JPS63211254A - 親油性第四級アンモニウムサリチル酸塩 - Google Patents

親油性第四級アンモニウムサリチル酸塩

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JPS63211254A
JPS63211254A JP62304369A JP30436987A JPS63211254A JP S63211254 A JPS63211254 A JP S63211254A JP 62304369 A JP62304369 A JP 62304369A JP 30436987 A JP30436987 A JP 30436987A JP S63211254 A JPS63211254 A JP S63211254A
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salicylate
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ベルナール　ジャック
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LOreal SA
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】
本発明は、少な（とも一つの第四級アンモニウム基を言
む新規な親油性サリチル酸塩、その製造方法、およびそ
れを含有する医薬および化粧品σ）組成物に関する。 技術分献には、いろいろなヘサデシルトリメチルアンモ
ニウム塩の使用、特にサリチル教壇の殺菌剤としての使
用が記載されている。特に５ｈｅｘｔｏｎｅｔ　ａｌ、
、Ｊ、Ａ、ａ、ｓ、　（１９４６）　＊　６Ｂ＋７５６
、ならひにＧａｕｔｉｅｒ　Ｏｔ　ａｍ、、　１３ｕｌ
ｌ、　Ｂｏａ。 ｃｈｉｍ、Ｆ’ｒａｎｃｅ　（１９５５）　、６３４お
よびＢｒ０ｈ−Ｋａｈｎ、工ｎｔｅｒｎ、Ｒｅｃ、Ｍｅ
ｄ、　（１９６０）　＋　１７３　＋２１９、を参照さ
れたい。 出願人は、本発明り対象となる、新規な、第四級アンモ
ニウムの親脂性サリチル酸塩を発見するに到った。 出願人は、これらの化合物が特に殺凶架および角質溶解
薬として、細菌、真菌が原因となり得るまたは／および
ある種の病原性酵母の移植に結びつけられ得る、伝染性
または非伝染性の皮膚病の治療において活性であること
を特に認めた。とりわけ、これらの新規化合物は座癒、
面濾り、乾癖の−治療および切り傷、火傷、日焼は紅斑
またはいろいろな炎症のような、出現が何らかジノ皮膚
の刺激に副次的現象である皮ＩＩＩの感染を予防する処
ＩｔＶＣ使用することのできるという利益を提供する。 その上、これらの化合物はふけ止めおよび防臭剤として
の良好な性質を示す。 出願人は、同様に、ある化合物は紫外線（σＶ）の良好
な吸収特性を示すことを発見した。 さらに、これらの化合物は眼科学において、および口腔
の感染と鼻の積換り炎症の治療のため、そしてさらに一
般的にウィルス性疾患の治療のため有利に使用されるこ
とができる。これらの化合物Ｅ工そのうえ殺精子特性を
示す。 これらの化合物は、なおまた、保存剤の良好なｌ鯵〃ヒ
カ斗イ　Ｐ耐Ａ／／１／レム伽〃１市〃）松入−，ｎ１
Ｌ寸；の界面活性および気泡安定剤の特性Ｑ）ために使
用されることができる。 出願人は特に、これらの化合物かにきびの治療におい″
′Ｃ特別σり利益を与えることを発見した。 にきびは、よく知られているように、多形の皮膚疾患で
あり、思春期に突然生じ、そして多くＱシ嚇合に２０〜
２５才σノころに自然に減退する。にきびは、これにか
かる個人にあっては、有毛頭皮を除くすべての皮脂腺が
豊富にある区域（額、細、鼻翼、上半身、背中）に関係
する。にきびσノ病因は、十分に明確にされていないが
、その原因を特徴的な損傷の形成、丁なわち面皮に有す
る。これは結果として毛包脂腺管Ｑノ閉塞、従って宮の
漏斗部分の非角質比を生せしめる。　　′ この閉４は大きな効果として皮脂腺分泌物のレオロジー
および媒質の物理化学的特注、向えば、絹、酸素蒸気圧
など、を一部変化させる。 こｃｖ変比は皮屑に居住する細函株、主としてプロピオ
ニバクテリウム・アクネスＣＰｒＯｐｉＯｎｉｂａＣ−
ｔｅｒｉｕｍ　ＡＣｎθＢ）（これは躍気性または空気
瓦谷性の株である）の過剰増殖特許す。 細菌の過剰増殖は結果として媒質中に、細菌から発生す
る、ある種のプロテアーゼまたはヒアルロニダーゼを放
出し、これらは濾胞嚢の溶解を生じさせ、かくして真皮
のＶ′３夷に炎症性化合物を放出させて、組織の炎症型
の反応を引き起す。 炎症性化合物の本質は現在判明していないとしても、そ
れらの細菌から発生することは殆ど疑いないようであり
、炎症性にきびにおける抗細菌性化合物の経口ならびに
局所経由の治療の成功を説明し
【いる。 この目的で、にきびの治療において、例えば、エリスロ
マイシン、テトラサイクリン、クリンダマイシンなどσ
ノ抗生物質のような、抗細菌剤がしばしば推せんされた
。これらの化合物は優れた効果を与えるが、それらの過
度の使用はプロピオニバクテリウム・アクネス株を同じ
抗生物質に対して耐性にするりで、その結果繰返して治
療すると殆ど有効なことを示すことができない。 出願人は、親規な親脂性第四級アンモニウムサリチル酸
塩が試験管内でゾｃｘキオニバクテリウム・アクネスに
対して、以前に使用された抗生物質と同様な、だからと
