FR2950883A1 - Utilisation de derives hydroxyles de vanilline comme conservateur, procede de conservation, composes et composition - Google Patents

Abstract

La présente invention concerne l'utilisation, dans une composition cosmétique, dermatologique ou pharmaceutique, d'au moins un composé de formule (I) : dans laquelle : - R1 représente un radical méthyle ou éthyle; - R2 représente un atome d'hydrogène ou un radical méthyle ou éthyle; - R3 représente un radical alkyle linéaire et saturé, en C1-C6; en tant qu'agent conservateur. L'invention concerne également certains composés de formule (1) ainsi que les compositions notamment cosmétiques, dermatologiques ou pharmaceutiques les comprenant.

Description

La présente invention concerne l'utilisation de dérivés hydroxylés de vanilline notamment comme conservateur dans des compositions cosmétiques, dermatologiques, pharmaceutiques, nutraceutiques ou de cosmétique orale; l'invention concerne aussi de nouveaux composés susceptibles d'être employés en cosmé- tique, dermatologie, pharmacie, nutraceutique ou de cosmétique orale, en particulier comme conservateur, ainsi que les compositions les comprenant.

Il est courant d'introduire dans les compositions cosmétiques ou dermatologiques, des conservateurs chimiques destinés à lutter contre le développement des microorganismes dans ces compositions, ce qui les rendrait rapidement inaptes à être utilisées. Il faut notamment protéger les compositions contre les microorganismes susceptibles de se développer à l'intérieur de la composition, par exemple lors de leur fabrication, et également contre ceux que l'utilisateur pourrait y introduire en la manipulant, en particulier lors de la préhension avec les doigts de produits en pot. Des conservateurs chimiques couramment utilisés sont notamment les parabènes, les acides organiques ou les composés libérateurs de for-mol. Ces conservateurs présentent toutefois l'inconvénient de causer des irritations, en particulier sur les peaux sensibles, lorsqu'ils sont présents à des taux relativement importants. Par ailleurs, dans le souci de l'environnement, les consommateurs sont de plus en plus en recherche d'agents de conservation respectueux de l'environnement, notamment non écotoxiques. En outre, l'efficacité des conservateurs utilisés classiquement est variable et leur formulation peut poser des problèmes, notamment d'incompatibilité, voire de déstabilisation, des formules, en particulier des émulsions.

La présente invention a pour but de proposer de nouveaux agents conservateurs présentant notamment un spectre antimicrobien large, au moins aussi large, voire supérieur, à celui des composés déjà existants, et ne présentant pas les inconvénients de l'art antérieur, en particulier ayant des propriétés physicochimi- ques spécifiques permettant de protéger les formules cosmétiques de la contamination microbienne tout en étant bien tolérés.

Un objet de l'invention est donc l'utilisation, dans une composition cosmétique, dermatologique, pharmaceutique, nutraceutique ou de cosmétique orale, d'au 35 moins un composé de formule (I) : (I) dans laquelle : - R1 représente un radical méthyle ou éthyle; - R2 représente un atome d'hydrogène ou un radical méthyle ou éthyle; - R3 représente un radical alkyle linéaire et saturé, en C1-C12; en tant qu'agent conservateur.

Par agent conservateur, on entend une substance qui est ajoutée communément à une composition afin d'en assurer sa conservation vis-à-vis d'un agent conta-minant. Avantageusement, les composés de formule (I) selon l'invention sont uti- lisés comme agent antimicrobien et/ou antibactérien et/ou antifongique.

Un autre objet de l'invention est un procédé de conservation d'une composition cosmétique, pharmaceutique, dermatologique, nutraceutique ou de cosmétique orale, caractérisé en ce qu'il consiste à incorporer à ladite composition au moins un composé de formule (I).

De préférence, dans la formule (I), R2 est choisi parmi H et CH3; et/ou R3 représente un alkyle linéaire saturé en C1-C6, de préférence en C1-C4, et encore mieux CH3 ou C2H5.

