JP2020525482A - 4−(3−エトキシ−4−ヒドロキシフェニル)ブタン−2−オン及びクロルフェネシンを含有する抗菌性混合物、並びにそれを含有する化粧用組成物 - Google Patents
4−(3−エトキシ−4−ヒドロキシフェニル)ブタン−2−オン及びクロルフェネシンを含有する抗菌性混合物、並びにそれを含有する化粧用組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2020525482A JP2020525482A JP2019572136A JP2019572136A JP2020525482A JP 2020525482 A JP2020525482 A JP 2020525482A JP 2019572136 A JP2019572136 A JP 2019572136A JP 2019572136 A JP2019572136 A JP 2019572136A JP 2020525482 A JP2020525482 A JP 2020525482A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- hydroxyphenyl
- ethoxy
- butan
- chlorphenesin
- composition
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N31/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic oxygen or sulfur compounds
- A01N31/08—Oxygen or sulfur directly attached to an aromatic ring system
- A01N31/14—Ethers
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/35—Ketones, e.g. benzophenone
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/06—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
- A61K47/08—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite containing oxygen, e.g. ethers, acetals, ketones, quinones, aldehydes, peroxides
- A61K47/10—Alcohols; Phenols; Salts thereof, e.g. glycerol; Polyethylene glycols [PEG]; Poloxamers; PEG/POE alkyl ethers
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/34—Alcohols
- A61K8/345—Alcohols containing more than one hydroxy group
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
- A61Q17/005—Antimicrobial preparations
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/20—Unsaturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C49/24—Unsaturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms containing hydroxy groups
- C07C49/245—Unsaturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms containing hydroxy groups containing six-membered aromatic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
- A61K2800/59—Mixtures
- A61K2800/592—Mixtures of compounds complementing their respective functions
- A61K2800/5922—At least two compounds being classified in the same subclass of A61K8/18
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Birds (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Abstract
Description
−特に、顔、身体の皮膚、又は唇若しくはまつげをメイクアップするためのメイクアップ製品;
−アフターシェーブジェル又はローション;シェービング製品;
−デオドラント(スティック、ロールオン又はエアロゾル);
−脱毛クリーム;
−シャワージェル又はシャンプーなどの身体衛生組成物;
−医薬組成物;
−石鹸又はクレンジングバーなどの固体組成物;
−加圧噴射剤も含むエアロゾル組成物;
−ヘアセット用ローション、ヘアスタイリング用クリーム若しくはジェル、染料組成物、パーマネントウェーブ用組成物、抜け毛を防ぐためのローション若しくはジェル、又はヘアコンディショナー;
−皮膚をケア又はクレンジングするための組成物。
4−(3−エトキシ−4−ヒドロキシフェニル)ブタン−2−オン(物質Aと呼ばれる)とクロルフェネシン(物質Bと呼ばれる)との混合物による相乗的抗菌活性効果の実証が、下式にしたがって相乗効果指数(又はFIC指数)を計算することによって行われる:
FIC指数=(Bと合わせたMICa/MICa)+(Aと合わせたMICb/MICb)
