UA73491C2 - Застосування солей 1-алкілнікотинової кислоти та її похідних для лікування шкірних захворювань та пошкоджень (варіанти), спосіб лікування та фармацевтична або косметологічна композиція - Google Patents

Застосування солей 1-алкілнікотинової кислоти та її похідних для лікування шкірних захворювань та пошкоджень (варіанти), спосіб лікування та фармацевтична або косметологічна композиція Download PDF

Info

Publication number
UA73491C2
UA73491C2 UA2001075379A UA2001075379A UA73491C2 UA 73491 C2 UA73491 C2 UA 73491C2 UA 2001075379 A UA2001075379 A UA 2001075379A UA 2001075379 A UA2001075379 A UA 2001075379A UA 73491 C2 UA73491 C2 UA 73491C2
Authority
UA
Ukraine
Prior art keywords
treatment
formula
patients
compound
disorders
Prior art date
Application number
UA2001075379A
Other languages
English (en)
Russian (ru)
Inventor
Єржи Гебіцкі
Анна Сіса-Єдржейовска
Ян АДАМУС
Original Assignee
Текнікел Юніверсіті Оф Лодз
Єржи Гебіцкі
Анна Сіса-Єдржейовска
Ян АДАМУС
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Текнікел Юніверсіті Оф Лодз, Єржи Гебіцкі, Анна Сіса-Єдржейовска, Ян АДАМУС filed Critical Текнікел Юніверсіті Оф Лодз
Publication of UA73491C2 publication Critical patent/UA73491C2/uk

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/79—Acids; Esters
    • C07D213/80—Acids; Esters in position 3
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/02—Drugs for dermatological disorders for treating wounds, ulcers, burns, scars, keloids, or the like
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/14—Drugs for dermatological disorders for baldness or alopecia
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/81—Amides; Imides
    • C07D213/82—Amides; Imides in position 3

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)

Abstract

Описано використання сполуки формули (І), де R - це група NR2R3 або група OR4; R1 представляє С1-4 алкіл; R2 і R4 кожний незалежно представляє водень або С1-4 алкіл; R3 представляє водень, С1-4 алкіл або СН2ОН; і X- - це фізіологічно придатний протиіон, з метою лікування хвороб або пошкоджень шкіри, таких як сонячні опіки, опіки, ошпарювання, стегнова виразка, акне, псоріаз, атопічний дерматит, вітіліго, випадання волосся та для загоєння ран, також описані фармацевтичні композиції сполук формули (І).

