FR2984119A1 - Composition cosmetique comprenant un acide imido-carboxylique - Google Patents

Abstract

L'invention concerne une composition comprenant, dans un milieu aqueux physiologiquement acceptable, un acide imido-carboxylique de formule (I) suivante : dans laquelle A' représente un cycle benzène éventuellement substitué par un ou plusieurs groupe (C -C )alkyle ; m est un entier allant de 1 à 12, et un solvant ayant des paramètres de solubilité selon l'espace de solubilité de HANSEN tels que 10,5 < delta < 30 et 13,5 < delta < 25,5. Application au soin de la peau.

Description

La présente invention a pour objet une composition cosmétique contenant un dérivé d'acide imidocarboxylique et un solvant organique particulier. L'acide 6-phthalimidohexanoïque est une substance intéressante pour le traitement des peaux grasses. Toutefois, ce composé qui se présente sous forme solide à température ambiante est très peu soluble dans l'eau ou dans la glycérine.

Or, il nécessaire que ce composé soit formulé sous une forme solubilisée afin de tirer au mieux profit de son activité et il est également préférable que sa solubilisation soit maintenue au cours du temps pour éviter tout phénomène de recristallisation lors du stockage des compositions comprenant un tel composé.

La présente invention a précisément pour objet de proposer une nouvelle formulation ga- lénique de l'acide 6-phthalimidohexanoïque et de ses dérivés permettant de s'affranchir des inconvénients précités, et donc d'incorporer ce composé sous une forme solubilisée et durable dans le temps.

Les inventeurs ont en effet découvert, de façon inattendue, que l'association de l'acide 6- phthalimidohexandique avec au moins un solvant organique particulier permet de solubiliser ce composé tout en évitant sa recristallisation, notamment après un stockage de 2 mois à la température ambiante (25 °C).

De façon plus précise, l'invention a pour objet une composition, notamment cosmétique, comprenant dans un milieu aqueux physiologiquement acceptable, un composé de formule (I) suivante : 0 N CI-12 CO-OH m (I) dans laquelle : - A' représente un cycle benzène éventuellement substitué par un ou plusieurs, de préfé- rence jusqu'à 4, et encore plus préférentiellement par 1 ou 2 groupes choisis parmi un groupe (C1-05)alkyle, - m est un entier allant de 1 à 12, par exemple de 1 à 10 ou par exemple de 1 à 6, et leurs sels ; et un solvant organique ayant des paramètres de solubilité selon l'espace de solubilité de HANSEN tels que 10,5 < Sa < 30 et 13,5 < êid < 25,5 tels que définis ci-après. L'invention a encore pour objet un procédé de traitement cosmétique non thérapeutique de soin et/ou de maquillage de la peau comprenant l'application sur la peau d'une com- position telle que décrite précédemment. Le procédé peut être un procédé cosmétique de de traitement de la peau grasse comprenant l'application sur la peau grasse de ladite composition, en particulier pour matifier la peau grasse ou pour réduire l'apparence et/ou la visibilité des pores. Comme précisé ci-après, le composé de formule (I) est avantageusement présent, dans les compositions conformes à l'invention, sous une forme solubilisée. Selon un mode de réalisation, on utilise un dérivé d'acide imido-carboxylique de formule (I) pour laquelle A' est un cycle benzène non substitué, et m varie de 1 à 5.