いって細菌耐性の現象をもたらさない、抗園活注を有す
るごとを発見した。 新規な親脂性第四級アンモニウムサリチル酸塩はプロピ
オニバクテリウム・アクネスＫＮしてヘキサデシルトリ
メチルアンモニウムサリチレートよりも、また従来の技
術により知られているその他の有機イオンＶノ第四級ア
ンモニウム酵導体よりも特に活性である。 本発明に適合した親脂性第四級アンモニウムサリチル酸
塩は同時に皮膚を殆ど侵害しない利点を示す。これらｃ
／）新規な化合物はその上、局所使用の際には角質層に
よく浸透する性能を有する。 本発明はそれ故新規の化合物として前記に規定された親
脂性第四級サリチル酸塩を対象とする。 本発明の他の一つの対象は上記に規定されさ化合ＳＶ官
有する治療処置用組＃：’ｓから成る。 本発明はまた同時にこれらの化合ｖＪを基剤とする化粧
処置用組成物および七σノ方法を対象とする。 本発明のその他の対象は本明細書の説明および次に述べ
る実施例を読むことにより明らかになるであろう。 本発明の主快な対象を成す親脂性第四級アンモニウムサ
リチル酸塩は本質的に下記の式に合致する化合物である
。 上式中、 （ｉ）　　Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は同一または異
なり、Ｃ１〜ａａａ’ノ飽和または不飽和のアルキル基
またはアルキルシクロアルキル基ヲ表わし、場合により
一つまた複数の、エーテル、チオエーテル、スルホキシ
ド、エステル、アミド、スルホンアミド、カルバメート
、ウレイドから成る群より選択される基により中断され
ていることもあり、および／または連鎖の末端ＩＣまた
は連鎖の中に一つまたはＩＷ　　、−ＬｉＣｔ　　／＋
ｔ　　ｗ　　　Ｌ　　ＰＩ　　ａ集　Ｊ／　　Ｉ＋＋　
　ｄ　　ｆ＋　　ｔ＊　　Ｊ％　　Ｍ　　ｈ々　１ノ　
ｊｋ　　ｗ　　Ｗ　　イ　：Ｊ−、ｙとがある。 （ｉｌ）　　Ｒ３および／またはｐ４を工下記の基を表
わし、上式中で０乙ｎ　ｌ　４であり、ｐはＯまたは１
を表わ丁。Ｒ８はＨまたは０１〜０１８のアルキル、ア
ルケニル、アルキルシクａアルキルマタはアルキルアリ
ール基を表わし、そのアルキル基は線状または枝分れで
あるととができ、脂肪族または芳香族の環は場合により
一つまたはａ数の０１〜０４のアルキルまたはアルコキ
シ置換基ヲ有することがある。Ｒ７はＨ，（！Ｈ３まＬ
は０Ｈ２０Ｈを表わし、Ｒ？がＣ！Ｈ２０Ｈを表わ丁揚
合には、Ｒ８はそのときＨと異なりかりｐは１に等しい
。その他の場合にはｐ＝０であ゛る。 （００２１１１３Ｒ７）基は次の連鎖のどちらもまたは
どちらかを表わ丁ことがある。 Ｒ，Ｒフ Ｒ１とＲ２は（ｉ）項に示された意味な有する。 （１ｉＩ）Ｒ４は下記Ｖノ基を表わし、上式中ｎは０ま
たは１？：表わし、その場合に、Ｒ１％Ｒ２およびＲ３
は前記に示されたと同じ意味なＷ　Ｌ　、Ｒｅ　）！　
水素、とドロキシル、ハロゲノ、０１〜Ｃ工。のアルキ
ルまたはヒドロキシルアルキル残基またはアシル残基を
表わ丁。 （＋ｖ＞　　Ｒ１とＲ２は芳香族の複索環な形成するこ
とがあり、（その場合ＫＲ３は存在せず］下記の式に合
致する。 上式中Ｒ４は前記に示された意味を有する。 （Ｖ）　　Ｒ１とＲ２は飽和または不飽和の非芳香族複
素環を形成し、場合により酸素原子または窒素原子ヱｔ
こは硫黄原子により中断される。その場合に、Ｒ４は前
記に規定された基を表わし、また現は同じ＜（Ｉ）項に
規定された基を表わす。 （Ｖり　　Ｒ１とＲ２およびＲ３は一つまたは複数の窒
素原子と共に、シアずビシクロ−オクタンまたはへキサ
メチレンテトラミンのような多環式＃８４体を形成し、
その場合にＲ４は前記（１）および（１１１）に規定さ
れた基を表わす。 一般的に、アンモニウム基は最大限度２個のＲ１〜Ｒ４
の基が連続して１２または１２より多くの炭素原子から
構成されるよ５になっている。 上記に述べられたいろいろな場合に、Ｒ５は下記の基を
表わ丁。 −Ｏ−（ＯＨｇ）ｎ−ＯＨ３ ｎはＱ　カら１０までｆ＃ｊる。 本発明に適合する化合Ｗは、特にアルコール媒体中に可
溶性の相当する第四級アンモニウム置醒塩Ｑノような塩
から好んで製造され、そして好工しくはメタノール中に
、同じくエタノールまたはメタノールのようなアルコー
ルに５Ｔ浴性り、またはその上ナト２ヒドロフランのよ
うなエーテルに可溶性の、選ばれた親脂性サリチル＃ｌ
篩導体が７１１１１見られる。反応はひとりでに始まり
、そして続いて炭酸ガスの放出が起る。 好ましい化合物は時に矢の化合ｖＪの中から選ばれる。 すなわち、ヘキサデシルトリメチルアンモニウム５−オ
クタノイルサリチレート、ヘキサデシルトリメチルアン
モニウム５−デカノイルサリチレート、ヘキサデシルト
リメチルアンモニウム５−ドデカノイルサリチレート、
ヘキサデシルピリジニウム５−オクタノイルサリチレー
ト、ヘキサデシルビリゾニウム５−デカノイルサリチレ
ート、ヘキサデシルピリゾニウム５−ドデカノイルサリ
チレート、ベンジルジメチルヘキサデシルアンモニウム
５−オクタノイルサリチレート、ベンシルメチルヘキサ
デシルアンモニウム５−デカノイルサリチレート、ベン
シルジメチルヘキサデシルアンモニウム５−ドデカノイ
ルサリチレート、ベンシルトリメチルアンモニウム５−
デカノイルサリチレート、ヘキサデシルジメチルヒドロ
キシエチルアンモニウム５−デカノイルサリチレート、
テトラメチルアンモニウム５−ドデカノイルサリチレー
