FR3115207A1 - Utilisation de composés thiopyridinones pour prévenir la formation des points noirs cutanés - Google Patents
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Abstract
Utilisation de composés thiopyridinones pour diminuer le développement de la couleur des points noirs La présente invention concerne l’utilisation cosmétique d’au moins un composé répondant à la formule (I) ou (I’) suivante : ainsi que leurs sels, leurs solvates, leurs isomères optiques et leurs racémiques,à titre d’inhibiteur de la coloration noire ou brune des comédons. Elle concerne également un procédé cosmétique pour prévenir la coloration noire ou brune des comédons, comprenant l’application topique sur la peau d’une composition cosmétique comprenant au moins un composé répondant à la formule (I) ou (I’). Figure pour l’abrégé : Néant.
Description
La présente invention concerne le domaine des produits cosmétiques, plus particulièrement destinés à la prévention des points noirs cutanés, en particulier à l’inhibition de l’apparition de la couleur noire ou brune des comédons.
Plus particulièrement, la présente invention vise à proposer l’utilisation cosmétique non thérapeutique d’un actif spécifique à titre d’inhibiteur de la coloration noire ou brune des comédons.
Elle concerne également un procédé cosmétique non thérapeutique pour prévenir la coloration noire ou brune des comédons comprenant l’application topique sur la peau d’une composition comprenant ledit actif.
Par « la peau », au sens de la présente invention, on entend désigner l’ensemble de la peau du corps, en excluant le cuir chevelu et les muqueuses. De préférence la peau vise la peau du visage et/ou des mains, en particulier la peau du visage, plus particulièrement la peau du front et/ou des ailes du nez et/ou du menton.
Il existe des compositions cosmétiques pour lutter contre l’apparition des points noirs cutanés ou les masquer, en particulier au niveau du visage. Ce type d’imperfection cutané, qui concerne toutes les typologies de peau, est en effet le plus souvent jugé inesthétique et donc indésirable. Compte-tenu de sa couleur noire voire brune, il est en effet très visible et d’autant plus sur une peau peu pigmentée.
A ce jour, l’origine de la couleur du point noir cutané n’a pas été entièrement établie.
Il est en revanche connu que le point noir cutané est issu du processus de comédogénèse qui affecte les unités pilo-sébacées de type follicules sébacés, qui sont répartis majoritairement au niveau du visage.
Sur le plan clinique, un point noir cutané est donc un comédon ouvert (lésion non inflammatoire) caractérisé par une distension du canal pilaire, une rétention de sébum et une cornification excessive du canal pilo-sébacé. L’hypercornification conduirait à la rétention de sébum et à l’accumulation des débris cellulaires.
Un certain nombre de solutions pour traiter les points noirs cutanés ont déjà été proposées.
Ainsi, des actifs présentant une action cosmétique pour diminuer le développement de la couleur d’au moins un point noir ont déjà été développés, par exemple certains antioxydants spécifiques décrits dans le brevet FR 3 044 905 B1.
D’une manière générale, ces composés nécessitent malheureusement une formulation particulière qui peut s’avérer complexe. En outre, certains d’entre eux sont susceptibles de détériorer les propriétés organoleptiques de la composition les comprenant, en particulier de conduire au développement d’une odeur particulière ou de modifier sa couleur, au cours du temps.
Par ailleurs, la plupart des solutions proposées à ce jour agissent notamment :
- par exfoliation des parties superficielles kératinisées du point noir cutané,
- par solubilisation des lipides du sébum qui obstruent le comédon,
- par extraction mécanique, ou
- par l’utilisation d’énergie (LED).
- par exfoliation des parties superficielles kératinisées du point noir cutané,
- par solubilisation des lipides du sébum qui obstruent le comédon,
- par extraction mécanique, ou
- par l’utilisation d’énergie (LED).
En ce qui concerne les deux premières solutions, elles ne s’attaquent pas directement à la partie colorée du point noir cutané.
Pour ce qui est de la méthode par extraction, elle repose sur l’utilisation par exemple d’aspirateur à comédons, de tire-comédons ou de patch autocollants à retirer après quelques minutes de contact avec la peau. Elle présente les deux inconvénients majeurs suivants qui sont des freins à son utilisation :
- l’utilisation répétée de ce mode de traitement finit par créer des trous à la place des points noirs cutanés c’est-à-dire que le comédon nettoyé devient encore plus visible que le point noir cutané ; et
- l’extraction est douloureuse et laisse des marques rouges, même lorsque l’opération est réalisée par un professionnel.
- l’utilisation répétée de ce mode de traitement finit par créer des trous à la place des points noirs cutanés c’est-à-dire que le comédon nettoyé devient encore plus visible que le point noir cutané ; et
- l’extraction est douloureuse et laisse des marques rouges, même lorsque l’opération est réalisée par un professionnel.
En conséquence, les méthodes actuellement proposées visent pour l’essentiel à traiter les points noirs déjà existants et non à prévenir l’apparition de ces points noirs en inhibant notamment l’apparition d’une couleur noire ou brune au niveau des comédons. En d’autres termes, il demeure un besoin de proposer des actifs cosmétiques qui permettent de prévenir l’apparition du point noir cutané.
Il demeure également un besoin de disposer d’actifs cosmétiques à l’égard des points noirs qui n’altèrent pas les propriétés organoleptiques de la composition les comprenant, en particulier l’odeur et/ou la couleur de la composition, au cours du temps.
La présente invention a pour objet de satisfaire ces besoins.
