JP2020525494A - ４−（３−エトキシ−４−ヒドロキシフェニル）ブタン−２−オン及び芳香族アルコールを含有する抗菌性混合物、並びにそれを含有する化粧用組成物 - Google Patents
４−（３−エトキシ−４−ヒドロキシフェニル）ブタン−２−オン及び芳香族アルコールを含有する抗菌性混合物、並びにそれを含有する化粧用組成物 Download PDFInfo
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Abstract
本発明は、４−（３−エトキシ−４−ヒドロキシフェニル）ブタン−２−オンと、式（Ｉ）Ｃ６Ｈ６−Ｏ−Ｒ−ＯＨ（Ｒは、２個又は３個の炭素原子を有する二価炭化水素系基を示す）のフェノキシアルコール；フェニルエチルアルコール；ベンジルアルコール；及び式（Ｉ）：（式中、Ｒ１は、Ｈ又はイソプロピル基を示す）のクレゾール化合物から選択される芳香族アルコールとを含有する抗菌性混合物；並びにさらにこのような混合物を含有する化粧用組成物に関する。ケラチン物質のケア、メイクアップ及びクレンジングにおける使用。
Description
本発明の主題は、４−（３−エトキシ−４−ヒドロキシフェニル）ブタン−２−オン及び芳香族アルコールを含有する抗菌性混合物、並びにさらにこのような混合物を含有する化粧用組成物である。
４−（３−エトキシ−４−ヒドロキシフェニル）ブタン−２−オン（ケトン化合物）は、特許出願（特許文献１）に記載されるように、微生物汚染から組成物を保護するための、化粧用組成物用の保存剤として有用な物質である。
しかしながら、良好な抗菌保護性能を維持しながら、組成物、特に、化粧用又は皮膚用組成物中に低濃度の前記ケトン化合物を組み込むことができることが望ましい。したがって、ケトン化合物と、抗菌効果を有する他の化合物との組合せが、この目的のために探し求められている。
本発明者らは、予想外にも、４−（３−エトキシ−４−ヒドロキシフェニル）ブタン−２−オンと、２−フェノキシアルコールなどのフェノキシアルコール、フェニルエチルアルコール及びベンジルアルコールから選択される芳香族アルコールとの組合せが、相乗的抗菌活性を有する抗菌性混合物を得ることを可能にすることを発見した。
後述される例の結果は、いくつかの混合物で取られた最小発育阻止濃度（ＭＩＣ）測定で得られた相乗的抗菌活性を示す。抗菌活性は、抗菌性混合物が、２０％以下、或いは２５％以下の菌株増殖のパーセンテージを得ることを可能にする場合に相乗的であると見なされる。
４−（３−エトキシ−４−ヒドロキシフェニル）ブタン−２−オンと、２−フェノキシエタノールなどのフェノキシアルコールとの組合せが、特にかび、特にアスペルギルス・ニガー（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ）、グラム陽性菌、特にエンテロコッカス・ファエカリス（Ｅｎｔｅｒｏｃｏｃｃｕｓ ｆａｅｃａｌｉｓ）及び黄色ブドウ球菌（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ａｕｒｅｕｓ）、グラム陰性菌、特に緑膿菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ）、及び酵母、特にカンジダ・アルビカンス（Ｃａｎｄｉｄａ ａｌｂｉｃａｎｓ）に対する相乗的抗菌活性を有する抗菌性混合物を得ることを可能にする。
出願仏国特許出願公開第Ａ−２９６２３３３号明細書には、２−アルコキシ−４−アルキルケトンフェノール及び精油を含む、脂性肌の処置のための化粧用組成物が記載されている。この組成物は、抗菌剤などの、脂性肌ケアのためのさらなる活性薬剤を含み得、その中でも特に、フェノキシエタノールが言及されている。この文献は、４−（３−エトキシ−４−ヒドロキシフェニル）ブタン−２−オンとフェノキシエタノールとの組合せから構成される抗菌性混合物を具体的に記載しておらず、このような混合物が、かび、特にアスペルギルス・ニガー（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ）、グラム陽性菌、特にエンテロコッカス・ファエカリス（Ｅｎｔｅｒｏｃｏｃｃｕｓ ｆａｅｃａｌｉｓ）及び黄色ブドウ球菌（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ａｕｒｅｕｓ）、グラム陰性菌、特に緑膿菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ）、及び酵母、特にカンジダ・アルビカンス（Ｃａｎｄｉｄａ ａｌｂｉｃａｎｓ）に対する相乗的抗菌活性を有することも示唆していない。
４−（３−エトキシ−４−ヒドロキシフェニル）ブタン−２−オンと、フェニルエチルアルコールとの組合せが、特に酵母、特にカンジダ・アルビカンス（Ｃａｎｄｉｄａ ａｌｂｉｃａｎｓ）に対する相乗的抗菌活性を有する抗菌性混合物を得ることを可能にする。
４−（３−エトキシ−４−ヒドロキシフェニル）ブタン−２−オンと、ベンジルアルコールとの組合せが、特にかび、特にアスペルギルス・ニガー（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ）、及びグラム陽性菌、特にエンテロコッカス・ファエカリス（Ｅｎｔｅｒｏｃｏｃｃｕｓ ｆａｅｃａｌｉｓ）に対する相乗的抗菌活性を有する抗菌性混合物を得ることを可能にする。
４−（３−エトキシ−４−ヒドロキシフェニル）ブタン−２−オンと、クレゾール化合物、特に４−イソプロピル−３−メチルフェノールとの組合せが、特にグラム陽性菌、特にエンテロコッカス・ファエカリス（Ｅｎｔｅｒｏｃｏｃｃｕｓ ｆａｅｃａｌｉｓ）、及び酵母、特にカンジダ・アルビカンス（Ｃａｎｄｉｄａ ａｌｂｉｃａｎｓ）に対する相乗的抗菌活性を有する抗菌性混合物を得ることを可能にする。
本発明の主題は、４−（３−エトキシ−４−ヒドロキシフェニル）ブタン−２−オンと、
ｉ）式Ｃ６Ｈ５−Ｏ−Ｒ−ＯＨ（Ｒは、２個又は３個の炭素原子を有する二価炭化水素系基を示す）のフェノキシアルコール；
ｉｉ）フェニルエチルアルコール；
ｉｉ）ベンジルアルコール；
ｉｖ）式（Ｉ）：
（式中、Ｒ１は、Ｈ又はイソプロピル基を示す）のクレゾール化合物
から選択される芳香族アルコールとを含むか、又はそれらから構成される抗菌性混合物である。
ｉ）式Ｃ６Ｈ５−Ｏ−Ｒ−ＯＨ（Ｒは、２個又は３個の炭素原子を有する二価炭化水素系基を示す）のフェノキシアルコール；
ｉｉ）フェニルエチルアルコール；
ｉｉ）ベンジルアルコール；
ｉｖ）式（Ｉ）：
から選択される芳香族アルコールとを含むか、又はそれらから構成される抗菌性混合物である。
本発明の主題はまた、生理学的に許容可能な媒体中の、上述される前記混合物を含む組成物、特に、化粧用又は皮膚用組成物である。
