FR2826271A1 - Composition a base de derives lipophiles d'acide amine - Google Patents
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Abstract
L'invention concerne un procédé de solubilisation d'au moins un composé de faible solubilité, ce composé étant tel que deltaa > 6 J1/2 cm-3/2 , ledit procédé comprenant l'étape essentielle de mélanger le composé de faible solubilité avec au moins un dérivé lipophile d'acide aminé. L'invention concerne aussi une composition cosmétique ou dermatologique comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable, au moins un composé de faible solubilité tel que deltaa > 6 J1/2 cm-3/2 et au moins un dérivé lipophile d'acide aminé. Parmi les composés de faible solubilité, on compte notamment les dérivés 2-amino 4-alkylaminopyrimidine 3-oxyde en particulier le 2-amino 4-dodécylaminopyrimidine 3-oxyde.
Description
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Composition à base de dérivés lipophiles d'acide aminé
La présente invention se rapporte à une composition à base de dérivés lipophiles d'acide aminé et à un procédé de solubilisation d'au moins un composé de faible solubilité dans l'eau.
La présente invention se rapporte à une composition à base de dérivés lipophiles d'acide aminé et à un procédé de solubilisation d'au moins un composé de faible solubilité dans l'eau.
Il est connu d'utiliser des actifs dans des compositions cosmétiques et/ou dermatologiques, par exemple en vue de soigner ou de traiter ou d'apporter des effets bénéfiques à la peau. Cependant, l'utilisation de certains de ces actifs pose un problème dans la mesure où ils se présentent sous forme cristalline et où ils sont difficilement ou pas du tout solubles dans l'eau.
Ainsi, si on les introduit tels quels dans les compositions cosmétiques et/ou dermatologiques, ils restent à l'état de cristaux, ce qui rend l'utilisation de la composition les contenant, inefficace pour le traitement de la peau.
Généralement et pour certains d'entre eux, il est possible de les introduire sous forme hydroalcoolique (eau/éthanol), mais la présence d'alcool n'est pas toujours souhaitable, notamment lors de l'application sur certaines zones du visage, telles que le contour des yeux.
Il subsiste donc le besoin de pouvoir introduire des composés de faible solubilité dans des compositions cosmétiques et/ou dermatologiques, notamment dns la phase aqueuse de telles compositions.
On entend ici par"de faible solubilité", des composés tels que Sa > 6 J' cm' et ayant une solubilité dans l'eau inférieure à 1%. On définit généralement une molécule comme étant insoluble dans l'eau à partir d'un certain pourcentage (ici 1 %) quand, au niveau macroscopique, il apparaît un précipité ou que la solution devient trouble, et qu'au niveau microscopique, des cristaux apparaissent.
Tel qu'il est rappelé dans l'ouvrage Properties of Polymers de D. W. Van Krevelen 3th édition (Elsevier, 1990) page 200 et sq, la solubilité d'un composé dans un solvant donné est en grande partie déterminée par sa structure chimique.
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Le paramètre de solubilité permet de définir une molécule à l'égard des forces d'interaction auxquelles elle participe.
Ce paramètre de solubilité dit"de Hansen"est obtenu par l'équation suivante :
dans laquelle : Od représente les forces de dispersion au moment des chocs, dites forces de London ou forces de Van der Waals issues de la formation de dipôles induits lors des chocs moléculaires :
ÔP représente les forces de polarisation moléculaires ou forces d'interaction de Debye c'est-à-dire le dipôle permanent généré par la molécule considérée lorsqu'elle est mise en solution, il est calculé par :
et h représente les forces d'interaction spécifique comme les liaisons hydrogène, acide/base, donneur/accepteur, calculé par :
dans laquelle : Od représente les forces de dispersion au moment des chocs, dites forces de London ou forces de Van der Waals issues de la formation de dipôles induits lors des chocs moléculaires :
ÔP représente les forces de polarisation moléculaires ou forces d'interaction de Debye c'est-à-dire le dipôle permanent généré par la molécule considérée lorsqu'elle est mise en solution, il est calculé par :
et h représente les forces d'interaction spécifique comme les liaisons hydrogène, acide/base, donneur/accepteur, calculé par :
Les paramètres Ôd, Sp et Sh sont exprimés en (J/cm')"'. Chacun des paramètres p et h est non nul lorsque la molécule considérée comprend au moins un hétéroatome.
Fd, Fp, Fh étant les constantes molaires des forces d'interaction des groupes d'atomes constituant les molécules et V le volume molaire qui peut être déterminé par le méthode de Fedors (Polymer Engineering and Science, February, 1974, Vol 14 n 2). V étant la somme des volumes molaires des radicaux qui composent la molécule considérée, la valeur V pour la plupart des radicaux est donnée dans l'article de Fedors mentionné ci-dessus.
Pour calculer les valeurs de Fd, Fp, Fh pour une molécule donnée, il suffit de calculer la somme des contributions des radicaux qui composent ladite molécule. Les valeurs de Fd, Fp, Fh ont été établies pour la plupart des radicaux, l'ouvrage Properties of Polymers de D. W. Van Krevelen cité ci-dessus contient notamment des tableaux présentant ces valeurs pour de nombreux radicaux.
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Dans le but d'obtenir une expression de la solubilité en deux composantes, on a également défini :
Ces notions de solubilité et de cohésion sont définies en particulier dans l'ouvrage : Properties of Polymers de D. W. Van Krevelen 3th édition (Elsevier, 1990) chapitre 7 et dans l'article"A method for estimating both the solubility parameters and molar volumes of liquids"R. F. Fedors, Polymer Engineering and Science, February 1974 vol. 14 n 2 pl47-154.
Au sens de la présente invention, les inventeurs ont défini les molécules de faible solubilité dans l'eau comme étant des molécules ayant une solubilité dans l'eau inférieure à 1% et telles que 8a > 6 J'
cm-'". cm
Il est souvent nécessaire de pouvoir solubiliser aisément dans un milieu physiologiquement acceptable des molécules de faible solubilité dans l'eau. Les solutions et compositions ainsi obtenues sont généralement faciles à mettre en oeuvre et elles peuvent être appliquées avec un minimum d'inconfort. En outre, il est souvent nécessaire de pouvoir solubiliser une quantité suffisante de ces molécules de faible solubilité en vue de leur utilisation cosmétique ou dermatologique, sans recristallisation de ces molécules ni perte de solubilité de la composition les contenant. Cette instabilité résulterait en effet en une perte d'efficacité plus ou moins importante de ces compositions et/ou en une modification de leur aspect, qui risquerait de détourner l'utilisateur de celles-ci
La Demanderesse a maintenant découvert que des dérivés lipophiles d'acide aminé permettaient d'augmenter de façon inattendue la solubilisation de ces molécules de faible solubilité et de garder ces molécules solubilisées dans des compositions qui sont de ce fait stables.
cm-'". cm
Il est souvent nécessaire de pouvoir solubiliser aisément dans un milieu physiologiquement acceptable des molécules de faible solubilité dans l'eau. Les solutions et compositions ainsi obtenues sont généralement faciles à mettre en oeuvre et elles peuvent être appliquées avec un minimum d'inconfort. En outre, il est souvent nécessaire de pouvoir solubiliser une quantité suffisante de ces molécules de faible solubilité en vue de leur utilisation cosmétique ou dermatologique, sans recristallisation de ces molécules ni perte de solubilité de la composition les contenant. Cette instabilité résulterait en effet en une perte d'efficacité plus ou moins importante de ces compositions et/ou en une modification de leur aspect, qui risquerait de détourner l'utilisateur de celles-ci
La Demanderesse a maintenant découvert que des dérivés lipophiles d'acide aminé permettaient d'augmenter de façon inattendue la solubilisation de ces molécules de faible solubilité et de garder ces molécules solubilisées dans des compositions qui sont de ce fait stables.
La présente invention a donc pour objet un procédé de solubilisation d'au moins un composé de faible solubilité, ledit procédé comprenant l'étape essentielle de mélanger le composé de
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faible solubilité avec au moins un dérivé lipophile d'acide aminé, ainsi qu'une composition comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable, au moins un composé ayant une solubilité dans l'eau inférieure à 1% et tel que Sa > 6 J' cm' et au moins un dérivé lipophile d'acide aminé.
A titre d'illustration, les dérivés lipophiles d'acide aminé utilisés au sens de la présente demande ont permis de solubiliser : - plus de 20% de dérivés aminophénol sans recristallisation après trois semaines à 25 C, plus de 15% de dérivés d'acide salicylique sans recristallisation après trois semaines à 25 C, - environ 4% de diosgénine ou hécogénine acétate sans recristallisation après 24 heures à 25 C.
Dans le cas d'une mise en émulsion, l'utilisation d'un de ces dérivés lipophiles d'acide aminé permet de s'affranchir de la limite traditionnellement imposée par le taux de solubilisant, la cosméticité de ces solubilisants étant généralement rédhibitoire. Dans le cadre de la présente invention, les émulsions gardent une cosméticité très acceptable malgré de forts taux de solubilisant.