Ainsi, selon un premier aspect, la présente invention concerne l’utilisation cosmétique d’au moins un composé répondant à la formule (I) ou (I’) suivante :
dans lesquelles :
R1 et R2, identiques ou différents, désignent un radical choisi parmi :
a) un atome d’hydrogène ;
b) un groupe alkyle saturé linéaire en C1-C20ou ramifié en C3-C20ou insaturé en C2-C20, éventuellement interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi N, S et O, et/ou éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes identiques ou différents choisi(s) parmi :
i) -OR3,
ii) -SR3,
iii) -NR3R4,
iv) -CONHR3, ou
v) -COOR3 ;
c) un groupe alkyle saturé en C1-C8substitué par au moins un radical aryle en C5-C12ledit radical aryle étant éventuellement substitué par un ou plusieurs hydroxyles et/ou par un ou plusieurs radicaux alcoxy en C1-C8 ; ou
d) un groupe phényle éventuellement substitué par un ou plusieurs hydroxyles et/ou par un ou plusieurs radicaux alcoxy en C1-C8;
R3 désignant un atome d’hydrogène ou un groupe alkyle saturé linéaire en C1-C6ou ramifié en C3-C6ou insaturé en C2-C5,
R4 désignant un atome d’hydrogène, un groupe hydrocarboné saturé linéaire en C1-C5ou ramifié en C3-C5, ou un groupe acétyle ;
R1 et R2 pouvant former avec l’atome d’azote qui les porte un cycle choisi parmi pyrrolidine, pyrroline, pipéridine, pipérazine, morpholine, thiomorpholine et azépine ;
ainsi que leurs sels, leurs solvates, leurs isomères optiques et leurs racémiques,
à titre d’inhibiteur de la coloration noire ou brune des comédons.
R1 et R2, identiques ou différents, désignent un radical choisi parmi :
a) un atome d’hydrogène ;
b) un groupe alkyle saturé linéaire en C1-C20ou ramifié en C3-C20ou insaturé en C2-C20, éventuellement interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi N, S et O, et/ou éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes identiques ou différents choisi(s) parmi :
i) -OR3,
ii) -SR3,
iii) -NR3R4,
iv) -CONHR3, ou
v) -COOR3 ;
c) un groupe alkyle saturé en C1-C8substitué par au moins un radical aryle en C5-C12ledit radical aryle étant éventuellement substitué par un ou plusieurs hydroxyles et/ou par un ou plusieurs radicaux alcoxy en C1-C8 ; ou
d) un groupe phényle éventuellement substitué par un ou plusieurs hydroxyles et/ou par un ou plusieurs radicaux alcoxy en C1-C8;
R3 désignant un atome d’hydrogène ou un groupe alkyle saturé linéaire en C1-C6ou ramifié en C3-C6ou insaturé en C2-C5,
R4 désignant un atome d’hydrogène, un groupe hydrocarboné saturé linéaire en C1-C5ou ramifié en C3-C5, ou un groupe acétyle ;
R1 et R2 pouvant former avec l’atome d’azote qui les porte un cycle choisi parmi pyrrolidine, pyrroline, pipéridine, pipérazine, morpholine, thiomorpholine et azépine ;
ainsi que leurs sels, leurs solvates, leurs isomères optiques et leurs racémiques,
à titre d’inhibiteur de la coloration noire ou brune des comédons.
Les composés de formule (I) ou (I’) définies ci-dessus selon l’invention permettent ainsi d’empêcher l’apparition de la couleur noire ou brune du point noir cutané.
L’invention concerne donc en outre l’utilisation d’au moins un composé de formule (I) ou (I’) telles que définies ci-dessus pour prévenir la formation des points noirs cutanés.
Contre toute attente et comme il ressort des exemples ci-après, les inventeurs ont en effet constaté que les composés de type thiopyridinone considérés selon l’invention, inhibent la formation des points noirs cutanés en intervenant vraisemblablement au niveau du processus d’oxydation de la L-DOPA (3,4-dihydroxy-L-phénylalanine). Pour mémoire, la L-DOPA intervient dans le mécanisme très complexe de mélanogénèse.
Plus précisément, l’oxydation de la L-DOPA, favorisée par l’activité microbienne présente dans le comédon, se manifeste par un effet coloriel probablement de type dopachrome, ce dernier étant un intermédiaire coloré de la voie de biosynthèse de la mélanine. Les composés thiopyridinones conformes à l’invention altèreraient la formation du produit de la réaction d’oxydation dans les comédons, et donc inhiberaient la coloration noire ou brune de ces derniers.
A la connaissance des inventeurs, les composés répondant aux formules (I) et (I’) ci-dessus ont déjà été proposés dans l’art antérieur, en particulier dans les brevets FR 2 968 661 B1 ou FR 3 045 604 B1, à titre d’actifs pour la peau, à des fins de dépigmentation et/ou de blanchiment de celle-ci, et donc pour un effet bien distinct de celui considéré selon l’invention, à savoir empêcher l’apparition des points noirs cutanés en inhibant l’apparition de la couleur brune ou noire au niveau des comédons.
En outre, ces effets distincts impliquent par ailleurs des voies d’action bien différentes. Ainsi, la dépigmentation de la peau est opérée par inhibition de la voie de biosynthèse de la mélanine humaine, en particuliervial’inhibition de l’expression de la Tyrosinase, alors que la prévention de la coloration brune ou noire des comédons est opérée, comme mentionné ci-dessus, par altération de la formation de dopachrome.
Qui plus est, l’efficacité de ces composés répondant aux formules (I) et (I’) ci-dessus à décolorer des tâches pigmentaires présentes sur la peau, n’est également clairement pas de nature à présager de l’efficacité de ces mêmes composés à titre d’inhibiteurs coloriels des comédons, constatée par les inventeurs.
Enfin, cette efficacité des composés de formules (I) et (I’) à inhiber le développement de la couleur noire ou brune des comédons est d’autant plus inattendue qu’elle leur est spécifique. Ainsi, les inventeurs ont par ailleurs constaté que certains composés, à l’image par exemple de l’acide kojique ou d’un dérivé de résorcinol, le 4-butyl-résorcinol ou lucinol, connus pour leurs propriétés inhibitrices de la voie de biosynthèse de la mélanine humaine, sont sans effet sur le développement de la couleur noire ou brune des comédons.
Dans la suite du texte, on entendra désigner par « composé de type thiopyridinone » au sens de la présente invention, un composé répondant à la formule (I) ou (I’) définies ci-dessus.
En particulier, le composé de formule (I) ou (I’) tel que défini selon la présente invention est incorporé dans une composition cosmétique destinée à une application topique.
Par ailleurs, on entend désigner par « inhibiteur de la coloration noire ou brune des comédons » au sens de la présente invention, un composé apte à ralentir, voire prévenir, l’apparition de la couleur noire ou brune des comédons. En particulier, un composé est considéré comme inhibiteur de la coloration noire ou brune des comédons si le pourcentage d’inhibition sur le développement de la couleur est d’au moins 15 %, de préférence d’au moins 20%, plus particulièrement d’au moins 25%, en particulier tel qu’évalué selon le protocole détaillé dans les exemples ci-après.
Selon un deuxième aspect, la présente invention concerne un procédé cosmétique pour prévenir la coloration noire ou brune des comédons, comprenant l’application topique sur la peau d’une composition cosmétique comprenant au moins un composé répondant à la formule (I) ou (I’) telles que définies ci-dessus.
Les utilisations et procédés cosmétiques définis dans la présente demande sont non-thérapeutiques.
De préférence, la peau est la peau du visage et/ou du corps, en particulier du visage et/ou des mains, de préférence du visage, et plus particulièrement du front et/ou des ailes du nez et/ou du menton.
Selon une première variante, la peau est une peau grasse et/ou luisante, en particulier une peau présentant une sécrétion et une excrétion excessive de sébum. Selon cette variante, la peau est en particulier la peau grasse et/ou luisante, notamment de phototype 1, 2, 3 ou 4, en particulier la peau grasse et/ou luisante du visage et/ou des mains, plus particulièrement la peau grasse et/ou luisante du front, et/ou des ailes du nez et/ou du menton.
Selon une seconde variante, la peau est une peau non acnéique, à savoir une peau saine dépourvue des manifestations cliniques de l'acné, à savoir de lésions d’acné, telles que la présence de nombreux boutons d'acné. En effet, les points noirs constituent des imperfections cutanées de la peau, distinctes des affections de la peau, telle que l’acné. En particulier, le point noir n’est pas une lésion inflammatoire de la peau par opposition aux lésions caractéristiques de l’acné. D’ailleurs, les zones du visage, propices au développement des points noirs, à savoir plus particulièrement les ailes du nez, ne constituent précisément pas des zones de prédilection du développement de l’acné.
Description détaillée
COMPOSES DE TYPE THIOPYRIDINONE
Comme mentionné ci-dessus, la présente invention concerne l’utilisation cosmétique d’au moins un composé répondant à la formule (I) ou (I’) suivante, dit « composé de type thiopyridinone » :
dans lesquelles :
R1 et R2, identiques ou différents, désignent un radical choisi parmi :
a) un atome d’hydrogène ;
b) un groupe alkyle saturé linéaire en C1-C20ou ramifié en C3-C20ou insaturé en C2-C20, éventuellement interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi N, S, et O, et/ou éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes identiques ou différents choisi(s) parmi :
i) -OR3,
ii) -SR3,
iii) -NR3R4,
iv) -CONHR3, ou
v) -COOR3 ;
c) un groupe alkyle saturé en C1-C8substitué par au moins un radical aryle en C5-C12ledit radical aryle étant éventuellement substitué par un ou plusieurs hydroxyles et/ou par un ou plusieurs radicaux alcoxy en C1-C8 ; ou
d) un groupe phényle éventuellement substitué par un ou plusieurs hydroxyles et/ou par un ou plusieurs radicaux alcoxy en C1-C8;
R3 désignant un atome d’hydrogène ou un groupe alkyle saturé linéaire en C1-C6ou ramifié en C3-C6ou insaturé en C2-C5,
R4 désignant un atome d’hydrogène, un groupe hydrocarboné saturé linéaire en C1-C5ou ramifié en C3-C5, ou un groupe acétyle ;
R1 et R2 pouvant former avec l’atome d’azote qui les porte un cycle choisi parmi pyrrolidone, pyrroline, pipéridine, pipérazine, morpholine, thiomorpholine, azépine ;
ainsi que leurs sels, leurs solvates, leurs isomères optiques et leurs racémiques.
R1 et R2, identiques ou différents, désignent un radical choisi parmi :
a) un atome d’hydrogène ;
b) un groupe alkyle saturé linéaire en C1-C20ou ramifié en C3-C20ou insaturé en C2-C20, éventuellement interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi N, S, et O, et/ou éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes identiques ou différents choisi(s) parmi :
i) -OR3,
ii) -SR3,
iii) -NR3R4,
iv) -CONHR3, ou
v) -COOR3 ;
c) un groupe alkyle saturé en C1-C8substitué par au moins un radical aryle en C5-C12ledit radical aryle étant éventuellement substitué par un ou plusieurs hydroxyles et/ou par un ou plusieurs radicaux alcoxy en C1-C8 ; ou
d) un groupe phényle éventuellement substitué par un ou plusieurs hydroxyles et/ou par un ou plusieurs radicaux alcoxy en C1-C8;
R3 désignant un atome d’hydrogène ou un groupe alkyle saturé linéaire en C1-C6ou ramifié en C3-C6ou insaturé en C2-C5,
R4 désignant un atome d’hydrogène, un groupe hydrocarboné saturé linéaire en C1-C5ou ramifié en C3-C5, ou un groupe acétyle ;
R1 et R2 pouvant former avec l’atome d’azote qui les porte un cycle choisi parmi pyrrolidone, pyrroline, pipéridine, pipérazine, morpholine, thiomorpholine, azépine ;
ainsi que leurs sels, leurs solvates, leurs isomères optiques et leurs racémiques.
Le composé (I’) est la forme tautomère du composé (I) lorsqu’il existe un équilibre tautomérique selon le schéma suivant :
Les sels des composés de formule (I) ou (I’) comprennent les sels non toxiques conventionnels desdits composés, en particulier ceux formés à partir d’acide ou de base.
Comme sels du composé de formule (I) ou (I’) (lorsqu’il comprend un atome d’azote quaternisable) on peut citer :
a) les sels obtenus par addition du composé (I) ou (I’) avec un acide minéral , notamment choisi parmi les acides chlorhydrique, borique, bromhydrique, iodhydrique, sulfurique, nitrique, carbonique, phosphorique, tétrafluoroborique ; ou
b) les sels obtenus par addition du composé (I) ou (I’) avec un acide organique , notamment choisi parmi les acides acétique, propionique, succinique, fumarique, lactique, glycolique, citrique, gluconique, salicylique, tartrique, téréphtalique, méthylsulfonique, éthylsulfonique, benzène sulfonique, toluène sulfonique, triflique.
a) les sels obtenus par addition du composé (I) ou (I’) avec un acide minéral , notamment choisi parmi les acides chlorhydrique, borique, bromhydrique, iodhydrique, sulfurique, nitrique, carbonique, phosphorique, tétrafluoroborique ; ou
b) les sels obtenus par addition du composé (I) ou (I’) avec un acide organique , notamment choisi parmi les acides acétique, propionique, succinique, fumarique, lactique, glycolique, citrique, gluconique, salicylique, tartrique, téréphtalique, méthylsulfonique, éthylsulfonique, benzène sulfonique, toluène sulfonique, triflique.