ここで:
−Bと合わせたMICa:阻害効果を得ることを可能にする組合せA+Bにおける生成物Aの最小濃度
−Aと合わせたMICb:阻害効果を得ることを可能にする組合せA+Bにおける生成物Bの最小濃度。
−MICa:生成物A単独の最小発育阻止濃度。
−MICb:生成物B単独の最小発育阻止濃度。
FIC指数値が、1以下である場合、試験化合物の組合せが相乗効果を有するものと見なされる。
各化合物について:
A=4−(3−エトキシ−4−ヒドロキシフェニル)ブタン−2−オン化合物
B=クロルフェネシン
10%(質量/体積)のストック溶液を、1gの化合物を9mlの水性1%o寒天溶液中で混合することによって調製した。連続希釈を、1%o寒天溶液を用いて行った。
化合物A又はBを含有する得られた娘溶液のそれぞれ50μlを、マイクロプレートウェルに加える。菌株アスペルギルス・ニガー(Aspergillus niger)を接種した100μlのサブロー液体栄養ブロス及び50μlの水性1%o寒天溶液もそれに加える。
化合物Aを含有する得られた娘溶液のそれぞれ50μl及び化合物Bを含有する得られた娘溶液のそれぞれ50μlを、マイクロプレートウェルに加える。菌株アスペルギルス・ニガー(Aspergillus niger)を2倍濃度で接種した100μlのサブロー液体栄養ブロスもそれに加える。
陽性微生物増殖対照も調製した。陽性微生物増殖対照は、化合物A及びBの非存在下での、100μlの水性1%o寒天溶液と、菌株アスペルギルス・ニガー(Aspergillus niger)を2倍濃度で播種した100μlのサブロー液体栄養ブロスとの混合物に相当する。
並行して、吸光度対照を、化合物A及びB単独について行った。この対照は、100μlの2倍濃度滅菌サブロー液体栄養ブロス+100μlの2倍濃度化合物A又はBに相当する。
i)0.0625%のA及び0.25%のB、すなわち、比率A/B=0.25
ii)0.125%のA及び0.25%のB、すなわち、比率A/B=0.5
4−(3−エトキシ−4−ヒドロキシフェニル)ブタン−2−オン+クロルフェネシン抗菌性混合物(0.16のそれぞれの質量比)の抗菌効果を、チャレンジ試験方法(Challenge Test method)によって評価した。
チャレンジ試験の方法は、コレクションからの微生物菌株(細菌、酵母及びかび)による試料の人工的汚染、及び接種の数日後の復活可能な微生物の数の評価からなる。
以下の組成を有するフェイシャルケア用水中油型エマルションを調製した(質量パーセンテージでの含量):
ソルビタントリステアレート(Croda製のSpan 65 V):0.9%
グリセリルモノ/ジステアレート(36/64)/ステアリン酸カリウム混合物
(Goldschmidt製のTegin Pellets):3%
ステアリン酸ポリエチレングリコール(40エチレンオキシド単位):2%
4−(3−エトキシ−4−ヒドロキシフェニル)ブタン−2−オン:0.05%
クロルフェネシン:0.3%
プロパン−1,3−ジオール:3%
鉱油、マイクロクリスタリンワックス及びパラフィンの混合物
(Aiglon製のVaseline Blanche Codex 236):4%
シアバターの液体画分(Olvea製のShea Olein):1%
シクロペンタジメチルシロキサン:5%
セチルアルコール:4%
杏仁油:0.3%
水添ポリイソブテン(NOF Corporation製のParleam):7.2%
ミリスチン酸ミリスチル:2%
ステアリン酸:1.2%
カフェイン:0.1%
クエン酸:0.2%
グリセロール:3%
水酸化ナトリウム:0.05%
水:100%までの適量
微生物の5つの純粋培養物を使用した。
−分光光度計によって、544nmで35%〜45%の透過光の光学密度を有する懸濁液を得るように、細菌及び酵母についてそれぞれ、トリプトン塩希釈剤中の懸濁液を調製し;
−かびについては、6〜7mlの回収用溶液で寒天を洗浄することによって、胞子を収集し、懸濁液を、滅菌管又はフラスコ中に回収する。
Claims (6)
- 4−(3−エトキシ−4−ヒドロキシフェニル)ブタン−2−オン及びクロルフェネシンを含む抗菌性混合物。
- 4−(3−エトキシ−4−ヒドロキシフェニル)ブタン−2−オン/クロルフェネシン質量比が、0.1〜0.9の範囲であり、好ましくは、0.1〜0.7の範囲であり、優先的に、0.15〜0.6の範囲であるような量で前記4−(3−エトキシ−4−ヒドロキシフェニル)ブタン−2−オン及びクロルフェネシンを含むことを特徴とする、請求項1に記載の抗菌性混合物。
- かび、特にアスペルギルス・ニガー(Aspergillus niger)に対する抗菌活性を有することを特徴とする、請求項1又は2に記載の抗菌性混合物。
- 生理学的に許容可能な媒体中に、請求項1〜3のいずれか一項に記載の抗菌性混合物を含む組成物。
- 水、油、2〜10個の炭素原子を含有するポリオール、ゲル化剤、界面活性剤、塗膜形成ポリマー、染料、香料、充填剤、紫外線遮断剤、植物抽出物、化粧用及び皮膚用活性薬剤、及び塩から選択される少なくとも1つのさらなる成分を含むことを特徴とする、請求項4に記載の組成物。
- 前記4−(3−エトキシ−4−ヒドロキシフェニル)ブタン−2−オンが、前記組成物の総質量に対して0.01質量%〜5質量%の範囲、好ましくは、0.01質量%〜3質量%の範囲、優先的に、0.01質量%〜2.5質量%の範囲の含量で存在することを特徴とする、請求項4又は5に記載の組成物。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR1756153A FR3068218B1 (fr) | 2017-06-30 | 2017-06-30 | Melange antimicrobien contenant du 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)butan-2-one et de la chlorphenesine, et composition cosmetique le contenant |
