BR112013002951B1

BR112013002951B1 - uso e método para conservar uma composição cosmética ou dermatológica

Info

Publication number: BR112013002951B1
Application number: BR112013002951-0A
Authority: BR
Inventors: Maria Dalko; Laurent Gilbert
Original assignee: L'oreal
Priority date: 2010-10-08
Filing date: 2011-10-06
Publication date: 2021-02-23
Also published as: EP2624808A1; US9381143B2; US20130230473A1; CN103124550B; WO2012045809A1; ES2627852T3; BR112013002951A2; EP2624808B1; FR2965730B1; FR2965730A1; JP2014503468A; CN103124550A

Abstract

USO, MÉTODO PARA CONSERVAR UMA COMPOSIÇÃO COSMÉTICA, COMPOSTO E COMPOSIÇÃO COSMÉTICA A presente invenção refere-se ao uso como um agente conservante, em particular em uma composição cosmética ou dermatológica, de pelo menos um composto de fórmula (I): em que: - X representa =O ou -OH; - R1 representa um átomo de hidrogênio ou uma metila; - R2 representa um átomo de hidrogênio, uma metila ou uma etila; - R3 representa um radical com base em hidrocarboneto linear, C1- C12 saturado ou insaturado, opcionalmente substituído com um grupo hidroxila (OH); com a exclusão do composto de fórmula (I) em que X representa =O, R1 = metila, R2 = H e R3 = -(CH2)6-CH3. A presente invenção também se refere a novos compostos e às composições cosméticas ou dermatológicas que os compreendem.

Description

CAMPO DA INVENÇÃO

[001] A presente invenção trata do uso derivados substituídos de tipo metoxialcoxifenilalquila, em particular como um conservante em composições cosméticas ou dermatológicas; a presente invenção trata também de novos compostos que podem ser usados em cosmetologia ou em dermatologia, e também das composições que compreendem esses compostos.

ANTECEDENTES DA INVENÇÃO

[002] É prática comum introduzir conservantes em composições cosméticas ou dermatológicas, e esses conservantes se destinam a combater o crescimento de micro-organismos nessas composições, que a tornariam rapidamente inadequadas para o uso. É em particular preciso proteger as composições contra os micro-organismos capazes de se desenvolver na composição, por exemplo durante sua produção, e também contra aquelas que podem ser introduzidas pelo usuário durante seu manuseio, em particular ao tirar os produtos em potes com os dedos. Os conservantes químicos comumente usados são, em particular, parabenos, ácidos orgânicos ou compostos liberadores de formol. Entretanto, esses conservantes possuem o inconveniente de causar irritação, em particular em peles sensíveis, quando estão presentes em níveis relativamente elevados. Além disso, visando o meio ambiente, os consumidores estão cada vez mais à procura de agentes conservantes amigáveis no aspecto ambiental, em particular não-tóxicos. Adicionalmente, a eficácia dos conservantes convencionalmente usados é variável e sua formulação pode suscitar problemas, em particular de incompatibilidade, ou mesmo de desestabilização, de fórmulas, em particular de emulsões.

DESCRIÇÃO DA INVENÇÃO

[003] Um objeto da presente invenção é propor novos agentes conservantes que possuam em particular um espectro antimicrobiano amplo, pelo menos tão amplo, ou mesmo mais amplo, que o dos compostos já existentes, e que não tenham os mesmos inconvenientes da arte anterior, em particular que possuam propriedades físico-químicas específicas permitindo proteger as fórmulas cosméticas contra a contaminação microbiana e sendo ao mesmo tempo bem tolerados.

[004] Um objeto da presente invenção é, portanto, o uso como um agente conservante, em particular em uma composição cosmética ou dermatológica, de pelo menos um composto de fórmula (I), sozinho ou como uma mistura, tal como definido a seguir.

[005] O termo “agente conservante” designa uma substância que é comumente adicionada a uma composição a fim de conservar dita composição em relação a um agente contaminante. Vantajosamente, os compostos de fórmula (I) de acordo com a presente invenção são usados como um agente antimicrobiano e/ou antibacteriano e/ou antifúngico.

[006] Outro objeto presente invenção é um método para conservar uma composição cosmética ou dermatológica, caracterizado pelo fato de que consiste em incorporar em dita composição pelo menos um composto de fórmula (I) tal como definido a seguir.

