FR2973228A1

FR2973228A1 - Composition cosmetique comprenant du 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)butan-2-one

Info

Publication number: FR2973228A1
Application number: FR1152788A
Authority: FR
Inventors: Veronique Chevalier; Sofiane Ouattara
Original assignee: LOreal SA
Current assignee: LOreal SA
Priority date: 2011-04-01
Filing date: 2011-04-01
Publication date: 2012-10-05
Anticipated expiration: 2031-04-01
Also published as: KR101927560B1; BR112013025120B1; EP2694023B1; ES2587844T3; CN104010620A; JP5960245B2; RU2013148812A; BR112013025120A2; US20140057997A1; RU2589828C2; JP2014509627A; FR2973228B1; EP2694023A1; KR20140019426A; CN104010620B; WO2012130954A1

Abstract

L'invention concerne une composition comprenant, dans un milieu huileux physiologiquement acceptable, du 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one et un solvant ayant des paramètres de solubilité selon l'espace de solubilité de HANSEN tels que 4,5 < δ < 7 et 14 < δ < 22. Application au soin , au maquillage et au nettoyage des matières kératiniques.

Description

La présente invention a pour objet une composition cosmétique contenant du 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one et un solvant organique particulier. Le 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one est une substance intéressante en tant que 5 conservateur de compositions cosmétiques pour protéger les compositions de la contamination microbienne. Toutefois, ce composé qui se présente sous forme solide à température ambiante est très peu soluble dans l'eau ou dans la glycérine, ou bien encore dans l'octyl-2 dodecanol. Or, il nécessaire que ce composé soit formulé sous une forme solubilisée afin de tirer au mieux profit de son activité et il est également préférable que sa solubilisation soit main-tenue au cours du temps pour éviter tout phénomène de recristallisation lors du stockage des compositions comprenant un tel composé. 15 La présente invention a précisément pour objet de proposer une nouvelle formulation galénique du 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one permettant de s'affranchir des inconvénients précités, et donc d'incorporer ce composé sous une forme solubilisée et durable dans le temps. Les inventeurs ont en effet découvert, de façon inattendue, que l'association du 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one avec au moins un solvant oranique particulier per-met de solubiliser ce composé tout en évitant sa recristallisation, notamment après un stockage de 2 mois à la température ambiante (25 °C). 25 De façon plus précise, l'invention a pour objet une composition, notamment cosmétique, comprenant dans un milieu huileux physiologiquement acceptable, du 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one et un solvant organique ayant des paramètres de solubilité selon l'espace de solubilité de HANSEN tels que 4,5 < 8a < 7 et 14 < 8d < 22 30 tels que définis ci-après. L'invention a encore pour objet un procédé de traitement cosmétique non thérapeutique des matières kératiniques comprenant l'application sur les matières kératiniques d'une composition telle que décrite précédemment. Le procédé peut être un procédé cosmé- 35 tique de soin ou de maquillage ou de nettoyage des matières kératiniques. Comme précisé ci-après, le 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one est avantageuse-ment présent, dans les compositions conformes à l'invention, sous une forme solubilisée. 10 20 La 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one est un composé de formule Le composé 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one peut être présent dans la composition selon l'invention, en une teneur allant de 0,5 % à 7 % en poids, par rapport au poids total de la composition, et de préférence allant de 1 % à 5 % en poids. La composition selon l'invention comprend une quantité efficace d'au moins un solvant organique ayant des paramètres de solubilité selon l'espace de solubilité de HANSEN tels que 4,5 < (Sa < 7 et 14 < bd < 22 . 15 Le paramètre de solubilité global selon l'espace de solubilité de HANSEN est défini dans l'article "Solubility parameter values" de Eric A. Grulke de l'ouvrage "Polymer Handbook" 3ème édition, Chapitre VII, pages 519-559 par la relation : = (S2 = Sd2 + Sp2 +Sh2)1/2 20 dans laquelle - Sd caractérise les forces de dispersion de LONDON issues de la formation de dipôles induits lors des chocs moléculaires, - 6p caractérise les forces d'interactions de DEBYE entre dipôles permanents, 25 - 6h caractérise les forces d'interactions spécifiques (type liaisons hydrogène, acide/base, donneur/accepteur, etc.). La définition des solvants dans l'espace de solubilité tridimensionnel selon HANSEN est décrite dans l'article de C. M. HANSEN : "The three dimensional solubility parameters" J. Paint Technol. 39, 105 (1967). 30 Le paramètre (Sa est défini par la relation suivante :gal _ Sp2 + Sh2 _ S2 - Sd2 Les paramètres 6d, 6p , 6h s et (Sa sont exprimés en (J/cm3)1/2 De préférence, le solvant organique a des paramètres de solubilité tels que 35 4,5 <(Sa<7et 14<bd<17. Préférentiellement, le solvant organique a des paramètres de solubilité tels que 6<(Sa<7et16<6d<17 . 10 Le solvant organique utilisé selon l'invention peut être choisi parmi le N-lauroyl sarcosinate d'isopropyle ( Sa = 4,91 ; 8d = 14,9 ) , les triglycérides d'acide caprique/caprylique ((Sa = 6,7 ; 8d = 16,60 ) tel que celui vendu par la société Stéarinerei Dubois ou celui vendu sous la dénomination « Miglyol 812 N » par la société SASOL ; le 2-phényl éthyl ester de l'acide benzoique ( X-TEND 226 de chez ISP) (8a = 6,36 ; 8d = 21,48) , le palmitate d'isopropyle (8a = 4,74 ; 8d = 16,10) , le myristate d'isopropyle (8a = 5,00 ; 8d = 16,00).

