JPH03112912A - 化粧料組成物 - Google Patents
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Landscapes
- Cosmetics (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
この発明は化粧料組成物に係り、その目的はピロロキノ
リンキノン類を有効成分として含有する皮膚頭皮の柔軟
性、弾力性を回復し、肌荒れ、乾燥肌、フケ、カユミ、
毛長促進に有効な化粧料組成物の提供にある。
リンキノン類を有効成分として含有する皮膚頭皮の柔軟
性、弾力性を回復し、肌荒れ、乾燥肌、フケ、カユミ、
毛長促進に有効な化粧料組成物の提供にある。
尚、この発明において化粧料組成物とは医薬部外品たる
薬用化粧料をも含むものである。
薬用化粧料をも含むものである。
(従来の技術及び発明が解決しようとする問題点)化粧
料は近年、皮膚とか頭髪の健康維持または損傷改善とい
った有用性が重要視されてきており、種々の有効成分を
配合することか提案されている。
料は近年、皮膚とか頭髪の健康維持または損傷改善とい
った有用性が重要視されてきており、種々の有効成分を
配合することか提案されている。
とりわけ、各種のビタミン類は、皮膚とか頭髪の健康維
持又は改善に対して極めて重要な役割を演じており、各
種の皮膚及び頭髪化粧料に頻繁に配合されている。
持又は改善に対して極めて重要な役割を演じており、各
種の皮膚及び頭髪化粧料に頻繁に配合されている。
健康な皮膚や頭髪は、健康な状態においては、普通は特
別な手当てを必要としないが、皮膚(頭皮を含む)の栄
養分か低下すると、柔軟性とか弾力性が失われ、肌あれ
、乾燥肌、フケ、カユミ、枝毛、抜は毛等の皮膚及び頭
髪のトラブルが発生する。
別な手当てを必要としないが、皮膚(頭皮を含む)の栄
養分か低下すると、柔軟性とか弾力性が失われ、肌あれ
、乾燥肌、フケ、カユミ、枝毛、抜は毛等の皮膚及び頭
髪のトラブルが発生する。
更には、それがシミ、小シワ、脱毛等に進展すると言わ
れている。
れている。
そこで従来より皮膚及び頭皮の栄養補給の目的で、ビタ
ミンA、D、E等の脂溶性ビタミン類、ビタミンB、、
B、、C,ニコチン酸、パントテン酸、葉酸等の水容性
ビタミン類が多用されているが、いまだ有効な所期の効
果を挙げるに至っていない。
ミンA、D、E等の脂溶性ビタミン類、ビタミンB、、
B、、C,ニコチン酸、パントテン酸、葉酸等の水容性
ビタミン類が多用されているが、いまだ有効な所期の効
果を挙げるに至っていない。
(問題点を解決するための手段)
この発明者等は、各種の皮膚化粧料とか頭髪化粧料に配
合される各種のビタミン類の有効性を検討している過程
で、偶然にもメタノール資化性細菌のメタノール脱水素
酵素の補酵素として精製、結晶化されて構造決定がなさ
れたピロロキノリンキノン(式1)類が、皮膚とか頭皮
の栄養分として極めて優れた性能を有し、皮膚とか頭髪
の柔軟性とか弾力性を回復し、肌あれ、乾燥肌、フケ、
カユミ、毛長促進等に有効な化粧料組成物であることを
発見し、鋭意研究の結果この発明を完成す(発明の構成
) この発明で使用するピロロキノリンキノン(式1)とは
、別名2.7.9−トリカルボキシ−IH−ピロロ(2
,3f)キノリンキノン−4,5−ジオンとも称される
既知物質である。
合される各種のビタミン類の有効性を検討している過程
で、偶然にもメタノール資化性細菌のメタノール脱水素
酵素の補酵素として精製、結晶化されて構造決定がなさ
れたピロロキノリンキノン(式1)類が、皮膚とか頭皮
の栄養分として極めて優れた性能を有し、皮膚とか頭髪
の柔軟性とか弾力性を回復し、肌あれ、乾燥肌、フケ、
カユミ、毛長促進等に有効な化粧料組成物であることを
発見し、鋭意研究の結果この発明を完成す(発明の構成
) この発明で使用するピロロキノリンキノン(式1)とは
、別名2.7.9−トリカルボキシ−IH−ピロロ(2
,3f)キノリンキノン−4,5−ジオンとも称される
既知物質である。
CI)H
近年、細菌、カビ、酵母、植物体、動物体等生物界全般
に存在していることが知られている。
に存在していることが知られている。
このものは主として、0−キノンの二つのカルボニル基
か電子の授与を行うことで、酸化還元の補酵素として機
能すると言われている。