On peut également citer les sels obtenus par addition du composé de formule (I) ou (I’) (lorsqu’il comprend un groupe acide) avec une base minérale, en particulier la soude, la potasse, l'hydroxyde de calcium, l’hydroxyde d’ammonium, l’hydroxyde de magnésium, l’hydroxyde de lithium, et les carbonates ou hydrogénocarbonates de sodium, de potassium ou de calcium par exemple ; ou avec une base organique en particulier une alkylamine primaire, secondaire ou tertiaire, par exemple la triéthylamine ou la butylamine. Cette alkylamine primaire, secondaire ou tertiaire peut comporter un ou plusieurs atomes d'azote et/ou d'oxygène et peut donc comporter par exemple une ou plusieurs fonctions alcool; on peut notamment citer l’amino-2-méthyl-2-propanol, l’éthanolamine, la triéthanolamine, la diméthylami-no-2-propanol, le 2-amino-2-(hydroxyméthyl)-1,3-propanediol et la 3-(diméthylamino)propylamine.
On peut encore citer les acides aminés, par exemple, la lysine, l’arginine, la guanidine, l’acide glutamique ou l’acide aspartique.
Avantageusement, les sels des composés de formule (I) ou (I’) (lorsqu’il comprend un groupe acide) peuvent être choisis parmi les sels alcalins ou alcalinoterreux, en particulier sodium, potassium, calcium, magnésium ; les sels d’ammonium.
Avantageusement, les sels des composés de formule (I) ou (I’) (lorsqu’il comprend un atome d’azote quaternisable) peuvent être choisis parmi les halogénures, en particulier chlorure, bromure ; les citrate, acétate, succinate, phosphate, lactate, tartrate.
Les solvates acceptables des composés décrits dans la présente invention comprennent des solvates conventionnels, en particulier ceux formés lors de la préparation desdits composés du fait de la présence de solvants. A titre d’exemple, on peut citer les solvates dus à la présence d’eau ou d’alcools linéaires ou ramifiés, par exemple l’éthanol ou l’isopropanol.
Les isomères optiques sont notamment les énantiomères et les diastéréoismères.
De préférence, dans le cadre de l’invention, on entend par :
- « Ct-Cz» où t et z sont des entiers, une chaîne hydrocarbonée pouvant avoir de t à z atomes de carbone ; par exemple C1-C20désigne une chaîne hydrocarbonée qui peut avoir de 1 à 20 atomes de carbone ;
- « alkyle », un groupe aliphatique saturé, linéaire ou ramifié ; par exemple un groupe C1-C20-alkyle représente une chaîne hydrocarbonée de 1 à 20 atomes de carbone, linéaire ou ramifiée, plus particulièrement un méthyle, éthyle, propyle, isopropyle, butyle, isobutyle, tertio-butyle pentyle, hexyle, heptyle octyle, nonyle, décyle, undécyle, dodécyle, tridécyl, tétradécyle, pentadécyle, hexadécyle, heptadécyle, octadécyle, nonadécyle, eicosyle, de préférence méthyle, éthyle propyle isopropyle butyle isobutyle, tertio–butyle, pentyle, hexyle, heptyle, octyle ;
- « alcoxy », un radical -O-alkyle, le groupe alkyle étant tel que défini ci-dessus. Plus particulièrement, les radicaux alcoxy peuvent être le méthoxy, éthoxy, propoxy, butoxy ;
- « aryle » un groupement cyclique aromatique comprenant entre 5 et 12 atomes de carbone, en particulier un phényle.
- « Ct-Cz» où t et z sont des entiers, une chaîne hydrocarbonée pouvant avoir de t à z atomes de carbone ; par exemple C1-C20désigne une chaîne hydrocarbonée qui peut avoir de 1 à 20 atomes de carbone ;
- « alkyle », un groupe aliphatique saturé, linéaire ou ramifié ; par exemple un groupe C1-C20-alkyle représente une chaîne hydrocarbonée de 1 à 20 atomes de carbone, linéaire ou ramifiée, plus particulièrement un méthyle, éthyle, propyle, isopropyle, butyle, isobutyle, tertio-butyle pentyle, hexyle, heptyle octyle, nonyle, décyle, undécyle, dodécyle, tridécyl, tétradécyle, pentadécyle, hexadécyle, heptadécyle, octadécyle, nonadécyle, eicosyle, de préférence méthyle, éthyle propyle isopropyle butyle isobutyle, tertio–butyle, pentyle, hexyle, heptyle, octyle ;
- « alcoxy », un radical -O-alkyle, le groupe alkyle étant tel que défini ci-dessus. Plus particulièrement, les radicaux alcoxy peuvent être le méthoxy, éthoxy, propoxy, butoxy ;
- « aryle » un groupement cyclique aromatique comprenant entre 5 et 12 atomes de carbone, en particulier un phényle.
De préférence, le composé de type thiopyridinone selon l’invention est de formule (I) ou (I’) dans lesquelles :
R1 désigne un radical choisi parmi :
a) un atome d’hydrogène, ou
b) un groupe alkyle saturé linéaire en C1-C10ou ramifié en C3-C10ou insaturé en C2-C10, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes -OR3 ; et
R2 désigne un radical choisi parmi :
a) un atome d’hydrogène,
b) un groupe alkyle saturé linéaire en C1-C10ou ramifié en C3-C10ou cyclique en C3-C7, éventuellement interrompu par un ou plusieurs atomes d’oxygène, et/ou éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes identiques ou différents choisi(s) parmi :
i) -OR3,
ii) -NR3R4,
iii) -CONHR3, ou
iv) -COOR3,
c) un groupe alkyle saturé en C1-C6substitué par au moins un radical phényle éventuellement substitué par un ou plusieurs hydroxyles et/ou par un ou plusieurs radicaux alcoxy en C1-C3,
d) un groupe phényle éventuellement substitué par un ou plusieurs hydroxyles et/ou par un ou plusieurs radicaux alcoxy en C1-C3,
R3 désignant un atome d’hydrogène ou un groupe hydrocarboné saturé linéaire en C1-C5ou ramifié en C3-C5;
R4 désignant un atome d’hydrogène, un groupe hydrocarboné saturé linéaire en C1-C5ou ramifié en C3-C5;
ainsi que leurs sels, leurs solvates, leurs isomères optiques et leurs racémiques.
