JPH0873340A - 皮膚外用剤 - Google Patents
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Abstract
塩から選ばれる1種または2種以上からなる皮膚外用
剤。 【化1】 (式中、R1は水素原子または水酸基、R2はピラノース
残基を示す。) 【効果】 美白効果の優れた皮膚外用剤となる。
Description
用に優れ、使用性・安全性ともに良好な皮膚外用剤に関
する。
沈着に代表される皮膚の老化現象は、他の組織や臓器に
比較して早く現れ、20代半ばから観察される場合が多
い。これは皮膚が生体の最外層にあり、紫外線、酸素、
化学物質などの外的刺激(ストレス)を受けやすいため
と考えられる。このような紫外線、ストレスによるし
み、そばかすなどのメラニン色素の皮膚での沈着は、メ
ラニン産生細胞である色素細胞の増殖や色素細胞内での
メラニン産生機能が亢進することによって生じる。最近
の研究では、紫外線やストレスによって、皮膚内にこの
ように色素細胞を活性化する因子が増加することによっ
て、しみ、そばかすが生じることが明らかになりつつあ
る。従来、このような皮膚の障害の防止および美白の目
的で、アスコルビン酸およびその誘導体が汎用されてい
る。
いられているアスコルビン酸ないしその誘導体では、色
素沈着の阻害効果を十分に発揮することが困難であっ
た。一方、エスシノールは、セイヨウトチノキ種子のエ
キス中のエスシン(複数のサポニンの混合物)を、アル
カリ分解してアシル基を除いたトリテルペノイド系サポ
ニンであり、セイヨウトチノキ種子のエキス中およびエ
スシンには、存在しないものである。セイヨウトチノキ
種子のエキスは、抗炎症作用を有するために、皮膚のほ
てりを防ぐ目的で化粧料への配合が知られている(特開
昭53−9328号公報、特開昭62−81306号公
報、特開平2−117619号公報)。また、エスシン
はセイヨウトチノキ種子のエキス中の有効成分として、
抗炎症作用を有することが明らかにされている(応用薬
理 9:883,1975)。
用すなわち美白作用があることを明らかにした(特願平
5−246161号)。しかし、エスシノールに美白作
用があることは、未だ全く知られていない。素沈着の阻
害効果を十分に発揮することが困難であった。本発明は
前記従来技術の課題に鑑みなされたものであり、その目
的は色素沈着を直接的かつ効率的に抑制することのでき
る美白作用に優れ、使用性・安全性ともに良好な皮膚外
用剤を提供することにある。
に本発明者らが鋭意研究した結果、エスシノールおよび
その塩が優れた美白作用を有し、使用性・安全性の点で
も優れていることを見いだし、本発明を完成した。すな
わち本発明は、エスシノールおよびその塩から選ばれる
1種または2種以上を含むことを特徴とする皮膚外用剤
である。以下、本発明の構成について詳述する。本発明
のエスシノールおよびその塩は、皮膚での色素細胞活性
化因子の産生やその作用を抑制する作用があり、その結
果、色素細胞のメラニン産生および色素細胞の異常な増
殖を抑制する。本発明皮膚外用剤の有効成分であるエス
シノールおよびその塩は、次の一般式化2で表される化
合物(エスシノール)およびその塩であり、エスシンよ
りも細胞毒性が著しく低いことが知られている(Folia
Histchemica et Cytchemica 16:69,1978)。
残基を示す) しかし、その美白作用は未だ全く知られていない。さら
に、エスシノールおよびその塩からなる皮膚外用剤も全
く知られていない。かかるエスシノールおよびその塩
は、セイヨウトチノキ種子等の植物からの抽出物または
エスシンを、アルカリ分解して得ることができる。例え
ば、エスシンをナトリウムメチラート/メタノール溶液
に溶かして、加熱還流し、室温にもどす。強酸性樹脂で
中和後、濾過して樹脂を取り除き、濃縮する。これを、
ワコーゲルC200カラム等のゲルクロマトグラフィー
で分画し、精製する。又は加熱還流後に再結晶する。こ
のように得られたエスシノールは、上記化2の化合物の
