FR2607498A1 - Nouveaux salicylates lipophiles d'ammoniums quaternaires, leur utilisation en cosmetique et en dermopharmacie - Google Patents

Nouveaux salicylates lipophiles d'ammoniums quaternaires, leur utilisation en cosmetique et en dermopharmacie Download PDF

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Abstract

SALICYLATE LIPOPHILE D'AMMONIUM QUATERNAIRE, CARACTERISE PAR LE FAIT QU'IL REPOND A LA FORMULE : (CF DESSIN DANS BOPI) DANS LAQUELLE : 1. R, R, R ET R, IDENTIQUES OU DIFFERENTS, DESIGNENT UN RADICAL ALKYLE, SATURE, LINEAIRE EN C-C POUVANT PORTER EN BOUT DE CHAINE OU DANS LA CHAINE, UN OU PLUSIEURS GROUPEMENT(S) HYDROXYLE(S); 2. R DESIGNE LE GROUPEMENT : (CF DESSIN DANS BOPI) DANS LEQUEL N DESIGNE UN NOMBRE ENTIER COMPRIS ENTRE 0 ET 18; R, R ET R AYANT LES MEMES SIGNIFICATIONS QUE SOUS 1.; R REPRESENTE UN HYDROGENE, UN HYDROXYLE, UN HALOGENE, UN RESTE ALKYLE OU HYDROXYALKYLE LINEAIRE EN C A C OU UN RESTE ACYLE LINEAIRE EN C A C;DANS LAQUELLE R A LES SIGNIFICATIONS INDIQUEES DANS 1. ET 2.; OU 4. R ET R DESIGNENT UN HETEROCYCLE NON AROMATIQUE, SATURE OU INSATURE, EVENTUELLEMENT INTERROMPU PAR UN ATOME D'OXYGENE ETOU D'AZOTE ETOU DE SOUFRE; R REPRESENTE UN GROUPEMENT DEFINI DANS LES PARAGRAPHES 1. ET 2. ET R REPRESENTE UN GROUPEMENT DEFINI DANS LE PARAGRAPHE 1.; 5. R, R ET R PEUVENT FORMER UN BICYCLE NON AROMATIQUE, SATURE OU INSATURE, EVENTUELLEMENT INTERROMPU PAR UN ATOME D'AZOTE; R REPRESENTE UN GROUPEMENT DEFINI DANS 1. ET 2.; R DESIGNE UN GROUPEMENT REPONDANT A LA FORMULE : -C-(CH)-CH DANS LAQUELLE N EST UN

Description

NOUVEAUX SALICYLATES LIPOPHILES D'AMMONIUMS
QUATERNAIRES, LEUR UTILISATION EN COSMETIQUE
ET EN DERMOPHAR4ACIE.
La présente invention est relative à de nouveaux salicylates lipophiles comportant au moins un groupement ammonium quaternaire, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques et
cosmétiques les contenant.
On a décrit dans l'état de la technique l'utilisation de différents sels d'hexadécyl triméthylammonium dont le salicylate comme agent
germicide. Voir en particulier SHELTON et al., J.A.C.S.
(1946), 68, 753 ainsi que GAUTIER et al., Bull. Soc.
Chim. France (1955), 634 et Broh-Kahn, Intern. Rec.
Med. (1960), 173, 219.
La demanderesse vient de découvrir, ce qui fait l'objet de l'invention, de nouveaux salicylates
lipophiles d'ammoniums quaternaires.
Elle a constaté en particulier que ces composés étaient particulièrement actifs en tant qu'agents bactéricides et kératolytiques, dans le traitement de dermatoses infectieuses ou non, pouvant être d'origine bactérienne, fongique ou/et liées à l'implantation de certaines levures à caractère patkogène. Notamment, ces nouveaux composés présentent
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l'intérêt de pouvoir être utilisés dans le traitement de l'acné, des comédons, du psoriasis et de prévenir des infections cutanées dont l'apparition est un phénomène secondaire à un stress cutané quelconque tel que les coupures, les brûlures, les érythèmes solaires ou les inflammations diverses. En outre, ils présentent de
bonnes propriétés antipelliculaires et désodorisantes.
La demanderesse a découvert, également, que certains composés présentent de bonnes propriétés
d'absorption de lumière de rayonnement UV.
De plus, ces composés peuvent être utilisés avantageusement en ophthalmologie et pour le traitement des infections buccales et les inflammations des
muqueuses nasales.
Ces composés présentent, par ailleurs, de bonnes propriétés d'agents conservateurs. Certains, parmi ces composés, peuvent être utilisés pour leurs
propriétés tensioactives et de stabilisant de mousse.
La demanderesse a découvert, notamment, que ces nouveaux composés présentaient un intérêt
particulier dans le traitement de l'acné.
L'acné, comme cela est bien connu, est un désordre cutané, polymorphe, survenant à la puberté et régressant spontanément dans la grande majorité des cas, vers 20 à 25 ans. L'acné concerne, chez les individus touchés, toutes les zones riches en glandes sébacées (le front, la face, les ailes du nez, le torse, le dos) à
l'exception du cuir chevelu.
