WO2012131177A1 - Utilisation de dérivés hydroxylés de vanilline comme conservateur, procédé de conservation, composés et composition - Google Patents
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Definitions
- the present invention relates to the use of hydroxyl derivatives of vanillin in particular as a preservative in cosmetic, dermatological, pharmaceutical, nutraceutical or oral cosmetic compositions; the invention also relates to novel compounds which can be used in cosmetics, dermatology, pharmacy, nutraceutical or oral cosmetic, in particular as a preservative, as well as the compositions comprising them.
- the aim of the present invention is to propose novel preserving agents having in particular a broad antimicrobial spectrum, at least as large as or even greater than that of the already existing compounds, and not having the drawbacks of the prior art, in particular having specific physicochemical properties to protect cosmetic formulations from microbial contamination while being well tolerated.
- An object of the invention is therefore the use, in a cosmetic, dermatological, pharmaceutical, nutraceutical or oral cosmetic composition, of at least one compound of formula (I): in which :
- R1 represents a methyl or ethyl radical
- R2 represents a hydrogen atom or a methyl or ethyl radical
- R3 represents a linear and saturated alkyl radical, C1-C12;
- preservative is meant a substance which is commonly added to a composition to ensure its preservation against a contaminating agent.
- the compounds of formula (I) according to the invention are used as antimicrobial and / or antibacterial and / or antifungal agent.
- Another subject of the invention is a method for preserving a cosmetic, pharmaceutical, dermatological, nutraceutical or oral cosmetic composition, characterized in that it consists in incorporating into said composition at least one compound of formula (I).
- R2 is selected from H and CH 3 ; and / or R3 represents a saturated linear C1 -C6, preferably C1 -C4, and more preferably CH 3 or C2H5.
- the composition does not comprise other preservatives than those of formula (I).
- the composition does not contain parabens.
- the preferred compounds of formula (I) are the following:
- the compounds of formula (I) may be employed in admixture with one or more compounds of formula ( ⁇ ):
- the compound of formula (I), alone or as a mixture represents 75 to 99% by weight of the mixture
- the compound ( ⁇ ), alone or as a mixture represents 1 to 25% by weight of the mixture.
- another object of the invention is the use, as a preservative in a cosmetic, dermatological, pharmaceutical, nutraceutical or oral cosmetic composition, of a mixture of compounds of formula (I) and of formula ( ⁇ ).
- R2 represents a hydrogen atom or a methyl or ethyl radical
- R3 represents a linear and saturated alkyl radical, C1-C12;
- Ra 2 represents a methyl or ethyl radical
- Ra 3 represents a linear and saturated C 3 -C 12 alkyl radical.
- R2 is selected from H and CH 3 ; and / or R3 represents a saturated linear C1 -C6, preferably C1 -C4, and more preferably CH 3 or C2H5.
- R3 represents a saturated linear alkyl C1 - C6, preferably C1-C4, most preferably CH 3 or C 2 H 5.
- Ra3 represents a linear C4-C10, preferably C4-C5, saturated alkyl.
- the compounds of formula (Ia) or (Ib) that are preferred are the following:
- Cosmetic, dermatological, pharmaceutical, nutraceutical or oral cosmetic compositions comprising at least one compound of formula (Ia), (Ib) and / or (Ie) also form an object of the present invention.
- the compounds of formula (I) can be prepared easily by those skilled in the art on the basis of his general knowledge.
- the following bibliographic references may notably be cited: J. Asian Natural Products Research, 2006, 8 (8), 683-688; Helv. Chimica Acta, 2006, 89 (3), 483-495; Chem. Pharm. Bull., 2006, 54 (3), 377-379; and Bioorg. Med. Chem. Lett, 2004, 14 (5), 1287-1289.
- the compounds can thus be prepared from vanillin or ethyl vanillin
- R1 methyl, CAS: 121-33-5
- R2 eth on, CAS: 121 -32-4
- the last step can be carried out until total disappearance of the carbonyl intermediate product; or it can be stopped before, depending on whether it is desired to obtain a compound of formula (I) or a mixture (I) + ( ⁇ ).
- the compounds of formula (I), in particular (Ia), (Ib) and / or (Ie), alone or as a mixture with one another, may be employed in a proportion of from 0.01 to 5% by weight, in particular from 0.5 to 2.5% by weight, relative to the weight of the composition, in cosmetic, dermatological, pharmaceutical, nutraceutical or oral cosmetic compositions.
- this mixture may be employed in a proportion of 0.01 to 5% by weight, in particular 0.5 to 2.5% by weight. by weight, in the compositions.
- the cosmetic, dermatological or pharmaceutical compositions also comprise a medium that is cosmetically, dermatologically or pharmaceutically acceptable, that is to say compatible with keratin materials such as the skin of the face or the body, the lips, the hair, eyelashes, eyebrows and nails.
- compositions according to the invention may be in any of the galenical forms conventionally used, especially for topical application, and especially in the form of aqueous, hydroalcoholic, oil-in-water (O / W) or water-in-water emulsions.
