RU2730023C1 - Противомикробная смесь, содержащая 4-(3-этокси-4-гидроксифенил)бутан-2-он и диол, и косметическая композиция, содержащая ее - Google Patents

Противомикробная смесь, содержащая 4-(3-этокси-4-гидроксифенил)бутан-2-он и диол, и косметическая композиция, содержащая ее Download PDF

Info

Publication number
RU2730023C1
RU2730023C1 RU2020103398A RU2020103398A RU2730023C1 RU 2730023 C1 RU2730023 C1 RU 2730023C1 RU 2020103398 A RU2020103398 A RU 2020103398A RU 2020103398 A RU2020103398 A RU 2020103398A RU 2730023 C1 RU2730023 C1 RU 2730023C1
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
hydroxyphenyl
ethoxy
butan
range
antimicrobial mixture
Prior art date
Application number
RU2020103398A
Other languages
English (en)
Inventor
Флоранс МЕНАР-ЩЕБАРА
Сильви КЮПФЕРМАН
Жюльен ГАЛЬВАН
Вероник ШЕВАЛЬЕ
Original Assignee
Л'Ореаль
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=62683232&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=RU2730023(C1) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Priority claimed from FR1756165A external-priority patent/FR3068209B1/fr
Priority claimed from FR1756159A external-priority patent/FR3068206B1/fr
Priority claimed from FR1760568A external-priority patent/FR3073395B1/fr
Application filed by Л'Ореаль filed Critical Л'Ореаль
Application granted granted Critical
Publication of RU2730023C1 publication Critical patent/RU2730023C1/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N35/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
    • A01N35/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical containing aliphatically bound aldehyde or keto groups, or thio analogues thereof; Derivatives thereof, e.g. acetals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/35—Ketones, e.g. benzophenone
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/02—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
    • A61K8/04—Dispersions; Emulsions
    • A61K8/06—Emulsions
    • A61K8/062—Oil-in-water emulsions
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/34—Alcohols
    • A61K8/345—Alcohols containing more than one hydroxy group
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
    • A61K2800/52—Stabilizers
    • A61K2800/524—Preservatives

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

Изобретение относится к противомикробной смеси, содержащей 4-(3-этокси-4-гидроксифенил)бутан-2-он и диольное соединение, выбранное из 1,3-пропандиола, 1,2-октандиола и 1,2-декандиола, а также к косметической композиции, содержащей такую смесь. Применяется для ухода за кератиносодержащими материалами, нанесения на них макияжа и их очистки. 3 н. и 10 з.п. ф-лы, 5 пр.

