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Abstract
A invenção se refere a uma mistura antimicrobiana contendo 4-(3-etoxi-4-hidroxifenil)butan-2-ona e clorfenesina, e também a uma composi-ção cosmética contendo essa mistura.
Uso no cuidado, maquiagem e limpeza de materiais de queratina.
Description
[001] A invenção se refere a uma mistura antibacteriana con- tendo 4-(3-etoxi-4-hidroxifenil)butan-2-ona e clorfenesina, e também a uma com- posição cosmética contendo essa mistura.
[002] A 4-(3-etoxi-4-hidroxifenil)butan-2-ona (composto cetona) é uma substância útil como agente conservante para composições cosméticas, para proteger as composições contra contaminação microbiana, conforme des- crito no pedido de patente WO 2011/039445.
[003] No entanto, é desejável poder incorporar o referido com- posto cetona em concentração reduzida em composições, especialmente com- posições cosméticas ou dermatológicas, mantendo ao mesmo tempo bom de- sempenho de conservação antimicrobiana. As combinações do composto cetona com outros compostos que têm eficácia antimicrobiana são assim procuradas para este fim.
[004] Os inventores descobriram, inesperadamente, que a com- binação de 4-(3-etoxi-4-hidroxifenil) butan-2-ona com clorfenesina possibilita a obtenção de uma mistura antimicrobiana com atividade antimicrobiana sinérgica, em particular em bolores, especialmente em Aspergillus niger. Os resultados do Exemplo 1 descrito abaixo mostram a atividade antimicrobiana sinérgica obtida com as medidas de concentração inibitória mínima (CIM) realizadas com várias misturas. A atividade antimicrobiana é considerada sinérgica quando a mistura antimicrobiana permite obter uma percentagem de crescimento de cepa menor ou igual a 25%, ou ainda menor ou igual a 20%.
[005] Mais precisamente, um objeto da invenção é uma mistura antimicrobiana compreendendo ou constituída por (ou consistindo em) 4-(3- etoxi-4-hidroxifenil)butan-2-ona e clorfenesina.
[006] Um objeto da invenção é também uma composição, espe- cialmente uma composição cosmética ou dermatológica, compreendendo, em um meio fisiologicamente aceitável, a referida mistura descrita anteriormente.
[007] Um objeto adicional da invenção é um processo para o tra- tamento cosmético não terapêutico de materiais de queratina, compreendendo a aplicação aos materiais de queratina de uma composição conforme descrito acima. O processo pode ser um processo cosmético para o cuidado, a maquia- gem ou a limpeza de materiais de queratina.
[008] A 4-(3-etoxi4-hidroxifenil)butan-2-o0na é um composto de fórmula:
E Oo A clorfenesina corresponde ao composto 3-(4-clorofenoxi)-1,2-pro- panodiol (Número CAS: 104-29-0) de fórmula:
RENO ? Vantajosamente, 4-(3-etoxi-4-hidroxifenil)butan-2-ona e clorfene- sina estão presentes na referida mistura em um conteúdo tal que a proporção em peso de 4-(3-etoxi-4-hidroxifenil)butan-2-ona/clorfenesina varia de 0,1 a 0,9, preferivelmente de 0,1 a 0,7 e preferivelmente de 0,15 a 0,6.
[009] O composto 4-(3-etoxi-4-hidroxifenil)butan-2-ona pode es- tar presente na composição de acordo com a invenção em uma quantidade que varia de 0,01% a 5% em peso em relação ao peso total da composição, preferi- velmente variando de 0,01% a 3% em peso, variando preferivelmente de 0,01% a 2,5% em peso e mais preferivelmente variando de 0,01% a 2% em peso.
[010] Um objeto da invenção é também uma composição com- preendendo, em um meio fisiologicamente aceitável, a mistura antimicrobiana descrita anteriormente.