De préférence, A' représente un cycle benzène non substitué. Parmi les composés de formule (II), on peut citer : N° Structure NOM m CAS 1 o o o acide 2-phthalimido acé- 1 4702-13-0 N 4b tique 2 HO o Il acide 3-phthalimido propionique 2 3339-73-9 o// N o 3 o o acide 4-phthalimido buta- 3 3130-75-4 Ho o noïque noïque 4 o acide 5-phthalimido penta- 4 1147-76-8 I- / noïque HO N Il \^ o O o o acide 6-phthalimido hexa- 5 4443-26-9 HO1.1,___,----',---- N noïque o 6 o o . Sel de potassium de l'acide 6-phthalimido hexanoïque 5 106021-90- 3 K+ - 0'/"............'>1 o 7 o o Sel de sodium de l'acide 6- phthalimido hexanoïque 5 24502-55-4 + - J-N Na o o 8 o acide 7-phthalimido hepta- 6 1154-46-7 HO N noïque Il O o 9 O OH acide 11-phthalimido undé- 10 4403-42-3 el N % canoïque o aiinsi que l'acide 8-phtalimido octanoïque, l'acide 9-phtalimido nonanoïque, l'acide 10- phtalimido decanoïque, l'acide 12-phtalimidododecanoïque. 5 De manière préférée, le composé de formule (I) est l'acide 6-phthalimidohexanoïque, en- core nommé acide phthalimidocaproïque, ou acide c-phtalimidohexanoïque (n° CAS : 4443-26-9). Sa structure chimique est la suivante : 0 (CH2)5 COOH 0 Il correspond à un composé de formule (I) dans laquelle A' représente un cycle benzène non substitué et m=5. Les sels des composés (I) utilisables selon l'invention sont en particulier choisis parmi les sels de métal alcalin, par exemple sodium, potassium ; les sels de métal alcalino-terreux, par exemple calcium, magnésium, strontium, les sels métalliques, par exemple zinc, alu- minium, manganèse, cuivre ; les sels d'ammonium de formule NH4+ ; les sels d'ammonium quaternaires ; les sels d'amines organiques, comme par exemple les sels de méthylamine, de diméthylamine, de triméthylamine, de triéthylamine, d'éthylamine, de 2- hydroxyéthylamine, de bis-(2-hydroxyéthyl)amine, de la tri-(2-hydroxyéthyl)amine ; les sels de lysine, d'arginine. On utilise de préférence les sels choisis parmi les sels de so- dium, potassium, magnésium, strontium, cuivre, manganèse, zinc. Préférentiellement, on utilise le sel de sodium. Le composé de formule (I) peut être présent dans la composition selon l'invention, en une teneur allant de 0,001 % à 10 % en poids, par rapport au poids total de la composition, et de préférence allant de 0,001 % à 5 % en poids, et préférentiellement allant de 0,01 % à 5 % en poids. La composition selon l'invention comprend un solvant ayant des paramètres de solubilité selon l'espace de solubilité de HANSEN tels que : 10,5 < Sa < 30 et 13,5 < 8d < 25,5 . Le paramètre de solubilité global 8 selon l'espace de solubilité de HANSEN est défini dans l'article "Solubility parameter values" de Eric A. Grulke de l'ouvrage "Polymer Handbook" 3ème édition, Chapitre VII, pages 519-559 par la relation : 8 = (82 = 8d2 8p2 +8h2)112 dans laquelle - Sd caractérise les forces de dispersion de LONDON issues de la formation de dipôles induits lors des chocs moléculaires, - 8p caractérise les forces d'interactions de DEBYE entre dipôles permanents, - Sh caractérise les forces d'interactions spécifiques (type liaisons hydrogène, acide/base, donneur/accepteur, etc.). La définition des solvants dans l'espace de solubilité tridimen- sionnel selon HANSEN est décrite dans l'article de C. M. HANSEN : "The three dimensio- nal solubility parameters" J. Paint Technol. 39, 105 (1967). Le paramètre Sa est défini par la relation suivante : Sa2 = 8p2 8h2 = 82 8d2 Les paramètres 8d, 8p , 8h s et Sa sont exprimés en (J/cm3)1/2. De préférence, le solvant organique a des paramètres de solubilité tels que 14,5 < Sa < 28 et 15 < 8d < 20 Le solvant organique utilisé selon l'invention peut être choisi parmi l'éthanol (8, = 20,20 ; 8d = 15,10) , le 1,2-propylèneglycol (Sa = 25,00 ; 8d = 16,00) , le 1,3-propanediol = 26,32 ; 8d = 18,00) , le PEG-8 (polyéthylène glycol contenant 8 motifs d'éthylène glycol) ( Sa = 14,80 ; 8d = 17,90 ) , le propylène carbonate (8, = 18,46 ; 8d = 20,00) ; le dipropylène glycol (8, = 19,48 ; 8d = 16,20) , le 1,2-hexylène glycol (8, = 19,20 ; 8d = 16,40 ) , le PEG-4 = 18,60 ; êid = 18,00 ), le dimethylisosorbide = 10,76 ; êid = 17,42). De préférence, le solvant organique est choisi parmi l'éthanol, le 1,2-propylèneglycol, le PEG-8, le propylèneglycol. Le solvant organique peut être présent dans la composition selon l'invention en une teneur allant de 0,05 % à 10 % en poids, par rapport au poids total de la composition, de préférence allant de 0,1 % à 5 % en poids, et préférentiellement allant de 0,1 % à 2,5 % en poids. Selon un mode de réalisation, le solvant organique conforme à l'invention et le composé (I) décrit précédemment peuvent être présents dans la composition selon l'invention en un rapport massique solvant/composé (I) inférieur ou égal à 4, notamment allant de 0,5 à 4, et de préférence allant de 0,5 à 1,5. Les compositions utilisées selon l'invention contiennent un milieu physiologiquement acceptable, c'est-à-dire compatible avec les matières kératiniques d'êtres humains tels que la peau , le cuir chevelu, les cheveux, les ongles.