本発明のさらなる主題は、上述される組成物のケラチン物質への適用を含む、ケラチン物質の非治療的美容的処置のための方法である。この方法は、ケラチン物質をケア又はメイクアップ又はクレンジングするための美容的方法であり得る。
本発明の主題はまた、生理学的に許容可能な媒体を含む組成物、特に、化粧用又は皮膚用組成物を保存するための方法であって、上述される抗菌性混合物を前記組成物中に組み込むことを含むことを特徴とする方法である。
本発明の主題はまた、生理学的に許容可能な媒体を含む組成物を保存するための、上述される抗菌性混合物の使用である。
４−（３−エトキシ−４−ヒドロキシフェニル）ブタン−２−オンは、式
の化合物である。
第１の実施形態によれば、本発明の主題は、４−（３−エトキシ−４−ヒドロキシフェニル）ブタン−２−オン及び式Ｃ６Ｈ５−Ｏ−Ｒ−ＯＨ（Ｒは、２個又は３個の炭素原子を有する二価炭化水素系基を示す）のフェノキシアルコールを含むか、又はそれらから構成される抗菌性混合物である。
上述されるフェノキシアルコールは、２−フェノキシエタノール又は１−フェノキシ−２−プロパノールから選択され得る。２−フェノキシエタノールが、好ましくは使用される。
２−フェノキシエタノールは、式Ｃ６Ｈ５−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＯＨ（ＣＡＳ番号１２２−９９−６）の化合物に相当する。
有利には、４−（３−エトキシ−４−ヒドロキシフェニル）ブタン−２−オン及び上述されるフェノキシアルコールは、４−（３−エトキシ−４−ヒドロキシフェニル）ブタン−２−オン／フェノキシアルコール質量比が、０．１５〜３．５の範囲であり、好ましくは、０．１５〜３．２の範囲であり、より優先的に、０．２〜３．２の範囲であるような含量で前記混合物中に存在する。
抗菌性混合物は、０．６〜１．６の範囲、好ましくは、０．７〜１．４の範囲、優先的に、０．８〜１．２の範囲、より優先的に、０．９〜１．１の範囲の４−（３−エトキシ−４−ヒドロキシフェニル）ブタン−２−オン／フェノキシアルコール質量比を有し得る。このような混合物は、かび、特にアスペルギルス・ニガー（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ）に対する良好な抗菌活性を有する。
抗菌性混合物は、０．４〜０．８の範囲、好ましくは、０．４５〜０．７の範囲、より優先的に、０．４５〜０．６の範囲の４−（３−エトキシ−４−ヒドロキシフェニル）ブタン−２−オン／フェノキシアルコール質量比を有し得る。このような混合物は、グラム陽性菌エンテロコッカス・ファエカリス（Ｅｎｔｅｒｏｃｏｃｃｕｓ ｆａｅｃａｌｉｓ）に対する良好な抗菌活性を有する。
抗菌性混合物は、０．３〜３．２の範囲、好ましくは、０．３〜２．４の範囲、好ましくは、０．３〜１．４の範囲、より優先的に、０．３〜１．２の範囲の４−（３−エトキシ−４−ヒドロキシフェニル）ブタン−２−オン／フェノキシアルコール質量比を有し得る。このような混合物は、グラム陽性菌黄色ブドウ球菌（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ａｕｒｅｕｓ）に対する良好な抗菌活性を有する。
抗菌性混合物は、０．２〜３．２の範囲、好ましくは、０．４〜３．２の範囲、好ましくは、０．８〜３．２の範囲、好ましくは、１．６〜３．２の範囲、好ましくは、０．２〜２．４の範囲、好ましくは、０．４〜２．４の範囲、優先的に、０．８〜２．４の範囲、より優先的に、１．６〜２．４の範囲の４−（３−エトキシ−４−ヒドロキシフェニル）ブタン−２−オン／フェノキシアルコール質量比を有し得る。このような混合物は、グラム陰性菌、特に緑膿菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ）に対する良好な抗菌活性を有する。
抗菌性混合物は、０．１５〜１．３の範囲、好ましくは、０．１５〜０．７の範囲、優先的に、０．２５〜０．５の範囲の４−（３−エトキシ−４−ヒドロキシフェニル）ブタン−２−オン／フェノキシアルコール質量比を有し得る。このような混合物は、酵母、特にカンジダ・アルビカンス（Ｃａｎｄｉｄａ ａｌｂｉｃａｎｓ）に対する良好な抗菌活性を有する。
第２の実施形態によれば、本発明の主題は、４−（３−エトキシ−４−ヒドロキシフェニル）ブタン−２−オン及びフェニルエチルアルコールを含むか、又はそれらから構成される抗菌性混合物である。
フェニルエチルアルコールは、式：
の化合物２−フェニルエチルアルコール（ＣＡＳ番号６０−１２−８）に相当する。
有利には、４−（３−エトキシ−４−ヒドロキシフェニル）ブタン−２−オン及びフェニルエチルアルコールは、４−（３−エトキシ−４−ヒドロキシフェニル）ブタン−２−オン／フェニルエチルアルコール質量比が、０．０５〜１の範囲、好ましくは、０．０９〜０．９の範囲、優先的に、０．３〜０．８５の範囲であるような含量で前記混合物中に存在する。
第３の実施形態によれば、本発明の主題は、４−（３−エトキシ−４−ヒドロキシフェニル）ブタン−２−オン及びベンジルアルコールを含むか、又はそれらから構成される抗菌性混合物である。
ベンジルアルコール（ＣＡＳ番号１００−５１−６）は、式：
の化合物に相当する。
有利には、４−（３−エトキシ−４−ヒドロキシフェニル）ブタン−２−オン及びベンジルアルコールは、４−（３−エトキシ−４−ヒドロキシフェニル）ブタン−２−オン／ベンジルアルコール質量比が、０．１〜１．５の範囲であり、好ましくは、０．１〜１．２の範囲であるような含量で前記混合物中に存在する。
本発明に係る抗菌性混合物は、特にかび、特にアスペルギルス・ニガー（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ）、及びグラム陽性菌、特にエンテロコッカス・ファエカリス（Ｅｎｔｅｒｏｃｏｃｃｕｓ ｆａｅｃａｌｉｓ）に対する相乗的抗菌活性を有する。
抗菌性混合物は、０．１５〜０．８の範囲、好ましくは、０．２〜０．６の範囲の４−（３−エトキシ−４−ヒドロキシフェニル）ブタン−２−オン／ベンジルアルコール質量比を有し得る。このような混合物は、かび、特にアスペルギルス・ニガー（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ）に対する良好な抗菌活性を有する。
抗菌性混合物は、０．１〜１．５の範囲、好ましくは、０．１〜１．２の範囲の４−（３−エトキシ−４−ヒドロキシフェニル）ブタン−２−オン／ベンジルアルコール質量比を有し得る。このような混合物は、グラム陽性菌エンテロコッカス・ファエカリス（Ｅｎｔｅｒｏｃｏｃｃｕｓ ｆａｅｃａｌｉｓ）に対する良好な抗菌活性を有する。
第４の実施形態によれば、本発明の主題は、４−（３−エトキシ−４−ヒドロキシフェニル）ブタン−２−オン及び以下に定義されるクレゾール化合物を含むか、又はそれらから構成される抗菌性混合物である。
