FR3090335A1 - Composition comprenant un monoglycéride, un ester tartrique de monoglycéride et un dérivé d’acide salicylique - Google Patents
Composition comprenant un monoglycéride, un ester tartrique de monoglycéride et un dérivé d’acide salicylique Download PDFInfo
- Publication number
- FR3090335A1 FR3090335A1 FR1873655A FR1873655A FR3090335A1 FR 3090335 A1 FR3090335 A1 FR 3090335A1 FR 1873655 A FR1873655 A FR 1873655A FR 1873655 A FR1873655 A FR 1873655A FR 3090335 A1 FR3090335 A1 FR 3090335A1
- Authority
- FR
- France
- Prior art keywords
- acid
- composition according
- alcohol
- composition
- monoglyceride
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 150
- LDVVTQMJQSCDMK-UHFFFAOYSA-N 1,3-dihydroxypropan-2-yl formate Chemical compound OCC(CO)OC=O LDVVTQMJQSCDMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 39
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 title claims abstract description 34
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical class OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 24
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 claims abstract description 20
- 150000003872 salicylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims abstract description 18
- 229940058287 salicylic acid derivative anticestodals Drugs 0.000 claims abstract description 15
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 claims abstract description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 10
- 102000011782 Keratins Human genes 0.000 claims abstract description 5
- 108010076876 Keratins Proteins 0.000 claims abstract description 5
- 239000000463 material Substances 0.000 claims abstract description 5
- 230000008569 process Effects 0.000 claims abstract description 5
- -1 salicylic acid compound Chemical class 0.000 claims description 61
- 239000012071 phase Substances 0.000 claims description 53
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 claims description 31
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims description 30
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 claims description 30
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 28
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 26
- LEACJMVNYZDSKR-UHFFFAOYSA-N 2-octyldodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCC(CO)CCCCCCCC LEACJMVNYZDSKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 229940024606 amino acid Drugs 0.000 claims description 15
- 235000001014 amino acid Nutrition 0.000 claims description 15
- 239000003349 gelling agent Substances 0.000 claims description 15
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims description 14
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 12
- BTFJIXJJCSYFAL-UHFFFAOYSA-N arachidyl alcohol Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCO BTFJIXJJCSYFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 12
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 12
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 12
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 12
- OGBUMNBNEWYMNJ-UHFFFAOYSA-N batilol Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCCCOCC(O)CO OGBUMNBNEWYMNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 11
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims description 10
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 10
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- FSYKKLYZXJSNPZ-UHFFFAOYSA-N sarcosine Chemical compound C[NH2+]CC([O-])=O FSYKKLYZXJSNPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 9
- 230000037384 skin absorption Effects 0.000 claims description 9
- 231100000274 skin absorption Toxicity 0.000 claims description 9
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 150000003862 amino acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 8
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 8
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 claims description 7
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 239000011707 mineral Substances 0.000 claims description 7
- XLCIFRJORZNGEV-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 2-[dodecanoyl(methyl)amino]acetate Chemical group CCCCCCCCCCCC(=O)N(C)CC(=O)OC(C)C XLCIFRJORZNGEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims description 7
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N octadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCO GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 5
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 claims description 5
- KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 1-Octanol Chemical compound CCCCCCCCO KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- WNWHHMBRJJOGFJ-UHFFFAOYSA-N 16-methylheptadecan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCCCCCCO WNWHHMBRJJOGFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- XDOFQFKRPWOURC-UHFFFAOYSA-N 16-methylheptadecanoic acid Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O XDOFQFKRPWOURC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexan-1-ol Chemical compound CCCCC(CC)CO YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N Glycine Chemical compound NCC(O)=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000005639 Lauric acid Substances 0.000 claims description 4
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 108010077895 Sarcosine Proteins 0.000 claims description 4
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 4
- MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N decan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCO MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N decanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCC(O)=O GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- NOPFSRXAKWQILS-UHFFFAOYSA-N docosan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCO NOPFSRXAKWQILS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- UKMSUNONTOPOIO-UHFFFAOYSA-N docosanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O UKMSUNONTOPOIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N hexadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCO BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 4
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229940043230 sarcosine Drugs 0.000 claims description 4
- HLZKNKRTKFSKGZ-UHFFFAOYSA-N tetradecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCO HLZKNKRTKFSKGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000000230 xanthan gum Substances 0.000 claims description 4
- 229920001285 xanthan gum Polymers 0.000 claims description 4
- 235000010493 xanthan gum Nutrition 0.000 claims description 4
- 229940082509 xanthan gum Drugs 0.000 claims description 4
- QSJXEFYPDANLFS-UHFFFAOYSA-N Diacetyl Chemical group CC(=O)C(C)=O QSJXEFYPDANLFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 3
- MTCFGRXMJLQNBG-REOHCLBHSA-N (2S)-2-Amino-3-hydroxypropansäure Chemical compound OC[C@H](N)C(O)=O MTCFGRXMJLQNBG-REOHCLBHSA-N 0.000 claims description 2
- OBETXYAYXDNJHR-SSDOTTSWSA-M (2r)-2-ethylhexanoate Chemical compound CCCC[C@@H](CC)C([O-])=O OBETXYAYXDNJHR-SSDOTTSWSA-M 0.000 claims description 2
- ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N (9Z)-octadecen-1-ol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCO ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N 0.000 claims description 2
- OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N (9Z,12Z)-9,10,12,13-tetratritiooctadeca-9,12-dienoic acid Chemical compound C(CCCCCCC\C(=C(/C\C(=C(/CCCCC)\[3H])\[3H])\[3H])\[3H])(=O)O OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N 0.000 claims description 2
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QPRQEDXDYOZYLA-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutan-1-ol Chemical compound CCC(C)CO QPRQEDXDYOZYLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- SLXKOJJOQWFEFD-UHFFFAOYSA-N 6-aminohexanoic acid Chemical compound NCCCCCC(O)=O SLXKOJJOQWFEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 235000021357 Behenic acid Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000005632 Capric acid (CAS 334-48-5) Substances 0.000 claims description 2
- 239000004471 Glycine Substances 0.000 claims description 2
- PMMYEEVYMWASQN-DMTCNVIQSA-N Hydroxyproline Chemical compound O[C@H]1CN[C@H](C(O)=O)C1 PMMYEEVYMWASQN-DMTCNVIQSA-N 0.000 claims description 2
- ONIBWKKTOPOVIA-BYPYZUCNSA-N L-Proline Chemical compound OC(=O)[C@@H]1CCCN1 ONIBWKKTOPOVIA-BYPYZUCNSA-N 0.000 claims description 2
- QNAYBMKLOCPYGJ-REOHCLBHSA-N L-alanine Chemical compound C[C@H](N)C(O)=O QNAYBMKLOCPYGJ-REOHCLBHSA-N 0.000 claims description 2
- AGPKZVBTJJNPAG-WHFBIAKZSA-N L-isoleucine Chemical compound CC[C@H](C)[C@H](N)C(O)=O AGPKZVBTJJNPAG-WHFBIAKZSA-N 0.000 claims description 2
- ROHFNLRQFUQHCH-YFKPBYRVSA-N L-leucine Chemical compound CC(C)C[C@H](N)C(O)=O ROHFNLRQFUQHCH-YFKPBYRVSA-N 0.000 claims description 2
- AYFVYJQAPQTCCC-GBXIJSLDSA-N L-threonine Chemical compound C[C@@H](O)[C@H](N)C(O)=O AYFVYJQAPQTCCC-GBXIJSLDSA-N 0.000 claims description 2
- KZSNJWFQEVHDMF-BYPYZUCNSA-N L-valine Chemical compound CC(C)[C@H](N)C(O)=O KZSNJWFQEVHDMF-BYPYZUCNSA-N 0.000 claims description 2
- ROHFNLRQFUQHCH-UHFFFAOYSA-N Leucine Natural products CC(C)CC(N)C(O)=O ROHFNLRQFUQHCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 claims description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 claims description 2
- ONIBWKKTOPOVIA-UHFFFAOYSA-N Proline Natural products OC(=O)C1CCCN1 ONIBWKKTOPOVIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- MTCFGRXMJLQNBG-UHFFFAOYSA-N Serine Natural products OCC(N)C(O)=O MTCFGRXMJLQNBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 235000004433 Simmondsia californica Nutrition 0.000 claims description 2
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 claims description 2
- AYFVYJQAPQTCCC-UHFFFAOYSA-N Threonine Natural products CC(O)C(N)C(O)=O AYFVYJQAPQTCCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000004473 Threonine Substances 0.000 claims description 2
- KZSNJWFQEVHDMF-UHFFFAOYSA-N Valine Natural products CC(C)C(N)C(O)=O KZSNJWFQEVHDMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 235000004279 alanine Nutrition 0.000 claims description 2
- 229960003767 alanine Drugs 0.000 claims description 2
- OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N alpha-ethylcaproic acid Natural products CCCCC(CC)C(O)=O OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N alpha-linolenic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N 0.000 claims description 2
- 235000020661 alpha-linolenic acid Nutrition 0.000 claims description 2
- 229940124277 aminobutyric acid Drugs 0.000 claims description 2
- 229960002684 aminocaproic acid Drugs 0.000 claims description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229940116226 behenic acid Drugs 0.000 claims description 2
- 229940082500 cetostearyl alcohol Drugs 0.000 claims description 2
- 229960000541 cetyl alcohol Drugs 0.000 claims description 2
- ALSTYHKOOCGGFT-UHFFFAOYSA-N cis-oleyl alcohol Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCCO ALSTYHKOOCGGFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 2
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PMMYEEVYMWASQN-UHFFFAOYSA-N dl-hydroxyproline Natural products OC1C[NH2+]C(C([O-])=O)C1 PMMYEEVYMWASQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229960000735 docosanol Drugs 0.000 claims description 2
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 239000001760 fusel oil Substances 0.000 claims description 2
- BTCSSZJGUNDROE-UHFFFAOYSA-N gamma-aminobutyric acid Chemical compound NCCCC(O)=O BTCSSZJGUNDROE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 2
- 235000019866 hydrogenated palm kernel oil Nutrition 0.000 claims description 2
- 229960002591 hydroxyproline Drugs 0.000 claims description 2
- PHTQWCKDNZKARW-UHFFFAOYSA-N isoamylol Chemical compound CC(C)CCO PHTQWCKDNZKARW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229960000310 isoleucine Drugs 0.000 claims description 2
- AGPKZVBTJJNPAG-UHFFFAOYSA-N isoleucine Natural products CCC(C)C(N)C(O)=O AGPKZVBTJJNPAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N linolenic acid Natural products CC=CCCC=CCC=CCCCCCCCC(O)=O KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229960004488 linolenic acid Drugs 0.000 claims description 2
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N n-heptadecyl alcohol Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCO GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 claims description 2
- 235000021313 oleic acid Nutrition 0.000 claims description 2
- 235000019865 palm kernel oil Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000003346 palm kernel oil Substances 0.000 claims description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FWFUWXVFYKCSQA-UHFFFAOYSA-M sodium;2-methyl-2-(prop-2-enoylamino)propane-1-sulfonate Chemical compound [Na+].[O-]S(=O)(=O)CC(C)(C)NC(=O)C=C FWFUWXVFYKCSQA-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 claims description 2
- 229940012831 stearyl alcohol Drugs 0.000 claims description 2
- 125000002328 sterol group Chemical group 0.000 claims description 2
- TUNFSRHWOTWDNC-HKGQFRNVSA-N tetradecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC[14C](O)=O TUNFSRHWOTWDNC-HKGQFRNVSA-N 0.000 claims description 2
- OULAJFUGPPVRBK-UHFFFAOYSA-N tetratriacontyl alcohol Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCO OULAJFUGPPVRBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FGMPLJWBKKVCDB-UHFFFAOYSA-N trans-L-hydroxy-proline Natural products ON1CCCC1C(O)=O FGMPLJWBKKVCDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000004474 valine Substances 0.000 claims description 2
- 241000221095 Simmondsia Species 0.000 claims 1
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 claims 1
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 claims 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 abstract description 3
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 abstract description 2
- 230000001687 destabilization Effects 0.000 abstract 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 37
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 20
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N glycerol group Chemical group OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 12
- 235000013870 dimethyl polysiloxane Nutrition 0.000 description 11
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 11
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 10
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 8
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 8
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 7
- BANXPJUEBPWEOT-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-Pentadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCC(C)C BANXPJUEBPWEOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 6
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 6
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 6
