FR3073395A1 - Melange antimicrobien contenant du 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)butan-2-one et du 1,2-decanediol, et composition cosmetique le contenant - Google Patents
Melange antimicrobien contenant du 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)butan-2-one et du 1,2-decanediol, et composition cosmetique le contenant Download PDFInfo
- Publication number
- FR3073395A1 FR3073395A1 FR1760568A FR1760568A FR3073395A1 FR 3073395 A1 FR3073395 A1 FR 3073395A1 FR 1760568 A FR1760568 A FR 1760568A FR 1760568 A FR1760568 A FR 1760568A FR 3073395 A1 FR3073395 A1 FR 3073395A1
- Authority
- FR
- France
- Prior art keywords
- butan
- ranging
- hydroxyphenyl
- composition
- decanediol
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/12—Ketones
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/045—Hydroxy compounds, e.g. alcohols; Salts thereof, e.g. alcoholates
- A61K31/047—Hydroxy compounds, e.g. alcohols; Salts thereof, e.g. alcoholates having two or more hydroxy groups, e.g. sorbitol
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/34—Alcohols
- A61K8/345—Alcohols containing more than one hydroxy group
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/35—Ketones, e.g. benzophenone
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
- A61Q17/005—Antimicrobial preparations
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Birds (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Oncology (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Abstract
L'invention concerne un mélange antimicrobien contenant du 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl )butan-2-one et du 1,2-décanediol, ainsi qu'une composition cosmétique contenant un tel mélange. Application au soin, au maquillage et au nettoyage des matières kératiniques.
Description
La présente invention a pour objet un mélange antimicrobien contenant du 4-(3-éthoxy-4hydroxyphényl)butan-2-one et du 1,2-décanediol, ainsi qu’une composition cosmétique contenant un tel mélange.
Le 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one (composé cétonique) est une substance intéressante en tant que conservateur de compositions cosmétiques pour protéger les compositions de la contamination microbienne, comme décrit dans la demande WO2011/039445.
Toutefois, il est souhaitable de pouvoir incorporer ledit composé cétonique en concentration réduite dans des compositions, notamment cosmétiques ou dermatologiques, tout en conservant une bonne performance de conservation antimicrobienne. Il est donc recherché à cet effet des associations du composé cétonique avec d’autres composés présentant une efficacité antimicrobienne.
Les inventeurs ont découvert, de façon inattendue, que l’association du 4-(3-éthoxy-4hydroxyphényl)butan-2-one avec du 1,2-décanediol permet d’obtenir un mélange antimicrobien présentant une synergie d’activité antimicrobienne, en particulier sur les moisissures, notamment sur Aspergillus niger, et sur les levures, en particulier sur Candida albicans. Les résultats de l’exemple 1 décrits ci-après montrent l’activité antimicrobienne synergique obtenue avec les mesures de concentrations minimales inhibitrices (CMI) faites avec plusieurs mélanges. L’activité antimicrobienne est considérée comme étant synergique lorsque le mélange antimicrobien permet d’obtenir un pourcentage de croissance de la souche inférieur ou égal à 20 %.
De façon plus précise, l’invention a pour objet un mélange antimicrobien comprenant, ou constitué (ou consistant en), de la 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one et de 1,2décanediol.
L’invention a également pour objet une composition, notamment cosmétique ou dermatologique, comprenant dans un milieu physiologiquement acceptable, ledit mélange décrit précédemment.
L’invention a encore pour objet un procédé de traitement cosmétique non thérapeutique des matières kératiniques comprenant l’application sur les matières kératiniques d’une composition telle que décrite précédemment. Le procédé peut être un procédé cosmétique de soin ou de maquillage ou de nettoyage des matières kératiniques.
L’invention a également pour objet un procédé de conservation d'une composition comprenant un milieu physiologiquement acceptable, en particulier une composition cosmétique ou dermatologique, caractérisé en ce qu’il consiste à incorporer à ladite composition un mélange antimicrobien tel que décrit précédemment.
