FR3068211B1 - Melange antimicrobien contenant du 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)butan-2-one et un ester de l’acide 4-hydroxybenzoique, et composition cosmetique le contenant - Google Patents

Melange antimicrobien contenant du 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)butan-2-one et un ester de l’acide 4-hydroxybenzoique, et composition cosmetique le contenant Download PDF

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Abstract

L'invention concerne un mélange antimicrobien contenant du 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl )butan-2-one et du 4-hydroxybenzoate de méthyle ou du 4-hydroxybenzoate de propyle, ainsi qu'une composition cosmétique contenant un tel mélange . Application au soin, au maquillage et au nettoyage des matières kératiniques.

Description

La présente invention a pour objet un mélange antibactérien contenant du 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one et d’ester de l’acide 4-hydroxybenzoïque, ainsi qu’une composition cosmétique contenant un tel mélange.
Le 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one (composé cétonique) est une substance intéressante en tant que conservateur de compositions cosmétiques pour protéger les compositions de la contamination microbienne, comme décrit dans la demande WO 2011/039445.
Toutefois, il est souhaitable de pouvoir incorporer ledit composé cétonique en concentration réduite dans des compositions, notamment cosmétiques ou dermatologiques, tout en conservant une bonne performance de conservation antimicrobienne. Il est donc recherché à cet effet des associations du composé cétonique avec d’autres composés présentant une efficacité antimicrobienne.
Les inventeurs ont découvert, de façon inattendue, que l’association du 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one avec le 4-hydroxybenzoate de méthyle ou le 4-hydroxybenzoate de propyle permet d’obtenir un mélange antimicrobien présentant une synergie d’activité antimicrobienne, en particulier sur les levures, en particulier sur Candida albicans, et sur les bactéries gram - , notamment sur Pseudomonas aeruginosà. De plus, le mélange avec le 4-hydroxybenzoate de méthyle présente également une synergie d’activité antimicrobienne sur les bactéries gram +, notamment sur Staphylococcus aureus et sur Enterococcus faecalis. Les résultats de l’exemple 1 décrit ci-après montrent l’activité antimicrobienne synergique obtenue avec les mesures de concentrations minimales inhibitrices (CMI) faites avec plusieurs mélanges. L’activité antimicrobienne est considérée comme étant synergique lorsque le mélange antimicrobien permet d’obtenir un pourcentage de croissance de la souche inférieur à 25 %, voire inférieur ou égal à 20 %. Ce résultat est surpenant car d’une part le mélange du 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one avec le 4-hydroxybenzoate d’éthyle, et d’autre part le mélange du 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one avec le 4-hydroxybenzoate de butyle, n’ont pas de synergie d’activité antimicrobienne.
De façon plus précise, l’invention a pour objet un mélange antimicrobien comprenant, ou consistué (ou consistant en), de la 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one et un ester d’acide 4-hydroxybenzoïque choisi parmi le 4-hydroxybenzoate de méthyle et le 4-hydroxybenzoate de propyle. L’invention a également pour objet une composition, notamment cosmétique ou dermatologique, comprenant dans un milieu physiologiquement acceptable, le dit mélange décrit précédemment. L’invention a encore pour objet un procédé de traitement cosmétique non thérapeutique des matières kératiniques comprenant l’application sur les matières kératiniques d’une composition telle que décrite précédemment. Le procédé peut être un procédé cosmétique de soin ou de maquillage ou de nettoyage des matières kératiniques.
La 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one est un composé de formule
L'ester de l’acide 4-hydroxybenzoïque, appelé par la suite « composé ester » est choisi parmi le 4-hydroxybenzoate de méthyle et le 4-hydroxybenzoâte de propyle.
Avantageusement, la 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one et le composé ester sont présents dans ledit mélange en une teneur telle que le ratio pondéral 4-(3-éthoxy-4-hy-droxyphényi)butan-2-one / composé ester va de 0,3 à 5, dé préférence va de 0,4 à 4,5.