On peut bien évidemment utiliser un mélange de composés de formule (I). De préférence, la composition ne comprend pas d'autres agents conservateurs que ceux de formule (I). En particulier, la composition ne contient pas de parabens. OH Dans un mode de réalisation particulier, les composés de formule (I) peuvent être employés en mélange avec un ou plusieurs composés de formule (I') : Les composés de formule (I) préférés sont les suivants : HO HO HO Me. O Me, O Me 25 R2 R3 dans laquelle R1, R2 et R3 ont les significations données pour la formule (I).

De préférence, lorsque l'on utilise un mélange de composé (I) et de composé (I'), les significations de R1, R2 et R3 sont identiques dans les deux composés. De préférence également, lorsque l'on utilise un mélange de composé (I) et de composé (I'), le composé de formule (I), seul ou en mélange, représente 75 à 99% en poids du mélange, et le composé (I'), seul ou en mélange, représente 1 à 25% en poids du mélange.

Ainsi un autre objet de l'invention est l'utilisation, en tant que conservateur dans une composition cosmétique, dermatologique, pharmaceutique, nutraceutique ou de cosmétique orale, d'un mélange de composés de formule (I) et de formule (I').

L'intérêt d'utiliser un tel mélange (I)/(I') est que les composés en mélange recristallisent moins facilement en formulation par rapport à chacun des composés du mélange pris isolément à concentration équivalente; ils sont donc plus facilement formulables. Les mélanges de composés de formule (I) et de formule (I') préférés sont les sui- vants : 3 n=0.9 m=0.1 m OH HO HO n ou bien n=0,8 m=0,2 Certains composés de formule (I) sont nouveaux et forment un objet de la pré-sente invention. Il s'agit des composés de formule (la), (lb) ou (Ic) ci-après :25 C2HSO HO OH R2 CH3O CH3O OH (lb) (Ic) dans lesquelles : - R2 représente un atome d'hydrogène ou un radical méthyle ou éthyle; - R3 représente un radical alkyle linéaire et saturé, en C1-C12; 5 - Ra2 représente un radical méthyle ou éthyle; - Ra3 représente un radical alkyle linéaire et saturé en C3-C12.

De préférence, dans la formule (la), R2 est choisi parmi H et CH3; et/ou R3 représente un alkyle linéaire saturé en C1-C6, de préférence en C1-C4, et encore 10 mieux CH3 ou C2H5. De préférence, dans la formule (lb), R3 représente un alkyle linéaire saturé en C1-C6, de préférence en C1-C4, et encore mieux CH3 ou C2H5. De préférence, dans la formule (Ic), Ra3 représente un alkyle linéaire saturé en C4-C10, de préférence en C4-05. 15 Les composés de formule (la) ou (lb) préférés sont les suivants : HO HO Me, Me OH O Les compositions cosmétiques, dermatologiques, pharmaceutiques, nutraceutiques ou de cosmétique orale, comprenant au moins un composé de formule (la), 20 (lb) et/ou (Ic) forment également un objet de la présente invention.

Les composés de formule (I) peuvent être préparés aisément par l'homme du métier sur la base de ses connaissances générales. On peut notamment citer les références bibliographiques suivantes: J. Asian Natural Products Research, 2006, 25 8(8), 683-688; Helv. Chimica Acta, 2006, 89(3), 483-495; Chem. Pharm. Bull., 2006, 54(3), 377-379; et Bioorg. Med. Chem. Lett., 2004, 14(5), 1287-1289.

Les composés peuvent ainsi être préparés à partir de vanilline ou d'éthylvanilline (produits commerciaux) de la manière suivante : 30 Pd /C H2 (û10 bars) R3 (solvant) OR1 R1 = methyle, CAS: 121-33-5 R2 = ethyle, CAS: 121-32-4 O Ru/C H2 (û10 bars) R3 ou NaBH4 OH OR1 HO HO OR1 R3 La dernière étape (réduction Ru/C ou NaBH4) peut être conduite jusqu'à totale disparition du produit intermédiaire carbonylé; ou bien peut être arrêtée avant, selon que l'on souhaite obtenir un composé de formule (I) ou un mélange (I) + (I').