Description

Деякі сполуки формули (І) є комерційно доступними, наприклад, хлорид 1-метилнікотинаміду (Зідта) та хлорид 1-метилнікотинової кислоти (5Зідта). Як альтернатива сполуки можуть бути легко одержані з комерційно доступних сполук (включаючи нікотинамід і нікотинову кислоту) методами синтезу, які добре відомі фахівцю в галузі. Такі способи повинні включати синтез заміщених належним чином сполук піридину.
Згідно з подальшим аспектом даного винаходу запропоновано фармацевтичну композицію, що містить сполуку формули (І), яка включає в себе один або більше фармацевтично-прийнятні носії, розчинники або наповнювачі.
Для лікування хвороб шкіри можна призначати сполуку формули (І) орально в придатних композиціях, переважно в таблетках або капсулах. Проте особливо корисними є місцеві композиції сполуки формули (1).
Тип носія, що використовують в цьому винаході, залежить від типу лікарського засобу для композиції.
Місцеві композиції, корисні в цьому винаході, можуть бути виготовлені як різноманітні форми, відомі в галузі. До них належать, крім іншого, лосьйони, креми, гелі, палички, шампуні, мило, спреї, мазі, пасти та мус. Ці форми продукції можуть містити кілька типів носіїв, крім іншого, розчини, аерозолі, емульсії, гелі, тверді тіла, а також ліпосоми. Місцеві композиції найзручніші у формах мазі, крему, гелю, шампуні, мила, спрею, лосьйону або розчину.
Сполуку формули (І) можна застосовувати місцево на шкіру (включаючи шкіру голови) або на слизові поверхні, наприклад в ніс, рот, інтравагінально або інтраректально. Найкраще застосовувати в місці прояву хвороби на шкірі голови або пошкодження функції шкіри, опіку або поранення.
Місцеві композиції даного винаходу включають в себе безпечну й ефективну кількість дерматологічно- прийнятного носія, в якому міститься сполука формули (І), а також інші необов'язкові компоненти, щоби дати можливість сполуці формули (І), а також іншим необов'язковим компонентам, бути застосованим у відповідній концентрації. Носій може служити розріджувачем, диспергатором, розчинником та тощо, це гарантує рівномірний розподіл композиції на місці ураження шкіри, з метою забезпечити відповідну концентрацію сполуки формули (1).
Найкращі місцеві композиції згідно з цим винаходом містять приблизно від 90 до 99,9595 фармацевтичного основного носія й приблизно від 0,005 до приблизно 1095 за масою сполуки формули (І), вказаної вище. Значно краще якщо місцева композиція містить приблизно від 0,01 до приблизно 1095 за масою сполуки формули (І). Найкращими фармацевтичними основними носіями є мазь, гель або водний розчини. У мазі краще якщо сполука формули (І) міститься у концентрації за масою від 0,1 до 1095, значно краще від 0,5 до 1095. У гелі сполука формули (І) краще, якщо міститься у концентрації за масою від 0,05 до 295, значно краще від 0,05 до 195, найкраще від 0,1 до 0,595. У розчині сполука формули (І) краще, якщо міститься у концентрації за масою від 0,005 до 0,195, значно краще від 0,005 до 0,0595, найкраще 0,01905.
Носій може містити один або більше дерматологічно- прийнятних твердих, напівтвердих або рідких наповнювачів, розріджувачів, розчинників, розширювачів тощо. Носій може бути твердим, напівтвердим або рідиною. Найкращі носії є рідкими. Носій може бути інертним або може мати сам по собі дерматологічні переваги. Концентрації носія можуть змінюватись залежно від вибору певних концентрацій сполуки формули (І), а також інших необов'язкових компонентів.
До придатних носіїв належать загальноприйняті або інші відомі носії, які є дерматологічно-прийнятними.
Носії повинні також бути фізично й хімічно сумісними зі сполукою формули (І) і не повинні порушувати стабільність, ефективність або інші переваги композицій цього винаходу. Найкращі компоненти композицій цього винаходу повинні бути здатні до спільного існування так, щоби не відбувалося взаємодій, які б по суті призводили до зменшення ефективності композиції за звичайних умов використання.
