FR2826273A1 - Composition contenant des derives d'acide salicylique et des derives lipophiles d'acide amine - Google Patents

Composition contenant des derives d'acide salicylique et des derives lipophiles d'acide amine Download PDF

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Abstract

L'invention est relative à une composition comprenant, au moins un dérivé d'acide salicylique, de préférence de formule I ou un sel monovalent d'un tel dérivé de formule I (CF DESSIN DANS BOPI) et au moins un dérivé lipophile d'acide qui est de préférence un ester choisi parmi les esters d'aminoacide de formule (II) R'1 (CO) N (R'2 ) CH (R'3 ) (CH2 )n (CO) OR'4 .

Description

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COMPOSITION CONTENANT DES DÉRIVÉS D'ACIDE
SALICYLIQUE ET DES DERIVES LIPOPHILES D'ACIDE
AMINÉ
La présente invention se rapporte à une composition, notamment cosmétique ou dermatologique, comprenant un dérivé d'acide salicylique et un dérivé lipophile d'acide aminé, ainsi qu'à ses utilisations dans le domaine cosmétique et/ou dermatologique. Elle concerne également un procédé de solubilisation d'un dérivé d'acide salicylique par un dérivé lipophile d'acide aminé.
Il est connu d'utiliser des dérivés de l'acide salicylique dans des compositions topiques, notamment cosmétiques ou dermatologiques, par exemple comme agent kératolytique pour traiter l'acné ou comme agent d'antivieillissement. Ainsi, les documents FR-A-2 581 542 et EP-A-378 936 décrivent de tels dérivés.
Les dérivés d'acide salicylique sont d'un grand intérêt, étant donné leurs effets biologiques sur la peau, notamment sur les principaux signes cliniques du vieillissement cutané que sont les ridules et rides, la désorganisation du grain de la peau, la modification du teint de la peau et la perte de fermeté et de tonicité de la peau. Cependant, l'utilisation de ces dérivés pose un problème dans la mesure où ces composés se présentent sous forme cristalline et où ils ne sont pas ou peu solubles dans l'eau et dans les corps gras traditionnellement utilisés dans les domaines cosmétique et dermatologique. Ainsi, introduits tels quels dans les compositions topiques, ils ne se solubilisent pas et restent à l'état de cristaux, ce qui rend l'utilisation de la composition les contenant, inefficace pour le traitement de la peau.
Ces dérivés peuvent être solubilisés dans les alcools inférieurs comme l'éthanol ou l'isopropanol ou des solvants tels que l'octyldodécanol, certains glycols, les alcools gras à chaîne courte (inférieurs à C 12). Cependant, les alcools inférieurs présentent l'inconvénient de dessécher et d'irriter la peau ; on préfère donc éviter de les utiliser dans les produits de soin du corps et/ou du
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visage. En outre, ces solubilisants ne peuvent être introduits qu'en de petites quantités sous peine d'altérer les qualités cosmétiques (douceur) et la stabilité des compositions les contenant.
Il subsiste donc le besoin de pouvoir solubiliser les dérivés de l'acide salicylique dans les milieux physiologiquement acceptable des compositions cosmétiques et/ou dermatologiques.
La demanderesse a trouvé de façon inattendue que des dérivés lipophiles d'aminoacides sous forme d'esters permettaient de solubiliser les dérivés de l'acide salicylique, sans que ne se produise une recristallisation de ces dérivés.
Les inventeurs de la présente demande ont trouvé que l'utilisation de dérivés lipophiles d'acide aminé et notamment d'esters aminés permettait d'augmenter de façon inattendue la solubilisation des dérivés d'acide salicylique précédemment décrits et d'obtenir des compositions stables (pas de formation de cristaux), dans le temps, également stables lorsqu'on modifie la température et satisfaisantes quant aux propriétés cosmétiques.
Le principal avantage de l'utilisation des dérivés lipophiles d'acide aminé est qu'ils permettent de solubiliser une quantité suffisante de dérivés d'acide salicylique, notamment en phase huileuse en vue d'une utilisation cosmétique ou dermatologique sans recristallisation desdits dérivés d'acide salicylique, ni perte de stabilité de la composition les contenant. Une telle instabilité aurait pour effet une perte d'efficacité plus ou moins importante de ces compositions, ainsi qu'une modification de leur aspect qui risquerait de détourner l'utilisateur de ces compositions.
La présente invention a donc pour objet une composition comprenant dans un milieu physiologiquement acceptable, au moins un dérivé d'acide salicylique et au moins un dérivé lipophile d'acide aminé.
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On entend par"milieu physiologiquement acceptable"un milieu compatible avec la peau y compris le cuir chevelu, les muqueuses, les yeux et les cheveux.
Un autre objet de l'invention est constitué par un procédé de traitement cosmétique la mettant en oeuvre.
L'invention a également pour objet un procédé de solubilisation d'un dérivé d'acide salicylique par un dérivé lipophile d'acide aminé.
D'autres objets de l'invention apparaîtront à la lecture de la description et des exemples qui suivent.
Le dérivé d'acide salicylique de la composition objet de l'invention est un dérivé lipophile d'acide salicylique de préférence de formule 1 ou un sel monovalent d'un tel dérivé de formule 1 :
Figure img00030001

dans laquelle Ri représente un radical hydroxyle ou un ester de formule - O-CO-R4 dans laquelle R4 est un radical aliphatique, saturé ou insaturé comprenant de 1 à 26 atomes de carbone, et de préférence de 1 à 18 atomes de carbone, une fonction amine ou thiol éventuellement
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substituée par un radical alkyle comprenant de 1 à 18 atomes de carbone, et de préférence de 1 à 12 atomes de carbone, R et R3 indépendamment l'un de l'autre se trouvent en position 3,4, 5 ou 6 sur le noyau benzénique et représentent
Figure img00040001

indépendamment l'un de l'autre un atome d'hydrogène ou un radical : - (0),- (CO-R, dans lequel n et m, indépendamment l'un de l'autre, sont chacun un entier égal à 0 ou 1, à la condition que R2 et R3 ne soient pas simultanément des atomes d'hydrogène. et Rs représente un hydrogène, un radical aliphatique saturé comprenant de 1 à 18 atomes de carbone, linéaire, ramifié ou cyclisé, un radical insaturé comprenant de 3 à 18 atomes de carbone, portant une à neuf doubles liaisons conjuguées ou non, les radicaux pouvant être substitués par au moins un substituant choisi parmi les atomes d'halogène (fluor, chlore, brome, iode), les radicaux trifluorométhyle, hydroxyle sous forme libre ou estérifiée par un acide comprenant de 1 à 6 atomes de carbone, ou carboxyle libre ou estérifié par un alcool inférieur comprenant de 1 à 6 atomes de carbone, un radical aromatique comprenant de 6 à 10 atomes de carbone,
De manière préférée, le dérivé d'acide salicylique de formule I est tel que R représente un radical aliphatique saturé comprenant de 3 à 15 atomes de carbone.
De préférence, le dérivé d'acide salicylique de formule I est tel que RI représente un radical hydroxyle.
De préférence, le dérivé d'acide salicylique de formule 1 est tel que R3 est en position 5 du noyau benzénique et R2 représente un atome d'hydrogène.
Selon un mode de réalisation préféré de l'invention, le dérivé
Figure img00040002

d'acide salicylique de formule 1 est choisi parmi les acides noctanoyl-5-salicylique, n-décanoyl-5-salicylique, n-dodécanoyl-5-
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salicylique, n-octyl-5-salicylique, n-heptyloxy-5-salicylique, nheptyloxy-4-salicylique, 5-tert-octylsalicylique, 3-tert-butyl-5méthylsalicylique, 3-tert-butyl-6-méthylsalicylique, 3,5- diisopropylsalicylique, 5-butoxy salicylique, 5-octyloxysalicylique, propanoyl-5-salicylique, n-hexadecanoyl-5-salicylique, n-oléoyl-5- salicylique, benzoyl-5-salicylique, leurs sels monovalents et divalents et leurs mélanges.
Selon un deuxième mode de réalisation préféré de l'invention, le sel du dérivé d'acide salicylique de formule 1 est choisi parmi les sels de strontium, de calcium, de magnésium, de baryum et de manganèse.
De manière encore plus préférée, ce sel de dérivé d'acide salicylique est choisi parmi le sel de strontium de l'acide 5-octanoyl salicylique, le sel de calcium de l'acide 5-octanoyl salicylique, le sel de magnésium de l'acide 5-octanoyl salicylique et leurs mélanges.
Le dérivé lipophile d'acide aminé de la composition de l'invention est, de préférence un ester choisi parmi les esters d'acide aminé de formule (II)
Figure img00050001

dans laquelle : n est un entier égal à 0,1 ou 2, R'1 représente un radical, alkyle ou alcényle, en C à C, linéaire ou ramifié,
R'2 représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en C1 à C3,
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R'3 représente un radical choisi dans le groupe formé par un atome d'hydrogène, un groupe méthyle, un groupe éthyle, un radical alkyle linéaire ou ramifié en C3 ou C4,
R'4 représente un radical alkyle en Cl à C, o linéaire ou ramifié, ou alcényle en C à Cio linéaire ou ramifié, ou un reste stérol.
Ces esters d'acide aminé ainsi que leur procédé de préparation sont décrits dans les demandes de brevet EP 1 044 676 et EP 0 928 608 de la société AJINOMOTO CO.
Dans la formule II, le groupement R'1 (CO)- est un groupement acyle d'un acide choisi de préférence dans le groupe formé par l'acide caprique, l'acide laurique, l'acide myristique, l'acide palmitique, l'acide stéarique, l'acide béhénique, l'acide linoléique, l'acide linolénique, l'acide oléique, l'acide isostéarique, l'acide 2- éthylhexanoïque, les acides gras d'huile de coco, les acides gras d'huile de palmiste, les acides gras hydrogénés d'huile de palmiste.
Ces acides gras peuvent en outre comprendre un groupe hydroxyle. De manière encore plus préférée, il s'agira de l'acide laurique.
La partie-N (R' : ;) CH (R'3) (CH (CO)- de l'ester d'acide aminé est de préférence choisie parmi les aminoacides suivants : glycine, alanine, valine, leucine, isoleucine, sérine, thréonine, proline, hydroxyproline, ss-alanine, acide aminobutyrique, acide aminocaproïque, sarcosine, ou N-méthyl-ss-alanine.
De manière encore plus préférée, il s'agira de la sarcosine.
La partie des esters aminoacides correspondant au groupe OR'4 peut être obtenue à partir des alcools choisis dans le groupe formé par le méthanol, éthanol, propanol, isopropanol, butanol, tert-butanol, isobutanol, 3-méthyl-1-butanol, 2-méthyl-1-butanol, huile de fusel, pentanol, héxanol, cyclohéxanol, octanol, 2-éthylhéxanol, décanol, alcool laurylique, alcool myristique, alcool cétylique, alcool cétostéarylique, alcool stéarylique, alcool oléique, alcool
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béhénylique, alcool de jojoba, alcool 2-héxadécylique, alcool 2octyldodécanol et alcool isostéarylique.
Ces esters d'acide aminé peuvent en particulier être obtenus à partir de sources naturelles en acides aminés. Dans ce cas, les acides aminés proviennent d'hydrolyse de protéines naturelles végétales (avoine, blé, soja, palme, coco) et conduisent alors nécessairement à des mélanges d'acides aminés qui devront ensuite être estérifiés puis N-acylés. La préparation de tels acides aminés est plus particulièrement décrite dans la demande de brevet FR 2 796 550 qui est incorporée ici par référence.
L'ester d'acide aminé plus particulièrement préféré pour son utilisation dans la présente invention est le N-lauroylsarcosinate d'isopropyle de formule : CH3- (CH2), 0CO-N (CH3)-CH2-COO- CH2- (CH3) 2'
La concentration en dérivés d'acide salicylique de la composition selon la présente invention est comprise entre 0,001 et 15% en poids, de préférence entre 0,1 et 5% en poids par rapport au poids total de la composition. La quantité d'esters d'acide aminé dépendra de la quantité de dérivés d'acide salicylique à solubiliser.
Elle pourra être comprise entre 0,01 et 90% en poids, et de préférence entre 0,1 et 50% en poids par rapport au poids total de la composition.
La composition de l'invention dans un milieu physiologiquement acceptable peut être utilisée comme composition cosmétique ou dermatologique, et notamment pour le soin, la protection, le nettoyage et/ou le maquillage des matières kératiniques d'être humain (peau, des muqueuses telles que lèvres, fibres kératiniques telles que cheveux et cils), et notamment pour lutter contre les signes du vieillissement cutané et/ou pour lisser la peau du visage et/ou du corps et/ou pour traiter les rides et les ridules de la peau et/ou pour stimuler le processus de renouvellement épidermique
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et/ou pour dépigmenter et blanchir la peau et/ou pour traiter l'acné et/ou pour traiter les désordres cutanés.
Par désordres cutanés, on entend en particulier le zona, les brûlures, l'eczéma, la démodécie, l'ulcère cutané, la fibrose, le contrôle des cicatrisations, le psoriasis, les prurits, les dermatites, l'ichtyose, les cors et les verrues.
Aussi, l'invention a encore pour objet l'utilisation cosmétique de la composition cosmétique telle que définie ci-dessus pour la protection, le soin, le nettoyage et/ou le maquillage de la peau et/ou des muqueuses et/ou des fibres kératiniques.
L'invention a encore pour objet un procédé de traitement cosmétique pour la protection, le soin, le nettoyage et/ou le maquillage de la peau et/ou des muqueuses et/ou des fibres kératiniques, consistant à appliquer sur la peau et/ou les muqueuses et/ou les fibres kératiniques, la composition selon l'invention..
L'invention a encore pour objet un procédé de traitement cosmétique pour lutter contre les signes du vieillissement cutané et/ou améliorer l'éclat du teint et/ou lisser la peau du visage et/ou du corps et/ou traiter les rides et les ridules de la peau et/ou stimuler le processus de renouvellement épidermique et/ou pour dépigmenter et/ou blanchir la peau, consistant à appliquer sur la peau la composition selon l'invention.
L'invention a aussi pour objet l'utilisation de la composition selon l'invention pour la fabrication d'une composition dermatologique destinée à lutter contre les signes du vieillissement cutané et/ou lutter contre l'acné et/ou lutter contre les désordres cutanés.
La composition selon la présente invention peut se présenter sous les formes normalement utilisées en cosmétique.
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Elle peut se présenter sous toutes les formes normalement utilisées pour une application topique, notamment sous forme d'une solution hydroalcoolique, d'une émulsion huile-dans-eau ou eau-danshuile ou multiple, d'un gel huileux, ou d'un produit anhydre liquide, pâteux ou solide ou sous forme de dispersion en présence de sphérules, ces sphérules peuvent être des nanoparticules polymériques telles que des nanosphères ou des nanocapsules ou des vésicules lipidiques de type ionique ou non-ionique. Ces compositions sont préparées selon les méthodes usuelles.
Cette composition peut être plus ou moins fluide et avoir l'aspect d'une crème blanche ou colorée, d'une pommade, d'un lait, d'une lotion, d'un sérum, d'une pâte, d'une mousse. Elle peut éventuellement être appliquée sur la peau ou les cheveux sous forme d'aérosol. Elle peut également se présenter sous forme solide, et par exemple sous forme de stick.
De façon connue, la composition selon l'invention peut contenir également les adjuvants habituels dans les domaines cosmétique et dermatologique, tels que des gélifiants hydrophiles ou lipophiles, des actifs hydrophiles ou lipophiles, des conservateurs, des antioxydants, des solvants, des parfums, des fibres, des charges, des filtres, des pigments, des absorbeurs d'odeur et des matières colorantes. Les quantités de ces différents adjuvants sont celles classiquement utilisées dans les domaines considérés, et par exemple de 0,01 à 50 % du poids total de la composition. Ces adjuvants, selon leur nature, peuvent être introduits dans la phase grasse, dans la phase aqueuse, dans des vésicules lipidiques et/ou dans des nanoparticules.
Bien entendu, l'homme du métier veillera à choisir ces éventuels composés complémentaires, actifs ou non actifs, et/ou leur quantité, de telle manière que les propriétés avantageuses des dérivés
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d'acide salicylique ne soient pas, ou sensiblement pas, altérées par l'adjonction envisagée.
Lorsque la composition selon l'invention est une émulsion, la proportion de la phase grasse peut aller de 0,5 à 80 % en poids, et de préférence de 5 à 50 % en poids par rapport au poids total de la composition. Les huiles, les émulsionnants et les coémulsionnants utilisés dans la composition sous forme d'émulsion sont choisis parmi ceux classiquement utilisés dans le domaine considéré.
La phase grasse ou phase huileuse contient habituellement au moins une huile. Comme huiles utilisables dans la composition de l'invention, on peut citer par exemple : - les huiles hydrocarbonées d'origine animale, telles que le perhydrosqualène ; - les huiles hydrocarbonées d'origine végétale, telles que les triglycérides liquides d'acides gras comportant de 4 à 10 atomes de carbone comme les triglycérides des acides heptanoïque ou octanoïque ou encore, par exemple les huiles de tournesol, de maïs, de soja, de courge, de pépins de raisin, de sésame, de noisette, d'abricot, de macadamia, d'arana, de tournesol, de ricin, d'avocat, les triglycérides des acides caprylique/caprique comme ceux vendus par la société Stearineries Dubois ou ceux vendus sous les dénominations Miglyol 810,812 et 818 par la société Dynamit Nobel, l'huile de jojoba, l'huile de beurre de karité ; - les esters et les éthers de synthèse, notamment d'acides gras, comme les huiles de formules R6COOR7 et R6OR7 dans laquelle R représente le reste d'un acide gras comportant de 8 à 29 atomes de carbone, et R7 représente une chaîne hydrocarbonée, ramifiée ou non, contenant de 3 à 30 atomes de carbone, comme par exemple l'huile de Purcellin, l'isononanoate d'isononyle, le myristate d'isopropyle, le palmitate d'éthyl-2-hexyle, le stéarate d'octyl-2-dodécyle, l'érucate
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d'octyl-2-dodécyle, l'isostéarate d'isostéaryle ; les esters hydroxylés comme l'isostéaryl lactate, l'octylhydroxystéarate, l'hydroxystéarate d'octyldodécyle, le diisostéaryl-malate, le citrate de triisocétyle, les heptanoates, octanoates, décanoates d'alcools gras ; les esters de polyol, comme le dioctanoate de propylène glycol, le diheptanoate de néopentylglycol et le diisononaoate de diéthylèneglycol ; et les esters de pendaérythritol comme le tétraisostéarate de pentaérythrityle ; - les hydrocarbures linéaires ou ramifiés, d'origine minérale ou synthétique, tels que les huiles de paraffine, volatiles ou non, et leurs dérivés, la vaseline, les polydécènes, le polyisobutène hydrogéné tel que l'huile de parléam ; - les alcools gras ayant de 8 à 26 atomes de carbone, comme l'alcool cétylique, l'alcool stéarylique et leur mélange (alcool cétylstéarylique), l'octyldodécanol, le 2-butyloctanol, le 2hexyldécanol, le 2-undécylpentadécanol, l'alcool oléique ou l'alcool linoléique ; - les alcools gras alcoxylés et notamment éthoxylés tels que l'oleth-12 ; - les huiles fluorées partiellement hydrocarbonées et/ou siliconées comme celles décrites dans le document JP-A-2 295912. Comme huiles fluorées, on peut citer aussi le perfluorométhylcyclopentane et le perfluor-1, 3diméthylcyclohexane, vendus sous les dénominations de FLUTEC Pic1&commat; et FLUTEC Pic3&commat; par la Société BNFL Fluorochemicals ; le perfluor-1, 2-diméthylcyclobutane ; les perfluoralcanes tels que le dodécafluoropentane et le tétradécafluorohexane, vendus sous les dénominations de PF 5050&commat; et PF 5060&commat; par la Société 3M, ou encore le bromoperfluorooctyle vendu sous la dénomination FORALKYL&commat; par la Société Atochem ; le nanofluorométhoxybutane vendu sous la dénomination MSX
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4518tE) par la Société 3M et le nanofluoroéthoxyisobutane ; les dérivés de perfluoromorpholine, tels que la 4-trifluorométhyl perfluoromorpholine vendue sous la dénomination PF 5052&commat; par la Société 3M ; - les huiles de silicone comme les polyméthylsiloxanes (PDMS) volatiles ou non à chaîne siliconée linéaire ou cyclique, liquides ou pâteaux à température ambiante, notamment les cyclopolydiméthylsiloxanes (cyclométhicones) telles que la cyclohexasiloxane ; les polydiméthylsiloxanes comportant des groupements alkyle, alcoxy ou phényle, pendant ou en bout de chaîne siliconée, groupements ayant de 2 à 24 atomes de carbone ; les silicones phénylées comme les phényltriméthicones, les phényldiméthicones, les phényltriméthylsiloxydiphényl-siloxanes, les diphényl-diméthicones, les diphénylméthyldiphényl trisiloxanes, les 2-phényléthyltriméthyl-siloxysilicates, les polyméthylphénylsiloxanes ; et leurs mélanges.
On entend par huile hydrocarbonée dans la liste des huiles citées ci-dessus, toute huile comportant majoritairement des atomes de carbone et d'hydrogène, et éventuellement des groupements ester, éther, fluoré, acide carboxylique et/ou alcool.
Les autres corps gras pouvant être présents dans la phase huileuse sont par exemple les acides gras comportant de 8 à 30 atomes de carbone, comme l'acide stéarique, l'acide laurique, l'acide palmitique et l'acide oléique ; les cires comme la lanoline, la cire d'abeille, la cire de Carnauba ou de Candellila, les cires de paraffine, de lignite ou les cires microcristallines, la cérésine ou l'ozokérite, les cires synthétiques comme les cires de polyéthylènes, les cires de Fischer-Tropsch ; les gommes telles que les gommes de silicone (diméthiconol) ; les résines de silicone telles que la triflurorométhyl- Cl-4-alkyldimethicone et la trifluoropropyldimethicone ; et les
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élastomères de silicone comme les produits commercialisés sous les dénominations KSG par la société Shin-Etsu, sous les dénominations Trefil , BY29 ou EPSX par la société Dow Corning ou sous les dénominations Gransil par la société Grant Industries.
Ces corps gras peuvent être choisis de manière variée par l'homme du métier afin de préparer une composition ayant les propriétés, par exemple de consistance ou de texture, souhaitées. Les émulsions peuvent contenir au moins un émulsionnant choisi parmi les émulsionnants amphotères, anioniques, cationiques ou non ioniques, utilisés seuls ou en mélange.
Quant la composition est une émulsion elle contient en général au moins un émulsionnant. Les émulsionnants sont choisis de manière appropriée suivant l'émulsion à obtenir eau dans l'huile (E/H) ou huile dans l'eau (H/E).
Pour les émulsions H/E, on peut utiliser par exemple comme émulsionnant, un émulsionnant non ionique, comme les esters et éthers d'oses tels que le stéarate de sucrose, le cocoate de sucrose, et le mélange de stéarate de sorbitan et de cocoate de sucrose commercialisé par la société ICI sous la dénomination d'Arlatone 2121&commat; ; les esters de polyol, notamment de glycérol ou de sorbitol, tels que le stéarate de glycéryle, le stéarate de polyglycéryl-2, le stéarate de sorbitan ; les éthers de glycérol ; les éthers oxyéthylénés et/ou oxypropylénés tels que l'éther oxyéthyléné, oxypropyléné de l'alcool laurique à 25 groupes oxyéthylénés et 25 groupes oxypropylénés (nom CTFA PPG-25 laureth-25 ) et l'éther oxyéthyléné du mélange d'alcools gras en C12-C15 comportant 7 groupes oxyéthylénés (nom CTFA C12-C15 Pareth-7 ) ; les polymères d'éthylène glycol, tels que le PEG-100, et leurs mélanges.
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Pour les émulsions E/H, on peut citer par exemple comme émulsionnant, les esters gras de polyol, notamment de glycérol ou de sorbitol, et notamment les esters isostéariques, oléiques et ricinoléiques de polyol, tels que le mélange de petrolatum, d'oléate de polyglycéryl-3, d'isostéarate de glycéryle ; l'huile de ricin hydrogénée et d'ozokérite, vendu sous la dénomination PROTEGIN W par la société Goldschmidt, l'isostéarate de sorbitan, le di-isostéarate de polyglycéryle, le sesqui-isostéarate de polyglycéryle-2 ; les esters et éthers d'oses tels que le Methyl glucose dioleate ; les esters gras tels que le lanolate de magnésium ; les dimethicone copolyols et alkyl-dimethicone copolyols tels que le Laurylmethicone copolyol vendu sous la dénomination DOW CORNING 5200 FORMULATION
Figure img00140001

AID par la société Dow Corning et le Cetyl diméthicone copolyol vendu sous la dénomination ABIL EM 90 par la société Goldschmidt, et leurs mélanges.
Les émulsionnants peuvent être introduits tels quels ou sous forme de mélange avec d'autres émulsionnants et/ou avec d'autres composés tels que des alcools gras ou des huiles.
Comme actifs utilisables dans la composition de l'invention, on peut citer par exemple les agents hydratants et par exemple les hydrolysats de protéines et les polyols tels que la glycérine, les glycols comme les polyéthylène glycols, et les dérivés de sucre ; les extraits naturels ; les oligomères procyannidoliques ; les vitamines comme la vitamine A (rétinol), la vitamine C (acide ascorbique), la vitamine E (tocophérol), la vitamine B5 (panthénol), la vitamine B3 (niacinamide) ; l'urée ; la caféine ; les dépigmentants tels que l'acide kojique, l'acide caféique ; l'acide salicylique ; les alphahydroxyacides tels que l'acide lactique et l'acide glycolique ; les rétinoïdes tels que les caroténoïdes ; les filtres ; l'hydrocortisone ; la mélatonine ; les extraits d'algues, de champignons, de végétaux, de
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levures, de bactéries ; les hormones ; les enzymes, les azurants optiques, les protéines hydrolysées, partiellement hydrolysées ou non hydrolysées, les enzymes ; les actifs anti-bactériens pour le traitement
Figure img00150001