L'étiopathogénie de l'acné, bien que mal définie, prend son origine dans la formation d'une lésion caractéristique, le comédon. Celui-ci résulte de l'obstruction du canal pilosébacé par suite d'une
diskératinisation de la zone de l'infundibilum du canal.
Cette obstruction a pour effet majeur de modifier 1l rhéologie du sébum et les caractéristiques 3Ul t2607498 physico-chimiques du milieu, tels que pH, tension de
vapeur d'oxygène, etc...
Cete modification permet l'hyperprolifération des souches résidentes cutanées, principalement le PROPIONIBACTERIUM ACNES, qui est une souche anaérobie ou aéro-tolérante. L'hyperprolifération bactérienne a pour conséquence de libérer dans le milieu certaines protéases ou hyaluronidases, d'origine bactérienne, qui provoquent une lyse du sac folliculaire et ainsi la libération des composés inflammatoires au sein du derme et déclenchent la réaction de type inflammatoire de l'organisme. Si la nature des composés inflammatoires est à l'heure actuelle non déterminée, leur origine bactérienne semble faire peu de doute, expliquant le bon succès thnérapeutique dans l'acné inflammatoire de composés antibactériens tant par voie orale que par voie topique. On a préconisé, dans ce but, très souvent des agents antibactériens, comme les antibiotiques tels que l'érythromycine, la tétracycline, la clindamycine, dans le traitement de l'acné. Ces composés donnent des résultats excellents, mais leur utilisation trop poussée rend les souches de PROPIONIBACTERIUM ACNES résistantes à ces mêmes antibiotiques, de telle sorte que le
traitement répété peut s'avérer peu efficace.
La demanderesse a découvert que les nouveaux salicylates lipophiles d'ammoniums quaternaires avaient une activité antibactérienne in vitro vis-à-vis du PROPIONIBACTERIUM ACNES, similaire à celle des antibiotiques utilisés antérieurement, sans pour autant
induire des phénomènes de résistance bactérienne.
Les nouveaux salicvyates lipohiles d'aroniums quaternaires sont particulièrement plus
4 2607498
actifs sur les souches de PROPIONIBACTERIUM ACNES que le salicylate d'hexadécyltriméthylammonium, ainsi que d'autres dérivés d'ammoniums quaternaires à contre anion
organique connus de l'état de la technique.
Les salicylates lipophiles d'ammoniums quaternaires conformes à l'invention présentent
également l'avantage d'être peu agressifs pour la peau.
Ces nouveaux composés sont par ailleurs plus aptes à pénétrer le stratum corneum dans le cas d'une
application topique.
L'invention a donc pour objet, à titre de composés nouveaux, des salicylates lipophiles
quaternaires définis ci-après.
Un autre -objet de l'invention est constitué par des compositions de traitement thérapeutique
contenant les composés définis ci-dessus.
L'invention a également pour objet une composition et un procédé de traitement cosmétique à
base de ces composés.
D'autres objets de l'invention apparaîtront à
la lecture de la description et des exemples qui
suivent. Les salicylates lipophiles d'arm.oniums quaternaires qui constituent l'objet principal de l'invention, sont des composés répondant essentiellement à la formule: H
4 R3
R5 dans laquelle: (i) RI, R2, R3 et R4 identiques ou diffRents,
désignent un radical alkyle saturé, linéaire, en..
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pouvant porter en bout de chaîne ou dans la chaîne, un ou plusieurs groupement(s) hydroxyle(s); (ii) R4 désigne le groupement: R6 (CH2 n. R dans lequel n est un nombre variant de 0 à 18, auquel cas, Rj, R2 et R3 ont les significations indiquées ci-dessus, R6 représente un hydrogène, un hydroxyle, un halogène, un reste alkyle ou hydroxyalkyle linéaire en C1 à C18 ou un reste acyle linéaire en Cl à C17; (iii) R1 et R2 forment un hétérocycle aromatique, (auquel cas, R3 n'existe pas) répondant à la formule: HO < s / \ dans laquelle R4 a les significations indiquées au paragraphe (i); (iv) Ri et R2 forment un hétérocycle non aromatique, saturé ou insaturé, éventuellement interrompu par un atome d'oxygène et/ou un atome d'azote et/ou un atome de soufre; auquel cas R4 représente un groupement défini ci-dessus sous (i) et (ii), et R3 représente un groupement défini dans (i) également; (v) R1, R2 et R3 forment un bicycle non aromatique, saturé ou insaturé, éventuellement interrompu par un atome d'azote, R4 représente dans ce
cas un groupement défini ci-dessus sous (i) et (ii).
Dans les différents cas évoqués ci-dessus, RB désigne un groupement: f(CH2)n-CH3
n variant de 0 à 16.
6 2607498
Les composés conformes à l'invention sont preparés de préférence à partir d'un sel, tel que plus particulièrement, le carbonate des ammoniums quaternaires correspondants, solubilisé en milieu alcoolique, et de préférence dans le méthanol auquel on ajoute le d&rivé d'acide salicylique lipophile choisi solubilisé également dans un alcool tel que l'éthanol ou le méthanol, ou encore dans un éther comme le tétrahydrofuranne. La réaction démarre toute seule et
est suivie d'un dégagement de gaz carbonique.