Les compositions selon l'invention peuvent se présenter sous forme de solutions aqueuses, de solutions hydroalcooliques, d'émulsions huile-dans-eau (H/E) ou eau-danshuile (E/H) ou multiple (triple : E/H/E ou H/E/H), de gels aqueux. Ces compositions sont préparées selon les méthodes usuelles.

La composition peut comprendre au moins une huile. Comme huiles utilisables, on peut citer par exemple : - les huiles hydrocarbonées d'origine végétale, telles que les triglycérides liquides d'acides gras comportant de 4 à 10 atomes de carbone comme les triglycérides des acides heptanoïque ou octanoïque ou encore, par exemple les huiles de tournesol, de maïs, de soja, de courge, de pépins de raisin, de sésame, de noisette, d'abricot, de macadamia, d'arara, de ricin, d'avocat, les triglycérides des acides caprylique/caprique comme ceux vendus par la société Stearineries Dubois ou ceux vendus sous les dénominations « Miglyol 810 », « 812 » et « 818 » par la société Dynamit Nobel, l'huile de jojoba, l'huile de beurre de karité; - les esters et les éthers de synthèse, notamment d'acides gras, comme les huiles de formules R1COOR2 et R1OR2 dans laquelle R1 représente le reste d'un acide gras comportant de 8 à 29 atomes de carbone, et R2 représente une chaîne hydrocarbonée, ramifiée ou non, contenant de 3 à 30 atomes de carbone, comme par exemple l'huile de Purcellin, l'isononanoate d'isononyle, le myristate d'isopropyle, le palmitate d'éthyl-2-hexyle, le stéa- rate d'octyl-2-dodécyle, l'érucate d'octyl-2-dodécyle, l'isostéarate d'isostéaryle ; les esters hydroxyles comme l'isostéaryl lactate, l'octylhydroxystéarate, l'hydroxystéarate d'octyldodécyle, le diisostéaryl-malate, le citrate de triisocétyle ; les heptanoates, octanoates, décanoates d'alcools gras ; les esters de polyol, comme le dioctanoate de propylène glycol, le diheptanoate de néopentylglycol et le diisononanoate de diéthylèneglycol ; et les esters du pentaérythritol comme le tétraisostéarate de pentaérythrityle ; - les hydrocarbures linéaires ou ramifiés, d'origine minérale ou synthétique, tels que les huiles de paraffine, volatiles ou non, et leurs dérivés, la vaseline, les polydécènes, le polyisobutène hydrogéné tel que l'huile de parléam ; - les alcools gras ayant de 8 à 26 atomes de carbone, comme l'alcool cétylique, l'alcool stéarylique et leur mélange (alcool cétylstéarylique), l'octyldodécanol, le 2-butyloctanol, le 2-hexyldécanol, le 2-undécylpentadécanol, l'alcool oléique ou l'alcool linoléique ; - les huiles de silicone comme les polyméthylsiloxanes (PDMS) volatiles ou non à chaîne siliconée linéaire ou cyclique, liquides ou pâteux à température ambiante, notamment les cyclopolydiméthylsiloxanes (cyclométhicones) telles que la cyclohexasiloxane ; les polydiméthylsiloxanes comportant des groupements alkyle, alcoxy ou phényle, pendant ou en bout de chaîne siliconée, groupements ayant de 2 à 24 atomes de carbone ; les silicones phénylées comme les phényltriméthicones, les phényldiméthicones, les phényltriméthylsiloxydiphényl-siloxanes, les diphényl-diméthicones, les diphénylméthyldiphényl trisiloxanes, les 2-phényléthyltriméthyl-siloxysilicates, et les polyméthylphénylsiloxanes ; - leurs mélanges.