本発明にしたがって使用されるクレゾール化合物は、式（Ｉ）：
（式中、Ｒ１は、Ｈ又はイソプロピル基を示す）の化合物である。
式（Ｉ）の化合物は、３−メチルフェノール（ＣＡＳ番号１０８−３９−４）、２−メチルフェノール（ＣＡＳ番号９５−４８−７）、４−メチルフェノール（ＣＡＳ番号１０６−４４−５）及び４−イソプロピル−３−メチルフェノール（ＣＡＳ番号３２２８−０２−２）から選択され得る。好ましくは、式（Ｉ）の化合物は、４−イソプロピル−３−メチルフェノールである。
有利には、４−（３−エトキシ−４−ヒドロキシフェニル）ブタン−２−オン及び式（Ｉ）のクレゾール化合物は、４−（３−エトキシ−４−ヒドロキシフェニル）ブタン−２−オン／化合物（Ｉ）質量比が、０．５〜１５の範囲であり、好ましくは、１〜１５の範囲であり、より優先的に、１〜１２の範囲であるような含量で前記混合物中に存在する。
優先的に、本発明に係る抗菌性混合物は、４−イソプロピル−３−メチルフェノールを含有する。
抗菌性混合物は、２〜１５の範囲、好ましくは、２．２〜１５の範囲、より優先的に、２．２〜１２の範囲の４−（３−エトキシ−４−ヒドロキシフェニル）ブタン−２−オン／クレゾール化合物（Ｉ）（特に４−イソプロピル−３−メチルフェノール）を有し得る。このような混合物は、グラム陽性菌エンテロコッカス・ファエカリス（Ｅｎｔｅｒｏｃｏｃｃｕｓ ｆａｅｃａｌｉｓ）に対する良好な抗菌活性を有する。
抗菌性混合物は、０．５〜１５の範囲、好ましくは、１〜１５の範囲、好ましくは、１〜１２の範囲、より優先的に、２〜８の範囲の４−（３−エトキシ−４−ヒドロキシフェニル）ブタン−２−オン／クレゾール化合物（Ｉ）（特に４−イソプロピル−３−メチルフェノール）を有し得る。このような混合物は、酵母、特にカンジダ・アルビカンス（Ｃａｎｄｉｄａ ａｌｂｉｃａｎｓ）に対する良好な抗菌活性を有する。
本発明の主題はまた、生理学的に許容可能な媒体中に、上述される抗菌性混合物を含む組成物である。
「生理学的に許容可能な媒体」という用語は、皮膚、頭皮、毛髪及び爪などのヒトケラチン物質と適合する媒体を意味することが意図される。前記媒体は、ケトン化合物と異なる、及び２−フェノキシエタノールと異なる、及び／又はフェニルエチルアルコールと異なる、及び／又はベンジルアルコールと異なる、及び／又は式（Ｉ）のクレゾール化合物と異なる１つ以上のさらなる成分を含み得る。
化合物４−（３−エトキシ−４−ヒドロキシフェニル）ブタン−２−オンは、組成物の総質量に対して０．０１質量％〜５質量％の範囲、好ましくは、０．０１質量％〜３質量％の範囲、優先的に、０．０１質量％〜２．５質量％の範囲、より優先的に、０．０１質量％〜２質量％の範囲の含量で本発明に係る組成物中に存在し得る。
本組成物は、水、油、２〜１０個の炭素原子を含有するポリオール、ゲル化剤、界面活性剤、皮膜形成ポリマー、着色剤、香料、充填剤、紫外線遮断剤、植物抽出物、化粧用及び皮膚用活性薬剤、及び塩から選択される少なくとも１つのさらなる成分を含み得る。
本発明に係る組成物は、水性相を含み得る。
本組成物は、組成物の総質量に対して５質量％〜９０質量％の範囲、好ましくは、３５質量％〜７５質量％の範囲の含量で存在し得る水を含み得る。
本組成物は、特に、グリセロール、プロピレングリコール、１，３−プロパンジオール、ブチレングリコール、ペンチレングリコール、ヘキシレングリコール、ジプロピレングリコール、ジエチレングリコール又はジグリセロールなどの、特に２〜１０個の炭素原子を含有する、好ましくは、２〜６個の炭素原子を含有するポリオールから選択される、周囲温度（２５℃）で水混和性のポリオールも含み得る。有利には、本発明に係る組成物は、特に、組成物の総質量に対して、０．１質量％〜２０質量％の範囲、好ましくは、０．１質量％〜１０質量％の範囲、優先的に、０．５質量％〜５質量％の範囲の含量で１，３−プロパンジオールを含む。
本発明に係る組成物は、水中油型（Ｏ／Ｗ）エマルション、油中水型（Ｗ／Ｏ）エマルション又は多重エマルション（トリプル：Ｗ／Ｏ／Ｗ又はＯ／Ｗ／Ｏ）、油性溶液、油性ゲル、水溶液、水性ゲル、又は固体組成物の形態であり得る。これらの組成物は、通常の方法にしたがって調製される。
本発明に係る組成物は、程度の差はあるが流体であり得、白色若しくは有色のクリーム、軟膏、乳液、ローション、セラム、ペースト又はフォームの外観を有し得る。それらは、任意選択的に、エアロゾル形態で皮膚に適用され得る。それらはまた、固体形態、例えば、スティック又はコンパクトパウダーの形態であり得る。
本発明に係る組成物は、特に以下の形態であり得る：
−特に、顔、身体の皮膚、又は唇若しくはまつげをメイクアップするためのメイクアップ製品；
−アフターシェーブジェル又はローション；シェービング製品；
−デオドラント（スティック、ロールオン又はエアロゾル）；
−脱毛クリーム；
−シャワージェル又はシャンプーなどの身体衛生組成物；
−医薬組成物；
−石鹸又はクレンジングバーなどの固体組成物；
−加圧噴射剤も含むエアロゾル組成物；
−ヘアセット用ローション、ヘアスタイリング用クリーム若しくはジェル、染料組成物、パーマネントウェーブ用組成物、抜け毛を防ぐためのローション若しくはジェル、又はヘアコンディショナー；
−皮膚をケア又はクレンジングするための組成物。
−特に、顔、身体の皮膚、又は唇若しくはまつげをメイクアップするためのメイクアップ製品；
−アフターシェーブジェル又はローション；シェービング製品；
−デオドラント（スティック、ロールオン又はエアロゾル）；
−脱毛クリーム；
−シャワージェル又はシャンプーなどの身体衛生組成物；
−医薬組成物；
−石鹸又はクレンジングバーなどの固体組成物；
−加圧噴射剤も含むエアロゾル組成物；
−ヘアセット用ローション、ヘアスタイリング用クリーム若しくはジェル、染料組成物、パーマネントウェーブ用組成物、抜け毛を防ぐためのローション若しくはジェル、又はヘアコンディショナー；
−皮膚をケア又はクレンジングするための組成物。
本発明の主題はまた、組成物、特に、化粧用又は皮膚用組成物を調製するための方法であって、４−（３−エトキシ−４−ヒドロキシフェニル）ブタン−２−オン、上述される芳香族アルコール、及び１つ以上のさらなる成分、特に、上述されるものなどの化粧用又は皮膚用成分を混合する工程を含む方法である。
本発明は、以下に続く実施例においてより詳細に例示される。成分の量は、質量パーセンテージとして表される。
実施例１：ＭＩＣとしての相乗的抗菌活性の決定
４−（３−エトキシ−４−ヒドロキシフェニル）ブタン−２−オン（物質Ａと呼ばれる）と芳香族アルコール（物質Ｂと呼ばれる）との混合物による相乗的抗菌活性効果の実証が、下式にしたがって相乗効果指数（又はＦＩＣ指数）を計算することによって行われる：
ＦＩＣ指数＝（Ｂと合わせたＡのＭＩＣ／ＡのＭＩＣ）＋（Ａと合わせたＢのＭＩＣ／ＢのＭＩＣ）