Найкращі носії містять дерматологічно- прийнятний гідрофільний розчинник. Використаний в цьому винаході, "розчинник" включає матеріали, в яких сполука формули (І) може бути диспергована, розчинена або включена іншим чином. До прикладів гідрофільних розчинників належить вода, органічні гідрофільні розчинники, як наприклад нижчі спирти (наприклад, С1-Са), а також низькомолекулярні гліколі й поліолі, такі як пропіленгліколь, поліетиленгліколь (наприклад, молекулярна маса 200-600г/моль), поліпропіленгліколь (наприклад, молекулярна маса 425-2025г/моль), гліцерин, бутиленгліколь, 1,2,4-бутантріол, естери сорбіту, 1,2,6-гексантріол, етанол, ізопропанол, естери сорбіту, бутандіол, етер пропанолу, етоксильовані етери, пропоксильовані етери й їх комбінації. Вода є найкращим розчинником. Краще якщо композиція містить від приблизно 6095 до приблизно 99,9995 гідрофільного розчинника.
Розчини згідно з цим винаходом зазвичай містять дерматологічно-прийнятний гідрофільний розчинник.
Розчини, описані в цьому винаході, краще якщо містять від приблизно 6095 до приблизно 99,9995 гідрофільного розчинника.
Аерозолі згідно з цим винаходом можуть бути утворені за допомогою додавання газу-витиснювача до розчину, описаного вище. До кращих газів-витиснювачів належать хлор-фторовані низької молекулярної маси вуглеводні. Додаткові гази-витиснювачі, корисні в цьому винаході, описані в |Задапп, Совтеїс Зсіепсе апа Тесппоіоду, 2па Еайіоп, Мої/.2, стор.443-465 (1972), включений сюди шляхом посилання. Аерозолі зазвичай застосовуються на шкіру як спрей.
Місцеві композиції цього винаходу не обмежені тільки лосьйонами й кремами і можуть містити дерматологічно-прийнятні пом'якшувальний засіб. Такі композиції краще, якщо містять від приблизно 295 до приблизно 5095 пом'якшувального засобу. Пом'якшувальні засоби змащують шкіру, надають їй гладкість і еластичність, запобігають або позбавляють шкіру сухості та/або захищають шкіру. Пом'якшувальні засоби зазвичай є водонерозчинним, маслянистим або воскоподібним матеріалом. Відомо багато придатних пом'якшувальних засобів, що можуть використовуватися в цьому винаході. У |(Задагіп, Созтеїійс 5сіепсе апа
Тесппоіоду, 2п4 Еайіоп, Мо!.1, стор.32-43 (1972)|, на який тут є посилання, наведено численні приклади матеріалів, що можна застосовувати як пом'якшувальні засоби.
Лосьйони й креми згідно з цим винаходом містять систему носія й один або кілька пом'якшувальних засобів. Лосьйони зазвичай містять приблизно від 195 до 2095, краще приблизно від 595 до 1095, пом'якшувального засобу; приблизно від 5095 до 9095, краще приблизно від 6095 до 8095 води. Крем зазвичай містить приблизно від 595 до 5095, краще приблизно від 1095 до 20905, пом'якшувального засобу; і приблизно 4595 до 8595, краще приблизно від 5095 до 7595 води.
Мазі цього винаходу можуть містити просту основу носія з тваринних або рослинних олій або напівтвердих вуглеводнів (оліїстих); абсорбційні речовини основи, які поглинають воду, щоби сформувати емульсії; або водні розчинні носії, наприклад, водорозчинний носій-розчин. Мазі можуть також містити згущувач, як описано в (Задагіп, Созтеїіс Зсіепсе апа ТесппоІоду, 2па Едйіоп, Мої.1, стор.72-73 (1972)|), на який тут наведені посилання, і/або пом'якшувальний засіб. Наприклад, мазь може містити приблизно від 295 до 1095 пом'якшувального засобу; і приблизно від 0,195 до 295 згущувача.
Найкращі мазі містять Еисегіпе і гліцерин; найкращі гелі містять метилцелюлозу, гліцерин і воду, або містять поліакрилову кислоту, поліетиленгліколь, етанол, тріетаноламін, парабен і воду; найкращі розчини містять водні розчини або розчини етилового спирту або пропіленгліколь.
Згідно з винаходом сполуки формули (І) корисні для лікування пошкоджень функції або хвороб шкіри, включаючи виразки, юнацькі прищі, рожеві вугри, псоріаз, атопічний дерматит і вітиліго.
Крім того, сполуки формули (І) були показані для лікування облисіння, особливо плішивості колоподібної, андрогенної плішивості й плішивості, що спричинюються хіміотерапією або радіотерапією.
Крім того, сполуки формули (І) застосовуються у лікуванні опіків та ошпарювання (особливо опіків і ошпарювань першого й першого/другого ступеня), а також загоєння ран та лікування сонячних опіків.
Профілактична або превентивна здатність сполук формули (І) також була показана для хронічних і періодичних хвороб таких, як наприклад, псоріаз, виразки ніг або прищі. Превентивний ефект полягає у стабільному покращенні стану, що лікували протягом довгого часу, і в усуненні активних патологічних ознак.
Сполуки формули (І) також є корисними в косметології, зокрема в забезпеченні регенерації й розгладжування шкіри; таким чином, усунення ефектів старіння шкіри, наприклад зморшок, також включено в цей винахід.
Додаткові наповнювачі, добре відомі в галузі, можуть також бути включені в композиції цього винаходу; зокрема стабілізатори, щоб дозволити композиціям залишатися стійким протягом певного періоду, наприклад до 2 років.
Згідно з подальшим аспектом цього винаходу також запропоновано використання сполук формули (1), наведених вище, у комбінації з іншими терапевтично ефективними сполуками, які використовуються для лікування пошкоджень функції і хвороб шкіри, а також інших станів, згаданих вище. Також запропоновано композиції, які містять сполуку формули (І) разом з однією або кількома іншими терапевтично ефективними сполуками. До інших терапевтично ефективних сполук належать, наприклад, вітамін А, вітамін С, вітамін Е, кофермент О, сечовина (особливо 1-3095), алантоїн (особливо 0,1-195), перекисбензоїлу (5-1095) ментол, лецитин, саліцилова кислота (особливо 0,5-1095), пантенол (особливо 0,5-595), а також антибіотики, особливо еритроміцин (1-595), фосфат кліндаміцину (1-595), а також гідрохлорид тетрацикліну (1-595), кількість котрих, що зазначена в дужках, є особливо придатною, але необмеженою, і вказана за масою для таких композицій.
Наступні необмежені Приклади наведені з метою ілюстрації цього винаходу. Наведена кількість у відсотках за масою.
Приклад 1
Мазь, що складається з:
Еисегіпе ЗО
Гліцерин бою
Сполука формули (І) 1090
Мазь одержували наступним чином. Сполуку формули (І) робили порошкоподібною й змішували з невеликою кількістю Еисегіпе до гомогенного стану, потім додавали залишковий Еисегіпе і гліцерин і всю суміш перемішували до гомогенного стану.
Мазь Прикладу 1, яка містить хлорид 1-метилнікотинаміду була застосована місцево для лікування псоріазу в групі з 7 пацієнтів. Після 10 днів лікування маззю у шести пацієнтів можна було спостерігати значне покращення їх стану, що проявилося в сплощенні папули й припиненні спалахів. У пацієнтів не було виявлено жодних негативних наслідків лікування маззю.
Приклад 2
Гель, що складається з:
Метилцелюлоза Бо
Гліцерин 1296
Вода 82590
Сполука формули (І) 0,59
Гель одержували таким чином. Порошкоподібну метилцелюлозу додавали в гарячу воду, інтенсивно перемішуючи. Дисперсію, що утворювалась, охолоджували до приблизно 6"С і змішували з гліцерином.
Потім додавали сполуку формули (І) і всю суміш перемішували до гомогенного стану.
Гель Прикладу 2, який містив цитрат 1-метилнікотинаміду застосовували для місцевого лікування виразок ніг в групі з 5 пацієнтів. Після 10 днів лікування у всіх пацієнтів спостерігалося значне покращення їх стану, що проявилось як прискорення грануляції і епітелізації. У пацієнтів не було виявлено жодних негативних наслідків лікування гелем.
Приклад З
Гель, що складається з:
Метилцелюлоза Бо
Гліцерин 1296
Вода 82,790
Сполука формули (1) 0, Зоо
Гель одержували подібно до Прикладу 3.
Гель Прикладу 3, який містив хлорид 1-метилнікотинаміду, застосовували для місцевого лікування юнацьких прищів у групі з 6 пацієнтів. Після лікування спостерігали припинення активних патологічних ознак у всіх пацієнтів.
Аналогічно Прикладам 2 та З гелева композиція, що містила поліакрилову кислоту, пропіленгліколь, етанол, тріетаноламін, парабен і демінералізовану воду крім того і сполуки формули (І), також виявилась клінічно ефективною.
Приклад 4
Розчин, що складається з:
Етиловий спирт 4090
Вода 59,9995
Сполука формули (І) 0,019
Розчини одержували наступним чином. Сполуку формули (І) розчиняли у воді, потім додавали етиловий спирт і розчини, що утворився, охолоджували до температури навколишнього середовища.
Розчин Прикладу 4, що містив лактат 1-метилнікотинаміду, застосовували для того, щоби запобігти виникненню юнацьких прищів у групі пацієнтів, на яких робилося посилання в Прикладі 3. У всіх пацієнтів тривалий час спостерігалося покращення після припинення активних патологічних синдромів. У пацієнтів не виявилося жодних негативних наслідків лікування розчином.
Приклад 5
Вивчали вплив місцевого застосування солей 1-метилнікотинаміду при облисінні в 10 пацієнтів з плішивістю та в 24 пацієнтів з облисінням з невідомих причин.
Пацієнти з плішивістю використовували шампунь, що містив 0,595 за масою хлориду 1- метилнікотинаміду, щодня або кожного другого дня, а також застосовували гель Прикладу З двічі на день.
Повторний ріст волосся спостерігався у 8 з пацієнтів протягом першого місяця лікування. У решти пацієнтів, хоча й не було виявлено ознак повторного росту, проте відбулося припинення хвороби.
Інші пацієнти використовували шампунь, що містив 0,590 за масою хлориду 1-метилнікотинаміду щодня.
В усіх пацієнтів випадання волосся припинилося, а в деяких пацієнтів спостерігали повторний ріст волосся.
У жодного з пацієнтів не спостерігали побічні ефекти лікування, такі як свербіж і подразнення шкіри.
Крім того, було помічено, що у зв'язку з лікуванням облисіння в кількох випадках відбувалось відновлення кольору волосся від сивого до природного, припускається, що таке лікування допомагає запобігати посивінню. Таке використання сполук формули (І), наведеної вище, представляє наступний аспект цього винаходу.
Приклад 6
Досліджували вплив місцевого застосування солей 1-метилнікотинаміду на опіки шкіри в 19 пацієнтів.
Гель Прикладу З застосовували місцево декілька разів на день безпосередньо на ділянку опіку від Уф- променів і високої температури, а також від ошпарювань гарячою рідиною. Лікували 15 пацієнтів з опіками першого ступеня і 4 пацієнтів з опіками другого ступеня.
У пацієнтів з опіками першого ступеня біль і набряки зменшилися протягом перших 24 годин, еритема розсмокталася протягом 2-3 днів в 11 з пацієнтів, а у 4 пацієнтів еритема розсмокталася після 6 днів.
У пацієнтів з опіками другого ступеня, біль також зменшувався протягом перших 2 днів, пухирі абсорбувалися за 1-3 дні, набряки за 2-3 дні. Процес епітелізації ерозій й поверхових виразок відбувався дуже швидко за 7-14 залежно від ділянки.
Залишкові шрами, які були результатом лікування виразки, вважалися цілком косметичними й були прийняті як пацієнтом, так і терапевтом. Жодних побічних ефектів не спостерігалося.
Крім того, подібне застосування гелю Прикладу З в 10 пацієнтів з важкими сонячними опіками закінчилось ефективним покращенням їх стану.
Інші приклади
Таким чином, композиції, які містять наступні сполуки, було визнано клінічно ефективними в лікуванні хвороб й пошкоджень функції шкіри, згаданих вище, зокрема вугрів і псоріазу: 1-метилнікотинова кислота; естерні солі 1-метилнікотинової кислоти; пропілестерні солі 1-метилнікотинової кислоти.
Таким чином, композиції, які містять солі 1-метил-М'-гідроксиметилнікотинаміду, виявились клінічно ефективними в лікуванні хвороб й пошкоджень функції шкіри, згаданих вище.
UA2001075379A 1999-01-07 2000-07-01 Застосування солей 1-алкілнікотинової кислоти та її похідних для лікування шкірних захворювань та пошкоджень (варіанти), спосіб лікування та фармацевтична або косметологічна композиція UA73491C2 (uk)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL330768A PL190755B1 (pl) 1999-01-07 1999-01-07 Preparat do leczenia i profilaktyki chorób skóry
PCT/IB2000/000019 WO2000040559A1 (en) 1999-01-07 2000-01-07 Compositions for the treatment of skin diseases