De préférence, le solvant organique est choisi parmi le N-lauroyl sarcosinate d'isopropyle , les triglycérides d'acide caprique/caprylique (60/40) ; le 2-phényl éthyl ester de l'acide benzoique ( X-TEND 226 de chez ISP).

Préférentiellement, le solvant organique est choisi parmi le N-lauroyl sarcosinate d'isopropyle , les triglycérides d'acide caprique/caprylique .

Le solvant peut être présent dans la composition selon l'invention en une teneur allant de 0,05 % à 10 % en poids, par rapport au poids total de la composition, de préférence allant de 0,1 % à 5 % en poids, et préférentiellement allant de 0,1 % à 2,5 % en poids. Selon un mode de réalisation, le solvant organique conforme à l'invention et la 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one (appelé composé) peuvent être présents en un rapport massique solvant organique/composé inférieur ou égal à 4, notamment allant de 0,5 à 4, et de préférence allant de 0,5 à 1,5. 25 Les compositions utilisées selon l'invention contiennent un milieu physiologiquement acceptable, c'est-à-dire compatible avec les matières kératiniques d'êtres humains tels que la peau , le cuir chevelu, les cheveux, les ongles.

30 La composition peut comprendre au moins une huile additionnelle. Comme huiles utilisables, on peut citer par exemple : - les huiles hydrocarbonées d'origine végétale, telles que les triglycérides liquides d'acides gras comportant de 4 à 10 atomes de carbone comme les triglycérides des acides heptanoïque ou octanoïque ou encore, par exemple les huiles de tournesol, de 35 maïs, de soja, de courge, de pépins de raisin, de sésame, de noisette, d'abricot, de macadamia, d'arara, de ricin, d'avocat, l'huile de jojoba, l'huile de beurre de karité ; - les esters et les éthers de synthèse, notamment d'acides gras, comme les huiles de for-mules R1COOR2 et R1 OR2 dans laquelle R1 représente le reste d'un acide gras comportant de 8 à 29 atomes de carbone, et R2 représente une chaîne hydrocarbonée, ramifiée 40 ou non, contenant de 3 à 30 atomes de carbone, comme par exemple l'huile de Purcellin, l'isononanoate d'isononyle, le palmitate d'éthyl-2-hexyle, le stéarate d'octyl-2-dodécyle, l'érucate d'octyl-2-dodécyle, l'isostéarate d'isostéaryle ; les esters hydroxylés comme l'isostéaryl lactate, l'octylhydroxystéarate, l'hydroxystéarate d'octyldodécyle, le diisostéa-20 ryl-malate, le citrate de triisocétyle ; les heptanoates, octanoates, décanoates d'alcools gras ; les esters de polyol, comme le dioctanoate de propylène glycol, le diheptanoate de néopentylglycol et le diisononanoate de diéthylèneglycol ; et les esters du pentaérythritol comme le tétraisostéarate de pentaérythrityle ; - les hydrocarbures linéaires ou ramifiés, d'origine minérale ou synthétique, tels que les huiles de paraffine, volatiles ou non, et leurs dérivés, la vaseline, les polydécènes, le polyisobutène hydrogéné tel que l'huile de parléam ; - les alcools gras ayant de 8 à 26 atomes de carbone, comme l'alcool cétylique, l'alcool stéarylique et leur mélange (alcool cétylstéarylique), l'octyldodécanol, le 2-butyloctanol, le 2-hexyldécanol, le 2-undécylpentadécanol, l'alcool oléique ou l'alcool linoléique ; - les huiles de silicone comme les polyméthylsiloxanes (PDMS) volatiles ou non à chaîne siliconée linéaire ou cyclique, liquides ou pâteux à température ambiante, notamment les cyclopolydiméthylsiloxanes (cyclométhicones) telles que la cyclohexasiloxane ; les polydiméthylsiloxanes comportant des groupements alkyle, alcoxy ou phényle, pendant ou en bout de chaîne siliconée, groupements ayant de 2 à 24 atomes de carbone ; les silicones phénylées comme les phényltriméthicones, les phényldiméthicones, les phényltriméthylsiloxydiphényl-siloxanes, les diphényl-diméthicones, les diphénylméthyldiphényl trisiloxanes, les 2-phényléthyltriméthyl-siloxysilicates, et les polyméthylphénylsiloxanes ; - leurs mélanges.