- aqueous gels or dispersions of a fatty phase in an aqueous phase using spherules, these spherules which may be polymeric nanoparticles such as nanospheres and nanocapsules, or lipid vesicles of ionic and / or nonionic type (liposomes, niosomes, oleosomes), nano-emulsions, or thin films.
- spherules which may be polymeric nanoparticles such as nanospheres and nanocapsules, or lipid vesicles of ionic and / or nonionic type (liposomes, niosomes, oleosomes), nano-emulsions, or thin films.
- compositions according to the invention can be more or less fluid and have the appearance of a white or colored cream, an ointment, a milk, a lotion, a serum, a paste, of a foam. They may optionally be applied to the skin in aerosol form. They may also be in solid form, for example in the form of a stick.
- composition according to the invention may especially be in the form:
- a personal hygiene composition such as a shower gel or a shampoo
- a pharmaceutical composition in the form of a personal hygiene composition such as a shower gel or a shampoo
- a solid composition such as a soap or a cleaning roll
- an aerosol composition also comprising a propellant under pressure
- a styling lotion a cream or a styling gel, a dyeing composition, a restructuring lotion for hair, a permanent composition, a lotion or an anti-fall gel;
- compositions for oral use for oral use.
- physiologically acceptable medium in which the compounds may be employed, as well as its constituents, their quantity, the galenic form of the composition and its method of preparation, may be chosen by those skilled in the art on the basis of their general knowledge in function the type of composition sought.
- the composition may comprise any fatty substance usually used in the intended field of application. Mention may in particular be made of silicone fatty substances such as oils, gums and silicone waxes, as well as non-silicone fatty substances such as oils, pastes and waxes of vegetable, mineral, animal and / or vegetable origin. or synthetic.
- the oils may optionally be volatile or non-volatile.
- silicone oils mention may be made of polydimethylsiloxanes (PDMS) which may or may not be volatile with a linear or cyclic silicone chain, which are liquid or pasty at room temperature, in particular cyclopolydimethylsiloxanes such as cyclohexasiloxane; polydimethylsiloxanes comprising alkyl, alkoxy or phenyl groups, during or at the end of the silicone chain, groups having from 2 to 24 carbon atoms; phenyl silicones such as phenyltrimethicones, phenyldimethicones, phenyltrimethylsiloxydiphenylsiloxanes, diphenyl-dimethicones, diphenylmethyldiphenyltrisiloxanes, 2-phenylethyltrimethylsiloxysilicates, and polymethylphenylsiloxanes;
- PDMS polydimethylsiloxanes
- hydrocarbon-based oils of plant origin mention may be made of liquid triglycerides of fatty acids containing from 4 to 10 carbon atoms, such as the triglycerides of heptanoic or octanoic acids, or else, for example, sunflower, corn or soybean oils. squash, grape seed, sesame, hazelnut, apricot, macadamia, arara, sunflower, castor, avocado, triglycerides of caprylic / capric acids; jojoba oil, karyte butter oil;
- esters and synthetic ethers in particular of formula R 1 COOR 2 and R 1 OR 2 in which R 1 represents the residue of a fatty acid comprising from 8 to 29 carbon atoms, and R 2 represents a hydrocarbon-based chain, branched or unbranched, containing from 3 to 30 carbon atoms, such as for example Purcellin oil, iso- isononyl nonanoate, isopropyl myristate, 2-ethylhexyl palmitate, octyl-2-dodecyl stearate, octyl-2-dodecyl erucate, isostearyl isostearate; hydroxylated esters such as isostearyl lactate, octylhydroxy stearate, octyldodecyl hydroxystearate, diisostearyl malate, triisocyanet citrate, heptanoates, octanoates, decanoates of fatty
- linear or branched hydrocarbons of mineral or synthetic origin such as paraffin oils, volatile or not, and their derivatives, petroleum jelly, polyenedenes, hydrogenated polyisobutene such as sesam oil;
- fatty alcohols having 8 to 26 carbon atoms such as cetyl alcohol, stearyl alcohol and their mixture (cetylstearyl alcohol), octyldodecanol, 2-butyloctanol, 2-hexyldecanol, 2-undecylpentadecanol, oleic alcohol or linoleic alcohol.
- the composition may also comprise an aqueous medium which comprises water, a hydroalcoholic medium containing a C2-C6 alcohol such as ethanol or isopropanol, or an organic medium comprising usual organic solvents such as C2 alcohols. -C6, especially ethanol and isopropanol, glycols such as propylene glycol, ketones.
- a hydroalcoholic medium containing a C2-C6 alcohol such as ethanol or isopropanol
- organic medium comprising usual organic solvents such as C2 alcohols.
- C2 alcohols especially ethanol and isopropanol, glycols such as propylene glycol, ketones.