一種または二種以上を含むものである。
水酸基、R2がβ−D−グルコピラノース;R1が水酸
基、R2がβ−D−キシロピラノース;R1が水素原子、
R2がβ−D−ガラクトピラノースのものが確認されて
いる(M.YOSHIKAWA et.al.Chem.Pharm.Bull.42(6)
1357−1359 (1994))。エスシノールの
塩としては、ナトリウム塩、カリウム塩等のアルカリ土
類金属塩、塩基性アミノ酸またはアルカノールアミン
等、およびそのエステル等が挙げられ、具体的にはエス
シノールナトリウム塩、エスシノールカリウム塩、エス
シノールアンモニウム塩等が例示される。エスシノール
およびその塩の配合量は、その使用形態、使用目的、使
用方法、剤型などに応じて適宜選択できるが、通常は組
成物全量に対して0.001〜20.0重量%、好まし
くは0.01〜5.0重量%である。また、皮膚化粧料
中に配合する場合には、組成物全量に対して、0.1重
量%以上を使用することが望ましい。
ム酸および/またはアルブチンと併用することによって
美白作用はさらに増強される。ここで用いられるトラネ
キサム酸およびアルブチンの美白作用は公知(特開昭6
2−249134号公報、特公平4−15764号公
報)である。その場合のトラネキサム酸および/または
アルブチンの配合量は、適宜選択できるが、通常は組成
物全量に対して0.001〜20.0重量%、好ましく
は0.01〜7.0重量%である。これらは、1種また
は2種以上を組み合わせて用いることができる。なお、
本発明の皮膚外用剤の有効成分であるエスシノールおよ
びその塩は、局所的にも全身的にも悪影響を及ぼさな
い。
成分の他、多糖類、コレステロール類、プラセンタエキ
ス、甘草等の植物抽出物、グリチリリチン酸およびその
誘導体、グリチルレチン酸およびその誘導体、トコフェ
ロールおよびその誘導体、アスコルビン酸およびその誘
導体、コウジ酸およびその誘導体、ハイドロキノン類、
フラボノイド、レチノール、ヒノキチオール、インドメ
タシン、ブチルヒドロキシトルエン等の抗酸化剤、紫外
線吸収剤とともに用いても良い。本発明の皮膚外用剤に
は、常法に従って、乳液、ローション、クリーム、ゼリ
ー、パック、粉末剤、軟膏等の種々の剤型の化粧料及び
医薬用製剤とすることができ、さらに前述した必項成分
以外に通常用いられる他の成分、例えば、賦形剤、油
分、界面活性剤、防腐剤、保湿剤、香料、水、アルコー
ル、増粘剤、色剤等を必要に応じて適宜配合することが
できる。また、内服剤としても、錠剤、顆粒剤、散剤、
シロップ剤、ドリンク剤等の種々の剤型の医薬用製剤と
することができる。
明する。なお、本発明は以下の実施例に限定されるもの
ではない。本実施例において用いるエスシノールは、セ
イヨウトチノキ種子のエキス中のエスシンをアルカリ分
解した化2で表される化合物の一種または二種以上を含
むものであり、以下の方法で得ることが可能である。す
なわち、セイヨウトチノキ種子より抽出したエスシン
を、ナトリウムメチラート/メタノール溶液に溶かし
て、加熱還流し、室温に戻す。強酸性樹脂で中和後、濾
過して樹脂を取り除き、濃縮する。これをワコーゲルC
200カラム等のゲルクロマトグラフィーで分画し、精
製する。または、加熱還流後に再結晶する。本方法によ
り得られたエスシノールには、化2で示される化合物の
一種または二種以上が含まれる。まず、実施例に先立
ち、本発明の有効成分の効果試験例を挙げて、本発明の
有効性を示す。表1の処方に基づき常法によって化粧水
を調整し、美白効果を調べた。
有する年齢29〜49才の女性70名をパネルとし、一
群5名とし14群にわけ、各成分含有化粧水を1日1回
3ケ月間毎日顔面に塗布させ、使用後の美白効果を下記
の判定基準に基づいて判定した。 <判定基準> 著効: 色素沈着が目立たなくなった。 有効: 色素沈着がかなり薄くなった。 やや有効: 色素沈着がやや薄くなった。 無効: 色素沈着に変化がなかった。 <判定> A: 被験者のうち著効、有効およびやや有効の示す割
合が80%以上の場合 B: 被験者のうち著効、有効およびやや有効の示す割
