CN103124550A - 取代甲氧基烷氧基苯基烷基衍生物作为防腐剂的用途、保藏方法、化合物和组合物 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及至少一种式(I)的化合物作为防腐剂，特别是化妆品或皮肤病学组合物中的防腐剂的用途:
Figure 2011800487750100004DEST_PATH_IMAGE002
,其中：X代表=O或-OH；R1代表氢原子或甲基；R2代表氢原子、甲基或乙基；R3代表任选被羟基(OH)取代的C1-C12、饱和或不饱和的、直链烃类基团；排除其中X代表=O、R1 = 甲基、R2 = H且R3 = -(CH2)6-CH3的式(I)的化合物。本发明还涉及某些新型化合物和包含其的化妆品或皮肤病学组合物。

Description

取代甲氧基烷氧基苯基烷基衍生物作为防腐剂的用途、保藏方法、化合物和组合物
本发明涉及甲氧基烷氧基苯基烷基类型的取代衍生物特别作为化妆品或皮肤病学组合物中的防腐剂的用途；本发明还涉及可用在美容学和皮肤病学中的新型化合物，以及包含这些化合物的组合物。
在化妆品或皮肤病学组合物中引入化学防腐剂是惯常做法，这些防腐剂意在对抗这些组合物中的微生物生长，这种生长会很快使它们不适合使用。特别必须保护组合物以防范例如在其制造过程中能在该组合物内生长的微生物以及防范使用者在操作时，特别是在用手指取用罐中的产品时可能引入的微生物。常用的化学防腐剂特别是对羟基苯甲酸酯、有机酸或释放甲醛的化合物。但是，这些防腐剂具有在以相对较高的含量存在时造成刺激的缺点，特别是在敏感皮肤上。此外，为了环境利益，消费者越来越追寻环保的，特别是无生态毒性的防腐剂。此外，传统使用的防腐剂的效力易变且它们的配制会造成问题，特别是制剂，特别是乳剂的不相容性或甚至失稳定。
本发明的一个目的是提出新型防腐剂，其特别具有宽抗微生物谱（antimicrobial spectrum）——至少与现有化合物一样宽或甚至更宽，并且没有现有技术的缺点，特别是具有在耐受良好的同时能够防止化妆制剂受到微生物污染的特定物理化学性质。
本发明的一个主题因此是至少一种如下定义的式(I)的化合物单独或以混合物形式作为防腐剂，特别是化妆品或皮肤病学组合物中的防腐剂的用途。
术语“防腐剂”意在表示为保藏所述组合物免受污染物破坏而通常添加到组合物中的物质。有利地，本发明的式(I)的化合物用作抗微生物和/或抗菌和/或抗真菌剂。
本发明的另一主题是保藏化妆品或皮肤病学组合物的方法，其特征在于其包括在所述组合物中加入至少一种如下定义的式(I)的化合物。
本发明的化合物因此符合式(I)：
Figure 260794DEST_PATH_IMAGE001
其中：
- X代表=O或-OH；
- R1代表氢原子或甲基；
- R2代表氢原子、甲基或乙基；
- R3代表任选被羟基(OH)取代的C1-C12、饱和或不饱和的、直链烃类基团；
排除其中X代表=O、R1 = 甲基、R2 = H且R3 = -(CH2)6-CH3的式(I)的化合物。
术语“X代表=O”意在表明C-X代表C=O，C是X连至的碳原子。
R3优选是任选被羟基(OH)取代的C1-C6、饱和或不饱和的、直链烃类基团。
R3优选是饱和的。
R2优选代表氢原子。
式(I)的化合物优选使得：
(i) 在R1 = H时，R3代表任选被羟基(OH)取代的C1-C12、饱和或不饱和的、直链烃类基团；R3优选代表C1-C12，特别是C1-C10，或甚至C1-C6，更好地C1-C4饱和直链烃类(烷基)基团；
(ii) 在R1 = CH3时，R3代表任选被羟基(OH)取代的C1-C6、饱和或不饱和的、直链烃类基团；R3优选代表C1-C6，特别是C1-C5，或甚至C1-C4饱和直链烃类(烷基)基团。
特别可提到下列式(I)的化合物:
Figure 254158DEST_PATH_IMAGE002
Figure 195438DEST_PATH_IMAGE003
当然可以使用式(I)的化合物的混合物。