- composition according to the invention may also comprise the usual adjuvants in the cosmetic and dermatological fields, such as thickeners, emulsifiers, surfactants, gelling agents, cosmetic active ingredients, perfumes, fillers, dyestuffs, moisturizers, vitamins, polymers.
- adjuvants in the cosmetic and dermatological fields, such as thickeners, emulsifiers, surfactants, gelling agents, cosmetic active ingredients, perfumes, fillers, dyestuffs, moisturizers, vitamins, polymers.
- the amounts of these various adjuvants are those conventionally used in the fields under consideration, for example from 0.001 to 20% of the total weight of the composition.
- These adjuvants, as well as their concentrations, must be such that they do not adversely affect the advantageous properties of the compounds according to the invention.
- compositions according to the invention when they comprise at least one aqueous phase (aqueous solutions, emulsions for example), is preferably between 4 and 9, preferably between 4 and 7, advantageously between 5 and 6.
- Example 1 The invention is illustrated in more detail in the following exemplary embodiments.
- Example 1 The invention is illustrated in more detail in the following exemplary embodiments.
- the method for determining antimicrobial activity involves the measurement of the Minimum Inhibitory Concentration (MIC) for 2 gram- (E. coli and P. aeruginosa) bacteria, a gram + bacterium (S. aureus ), a yeast (C. albicans). This method was performed according to the method described in the following articles:
- the bacterial strains initially used in the form of calibrated freeze-dried discs are rehydrated according to the indications of the supplier (Fisher Scientific S.A.)
- the strains are inoculated in Trypto-casein-soy medium.
- the contacting of the product to be tested, solubilized in water, with the strains in the growth phase is carried out in a liquid medium.
- Alamar Blue is added as a metabolic indicator of the viability of various cells and bacteria. The reduction in the indication is proportional to the metabolic activity of the bacteria.
- the metabolic activity of the bacteria is evaluated by an absorbance or fluorescence reading. In fluorescence, the readings are carried out at 544 nm (excitation) and at 590 nm (emission). The MIC is then determined to be the lowest concentration of test compound for which growth inhibition of bacteria or yeast> 90% was observed.
- test compound has a good antimicrobial activity, on different strains.
- An emulsion comprising (% by weight) is prepared:
- cetylstearyl glucoside cetyl alcohol, stearyl alcohol mixture
- a lotion comprising (% by weight) is prepared
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Abstract
La présente invention concerne l'utilisation, dans une composition cosmétique, dermatologique ou pharmaceutique, d'au moins un composé de formule (I) : dans laquelle : R1 représente un radical méthyle ou éthyle; R2 représente un atome d'hydrogène ou un radical méthyle ou éthyle; R3 représente un radical alkyle linéaire et saturé, en C1 -C6; en tant qu'agent conservateur. L'invention concerne également certains composés de formule (I) ainsi que les compositions notamment cosmétiques, dermatologiques ou pharmaceutiques les comprenant.
Description
Utilisation de dérivés hydroxylés de vanilline comme conservateur, procédé de conservation, composés et composition
La présente invention concerne l'utilisation de dérivés hydroxylés de vanilline notamment comme conservateur dans des compositions cosmétiques, dermatologiques, pharmaceutiques, nutraceutiques ou de cosmétique orale; l'invention concerne aussi de nouveaux composés susceptibles d'être employés en cosmétique, dermatologie, pharmacie, nutraceutique ou de cosmétique orale, en particu- lier comme conservateur, ainsi que les compositions les comprenant.
Il est courant d'introduire dans les compositions cosmétiques ou dermatologiques, des conservateurs chimiques destinés à lutter contre le développement des microorganismes dans ces compositions, ce qui les rendrait rapidement inaptes à être utilisées. Il faut notamment protéger les compositions contre les microorganismes susceptibles de se développer à l'intérieur de la composition, par exemple lors de leur fabrication, et également contre ceux que l'utilisateur pourrait y introduire en la manipulant, en particulier lors de la préhension avec les doigts de produits en pot. Des conservateurs chimiques couramment utilisés sont notamment les parabènes, les acides organiques ou les composés libérateurs de formol. Ces conservateurs présentent toutefois l'inconvénient de causer des irritations, en particulier sur les peaux sensibles, lorsqu'ils sont présents à des taux relativement importants. Par ailleurs, dans le souci de l'environnement, les consommateurs sont de plus en plus en recherche d'agents de conservation respectueux de l'envi- ronnement, notamment non écotoxiques. En outre, l'efficacité des conservateurs utilisés classiquement est variable et leur formulation peut poser des problèmes, notamment d'incompatibilité, voire de déstabilisation, des formules, en particulier des émulsions. La présente invention a pour but de proposer de nouveaux agents conservateurs présentant notamment un spectre antimicrobien large, au moins aussi large, voire supérieur, à celui des composés déjà existants, et ne présentant pas les inconvénients de l'art antérieur, en particulier ayant des propriétés physicochimiques spécifiques permettant de protéger les formules cosmétiques de la contamination mi- crobienne tout en étant bien tolérés.