FR1756153 | 2017-06-30 | ||
PCT/EP2018/067304 WO2019002396A1 (en) | 2017-06-30 | 2018-06-27 | ANTIMICROBIAL MIXTURE CONTAINING 4- (3-ETHOXY-4-HYDROXYPHENYL) BUTAN-2-ONE AND CHLORPHENESIN, AND COSMETIC COMPOSITION CONTAINING SAME |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2020525482A true JP2020525482A (ja) | 2020-08-27 |
JP7220681B2 JP7220681B2 (ja) | 2023-02-10 |
Family
ID=61258288
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2019572136A Active JP7220681B2 (ja) | 2017-06-30 | 2018-06-27 | 4-(3-エトキシ-4-ヒドロキシフェニル)ブタン-2-オン及びクロルフェネシンを含有する抗菌性混合物、並びにそれを含有する化粧用組成物 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US11207251B2 (ja) |
EP (1) | EP3644732A1 (ja) |
JP (1) | JP7220681B2 (ja) |
CN (1) | CN111031793B (ja) |
FR (1) | FR3068218B1 (ja) |
RU (1) | RU2729821C1 (ja) |
WO (1) | WO2019002396A1 (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR3103678B1 (fr) * | 2019-12-03 | 2022-07-01 | Oreal | Composition contenant du 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one, un conservateur et/ou antioxydant, un tensioactif, et un polymère, le procédé de traitement des matières kératiniques à partir de la composition |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008007432A (ja) * | 2006-06-27 | 2008-01-17 | Kao Corp | 皮膚外用剤 |
JP2011527294A (ja) * | 2008-07-10 | 2011-10-27 | シムライズ アーゲー | ベンジルアルコール誘導体及び他の抗菌活性化合物を含む組成物 |
JP2013506644A (ja) * | 2009-10-01 | 2013-02-28 | ロレアル | 保存剤としてのバニリン誘導体の使用、保存方法、化合物、および組成物 |
JP2014509627A (ja) * | 2011-04-01 | 2014-04-21 | ロレアル | 4−(3−エトキシ−4−ヒドロキシフェニル)−2−ブタノンおよび親油性溶媒を含む化粧料組成物 |
JP2014509626A (ja) * | 2011-04-01 | 2014-04-21 | ロレアル | 4−(3−エトキシ−4−ヒドロキシフェニル)−2−ブタノンを含む化粧品組成物 |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB0905863D0 (en) * | 2009-04-03 | 2009-05-20 | Glaxo Group Ltd | Novel composition |
EP2932851B1 (en) * | 2012-05-24 | 2018-02-21 | Dow Global Technologies LLC | Microbicidal composition |
-
2017
- 2017-06-30 FR FR1756153A patent/FR3068218B1/fr active Active
-
2018
- 2018-06-27 US US16/625,327 patent/US11207251B2/en active Active
- 2018-06-27 JP JP2019572136A patent/JP7220681B2/ja active Active
- 2018-06-27 CN CN201880055223.4A patent/CN111031793B/zh active Active
- 2018-06-27 EP EP18732808.3A patent/EP3644732A1/en active Pending
- 2018-06-27 WO PCT/EP2018/067304 patent/WO2019002396A1/en active Application Filing
- 2018-06-27 RU RU2020103425A patent/RU2729821C1/ru active
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008007432A (ja) * | 2006-06-27 | 2008-01-17 | Kao Corp | 皮膚外用剤 |
JP2011527294A (ja) * | 2008-07-10 | 2011-10-27 | シムライズ アーゲー | ベンジルアルコール誘導体及び他の抗菌活性化合物を含む組成物 |
JP2013506644A (ja) * | 2009-10-01 | 2013-02-28 | ロレアル | 保存剤としてのバニリン誘導体の使用、保存方法、化合物、および組成物 |