des peaux grasses comme le 2, 4, 4' -trichloro-2'-hydroxy diphényl éther (ou triclosan), le 3, 4, 4'-trichlorocarbanilide (ou triclocarban) ; les agents matifiants comme les fibres ; et leurs mélanges, par exemple mélange de vitamines (A + C par exemple).
Le ou les actifs peuvent être par exemple présents en une concentration allant de 0,01 à 20%, de préférence de 0,1 à 10% et mieux de 0,5 à 5% du poids total de la composition.
La présente invention concerne encore un procédé de solubilisation d'au moins un dérivé salicylique de formule 1 ou un sel monovalent d'un tel dérivé de formule 1
Figure img00150002

dans laquelle R, représente un radical hydroxyle ou un ester de formule - O-CO-R4 dans laquelle R4 est un radical aliphatique, saturé ou insaturé comprenant de 1 à 26 atomes de carbone, et de préférence de 1 à 18 atomes de carbone, une fonction amine ou thiol éventuellement substituée par un radical alkyle comprenant de 1 à 18 atomes de carbone, et de préférence de 1 à 12 atomes de carbone,
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R2 et R3 indépendamment l'un de l'autre se trouvent en position 3,4, 5 ou 6 sur le noyau benzénique et représentent indépendamment l'un de l'autre un atome d'hydrogène ou un radical :
Figure img00160001

dans lequel n et m, indépendamment l'un de l'autre, sont chacun un entier égal à 0 ou 1, à la condition que R2 et R3 ne soient pas simultanément des atomes d'hydrogène, et Rs représente un hydrogène, un radical aliphatique saturé comprenant de 1 à 18 atomes de carbone, linéaire, ramifié ou cyclisé, un radical insaturé comprenant de 3 à 18 atomes de carbone, portant une à neuf doubles liaisons conjuguées ou non, les radicaux pouvant être substitués par au moins un substituant choisi parmi les atomes d'halogène (fluor, chlore, brome, iode), les radicaux trifluorométhyle, hydroxyle sous forme libre ou estérifiée par un acide comprenant de 1 à 6 atomes de carbone, ou carboxyle libre ou estérifié par un alcool inférieur comprenant de 1 à 6 atomes de carbone, un radical aromatique comprenant de 6 à 10 atomes de carbone, par un dérivé lipophile d'acide aminé. Le dérivé lipophile d'acide aminé est de préférence, choisi parmi un ester d'acide aminé de formule (II) indiquée ci-dessus.
Le rapport en poids dérivé d'acide salicylique/ester d'aminoacide est de préférence de 0, 001/99, 999 à 35/65 et de préférence de 0,1/99, 9 à 30/70.
Les exemples qui suivent illustrent l'invention sans en limiter la portée.
III) ESSAIS RÉALISÉS
Solubilité simple
Protocole : les dérivés d'acide salicylique sont pesés et placés dans un pilulier hermétique, la quantité d'esters d'aminoacide (solubilisants) requise est ajoutée.
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La suspension est portée à 80 C et est agitée par agitation magnétique pendant lh. La dissolution ou la non dissolution du dérivé d'acide salicylique (actif), ainsi que son évolution dans le temps sont reportées dans le tableau ci-après.
La non solubilité de l'actif dans le solvant se caractérise macroscopiquement par un précipité ou juste une solution trouble, et microspiquement par la présence de cristaux.
Trois solutions de concentration différente d'acide n-octanoyl- 5-salicylique dans du N-lauroylsarcosinate d'iso-propyle ont été préparées selon le protocole ci-dessus. Leur solubilisation à TO (c'est à dire immédiatement), ainsi que leur stabilité à 25 C ont été étudiées.
Figure img00170001
<tb>
<tb>
Solvant <SEP> Taux <SEP> de <SEP> Solubilisation <SEP> Stabilité <SEP> dans <SEP> le
<tb> dérivé <SEP> acide <SEP> à <SEP> TO <SEP> temps <SEP> à <SEP> 25 C
<tb> salicylique
<tb> 5% <SEP> Limpide
<tb> N-Aucune <SEP> pendant <SEP> 7 <SEP> jours
<tb> lauroy <SEP> lsarcosinate <SEP> 9% <SEP> recristallisation <SEP> Limpide
<tb> d'isopropyle <SEP> pendant <SEP> 4 <SEP> jours
<tb> 27 <SEP> % <SEP> Limpide
<tb>
L'utilisation du N-lauroylsarcosinate d'isopropyle a permis d'obtenir des solutions comprenant jusqu'à 27 % en poids d'acide noctanoyl-5-salicylique parfaitement limpide à TO.
II) EXEMPLES DE COMPOSITIONS
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Figure img00180001
<tb>
<tb> Exemple <SEP> Exemple
<tb> selon <SEP> comparatif
<tb> l'invention
<tb> PHASE <SEP> Nom <SEP> chimique
<tb> Conservateur <SEP> 0,2 <SEP> 0,2
<tb> EDTA <SEP> 0, <SEP> 15 <SEP> 0, <SEP> 15
<tb> glycérine <SEP> 3 <SEP> 3
<tb> Eau <SEP> déminéralisée <SEP> qsp <SEP> 100 <SEP> qsp <SEP> 100
<tb> Mélange <SEP> de <SEP> mono-stéarate <SEP> de <SEP> glycéryle
<tb> et <SEP> stéarate <SEP> de <SEP> polyéthylène <SEP> glycol <SEP> (100 <SEP> 0,3 <SEP> 0,3
<tb> B <SEP> OE) <SEP> (50/50) <SEP> (SIMULSOL <SEP> 165)
<tb> Alcool <SEP> cétylique <SEP> 0,4 <SEP> 0,4
<tb> Conservateurs <SEP> 0,2 <SEP> 0,2
<tb> acide <SEP> n-octanoyl-5 <SEP> salicylique <SEP> 1 <SEP> 1
<tb> N-lauroylsarcosinate <SEP> d'isopropyle <SEP> 10
<tb> copolymère <SEP> acide
<tb> D <SEP> Acrylique/méthacrylate <SEP> de <SEP> stéaryle <SEP> 0,5 <SEP> 0,5
<tb> (PEMULEN <SEP> de <SEP> GOODRICH)
<tb> Cyclohexadiméthylsiloxane <SEP> 5 <SEP> 5
<tb> Eau <SEP> déminéralisée
<tb> 10 <SEP> 10
<tb> E
<tb> éthanol <SEP> 5 <SEP> 5
<tb> Copolymère
<tb> Acrylamide/acrylamido <SEP> 2-méthyl
<tb> F <SEP> propane <SEP> sulfonate <SEP> de <SEP> sodium <SEP> en
<tb> émulsion <SEP> inverse <SEP> à <SEP> 40% <SEP> dans
<tb> isoparaffine/eau <SEP> (SEPIGEL-305)
<tb> triéthanolamine <SEP> à <SEP> 90% <SEP> 1,03 <SEP> 1,03
<tb> G <SEP> eau <SEP> déminéralisée <SEP> 7 <SEP> 7
<tb>
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MODE OPERATOIRE : Phase A On chauffe à 85 C. On agite pour solubiliser les conservateurs. Puis on redescend la température à 75 C pour faire l'émulsion.
Phase B
Figure img00190001