Un objet de l'invention est donc l'utilisation, dans une composition cosmétique, dermatologique, pharmaceutique, nutraceutique ou de cosmétique orale, d'au moins un composé de formule (I) :
dans laquelle :
- R1 représente un radical méthyle ou éthyle;
- R2 représente un atome d'hydrogène ou un radical méthyle ou éthyle;
- R3 représente un radical alkyle linéaire et saturé, en C1 -C12;
en tant qu'agent conservateur.
Par agent conservateur, on entend une substance qui est ajoutée communément à une composition afin d'en assurer sa conservation vis-à-vis d'un agent contaminant. Avantageusement, les composés de formule (I) selon l'invention sont utilisés comme agent antimicrobien et/ou antibactérien et/ou antifongique.
Un autre objet de l'invention est un procédé de conservation d'une composition cosmétique, pharmaceutique, dermatologique, nutraceutique ou de cosmétique orale, caractérisé en ce qu'il consiste à incorporer à ladite composition au moins un composé de formule (I).
De préférence, dans la formule (I), R2 est choisi parmi H et CH3; et/ou R3 représente un alkyle linéaire saturé en C1 -C6, de préférence en C1 -C4, et encore mieux CH3 ou C2H5.
On peut bien évidemment utiliser un mélange de composés de formule (I).
De préférence, la composition ne comprend pas d'autres agents conservateurs que ceux de formule (I). En particulier, la composition ne contient pas de parabens. Les composés de formule (I) préférés sont les suivants :
Dans un mode de réalisation particulier, les composés de formule (I) peuvent être employés en mélange avec un ou plusieurs composés de formule (Γ) :
(Γ)
dans laquelle R1 , R2 et R3 ont les significations données pour la formule (I).
De préférence, lorsque l'on utilise un mélange de composé (I) et de composé (Γ), les significations de R1 , R2 et R3 sont identiques dans les deux composés.
De préférence également, lorsque l'on utilise un mélange de composé (I) et de composé (Γ), le composé de formule (I), seul ou en mélange, représente 75 à 99% en poids du mélange, et le composé (Γ), seul ou en mélange, représente 1 à 25% en poids du mélange. Ainsi un autre objet de l'invention est l'utilisation, en tant que conservateur dans une composition cosmétique, dermatologique, pharmaceutique, nutraceutique ou de cosmétique orale, d'un mélange de composés de formule (I) et de formule (Γ).
L'intérêt d'utiliser un tel mélange (Ι)/(Γ) est que les composés en mélange recristallisent moins facilement en formulation par rapport à chacun des composés du mélange pris isolément à concentration équivalente; ils sont donc plus facilement for- mulables.
Les mélanges de composés de formule (I) et de formule (Γ) préférés sont les suivants :
Certains composés de formule (I) sont nouveaux et forment un objet de la présente invention. Il s'agit des composés de formule (la), (Ib) ou (le) ci-après :
(la)
(Ib) (le)
dans lesquelles :
- R2 représente un atome d'hydrogène ou un radical méthyle ou éthyle;
- R3 représente un radical alkyle linéaire et saturé, en C1 -C12;
- Ra2 représente un radical méthyle ou éthyle;
- Ra3 représente un radical alkyle linéaire et saturé en C3-C12.
De préférence, dans la formule (la), R2 est choisi parmi H et CH3; et/ou R3 représente un alkyle linéaire saturé en C1 -C6, de préférence en C1 -C4, et encore mieux CH3 ou C2H5.
De préférence, dans la formule (Ib), R3 représente un alkyle linéaire saturé en C1 - C6, de préférence en C1 -C4, et encore mieux CH3 ou C2H5.
De préférence, dans la formule (le), Ra3 représente un alkyle linéaire saturé en C4-C10, de préférence en C4-C5. Les composés de formule (la) ou (Ib) préférés sont les suivants :
Les compositions cosmétiques, dermatologiques, pharmaceutiques, nutraceuti- ques ou de cosmétique orale, comprenant au moins un composé de formule (la), (Ib) et/ou (le) forment également un objet de la présente invention.
Les composés de formule (I) peuvent être préparés aisément par l'homme du métier sur la base de ses connaissances générales. On peut notamment citer les références bibliographiques suivantes: J. Asian Natural Products Research, 2006, 8(8), 683-688; Helv. Chimica Acta, 2006, 89(3), 483-495; Chem. Pharm. Bull., 2006, 54(3), 377-379; et Bioorg. Med. Chem. Lett, 2004, 14(5), 1287-1289.
Les composés peuvent ainsi être préparés à partir de vanilline ou d'éthylvanilline
(produits commerciaux) de la manière suivante :
R1 = methyle, CAS: 121-33-5
R2 = eth le, CAS: 121 -32-4
R3
La dernière étape (réduction Ru/C ou NaBH4) peut être conduite jusqu'à totale disparition du produit intermédiaire carbonylé; ou bien peut être arrêtée avant, selon que l'on souhaite obtenir un composé de formule (I) ou un mélange (I) + (Γ).
