JP2014509626A - ４−（３−エトキシ−４−ヒドロキシフェニル）−２−ブタノンを含む化粧品組成物 - Google Patents

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Abstract

本発明は、生理的に許容される水性媒体中に、4-(3-エトキシ-4-ヒドロキシフェニル)-2-ブタノンと、ハンセン溶解度空間における溶解度パラメータが14.5<δa<30および15<δd<22になるような溶媒とを含む組成物に関する。
ケラチン物質をケア、メイクアップおよびクレンジングするための使用。

Description

本発明は、4-(3-エトキシ-4-ヒドロキシフェニル)-2-ブタノンおよび特定の有機溶媒を含む化粧品組成物に関する。
4-(3-エトキシ-4-ヒドロキシフェニル)-2-ブタノンは、化粧品組成物のための保存剤として、微生物汚染から組成物を保護するために有用な物質である。
しかし、室温で固形であるこの化合物は、水またはグリセロールに非常に難溶である。
その活性を十分に生かすために、今こそこの化合物を可溶化形態に製剤化する必要があり、このような化合物を含む組成物を保管する間にいかなる再結晶をも回避するために、経時的にこの可溶化が維持されることも好ましい。
米国特許第5412004号 米国特許第5811487号
Eric A. Grulke、「Solubility parameter values」、Polymer Handbook、3rd Edition、Chapter VII、519〜559頁 C. M. Hansen、「The three-dimensional solubility parameters」、J. Paint Technol. 39、105(1967)
本発明の目的は、正確には、上記の欠点を克服し、したがってこの化合物が持続的な可溶化形態に組み込まれることを可能にする、4-(3-エトキシ-4-ヒドロキシフェニル)-2-ブタノンの新規な生薬を提案することである。
具体的には、意外にも、本発明者らは、4-(3-エトキシ-4-ヒドロキシフェニル)-2-ブタノンと、少なくとも1種の特定の有機溶媒の組合せが、この化合物を可溶化させるとともに、特に室温(25℃)で2カ月間保管した後に再結晶を回避できることを発見した。
より正確には、本発明の主題は、生理的に許容される水性媒体中に、4-(3-エトキシ-4-ヒドロキシフェニル)-2-ブタノンと、ハンセン溶解度空間における以下に定義するような溶解度パラメータが、14.5<δa<30および15<δd<20になるような有機溶媒とを含む組成物、特に化粧品組成物である。
本発明のさらなる主題は、ケラチン物質の非治療的な美容処置の方法であって、上述の組成物をケラチン物質に適用することを含む方法である。この方法は、ケラチン物質をケア、メイクアップ、またはクレンジングするための美容方法でもよい。
以下に明記するように、4-(3-エトキシ-4-ヒドロキシフェニル)-2-ブタノンは、有利には、本発明による組成物中に可溶化形態で存在する。
4-(3-エトキシ-4-ヒドロキシフェニル)-2-ブタノンは、次式の化合物である。
Figure 2014509626
この化合物4-(3-エトキシ-4-ヒドロキシフェニル)-2-ブタノンは、本発明による組成物中に、組成物の総質量に対して0.01質量%から10質量%、さらに適切には0.1質量%から7質量%、0.5質量%から7質量%、0.75質量%から5質量%、好ましくは1質量%から5質量%の範囲の含有量で存在することができる。
本発明による組成物は、ハンセン溶解度空間における溶解度パラメータが14.5<δa<30および15<δd<22になるような少なくとも1種の有効量の溶媒を含む。
ハンセン溶解度空間による包括的溶解度パラメータδは、Eric A. Grulkeの著書『Polymer Handbook』、3rd Edition、Chapter VII、519〜559頁の中の「Solubility parameter values」の記事に、以下の関係式によって定義されている:
δ=(δ2=δd 2+δp 2+δh 2)1/2
式中、
-δdは、分子衝突の間に誘起される双極子の形成から生じるロンドン分散力を特徴付け、
-δpは、永久双極子間のデバイ相互作用力を特徴付け、
-δhは、特異的相互作用力(例えば水素結合、酸/塩基、供与体/受容体など)を特徴付ける。ハンセン三次元溶解度空間における溶媒の定義は、C.M. Hansen著の記事「The three-dimensional solubility parameters」、J. Paint Technol. 39、105(1967)に記載されている。
パラメータδaは、次の関係式によって定義されている: δa 2=δp 2+δh 2=δ2-δd 2
パラメータδd、δp、δhおよびδaは、(J/cm3)1/2で表される。
好ましくは、有機溶媒は、次のような溶解度パラメータを有する:
14.5<δa<28および15<δd<20
本発明にしたがって使用される有機溶媒は、エタノール(δa=20,20、δd=15,10)、1,2-プロピレングリコール(δa=25,00、δd=16,00)、1,3-プロパンジオール(δa=26,32、δd=18,00)、PEG-8(8個のエチレングリコール単位を含むポリエチレングリコール)(δa=14,80、δd=17,90)、炭酸プロピレン(δa=18,46、δd=20,00)、ジプロピレングリコール(δa=19,48、δd=16,20)、1,2-ヘキシレングリコール(δa=19,20、δd=16,40)、PEG-4ポリエチレングリコール(4個のエチレングリコール単位を含む) (δa=18,60、δd=18,00)から選択することができる。
好ましくは、有機溶媒は、エタノール、1,2-プロピレングリコール、1,3-プロパンジオール、PEG-8および炭酸プロピレンから選択される。
溶媒は、本発明による組成物中に、組成物の総質量に対して0.05質量%から30質量%、さらに適切には0.05質量%から10質量%、好ましくは0.1質量%から5質量%、優先的には0.1質量%から2.5質量%の範囲の含有量で存在することができる。
一実施形態によれば、本発明による有機溶媒および4-(3-エトキシ-4-ヒドロキシフェニル)-2-ブタノン(化合物と呼ぶ)は、10以下、特に5以下、さらに適切には4以下、特に0.5から4の範囲、好ましくは0.5から1.5の範囲の溶媒/化合物の質量比で存在することができる。
本発明にしたがって使用される組成物は、生理的に許容される媒体、すなわち皮膚、頭皮、毛髪および爪などのヒトのケラチン物質と適合性がある媒体を含む。
本発明による組成物は、水溶液、水性アルコール溶液、水中油型(O/W)エマルション、油中水型(W/O)エマルションまたは多重エマルション(三重: W/O/WまたはO/W/O)または水性ゲルの形態であってもよい。これらの組成物は、通常の方法により調製する。
組成物は、少なくとも1種の油を含むことができる。使用できる油の例として、以下を挙げることができる:
- 植物起源の炭化水素系油、例えば4〜10個の炭素原子を含む脂肪酸の液体トリグリセリド、例えばヘプタンもしくはオクタン酸トリグリセリド、または例えばヒマワリ油、コーン油、ダイズ油、マロー油(marrow oil)、グレープシード油、ゴマ油、ヘーゼルナッツ油、アプリコット油、マカダミア油、アララ油(arara oil)、ヒマシ油、アボカド油、カプリル/カプリン酸トリグリセリド(例えばStearineries Dubois社から販売されているものまたはDynamit Nobel社からMiglyol 810、812および818という名称で販売されているもの)、ホホバ油およびシアバター油;
- 特に脂肪酸の合成エステルおよびエーテル、例えば式R1COOR2およびR1OR2(式中、R1は8〜29個の炭素原子を含む脂肪酸残基を表し、R2は3〜30個の炭素原子を含む分枝または非分枝の炭化水素系鎖を表す)の油、例えばピュアセリンオイル(Purcellin oil)、イソノナン酸イソノニル、ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸2-エチルヘキシル、ステアリン酸2-オクチルドデシル、エルカ酸2-オクチルドデシルまたはイソステアリン酸イソステアリル;ヒドロキシル化エステル、例えば乳酸イソステアリル、ヒドロキシステアリン酸オクチル、ヒドロキシステアリン酸オクチルドデシル、リンゴ酸ジイソステアリルまたはクエン酸トリイソセチル;脂肪アルコールヘプタノエート、オクタノエートまたはデカノエート;ポリオールエステル、例えばジオクタン酸プロピレングリコール、ジヘプタン酸ネオペンチルグリコールおよびジイソノナン酸ジエチレングリコール;ならびにペンタエリスリトールエステル、例えばテトライソステアリン酸ペンタエリスリチル;
- 鉱物もしくは合成起源の直鎖または分枝鎖の炭化水素、例えば揮発性もしくは不揮発性流動パラフィンおよびその誘導体、ワセリン、ポリデセン、ならびに水素化ポリイソブテン、例えばパールリーム(Parleam)油;
- 8〜26個の炭素原子を含む脂肪アルコール、例えばセチルアルコール、ステアリルアルコールおよびこれらの混合物(セチルステアリルアルコール)、オクチルドデカノール、2-ブチルオクタノール、2-ヘキシルデカノール、2-ウンデシルペンタデカノール、オレイルアルコールあるいはリノレイルアルコール;
- シリコーン油、例えば室温で液体またはペースト状の、直鎖もしくは環状のシリコーン鎖を有する揮発性または不揮発性のポリメチルシロキサン(PDMS)、特にシクロポリジメチルシロキサン(シクロメチコーン)、例えばシクロヘキサシロキサン;2〜24個の炭素原子を含む、シリコーン鎖のペンダントであるもしくはその末端にあるアルキル基、アルコキシ基またはフェニル基を含むポリジメチルシロキサン;フェニルシリコーン、例えばフェニルトリメチコーン、フェニルジメチコーン、フェニルトリメチルシロキシジフェニルシロキサン、ジフェニルジメチコーン、ジフェニルメチルジフェニルトリシロキサンもしくは2-フェニルエチルトリメチルシロキシシリケートおよびポリメチルフェニルシロキサン;