该组合物优选不含除式(I)的那些外的任何防腐剂。该组合物特别优选不含对羟基苯甲酸酯。
某些式(I)的化合物是新颖的，也构成本发明的主题；它们是下式(I’)的化合物：
其中：
- R'2代表氢原子、甲基或乙基；
- X'代表=O或-OH，
- 在X'代表=O时，R'3代表C3-C12、饱和或不饱和的、直链烃类基团，且
- 在X'代表OH时，R'3代表C2-C12、饱和或不饱和的、直链烃类基团。
R'3优选是C2-C6，特别是C3-C4、饱和或不饱和的、直链烃类基团。R'3优选是饱和的（烷基）。
R'2优选代表氢原子。
包含至少一种式(I')的化合物的化妆品或皮肤病学组合物也构成本发明的主题。
本领域技术人员根据他们的常识可以容易地制备式(I)的化合物。它们因此在R1 = H时由市售异香兰素(CAS 6221-59-0)或在R1 = 甲基时由市售藜芦醛(CAS 120-14-9)以下列方式制备：
Figure 393518DEST_PATH_IMAGE005
单独或混合物形式的式(I)的化合物可以以该组合物，特别是化妆品或皮肤病学组合物重量的0.01至10重量%，特别是0.1至5重量%的比例使用。
该化妆品或皮肤病学组合物还包含化妆品或皮肤病学可接受的介质，即与角蛋白材料，如面部或身体皮肤、嘴唇、头发、睫毛、眉毛和指甲相容的介质。
本发明的组合
可以是传统使用的任何盖仑制剂形式，特别用于局部施用，特别是以以下形式：水溶液或水-醇溶液、水包油（O/W）或油包水（W/O）或多重（三重：W/O/W或O/W/O）乳剂、水凝胶、或脂肪相借助小球体在水相中的分散体（这些小球体可以是聚合纳米颗粒，如纳米球和纳米囊，或离子型和/或非离子型的脂囊泡（脂质体、囊泡（niosomes）、油质体））、纳米乳剂或薄膜。根据通常方法制备这些组合物。
本发明的组合物可以是程度不等的流体并可具有白色或有色霜(cream)、油膏、乳液、化妆水、精华素、膏（paste）或泡沫的外观。它们可任选以气雾剂形式施加到皮肤上。它们也可以是固体形式，例如棒形式。
本发明的化妆品或皮肤病学组合物特别可以是下列形式：
- 护理或美容产品，特别是用于面部或身体皮肤、嘴唇、睫毛、指甲、头发；
- 剃须后凝胶或剃须后化妆水；
- 脱毛霜；
- 晒黑或自美黑（self-tanning）组合物；
- 身体或头发卫生组合物，如沐浴露或香波；
- 固体化妆品组合物，如清洁皂条或皂；
- 还包含加压推进剂的气雾剂组合物；
- 头发组合物，特别是头发定型水、定型霜或凝胶、染色组合物、头发调理水（hair restructuring lotion）、烫发组合物、防脱发水或凝胶；
- 用于口牙（oro-dental）应用的组合物。
本领域技术人员可基于他们的常识根据所需组合物的类型选择生理学可接受的介质（可以在其中使用该化合物）及其成分、它们的量、该组合物的盖仑制剂形式和制备所述组合物的方法。
该组合物特别可包含所考虑的应用领域中常用的任何脂肪物质。
该组合物还可包含含水的水性介质、含有至少一种C2-C6醇如乙醇或异丙醇的水-醇介质、或含有常规有机溶剂，如C2-C6醇，特别是乙醇和异丙醇，二醇如丙二醇或酮的有机介质。
本发明的组合物还可包含化妆品和皮肤病学领域中常规的辅助剂，如增稠剂、乳化剂、表面活性剂、胶凝剂、活性美容剂、香料、填料、着色剂、保湿剂、维生素或聚合物。这些各种辅助剂的量是所涉领域中传统使用的那些，例如该组合物总重量的0.001至20%。这些辅助剂以及它们的浓度应使得它们对本发明的化合物的有利性质无害。
本发明的组合物在包含至少一个水相时（例如水溶液、乳剂）的pH优选为4至9，优选4至7，有利地5至6。
在下列示例性实施方案中更详细例示本发明。
实施例1：本发明的化合物的抗微生物活性的测定
通过诱发试验(Challenge Test)或人工污染法评估式(I)的化合物的抗微生物效力。
受试化合物:
Figure 823363DEST_PATH_IMAGE006
。
规程
诱发试验法包括样品被来自收藏样本（collection）的微生物菌株（细菌、酵母和霉菌）人工污染并在接种后7天评估可存活（revivable）微生物数。