ここで：
−Ｂと合わせたＡのＭＩＣ：阻害効果を得ることを可能にする組合せＡ＋Ｂにおける生成物Ａの最小濃度；
−Ａと合わせたＢのＭＩＣ：阻害効果を得ることを可能にする組合せＡ＋Ｂにおける生成物Ｂの最小濃度；
−ＡのＭＩＣ：生成物Ａ単独の最小発育阻止濃度；
−ＢのＭＩＣ：生成物Ｂ単独の最小発育阻止濃度。
４−（３−エトキシ−４−ヒドロキシフェニル）ブタン−２−オン（物質Ａと呼ばれる）と芳香族アルコール（物質Ｂと呼ばれる）との混合物による相乗的抗菌活性効果の実証が、下式にしたがって相乗効果指数（又はＦＩＣ指数）を計算することによって行われる：
ＦＩＣ指数＝（Ｂと合わせたＡのＭＩＣ／ＡのＭＩＣ）＋（Ａと合わせたＢのＭＩＣ／ＢのＭＩＣ）
ここで：
−Ｂと合わせたＡのＭＩＣ：阻害効果を得ることを可能にする組合せＡ＋Ｂにおける生成物Ａの最小濃度；
−Ａと合わせたＢのＭＩＣ：阻害効果を得ることを可能にする組合せＡ＋Ｂにおける生成物Ｂの最小濃度；
−ＡのＭＩＣ：生成物Ａ単独の最小発育阻止濃度；
−ＢのＭＩＣ：生成物Ｂ単独の最小発育阻止濃度。
この式は、Ｆ．Ｃ．Ｋｕｌｌ、Ｐ．Ｃ．Ｅｉｓｍａｎ、Ｈ．Ｄ．Ｓｙｌｗｅｓｔｒｏｗｋａ、及びＲ．Ｌ．Ｍａｙｅｒによる論文、Ａｐｐｌｉｅｄ Ｍｉｃｒｏｂｉｏｌｏｇｙ ９：５３８−５４１，１９６１において初めて記載された。
試験される各化合物単独では、ＭＩＣは、２０％以下の微生物増殖パーセンテージを得ることを可能にする最初の濃度と見なされる。
試験される組合せに関しては、Ｂと合わせたＡのＭＩＣ及びＡと合わせたＢのＭＩＣは、２０％以下の微生物増殖パーセンテージを得ることを可能にする組合せにおけるＡ及びＢのそれぞれの濃度である。
ＦＩＣ指数の解釈：
ＦＩＣ指数値が、１以下である場合、試験化合物の組合せが相乗効果を有するものと見なされる。
ＦＩＣ指数値が、１以下である場合、試験化合物の組合せが相乗効果を有するものと見なされる。
得られた結果が、以下の表にまとめられている。
化合物Ａ及びＢの組合せを、以下の菌株又はその部分：アスペルギルス・ニガー（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ）、エンテロコッカス・ファエカリス（Ｅｎｔｅｒｏｃｏｃｃｕｓ ｆａｅｃａｌｉｓ）、黄色ブドウ球菌（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ａｕｒｅｕｓ）、緑膿菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ）、カンジダ・アルビカンス（Ｃａｎｄｉｄａ ａｌｂｉｃａｎｓ）について試験した。
微生物菌株アスペルギルス・ニガー（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ）ＡＴＣＣ ６２７５、並びにポリオキシエチレン化（２０ ＯＥ）ソルビタンモノパルミテート（Ｃｒｏｄａ製のＴｗｅｅｎ ４０）及びＰｈｙｔａｇｅｌ（著作権）ＢｉｏＲｅａｇｅｎｔを補充した２倍濃度サブローブロス液体培養培地を使用した（すなわち、５ｇのＰｈｙｔａｇｅｌ＋０．６ｇのＴｗｅｅｎ ４０＋６０ｇのサブローブロスの混合物）。
微生物菌株エンテロコッカス・ファエカリス（Ｅｎｔｅｒｏｃｏｃｃｕｓ ｆａｅｃａｌｉｓ）ＡＴＣＣ ３３１８６及び２倍濃度ＢＨＩ（ブレインハートインフュージョン）ブロス液体培養培地を使用した。
微生物菌株黄色ブドウ球菌（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ａｕｒｅｕｓ）ＡＴＣＣ ６５３８及び２倍濃度栄養ブロス液体培養培地を使用した。
微生物菌株緑膿菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ）ＡＴＣＣ ９０２７及び２倍濃度栄養ブロス液体培養培地を使用した。
微生物菌株カンジダ・アルビカンス（Ｃａｎｄｉｄａ ａｌｂｉｃａｎｓ）ＡＴＣＣ １０２３１及び２倍濃度サブローブロス液体培養培地を使用した。
９６ウェルマイクロプレート及び３２．５℃のインキュベーション温度を使用する。
マイクロプレートのインキュベーション時間は、以下のとおりである：
−カンジダ・アルビカンス（Ｃａｎｄｉｄａ ａｌｂｉｃａｎｓ）ＡＴＣＣ １０２３１、緑膿菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ）ＡＴＣＣ ９０２７及び黄色ブドウ球菌（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ａｕｒｅｕｓ）ＡＴＣＣ ６５３８については好気条件下で１８〜２４時間；
−微生物アスペルギルス・ニガー（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ）ＡＴＣＣ ６２７５については好気条件下で２４〜３０時間；
−エンテロコッカス・ファエカリス（Ｅｎｔｅｒｏｃｏｃｃｕｓ ｆａｅｃａｌｉｓ）ＡＴＣＣ ３３１８６については好気条件下で２４〜４８時間。
−カンジダ・アルビカンス（Ｃａｎｄｉｄａ ａｌｂｉｃａｎｓ）ＡＴＣＣ １０２３１、緑膿菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ）ＡＴＣＣ ９０２７及び黄色ブドウ球菌（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ａｕｒｅｕｓ）ＡＴＣＣ ６５３８については好気条件下で１８〜２４時間；
−微生物アスペルギルス・ニガー（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ）ＡＴＣＣ ６２７５については好気条件下で２４〜３０時間；
−エンテロコッカス・ファエカリス（Ｅｎｔｅｒｏｃｏｃｃｕｓ ｆａｅｃａｌｉｓ）ＡＴＣＣ ３３１８６については好気条件下で２４〜４８時間。
試験
各化合物について：
Ａ＝４−（３−エトキシ−４−ヒドロキシフェニル）ブタン−２−オン化合物
Ｂ＝芳香族アルコール化合物
１０％（質量／体積）のストック溶液を、１ｇの化合物を９ｍｌの水性１％ｏ寒天溶液中で混合することによって調製した。連続希釈を、１％ｏ寒天溶液を用いて行った。
各化合物について：
Ａ＝４−（３−エトキシ−４−ヒドロキシフェニル）ブタン−２−オン化合物
Ｂ＝芳香族アルコール化合物
１０％（質量／体積）のストック溶液を、１ｇの化合物を９ｍｌの水性１％ｏ寒天溶液中で混合することによって調製した。連続希釈を、１％ｏ寒天溶液を用いて行った。
化合物Ａ及びＢ単独の試験
化合物Ａ又はＢを含有する得られた娘溶液のそれぞれ５０μｌを、マイクロプレートウェルに加える。アスペルギルス・ニガー（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ）菌株を２倍濃度で接種した１００μｌのサブロー液体栄養ブロス及び５０μｌの水性１％ｏ寒天溶液もそれに加える。