か電子の授与を行うことで、酸化還元の補酵素として機
能すると言われている。
その他細胞の増殖を促進する効果を有することか知られ
ているのみで、生理作用については不明な点が多く、皮
膚とか頭髪の化粧料として使用された例は見当たらない
。
ているのみで、生理作用については不明な点が多く、皮
膚とか頭髪の化粧料として使用された例は見当たらない
。
この発明はこのピロロキノリンキノン(式1)類を化粧
料組成物として利用しようとするものであるが、使用す
るピロロキノリンキノン(式l)類は化学的合成品、細
菌、カビ、酵母等の醗酵物或いは動植物からの抽出精製
品等、その起源は特に限定はない。現時点では収率等の
問題から醗酵法が好ましい。
料組成物として利用しようとするものであるが、使用す
るピロロキノリンキノン(式l)類は化学的合成品、細
菌、カビ、酵母等の醗酵物或いは動植物からの抽出精製
品等、その起源は特に限定はない。現時点では収率等の
問題から醗酵法が好ましい。
しかし実際に、皮膚化粧料、頭髪化粧料に使用するに当
たっては、ピロロキノリンキノン(式1)類はそれに近
いまで精製して使用する必要はなく、細菌、カビ、酵母
等の醗酵物或いは動植物からのピロロキノリンキノン(
式1)類を含有する粗抽出物をそのまま配合して使用す
ることも可能である。
たっては、ピロロキノリンキノン(式1)類はそれに近
いまで精製して使用する必要はなく、細菌、カビ、酵母
等の醗酵物或いは動植物からのピロロキノリンキノン(
式1)類を含有する粗抽出物をそのまま配合して使用す
ることも可能である。
より好ましくは醗酵法による、例えばキサントバクタ−
オートトロフィカスを培養して得られる培養液を遠心分
離し、菌体を除去したピロロキノリンキノン(式l)類
を含有する培養上澄液をそのまま又は濃縮し、或いはそ
れをイオン交換カラムクロマトグラフィーにかけて精製
した粗精製物が使用され得る。
オートトロフィカスを培養して得られる培養液を遠心分
離し、菌体を除去したピロロキノリンキノン(式l)類
を含有する培養上澄液をそのまま又は濃縮し、或いはそ
れをイオン交換カラムクロマトグラフィーにかけて精製
した粗精製物が使用され得る。
更にピロロキノリンキノン(式1)の化合物としてピロ
ロキノリンキノン(式1)のナトリウム、カリウム、カ
ルシウム、マグネシウムの塩類、l−メチルピロロキノ
リンキノン(式1)、7−ジカルボキシピロロキノリン
キノン(式1)、2−メチルピロロキノリンキノン(式
l)等の誘導体が使用され得る。
ロキノリンキノン(式1)のナトリウム、カリウム、カ
ルシウム、マグネシウムの塩類、l−メチルピロロキノ
リンキノン(式1)、7−ジカルボキシピロロキノリン
キノン(式1)、2−メチルピロロキノリンキノン(式
l)等の誘導体が使用され得る。
ピロロキノリンキノン(式1)及びピロロキノリンキノ
ン(式1)類を含有する抽出物等の粗精型物は、化粧料
組成物として、通常の化粧水、乳液、クリーム、シャン
プー、リンス、養毛剤等に配合して使用することができ
る。その配合量は0゜1〜5%が望ましい。
ン(式1)類を含有する抽出物等の粗精型物は、化粧料
組成物として、通常の化粧水、乳液、クリーム、シャン
プー、リンス、養毛剤等に配合して使用することができ
る。その配合量は0゜1〜5%が望ましい。
その上、他の皮膚又は頭髪化粧量の特殊有効成分として
配合が許容されるビタミン類、ホルモン類、ヘチマ・ハ
マメリス・マルメロ・カミツレ・アロエ等の植物粗抽出
物、ヒノキチオール・アズレン・クロロフィル・グリチ
ルリチン等の植物成分、ゼラチンやコラーゲンやエラス
チン由来のポリペブタイド・胎盤抽出液・コンドロイチ
ン硫酸ナトリウム等の動物の組織・臓器抽出物、ヒアル
ロン酸ナトリウム・ピロリドンカルボン酸等の保湿剤、
アラントイン等の消炎剤、カンタリスチンキ・トウガラ
シチンキ・ショウキョウチンキ・セファランチン・セフ
ァランチン・レシチン等の発毛促進剤、各種生薬エキス
、紫外線吸収剤、酸化防止剤、殺菌・防腐剤等と配合し
て使用することにより、相乗的又は相加的に効果を期待
することができる。
配合が許容されるビタミン類、ホルモン類、ヘチマ・ハ
マメリス・マルメロ・カミツレ・アロエ等の植物粗抽出
物、ヒノキチオール・アズレン・クロロフィル・グリチ
ルリチン等の植物成分、ゼラチンやコラーゲンやエラス
チン由来のポリペブタイド・胎盤抽出液・コンドロイチ
ン硫酸ナトリウム等の動物の組織・臓器抽出物、ヒアル
ロン酸ナトリウム・ピロリドンカルボン酸等の保湿剤、
アラントイン等の消炎剤、カンタリスチンキ・トウガラ
シチンキ・ショウキョウチンキ・セファランチン・セフ
ァランチン・レシチン等の発毛促進剤、各種生薬エキス
、紫外線吸収剤、酸化防止剤、殺菌・防腐剤等と配合し
て使用することにより、相乗的又は相加的に効果を期待
することができる。
ピロロキノリンキノン(式1)類を含む化粧料組成物を
、皮膚化粧料又は頭髪化粧料に配合することにより、皮
膚及び頭髪に柔軟性と弾力性を与え、肌あれ、乾燦肌、
フケ、カユミ、枝毛、抜は毛の予防又は治療に対して極
めて効果的に作用し、生き生きとして皮膚とか頭髪に蘇
生させることが臨床的に判明した。
、皮膚化粧料又は頭髪化粧料に配合することにより、皮
膚及び頭髪に柔軟性と弾力性を与え、肌あれ、乾燦肌、
フケ、カユミ、枝毛、抜は毛の予防又は治療に対して極
めて効果的に作用し、生き生きとして皮膚とか頭髪に蘇
生させることが臨床的に判明した。
しかし、ピロロキノリンキノン(式l)類の持つこれ等
の作用は、ピロロキノリンキノン(式1)の各種酸化還
元酵素の補酵素としての知見のみでは説明することが困
難である。
の作用は、ピロロキノリンキノン(式1)の各種酸化還
元酵素の補酵素としての知見のみでは説明することが困
難である。
ピロロキノリンキノン(式1)の反応素子としての知見
や生理活性の研究は未だ緒についたばかりであり、皮膚
とか頭髪に対する有効性の機序については目下検索中で
今後この発明者らの検討課題である。
や生理活性の研究は未だ緒についたばかりであり、皮膚
とか頭髪に対する有効性の機序については目下検索中で
今後この発明者らの検討課題である。
次にこの発明について実施例、実験例、比較例をもとに
詳しく説明する。
詳しく説明する。
実施例1
(ピロロキノリンキノン含有醗酵濾液の調整)キサント
バクタ−オートトロフイカスを培養して得られる培養液
を遠心分離し、菌体及び不溶物を除去し、ピロロキノリ
ンキノンを含有する培養上澄液を得て、このものを減圧
下に10倍濃縮し、pH6,5に調整した。
バクタ−オートトロフイカスを培養して得られる培養液
を遠心分離し、菌体及び不溶物を除去し、ピロロキノリ
ンキノンを含有する培養上澄液を得て、このものを減圧
下に10倍濃縮し、pH6,5に調整した。
このもののピロロキノリンキノンの濃度は560μg
/mlであった。
/mlであった。
実験例1
(ピロロキノリンキノン及び上記実施例1で得られた醗
酵濾液の皮膚刺激性試験) 日本白色種JW−NIBS系ウサギ(雌1郡3匹)の背
部を刷毛し、健常皮膚及び損傷皮膚にピロロキノリンキ
ノンの5%、0.5%、0.05%水溶液及び実施例1
で得られた醗酵濾液をそれぞれ閉塞塗布した後、24時
間後に取り除き、直後48時間後に観察した。
酵濾液の皮膚刺激性試験) 日本白色種JW−NIBS系ウサギ(雌1郡3匹)の背
部を刷毛し、健常皮膚及び損傷皮膚にピロロキノリンキ
ノンの5%、0.5%、0.05%水溶液及び実施例1
で得られた醗酵濾液をそれぞれ閉塞塗布した後、24時
間後に取り除き、直後48時間後に観察した。
その結果健常皮膚及び損傷皮膚の何れにおいても、皮膚
反応は認められず、皮膚刺激作用は認められなかった。
反応は認められず、皮膚刺激作用は認められなかった。
実施例2
(ピロロキノリンキノンを含有する化粧水の調整)処方
重量%ピロロキノリンキ
ノン 0.5エタノール
7. 01.3−ブチレングリコール
6,0グリセリン
0.5クエン酸 0
. 2クエン酸ナトリウム 0,8
パラオキシ安息香酸メチル 02パラオキシ
安息香酸エチル 0.02香料
適 1精製水
残 部上記処方で常法により化粧水を調整し
た。
重量%ピロロキノリンキ
ノン 0.5エタノール
7. 01.3−ブチレングリコール
6,0グリセリン
0.5クエン酸 0
. 2クエン酸ナトリウム 0,8
パラオキシ安息香酸メチル 02パラオキシ
安息香酸エチル 0.02香料
適 1精製水
残 部上記処方で常法により化粧水を調整し
た。
実施例3
(実施例1で得られたピロロキノリンキノンを含有する
醗酵濾液を含有するクリームの調整)処方
重量%ステアリン酸
2,0ステアリルアルコール
6.0スクワラン 6.0
還元ラノリン 2.0オクチル