La 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one est un composé de formule :
Avantageusement, la 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one et le 1,2-décanediol sont présents dans ledit mélange en une teneur telle que le ratio pondéral 4-(3-éthoxy-4hydroxyphényl)butan-2-one / 1,2-décanediol va de 1,6 à 12, de préférence va de 1,6 à 10, et préférentiellement va de 2,8 à 9.
Le mélange antimicrobien peut avoir un ratio pondéral 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl) butan2-one / 1,2-décanediol allant de 1,6 à 6,4, de préférence allant de 1,6 à 4,8, préférentiellement allant de 2,8 à 6,4, et plus préférentiellement allant de 2,8 à 4,8. Un tel mélange présente une bonne activité antimicrobienne sur les moisissures, notamment sur Aspergillus niger.
Le mélange antimicrobien peut avoir un ratio pondéral 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl) butan2-one / 1,2-décanediol allant de 2,8 à 12, de préférence allant de 3,2 à 10, en particulier allant de 3,5 à 9, préférentiellement allant de 6 à 12, plus préférentiellement allant de 6 à 10, en particulier allant de 6 à 9. Un tel mélange présente une bonne activité antimicrobienne sur les levures, notamment sur Candida Albicans.
L’invention a aussi pour objet une composition comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable, le mélange antimicrobien décrit précédemment.
On entend par milieu physiologiquement acceptable, un milieu compatible avec les matières kératiniques d’êtres humains tels que la peau, le cuir chevelu, les cheveux, les ongles. Ledit milieu peut comprendre un ou plusieurs ingrédients additionnels, distinct du composé cétonique et du 1,2-décanediol.
Le composé 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one peut être présent dans la composition selon l’invention, en une teneur allant de 0,01 % à 5 % en poids, par rapport au poids total de la composition, de préférence allant de 0,01 % à 3 % en poids, préférentiellement allant de 0,01 à 2, 5 % en poids, et plus préférentiellement allant de 0,01 à 2 % en poids.
La composition peut comprendre au moins un ingrédient additionnel choisi parmi l’eau, les huiles, les polyols ayant de 2 à 10 atomes de carbone, les gélifiants, les tensioactifs, les polymères filmogènes, les matières colorantes, les parfums, les charges, les filtres UV, les extraits végétaux, les actifs cosmétiques et dermatologiques, et les sels.
La composition selon l’invention peut comprendre une phase aqueuse.
La composition peut comprendre de l’eau qui peut être présente en une teneur allant de 5 % à 90 % en poids, par rapport au poids total de la composition, et de préférence allant de 35% à 75% en poids.
La composition peut comprendre en outre un polyol miscible à l'eau à la température ambiante (25 °C) notamment choisi parmi les polyols ayant notamment de 2 à 10 atomes de carbones, de préférence ayant de 2 à 6 atomes de carbone, tels que la glycérine, le propylène glycol, le 1,3-propanediol, le butylène glycol, le pentylène glycol, l’hexylène glycol, le dipropylène glycol, le diéthylène glycol, la diglycérine. Avantageusement, la composition selon l’invention comprend du 1,3-propanediol, notamment en une teneur allant de 0,1 à 20 % en poids, par rapport au poids total de la composition, et de préférence allant de 0,1 à 10 % en poids, préférentiellement allant de 0,5 à 5 % en poids.
Les compositions selon l’invention peuvent se présenter sous forme d’émulsions huile danseau (H/E) ou eau-dans-huile (E/H) ou multiple (triple : E/H/E ou H/E/H), de solutions huileuses, de gels huileux, de solutions aqueuses, de gels aqueux, de compositions solides. Ces compositions sont préparées selon les méthodes usuelles.
Les compositions selon l’invention peuvent être plus ou moins fluides et avoir l’aspect d’une crème blanche ou colorée, d’une pommade, d’un lait, d’une lotion, d’un sérum, d’une pâte, d’une mousse. Elles peuvent être éventuellement appliquées sur la peau sous forme d’aérosol. Elles peuvent aussi se présenter sous forme solide, et par exemple sous forme de stick ou de poudre compacte.