Le mélange antimicrobien selon l’inverition présente une synergie d’activité antimicrobienne, en particulier sur les levures, en particulier sur Candida albicans, et sur les bactéries gram - , notamment sur Pseudomonas aeruginosa. De plus, le mélange avec le 4-hy-droxybenzoate de méthyle présente également une synergie d’activité antimicrobienne sur les bactéries gram +, notamment sur Staphylococcus aureus et sur Enterococcus faecalis.
Selon un premier mode de réalisation de l’invention, le mélange antimicrobien comprend du 4-hydroxybenzoate de méthyle.
Le mélange antimicrobien peut avoir un ratio pondéral 4-(3-éthoxÿ-4-hydroxyphényi) bu-tan-2-one / 4-hydroxÿbenzoate de méthyle allant de 0,1 à 1,5, de préférence allant de 0,2 à 1,5, préférentiellement allant de 0,4 à 1,2 . Un tel mélange présente une bonne activité antimicrobienne sur les levures, notamment sur Candida Albican
Le mélange antimicrobien peut avoir un ratio pondéral 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphéhÿl) bu-tan-2-one / 4-hyqroxybertzoate de méthyle allant de 0,4 à 3, de préférence allant de 0,4 à 2,2. Un tel mélange présente une bonne activité antimicrobienne sur les bactéries gram -, notamment sur Pseudomonas aeruginosa.
Le mélange antimicrobien peut avoir un ratio pondéral 4-(3-éthôxy-4-hydroxyphényl) bu-tan-2-one / 4-hydroXybenzoate de méthyle allant de 0,1 à 0,8, et de préférence allant de 0,1 à 0,6. Un tel mélange présente une bonne activité antimicrobienne sur la bactérie gram + Staphylococcus aureus.
Le mélange antimicrobien peut avoir un ratio pondéral 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl) bu-tan-2-one / 4-hydroxybenzoate de méthyle allant de 0,1 à 1,5 Un tel mélange présente une bonne activité antimicrobienne sur la bactérie gram + Enterococcus faecalis.
Selon un deuxième mode de réalisation de l’invention, le mélange antimicrobien comprend du 4-hydroxybenzoate de propyle.
Le mélange antimicrobien peut avoir un ratio pondéral 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl) bu-tan-2-one / 4-hydroxybenzoate de propyle allant de 0,3 à 1,5, de préférence allant de 0,4 à 1,2. Un tel mélange présente une bonne activité antimicrobienne sur sur les levures, notamment sur Candida Albican.
Le mélange antimicrobien peut avoir un ratio pondéral 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl) bu-tan-2-one / 4-hydroxybenzoate de propyle allant de 0,7 à 5, de préférence de 0,8 à 4,5.
Un tel mélange présente une bonne activité antimicrobienne sur les bactéries gram -, notamment sur Pseudomonas aeruginosa.
Le composé 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one peut être présent dans la composition selon l’invention, en une teneur allant de 0,01 % à 5 % en poids, par rapport au poids total de la composition, de préférence allant de 0,01 % à 3 % en poids, préférentiellement allant de 0,01 à 2, 5 % en poids, et plus préférentiellement allant de 0,01 à 2 % en poids. L’invention a aussi pour objet une composition comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable, le mélange antimicrobien décrit précédemment.
On entend par milieu physiologiquement acceptable, un milieu compatible avec les matières kératiniques d’êtres humains tels que la peau, le cuir chevelu, les cheveux, les ongles. Le dit milieu peut comprendre un ou plusieurs ingrédients additionnels, distinct du composé cétonique et du 4-hydroxybenzoate de méthyle et du 4-hydroxybenzoate de propyle.
La composition peut comprendre au moins un ingrédient additionnel choisi parmi l’eau, les huiles, les polyols ayant de 2 à 10 atomes de carbone, les gélifiants, les tensioactifs, les polymères filmogènes, les matières colorantes, les parfums, les charges, les filtres UV, les extraits végétaux, les actifs cosmétiques et dermatologiques, et les sels.