On entend par « huile hydrocarbonée » dans la liste des huiles citées ci-dessus, toute huile comportant majoritairement des atomes de carbone et d'hydrogène, et éventuelle-ment des groupements ester, éther, fluoré, acide carboxylique et/ou alcool.

La composition selon l'invention peut comprendre des corps solides à la température ambiante (25 °C) comme par exemple les acides gras comportant de 8 à 30 atomes de carbone, comme l'acide stéarique, l'acide laurique, l'acide palmitique et l'acide oléique ; les cires comme la lanoline, la cire d'abeille, la cire de Carnauba ou de Candellila, les cires de paraffine, les cires microcristallines, la cérésine ou l'ozokérite, les cires synthétiques comme les cires de polyéthylène, les cires de Fischer-Tropsch. Ces corps gras peuvent être choisis de manière variée par l'homme du métier afin de pré-parer une composition ayant les propriétés, par exemple de consistance ou de texture, souhaitées.

La composition selon l'invention peut comprendre une phase aqueuse.

La composition peut comprendre de l'eau qui peut être présente en une teneur allant de 5 % à 80 % en poids, par rapport au poids total de la composition, et de préférence allant de 35 % à 75% en poids.40 La composition peut comprendre en outre un polyol miscible à l'eau à la température ambiante (25 °C) notamment choisi parmi les polyols ayant notamment de 2 à 20 atomes de carbones, de préférence ayant de 2 à 10 atomes de carbone, et préférentiellement ayant de 2 à 6 atomes de carbones, tels que la glycérine, le propylène glycol, le butylène glycol, le pentylène glycol, l'hexylène glycol, le dipropylène glycol, le diéthylène glycol .

Les compositions selon l'invention peuvent se présenter sous forme d'émulsions huiledans-eau (H/E) ou eau-dans-huile (E/H) ou multiple (triple : E/H/E ou H/E/H), de solutions huileuses, de gels huileux. Ces compositions sont préparées selon les méthodes usuelles.

Selon un mode particulier de réalisation de l'invention, la composition selon l'invention est une émulsion eau-dans-huile (E/H) ou huile-dans-eau (H/E). La proportion de la phase huileuse de l'émulsion peut aller de 5 à 80 % en poids, et de préférence de 5 à 50 % en poids par rapport au poids total de la composition.

Les émulsions contiennent généralement au moins un émulsionnant, notamment choisi parmi les émulsionnants amphotères, anioniques, cationiques ou non ioniques, utilisés seuls ou en mélange, et éventuellement un co-émulsionnant. Les émulsionnants sont choisis de manière appropriée suivant l'émulsion à obtenir (E/H ou H/E). L'émulsionnant et le co-émulsionnant sont généralement présents dans la composition, en une proportion allant de 0,3 à 30 % en poids, et de préférence de 0,5 à 20 % en poids par rapport au poids total de la composition.

Pour les émulsions E/H, on peut citer par exemple comme émulsionnants les dimethicone copolyols tels que le mélange de cyclomethicone et de dimethicone copolyol, vendu sous la dénomination « DC 5225 C » par la société Dow Corning, et les alkyl-dimethicone copolyols tels que le Laurylmethicone copolyol vendu sous la dénomination « Dow Corning 5200 Formulation Aid » par la société Dow Corning et le Cetyl dimethicone copolyol ven- du sous la dénomination «Abil EM 90®» par la société Goldschmidt. On peut aussi utiliser comme tensioactif d'émulsions E/H, un organopolysiloxane solide élastomère réticulé comportant au moins un groupement oxyalkyléné, tel que ceux obtenus selon le mode opératoire des exemples 3, 4 et 8 du document US-A-5,412,004 et des exemples du document US-A-5,811,487, notamment le produit de l'exemple 3 (exemple de synthèse) du brevet US-A-5,412,004. et tel que celui commercialisé sous la référence KSG 21 par la société Shin Etsu.