Description

Объектом настоящего изобретения является антибактериальная смесь, содержащая 4-(3-этокси-4-гидроксифенил)бутан-2-он и конкретное диольное соединение, а также косметическая композиция, содержащая такую смесь.
4-(3-Этокси-4-гидроксифенил)бутан-2-он (кетоновое соединение) является веществом, представляющим интерес в качестве консерванта для косметических композиций, для защиты композиций от микробной контаминации, как описано в заявке WO 2011/039445.
Однако желательно иметь возможность включать указанное кетоновое соединение в сниженной концентрации в композиции, особенно косметические или дерматологические композиции, при этом одновременно поддерживая хорошие свойства в отношении противомикробного консервирования. Таким образом, для осуществления данной цели стремились получить комбинации кетонового соединения с другими соединениями, которые обладают противомикробной эффективностью.
Авторы настоящего изобретения неожиданно обнаружили, что комбинация 4-(3-этокси-4-гидроксифенил)бутан-2-она с диольным соединением, выбранным из 1,3-пропандиола, 1,2-октандиола и 1,2-декандиола, обеспечивает получение противомикробной смеси, которая обладает синергетической противомикробной активностью.
Результаты примеров, описанных ниже, демонстрируют синергетическую противомикробную активность, полученную с помощью измерений минимальной ингибирующей концентрации (MIC) для нескольких смесей. Полагают, что противомикробная активность является синергетической, если противомикробная смесь обеспечивает получение процента роста штамма, составляющего меньше или равняющегося 20% или даже меньше или равняющегося 25%.
Комбинация 4-(3-этокси-4-гидроксифенил)бутан-2-она с 1,3-пропандиолом в конкретных весовых соотношениях обеспечивает получение противомикробной смеси с синергетической противомикробной активностью, в частности в отношении плесени, в частности в отношении Aspergillus niger.
В заявке FR-A-2973227 описана косметическая композиция, содержащая 4-(3-этокси-4-гидроксифенил)бутан-2-он и конкретный гидрофильный растворитель, в том числе 1,3-пропандиол. Указанный растворитель обеспечивает растворение кетонового соединения. В данном документе не описано какое-либо противомикробное свойство для описанной смеси.
Комбинация 4-(3-этокси-4-гидроксифенил)бутан-2-она с 1,2-октандиолом обеспечивает получение противомикробной смеси с синергетической противомикробной активностью, в частности в отношении дрожжей, в частности в отношении Candida albicans.
В заявке FR-A-2962333 описана косметическая композиция для лечения жирной кожи, содержащая 2-алкокси-4-алкилкетонфенол и эфирное масло. Композиция может содержать дополнительное активное средство для ухода за жирной кожей, такой как противомикробные средства, среди которых следует упомянуть каприлилгликоль. В данном документе конкретно не описана противомикробная смесь, состоящая из комбинации 4-(3-этокси-4-гидроксифенил)бутан-2-она с 1,2-октандиолом, в нем также не указывается, что такая смесь обладает синергетической противомикробной активностью в отношении дрожжей, в частности в отношении Candida albicans.
Комбинация 4-(3-этокси-4-гидроксифенил)бутан-2-она с 1,2-декандиолом обеспечивает получение противомикробной смеси, которая обладает синергетической противомикробной активностью, в частности в отношении плесени, в частности в отношении Aspergillus niger, и в отношении дрожжей, в частности в отношении Candida albicans.
Более конкретно, объектом настоящего изобретения является противомикробная смесь, содержащая 4-(3-этокси-4-гидроксифенил)бутан-2-он и диольное соединение, выбранное из 1,3-пропандиола, 1,2-октандиола и 1,2-декандиола, или состоящая из них, и при этом, если диол представляет собой 1,3-пропандиол, то он присутствует при весовом соотношении 4-(3-этокси-4-гидроксифенил)бутан-2-он/1,3-пропандиол, находящемся в диапазоне от 0,02 до 0,15.
Объектом настоящего изобретения также является композиция, в частности косметическая или дерматологическая композиция, содержащая в физиологически приемлемой среде указанную смесь, описанную ранее.
Дополнительным объектом настоящего изобретения является способ нетерапевтической косметической обработки кератиносодержащих материалов, включающий нанесение описанной ранее композиции на кератиносодержащие материалы. Способ может представлять собой косметический способ ухода за кератиносодержащими материалами, или нанесения макияжа на кератиносодержащие материалы, или их очистки.
Объектом настоящего изобретения также является способ консервирования композиции, содержащей физиологически приемлемую среду, в частности косметической или дерматологической композиции, характеризующийся тем, что он предусматривает включение в указанную композицию противомикробной смеси, описанной ранее.
Объектом настоящего изобретения также является применение противомикробной смеси, описанной ранее, для консервирования композиции, содержащей физиологически приемлемую среду.
4-(3-Этокси-4-гидроксифенил)бутан-2-он представляет собой соединение формулы:
Figure 00000001
В соответствии с первым вариантом осуществления объектом настоящего изобретения является противомикробная смесь, содержащая 4-(3-этокси-4-гидроксифенил)бутан-2-он и 1,3-пропандиол, присутствующие в таких количествах, что весовое соотношение 4-(3-этокси-4-гидроксифенил)бутан-2-он/1,3-пропандиол находится в диапазоне от 0,02 до 0,15, или состоящая из них.
Преимущественно 4-(3-этокси-4-гидроксифенил)бутан-2-он и 1,3-пропандиол присутствуют в указанной смеси в таком количестве, что весовое соотношение 4-(3-этокси-4-гидроксифенил)бутан-2-он/1,3-пропандиол находится в диапазоне от 0,02 до 0,07.
В соответствии со вторым вариантом осуществления объектом настоящего изобретения является противомикробная смесь, содержащая 4-(3-этокси-4-гидроксифенил)бутан-2-он и 1,2-октандиол или состоящая из них.
1,2-Октандиол соответствует соединению, представляющему собой каприлилгликоль (№ по CAS: 1117-86-8).
Преимущественно 4-(3-этокси-4-гидроксифенил)бутан-2-он и 1,2-октандиол присутствуют в указанной смеси в таком количестве, что весовое соотношение 4-(3-этокси-4-гидроксифенил)бутан-2-он/1,2-октандиол находится в диапазоне от 0,1 до 1,5, предпочтительно находится в диапазоне от 0,2 до 1,1.
В соответствии с третьим вариантом осуществления объектом настоящего изобретения является противомикробная смесь, содержащая 4-(3-этокси-4-гидроксифенил)бутан-2-он и 1,2-декандиол или состоящая из них.