[011] Otermo "meio fisiologicamente aceitável" significa um meio que é compatível com materiais de queratina humana, tais como a pele, o couro cabeludo, o cabelo e as unhas. O referido meio pode compreender um ou mais ingredientes adicionais diferentes do composto cetona e clorfenesina.
[012] A composição pode compreender, pelo menos, um ingredi- ente adicional escolhido a partir de água, óleos, polióis contendo de 2 a 10 áto- mos de carbono, agentes gelificantes, tensoativos, polímeros formadores de pe- lícula, corantes, fragrâncias, enchimentos, agentes de filtro UV, extratos vege- tais, agentes ativos cosméticos e dermatológicos, e sais.
[013] A composição de acordo com a invenção pode compreen- der uma fase aquosa.
[014] A composição pode compreender água, que pode estar presente em uma quantidade variando de 5% a 90% em peso em relação ao peso total da composição e preferivelmente variando de 35% a 75% em peso.
[015] A composição também pode compreender um poliol que é miscível em água à temperatura ambiente (25 ºC), especialmente escolhido a partir de polióis contendo especialmente de 2 a 10 átomos de carbono, preferi- velmente contendo de 2 a 6 átomos de carbono, tais como glicerol, propilenogli- col, 1,3-propanodiol, butilenoglicol, pentilenoglicol, hexilenoglicol, dipropilenogli- col, dietilenoglicol| ou diglicerol. Vantajosamente, a composição de acordo com a invenção compreende 1,3-propanodiol, especialmente em um teor variando de 0,1% a 20% em peso, preferivelmente variando de 0,1% a 10% em peso e pre- ferivelmente variando de 0,5% a 5% em peso, em relação ao peso total da com- posição.
[016] As composições de acordo com a invenção podem estar na forma de emulsões óleo-em-água (O/A), emulsões água-em-óleo (A/O) ou emulsões múltiplas (tripla: A/O/A ou O/A/O), soluções oleosas, géis oleosos, so- luções aquosas, géis aquosos, composições sólidas. Estas composições são preparadas de acordo com os métodos usuais.
[017] As composições de acordo com a invenção podem ser mais ou menos fluídas e podem ter a aparência de um creme branco ou colorido, um unguento, um leite, uma loção, um soro, uma pasta ou uma espuma. Essas podem ser opcionalmente aplicadas à pele em forma de aerossol. Essas também podem estar na forma sólida, por exemplo na forma de um stick ou de um pó compacto.
[018] A composição de acordo com a invenção pode estar espe- cialmente na forma de: - um produto de maquiagem, especialmente para maquiar a pele do rosto, do corpo, dos lábios ou dos cílios; - um gel ou loção pós-barba; um produto de barbear; - um desodorizante (stick, roll-on ou aerossol); - um creme para depilação; - uma composição de higiene corporal, tal como um gel de banho ou um xampu; - uma composição farmacêutica; - uma composição sólida, tal como um sabão ou uma barra de lim- peza;
- uma composição de aerossol compreendendo também um pro- pulsor pressurizado; - uma loção para pentear, um creme ou gel para modulação do ca- belo, uma composição de tingimento, uma composição de ondulação perma- nente, uma loção ou um gel para combater a queda de cabelo ou um condicio- nador de cabelo; - uma composição para cuidar ou limpar a pele.
[019] Um objeto da invenção também é um processo para pre- parar uma composição, especialmente uma composição cosmética ou dermato- lógica, compreendendo uma etapa de mistura de 4-(3-etoxi4-hidroxifenil)butan- 2-ona, clorfenesina e um ou mais ingredientes adicionais, especialmente ingre- dientes cosméticos ou dermatológicos, como os descritos anteriormente.
[020] A invenção é ilustrada em maior detalhe no exemplo que se segue. As quantidades dos ingredientes são expressas como percentagens em peso.