Pour les émulsions H/E, on peut citer par exemple comme émulsionnants, les émulsionnants non ioniques tels que les esters d'acides gras et de glycérol oxyalkylénés (plus par- ticulièrement polyoxyéthylénés) ; les esters d'acides gras et de sorbitan oxyalkylénés ; les esters d'acides gras oxyalkylénés (oxyéthylénés et/ou oxypropylénés) ; les éthers d'alcools gras oxyalkylénés (oxyéthylénés et/ou oxypropylénés) ; les esters de sucres comme le stéarate de sucrose ; et leurs mélanges tels que le mélange de stéarate de glycéryle et de stéarate de PEG-40.

De façon connue, la composition selon l'invention peut contenir également des adjuvants habituels dans le domaine cosmétique ou dermatologique tels que les gélifiants, les polymères filmogènes, les conservateurs, les parfums, les charges, les filtres UV, les bactéricides, les absorbeurs d'odeur, les matières colorantes, les extraits végétaux, les actifs cosmétiques et dermatologiques, et les sels. Les quantités de ces différents adjuvants sont celles classiquement utilisées dans le domaine considéré, et par exemple de 0,01 à 20 % du poids total de la composition..

L'invention est illustrée plus en détail dans l' exemple suivant. Les teneurs des ingrédients sont exprimées en pourcentage pondéral. Exemple 1: test de solubilité Les essais de solubilité ont été réalisés avec le 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one. Dans un bécher, on a versé le solvant testé, on a ajouté une quantité du composé sous 20 agitation magnétique, on a laissé reposer entre 1 heure et 24 heures. Puis on a chauffé le mélange à 50 °C puis on a laissé refroidir à la température ambiante (25 °C) pendant 24 heures. On a observé alors si la quantité du composé introduite recristallise ou bien reste solubilisée. On a déterminé de cette façon la quantité de composé pouvant être solubilisée dans le 25 solvant testé. La valeur maximale correspond à celle de la quantité à partir de laquelle le composé ester commence à ne pas se solubiliser dans le solvant évalué.

On a obtenu les résultats suivants dans plusieurs solvants évalués : Solvant Taux de solubilisation (% en poids) Eau* < 1 Palmitate de 2-éthyl hexyl * 10 Octyl-2 dodécanol * 10 N-lauroyl sarcosinate > 20 d'isopropyle triglycérides d'acide ca- > 20 prique/caprylique (1) 2-phényl éthyl ester de l'acide > 20 benzoique 30 * solvant ne faisant pas partie de l'invention (1) TRIGLYCERIDES C8C10 70/30 (DUB MCT 7030) de chez Stearinerie Dubois

On a ainsi constaté que les solvants tels que le 2-phényl éthyl ester de l'acide benzoique , le N-lauroyl sarcosinate d'isopropyle et le triglycéride d'acide caprique/caprylique permettent de solubiliser l'actif tandis que le palmitate de 2-éthyl hexyl (8a = 4,23 ; 8d = 16,20) et l'octyl-2 dodécanol (8a = 7,70 ; 8d = 16,40) solubilisent moins bien l'actif.

Exemple 2 :