La composition selon l’invention peut notamment se présenter sous la forme :
- d'un produit de maquillage, notamment de la peau du visage, du corps ou des lèvres ou des cils ;
- d'un gel ou lotion après-rasage; de produit de rasage ;
- d’un déodorant (stick, roll-on, aérosol)
- d'une crème dépilatoire;
- sous la forme d’une composition d’hygiène corporelle telle qu’un gel douche ou un shampooing;
- d'une composition pharmaceutique;
- d'une composition solide telle qu'un savon ou un pain de nettoyage;
- d'une composition aérosol comprenant également un agent propulseur sous pression;
- d'une lotion de mise en plis, d'une crème ou d'un gel coiffant, d'une composition de teinture, d'une composition de permanente, d'une lotion ou d'un gel antichute, d’un après shampooing ;
- d'une composition de soin ou de nettoyage de la peau.
L’invention a aussi pour objet un procédé de préparation d’une composition, notamment cosmétique ou dermatologique, comprenant une étape de mélange du 4-(3-éthoxy-4hydroxyphényl)butan-2-one, du 1,2-décanediol, et d’un ou plusieurs ingrédients additionnels, notamment cosmétiques ou dermatologiques, tels que ceux décrits précédemment.
L'invention est illustrée plus en détail dans l’exemple suivant. Les teneurs des ingrédients sont exprimées en pourcentage pondéral.
Exemple 1 : Détermination de la synergie d’activité antimicrobienne en CMI
La démonstration d’un effet de synergie d’activité antimicrobienne avec un mélange de 4-(3éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one (appelée substance A) et du 1,2-décanediol (appelée substance B) est réalisée par le calcul de l’indice de synergie (ou FIC index), selon la formule suivante :
FIC Index = (CMI de A avec B / CMI de A) + (CMI de B avec A/ CMI de B) avec :
- CMI de A avec B : concentration minimale en produit A dans l’association A + B permettant d’obtenir un effet inhibiteur ;
- CMI de B avec A : concentration minimale en produit B dans l’association A + B permettant d’obtenir l’effet inhibiteur ;
- CMI de A : concentration minimale inhibitrice du produit A seul ;
- CMI de B : concentration minimale inhibitrice du produit B seul.
Cette formule a été décrite pour la première fois dans l’article de F.C. Kull, P.C. Eisman, H.D. Sylwestrowka, and R.L. Mayer, Applied Microbiology 9:538-541, 1961.
Pour chaque composé testé seul, la CMI est considérée comme la première concentration permettant l’obtention d’un pourcentage de croissance microbienne inférieur ou égal à 20%.
Concernant les associations testées, CMI de A avec B et CMI de B avec A sont les concentrations respectives de A et de B dans les associations permettant l’obtention d’un pourcentage de croissance microbienne inférieur ou égal à 20%.
Interprétation du FIC Index :
Lorsque la valeur du FIC index est inférieure ou égale à 1, on considère que l’association des composés testés présente un effet synergique.
La synthèse des résultats obtenus est présentée dans les tableaux suivants.
L’association des composés A et B a été testée sur les souches suivantes : Aspergillus niger, et Candida albicans.
On a utilisé la souche microbienne Aspergillus niger ATCC 6275, et un milieu de culture liquide bouillon Sabouraud additionné de monopalmitate de sorbitane polyoxyéthyléné (20 OE) (Tween 40 de chez Croda) et de Phytagel© BioReagent, à double concentration (soit un mélange de 5 g de Phytagel +0,6 g tween 40 + 60g bouillon Sabouraud).
On a utilisé la souche microbienne Candida albicans ATCC 10231 et un milieu de culture liquide bouillon Sabouraud, à double concentration.
On utilise une microplaque 96 puits à une température d’incubation de 32,5 °C.
La durée d’incubation de la microplaque est :
- de 18 à 24h en aérobiose pour Candida albicans ATCC 10231;
- de 24 à 30h en aérobiose pour Aspergillus niger ATCC 6275.
Essais
Pour chaque composé :
A = composé 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one
B = composé 1,2-décanediol
On a préparé une solution mère à 10 % (poids/volume) en mélangeant 1 g de composé dans 9 ml de solution aqueuse d’agar à 1%o. Des dilutions successives ont été effectuées avec la solution d’agar à 1%o.