On entend par « huile hydrocarbonée » dans la liste des huiles citées ci-dessus, toute huile comportant majoritairement des atomes de carbone et d'hydrogène, et éventuellement des groupements ester, éther, fluoré, acide carboxylique et/ou alcool.

La composition selon l'invention peut comprendre des corps solides à la température am- biante (25 °C) comme par exemple les acides gras comportant de 8 à 30 atomes de carbone, comme l'acide stéarique, l'acide laurique, l'acide palmitique et l'acide oléique ; les cires comme la lanoline, la cire d'abeille, la cire de Carnauba ou de Candellila, les cires de paraffine, les cires microcristallines, la cérésine ou l'ozokérite, les cires synthétiques comme les cires de polyéthylène, les cires de Fischer-Tropsch. Ces corps gras peuvent être choisis de manière variée par l'homme du métier afin de préparer une composition ayant les propriétés, par exemple de consistance ou de texture, souhaitées.

Selon un mode particulier de réalisation de l'invention, la composition selon l'invention est une émulsion eau-dans-huile (E/H) ou huile-dans-eau (H/E). La proportion de la phase huileuse de l'émulsion peut aller de 5 à 80 % en poids, et de préférence de 5 à 50 % en poids par rapport au poids total de la composition.

Les émulsions contiennent généralement au moins un émulsionnant, notamment choisi parmi les émulsionnants amphotères, anioniques, cationiques ou non ioniques, utilisés seuls ou en mélange, et éventuellement un co-émulsionnant. Les émulsionnants sont choisis de manière appropriée suivant l'émulsion à obtenir (E/H ou H/E). L'émulsionnant et le co-émulsionnant sont généralement présents dans la composition, en une proportion allant de 0,3 à 30 % en poids, et de préférence de 0,5 à 20 % en poids par rapport au poids total de la composition.

Pour les émulsions E/H, on peut citer par exemple comme émulsionnants les dimethicone copolyols tels que le mélange de cyclomethicone et de dimethicone copolyol, vendu sous la dénomination « DC 5225 C » par la société Dow Corning, et les alkyl-dimethicone copolyols tels que le Laurylmethicone copolyol vendu sous la dénomination « Dow Corning 5200 Formulation Aid » par la société Dow Corning et le Cetyl dimethicone copolyol ven- du sous la dénomination « Abil EM 90®» par la société Goldschmidt. On peut aussi utili- ser comme tensioactif d'émulsions E/H, un organopolysiloxane solide élastomère réticulé comportant au moins un groupement oxyalkyléné, tel que ceux obtenus selon le mode opératoire des exemples 3, 4 et 8 du document US-A-5,412,004 et des exemples du document US-A-5,811,487, notamment le produit de l'exemple 3 (exemple de synthèse) du brevet US-A-5,412,004. et tel que celui commercialisé sous la référence KSG 21 par la société Shin Etsu. Pour les émulsions H/E, on peut citer par exemple comme émulsionnants, les émulsionnants non ioniques tels que les esters d'acides gras et de glycérol oxyalkylénés (plus par- ticulièrement polyoxyéthylénés) ; les esters d'acides gras et de sorbitan oxyalkylénés ; les esters d'acides gras oxyalkylénés (oxyéthylénés et/ou oxypropylénés) ; les éthers d'alcools gras oxyalkylénés (oxyéthylénés et/ou oxypropylénés) ; les esters de sucres comme le stéarate de sucrose ; et leurs mélanges tels que le mélange de stéarate de glycéryle et de stéarate de PEG-40.