[007] Os compostos de acordo com a presente invenção correspondem assim à fórmula (I):

[008] em que: - X representa =O ou -OH; - R1 representa um átomo de hidrogênio ou uma metila; - R2 representa um átomo de hidrogênio, uma metila ou uma etila; - R3 representa um radical com base em hidrocarboneto linear, C1-C12 saturado ou insaturado, opcionalmente substituído com um grupo hidroxila (OH);

[009] com a exclusão do composto de fórmula (I) em que X representa =O, R1 = metila, R2 = H e R3 = -(CH2)6-CH3.

[010] O termo “X representa =O” e designa que C-X representa C=O, sendo que C é o átomo de carbono ao qual X está ligado.

[011] De preferência, R3 é um radical com base em hidrocarboneto linear, C1-C6 saturado ou insaturado, opcionalmente substituído com um grupo hidroxila (OH).

[012] De preferência, R3 é saturado.

[013] De preferência, R2 representa um átomo de hidrogênio.

[014] De preferência, os compostos de fórmula (I) são tais que:

[015] (i) quando R1 = H, R3 representa um radical com base em hidrocarboneto linear, C1-C12 saturado ou insaturado, opcionalmente substituído com um grupo hidroxila (OH); de preferência R3 representa um radical com base em hidrocarboneto (alquila) linear C1-C12, em particular C1C10, ou mesmo C1-C6, mais preferencialmente ainda C1-C4 saturado;

[016] (ii) quando R1 = CH3, R3 representa um radical com base em hidrocarboneto linear, C1-C6 saturado ou insaturado, opcionalmente substituído com um grupo hidroxila (OH); de preferência R3 representa um radical com base em hidrocarboneto (alquila) linear C1-C6, em particular C1-C5, ou mesmo C1-C4 saturado.

[017] Podem ser citados, em particular, os seguintes compostos de fórmula (I):

[018] Uma mistura de compostos de fórmula (I) pode, evidentemente, ser usada.

[019] De preferência, a composição não compreender quaisquer agentes conservantes diferentes dos agentes conservantes de fórmula (I). Em particular, a composição de preferência não contém parabenos.

[020] Certos compostos de fórmula (I) são novos e são também objeto da presente invenção; eles são os compostos de fórmula (I’) a seguir:

[021] em que: - R'2 representa um átomo de hidrogênio, uma metila ou uma etila; - X'representa =O ou -OH; - quando X' representa =O, R'3 representa um radical com base em hidrocarboneto linear, C3-C12 saturado ou insaturado; e - quando X' representa OH, R'3 representa um radical com base em hidrocarboneto linear, C2-C12 saturado ou insaturado.

[022] De preferência, R'3 é um radical com base em hidrocarboneto linear, C2-C6, em particular C3-C4 saturado ou insaturado. De preferência, R'3 é (alquila) saturado.

[023] De preferência, R'2 representa um átomo de hidrogênio.

[024] As composições cosméticas ou dermatológicas que compreendem pelo menos um composto de fórmula (I') também são objeto da presente invenção.

[025] Os compostos de fórmula (I) podem ser prontamente preparados pelo técnico no assunto com base em seu conhecimento geral. Eles podem ser assim preparados a partir de isovanilina (CAS 6221-59-0) comercialmente disponível quando R1 = H ou a partir de vertraldeído (CAS 120-14-9) comercialmente disponível quando R1 = metila, na seguinte maneira:

[026] Os compostos de fórmula (I), sozinhos ou como uma mistura, podem ser usados em uma proporção de 0,01 a 10% em peso, em particular 0,1 a 5% em peso, em relação ao peso da composição, em particular da composição cosmética ou dermatológica.

[027] As composições cosméticas ou dermatológicas compreendem, além disso, em um meio cosmetica ou dermatologicamente aceitável, isto é, um meio que seja compatível com as matérias queratínicas tais como a pele do rosto ou do corpo, os lábios, o cabelo, os cílios, as sobrancelhas e as unhas.

[028] As composições de acordo com a presente invenção podem estar em qualquer uma das formas galênicas tradicionalmente utilizadas, em particular para aplicação tópica, e em particular na forma de soluções aquosas ou hidroalcoólicas, de emulsões óleo-em-água (O/A) ou água-em-óleo (A/O) ou múltiplas (tripla: A/O/A ou O/A/O), de géis aquosos, ou de dispersões de uma fase graxa em uma fase aquosa por meio de esférulas, sendo possível que essas esférulas sejam nanopartículas poliméricas tais como nanoesferas e nanocápsulas, ou vesículas lipídicas de tipo iônico e/ou não iônico (lipossomas, niossomas, oleossomas), de nanoemulsões, ou de filmes finos. Essas composições são preparas de acordo com os métodos usuais.