Преимущественно 4-(3-этокси-4-гидроксифенил)бутан-2-он и 1,2-декандиол присутствуют в указанной смеси в таком количестве, что весовое соотношение 4-(3-этокси-4-гидроксифенил)бутан-2-он/1,2-декандиол находится в диапазоне от 1,6 до 12, предпочтительно находится в диапазоне от 1,6 до 10 и предпочтительно находится в диапазоне от 2,8 до 9.
Противомикробная смесь может характеризоваться весовым соотношением 4-(3-этокси-4-гидроксифенил)бутан-2-он/1,2-декандиол, находящимся в диапазоне от 1,6 до 6,4, предпочтительно находящимся в диапазоне от 1,6 до 4,8, предпочтительно находящимся в диапазоне от 2,8 до 6,4 и более предпочтительно находящимся в диапазоне от 2,8 до 4,8. Такая смесь обладает хорошей противомикробной активностью в отношении плесени, в частности в отношении Aspergillus niger.
Противомикробная смесь может характеризоваться весовым соотношением 4-(3-этокси-4-гидроксифенил)бутан-2-он/1,2-декандиол, находящимся в диапазоне от 2,8 до 12, предпочтительно находящимся в диапазоне от 3,2 до 10, в частности находящимся в диапазоне от 3,5 до 9, предпочтительно находящимся в диапазоне от 6 до 12, более предпочтительно находящимся в диапазоне от 6 до 10, в частности находящимся в диапазоне от 6 до 9. Такая смесь обладает хорошей противомикробной активностью в отношении дрожжей, в частности в отношении Candida albicans.
Соединение, представляющее собой 4-(3-этокси-4-гидроксифенил)бутан-2-он, может присутствовать в композиции в соответствии с настоящим изобретением в количестве, находящемся в диапазоне от 0,01% до 5% по весу относительно общего веса композиции, предпочтительно находящемся в диапазоне от 0,01% до 3% по весу, предпочтительно находящемся в диапазоне от 0,01% до 2,5% по весу и более предпочтительно находящемся в диапазоне от 0,01% до 2% по весу.
Объектом настоящего изобретения также является композиция, содержащая в физиологически приемлемой среде противомикробную смесь, описанную ранее.
Термин "физиологически приемлемая среда" предназначен для обозначения среды, которая совместима с кератиносодержащими материалами человека, такими как кожа, кожа головы, волосы и ногти. Указанная среда может содержать один или несколько дополнительных ингредиентов, отличных от кетонового соединения и диола, описанного ранее.
Композиция может содержать по меньшей мере один дополнительный ингредиент, выбранный из воды, масел, полиолов, содержащих от 2 до 10 атомов углерода, гелеобразователей, поверхностно-активных веществ, пленкообразующих полимеров, красителей, ароматизаторов, наполнителей, средств для защиты от УФ-излучения, растительных экстрактов, активных косметических и дерматологических средств и солей.
Композиция в соответствии с настоящим изобретением может содержать водную фазу.
Композиция может содержать воду, которая может присутствовать в количестве, находящемся в диапазоне от 5% до 90% по весу относительно общего веса композиции и предпочтительно находящемся в диапазоне от 35% до 75% по весу.
Композиция также может содержать полиол, который смешивается с водой при температуре окружающей среды (25°C), в частности выбранный из полиолов, содержащих главным образом от 2 до 10 атомов углерода, предпочтительно содержащих от 2 до 6 атомов углерода, таких как глицерин, пропиленгликоль, 1,3-пропандиол, бутиленгликоль, пентиленгликоль, гексиленгликоль, дипропиленгликоль, диэтиленгликоль или диглицерин.
Композиции в соответствии с настоящим изобретением могут находиться в форме эмульсий типа "масло в воде" (O/W), эмульсий типа "вода в масле" (W/O) или множественных эмульсий (трехфазных: W/O/W или O/W/O), масляных растворов, масляных гелей, водных растворов, водных гелей, твердых композиций. Эти композиции получают в соответствии с обычными способами.
Композиции в соответствии с настоящим изобретением могут быть более или менее текучими и могут иметь вид белого или цветного крема, мази, молочка, лосьона, сыворотки, пасты или пены. В некоторых случаях их можно наносить на кожу в виде аэрозоля. Они также могут находиться в твердой форме, например в виде карандаша или компактной пудры.
Композиция в соответствии с настоящим изобретением может быть представлена главным образом в виде:
- средства для макияжа, в частности, для нанесения макияжа на кожу лица, тело, или губы, или ресницы;
- геля или лосьона после бритья; средства для бритья;
- дезодоранта (в виде карандаша, шарикового аппликатора или аэрозоля);
- крема для удаления волос;
- композиции для гигиены тела, такой как гель для душа или шампунь;
- фармацевтической композиции;
- твердой композиции, такой как мыло или брусок очищающего мыла;
- аэрозольной композиции, также содержащей газ-вытеснитель под давлением;
- лосьона для фиксации волос, крема или геля для укладки волос, композиции для окрашивания, композиции для перманентной завивки, лосьона или геля для борьбы с выпадением волос или кондиционера для волос;
- композиции для ухода за кожей или для ее очистки.
Объектом настоящего изобретения также является способ получения композиции, в частности косметической или дерматологической композиции, включающий стадию смешивания 4-(3-этокси-4-гидроксифенил)бутан-2-она, диола, описанного ранее, и одного или нескольких дополнительных ингредиентов, в частности косметических или дерматологических ингредиентов, таких как ингредиенты, описанные ранее.
Настоящее изобретение проиллюстрировано более подробно в следующем примере. Количества ингредиентов выражены в весовых процентах.
Пример 1. Определение синергетической противомикробной активности в виде MIC
Демонстрацию эффекта, обусловленного синергетической противомикробной активностью смеси 4-(3-этокси-4-гидроксифенил)бутан-2-она (называемого вещество A) и диола (называемого вещество B) проводят путем расчета показателя синергии (или индекса FIC) в соответствии со следующей формулой:
индекс FIC= (MICa с B/MICa) + (MICb с A/MICb)
где
- MICa с B: минимальная концентрация продукта A в комбинации A+B, которая обеспечивает получение ингибирующего эффекта;
- MICb с A: минимальная концентрация продукта B в комбинации A+B, которая обеспечивает получение ингибирующего эффекта;
- MICa: минимальная ингибирующая концентрация продукта A в отдельности;
- MICb: минимальная ингибирующая концентрация продукта B в отдельности.