ドデカノール 6,0ポリオキシエチレ
ンセチル エーテル(20E、 ○、) 4.0親油型
モノステアリン酸グリセ゛リン 1.5防腐剤
0.3実施例1のピロロキ
ノリンキノンを 含有する醗酵濾液 70.0香料
微 量精製水
残 部上記処方で常法によりクリーム
を調整した。
醗酵濾液を含有するクリームの調整)処方
重量%ステアリン酸
2,0ステアリルアルコール
6.0スクワラン 6.0
還元ラノリン 2.0オクチル
ドデカノール 6,0ポリオキシエチレ
ンセチル エーテル(20E、 ○、) 4.0親油型
モノステアリン酸グリセ゛リン 1.5防腐剤
0.3実施例1のピロロキ
ノリンキノンを 含有する醗酵濾液 70.0香料
微 量精製水
残 部上記処方で常法によりクリーム
を調整した。
実施例4
(ピロロキノリンキノンを含有する乳液の調整)処方
重量%スクワラン
5.0ワセリン
2・ 0セスキオレイン酸ソルビタン
0.8ポリオキシエチレンオレイル ニー7−ル(20E、 O,) 1.2プロ
ピシングリコール 5.0エタノール
3.0カルボキシビニルポ
リマー (1%水溶液) 18.0 水酸化カリウム 0.1ピロロキ
ノリンキノン 0.5防腐剤
0. 3香料
微 量精製水
残 部上記処方で常法により乳液を調整した。
重量%スクワラン
5.0ワセリン
2・ 0セスキオレイン酸ソルビタン
0.8ポリオキシエチレンオレイル ニー7−ル(20E、 O,) 1.2プロ
ピシングリコール 5.0エタノール
3.0カルボキシビニルポ
リマー (1%水溶液) 18.0 水酸化カリウム 0.1ピロロキ
ノリンキノン 0.5防腐剤
0. 3香料
微 量精製水
残 部上記処方で常法により乳液を調整した。
実施例5
(ピロロキノリンキノンを含有する乳液のシャンプーの
調整) 処方 重量%ピロロキノリ
ンキノン 2.0ポリオキシエチレン
ラウリルエーテル 硫酸ナトリウム(2E、O,’) 8.5ラウリ
ルジメチルアミン 硫酸ベタイン 5.01.3−ブチ
レングリコール 4.0ラウリン酸ジエ
タノールアミド 2.0エデトニナトリウム
0. 1防腐剤
適 量香料
適 量精製水 残 部上
記処方で常法によりシャンプーを調整した。
調整) 処方 重量%ピロロキノリ
ンキノン 2.0ポリオキシエチレン
ラウリルエーテル 硫酸ナトリウム(2E、O,’) 8.5ラウリ
ルジメチルアミン 硫酸ベタイン 5.01.3−ブチ
レングリコール 4.0ラウリン酸ジエ
タノールアミド 2.0エデトニナトリウム
0. 1防腐剤
適 量香料
適 量精製水 残 部上
記処方で常法によりシャンプーを調整した。
実施例6
(ピロロキノ
処方
レゾルシン
トウガラシチンキ
センブリエキス
サリチル酸
グリセリン
ヒマシ油
エタノール
ピロロキノ
香料
精製水
実験例2
(実施例2で得られた化粧水の効果)
リンキノンを含有する養毛剤の調整)
重量%
0、 8
0.5
0.5
0.3
0.5
5.0
70.0
2.0
微量
残部
リンキノン
乾燥肌を有する被験者20名について、冬季乾燥してい
る時期に、実施例2と比較例の化粧水を左手及び右手の
甲に毎日朝夕2回、約1gずつ、3週間にわたって塗布
し改善効果を試験した。
る時期に、実施例2と比較例の化粧水を左手及び右手の
甲に毎日朝夕2回、約1gずつ、3週間にわたって塗布
し改善効果を試験した。
但し、比較例は実施例2で使用したピロロキノリンキノ
ンのかわりに精製水を使用した。
ンのかわりに精製水を使用した。
評価方法は、左手と右手を比較して、改善の程度により
、有効、やや有効、変化なし、悪化の4段階に分けて評
価した。
、有効、やや有効、変化なし、悪化の4段階に分けて評
価した。
実施例2の化粧水
有効 12/20
やや有効 3/2゜変化無し
4/2゜悪化 1/
20 比較例 有効 やや有効 変化無し 悪化 実験例3 3/20 7/20 9/20 1/20 (実施例3で得られたクリーム使用試験)肌あれを有す
る被験者15名(女子19〜61才)4こ実施例3のク
リームを、他の10名(女子22〜59才)には比較例
のクリームを毎日朝夕2回顔面(こ2週間塗布し、肌あ
れ改善効果、しっとり感、なめらかさについて試験した
。
4/2゜悪化 1/
20 比較例 有効 やや有効 変化無し 悪化 実験例3 3/20 7/20 9/20 1/20 (実施例3で得られたクリーム使用試験)肌あれを有す