Les composés de formule (I), notamment (la), (lb) et/ou (Ic), seul ou en mélange entre eux, peuvent être employés à raison de 0,01 à 5% en poids, notamment 0,5 à 2,5% en poids, par rapport au poids de la composition, dans les compositions cosmétiques, dermatologiques, pharmaceutiques, nutraceutiques ou de cosmétique orale.

Lorsque que l'on utilise un mélange de composés de formule (I) et de composés de formule (I'), ce mélange peut être employé à raison de 0,01 à 5% en poids, 15 notamment 0,5 à 2,5% en poids, dans les compositions.

Les compositions cosmétiques, dermatologiques ou pharmaceutiques comprennent par ailleurs un milieu cosmétiquement, dermatologiquement ou pharmaceutiquement acceptable, c'est-à-dire compatible avec les matières kératiniques tel- 20 les que la peau du visage ou du corps, les lèvres, les cheveux, les cils, les sourcils et les ongles.

Les compositions selon l'invention peuvent se présenter sous toutes les formes galéniques classiquement utilisées, notamment pour une application topique, et 25 notamment sous forme de solutions aqueuses, hydroalcooliques, d'émulsions huile-dans-eau (H/E) ou eau-dans-huile (E/H) ou multiple (triple : E/H/E ou H/E/H), de gels aqueux, ou de dispersions d'une phase grasse dans une phase aqueuse à l'aide de sphérules, ces sphérules pouvant être des nanoparticules polymériques telles que les nanosphères et les nanocapsules, ou des vésicules lipidiques de type ionique et/ou non ionique (liposomes, niosomes, oléosomes), de nanoémulsions, ou de films fins. Ces compositions sont préparées selon les méthodes usuelles. Les compositions selon l'invention peuvent être plus ou moins fluides et avoir l'aspect d'une crème blanche ou colorée, d'une pommade, d'un lait, d'une lotion, d'un sérum, d'une pâte, d'une mousse. Elles peuvent être éventuellement appliquées sur la peau sous forme d'aérosol. Elles peuvent aussi se présenter sous forme solide, et par exemple sous forme de stick.

La composition selon l'invention peut notamment se présenter sous la forme : - d'un produit de maquillage de la peau du visage, du corps ou des lèvres; - d'un gel ou lotion après-rasage; - d'une crème dépilatoire; - sous la forme d'une composition d'hygiène corporelle telle qu'un gel douche ou 15 un shampooing; - d'une composition pharmaceutique; - d'une composition solide telle qu'un savon ou un pain de nettoyage; - d'une composition pour aérosol comprenant également un agent propulseur sous pression.; 20 - d'une lotion de mise en plis, d'une crème ou d'un gel coiffant, d'une composition de teinture, d'une lotion restructurante pour cheveux, d'une composition de permanente, d'une lotion ou d'un gel antichute; - d'une composition à usage bucco-dentaire.

25 Le milieu physiologiquement acceptable dans lequel les composés peuvent être employés, ainsi que ses constituants, leur quantité, la forme galénique de la composition et son mode de préparation, peuvent être choisis par l'homme du métier sur la base de ses connaissances générales en fonction du type de composition recherchée. 30 Notamment, la composition peut comprendre tout corps gras usuellement utilisé dans le domaine d'application envisagé. On peut notamment citer les corps gras siliconés tels que les huiles, les gommes et les cires de silicone, ainsi que les corps gras non siliconés tels que les huiles, les pâteux et les cires d'origine végé- 35 tale, minérale, animale et/ou synthétique. Les huiles peuvent éventuellement être volatiles ou non volatiles. Parmi les huiles de silicone, on peut citer les polydiméthylsiloxanes (PDMS) volatiles ou non à chaîne siliconée linéaire ou cyclique, liquides ou pâteux à température ambiante, notamment les cyclopolydiméthylsiloxanes telles que la cyclo- 40 hexasiloxane; les polydiméthylsiloxanes comportant des groupements alkyle, alcoxy ou phényle, pendant ou en bout de chaîne siliconée, groupements ayant de 2 à 24 atomes de carbone; les silicones phénylées comme les phényltriméthico- nes, les phényldiméthicones, les phényltriméthylsiloxydiphényl-siloxanes, les diphényl-diméthicones, les diphénylméthyldiphényl trisiloxanes, les 2- phényléthyltriméthyl-siloxysilicates, et les polyméthylphénylsiloxanes; Parmi les huiles hydrocarbonées d'origine végétale, on peut citer les triglycérides liquides d'acides gras comportant de 4 à 10 atomes de carbone comme les triglycérides des acides heptanoïque ou octanoïque ou encore, par exemple les huiles de tournesol, de maïs, de soja, de courge, de pépins de raisin, de sésame, de noisette, d'abricot, de macadamia, d'arara, de tournesol, de ricin, d'avocat, les triglycérides des acides caprylique/caprique; l'huile de jojoba, l'huile de beurre de karité; On peut encore citer comme corps gras susceptible d'être employé : - les acides gras ayant de 8 à 32 atomes de carbone; - les esters et les éthers de synthèse, notamment de formule R'COOR2 et R'OR2 dans laquelle R' représente le reste d'un acide gras comportant de 8 à 29 atomes de carbone, et R2 représente une chaîne hydrocarbonée, ramifiée ou non, contenant de 3 à 30 atomes de carbone, comme par exemple l'huile de Purcellin, l'isononanoate d'isononyle, le myristate d'isopropyle, le palmitate d'éthyl-2-hexyle, le stéarate d'octyl-2-dodécyle, l'érucate d'octyl-2-dodécyle, l'isostéarate d'isostéaryle; les esters hydroxylés comme l'isostéaryllactate, l'octylhydroxy- stéarate, l'hydroxystéarate d'octyldodécyle, le diisostéarylmalate, le citrate de triisocétyle, les heptanoates, octanoates, décanoates d'alcools gras; les esters de polyol, comme le dioctanoate de propylène glycol, le diheptanoate de néopentylglycol et le diisononanoate de diéthylèneglycol; et les esters du pentaérythritol comme le tétraisostéarate de pentaérythrityle; - les hydrocarbures linéaires ou ramifiés, d'origine minérale ou synthétique, tels que les huiles de paraffine, volatiles ou non, et leurs dérivés, la vaseline, les polydécènes, le polyisobutène hydrogéné tel que l'huile de parléam; - les alcools gras ayant de 8 à 26 atomes de carbone, comme l'alcool cétylique, l'alcool stéarylique et leur mélange (alcool cétylstéarylique), l'octyldodécanol, le 2-butyloctanol, le 2-hexyldécanol, le 2-undécylpentadécanol, l'alcool oléique ou l'alcool linoléique.

La composition peut également comprendre un milieu aqueux qui comprend de l'eau, un milieu hydroalcoolique contenant un alcool en C2-C6 tel que l'éthanol ou l'isopropanol, ou un milieu organique comprenant des solvants organiques usuels tels que des alcools en C2-C6, notamment l'éthanol et l'isopropanol, des glycols tels que le propylène glycol, des cétones.

La composition selon l'invention peut également comprendre les adjuvants habi- tuels dans les domaines cosmétique et dermatologique, tels que les épaississants, les émulsionnants, les tensioactifs, les gélifiants, les actifs cosmétiques, les parfums, les charges, les matières colorantes, les hydratants, les vitamines, les polymères. Les quantités de ces différents adjuvants sont celles classique-ment utilisées dans les domaines considérés, par exemple de 0,001 à 20 % du poids total de la composition. Ces adjuvants, ainsi que leurs concentrations, doivent être tels qu'ils ne nuisent pas aux propriétés avantageuses des composés selon l'invention.

Le pH des compositions selon l'invention, lorsqu'elles comprennent au moins une phase aqueuse (solutions aqueuses, émulsions par exemple), est de préférence compris entre 4 et 9, de préférence entre 4 et 7, avantageusement entre 5 et 6. L'invention est illustrée plus en détail dans les exemples de réalisation suivants.