La composition peut être un gel aqueux , et notamment comprendre des gélifiants aqueux usuels. De façon connue, la composition selon l'invention peut contenir également des adjuvants habituels dans le domaine cosmétique ou dermatologique tels que les gélifiants, les poly- mères filmogènes, les conservateurs, les parfums, les charges, les filtres UV, les bactéricides, les absorbeurs d'odeur, les matières colorantes, les extraits végétaux, les actifs cosmétiques et dermatologiques, et les sels. Les quantités de ces différents adjuvants sont celles classiquement utilisées dans le domaine considéré, et par exemple de 0,01 à 20 % du poids total de la composition.. L'invention est illustrée plus en détail dans l' exemple suivant. Les teneurs des ingrédients sont exprimées en pourcentage pondéral.40 Exemple 1: test de solubilité Dans un bécher, on a versé le solvant testé, on a ajouté une quantité d'acide 6- phthalimidohexandique sous agitation magnétique, on a laissé reposer entre 1 heure et 24 heures. Puis on a chauffé le mélange à 50 °C et on a laissé refroidir à la température ambiante (25 °C) pendant 24 heures. On a observé alors si la quantité du composé introduite recristallise ou bien reste solubilisée. On a déterminé de cette façon la quantité de composé pouvant être solubilisée dans le solvant testé. La valeur maximale correspond à celle de la quantité à partir de laquelle le composé ester commence à ne pas se solubiliser dans le solvant évalué. On a obtenu les résultats suivants dans plusieurs solvants évalués : Solvant Taux de solubilisation (% en poids) Eau < 1 Glycérine < 1 octyl-2 dodecanol < 1 N-lauroyl sarcosinate < 1 d'isopropyle triglycérides d'acide < 1 caprique/caprylique (Miglyol 812N de chez SASOL) Phenyl trimethylsiloxy trisilox- ane (DOW CORNING < 1 556 COSMETIC GRADE FLU ID de chez Dow Corning) Polyisobutène hydrogéné (PARLEAM de chez NOF Corporation) < 1 1,3-propanediol Entre 2 et 10 Ethanol > 10 1,2-propylèneglycol Entre 10 et 20 PEG-8 20 On a ainsi constaté que l'acide 6-phthalimidohexanoïque est très bien solublisé avec l'éthanol, le 1,2-propylèneglycol , le PEG-8 , et est très peu solubilisé avec la glycérine, l'octyl-2 dodecanol, le N-lauroyl sarcosinate d'isopropyle. Il est aussi solubilisé avec le 1,3-propanediol.

Exemple 2 : On a préparé une crème se soin du visage (émulsion huile-dans-eau) ayant la composition suivante : Tristéarate de sorbitan (SPAN 65 V de chez Croda) 0,9 stéarate de polyéthylène glycol (40 0E) 2 alcool cétylique 4 Mélange mono/distéarate (36/64) de glycéryle / stéarate de Potassium (Tegin Pellets de chez Goldschmidt) 3 Acide stéarique 1,2 Vaseline blanche (mélange d'huile de vaseline, de cire microcristalline et de vaseline) (VASELINE BLANCHE CODEX 236 de chez Aiglon) 4 Polyisobutène hydrogéné (PARLEAM de chez NOF Corporation) 7,2 Myristate de myristyle 2 Fraction liquide de beure de karité (Shea Olein de chez Olvea) 1 Huile de noyau d'abricot 0,3 Cyclopentasiloxane 5 Glycérine 3 Eau QSP 100 Caffeine 0,1 acide 6-phthalimidohexanoïque 1 1,3-propanediol 5 La composition est stable et homogène après stockage pendant 2 mois à 45 °C. Exemple 3 : Emulsion huile-dans-eau (H/E) sous forme d'oléosomes On a réalisé une crème solaire ayant la composition suivante : PhaseA: - acide 6-phthalimidohexanoïque 1 - 1,3-propanediol 5 - Glycérine 5 - Eau qsp 100 g PhaseA: - Monostéarate de sorbitane polyoxyethyléné (4 0E) (Tween 61 V de chez Croda) 1 - Tristéarate de sucrose (RYOTO SUGAR ESTER S 370 de chez Mitsubishi Kagaku Foods) 2 - Sébacate de diisopropyle 2,71 - Isononanoate d'isononyle 5,57 - cyano-3,3-diphénylacrylate de 2-éthyl hexyle 7 - butyl methoxydibenzoylmethane 3 - ethylhexyl salicylate 5 - Cyclohexasiloxane 1,72 - Stéaroyl glutamate de sodium (Amisoft HS 11 PF de chez Ajinomoto) 0,75 Phase C: - Eau 15 - Polymère carboxyvinylique (Synthalen K de chez 3V) 0,3 - Triéthanolamine 0,3 Phase D : - Eau 6 - Gomme de xanthane (RHODICARE XC de chez Rhodia) 0,2 Phase E : - sel d'aluminium d'amidon de maïs estérifié par l'anhydride octenyl succinique (DRY FLO PLUS 28-1160 de chez National Starch) 3 Phase F: PEG-12 dimethicone (Silsoft 880 de chez Momentive Performance Materials) 0,5 La phase A a été chauffée entre 80 °C et 85 °C.