-それらの混合物。
上記油のリストにおいて、「炭化水素系油」という用語は、主に炭素原子および水素原子、ならびに場合によってエステル、エーテル、フルオロ、カルボン酸および/またはアルコール基を主に含む任意の油を意味する。
本発明による組成物は、室温(25℃)で固体である物質、例えば、8〜30個の炭素原子を含有する脂肪酸、例えばステアリン酸、ラウリン酸、パルミチン酸およびオレイン酸;ワックス、例えばラノリン、蜜蝋、カルナウバワックスまたはカンデリラワックス、パラフィンワックス、微晶蝋、セレシンまたはオゾケライト、およびポリエチレンワックスおよびフィッシャー-トロプシュワックスなどの合成ワックスを含んでもよい。
これらの脂肪物質は、例えば稠度または質感の点で所望の特性を有する組成物を調製するように、当業者により様々な方法で選択され得る。
本発明の特定の一実施形態によれば、本発明による組成物は油中水型(W/O)または水中油型(O/W)エマルションである。エマルションの油相の割合は、組成物の総質量に対して5質量%〜80質量%、好ましくは5質量%〜50質量%の範囲に及び得る。
エマルションは一般に、単独でまたは混合物として使用される、両性、アニオン性、カチオン性および非イオン性乳化剤から特に選択される少なくとも1種の乳化剤および場合によって共乳化剤を含有する。乳化剤は、得ようとするエマルション(W/OまたはO/W)に応じて適切に選択される。乳化剤および共乳化剤は一般に、組成物中に、組成物の総質量に対して0.3質量%から30質量%、好ましくは0.5質量%から20質量%を範囲とする割合で存在する。
W/Oエマルションの場合、乳化剤の例として、ジメチコーンコポリオール、例えばDow Corning社によりDC5225Cの商標名で販売されているシクロメチコーンおよびジメチコーンコポリオールの混合物、ならびにアルキルジメチコーンコポリオール、例えばDow Corning社によりDow Corning 5200 Formulation Aidの名称で販売されているラウリルジメチコーンコポリオールおよびGoldschmidt社によりAbil EM 90(登録商標)の名称で販売されているセチルジメチコーンコポリオールを挙げることができる。少なくとも1つのオキシアルキレン基を含む架橋エラストマー性固体オルガノポリシロキサン、例えば米国特許第5412004号の実施例3、4および8、ならびに米国特許第5811487号の実施例の手順に従って得られるもの、特に米国特許第5412004号の実施例3(合成実施例)の生成物、例えばShin-Etsu社から参照名KSG 21で販売されている製品は、W/Oエマルションの界面活性剤として使用することもできる。
O/Wエマルションの場合、乳化剤の例として、グリセロールのオキシアルキレン化(より具体的にはポリオキシエチレン化)脂肪酸エステル;ソルビタンのオキシアルキレン化脂肪酸エステル;オキシアルキレン化(オキシエチレン化および/またはオキシプロピレン化)脂肪酸エステル;オキシアルキレン化(オキシエチレン化および/またはオキシプロピレン化)脂肪アルキルエーテル;糖エステル、例えばステアリン酸スクロース;ならびにこれらの混合物、例えばステアリン酸グリセリルおよびステアリン酸PEG-40の混合物(40個のエチレングリコール単位を含むステアリン酸ポリエチレングリコール)などの非イオン性乳化剤を挙げることができる。
組成物は、水性ゲルであってもよく、特に通常の水性ゲル化剤を含んでもよい。
本発明による組成物は、ゲル化剤、膜形成ポリマー、保存剤、香料、充填剤、UV遮断剤、殺菌剤、臭気吸収剤、染料、植物エキス、化粧品用および皮膚科用の活性剤、ならびに塩などの化粧品または皮膚科で通常の補助剤も、知られているようにして含んでもよい。これらの様々な補助剤の量は、想定される分野で通常に使用される量、例えば、組成物の総質量の0.01%〜20%である。
本発明を、下記の実施例において、さらに詳細に例証する。各成分の量は質量パーセンテージで表す。
溶解度試験
試験溶媒をビーカーに注ぎ、ある量の化合物、4-(3-エトキシ-4-ヒドロキシフェニル)-2-ブタノンを磁気撹拌しながら加え、混合物を1時間から24時間の間そのまま放置した。次いで混合物を50℃まで加熱し、次いで24時間かけて室温(25℃)まで冷却した。次いで、系を観察して、添加した量の化合物が再結晶化したか、または溶解したままかを確かめた。
試験溶媒中に溶解できる化合物の量は、このようにして求めた。最大値は、エステル化合物が、評価される溶媒中にそれ以上は溶解しなくなる量に相当する。
評価した、いくつかの溶媒において以下の結果が得られた:
Figure 2014509626
したがって、4-(3-エトキシ-4-ヒドロキシフェニル)-2-ブタノンは、エタノール、1,2-プロピレングリコール、1,3-プロパンジオール、PEG-8および炭酸プロピレンに非常に十分に溶解し、グリセロールには非常にわずかしか溶解しないことが分かった。
以下の組成を有する顔用ケアクリーム(水中油型エマルション)を調製した:
トリステアリン酸ソルビタン(Croda製のSpan 65 V) 0.9
ジステアリン酸ポリエチレングリコール(40EO) 2
セチルアルコール 4
モノ/ジステアリン酸グリセリル(36/64)/ステアリン酸カリウム混合物(Goldschmidt製のTegin Pellets) 3
ステアリン酸 1.2
白色ワセリン(液体ワセリン、微晶蝋およびワセリンの混合物)(Aiglon製のVaseline Blanche Codex 236) 4
水素化ポリイソブテン(NOF Corporation製のParleam) 7.2
ミリスチン酸ミリスチル 2
シアバターの液体分率(Olvea製のShea Olein) 1
杏仁油 0.3
シクロペンタシロキサン 5
グリセロール 3
カフェイン 0.1
4-(3-エトキシ-4-ヒドロキシフェニル)-2-ブタノン 1
1,3-プロパンジオール 5
水 100%までの適量
組成物は、2カ月間45℃で保管した後、安定性で均質である。
オレオソームの形態の水中油型(O/W)エマルション
以下の組成を有するサンクリームを調製した:
相A:
4-(3-エトキシ-4-ヒドロキシフェニル)-2-ブタノン 1
1,3-プロパンジオール 5
グリセロール 5
水 100%までの適量
相B:
モノステアリン酸ポリオキシエチレンソルビタン(4EO)(Croda製のTween 61 V) 1
トリステアリン酸スクロース(Mitsubishi Kagaku Foods製のRyoto Sugar Ester S 370) 2
セバシン酸ジイソプロピル 2.71
イソノナン酸イソノニル 5.57
2-エチルヘキシルシアノ-3,3-ジフェニルアクリレート 7
ブチルメトキシジベンゾイルメタン 3
サリチル酸エチルヘキシル 5
シクロヘキサシロキサン 1.72
ステアロイルグルタミン酸ナトリウム(Ajinomoto製のAmisoft HS 11 PF) 0.75
相C
水 15
カルボキシビニルポリマー(3V製のSynthalen K) 0.3
トリエタノールアミン 0.3
相D
水 6
キサンタンガム(Rhodia製のRhodicare XC) 0.2
相E
オクテニルコハク酸無水物でエステル化したコーンスターチのアルミニウム塩(National Starch製のDry Flo Plus 28-1160) 3
相F
PEG-12ジメチコーン(Momentive Performance Materials製のSilsoft 880) 0.5
相Aを80℃から85℃に加熱した。
相Bを、すべての脂肪性物質が完全に溶解する(約85℃)まで加熱した。
相Aを、非常に激しく撹拌しながら、相Bに速やかに添加した。次いで、エマルションを、高圧均質化した。相CからFを、最終的に添加した。
得られたエマルションは、オレオソームの形態である。2カ月間、45℃で保管した後、製剤は安定で、均質である。
以下の組成を有するシャワー用ジェルを調製した:
70%の活性物質を含む、水溶液としてのラウリルエーテル硫酸ナトリウム 15(すなわち10.5% AM)
グリセロール 2
4-(3-エトキシ-4-ヒドロキシフェニル)-2-ブタノン 1
1,3-プロパンジオール 5
30%の活性物質を含む、水溶液としてのココイルベタイン 5(すなわち1.5% AM)
水 100%までの適量
2カ月間、45℃で保管した後、製剤は安定性で、均質である。

Claims (8)

  1. 生理的に許容される水性媒体中に、
    4-(3-エトキシ-4-ヒドロキシフェニル)-2-ブタノンと、ハンセン溶解度空間における溶解度パラメータが14.5<δa<30および15<δd<22になるような有機溶媒と
    を含む組成物。
  2. 有機溶媒が、エタノール、1,2-プロピレングリコール、1,3-プロパンジオール、PEG-8(8個のエチレングリコール単位を含むポリエチレングリコール)、炭酸プロピレン、ジプロピレングリコール、1,2-ヘキシレングリコールおよびPEG-4(4個のエチレングリコール単位を含むポリエチレングリコール)から選択されることを特徴とする、請求項1に記載の組成物。
  3. 有機溶媒が、エタノール、1,2-プロピレングリコール、1,3-プロパンジオール、PEG-8および炭酸プロピレンから選択されることを特徴とする、請求項1または2に記載の組成物。
  4. 有機溶媒が、組成物の総質量に対して0.05質量%から30質量%、さらに適切には0.05質量%から10質量%、好ましくは0.1質量%から5質量%、優先的には0.1質量%から2.5質量%の範囲の含有量で存在することを特徴とする、請求項1から3のいずれか一項に記載の組成物。
  5. 4-(3-エトキシ-4-ヒドロキシフェニル)-2-ブタノンが、組成物の総質量に対して0.01質量%から10質量%、さらに適切には0.1質量%から7質量%、0.5質量%から7質量%、0.75質量%から5質量%、好ましくは1質量%から5質量%の範囲の含有量で存在することを特徴とする、請求項1から4のいずれか一項に記載の組成物。