Le dérivé lipophile d'acide aminé utilisé selon l'invention est de préférence un ester d'acide aminé de formule :
R', (CO) N (R',) CH (R') (CH2) n (CO) OR'4 dans laquelle : n est en entier égal à 0,1 ou 2,
R', représente un radical alkyle ou alcényle en C à C21, linéaire ou ramifié,,
R'2 représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en CI à C3,
R'3 représente un radical choisi dans le groupe formé par un
atome d'hydrogène, un groupe méthyle, un groupe éthyle, un radical C > alkyle linéaire ou ramifié en C3 ou C4,
R'4 représente un radical alkyle en CI à C, ou alcényle en C à Ciao, linéaire ou ramifié, ou un reste stérol.
R', (CO) N (R',) CH (R') (CH2) n (CO) OR'4 dans laquelle : n est en entier égal à 0,1 ou 2,
R', représente un radical alkyle ou alcényle en C à C21, linéaire ou ramifié,,
R'2 représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en CI à C3,
R'3 représente un radical choisi dans le groupe formé par un
atome d'hydrogène, un groupe méthyle, un groupe éthyle, un radical C > alkyle linéaire ou ramifié en C3 ou C4,
R'4 représente un radical alkyle en CI à C, ou alcényle en C à Ciao, linéaire ou ramifié, ou un reste stérol.
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De préférence, le groupement R', (CO)- est un groupement acyle d'un acide choisi dans le groupe formé par l'acide caprique, l'acide laurique, l'acide myristique, l'acide palmitique, l'acide stéarique, l'acide béhénique, l'acide linoléique, l'acide linolénique, l'acide oléique, l'acide isostéarique, l'acide 2-éthylhexanoïque, les acides gras d'huile de coco, les acides gras d'huile de palmiste. Ces acides gras peuvent en outre présenter un groupe hydroxyle. De manière encore plus préférée, il s'agira de l'acide laurique.
La partie-N (R'2) CH (R'3) : t) (CH (CO)- de l'ester d'aminoacide est de préférence choisie parmi les aminoacides suivants : glycine, alanine, valine, leucine, isoleucine, sérine, thréonine, proline, hydroxyproline, ss-alanine, acide aminobutyrique, acide aminocaproique, sarcosine, ou N-méthyl-ss-alanine.
De manière encore plus préférée, il s'agira de la sarcosine.
La partie des esters aminoacides correspondant au groupe OR'4 peut être obtenue à partir des alcools choisis dans le groupe formé par le méthanol, éthanol, propanol, isopropanol, butanol, tert-butanol, isobutanol, 3-méthyl-l-butanol, 2-méthyl-l-butanol, huile de fusel, pentanol, héxanol, cyclohéxanol, octanol, 2-éthylhéxanol, décanol, alcool laurylique, alcool myristique, alcool cétylique, alcool cétostéarylique, alcool stéarylique, alcool oléique, alcool béhénylique, alcool de jojoba, alcool 2-héxadécylique, alcool 2-octyldodécanol et alcool isostéarylique.
Ces esters d'acide aminé peuvent en particulier être obtenus à partir de sources naturelles en acides aminés. Dans ce cas, les acides aminés proviennent d'hydrolyse de protéines naturelles végétales (avoine, blé, soja, palme, coco) et conduisent alors nécessairement à des mélanges d'acides aminés qui devront ensuite être estérifiés puis N-acylés. La préparation de tels acides aminés est plus particulièrement décrite dans la demande de brevet FR 2 796 550 qui est incorporée ici par référence.
L'ester d'acide aminé plus particulièrement préféré pour son utilisation dans la présente invention est le N-lauroylsarcosinate d'isopropyl de formule :
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Les esters d'aminoacide utilisés de préférence au sens de la présente invention, ainsi que leur synthèse sont décrits dans les demandes de brevets EP 1 044 676 et EP 0 928 608 de la société AJINOMOTO CO.
Parmi les composés de faible solubilité dans l'eau au sens de la présente invention, on compte notamment les dérivés d'aminophénol, les dérivés d'acide salicylique, les dérivés 2-amino 4alkylaminopyrimidine 3-oxyde en particulier le 2-amino 4dodécylaminopyrimidine 3-oxyde, la DHEA (déhydroépiandrostérone), ses dérivés et ses précurseurs chimiques.
Les dérivés d'aminophénol sont plus particulièrement les dérivés de formule (I)
dans laquelle R est un radical choisi dans le groupe formé par les radicaux (a), (b) et (c) (a) et-CO-NR. R (b)-CO-0-R3 (c)-SO, R, où RI représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en C ; à C6, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, éventuellement hydroxylé,
R2 représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle, saturé ou insaturé, linéaire, cyclique ou ramifié, en CI à C30, éventuellement hydroxylé, et
R3 représente un radical alkyle, saturé ou insaturé, linéaire, cyclique ou ramifié, en CI à C3o, éventuellement hydroxylé.
dans laquelle R est un radical choisi dans le groupe formé par les radicaux (a), (b) et (c) (a) et-CO-NR. R (b)-CO-0-R3 (c)-SO, R, où RI représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en C ; à C6, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, éventuellement hydroxylé,
R2 représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle, saturé ou insaturé, linéaire, cyclique ou ramifié, en CI à C30, éventuellement hydroxylé, et
R3 représente un radical alkyle, saturé ou insaturé, linéaire, cyclique ou ramifié, en CI à C3o, éventuellement hydroxylé.
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Dans la formule (1), parmi les radicaux R ou R3 alkyles linéaires ou ramifiés ayant de 1 à 30 atomes de carbone, on peut citer avantageusement les radicaux méthyle, éthyle, propyle, isopropyle, butyle, tertiobutyle, hexyle, octyle, nonyle, 2-éthyl-hexyl, dodécyle, hexadécyle, béhényle et octadécyle, 2-butyl-octyle. De préférence, ces radicaux présentent de 1 à 12 atomes de carbone. De manière encore plus préférentielle, le radical alkyle comprend généralement de 1 à 6 atomes de carbone. On peut citer, comme radical alkyle inférieur, les radicaux méthyle, éthyle, propyle, isopropyle, tertiobutyle, hexyle.
Lorsqu'il est insaturé, on préfère un radical présentant une ou plusieurs insaturations éthyléniques, tels que plus particulièrement le radical allyle.
Lorsque le radical alkyle est cyclique, on peut notamment citer le radical cyclohexyle, cholestéryle ou terbutylcyclohexyle.
Lorsqu'il est hydroxylé, le radical comprend de préférence de 1 à 6 atomes de carbone et de 1 à 5 groupes hydroxyles. Parmi les radicaux monohydroxyalkyle, on préfère un radical contenant de préférence 1 ou 3 atomes de carbone, notamment les radicaux hydroxyméthyl, 2-hydroxyéthyl, 2 ou 3-hydroxypropyle.
Parmi les radicaux polyhydroxyalkyle, on préfère un radical présentant de 3 à 6 atomes de carbone et de 2 à 5 groupes hydroxyles, tels que les radicaux 2,3-dihydroxypropyle, 2,3, 4-trihydroxybutyle, 2,3, 4,5-tétrahydroxypentyle et 2,3, 4,5, 6-pentahydroxyhexyle.
Les radicaux alkoxylés sont des radicaux alkyles, tels que notamment décrits ci-dessus, précédés d'un atome d'oxygène.
De préférence, les dérivés d'aminophénol utilisés dans la présente demande sont ceux pour lesquels l'une au moins et de préférence toutes les conditions ci-dessous sont respectées : la fonction-OH sur le radical phényl est en position ortho ou avantageusement en position para, - R est choisi parmi un radical de formules (a) ou (b).
Parmi les radicaux alkyle linéaire ou ramifié Rl, on peut citer les radicaux méthyle, éthyle, propyle, isopropyle, tertiobutyle, hexyle.
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Le dérivé d'aminophénol utilisé de préférence dans ladite composition est un dérivé de para-aminophénol, de manière encore plus préférée, il s'agira du N-éthoxycarbonyl-4-para-aminophénol de formule (la) :
ou encore le N-cholestéryloxycarbonyl-4-para-aminophénol de formule (Ib) :
ou encore le N-cholestéryloxycarbonyl-4-para-aminophénol de formule (Ib) :
Ces dérivés d'aminophénol, ainsi que leur procédé de préparation, sont décrits dans les demandes de brevets WO 99/10318 et WO 99/32077.
Ces dérivés présentent une chaîne hydrocarbonée plus ou moins longue, de préférence alcoxycarbonyle, liée à l'atome d'azote. Ils présentent l'inconvénient d'être peu, voire pas du tout, solubles dans l'eau. Leur introduction dans des compositions cosmétiques nécessite,
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pour les composés à courte chaîne hydrocarbonée, une mise en solution hydroalcoolique, qui n'est pas toujours souhaitable lorsque la composition est destinée, par exemple, à être appliquée sur le contour de l'oeil.
De leur côté, les composés à longue chaîne hydrocarbonée sont insolubles dans les huiles, en raison de leur encombrement stérique, et ont tendance à recristalliser dans l'eau.