JP2014509627A (ja) * | 2011-04-01 | 2014-04-21 | ロレアル | 4−(3−エトキシ−4−ヒドロキシフェニル)−2−ブタノンおよび親油性溶媒を含む化粧料組成物 |
JP2014509626A (ja) * | 2011-04-01 | 2014-04-21 | ロレアル | 4−(3−エトキシ−4−ヒドロキシフェニル)−2−ブタノンを含む化粧品組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN111031793A (zh) | 2020-04-17 |
FR3068218B1 (fr) | 2019-08-16 |
EP3644732A1 (en) | 2020-05-06 |
BR112019027701A2 (pt) | 2020-09-15 |
JP7220681B2 (ja) | 2023-02-10 |
US11207251B2 (en) | 2021-12-28 |
CN111031793B (zh) | 2022-05-24 |
US20210338550A1 (en) | 2021-11-04 |
RU2729821C1 (ru) | 2020-08-12 |
WO2019002396A1 (en) | 2019-01-03 |
FR3068218A1 (fr) | 2019-01-04 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
WO2019034316A1 (en) | ANTIMICROBIAL MIXTURE CONTAINING 4- (3-ETHOXY-4-HYDROXYPHENYL) BUTAN-2-ONE AND AN AMMONIUM COMPOUND, AND COSMETIC COMPOSITION CONTAINING THE SAME | |
JP7170675B2 (ja) | 4-(3-エトキシ-4-ヒドロキシフェニル)ブタン-2-オン及び有機酸化合物を含有する抗菌性混合物、並びにそれを含有する化粧用組成物 | |
JP2023014168A (ja) | 4-(3-エトキシ-4-ヒドロキシフェニル)ブタン-2-オン及びジオールを含有する抗菌性混合物、並びにそれを含有する化粧用組成物 | |
JP6957656B2 (ja) | 4−(3−エトキシ−4−ヒドロキシフェニル)ブタン−2−オン及び芳香族アルコールを含有する抗菌性混合物、並びにそれを含有する化粧用組成物 | |
JP7220681B2 (ja) | 4-(3-エトキシ-4-ヒドロキシフェニル)ブタン-2-オン及びクロルフェネシンを含有する抗菌性混合物、並びにそれを含有する化粧用組成物 | |
WO2019002397A1 (en) | ANTIMICROBIAL MIXTURE CONTAINING 4- (3-ETHOXY-4-HYDROXYPHENYL) BUTAN-2-ONE AND AN ARGINATE COMPOUND, AND COSMETIC COMPOSITION CONTAINING SAME | |
BR112019027701B1 (pt) | Mistura antimicrobiana e composição contendo a mesma |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20200205 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20201208 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20210201 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20210506 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20210701 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20211206 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20220307 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20220725 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20221125 |
|
C60 | Trial request (containing other claim documents, opposition documents) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: C60 Effective date: 20221125 |
|
A911 | Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20221207 |
|
C21 | Notice of transfer of a case for reconsideration by examiners before appeal proceedings |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: C21 Effective date: 20221212 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20230104 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20230131 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 7220681 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |