JPH08283136A - しわ形成抑制剤 - Google Patents

しわ形成抑制剤

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JPH08283136A
JPH08283136A JP8661395A JP8661395A JPH08283136A JP H08283136 A JPH08283136 A JP H08283136A JP 8661395 A JP8661395 A JP 8661395A JP 8661395 A JP8661395 A JP 8661395A JP H08283136 A JPH08283136 A JP H08283136A
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JP
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wrinkle formation
wrinkle
agent
acid ester
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JP8661395A
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English (en)
Inventor
Tadashi Hase
正 長谷
Takatoshi Murase
孝利 村瀬
Minehiro Okuda
峰広 奥田
Yusuke Shibuya
祐輔 渋谷
Yoshinori Nishizawa
義則 西澤
Ichirou Tokimitsu
一郎 時光
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Kao Corp
Original Assignee
Kao Corp
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Abstract

(57)【要約】 【構成】 次の一般式(1)で表される没食子酸エステ
ルを有効成分とするしわ形成抑制剤。 【化1】 〔Rはヒドロキシ基が置換していてもよいC1〜C24
の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基〕 【効果】 紫外線の照射によって生じるしわ形成抑制作
用に優れており、しわ予防用皮膚外用剤として有用であ
る。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、しわ形成抑制剤に関
し、詳しくは化粧水、クリーム、乳液、パック剤、頭皮
用化粧料等の化粧品や医薬品に好適に適用されるしわ形
成抑制剤に関する。
【0002】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】従来か
ら、しわ形成に対する予防・改善剤としては、レチン酸
及びその誘導体(特開平6−24958号公報等)、ア
スコルビン酸誘導体(特開昭61−30510号、61
−152613号公報等)、ビタミンE(特開昭62−
19511号、62−87506号公報等)、γ−アミ
ノ酪酸誘導体(特開昭62−255405号、特開平2
−62810号公報等)が提案されているが、これらは
安定性、安全性、効力等の面において十分なものではな
かった。
【0003】従って、本発明の目的は、上記問題点を解
消し、しわ形成抑制効果に優れたしわ形成抑制剤を提供
することにある。
【0004】
【課題を解決するための手段】このような実情におい
て、多くの化合物について紫外線照射後のしわ形成抑制
作用につき鋭意検討を行った結果、没食子酸エステルが
優れたしわ形成抑制作用を有することを見出し、本発明
を完成するに至った。
【0005】すなわち、本発明は、次の一般式(1):
【0006】
【化2】
【0007】〔式中、Rはヒドロキシ基が置換していて
もよい炭素数1〜24の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又
はアルケニル基を示す〕で表される没食子酸エステルを