Les composés de formule (I), notamment (la), (Ib) et/ou (le), seul ou en mélange entre eux, peuvent être employés à raison de 0,01 à 5% en poids, notamment 0,5 à 2,5% en poids, par rapport au poids de la composition, dans les compositions cosmétiques, dermatologiques, pharmaceutiques, nutraceutiques ou de cosméti- que orale.
Lorsque que l'on utilise un mélange de composés de formule (I) et de composés de formule (Γ), ce mélange peut être employé à raison de 0,01 à 5% en poids, notamment 0,5 à 2,5% en poids, dans les compositions.
Les compositions cosmétiques, dermatologiques ou pharmaceutiques comprennent par ailleurs un milieu cosmétiquement, dermatologiquement ou pharmaceuti- quement acceptable, c'est-à-dire compatible avec les matières kératiniques telles que la peau du visage ou du corps, les lèvres, les cheveux, les cils, les sourcils et les ongles.
Les compositions selon l'invention peuvent se présenter sous toutes les formes galéniques classiquement utilisées, notamment pour une application topique, et notamment sous forme de solutions aqueuses, hydroalcooliques, d'émulsions huile-dans-eau (H/E) ou eau-dans-huile (E/H) ou multiple (triple : E/H/E ou H/E/H), de gels aqueux, ou de dispersions d'une phase grasse dans une phase aqueuse à l'aide de sphérules, ces sphérules pouvant être des nanoparticules polymériques telles que les nanosphères et les nanocapsules, ou des vésicules lipidiques de type ionique et/ou non ionique (liposomes, niosomes, oléosomes), de nanoémul- sions, ou de films fins. Ces compositions sont préparées selon les méthodes usuelles.
Les compositions selon l'invention peuvent être plus ou moins fluides et avoir l'aspect d'une crème blanche ou colorée, d'une pommade, d'un lait, d'une lotion, d'un sérum, d'une pâte, d'une mousse. Elles peuvent être éventuellement appli- quées sur la peau sous forme d'aérosol. Elles peuvent aussi se présenter sous forme solide, et par exemple sous forme de stick.
La composition selon l'invention peut notamment se présenter sous la forme :
- d'un produit de maquillage de la peau du visage, du corps ou des lèvres;
- d'un gel ou lotion après-rasage;
- d'une crème dépilatoire;
- sous la forme d'une composition d'hygiène corporelle telle qu'un gel douche ou un shampooing;
- d'une composition pharmaceutique;
- d'une composition solide telle qu'un savon ou un pain de nettoyage;
- d'une composition pour aérosol comprenant également un agent propulseur sous pression.;
- d'une lotion de mise en plis, d'une crème ou d'un gel coiffant, d'une composition de teinture, d'une lotion restructurante pour cheveux, d'une composition de permanente, d'une lotion ou d'un gel antichute;
- d'une composition à usage bucco-dentaire. Le milieu physiologiquement acceptable dans lequel les composés peuvent être employés, ainsi que ses constituants, leur quantité, la forme galénique de la composition et son mode de préparation, peuvent être choisis par l'homme du métier sur la base de ses connaissances générales en fonction du type de composition recherchée.
Notamment, la composition peut comprendre tout corps gras usuellement utilisé dans le domaine d'application envisagé. On peut notamment citer les corps gras siliconés tels que les huiles, les gommes et les cires de silicone, ainsi que les corps gras non siliconés tels que les huiles, les pâteux et les cires d'origine végé- taie, minérale, animale et/ou synthétique. Les huiles peuvent éventuellement être volatiles ou non volatiles.