ト、ドデシルエチルジメチルアンモニウム５−デカノイ
ルサリ−ｆ−１＜−ト、トリメチルβ−ヒドロキシエチ
ルアンモニウム５−デカノイルサリチレート、トリメチ
ルβ−とドロキンエチルアンモニウム５−ドデカノイル
サリチレート、Ｎ−ヘキサデシルＮ−メチルイミダ・戸
リニウム５−ドデカノイルサリチレート、Ｎ−ドデシル
Ｎ−メチルモルホリニウム５−デカノイルサリチレート
、Ｎ−メチルＮ−オクチルピペリゾニウム５−ドデカノ
イルサリチレート、１′−ア・戸エア４′−アゾービシ
クー　（２’、　２’、　２’）オクチルヘキサデカン
５−ドデカノイルサリチレート、ベンゼトニウム５−オ
クタノイルサリチレート、ベンゼトニウム５−ドデカノ
イルサリチレート、Ｎ−（３−クロロアリル）ヘキサミ
ニウム５−オフタノイルサリチレート、Ｎ−（３−クロ
ロアリル）ヘキサミニウム５−ドｒカメイルサリチレー
ト、である。 本発明の対象である医薬組成ｖＪは本質的に、医薬とし
て許容されかつ局所Ｖ）塗布に適する媒体の中に前記の
式（Ｉ）に合致する少なくとも１種の化合！１１２７を
含有する局所用組成物にかかわることを特徴とする。 この組成物は例えば、にきびのような、いろいろな皮膚
病の治療のために特に適している。 前記組成物は水性または無水の溶液または分散液の形、
あるいはまた乳濁液または＠濁液の形をとることができ
、そして少なくとも１種の式（Ｉ）に合致する化合物を
、組成物の全重置につき０．００１〜１５重ｔ％の譲匿
、好ましくは０．０５〜５％の一度に言脣する。 この組成物は、従来の技術において周知の、医薬として
許容される賦形剤および添加剤を含有することができる
。例えは、その溶液を一つまたは複数の生理学見地から
許容される有憬溶媒ケ使用して調製することができる。 そのような溶媒は水のほかに、アセトン、エタノール、
インプロピルアルコールのような溶媒、グリコールのエ
ーテル＃４（例えば、”ＤＯＷａｎＯｌ”の名称で市販
されている製品、ポリグリコールおよびポリエチレング
リコール）、エステル＃ｉ（好ましくは、エチルまたは
インプロビルのラクテート、Ｃ１−０４のアルキルのエ
ステル、連鎖のない酸のエステル）　、脂Ｕｙ　＃Ｒの
トリグリセリド（例えば、　”Ｍｉｇｌｙｏｌ”σ）名
称で市販されている製品）、インゾロビルミリステート
、植物油、鉱油、植物油およびポリシロキサンの中から
選択される。 本発明に適合する組成物はまた増粘剤、ＤＪえは、セル
ロースおよび／またはセルロース誘導体を、組成物σノ
全重紘につき０．５〜２０恵１１ｉｌｋ％の割合に言む
ことができる。組成物は同様にキサンタンゴム、グアー
ゴム、カループゴム、アラビアゴムあるいｈｓ　またポ
リエチングリコール、ベントンおよびモントモリロナイ
トなどを言むことができる。 本発明に適合するこれらＶノ組ｇｖＪは同様に抗層４１
！！−桑、向えば、レチノイン酸誘導体、抗薗削、抗炎
症剤、非ホルモン作用のステロイド、特にプレグネノロ
ン（皮膚σ）治療と手当てのため既に知られており、そ
の特性は米国特許公報 σＢ−Ａ−２７９１５３４に記載されている）などを組
合せて含有することができる。 もし心安ならば、酸化防止剤、界面活性剤、その他の保
存剤、フイルモデン剤、角質溶解剤または面一（ス溶解
剤、香料および層色剤の中から選択さｎる添ｖＯ剤を卯
えることができる。 例えば、酸化防止剤の中で、ｔ−ブチルヒドロキシキノ
ン、プチルヒドロキシアニンール、ブチルヒドロキシト
ルエンおよびα−トコフェノールなどとそれらの誘導体
を烏げることができる。 王として局所適用のために調整されたガＶヌス製剤はク
リーム、乳液、デル、分散液またはミクロ乳剤、多少増
粘されたローション、言浸させたタンポン、ポマード、
スティックなどの形で、あるいはまたスプレィまたはム
ース式のエア１戸−ルの形で、あるいはまた固形石けん
の形をしている。 本発明の一つの目的は、皮膚病の治療に当てられる前記
組成物の調製のために弐Ｉの化合物を便用することにあ
る。 本発明に適合する組成′ｖｌＪは同様に皮膚の美容処置
のため、特に面、灯溶解剤、角質溶解剤、日焼は止め剤
、いぼ取り剤として、あるいは毛髪のまたは頭皮の処置
剤として浸用されることができる。 この組成物は前記に示されたものと同様の形態を採用す
ることができ、また皮膚の治療および美容的処置に当て
られる組成物中に化粧品として慣用される添加物を含有
することができる。 美容的処置の方法は前記組成物を皮膚の上に適用するこ
とから成る。 本発明に適合する化合物の抗菌活性は、菌株としてプロ
ピオニバクテリウム・アクネス、Ａ１００６９１９株を
使用して、Ｇ、Ａ、Ｄｅｎｙｓ　ａｔ　ａｌ、。 Ａｎｔｉｍｉｃｒｏｂｉａｌ　Ａｇｅｎｔｓ　ａｎｄ　
Ｃｈｅｍｏｔｈｅｒａｐｙ（１９８３）２３．３３５−
３３７．およびＪ、　Ｊ。 Ｌｅｙｄｅｎ　ｅｔ　ａｌ、、　Ｊ、Ａｍ、Ａｃａｄ、
ＤｅｒｍａｔｏＬ　（１９８３）８　（１）−４１−５
に記載されかつ用いられた方法に従って最小阻止濃度（
０，Ｍ、工）を測定するためＱ）希釈法により研究され
た。 本発明に適合する親脂性第四級アンモニウムサリチル酸
塩のμｇ　／ｓｖ　（ＤＭＩ３０）で表わされた最小阻
止濃度（００Ｍ、工）が第１表に示されている。 この表から本発明に適合する親脂性サリチル酸塩がプロ
ピオニバクテリウム・アクネス株に対して、従来の技術
において既知のサリチル酸塩よりも明らかに活性である