有効成分とするしわ形成抑制剤を提供するものである。
【0008】一般式(1)で表される没食子酸エステル
において、Rはヒドロキシ基が置換していてもよい炭素
数1〜24の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニ
ル基を示すが、その炭素数は1〜10が好ましい。Rと
して具体的にはメチル基、エチル基、n−プロピル基、
イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec
−ブチル基、t−ブチル基、n−ペンチル基、イソペン
チル基、ネオペンチル基、t−ペンチル基、ヘプチル
基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、
ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデ
シル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシ
ル基、ノナデシル基、イソヘキシル基、2−エチルヘキ
シル基、プロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基、オ
レイル基、リノレイニル基、3,5,5−トリメチルヘ
キシル基、3,7−ジメチルオクチル基、3,7,11
−トリメチルドデシル基、3−メチル−2−ブテニル
基、3,7−ジメチル−2,6−オクタジエニル基、シ
クロヘキシルメチル基、シクロヘキシルエチル基、2−
ヒドロキシプロピル基、8−ヒドロキシオクチル基、1
0−ヒドロキシデシル基、11−ヒドロキシウンデシル
基、12−ヒドロキシデシル基、12−ヒドロキシオク
タデシル基等を挙げることができる。本発明において
は、このうち直鎖アルキル基が好ましい。すなわち没食
子酸エステルとしては没食子酸メチル、没食子酸エチ
ル、没食子酸プロピル、没食子酸ブチル、没食子酸オク
チル等が好ましい。
【0009】式(1)の没食子酸エステルの配合量は特
に制限されるものではないが、配合時の色等の観点から
本発明のしわ形成抑制剤中に0.0001〜20重量%
とすることが好ましく、0.01〜5重量%とすること
が特に好ましい。
【0010】本発明のしわ形成抑制剤にはさらに抗炎症
剤、各種植物抽出物、一重項酸素消去剤及び抗酸化剤か
ら選ばれる1種又は2種以上を配合することにより、し
わ形成抑制効果の向上を図ることができる。ここで、抗
炎症剤としては、アラントイン、塩化リゾチーム、グア
イアズレン、サリチル酸メチル、γオリザノール、グリ
チルリチン酸及びその塩、グリチルレチン酸及びその塩
等が挙げられる。抗炎症剤の配合量は本発明のしわ形成
抑制剤中に0.01〜20重量%とすることが好まし
い。
【0011】各種植物抽出物としては、ハマメリス、ボ
タンピ、ハコベ草、仙鶴草、ジュウヤク、キササゲ、パ
セリ、甘茶、甘遂、連銭草、柿の葉、カミツレ、千金
子、浮き草、ショウガ、延命草、タイム、カワラヨモ
ギ、アロエ、イチョウ、オウゴン、オウバク、オウレ
ン、カンゾウ、キキョウ、キクカ、キョウニン、クマザ
サ、ゲンチアナ、コンフリー、サンザシ、クチナシ、シ
ャクヤク、ドクダミ、シラカバ、セイヨウノコギリソ
ウ、センキュウ、クワ、チンピ、トウキンセンカ、トウ
ニン、トウヒ、ノバラ、ビワ、ベニバナ、セイヨウハッ
カ、マロニエ、ムクロジ、モモ葉、ヤグルマギク、ユ
リ、ヨクイニン、レイシ、レンギョウ等の抽出物が挙げ
られる。
【0012】本発明に使用される各種植物抽出物は、各
植物の全草又はその葉、樹皮、根及び枝のうちの1又は
2以上の箇所(以下「原体」と称する)を乾燥又は乾燥
することなく粉砕した後、常温又は加温下に、溶剤によ
り抽出するか又はソックスレー抽出器等の抽出器具を用
いて抽出することにより得ることができる。
【0013】ここで、使用される溶剤は特に限定され
ず、例えば、水、メチルアルコール、エチルアルコール
等の1級アルコール、プロピレングリコール、1,3−
ブチレングリコール等の液状多価アルコール、酢酸エチ
ルエステル等の酢酸低級アルキルエステル、ベンゼン、
ヘキサン等の炭化水素、エチルエーテル、アセトン等の
公知の溶媒が挙げられ、これら溶媒は、1種又は2種以
上を組み合わせて使用することができる。
【0014】原体からの好ましい抽出方法の具体例とし
ては、植物乾燥粉砕物100gに50v/v%エタノー
ル水溶液1000mlを加え、室温で時々攪拌しながら
3日間抽出を行う。得られた抽出液を濾過し、濾液を5
℃で3日間静置したのち再度濾過して、上澄みを得る。
得られた植物抽出物は、抽出溶液のままで用いることも
でき、さらに必要により濃縮、濾過等の処理をしたもの
も用いることができる。得られた植物抽出物は1種を単
独で又は2種以上を組み合わせて使用することができ
る。
【0015】これらの植物抽出物の配合量は、色、にお
い、感触などの観点から通常乾燥固形分として0.00
01〜10重量%とすることが好ましく、0.001〜
5重量%とすることが特に好ましい。
【0016】一重項酸素消去剤又は抗酸化剤としては、
α−カロチン、β−カロチン、γ−カロチン、リコピ
ン、クリプトキサンチン、ルテイン、ゼアキサンチン、
イソゼアキサンチン、ロドキサンチン、カプサンチン、
クロセチン等のカロチノイド;1,4−ジアザジクロロ
オクタン、2,5−ジメチルフラン、2−メチルフラ
ン、2,5−ジフェニルフラン、1,3−ジフェニルイ
ソベンゾフラン、α−トコフェロール、β−トコフェロ
ール、γ−トコフェロール、d−トコフェロール、ヒス
チジン、トリプトファン、メチオニン、アラニン又はそ
のアルキルエステル、ジブチルヒドロキシトルエン、ブ
チルヒドロキシアニソール、アスコルビン酸、タンニン
酸、エピカテキン、エピガロカテキン、エピカテキンガ
レート、エピガロカテキンガレート等のタンニン類;ル
チン等のフラボノイドなどが挙げられる。
【0017】これら一重項消去剤又は抗酸化剤の配合量
は0.01〜5重量%とすることが好ましい。
【0018】さらに本発明のしわ形成抑制剤には、本発
明の効果を損なわない範囲で上記成分の他、通常の化粧
料及び薬剤に配合されている水性成分、粉体、界面活性
剤、油剤、保湿剤、アルコール類、pH調整剤、防腐
剤、色素、酸化防止剤、紫外線吸収剤、増粘剤、賦形
剤、香料、美容成分等を適宜配合することができる。
【0019】本発明のしわ形成抑制剤は常法に従って製
造することができ、乳液、クリーム、化粧水、美容液、
クレンジング剤、パック剤、洗浄料、ファンデーション
等の化粧料、分散状、顆粒状、錠剤、シロップ、軟膏剤
等の医薬品や医薬部外品の形態のしわ形成抑制剤として
適用することができる。
【0020】
【発明の効果】本発明のしわ形成抑制剤は、紫外線の照
射によって生じるしわ形成抑制作用に優れており、しわ
予防用皮膚外用剤として有用である。
【0021】
【実施例】次に実施例を挙げて説明するが、本発明はこ
れらの実施例に限定されるものではない。
【0022】試験例1 ヘアレスマウスによるしわ形成
抑制試験:ヘアレスマウス(HR/ICR、実験開始時
6週齢)の背部に表1に示す被験物質の1%エタノール
溶液を80μl塗布した。2時間後、70%エタノール
で皮膚表面上の被験物質を拭き取り、健康線用ランプ
(東芝製、SE20)を6本用意し、1回の照射量が1
MED以下となるように調節してUV−B光の照射を行
い、その直後に更に被験物質を塗布した。この操作を週
5回、16週間にわたって行った。照射のエネルギー量
はUV−Radiometer(TOKYOOPTIC
AL社製、UVR−305/365D)を用いて測定
し、1回の照射量が1MEDとなるように0.28mW
/cm2のエネルギー量で総照射線量100mJ/cm2
とした。また、コントロールとしてエタノールのみを塗
布したものを試料と同様に試験した。試験終了後、形成
されたしわの度数を下記の肉眼により下記の基準(しわ
指数)で評価した。結果を表1に示す。
【0023】・しわ指数 0:しわが無形成。 1:しわがかすかに形成。 2:しわが微量形成。 3:しわが若干形成。 4:しわが強固に形成。
【0024】
【表1】
【0025】表1から、没食子酸エステルを単独で用い
た場合、没食子酸エステルと抗炎症剤、各種植物抽出
物、一重項酸素消去剤及び抗酸化剤から選ばれる1種又
は2種以上を配合した場合のいずれもしわ形成抑制に対