Exemple 1 On détermine l'activité antimicrobienne du 4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)butan-15 2-ol (SE-122475 de Sinochemexper Product list) de formule : OH La méthode de détermination de l'activité antimicrobienne fait intervenir la me-sure de la Concentration Minimale Inhibitrice (CMI) vis-à-vis de 2 bactéries gram- 20 (E. coli et P. aeruginosa), d'une bactérie gram+ (S. aureus), d'une levure (C. albicans). Cette méthode a été effectuée selon la méthode décrite dans les articles suivants: - Baker C.N., Banerjee S.N. and Tenover F.C. : Evaluation of Alamar colorimetric MIC Method for antimicrobial susceptibility testing of gram-negative bacteria. J. 25 Clin. Microbiol. (1994), 32, 1261-1267; - Baker C.N. and Tenover F.C. : Evaluation of Alamar colorimetric broth microdilution susceptibility testing method for staphylococci and enterococci. J. Clin. Microbiol. (1996), 34, 2654-2659.

30 Les souches bactériennes utilisées au départ sous forme de disques lyophilisés calibrés sont réhydratées en suivant les indications du fournisseur (Fisher Scientific S.A.) Souches Référence ATCC Escherichia coli ATCC #8739 Staphylococcus aureus ATCC #6538 Pseudomonas aeruginosa ATCC #9027 Candida albicans ATCC #1023110 *ATCC = American Type Culture Collection

Les souches sont ensemencées dans du milieu Trypto-caséine-soja. La mise en contact du produit à tester, solubilisé dans l'eau, avec les souches en phase de croissance s'effectue en milieu liquide. Après 16 heures de contact du produit avec les bactéries (37°C), de l'Alamar Blue est ajouté comme indicateur métabolique de la viabilité de cellules variées et de bactéries. La réduction de l'indication est proportionnelle à l'activité métabolique des bactéries. A l'issue de l'incubation d'une durée de 2h (sauf pour C. albicans où l'incubation est de 4h) l'activité mé- tabolique des bactéries est évaluée par une lecture en absorbance ou en fluorescence. En fluorescence, les lectures sont réalisées à 544nm (Excitation) et à 590nm (Emission). La CMI est alors déterminée comme étant la concentration la plus faible du composé testé pour laquelle était observée une inhibition de croissance de la bactérie ou de la levure 90%.

Les résultats obtenus sont les suivants (CMI mg/ml): Escherichia Pseudomonas S. aureus Candida albi- coli aeruginosa cans Composé 7,9 >10 5,49 1,43 On constate donc que le composé testé a une bonne activité antimicrobienne, sur 20 des souches différentes.

Exemple 2 On prépare une émulsion comprenant (% en poids): - Tristéarate de sorbitane (Span 65 V® de Croda) 0,9% 25 - Stéarate de polyéthylène glycol (40 0E) (Myrj 52 P® de Croda) 2% - Mélange de mono-distéarate (36/64) de glycéryle/ stéarate de potassium 3% - Acides gras d'origine végétale (acide stéarique / acide palmitique/ acide myristique 53/44/3) Io/o 30 - Glycérine 3% - Cyclopentasiloxane 5% - Isoparaffine hydrogénée 7,2% - Vaseline blanche 4% - Alcool cétylique 4% 35 - Myristyl myristate 2% - Charges 0,8% - 4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)butan-2-ol 2% - Eau qsp 100% Exemple 3 On prépare une émulsion H/E comprenant (% en poids) : 0,03% - hydroxyde de sodium - huile de vaseline 10% - palmitate de 2-éthyle hexyle 10% - copolymère acide acrylique/méthacrylate de stéaryle 0,1% polymérisé dans un mélange acétate d'éthyle/cyclohexane - glycérol 5% - mélange cétylstearyl glucoside et d'alcools cétylique, stéarylique 2,45% (12/46/42) - 4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)butan-2-ol 2% - eau désionisée microbiologiquement propre qsp 100% Exemple 4 On prépare une lotion comprenant (% en poids) : - allantoïne 0,05% - chlorure de sodium 0,09% - acide citrique qsp pH 7 ± 0,2 - eau de bleuet 1% - hexylène glycol (2 methyl-2,4 pentanediol) 1% - glycérol 5% - N-cocoylamidoethyl, N-ethoxycarboxymethyl glycinate de sodium 1,1% - lauryl éther sulfate de sodium / magnésium (80/20) 4OE (52% MS) 0,45% - 4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)butan-2-ol 1,5% - eau désionisée microbiologiquement propre qsp 100%