R1 désigne un radical choisi parmi :
a) un atome d’hydrogène, ou
b) un groupe alkyle saturé linéaire en C1-C10ou ramifié en C3-C10ou insaturé en C2-C10, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes -OR3 ; et
R2 désigne un radical choisi parmi :
a) un atome d’hydrogène,
b) un groupe alkyle saturé linéaire en C1-C10ou ramifié en C3-C10ou cyclique en C3-C7, éventuellement interrompu par un ou plusieurs atomes d’oxygène, et/ou éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes identiques ou différents choisi(s) parmi :
i) -OR3,
ii) -NR3R4,
iii) -CONHR3, ou
iv) -COOR3,
c) un groupe alkyle saturé en C1-C6substitué par au moins un radical phényle éventuellement substitué par un ou plusieurs hydroxyles et/ou par un ou plusieurs radicaux alcoxy en C1-C3,
d) un groupe phényle éventuellement substitué par un ou plusieurs hydroxyles et/ou par un ou plusieurs radicaux alcoxy en C1-C3,
R3 désignant un atome d’hydrogène ou un groupe hydrocarboné saturé linéaire en C1-C5ou ramifié en C3-C5;
R4 désignant un atome d’hydrogène, un groupe hydrocarboné saturé linéaire en C1-C5ou ramifié en C3-C5;
ainsi que leurs sels, leurs solvates, leurs isomères optiques et leurs racémiques.
Selon un mode de réalisation, le composé de type thiopyridinone selon l’invention est de formule (I) ou (I’) dans lesquelles :
R1 désigne un atome d’hydrogène ou un radical alkyle saturé linéaire en C1-C6, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes hydroxyle ; et
R2 désigne un radical choisi parmi :
a) un atome d’hydrogène,
b) un groupe alkyle saturé linéaire en C1-C10ou ramifié en C3-C10ou cyclique C5-C7, éventuellement interrompu par un atome d’oxygène et/ou éventuellement substitué par un groupe-CONH2et/ou éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes hydroxyles,
c) un groupe alkyle saturé en C1-C6substitué par un radical phényle éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux hydroxyles ou alcoxy en C1-C3, ou
d) un groupe phényle,
ainsi que leurs sels, leurs solvates, leurs isomères optiques et leurs racémiques.
R1 désigne un atome d’hydrogène ou un radical alkyle saturé linéaire en C1-C6, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes hydroxyle ; et
R2 désigne un radical choisi parmi :
a) un atome d’hydrogène,
b) un groupe alkyle saturé linéaire en C1-C10ou ramifié en C3-C10ou cyclique C5-C7, éventuellement interrompu par un atome d’oxygène et/ou éventuellement substitué par un groupe-CONH2et/ou éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes hydroxyles,
c) un groupe alkyle saturé en C1-C6substitué par un radical phényle éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux hydroxyles ou alcoxy en C1-C3, ou
d) un groupe phényle,
ainsi que leurs sels, leurs solvates, leurs isomères optiques et leurs racémiques.
Selon ce mode de réalisation, le composé de type thiopyridinone selon l’invention est de préférence de formule (I) ou (I’) dans lesquelles :
R1 désigne un atome d’hydrogène ou un groupe hydroxyalkyle en C1-C6; et
R2 désigne :
a) un atome d’hydrogène,
b) un groupe alkyle saturé linéaire en C1-C10ou ramifié en C3-C10, ou
c) un groupe alkyle saturé en en C1-C6substitué par un radical phényle, en particulier benzyle,
ainsi que leurs sels, leurs solvates, leurs isomères optiques et leurs racémiques.
R1 désigne un atome d’hydrogène ou un groupe hydroxyalkyle en C1-C6; et
R2 désigne :
a) un atome d’hydrogène,
b) un groupe alkyle saturé linéaire en C1-C10ou ramifié en C3-C10, ou
c) un groupe alkyle saturé en en C1-C6substitué par un radical phényle, en particulier benzyle,
ainsi que leurs sels, leurs solvates, leurs isomères optiques et leurs racémiques.
De façon encore plus préférée selon ce mode de réalisation, le composé de type thiopyridinone selon l’invention est de de formule (I) ou (I’) dans lesquelles :
R1 désigne un atome d’hydrogène ou un groupe hydroxyalkyle en C1-C6, de préférence un atome d’hydrogène ; et
R2 désigne un groupe alkyle saturé linéaire en C1-C10ou ramifié en C3-C10, de préférence un groupe alkyle saturé linéaire en C1-C4, en particulier un éthyle.
R1 désigne un atome d’hydrogène ou un groupe hydroxyalkyle en C1-C6, de préférence un atome d’hydrogène ; et
R2 désigne un groupe alkyle saturé linéaire en C1-C10ou ramifié en C3-C10, de préférence un groupe alkyle saturé linéaire en C1-C4, en particulier un éthyle.
Selon un autre mode de réalisation, le composé de type thiopyridinone selon l’invention est de formule (I) ou (I’) dans lesquelles :
R1 désigne un atome d’hydrogène ou un radical alkyle saturé linéaire en C1-C6, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes hydroxyle ; et
R2 désigne un groupe alkyle saturé linéaire en C1-C10ou ramifié en C3-C10ou cyclique C5-C7, éventuellement interrompu par un atome d’oxygène, et éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes -COOR3,
R3 désignant un atome d’hydrogène ou un groupe alkyle saturé linéaire en C1-C6ou ramifié en C3-C6ou insaturé en C2-C5,
ainsi que leurs sels, leurs solvates, leurs isomères optiques et leurs racémiques.
R1 désigne un atome d’hydrogène ou un radical alkyle saturé linéaire en C1-C6, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes hydroxyle ; et
R2 désigne un groupe alkyle saturé linéaire en C1-C10ou ramifié en C3-C10ou cyclique C5-C7, éventuellement interrompu par un atome d’oxygène, et éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes -COOR3,
R3 désignant un atome d’hydrogène ou un groupe alkyle saturé linéaire en C1-C6ou ramifié en C3-C6ou insaturé en C2-C5,
ainsi que leurs sels, leurs solvates, leurs isomères optiques et leurs racémiques.