- OSCJHTSDLYVCQC-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl 4-[[4-[4-(tert-butylcarbamoyl)anilino]-6-[4-(2-ethylhexoxycarbonyl)anilino]-1,3,5-triazin-2-yl]amino]benzoate Chemical compound C1=CC(C(=O)OCC(CC)CCCC)=CC=C1NC1=NC(NC=2C=CC(=CC=2)C(=O)NC(C)(C)C)=NC(NC=2C=CC(=CC=2)C(=O)OCC(CC)CCCC)=N1 OSCJHTSDLYVCQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 5
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 5
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 5
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 5
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 1-monostearoylglycerol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)CO VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SVTBMSDMJJWYQN-UHFFFAOYSA-N 2-methylpentane-2,4-diol Chemical compound CC(O)CC(C)(C)O SVTBMSDMJJWYQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 4
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 4
- PRAKJMSDJKAYCZ-UHFFFAOYSA-N squalane Chemical compound CC(C)CCCC(C)CCCC(C)CCCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C PRAKJMSDJKAYCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229940043268 2,2,4,4,6,8,8-heptamethylnonane Drugs 0.000 description 3
- 229920000536 2-Acrylamido-2-methylpropane sulfonic acid Polymers 0.000 description 3
- XHZPRMZZQOIPDS-UHFFFAOYSA-N 2-Methyl-2-[(1-oxo-2-propenyl)amino]-1-propanesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)CC(C)(C)NC(=O)C=C XHZPRMZZQOIPDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IXIGWKNBFPKCCD-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-5-octanoylbenzoic acid Chemical compound CCCCCCCC(=O)C1=CC=C(O)C(C(O)=O)=C1 IXIGWKNBFPKCCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000663 Hydroxyethyl cellulose Polymers 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 3
- 229920004482 WACKER® Polymers 0.000 description 3
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 3
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 3
- 125000005313 fatty acid group Chemical group 0.000 description 3
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 3
- 210000004209 hair Anatomy 0.000 description 3
- 235000019447 hydroxyethyl cellulose Nutrition 0.000 description 3
- KUVMKLCGXIYSNH-UHFFFAOYSA-N isopentadecane Natural products CCCCCCCCCCCCC(C)C KUVMKLCGXIYSNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000244 polyoxyethylene sorbitan monooleate Substances 0.000 description 3
- 235000010482 polyoxyethylene sorbitan monooleate Nutrition 0.000 description 3
- 229940068968 polysorbate 80 Drugs 0.000 description 3
- 229920000053 polysorbate 80 Polymers 0.000 description 3
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 3
- 230000000699 topical effect Effects 0.000 description 3
- NOOLISFMXDJSKH-KXUCPTDWSA-N (-)-Menthol Chemical compound CC(C)[C@@H]1CC[C@@H](C)C[C@H]1O NOOLISFMXDJSKH-KXUCPTDWSA-N 0.000 description 2
- BGRXBNZMPMGLQI-UHFFFAOYSA-N 2-octyldodecyl tetradecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(CCCCCCCC)CCCCCCCCCC BGRXBNZMPMGLQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IRLPACMLTUPBCL-KQYNXXCUSA-N 5'-adenylyl sulfate Chemical compound C1=NC=2C(N)=NC=NC=2N1[C@@H]1O[C@H](COP(O)(=O)OS(O)(=O)=O)[C@@H](O)[C@H]1O IRLPACMLTUPBCL-KQYNXXCUSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IUMSDRXLFWAGNT-UHFFFAOYSA-N Dodecamethylcyclohexasiloxane Chemical compound C[Si]1(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O1 IUMSDRXLFWAGNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000020551 Helianthus annuus Species 0.000 description 2
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 2
- 239000004354 Hydroxyethyl cellulose Substances 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000018633 Prunus armeniaca Species 0.000 description 2
- 235000009827 Prunus armeniaca Nutrition 0.000 description 2
- OTKJDMGTUTTYMP-ROUUACIJSA-N Safingol ( L-threo-sphinganine) Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCC[C@H](O)[C@@H](N)CO OTKJDMGTUTTYMP-ROUUACIJSA-N 0.000 description 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 2
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 2
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000003712 anti-aging effect Effects 0.000 description 2
- UCMIRNVEIXFBKS-UHFFFAOYSA-N beta-alanine Chemical compound NCCC(O)=O UCMIRNVEIXFBKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 238000012512 characterization method Methods 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 239000013256 coordination polymer Substances 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 2
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 2
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 2
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 2
- MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-N heptanoic acid group Chemical group C(CCCCCC)(=O)O MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940051250 hexylene glycol Drugs 0.000 description 2
- NNPPMTNAJDCUHE-UHFFFAOYSA-N isobutane Chemical compound CC(C)C NNPPMTNAJDCUHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 description 2
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 2
- 239000001788 mono and diglycerides of fatty acids Substances 0.000 description 2
- 235000010935 mono and diglycerides of fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 150000002759 monoacylglycerols Chemical class 0.000 description 2
- NCZHVRLAUCEEDB-UHFFFAOYSA-N n-(2-methylpropyl)prop-2-enamide;sodium Chemical compound [Na].CC(C)CNC(=O)C=C NCZHVRLAUCEEDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940073665 octyldodecyl myristate Drugs 0.000 description 2
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 2
- 229920002401 polyacrylamide Polymers 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 229940071089 sarcosinate Drugs 0.000 description 2
- 230000001953 sensory effect Effects 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229940104261 taurate Drugs 0.000 description 2
- XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N taurine Chemical compound NCCS(O)(=O)=O XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003626 triacylglycerols Chemical class 0.000 description 2
- 239000000341 volatile oil Substances 0.000 description 2
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRTKYSGFUISGRQ-UHFFFAOYSA-N (3-heptanoyloxy-2,2-dimethylpropyl) heptanoate Chemical compound CCCCCCC(=O)OCC(C)(C)COC(=O)CCCCCC NRTKYSGFUISGRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NKJOXAZJBOMXID-UHFFFAOYSA-N 1,1'-Oxybisoctane Chemical compound CCCCCCCCOCCCCCCCC NKJOXAZJBOMXID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IUNOZUVFPDDKSZ-UHFFFAOYSA-N 1,2-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)icosan-3-one hydrate Chemical compound O.C(CCCCCCCCCCCCCCCCC)(=O)C(CO)(O)CO IUNOZUVFPDDKSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVYMWJFNQQOJBU-UHFFFAOYSA-N 1-octanoyloxypropan-2-yl octanoate Chemical compound CCCCCCCC(=O)OCC(C)OC(=O)CCCCCCC OVYMWJFNQQOJBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RMFFCSRJWUBPBJ-UHFFFAOYSA-N 15-hydroxypentadecyl benzoate Chemical compound OCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1 RMFFCSRJWUBPBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ABEXEQSGABRUHS-UHFFFAOYSA-N 16-methylheptadecyl 16-methylheptadecanoate Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC(C)C ABEXEQSGABRUHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWKSBJVOQGKDFZ-UHFFFAOYSA-N 16-methylheptadecyl 2-hydroxypropanoate Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)C(C)O RWKSBJVOQGKDFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FWIUBOWVXREPPL-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(7-methyloctanoyloxy)ethoxy]ethyl 7-methyloctanoate Chemical compound CC(C)CCCCCC(=O)OCCOCCOC(=O)CCCCCC(C)C FWIUBOWVXREPPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DWHIUNMOTRUVPG-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-[2-[2-[2-(2-dodecoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethanol Chemical compound CCCCCCCCCCCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCO DWHIUNMOTRUVPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GLCFQKXOQDQJFZ-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl 12-hydroxyoctadecanoate Chemical compound CCCCCCC(O)CCCCCCCCCCC(=O)OCC(CC)CCCC GLCFQKXOQDQJFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate Chemical compound OCCOC(=O)C=C OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GTJOHISYCKPIMT-UHFFFAOYSA-N 2-methylundecane Chemical compound CCCCCCCCCC(C)C GTJOHISYCKPIMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIVPNOBLHXUKDX-UHFFFAOYSA-N 3,5,5-trimethylhexyl 3,5,5-trimethylhexanoate Chemical compound CC(C)(C)CC(C)CCOC(=O)CC(C)CC(C)(C)C UIVPNOBLHXUKDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XPFCZYUVICHKDS-UHFFFAOYSA-N 3-methylbutane-1,3-diol Chemical compound CC(C)(O)CCO XPFCZYUVICHKDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIQIXEFWDLTDED-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-1-piperidin-4-ylpyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CC(O)CN1C1CCNCC1 HIQIXEFWDLTDED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000002874 Acne Vulgaris Diseases 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019489 Almond oil Nutrition 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 240000003538 Chamaemelum nobile Species 0.000 description 1
- 235000007866 Chamaemelum nobile Nutrition 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000009226 Corylus americana Species 0.000 description 1
- 235000001543 Corylus americana Nutrition 0.000 description 1
- 235000007466 Corylus avellana Nutrition 0.000 description 1
- 235000009854 Cucurbita moschata Nutrition 0.000 description 1
- 240000001980 Cucurbita pepo Species 0.000 description 1
- 235000009852 Cucurbita pepo Nutrition 0.000 description 1
- 238000005361 D2 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 108010082495 Dietary Plant Proteins Proteins 0.000 description 1
- QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N Disodium Chemical class [Na][Na] QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- SGVYKUFIHHTIFL-UHFFFAOYSA-N Isobutylhexyl Natural products CCCCCCCC(C)C SGVYKUFIHHTIFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000208467 Macadamia Species 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000007232 Matricaria chamomilla Nutrition 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004909 Moisturizer Substances 0.000 description 1
- 231100000233 OECD 428 Skin Absorption: In Vitro Method Toxicity 0.000 description 1
- 244000025272 Persea americana Species 0.000 description 1
- 235000008673 Persea americana Nutrition 0.000 description 1
- 239000004264 Petrolatum Substances 0.000 description 1
- PMKQSEYPLQIEAY-YWNRKNDBSA-N Phaseolic acid Chemical compound OC(=O)C[C@@H](C(O)=O)OC(=O)\C=C\C1=CC=C(O)C(O)=C1 PMKQSEYPLQIEAY-YWNRKNDBSA-N 0.000 description 1
- 241000287531 Psittacidae Species 0.000 description 1
- 239000007868 Raney catalyst Substances 0.000 description 1
- NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N Raney nickel Chemical compound [Al].[Ni] NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000564 Raney nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000004443 Ricinus communis Nutrition 0.000 description 1
- 206010039792 Seborrhoea Diseases 0.000 description 1
- 244000000231 Sesamum indicum Species 0.000 description 1
- 235000003434 Sesamum indicum Nutrition 0.000 description 1
- 229910018557 Si O Inorganic materials 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000044822 Simmondsia californica Species 0.000 description 1
- NWGKJDSIEKMTRX-AAZCQSIUSA-N Sorbitan monooleate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O NWGKJDSIEKMTRX-AAZCQSIUSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007313 Tilia cordata Species 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 1
- 239000004904 UV filter Substances 0.000 description 1
- 240000000851 Vaccinium corymbosum Species 0.000 description 1
- 235000003095 Vaccinium corymbosum Nutrition 0.000 description 1
- 235000017537 Vaccinium myrtillus Nutrition 0.000 description 1
- 235000018936 Vitellaria paradoxa Nutrition 0.000 description 1
- 241001135917 Vitellaria paradoxa Species 0.000 description 1
- 238000002441 X-ray diffraction Methods 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010000496 acne Diseases 0.000 description 1
- 229920000800 acrylic rubber Polymers 0.000 description 1
- 239000011149 active material Substances 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 229910001854 alkali hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 229910001860 alkaline earth metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005376 alkyl siloxane group Chemical group 0.000 description 1
- 239000008168 almond oil Substances 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 230000001166 anti-perspirative effect Effects 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 239000003213 antiperspirant Substances 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 229940000635 beta-alanine Drugs 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- HGKOWIQVWAQWDS-UHFFFAOYSA-N bis(16-methylheptadecyl) 2-hydroxybutanedioate Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)CC(O)C(=O)OCCCCCCCCCCCCCCCC(C)C HGKOWIQVWAQWDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 235000021014 blueberries Nutrition 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 239000008278 cosmetic cream Substances 0.000 description 1
- 238000002316 cosmetic surgery Methods 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 125000005534 decanoate group Chemical class 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 230000000368 destabilizing effect Effects 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- 229940008099 dimethicone Drugs 0.000 description 1
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000003974 emollient agent Substances 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- QUPDWYMUPZLYJZ-UHFFFAOYSA-N ethyl Chemical compound C[CH2] QUPDWYMUPZLYJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 210000004709 eyebrow Anatomy 0.000 description 1
- 210000000720 eyelash Anatomy 0.000 description 1
- 210000000744 eyelid Anatomy 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 238000001879 gelation Methods 0.000 description 1
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 description 1
- 125000005456 glyceride group Chemical group 0.000 description 1
- 229940075529 glyceryl stearate Drugs 0.000 description 1
- 229960002449 glycine Drugs 0.000 description 1
- 229940087559 grape seed Drugs 0.000 description 1
- 229920006007 hydrogenated polyisobutylene Polymers 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- LTYSCLBTUYRCBF-UHFFFAOYSA-N icosan-9-yl 2-hydroxyoctadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCC(O)C(=O)OC(CCCCCCCC)CCCCCCCCCCC LTYSCLBTUYRCBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 1
- 239000001282 iso-butane Substances 0.000 description 1
- 235000013847 iso-butane Nutrition 0.000 description 1