ことが判る。 次の実施例は、−万では本発明に適合する化合物の製造
方法を、そして他方ではこれらの化合物を用いた医薬品
および化粧品用の組成物の製造方法を説明するためのも
のである。 製造列１ Ｎ−ヘキサデシルＮ、Ｎ、Ｎ−トＩＪメチルアンモニウ
ム５−オクタノイルサリチレートの製造：化合物Ａ　４
　（第１表） １５−のメタノールに溶解した２、６２ｉ４．１６ミリ
モル）のヘキサデシルトリメチルアンモニウム炭酸塩の
溶液に、あらかじめ１５−のメタノールに溶解した：ｌ
’（７，５７ミリモル）の５−オクタノイルサリチル酸
を加える。そり混合液を１時間周囲＠度で攪拌し、それ
から溶媒を蒸発させ、そして得られる白色固体残渣をア
セトン／ジエチルエーテルの混合液中で再結晶させて、
３．８．Ｖ（収率９１．５％）のヘキサデシルトリメチ
ルアンモニウム５−オクチルサリチレートを得る。 ？＝１３０℃（アセトン／ジエチルエーテル）元素分析
：　Ｃ３４Ｈ６１Ｎｏ４＊　　Ｍ＝　５４７−９０　　
　　　　　　　　１（Ｎ 計算値％　　７４．５４　　１１．２２　　２．５６酵
１定１直％　　　７４．４８　　　　１１．３１　　　
　２．６２ＲＭＮ　ＡＨと１３０のスペクトルは、アン
モニウム陽イオンと５−オクタノイルサリチレート陰イ
オンに特徴の値により予期される構造を確認した。 製造列２ Ｎ−ヘキサデシルＮ、Ｎ、Ｎ−トリメチルアンモニウム
５−デカノイルサリチレートの製造：化合物ム５ １５−のメタノールに溶解した２、２　／　（３，５ミ
リモル）のヘキサデシルトリメチルアンモニウム炭酸塩
の溶液に、あらかじめ１５−のエタノールに溶解した２
、ｉ／（６，８５ミリモル）の５−デカノイルサリチル
酸を卯える。その混合液を１時間周囲温度で攪拌し、そ
れから溶媒を蒸発させ、そして得られる白色固体残渣を
アセトン／ジエチルエーテルの混合液中で再結晶させて
、３−８１　（収率９６％）のヘキサデシルトリメチル
アンモニウム５−デカノイルサリチレートを得る。 Ｆ＝１３０℃（アセトン／ジエチルエーテル）元素分析
：　０３６Ｈ６５ＮＯ４：　Ｍ　＝　５７５．９　＆Ｃ
ＨＮ 計算値％　　７５．０８　　１１，３７　　２．４３６
Ａ１１定ｆ直％　　　　　７５．０５　　　　１１．４
２　　　　２．４４ＲＭＮ１Ｈと１３０のスペクトルは
、第四級アンモニウム陽イオンと５−デカノイルサリチ
レート陰イオンに特徴の値により予期される構造を確認
した。 製造ガロ Ｎ−ヘキサデシルＮ、Ｎ、Ｎ−ト１７メチルアンモニウ
ム５−ドデカノイルサリチレートの製造：化合物Ａ６ １５−のメタノールに溶解した２　、Ｖ　（３，１８ミ
ルモル）のヘキサデシルトリメチルアンモニウム炭酸塩
の溶液に、あらかじめ１５−のエタノールに溶解した２
、ｕ（６，２５ミリモル）の５−ドデカノイルサリチル
酸な卯える。その混合液を１時間周囲温度で撹拌し、そ
れから溶媒を蒸発させ、そして得られる白色固体残渣を
アセトン／ジエチルエーテルの混合液中で再結晶させて
、６−ｂ　１１　ｃ収率９３％）のヘキサデシルトリメ
チルアンモニウム５−ドデカノイルサリチレートを得る
。 Ｆ＝１３０”Ｃ（アセトン／ジエチルエーテル２元素分
析：　０３８Ｈ６９ＮＯ４：　Ｍ　＝　６０４ＯＨＮ 計′Ｊｌ値％　　７５．５７　　１１．５２　　２．３
２＃ｊ定（直％　　　　　７５．１　７　　　　１　１
．６１　　　　　２．５ＩＪＣｇ〕ＲＭＮスペクトルは
、第四級アンモニウム陽イオンと５−ドデカノイルサリ
チレート陰イオンに特徴の値により予期される構造を確
認した。 σＶスペクトル（エタノール）はλｍａ工＝２８゜ｎｍ
　Ｑ）吸収を分解した。モル吸光係数６＝１４０８０゜
製造ガ４ Ｎ−ヘキサデシルピリジニウム５−オクタノイルサリチ
レート・１水和物の製造：化合ｖＩＪＡ　７１５−のメ
タノールに溶解した２−５、？　（６，７９ミリモル）
のヘキサデシルビリゾニウム炭酸塩の溶液に、あらかじ
め１５−のメタノールに溶解した２、９（７，５７ミリ
モル）の５−オクタノイルサリチル酸を加える。その混
合液を１時間周囲温度で攪拌し、それから得られる栗色
化残渣を濾別し、その濾液を蒸発乾固させて、４−２９
　＜収率９８％】のヘキサデシルピリジニウム５−オク
タノイルサリチレートな得る。 元素分析：　０ｓ６ＨｓフＮｏ４．１Ｈ２０：　Ｍ±５
８５．９０　　　　　　ＨＮ 計算［％　　７６．８　　　１０．１５　　２．３９測
定値％　　　７３，２２　　　９．７７　　２．３１１
３００ＲＭＮスペクトルは、第四級アンモニウム陽イオ
ンと５−オクタノイルサリチレート陰イオンに・特徴の
値により予期される構造を確認した。 σＶスペクトル（エタノール］はλｍａ！＝２７９ｎｍ
　ｃｔ）吸収Ｙ：分解した。モル吸光係数！＝２１４５
０゜製造例５ Ｎ−へ牛すデシルビリシニウム５−デカノイルサリチレ
ート・１．５水和物の製造：化合ｖ！ｊＡ８１５−リメ
タノールに溶解した２、３　、ＳＪ　（３，４４ミリモ
ル）のヘキサデシルピリジニウム炭酸塩り）溶液に、あ
らかじめ１５−のエタノールに溶解した２　、？　（６
，８５ミリモルンの５−デカノイルサリチル酸を加える
。その温合液を１時間周囲撓屈で攪拌し、それから溶媒
を蒸発させ、得られる栗色の残渣をアセトン／ジエチル
エーテルの混合液中で再結晶させて、３．９．９（収率
９６’ｌ）のヘキサデシルピリジニウム５−デカノイル
サ゛リチレートを得る。 １’＝７３℃（アセトン／ジエチルエーテル］元素分析