为了验证式(I)的化合物的作用，在接种大约106 CFU（集落形成单位）/克化妆品制剂后，将含有2%本发明的化合物的化妆品制剂的抗微生物活性与独自的相同制剂（对照物）进行比较。
化妆品制剂(重量%)
- 三硬脂酸失水山梨糖醇酯（来自Croda的Span 65 V?）      0.9%
- 聚乙二醇硬脂酸酯(40 EO)（来自Croda的Myrj 52 P?）                    2.0%
- 单-二硬脂酸甘油酯(36/64)/硬脂酸钾的混合物                                      3.0%
- 植物来源的脂肪酸（硬脂酸/棕榈酸/肉豆蔻酸53/44/3）                     1.0%
- 鲸蜡醇                                                                                                        3.8%
- 肉豆蔻酸肉豆蔻酯                                                                                    2.0%
- 环五硅氧烷                                                                                                5.0%
- 填料                                                                                                            0.8%
- 甘油                                                                                                           3.0%
- 氢化异链烷烃                                                                                            7.2%
- 白凡士林                                                                                                    4%
- 水                                                                                                 适量至100%
微生物培养
使用5个纯微生物培养物。  
微生物 传代培养基 T° ATCC
大肠杆菌(Ec) Trypto-casein soy 35℃ 8739
粪肠球菌(Ef) Trypto-casein soy 35℃ 33186
绿脓杆菌(Pa) Trypto-casein soy 35℃ 19429
白色念珠菌(Ca) Sabouraud 35℃ 10231
黑曲霉(An) 麦芽 35℃ 6275
ATCC = American Type Culture Collection。
革兰氏-细菌菌株（大肠杆菌和绿脓杆菌）、革兰氏+细菌菌株（粪肠球菌）、酵母菌株（白色念珠菌）和霉菌菌株（黑曲霉）分别在细菌和酵母接种前那天和在霉菌接种前5天接种到传代培养基中。
在接种那天：
- 分别制备细菌和酵母在胰蛋白胨盐稀释剂中的悬浮液以获得在分光光度计上具有35%至45%的在544纳米下的透射光的光学密度的悬浮液；
- 对霉菌而言，通过用6至7毫升收集溶液洗涤琼脂来提取孢子，并将该悬浮液回收在无菌烧瓶或试管中。