し優れた効力を有することが判明した。
【0026】実施例1〜9に示す化粧料を常法に従って
調製した。
【0027】実施例1 クリーム:
【表2】 (成分) (g) 没食子酸プロピル 0.3 ボタンピ抽出物 1.0 グアイアズレン 0.05 スクワラン 5 ステアリン酸 2 グリセリンモノステアレート 10 エタノール 2 パラオキシ安息香酸メチル 0.2 セタノール 2 オリーブ油 4 ワセリン 5 グリチルリチン酸 1 ビタミンE 0.5 香料,色素 微量 精製水 残量 計 100.00
【0028】実施例2 スキンローション:
【表3】 (成分) (g) 没食子酸プロピル 0.2 グリセリンモノステアレート 1 エタノール 15 プロピレングリコール 4 イソプロピルパルミテート 3 ラノリン 1 パラオキシ安息香酸メチル 0.1 セラミド 1 香料,色素 微量 精製水 残量 計 100.0
【0029】実施例3 パック剤:
【表4】 (成分) (g) 没食子酸プロピル 0.3 ボタンピ抽出物 1.0 ポリビニルアルコール 20 グリセリン 5 エタノール 16 香料,色素 微量 精製水 残量 計 100
【0030】実施例4 ファンデーション:
【表5】 (成分) (g) リコピン 0.01 タンニン酸 0.01 没食子酸プロピル 0.3 流動パラフィン 27.00 ラノリン 10.00 固形パラフィン 5.00 ソルビタンセスキオレート 5.00 粉末着色料 35.00 香料 適量 防腐剤 適量 精製水 残量 計 100.00
【0031】実施例5 錠剤:下記成分を均一に混合
し、打錠機にて圧縮成形し、一錠200gの錠剤を得
た。
【0032】
【表6】 (成分) (g) 没食子酸オクチル 1 コーンスターチ 30 デンプン 39 カルボキシメチルセルロース 5 マグネシウムステアレート 5 乳糖 20 計 100
【0033】実施例6 顆粒剤:下記成分を均一に混合
し、捏和し、押し出し造粒機により造粒し、篩別して顆
粒剤を得た。
【0034】
【表7】 (成分) (g) 没食子酸オクチル 1 結晶セルロース 59 10%ヒドロキシプロピルセルロース 40 計 100
【0035】実施例7 噴霧剤:下記成分を1ボンベ中
に含む噴霧剤を常法により製造した。
【0036】
【表8】 (成分) (g) 没食子酸プロピル 1 オレイン酸 3 フレオン11 1.2 フレオン12 2.5 フレオン114 1.3 計 9
【0037】実施例8 軟膏剤:下記成分を均一に混合
し、軟膏剤を得た。
【0038】
【表9】 (成分) (g) 没食子酸プロピル 1 スクワラン 20 グリセリン 20 セチルアルコール 5 マグネシウムステアレート 3 プロピレングリコール 5 水 20 エタノール 7 計 81
【0039】実施例9 カプセル剤:下記成分を均一に
混合し、カプセル剤を得た。
【0040】
【表10】 (成分) (g) 没食子酸メチル 10 結晶セルロース 100 乳糖 150 軽質無水ケイ酸 20 計 280
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 A61K 31/60 A61K 31/60 (72)発明者 西澤 義則 栃木県宇都宮市清原台1−17−10 (72)発明者 時光 一郎 栃木県宇都宮市竹林町89−28

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 次の一般式(1): 【化1】 〔式中、Rはヒドロキシ基が置換していてもよい炭素数
    1〜24の直鎖又は分岐鎖のアルキル又はアルケニル基
    を示す〕で表される没食子酸エステルを有効成分とする
    しわ形成抑制剤。
  2. 【請求項2】 さらに抗炎症剤、各種植物抽出物、一重
    項酸素消去剤及び抗酸化剤から選ばれる1種又は2種以
    上を含有する請求項1記載のしわ形成抑制剤。
JP8661395A 1995-04-12 1995-04-12 しわ形成抑制剤 Pending JPH08283136A (ja)

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