：　０３ｓＨｔｓｌＮＯ４＊　１．５　Ｈ２Ｏ：Ｍ＝６
２２．９ ＣＨＮ 計算値’１　　７３．２７　　１０．３６　　２．２５
ｄｌｌ定イ直％　　　　７６．６４　　　　　　　’／
、６４　　　　１．８２↓３ＣのＲＭＮスペクトルは、
芳香族の第四級アンモニウムｌｌｊイオンと５−デカノ
イルサリチレート隙イオンＫ　Ｗ　ａ　Ｕ）値により予
期される′１ＩＩｔ造を確認した。 製造列６ Ｎ−ヘキサデシルビリゾニウム５−ドデカノイルサリチ
レート水和物の製造：化合９！Ｊム９１５−のメタノー
ルに溶解した２、１　、？　（６，１４ミリモル）のヘ
キサデシルビリゾニウム炭酸塩の浴液に、あらかじめ１
５−のエタノールにｍｓした２、Ｖ（６，２５ミリモル
〕の５−ドデカノイルサリチル酸を卯える。その混合液
を１時間周囲湿贋で攪拌し、それから溶媒を蒸発させ、
得られる栗色の残渣をアセトン／ジエチルエーテルの混
合液中で再結晶させて、３．７１（収率９５％）のヘキ
サデシルピリジニウム５−ドデカノイルサリチレートを
得る。 Ｆ　＝　７９　”Ｃ（アセトン／ジエチルエーテル）元
素分析：　０４０Ｈ６５ＮＯ４＊　Ｉ　Ｈ２Ｏ：　’　
＝６４２０　　　　　　　　　　　ＨＮ 計ＪｉＬｌ直％　　　　７４．８４　　　　１０．５２
　　　　２．１８副足１区％　　７６．６１　　１０．
１２　　１．９６”ＯＵ）ＲＭＮスペクトルは、芳香族
の第四級アンモニウム陽イオンと５−ドデカノイルサリ
チレート陰イオンに特徴の［Ｋより予期される構造を確
認した。 σＶ（エタノール）スペクトルはλｍａ工＝２７９ｎｍ
の吸収を分解した。モル吸光係数ε＝１８９１［３゜１
１Ｌ Ｎ−ベンシルＮ、Ｎ−ゾメチルＮ−ヘキサデシルアンモ
ニウム５−オクタノイルサリチレートの製造：化合物Ａ
１０ １５−のメタノールＶＣ溶解した３ｇ（５，８４ミリモ
ル）のペンシルゾメチルヘキサデシルアンモニウムｌＫ
ｉ！ｌ塩の溶液に、あらかじめ１５−のメタ／−Ｊ／に
溶解した２ＩＩ（７，５７ミリモルンの５−オクタノイ
ルサリチル［’ｋ　２７１１１える。その混合液を１時
間周囲温度で攪拌し、そｎから溶媒を蒸発させ、得られ
る白色残渣をアセトン／ジエチルエーテルの混合液中で
再結晶させて、４．５＃（収率９５鳴）のベンジルジメ
チルヘキサデシルアンモニウム５−オクタノイルサリチ
レートヲ得る。 Ｆ＝１１４”Ｃ（アセトン／ジエチルエーテル）元素分
析：　Ｃ４０Ｈ６５ＮＯ４：　Ｍ　＝　６２３．９ＣＨ
Ｎ 計算値％　　７７．００　　１０−５０　　２．２４測
定１直％　　７７．０２　　１０．５８　　２．３８１
３０（／ＪＲＭＮスペクトルは第四級アンモニウム陽イ
オンと５−オクタノイルサリチレートに特徴の信号によ
り予期される構造を確認した。 例ム８〜２１の化合物は列ム１〜７に記載の方法と類似
Ｑ）方法により製造された。 製造例８ Ｎ−ベンジルＮ、Ｎ−ゾメチルＮ−ヘキサデシルアンモ
ニウム５−デカノイルサリチレートの製造：化合物＆１
１ Ｆ＝１１３℃（アセトン／ジエチルエーテル）元素分析
：　Ｃ４２Ｈ６９１ＪＯ４；　Ｍ　＝　６５２ＣＨＮ 計算１１１１％　　７７．５７　　１０．６７　　２．
１５１！１１定イ直％　　　　７７．２２　　　　１０
．６９　　　　２．２５製造ＶＡＵ９ Ｎ−ベンシルＮ、Ｎ−ジメチルＮ−ヘキサデシルアンモ
ニウム５−ドデカノイルサリチレートの製造：化合物Ａ
１２ ？＝１１７°Ｃ（アセトン／ジエチルエーテル）元素分
析：　Ｃ”４４Ｈフ３ＮＯ４＝　Ｍ＝６８０−０８０　
　　　　　　　　　　ＨＮ 計算値％　　７７．７１　　１０．８２　　２．０６測
定１直優　　　　７７．１５　　　　１０．８１　　　
　２．０８σＶ（エタノール）スペクトルはλｍａ工＝
２８１ｎｍの吸収を分解した。モル吸光係数ε＝１７７
２０゜製造例１Ｏ Ｎ−ベンシルＮ、Ｎ、Ｎ−）−ジメチルアンモニウム５
−デカノイルサリチＶ−トの製造：化合物？＝１３５℃
（アセトン／ジエチルエーテル）元素分析：０２フＨ３
９Ｎｏ、　：　Ｍ＝　４４１．６０　　　　　ＨＮ 計算１直％　　　　７３．４３　　　　８．９　　　　
　３．１７測定イ直俤　　　　７３．０１　　　　８．
７４　　　　３．１８製造ガ１１ Ｎ−ヘキサデシルＮ、Ｎ−ゾメチルＮ、β−ヒドロキシ
エチルアンモニウム５−デカノイルサリチレートの製造
：化合ｖｌＪ屁１４ 元素分析二〇３フＨ６８Ｎ０５＊　　ｌ／２　Ｈ２Ｏ：
Ｍ＝６１５．９６ ０　　　　　　　　　　　　ＨＮ 計算１１１％　　７２．１５°　　１１．２９　　２．
１２測定匝％　　７２．５１　　１０．８５　　２．２
７製造ガ１２ Ｎ、Ｎ、Ｎ、Ｎ−テトラメチルアンモニウム５−ドデカ
ノイルサリチレートの製造：化合物ム１５ Ｆ＝９７℃（アセトン／ジエチルエーテル）元素分析：
　０２３Ｈ４ＯＮＯ４ｅＭ　＝　３９　［］、１５０　
　　　　　　　　　　ＨＮ 計算値％　　７０．８　　　１０，３３　　６．５９＋
１１１１１　’定ｆ直％　　　　７０．２７　　　　　
　９．８７　　　　３．３８製造例１６ トリメチルβ−ヒドロキシエチルアンモニウム５−ドデ
カノイルサリチレートの製造：化合物？＝６７°Ｑ（メ
タノール／ジエチルエーテルン元素分析：　０ｚ４Ｈ４
１ＮＯｓ　：　Ｍ　＝　４２５−６０　　　　　　　　
　　ＨＮ 計算［％　　６８．０５　　９．７６　　３．３１測定
１ｉ！［％　　６８．０９　　９．５９　　２．６９σ
Ｖスペクトル（エタノール）＝λｍａ工＝２８０　ｎｍ