Данная формула впервые была описана в статье F.C. Kull, P.C. Eisman, H.D. Sylwestrowka и R.L. Mayer, Applied Microbiology 9:538-541, 1961.
Для каждого соединения, тестируемого в отдельности, MIC рассматривают как первую концентрацию, которая обеспечивает получение процента микробного роста, составляющего меньше или равняющегося 20%.
В отношении тестируемых комбинаций MICa с b и MICb с a представляют собой соответствующие концентрации A и B в комбинациях, которые обеспечивают получение процента микробного роста, составляющего меньше или равняющегося 20%.
Интерпретация индекса FIC
Если значение индекса FIC составляет меньше или равняется 1, считают, что комбинация тестируемых соединений обладает синергетическим эффектом.
Полученные результаты кратко изложены в следующих таблицах.
Комбинацию соединений A и B тестировали в отношении следующих штаммов: Aspergillus niger и/или Candida albicans.
Применяли штамм микроорганизма Aspergillus niger ATCC 6275 и жидкую культуральную среду, представляющую собой бульон Сабуро двойной концентрации, дополненную полиоксиэтиленированным (20 OE) сорбитанмонопальмитатом (Tween 40 от Croda) и Phytagel© BioReagent (т. е. смесь 5 г Phytagel+0,6 г Tween 40+60 г бульона Сабуро).
Применяли штамм микроорганизма Candida albicans ATCC 10231 и жидкую культуральную среду, представляющую собой бульон Сабуро двойной концентрации.
Применяли 96-луночный микропланшет и время инкубации 32,5°C.
Время инкубации микропланшета составляет:
- от 18 до 24 ч. в аэробных условиях для Candida albicans ATCC 10231;
- от 24 до 30 ч. в аэробных условиях для Aspergillus niger ATCC 6275.
Тест
Для каждого соединения:
A представляет собой соединение, представляющее собой 4-(3-этокси-4-гидроксифенил)-2-бутанон,
B представляет собой диольное соединение.
Подготавливали 10% (вес/объем) исходный раствор путем смешивания 1 г соединения в 9 мл водного 1%o раствора агара. Последующие разбавления осуществляли с помощью 1%o раствора агара.
● Тест в отношении соединений A и B в отдельности
В лунки микропланшета добавляли 50 мкл каждого из полученных производных растворов, содержащих соединение A или B. Также в них добавляли 100 мкл жидкого питательного бульона Сабуро, инокулированного штаммом Aspergillus niger и 50 мкл водного 1%o раствора агара.
● Тест в отношении соединений A и B в виде смеси
В лунки микропланшета добавляли 50 мкл каждого из полученных производных растворов, содержащих соединение A, и 50 мкл каждого из полученных производных растворов, содержащих соединение B. Также в них добавляли 100 мкл жидкого питательного бульона Сабуро, инокулированного двойной концентрацией штамма Aspergillus niger.
Контроль роста микроорганизмов
Также подготавливали положительный контроль роста микроорганизмов. Положительный контроль роста микроорганизмов соответствует смеси 100 мкл водного 1%o раствора агара со 100 мкл жидкого питательного бульона Сабуро, инокулированного двойной концентрацией штамма Aspergillus niger в отсутствие соединений A и B.
Контроль поглощательной способности для соединений A и B в отдельности
Контроль поглощательной способности проводили параллельно в отношении соединений A и B в отдельности. Данный контроль соответствует 100 мкл стерильного жидкого питательного бульона Сабуро двойной концентрации+100 мкл соединения A или B двойной концентрации.
В трех случаях (контроль поглощательной способности, контроль роста и тестируемый раствор) конечный объем, присутствующий в каждой из лунок микропланшета, составляет 200 мкл.
В двух случаях (тестируемый раствор и контроль) концентрация инокулята представляет собой концентрацию штамма Aspergillus niger, присутствующего в конечном объеме в лунках (200 мкл), и составляет от 2 до 6×105 КОЕ/мл Aspergillus niger.
Минимальную ингибирующую концентрацию (MIC) каждого соединения A и B в отдельности и в комбинации определяли с помощью измерений оптической плотности при длине волны 620 нм.
Тест, описанный выше (в отношении тестируемых растворов, контроля поглощательной способности и контроля роста) проводили снова для тестирования комбинации A и B в отношении штамма Candida albicans.
Следующие результаты получали с соединением B1, представляющим собой 1,3-пропандиол.
Aspergillus niger
Тестируемые концентрации (в вес. %)
0 B1 42 25 10
0,125 B1 77 37 24 6
0,25 B1 62 27 12
(FIC 0,63)		 6
0,5 B1 50 25 10
(FIC 0,75)		 9
1 B1 36 6
(FIC 0,75)		 5
(FIC 1)		 8
2 B1 11 10 -8 5
% MIC A в отдельности % MIC B1 в отдельности MIC каждого соединения
в виде смеси		 Индекс FIC
% A % B1
0,1 2 0,025 1 0,75
Синергия		 Соотношение A/B1=2
Полученные результаты демонстрируют синергетическую ингибирующую активность для смесей:
i) 0,025% A и 1% B1, т. е. соотношение A/B1=0,025,
ii) 0,05% A и 1% B1, т. е. соотношение A/B1=0,05,
iii) 0,05% A и 0,5% B1, т. е. соотношение A/B1=0,1,
iv) 0,05% A и 0,25% B1, т. е. соотношение A/B1=0,2.
Пример 2. Определение синергетической противомикробной активности в MIC в отношении штамма микроорганизма Candida albicans
Демонстрацию эффекта, обусловленного синергетической противомикробной активностью смеси 4-(3-этокси-4-гидроксифенил)бутан-2-она (называемого вещество A) и 1,2-октандиола (называемого вещество B2) проводили в соответствии с протоколом в примере 1 в отношении штамма Candida albicans.
Получены следующие результаты.
Тестируемые концентрации (в вес. %)
0 B2 81 60 27 4
0,025 B2 79 72 46 16
(FIC 0,63)		 2
0,05 B2 60 41 24
(FIC 0,5)		 8
(FIC 0,75)		 2
0,1 B2 23 10
(FIC 0,63)		 6
(FIC 0,75)		 1
(FIC 1)		 0
0,2 B2 0 0 0 0 0
% MIC A MIC B2 MIC каждого соединения
в виде смеси		 Индекс FIC
% A % B2
0,2 0,2 0,025 0,1 0,63 Соотношение A/B2=0,25
Полученные результаты демонстрируют синергетическую ингибирующую активность для смесей:
i) 0,025% A и 0,1% B2, т. е. соотношение A/B2=0,25,
ii) 0,05% A и 0,1% B2, т. е. соотношение A/B2=0,5,
iii) 0,1% A и 0,1% B2, т. е. соотношение A/B2=1,
iv) 0,05% A и 0,05% B2, т. е. соотношение A/B2=1,
v) 0,1% A и 0,05% B2, т. е. соотношение A/B2=2,
vi) 0,1% A и 0,025% B2, т. е. соотношение A/B2=4.
Пример 3. Определение противомикробной активности противомикробной смеси
Противомикробную эффективность противомикробной смеси 4-(3-этокси-4-гидроксифенил)бутан-2-она+1,2-октандиола (соответствующее весовое соотношение составляет 0,1) оценивали с помощью способа проведения теста с заражением.
Протокол