La composition selon l’invention peut comprendre une phase aqueuse.
La composition peut comprendre de l’eau qui peut être présente en une teneur allant de 5 % à 90 % en poids, par rapport au poids total de la composition, et de préférence allant de 35 % à 75% en poids.
La composition peut comprendre en outre un polyol miscible à l'eau à la température ambiante (25 °C) notamment choisi parmi les polyols ayant notamment de 2 à 10 atomes de carbones, de préférence ayant de 2 à 6 atomes de carbone, tels que la glycérine, le pro-pylène glycol, le 1,3-propanediol, le butylène glycol, le pentylène glycol, l’hexylène glycol, le dipropylène glycol, le diéthylène glycol, la diglycérine. Avantageusement, la composition selon l’invention comprend du 1,3-propanediol, notamment en une teneur allant de 0,1 à 20 % en poids, par rapport au poids total de la composition, et de préférence allant de 0,1 à 10 % en poids, préférentiellement allant de 0,5 à 5 % en poids.
Les compositions selon l’invention peuvent se présenter sous forme d’émulsions huile-dans-eau (H/E) ou eau-dans-huile (E/H) ou multiple (triple : E/H/E ou H/E/H), de solutions huileuses, de gels huileux, de solutions aqueuses, de gels aqueux, de compositions solides. Ces compositions sont préparées selon les méthodes usuelles.
Les compositions selon l’invention peuvent être plus ou moins fluides et avoir l’aspect d’une crème blanche ou colorée, d’une pommade, d’un lait, d’une lotion, d’un sérum, d’une pâte, d’une mousse. Elles peuvent être éventuellement appliquées sur la peau sous forme d’aérosol. Elles peuvent aussi se présenter sous forme solide, et par exemple sous forme de stick ou de poudre compacte.
La composition selon l’invention peut notamment se présenter sous la forme : - d'un produit de maquillage, notamment de la peau du visage, du corps ou des lèvres ou des cils ; - d'un gel ou lotion après-rasage; de produit de rasage ; - d’un déodorant (stick, roll-on, aérosol) - d'une crème dépilatoire; - sous la forme d’une composition d’hygiène corporelle telle qu’un gel douche ou un shampooing; - d'une composition pharmaceutique; - d'une composition solide telle qu'un savon ou un pain de nettoyage; - d'une composition aérosol comprenant également un agent propulseur sous pression.; - d'une lotion de mise en plis, d'une crème ou d'un gel coiffant, d'une composition de teinture, d'une composition de permanente, d'une lotion ou d'un gel antichute, d’un après shampooing ; - d'une composition de soin ou de nettoyage de la peau. L’invention a aussi pour objet un procédé de préparation d’une composition, notamment cosmétique ou dermatologique, comprenant une étape de mélange du 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one, du 4-hydroxybenzoate de méthyle ou du 4-hydroxybenzoate de propyle, et d’un ou plusieurs ingrédients additionnels, notamment cosmétiques ou dermatologiques, tels que ceux décrits précédemment. L'invention est illustrée plus en détail dans I’ exemple suivant. Les teneurs des ingrédients sont exprimées en pourcentage pondéral.
Exemple 1 : détermination de la synergie d’activité antimicrobienne en CMI
La démonstration d’un effet de synergie d’activité antimicrobienne avec un mélange de 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one (appelée substance A) et de 4-hydroxybenzoate de méthyle (appelée substance B) et un mélange de 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one (appelée substance A) et de 4-hydroxybenzoate de propyle (appelée substance C) est réalisée par le calcul de l’indice de synergie (ou FIC index), selon la formule suivante :
avec : CMIa avec B : concentration minimale en produit A dans l’association A + B permettant d’obtenir un effet inhibiteur CMIb avec A : concentration minimale en produit B dans l’association A + B permettant d’obtenir l’effet inhibiteur. CMIa : concentration minimale inhibitrice du produit A seul. CMIb : concentration minimale inhibitrice du produit B seul.
Cette formule a été décrite pour la première fois dans l’article de F.C. Kull, P.C. Eisman, H.D. Sylwestrowka, and R.L. Mayer, Applied Microbiology 9:538-541, 1961.
Pour chaque composé testé seul, la CMI est considérée comme la première concentration permettant l’obtention d’un pourcentage de croissance microbienne inférieur ou égal à 25%,.
Concernant les associations testées, CMIa avec b et CMIb avec a sont les concentrations respectives de A et de B dans les associations permettant l’obtention d’un pourcentage de croissance microbienne inférieur ou égal à 25%.
Interprétation du FIC Index :
Lorsque la valeur du FIC index est inférieure ou égale à 1, on considère que l’association des composés testés présente un effet synergique.
La synthèse des résultats obtenus est présentée dans les tableaux suivants. L’association des composés A et B a été testée sur les souches suivantes : Staphylococcus aureus, Candida albicans, et Pseudomonas aeruginosà. L’association des composés A et C a été testée sur les souches suivantes : Candida albicans, et Pseudomonas aeruginosà.
On a utilisé la souche microbienne Candida albicans ATCC 10231 et un milieu de culture liquide bouillon Sabouraud à double concentration.
On a utilisé la souche microbienne Staphylococcus aureus ATCC 6538 et un milieu de culture liquide bouillon nutritif à double concentration.
On a utilisé la souche microbienne Pseudomonas aeruginosà ATCC 9027 et un milieu de culture liquide bouillon nutritif à double concentration.
On utilise une microplaque 96 puits à une température d’incubation de 32,5 °C.
La durée d’incubation de la microplaque est de 18 à 24h en aérobiose pour les 3 souches précitées.
Essais
Pour chaque composé :
A = composé 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one B = composé 4-hydroxybenzoate de méthyle C = composé 4-hydroxybenzoate de propyle
On a préparé une solution mère à 10 % (poids/volume) en mélangeant 1 g de composé dans 9 ml de solution aqueuse d’agar à 1%o. des dilutions successives ont été effectuées avec la solution d’agar à 1%o. • Essais des composés A, B et C seul 50μΙ_ de chacune des solutions filles obtenues contenant le composé A ou B ou C est ajouté dans les puits de la microplaque. On y ajoute également 100μΙ de bouillon nutritif liquide de Sabouraud ensemencé par la souche Candida albicans et 50μΙ_ de solution aqueuse d’agar à 1%o. • Essais des composés A + B ou A + C en mélange 50μΙ_ de chacune des solutions filles obtenues contenant le composé A et 50μΙ_ de chacune des solutions filles obtenues contenant le composé B ou C sont ajoutées dans les puits de la microplaque. On y ajoute également 10ΟμΙ de bouillon nutritif liquide de Sabouraud ensemencé à double concentration par la souche Candida albicans . Témoin de croissance microbienne
On a également réalisé un témoin positif de croissance microbienne. Le témoin positif de croissance microbienne correspond au mélange de 100μΙ d’une solution aqueuse d’agar 1%o avec 10ΟμΙ de bouillon nutritif liquide de Sabouraud ensemencé à double concentration par la souche Candida albicans en l’absence des composés A, B et C. Témoin d’absorbance des composés A, B et C seul
On a réalisé parallèlement un témoin d’absorbance des composés A, B et C seul. Ce témoin correspond à 10ΟμΙ de bouillon nutritif liquide de Sabouraud stérile à double concentration + 10ΟμΙ du composé A ou B ou C à double concentration.
Dans les trois cas (témoin absorbance, témoin de croissance et essai) le volume final présent dans chacun des puits de la microplaque est de 200pL.