合が65〜80%の場合 C: 被験者のうち著効、有効およびやや有効の示す割
合が50〜65%の場合 D: 被験者のうち著効、有効およびやや有効の示す割
合が50%未満の場合 <結果>結果は処方と共に表1に示す。
ることがわかる。そして、美白効果は0.001%程度
から観察され、0.01%以上で顕著になってきた。し
かし、5.0%以上配合しても効果の大幅な改善は認め
られず、10重量%を越えると溶解度などの点で問題を
生じる場合があった。
合には美白効果の評価がBであり、またトラネキサム
酸、アルブチン或いはアスコルビン酸各々単独を配合し
た場合には美白効果がCであった。エスシノールとトラ
ネキサム酸ないしアルブチンを配合した場合には美白効
果がAとなり、両者に相乗効果が認められた。
説明する。本発明はこれによって限定されるものではな
い。配合量は重量%である。実施例1 バニシングクリーム ステアリン酸 5.0 ステアリルアルコール 4.0 ステアリン酸ブチルアルコールエステル 8.0 グリセリンモノステアリン酸エステル 2.0 エスシノール 0.5 プロピレングリコール 10.0 グリセリン 4.0 苛性カリ 0.2 防腐剤・抗酸化剤 適 量 香料 適 量 イオン交換水 残 余 (製法)イオン交換水にプロピレングリコールと苛性カ
リおよびエスシノールを加え溶解し加熱して70℃に保
つ(水相)。他の成分を混合し加熱融解して70℃に保
つ(油相)。水相に油相を徐々に加え、全部加え終って
からしばらくその温度に保ち反応をおこさせる。その後
ホモミキサーで均一に乳化し、よくかきまぜながら30
℃まで冷却する。
チン及びエスシノールナトリウム塩を加え加熱して70
℃に保つ(水相)。他の成分を混合し加熱融解して70
℃に保つ(油相)。水相に油相を加え予備乳化をおこな
い、ホモミキサーで均一に乳化した後、よくかきまぜな
がら30℃まで冷却する。
ム酸およびエスシノールを加え加熱溶解して70℃に保
つ(水相)。他の成分を混合し加熱融解して70℃に保
つ(油相)。水相に油相をかきまぜながら徐々に加え反
応を行う。反応終了後ホモミキサーで均一に乳化し、乳
化後よくかきまぜながら30℃まで冷却する。
エタノールアミンおよびエスシノールカリウム塩を加え
加熱溶解して70℃に保つ(水相)。他の成分を混合し
加熱融解して70℃に保つ(油相)。水相に油相を加え
予備乳化を行いホモミキサーで均一に乳化し、乳化後よ
くかきまぜながら30℃まで冷却する。
エタノールアミン、トラネキサム酸およびエスシノール
を加え加熱溶解して70℃に保つ(水相)。他の成分を
混合し加熱融解して70℃に保つ(油相)。水相に油相
を加え予備乳化を行いホモミキサーで均一に乳化し、乳
化後よくかきまぜながら30℃まで冷却する。
ついで室温で調整したアルコール相を添加後均一に混合
し、放冷する。
剤は、本発明において特徴的なエスシノールの作用によ
り、美白効果に優れ、肌のしみ、そばかすを防ぎ、きめ
の整ったしっとりとした皮膚にする、安全性の高いもの
である。また、エスシノールとトラネキサム酸或いはア
ルブチンを共用することにより、前記美白効果は相乗的
に改善される。
Claims (4)
- 【請求項1】 下記化1で示されるエスシノールおよび
その塩から選ばれる1種または2種以上を含むことを特
徴とする皮膚外用剤。 【化1】 (式中、R1は水素原子または水酸基、R2はピラノース
残基を示す。) - 【請求項2】 請求項1記載の皮膚外用剤において、エ
スシノール及びその塩は、外用剤中0.01〜5.0重
量%配合されたことを特徴とする皮膚外用剤。 - 【請求項3】 請求項1又は2記載の皮膚外用剤におい
て、さらにトラネキサム酸及び/又はアルブチンが配合
されたことを特徴とする皮膚外用剤。 - 【請求項4】 請求項3記載の皮膚外用剤において、ト
ラネキサム酸及び/又はアルブチンは0.01〜7.0
重量%配合されることを特徴とする皮膚外用剤。
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