Essais des composés A et B seul pl_ de chacune des solutions filles obtenues contenant le composé A ou B est ajouté dans les puits de la microplaque. On y ajoute également 100 μΙ_ de bouillon nutritif liquide de Sabouraud ensemencé à double concentration par la souche Aspergillus niger et 50 μΙ_ de solution aqueuse d’agar à 1%o.
Essais des composés A et B en mélange μΙ_ de chacune des solutions filles obtenues contenant le composé A et 50 μΙ_ de chacune des solutions filles obtenues contenant le composé B sont ajoutées dans les puits de la microplaque. On y ajoute également 100 μΙ_ de bouillon nutritif liquide de Sabouraud ensemencé à double concentration par la souche Aspergillus niger.
Témoin de croissance microbienne
On a également réalisé un témoin positif de croissance microbienne. Le témoin positif de croissance microbienne correspond au mélange de 100 pL d’une solution aqueuse d’agar 1%o avec 100 pL de bouillon nutritif liquide de Sabouraud ensemencé à double concentration par la souche Aspergillus niger en l’absence des composés A et B.
Témoin d’absorbance des composés A et B seul
On a réalisé parallèlement un témoin d’absorbance des composés A et B seul. Ce témoin correspond à 100 pL de bouillon nutritif liquide de Sabouraud stérile à double concentration + 100 pL du composé A ou B à double concentration.
Dans les trois cas (témoin absorbance, témoin de croissance et essai) le volume final présent dans chacun des puits de la microplaque est de 200 pL.
Dans les deux cas (essai et témoin), l’inoculum représente la concentration de la souche Aspergillus niger présente dans le volume final des puits (200 pL) et est compris entre 2 et 6.105 UFC/mL en Aspergillus niger.
La concentration minimale inhibitrice (CMI) de chaque composé A et B seul et en association a été déterminée de façon connue à l’aide des mesures de densité optique à la longueur d’onde de 620 nm.
Le test tel que décrit ci-dessus (essais, témoins absorbance et témoin de croissance) a de nouveau été réalisé pour tester l’association A + B sur la souche Candida albicans.
On a obtenu les résultats suivants :
Aspergillus niger
Concentrations testées (en % poids) | 0A | 0,025 A | 0,05 A | 0,1 A |
0 B | 39 | 32 | 12 | |
0,0125 B | 42 | 17 | 14 | 11 |
(FIC 0,75) | (FIC 1) | |||
0,025 B | 10 | 3 | 4 | 6 |
CMI de A seul en % | CMI de B seul en % | CMI de chaque composé en mélange | FIC Index | Ratio A/B | |
A% | B% | ||||
0,1 | 0,025 | 0,025 | 0,0125 | 0,75 | 2 |
Les résultats obtenus montrent une synergie de l’activité inhibitrice pour le mélange :
i) 0,025 % de A et 0,0125 % de B soit ratio A/B = 2 ii) 0,05 % de A et 0,0125 % de B soit ratio A/B = 4
Candida Albicans
Concentrations testées (en % poids) | 0 A | 0,025 A | 0,05 A | 0,1 A | 0,2 A |
0 B | 78 | 61 | 25 | 3 | |
0,0125 B | 45 | 34 | 1S | 6 | 1 |
(FIC 0,75) | (FIC 1) | ||||
0,025 B | 3 | 0 | 1 | 0 | 0 |
CMI de A seul en % | CMI de B seul en % | CMI de chaque composé en mélange | FIC Index | Ratio A/B | |
A% | B% | ||||
0,2 | 0,025 | 0,05 | 0,0125 | 0,75 | 4 |
Les résultats obtenus montrent une synergie de l’activité inhibitrice pour les mélanges :
i) 0,05 % de A et 0,0125 % de B soit ratio A/B = 4 ii) 0,1 % de A et 0,0125 % de B soit ratio A/B = 8
Claims (11)
- REVENDICATIONS1. Mélange antimicrobien comprenant de la 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one et du1,2-décanédiol.
- 2. Mélange selon la revendication précédente, caractérisé en ce qu’il comprend du 4-(3éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one et du 1,2-décanediol en quantités telles que lé rapport pondérai 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one / 1,2-décanediol va de 1,6 â 12, de préférence va de 1,6 à 10, et préférentiellement va de 2,8 à 9.