Способ проведения теста с заражением состоял в искусственной контаминации образца штаммами микроорганизмов из коллекции (бактерий, дрожжей и плесени) и оценки числа жизнеспособных микроорганизмов через семь дней после инокуляции.
С целью демонстрации эффекта противомикробной смеси противомикробную активность косметического состава, содержащего 0,05% 4-(3-этокси-4-гидроксифенил)бутан-2-она и 0,5% 1,2-октандиола, сравнивали с тем же составом в отдельности (контроль) после инокуляции с применением приблизительно 106 КОЕ (колониеобразующих единиц)/грамм косметического состава.
Косметический состав
Готовили эмульсию для ухода за лицом типа "масло в воде", характеризующуюся следующим составом (значения содержания выражены в процентах по весу).
Сорбитантристеарат (Span 65 V от Croda) 0,9%
Смесь глицерил- моно/дистеарата (36/64)/стеарата калия
(Пеллеты Tegin от Goldschmidt) 3%
Стеарат полиэтиленгликоля (40 звеньев этиленоксида) 2%
4-(3-Этокси-4-гидроксифенил)бутан-2-он 0,05%
1,2-Октандиол 0,2%
1,3-Пропандиол 2%
Минеральное масло, микрокристаллический воск и парафин
(Vaseline Blanche Codex 236 от Aiglon) 4%
Жидкая фракция масла ши (Shea Olein от Olvea) 1%
Циклопентадиметилсилоксан 5%
Цетиловый спирт 4%
Масло косточек абрикоса 0,3%
Гидрогенизированный полиизобутен (Parleam от NOF Corporation) 7,2%
Миристилмиристат 2%
Стеариновая кислота 1,2%
Кофеин 0,1%
Лимонная кислота 0,2%
Глицерин 3%
Гидроксид натрия 0,05%
Вода в достаточном количестве 100%
Культуры микроорганизмов
Применяли 5 чистых культур микроорганизмов.
МИКРООРГАНИЗМЫ Среда для получения субкультур T° ATCC
Escherichia coli (Ec) Трипто-казеин-соевый бульон 8739
Enterococcus faecalis (Ef) Трипто-казеин-соевый бульон 33186
Pseudomonas aeruginosa (Pa) Трипто-казеин-соевый бульон 19429
Candida albicans (Ca) Сабуро 10231
Aspergillus niger (An) Солод 6275
ATCC=Американская коллекция типовых культур
Штаммы грамотрицательных бактерий (Escherichia coli и Pseudomonas aeruginosa), грамположительной бактерии (Enterococcus faecalis), дрожжей (Candida albicans) и плесень (Aspergillus niger) инокулировали в среду для получения субкультуры соответственно за день перед инокуляцией в случае бактерий и дрожжей и за 5 дней перед инокуляцией в случае плесени.
В день инокуляции:
- готовили суспензию в триптон-солевом разбавителе соответственно в случае бактерий и дрожжей так, чтобы получить суспензию с оптической плотностью, измеренной с помощью спектрофотометра, от 35% до 45% пропускаемого света при 544 нм;
- в случае плесени споры собирали путем осуществления смывов агара с помощью 6-7 мл раствора для сбора и суспензию извлекали в стерильную пробирку или колбу.
После гомогенизации суспензии микроорганизмов 0,2 мл инокулята вводили в каждую бутылку для лекарств (суспензии применяли в чистом виде: от 1×108 до 3×108 КОЕ на мл) и суспензию микроорганизмов в 20 г продукта (представляющего собой косметический состав) тщательно гомогенизировали с применением шпателя.
Содержание микроорганизмов, присутствующих в продукте, после гомогенизации соответствует концентрации 106 микроорганизмов на грамм продукта, т. е. инокуляция до 1% инокулята, содержащего 108 микроорганизмов на мл.
Через 7 дней периода контакта между микроорганизмами и продуктом при 22°C±2°C и в темноте осуществляли десятикратные разбавления и подсчитывали число жизнеспособных микроорганизмов, остающихся в продукте.
Результаты
Количество КОЕ/грамм продукта через T7 дней
E. coli P. aeruginosa E. faecalis C. albicans A. niger
Косметический состав <200 <200 <200 <200 8,4 E4
<200 КОЕ: порог чувствительности способа
Пример 4. Определение синергетической противомикробной активности в виде MIC
Демонстрацию эффекта, обусловленного синергетической противомикробной активностью смеси 4-(3-этокси-4-гидроксифенил)бутан-2-она (называемого вещество A) и 1,2-декандиола (называемого вещество B3) проводили в соответствии с протоколом, описанным в примере 1 с применением штаммов Aspergillus niger и Candida albicans.
Получены следующие результаты.
Aspergillus niger
Тестируемые концентрации (в вес. %)
0 B3 39 32 12
0,0125 B3 42 17
(FIC 0,75)		 14
(FIC 1)		 11
0,025 B3 10 3 4 6
% MIC A в отдельности % MIC B3 в отдельности MIC каждого соединения в виде смеси Индекс FIC Соотношение A/B3
% A % B3
0,1 0,025 0,025 0,0125 0,75 2
Полученные результаты демонстрируют синергетическую ингибирующую активность для смеси:
i) 0,025% A и 0,0125% B3, т. е. соотношение A/B3=2,
ii) 0,05% A и 0,0125% B3, т. е. соотношение A/B3=4.
Candida albicans
Тестируемые концентрации (в вес. %)
0 B3 78 61 25 3
0,0125 B3 45 34 18
(FIC 0,75)		 6
(FIC 1)		 1
0,025 B3 3 0 1 0 0
% MIC A в отдельности % MIC B3 в отдельности MIC каждого соединения в виде смеси Индекс FIC Соотношение A/B3
% A % B3
0,2 0,025 0,05 0,0125 0,75 4
Полученные результаты демонстрируют синергетическую ингибирующую активность для смесей:
i) 0,05% A и 0,0125% B3, т. е. соотношение A/B3=4,
ii) 0,1% A и 0,0125% B3, т. е. соотношение A/B3=8.
Пример 5. Определение противомикробной активности противомикробной смеси
Противомикробную эффективность противомикробной смеси 4-(3-этокси-4-гидроксифенил)бутан-2-она+1,3-пропандиола (соединение B1) (соответствующее весовое соотношение составляет 0,16) оценивали с помощью способа проведения теста с заражением, описанного в примере 3.
Косметический состав
Готовили эмульсию для ухода за лицом типа "масло в воде", характеризующуюся следующим составом (значения содержания выражены в процентах по весу).
Сорбитантристеарат (Span 65 V от Croda) 0,9%
Смесь глицерил- моно/дистеарата (36/64)/стеарата калия
(Пеллеты Tegin от Goldschmidt) 3%
Стеарат полиэтиленгликоля (40 звеньев этиленоксида) 2%
4-(3-Этокси-4-гидроксифенил)бутан-2-он 0,5%
1,3-Пропандиол 5%
Пропан-1,3-диол 2%
Смесь минерального масла, микрокристаллического воска и парафина
(Vaseline Blanche Codex 236 от Aiglon) 4%
Жидкая фракция масла ши (Shea Olein от Olvea) 1%
Циклопентадиметилсилоксан 5%
Цетиловый спирт 4%
Масло косточек абрикоса 0,3%
Гидрогенизированный полиизобутен (Parleam от NOF Corporation) 7,2%
Миристилмиристат 2%
Стеариновая кислота 1,2%
Кофеин 0,1%
Глицерин 3%
Гидроксид натрия 0,05%
Вода в достаточном количестве 100%
Результаты
Количество КОЕ/грамм продукта через T7 дней
E. coli P. aeruginosa E. faecalis C. albicans A. niger
Противомикробная смесь <200 <200 <200 <200 <200
<200 КОЕ: порог чувствительности способа