化合物Ａ又はＢを含有する得られた娘溶液のそれぞれ５０μｌを、マイクロプレートウェルに加える。アスペルギルス・ニガー（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ）菌株を２倍濃度で接種した１００μｌのサブロー液体栄養ブロス及び５０μｌの水性１％ｏ寒天溶液もそれに加える。
混合物としての化合物Ａ及びＢの試験
化合物Ａを含有する得られた娘溶液のそれぞれ５０μｌ及び化合物Ｂを含有する得られた娘溶液のそれぞれ５０μｌを、マイクロプレートウェルに加える。菌株アスペルギルス・ニガー（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ）を２倍濃度で接種した１００μｌのサブロー液体栄養ブロスもそれに加える。
化合物Ａを含有する得られた娘溶液のそれぞれ５０μｌ及び化合物Ｂを含有する得られた娘溶液のそれぞれ５０μｌを、マイクロプレートウェルに加える。菌株アスペルギルス・ニガー（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ）を２倍濃度で接種した１００μｌのサブロー液体栄養ブロスもそれに加える。
微生物増殖対照
陽性微生物増殖対照も調製した。陽性微生物増殖対照は、化合物Ａ及びＢの非存在下での、１００μｌの水性１％ｏ寒天溶液と、菌株アスペルギルス・ニガー（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ）を２倍濃度で播種した１００μｌのサブロー液体栄養ブロスとの混合物に相当する。
陽性微生物増殖対照も調製した。陽性微生物増殖対照は、化合物Ａ及びＢの非存在下での、１００μｌの水性１％ｏ寒天溶液と、菌株アスペルギルス・ニガー（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ）を２倍濃度で播種した１００μｌのサブロー液体栄養ブロスとの混合物に相当する。
化合物Ａ及びＢ単独についての吸光度対照
並行して、吸光度対照を、化合物Ａ及びＢ単独について行った。この対照は、１００μｌの２倍濃度滅菌サブロー液体栄養ブロス＋１００μｌの２倍濃度化合物Ａ又はＢに相当する。
並行して、吸光度対照を、化合物Ａ及びＢ単独について行った。この対照は、１００μｌの２倍濃度滅菌サブロー液体栄養ブロス＋１００μｌの２倍濃度化合物Ａ又はＢに相当する。
３つの場合（吸光度対照、増殖対照及び試験）において、マイクロプレートウェルのそれぞれに存在する最終体積は、２００μｌである。
２つの場合（試験及び対照）において、接種材料は、ウェルの最終体積（２００μｌ）で存在する菌株アスペルギルス・ニガー（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ）の濃度を示し、２〜６×１０５ｃｆｕ／ｍｌのアスペルギルス・ニガー（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ）である。
各化合物Ａ及びＢ単独並びに組合せの最小発育阻止濃度（ＭＩＣ）を、６２０ｎｍの波長での光学密度測定によって、公知の方法で決定した。
上述される試験（試験、吸光度対照及び増殖対照）を、以下の菌株エンテロコッカス・ファエカリス（Ｅｎｔｅｒｏｃｏｃｃｕｓ ｆａｅｃａｌｉｓ）、黄色ブドウ球菌（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ａｕｒｅｕｓ）、緑膿菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ）、カンジダ・アルビカンス（Ｃａｎｄｉｄａ ａｌｂｉｃａｎｓ）について組合せＡ＋Ｂを試験するために再度行った。
化合物Ｂ１＝２−フェノキシエタノールについて以下の結果が得られた：
得られた結果は、混合物について相乗的阻害活性を示す：
０．１２５％のＡ及び０．１２５％のＢ１、すなわち、比率Ａ／Ｂ１＝１
０．１２５％のＡ及び０．１２５％のＢ１、すなわち、比率Ａ／Ｂ１＝１
得られた結果は、混合物について相乗的阻害活性を示す：
０．２５％のＡ及び０．５％のＢ１、すなわち、比率Ａ／Ｂ１＝０．５
０．２５％のＡ及び０．５％のＢ１、すなわち、比率Ａ／Ｂ１＝０．５
得られた結果は、混合物について相乗的阻害活性を示す：
ｉ）０．２５％のＡ及び０．１２５％のＢ１、すなわち、比率Ａ／Ｂ１＝２
ｉｉ）０．１２５％のＡ及び０．２５％のＢ１、すなわち、比率Ａ／Ｂ１＝０．５
ｉｉｉ）０．２５％のＡ及び０．２５％のＢ１、すなわち、比率Ａ／Ｂ１＝１
ｉ）０．２５％のＡ及び０．１２５％のＢ１、すなわち、比率Ａ／Ｂ１＝２
ｉｉ）０．１２５％のＡ及び０．２５％のＢ１、すなわち、比率Ａ／Ｂ１＝０．５
ｉｉｉ）０．２５％のＡ及び０．２５％のＢ１、すなわち、比率Ａ／Ｂ１＝１
得られた結果は、混合物について相乗的阻害活性を示す：
ｉ）０．０６２５％のＡ及び０．２５％のＢ１、すなわち、比率Ａ／Ｂ１＝０．２５
ｉｉ）０．１２５％のＡ及び０．２５％のＢ１、すなわち、比率Ａ／Ｂ１＝０．５
ｉｉｉ）０．２５％のＡ及び０．２５％のＢ１、すなわち、比率Ａ／Ｂ１＝１
ｉｖ）０．５％のＡ及び０．２５％のＢ１、すなわち、比率Ａ／Ｂ１＝２
ｉ）０．０６２５％のＡ及び０．２５％のＢ１、すなわち、比率Ａ／Ｂ１＝０．２５
ｉｉ）０．１２５％のＡ及び０．２５％のＢ１、すなわち、比率Ａ／Ｂ１＝０．５
ｉｉｉ）０．２５％のＡ及び０．２５％のＢ１、すなわち、比率Ａ／Ｂ１＝１
ｉｖ）０．５％のＡ及び０．２５％のＢ１、すなわち、比率Ａ／Ｂ１＝２
得られた結果は、混合物について相乗的阻害活性を示す：
ｉ）０．０５％のＡ及び０．０６２５％のＢ１、すなわち、比率Ａ／Ｂ１＝０．８
ｉｉ）０．０５％のＡ及び０．１２５％のＢ１、すなわち、比率Ａ／Ｂ１＝０．４
ｉｉｉ）０．０２５％のＡ及び０．１２５％のＢ１、すなわち、比率Ａ／Ｂ１＝０．２
ｉ）０．０５％のＡ及び０．０６２５％のＢ１、すなわち、比率Ａ／Ｂ１＝０．８
ｉｉ）０．０５％のＡ及び０．１２５％のＢ１、すなわち、比率Ａ／Ｂ１＝０．４
ｉｉｉ）０．０２５％のＡ及び０．１２５％のＢ１、すなわち、比率Ａ／Ｂ１＝０．２
実施例２：抗菌性混合物の抗菌活性の決定
４−（３−エトキシ−４−ヒドロキシフェニル）ブタン−２−オン＋２−フェノキシエタノール抗菌性混合物（０．１のそれぞれの質量比）の抗菌効果を、チャレンジ試験方法（Ｃｈａｌｌｅｎｇｅ Ｔｅｓｔ ｍｅｔｈｏｄ）によって評価した。
４−（３−エトキシ−４−ヒドロキシフェニル）ブタン−２−オン＋２−フェノキシエタノール抗菌性混合物（０．１のそれぞれの質量比）の抗菌効果を、チャレンジ試験方法（Ｃｈａｌｌｅｎｇｅ Ｔｅｓｔ ｍｅｔｈｏｄ）によって評価した。
プロトコル
チャレンジ試験の方法は、コレクションからの微生物菌株（細菌、酵母及びかび）による試料の人工的汚染、及び接種の数日後の復活可能な微生物の数の評価から構成される。