- VKPSKYDESGTTFR-UHFFFAOYSA-N isododecane Natural products CC(C)(C)CC(C)CC(C)(C)C VKPSKYDESGTTFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940100554 isononyl isononanoate Drugs 0.000 description 1
- 229940115478 isopropyl lauroyl sarcosinate Drugs 0.000 description 1
- 229940060384 isostearyl isostearate Drugs 0.000 description 1
- 229940119170 jojoba wax Drugs 0.000 description 1
- 239000003410 keratolytic agent Substances 0.000 description 1
- 229940031674 laureth-7 Drugs 0.000 description 1
- 229960003136 leucine Drugs 0.000 description 1
- 235000004213 low-fat Nutrition 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 235000013310 margarine Nutrition 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000004005 microsphere Substances 0.000 description 1
- 239000012764 mineral filler Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- 230000001333 moisturizer Effects 0.000 description 1
- 239000001937 mono and diacetyl tartraric acid esters of mono and diglycerides of fatty acids Substances 0.000 description 1
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 210000004400 mucous membrane Anatomy 0.000 description 1
- PBSASXNAZJHOBR-UHFFFAOYSA-N n-(2-methylpropyl)prop-2-enamide Chemical compound CC(C)CNC(=O)C=C PBSASXNAZJHOBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JXTPJDDICSTXJX-UHFFFAOYSA-N n-Triacontane Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC JXTPJDDICSTXJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000000282 nail Anatomy 0.000 description 1
- CXQXSVUQTKDNFP-UHFFFAOYSA-N octamethyltrisiloxane Chemical compound C[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)C CXQXSVUQTKDNFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFBUJPLSNNUUBE-UHFFFAOYSA-N octan-4-yl hexadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC(CCC)CCCC AFBUJPLSNNUUBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005474 octanoate group Chemical class 0.000 description 1
- 125000005473 octanoic acid group Chemical class 0.000 description 1
- IIGMITQLXAGZTL-UHFFFAOYSA-N octyl octadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCCCCCCCC IIGMITQLXAGZTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000037312 oily skin Effects 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 230000008520 organization Effects 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical class OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940066842 petrolatum Drugs 0.000 description 1
- 235000019271 petrolatum Nutrition 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 230000010363 phase shift Effects 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 238000004987 plasma desorption mass spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 description 1
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 150000003138 primary alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229960002429 proline Drugs 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 238000004445 quantitative analysis Methods 0.000 description 1
- 239000008132 rose water Substances 0.000 description 1
- 108700004121 sarkosyl Proteins 0.000 description 1
- 210000004761 scalp Anatomy 0.000 description 1
- 229960001153 serine Drugs 0.000 description 1
- 229940057910 shea butter Drugs 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- LIVNPJMFVYWSIS-UHFFFAOYSA-N silicon monoxide Inorganic materials [Si-]#[O+] LIVNPJMFVYWSIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009759 skin aging Effects 0.000 description 1
- 229950004959 sorbitan oleate Drugs 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 229940032094 squalane Drugs 0.000 description 1
- 235000020354 squash Nutrition 0.000 description 1
- 238000007619 statistical method Methods 0.000 description 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 1
- 239000001946 tartraric acid esters of mono and diglycerides of fatty acids Substances 0.000 description 1
- 229960002898 threonine Drugs 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011573 trace mineral Substances 0.000 description 1
- 235000013619 trace mineral Nutrition 0.000 description 1
- PMKQSEYPLQIEAY-UHFFFAOYSA-N trans-caffeoyl-L-malic acid Natural products OC(=O)CC(C(O)=O)OC(=O)C=CC1=CC=C(O)C(O)=C1 PMKQSEYPLQIEAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
- COXJMKGEQAWXNP-UHFFFAOYSA-N tris(14-methylpentadecyl) 2-hydroxypropane-1,2,3-tricarboxylate Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCCCCOC(=O)CC(O)(C(=O)OCCCCCCCCCCCCCC(C)C)CC(=O)OCCCCCCCCCCCCCC(C)C COXJMKGEQAWXNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004295 valine Drugs 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 230000002087 whitening effect Effects 0.000 description 1
- 230000037303 wrinkles Effects 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/36—Carboxylic acids; Salts or anhydrides thereof
- A61K8/368—Carboxylic acids; Salts or anhydrides thereof with carboxyl groups directly bound to carbon atoms of aromatic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/02—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
- A61K8/04—Dispersions; Emulsions
- A61K8/06—Emulsions
- A61K8/062—Oil-in-water emulsions
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/37—Esters of carboxylic acids
- A61K8/375—Esters of carboxylic acids the alcohol moiety containing more than one hydroxy group
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/44—Aminocarboxylic acids or derivatives thereof, e.g. aminocarboxylic acids containing sulfur; Salts; Esters or N-acylated derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
- A61K8/73—Polysaccharides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/12—Keratolytics, e.g. wart or anti-corn preparations
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
- A61Q19/08—Anti-ageing preparations
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Birds (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Gerontology & Geriatric Medicine (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Abstract
Composition comprenant un monoglycéride, un ester tartrique de monoglycéride et un dérivé d’acide salicylique L’invention concerne une composition, de préférence cosmétique, comprenant au moins une phase aqueuse, au moins un monoglycéride, au moins un ester tartrique de monoglycéride, et au moins un dérivé d’acide salicylique. L’invention concerne aussi un procédé de traitement cosmétique dans lequel on applique une composition telle que définie selon l’invention sur les matières kératiniques, et en particulier sur la peau. L’introduction de dérivés d’acide salicylique dans une composition comprenant au moins une phase aqueuse, au moins un monoglycéride, et au moins un ester tartrique de monoglycéride, non seulement n’entraine pas leur déstabilisation mais permet également d’améliorer l’absorption cutanée de ces actifs et ainsi d’augmenter leur efficacité.
Description
Description
Titre de l'invention : Composition comprenant un monoglycéride, un ester tartrique de monoglycéride et un dérivé d’acide salicylique Domaine technique
[0001] L’invention concerne une composition, de préférence cosmétique, comprenant au moins un monoglycéride, au moins un ester tartrique de monoglycéride, et au moins un dérivé d’acide salicylique. L’invention concerne en particulier une composition, de préférence cosmétique, comprenant au moins une phase aqueuse, au moins un monoglycéride, au moins un ester tartrique de monoglycéride, et au moins un dérivé d’acide salicylique.
[0002] Il est connu d’utiliser des dérivés de l’acide salicylique dans des compositions topiques, notamment cosmétiques ou dermatologiques, par exemple comme agent kératolytique pour traiter l’acné ou comme agent d’antivieillissement. Ainsi, les documents FR-A-2 581 542 et EP-A-378 936 décrivent de tels dérivés.
[0003] Les dérivés d’acide salicylique sont d’un grand intérêt, étant donné leurs effets biologiques sur la peau, notamment sur les principaux signes cliniques du vieillissement cutané que sont les ridules et rides, la désorganisation du « grain » de la peau, la modification du teint de la peau et la perte de fermeté et de tonicité de la peau. Cependant, l’utilisation de ces dérivés pose un problème dans la mesure où ces composés se présentent sous forme cristalline et où ils ne sont pas ou peu solubles dans l’eau et dans les corps gras traditionnellement utilisés dans les domaines cosmétique et dermatologique. Ainsi, introduits tels quels dans les compositions topiques, ils ne se solubilisent pas et restent à l’état de cristaux, ce qui rend l’utilisation de la composition les contenant inefficace pour le traitement de la peau.
[0004] Ces dérivés peuvent être solubilisés dans les alcools inférieurs comme l’éthanol ou l’isopropanol ou des solvants tels que l’octyldodécanol, certains glycols, les alcools gras à chaîne courte (inférieurs à Cl2). Cependant, les alcools inférieurs présentent l’inconvénient de dessécher et d’irriter la peau ; on préfère donc éviter de les utiliser dans les produits de soin du corps et/ou du visage. En outre, ces solubilisants ne peuvent être introduits qu’en de petites quantités sous peine d’altérer les qualités cosmétiques (douceur) et la stabilité des compositions les contenant.
[0005] Par ailleurs, l’utilisation des dérivés de l’acide salicylique dans des émulsions huiledans-eau classiques a tendance à déstabiliser l’émulsion qui présente alors un déphasage d’huile en surface. Les globules d’huile dispersés dans la phase aqueuse ont un aspect grossier rendant l’émulsion non homogène.
[0006] Il existe donc un besoin de compositions notamment cosmétiques qui soient aptes à véhiculer des concentrations pouvant être élevées en dérivés d’acide salicylique tout en étant dénuées des effets indésirables décrits ci-dessus.
[0007] Il serait donc particulièrement intéressant de pouvoir maximaliser la performance des dérivés de l’acide salicylique, notamment en disposant de formules galéniques concentrées en cet actif qui présentent de bonnes qualités cosmétiques.
[0008] Il existe également un besoin de compositions en dérivés d’acide salicylique qui s’avèrent stables dans le temps.
[0009] Pour des raisons évidentes, il serait également tout particulièrement intéressant que ces compositions soient de nature à améliorer l’efficacité de ces dérivés d’acide salicylique.
Objet de l’invention
[0010] La présente invention a précisément pour objet de proposer une nouvelle formulation galénique des dérivés d’acide salicylique permettant de répondre aux attentes précitées.
[0011] De façon plus précise, l’invention a pour objet une composition, notamment cosmétique, comprenant au moins un monoglycéride, au moins un ester tartrique de monoglycéride, et au moins un dérivé d’acide salicylique.
[0012] Avantageusement, la composition comprend une phase aqueuse.
[0013] De préférence, une composition selon l‘invention contient une phase coagel.
[0014] Les systèmes aqueux basés sur l’association de monoglycéride et d’un ester tartrique de monoglycérides sont communément appelés coagels et sont utilisés en alimentaires depuis quelques années pour faire des margarines allégées. Un coagel comprend généralement une matrice tridimensionnelle renfermant une phase continue aqueuse. Un coagel est un système complexe généralement constitué de cristaux de corps gras percolés dans une phase aqueuse. Une telle architecture tridimensionnelle peut contenir jusqu’à 98 % d’une phase aqueuse.
[0015] Ces systèmes ont fait l’objet d’études structurales importantes. On peut citer entre autres les articles suivants : Liquid Crystalline Phases in the Structuring of Food Products, 1998, Lebensmittel-Wissenschaft und-technologie, 31, 387-396 ; Investigation of the Gel to Coagel Phase Transition in Monoglycéride-Water Systems (Langmuir 1998, 14, 5757-5763) ; Lipid organization and dynamics of the monostearoylglycerol-water system. A 2H NMR study (Chemistry and Physics of lipids 109 (2001) 15-28) ; Rheological Characterization, Crystallization, and Gelation, Behavior of Monoglycéride Gels (Journal of Colloid and Interface Science 249, (2002) 412-422).
[0016] L’utilisation de ces systèmes aqueux basés sur l’association de monoglycéride et d’un ester tartrique de monoglycérides, communément appelés coagels, pour une application cosmétique est connue des demandes FR 3 007 643 et FR 3 007 644.
[0017] L’introduction de dérivés d’acide salicylique dans ces systèmes, non seulement n’entraîne pas leur déstabilisation, mais permet également d’améliorer l’absorption cutanée de ces actifs et ainsi d’augmenter leur efficacité.
[0018] La composition ainsi obtenue est stable au stockage. Par exemple, on n’observe pas de modifications microscopique et macroscopique au bout de six mois, voire un an à température ambiante. Par ailleurs, la composition présente de bonnes propriétés cosmétiques, notamment une bonne sensorialité et une bonne élasticité de la peau.
[0019] Par ailleurs, la présente invention permet d’augmenter la quantité en dérivés d’acide salicylique introduite dans les compositions cosmétiques.
[0020] Les compositions selon l’invention se présentent de préférence sous la forme de crèmes, de mousses, ou de sticks. Il est important de remarquer que les compositions selon l’invention, si elles ont l’aspect de crèmes cosmétiques ont, quand on les observe au microscope, une structure différente des émulsions classiques caractérisées par exemple par un tapis régulier de gouttelettes. Les compositions selon l’invention se caractérisent notamment par un aspect fortement biréfringent en lumière polarisée typique de leur nature semi cristalline.
[0021] Cette structure semi-cristalline peut notamment être caractérisée par diffraction des rayons X à une température inférieure à la température de fusion des phases lamellaires. Cette technique est bien connue par l’homme de l’art et largement décrite dans la littérature.
Définitions
[0022] La composition selon l'invention est destinée à une application topique et contient donc un milieu physiologiquement acceptable. On entend ici par « milieu physiologiquement acceptable » un milieu compatible avec les matières kératiniques.
[0023] Dans le cadre de la présente invention, on entend notamment par « matière kératinique » la peau, le cuir chevelu, les fibres kératiniques telles que les cils, les sourcils, les cheveux, et les poils, les ongles, les muqueuses telles que les lèvres, et plus particulièrement la peau (corps, visage, contour des yeux, paupières).
[0024] Dans ce qui va suivre, l’expression « au moins un(e) » est équivalente à « un(e) ou plusieurs » et, à moins d’une autre indication, les bornes d’un domaine de valeurs sont comprises dans ce domaine.
[0025] Les pourcentages des constituants sont exprimés en poids par rapport au poids total de la composition, sauf indication contraire.
Monoglycéride
[0026] Un monoglycéride, ou monoacylglycérol (MAG), est un glycéride formé d’un résidu d’acide gras combiné à un résidu de glycérol par une liaison ester. On peut les classer en deux groupes, les 1-monoacyglycérols et les 2-monoacylglycérols selon que le groupe acyle est en position 1 ou 2 du résidu glycérol.
[0027] Selon un mode de réalisation particulier, la composition comprend à titre de monoglycéride un ou plusieurs monoglycérides comprenant une chaîne alkyle, saturée ou insaturée, comprenant de 12 à 22 atomes de carbone.
[0028] De préférence, le monoglycéride comprend une chaîne alkyle, saturée ou insaturée, comprenant 16 ou 18 atomes de carbone.
[0029] Dans le cas présent, on s’intéresse tout particulièrement au 1-monoacylglycérols, comme ceux de formule suivante (exemple en Cl8) :
[0030] [Chem.l]
CHOH iCTLOH i
SS ·« N
[0031] La longueur de la chaîne d’acide gras peut aller de C12 à C22. Préférentiellement, on choisit les esters de monoglycérides en C16 ou Cl8.
[0032] La matière première utilisée est importante en ce sens que les monoglycérides utilisés permettent de former une phase coagel. En particulier on utilise des monoglycérides contenant moins de 10% de di-glycérides résiduels. On utilise de préférence des stéarates de monoglycérides, par exemple commercialisés sous la dénomination DIMODAN HP par la société DANISCO, ou ceux commercialisés sous la dénomination TEGIN 90 par la société EVONIK GOLDSCHMIDT.
[0033] La teneur en monoglycérides des compositions selon l’invention va généralement de 1 % à 20 %, préférentiellement de 2 à 10 %, et très préférentiellement de 3 à 8 % en poids par rapport au poids total de ladite composition.
Ester tartrique de monoglycérides d’acides gras
[0034] Les esters tartriques de monoglycérides d’acides gras sont généralement obtenus en greffant un résidu tartrique en position 3 du résidu glycérol d’un 1-monoacylglycérol.
[0035] La longueur de la chaîne d’acide gras peut aller de C12 à C22, préférentiellement on choisira les esters de monoglycérides en C16 ou C18. L’ester tartrique de monoglycéride est de préférence un ester tartrique diacétyl de monoglycéride comprenant une chaîne alkyle, saturée ou insaturée, comprenant de 12 à 22 atomes de carbone, et de préférence, comprenant 16 ou 18 atomes de carbone.
[0036] Plus particulièrement, on utilisera les esters dialkyl (C1-C4) tartriques de monoglycérides d’acide en C12 à C22. Dans le cas présent, on s’intéresse tout particulièrement aux esters diacétyl tartriques de monoglycérides en Cl8, comme ceux de formule suivante :
[0037]
[Chem. 2]
EH2Ô'CÔ(CA2)16C'Hs* ;CHOHi : CH 20--CO:
isSS i ----OCOCHOCOCH3
COOH . , , st .
[0038] L’invention couvre les différents isomères de l’acide tartrique et leurs mélanges, y compris les mélanges racémiques.
[0039] Ces ingrédients et leurs utilisations sont décrits pages 88 à 95 de la brochure Lunctional Ungredients for Lood éditée par DANISCO et accessible sur le site http://www.danisco.com/.
[0040] On peut choisir ces esters parmi un ester tartrique de mono- et diglycérides d'acides gras (additif E472d), et un ester monoacétyltartrique de mono- et diglycérides d'acides gras (additif E472e). On recherche principalement des esters de monoglycerides et de diglycérides avec une pureté de l’ordre de 80 % et plus.
[0041] On peut notamment citer le produit commercialisé sous la dénomination PANODAN A2020 MB par la société DANISCO.
[0042] La teneur en ester tartrique de monoglycéride des compositions selon l’invention va généralement de 0,05 % à 2 %, préférentiellement de 0,1 % à 1 %, et très préférentiellement de 0,1 % à 0,5 % en poids par rapport au poids total de ladite composition. Typiquement, on utilise une teneur en ester tartrique de monoglycéride de 0,2-0,5 % en poids par rapport au poids total de ladite composition.
Composés d’acide salicylique
[0043] Le composé d’acide salicylique présent dans la composition selon l’invention est avantageusement choisi parmi l’acide salicylique et les composés de formule suivante :
[0044] [Chem.3]
O dans laquelle :
- le radical R désigne une chaîne aliphatique ayant de 2 à 22 atomes de carbone, saturée, linéaire, ramifiée ou cyclique ; une chaîne insaturée ayant de 2 à 22 atomes de carbone contenant une ou plusieurs doubles liaisons pouvant être conjuguées ; un noyau aromatique lié au radical carbonyle directement ou par l’intermédiaire de chaînes aliphatiques saturées ou insaturées ayant de 2 à 7 atomes de carbone ; lesdits groupes pouvant être substitués par un ou plusieurs substituants, identiques ou différents, choisis parmi (a) les atomes d’halogène, (b) le groupe trifluorométhyle, (c) des groupes hydroxylé sous forme libre ou estérifiée par un acide ayant de 1 à 6 atomes de carbone ou (d) une fonction carboxyle sous forme libre ou estérifiée par un alcool inférieur ayant de 1 à 6 atomes de carbone ;
- R' est un groupe hydroxylé ;
- ainsi que leurs sels issus d’une base minérale ou organique.
[0045] De manière préférentielle, le radical R désigne une chaîne aliphatique saturée, linéaire, ramifiée ou cyclique contenant de 3 à 11 atomes de carbone ; une chaîne insaturée contenant de 3 à 17 atomes de carbone et comprenant une ou plusieurs doubles liaisons conjuguées ou non ; lesdites chaînes hydrocarbonées pouvant être substituées par un ou plusieurs substituants, identiques ou différents, choisis parmi (a) les atomes d’halogène (b) le groupe trifluorométhyle, (c) des groupes hydroxylé sous forme libre ou estérifiée par un acide ayant de 1 à 6 atomes de carbone ou (d) une fonction carboxyle sous forme libre ou estérifiée par un alcool inférieur ayant de 1 à 6 atomes de carbone ; ainsi que leurs sels obtenus par salification par une base minérale ou organique.
[0046] Les composés plus particulièrement préférés sont ceux dans lesquels le radical R est un groupement alkyle en C3-C11.
[0047] Parmi les composés d’acide salicylique particulièrement préférés, on peut citer l’acide n-octanoyl-5-salicylique (ou acide capryloyl salicylique) ; l’acide n-décanoyl 5-salicylique ; l’acide n-dodécanoyl-5-salicylique ; l’acide n-heptanoyl-5-salicylique, et leurs sels correspondants.
[0048] Le composé d’acide salicylique est avantageusement choisi parmi l’acide salicylique et l’acide n-octanoyl-5-salicylique.
[0049] Les sels des composés de formule [Chem.3] peuvent être obtenus par salification par une base minérale ou organique. A titre d’exemple de base minérale, on peut citer les hydroxydes de métal alcalin ou alcalino-terreux comme l’hydroxyde de sodium, l’hydroxyde de potassium ou l’ammoniaque.
[0050] Parmi les bases organiques, on peut citer les amines et les alcanolamines. Les sels quaternaires comme ceux décrits dans le brevet FR 2 607 498 sont particulièrement intéressants.
[0051] Les composés de formule [Chem.3] utilisables selon l’invention sont décrits dans les brevets US 6,159,479 et US 5,558,871, LR 2,581,542, LR 2 607 498, US4,767,750, EP 378,936, US 5,267,407, US 5,667,789, US 5,580,549, EP-A-570,230.
[0052] Le ou les composés d’acide salicylique tels que décrits précédemment peuvent être présents dans la composition selon l’invention en une teneur allant de 0,01 % à 2 % en poids, par rapport au poids total de la composition, de préférence allant de 0,05 % à 1,5 % en poids, et préférentiellement allant de 0,1 % à 1 % en poids.
Phase aqueuse
[0053] Selon un mode de réalisation particulier, la composition selon l’invention comprend une phase aqueuse.
[0054] Selon un mode de réalisation particulier, la composition conforme à l’invention comporte une quantité d’eau d’au moins 40 % en poids, allant de préférence de 40 à 95 % en poids et mieux de 50 à 90 % en poids par rapport au poids total de la composition.
[0055] L'eau utilisée peut être de l'eau déminéralisée stérile et/ou une eau florale telle que de l'eau de rose, de l'eau de bleuet, de l'eau de camomille ou de l'eau de tilleul, et/ou une eau thermale ou minérale naturelle, comme par exemple : l’eau de Vittel, les eaux du bassin de Vichy, l’eau d’Uriage, l’eau de la Roche Posay, l’eau de la Bourboule, l’eau d’Enghien-les-Bains, l’eau de Saint Gervais-les-Bains, l’eau de Néris-les-Bains, l’eau d’Allevar-les-Bains, l’eau de Digne, l’eau de Maizières, l’eau de Neyrac-les-Bains, l’eau de Lons-le-Saunier, les Eaux Bonnes, l’eau de Rochefort, l’eau de Saint Christau, l’eau des Eumades et l’eau de Tercis-les-bains, l’eau d’Avene. La phase aqueuse peut comprendre aussi de l'eau thermale reconstituée, c'est-à-dire une eau contenant des oligoéléments tels que zinc, cuivre, magnésium, etc.., reconstituant les caractéristiques d'une eau thermale.
[0056] La phase aqueuse (ou hydrophile) de la composition selon l’invention peut en outre contenir tout additif hydrosoluble ou hydrodispersible. Comme additifs hydrosolubles, on peut citer notamment les polyols comprenant de 2 à 8 atomes de carbone. Par « polyols », il faut comprendre toute molécule organique comportant au moins deux groupements hydroxyle libres. Comme polyols, on peut citer par exemple la glycérine, les glycols comme le butylène glycol, le propylène glycol, l’isoprène glycol, le dipropylène glycol, l'hexylène glycol, les polyéthylènes glycols, le polypropylène glycol. Selon un mode de réalisation particulier de l'invention, le polyol est choisi parmi la glycérine et l'hexylène glycol. De préférence, le polyol est la glycérine.
[0057] Comme additifs hydrosolubles, on peut citer aussi les alcools primaires, c’est-à-dire un alcool comportant de 1 à 6 atomes de carbone, tel que l'éthanol et l’isopropanol. Il s'agit de préférence de l'éthanol. L'ajout d'un tel alcool peut être notamment approprié lorsque la composition selon l'invention est utilisée comme produit pour le corps ou les cheveux.
[0058] La quantité en additifs hydrosolubles ou hydrodispersibles dans la composition de l’invention peut aller par exemple de 0 à 50 % en poids, de préférence de 0,5 à 30 % en poids, et encore plus préférentiellement de 2 à 20 % en poids par rapport au poids total de la composition.
[0059] Selon un mode de réalisation particulier de l’invention, la composition présente un pH compris entre 4 et 6, idéalement proche de 5, ce qui permet d’optimiser sa stabilité. Agent gélifiant hydrophile
[0060] Selon un mode de réalisation particulier de l’invention, la composition comprend au moins un agent gélifiant hydrophile. On utilisera notamment des gélifiants et structurants aqueux classiquement utilisés par l’homme du métier. Ces gélifiants peuvent être particulaires ou non, synthétiques ou d’origine naturelle.
[0061] Comme agent gélifiant hydrophile, on peut citer par exemple les polymères carboxyvinyliques tels que les Carbopols (Carbomers) et les Pemulen (Copolymère acrylate/ C10-C30-alkylacrylate) ; les polyacrylamides comme par exemple les copolymères réticulés vendus sous les noms Sepigel 305 (nom C.T.F.A. : polyacrylamide/C13-14 isoparaffin/Laureth 7) ou Simulgel 600 (nom C.T.F.A. : acrylamide / sodium acryloyldimethyltaurate copolymer / isohexadecane / polysorbate 80) par la société Seppic ; les polymères et copolymères d’acide 2-acrylamido 2-méthylpropane sulfonique, éventuellement réticulés et/ou neutralisés, comme le poly(acide 2-acrylamido 2-méthylpropane sulfonique) commercialisé par la société CLARIANT sous la dénomination commerciale « Hostacerin AMPS » (nom CTFA : ammonium polyacryloyldimethyl taurate) ou le SIMULGEL 800 commercialisé par la société SEPPIC (nom CTFA : sodium polyacryolyldimethyl taurate / polysorbate 80 / sorbitan oleate) ; les copolymères d’acide 2-acrylamido 2-méthylpropane sulfonique et d’hydroxyethyl acrylate comme le SIMULGEL NS et le SEPINOV EMT 10 commercialisés par la société SEPPIC ; les dérivés cellulosiques tels que l’hydroxyéthylcellulose ; les polysaccharides et notamment les gommes telles que la gomme de xanthane ; et leurs mélanges.
[0062] Selon un mode de réalisation, l’agent gélifiant hydrophile comprend au moins de la gomme xanthane.
[0063] Selon un mode de réalisation préféré, l’agent gélifiant hydrophile comprend au moins un copolymère acrylamide/acrylamido-2-méthyl propane sulfonate de sodium, éventuellement en émulsion inverse. On peut utiliser une émulsion inverse telle que le Simulgel 600 (nom INCI. : acrylamide / sodium acryloyldimethyltaurate copolymer / isohexadecane / polysorbate 80) par la société Seppic.
[0064] Selon un mode de réalisation, l’agent gélifiant hydrophile est un mélange d’un ou plusieurs des composés listés ci-dessus.
[0065] Selon un mode de réalisation, l’agent gélifiant hydrophile est choisi parmi la gomme xanthane, les copolymères d’acrylamide et acryloyldimethyltaurate de sodium et l’un quelconque de leurs mélanges.
[0066] Selon un mode de réalisation, la teneur en matière active de l’agent gélifiant hydrophile va de 0,1 % à 5 %, avantageusement de 1 % à 3 % en poids par rapport au poids total de la composition.
Phase huileuse
[0067] La composition selon l’invention peut comprendre également une phase huileuse.
[0068] Selon un mode de réalisation particulier, la composition de l’invention comprend au moins une huile choisie parmi les alcools de Guerbet et leurs dérivés, et les dérivés lipophiles d’acide aminé.
[0069] L’introduction de ces huiles dans la composition conforme à l’invention présente l’avantage d’améliorer son homogénéité et sa stabilité, et ce, d’autant plus que la concentration en dérivés d’acide salicylique est élevée, notamment lorsqu’elle est supérieure à 0,3 % en poids du poids total de la composition.
[0070] Ainsi, selon un mode de réalisation préféré de l’invention, la composition comprend au moins un dérivé d’acide salicylique en quantité supérieure à 0,3 % en poids du poids total de la composition et au moins une huile choisie parmi les alcools de Guerbet et leurs dérivés, et les dérivés lipophiles d’acide aminé.
[0071] Le ou les dérivés d’alcools de Guerbet peuvent être par exemple des esters d’alcools de Guerbet.
[0072] Les alcools de Guerbet sont obtenus par conversion d’un alcool primaire aliphatique en un dimère d’alcool béta-alkyléné via la réaction chimique suivante :
[0073] [Chem.4]
Γ pu Catalyseur. chauffage* :------------ R > i
L -H2O 1, ;R ;
:OH
SS....... .............................. ...................... ............................. .............................................................si dans laquelle R est notamment un radical alkyle en C8-C30, de préférence en C12-C24, et encore plus préférentiellement en C16-C20.
[0074] Cette réaction nécessite la présence d’un catalyseur comme des hydroxydes de métaux alcalins ou des alcoxydes de métaux alcalins tels que le Nickel de Raney, et de fortes températures.
[0075] A titre d’alcools de Guerbet ou de dérivés d’alcools de Guerbet, on peut notamment citer l’octyldodécanol et les esters d’octyldodécanol tels que le myristate d’octyldodécyle. On peut citer en particulier l’octydodécanol tel que celui qui est commercialisé sous la dénomination EUTANOL G par la société COGNIS (BASF) et le myristate d’octyldodécyle commercialisé sous la dénomination DUB MOD par la société GATTEFOSSE.
[0076] Le ou les dérivés lipophiles d’acide aminé pouvant être utilisés dans la composition de l’invention peuvent être choisis parmi les esters d’acide aminé de formule suivante :
[0077] [Chem.5]
R:t (CO)N(R'2)ŒR’3)(CH2)n(CO)OR’4 dans laquelle :
n est un entier égal à 0, 1 ou 2,
R’ 1 représente un radical alkyle ou alcényle, en C5 à C21, linéaire ou ramifié, R’2 représente un atome d’hydrogène ou un radical alkyle en Cl à C3, R’3 représente un radical choisi dans le groupe formé par un atome d’hydrogène, un groupe méthyle, un groupe éthyle, un radical alkyle linéaire ou ramifié en C3 ou C4, R’4 représente un radical alkyle en Cl à CIO linéaire ou ramifié, ou alcényle en C2 à CIO linéaire ou ramifié, ou un reste stérol.
[0078] Ces esters d'acide aminé ainsi que leur procédé de préparation sont décrits dans les demandes de brevet EP 1 044 676 et EP 0 928 608 de la société AJINOMOTO CO.
[0079] Dans la formule [Chem.5] décrite ci-dessus, le groupement R'l(CO)- est un groupement acyle d'un acide choisi de préférence dans le groupe formé par l'acide caprique, l'acide laurique, l'acide myristique, l'acide palmitique, l'acide stéarique, l'acide béhénique, l'acide linoléique, l'acide linolénique, l'acide oléique, l'acide isostéarique, l'acide 2-éthylhexanoïque, les acides gras d'huile de coco, les acides gras d'huile de palmiste, les acides gras hydrogénés d'huile de palmiste. Ces acides gras peuvent en outre comprendre un groupe hydroxyle. De manière encore plus préférée, il s'agira de l’acide laurique.
[0080] La partie -N(R'2)CH(R'3)(CH2)n(CO)- de l'ester d'acide aminé est de préférence choisie parmi les aminoacides suivants : glycine, alanine, valine, leucine, isoleucine, sérine, thréonine, proline, hydroxyproline, β-alanine, acide aminobutyrique, acide aminocaproïque, sarcosine, ou N-méthyl-B-alanine.
[0081] De manière encore plus préférée, il s'agira de la sarcosine.
[0082] La partie des esters aminoacides correspondant au groupe OR'4 peut être obtenue à partir des alcools choisis dans le groupe formé par le méthanol, éthanol, propanol, isopropanol, butanol, tert-butanol, isobutanol, 3-méthyl-l-butanol, 2-méthyl-l-butanol, huile de fusel, pentanol, héxanol, cyclohéxanol, octanol, 2-éthylhéxanol, décanol, alcool laurylique, alcool myristique, alcool cétylique, alcool cétostéarylique, alcool stéarylique, alcool oléique, alcool béhénylique, alcool de jojoba, alcool 2-héxadécylique, alcool 2-octyldodécanol et alcool isostéarylique.
[0083] Ces esters d'acide aminé peuvent en particulier être obtenus à partir de sources na turelles en acides aminés. Dans ce cas, les acides aminés proviennent d'hydrolyse de protéines naturelles végétales (avoine, blé, soja, palme, coco) et conduisent alors nécessairement à des mélanges d'acides aminés qui devront ensuite être estérifiés puis Nacylés. La préparation de tels acides aminés est plus particulièrement décrite dans la demande de brevet FR 2 796 550 qui est incorporée ici par référence.
[0084] L'ester d'acide aminé plus particulièrement préféré pour son utilisation dans la présente invention est le N-lauroylsarcosinate d'isopropyle de formule :
[0085] [Chem.6]
CH3-(CH2)1OC0-N(CH3)-CH2-COO- CH2-( CH3)2.
[0086] Ce dérivé lipophile est notamment commercialisé sous la dénomination ELDEW SL205 par la société AJINOMOTO.
[0087] La ou les huiles choisies parmi les alcools de Guerbet et leurs dérivés, et les dérivés lipophiles d’acide aminé peuvent être présentes dans la composition selon l’invention en une teneur allant de 0,03 % à 15 % en poids, de préférence allant de 0,1 % à 7 % en poids, par rapport au poids total de la composition.
[0088] Ces quantités dépendent de la quantité en dérivés d’acide salicylique présents dans la composition et sont ajustées de manière à les solubiliser sans déstabiliser la structure coagel de la composition.
[0089] Pa exemple, pour dissoudre l’acide n-octanoyl-5-salicylique et conserver la stabilité du coagel, il faut préférentiellement utiliser l’octyldodécanol ou le Nlauroylsarcosinate d'isopropyle, et très préférentiellement utiliser un mélange de ces deux huiles.
[0090] On peut notamment introduire la quantité juste nécessaire à solubiliser l’acide noctanoyl-5- salicylique.
[0091] Selon un premier mode de réalisation, la composition conforme à l’invention comprend de l’acide n-octanoyl-5-salicylique et de l’octyldodécanol avec un ratio acide n-octanoyl-5-salicylique / octyldodécanol compris entre 1 / 8 et 1 / 14, de préférence entre 1/9 et 1/11, et très préférentiellement 1/10.
[0092] Selon un deuxième mode de réalisation, la composition conforme à l’invention comprend de l’acide n-octanoyl-5-salicylique et du N-lauroylsarcosinate d'isopropyle avec un ratio acide n-octanoyl-5-salicylique / N-lauroylsarcosinate d'isopropyle compris entre 1 / 2 et 1 / 4, de préférence entre 1 / 2,5 et 1 / 3,5, et très préférentiellement 1/3.
[0093] Lorsque la composition conforme à l’invention comprend une quantité supérieure ou égale à 0,5 en acide-n-octanoyl-5-salicylique, elle comprend de préférence un mélange d’octyldodécanol et de N-lauroylsarcosinate d'isopropyle de manière à conserver la stabilité du coagel et à solubiliser l’acide-n-octanoyl-5-salicylique.
[0094] Préférentiellement, le ratio acide n-octanoyl-5-salicylique / N-lauroylsarcosinate d'isopropyle est compris entre 1 et 2, de préférence 1,5 ; le ratio acide noctanoyl-5-salicylique / octyldodécanol est compris entre 3 et 8, de préférence 5 ; et le ratio N-lauroylsarcosinate d'isopropyle / octyldodécanol est compris entre 2 et 5, de préférence 3,3. De préférence, le ratio acide n-octanoyl-5-salicylique / Nlauroylsarcosinate d'isopropyle / octyldodécanol est 2 / 3 / 10, c’est-à-dire que l’on utilise, pour dissoudre 0,5 % d’acide n-octanoyl-5-salicylique, 0,75 % de Nlauroylsarcosinate d'isopropyle et 2,5 % d’octyldodécanol et que l’on utilise, pour dissoudre 1 % d’acide n-octanoyl-5-salicylique, 1,5 % de N-lauroylsarcosinate d'isopropyle et 5 % d’octyldodécanol.
[0095] Selon un autre mode de réalisation particulier, la composition de l’invention comprend au moins une huile choisie parmi les huiles siliconées. La ou les huiles choisies parmi les huiles siliconées pouvant être utilisées dans le cadre de l’invention peuvent être volatiles ou non volatiles.
[0096] L’utilisation de ces huiles siliconées permet d’améliorer les propriétés sensorielles de la composition tout en conservant une bonne stabilité du coagel.
[0097] Par « huile siliconée », on entend une huile comprenant au moins un atome de silicium, et notamment comprenant des groupes Si-O.
[0098] Par « huile volatile », on entend, au sens de l’invention, toute huile susceptible de s’évaporer au contact de la peau en moins d’une heure, à température ambiante et pression atmosphérique. L’huile volatile est un composé cosmétique volatil, liquide à température ambiante, ayant notamment une pression de vapeur non nulle, à température ambiante et pression atmosphérique, notamment ayant une pression de vapeur allant de 0,13 Pa à 40 000 Pa (103 à 300 mm de Hg), en particulier allant de 1,3 Pa à 13 000 Pa (0,01 à 100 mm de Hg), et plus particulièrement allant de 1,3 Pa à 1 300 Pa (0,01 à 10 mm de Hg).
[0099] Selon un mode de réalisation particulier de l’invention, la composition comprend au moins une huile siliconée linéaire. Il s’agit de préférence de polyorganosiloxanes comprenant des unités de répétition alkylsiloxanes, les groupes alkyles comprenant de préférence de 1 à 6 atomes de carbone et étant de préférence non substitués.
[0100] En particulier les huiles siliconées linéaires sont choisies parmi les polydiméthylsiloxanes (nom INCI dimethicone), de préférence de formule :
[0101]
[Chem. 7]
dans laquelle x est un entier choisi de manière à avoir un composé fluide.
[0102] Comme huiles siliconée linéaires utilisables dans la composition selon l’invention, on peut citer par exemples les PDMS DC 200 Fluid 5 cST, 10 cSt et 350 cSt commercialisées par la société Dow Corning ou celle vendue par la société Wacker sous la dénomination Wacker Belsil DM 10.
[0103] Lorsque la composition comprend au moins une huile siliconée, celle-ci est généralement présente en quantité comprise entre 1 % et 20 % en poids, de préférence entre 2 % et 14 % en poids du poids total de la composition.
[0104] La composition conforme à l’invention peut comprendre au moins une huile additionnelle différente des huiles décrites précédemment.
[0105] Comme huiles plus particulièrement utilisables dans la composition de l’invention, on peut citer par exemple :
- les huiles hydrocarbonées d'origine animale, telles que le perhydrosqualène (ou squalane) ;
- les huiles hydrocarbonées d'origine végétale, telles que les triglycérides liquides d'acides gras comportant de 4 à 10 atomes de carbone comme les triglycérides des acides heptanoïque ou octanoïque ou encore, par exemple les huiles de tournesol, de maïs, de soja, de courge, de pépins de raisin, de sésame, de noisette, d'abricot, de macadamia, d'arara, de tournesol, de ricin, d'avocat, les triglycérides des acides caprylique/caprique comme ceux vendus par la société Stearineries Dubois ou ceux vendus sous les dénominations Miglyol 810, 812 et 818 par la société Cremer Oleo, l'huile de jojoba, l'huile de beurre de karité ;
- les esters et les éthers de synthèse, notamment d'acides gras, comme les huiles de formules R1COOR2 et R1OR2 dans laquelle RI représente le reste d’un acide gras comportant de 8 à 29 atomes de carbone, et R2 représente une chaîne hydrocarbonée, ramifiée ou non, contenant de 3 à 30 atomes de carbone, comme par exemple l’huile de Purcellin, l'isononanoate d’isononyle, le myristate d’isopropyle, le palmitate d’éthyl-2-hexyle, le stéarate d’octyl-2-dodécyle, l’érucate d’octyl-2-dodécyle, l’isostéarate d’isostéaryle ; les esters hydroxylés comme l’isostéaryl lactate, 1’octylhydroxy stéarate, 1’hydroxy stéarate d’octyldodécyle, le diisostéaryl-malate, le citrate de triisocétyle, les heptanoates, octanoates, décanoates d'alcools gras ; les esters de polyol, comme le dioctanoate de propylène glycol, le diheptanoate de néopentylglycol et le diisononanoate de diéthylèneglycol ; les esters du pentaérythritol comme le tétraisostéarate de pentaérythrytyle ;
- les hydrocarbures linéaires ou ramifiés, d’origine minérale ou synthétique, tels que les huiles minérales (mélange d'huiles hydrocarbonées dérivées du pétrole ; nom INCI : Mineral oil), les huiles de paraffine, volatiles ou non, et leurs dérivés, la vaseline, les polydécènes, l'isohexadécane, l'isododécane, l'isoparaffine hydrogéné tel que l’huile de Parléam® commercialisée par la société NOF Corporation (nom INCI ; Hydrogenated Polyisobutene) ;
- les huiles fluorées telles que celles partiellement hydrocarbonées et/ou siliconées comme celles décrites dans le document JP-A-2-295912 ;
- les éthers tels que l’éther dicaprylique (nom CTFA : Dicaprylyl ether) ; et les benzoates d'alcools gras en C12-C15 (Finsolv TN de FINETEX) ;
- leurs mélanges.
[0106] Les compositions conformes à la présente invention peuvent comprendre en outre des adjuvants cosmétiques classiques notamment choisis parmi les additifs habituels en cosmétique : pigments, charges minérales, colorants, actifs, etc.
[0107] Les compositions conformes à la présente invention peuvent comprendre en outre des actifs biologiques (anti âge, peaux grasses, blanchissant, anti-tâches, antitranspirants, anti oxydants notamment), des filtres UV, des polymères filmogènes, des charges diffusantes, des huiles, des corps gras tels que par exemple des alcools gras, des hydratants, des émollients, etc.
[0108] Bien entendu, l'homme de l'art veillera à choisir le ou les éventuels adjuvants ajoutés à la composition selon l'invention de manière telle que les propriétés avantageuses attachées intrinsèquement à la composition conforme à l'invention ne soient pas, ou substantiellement pas, altérées par l'addition envisagée.
[0109] Selon un mode de réalisation, le procédé de préparation d’une composition selon l’invention comprend les étapes suivantes :
(i) de mélange d’au moins un monoglycéride, au moins un ester tartrique de monoglycéride d’acides gras et au moins d’eau ;
(ii) éventuellement d’augmentation de la température dudit mélange ;
(iii) de maintien de la température dudit mélange dans le temps à une température supérieure à la température ambiante ;
(iv) de diminution de la température dudit mélange, éventuellement par l’ajout d’un liquide à température ambiante ; et (v) d’ajout éventuel d’un agent gélifiant hydrophile.
[0110] Selon un mode de réalisation selon l’invention, la température du mélange lors de l’étape (iii) est comprise entre 50 et 80 °C, avantageusement 55 et 65 °C.
[0111] Selon un mode de réalisation selon l’invention, la durée de maintien de la température lors de l’étape (iii) est comprise entre 10 minutes et 2 heures, avantageusement entre 30 minutes et une heure.
[0112] Selon un mode de réalisation selon l’invention, la vitesse d’agitation lors de l’étape (iii) est comprise entre 100 et 4000 tours/min, avantageusement entre 400 et 2000 tours/min.
[0113] Selon un mode de réalisation selon l’invention, la vitesse d’agitation et la température lors de l’étape (iii) sont réglées de manière à obtenir une phase homogène et opalescente.
[0114] Selon un mode de réalisation, le liquide ajouté lors de l’étape (iv) est ou comprend de l’eau.
[0115] Selon un mode de réalisation, le liquide ajouté lors de l’étape (iv) est à température ambiante.
[0116] Selon un mode de réalisation, la vitesse d’agitation lors de l’étape (iv) est comprise entre 1000 et 5000 tours/min, avantageusement entre 2000 et 4000 tours/min.
[0117] Selon un mode de réalisation selon l’invention, le refroidissement à température ambiante lors de l’étape (iv) prend un temps compris entre 1 et 20 minutes.
[0118] Selon un mode de réalisation selon l’invention, l’agent gélifiant hydrophile ajouté lors de l’étape (v) est choisi parmi ceux cités dans la présente invention.
[0119] Le procédé permettant d’obtenir les compositions selon l’invention et décrit ci-dessus peut comprendre en outre une ou des étapes intercalées dans le procédé à n’importe quel endroit, correspondant par exemple à l’ajout de la phase huileuse et du dérivé d’acide salicylique.
[0120] L’invention concerne aussi un procédé de traitement cosmétique dans lequel on applique une composition telle que définie selon l’invention sur les matières kératiniques, et en particulier sur la peau.
[0121] L’invention a également pour objet I’utilisation d’une composition telle que définie précédemment, et en particulier d’une composition comprenant une phase coagel, pour la formulation des dérivés d’acide salicylique, notamment pour améliorer leur absorption cutanée.
[0122] Les exemples qui suivent permettront de mieux comprendre l’invention, sans toutefois présenter un caractère limitatif. Les matières premières sont nommées par leur nom INCI. Les quantités indiquées sont en % en poids en matière première, sauf mention contraire.
Exemples
Exemple 1 comparatif
[0123] Les compositions 1 et 2 sont préparées.
[0124]
[Tableaux 1]
| Phase | Composition | 1 (invention) | 2(comparatif) |
| A | Eau | 63,83 | 69,94 |
| A | Stéarate de glycéryle(TEGIN 90 PELLETS de EVONIK GOLDSCHMIDT) | 5 | - |
| A | Ester tartrique de monoglycérides(PANODAN A2020 MB de DANISCO) | 0,2 | - |
| A | COPOLYMERE AMPS / METHACRYLATE D'ALCOOL Cl 6/C 18 ETHOXYLE (8 MOLES EO) 80 / 20 SYNTHÉTISÉ DANS LE TERTIO BUTANOL(ARISTOELEX SNC de CLARIANT) | 0,7 | |
| A | ACIDE ETHYLENE DIAMINE TETRACETIQUE, SEL DISODIQUE, 2 H2O | 0,1 | - |
| A | Conservateur(s) | 1,2 | 1,15 |
| A | TRIETHANOLAMINE | 0,12 | 0,06 |
| A | PROPYLENE GLYCOL | 2 | - |
| A | GLYCERINE | 5 | - |
| B | N-LAUROYL SARCOSINATE D'ISOPROPYLE(ELDEW SL-205 de AJINOMOTO) | 1,5 | 4 |
| B | 2-OCTYLDODECAN-1 -OL(ISOEOL 20 de SASOL) | 5 | 4 |
| B | HUILE D'AMANDON D'ABRICOT | - | 2 |
| B | ACIDE N-OCTANOYL-5 SALICYLIQUE(MEXORYL SAB de CHIMEX) | 1 | 1 |
| C | POLY DIMETHYLSILOXANE (VISCOSITE: 5 | 12 | - |
| CST)(BELSIL DM 5 PLUS de WACKER) | |||
| C | L-MENTHOL | ο,ι | - |
| c | CYCLOHEXA DIMETHYLSILOXANE (VISCOSITE: 8 CST)(XIAMETER PMX-0246 CYCL OHEXASILOXANE de DOW CORNING) | 6,5 | |
| c | MELANGE POLY DIMETHYL- SILOXANE ALPHA-OMEGA DIHYDROXYLE / POLY DIMETHYL- SILOXANE 5 CST(XIAMETER PMX-1503 FLUID de DOW CORNING) | 7,15 | |
| c | HYDROXYETHYL CELLULOSE(NATROSOL 250 HHR de ASHLAND) | - | 0,75 |
| D | GOMME DE XANTHANE(KELTROL CG-T de CP KELCO) | 0,2 | - |
| D | ACIDE POLY ACRYLAMIDOMETHYL PROPANE SULFONIQUE NEUTRALISE PARTIELLEMENT A L'AMMONIAQUE ET HAUTEMENT RETICULE(HOSTACERIN AMPS de CLARIANT) | 0,5 | |
| D | COPOLYMERE ACRYLAMIDE/ ACRYLAMIDO-2-METHYL PROPANE SULFONATE DE SODIUM EN EMULSION INVERSE A 40%(SIMULGEL 600 de SEPPIC) | 2,75 | |
| E | COPOLYMERE BLOC [POLYDIMETHYL SILOXANE] [ETHYL] [POLYDIMETHYLSILOXANE] DE | - | 2 |
| HAUT POIDS MOLÉCULAIRE, EN ÉMULSION AQUEUSE À 60% CONSERVÉE(DOW CORNING HM W 2220 NON-IONIC EMULSION de DOW CORNING) | |||
| E | MICROSPHERES (COPOLYMERE CHLORURE DE VINYLIDENE / ACRYLONITRILE / METHACRYLATE DE METHYLE) EXPANSEES PAR ISOBUTANE(EXPANCEL 551 DE 40 D42 de AKZO NOBEL) | 0,25 |
[0125] Mode de préparation de la composition 1 :
1- Préparation de la phase B : Agiter la phase B à 55 °C jusqu'à dissolution du solide
2- Préparation de la phase C : Agiter la phase C à température ambiante jusqu'à dissolution du solide ;
3- Introduire le mélange de la phase A dans un fondoir, maintenir la température à 65 °C pendant 45 minutes sous agitation à 600 tr/min jusqu'à obtention d'une phase homogène et opalescente ;
4- Ajouter la phase B dans la phase A sous agitation entre 2000 et 4000 tr/min, puis homogénéiser 5 minutes ;
5- Ajouter la phase C dans la phase A sous agitation entre 2000 et 4000 tr/min, puis homogénéiser 5 minutes ;
6- Modifier le flux thermique pour refroidir sous agitation vive entre 2000 et 4000 tr/ min ;
7- A 40 °C, ajouter la phase D sous agitation et mélanger jusqu'à obtention d'une phase homogène, lisse et brillante.
[0126] Mode de préparation de la composition 2 :
1- Préparation de la phase B : Agiter la phase B à 55 °C jusqu'à dissolution du solide
2- Préparation de la phase C : Mélanger la phase C à température ambiante ;
3- Introduire le mélange de la phase A dans un fondoir, maintenir la température à 50 °C pendant 20 minutes sous agitation à 600 tr/min jusqu'à obtention d'une phase homogène et translucide ;
4- Ajouter la phase B dans la phase A sous agitation entre 2000 et 4000 tr/min, puis homogénéiser 5 minutes ;
5- Ajouter la phase C dans la phase A sous agitation entre 2000 et 4000 tr/min, puis homogénéiser 5 minutes ;
6- Modifier le flux thermique pour refroidir sous agitation entre 2000 et 4000 tr/min ;
7- A 40 °C, ajouter la phase D sous agitation et mélanger jusqu'à obtention d'une phase homogène, lisse et brillante ;
8- A 30 °C, ajouter la phase E sous agitation et mélanger jusqu'à obtention d'une phase homogène.
[0127] Evaluation de la stabilité physico-chimique des compositions 1 et 2
[0128] Des échantillons des deux compositions 1 et 2 ont été placés en conservation pendant au moins 6 mois à température ambiante. Ils ont ensuite été contrôlés sur les critères suivants : aspect macroscopique, aspect microscopique (microscope optique grossissement xlO, lumières normale et polarisée), pH, viscosité.
[0129] Les résultats obtenus sont présentés dans le tableau ci-dessous.
[0130] [Tableaux2]
| Composition 1 | Composition 2 | |
| T0 | Aspect macroscopique : crème blanche brillante et épaisse pH (25°C) = 5,3 Viscosité = 2,53 Pa.s Aspect microscopique : Dispersion régulière de petites plaquettes qui polarisent en Lumière Polarisée (LP), bords nets, RAS en LP | Aspect macroscopique : crème blanche, épaisse, brillante, lisse au repos pH (25°C) = 5,4 Viscosité = 3,83 Pa.s Aspect microscopique : Emulsion fine et homogène, bords nets, bonne répartition des charges, RAS en LP |
| Stabilité à température ambiante | Observation après conservation pendant 1 an Aspect macroscopique : crème blanche et épaisse, brillante et nacrée pH (25°C) = 5,1 viscosité = 2,11 Pa.s Aspect microscopique : léger grossissement des plaquettes, bords nets, RAS en LP | Observation après conservation pendant 6 mois Aspect macroscopique : crème blanc cassée, épaisse, brillante pH (25°C) = 5,4 Viscosité = 3,08 Pa.s Aspect microscopique : émulsion fine, serrées et homogène. Bords nets, bonne répartition des charges, RAS en LP |
[0131] Conclusion : les deux formules sont stables pendant au moins 6 mois en conservation à température ambiante.
[0132] Evaluation de Γ absorption cutanée des compositions 1 et 2
[0133] Cette évaluation est réalisée par caractérisation de l’absorption cutanée de l’acide noctanoyl-5- salicylique.
[0134] Cette absorption cutanée a été évaluée selon les Guidelines OECD (OECD guideline for the testing of chemicals : guideline 428, skin absorption : in vitro method (13 April 2004). Les études sont réalisées sur peau congelée issue de chirurgie plastique après application d’une dose finie de formulation (i.e. 5 mg/cm2) pendant 16 heures. L’analyse quantitative est effectuée avec une méthode LC/MS/MS validée, l’absorption cutanée est mesurée selon la définition donnée par le SCCS.
[0135] Une analyse statistique non paramétrée de type R-estimateurs est utilisée.
[0136] Le tableau ci-après rend compte des résultats obtenus.
[0137] [Tableaux3]
| Composition | 1 (invention) | 2 (comparatif) |
| Absorption cutanée (% Dose appliquée ± sd ) | 39,36 % ± 6,61 | 25,59 % ± 3,41 |
[0138] De ces résultats, il ressort clairement l’effet bénéfique de la formulation galénique dans une composition coagel conforme à l’invention sur l’absorption cutanée de l’acide n-octanoyl-5-salicylique. Ainsi, lorsque l’acide n-octanoyl-5-salicylique est formulé dans une composition de type huile-dans-eau classique, son absorption cutanée est plus réduite.
[0139] La prise en compte de ces résultats avec ceux illustrant la stabilité présentés cidessus, démontrent que seule une composition conforme à l’invention est de nature à posséder conjointement une bonne stabilité et une efficacité vraisemblablement supérieure de l’acide n-octanoyl-5-salicylique compte-tenu de l’accroissement de l’absorption cutanée constaté.
Exemple 2 illustratif
[0140] La composition de soin suivante est préparée.
[0141]
[Tableaux4]
| Composition | A | |
| A | Eau | 63,53 |
| A | Stéarate de glycéryle(TEGIN 90 PELLETS de EVONIK GOLDSCHMIDT) | 5 |
| A | Ester tartrique de monoglycérides(PANODAN A2020 MB de DANISCO) | 0,2 |
| A | Conservateur(s) | 6,5 |
| A | PROPYLENE GLYCOL | 2 |
| A | GLYCERINE | 7 |
| Bl | MELANGE POLY DIMETHYLSILOXANE ALPHA-OMEGA DIHYDROXYLE / POLY DIME- THYLSILOXANE 5 CST(XIAMETER PMX-1503 FLUID de DOW CORNING) | 12 |
| Bl | L-MENTHOL | 0,07 |
| B2 | OXYDE DE TITANE (ANATASE NON TRAITE) ENROBE DE POLY DIMETHYLSILOXANE (98/2) (CI: 77891)(SA-TAO-77891 de MIYOSHI KASEI) | 0,5 |
| C | N-LAUROYL SARCOSINATE D'ISOPROPYLE(ELDEW SL-205 de AJINOMOTO) | 0,15 |
| C | 2-OCTYLDODECAN-l-OL(ISOFOL 20 de SASOL) | 0,35 |
| C | ACIDE N-OCTANOYL-5 SA- LICYLIQUE(MEXORYL SAB de CHIMEX) | 0,1 |
| D | GOMME DE XANTHANE(KELTROL CG-T de CP KELCO) | 0,2 |
| D | COPOLYMERE ACRYLAMIDE/ ACRYLAMIDO-2-METHYL PROPANE SULFONATE DE SODIUM EN EMULSION INVERSE A 40 %(SIMULGEL 600 de SEPPIC) | 2,4 |
| E | Ajusteur de pH | qsp pH = 5 |
[0142] Mode de préparation de la composition 1 :
1- Préparation de la phase C : Agiter la phase C à 55 °C jusqu'à dissolution du solide
2- Préparation de la phase B : Agiter la phase Bl à température ambiante jusqu'à dissolution du solide puis ajouter B2 dans Bl ;
3- Introduire le mélange de la phase A dans un fondoir, maintenir la température à 65 °C pendant 45 minutes sous agitation à 600 tr/min jusqu'à obtention d'une phase homogène et opalescente ;
4- Ajouter la phase C dans la phase A sous agitation entre 2000 et 4000 tr/min, puis homogénéiser 5 minutes ;
5- Ajouter la phase B dans la phase A sous agitation entre 2000 et 4000 tr/min, puis homogénéiser 5 minutes ;
6- Modifier le flux thermique pour refroidir sous agitation vive entre 2000 et 4000 tr/ min ;
7- A 40 °C, ajouter la phase D sous agitation et mélanger jusqu'à obtention d'une phase homogène, lisse et brillante.
8- Si besoin, ajouter la phase E en quantité suffisante pour ajuster le pH. [0143] La composition A ainsi obtenue présente une bonne stabilité dans le temps. Lorsqu’elle est appliquée sur la peau du visage, elle présente également de bonnes propriétés cosmétiques et sensorielles.
Claims (1)
-
Revendications [Revendication 1] Composition, notamment cosmétique, comprenant au moins un monoglycéride, au moins un ester tartrique de monoglycéride, et au moins un dérivé d’acide salicylique. [Revendication 2] Composition selon la revendication 1 comprenant au moins une phase aqueuse. [Revendication 3] Composition selon l’une quelconque des revendications 1 et 2 dans laquelle le ou les monoglycérides comprennent une chaîne alkyle, saturée ou insaturée, comprenant de 12 à 22 atomes de carbone. [Revendication 4] Composition selon l’une quelconque des revendications 1 à 3 dans laquelle le ou les monoglycérides comprennent une chaîne alkyle, saturée ou insaturée, comprenant 16 ou 18 atomes de carbone. [Revendication 5] Composition selon l’une quelconque des revendications 1 à 4 dans laquelle la teneur en monoglycérides va de 1 à 20 %, préférentiellement de 2 à 10 %, et très préférentiellement de 3 à 8 % en poids par rapport au poids total de la composition. [Revendication 6] Composition selon l’une quelconque des revendications 1 à 5 dans laquelle l’ester tartrique de monoglycéride est un ester tartrique diacétyl de monoglycéride comprenant une chaîne alkyle, saturée ou insaturée, comprenant de 12 à 22 atomes de carbone, et de préférence comprenant 16 ou 18 atomes de carbone. [Revendication 7] Composition selon l’une quelconque des revendications 1 à 6 dans laquelle la teneur en ester tartrique de monoglycéride va de 0,05 % à 2 %, préférentiellement de 0,1 à 1 %, et très préférentiellement de 0,1 à 0,5 % en poids par rapport au poids total de la composition. [Revendication 8] Composition selon l’une quelconque des revendications 1 à 7 dans laquelle le ou les composés d’acide salicylique sont choisis parmi l’acide salicylique et les dérivés d’acide salicylique de formule suivante [Chem. 3] R... As J Y O dans laquelle : - le radical R désigne une chaîne aliphatique ayant de 2 à 22 atomes de carbone, saturée, linéaire, ramifiée ou cyclique ; une chaîne insaturée ayant de 2 à 22 atomes de carbone contenant une ou plusieurs doubles liaisons pouvant être conjuguées ; un noyau aromatique lié au radical carbonyle directement ou par l’intermédiaire de chaînes aliphatiques saturées ou insaturées ayant de 2 à 7 atomes de carbone; lesdits groupes pouvant être substitués par un ou plusieurs substituants, identiques ou différents, choisis parmi (a) les atomes d’halogène (b) le groupe trifluorométhyle, (c) des groupes hydroxylé sous forme libre ou estérifiée par un acide ayant de 1 à 6 atomes de carbone ou (d) une fonction carboxyle sous forme libre ou estérifiée par un alcool inférieur ayant de 1 à 6 atomes de carbone ; - R' est un groupe hydroxylé ; - ainsi que leurs sels issus d’une base minérale ou organique. [Revendication 9] Composition selon la revendication 8 dans laquelle, dans la formule [Chem.3], le radical R est un groupement alkyle en C3-C11. [Revendication 10] Composition selon l’une quelconque des revendications 1 à 9 dans laquelle le composé d’acide salicylique est choisi parmi l’acide salicylique et l'acide n-octanoyl 5-salicylique, de préférence il s’agit de l’acide n-octanoyl 5-salicylique. [Revendication 11] Composition selon l’une quelconque des revendications 1 à 10 comprenant au moins un agent gélifiant hydrophile. [Revendication 12] Composition selon la revendication 11 dans laquelle le ou les agents gélifiants hydrophiles sont choisis parmi parmi la gomme xanthane, les copolymères d’acrylamide et acryloyldimethyltaurate de sodium et l’un quelconque de leurs mélanges. [Revendication 13] Composition selon l’une quelconque des revendication 1 à 12 comprenant au moins une huile. [Revendication 14] Composition selon la revendication 13 dans laquelle la ou les huiles sont choisies parmi les alcools de Guerbet et les dérivés lipophiles d’acide aminé. [Revendication 15] Composition selon la revendication 14 dans laquelle le ou les alcools de Guerbet sont obtenus par conversion d’un alcool primaire aliphatique en un dimère d’alcool béta-alkyléné via la réaction chimique suivante : [Chem. 4] [Revendication 16] [Revendication 17] [Revendication 18] [Revendication 19] πμ Catahfseuf. chauffage 2 -----:----:----------- r >l - H2O J J : r : i OH:dans laquelle R est un radical alkyle en C8-C30, de préférence en C12-C24, et encore plus préférentiellement en C16-C20.Composition selon l’une quelconque des revendications 14 et 15 dans laquelle l’alcool de Guerbet est l’octyldodécanol.Composition selon l’une quelconque des revendications 14 à 16 dans laquelle le ou les dérivés lipophiles d’acide aminé sont choisis parmi les esters d’acide aminé de formule suivante :[Chem. 5]RH (CO)M(RJ201Rï3)(CH2)n(CO)OR>4 dans laquelle :n est un entier égal à 0, 1 ou 2,R’ 1 représente un radical, alkyle ou alcényle, en C5 à C21, linéaire ou ramifié,R’2 représente un atome d’hydrogène ou un radical alkyle en Cl à C3, R’3 représente un radical choisi dans le groupe formé par un atome d’hydrogène, un groupe méthyle, un groupe éthyle, un radical alkyle linéaire ou ramifié en C3 ou C4,R’4 représente un radical alkyle en Cl à CIO linéaire ou ramifié, ou alcényle en C2 à CIO linéaire ou ramifié, ou un reste stérol.Composition selon la revendication 17 dans laquelle dans la formule [Chem.5], le groupement R'l(CO)- est un groupement acyle d'un acide choisi dans le groupe formé par l'acide caprique, l'acide laurique, l'acide myristique, l'acide palmitique, l'acide stéarique, l'acide béhénique, l'acide linoléique, l'acide linolénique, l'acide oléique, l'acide isostéarique, l'acide 2-éthylhexanoïque, les acides gras d'huile de coco, les acides gras d'huile de palmiste, les acides gras hydrogénés d'huile de palmiste, ceux-ci pouvant ou non comprendre un groupe hydroxyle, de préférence il s’agit de l’acide laurique.Composition selon l’une quelconque des revendications 17 et 18 dans laquelle dans la formule [Chem.5], la partie -N(R'2)CH(R'3)(CH2)n(CO)- de l'ester d'acide aminé est choisie parmi les aminoacides suivants : glycine, alanine, valine, leucine, isoleucine,sérine, thréonine, proline, hydroxyproline, B-alanine, acide aminobutyrique, acide aminocaproïque, sarcosine, ou N-méthyl-B-alanine, de préférence il s'agit de la sarcosine. [Revendication 20] Composition selon l’une quelconque des revendications 17 à 19 dans laquelle dans la formule [Chem.5], la partie des esters aminoacides correspondant au groupe OR'4 peut être obtenue à partir des alcools choisis dans le groupe formé par le méthanol, éthanol, propanol, isopropanol, butanol, tert-butanol, isobutanol, 3-méthyl-l-butanol, 2-méthyl-l -butanol, huile de fusel, pentanol, héxanol, cyclohéxanol, octanol, 2-éthylhéxanol, décanol, alcool laurylique, alcool myristique, alcool cétylique, alcool cétostéarylique, alcool stéarylique, alcool oléique, alcool béhénylique, alcool de jojoba, alcool 2-héxadécylique, alcool 2-octyldodécanol et alcool isostéarylique. [Revendication 21] Composition selon l’une quelconque des revendications 14 à 20 dans laquelle le dérivé lipophile d’acide aminé est le N-lauroylsarcosinate d’isopropyle de formule : [Chem. 6] CH3-(CH2)10CO-N(CH3>OH2XOO- CH2-{ CH3)2. [Revendication 22] Composition selon l’une quelconque des revendications 1 à 21 comprenant au moins une huile choisie parmi l’octyldodécanol et le Nlauroylsarcosinate d’isopropyle. [Revendication 23] Composition selon l’une quelconque des revendications 1 à 22 comprenant une phase coagel. [Revendication 24] Procédé de traitement cosmétique dans lequel on applique une composition telle que définie dans l’une quelconque des revendications 1 à 23 sur les matières kératiniques, et en particulier sur la peau. [Revendication 25] Utilisation d’une composition telle que définie dans l’une quelconque des revendications 1 à 23 pour améliorer l’absorption cutanée des dérivés d’acide salicylique. RÉPUBLIQUE FRANÇAISE
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR1873655A FR3090335B1 (fr) | 2018-12-20 | 2018-12-20 | Composition comprenant un monoglycéride, un ester tartrique de monoglycéride et un dérivé d’acide salicylique |
| PCT/EP2019/084595 WO2020126732A1 (fr) | 2018-12-20 | 2019-12-11 | Composition comprenant un monoglycéride, un ester tartrique de monoglycéride et un composé d'acide salicylique |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR1873655A FR3090335B1 (fr) | 2018-12-20 | 2018-12-20 | Composition comprenant un monoglycéride, un ester tartrique de monoglycéride et un dérivé d’acide salicylique |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FR3090335A1 true FR3090335A1 (fr) | 2020-06-26 |
| FR3090335B1 FR3090335B1 (fr) | 2021-04-30 |
Family
ID=66641081
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FR1873655A Active FR3090335B1 (fr) | 2018-12-20 | 2018-12-20 | Composition comprenant un monoglycéride, un ester tartrique de monoglycéride et un dérivé d’acide salicylique |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| FR (1) | FR3090335B1 (fr) |
| WO (1) | WO2020126732A1 (fr) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR3143337A1 (fr) * | 2022-12-19 | 2024-06-21 | L'oreal Dipi | Composition cosmétique stable contenant un monoglycéride, un dérivé d’acide citrique et un dérivé de C-glycoside |
| CN116139030A (zh) * | 2022-12-30 | 2023-05-23 | 华熙生物科技股份有限公司 | 水杨酸组合物及其用途 |
Citations (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2581542A1 (fr) | 1985-05-07 | 1986-11-14 | Oreal | Compositions topiques destinees au traitement de la peau a base de derives de l'acide salicylique |
| FR2607498A1 (fr) | 1986-12-01 | 1988-06-03 | Oreal | Nouveaux salicylates lipophiles d'ammoniums quaternaires, leur utilisation en cosmetique et en dermopharmacie |
| EP0378936A2 (fr) | 1988-12-16 | 1990-07-25 | L'oreal | Utilisation de dérivés salicylés pour le traitement du vieillissement de la peau |
| JPH02295912A (ja) | 1989-05-10 | 1990-12-06 | Shiseido Co Ltd | 肌用化粧料 |
| EP0570230A1 (fr) | 1992-05-15 | 1993-11-18 | Shiseido Company Limited | Préparation externe pour la peau |
| US5267407A (en) | 1990-04-18 | 1993-12-07 | Forjas Taurus S/A | Safety device for semiautomatic pistol |
| US5558871A (en) | 1994-01-10 | 1996-09-24 | L'oreal | Cosmetic and/or dermatological compositions containing salicylic acid |
| US5667789A (en) | 1994-11-03 | 1997-09-16 | L'oreal | Salicylic acid derivative as a stabilizer for an oil-in-water emulsion |
| EP0928608A2 (fr) | 1997-12-25 | 1999-07-14 | Ajinomoto Co., Inc. | Composition cosmétique |
| EP1044676A2 (fr) | 1999-04-16 | 2000-10-18 | Ajinomoto Co., Inc. | Composition contenant des substances huileuses |
| US6159479A (en) | 1997-09-16 | 2000-12-12 | L'oreal | Hydrous salicylic acid solutions |
| FR2796550A1 (fr) | 1999-07-21 | 2001-01-26 | Asepta Lab | Preparations et applications d'esters de n-acylaminoacides |
| EP1072248A2 (fr) * | 1999-07-26 | 2001-01-31 | Beiersdorf AG | Compositions cosmétiques et dermatologiques basées sur des émulsions huile-dans-eau |
| FR2826273A1 (fr) * | 2001-06-26 | 2002-12-27 | Oreal | Composition contenant des derives d'acide salicylique et des derives lipophiles d'acide amine |
| EP2100585A1 (fr) * | 2008-03-11 | 2009-09-16 | L'Oréal | Composition cosmétique comprenant un composé d'acide ascorbique ou d'acide salicylique |
| FR2946251A1 (fr) * | 2009-06-08 | 2010-12-10 | Oreal | Composition cosmetique comprenant un derive d'acide salicylique et de la carnosine. |
| FR3007644A1 (fr) | 2013-06-28 | 2015-01-02 | Oreal | Composition cosmetique stable contenant un monoglyceride, un ester tartrique de monoglyceride et une charge enrobee |
| FR3007643A1 (fr) | 2013-06-28 | 2015-01-02 | Oreal | Composition cosmetique stable contenant un monoglyceride, un ester tartrique de monoglyceride et un agent sequestrant |
| WO2017109213A1 (fr) * | 2015-12-23 | 2017-06-29 | L'oreal | Composition cosmétique photoprotectrice et son procédé d'obtention |
-
2018
- 2018-12-20 FR FR1873655A patent/FR3090335B1/fr active Active
-
2019
- 2019-12-11 WO PCT/EP2019/084595 patent/WO2020126732A1/fr active Application Filing
Patent Citations (22)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2581542A1 (fr) | 1985-05-07 | 1986-11-14 | Oreal | Compositions topiques destinees au traitement de la peau a base de derives de l'acide salicylique |
| GB2174906A (en) * | 1985-05-07 | 1986-11-19 | Oreal | Topical compositions containing salicylic acid derivatives |
| US4767750A (en) | 1985-05-07 | 1988-08-30 | L'oreal | Topical compositions intended for skin treatment containing salicylic acid derivatives |
| FR2607498A1 (fr) | 1986-12-01 | 1988-06-03 | Oreal | Nouveaux salicylates lipophiles d'ammoniums quaternaires, leur utilisation en cosmetique et en dermopharmacie |
| EP0378936A2 (fr) | 1988-12-16 | 1990-07-25 | L'oreal | Utilisation de dérivés salicylés pour le traitement du vieillissement de la peau |
| JPH02295912A (ja) | 1989-05-10 | 1990-12-06 | Shiseido Co Ltd | 肌用化粧料 |
| US5267407A (en) | 1990-04-18 | 1993-12-07 | Forjas Taurus S/A | Safety device for semiautomatic pistol |
| EP0570230A1 (fr) | 1992-05-15 | 1993-11-18 | Shiseido Company Limited | Préparation externe pour la peau |
| US5580549A (en) | 1992-05-15 | 1996-12-03 | Shiseido Co., Ltd. | External preparation for skin |
| US5558871A (en) | 1994-01-10 | 1996-09-24 | L'oreal | Cosmetic and/or dermatological compositions containing salicylic acid |
| US5667789A (en) | 1994-11-03 | 1997-09-16 | L'oreal | Salicylic acid derivative as a stabilizer for an oil-in-water emulsion |
| US6159479A (en) | 1997-09-16 | 2000-12-12 | L'oreal | Hydrous salicylic acid solutions |
| EP0928608A2 (fr) | 1997-12-25 | 1999-07-14 | Ajinomoto Co., Inc. | Composition cosmétique |
| EP1044676A2 (fr) | 1999-04-16 | 2000-10-18 | Ajinomoto Co., Inc. | Composition contenant des substances huileuses |
| FR2796550A1 (fr) | 1999-07-21 | 2001-01-26 | Asepta Lab | Preparations et applications d'esters de n-acylaminoacides |
| EP1072248A2 (fr) * | 1999-07-26 | 2001-01-31 | Beiersdorf AG | Compositions cosmétiques et dermatologiques basées sur des émulsions huile-dans-eau |
| FR2826273A1 (fr) * | 2001-06-26 | 2002-12-27 | Oreal | Composition contenant des derives d'acide salicylique et des derives lipophiles d'acide amine |
| EP2100585A1 (fr) * | 2008-03-11 | 2009-09-16 | L'Oréal | Composition cosmétique comprenant un composé d'acide ascorbique ou d'acide salicylique |
| FR2946251A1 (fr) * | 2009-06-08 | 2010-12-10 | Oreal | Composition cosmetique comprenant un derive d'acide salicylique et de la carnosine. |
| FR3007644A1 (fr) | 2013-06-28 | 2015-01-02 | Oreal | Composition cosmetique stable contenant un monoglyceride, un ester tartrique de monoglyceride et une charge enrobee |
| FR3007643A1 (fr) | 2013-06-28 | 2015-01-02 | Oreal | Composition cosmetique stable contenant un monoglyceride, un ester tartrique de monoglyceride et un agent sequestrant |
| WO2017109213A1 (fr) * | 2015-12-23 | 2017-06-29 | L'oreal | Composition cosmétique photoprotectrice et son procédé d'obtention |
Non-Patent Citations (4)
| Title |
|---|
| "Liquid Crystalline Phases in the Structuring of Food Products", LEBENSMITTEL-WISSENSCHAFT UND-TECHNOLOGIE, vol. 31, 1998, pages 387 - 396 |
| CHEMISTRY AND PHYSICS OF LIPIDS, vol. 109, 2001, pages 15 - 28 |
| JOURNAL OF COLLOID AND INTERFACE SCIENCE, vol. 249, 2002, pages 412 - 422 |
| LANGMUIR, vol. 14, 1998, pages 5757 - 5763 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR3090335B1 (fr) | 2021-04-30 |
| WO2020126732A1 (fr) | 2020-06-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP1582196B1 (fr) | Nanoémulsion translucide, son procédé de fabrication et ses utilisations dans les domaines cosmétique, dermatologique et/ou ophtalmologique | |
| JP6332969B2 (ja) | ククルビン酸化合物および疎水性イヌリンを含む化粧用組成物 | |
| FR2973227A1 (fr) | Composition cosmetique comprenant du 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)butan-2-one | |
| FR2973228A1 (fr) | Composition cosmetique comprenant du 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)butan-2-one | |
| EP1269986B1 (fr) | Compositions comprenant un composé de faible solubilité et un dérivé lipophile d'acide aminé, utilisations et procédés correspondants | |
| FR2988999A1 (fr) | Composition cosmetique comprenant une huile essentielle particuliere et un ester d'acide amine et d'alcool gras | |
| FR3117803A1 (fr) | Composition comprenant des gélifiants aqueux, un tensioactif et de l’acide ascorbique | |
| WO2007042723A1 (fr) | Excipient comprenant un derive de cires pour la fabrication de formulations topiques cosmetiques | |
| JP2003176211A (ja) | 油性増粘ゲル状組成物、該組成物を用いた乳化組成物及びその調製法 | |
| FR3117799A1 (fr) | Composition comprenant des gélifiants aqueux, un tensioactif, des huiles, des charges et de l’acide ascorbique | |
| WO2012172207A2 (fr) | Emulsion comprenant un ester de sucre et d'acide gras et un ester d'acide amine et d'alcool gras | |
| FR3090335A1 (fr) | Composition comprenant un monoglycéride, un ester tartrique de monoglycéride et un dérivé d’acide salicylique | |
| JP2016108270A (ja) | 化粧料 | |
| FR2859631A1 (fr) | Composition cosmetique contenant des particules colloidales de charge inorganique. | |
| FR3076219A1 (fr) | Composition cosmetique sous forme de nanoemulsion huile-dans-eau comprenant au moins 40 % de corps gras, au moins un tensioactif cationique et de l'eau | |
| FR3143337A1 (fr) | Composition cosmétique stable contenant un monoglycéride, un dérivé d’acide citrique et un dérivé de C-glycoside | |
| WO2014170591A1 (fr) | Composition cosmétique comprenant un composé d'acide cucurbique et une huile polaire (poly)oxyalkylénée | |
| FR2949329A1 (fr) | Composition cosmetique comprenant un alcane lineaire volatil et un ester de sucrose | |
| WO2016102400A1 (fr) | Composition comprenant un composé 4-(hétérocycloalkyl)-benzene-1,3-diol et un solvant particulier | |
| WO2016102402A1 (fr) | Composition aqueuse comprenant un composé 4-(hétérocycloalkyl)-benzene-1,3-diol, un monoalcool en c2-c4 et un glycol | |
| FR3090339A1 (fr) | Composition comprenant un monoglycéride, un ester tartrique de monoglycéride, un éther aromatique de polyol, un monoalcool en C1-C6 et un diol en C3-C6 | |
| WO2016102399A1 (fr) | Composition aqueuse comprenant un composé 4-(hétérocycloalkyl)-benzene-1,3- diol et un hydrotrope | |
| FR2826273A1 (fr) | Composition contenant des derives d'acide salicylique et des derives lipophiles d'acide amine | |
| FR3137831A1 (fr) | Emulsion huile-dans-eau comprenant une dispersion huileuse de particule polymérique stabilisée par un agent stabilisant alkyle en C9-C22 et un plastifiant spécifique | |
| FR3131692A1 (fr) | Composition comprenant une huile, un alcool soluble dans l’eau et une gomme de guar non ionique |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PLFP | Fee payment |
Year of fee payment: 2 |
|
| PLSC | Publication of the preliminary search report |
Effective date: 20200626 |
|
| PLFP | Fee payment |
Year of fee payment: 3 |
|
| PLFP | Fee payment |
Year of fee payment: 4 |
|
| PLFP | Fee payment |
Year of fee payment: 5 |
|
| PLFP | Fee payment |
Year of fee payment: 6 |