Claims (16)

1. REVENDICATIONS1. Utilisation, dans une composition cosmétique, dermatologique, pharmaceuti-5 que, nutraceutique ou de cosmétique orale, d'au moins un composé de formule (I) : RO (I) dans laquelle : - R1 représente un radical méthyle ou éthyle; 10 - R2 représente un atome d'hydrogène ou un radical méthyle ou éthyle; - R3 représente un radical alkyle linéaire et saturé, en C1-C12; en tant qu'agent conservateur.
2. 2. Utilisation selon la revendication 1, dans laquelle, dans la formule (I), R2 est 15 choisi parmi H et CH3; et/ou R3 représente un alkyle linéaire saturé en C1-C6, de préférence en C1-C4, et encore mieux CH3 ou C2H5.
3. 3. Utilisation selon l'une des revendications précédentes, dans laquelle le composé de formule (I) est choisi parmi : 20 OH Mes HO O OH HO Mes O 25
4. 4. Utilisation selon l'une des revendications précédentes, dans laquelle le composé de formule (I), seul ou en mélange, est présent à raison de 0,01 à 5% en poids, notamment 0,5 à 2,5% en poids, par rapport au poids de la composition.
5. 5. Utilisation selon l'une des revendications précédentes, dans laquelle on em-ploie un mélange de composé(s) de formule (I) et d'un ou plusieurs composés de formule (I') : RIO HO R2 R3 dans laquelle R1, R2 et R3 ont les significations données pour la formule (I) en revendication 1.
6. 6. Utilisation selon la revendication 5, dans laquelle le composé de formule (I), seul ou en mélange, représente 75 à 99% en poids du mélange, et le composé de formule (I'), seul ou en mélange, représente 1 à 25% en poids du mélange.
7. 7. Utilisation selon l'une des revendications précédentes, dans laquelle la composition comprend un milieu physiologiquement acceptable qui comprend au moins un ingrédient choisi parmi les corps gras siliconés tels que les huiles, les gommes et les cires de silicone; les corps gras non siliconés tels que les huiles, les pâteux et les cires d'origine végétale, minérale, animale et/ou synthétique; les acides gras ayant de 8 à 32 atomes de carbone; les esters et les éthers de synthèse, notamment de formule R'COOR2 et R'OR2 dans laquelle R' représente le reste d'un acide gras comportant de 8 à 29 atomes de carbone, et R2 représente une chaîne hydrocarbonée, ramifiée ou non, contenant de 3 à 30 atomes de car- bone; les hydrocarbures linéaires ou ramifiés, d'origine minérale ou synthétique; les alcools gras ayant de 8 à 26 atomes de carbone; de l'eau; les alcools en C2-C6; les glycols tels que le propylène glycol, les cétones; les épaississants, les émulsionnants, les tensioactifs, les gélifiants, les actifs cosmétiques, les parfums, les charges, les matières colorantes, les hydratants, les vitamines, les polymères.
8. 8. Utilisation selon l'une des revendications précédentes, dans laquelle la composition se présente sous la forme d'un produit de maquillage de la peau du visage, du corps ou des lèvres; d'un gel ou lotion après-rasage; d'une crème dépilatoire; d'une composition d'hygiène corporelle telle qu'un gel douche ou un shampooing; d'une composition pharmaceutique; d'une composition solide telle qu'un savon ou un pain de nettoyage; d'une composition pour aérosol comprenant également un agent propulseur sous pression; d'une lotion de mise en plis, d'une crème ou d'un gel coiffant, d'une composition de teinture, d'une lotion restructurante pour cheveux, d'une composition de permanente, d'une lotion ou d'un gel antichute; d'une composition à usage bucco-dentaire.