Les compositions selon la présente invention comprenant un tel dérivé d'aminophénol peuvent être utilisée comme agent dépigmentant ou blanchissant dans une composition cosmétique et/ou dermatologique. De préférence ces compositions seront utilisées pour traiter les hyperpigmentations régionales par hyperactivité mélanocytaire telles que les mélasmas idiopathiques, survenant lors de la grossesse ("masque de grossesse"ou chloasma) ou d'une contraception oestroprogestative, les hyperpigmentations localisées par hyperactivité et prolifération mélanocytaire bénigne, telles que les taches pigmentaires séniles dites lentigo actiniques, les hyperpigmentations ou dépigmentations accidentelles, éventuellement dues à la photosensibilisation ou à la cicatrisation post-lésionnelle, ainsi que certaines leucodermies, telles que le vitiligo.
La concentration en dérivés d'aminophénol de la composition selon la présente invention est comprise entre 0,001 et 30%, de préférence entre 0,001 et 15% de manière encore plus préférée entre 0,1 et 5% en poids. La quantité d'esters d'acides aminés dépendra de la quantité de dérivés d'aminophénol à solubiliser et pourra être comprise entre 0,01 et 90% en poids et de préférence, entre 0,1 et 50% en poids par rapport au poids total de la composition.
Les dérivés d'acide salicylique de faible solubilité sont les dérivés de formule
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dans laquelle R" 1 représente un radical hydroxyle ou un ester de formule
dans laquelle R"4 est un radical aliphatique, saturé ou insaturé comprenant de 1 à 26 atomes de carbone, et de préférence de 1 à 18 atomes de carbone, une fonction amine ou thiol éventuellement substituée par un radical alkyle comprenant de 1 à 18 atomes de carbone, et de préférence de 1 à 12 atomes de carbone,
R"2 et R"3 indépendamment l'un de l'autre se trouvent en position 3,4, 5 ou 6 sur le noyau benzénique et représentent
indépendamment l'un de l'autre un atome d'hydrogène ou un radical : - (O) - (CO) m-R", dans lequel n et m, indépendamment l'un de l'autre, sont chacun un entier égal à 0 ou 1, à la condition que R" et R"3 ne soient pas simultanément des atomes d'hydrogène. et R"s représente un hydrogène, un radical aliphatique saturé comprenant de 1 à 18 atomes de carbone, linéaire, ramifié ou cyclisé, un radical insaturé comprenant de 3 à 18 atomes de carbone, portant une à neuf doubles liaisons conjuguées ou non, les radicaux pouvant être substitués par au moins un substituant choisi parmi les atomes
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d'halogène (fluor, chlore, brome, iode), les radicaux trifluorométhyle, hydroxyle sous forme libre ou estérifiée par un acide comprenant de 1 à 6 atomes de carbone, ou carboxyle libre ou estérifié par un alcool inférieur comprenant de 1 à 6 atomes de carbone, un radical aromatique comprenant de 6 à 10 atomes de carbone,
De manière préférée, le dérivé d'acide salicylique est tel que R"s représente un radical aliphatique saturé comprenant de 3 à 15 atomes de carbone.
De manière préférée, le dérivé d'acide salicylique est tel que R"s représente un radical aliphatique saturé comprenant de 3 à 15 atomes de carbone.
De préférence, le dérivé d'acide salicylique est tel que R" 1 représente un radical hydroxyle.
De préférence, le dérivé d'acide salicylique est tel que R"3 est en position 5 du noyau benzénique et R" représente un atome d'hydrogène.
Selon un mode de réalisation préféré de l'invention, il s'agit des dérivés d'acide n-octanoyl-5-salicylique, n-décanoyl-5-salicylique, n -dodécan oy 1-5- sal icy lique, n-octyl-5-salicylique, n-heptyloxy-5-
salicylique, n-heptyloxy-4-salicylique, 5-tert-octylsalicylique, 3-tertbutyl-5-méthylsalicylique, 3-tert-butyl-6-méthylsalicylique, 3, 5diisopropylsalicylique, 5-butoxy salicylique, 5-octyloxy salicylique, propanoyl-5-salicylique, n-hexadecanoyl-5-salicylique, n-oléoyl-5- salicylique, benzoyl-5-salicylique, leurs sels monovalents et divalents et leurs mélanges.
salicylique, n-heptyloxy-4-salicylique, 5-tert-octylsalicylique, 3-tertbutyl-5-méthylsalicylique, 3-tert-butyl-6-méthylsalicylique, 3, 5diisopropylsalicylique, 5-butoxy salicylique, 5-octyloxy salicylique, propanoyl-5-salicylique, n-hexadecanoyl-5-salicylique, n-oléoyl-5- salicylique, benzoyl-5-salicylique, leurs sels monovalents et divalents et leurs mélanges.
Ces dérivés sont connus dans l'art antérieur, en particulier la demande de brevet EP 662 318 concerne l'utilisation de tels dérivés d'acide salicylique pour fabriquer des compositions cosmétiques et/ou dermatologiques pour le traitement du corps et du visage notamment pour le traitement de l'acné et du vieillissement de la peau. Les demandes de brevets EP 0 662 318, EP 987 011 décrivent des procédés de préparation de ces tels dérivés d'acide salicylique.
Les dérivés d'acide salicylique sont d'un grand intérêt notamment pour prévenir ou réparer les principales manifestations du vieillissement cutané que sont les ridules et rides, la désorganisation
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du grain de la peau, la modification du teint de la peau et la perte de fermeté et de tonicité de la peau. Cependant, l'utilisation de ces dérivés pose un problème dans la mesure où, lorsqu'ils sont introduits tels quels dans les compositions topiques, ils ne se solubilisent pas et restent à l'état de cristaux, ce qui rend l'utilisation de la composition les contenant, inefficace pour le traitement de la peau.
Généralement, ces dérivés sont mis en solution dans les alcools inférieurs comme l'éthanol ou l'isopropanol ou des solvants tels que l'octyldodécanol, certains glycols, les alcools gras à chaîne courte (inférieurs à C12). Cependant, ces alcools inférieurs présentent l'inconvénient de dessécher et d'irriter la peau ; on préfère donc éviter de les utiliser dans les produits de soin du corps et/ou du visage. En outre, ces solubilisants ne peuvent être introduits qu'en de petites quantités sous peine d'altérer les qualités cosmétiques (dessèchement de la peau) et la stabilité des compositions les contenant.
La concentration en dérivés d'acide salicylique de la composition selon la présente invention est comprise entre 0,001 et 15% en poids, de préférence entre 0,1 et 5% en poids par rapport au poids total de la composition. La quantité d'esters d'acide aminé dépendra de la quantité de dérivés d'acide salicylique à solubiliser.
Elle pourra être comprise entre 0,01 et 90% en poids, et de préférence entre 0,1 et 50% en poids par rapport au poids total de la composition.
La composition selon l'invention comprenant au moins un dérivé salicylique peut être utilisée comme composition cosmétique ou dermatologique, et notamment pour le soin, la protection, le nettoyage et/ou le maquillage des matières kératiniques des êtres humains (peau, lèvres, fibres kératiniques telles que cheveux et cils), et notamment pour lutter contre les signes du vieillissement cutané et/ou pour lisser la peau du visage et/ou du corps et/ou pour traiter les rides et les ridules de la peau et/ou pour stimuler le processus de renouvellement
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épidermique et/ou pour dépigmenter et blanchir la peau et/ou pour traiter l'acné et/ou pour traiter les désordres cutanés.
Par désordres cutanés, on entend en particulier le zona, les brûlures, l'eczéma, la démodécie, l'ulcère cutané, la fibrose, le contrôle des cicatrisations, le psoriasis, les prurits, les dermatites, l'ichtyose, les cors et les verrues.
Les dérivés de la famille des 2-amino-4 alkylamino pyrimidine 3 oxydes sont les dérivés de formule générale
dans laquelle Rll représente un groupement alkyle comprenant de 1 à 20 atomes de carbone, et Z représente un atome d'hydrogène ou un radical-or dans lequel Rl2 représente un groupement alkyle contenant de 1 à 12 atomes de carbone, ainsi que ses formes acylées ou ses sel d'addition avec les acides.
dans laquelle Rll représente un groupement alkyle comprenant de 1 à 20 atomes de carbone, et Z représente un atome d'hydrogène ou un radical-or dans lequel Rl2 représente un groupement alkyle contenant de 1 à 12 atomes de carbone, ainsi que ses formes acylées ou ses sel d'addition avec les acides.
De préférence, RI, est choisi dans le groupe formé par les radicaux hexyle, heptyle, octyle, nonyle, décyle, undécyle, dodécyle.
De préférence, Rl2 est choisi dans le groupe formé par les radicaux éthyle, propyle, butyle, pentyle, hexyle.
De manière encore préférée, il s'agit du 2-amino, 4dodecylamino-pyrimidine 3-oxyde.
Les dérivés de la famille des 2-amino-4 alkylamino pyrimidine 3-oxydes peuvent notamment être utilisés dans ou pour la préparation d'une composition cosmétique ou dermatologique conforme à la présente invention pour prévenir et traiter les problèmes liés aux peaux sensibles et les perturbations cutanées telles que l'inconfort
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cutané, les tiraillements cutanés, les démangeaisons cutanées, le gonflement cutané, la rougeur cutanée et la sensation de chaleur cutanée.
Une autre famille de molécules qui entre dans la définition des molécules de faible solubilité dans l'eau est la DHEA, ses dérivés et ses précurseurs chimiques ou métaboliques
La DHEA (déhydroepiandrostérone) a pour formule
La DHEA (déhydroepiandrostérone) a pour formule
Par"précurseurs chimiques de la DHEA", on entend notamment l'hécogénine (3 beta, 5 alpha, 23r)-3-hydroxyspirostan-12-one) et la diosgénine (5-spirosten-3-beta-ol).
Par "dérivés de la DHEA", on entend aussi bien ses dérivés métaboliques que ses dérivés chimiques. Comme dérivés métaboliques, on peut citer notamment le A5-androstène-3, 17-diol et notamment le 5androstène 3ss, 17ss-diol, la A4-androstène-3, 17-dione, la 7 hydroxy DHEA (7a-hydroxy DHEA ou 7ss-hydroxy-DHEA) et la 7-céto-DHEA qui est elle-même un métabolite de la 7ss-hydroxy DHEA, sans que cette liste soit limitative.
La 7a-hydroxy DHEA est, avec le 5-androstène 3 ss, 17 ss-diol, un métabolite majeur de la DHEA, obtenu par action de la 7a- hydroxylase sur la DHEA. La 7ss-hydroxy DHEA est un métabolite mineur de la DHEA, obtenu par action de la 7ss-hydroxylase sur la DHEA.
La 7 hydroxy DHEA utilisée de préférence dans les compositions selon la présente invention est la 7a-hydroxy DHEA. Un procédé de préparation de ce composé est décrit dans les demandes de brevet FR 2 771 105 et WO 94 08588.
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En tant que dérivés chimiques de la DHEA, on peut encore citer les sels de DHEA et en particulier les sels hydrosolubles tel que le sulfate de DHEA ; les esters de DHEA tel que les esters d'acides hydrocarboxyliques et de DHEA en particulier ceux décrits dans le brevet US 2 736 537 ou encore le salicylate de DHEA, l'acétate de DHEA, le valérate (ou n-heptanoate) de DHEA et l'énanthate de DHEA.
La DHEA, ses dérivés et ses précurseurs chimiques ou métaboliques peuvent notamment être utilisés dans ou pour la préparation d'une composition cosmétique ou dermatologique conforme à la présente invention pour prévenir et traiter les problèmes liés au vieillissement chronologique ou actinique et en particulier pour raviver l'éclat et fortifier la structure de la peau et des phanères (cils, ongles, cheveux, poils).
La présente demande a encore pour objet la composition contenant au moins un dérivé de faible solubilité en tant que composition cosmétique et l'utilisation cosmétique de la composition cosmétique selon la présente invention.
La présente demande a aussi pour objet l'utilisation cosmétique de la composition pour la protection, le soin, le nettoyage et/ou le maquillage de la peau, des muqueuses et/ou des fibres kératiniques.
La présente demande a également pour objet un procédé de traitement cosmétique pour la protection, le soin, le nettoyage et/ou le maquillage de la peau et/ou des muqueuses et/ou des fibres kératiniques, consistant à appliquer sur la peau et/ou les muqueuses et/ou les fibres kératiniques, la composition selon l'invention.
La présente demande a encore pour objet un procédé de solubilisation d'au moins un dérivé de faible solubilité au moyen d'un dérivé lipophile d'acide aminé, ce dérivé lipophile est de préférence un ester d'acide aminé qui est ajouté au composé de faible solubilité de façon telle que le rapport ester d'acide aminé/composé de faible solubilité est compris entre 0,001 et 99,999% et de préférence entre 25 et 75%.
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La présente demande a aussi pour objet l'utilisation de la composition selon l'invention pour la fabrication d'une composition dermatologique.
De manière préférée, dans les compositions selon la présente invention, ledit composé de faible solubilité représente généralement de 0,01% à 30% en poids et de préférence de 0,05 à 15% en poids par rapport au poids total de la composition et ledit dérivé lipophile d'acide aminé représente de 0,01 à 90% en poids et de préférence de 0,1 à 30% en poids par rapport au poids total de la composition.
La composition selon la présente invention peut se présenter sous les formes normalement utilisées en cosmétique.
Elle peut se présenter sous toutes les formes normalement utilisées pour une application topique, notamment sous forme d'une solution hydroalcoolique, d'une émulsion huile-dans-eau ou eau-dans- huile ou multiple, d'un gel huileux, ou d'un produit anhydre liquide, pâteux ou solide ou sous forme de dispersion en présence de sphérules, ces sphérules peuvent être des nanoparticules polymériques telles que des nanosphères ou des nanocapsules ou des vésicules lipidiques de type ionique ou non-ionique. Ces compositions sont préparées selon les méthodes usuelles.
Cette composition peut être plus ou moins fluide et avoir l'aspect d'une crème blanche ou colorée, d'une pommade, d'un lait, d'une lotion, d'un sérum, d'une pâte, d'une mousse. Elle peut éventuellement être appliquée sur la peau ou les cheveux sous forme d'aérosol. Elle peut également se présenter sous forme solide, et par exemple sous forme de stick.
De façon connue, la composition selon l'invention peut contenir également les adjuvants habituels dans les domaines cosmétique et dermatologique, tels que des gélifiants hydrophiles ou lipophiles, des actifs hydrophiles ou lipophiles, des conservateurs, des antioxydants, des solvants, des parfums, des fibres, des charges, des filtres, des
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pigments, des absorbeurs d'odeur et des matières colorantes. Les quantités de ces différents adjuvants sont celles classiquement utilisées dans les domaines considérés, et par exemple de 0,01 à 50 % du poids total de la composition. Ces adjuvants, selon leur nature, peuvent être introduits dans la phase grasse, dans la phase aqueuse, dans des vésicules lipidiques et/ou dans des nanoparticules.
Bien entendu, l'homme du métier veillera à choisir ces éventuels composés complémentaires, actifs ou non actifs, et/ou leur quantité, de telle manière que les propriétés avantageuses des dérivés de faible solubilité ne soient pas, ou sensiblement pas, altérées par l'adjonction envisagée.
Lorsque la composition selon l'invention est une émulsion, la proportion de la phase grasse peut aller de 0,5 à 80 % en poids, et de préférence de 5 à 50 % en poids par rapport au poids total de la composition. Les huiles, les émulsionnants et les coémulsionnants utilisés dans la composition sous forme d'émulsion sont choisis parmi ceux classiquement utilisés dans le domaine considéré.
La phase grasse ou phase huileuse contient habituellement au moins une huile. Comme huiles utilisables dans la composition de l'invention, on peut citer par exemple : - les huiles hydrocarbonées d'origine animale, telles que le perhydrosqualène ; - les huiles hydrocarbonées d'origine végétale, telles que les triglycérides liquides d'acides gras comportant de 4 à 10 atomes de carbone comme les triglycérides des acides heptanoïque ou octanoïque ou encore, par exemple les huiles de tournesol, de maïs, de soja, de courge, de pépins de raisin, de sésame, de noisette, d'abricot, de macadamia, d'arana, de tournesol, de ricin, d'avocat, les triglycérides des acides caprylique/caprique comme ceux vendus par la société
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Stearineries Dubois ou ceux vendus sous les dénominations Miglyol 810,812 et 818 par la société Dynamit Nobel, l'huile de jojoba, l'huile de beurre de karité ; - les esters et les éthers de synthèse, notamment d'acides gras, comme les huiles de formules R6COOR7 et R6OR7 dans laquelle R6 représente le reste d'un acide gras comportant de 8 à 29 atomes de carbone, et R7 représente une chaîne hydrocarbonée, ramifiée ou non, contenant de 3 à 30 atomes de carbone, comme par exemple l'huile de Purcellin, l'isononanoate d'isononyle, le myristate d'isopropyle, le palmitate d'éthyl-2-hexyle, le stéarate d'octyl-2-dodécyle, l'érucate d'octyl-2-dodécyle, l'isostéarate d'isostéaryle ; les esters hydroxylés comme l'isostéaryl lactate, l'octylhydroxystéarate, l'hydroxystéarate d'octyldodécyle, le diisostéaryl-malate, le citrate de triisocétyle, les heptanoates, octanoates, décanoates d'alcools gras ; les esters de polyol, comme le dioctanoate de propylène glycol, le diheptanoate de néopentylglycol et le diisononaoate de diéthylèneglycol ; et les esters de pendaérythritol comme le tétraisostéarate de pentaérythrityle ; - les hydrocarbures linéaires ou ramifiés, d'origine minérale ou synthétique, tels que les huiles de paraffine, volatiles ou non, et leurs dérivés, la vaseline, les polydécènes, le polyisobutène hydrogéné tel que l'huile de parléam ; - les alcools gras ayant de 8 à 26 atomes de carbone, comme l'alcool cétylique, l'alcool stéarylique et leur mélange (alcool cétylstéarylique), l'octyldodécanol, le 2-butyloctanol, le 2hexyldécanol, le 2-undécylpentadécanol, l'alcool oléique ou l'alcool linoléique ; - les alcools gras alcoxylés et notamment éthoxylés tels que l'oleth-12 ;
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- les huiles fluorées partiellement hydrocarbonées et/ou siliconées comme celles décrites dans le document JP-A-2 295912.