　：　ε＝１６６４０ 製造ガ１４ トリメチルβ−ヒドロキシエチルアンモニウム５−デカ
ノイルサリチレートの製造：化合物元素分析：　０ａｓ
ＨｓｓＮＯｓ　　３／４　［２０：Ｍ＝４０７，６ ０　　　　　　　　　　ＨＮ 計算値％　　６４．８２　　９，５１　　３．４３測定
値％　　６４．７５　　９，３６　　３．０１製造列１
５ ジメチルエチルドデシルアンモニウム５−デカノイルサ
リチレートの製造：化合物Ａｌ６Ｆ＝６５℃（アセトン
／ジエチルエーテル）元素分析：　０３３”５９ＮＯＩ
　Ｈ２Ｏ：　Ｍ　＝　５５１．９０　　　　　　　　　
　　ＨＮ 計Ｘｆ直％　　　　７１．８　　　　　　１１．１４　
　　　２．６２測定１直僑　　７２．０７　　１０．７
４　　２．６５製造列１６ Ｎ−ヘキサデシルＮ−メチルイミダ１戸リニウム５−ド
デカノイルサリチレートの′１１造：化合物Ｆ＝８２℃
（アセトン／ジエチルエーテル）元素分析：　０ｓ９Ｈ
６ｅＮ２０４１．５　Ｈ２Ｏ：　Ｍ　＝　６５４０　　
　　　　　　　　　ＨＮ 計算［％　　７ｔ、６２　　１０．６２　　４．２８創
定匝％　　７１．８２　　１０．６８　　４．０２ＵＶ
スペクトル（エタノール）：λｍａｘ＝２８１ｎｍ：ε
＝１５３８５ 裏造列１７ １′−アゾニア−４′−アゾ−ビシクロ〔２′、２′、
２′〕オクチルヘキサデカン５−ドデカノイルサリチレ
ートの製′ａ：化合１！Ｉム２６ ？＝９６”Ｃ（アセトン／ジエチルエーテル）元素分析
：　０４ＬＨ７２Ｎ２０４１　Ｈ２Ｏ：　Ｍ　＝　６７
５０　　　　　　　　　　　ＨＮ 計算［僑　　７２．９５　　１１．０４　　４．１５測
定ｆ１％　　　７２．７５　　１０．９３　　４．３製
造ガ１８ Ｎ−メチル、Ｎ−オクチルピペリゾニウム５−ドデカノ
イルサリチレートの製造：化合物Ａ２２Ｆ　＝　４５　
”Ｇ　（アセトン／ジエチルエーテル）元系分析：　０
３３Ｈ５１ＮＯ４１０−５Ｈ２Ｏ”Ｍ　＝　５４０．９ ０　　　　　　　　　　ＨＮ 計算値チ　　７３．２８　　１０，８１　　２．５９副
定［チ　　７３．３１　　１１．０２　　２．７製造ガ
１９ Ｎ−ドデシル、Ｎ−メチルモルホリウム５−ドデカノイ
ルサリチレートの製造：化合１２１４２１Ｆ＝７８℃（
アセトン／ジエチルエーテル）元系分析：　０３４ｋ１
５９ＮＯＩ５　：　Ｍ　＝　５６１−８ＣＨＮ 計算値％　　７２．６８　　１０，５８　　２．４９測
定値％　　７２．５８　　１０，６８　　２．６製造ガ
２０ ベンゼトニウム５−オクタノイルサリチレートの製造 １００−のメタノールに溶解した３、７，９（４２ミリ
モル）のベンゼトニウム炭酸塩の溶液に、あらかじめ１
００＋＋ｄ（／Ｊメ°タノールに溶解した２、２ｙ（８
，４ミリモル）の５−オクタノイルサリチル酸を加える
。その混合液を１時間周囲！度で攪拌し、それからその
浴液を濾過し、濾液を蒸発乾固させて、５．５ＪＴ’（
収率９８％）のベンゼトニウム５−オクタノイルサリチ
レートな得る。 元素分析＝Ｃ４２Ｈ６１ＮＯ＋５１２　Ｈ２Ｏ：ＰＭ＝
７１２ ０　　　　　　　　　　ＨＮ 計算値％　　７０．８５　　９，２０　　１．９７測定
値％　　７０．９３　　９．０７　　２．Ｌｉ２”ＯＣ
Ｉ）ＲＭＮスペクトル＆末、第四級アンモニウム陽イオ
ンとオクタノイルサリチレート陰イオンに特徴のｆｉｉ
Ｋより予測される構造を確認した。 製造ガ２１ ベンゼトニウム５−ドデカノイルサリチレートの製造 １００−のメタノールに溶解した２、８２　＃（６，２
きりモル）のベンゼトニウム炭酸塩の溶液に、あらかじ
め１００−のエタノールに溶解した２　＆　（６，４ミ
リモル）の５−ドデカノイルサリチル酸′４Ｉ：加える
。その混合液を１時間周囲温度で攪拌し、それからその
溶液を濾過し、濾液を蒸発乾固させて、４．５ｇ＜収率
９７　％　）　Ｃ’）ベンゼトニウム５−ドデカノイル
サリチレートな得る。 元素分析：　０４６Ｈ６ｏＮＯ６＋　Ｈ２Ｏ：　ＰＭ＝
７５００　　　　　　　　　ＨＮ 計算匝チ　　７３．６６　　９．５４　　１．８７測定
イ直チ　　７３．６０　　９．４８　　１．８５１′ｊ
Ｏ’ＪＲＭＮスペクトルは、第四級アンモニウム陽イオ
ンと５−ドデカノイルサリチレート陰イオンに特徴の瞳
により予期される構造？確認した。 用語ベンゼトニウムは矢の式の基を示す。 Ｎ、Ｎ−ジメチルＮ　−［２−［２−［４−（１゜１．
３．３−テトンメチルプチル）フェノキシ〕エトキシ〕
エチル〕ベンゼンメタミニウム、または ペンゾルジメチル（２−［２−（ｐ−１，１゜６．６−
チトラメチルプチルフエノキシ）エトキシ〕エチル〕ア
ンモニウム 次の例は、本発明に適合する化合物を用いる医薬または
化粧品用の組成物を持に説明するためのもσノである。 医薬および化粧品用組成物 例１ 次の組成物が調製される。 −ヒドロキシゾロビルセルロース　　　１．１−ヘキサ
デシルトリメチルアンモ ニウム５−デカノイルサリチレ ート　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３．０　
＆−インプロパツール　　　　十分ｔ１００＆列２ 次Ｑ）組成物が調製される。 −ヒドロキシゾロぎルセルａ−ス　　　１．５　ｙ−エ
チルラクテート　　　　　　　　１５．０．Ｖ−ヘキサ
デシルトリメチルアンモ ニウム５−ドデカノイルサリチ レー　ト　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　２．Ｏｊ〆−インデロパノ