Dans les deux cas (essai et témoin), l’inoculum représente la concentration de la souche Candida albicans présente dans le volume final des puits (200pL) et est compris entre 2 et 6.105 ufc/ml en Candida albicans.
La concentration minimale inhibitrice (CMI) de chaque composé A, B et C seul et en association a été déterminée de façon connue à l’aide des mesures de densité optique à la longueur d’onde 620nm.
Le test tel que décrit ci-dessus (essais, témoins absorbance et témoin de croissance) a de nouveau été réalisé pour tester l’association A + B sur les souches suivantes Staphylo-coccus aureus, et Pseudomonas aeruginosa.
Le test tel que décrit ci-dessus (essais, témoins absorbance et témoin de croissance) a de nouveau été réalisé pour tester l’association A + C sur la souche Pseudomonas aeruginosa..
On a obtenu les résultats suivants : A) Mélanges avec le composé B : 4-hydroxybenzoate de méthyle
Staphylococcus aureus
Les résultats obtenus montrent une synergie de l’activité inhibitrice pour les mélanges : i) 0,0625 % de A et 0,5 % de B soit ratio A/B = 0,125 ii) 0,125 % de A et 0,5 % de B soit ratio A/B = 0,25 iii) 0,25 % de A et 0,5 % de B soit ratio A/B = 0,5
Candida albicans
Les résultats obtenus montrent une synergie de l’activité inhibitrice pour les mélanges : i) 0,025 % de A et 0,1 % de B soit ratio A/B = 0,25 ii) 0,05 % de A et 0,1 % de B soit ratio A/B = 0,5 iii) 0,05 % de A et 0,05 % de B soit ratio A/B = 1
Pseudomonas aeruginosa
Les résultats obtenus montrent une synergie de l’activité inhibitrice pour les mélanges : i) 0,125 % de A et 0,25 % de B soit ratio A/B = 0,5 ii) 0,25 % de A et 0,25 % de B soit ratio A/B = 1 iii) 0,5 % de A et 0,25 % de B soit ratio A/B = 2 B) Mélanges avec le composé C : 4-hydroxybenzoate de propyle
Candida albicans
Les résultats obtenus montrent une synergie de l’activité inhibitrice pour les mélanges : i) 0,025 % de A et 0,05 % de B soit ratio A/B = 0,5 ii) 0,05 % de A et 0,05 % de B soit ratio A/B = 1
Pseudomonas aeruginosa
Les résultats obtenus montrent une synergie de l’activité inhibitrice pour les mélanges : i) 0,5 % de A et 0,5 % de C soit ratio A/C = 1 ii) 1 % de A et 0,5 % de C soit ratio A/C = 2 iii) 0,5 % de A et 0,25 % de B soit ratio A/C = 2 iv) 1 % de A et 0,25 % de B soit ratio A/C = 4 C)
On a par ailleurs constaté que les mélanges suivants : - mélange du 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one avec le 4-hydroxybenzoate d’éthyle, - mélange du 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one avec le 4-hydroxybenzoate de butyle, testés dans les mêmes tests décrits précédemment n’ont pas de synergie d’activité antimicrobienne.

Claims (21)

  1. REVENDICATIONS
    1. Mélange antimicrobien comprenant de la 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one et un ester choisi parmi le 4-hydroxybenzoate de méthyle et le 4-hydroxybenzoate de propyle.
  2. 2. Mélange selon la revendication précédente, caractérisé en ce qu’il comprend du 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one et ledit ester en quantités telles que le rapport pondéral 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one / ester va de 0,3 à 5, de préférence va de 0,4 à 4,5.
  3. 3. Mélange antimicrobien selon l’une des revendications précédentes, caractérisé en ce qu’il présente une activité antimicrobienne sur les levures, en particulier sur Candida albicans, et sur les bactéries gram -, notamment sur Pseudomonas aeruginosà.