Publications (1)

Publication Number Publication Date
UA73491C2 true UA73491C2 (uk) 2005-08-15

Family

ID=20073560

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
UA2001075379A UA73491C2 (uk) 1999-01-07 2000-07-01 Застосування солей 1-алкілнікотинової кислоти та її похідних для лікування шкірних захворювань та пошкоджень (варіанти), спосіб лікування та фармацевтична або косметологічна композиція

Country Status (12)

Country Link
EP (1) EP1147086B9 (uk)
AT (1) ATE292117T1 (uk)
AU (1) AU1792700A (uk)
CZ (1) CZ299662B6 (uk)
DE (1) DE60019086T2 (uk)
ES (1) ES2238985T3 (uk)
HU (1) HU225475B1 (uk)
PL (2) PL190755B1 (uk)
RU (1) RU2199319C1 (uk)
SK (1) SK285869B6 (uk)
UA (1) UA73491C2 (uk)
WO (1) WO2000040559A1 (uk)

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CZ303214B6 (cs) * 2001-03-21 2012-05-30 Torrent Pharmaceuticals Ltd Pyridiniová sloucenina, zpusob její výroby, její použití, farmaceutický prostredek ji obsahující, zpusob jeho výroby a jeho použití
PL364348A1 (en) 2004-01-12 2005-07-25 PHARMENA Sp.z o.o. Application of quaternary pyridine salts as vessel protection agent
DE102004013798A1 (de) * 2004-03-20 2005-10-06 Wella Aktiengesellschaft Verwendung von Mitteln zur kosmetischen Behandlung von Keratin enthaltenden Material
US20070021379A1 (en) 2005-07-11 2007-01-25 Pharmena North America Inc. Methylnicotinamide derivatives and formulations for treatment of lipoprotein abnormalities
DE602006008349D1 (de) * 2005-12-09 2009-09-17 Cerecon Ag Quaternäre 3-amido, n-methylpyridiniumsalze als entzündungshemmende mittel
ES2418153T3 (es) * 2006-03-08 2013-08-12 Cortria Corporation Terapia de combinación con inhibidores no selectivos de COX para prevenir lesiones gástricas relacionadas con COX
CA2700583A1 (en) * 2006-10-11 2008-05-29 Jerzy Gebicki Nicotinamide compositions for treatment of skin diseases and disorders
CA2700585A1 (en) * 2006-10-18 2008-08-14 Dermena North America, Inc. Food extracts for treatment of lipoprotein abnormalities and skin diseases and skin disorders
RU2470645C2 (ru) * 2007-09-10 2012-12-27 Гленмарк Фармасьютикалс Лимитед Фармацевтическая композиция для местного применения, содержащая комбинацию фузидовой кислоты и кортикостероида
PL2211858T3 (pl) 2007-10-12 2015-06-30 Politechnika Lodzka Zastosowanie czwartorzędowych soli pirydyniowych do hamowania przerzutów nowotworowych
TWI432188B (zh) * 2008-12-19 2014-04-01 Merz Pharma Gmbh & Co Kgaa 供治療發炎性皮膚疾病之１－胺基－烷基環己烷衍生物類
WO2018015862A1 (en) 2016-07-18 2018-01-25 Pharmena S.A. 1-methylnicotinamide salts for use in raising the blood levels of adiponectin
EP3996669A1 (en) 2019-07-12 2022-05-18 Unilever Global Ip Limited Bioenergetic combinations and methods of using same
WO2021205341A1 (en) 2020-04-07 2021-10-14 Pharmena S.A. 1-methylnicotinamide for the prevention/treatment of inflammatory airway diseases

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3823076A (en) * 1972-05-23 1974-07-09 Du Pont Zinc electroplating additive
US4067975A (en) * 1975-08-04 1978-01-10 Yu Ruey J Treatment of psoriasis with 6-aminonicotinamide and thionicotinamide
US4505896A (en) * 1979-04-19 1985-03-19 Elorac, Ltd. Method of treating acne vulgaris and composition
US4578394A (en) * 1984-12-10 1986-03-25 Hoechst-Roussel Pharmaceuticals Incorporated Cholinergic function increasing 3-[N-(pyridyl) carbamoyl]-1,4-dihydropyridines
DE3603601C3 (de) * 1986-02-06 1999-12-23 Jutta Mai Verwendung eines Bockshornkleesamenextraktes
US4786647A (en) * 1986-06-30 1988-11-22 University Of Florida Method for eliciting anxiolysis
US5372911A (en) * 1991-06-13 1994-12-13 Dainippon Ink And Chemicals, Inc. Process of forming super high-contrast negative images and silver halide photographic material and developer being used therefor
WO1998052927A1 (en) * 1997-05-19 1998-11-26 Rosemarie Scivoletto Composition for treating skin conditions