Parmi les huiles de silicone, on peut citer les polydiméthylsiloxanes (PDMS) volatiles ou non à chaîne siliconée linéaire ou cyclique, liquides ou pâteux à température ambiante, notamment les cyclopolydiméthylsiloxanes telles que la cyclohexa- siloxane; les polydiméthylsiloxanes comportant des groupements alkyle, alcoxy ou phényle, pendant ou en bout de chaîne siliconée, groupements ayant de 2 à 24 atomes de carbone; les siliconés phénylées comme les phényltriméthicones, les phényldiméthicones, les phényltriméthylsiloxydiphényl-siloxanes, les diphényl- diméthicones, les diphénylméthyldiphényl trisiloxanes, les 2-phényléthyltriméthyl- siloxysilicates, et les polyméthylphénylsiloxanes;
Parmi les huiles hydrocarbonées d'origine végétale, on peut citer les triglycérides liquides d'acides gras comportant de 4 à 10 atomes de carbone comme les triglycérides des acides heptanoïque ou octanoïque ou encore, par exemple les huiles de tournesol, de maïs, de soja, de courge, de pépins de raisin, de sésame, de noi- sette, d'abricot, de macadamia, d'arara, de tournesol, de ricin, d'avocat, les triglycérides des acides caprylique/caprique; l'huile de jojoba, l'huile de beurre de kari- té;
On peut encore citer comme corps gras susceptible d'être employé :
- les acides gras ayant de 8 à 32 atomes de carbone;
- les esters et les éthers de synthèse, notamment de formule R1COOR2 et R1OR2 dans laquelle R1 représente le reste d'un acide gras comportant de 8 à 29 atomes de carbone, et R2 représente une chaîne hydrocarbonée, ramifiée ou non, contenant de 3 à 30 atomes de carbone, comme par exemple l'huile de Purcellin, l'iso-
nonanoate d'isononyle, le myristate d'isopropyle, le palmitate d'éthyl-2-hexyle, le stéarate d'octyl-2-dodécyle, l'érucate d'octyl-2-dodécyle, l'isostéarate d'isostéaryle; les esters hydroxylés comme l'isostéaryllactate, l'octylhydroxy- stéarate, l'hydroxystéarate d'octyldodécyle, le diisostéarylmalate, le citrate de tri i- socétyle, les heptanoates, octanoates, décanoates d'alcools gras; les esters de polyol, comme le dioctanoate de propylène glycol, le diheptanoate de néopentyl- glycol et le diisononanoate de diéthylèneglycol; et les esters du pentaérythritol comme le tétraisostéarate de pentaérythrityle;
- les hydrocarbures linéaires ou ramifiés, d'origine minérale ou synthétique, tels que les huiles de paraffine, volatiles ou non, et leurs dérivés, la vaseline, les poly- décènes, le polyisobutène hydrogéné tel que l'huile de parléam;
- les alcools gras ayant de 8 à 26 atomes de carbone, comme l'alcool cétylique, l'alcool stéarylique et leur mélange (alcool cétylstéarylique), l'octyldodécanol, le 2- butyloctanol, le 2-hexyldécanol, le 2-undécylpentadécanol, l'alcool oléique ou l'alcool linoléique.
La composition peut également comprendre un milieu aqueux qui comprend de l'eau, un milieu hydroalcoolique contenant un alcool en C2-C6 tel que l'éthanol ou l'isopropanol, ou un milieu organique comprenant des solvants organiques usuels tels que des alcools en C2-C6, notamment l'éthanol et l'isopropanol, des glycols tels que le propylène glycol, des cétones.
La composition selon l'invention peut également comprendre les adjuvants habituels dans les domaines cosmétique et dermatologique, tels que les épaississants, les émulsionnants, les tensioactifs, les gélifiants, les actifs cosmétiques, les parfums, les charges, les matières colorantes, les hydratants, les vitamines, les polymères. Les quantités de ces différents adjuvants sont celles classiquement utilisées dans les domaines considérés, par exemple de 0,001 à 20 % du poids total de la composition. Ces adjuvants, ainsi que leurs concentrations, doivent être tels qu'ils ne nuisent pas aux propriétés avantageuses des composés selon l'invention.
Le pH des compositions selon l'invention, lorsqu'elles comprennent au moins une phase aqueuse (solutions aqueuses, émulsions par exemple), est de préférence compris entre 4 et 9, de préférence entre 4 et 7, avantageusement entre 5 et 6.
L'invention est illustrée plus en détail dans les exemples de réalisation suivants. Exemple 1
On détermine l'activité antimicrobienne du 4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)butan-2- ol (SE-122475 de Sinochemexper Product list) de formule :
La méthode de détermination de l'activité antimicrobienne fait intervenir la mesure de la Concentration Minimale Inhibitrice (CMI) vis-à-vis de 2 bactéries gram- (E. coli et P. aeruginosa), d'une bactérie gram+ (S. aureus), d'une levure (C. albicans). Cette méthode a été effectuée selon la méthode décrite dans les articles suivants:
- Baker C.N., Banerjee S.N. and Tenover F.C. : Evaluation of Alamar colorimetric MIC Method for antimicrobial susceptibility testing of gram-negative bacteria. J. Clin. Microbiol. (1994), 32, 1261 -1267;
- Baker C.N. and Tenover F.C. : Evaluation of Alamar colorimetric broth microdilu- tion susceptibility testing method for staphylococci and enterococci. J. Clin. Microbiol. (1996), 34, 2654-2659.
Les souches bactériennes utilisées au départ sous forme de disques lyophilisés calibrés sont réhydratées en suivant les indications du fournisseur (Fisher Scienti- fie S.A.)
*ATCC = American Type Culture Collection
Les souches sont ensemencées dans du milieu Trypto-caséine-soja. La mise en contact du produit à tester, solubilisé dans l'eau, avec les souches en phase de croissance s'effectue en milieu liquide. Après 16 heures de contact du produit avec les bactéries (37°C), de l'Alamar Blue est ajouté comme indicateur métabolique de la viabilité de cellules variées et de bactéries. La réduction de l'indication est proportionnelle à l'activité métabolique des bactéries. A l'issue de l'incubation d'une durée de 2h (sauf pour C. albicans où l'incubation est de 4h) l'activité métabolique des bactéries est évaluée par une lecture en absorbance ou en fluorescence. En fluorescence, les lectures sont réalisées à 544nm (Excitation) et à 590nm (Emission). La CMI est alors déterminée comme étant la concentration la plus faible du composé testé pour laquelle était observée une inhibition de crois- sance de la bactérie ou de la levure > 90%.