Selon ce mode de réalisation, le composé thiopyridinone est plus particulièrement de formule (II) ou (II’) suivantes :
dans lesquelles R1 et R3 sont tels que définis ci-dessus.
De préférence, selon ce mode de réalisation, le composé de type thiopyridinone est de formule (II) ou (II’) dans lesquelles :
R1 désigne un radical choisi parmi :
a) un atome d’hydrogène, ou
b) un radical alkyle saturé linéaire en C1-C4, de préférence méthyle ; et
R3 désigne un radical choisi parmi :
a) un atome d’hydrogène, ou
b) un groupe alkyle saturé linéaire en C1-C4, de préférence éthyle, ou ramifié en C3-C4, de préférence isopropyle ou isobutyle,
ainsi que leurs sels, leurs solvates, leurs isomères optiques et leurs racémiques.
R1 désigne un radical choisi parmi :
a) un atome d’hydrogène, ou
b) un radical alkyle saturé linéaire en C1-C4, de préférence méthyle ; et
R3 désigne un radical choisi parmi :
a) un atome d’hydrogène, ou
b) un groupe alkyle saturé linéaire en C1-C4, de préférence éthyle, ou ramifié en C3-C4, de préférence isopropyle ou isobutyle,
ainsi que leurs sels, leurs solvates, leurs isomères optiques et leurs racémiques.
De façon encore plus préférée selon ce mode de réalisation, le composé de type thiopyridinone selon l’invention est de de formule (II) ou (II’) dans lesquelles :
R1 désigne un radical choisi parmi un atome d’hydrogène ou un méthyle, de préférence un atome d’hydrogène ; et
R3 désigne un radical choisi parmi un atome d’hydrogène ou un groupe alkyle saturé linéaire en C1-C4, en particulier éthyle, de préférence un atome d’hydrogène.
R1 désigne un radical choisi parmi un atome d’hydrogène ou un méthyle, de préférence un atome d’hydrogène ; et
R3 désigne un radical choisi parmi un atome d’hydrogène ou un groupe alkyle saturé linéaire en C1-C4, en particulier éthyle, de préférence un atome d’hydrogène.
Parmi les composés de formule (I) et (I’) sont plus particulièrement préférés les composés suivants :
ainsi que leurs sels, leurs solvates, leurs isomères optiques et leurs racémiques.
Parmi ces composés de formule (I) et (I’), le composé 2 est plus particulièrement préféré, ainsi que ses sels, solvates et isomères optiques.
Les composés de formule (I) ou (I’) peuvent être obtenus, de façon connue, par réaction d’acide 2-mercaptonicotinique et d’une amine de formule (III) :
R1 et R2 ayant les significations décrites précédemment,
notamment en présence d’un agent de couplage ou d’une base, par exemple le carbonyldiimidazole.
notamment en présence d’un agent de couplage ou d’une base, par exemple le carbonyldiimidazole.
Les composés de formule (I) ou (I’) peuvent également être obtenus, de façon connue, par réaction d’acide 2-mercaptonicotinique ou d’acide 2-chloronicotinique avec une amine de formule (III), R1 et R2 ayant les significations décrites précédemment,
après avoir activé l’acide carboxylique sous la forme du composé de formule (IV) :
après avoir activé l’acide carboxylique sous la forme du composé de formule (IV) :
où X forme un halogénure d’acide, un anhydride mixte, un carbamimidate ou un acylphosphonate par l’activation du groupement carboxylique de l’acide 2-chloronicotinique en présence d’agent d’activation des acides carboxyliques selon les méthodes classiques d’activation des acides en présence d’agent d’activation des acides carboxyliques selon les méthodes classiques d’activation des acides (décrites par exemple dansComprehensive Organic Transformationde R. LAROCK Wiley VCH Ed. dans le chapitre Interconversion of nitriles, carboxylic acids and derivatives).
On utilise de préférence un agent d’activation des acides carboxyliques permettant de former un chlorure d’acide (par exemple par utilisation de chlorure de thionyle ou d’oxalyle, ou de 1-chloro-n.n.2-trimethyl-1-propenamine) ou de former un anhydride mixte (à l’aide de chloroformiate d’alkyles) ou l’utilisation de carbodiimides ou de diéthylcyanophos-phate pour former des carbamimidates ou de d’acylphosphonates (Phosphorus in organic synthesis-XI, Amino acids and peptides-XXI, Reaction of diethyl phosphoro-cyanidate with carboxylic acids. A new synthesis of carboxylic esters and amides, Tetrahedron, 32, 1976, 2211-2217).
Lorsque l’on utilise l’acide 2-chloronicotinique comme réactif de départ, le chloroamide obtenu est ensuite engagé dans une réaction d’échange entre le chlore et le soufre à l’aide de réactifs, en particulier le NaSH, la thiourée, le thiosulfate de sodium ou l’acide thioacétique (en milieu basique).
Comme mentionné ci-dessus, selon un mode de réalisation de l’invention, le composé de type thiopyridinone peut être de formule (II) ou (II’) définies ci-dessus.
Il est entendu que les composés de formule (II) ou (II’) peuvent être obtenus par le même procédé que celui détaillé ci-dessus, l’amine mise en jeu étant plus précisément de formule (V) :
dans laquelle R1 et R3 sont tels que définis précédemment.
Le schéma de synthèse ci-dessous résume la préparation de composés de formule (II) ou (II’) selon ce mode de réalisation, le composé (VI) désignant l’intermédiaire chloroamide :
Des composés de formule (I) ou (I’) sont notamment décrits dans les documents suivants :
EP-A-298752 , WO03/014062, EP-A-298752 , FR-A-2349591, EP-A-2555450 , WO 03/014062, WO 2008/012532, WO 2012/080075A1, WO 2017/102349A1, et dans les publications :
- A. Monge, V. Martinez-Merino ; Synthesis of 2-substituted 3-Oxoisothiazolo[5,4-b]pyridines ; J. heterocyclic. Chem, 22, 1353 (1985);
- A. Dunn, R. Norrie ; Synthesis of pyrido-1,3-thiazines ; Zeitschrift fur chemie 1988, vol 28, n° 6, p 212/214;
- S. Andreae ; J. Parkt. Chem. 339 (1997) 152-158;
- S. Gorsuch ; Biorganic & Medicinal Chemistry 17(2009) 467-474;
- A. Monge et al ; J. Hterocyclic Che. 25, 23 (1988); et
- M. Pregnolato ; Il Farmaco 55 (2000) 669-679.