Also Published As

Publication number Publication date
PL190755B1 (pl) 2006-01-31
ES2238985T3 (es) 2005-09-16
SK9512001A3 (en) 2001-12-03
AU1792700A (en) 2000-07-24
PL330768A1 (en) 2000-07-17
SK285869B6 (sk) 2007-10-04
WO2000040559A1 (en) 2000-07-13
HUP0104963A2 (hu) 2002-04-29
HU225475B1 (en) 2006-12-28
DE60019086D1 (de) 2005-05-04
CZ20012450A3 (cs) 2002-10-16
RU2001121650A (ru) 2004-02-27
DE60019086T2 (de) 2006-02-02
ATE292117T1 (de) 2005-04-15
EP1147086B1 (en) 2005-03-30
HUP0104963A3 (en) 2002-11-28
EP1147086A1 (en) 2001-10-24
PL396696A1 (pl) 2012-01-16
EP1147086B9 (en) 2010-09-22
CZ299662B6 (cs) 2008-10-08
RU2199319C1 (ru) 2003-02-27
ES2238985T9 (es) 2011-03-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR101769637B1 (ko) 모발 성장을 촉진하기 위한 조성물 및 방법
US6120779A (en) Use of partial and complete salts of choline and carboxylic acids for the treatment of skin disorders
JPH09510724A (ja) 皮膚の老化に対して活性な、物質類又は活性化合物組み合わせ物類及び調製物類
JPH01265018A (ja) キレート化剤を含む光保護組成物
UA73491C2 (uk) Застосування солей 1-алкілнікотинової кислоти та її похідних для лікування шкірних захворювань та пошкоджень (варіанти), спосіб лікування та фармацевтична або косметологічна композиція
EP0687467A2 (de) Wirkstoffkombinationen mit einem Gehalt and Glyceylalkylethern und kosmetische und dermatologische Zubereitungen, solche Wirkstoffkombinationen enthaltend
EP1637135B1 (en) Compositions comprising dimethylsulfoxide and tretinoin for treating skin disorders
KR20130055182A (ko) 여드름 개선용 조성물 및 이를 포함하는 여드름 개선용 키트
JP6725207B2 (ja) 皮膚色素沈着抑制剤
JP6255154B2 (ja) 皮膚外用剤
JP7001356B2 (ja) 皮膚色素沈着抑制剤
JPH07316022A (ja) 育毛剤
US20050136024A1 (en) Dermatological compositions
US6485714B1 (en) Use of salicylic acid for regulating hyperpigmented spots
JPH03112912A (ja) 化粧料組成物
JPH08283136A (ja) しわ形成抑制剤
JP2001131025A (ja) 頭皮頭髪用化粧料
JPH11209221A (ja) 皮膚外用剤
KR20160037530A (ko) 피페리딘-2,5-디온의 제조방법 및 이를 포함하는 약학적 조성물
PL211459B1 (pl) Zastosowanie czwartorzędowych soli pirydyniowych oraz preparat farmaceutyczny zawierający czwartorzędowe sole pirydyniowe
JPH0840821A (ja) 皮膚外用剤
KR101059579B1 (ko) 안정화된 아스콜빈산과 보습제 및 항균제를 함유한 중증 피부질환 치료제
KR20160015450A (ko) 클로린 e6을 포함하는 안정성이 향상된 여드름 예방 및 치료용 조성물
US20160009755A1 (en) Cyrrhetinic alkyl esters and protected derivatives thereof
JPH04364107A (ja) 養毛料