チャレンジ試験の方法は、コレクションからの微生物菌株（細菌、酵母及びかび）による試料の人工的汚染、及び接種の数日後の復活可能な微生物の数の評価から構成される。
抗菌性混合物の効果を実証するために、０．０５％の４−（３−エトキシ−４−ヒドロキシフェニル）ブタン−２−オン及び０．５％の２−フェノキシエタノールを含有する化粧用配合物の抗菌活性を、約１０６ｃｆｕ（コロニー形成単位）／化粧用配合物のグラムの接種後に、同じ配合物単独（対照）と比較した。
化粧用配合物
以下の組成を有するフェイシャルケア用水中油型エマルションを調製した（質量パーセンテージでの含量）：
ソルビタントリステアレート（Ｃｒｏｄａ製のＳｐａｎ ６５ Ｖ）：０．９％
グリセリルモノ／ジステアレート（３６／６４）／ステアリン酸カリウム混合物
（Ｇｏｌｄｓｃｈｍｉｄｔ製のＴｅｇｉｎ Ｐｅｌｌｅｔｓ）：３％
ステアリン酸ポリエチレングリコール（４０エチレンオキシド単位）：２％
４−（３−エトキシ−４−ヒドロキシフェニル）ブタン−２−オン：０．０５％
２−フェノキシエタノール：０．５％
プロパン−１，３−ジオール：２％
鉱油、マイクロクリスタリンワックス及びパラフィン混合物
（Ａｉｇｌｏｎ製のＶａｓｅｌｉｎｅ Ｂｌａｎｃｈｅ Ｃｏｄｅｘ ２３６）：４％
シアバターの液体画分（Ｏｌｖｅａ製のＳｈｅａ Ｏｌｅｉｎ）：１％
シクロペンタジメチルシロキサン：５％
セチルアルコール：４％
杏仁油：０．３％
水添ポリイソブテン（ＮＯＦ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ製のＰａｒｌｅａｍ）：７．２％
ミリスチン酸ミリスチル：２％
ステアリン酸：１．２％
カフェイン：０．１％
クエン酸：０．２％
グリセロール：３％
水酸化ナトリウム：０．０５％
水：１００％までの適量
以下の組成を有するフェイシャルケア用水中油型エマルションを調製した（質量パーセンテージでの含量）：
ソルビタントリステアレート（Ｃｒｏｄａ製のＳｐａｎ ６５ Ｖ）：０．９％
グリセリルモノ／ジステアレート（３６／６４）／ステアリン酸カリウム混合物
（Ｇｏｌｄｓｃｈｍｉｄｔ製のＴｅｇｉｎ Ｐｅｌｌｅｔｓ）：３％
ステアリン酸ポリエチレングリコール（４０エチレンオキシド単位）：２％
４−（３−エトキシ−４−ヒドロキシフェニル）ブタン−２−オン：０．０５％
２−フェノキシエタノール：０．５％
プロパン−１，３−ジオール：２％
鉱油、マイクロクリスタリンワックス及びパラフィン混合物
（Ａｉｇｌｏｎ製のＶａｓｅｌｉｎｅ Ｂｌａｎｃｈｅ Ｃｏｄｅｘ ２３６）：４％
シアバターの液体画分（Ｏｌｖｅａ製のＳｈｅａ Ｏｌｅｉｎ）：１％
シクロペンタジメチルシロキサン：５％
セチルアルコール：４％
杏仁油：０．３％
水添ポリイソブテン（ＮＯＦ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ製のＰａｒｌｅａｍ）：７．２％
ミリスチン酸ミリスチル：２％
ステアリン酸：１．２％
カフェイン：０．１％
クエン酸：０．２％
グリセロール：３％
水酸化ナトリウム：０．０５％
水：１００％までの適量
対照配合物Ａ：０．０５％の４−（３−エトキシ−４−ヒドロキシフェニル）ブタン−２−オンを含有し、２−フェノキシエタノールを含まない（０．５％を水で補った）、前のものに類似の配合物。
対照配合物Ｂ：０．５％の２−フェノキシエタノールを含有し、４−（３−エトキシ−４−ヒドロキシフェニル）ブタン−２−オンを含まない（０．０５％を水で補った）、類似の配合物。
微生物培養物
微生物の５つの純粋培養物を使用した。
微生物の５つの純粋培養物を使用した。
グラム陰性菌（大腸菌（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ ｃｏｌｉ）及び緑膿菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ））、グラム陽性菌（エンテロコッカス・ファエカリス（Ｅｎｔｅｒｏｃｏｃｃｕｓ ｆａｅｃａｌｉｓ））、酵母（カンジダ・アルビカンス（Ｃａｎｄｉｄａ ａｌｂｉｃａｎｓ））、並びにかび（アスペルギルス・ニガー（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ））の菌株を、細菌及び酵母については接種の前日、及びかびについては接種の５日前に、それぞれ継代培養培地中に接種する。
接種の当日：
−分光光度計によって、５４４ｎｍで３５％〜４５％の透過光の光学密度を有する懸濁液を得るように、細菌及び酵母についてそれぞれ、トリプトン塩希釈剤中の懸濁液を調製し；
−かびについては、６〜７ｍｌの回収用溶液で寒天を洗浄することによって、胞子を収集し、懸濁液を、滅菌管又はフラスコ中に回収する。
−分光光度計によって、５４４ｎｍで３５％〜４５％の透過光の光学密度を有する懸濁液を得るように、細菌及び酵母についてそれぞれ、トリプトン塩希釈剤中の懸濁液を調製し；
−かびについては、６〜７ｍｌの回収用溶液で寒天を洗浄することによって、胞子を収集し、懸濁液を、滅菌管又はフラスコ中に回収する。
微生物懸濁液を均質化した後、０．２ｍｌの接種材料を、各薬瓶に導入し（懸濁液を純粋なまま使用する：ｍｌ当たり１×１０８〜３×１０８ｃｆｕ）、２０ｇの生成物（＝化粧用配合物）中の微生物懸濁液を、スパチュラを用いて十分に均質化する。
生成物中に存在する微生物の含量は、生成物のグラム当たり１０６個の微生物の濃度への均質化の後、すなわち、ｍｌ当たり１０８個の微生物を含有する１％の接種材料の接種の後に相当する。
２２℃±２℃及び暗所での微生物及び生成物の間の７日間の接触時間の後、１０倍の希釈を行い、生成物中に残っている復活可能な微生物の数を計数する。
実施例３：微生物菌株カンジダ・アルビカンス（Ｃａｎｄｉｄａ ａｌｂｉｃａｎｓ）に対するＭＩＣにおける相乗的抗菌活性の決定
４−（３−エトキシ−４−ヒドロキシフェニル）ブタン−２−オン（物質Ａと呼ばれる）とフェニルエチルアルコール（物質Ｂ２と呼ばれる）との混合物による相乗的抗菌活性効果の実証が、実施例１に記載される条件にしたがって行われる。
４−（３−エトキシ−４−ヒドロキシフェニル）ブタン−２−オン（物質Ａと呼ばれる）とフェニルエチルアルコール（物質Ｂ２と呼ばれる）との混合物による相乗的抗菌活性効果の実証が、実施例１に記載される条件にしたがって行われる。
以下の結果が得られた：
得られた結果は、混合物について相乗的阻害活性を示す：
ｉ）０．０２５％のＡ及び０．１２５％のＢ２、すなわち、比率Ａ／Ｂ２＝０．２
ｉｉ）０．０５％のＡ及び０．１２５％のＢ２、すなわち、比率Ａ／Ｂ２＝０．４
ｉｉｉ）０．１％のＡ及び０．１２５％のＢ２、すなわち、比率Ａ／Ｂ２＝０．８
ｉ）０．０２５％のＡ及び０．１２５％のＢ２、すなわち、比率Ａ／Ｂ２＝０．２