EP-A-298752 , WO03/014062, EP-A-298752 , FR-A-2349591, EP-A-2555450 , WO 03/014062, WO 2008/012532, WO 2012/080075A1, WO 2017/102349A1, et dans les publications :
- A. Monge, V. Martinez-Merino ; Synthesis of 2-substituted 3-Oxoisothiazolo[5,4-b]pyridines ; J. heterocyclic. Chem, 22, 1353 (1985);
- A. Dunn, R. Norrie ; Synthesis of pyrido-1,3-thiazines ; Zeitschrift fur chemie 1988, vol 28, n° 6, p 212/214;
- S. Andreae ; J. Parkt. Chem. 339 (1997) 152-158;
- S. Gorsuch ; Biorganic & Medicinal Chemistry 17(2009) 467-474;
- A. Monge et al ; J. Hterocyclic Che. 25, 23 (1988); et
- M. Pregnolato ; Il Farmaco 55 (2000) 669-679.
COMPOSITION
Selon un aspect de l’invention, le(s) composés de type thiopyridinone peu(ven)t être incorporé(s) dans une composition cosmétique destinée à une application topique, afin de prévenir la formation des points noirs cutanés, en particulier afin d’inhiber le développement de la couleur noire ou brune des comédons.
Ainsi, la présente invention vise une utilisation cosmétique dans laquelle au moins un composé de type thiopyridinone mis en œuvre selon l’invention est présent dans une composition cosmétique destinée à empêcher la coloration noire ou brune des comédons.
Avantageusement, dans cette utilisation cosmétique, ledit composé de type thiopyridinone est présent dans la composition cosmétique en une teneur allant de 0,1 % à 5,0 % en poids, de préférence de 0,1 % à 3,0 % en poids, en particulier de 0,5 % à 3,0 % en poids, par rapport au poids total de la composition cosmétique.
De préférence, un composé de type thiopyridinone mis en œuvre selon l’invention, lorsqu’il est présent au sein d’une composition, peut être formulé dans un milieu physiologiquement acceptable.
Un tel milieu est considéré comme physiologiquement acceptable lorsqu’il ne génère pas de picotement, tiraillement ou d’inconfort inacceptable pour l’utilisateur.
Une composition utilisée selon l'invention peut se présenter sous toutes les formes galéniques normalement utilisées dans le domaine cosmétique.
Elle peut être notamment sous forme d'une solution aqueuse, hydroalcoolique, éventuellement gélifiée, d'une dispersion du type lotion éventuellement biphasée, d'une émulsion huile-dans-eau ou eau-dans-huile ou multiple, d'un gel aqueux, d'une dispersion d’huiles dans une phase aqueuse, notamment à l’aide de sphérules, ces sphérules pouvant être des particules polymériques ou mieux, des vésicules lipidiques de type ionique et/ou non-ionique, ou bien encore sous la forme d’une poudre, d’un sérum, d’une pâte ou d’un bâtonnet souple ou encore d’un stick. Elle peut être de consistance solide, pâteuse, ou liquide plus ou moins fluide.
Ainsi, la composition peut comprendre tous les constituants usuellement employés dans l'application et l’administration par voie topique envisagées.
On peut notamment citer l'eau, les solvants, les composés formant une phase grasse liquide à température ambiante, par exemple les huiles d'origine minérale, animale et/ou végétale, les cires, notamment, les pigments, les charges, les tensioactifs, les épaississants, les gélifiants, les conservateurs, et leurs mélanges en toutes proportions.
Une composition selon l’invention peut avantageusement se présenter sous forme d’une émulsion, notamment obtenue par dispersion d'une phase aqueuse dans une phase grasse (E/H) ou d'une phase grasse dans une phase aqueuse (H/E), de consistance liquide ou semi-liquide du type lait, ou de consistance molle, semi-solide ou solide du type crème ou gel, ou encore d’émulsion multiple (E/H/E ou H/E/H). Ces compositions sont préparées selon les méthodes usuelles.
Une composition utilisée selon l’invention peut avantageusement comprendre au moins une phase grasse liquide à température ambiante et pression atmosphérique.
Une telle phase grasse peut comprendre au moins une huile éther non volatile ayant de 10 à 40 atomes de carbone et/ou au moins une huile monoester non volatile.
Au sens de la présente invention, on entend désigner par «huile non volatile», une huile dont la pression de vapeur à température ambiante et pression atmosphérique, est non nulle et inférieure à 10- 3mm de Hg (0,13 Pa).
Comme exemple d’éthers ayant de 10 à 40 atomes de carbone peut être notamment cité l’éther dicaprylique (nom CTFA : Dicaprylyl ether).
A titre de monoesters préférés, on peut notamment citer l’isononanoate d’isononyle, l’érucate d’oléyle et/ou le néopentanoate d’octyl-2-docécyle, de préférence l’isononanoate d’isononyle.
La quantité de phase grasse liquide à température ambiante et pression atmosphérique présente dans les compositions selon l’invention peut aller par exemple de 0,01 à 50 % en poids et de préférence de 0,1 à 30 % en poids par rapport au poids total de la composition.
Les émulsions selon l’invention peuvent comprendre au moins un émulsionnant choisi parmi les émulsionnants amphotères, anioniques, cationiques ou non ioniques, utilisés seuls ou en mélange.
Avantageusement, les émulsionnants sont choisis de manière appropriée suivant l'émulsion à obtenir (E/H ou H/E). Les émulsionnants sont généralement présents dans la composition en une proportion pouvant aller de 0,3 à 30 % en poids, et de préférence de 0,5 à 20 % en poids, par rapport au poids total de la composition.