EXEMPLO 1: DETERMINAÇÃO DA ATIVIDADE ANTIMICROBIANA SINÉRGICA EM CIM NA
[021] Ademonstração de um efeito sinérgico da atividade antimi- crobiana com uma mistura de 4-(3-etoxi-4-hidroxifenil)butan-2-ona (referida como substância A) e de clorfenesina (referida como substância B) é realizada calculando o índice de sinergia (ou índice FIC) de acordo com a seguinte fórmula com: - ClMacom)B: concentração mínima do produto A na combinação A + B, que permite obter um efeito inibitório.
- CIMbcom A: concentração mínima do produto B na combinação A + B, que permite obter o efeito inibitório.
- ClMa: concentração inibitória mínima do produto A isolado.
- CIMb: concentração inibitória mínima do produto B isolado.
[022] Estafórmula foi descrita pela primeira vez no artigo por F.C. Kull, P.C. Eisman, H.D. Sylwestrowka e R.L. Mayer, Applied Microbiology 9:538- 541, 1961.
[023] Para cada composto testado isoladamente, a CIM é consi- derada a primeira concentração que permite obter uma percentagem de cresci- mento microbiano menor ou igual a 25%.
[024] No que diz respeito às combinações testadas, ClMa com b e CIMb com a são as respectivas concentrações de A e de B nas combinações que permitem obter uma percentagem de crescimento microbiano menor ou igual a 25%.
[025] Quando o valor do índice FIC é menor ou igual a 1, consi- dera-se que a combinação de compostos de teste tem um efeito sinérgico.
[026] Os resultados obtidos estão resumidos nas tabelas a se- guir.
[027] Utilizou -se a cepa microbiana Aspergillus niger ATCC 6275 e um meio de cultura líquido em caldo Sabouraud de dupla concentração, suplementado com monopalmitato de sorbitano polioxietilenado (20 OE) (Tween 40 de Croda) e foi usado PhytagelO BioReagent (isto é, uma mistura de 5 g de Phytagel + 0,6 g de Tween 40 + 60 g de caldo Sabouraud).
[028] Uma microplaca de 96 poços a uma temperatura de incu- bação de 32,5 ºC é usada.
[029] O tempo de incubação da microplaca é de 24 a 48 horas aerobicamente.
[030] Para cada composto: A = composto 4-(3-etoxi-4-hidroxifenil)butan-2-ona
B = composto clorfenesina
[031] Uma solução de estoque de 10% (peso/volume) foi prepa- rada misturando 1 g do composto em 9 mL de solução de agar aquosa a 1%. Diluições sucessivas foram feitas com a solução de agar a 1%.
* Teste dos compostos A e B isolados
[032] 50 uL de cada uma das soluções filhas obtidas contendo o composto A ou B são adicionados aos poços da microplaca. 100 ul de caldo nutritivo liquido Sabouraud inoculado com a cepa de Aspergillus niger e 50 ul de solução de agar aquosa a 1% também são adicionados.
* Teste dos compostos A e B como uma mistura
[033] 50uLdecadauma das soluções filhas obtidas contendo o composto A e 50 uL de cada uma das soluções filhas obtidas contendo o com- posto B são adicionados aos poços da microplaca. Também são adicionados 100 uL de caldo nutritivo líquido Sabouraud inoculado em dupla concentração com a cepa Aspergillus niger.
[034] Um controle de crescimento microbiano positivo também foi preparado. O controle de crescimento microbiano positivo corresponde a uma mistura de 100 uL de solução aquosa de ágar a 1% com 100 uL de caldo nutritivo líquido Sabouraud inoculado a uma concentração dupla, com a cepa de Asper- gillus niger na ausência de compostos A e B.
[035] Um controle de absorvância foi realizado em paralelo ape- nas nos compostos A e B. Esse controle corresponde a 100 uL de caldo nutritivo líquido Sabouraud estéril de dupla concentração + 100 ul de composto A ou B de concentração dupla.
[036] Nos três casos (controle de absorvância, controle de cres- cimento e teste), o volume final presente em cada um dos poços da microplaca é de 200 uL.