Les résultats obtenus sont les suivants (CMI mg/ml):
Escherichia Pseudomonas S. aureus Candida albi-
coli aeruginosa cans
Composé 7,9 >10 5,49 1 ,43
On constate donc que le composé testé a une bonne activité antimicrobienne, sur des souches différentes. Exemple 2
On prépare une émulsion comprenant (% en poids):
- Tristéarate de sorbitane (Span 65 V® de Croda) 0,9%
- Stéarate de polyéthylène glycol (40 OE) (Myrj 52 P® de Croda) 2%
- Mélange de mono-distéarate (36/64) de glycéryle/ stéarate
de potassium 3%
- Acides gras d'origine végétale (acide stéarique / acide
palmitique/ acide myristique 53/44/3) 1 %
- Glycérine 3%
- Cyclopentasiloxane 5%
- Isoparaffine hydrogénée 7,2%
- Vaseline blanche 4%
- Alcool cétylique 4%
- Myristyl myristate 2%
- Charges 0,8%
- 4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)butan-2-ol 2%
- Eau qsp 100%
Exemple 3
On prépare une émulsion H/E comprenant (% en poids) :
- hydroxyde de sodium 0,03%
- huile de vaseline 10%
- palmitate de 2-éthyle hexyle 10%
- copolymère acide acrylique/méthacrylate de stéaryle
polymérisé dans un mélange acétate d'éthyle/cyclohexane 0,1 %
- glycérol 5%
- mélange cétylstearyl glucoside et d'alcools cétylique, stéarylique
(12/46/42) 2,45%
- 4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)butan-2-ol 2%
- eau désionisée microbiologiquement propre qsp 100%
Exemple 4
On prépare une lotion comprenant (% en poids)
- allantoïne 0,05%
- chlorure de sodium 0,09% - acide citrique qsp pH 7 ± 0,2
- eau de bleuet 1 %
- hexylène glycol (2 methyl-2,4 pentanediol) 1 %
- glycérol 5%
- N-cocoylamidoethyl, N-ethoxycarboxymethyl glycinate de sodium 1 ,1 %
- lauryl éther sulfate de sodium / magnésium (80/20) 4OE (52% MS) 0,45% - 4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)butan-2-ol 1 ,5%
- eau désionisée microbiologiquement propre qsp 100%
Claims
1 . Utilisation, dans une composition cosmétique, dermatologique, pharmaceutique, nutraceutique ou de cosmétique orale, d'au moins un composé de formule (I) :
dans laquelle :
- R1 représente un radical méthyle ou éthyle;
- R2 représente un atome d'hydrogène ou un radical méthyle ou éthyle;
- R3 représente un radical alkyle linéaire et saturé, en C1 -C12;
en tant qu'agent conservateur.
2. Utilisation selon la revendication 1 , dans laquelle, dans la formule (I), R2 est choisi parmi H et CH3; et/ou R3 représente un alkyle linéaire saturé en C1 -C6, de préférence en C1 -C4, et encore mieux CH3 ou C2H5.
3. Utilisation selon l'une des revendications précédentes, dans laquelle le composé de formule (I) est choisi parmi :
4. Utilisation selon l'une des revendications précédentes, dans laquelle le composé de formule (I), seul ou en mélange, est présent à raison de 0,01 à 5% en poids, notamment 0,5 à 2,5% en poids, par rapport au poids de la composition.
5. Utilisation selon l'une des revendications précédentes, dans laquelle on emploie un mélange de composé(s) de formule (I) et d'un ou plusieurs composés de formule (Γ) : 
dans laquelle R1 , R2 et R3 ont les significations données pour la formule (I) en revendication 1 .
6. Utilisation selon la revendication 5, dans laquelle le composé de formule (I), seul ou en mélange, représente 75 à 99% en poids du mélange, et le composé de formule (Γ), seul ou en mélange, représente 1 à 25% en poids du mélange.
7. Utilisation selon l'une des revendications précédentes, dans laquelle la composition comprend un milieu physiologiquement acceptable qui comprend au moins un ingrédient choisi parmi les corps gras siliconés tels que les huiles, les gommes et les cires de silicone; les corps gras non siliconés tels que les huiles, les pâteux et les cires d'origine végétale, minérale, animale et/ou synthétique; les acides gras ayant de 8 à 32 atomes de carbone; les esters et les éthers de synthèse, notamment de formule R1COOR2 et R1OR2 dans laquelle R1 représente le reste d'un acide gras comportant de 8 à 29 atomes de carbone, et R2 représente une chaîne hydrocarbonée, ramifiée ou non, contenant de 3 à 30 atomes de carbone; les hydrocarbures linéaires ou ramifiés, d'origine minérale ou synthétique; les alcools gras ayant de 8 à 26 atomes de carbone; de l'eau; les alcools en C2-C6; les gly- cols tels que le propylène glycol, les cétones; les épaississants, les émulsionnants, les tensioactifs, les gélifiants, les actifs cosmétiques, les parfums, les charges, les matières colorantes, les hydratants, les vitamines, les polymères.