  6. 前記有機溶媒および4-(3-エトキシ-4-ヒドロキシフェニル)-2-ブタノンが、10以下、さらに適切には5以下、4以下、特に0.5から4の範囲、好ましくは0.5から1.5の範囲の溶媒/4-(3-エトキシ-4-ヒドロキシフェニル)-2-ブタノンの質量比で存在することを特徴とする、請求項1から5のいずれか一項に記載の組成物。
  7. 油中水型または水中油型エマルション、好ましくは水中油型エマルションの形態であることを特徴とする、請求項1から6のいずれか一項に記載の組成物。
  8. 請求項1から7のいずれか一項に記載の組成物をケラチン物質に適用することを含む、前記ケラチン物質をケアおよび/またはメイクアップおよび/またはクレンジングするための非治療的な美容処置方法。
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Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2020525485A (ja) * 2017-06-30 2020-08-27 ロレアル ４−（３−エトキシ−４−ヒドロキシフェニル）ブタン−２−オンを含有する抗菌性混合物及びそれを含有する化粧用組成物
JP2020525481A (ja) * 2017-06-30 2020-08-27 ロレアル ４−（３−エトキシ−４−ヒドロキシフェニル）ブタン−２−オン及びジオールを含有する抗菌性混合物、並びにそれを含有する化粧用組成物
JP2020525482A (ja) * 2017-06-30 2020-08-27 ロレアル ４−（３−エトキシ−４−ヒドロキシフェニル）ブタン−２−オン及びクロルフェネシンを含有する抗菌性混合物、並びにそれを含有する化粧用組成物
JP2020525479A (ja) * 2017-06-30 2020-08-27 ロレアル ４−（３−エトキシ−４−ヒドロキシフェニル）ブタン−２−オン及び有機酸化合物を含有する抗菌性混合物、並びにそれを含有する化粧用組成物
JP2021500368A (ja) * 2017-10-25 2021-01-07 ロレアル ４−（３−アルコキシ−４−ヒドロキシフェニル）アルキルケトンを含む２相化粧用組成物

Families Citing this family (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2973226B1 (fr) 2011-04-01 2013-03-29 Oreal Utilisation de composes (ethoxy-hydroxyphenyl)alkylcetone ou ethoxyhydroxyalkylphenol pour traiter la peau grasse
EP2861304B1 (en) * 2012-06-15 2018-08-08 Symrise AG Compositions comprising hyaluronan biosynthesis promoting agents
CN104981231B (zh) * 2012-12-27 2018-01-30 让－克劳德·埃皮法尼 水性乳液的制造方法、水性乳液、包含其的凝胶和乳膏
FR3053334B1 (fr) * 2016-06-30 2018-07-27 L'oreal Melange liquide contenant du 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)butan-2-one et de compose de xanthine
FR3053333B1 (fr) * 2016-06-30 2018-07-27 L'oreal Melange liquide contenant du 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)butan-2-one et un com-pose de niacinamide, et composition cosmetique le contenant
CN110099668A (zh) * 2016-12-22 2019-08-06 欧莱雅 包含4-(3-乙氧基-4-羟基苯基)-2-丁酮的防腐剂及其在化妆品组合物中的用途
FR3068209B1 (fr) * 2017-06-30 2019-07-26 L'oreal Melange antimicrobien contenant du 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)butan-2-one et du 1,3-propanediol, et composition cosmetique le contenant
US20200352163A1 (en) * 2017-06-30 2020-11-12 L'oreal Antimicrobial mixture containing 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)butan-2-one and an aromatic alcohol, and cosmetic composition containing same