Comme huiles fluorées, on peut citer aussi le perfluorométhylcyclopentane et le perfluor-1, 3diméthylcyclohexane, vendus sous les dénominations de FLUTEC Pic1@ et FLUTEC Pic3@ par la Société BNFL Fluorochemicals ; le perfluor-1, 2-diméthylcyclobutane ; les perfluoralcanes tels que le dodécafluoropentane et le tétradécafluorohexane, vendus sous les dénominations de PF 5050@ et PF 5060@ par la Société 3M, ou encore le bromoperfluorooctyle vendu sous la dénomination FORALKYL@ par la Société Atochem ; le nanofluorométhoxybutane vendu sous la dénomination MSX 4518@ par la Société 3M et le nanofluoroéthoxyisobutane ; les dérivés de perfluoromorpholine, tels que la 4-trifluorométhyl perfluoromorpholine vendue sous la dénomination PF 5052 par la Société 3M ; - les huiles de silicone comme les polyméthylsiloxanes (PDMS) volatiles ou non à chaîne siliconée linéaire ou cyclique, liquides ou pâteaux à température ambiante, notamment les cyclopolydiméthylsiloxanes (cyclométhicones) telles que la cyclohexasiloxane ; les polydiméthylsiloxanes comportant des groupements alkyle, alcoxy ou phényle, pendant ou en bout de chaîne siliconée, groupements ayant de 2 à 24 atomes de carbone ; les silicones phénylées comme les phényltriméthicones, les phényldiméthicones, les phényltriméthylsiloxydiphényl-siloxanes, les diphényl-diméthicones, les diphénylméthyldiphényl trisiloxanes, les 2phényléthyltriméthyl-siloxysilicates, les polyméthyl-phénylsiloxanes ; et leurs mélanges.
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On entend par huile hydrocarbonée dans la liste des huiles citées ci-dessus, toute huile comportant majoritairement des atomes de carbone et d'hydrogène, et éventuellement des groupements ester, éther, fluoré, acide carboxylique et/ou alcool.
Les autres corps gras pouvant être présents dans la phase huileuse sont par exemple les acides gras comportant de 8 à 30 atomes de carbone, comme l'acide stéarique, l'acide laurique, l'acide palmitique et l'acide oléique ; les cires comme la lanoline, la cire d'abeille, la cire de Carnauba ou de Candellila, les cires de paraffine, de lignite ou les cires microcristallines, la cérésine ou l'ozokérite, les cires synthétiques comme les cires de polyéthylènes, les cires de Fischer-Tropsch ; les gommes telles que les gommes de silicone (diméthiconol) ; les résines de silicone telles que la triflurorométhyl- Cl-4-alkyldimethicone et la trifluoropropyldimethicone ; et les élastomères de silicone comme les produits commercialisés sous les dénominations KSG par la société Shin-Etsu, sous les dénominations Trefil , BY29 ou EPSX par la société Dow Corning ou sous les dénominations Gransil par la société Grant Industries.
Ces corps gras peuvent être choisis de manière variée par l'homme du métier afin de préparer une composition ayant les propriétés, par exemple de consistance ou de texture, souhaitées. Les émulsions peuvent contenir au moins un émulsionnant choisi parmi les émulsionnants amphotères, anioniques, cationiques ou non ioniques, utilisés seuls ou en mélange.
Quant la composition est une émulsion elle contient en général au moins un émulsionnant. Les émulsionnants sont choisis de manière appropriée suivant l'émulsion à obtenir eau dans l'huile (E/H) ou huile dans l'eau (H/E).
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Pour les émulsions H/E, on peut utiliser par exemple comme émulsionnant, un émulsionnant non ionique, comme les esters et éthers d'oses tels que le stéarate de sucrose, le cocoate de sucrose, et le mélange de stéarate de sorbitan et de cocoate de sucrose commercialisé par la société ICI sous la dénomination d'Arlatone 2121 ; les esters de polyol, notamment de glycérol ou de sorbitol, tels que le stéarate de glycéryle, le stéarate de polyglycéryl-2, le stéarate de sorbitan ; les éthers de glycérol ; les éthers oxyéthylénés et/ou oxypropylénés tels que l'éther oxyéthyléné, oxypropyléné de l'alcool laurique à 25 groupes oxyéthylénés et 25 groupes oxypropylénés (nom CTFA PPG-25 laureth-25 ) et l'éther oxyéthyléné du mélange d'alcools gras en C12-C15 comportant 7 groupes oxyéthylénés (nom CTFA C12-C15 Pareth-7 ) ; les polymères d'éthylène glycol, tels que le PEG-100, et leurs mélanges.
Pour les émulsions E/H, on peut citer par exemple comme émulsionnant, les esters gras de polyol, notamment de glycérol ou de sorbitol, et notamment les esters isostéariques, oléiques et ricinoléiques de polyol, tels que le mélange de petrolatum, d'oléate de polyglycéryl-3, d'isostéarate de glycéryle ; l'huile de ricin hydrogénée et d'ozokérite, vendu sous la dénomination PROTEGIN W par la société Goldschmidt, l'isostéarate de sorbitan, le di-isostéarate de polyglycéryle, le sesqui-isostéarate de polyglycéryle-2 ; les esters et éthers d'oses tels que le Methyl glucose dioleate ; les esters gras tels que le lanolate de magnésium ; les dimethicone copolyols et alkyldimethicone copolyols tels que le Laurylmethicone copolyol vendu sous la dénomination DOW CORNING 5200 FORMULATION AID par la société Dow Corning et le Cetyl diméthicone copolyol vendu sous la dénomination ABIL EM z par la société Goldschmidt, et leurs mélanges.
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Les émulsionnants peuvent être introduits tels quels ou sous forme de mélange avec d'autres émulsionnants et/ou avec d'autres composés tels que des alcools gras ou des huiles.
Comme actifs utilisables dans la composition de l'invention, on peut citer par exemple les agents hydratants et par exemple les hydrolysats de protéines et les polyols tels que la glycérine, les glycols comme les polyéthylène glycols, et les dérivés de sucre ; les extraits naturels ; les oligomères procyannidoliques ; les vitamines comme la vitamine A (rétinol), la vitamine C (acide ascorbique), la vitamine E (tocophérol), la vitamine B5 (panthénol), la vitamine B3 (niacinamide) ; la vitamine K ; l'urée ; la caféine ; les dépigmentants tels que l'acide kojique et l'acide caféique ; l'acide salicylique (pour les compositions ne contenant pas déjà un dérivé d'acide salicylique) ; les alpha-hydroxyacides tels que l'acide lactique et l'acide glycolique ; les rétinoïdes tels que les caroténoïdes ; les filtres solaires ; les charges, pigments, colorants, agents kératolytiques, conservateurs, anti-oxydants, parfums, l'hydrocortisone ; la mélatonine ; les extraits d'algues, de champignons, de végétaux, de levures, de bactéries ; les protéines hydrolysées, partiellement hydrolysées ou non hydrolysées, les enzymes ; les actifs antibactériens pour le traitement des peaux grasses comme le 2,4, 4'trichloro-2'-hydroxy diphényl éther (ou triclosan), le 3,4, 4'trichlorocarbanilide (ou triclocarban), acide azélaique, peroxyde de benzoyle ; les agents matifiants comme les fibres ; les agents tenseurs ; les azurants optiques ; et leurs mélanges, comme par exemple, le mélange de vitamines (A et C ou A + C + E par exemple).
Le ou les actifs peuvent être présents en une concentration allant de 0,01 à 20%, de préférence de 0,1 à 10% et mieux de 0,5 à 5% du poids total de la composition.
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EXEMPLES
Dans le tableau suivant sont présentées des molécules de faible solubilité dans l'eau au sens de la présente invention, elles sont peu
3/2 solubles dans l'eau et présentent un 8a > 6Jlf2 cm-3f2.
Dans le tableau suivant sont présentées des molécules de faible solubilité dans l'eau au sens de la présente invention, elles sont peu
3/2 solubles dans l'eau et présentent un 8a > 6Jlf2 cm-3f2.
<tb>
<tb>
<tb>
Solubilité <SEP> dans
<tb> #a <SEP> en <SEP> J. <SEP> cml'eau
<tb> N-Ethoxycarbonyl <SEP> 16. <SEP> 1
<tb> 16.1
<tb> para <SEP> aminophénol
<tb> N <SEP> -cholesteryloxycarbonyl- <SEP> 8. <SEP> 7
<tb> 8.7
<tb> para <SEP> aminophénol
<tb> (3beta, <SEP> 5alpha, <SEP> 25r)-3hydroxyspirostan-12-one
<tb> (Hécogénine <SEP> acétate)
<tb> 6. <SEP> 7
<tb> < 1%
<tb> 5-spirosten-3-beta-ol
<tb> 8. <SEP> 6
<tb> (Diosgénine)
<tb> acide <SEP> n-octanoyl-5
<tb> 11.3
<tb> salicylique
<tb> DHEA <SEP> 9. <SEP> 9
<tb> 2-amino <SEP> 4-dodecylamino
<tb> 8. <SEP> 9
<tb> pyrimidine <SEP> 3-oxyde
<tb>
<tb> #a <SEP> en <SEP> J. <SEP> cml'eau
<tb> N-Ethoxycarbonyl <SEP> 16. <SEP> 1
<tb> 16.1
<tb> para <SEP> aminophénol
<tb> N <SEP> -cholesteryloxycarbonyl- <SEP> 8. <SEP> 7
<tb> 8.7
<tb> para <SEP> aminophénol
<tb> (3beta, <SEP> 5alpha, <SEP> 25r)-3hydroxyspirostan-12-one
<tb> (Hécogénine <SEP> acétate)
<tb> 6. <SEP> 7
<tb> < 1%
<tb> 5-spirosten-3-beta-ol
<tb> 8. <SEP> 6
<tb> (Diosgénine)
<tb> acide <SEP> n-octanoyl-5
<tb> 11.3
<tb> salicylique
<tb> DHEA <SEP> 9. <SEP> 9
<tb> 2-amino <SEP> 4-dodecylamino
<tb> 8. <SEP> 9
<tb> pyrimidine <SEP> 3-oxyde
<tb>
Les exemples qui suivent illustrent l'invention sans en limiter la portée.
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1-SOLUBILITE SIMPLE
Protocole : les dérivés de faible solubilité dans l'eau sont pesés et placés dans un pilulier hermétique. La quantité de solvant requise est ajoutée. La suspension est agitée (agitation magnétique) jusqu'à 80 C pendant 1 h au plus.
Protocole : les dérivés de faible solubilité dans l'eau sont pesés et placés dans un pilulier hermétique. La quantité de solvant requise est ajoutée. La suspension est agitée (agitation magnétique) jusqu'à 80 C pendant 1 h au plus.
La dissolution ou la non dissolution de l'actif, ainsi que l'évolution dans le temps sont reportées dans le tableau ci-après.
La non solubilité de l'actif dans le solvant se caractérise macroscopiquement par un précipité ou juste une solution trouble, et microscopiquement par la présence de cristaux.
Le solvant utilisé est le N-lauroyl-sarcosinate d'ispropyle.
<tb>
<tb>
<tb>
Définition <SEP> Taux <SEP> Solubilisation <SEP> à <SEP> Stabilité <SEP> dans <SEP> le <SEP> temps <SEP> à
<tb> TO <SEP> 250C
<tb> N-cholesteryloxy- <SEP> 5% <SEP> Limpide <SEP> pendant <SEP> 7 <SEP> jours
<tb> carbonyl- <SEP> para
<tb> 9% <SEP> Limpide <SEP> pendant <SEP> 4 <SEP> jours
<tb> aminophénol
<tb> 5% <SEP> Limpide <SEP> pendant <SEP> 18 <SEP> jours
<tb> N-Ethoxycarbonyl- <SEP> 20% <SEP> Aucune <SEP> Limpide <SEP> pendant <SEP> 6 <SEP> jours
<tb> para <SEP> aminophénol <SEP> 23% <SEP> recristallisation <SEP> Limpide <SEP> pendant <SEP> 6 <SEP> jours
<tb> 26% <SEP> Limpide <SEP> pendant <SEP> 1 <SEP> jour
<tb> DHEA <SEP> 20% <SEP> Aucune
<tb> recristallisation
<tb> 2-amino <SEP> 4- <SEP> Aucune
<tb> Aucune
<tb> dodécylamino <SEP> 1% <SEP> Limpide <SEP> pendant <SEP> 1 <SEP> jour
<tb> recristallisation
<tb> prymidine <SEP> 3-oxyde
<tb> DIOSGENINE <SEP> 2% <SEP> Aucune <SEP> Limpide <SEP> pendant <SEP> 3
<tb> recristallisation <SEP> semaines
<tb> HECOGENINE <SEP> Aucune
<tb> ACETATE <SEP> 2% <SEP> recristallisation <SEP> Limpide <SEP> pendant <SEP> 1 <SEP> jour
<tb> 5% <SEP> Limpide <SEP> pendant <SEP> 7 <SEP> jours
<tb> Acide-octanoyl <SEP> Aucune
<tb> 9% <SEP> Limpide <SEP> pendant <SEP> 4 <SEP> jours
<tb> 5-salicylique <SEP> recristallisation
<tb> 27% <SEP> Limpide
<tb>
2-MISE EN EMULSION
Nous avons vérifié que la solubilisation de ces molécules par ces solvants (solubilisants) cités ci-dessus, est bien réalisable en
<tb> TO <SEP> 250C
<tb> N-cholesteryloxy- <SEP> 5% <SEP> Limpide <SEP> pendant <SEP> 7 <SEP> jours
<tb> carbonyl- <SEP> para
<tb> 9% <SEP> Limpide <SEP> pendant <SEP> 4 <SEP> jours
<tb> aminophénol
<tb> 5% <SEP> Limpide <SEP> pendant <SEP> 18 <SEP> jours
<tb> N-Ethoxycarbonyl- <SEP> 20% <SEP> Aucune <SEP> Limpide <SEP> pendant <SEP> 6 <SEP> jours
<tb> para <SEP> aminophénol <SEP> 23% <SEP> recristallisation <SEP> Limpide <SEP> pendant <SEP> 6 <SEP> jours
<tb> 26% <SEP> Limpide <SEP> pendant <SEP> 1 <SEP> jour
<tb> DHEA <SEP> 20% <SEP> Aucune
<tb> recristallisation
<tb> 2-amino <SEP> 4- <SEP> Aucune
<tb> Aucune
<tb> dodécylamino <SEP> 1% <SEP> Limpide <SEP> pendant <SEP> 1 <SEP> jour
<tb> recristallisation
<tb> prymidine <SEP> 3-oxyde
<tb> DIOSGENINE <SEP> 2% <SEP> Aucune <SEP> Limpide <SEP> pendant <SEP> 3
<tb> recristallisation <SEP> semaines
<tb> HECOGENINE <SEP> Aucune
<tb> ACETATE <SEP> 2% <SEP> recristallisation <SEP> Limpide <SEP> pendant <SEP> 1 <SEP> jour
<tb> 5% <SEP> Limpide <SEP> pendant <SEP> 7 <SEP> jours
<tb> Acide-octanoyl <SEP> Aucune
<tb> 9% <SEP> Limpide <SEP> pendant <SEP> 4 <SEP> jours
<tb> 5-salicylique <SEP> recristallisation
<tb> 27% <SEP> Limpide
<tb>
2-MISE EN EMULSION
Nous avons vérifié que la solubilisation de ces molécules par ces solvants (solubilisants) cités ci-dessus, est bien réalisable en
<Desc/Clms Page number 25>
émulsion et ainsi nous permet de formuler des compositions stables et cosmétiques.
Les émulsions réalisées sont des H/E, avec comme tensioactif du Simulsol 165 (mélange de Glyceryl Searate et PEG-100 Stearate).
La stabilité physio-chimique des émulsions est vérifiée par un contrôle macroscopique, microscopique, du pH et de la viscosité, au bout de 24 heures et au cours du temps. La composition selon la présente invention peut se présenter sous les formes normalement utilisées en cosmétique.
Exemples de compositions
<tb>
<tb> N <SEP> -cholesteryloxy- <SEP> N-ethoxycarbony <SEP> 1- <SEP> Acide <SEP> n-octa-noylcarbonylpara <SEP> para <SEP> aminophénol <SEP> 5 <SEP> salicylique
<tb> aminophénol
<tb> PHA-NomCTFA <SEP> Exemple <SEP> Ex. <SEP> Exem-Ex. <SEP> Exem-Ex.
<tb>
<tb> N <SEP> -cholesteryloxy- <SEP> N-ethoxycarbony <SEP> 1- <SEP> Acide <SEP> n-octa-noylcarbonylpara <SEP> para <SEP> aminophénol <SEP> 5 <SEP> salicylique
<tb> aminophénol
<tb> PHA-NomCTFA <SEP> Exemple <SEP> Ex. <SEP> Exem-Ex. <SEP> Exem-Ex.