Les compositions pharmaceutiques, objet de l'invention, sont essentiellement caractérisées par le fait qu'il s'agit de compositions topiques contenant dans un milieu pharmaceutiquement acceptable et approprié pour une application topique, au moins l'un
des composés répondant à la formule (I) ci-dessus.
Ces compositions sont particulièrement appropriées pour le traitement de diverses '-ermatoses
telles que l'acné.
Les compositions peuvent se présenter sous forme de solution ou dispersion anhydre, ou bien sous forme d'émulsion ou suspension, contenant. au moins un composé répondant à la formule (I) dans des concentrations comprises entre O,001 et 15% en poids par rapport au poids total de la composition, et de
préférence comprises entre 0,05 et 5%.
Ces compositions peuvent contenir des véhicules et adjuvants pharmaceutiquement acceptables, bien connus dans l'état de la technique. On peut par exemple préparer des solutions en utilisant un ou plusieurs solvant(s) organique(s) acceptable(s) du point de vue physiologique, choisi(s), en plus de l'eau, parmi les solvants tels que l'acétone, l'éthanol, l'alcool isopropylique, les éthers de glycol, tels cue les produits vendus sous la dénomination de "DowancL ", les
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polyglycols et polyéthylèneglycols, les esters, de préférence les lactates d'éthyle ou d'isopropyle, d'alkyle en C1-C4, d'acides à courte chaîne, les triglycérides d'acides gras, tels que les produits commercialisés sous la dénomination de "Miglyol", et le
myristate d'isopropyle.
Les compositions conformes a l'invention peuvent également renfermer des agents épaississants tels que la cellulose et/ou des dérivés de la cellulose a raison de 0,5 à 20% en poids par rapport au poids total de la composition. Elles peuvent également contenir des gommes comme la gomme de xanthane, de guar, de caroube, la gomme arabique ou bien des polyéthylène
glycols, des bentones et des montmorillonites, etc...
Ces compositions conformes à l'invention, peuvent également contenir, en association, des agents antiacnéïques tels que les dérivés rétinoïques, les agents antibactériens, les anti-inflammatoires, les stéroïdiens à action non hormonale, notamment la pregnénolone, déjà connue pour le traitement et les soins de la peau, dont les propriétés sont décrites dans
le brevet américain US-A-2 791 534.
On peut ajouter, si nécessaire, un adjuvant choisi parmi les agents antioxydants, les tensio-actifs, d'autres agents conservateurs, des agents filmogènes, des kératolytiques ou comédolytiques, des
parfums et des colorants.
Par exemple, parmi les anti-oxydants, on peut citer la tbutylhydroxyquinone, le butyl hydroxyanisole, le butyl hydroxytoluène et 1' -tocophérol et ses dérivés. Les formes galéniques principalement conditionnées pour la voie topique, se présentent sous forme de crèmes, de lasts, de gels, de dispersions o; microémulsions, de lotions plus ou moins épaissies, de
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tampons imbibés, de pommades, de sticks ou bien sous forme de formulations aérosols en forme de spray ou de
mousse, ou encore sous forme de pain de savon.
Un objet de l'invention réside dans l'utilisation des composés de formule I pour la préparation de telles compositions destinées au
traitement des dermatoses.
Les compositions conformes à l'invention peuvent également être utilisées pour le traitement cosmétique de la peau, notamment comme agents comédolytiques, kératolytiques, antisolaires,
antipelliculaires ou verrulytiques.
Ces compositions peuvent adopter des formes similaires à celle indiquée ci-dessus et contenir des adjuvants habituellement utilisés en cosmétique dans des compositions destinées aux soins et au traitement
cosmétique de la peau.
Le procédé de traitement cosmétique consiste à
appliquer une telle composition sur la peau.
L'activité antibactérienne des composés conformes à l'invention a été étudiée par la méthode de dilution en vue de déterminer la Concentration Minimale Inhibitrice (C.M.I.) suivant la méthode décrite et employée par G.A. DENYS et ai., Antimicrobial Agents and Chemotherapy (1983) 23, 335337, et J.J. LEYDEN et al., J. Am. Acad. Dermatol. (1983) 8 (1) 41-5, en utilisant comme souche de PROPIONIBACTERIUM ACNES, la souche ATCC 6919. Les concentrations minimales inhibitrices (C.M.I.) exprimées en,ug/ml (DMSO) des salicylates lipophiles d'ammoniums quaternaires, conformes à l'invention, figurent dans le tableau I. Tableau Ia: Tests CMI n Tidmioi n.sl f ti 1 oo]a folmu].e 1 N Nom du composé sur NICC 691' _..-.=._
112 R4 1/4
1 Salicylate de N-hexadécyl P4 N,N,N-triméthylamnoniunx 21 -Cil -Cil -Ci 3 n-16 -Cll -CI3 -I3 n -16I33
2 Laurate d'hexadécyl-
triméthylamnonium 26
3 Stearate d'hexadéxyl-
triméthylannonium 25.
4 Octanoyl-5 salicylate d'hexadécyl triméthylanxnUun8 -Ci3 -Ci3 -Ci3 nC16 33 -CO-11C7l15 -Ctt3 -I 3-C3 Décanoyl-5 salicylate d'hexadécyl triméthylamnoniun2,3 -Ci3 --i3 -CiI3 n-C161i33 -COnC9il19 6 Dodécanoyl-5 salicylate d'hexadécyl tinméthylanionium Ci3 16 33 -C- 1 il 23 7 Octanoyl5 salicylate d'hexadécylpyridiniun 2,4 n-Cl33 -CnC7 1r /_ n-C16t33 -7.5 8 Décanoyl-5 salycilate d'hexadécylpyridinium 1,2 n-C H -CO-nC 1 /__ nC1633 9 19 9 Dodécanoyl-5 salicylate d'hexadécylpyridiniun 1,2 n- n16II33 C ll23 Octanoyl-5 salicylate de benzyldiméthyl hexadécyl ammnium 0, 54 -CIt3 -CII3 n-C161 i33 -Ci2< -CO.lC7il15 11 Décanoyl-5 salicylate de benzyldiméthyl hexadécyl anmnium 1,5 -CI3 -Cil3 n-C 16H33 -CO-H 2nC9Il19
COC9119
oo Tableau Ib: Tests CMI
ch _- sur Ai'lUC-Ggl9. -.__.
4- N Nom du composé CI R R R
0C> 3___,______.________ I.3 4
Cu 12. Dodécanoyl-5 salicylate
de benzyldiméthyl hexa-
décylammoniun - -Cil3 n-C 1611 -Cil 0 C11i 2 3 13 Décanoyl-5 salicylate de benzyl triméthylammoniunm3,2 -Ci3 -CI3 -Ci32 -CO H9 -t3 - /3 - I3 -Cil -CO-1C 91il 9 14 Décanoyl-5 salicylate d'hexadécyl diméthyl hydroxyéthylamnoniun 3,6 -CH3 -Cil3 -Ci2Cil2OH n- 16 33 -C C91119 o Dodécanoyl-5 salicylate de tétraméthylanmonium 2,5 -CH3 -Cl -C3 -Ci3 -COC lil23 -I3 - l3 - t3 - I3 il- i2 3 16 Décanoyl-5 salicylate de dodécyl éthyl dimé- 6,2 -CH3 -Ci3 C2H5 C12 25 CO 1 thylammonium 2 17 écanoyl-5 salicylate 1 de triméthyl P-hydroxy11 -Cl3 -Cil3 -C13 -C2H4H 9CO-nC 9C219 thylammonium Dodécanoyl-5 salicylate de trim&thyl p-hydroxy 4,8 -CH. C11i3 -CH3-C2 4 11 23 éthylammoniumn _C_3_2_401{ Tableau Ic: Tests CMI 'T'I() i Ins N Nom du composé sur UIúC 6919 R R R R oei I 1.4 5
o - Salicylate-de._.. . ...
<J 19 N-(2-hydroxyéthyl)N,N,N-
triméthylammonium > 100 -C3 Ci3 -Ci3 -Ci 2Cil2011 -CII3 -CI 3 - CI2CI2Ot _uoaecanov i-- _____ salicylate de N-hexadécyl N-méthyl 13,5 N-CII nC1633 -c imidazoliniumn _n -1133 2 21 sal a de N-dodécyl N-méthyl 9 morpholinium. t lf-- -Cil3 n-C12H25 -CO-nC9tI r11) Dodecano i- _ 22 salicylae de N-méthyl N-octyl 4,9 pipéridinium -C3 n-C817 -co-cll23 -- Ctt3 n-C81t17- n 11 Dodécanoyl-5 23 salicylate d'azonia-l' aza-4' bicycloC2',2',.2'J 1 octyl hexadecane N/ N 16 33 -CO-nC1il 23
12 2607498
Il ressort de ce tableau que les salicylates lipophiles conformes à l'invention sont nettement plus actifs sur la souche PROPIONIBACTERIUM ACNES que les salicylates antérieurement préconisés dans l'état de la technique. Les exemples suivants sont destines à illustrer, d'une part les procédés de préparation des composés conformes à l'invention, et d'autre part des compositions pharmaceutiques et cosmétiques mettant en
oeuvre ces composés.
EXEMPLE DE PREPARATION 1
Préparation d'octanoyl-5 salicylate de N-
hexadécyl N,N,N-triméthylammonium: composé n 4
(tableau I).
A une solution de 2,62 g (4,16 mmzoles) de carbonate d'hexadécyltriméthylammonium dissous dans 15 ml de méthanol, sont ajoutés 2 g (7,57 imoles) d'acide octanoyl-5 salicylique dissous préalablement dans 15 ml de méthanol; le mélange est agité 1 heure à température ambiante puis le solvant est évaporé et le résidu solide blanc obtenu est recristallisé dans un mélange acéeone,' éther diéthylique pour conduire à 3,8 g (91,5% de rendement) d'octanoyl-5 salicylate d'hexadécyltriméthyl ammonium. F = 130 C (acétone/éther diéthylique) Analyse élémentaire: C34H61NO4; M = 547,9
C H N
Calculé % 74,54 11,22 2,56 Trouvé % 74,48 11,31 2,62
13 2607498
Les spectres de RMN 1H et 13C confirment la structure attendue avec les valeurs caractéristiques du
cation ammonium et de l'anion octanoyl-5 salicylate.
EXEMPLE DE PREPRATION 2
Préparation du décanoyl-5 salicylate de N-
hexadécyl N,N,N-triméthylammonium: composé n 5.
A une solution de 2,2 g (3,5 mmoles) de carbonate d'hexadécyltriméthylammonium dissous dans 15 ml de méthanol, sont ajoutés 2 g (6,85 mmoles) d'acide décanoyl-5 salicylique dissous préalablement dans 15 ml d'éthanol; le mélange est agité 1 heure à température ambiante, puis les solvants sont évaporés et le résidu solide blanc obtenu est recristallisé dans un mélange acétone/éther diéthylique pour conduire à 3, 8 g (96% de rendement) de décanoyl-5 salicylate d'hexadécyltriméthy ammonium. F = 130 C (ac6tone/éther diéthylique) Analyse élémentaire: C36H65NO4; M = 575,9
C H N
Calculé % 75,08 11,37 2,43 Trouvé % 75,05 11,42 2,44 Les spectres de RMN 1H et 13C confirment la structure attendue avec les valeurs caractéristiques du cation ammonium quaternaire et de l'anion décanoyl-5 salicylate.
14 - 2607498
EXEMPLE DE PREPARATION 3
Préparation du dodécanoyl-5 salicylate de N-
hexadécyl N,N,N-triméthylammonium: composé n 6.
A une solution de 2 g (3,18 mmoles) de carbonate d'hexadécyltriméthylammonium dissous dans 15 ml de méthanol, sont ajoutés 2 g (6,25 mmoles) d'acide dodécanoyl-5 salicylique dissous préalablement dans 15 ml d'éthanol; le mélange est agité 1 heure à température ambiante, puis les solvants sont évaporés et le résidu solide blanc obtenu est recristallisé dans un mélange acétone/éther diéthylique pour conduire à 3, 5 g (93 % de
rendement) de dodécanoyl-5 salicylate d'hexadécyltri-
méthylammonium. F = 130 C (acétone/éther diéthylique) Analyse élémentaire: C38H69N04; M = 604
C H N
Calculé % 75,57 11,52 2,32 Trouvé % 75,17 11,61 2,5 Le spectre de MIN du 13C confirme la structure attendue avec les valeurs caractéristiques du cation ammonium quaternaire et de l'anion dodécanoyl-5 salicylate. Le spectre UV (éthanol) démontre une absorption max = 280 nm; le coefficient d'extinction
molaire = 14080.
2607498
EXEMPLE DE PREPARATION 4
Préparation de l'octanoyl-5 salicylate de N-
hexadécylpyridinium - monohydrate: composé n 7.
A une solution de 2,5 g (3,79 mmoles) de carbonate d'hexadécylpyridinium dissous dans 15 ml de méthanol, sont ajoutés 2 g (7,57 mmoles) d'acide octanoyl-5 salicylique dissous préalablement dans 15 ml de méthanol; le mélange est agité 1 heure à température ambiante, puis le résidu brut marron obtenu est filtré et le filtrat est évaporé à sec pour conduire à 4,2 g
(98% de rendement) d'octanoyl-5 salicylate d'hexadécyl-
pyridinium. Analyse élémentaire: C36H57NO4,1H20;
M = 585,9
C- H N
Calculé % 73,8 10,15 2,39 Trouvé % 73,22 9,77 2,31 Le spectre de RMN du 13C confirme la structure attendue avec les valeurs caractéristiques du cation ammonium quaternaire et de l'anion octanoyl-5 salicylate. Le spectre UV (éthanol) démontre une absorption lmax = 279 nm; le coefficient d'extinction
molaire = 21450.
EXEMPLE DE PREPARATION 5
Préparation du décanoyl-5 salicylate de N-
hexadécylpyridinium - sesquihydrate: composé n 8.
A une solution de 2,3 g (3,44 mmoles) de carbonate d'hexadécylpyridinium dissous dans 15 m' de 16 -d(y méthanol, sont ajoutés 2 g (6,85 mmoles) d'acide d'canoyl-5 salicylique dissous préalablement dans 15 ml d'éthanol; le mélange est agité 1 heure à température ambiante, puis les solvants sont évaporés et le résidu marron obtenu est recristallisé dans un mélange acétone/ éther diéthylique pour conduire à 3,9 g (96% de
rendement) de décanoyl-5 salicylate d'hexadécylpyri-
dinium. F = 73 C (acétone/éther diéthylique) Analyse élémentaire: C38H61N04, 1,5H20;
M = 622,9
C H N
Calculé % 73,27 10,36 2,25 Trouvé % 73,64 9,64 1,82 Le spectre de RMN du 13C confirme la structure attendue avec les valeurs caractéristiques du cation ammonium quaternaire aromatique et du décanoyl-5 salicylate.
EXEMPLE DE PREPARATION 6
Préparation du dodécanoyl-5 salicylate de N-
hexadécylpyridinium - hydrate: composé n 9.
A une solution de 2,1 g (3,14 mmoles) de carbonate d'hexadécylpyridinium dissous dans 15 ml de méthanol, sont ajoutés 2 g (6,25 mmoles) d'acide dodécanoyl-5 salicylique dissous préalablement dans 15 ml d'éthanol; le mélange est agité 1 heure à température ambiante, puis les solvants sont évaporés et le résidu marron obtenu est recristallisé dans un mélange acétone/ éther diéthylique pour conduire à 3,7 g (95% de
rendement) de dodécanoyl-5 salicylate d'hexadécyl-
pyridinium.
17 2607498
F = 79 C (acétone/éther diéthylique) Analyse élémentaire: C40H65NO4, 1H20;
M = 642
C H N
Calculé % 74,84 10,52 2,18 Trouvé % 74,61 10,12 1,96 Le spectre de RMN du 13C confirme la structure attendue avec les valeurs caractéristiques du cation ammonium quaternaire aromatique et du dodécanoyl-5 salicylate. Le spectre UV (éthanol) démontre une absorption max = 279 nm; le coefficient d'extinction
molaire = 18910.
EXEMPLE DE PREPARATION 7
Préparation de l'octanoyl-5 salicylate de N-
benzyl N,N-diméthyl N-hexadécylammonium: composé n 10.
A une solution de 3 g (3,84 mmoles) de carbonate de benzyldiméthyl hexadécylammonium dissous dans 15 ml de méthanol, sont ajoutés 2 g (7,57 mmoles) d'acide octanoyl-5 salicylique dissous préalablement dans 15 ml de méthanol; le mélange est agité 1 heure à température ambiante, puis le solvant est évaporé et le résidu blanc est recristallisé dans un mélange acétone/ éther diéthylique pour conduire à 4,5 g (95% de
rendement) d'octanoyl-5 salicylate de benzyldiméthyl-
hexadécylammonium.
18 cuv
18 2607498
F = 114 C (acétone/éther diéthylique) Analyse élémentaire: C40H65N04; M = 623,9
C H N
Calculé % 77,00 10,50 2,24 Trouvé % 77,02 10,58 2,38 Le spectre de RMN du 13C confirme la structure attendue avec les signaux caractéristiques du cation
ammonium quaternaire et de l'octanoyl-5 salicylate.
Les composés des exemples n 8 à 19 sont préparés d'une manière analogue à celle décrite dans les
exemples 1 à 7.
EXEMPLE DE PREPARATION 8
Préparation du décanoyl-5 salicylate de N-
benzyl N,N-diméthyl N-hexadécylammonium: composé n 11.
F = 113 C (acétone/éther diéthylique) Analyse élémentaire: C42H69NO4; M = 652
C H N
Calculé % 77,37 10,67 2,15 Trouvé % 77,22 10,69 2,25
EXEMPLE DE PREPARATION 9
Préparation du dodécanoyl-5 salicylate de N-
benzyl N,N-diméthyl N-hexadécylammonium: composé n 12.
19 2607498
F = 117 C (acétone/éther diéthylique) Analyse élémentaire: C44H73N04; M = 680,08
C H N
Calculé % 77,71 10,82 2,06 Trouvé % 77,15 10,81 2,08 Le spectre UV (éthanol) démontre une absorption,Xmax = 281 nm; le coefficient d'extinction
molaire &= 17720.
EXEMPLE DE PREPARATION 10
Préparation du décanoyl-5 salicylate de N-
benzyl N,N,N-triméthylammonium: composé n 13.
F = 135 C (acétone/éther diéthylique) Analyse élémentaire: C27H39NO4; M = 441,6
C H N
Calculé % 73,43 8,9 3,17 Trouvé % 73,01 8,74 3,18
EXEMPLE DE PREPARATION 11
Préparation du décanoyl-5 salicylate de N-
hexadécyl N,N-diméthyl N, -hydroxyéthylammonium:
composé n 14.
Analyse élémentaire: C37H68N05, 1/2H20;
M = 615,96
C H N
Calculé % 72,15 11,29 2,12 Trouvé % 72,51 10,85 2,27 cu y
EXEMPLE DE PREPARATION 12
Préparation du dodécanoyl-5 salicylate de N,N,
N,N-tétraméthylammonium: composé n 15.
F = 97 C (acétone/éther diéthylique) Analyse élémentaire: C23H40N04; M = 390,15
C H N
Calculé % 70,8 10,33 3,59 Trouvé % 70,27 9,87 3,38
EXEMPLE DE PREPARATION 13
Préparation du dodécanoyl-5 salicylate de
triméthyl B-hydroxyéthylammonium: composé n 18.
F = 67 C (méthanol/éther diéthylique) Analyse élémentaire: C24H41NO5; M = 423,6
C H N
Calculé % 68,05 9,76 3,31 Trouvé % 68,09 9,59 2,69 Spectre UV (éthanol) = Amax=280 nm; &=166-40
EXEMPLE DE PREPARATION 14
Préparation du décanoyl-5 salicylate de
triméthyl B-hydroxyéthylammonium: composé n 17.
Analyse élémentaire: C22H35NO53/4H20;
M = 407,6
C H N
Calculé % 64,82 9,51 3,43 Trouvé % 64,75 9,36 3,01
21 64Y
21 2607498
EXEMPLE DE PREPERATION 15
Préparation du décanoyl-5 salicylate de
diméthyl éthyl dodécyl ammonium: composé n 16.
F = 65 C (acétone/éther diéthylique) Analyse élé1mentaire: C33H59NO4,H20;
M = 551,9
C H N
Calculé % 71,8 11,14 2,62 Trouv6 % 72,07 10,74 2,33
EXEMPLE DE PREPARATION 16
Préparation du dodécanoyl-5 salicylate de
N-hexadécyl N-méthyl imidazolinium: composé n 20.
F = 82 C (acétone/éther diéthylique) Analyse 6élémentaire: C39H66N204J5H20;
*M = 654
C H N
Calculé % 71,62 10,62 4,28 Trouv6 % 71,82 10,68 4,02 Spectre UV (éthanol) : >max=281 nm; '=15385
EXEMPLE DE PREPARATION 17
Préparation du dodécanoyl-5 salicylate d'azonia-l'aza-4'bicyclo 2'.2'.2 octyl hexadécane:
composé n 23.
F = 96 C (acétone/éther diéthylique) Analyse élémentaire: C41H72N204,H20;
M = 675
22 2607498
C H N
Calculé % 72,95 11,04 4,15 Trouvé % 72,57 10,93 4,3
EXEMPLE DE PREPARATION 18
Préparation du dodécanoyl-5 salicylate de
N-méthyl, N-octyl pipéridinium: composé n 22.
F= 45 C (acétone/éther diéthylique) Analyse élémentaire: C33H57N04,0,5 H20;
M = 540,9
C H N
Calculé % 73,28 10,81 2,59 Trouvé % 73,31 11,02 2,7
EXEMPLE DE PREPARATION 19
Préparation du décanoyl-5 salicylate de N-
dodécyl, N-méthyl morpholinium: composé n 21.
F = 78 C (acétone/éther diéthylique) Analyse élémentaire: C34H59NO5; M = 561,8
C H N
Calculé % 72,68 10,58 2,49 Trouvé % 72,58 10,68 2,6 Les exemples suivants sont destinés à illustrer plus particulièrement des compositions pharmaceutiques ou cosmétiques mettant en oeuvre les
composés conformes à l'invention.
23 2607498
Compositions pharmaceutiques et cosmétiques
EXEMPLE 1
On prépare la composition suivante: - Hydroxypropylcellulose 1,5 g
- Décanoyl-5 salicylate d'hexadécyl-
triméthylammonium 3,0 g - Isopropanol qsp 100 g
EXEMPLE 2
On prépare la composition suivante: - Hydroxypropylcellulose 1,5 g Lactate d'éthyle 15,0 g
- Dodécanoyl-5 salicylate d'hexadécyl-
triméthylammonium 2,0 g - Isopropanol qsp 100 g
EXEMPLE 3
On prépare la composition suivante: - Hydroxypropylcellulose 1,0 g Butylhydroxytoluene 0,02 g
- Décanoyl-5 salicylate de benzyl-
triméthylammonium 0,5 g - Ethanol qsp 100 g
EXEMPLE 4
On prépare la composition suivante: - Hydroxypropylcellulose 1,5 g Butylhydroxytoluène 0,01 g
24 2607498
- Triglycérides d'acides gras en C8-C12 10,0 g
- Dodécanoyl-5 salicylate d'hexa-
décylpyridinium 5,0 g - Isopropanol qsp 100 g Les compositions des exemples 1 à 4 se présentent sous forme de gel et sont particulièrement
destinées au traitement topique de l'acné.
EXEMPLE 5 On prépare la composition suivante: - Isopropanol 46,0 g
- Dodécanoyl-5 salicylate d'hexa-
décyltriméthylammonium 5,0 g - Triglycérides d'acides gras en C8-C12 49,0 g
EXEMPLE 6
On prépare la composition suivante: - Ethanol 69,0 g - Lactate d'éthyle 10,0 g
- Décanoyl-5 salicylate d'hexa-
décylpyridinium 1,0 g - Triglycérides d'acides gras en C8-C12 20,0 g
EXEMPLE 7
On prépare la composition suivante: - Isopropanol 47,0 g - Acétone 10,0 g - Lactate d'éthyle 10,0 g
2607498
- Décanoyl-5 salicylate de benzyl-
triméthylammonium 3,0 g - Triglycérides d'acides gras en C8-C12 30,0 g
EXEMPLE 8
On prépare la composition suivante: - Ethanol 95,08 g Butylhydroxytoluéne 0,02 g
- Octanoyl-5 salicylate d'hexa-
- décyltriméthylammonium 4,0 g Ces compositions des exemples 5, 6, 7 et 8 se présentent sous forme de lotion particulièrement
efficace dans le traitement de l'acné.
EXEMPLE 9
On prépare la composition suivante: - Vaseline blanche 50,0 g - Huile de vaseline 15,0 g - Paraffine raffinée 32,0 g
- Dodécanoyl-5 salicylate d'hexa-
décyltriméthylammonium 3,0 g Cette composition se présente sous forme de
stick approprié pour le traitement de l'acné.
EXEMPLE 10
- Vaseline blanche 50,0 g - Huile de vaseline 13,0 g - Paraffine raffinée 32,0 g
26 - 2607498
- Dodécanoyl-5 salicylate de triméthyl B-hydroxyéthylammonium 5,0 g Cette composition se présente sous forme de stick approprié pour la protection des lèvres contre le
rayonnement solaire.