ｉｉ）０．０５％のＡ及び０．１２５％のＢ２、すなわち、比率Ａ／Ｂ２＝０．４
ｉｉｉ）０．１％のＡ及び０．１２５％のＢ２、すなわち、比率Ａ／Ｂ２＝０．８
実施例４：抗菌性混合物の抗菌活性の決定
４−（３−エトキシ−４−ヒドロキシフェニル）ブタン−２−オン＋２−フェニルエチルアルコール抗菌性混合物（０．１のそれぞれの質量比）の抗菌効果を、実施例２に記載されるプロトコルにしたがって、チャレンジ試験方法（Ｃｈａｌｌｅｎｇｅ Ｔｅｓｔ ｍｅｔｈｏｄ）によって評価した。
４−（３−エトキシ−４−ヒドロキシフェニル）ブタン−２−オン＋２−フェニルエチルアルコール抗菌性混合物（０．１のそれぞれの質量比）の抗菌効果を、実施例２に記載されるプロトコルにしたがって、チャレンジ試験方法（Ｃｈａｌｌｅｎｇｅ Ｔｅｓｔ ｍｅｔｈｏｄ）によって評価した。
化粧用配合物
以下の組成を有するフェイシャルケア用水中油型エマルションを調製した（質量パーセンテージでの含量）：
ソルビタントリステアレート（Ｃｒｏｄａ製のＳｐａｎ ６５ Ｖ）：０．９％
グリセリルモノ／ジステアレート（３６／６４）／ステアリン酸カリウム混合物
（Ｇｏｌｄｓｃｈｍｉｄｔ製のＴｅｇｉｎ Ｐｅｌｌｅｔｓ）：３％
ステアリン酸ポリエチレングリコール（４０エチレンオキシド単位）：２％
４−（３−エトキシ−４−ヒドロキシフェニル）ブタン−２−オン：０．０５％
フェニルエチルアルコール：０．５％
プロパン−１，３−ジオール：２％
鉱油、マイクロクリスタリンワックス及びパラフィン混合物
（Ａｉｇｌｏｎ製のＶａｓｅｌｉｎｅ Ｂｌａｎｃｈｅ Ｃｏｄｅｘ ２３６）：４％
シアバターの液体画分（Ｏｌｖｅａ製のＳｈｅａ Ｏｌｅｉｎ）：１％
シクロペンタジメチルシロキサン：５％
セチルアルコール：４％
杏仁油：０．３％
水添ポリイソブテン（ＮＯＦ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ製のＰａｒｌｅａｍ）：７．２％
ミリスチン酸ミリスチル：２％
ステアリン酸：１．２％
カフェイン：０．１％
クエン酸：０．２％
グリセロール：３％
水酸化ナトリウム：０．０５％
水：１００％までの適量
以下の組成を有するフェイシャルケア用水中油型エマルションを調製した（質量パーセンテージでの含量）：
ソルビタントリステアレート（Ｃｒｏｄａ製のＳｐａｎ ６５ Ｖ）：０．９％
グリセリルモノ／ジステアレート（３６／６４）／ステアリン酸カリウム混合物
（Ｇｏｌｄｓｃｈｍｉｄｔ製のＴｅｇｉｎ Ｐｅｌｌｅｔｓ）：３％
ステアリン酸ポリエチレングリコール（４０エチレンオキシド単位）：２％
４−（３−エトキシ−４−ヒドロキシフェニル）ブタン−２−オン：０．０５％
フェニルエチルアルコール：０．５％
プロパン−１，３−ジオール：２％
鉱油、マイクロクリスタリンワックス及びパラフィン混合物
（Ａｉｇｌｏｎ製のＶａｓｅｌｉｎｅ Ｂｌａｎｃｈｅ Ｃｏｄｅｘ ２３６）：４％
シアバターの液体画分（Ｏｌｖｅａ製のＳｈｅａ Ｏｌｅｉｎ）：１％
シクロペンタジメチルシロキサン：５％
セチルアルコール：４％
杏仁油：０．３％
水添ポリイソブテン（ＮＯＦ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ製のＰａｒｌｅａｍ）：７．２％
ミリスチン酸ミリスチル：２％
ステアリン酸：１．２％
カフェイン：０．１％
クエン酸：０．２％
グリセロール：３％
水酸化ナトリウム：０．０５％
水：１００％までの適量
実施例５：ＭＩＣとしての相乗的抗菌活性の決定
４−（３−エトキシ−４−ヒドロキシフェニル）ブタン−２−オン（物質Ａと呼ばれる）と芳香族アルコール（物質Ｂ３と呼ばれる）との混合物による相乗的抗菌活性効果の実証が、実施例１に記載される条件にしたがって行われる。
４−（３−エトキシ−４−ヒドロキシフェニル）ブタン−２−オン（物質Ａと呼ばれる）と芳香族アルコール（物質Ｂ３と呼ばれる）との混合物による相乗的抗菌活性効果の実証が、実施例１に記載される条件にしたがって行われる。
以下の結果が得られた：
得られた結果は、混合物について相乗的阻害活性を示す：
ｉ）０．０６２５％のＡ及び０．２５％のＢ３、すなわち、比率Ａ／Ｂ３＝０．２５
ｉｉ）０．１２５％のＡ及び０．２５％のＢ３、すなわち、比率Ａ／Ｂ３＝０．５
ｉ）０．０６２５％のＡ及び０．２５％のＢ３、すなわち、比率Ａ／Ｂ３＝０．２５
ｉｉ）０．１２５％のＡ及び０．２５％のＢ３、すなわち、比率Ａ／Ｂ３＝０．５
得られた結果は、混合物について相乗的阻害活性を示す：
ｉ）０．０６２５％のＡ及び０．５％のＢ３、すなわち、比率Ａ／Ｂ３＝０．１２５
ｉｉ）０．１２５％のＡ及び０．５％のＢ３、すなわち、比率Ａ／Ｂ３＝０．２５
ｉｉｉ）０．２５％のＡ及び０．５％のＢ３、すなわち、比率Ａ／Ｂ３＝０．５
ｉｖ）０．５％のＡ及び０．５％のＢ３、すなわち、比率Ａ／Ｂ３＝１
ｉ）０．０６２５％のＡ及び０．５％のＢ３、すなわち、比率Ａ／Ｂ３＝０．１２５
ｉｉ）０．１２５％のＡ及び０．５％のＢ３、すなわち、比率Ａ／Ｂ３＝０．２５
ｉｉｉ）０．２５％のＡ及び０．５％のＢ３、すなわち、比率Ａ／Ｂ３＝０．５
ｉｖ）０．５％のＡ及び０．５％のＢ３、すなわち、比率Ａ／Ｂ３＝１
実施例６：ＭＩＣとしての相乗的抗菌活性の決定
４−（３−エトキシ−４−ヒドロキシフェニル）ブタン−２−オン（物質Ａと呼ばれる）と４−イソプロピル−３−メチルフェノール（物質Ｂ４と呼ばれる）との混合物による相乗的抗菌活性効果の実証が、実施例１に記載される方法にしたがって行われる。
４−（３−エトキシ−４−ヒドロキシフェニル）ブタン−２−オン（物質Ａと呼ばれる）と４−イソプロピル−３−メチルフェノール（物質Ｂ４と呼ばれる）との混合物による相乗的抗菌活性効果の実証が、実施例１に記載される方法にしたがって行われる。
以下の結果が得られた：
得られた結果は、混合物について相乗的阻害活性を示す：
ｉ）０．０２５％のＡ及び０．０２％のＢ４、すなわち、比率Ａ／Ｂ４＝１．２５
ｉｉ）０．０５％のＡ及び０．０２％のＢ４、すなわち、比率Ａ／Ｂ４＝２．５
ｉｉｉ）０．１％のＡ及び０．０２％のＢ４、すなわち、比率Ａ／Ｂ４＝５
ｉｖ）０．１％のＡ及び０．０１％のＢ４、すなわち、比率Ａ／Ｂ４＝１０
ｉ）０．０２５％のＡ及び０．０２％のＢ４、すなわち、比率Ａ／Ｂ４＝１．２５
ｉｉ）０．０５％のＡ及び０．０２％のＢ４、すなわち、比率Ａ／Ｂ４＝２．５
ｉｉｉ）０．１％のＡ及び０．０２％のＢ４、すなわち、比率Ａ／Ｂ４＝５
ｉｖ）０．１％のＡ及び０．０１％のＢ４、すなわち、比率Ａ／Ｂ４＝１０
得られた結果は、混合物について相乗的阻害活性を示す：
ｉ）０．１２５％のＡ及び０．０５％のＢ４、すなわち、比率Ａ／Ｂ４＝１．２５
ｉｉ）０．２５％のＡ及び０．０５％のＢ４、すなわち、比率Ａ／Ｂ４＝２．５
ｉｉｉ）０．５％のＡ及び０．０５％のＢ４、すなわち、比率Ａ／Ｂ４＝１０