<tb>
SE <SEP> conforme <SEP> com-ple <SEP> com-ple <SEP> compa-
<tb> 1 <SEP> paratif <SEP> con-para-tif <SEP> con-ratif
<tb> 1 <SEP> forme <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> forme <SEP> 3 <SEP> 3
<tb> Conservateur <SEP> 0,2 <SEP> 0,2 <SEP> 0,2 <SEP> 0, <SEP> 2 <SEP> 0, <SEP> 2 <SEP> 0,2
<tb> Disodium <SEP> 0,15 <SEP> 0,15 <SEP> 0,15 <SEP> 0,15 <SEP> 0,15 <SEP> 0,15
<tb> A <SEP> EDTA
<tb> Glycérine33 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3
<tb> EauqsplOO <SEP> qsplOO <SEP> qsplOO <SEP> qsplOO <SEP> qsplOO <SEP> qsplOO
<tb> Glycéryle
<tb> stéarate <SEP> et
<tb> PEG-100 <SEP> 0,3 <SEP> 0,3 <SEP> 0,3 <SEP> 0,3 <SEP> 0,3 <SEP> 0,3
<tb> stéarate
<tb> B <SEP> Alcool <SEP> 0,4 <SEP> 0,4 <SEP> 0, <SEP> 4 <SEP> 0,4 <SEP> 0,4 <SEP> 0,4
<tb> cétylique
<tb> Conservateur <SEP> 0, <SEP> 1 <SEP> 0, <SEP> 1 <SEP> 0, <SEP> 1 <SEP> 0, <SEP> 1 <SEP> 0, <SEP> 1 <SEP> 0, <SEP> 1
<tb> Triclosan <SEP> 0, <SEP> 1 <SEP> 0,1 <SEP> 0,1 <SEP> 0,1 <SEP> 0,1 <SEP> 0, <SEP> 1
<tb>
<tb> 1 <SEP> paratif <SEP> con-para-tif <SEP> con-ratif
<tb> 1 <SEP> forme <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> forme <SEP> 3 <SEP> 3
<tb> Conservateur <SEP> 0,2 <SEP> 0,2 <SEP> 0,2 <SEP> 0, <SEP> 2 <SEP> 0, <SEP> 2 <SEP> 0,2
<tb> Disodium <SEP> 0,15 <SEP> 0,15 <SEP> 0,15 <SEP> 0,15 <SEP> 0,15 <SEP> 0,15
<tb> A <SEP> EDTA
<tb> Glycérine33 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3
<tb> EauqsplOO <SEP> qsplOO <SEP> qsplOO <SEP> qsplOO <SEP> qsplOO <SEP> qsplOO
<tb> Glycéryle
<tb> stéarate <SEP> et
<tb> PEG-100 <SEP> 0,3 <SEP> 0,3 <SEP> 0,3 <SEP> 0,3 <SEP> 0,3 <SEP> 0,3
<tb> stéarate
<tb> B <SEP> Alcool <SEP> 0,4 <SEP> 0,4 <SEP> 0, <SEP> 4 <SEP> 0,4 <SEP> 0,4 <SEP> 0,4
<tb> cétylique
<tb> Conservateur <SEP> 0, <SEP> 1 <SEP> 0, <SEP> 1 <SEP> 0, <SEP> 1 <SEP> 0, <SEP> 1 <SEP> 0, <SEP> 1 <SEP> 0, <SEP> 1
<tb> Triclosan <SEP> 0, <SEP> 1 <SEP> 0,1 <SEP> 0,1 <SEP> 0,1 <SEP> 0,1 <SEP> 0, <SEP> 1
<tb>
<Desc/Clms Page number 26>
<tb>
<tb> N-0, <SEP> 5 <SEP> 0, <SEP> 5
<tb> cholestérylcarbonyl <SEP> paraaminophénol
<tb> C <SEP> N-ethoxycarbonyl-2 <SEP> 2
<tb> paraamino-phénol
<tb> Acide <SEP> n-octanoyle-1
<tb> 5 <SEP> salicylique
<tb> Lauroylsarcosinate <SEP> 10 <SEP> - <SEP> 10 <SEP> - <SEP> 10
<tb> d'isopropyle
<tb> Polymère <SEP> réticulé
<tb> (acrylates/Cto-Co
<tb> alkyl <SEP> acrylate) <SEP> 0,5 <SEP> 0,5 <SEP> 0,5 <SEP> 0,5 <SEP> 0,5 <SEP> 0,5
<tb> D
<tb> Cyclohexasiloxane <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5
<tb> E <SEP> Eau <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10
<tb> Alcool <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5
<tb> Polyacrylamide <SEP> et
<tb> F <SEP> isoparaffine <SEP> en
<tb> C13-C14 <SEP> et <SEP> laureth-7 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1
<tb> G <SEP> triéthanolamine <SEP> 1,03 <SEP> 1,03 <SEP> 1,03 <SEP> 1,03 <SEP> 1,03 <SEP> 1,03
<tb> Eau <SEP> 7 <SEP> 7 <SEP> 7 <SEP> 7 <SEP> 7 <SEP> 7
<tb>
<tb> N-0, <SEP> 5 <SEP> 0, <SEP> 5
<tb> cholestérylcarbonyl <SEP> paraaminophénol
<tb> C <SEP> N-ethoxycarbonyl-2 <SEP> 2
<tb> paraamino-phénol
<tb> Acide <SEP> n-octanoyle-1
<tb> 5 <SEP> salicylique
<tb> Lauroylsarcosinate <SEP> 10 <SEP> - <SEP> 10 <SEP> - <SEP> 10
<tb> d'isopropyle
<tb> Polymère <SEP> réticulé
<tb> (acrylates/Cto-Co
<tb> alkyl <SEP> acrylate) <SEP> 0,5 <SEP> 0,5 <SEP> 0,5 <SEP> 0,5 <SEP> 0,5 <SEP> 0,5
<tb> D
<tb> Cyclohexasiloxane <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5
<tb> E <SEP> Eau <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10
<tb> Alcool <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5
<tb> Polyacrylamide <SEP> et
<tb> F <SEP> isoparaffine <SEP> en
<tb> C13-C14 <SEP> et <SEP> laureth-7 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1
<tb> G <SEP> triéthanolamine <SEP> 1,03 <SEP> 1,03 <SEP> 1,03 <SEP> 1,03 <SEP> 1,03 <SEP> 1,03
<tb> Eau <SEP> 7 <SEP> 7 <SEP> 7 <SEP> 7 <SEP> 7 <SEP> 7
<tb>
MODE OPERATOIRE : Phase A On chauffe à 85 C. On agite pour solubiliser les conservateurs. Puis on redescend la température à 75 C pour faire l'émulsion.
Phase B On chauffe à 75 C et on homogénise jusqu'à dissolution complète.
<Desc/Clms Page number 27>
Réalisation de l'émulsion : On verse B dans A à 75 C sous agitation pendant 15 mn.
Phase C On homogénise jusqu'à dissolution complète à 30 C et on ajoute dans l'émulsion (A+B) à 60 C.
Phase D On disperse à température ambiante, et on ajoute dans l'émulsion (A+B+C) à 600C. On homogénise.
Phases E. F et G On les prépare à température ambiante, puis on les ajoute à l'émulsion
(A+B+C+D) à 40 C, et on homogénise sous agitation.
(A+B+C+D) à 40 C, et on homogénise sous agitation.
On laisse refroidir l'émulsion à 25 C.
Il a été montré que la solubilisation des dérivés de faible solubilité par des esters d'aminoacide est bien réalisable en émulsion afin de confirmer qu'il est possible de formuler les compositions cosmétiques stables contenant de tels dérivés.
Les émulsions réalisées ci-dessus sont des huiles dans l'eau avec du Simulsol 165 commercialisé par la société SEPPIC en tant que tensioactif, le Simulsol 165 étant un mélange de glycéryl stéarate et de PEG-100 stéarate.
La stabilité physico-chimique des émulsions est vérifiée par un contrôle macroscopique, microscopique, du pH et de la viscosité au bout de 24 heures.