On chauffe à 75 C et on homogénise jusqu'à dissolution complète. Réalisation de l'émulsion : On verse B dans A à 75 C sous agitation pendant 15 mn.
Phase C On homogénise jusqu'à dissolution complète à 30 C et on ajoute dans l'émulsion (A+B) à 60 C.
Phase D On disperse à température ambiante, et on ajoute dans l'émulsion (A+B+C) à 60 C. On homogénise.
Phases E, F et G On les prépare à température ambiante, puis on les ajoute à l'émulsion (A+B+C+D) à 400C, et on homogénise sous agitation.
On laisse refroidir l'émulsion à 25 C.
CONCLUSION
III) STABILITE
Il a été montré que la solubilisation de dérivés d'acide salicylique par des esters d'aminoacide est bien réalisable en émulsion afin de confirmer qu'il est possible de formuler les compositions cosmétiques stables contenant un tel dérivé d'acide salicylique.
Les émulsions réalisées ci-dessus sont des huiles dans l'eau avec du Simulsol 165 commercialisé par la société SEPPIC en tant
<Desc/Clms Page number 20>
que tensioactif, le Simulsol 165 étant un mélange de glycéryl stéarate et de PEG-100 stéarate.
La stabilité physico-chimique des émulsions est vérifiée par un contrôle macroscopique, microscopique, du pH et de la viscosité au bout de 24 heures.
Figure img00200001
<tb>
<tb>
Avec <SEP> 10% <SEP> de <SEP> N-Sans <SEP> Nlauroylsarcosinate <SEP> lauroylsarcosinate
<tb> d'isopropyle <SEP> d'isopropyle
<tb> (exemple <SEP> 1 <SEP> de <SEP> (Exemple <SEP> comparatif)
<tb> l'invention)
<tb> 1% <SEP> d'acide <SEP> émulsion <SEP> sans <SEP> cristaux, <SEP> émulsion <SEP> fine <SEP> avec
<tb> n-octanoyl-elle <SEP> reste <SEP> conforme <SEP> cristaux <SEP> dès <SEP> T24 <SEP> heures
<tb> 5-salicylique <SEP> jusqu'à <SEP> 2 <SEP> mois <SEP> à
<tb> 4 C/25% <SEP> et <SEP> 45 C
<tb>
La composition de l'exemple de l'invention ne contient pas de cristaux et est stable dans le temps et en température, alors que la composition de l'exemple comparatif présente des cristaux dès 24 heures après sa préparation.

Claims (20)