Claims (13)

1. Противомикробная смесь, содержащая 4-(3-этокси-4-гидроксифенил)бутан-2-он и диольное соединение, выбранное из 1,3-пропандиола, 1,2-октандиола и 1,2-декандиола, и если диол представляет собой 1,3-пропандиол, он присутствует при весовом соотношении 4-(3-этокси-4-гидроксифенил)бутан-2-он/1,3-пропандиол, находящемся в диапазоне от 0,02 до 0,15.
2. Противомикробная смесь по предыдущему пункту, отличающаяся тем, что диольное соединение представляет собой 1,3-пропандиол.
3. Противомикробная смесь по предыдущему пункту, отличающаяся тем, что указанное весовое соотношение находится в диапазоне от 0,02 до 0,07.
4. Противомикробная смесь по п. 1, отличающаяся тем, что диольное соединение представляет собой 1,2-октандиол.
5. Противомикробная смесь по предыдущему пункту, отличающаяся тем, что 4-(3-этокси-4-гидроксифенил)бутан-2-он и 1,2-октандиол присутствуют в таких количествах, что весовое соотношение 4-(3-этокси-4-гидроксифенил)бутан-2-он/1,2-октандиол находится в диапазоне от 0,1 до 1,5, предпочтительно находится в диапазоне от 0,2 до 1,1.
6. Противомикробная смесь по п. 1, отличающаяся тем, что диольное соединение представляет собой 1,2-декандиол.
7. Противомикробная смесь по предыдущему пункту, отличающаяся тем, что она содержит 4-(3-этокси-4-гидроксифенил)бутан-2-он и 1,2-декандиол в таких количествах, что весовое соотношение 4-(3-этокси-4-гидроксифенил)бутан-2-он/1,2-декандиол находится в диапазоне от 1,6 до 12, предпочтительно находится в диапазоне от 1,6 до 10 и предпочтительно от 2,8 до 9.
8. Противомикробная смесь по п. 6, отличающаяся тем, что она характеризуется весовым соотношением 4-(3-этокси-4-гидроксифенил)бутан-2-он/1,2-декандиол, находящимся в диапазоне от 1,6 до 6,4, предпочтительно находящимся в диапазоне от 1,6 до 4,8, предпочтительно находящимся в диапазоне от 2,8 до 6,4 и более предпочтительно находящимся в диапазоне от 2,8 до 4,8.
9. Противомикробная смесь по п. 1, отличающаяся тем, что она характеризуется весовым соотношением 4-(3-этокси-4-гидроксифенил)бутан-2-он/1,2-декандиол, находящимся в диапазоне от 2,8 до 12, предпочтительно находящимся в диапазоне от 3,2 до 10, в частности находящимся в диапазоне от 3,5 до 9, предпочтительно находящимся в диапазоне от 6 до 12, более предпочтительно находящимся в диапазоне от 6 до 10, в частности находящимся в диапазоне от 6 до 9.
10. Композиция, содержащая в физиологически приемлемой среде противомикробную смесь по любому из пп. 1-9.
11. Композиция по предыдущему пункту, отличающаяся тем, что она содержит по меньшей мере один дополнительный ингредиент, выбранный из воды, масел, полиолов, содержащих от 2 до 10 атомов углерода, гелеобразователей, поверхностно-активных веществ, пленкообразующих полимеров, красителей, ароматизаторов, наполнителей, средств для защиты от УФ-излучения, растительных экстрактов, активных косметических и дерматологических средств и солей.
12. Композиция по любому из пп. 10 и 11, отличающаяся тем, что 4-(3-этокси-4-гидроксифенил)бутан-2-он присутствует в количестве, находящемся в диапазоне от 0,01 до 5% по весу относительно общего веса композиции, предпочтительно находящемся в диапазоне от 0,01 до 3% по весу и предпочтительно находящемся в диапазоне от 0,01 до 2,5% по весу.
13. Применение противомикробной смеси по любому из пп. 1-9 для консервирования композиции, содержащей физиологически приемлемую среду.
RU2020103398A 2017-06-30 2018-06-27 Противомикробная смесь, содержащая 4-(3-этокси-4-гидроксифенил)бутан-2-он и диол, и косметическая композиция, содержащая ее RU2730023C1 (ru)