27 2607498

Claims (11)

REVENDICATIONS
1. Salicylate lipophile d'ammonium quaternaire, caractérisé par le fait qu'il répond à la formule: pH / \ j_,,R2(1 COOo (I) eR4 '-R3 R5 dans laquelle: (i) R1, R2, R3 et R4, identiques ou différents, désignent un radical alkyle, saturé, linéaire en Cl-C18 pouvant porter en bout de chaîne ou dans la chaîne, un ou plusieurs groupement(s) hydroxyle(s); (ii) R4 désigne le groupement: CH2 n R6 dans lequel n désigne un nombre entier compris entre O et 18; R1, R2 et R3 ayant les mêmes significations que sous (i); R6 représente un hydrogène, un hydroxyle, un halogène, un reste alkyle ou hydroxyalkyle linéaire en C1 à C18 ou un reste acyle linéaire en Ci & C17; (iii) Ri et R2 peuvent former un hétérocycle aromatique, (auquel cas R3 n'existe pas) répondant à la formule: Ho r OC io R5
28 2607498
dans laquelle R4 a les significations indiquées dans (i) et (ii); ou (iv) R1 et R2 désignent un hétérocycle non aromatique, saturé ou insaturé, éventuellement interrompu par un atome d'oxygène et/ou d'azote et/ou de soufre; R4 représente un groupement défini dans les paragraphes (i) et (ii) et R3 représente un groupement défini dans le paragraphe (i); (v) R1, R2 et R3 peuvent former un bicycle non aromatique, saturé ou insaturé, éventuellement interrompu par un atome d'azote; R4 représente un groupement défini dans (i) et (ii); et R5 désigne un groupement répondant à la formule: -g-(CH2)n-CH3 dans laquelle n est un nombre entier variant entre O à 16.
2. Composés selon la revendication 1, caractérisés par le fait que R4 désigne un groupement benzyle et R1, R2, R3 ont les significations indiquées
sous (i).
3. Composés selon l'une quelconque des
revendications 1 ou 2, caractérisés par le fait qu'ils
sont choisis parmi les composés suivants: octanoyl-5 salicylate d'hexadécyltriméthylammonium, décanoyl-5 salicylate d'hexadécyltriméthylammonium, dodécanoyl-5 salicylate d'hexadécyl triméthylammonium, octanoyl-5 salicylate d'hexadécyl pyridinium, décanoyl5 salicylate d'hexadécyl pyridinium, dodécanoyl-5 salicylate d'hexadécyl pyridinium, octanoyl-5 salicylate de benzyl diméthyl hexadécylammonium, décanoyl-5 salicylate de benzyldiméthyl hexadécylammonium, dodécanoyl-5 salicylate de benzyldiméthyl hexadécylammonium, décanoyl-5 salicylate de benzyl triméthylanmonium,
29 2607498
décanoyl-5 salicylate d'hexadécyl diméthyl hydroxyéthyl
ammonium, dodécanoyl-5 salicylate de tétraméthyl-
ammonium, décanoyl-5 salicylate de dodécyl éthyl dimé-
thylammonium, décanoyl-5 salicylate de triméthyl B-
hydroxyéthylammonium, dodécanoyl-5 salicylate de triméthyl Bhydroxyéthylammonium, dodécanoyl-5 salicylate de N-hexadécyl Nméthylimidazolinium, décanoyl-5 salicylate de N-dodécyl Nméthylmorpholinium, dodécanoyl-5 salicylate de N-méthyl N-octyl pipéridinium, dodécanoyl-5 salicylate d'azonia-l'aza-4'
bicyclo [2'.2'.23. octyl hexadécane.
4. Composition topique destinée au traitement de dermatoses ou de désordres cutanés et en particulier de l'acné, caractérisée par le fait qu'elle contient au moins un composé tel que défini dans l'une quelconque
des revendications 1 à 3, dans un support
pharmaceutiquement ou cosmétiquement acceptable.
5. Composition selon la revendication 4, caractérisée par le fait qu'elle contient en association avec le composé de formule (I) au moins un autre agent anti-acnéique choisi parmi la pregnénolone, les dérivés
rétinoïques, les antibiotiques, les anti-inflammatoires.
6. Composition selon l'une quelconque des
revendications 4 et 5, caractérisée par le fait qu'elle
se présente sous forme de solution, de dispersion anhydre, d'émulsion ou de suspension, contenant le salicylate lipophile d'ammoniums quaternaires à une concentration comprise entre O,001 et 15% en poids par
rapport au poids total de la composition.
7. Utilisation du composé défini dans l'une
quelconque des revendications 1 à 3, pour la préparation
d'une composition destinée au traitement des désordres
de la peau.
2607498
8. Utilisation selon la revendication 7, caractérisée par le fait que l'on prépare une
composition destinée au traitement de l'acné.
9. Utilisation du composé tel que d&fini dans
l'une quelconque des revendications 1 à 3 comme agent
antipelliculaire.
10. Utilisation du composé tel que défini dans
l'une quelconque des revendications 1 à 3 comme agent
verrulytique.
11. Utilisation du composé tel que défini dans
l'une quelconque des revendications 1 à 3 comme agent
antisolaire.
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