REVENDICATIONS
1. Composition comprenant dans un milieu physiologiquement acceptable au moins un dérivé d'acide salicylique et au moins, un dérivé lipophile d'acide aminé.
2. Composition selon la revendication 1, caractérisée en ce que
Figure img00210001
le dérivé d'acide salicylique est un dérivé de formule 1 ou un sel monovalent d'un tel dérivé de formule 1 :
Figure img00210002
dans laquelle RI représente un radical hydroxyle ou un ester de formule
Figure img00210003
dans laquelle R4 est un radical aliphatique, saturé ou insaturé comprenant de 1 à 26 atomes de carbone, et de préférence de 1 à 18 atomes de carbone, une fonction amine ou thiol éventuellement substituée par un radical alkyle comprenant de 1 à 18 atomes de carbone, et de préférence de 1 à 12 atomes de carbone,
R2 et R3 indépendamment l'un de l'autre se trouvent en position 3,4, 5 ou 6 sur le noyau benzénique et représentent indépendamment l'un de l'autre un atome d'hydrogène ou un radical :
<Desc/Clms Page number 22>
dans lequel n et m, indépendamment l'un de l'autre, sont chacun un entier égal à 0 ou 1, à la condition que R2 et R3 ne soient pas simultanément des atomes d'hydrogène, et R représente un hydrogène, un radical aliphatique saturé comprenant de 1 à 18 atomes de carbone, linéaire, ramifié ou cyclisé, un radical insaturé comprenant de 3 à 18 atomes de carbone, portant une à neuf doubles liaisons conjuguées ou non, les radicaux pouvant être substitués par au moins un substituant choisi parmi les atomes d'halogène (fluor, chlore, brome, iode), les radicaux trifluorométhyle, hydroxyle sous forme libre ou estérifiée par un acide comprenant de 1 à 6 atomes de carbone, ou carboxyle libre ou estérifié par un alcool inférieur comprenant de 1 à 6 atomes de carbone, un radical aromatique comprenant de 6 à 10 atomes de carbone,
Figure img00220001
3. Composition selon la revendication 1 ou 2, caractérisée en ce que le dérivé lipophile d'acide aminé est un ester choisi parmi les esters d'acide aminé de formule (II)
Figure img00220002
dans laquelle : n est un entier égal à 0,1 ou 2,
R', représente un radical, alkyle ou alcényle, en C à C, linéaire ou ramifié,
R'2 représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en C, à C3,
<Desc/Clms Page number 23>
ou alcényle en C à CIo linéaire ou ramifié, ou un reste stérol.
Figure img00230001
R'4 représente un radical alkyle en CI à C, o linéaire ou ramifié,
R'3 représente un radical choisi dans le groupe formé par un atome d'hydrogène, un groupe méthyle, un groupe éthyle, un radical alkyle linéaire ou ramifié en C3 ou C4,
4. Composition selon la revendication 2 ou 3, caractérisée en ce que le dérivé de formule 1 ou son sel monovalent est tel que R représente un radical aliphatique saturé comprenant de 3 à 15 atomes de carbone.
5. Composition selon l'une quelconque des revendications 2 à 4, caractérisée en ce que le dérivé de formule I ou son sel monovalent est tel que RI représente un radical hydroxyle.
6. Composition selon l'une des revendications 2 à 5, caractérisée en ce que le dérivé de formule 1 ou son sel monovalent est tel que R3 est en position 5 du noyau benzénique et R2 représente un atome hydrogène.
7. Composition selon l'une des revendications 2 à 6, caractérisée en ce que le dérivé d'acide salicylique de formule (I) est
Figure img00230002
choisi parmi les acides n-octanoyl-5-salicylique, n-décanoyl-5salicylique, n-dodécanoyl-5-salicylique, n-octyl-5-salicylique, nheptyloxy-5-salicylique, n-heptyloxy-4-salicylique, 5-tertoctylsalicylique, 3-tert-butyl-5-méthyl salicylique, 3-tert-butyl-6- méthylsalicylique, 3,5-diisopropylsalicylique, 5-butoxysalicylique, 5- octyloxysalicylique, propanoyl-5-salicylique, n-hexadecanoyl-5- salicylique, n-oléoyl-5-salicylique, benzoyl-5-salicylique, leurs sels monovalents et divalents et leurs mélanges.
8. Composition selon l'une des revendications 2 à 7, caractérisée en ce que le sel du dérivé d'acide salicylique de formule
<Desc/Clms Page number 24>
(1) est choisi parmi les sels de strontium, de calcium, de magnésium, de baryum et de manganèse.
9. Composition selon l'une des revendications 2 à 8, caractérisée en ce que le sel de dérivé d'acide salicylique de formule (I) est choisi parmi le sel de strontium de l'acide 5-octanoyl salicylique, le sel de calcium de l'acide 5-octanoyl salicylique, le sel de magnésium de l'acide 5-octanoyl salicylique et leurs mélanges.
10. Composition selon l'une des revendications 3 à 9, caractérisée en ce que ledit ester d'acide aminé est le N-lauryl sarcosinate d'isopropyle de formule :
Figure img00240001
11. Composition selon l'une des revendications précédentes, caractérisée en ce que ledit dérivé d'acide salicylique représente de 0,001% à 15% en poids, de préférence de 0,1% à 5% en poids par rapport au poids total de la composition.
12. Composition selon l'une des revendications précédentes, caractérisée en ce que ledit dérivé lipophile d'acide aminé représente de 0,01% à 90% en poids, de préférence de 0,1 à 50% en poids par rapport au poids total de la composition.
13. Composition selon l'une des revendications précédentes, caractérisée en ce qu'elle constitue une composition cosmétique ou dermatologique.
14. Utilisation cosmétique de la composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 12, pour la protection, le soin, le nettoyage et/ou le maquillage de la peau et/ou des muqueuses et/ou des fibres kératiniques.
15. Procédé de traitement cosmétique pour la protection, le soin, le nettoyage et/ou le maquillage de la peau et/ou des muqueuses
<Desc/Clms Page number 25>
et/ou des fibres kératiniques, consistant à appliquer sur la peau et/ou les muqueuses et/ou les fibres kératiniques, une composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 12.
16. Procédé de traitement cosmétique pour lutter contre les signes du vieillissement cutané et/ou améliorer l'éclat du teint et/ou lisser la peau du visage et/ou du corps et/ou traiter les rides et les ridules de la peau et/ou stimuler le processus de renouvellement épidermique et/ou pour dépigmenter et/ou blanchir la peau, consistant à appliquer sur la peau une composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 12.
17. Utilisation de la composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 12, pour la fabrication d'une composition dermatologique destinée à lutter contre les signes du vieillissement cutané et/ou lutter contre l'acné et/ou lutter contre les désordres cutanés.
18. Procédé de solubilisation d'au moins un dérivé salicylique de formule 1 ou un sel monovalent d'un tel dérivé de formule 1
Figure img00250001
dans laquelle R, représente un radical hydroxyle ou un ester de formule
Figure img00250002
dans laquelle R4 est un radical aliphatique, saturé ou insaturé comprenant de 1 à 26 atomes de carbone, et de préférence de 1 à 18
<Desc/Clms Page number 26>
à la condition que R2 et R3 ne soient pas simultanément des atomes d'hydrogène, dans lequel n et m, indépendamment l'un de l'autre, sont chacun un entier égal à 0 ou 1, et R5 représente un hydrogène, un radical aliphatique saturé comprenant de 1 à 18 atomes de carbone, linéaire, ramifié ou cyclisé, un radical insaturé comprenant de 3 à 18 atomes de carbone, portant une à neuf doubles liaisons conjuguées ou non, les radicaux pouvant être substitués par au moins un substituant choisi parmi les atomes d'halogène (fluor, chlore, brome, iode), les radicaux trifluorométhyle, hydroxyle sous forme libre ou estérifiée par un acide comprenant de 1 à 6 atomes de carbone, ou carboxyle libre ou estérifié par un alcool inférieur comprenant de 1 à 6 atomes de carbone, un radical aromatique comprenant de 6 à 10 atomes de carbone, par un dérivé lipophile d'acide aminé.
Figure img00260001
R2 et R3 indépendamment l'un de l'autre se trouvent en position 3,4, 5 ou 6 sur le noyau benzénique et représentent indépendamment l'un de l'autre un atome d'hydrogène ou un radical :
atomes de carbone, une fonction amine ou thiol éventuellement substituée par un radical alkyle comprenant de 1 à 18 atomes de carbone, et de préférence de 1 à 12 atomes de carbone,
19. Procédé selon la revendication 18, caractérisé en ce que le dérivé lipophile d'acide aminé est un ester choisi parmi les esters d'acide aminé de formule (II)
Figure img00260002
<Desc/Clms Page number 27>
R'4 représente un radical alkyle en CI à C ; o linéaire ou ramifié, ou alcényle en C2 à CIO linéaire ou ramifié, ou un reste sterol.
R'3 représente un radical choisi dans le groupe formé par un atome d'hydrogène, un groupe méthyle, un groupe éthyle, un radical alkyle linéaire ou ramifié en C3 ou C4,
a à C3,
Figure img00270001
R'2 représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en CI
R', représente un radical, alkyle ou alcényle, en Cs à C21, linéaire ou ramifié,
dans laquelle : n est un entier égal à 0,1 ou 2,
20. Procédé selon la revendication 18 ou 19, caractérisé en ce que le rapport en poids dérivé d'acide salicylique/dérivé lipophile d'acide aminé va de 0, 001/99, 999 à 35/65 et va de préférence de 0,1/99, 9 à 30/70.
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