WO2019002394A1 (fr) * 2017-06-30 2019-01-03 L'oreal Melange antimicrobien contenant du 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)butan-2-one et composition cosmetique le contenant
FR3089971B1 (fr) 2018-12-18 2021-01-01 Oreal Utilisation d’un composé de type 4-(3-éthoxy-4 hydroxyphényl) alkylcétone dans le traitement de l’eau
FR3090272B1 (fr) * 2018-12-20 2022-03-18 Oreal Mélange antimicrobien contenant du 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one et un composé alcool, et composition le contenant
FR3090323A1 (fr) * 2018-12-21 2020-06-26 L'oreal Mélange antimicrobien contenant du 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one et un composé acide ou à base d’argent, et composition le contenant
FR3103677B1 (fr) 2019-11-28 2022-05-27 Oreal Utilisation d’un composé de type 4-(3-éthoxy-4 hydroxyphényl) alkylcétone contre les bactéries du complexe Burkholderia cepacia
FR3103678B1 (fr) * 2019-12-03 2022-07-01 Oreal Composition contenant du 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one, un conservateur et/ou antioxydant, un tensioactif, et un polymère, le procédé de traitement des matières kératiniques à partir de la composition
WO2024083610A1 (en) * 2022-10-20 2024-04-25 Basell Poliolefine Italia S.R.L. Polypropylene composition with good sealing properties
FR3144522A1 (fr) * 2022-12-28 2024-07-05 L'oreal Composition comprenant plus de dix pourcent en poids de dérivés de de 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2007238569A (ja) * 2006-03-10 2007-09-20 Kanebo Cosmetics Inc 頭髪化粧料

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ATE92756T1 (de) * 1987-10-06 1993-08-15 Tsumura & Co Mittel zur behandlung von keratose.
EP0545002A1 (en) 1991-11-21 1993-06-09 Kose Corporation Silicone polymer, paste-like composition and water-in-oil type cosmetic composition comprising the same
US5811487A (en) 1996-12-16 1998-09-22 Dow Corning Corporation Thickening silicones with elastomeric silicone polyethers
ES2206195T3 (es) * 1999-03-03 2004-05-16 Eurovita A/S Productos farmaceuticos, suplementos alimentarios y composiciones cosmeticas que comprenden un acido graso y jengibre.