Applications Claiming Priority (7)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR1756165A FR3068209B1 (fr) 2017-06-30 2017-06-30 Melange antimicrobien contenant du 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)butan-2-one et du 1,3-propanediol, et composition cosmetique le contenant
FR1756159 2017-06-30
FR1756159A FR3068206B1 (fr) 2017-06-30 2017-06-30 Melange antimicrobien contenant du 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)butan-2-one et de l’octane-1,2-diol, et composition cosmetique le contenant
FR1756165 2017-06-30
FR1760568 2017-11-10
FR1760568A FR3073395B1 (fr) 2017-11-10 2017-11-10 Melange antimicrobien contenant du 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)butan-2-one et du 1,2-decanediol, et composition cosmetique le contenant
PCT/EP2018/067298 WO2019002392A1 (en) 2017-06-30 2018-06-27 ANTIMICROBIAL LIQUID MIXTURE CONTAINING 4- (3-ETHOXY-4-HYDROXYPHENYL) BUTAN-2-ONE AND A DIOL, AND A COSMETIC COMPOSITION CONTAINING THE MIXTURE

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2730023C1 true RU2730023C1 (ru) 2020-08-14

Family

ID=62683232

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2020103398A RU2730023C1 (ru) 2017-06-30 2018-06-27 Противомикробная смесь, содержащая 4-(3-этокси-4-гидроксифенил)бутан-2-он и диол, и косметическая композиция, содержащая ее

Country Status (8)

Country Link
US (1) US11752079B2 (ru)
EP (1) EP3644734B1 (ru)
JP (2) JP7220680B2 (ru)
CN (1) CN111031795B (ru)
BR (1) BR112019027722B1 (ru)
ES (1) ES2873839T3 (ru)
RU (1) RU2730023C1 (ru)
WO (1) WO2019002392A1 (ru)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR3103677B1 (fr) * 2019-11-28 2022-05-27 Oreal Utilisation d’un composé de type 4-(3-éthoxy-4 hydroxyphényl) alkylcétone contre les bactéries du complexe Burkholderia cepacia
FR3103678B1 (fr) * 2019-12-03 2022-07-01 Oreal Composition contenant du 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one, un conservateur et/ou antioxydant, un tensioactif, et un polymère, le procédé de traitement des matières kératiniques à partir de la composition