9. 9. Procédé de conservation d'une composition cosmétique, dermatologique,pharmaceutique, nutraceutique ou de cosmétique orale, caractérisé en ce qu'il consiste à incorporer à ladite composition au moins un composé de formule (I) tel que défini à l'une des revendications 1 à 4, ou un mélange d'au moins un composé de formule (I) et d'au moins un composé de formule (I') tel que défini à l'une des revendications 5 à 6.
10. 10. Composé de formule (la), (lb) ou (Ic) : CH3O CH3O HO OH (lb) (Ic) dans lesquelles : - R2 représente un atome d'hydrogène ou un radical méthyle ou éthyle; - R3 représente un radical alkyle linéaire et saturé, en Cl -Cl 2; - Ra2 représente un radical méthyle ou éthyle; - Ra3 représente un radical alkyle linéaire et saturé en C3-C12.
11. 11. Composé selon la revendication 10, dans lequel : - dans la formule (la), R2 est choisi parmi H et CH3; et/ou R3 représente un alkyle linéaire saturé en C1-C6, de préférence en C1-C4, et encore mieux CH3 ou C2H5. - dans la formule (lb), R3 représente un alkyle linéaire saturé en Cl-C6, de préfé- rence en C1-C4, et encore mieux CH3 ou C2H5. - dans la formule (Ic), Ra3 représente un alkyle linéaire saturé en C4-C10, de préférence en C4-05.
12. 12. Composé selon l'une des revendications 10 à 11, choisis parmi : HO Mes O Me OH
13. 13. Composition cosmétique, dermatologique, pharmaceutique, nutraceutique ou de cosmétique orale, comprenant au moins un composé de formule (la), (lb) et/ou (Ic) tel que défini à l'une des revendications 10 à 12.
14. 14. Composition selon la revendication 13, dans laquelle le composé de formule(la), (lb) et/ou (Ic) seul ou en mélange, est présent à raison de 0,01 à 5% en poids, notamment 0,5 à 2,5% en poids, par rapport au poids de la composition.
15. 15. Composition selon l'une des revendications 13 à 14, comprenant un milieu physiologiquement acceptable qui comprend au moins un ingrédient choisi parmi les corps gras siliconés tels que les huiles, les gommes et les cires de silicone; les corps gras non siliconés tels que les huiles, les pâteux et les cires d'origine végétale, minérale, animale et/ou synthétique; les acides gras ayant de 8 à 32 atomes de carbone; les esters et les éthers de synthèse, notamment de formule R'COOR2 et R'OR2 dans laquelle R' représente le reste d'un acide gras comportant de 8 à 29 atomes de carbone, et R2 représente une chaîne hydrocarbonée, ramifiée ou non, contenant de 3 à 30 atomes de carbone; les hydrocarbures linéaires ou ramifiés, d'origine minérale ou synthétique; les alcools gras ayant de 8 à 26 atomes de carbone; de l'eau; les alcools en C2-C6; les glycols tels que le propylène glycol, les cétones; les épaississants, les émulsionnants, les tensioactifs, les gélifiants, les actifs cosmétiques, les parfums, les charges, les matières colorantes, les hydratants, les vitamines, les polymères.
16. 16. Composition selon l'une des revendications 13 à 15, se présentant sous la forme d'un produit de maquillage de la peau du visage, du corps ou des lèvres; d'un gel ou lotion après-rasage; d'une crème dépilatoire; d'une composition d'hygiène corporelle telle qu'un gel douche ou un shampooing; d'une composition pharmaceutique; d'une composition solide telle qu'un savon ou un pain de nettoyage; d'une composition pour aérosol comprenant également un agent propul- seur sous pression; d'une lotion de mise en plis, d'une crème ou d'un gel coiffant, d'une composition de teinture, d'une lotion restructurante pour cheveux, d'une composition de permanente, d'une lotion ou d'un gel antichute; d'une composition à usage bucco-dentaire.