[037] Nos dois casos (teste e controle), o inóculo representa a concentração da cepa Aspergillus niger presente no volume final dos poços (200 UL) e está entre 2 e 6x10º ufe/mL de Aspergillus niger.
[038] A concentração inibitória mínima (CIM) de cada composto A e B isoladamente e em combinação foi determinada de uma maneira conhe- cida por meio de medições de densidade ótica a um comprimento de onda de 620 nm.
[039] Foram obtidos os seguintes resultados: morto ee (em % em peso) os (FIC 0,75) |(FIC1) [ese % CIM de A | % CIM de B | CIM de cada com-| Índice FIC sozinho sozinho posto como uma mis- tura A %B Ns 0,25 0,0625 0,25 0,75 Razão A/B Siner- =0,25 gismo
[040] Os resultados obtidos mostram atividade inibidora sinér- gica para as misturas: 1) 0,0625% de A e 0,25% de B, ou seja, razão A/B = 0,25 ii) 0,125% de A e 0,25% de B, ou seja, razão A/B = 0,5 EXEMPLO 2: DETERMINAÇÃO DA ATIVIDADE ANTIMICROBIANA DA MISTURA
[041] A eficácia antimicrobiana da mistura antimicrobiana de 4- (3-etoxi4-hidroxifenil)butan-2-ona + clorfenesina (razão de peso respectiva de 0,16) foi avaliada pelo método Teste de Desafio.
[042] O método do teste de desafio consiste na contaminação artificial da amostra com cepas microbianas da coleta (bactérias, leveduras e bolores) e na avaliação do número de microrganismos revivificáveis sete dias após a inoculação.
[043] Para demonstrar o efeito da mistura antimicrobiana, a ati- vidade antimicrobiana de uma formulação cosmética contendo 0,05% de 4-(3- etoxi-4-hidroxifenil)butan-2-ona e 0,3% de clorfenesina foi comparada com a mesma fórmula apenas (controle), após inoculação com cerca de 10º ufc (unida- des formadoras de colônias)/grama de formulação cosmética.
[044] Foi preparada uma emulsão de óleo em água para cuida- dos faciais com a seguinte composição (conteúdo em percentagens em peso): Triestearato de sorbitano (Span 65 V de Croda ) 0,9% Mistura de gliceril mono/diestearato (36/64)/estearato de potássio (Tegin Pellets de Goldschmidt) 3% Estereato de polietilenoglicol (40 unidades de óxido de etileno) 2% 4-(3-etoxi-4-hidroxifenil)butan-2-ona 0,05%
Clorfenesina 0,3% Propano-1,3-diol 3% Mistura de óleo mineral, cera microcristalina e parafina (Vaseline Blanche Codex 236 de Aiglon) 4% Fração líquida de manteiga de karité (Shea Olein de Olvea) 1% Ciclopentadimetilsiloxano 5% Álcool! cetílico 4% Óleo de semente de damasco 0,3% Poli-isobuteno hidrogenado (Parleam de NOF Corporation) 7,2% Miristato de miristilo 2% Ácido esteárico 1,2% Cafeína 0,1% Ácido cítrico 0,2% Glicerol 3% Hidróxido de sódio 0,05% Água qs 100%
[045] Formulação de controle A: Formulação semelhante à ante- rior contendo 0,05% de 4-(3-etoxi-4-hidroxifenil)butan-2-ona e sem clorfenesina (0,3% compensada com água)
[046] Formulação de controle B: Formulação semelhante con- tendo 0,3% de clorfenesina e sem 4-(3-etoxi-4-hidroxifenil)butan-2-ona (0,05% compensado com água)
[047] Foram utilizadas 5 culturas puras de microrganismos
ATCC = American Type Culture Collection
[048] As cepas de bactérias gram-negativas (Escherichia coli e Pseudomonas aeruginosa), bactérias gram-positivas (Enterococcus faecalis), le- vedura (Candida albicans) e bolor (Aspergillus niger) são inoculadas no meio de subcultura, respectivamente no dia anterior à inoculação para bactérias e leve- duras e 5 dias antes da inoculação para o bolor.