る被験者15名(女子19〜61才)4こ実施例3のク
リームを、他の10名(女子22〜59才)には比較例
のクリームを毎日朝夕2回顔面(こ2週間塗布し、肌あ
れ改善効果、しっとり感、なめらかさについて試験した
。
但し、比較例のクリームは実施例3で使用したピロロキ
ノリンキノンのかわり番こ精製水を使用した。
ノリンキノンのかわり番こ精製水を使用した。
実施例3のクリーム
肌あれ改善効果
有効 9/15
無効 6/15
しっとり感
有効11/l 5
無効 4/15
なめらかさ
有効 8/15
無効 7/15
実験例4
比較例のクリーム
肌あれ改善効果
有効 2/10
無効 8/10
しっとり感
有 効 4/10
無効 6/10
なめらかさ
有効 4/10
無効 6/10
(実施例5で得られたシャンプー使用試験)ドライへア
ーでフケ、カユミの多い被験者10名(男子14〜52
才)に実施例5のシャンプーを、他の10名(男子17
〜47オ)に比較例のシャンプーを週3回、1ケ月にわ
たって使用し、髪のしっとり感とフケ、カユミの改善に
ついて試験した。
ーでフケ、カユミの多い被験者10名(男子14〜52
才)に実施例5のシャンプーを、他の10名(男子17
〜47オ)に比較例のシャンプーを週3回、1ケ月にわ
たって使用し、髪のしっとり感とフケ、カユミの改善に
ついて試験した。
但し、比較例のシャンプーは実施例5のシャンプーのピ
ロロキノリンキノンのかわりに精製水を使用した。
ロロキノリンキノンのかわりに精製水を使用した。
実施例5のシャンプー
しっとり感
有効
無効
フケ・カユミ
有効
無効
実験例5
(実施例6で得られた養毛剤の毛成長効果試験)家兎(
12週mm5匹をとり、背部の毛をバリカンで刈り取り
、右側部に1日1回実施例6で得ら比較例のシャンプー しっとり感 有効 4/10 無効 6/10 フケ・カユミ 有効 4/10 無効 6/10 5/10 5/10 9/10 1/10 れた養毛剤を、左側部に比較例の養毛剤を塗布し2週間
後に伸長した毛の長さを測定した。
12週mm5匹をとり、背部の毛をバリカンで刈り取り
、右側部に1日1回実施例6で得ら比較例のシャンプー しっとり感 有効 4/10 無効 6/10 フケ・カユミ 有効 4/10 無効 6/10 5/10 5/10 9/10 1/10 れた養毛剤を、左側部に比較例の養毛剤を塗布し2週間
後に伸長した毛の長さを測定した。
但し、比較例の養毛剤は実施例6の養毛剤のピロロキノ
リンキノンの代わりに精製水を使用した。
リンキノンの代わりに精製水を使用した。
実施例6の養毛剤 比較例の養毛剤5匹の毛長平
均値 5匹の毛長平均値8.22mm
7.81mm(平均値の差: 0.41mm) 明らかに毛長促進効果が認められる。
均値 5匹の毛長平均値8.22mm
7.81mm(平均値の差: 0.41mm) 明らかに毛長促進効果が認められる。
(発明の効果)
以上詳述した如くこの発明に係る化粧料組成物は、ピロ
ロキノリンキノン(式1)類を有効成分として含有する
ことを特徴とする化粧料組成物であるから、前記実施例
、実験例、比較例から明らかな如く、優れた皮膚及び頭
髪への改善効果を有し、しっとりとした柔軟性、弾力性
を与え、潤いを与え、荒れ肌、乾燥肌、フケ、カユミを
防ぎ、毛長促進効果を促し、皮膚及び頭髪を健やかに保
つ効果がある。
ロキノリンキノン(式1)類を有効成分として含有する
ことを特徴とする化粧料組成物であるから、前記実施例
、実験例、比較例から明らかな如く、優れた皮膚及び頭
髪への改善効果を有し、しっとりとした柔軟性、弾力性
を与え、潤いを与え、荒れ肌、乾燥肌、フケ、カユミを
防ぎ、毛長促進効果を促し、皮膚及び頭髪を健やかに保
つ効果がある。
Claims (3)
- (1)ピロロキノリンキノン(次式1)類を有効成分と
して含有することを特徴とする化粧料組成物。 ▲数式、化学式、表等があります▼(式1) - (2)ピロロキノリンキノン(前式1)類が、細菌、カ
ビ、酵母の醗酵物、動物体又は植物体からのピロロキノ
リンキノンを含有する抽出物の粗精製物である請求項第
(1)項記載の化粧料組成物。 - (3)ピロロキノリンキノン(前式1)類が、ピロロキ
ノリンキノンのナトリウム、カリウム、カルシウム又は
マグネシウムの塩類である請求項第(1)項記載の化粧