On a préparé une crème se soin du visage (émulsion huile-dans-eau) ayant la composition suivante : gomme de xanthane (RHODICARE XC de chez Rhodia) 0,15 Mélange de stéarate de glycéryle et de PEG-100 stéarate 2,5 (ARLACEL® 165 FL de chez Uniqema) 1,3-butylène glycol 0,525 Alcool stéarylique 1 Acide stéarique 1,2 triglycérides d'acide caprique/caprylique 5 (TRIGLYCERIDES C8C10 70/30 (DUB MCT 7030) de chez Stearinerie Dubois) copolymère acrylamide/acrylamido 2-méthyl propane sulfonate de 1,7 sodium en émulsion inverse à 40% dans isoparaffine/eau (Sepigel 305 de chez Seppic) Hyaluronate de sodium (CRISTALHYAL de chez Soliance) 0,05 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one 2 Glycérine 5 Alcool cétylique 1 Acétate de tocophérol 0,2 Cyclopentasiloxane 5 Eau qsp 100 35 La composition est stable et homogène après stockage pendant 2 mois à 45 °C. Exemple 3 : On a préparé un lait pour le corps ayant la composition suivante : 7 Palmitate de 2-éthyl hexyle Acide citrique 0,06 40 Glycérine 3 gomme de xanthane (KELTROL CG-T de chez CP Kelco) 0,1 Copolymere acide acrylique/methacrylate de stearyle polymerisé 0,1 dans un melange acetate d'ethyle/cyclohexane (PEMULEN TR-1 POLYMER de chez Noveon) 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one 2 15 La composition est stable et homogène après stockage pendant 2 mois à 45 °C. Exemple 4 : 20 On a préparé une crème se soin du visage (émulsion eau-dans-huile) ayant la composition suivante : Ethanol 5 Polydiméthylsiloxane 10 cst 6,75 Mélange de stéarate d'éthylène glycol acétylé,tri-stéarate de glycéryle 0,5 (Unitwix de chez United Guardian) sel d'aluminium d'amidon de maïs estérifié par l'anhydride octenyl 3 succinique (DRY FLO PLUS 28-1160 de chez National Starch) Fraction liquide de beure de karité (Shea Olein de chez Olvea) 4 Isostéarate de polyglycéryle-4 (GI 34 de Goldschmidt) 0,5 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one 2 Huile d'amandes d'abricot 1,4 micro-sphères de copolymère chlorure de vinylidene/acrylonitrile/ 0,1 méthylméthacrylate expansées à l'isobutane (EXPANCEL 551 DE 40 D42 de chez Expancel) Sulfate de magnésium 0,7 Polyisobutène hydrogéné (PARLEAM de chez NOF Corporation) 10 triglycérides d'acide caprique/caprylique 5 (TRIGLYCERIDES C8C10 70/30 - DUB MCT 7030 de chez Stearinerie Dubois) Cetyl diméthiconecopolyol(Abil EM 90 de Goldschmidt) 1,5 Eau qsp 100 La composition est stable et homogène après stockage pendant 2 mois à 45 °C. mélange d'huiles de mais,son de riz,sesame,germes de blé (29/40/20/10) 5 triéthanolamine 0,4 Polymère carboxyvinylique (Synthalen K de chez 3V) 0,3 copolymère acrylamide/acrylamido 2-méthyl propane sulfonate de sodium en émulsion inverse à 40% dans isoparaffine/eau (Sepigel 305 de chez Seppic) 0,5 Eau qsp 100 45

Claims

REVENDICATIONS1. Composition comprenant, dans un milieu huileux physiologiquement acceptable, du 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one et un solvant organique ayant des paramètres de solubilité selon l'espace de solubilité de HANSEN tels que 4,5 < Sa < 7 et 14 < bd < 22.
2. Composition selon la revendication précédente, caractérisée en ce que le solvant organique est choisi parmi le N-lauroyl sarcosinate d'isopropyle , les triglycérides d'acide caprique/caprylique; le 2-phényl éthyl ester de l'acide, le palmitate d'isopropyle , le myristate d'isopropyle.
3. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes , caractérisée en ce que le solvant organique est choisi parmi le N-lauroyl sarcosinate d'isopropyle , les triglycérides d'acide caprique/caprylique.
4.Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait que le solvant organique est présent en une teneur allant de 0,05 % à 10 % en poids, par rapport au poids total de la composition, de préférence allant de 0,1 % à 5 % en poids, et préférentiellement allant de 0,1 % à 2,5 % en poids.
5. Composition selon l'une quelconque des revendications prévédentes, caractérisée en ce que la 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one est présente en une teneur allant de 0,5 % à 7 % en poids, par rapport au poids total de la composition, de préférence allant de 1 % à 5 % en poids.
6. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait que le solvant organique et la 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one sont présents en un rapport massique solvant organique /4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2- one inférieur ou égal à 4, notamment allant de 0,5 à 4, et de préférence allant de 0,5 à 1,5.
7. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce qu'elle comprend une huile additionnelle.
8. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce qu'elle se présente sous la forme d'une émulsion eau-dans-huile ou huile-dans-eau, de préférence une émulsion huile-dans-eau. 40
9. Procédé de traitement cosmétique non thérapeutique de soin et/ou de maquillage et/ou de nettoyage des matières kératiniques comprenant l'application sur lesdites matières kératiniques d'une composition selon l'une quelconque des revendications précédentes.35