[049] No dia da inoculação: - é preparada uma suspensão em diluente de sal de triptona, res- pectivamente, para as bactérias e a levedura, de modo a obter por espectrofotô- metro uma suspensão com uma densidade ótica entre 35% e 45% da luz trans- mitida a 544 nm; - para o bolor, os esporos são coletados lavando o ágar com 6 a 7 mL de solução de colheita e a suspensão é recuperada em um tubo ou balão estéril.
[050] Após a homogeneização da suspensão microbiana, 0,2 mL de inóculo são introduzidos em cada frasco de comprimidos (as suspensões são usadas puras: entre 1x10º e 3x108 ufc por mL) e a suspensão microbiana nos g de produto (= cosmético) é homogeneizada completamente usando uma espátula.
[051] O conteúdo dos microrganismos presentes no produto cor- responde, após homogeneização, a uma concentração de 10º microrganismos por grama de produto, isto é, inoculação a 1% de um inóculo contendo 10º mi- crorganismos por mL.
[052] Após 7 dias de tempo de contato entre os microrganismos e o produto a 22 ºC + 2 ºC e no escuro, são realizadas diluições de dez vezes e o número de microrganismos revivificáveis restantes no produto é contado.
EEE nosa lis cans microbiana <200 UFC: limiar de sensibilidade do método
Claims (6)
1. MISTURA ANTIMICROBIANA, caracterizada por compreender 4-(3-etoxi-4-hidroxifenil)butan-2-ona e clorfenesina.
2. MISTURA, de acordo com a reivindicação 1, caracterizada por compreender 4-(3-etoxi-4-hidroxifenil)butan-2-ona e clorfenesina em quantida- des tais que a razão em peso de 4-(3-etoxi-4-hidroxifenil)butan-2-ona/clorfene- sina varia de 0,1 a 0,9, preferivelmente varia de 0,1 a 0,7 e preferivelmente varia de 0,15a0,6.
3. MISTURA, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 2, caracterizada por apresentar atividade antimicrobiana em bolores, em particu- lar em Aspergillus niger.
4. COMPOSIÇÃO, caracterizada por compreender, em um meio fi- siologicamente aceitável, uma mistura antimicrobiana, conforme definida em qualquer uma das reivindicações 1 a 3.
5. COMPOSIÇÃO, de acordo com a reivindicação 4, caracterizada por compreender pelo menos um ingrediente adicional escolhido a partir de água, óleos, polióis contendo de 2 a 10 átomos de carbono, agentes gelificantes, tensoativos, polímeros formadores de película, corantes, fragrâncias, enchimen- tos, agentes de filtro UV, extratos vegetais, agentes ativos cosméticos e derma- tológicos, e sais.
6. COMPOSIÇÃO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 4 a 5, caracterizada por 4-(3-etoxi-4-hidroxifenil)butan-2-ona estar presente em um conteúdo que varia de 0,01% a 5% em peso em relação ao peso total da composição, preferivelmente variando de 0,01% a 3% em peso, e preferivel- mente variando de 0,01% a 2,5% em peso.
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B350 | Update of information on the portal [chapter 15.35 patent gazette] | ||
B06W | Patent application suspended after preliminary examination (for patents with searches from other patent authorities) chapter 6.23 patent gazette] | ||
B15K | Others concerning applications: alteration of classification |
Free format text: AS CLASSIFICACOES ANTERIORES ERAM: A01N 31/14 , A61K 8/35 , A61K 47/10 , C07C 49/245 , A01P 1/00 Ipc: A61K 8/35 (2006.01), A61K 8/34 (2006.01), A61Q 17/ |
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Free format text: PRAZO DE VALIDADE: 20 (VINTE) ANOS CONTADOS A PARTIR DE 27/06/2018, OBSERVADAS AS CONDICOES LEGAIS |