料組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1252656A JPH03112912A (ja) | 1989-09-27 | 1989-09-27 | 化粧料組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1252656A JPH03112912A (ja) | 1989-09-27 | 1989-09-27 | 化粧料組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH03112912A true JPH03112912A (ja) | 1991-05-14 |
Family
ID=17240394
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1252656A Pending JPH03112912A (ja) | 1989-09-27 | 1989-09-27 | 化粧料組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH03112912A (ja) |
Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2009063897A1 (ja) * | 2007-11-14 | 2009-05-22 | Kyowa Hakko Bio Co., Ltd. | 皮膚の乾癬予防または改善剤 |
WO2012039474A1 (ja) * | 2010-09-22 | 2012-03-29 | 三菱瓦斯化学株式会社 | ピロロキノリンキノンのカルシウム塩 |
WO2012070649A1 (ja) * | 2010-11-26 | 2012-05-31 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 溶解性の高いピロロキノリンキノン塩及びその製造方法 |
WO2012137932A1 (ja) * | 2011-04-07 | 2012-10-11 | ロート製薬株式会社 | 外用組成物 |
JP2012211129A (ja) * | 2011-03-23 | 2012-11-01 | Rohto Pharmaceutical Co Ltd | 外用組成物 |
JP2015063487A (ja) * | 2013-09-25 | 2015-04-09 | ロート製薬株式会社 | 外用組成物 |
JP2015063485A (ja) * | 2013-09-25 | 2015-04-09 | ロート製薬株式会社 | 外用組成物 |
JP2016106109A (ja) * | 2016-01-15 | 2016-06-16 | 株式会社ディーエイチシー | 育毛剤 |
-
1989
- 1989-09-27 JP JP1252656A patent/JPH03112912A/ja active Pending
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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CN103119044A (zh) * | 2010-09-22 | 2013-05-22 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 吡咯并喹啉醌的钙盐 |
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CN103458865A (zh) * | 2011-04-07 | 2013-12-18 | 日本乐敦制药株式会社 | 外用组合物 |
WO2012137932A1 (ja) * | 2011-04-07 | 2012-10-11 | ロート製薬株式会社 | 外用組成物 |
JP2017025110A (ja) * | 2011-04-07 | 2017-02-02 | ロート製薬株式会社 | 外用組成物 |
JP2015063487A (ja) * | 2013-09-25 | 2015-04-09 | ロート製薬株式会社 | 外用組成物 |
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