- 3. Mélange antimicrobien selon l’une des revendications précédentes, caractérisé en ce qu’il présente une activité antimicrobienne sur les moisissures, notamment sur Aspergillus niger, et sur les levures, en particulier sur Candida albicans.
- 4. Mélange antimicrobien selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'il a un ratio pondéral 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl) butan-2-one /1,2-décanediol allant de 1,6 à 6,4, de préférence allant de 1,6 à 4,8, préférentiellement allant de 2,8 à 6,4, et plus préférentiellement allant de 2,8 à 4,8.
- 5. Mélange antimicrobien selon la revendication précédente, caractérisé en ce qu’il présente une activité antimicrobienne sur la moisissure Aspergillus niger.
- 6. Mélange antimicrobien selon la revendication 1, caractérisé en ce qu’il a un ratio pondéral 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl) butan-2-one /1,2-décanediol allant de 2,8 à 12, dé préférence allant de 3,2 à 10, en particulier allant de 3,5 à 9, préférentiellement allant de 6 à 12, plus préférentiellement allant de 6 à 10, en particulier allant de 6 à 9.
- 7. Mélange antimicrobien selon la revendication précédente, caractérisé en ce qu’il présente une activité antimicrobienne sur la levure Candida Albicans.
- 8. Composition comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable, un mélange antimicrobien selon l’une des revendications 1 à 7.
- 9. Composition selon la revendication précédente, caractérisée en ce qu’elle comprend au moins un ingrédient additionnel choisi parmi l’eau, les huiles, les polyols ayant de 2 à 10 atomes de carbone, les gélifiants, les tensioactifs, les polymères filmogènes, les matières colorantes, les parfums, les charges, les filtrés UV, les extraits végétaux, les actifs cosmétiques et dermatologiques, et les sels.
- 10. Composition selon l’une des revendications 8 ou 9, caractérisée en ce que la 4-(3-éthoxy4-hydroxyphényl)butan-2-one est présente en une teneur allant de 0,01 % à 5 % en poids, par rapport au poids total de la composition, de préférence allant de 0,01 % à 3 % en poids, préférentiellement allant de 0,01 à 2, 5 % en poids, et plus préférentiellement allant de 0,01 à 2 % en poids.
- 11. Procédé de conservation d’une composition comprenant un milieu physiologiquement acceptable, en particulier une composition cosmétique ou dermatologique, caractérisé en ce qu’il consiste à incorporer à ladite composition un mélange antimicrôbien tel que défini à l'une des revendications 1 à 7.
Priority Applications (10)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR1760568A FR3073395B1 (fr) | 2017-11-10 | 2017-11-10 | Melange antimicrobien contenant du 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)butan-2-one et du 1,2-decanediol, et composition cosmetique le contenant |
RU2020103398A RU2730023C1 (ru) | 2017-06-30 | 2018-06-27 | Противомикробная смесь, содержащая 4-(3-этокси-4-гидроксифенил)бутан-2-он и диол, и косметическая композиция, содержащая ее |
US16/626,051 US11752079B2 (en) | 2017-06-30 | 2018-06-27 | Antimicrobial mixture containing 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)butan-2-one and a diol, and cosmetic composition containing same |
PCT/EP2018/067298 WO2019002392A1 (fr) | 2017-06-30 | 2018-06-27 | Mélange liquide antimicrobien contenant du 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one et un diol, et composition cosmétique contenant ledit mélange |
JP2019572135A JP7220680B2 (ja) | 2017-06-30 | 2018-06-27 | 4-(3-エトキシ-4-ヒドロキシフェニル)ブタン-2-オン及びジオールを含有する抗菌性混合物、並びにそれを含有する化粧用組成物 |
BR112019027722-6A BR112019027722B1 (pt) | 2017-06-30 | 2018-06-27 | Mistura antimicrobiana, composição e uso de uma mistura antimicrobiana |
EP18732393.6A EP3644734B1 (fr) | 2017-06-30 | 2018-06-27 | Melange antimicrobien contenant du 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)butan-2-one et un diol, et composition cosmetique le contenant |
ES18732393T ES2873839T3 (es) | 2017-06-30 | 2018-06-27 | Mezcla antimicrobiana que contiene 4-(3-etoxi-4-hidroxifenil)butan-2-ona y un diol, y composición cosmética que contiene la misma |
CN201880055219.8A CN111031795B (zh) | 2017-06-30 | 2018-06-27 | 含有4-(3-乙氧基-4-羟苯基)丁-2-酮和二醇的抗微生物混合物、以及含有该抗微生物混合物的化妆品组合物 |