[029] As composições de acordo com a presente invenção podem ser mais ou menos fluidas e podem ter o aspecto de um creme branco ou colorido, um unguento, um leite, uma loção, um soro, uma pasta ou uma espuma. Elas podem eventualmente ser aplicadas sobre a pele na forma de um aerossol. Elas podem estar também na forma sólida, por exemplo, na forma de um bastão.

[030] A composição cosmética ou dermatológica de acordo com a presente invenção podem, em particular, estar na forma: - de um produto de cuidado ou maquilagem, em particular para a pele do rosto ou do corpo, os lábios, os cílios, as unhas, o cabelo; - de um gel ou loção pós-barba; - de um creme depilatório; - de uma composição de bronzeamento ou autobronzeadora; - de uma composição para higiene corporal ou capilar, tal como um gel de banho ou um xampu; - de uma composição cosmética sólida tal como uma barra ou um sabão de limpeza; - de uma composição aerossol que também compreende um propelente pressurizado; - de uma composição capilar, em particular uma loção para a fixação do cabelo, um creme ou um gel para o penteado, uma composição de tintura, uma loção para reestruturar o cabelo, uma composição para a permanente-ondulação, uma loção ou um gel antiqueda do cabelo; - de uma composição para uso orodental.

[031] O meio fisiologicamente aceitável em que os compostos podem ser usados, e também seus constituintes, sua quantidade, a forma galênica da composição e o método para preparar dita composição podem ser escolhidos pelo técnico no assunto com base em seu conhecimento geral de acordo com o tipo de composição desejada.

[032] Em particular, a composição pode compreender qualquer substância graxa normalmente usada no campo de aplicação considerado.

[033] A composição pode também compreendem um meio aquoso que compreende água, um meio hidro-alcoólico que contém pelo menos um álcool C2-C6 tal como etanol ou isopropanol, ou um meio orgânico que compreende os solventes orgânicos habituais, tais como os álcoois C2-C6, em particular o etanol e o isopropanol, os glicóis tais como o propileno glicol, ou as cetonas.

[034] A composição de acordo com a presente invenção pode também compreender os adjuvantes habituais nos campos cosméticos e dermatológicos, tais como espessantes, emulsificantes, tensoativos, agentes gelificantes, agentes cosméticos ativos, fragrâncias, cargas, corantes, hidratantes, vitaminas ou polímeros.

[035] As quantidades desses vários adjuvantes são as tradicionalmente usadas no campo considerado, por exemplo, de 0,001 a 20% do peso total da composição. Esses adjuvantes, e também suas concentrações, não devem prejudicar as propriedades vantajosas dos compostos de acordo com a presente invenção.

[036] O pH das composições de acordo com a presente invenção, quando elas compreenderem pelo menos uma fase aquosa (soluções aquosas, emulsões por exemplo), situa-se de preferência entre 4 e 9, de preferência entre 4 e 7, e vantajosamente entre 5 e 6.

[037] A presente invenção está ilustrada mais detalhadamente nos modos de realização a seguir dados a título de exemplo.

EXEMPLO 1 DETERMINAÇÃO DA ATIVIDADE ANTIMICROBIANA DE COMPOSTOS DE ACORDO COM A PRESENTE INVENÇÃO

[038] A efic omposto de fórmula (I) foi avaliada por meio do teste de desafio ou método de contaminação artificial.

PROTOCOLO

[039] O método do teste de desafio consiste em uma contaminação artificial da amostra com linhagens microbianas de coleção (bactérias, leveduras e mofos) e em uma avaliação do número de micro-organismos latentes sete dias após a inoculação.

[040] A fim de comparar o efeito de compostos de fórmula (I), a atividade antimicrobiana de uma fórmula cosmética contendo 2% de composto de acordo com a presente invenção foi comparada com a mesma fórmula sozinha (controle), após a inoculação de aproximadamente 106 CFU (unidades de formação de colônia)/grama de fórmula cosmética. FÓRMULA COSMÉTICA (% EM PESO) - triestearato de sorbitano (Span 65 V® da Croda) 0,9% - estearato de polietileno glicol (40 EO) (Myrj 52 P® da Croda) 2,0% - mistura de mono-diestearato de glicerila (36/64)/estearato de 3,0% potássio - ácidos graxos de origem vegetal (ácido esteárico / ácido 1,0% palmítico / ácido mirístico 53/44/3) - álcool cetílico 3,8% - miristato de miristila 2,0% - ciclopentassiloxano 5,0% - cargas 0,8% - glicerol 3,0% - isoparafina hidrogenada 7,2% - vaselina branca 4% - água qs 100%

CULTURAS DE MICRO-ORGANISMOS

[041] 5 culturas puras de micro-organismos são usadas.