  4. 4. Mélange selon la revendication 4, caractérisé en ce qu’il a un ratio pondéral 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl) butan-2-one / ester allant de 0,1 à 1,5, de préférence allant de 0,2 à 1,5, préférentiellement allant de 0,4 à 1,2
  5. 5. Mélange selon la revendication précédente, caractérisé en ce qu’il présente une activité antimicrobienne sur les levures, notamment sur Candida Albican.
  6. 6. Mélange antimicrobien selon l’une des revendications précédentes, caractérisé en ce que l’ester est le 4-hydroxybenzoate de méthyle
  7. 7. Mélange selon la revendication 6, caractérisé en ce qu’il a un ratio pondéral 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl) butan-2-one / 4-hydroxybenzoate de méthyle allant de 0,4 à 3, de préférence allant de 0,4 à 2,2.
  8. 8. Mélange selon la revendication précédente, caractérisé en ce qu’il présente une activité antimicrobienne sur les bactéries gram -, notamment sur Pseudomonas aeruginosà.
  9. 9. Mélange selon la revendication 6, caractérisé en ce qu’il a un ratio pondéral 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl) butan-2-one / 4-hydroxybenzoate de méthyle allant de 0,1 à 0,8, et de préférence allant de 0,1 à 0,6.
  10. 10. Mélange selon la revendication précédente, caractérisé en ce qu’il présente une activité antimicrobienne sur la bactérie gram + Staphylococcus aureus.
  11. 11. Mélange selon la revendication 6, caractérisé en ce qu’il a unratio pondéral 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl) butan-2-one / 4-hydroxybenzoate de méthyle allant de 0,1 à 1,5.
  12. 12. Mélange selon la revendication précédente, caractérisé en ce qu’il présente une activité antimicrobienne sur la bactérie gram + Enterococcus faecalis.
  13. 13. Mélange antimicrobien selon l’une des revendications 1 à 5, caractérisé en ce que l’ester est le 4-hydroxybenzoate de propyle.
  14. 14. Mélange selon la revendication 13. caractérisé en ce qu'il a un ratio pondéral 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl) butan-2-one ! 4-hydroxybenzoate de propyle allant de 0,3 à 1,5, de préférence allant de 0,4 à 1,2.
  15. 15. Mélange selon la revendication précédente, caractérisé en ce qu'il présente une activité antimicrobienne sur les levures, notamment sur Candida Albican.
  16. 16. Mélange selon la revendication 13, caractérisé en ce qu’il â un ratio pondéral 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl) butan-2-one / 4-hydroxybenzoate de propyle allant de 0,7 à 5, de préférence de 0,8 à 4,5.
  17. 17. Mélange selon la revendication précédente, caractérisé en ce qu’il présente une activité antimicrobienne sur les bactéries gram -, notamment sur Pseudomonas aeruginosa.
  18. 18. Composition comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable, un mélange antimiçrobien selon l’une des revendications 1 à 17.
  19. 19. Composition selon la revendication précédente, caractérisée en ce qu’elle comprend au moins un ingrédient additionnel choisi parmi l’eau, les huiles, les polyols ayant de 2 à 10 atomes de carbone, les gélifiants, les tensioactifs, les polymères filmogènes, les matières colorantes, les parfums, les charges, les filtres UV, les extraits végétaux, les actifs cosmétiques et dermatologiques, et les sels.
  20. 20. Composition selon l’une des revendications 18 ou 19, caractérisée en ce que la 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one est présente en une teneur allant de 0,01 % à 5 % en poids, par rapport au poids total de la composition, de préférence allant de 0,01 % à 3 % en poids, et préférentiellement allant de 0,01 à 2,5 % en poids.
  21. 21. Utilisation d’un mélange antimiçrobien selon l’une quelconque des revendications 1 à 17 pour la conservation d’une composition comprenant un milieu physiologiquement acceptable.
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WO2003013491A1 (fr) * 2001-07-30 2003-02-20 Rohm And Haas Company Compositions microbicides synergiques
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