8. Utilisation selon l'une des revendications précédentes, dans laquelle la composition se présente sous la forme d'un produit de maquillage de la peau du visage, du corps ou des lèvres; d'un gel ou lotion après-rasage; d'une crème dépilatoire; d'une composition d'hygiène corporelle telle qu'un gel douche ou un shampooing; d'une composition pharmaceutique; d'une composition solide telle qu'un savon ou un pain de nettoyage; d'une composition pour aérosol comprenant également un agent propulseur sous pression; d'une lotion de mise en plis, d'une crème ou d'un gel coiffant, d'une composition de teinture, d'une lotion restructurante pour cheveux, d'une composition de permanente, d'une lotion ou d'un gel antichute; d'une composition à usage bucco-dentaire.
9. Procédé de conservation d'une composition cosmétique, dermatologique, pharmaceutique, nutraceutique ou de cosmétique orale, caractérisé en ce qu'il consiste à incorporer à ladite composition au moins un composé de formule (I) tel que défini à l'une des revendications 1 à 4, ou un mélange d'au moins un composé de formule (I) et d'au moins un composé de formule (Γ) tel que défini à l'une des revendications 5 à 6.
10. Composé de formule (la), (Ib)
(la)
(Ib) (le)
dans lesquelles :
- R2 représente un atome d'hydrogène ou un radical méthyle ou éthyle;
- R3 représente un radical alkyle linéaire et saturé, en C1 -C12;
- Ra2 représente un radical méthyle ou éthyle;
- Ra3 représente un radical alkyle linéaire et saturé en C3-C12.
1 1 . Composé selon la revendication 10, dans lequel :
- dans la formule (la), R2 est choisi parmi H et CH3; et/ou R3 représente un alkyle linéaire saturé en C1 -C6, de préférence en C1 -C4, et encore mieux CH3 ou C2H5. - dans la formule (Ib), R3 représente un alkyle linéaire saturé en C1 -C6, de préférence en C1 -C4, et encore mieux CH3 ou C2H5.
- dans la formule (le), Ra3 représente un alkyle linéaire saturé en C4-C10, de préférence en C4-C5.
12. Composé selon l'une des revendications 10 à 1 1 , choisis parmi :
13. Composition cosmétique, dermatologique, pharmaceutique, nutraceutique ou de cosmétique orale, comprenant au moins un composé de formule (la), (Ib) et/ou (le) tel que défini à l'une des revendications 10 à 12.
14. Composition selon la revendication 13, dans laquelle le composé de formule (la), (Ib) et/ou (le) seul ou en mélange, est présent à raison de 0,01 à 5% en poids, notamment 0,5 à 2,5% en poids, par rapport au poids de la composition.
15. Composition selon l'une des revendications 13 à 14, comprenant un milieu physiologiquement acceptable qui comprend au moins un ingrédient choisi parmi les corps gras siliconés tels que les huiles, les gommes et les cires de silicone; les corps gras non siliconés tels que les huiles, les pâteux et les cires d'origine végétale, minérale, animale et/ou synthétique; les acides gras ayant de 8 à 32 atomes de carbone; les esters et les éthers de synthèse, notamment de formule R1COOR2 et R1OR2 dans laquelle R1 représente le reste d'un acide gras comportant de 8 à 29 atomes de carbone, et R2 représente une chaîne hydrocarbonée, ramifiée ou non, contenant de 3 à 30 atomes de carbone; les hydrocarbures linéaires ou ramifiés, d'origine minérale ou synthétique; les alcools gras ayant de 8 à 26 atomes de carbone; de l'eau; les alcools en C2-C6; les glycols tels que le propylène glycol, les cétones; les épaississants, les émulsionnants, les tensioactifs, les gélifiants, les actifs cosmétiques, les parfums, les charges, les matières colorantes, les hydratants, les vitamines, les polymères.
16. Composition selon l'une des revendications 13 à 15, se présentant sous la forme d'un produit de maquillage de la peau du visage, du corps ou des lèvres; d'un gel ou lotion après-rasage; d'une crème dépilatoire; d'une composition d'hygiène corporelle telle qu'un gel douche ou un shampooing; d'une composition pharmaceutique; d'une composition solide telle qu'un savon ou un pain de nettoyage; d'une composition pour aérosol comprenant également un agent propulseur sous pression; d'une lotion de mise en plis, d'une crème ou d'un gel coiffant, d'une composition de teinture, d'une lotion restructurante pour cheveux, d'une composition de permanente, d'une lotion ou d'un gel antichute; d'une composition à usage bucco-dentaire.
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