ATCC = American Type Culture Collection

[042] As linhagens de bactérias gram - (Escherichia coli e Pseudomonas aeruginosa), bactéria gram + (Enterococcus faecalis), levedura (Candida albicans), e mofo (Aspergillus niger) são inoculados no meio de subcultura, respectivamente no dia anterior à inoculação para as bactérias e a levedura, e 5 dias antes da inoculação para o mofo.

[043] No dia de inoculação: - uma suspensão em diluente triptona sal é preparada, respectivamente, para as bactérias e a levedura, de modo a obter por espectrofotômetro uma suspensão com uma densidade ótica entre 35% e 45% de luz transmitida a 544 nm; - para o mofo, os esporos são coletados lavando o ágar com 6 a 7 ml de solução de cultura e a suspensão é recuperada em um frasco ou tubo estéril.

[044] Depois de homogeneizar a suspensão microbiana, 0,2 ml de inóculo (as suspensões são usadas pura: entre 1x108 e 3xio8 CFU por ml) é colocado em cada caixa de pílulas e a suspensão microbiana é completamente homogeneizada nos 20 g de produto (fórmula cosmética) usando uma espátula.

[045] O teor de micro-organismos presente no produto corresponde após a homogeneização a uma concentração de 106 micro-organismos por grama de produto, isto é, inoculação a 1% de um inóculo contendo 108 micro-organismos por ml.

[046] Após 7 ou 14 dias de tempo de contato entre os micro-organismos e o produto a 22 °C ± 2 °C e no escuro, dez diluições são realizadas e o número de micro-organismos latentes que permanece no produto é contado.

Claims

1. USO, caracterizado por ser como um agente conservante, em particular em uma composição cosmética ou dermatológica, de pelo menos um composto de fórmula (I), sozinho ou como uma mistura:

em que: - X representa =O ou -OH; - R1 representa um átomo de hidrogênio ou uma metila; - R2 representa um átomo de hidrogênio, uma metila ou uma etila; - R3 representa um radical com base em hidrocarboneto linear, C1-C4 saturado.

2. USO, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelos compostos corresponderem à fórmula (I), em que R2 representa um átomo de hidrogênio.

3. USO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 2, caracterizado pelos compostos de fórmula (I) serem selecionados a partir dos seguintes compostos:

4. USO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 3, caracterizado pelo composto de fórmula (I), sozinho ou como uma mistura, estar presente em uma proporção de 0,01 a 10% em peso, em particular 0,1 a 5% em peso, em relação ao peso da composição.

5. USO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 4, caracterizado pela composição compreender um meio fisiologicamente aceitável que compreende pelo menos um ingrediente selecionado a partir de substâncias graxas; água; álcoois C2-C6; glicóis, cetonas; espessantes, emulsificantes, tensoativos, agentes gelificantes, agentes cosméticos ativos, fragrâncias, cargas, corantes, hidratantes, vitaminas e polímeros.

6. USO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 5, caracterizado pel composição estará na forma de um produto de cuidado ou maquilagem; de um gel ou loção pós-barba; de um creme depilatório; de uma composição de bronzeamento ou autobronzeadora; de uma composição para higiene corporal ou capilar; de uma composição dermatológica; de uma composição cosmética sólida; de uma composição aerossol; de uma composição capilar; ou de uma composição para uso orodental.

7. MÉTODO PARA CONSERVAR UMA COMPOSIÇÃO COSMÉTICA OU DERMATOLÓGICA, caracterizado por consistir em incorporar, em dita composição, pelo menos um composto de fórmula (I), conforme definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 3.

8. MÉTODO, de acordo com a reivindicação 7, caracterizado pelo composto de fórmula (I), sozinho ou como uma mistura, estar presente em uma proporção de 0,01 a 10% em peso, em particular 0,1 a 5% em peso, em relação ao peso da composição.

9. MÉTODO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 7 a 8, caracterizado pela composição estar na forma de um produto de cuidado ou maquilagem; de um gel ou loção pós-barba; de um creme depilatório; de uma composição de bronzeamento ou autobronzeadora; de uma composição para higiene corporal ou capilar; de uma composição dermatológica; de uma composição cosmética sólida; de uma composição aerossol; de uma composição capilar; ou de uma composição para uso orodental.