La phase B a été chauffée jusqu'à fusion totale des corps gras (environ 85 °C). La phase A a été ajoutée rapidement à la phase B sous agitation très forte. L'émulsion a été passée ensuite sous homogénéisation haute pression. Les phases C à F ont été ajoutées en final. L'émulsion obtenue est sous forme d'oléosomes. Après stockage 2 mois à 45 °C, la formule est stable et homogène.35

Claims (12)

1. REVENDICATIONS1. Composition comprenant, dans un milieu aqueux physiologiquement acceptable, un composé de formule (I) suivante : 0 N ( CH2 m CO-OH O (I) dans laquelle : - A' représente un cycle benzène éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes (C1-05)alkyle, - m est un entier allant de 1 à 12, et leurs sels ; et un solvant organique ayant des paramètres de solubilité selon l'espace de solubilité de HANSEN tels que 10,5 < Sa < 30 et 13,5 < êid < 25,5.
2. 2. Composition selon la revendication précédente, caractérisée en ce que le solvant org- naique est choisi parmi l'éthanol, le 1,2-propylèneglycol, le 1,3-propanediol, le PEG-8 (po- lyéthylène glycol contenant 8 motifs d'éthylène glycol), le propylène carbonate, le dipropylène glycol, le 1,2-hexylène glycol, le PEG-4, le diméthylisosorbide.
3. 3. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que le solvant organique est choisi parmi l'éthanol, le 1,2-propylèneglycol, le 1,3- propanediol, le PEG-8, le diméthylisosorbide
4. 4. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait que le solvant organique est présent en une teneur allant de 0,05 % à 10 % en poids, par rapport au poids total de la composition, de préférence allant de 0,1 % à 5 % en poids, et préférentiellement allant de 0,1 % à 2,5 % en poids.
5. 5. Composition selon l'une quelconque des revendications prévédentes, caractérisée en ce que pour le composé (I) A' représente un cycle benzène non substitué.
6. 6. Composition selon l'une quelconque des revendications prévédentes, caractérisée en ce que pour le composé (I) m varie de 1 à 6.
7. 7. Composition selon l'une quelconque des revendications prévédentes, caractérisée en ce que le composé (I) est l'acide 6-phthalimidohexanoïque.
8. 8. Composition selon l'une quelconque des revendications prévédentes, caractérisée en ce que le composé (I) est présent en une teneur allant de 0,05 % à 10 % en poids, par rapport au poids total de la composition, de préférence allant de 0,1 % à 5 % en poids, et préférentiellement allant de 0,1 % à 2,5 % en poids.
9. 9. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait que le solvant organique et le composé (I) sont présents en un rapport massique solvant/ composé (I) inférieur ou égal à 4, notamment allant de 0,5 à 4, et de préférence allant de 0,5 à 1,5.
10. 10. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce qu'elle se présente sous la forme d'une émulsion eau-dans-huile ou huile-dans-eau, de préférence une émulsion huile-dans-eau.
11. 11. Procédé de traitement cosmétique non thérapeutique de soin et/ou de maquillage de la peau comprenant l'application sur la peau d'une composition selon l'une quelconque des revendications précédentes.
12. 12. Procédé de traitement cosmétique non thérapeutique de traitement de la peau grasse comprenant l'application sur la peau grasse d'une composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 10.