ール　　　　十分ｔ１００＆列３ 次の組成物がｇ製される。 −とドロキシプロピルセルロース　　　１．０　、！Ｖ
−フチルヒドロキシトルエン　　　　　０．０２　、Ｖ
−ベンシルトリメチルアンモニラ ム５−デカノイルサリチレート０．５．Ｖ−エタノール
　　　　　　　　十分［１００，Ｖ向４ 次の＠酸物が調製される。 −とドロキシゾロピルセルロース　　　１．５　、Ｖ−
ブチルヒドロキシトルエン　　　　　ｏ、ｏ　ｉ　、ｙ
−Ｃ８−０１２り脂切敏トリグリセ リ　ド　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　１０．０．Ｓ〆一ヘキサデシルピリゾ
ニウム ５−ドデカノイルサリチレート　　　５．Ｏｙ−インゾ
ａパノール　　　　　十分［１００，１／列１〜４の組
成物はデルの形をし【、セして特ＫＫきびの局所処置に
当てられる。 ガ５ 次の組成物が調製される。 −インプロパノール　　　　　　　　４６．０＃−ヘキ
サデシルトリメチルアンモニウム５−ドデカノイルサリ
チレート５．０＃ＣＢ−Ｃ１２Ｃ１）脂ＦＶｊＭトリグ
リセリド　４９．０　、Ｖ声ｊ６ 次の組成物が調製される。 一エタノール　　　　　　　　　　　　６９．Ｕ、り’
−エチルラクテート　　　　　　　　　１０．０＆−ヘ
キサデシルピリジニウム ５−デカノイルサリチレート１．０＆ Ｏｓ　−Ｃ！１２　Ｕ）　ａｔｒ肋殴トリグリセリド　
２Ｕ、０．ｆＩＩ列７ 次の組成物がｒＡ製される。 −インプロパノール　　　　　　　　４７．０　＆−ア
セトン　　　　　　　　　　　　　１０．ｔｌ−エチル
ラクテート　　　　　　　　　１０．０Ｊ＋１−ベンジ
ルトリメチルアンモニウム ５−デカノイルサリチレート　　　　６．Ｏｙ−Ｃ８−
Ｃ１２（１）脂ＴＶＪａ！トリグリセリド３０．０．Ｖ
例８ 矢の組成物が調製られる。 一エタノール　　　　　　　　　　　　９５．０８　＆
−フチルヒドロキシトルエン　　　　　０．０２　、？
−ヘキサデシルトリメチルアンモ ニウム５−オクメノイルサリチ レ　−　　”　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　４．０　　、？同５．６．７および８のこ
れら組成物はにきびの治療Ｖｃ％に有効なローションの
形乞している。 列９ 次の組ｂ５Ｃｗが調製される。 一白色ワセリン　　　　　　　　　　　５０．０＆−ワ
セリン油　　　　　　　　　　　　１５．０＃−Ｓ裂パ
ラフィン　　　　　　　　　３２．０．Ｖ−ヘキサデシ
ルトリメチルアンモニウム５−ドデカノイルサリチレー
ト３．０＆この組成物はにきびの治療のため適当なステ
ィックの形をしている。 例１〇 一白色ワセリン　　　　　　　　　　　５０．［［−ワ
セリン油　　　　　　　　　　　　１６−Ｌ］＃−ｍ製
パラフィン　　　　　　　　　３２．０．Ｖ−トリｉ’
ｙ−ルβ−ヒドロキシエチルアンモニウム５−ドデカノ
イル サリチレート　　　　　　　　　　　　５６０ｙこＶノ
組成１！ｙ＆工日光に′Ｒ１る唇の保禮のために適当な
スティックリ形をしている。

Claims (11)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）下記の式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔上式中、（ｉ）Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３およびＲ＿４
    は同一または異なり、Ｃ＿１〜Ｃ＿２＿２の飽和または
    不飽和のアルキル基またはアルキル−シクロアルキル基
    を表わし、場合により一つまたは複数の、エーテル、チ
    オエーテル、スルホキシド、エステル、アミド、スルホ
    ンアミド、カルバメート、ウレイドから成る群より選択
    される基により中断されていることもあり、および／ま
    たは連鎖の末端にまたは連鎖の中に一つまたは複数のヒ
    ドロキシルまたはハロゲン基を有することがあり、 （ｉｉ）Ｒ＿３および／またはＲ＿４は下記の基 ▲数式、化学式、表等があります▼ を表わし、上式中で０≦ｎ≦４であり、ｐは０または１
    を表わし、Ｒ＿８はＨまたはＣ＿１〜Ｃ＿１＿８のアル
    キル、アルケニル、アルキルシクロアルキルまたはアル
    キルアリール基を表わし、そのアルキル基は線状または
    枝分れであることができ、脂肪族または芳香族の環は場
    合により一つまたは複数のＣ＿１〜Ｃ＿４のアルキルま
    たはアルコキシ置換基を有することがあり、Ｒ＿７はＨ
    、ＣＨ＿３またはＣＨ＿２ＯＨを表わし、Ｒ＿７がＣＨ
    ＿２ＯＨを表わす場合には、Ｒ＿６はそのときＨと異な
    りかつｐは１に等しく、その他の場合にはｐ＝０であり
    、 （ＯＣ＿２Ｈ＿３Ｒ＿７）基は次の連鎖のどちらもまた
    はどちらかを表わすことがあり、 ▲数式、化学式、表等があります▼；▲数式、化学式、
    表等があります▼ Ｒ＿１とＲ＿２は（ｉ）項に示された意味を有し、 （ｉｉｉ）Ｒ＿４は下記の基を表わし、 ▲数式、化学式、表等があります▼ 上式中ｎは０または１を表わし、Ｒ＿１、Ｒ＿２および
    Ｒ＿３は（ｉ）におけると同じ意味を有し、Ｒ＿６は水
    素、ヒドロキシル、ハロゲン、Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿８のア