FR2806622B1 (fr) 2000-03-24 2004-01-02 Oreal Composition cosmetique comprenant au moins un sel cristallin non polymerique
JP2002053408A (ja) * 2000-08-08 2002-02-19 Nissan Chem Ind Ltd カテコール誘導体を含有する工業用抗菌・抗カビ剤、防藻剤及び生物付着防止剤
JP2003206239A (ja) * 2001-12-28 2003-07-22 Lion Corp 温感組成物及び外用剤組成物
US20040156799A1 (en) * 2002-06-04 2004-08-12 Zigang Dong Cancer treatment method and compositions
ES2360290T3 (es) * 2003-03-27 2011-06-02 Medasani Munisekhar Composición queratolitica con propiedades antialergicas y antiinflamatorias.
CN100355413C (zh) * 2003-04-18 2007-12-19 美晨集团股份有限公司 一种祛屑的姜洗发液
WO2007113855A1 (en) * 2006-03-30 2007-10-11 Council Of Scientific & Industrial Research A bioactive fraction from zingiber officinale and a process for the preparation thereof
WO2008080980A1 (en) * 2006-12-29 2008-07-10 Patrick Franke Medicinal composition for treating animal skin comprising a wound healing agent and a deterrent
US20100099766A1 (en) 2008-10-16 2010-04-22 Novartis Ag Topical NSAID compositions having sensate component
WO2011034263A1 (ko) 2009-09-18 2011-03-24 한국과학기술원 필수 대사산물을 이용한 병원성 미생물의 약물 표적 예측 방법
FR2950884B1 (fr) * 2009-10-01 2011-11-11 Oreal Utilisation de derives de vanilline comme conservateur, procede de conservation, composes et composition
FR2951079B1 (fr) * 2009-10-08 2012-04-20 Oreal Composition photoprotectrice a base d'un compose 2-alcoxy-4-alkylcetone phenol ; utilisation dudit compose pour augmenter le facteur de protection solaire
DE102009055917A1 (de) * 2009-11-27 2011-06-01 Beiersdorf Ag Verwendung von Zingeron gegen Altershaut

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2007238569A (ja) * 2006-03-10 2007-09-20 Kanebo Cosmetics Inc 頭髪化粧料

Cited By (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2020525485A (ja) * 2017-06-30 2020-08-27 ロレアル ４−（３−エトキシ−４−ヒドロキシフェニル）ブタン−２−オンを含有する抗菌性混合物及びそれを含有する化粧用組成物
JP2020525481A (ja) * 2017-06-30 2020-08-27 ロレアル ４−（３−エトキシ−４−ヒドロキシフェニル）ブタン−２−オン及びジオールを含有する抗菌性混合物、並びにそれを含有する化粧用組成物
JP2020525482A (ja) * 2017-06-30 2020-08-27 ロレアル ４−（３−エトキシ−４−ヒドロキシフェニル）ブタン−２−オン及びクロルフェネシンを含有する抗菌性混合物、並びにそれを含有する化粧用組成物
JP2020525479A (ja) * 2017-06-30 2020-08-27 ロレアル ４−（３−エトキシ−４−ヒドロキシフェニル）ブタン−２−オン及び有機酸化合物を含有する抗菌性混合物、並びにそれを含有する化粧用組成物
JP7170676B2 (ja) 2017-06-30 2022-11-14 ロレアル ４－（３－エトキシ－４－ヒドロキシフェニル）ブタン－２－オンを含有する抗菌性混合物及びそれを含有する化粧用組成物
JP7170675B2 (ja) 2017-06-30 2022-11-14 ロレアル ４－（３－エトキシ－４－ヒドロキシフェニル）ブタン－２－オン及び有機酸化合物を含有する抗菌性混合物、並びにそれを含有する化粧用組成物
JP7220681B2 (ja) 2017-06-30 2023-02-10 ロレアル ４－（３－エトキシ－４－ヒドロキシフェニル）ブタン－２－オン及びクロルフェネシンを含有する抗菌性混合物、並びにそれを含有する化粧用組成物
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JP2021500368A (ja) * 2017-10-25 2021-01-07 ロレアル ４−（３−アルコキシ−４−ヒドロキシフェニル）アルキルケトンを含む２相化粧用組成物
JP7095086B2 (ja) 2017-10-25 2022-07-04 ロレアル ４－（３－アルコキシ－４－ヒドロキシフェニル）アルキルケトンを含む２相化粧用組成物
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