<Desc/Clms Page number 28>
<tb>
<tb>
<tb>
Avec <SEP> 10% <SEP> de <SEP> N-Sans <SEP> Nlauroylsarcosinate <SEP> lauroylsarcosinate
<tb> d'isopropyl <SEP> (conformes) <SEP> d'isopropyl
<tb> 0,5% <SEP> de <SEP> N-choles- <SEP> Exemple <SEP> 1 <SEP> Exemple <SEP> comparatif
<tb> tétyloxycarbonyl-Emulsion <SEP> sans <SEP> cristaux, <SEP> Emulsion <SEP> fine <SEP> avec
<tb> paraaminophé-nol <SEP> elle <SEP> reste <SEP> conforme <SEP> cristaux <SEP> dès <SEP> T <SEP> 24heures
<tb> jusqu'à <SEP> 2 <SEP> mois <SEP> à <SEP> 4/25 <SEP> et
<tb> 450C
<tb> 2% <SEP> de <SEP> N-éthoxycar-Exemple <SEP> 2 <SEP> Exemple <SEP> comparatif
<tb> bonyl-paraminophénol <SEP> Emulsion <SEP> sans <SEP> cristaux, <SEP> Emulsion <SEP> fine <SEP> avec
<tb> elle <SEP> reste <SEP> conforme <SEP> cristaux <SEP> dès <SEP> T <SEP> 24 <SEP> heures
<tb> jusqu'à <SEP> 2 <SEP> mois <SEP> à <SEP> 4/25 <SEP> et
<tb> 450C
<tb> 1% <SEP> d'acide <SEP> N-Exemple <SEP> 3 <SEP> Exemple <SEP> comparatif
<tb> octanoyl-5 <SEP> salicylique <SEP> Emulsion <SEP> sans <SEP> cristaux, <SEP> Emulsion <SEP> fine <SEP> avec
<tb> elle <SEP> reste <SEP> conforme <SEP> cristaux <SEP> dès <SEP> T <SEP> 24 <SEP> heures
<tb> jusqu'à <SEP> 2 <SEP> mois <SEP> à <SEP> 4/25 <SEP> et
<tb> 450C
<tb>
<tb> d'isopropyl <SEP> (conformes) <SEP> d'isopropyl
<tb> 0,5% <SEP> de <SEP> N-choles- <SEP> Exemple <SEP> 1 <SEP> Exemple <SEP> comparatif
<tb> tétyloxycarbonyl-Emulsion <SEP> sans <SEP> cristaux, <SEP> Emulsion <SEP> fine <SEP> avec
<tb> paraaminophé-nol <SEP> elle <SEP> reste <SEP> conforme <SEP> cristaux <SEP> dès <SEP> T <SEP> 24heures
<tb> jusqu'à <SEP> 2 <SEP> mois <SEP> à <SEP> 4/25 <SEP> et
<tb> 450C
<tb> 2% <SEP> de <SEP> N-éthoxycar-Exemple <SEP> 2 <SEP> Exemple <SEP> comparatif
<tb> bonyl-paraminophénol <SEP> Emulsion <SEP> sans <SEP> cristaux, <SEP> Emulsion <SEP> fine <SEP> avec
<tb> elle <SEP> reste <SEP> conforme <SEP> cristaux <SEP> dès <SEP> T <SEP> 24 <SEP> heures
<tb> jusqu'à <SEP> 2 <SEP> mois <SEP> à <SEP> 4/25 <SEP> et
<tb> 450C
<tb> 1% <SEP> d'acide <SEP> N-Exemple <SEP> 3 <SEP> Exemple <SEP> comparatif
<tb> octanoyl-5 <SEP> salicylique <SEP> Emulsion <SEP> sans <SEP> cristaux, <SEP> Emulsion <SEP> fine <SEP> avec
<tb> elle <SEP> reste <SEP> conforme <SEP> cristaux <SEP> dès <SEP> T <SEP> 24 <SEP> heures
<tb> jusqu'à <SEP> 2 <SEP> mois <SEP> à <SEP> 4/25 <SEP> et
<tb> 450C
<tb>
Les compositions conformes à l'invention ne contiennent pas de cristaux et sont stables dans le temps et en température, alors que les compositions des exemples comparatifs présentent des cristaux dès 24 heures après leur préparation.
Claims (18)
1. Composition comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable, au moins un composé de faible solubilité et au moins un dérivé lipophile d'acide aminé.
2. Composition selon la revendication 1 telle que le dérivé lipophile d'acide aminé est un ester d'acide aminé de formule :
R'1 (CO) N (R'2) CH (R'3) (CH2) n (CO) OR'4 dans laquelle : n est en entier égal à 0,1 ou 2, R'1 représente un radical alkyle ou alcényle en Cs à C21, linéaire ou ramifié,,
R'2 représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en CI à C3,
R'3 représente un radical choisi dans le groupe formé par un atome d'hydrogène, un groupe méthyle, un groupe éthyle, un radical alkyle linéaire ou ramifié en C3 ou C4,
R'4 représente un radical alkyle en Cl à Cio ou alcényle en C-Cio, linéaire ou ramifié, ou un reste stérol.
3. Composition selon la revendication 1 ou 2 telle que le composé de faible solubilité est choisi dans le groupe formé par les 2-amino 4-alkylamino pyrimidine 3-oxydes et en particulier le 2amino 4-dodecylamino pyrimidine 3-oxyde.
4. Composition selon l'une des revendications 1 à 3 telle que ledit ester d'acide aminé est le N-lauroylsarconisate d'isopropyle
CHg-CCHioCO-NCCH-CH-COO-CHCHg)
5. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 4, caractérisée en ce que ledit composé de faible solubilité représente de 0,01 à 30% en poids, et préférentiellement de 0,05 à 15% en poids par rapport au poids total de la composition.
6. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 5, caractérisée en ce que ledit dérivé lipophile d'acide aminé représente de 0,01 à 90% en poids, et préférentiellement de 0,1 à 30% en poids par rapport au poids total de la composition.
<Desc/Clms Page number 30>
7. Composition selon l'une des revendications 1 à 6 en tant que composition cosmétique.
8. Composition selon la revendication 7 comprenant au moins un composé de la famille des 2-amino-4 alkylamino pyrimidine 3oxydes, en particulier le 2-amino-4 dodécylamino pyrimidine 3-oxyde pour prévenir et traiter les problèmes liés aux peaux sensibles et les perturbations cutanées telles que l'inconfort cutané, les tiraillements cutanés, les démangeaisons cutanées, le gonflement cutané, la rougeur cutanée et la sensation de chaleur cutanée.
9. Utilisation de la composition selon l'une des revendications 1 à 6 pour la fabrication d'une composition dermatologique.
10. Procédé de solubilisation d'au moins un composé de faible solubilité, caractérisé en ce que l'on mélange ledit composé de faible solubilité avec au moins un dérivé lipophile d'acide aminé.
11. Procédé de solubilisation selon la revendication 10 tel que le dérivé lipophile d'acide aminé est un ester d'acide aminé de formule R'1 (CO) N (R'2) CH (R',) (CH,), (CO) OR'4 dans laquelle : n est un entier égal à 0,1 ou 2,
R', représente un radical alkyle alkyle ou alcényle en C à Ci, linéaire ou ramifié,
R'2 représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en CI à C3,
R'3 représente un radical choisi dans le groupe formé par un atome d'hydrogène, un groupe méthyle, un groupe éthyle, un radical alkyle linéaire ou ramifié en C3 ou C4,
R'4 représente un radical alkyle en CI à C, o linéaire ou ramifié ou alcényle en C-C. o, ou un reste stérol.
12. Procédé de solubilisation selon la revendication 10 ou Il tel que le composé de faible solubilité est choisi parmi les dérivés de formule
<Desc/Clms Page number 31>
dans laquelle Rl, représente un groupement alkyle comprenant de 1 à 20 atomes de carbone, et Z représente un atome d'hydrogène ou un radical-or dans lequel Rl2 représente un groupement alkyle contenant de 1 à 12 atomes de carbone, ainsi que ses formes acylées ou ses sel d'addition avec les acides.
13. Procédé selon la revendication précédente tel que le composé de faible solubilité est choisi dans le groupe formé par les 2amino 4-alkylamino pyrimidine 3-oxydes et en particulier le 2-amino 4-dodecylamino pyrimidine 3-oxyde.
14. Procédé selon l'une des revendications 10 à 13, caractérisé en ce que ledit ester d'acide aminé est le N-lauroylsarcosinate d'isopropyle : CH3- (CH2) loCO-N (CH3) -CHz-COO- CHz- (CH3) 2'
15. Procédé selon l'une des revendications 10 à 14 caractérisé en ce que ledit ester d'acide aminé est ajouté audit composé de faible solubilité de façon telle que le rapport ester d'acide aminé/composé de faible solubilité est compris entre 0,001 et 99,999% et de préférence entre 25 et 75%.
16. Utilisation cosmétique de la composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 7, pour la protection, le soin, le nettoyage et/ou le maquillage de la peau, des muqueuses et/ou des fibres kératiniques.
17. Procédé de traitement cosmétique pour la protection, le soin, le nettoyage et/ou le maquillage de la peau et/ou des muqueuses et/ou des fibres kératiniques, consistant à appliquer sur la peau et/ou les muqueuses et/ou les fibres kératiniques, la composition selon l'une des revendications 1 à 7.
<Desc/Clms Page number 32>
18. Utilisation selon la revendication 9 d'une composition comprenant au moins un composé de la famille des 2-amino-4 alkylamino pyrimidine 3-oxydes, en particulier le 2-amino-4 dodécylamino pyrimidine 3-oxyde pour la fabrication d'une composition dermatologique pour prévenir et traiter les problèmes liés aux peaux sensibles et les perturbations cutanées telles que l'inconfort cutané, les tiraillements cutanés, les démangeaisons cutanées, le gonflement cutané, la rougeur cutanée et la sensation de chaleur cutanée.
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| DE60231272T DE60231272D1 (de) | 2001-06-26 | 2002-06-13 | Zusammensetzungen, die eine wenig lösliche Verbindung und ein lipophiles Aminosäurederivat enthalten, und entsprechende Verwendungen und Verfahren |
| ES02291481T ES2320103T3 (es) | 2001-06-26 | 2002-06-13 | Composiciones que comprenden un compuesto de baja solubilidad y un derivado lipofilo de acido aminado, utilizaciones y procedimientos correspondientes. |
| EP02291481A EP1269986B1 (fr) | 2001-06-26 | 2002-06-13 | Compositions comprenant un composé de faible solubilité et un dérivé lipophile d'acide aminé, utilisations et procédés correspondants |
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| US10/179,231 US7485315B2 (en) | 2001-06-26 | 2002-06-26 | Compositions comprising a compound of low solubility and a lipophilic amino acid derivative, uses thereof and process for dissolving a compound of low solubility |
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