ｉ）０．１２５％のＡ及び０．０５％のＢ４、すなわち、比率Ａ／Ｂ４＝１．２５
ｉｉ）０．２５％のＡ及び０．０５％のＢ４、すなわち、比率Ａ／Ｂ４＝２．５
ｉｉｉ）０．５％のＡ及び０．０５％のＢ４、すなわち、比率Ａ／Ｂ４＝１０
Claims (24)
- ４−（３−エトキシ−４−ヒドロキシフェニル）ブタン−２−オンと、
ｉ）式Ｃ６Ｈ５−Ｏ−Ｒ−ＯＨ（Ｒは、２個又は３個の炭素原子を有する二価炭化水素系基を示す）のフェノキシアルコール；
ｉｉ）フェニルエチルアルコール；
ｉｉ）ベンジルアルコール；
ｉｖ）式（Ｉ）：
から選択される芳香族アルコールとを含む抗菌性混合物。 - 前記芳香族アルコールが、式Ｃ６Ｈ５−Ｏ−Ｒ−ＯＨ（Ｒは、２個又は３個の炭素原子を有する二価炭化水素系基を示す）のフェノキシアルコールであることを特徴とする、請求項１に記載の混合物。
- 前記フェノキシアルコールが、２−フェノキシエタノール又は１−フェノキシ−２−プロパノールから選択されることを特徴とする、請求項２に記載の混合物。
- 前記フェノキシアルコールが２−フェノキシエタノールであることを特徴とする、請求項２又は３に記載の抗菌性混合物。
- ４−（３−エトキシ−４−ヒドロキシフェニル）ブタン−２−オン／２−フェノキシアルコール質量比が、０．１５〜３．５の範囲であり、好ましくは、０．１５〜３．２の範囲であり、より優先的に、０．２〜３．２の範囲であるような量で前記４−（３−エトキシ−４−ヒドロキシフェニル）ブタン−２−オン及びフェノキシアルコールを含むことを特徴とする、請求項２〜４のいずれか一項に記載の混合物。
- ０．３〜３．２の範囲、好ましくは、０．３〜２．４の範囲、優先的に、０．３〜１．４の範囲、より優先的に、０．３〜１．２の範囲の４−（３−エトキシ−４−ヒドロキシフェニル）ブタン−２−オン／フェノキシアルコール質量比を有することを特徴とする、請求項２〜４のいずれか一項に記載の抗菌性混合物。
- ０．４〜０．８の範囲、好ましくは、０．４５〜０．７の範囲、より優先的に、０．４５〜０．６の範囲の４−（３−エトキシ−４−ヒドロキシフェニル）ブタン−２−オン／フェノキシアルコール質量比を有することを特徴とする、請求項２〜４のいずれか一項に記載の抗菌性混合物。
- ０．１５〜１．３の範囲、好ましくは、０．１５〜０．７の範囲、より優先的に、０．２５〜０．５の範囲の４−（３−エトキシ−４−ヒドロキシフェニル）ブタン−２−オン／フェノキシアルコール質量比を有することを特徴とする、請求項２〜４のいずれか一項に記載の抗菌性混合物。
- ０．６〜１．６の範囲、好ましくは、０．７〜１．４の範囲、優先的に、０．８〜１．２の範囲、より優先的に、０．９〜１．１の範囲の４−（３−エトキシ−４−ヒドロキシフェニル）ブタン−２−オン／フェノキシアルコール質量比を有することを特徴とする、請求項２〜４のいずれか一項に記載の抗菌性混合物。
- ０．２〜３．２の範囲、好ましくは、０．４〜３．２の範囲、好ましくは、０．８〜３．２の範囲、好ましくは、１．６〜３．２の範囲、好ましくは、０．２〜２．４の範囲、好ましくは、０．４〜２．４の範囲、優先的に、０．８〜２．４の範囲、より優先的に、１．６〜２．４の範囲の４−（３−エトキシ−４−ヒドロキシフェニル）ブタン−２−オン／フェノキシアルコール質量比を有することを特徴とする、請求項１〜３のいずれか一項に記載の抗菌性混合物。
- 前記芳香族アルコールがフェニルエチルアルコールであることを特徴とする、請求項１に記載の抗菌性混合物。
- ４−（３−エトキシ−４−ヒドロキシフェニル）ブタン−２−オン／フェニルエチルアルコール質量比が、０．０５〜１の範囲であり、好ましくは、０．０９〜０．９の範囲であり、優先的に、０．３〜０．８５の範囲であるような量で前記４−（３−エトキシ−４−ヒドロキシフェニル）ブタン−２−オン及びフェニルエチルアルコールを含むことを特徴とする、請求項１１に記載の抗菌性混合物。
- 前記芳香族アルコールがベンジルアルコールであることを特徴とする、請求項１に記載の抗菌性混合物。
- ４−（３−エトキシ−４−ヒドロキシフェニル）ブタン−２−オン／ベンジルアルコール質量比が、０．１〜１．５の範囲であり、好ましくは、０．１〜１．２の範囲であるような量で前記４−（３−エトキシ−４−ヒドロキシフェニル）ブタン−２−オン及びベンジルアルコールを含むことを特徴とする、請求項１３に記載の抗菌性混合物。
- 前記芳香族アルコールが、式（Ｉ）：
- 式（Ｉ）の前記クレゾール化合物が、２−メチルフェノール、３−メチルフェノール、４−メチルフェノール、及び４−イソプロピル−３−メチルフェノールから選択される、請求項１５に記載の抗菌性混合物。
- 式（Ｉ）の前記クレゾール化合物が、４−イソプロピル−３−メチルフェノールである、請求項１５又は１６に記載の抗菌性混合物。
- ４−（３−エトキシ−４−ヒドロキシフェニル）ブタン−２−オン／クレゾール化合物（Ｉ）質量比が、０．５〜１５の範囲であり、好ましくは、１〜１５の範囲であり、より優先的に、１〜１２の範囲であるような量で前記４−（３−エトキシ−４−ヒドロキシフェニル）ブタン−２−オン及び前記クレゾール化合物（Ｉ）を含むことを特徴とする、請求項１５〜１７のいずれか一項に記載の抗菌性混合物。
- ２〜１５の範囲、好ましくは、２．２〜１５の範囲、より優先的に、２．２〜１２の範囲の４−（３−エトキシ−４−ヒドロキシフェニル）ブタン−２−オン／クレゾール化合物（Ｉ）質量比を有することを特徴とする、請求項１５〜１７のいずれか一項に記載の抗菌性混合物。
- 生理学的に許容可能な媒体中に、請求項１〜１９のいずれか一項に記載の抗菌性混合物を含む組成物。
- 水、油、２〜１０個の炭素原子を含有するポリオール、ゲル化剤、界面活性剤、皮膜形成ポリマー、着色剤、香料、充填剤、紫外線遮断剤、植物抽出物、化粧用及び皮膚用活性薬剤、及び塩から選択される少なくとも１つのさらなる成分を含むことを特徴とする、請求項２０に記載の組成物。
- 前記４−（３−エトキシ−４−ヒドロキシフェニル）ブタン−２−オンが、前記組成物の総質量に対して０．０１質量％〜５質量％の範囲、好ましくは、０．０１質量％〜３質量％の範囲、優先的に、０．０１質量％〜２．５質量％の範囲、より優先的に、０．０１質量％〜２質量％の範囲の含量で存在することを特徴とする、請求項２０又は２１に記載の組成物。
- ケラチン物質をケア及び／又はメイクアップ及び／又はクレンジングするための非治療的美容的処置方法であって、請求項２０〜２２のいずれか一項に記載の組成物の前記ケラチン物質への適用を含む方法。
- 生理学的に許容可能な媒体を含む組成物、特に、化粧用又は皮膚用組成物を保存するための方法であって、請求項１〜１９のいずれか一項に記載の抗菌性混合物を前記組成物中に組み込むことを含むことを特徴とする方法。
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