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2003069994A1 (de) * 2002-02-19 2003-08-28 Symrise Gmbh & Co. Kg Synergistische mischungen von 1,2-alkandiolen
RU2012117570A (ru) * 2009-09-30 2013-11-10 Дау Глоубл Текнолоджиз Ллк Синергетическая противомикробная композиция, содержащая глутаровый альдегид и диметоксан(2,6-диметил-1,3 диоксан-4-илацетат)
FR2973227B1 (fr) * 2011-04-01 2014-08-08 Oreal Composition cosmetique comprenant du 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)butan-2-one

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP5072930B2 (ja) 1998-02-24 2012-11-14 株式会社マンダム 防腐殺菌剤及び化粧料組成物
EP1206933B1 (en) 2000-11-16 2006-05-17 Johnson & Johnson Consumer France SAS Compositions comprising caprylyl glycol and iodopropynyl butylcarbamate
JP2004352688A (ja) 2003-05-30 2004-12-16 Kao Corp 防腐剤組成物
JP2005015401A (ja) 2003-06-26 2005-01-20 Kao Corp 防腐剤組成物、外用組成物及び防腐方法
JP2006343492A (ja) 2005-06-08 2006-12-21 Fujifilm Holdings Corp 液浸露光用保護膜形成組成物及びそれを用いたパターン形成方法
EP2152253B1 (en) 2007-05-04 2018-04-18 Symrise AG Synergistic active preparations comprising 1,2-decanediol and further antimicrobial active compounds
FR2950884B1 (fr) 2009-10-01 2011-11-11 Oreal Utilisation de derives de vanilline comme conservateur, procede de conservation, composes et composition
FR2962333B1 (fr) 2010-07-12 2014-05-02 Oreal Composition non rincee comprenant au moins un compose 2-alcoxy-4-alkylcetone-phenol et au moins une huile essentielle
FR2973229B1 (fr) 2011-04-01 2013-03-29 Oreal Procede cosmetique de traitement des odeurs corporelles humaines utilisant un compose 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)alkylcetone ou 2-ethoxy 4-hydroxyalkyl phenol

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2003069994A1 (de) * 2002-02-19 2003-08-28 Symrise Gmbh & Co. Kg Synergistische mischungen von 1,2-alkandiolen
RU2012117570A (ru) * 2009-09-30 2013-11-10 Дау Глоубл Текнолоджиз Ллк Синергетическая противомикробная композиция, содержащая глутаровый альдегид и диметоксан(2,6-диметил-1,3 диоксан-4-илацетат)
FR2973227B1 (fr) * 2011-04-01 2014-08-08 Oreal Composition cosmetique comprenant du 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)butan-2-one

Also Published As

Publication number Publication date
JP7220680B2 (ja) 2023-02-10
CN111031795A (zh) 2020-04-17
US11752079B2 (en) 2023-09-12
EP3644734B1 (en) 2021-02-24
BR112019027722B1 (pt) 2023-03-21
JP2023014168A (ja) 2023-01-26
BR112019027722A2 (pt) 2020-07-28
US20210205192A1 (en) 2021-07-08
ES2873839T3 (es) 2021-11-04
EP3644734A1 (en) 2020-05-06
WO2019002392A1 (en) 2019-01-03
CN111031795B (zh) 2021-11-23
BR112019027722A8 (pt) 2022-11-29
JP2020525481A (ja) 2020-08-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2729982C1 (ru) Противомикробная смесь, содержащая 4-(3-этокси-4-гидроксифенил)бутан-2-он и соединение на основе органической кислоты, и косметическая композиция, содержащая ее
JP2023014168A (ja) ４－（３－エトキシ－４－ヒドロキシフェニル）ブタン－２－オン及びジオールを含有する抗菌性混合物、並びにそれを含有する化粧用組成物
RU2730029C1 (ru) Противомикробная смесь, содержащая 4-(3-этокси-4-гидроксифенил)бутан-2-он и ароматический спирт, и косметическая композиция, содержащая ее
RU2729821C1 (ru) Противомикробная смесь, содержащая 4-(3-этокси-4-гидроксифенил)бутан-2-он и хлорфенезин, и косметическая композиция, содержащая ее
RU2729405C1 (ru) Противомикробная смесь, содержащая 4-(3-этокси-4-гидроксифенил)бутан-2-он, и косметическая композиция, содержащая ее
FR3068206B1 (fr) Melange antimicrobien contenant du 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)butan-2-one et de l’octane-1,2-diol, et composition cosmetique le contenant
FR3068205B1 (fr) Melange antimicrobien contenant du 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)butan-2-one et de l’alcool phenylethylique, et composition cosmetique le contenant
FR3068207B1 (fr) Melange antimicrobien contenant du 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)butan-2-one et de l’acide sorbique ou l’un de ses sels , et composition cosmetique le contenant
FR3070107A1 (fr) Melange antimicrobien contenant du 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)butan-2-one et un phenoxyalcool, et composition cosmetique le contenant
BR112019027701B1 (pt) Mistura antimicrobiana e composição contendo a mesma