JP2022188509A JP2023014168A (ja) | 2017-06-30 | 2022-11-25 | 4-(3-エトキシ-4-ヒドロキシフェニル)ブタン-2-オン及びジオールを含有する抗菌性混合物、並びにそれを含有する化粧用組成物 |
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR1760568A FR3073395B1 (fr) | 2017-11-10 | 2017-11-10 | Melange antimicrobien contenant du 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)butan-2-one et du 1,2-decanediol, et composition cosmetique le contenant |
FR1760568 | 2017-11-10 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
FR3073395A1 true FR3073395A1 (fr) | 2019-05-17 |
FR3073395B1 FR3073395B1 (fr) | 2020-05-15 |
Family
ID=61655858
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
FR1760568A Active FR3073395B1 (fr) | 2017-06-30 | 2017-11-10 | Melange antimicrobien contenant du 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)butan-2-one et du 1,2-decanediol, et composition cosmetique le contenant |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
FR (1) | FR3073395B1 (fr) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR3103678A1 (fr) * | 2019-12-03 | 2021-06-04 | L'oreal | Composition contenant du 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one, un conservateur et/ou antioxydant, un tensioactif, et un polymère, le procédé de traitement des matières kératiniques à partir de la composition |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2008135085A1 (fr) * | 2007-05-04 | 2008-11-13 | Symrise Gmbh & Co. Kg | Compositions à activité synergique comprenant du 1,2-décanédiol et d'autres cpmposés antimicrobiens actifs |
WO2011039445A1 (fr) * | 2009-10-01 | 2011-04-07 | L'oreal | Utilisation de dérivés de vanilline comme conservateur, procédé de conservation, composés et composition |
WO2012131266A1 (fr) * | 2011-04-01 | 2012-10-04 | L'oreal | Procede cosmetique de traitement des odeurs corporelles humaines utilisant un compose 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)alkylcetone ou 2-ethoxy 4-hydroxyalkyl phenol |
-
2017
- 2017-11-10 FR FR1760568A patent/FR3073395B1/fr active Active
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2008135085A1 (fr) * | 2007-05-04 | 2008-11-13 | Symrise Gmbh & Co. Kg | Compositions à activité synergique comprenant du 1,2-décanédiol et d'autres cpmposés antimicrobiens actifs |
WO2011039445A1 (fr) * | 2009-10-01 | 2011-04-07 | L'oreal | Utilisation de dérivés de vanilline comme conservateur, procédé de conservation, composés et composition |
WO2012131266A1 (fr) * | 2011-04-01 | 2012-10-04 | L'oreal | Procede cosmetique de traitement des odeurs corporelles humaines utilisant un compose 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)alkylcetone ou 2-ethoxy 4-hydroxyalkyl phenol |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR3103678A1 (fr) * | 2019-12-03 | 2021-06-04 | L'oreal | Composition contenant du 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one, un conservateur et/ou antioxydant, un tensioactif, et un polymère, le procédé de traitement des matières kératiniques à partir de la composition |
WO2021110784A1 (fr) * | 2019-12-03 | 2021-06-10 | L'oreal | Composition contenant du 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one, un conservateur et/ou antioxydant, un tensioactif, et un polymère, le procédé de traitement des matières kératiniques à partir de la composition |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
FR3073395B1 (fr) | 2020-05-15 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP3644735B1 (fr) | Melange antimicrobien contenant du 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)butan-2-one et un second agent antimicrobien, et composition cosmetique le contenant | |
FR3068210B1 (fr) | Melange antimicrobien contenant du 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)butan-2-one et de l’alcool benzylique , et composition cosmetique le contenant | |
FR3070113B1 (fr) | Melange antimicrobien contenant du 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)butan-2-one et de l’imidazolidinyluree, et composition cosmetique le contenant | |
FR3068213B1 (fr) | Melange antimicrobien contenant du 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)butan-2-one et un compose arginate, et composition cosmetique le contenant | |
FR3068208B1 (fr) | Melange antimicrobien contenant du 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)butan-2-one et de l’acide dehydroacetique ou l’un de ses sels , et composition cosmetique le contenant | |