    ルキルまたはヒドロキシアルキル残基またはアシル残基
    を表わし、 （ｉｖ）Ｒ＿１とＲ＿２は芳香族の複素環を形成するこ
    とができ、（その場合にＲ＿３は存在せず）下記の式に
    合致し、 ▲数式、化学式、表等があります▼ 上式中Ｒ＿４は前記に示された意味を有し、または、 （ｖ）Ｒ＿１とＲ＿２は飽和または不飽和の非芳香族複
    素環を表わし、場合により酸素または窒素または硫黄の
    原子により中断され、Ｒ＿４は前記に規定された基を表
    わし、またＲ＿３は（ｉ）項に規定された基を表わし、 （ｖｉ）Ｒ＿１、Ｒ＿２およびＲ＿３はそれらが結合さ
    れている一つまたは複数の窒素原子と共に多環式誘導体
    を形成し、Ｒ＿４は（ｉ）および（ｉｉｉ）に規定され
    た基を表わし、またＲ＿５は下記の式に合致する基を示
    し、 ▲数式、化学式、表等があります▼ 上式中ｎは０と１０の間で変動する整数である。〕に合
    致することを特徴とする、第四級アンモニウムサリチル
    酸塩。
  2. （２）Ｒ＿４がベンジル基を表わし、かつＲ＿１、Ｒ＿
    ２およびＲ＿３は（ｉ）に示された意味を有することを
    特徴とする、特許請求の範囲第１項に記載の化合物。
  3. （３）次の化合物、ヘキサデシルトリメチルアンモニウ
    ム５−オクタノイルサリチレート、ヘキサデシルトリメ
    チルアンモニウム５−デカノイルサリチレート、ヘキサ
    デシルトリメチルアンモニウム５−ドデカノイルサリチ
    レート、ヘキサデシルピリジニウム５−オクタノイルサ
    リチレート、ヘキサデシルピリジニウム５−デカノイル
    サリチレート、ヘキサデシルピリジニウム５−ドデカノ
    イルサリチレート、ベンジルジメチルヘキサデシルアン
    モニウム５−オクタノイルサリチレート、ベンジルジメ
    チルヘキサデシルアンモニウム５−デカノイルサリチレ
    ート、ベンジルジメチルヘキサデシルアンモニウム５−
    ドデカノイルサリチレート、ベンジルトリメチルアンモ
    ニウム５−デカノイルサリチレート、ヘキサデシルジメ
    チルヒドロキシエチルアンモニウム５−デカノイルサリ
    チレート、テトラメチルアンモニウム５−ドデカノイル
    サリチレート、ドデシルエチルジメチルアンモニウム５
    −デカノイルサリチレート、トリメチルβ−ヒドロキシ
    エチルアンモニウム５−デカノイルサリチレート、トリ
    メチルβ−ヒドロキシエチルアンモニウム５−ドデカノ
    イルサリチレート、Ｎ−ヘキサデシルＮ−メチルイミダ
    ゾリニウム５−ドデカノイルサリチレート、Ｎ−ドデシ
    ルＮ−メチルモルホリニウム５−デカノイルサリチレー
    ト、Ｎ−メチルＮ−オクチルピペリジニウム５−ドデカ
    ノイルサリチレート、１′−アゾニア４′−アザ−ビシ
    クロ〔２′，２′，２′〕オクチルヘキサデカン５−ド
    デカノイルサリチレート、ベンゼトニウム５−オクタノ
    イルサリチレート、ベンゼトニウム５−ドデカノイルサ
    リチレート、Ｎ−（３−クロロアリル）ヘキサミニウム
    ５−オクタノイルサリチレート、Ｎ−（３−クロロアリ
    ル）ヘキサミニウム５−ドデカノイルサリチレート、の
    中から選択されることを特徴とする、特許請求の範囲第
    １項または第２項に記載の化合物。
  4. （４）特許請求の範囲第１項より第３項までのいずれか
    １項において規定された化合物の少なくとも一つを医薬
    または化粧品として許容される媒体中に含有することを
    特徴とする、皮膚病または皮膚の疾患および特ににきび
    の治療に当てられる局所薬組成物。
  5. （５）式（ I ）の化合物と共に、プレグネノロン、レ
    チノイン酸誘導体、抗生物質、抗炎症薬の中から選択さ
    れる、少なくとも１種のその他の抗座瘡薬を含有するこ
    とを特徴とする、特許請求の範囲第４項に記載の組成物
    。
  6. （６）組成物が溶液、無水分散液、乳濁液または懸濁液
    の形で存在し、そして親油性第四級アンモニウムサリチ
    ル酸塩を、組成物の全重量につき０．００１〜１５％の
    濃度に含有することを特徴とする、特許請求の範囲第４
    項および第５項のいずれかに記載の組成物。
  7. （７）皮膚の疾患の治療に当てられる組成物の製造のた
    めに、特許請求の範囲第１項より第３項までのいずれか
    １項において規定された組成物の使用。
  8. （８）にきびの治療に当てられる組成物を製造すること
    を特徴とする、特許請求の範囲第７項に記載の使用。
  9. （９）ふけ止め薬として、特許請求の範囲第１項より第
    ３項までのいずれか１項において規定されたような組成
    物の使用。
  10. （１０）いぼ取り薬として、特許請求の範囲第１項より
    第３項までのいずれか１項において規定されたような組
    成物の使用。
  11. （１１）日焼け止め薬として、特許請求の範囲第１項よ
    り第３項までのいずれか１項において規定されたような
    組成物の使用。
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