在将微生物悬浮液匀化后，将0.2毫升接种物（该悬浮液纯使用：1×108至3×108 CFU/每毫升）置于各药瓶中并使用刮刀将该微生物悬浮液在20克产物（= 化妆品制剂）中完全匀化。
该产物中存在的微生物的量在匀化后相当于106微生物/每克产物的浓度，即以含有108微生物/每毫升的接种物的1%接种。
在22℃ ± 2℃下和在暗处，在微生物与该产物之间的7或14天接触时间后，进行10倍稀释并计数留在该产物中的可存活微生物数。
结果
Figure 529992DEST_PATH_IMAGE008

Claims (15)

1.至少一种式(I)的化合物单独或以混合物形式作为防腐剂，特别是化妆品或皮肤病学组合物中的防腐剂的用途：
其中：
- X代表=O或-OH；
- R1代表氢原子或甲基；
- R2代表氢原子、甲基或乙基；
- R3代表任选被羟基(OH)取代的C1-C12、饱和或不饱和的、直链烃类基团；
排除其中X代表=O、R1 = 甲基、R2 = H且R3 = -(CH2)6-CH3的式(I)的化合物。
2.根据权利要求1的用途，其中所述化合物符合式(I)，其中：
- R3是任选被羟基(OH)取代的C1-C6、饱和或不饱和的、直链烃类基团和/或
- R2代表氢原子。
3.根据前述权利要求任一项的用途，其中R3是饱和的。
4.根据前述权利要求之一的用途，其中式(I)的化合物选自下列化合物：
Figure 27818DEST_PATH_IMAGE002
。
5.根据前述权利要求之一的用途，其中单独或混合物形式的式(I)的化合物以所述组合物重量的0.01至10重量%，特别是0.1至5重量%的比例存在。
6.根据前述权利要求之一的用途，其中所述组合物包含生理学可接受的介质，其包含至少一种选自以下的成分：脂肪物质；水；C2-C6醇；二醇、酮；增稠剂、乳化剂、表面活性剂、胶凝剂、活性美容剂、香料、填料、着色剂、保湿剂、维生素和聚合物。
7.根据前述权利要求之一的用途，其中所述组合物是以下的形式：护理或美容产品；剃须后凝胶或剃须后化妆水；脱毛膏；晒黑或自美黑组合物；身体或头发卫生组合物；皮肤病学组合物；固体化妆品组合物；气雾剂组合物；头发组合物；或用于口牙应用的组合物。
8.保藏化妆品或皮肤病学组合物的方法，其特征在于其包括在所述组合物中加入至少一种如权利要求1至4之一中所述的式(I)的化合物。
9.根据权利要求8的方法，其中单独或混合物形式的式(I)的化合物以所述组合物重量的0.01至10重量%，特别是0.1至5重量%的比例存在。
10.根据权利要求8或9的方法，其中所述组合物是以下的形式：护理或美容产品；剃须后凝胶或剃须后化妆水；脱毛膏；晒黑或自美黑组合物；身体或头发卫生组合物；皮肤病学组合物；固体化妆品组合物；气雾剂组合物；头发组合物；或用于口牙应用的组合物。
11.式(I')的化合物：
Figure 2011800487750100001DEST_PATH_IMAGE003
其中： 
- R'2代表氢原子、甲基或乙基；
- X'代表=O或-OH， 
- 在X'代表=O时，R'3代表C3-C12、饱和或不饱和的、直链烃类基团，且
- 在X'代表OH时，R'3代表C2-C12、饱和或不饱和的、直链烃类基团。
12.根据权利要求11的式(I')的化合物，其中：
- R'3是C2-C6，特别是C3-C4饱和或不饱和的、直链烃类基团；和/或
- R'3是饱和的；和/或
- R'2代表氢原子。
13.包含至少一种如权利要求11或12中所述的式(I')的化合物的化妆品或皮肤病学组合物。
14.根据权利要求13的组合物，其中单独或混合物形式的式(I')的化合物以所述组合物重量的0.01至10重量%，特别是0.1至5重量%的比例存在。
15.根据权利要求13或14的组合物，其是以下的形式：护理或美容产品；剃须后凝胶或剃须后化妆水；脱毛膏；晒黑或自美黑组合物；身体或头发卫生组合物；皮肤病学组合物；固体化妆品组合物；气雾剂组合物；头发组合物；或用于口牙应用的组合物。
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