FR3070110B1 (fr) | Melange antimicrobien contenant du 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)butan-2-one et d’un compose cresol, et composition cosmetique le contenant | |
FR3070112B1 (fr) | Melange antimicrobien contenant du 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)butan-2-one et d’un sel d’alkyltrimethylammonium, et composition cosmetique le contenant | |
FR3070109B1 (fr) | Melange antimicrobien contenant du 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)butan-2-one et d’un sel d’ alkyldimethylbenzylammonium, et composition cosmetique le contenant | |
FR3073395A1 (fr) | Melange antimicrobien contenant du 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)butan-2-one et du 1,2-decanediol, et composition cosmetique le contenant | |
FR3070108B1 (fr) | Melange antimicrobien contenant du 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)butan-2-one et un sel de polyhexamethylene biguanide, et composition cosmetique le contenant | |
FR3068206B1 (fr) | Melange antimicrobien contenant du 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)butan-2-one et de l’octane-1,2-diol, et composition cosmetique le contenant | |
FR3068207B1 (fr) | Melange antimicrobien contenant du 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)butan-2-one et de l’acide sorbique ou l’un de ses sels , et composition cosmetique le contenant | |
FR3068205B1 (fr) | Melange antimicrobien contenant du 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)butan-2-one et de l’alcool phenylethylique, et composition cosmetique le contenant | |
FR3068218B1 (fr) | Melange antimicrobien contenant du 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)butan-2-one et de la chlorphenesine, et composition cosmetique le contenant | |
FR3070107B1 (fr) | Melange antimicrobien contenant du 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)butan-2-one et un phenoxyalcool, et composition cosmetique le contenant | |
FR3068214A1 (fr) | Melange antimicrobien contenant du 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)butan-2-one et un compose de chlorhexidine, et composition cosmetique le contenant | |
FR3073397A1 (fr) | Melange antimicrobien contenant du 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)butan-2-one et un compose de thiazolinone, et composition cosmetique le contenant | |
FR3068209B1 (fr) | Melange antimicrobien contenant du 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)butan-2-one et du 1,3-propanediol, et composition cosmetique le contenant | |
FR3068215B1 (fr) | Melange antimicrobien contenant du 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)butan-2-one et de l’acide n-octanoyl-5 salicylique, et composition cosmetique le contenant | |
FR3070114B1 (fr) | Melange antimicrobien contenant du 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)butan-2-one et un compose hexamidine, et composition cosmetique le contenant | |
FR3068216B1 (fr) | Melange antimicrobien contenant du 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)butan-2-one et de la piroctone olamine, et composition cosmetique le contenant | |
FR3068211B1 (fr) | Melange antimicrobien contenant du 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)butan-2-one et un ester de l’acide 4-hydroxybenzoique, et composition cosmetique le contenant | |
FR3070978B1 (fr) | Melange antimicrobien contenant du 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)butan-2-one et un sel de pyrithione, et composition cosmetique le contenant | |
FR3070111B1 (fr) | Melange antimicrobien contenant du 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)butan-2-one et du diazolidinyluree, et composition cosmetique le contenant | |
FR3068212A1 (fr) | Melange antimicrobien contenant du 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)butan-2-one et un sel d’acide benzoique, et composition cosmetique le contenant |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PLSC | Publication of the preliminary search report |
Effective date: 20190517 |
|
PLFP | Fee payment |
Year of fee payment: 3 |
|
PLFP | Fee payment |
Year of fee payment: 4 |
|
PLFP | Fee payment |
Year of fee payment: 5 |
|
PLFP | Fee payment |
Year of fee payment: 6 |
|
PLFP | Fee payment |
Year of fee payment: 7 |