Pour les émulsions H/E, on peut citer par exemple comme émulsionnants, les tensioactifs non ioniques, et notamment les esters de polyols et d’acide gras à chaîne saturée ou insaturée comportant par exemple de 8 à 24 atomes de carbone et mieux de 12 à 22 atomes de carbone, et leurs dérivés oxyalkylénés, c’est-à-dire comportant des unités oxyéthylénés et/ou oxypropylénés, par exemple les esters de glycéryle et d’acide gras en C8-C24, et leurs dérivés oxyalkylénés ; les esters de polyéthylène glycol et d’acide gras en C8-C24, et leurs dérivés oxyalkylénés ; les esters de sorbitol et d’acide gras en C8-C24, et leurs dérivés oxyalkylénés ; les esters de sucre (sucrose, glucose, alkylglucose) et d’acide gras en
C8-C24, et leurs dérivés oxyalkylénés ; les éthers d'alcools gras ; les éthers de sucre et d’alcools gras en C8-C24, et leurs mélanges en toutes proportions.
Une composition selon l’invention peut, en outre, comprendre au moins un élastomère de silicone, en particulier les produits commercialisés sous les dénominations « KSG » par la société Shin-Etsu, sous les dénominations « Trefil », « BY29 » ou « EPSX » par la société Dow Corning ou sous les dénominations « Gransil » par la société Grant Industries.
Une composition utilisée selon l'invention peut en outre contenir un ou plusieurs adjuvants couramment utilisés dans le domaine cosmétique, en particulier des séquestrants, des absorbeurs d’odeurs, des filtres UV, des parfums, des agents matifiants, et des charges abrasives ou agents exfoliants, et leurs mélanges en toutes proportions.
Une composition utilisée selon l’invention peut comprendre de manière avantageuse au moins un actif additionnel.
Il peut s’agir en particulier d’au moins un actif pour le soin des peaux grasses.
Elle peut également comprendre de manière avantageuse au moins un actif additionnel pour le soin des peaux âgées.
Par l'expression « actif additionnel », on entend, dans le cadre de la présente invention, un composé qui a par lui-même, c'est-à-dire ne nécessitant pas l'intervention d'un agent extérieur pour l'activer, une activité biologique qui peut être en particulier :
- une activité desquamante (qui permet l'ouverture des comédons), et/ou
- une activité anti-microbienne (notamment sur P. acnes), et/ou
- une activité apaisante ou anti-irritante, et/ou
- une activité sébo-régulatrice ou anti-séborrheique, et/ou
- une activité astringente, et/ou
- une activité destinée à lutter et/ou prévenir les signes du vieillissement, notamment chronobiologique, par exemple les rides et ridules.
- une activité desquamante (qui permet l'ouverture des comédons), et/ou
- une activité anti-microbienne (notamment sur P. acnes), et/ou
- une activité apaisante ou anti-irritante, et/ou
- une activité sébo-régulatrice ou anti-séborrheique, et/ou
- une activité astringente, et/ou
- une activité destinée à lutter et/ou prévenir les signes du vieillissement, notamment chronobiologique, par exemple les rides et ridules.
L’actif additionnel utilisable dans les compositions de l'invention est préférentiellement choisi parmi les agents desquamants, les agents apaisants, les agents anti-irritants, les agents sébo-régulateurs ou anti-séborrheiques, les agents astringents, et leurs mélanges en toutes proportions.
L’actif additionnel pour le soin des peaux grasses utilisé dans la composition selon l'invention peut représenter de 0,0001 % à 20 %, de préférence de 0,01 % à 10 % et mieux encore, de 0,01 % à 5 % en poids par rapport au poids total de la composition.
A titre d’exemple de tel actif additionnel on peut notamment citer l’acide salicylique et le pro-xylane, en particulier extrait de graines de seigle.
Par ailleurs, une composition mise en œuvre selon l’invention peut avantageusement comprendre de 5 à 80 % en poids, et de préférence de 35 à 75 % en poids d’eau, par rapport au poids total de ladite composition.
Le pH de ladite composition est avantageusement inférieur ou égal à 7, de préférence allant de 5 à 6,5 bornes incluses.
Une composition selon l’invention peut, en outre, comprendre du rétinol, autrement appelé Vitamine A, de préférence du all-trans rétinol.
Plus particulièrement, une composition selon l’invention peut comprendre une quantité de rétinol allant de 0,02 % à 5,0 % en poids, notamment de 0,05 % à 3,0 % en poids, par rapport au poids total de la composition.
Ainsi, une composition mise en œuvre selon l’invention peut comprendre au moins un actif additionnel, en particulier choisi parmi l’acide salicylique, le pro-xylane, le rétinol, et leurs mélanges.
Une composition selon l’invention peut, en outre, comprendre au moins un polyol, à savoir une molécule organique comportant au moins deux groupements hydroxyle libres, en particulier choisi parmi l’éthylène glycol, le propylène glycol, le 1,3-propanediol, le 1,3-butylène glycol, l’isoprène glycol, le 1,2-pentylène glycol, l’héxylène glycol, le caprylyl glycol, le dipropylène glycol, le glycérol, le pentaérythritol, le triméthylolpropane, les polyglycérols, les polyéthylènes glycols, et leurs mélanges.
Une composition selon l’invention peut, en outre, comprendre au moins un agent gélifiant, en particulier un agent gélifiant hydrophile, à savoir un composé apte à gélifier la phase aqueuse des compositions selon l’invention. Comme exemple de gélifiants hydrophiles peuvent être cités les polymères et copolymères d’acide 2-acrylamido 2-méthylpropane sulfonique, réticulés et/ou neutralisés, les polysaccharides, et leurs mélanges.
Une composition selon l’invention peut comprendre également au moins un dérivé de polyéthylène glycol et de mono-, di- et tri-glycérides d’acide comportant au moins une chaîne alkyle allant de C6à C16, et ayant au moins deux groupes d’oxyde d’éthylène, en particulier choisi parmi les dérivés de polyéthylène glycol et de mono-, di- et tri-glycérides d’acide caprylique et d’acide caprique, par exemple celui comportant 6 groupes d’oxyde d’éthylène (nom INCI : PEG-6 caprylic/capric glycérides), commercialisé sous la dénomination Softigen 767 par la société Sasol.
Une composition selon l’invention peut aussi comprendre au moins une matière colorante choisie par exemple parmi les pigments, les nacres, les colorants, les matériaux à effet et leurs mélanges en toutes proportions.
Ces matières colorantes peuvent être présentes en une teneur allant de 0,01 % à 50 % en poids, de préférence de 0,01 % à 30 % par rapport au poids total de la composition.
Une composition selon l'invention peut en outre comprendre au moins une charge, notamment en une teneur allant de 0,01 % à 50 % en poids, par rapport au poids total de la composition de préférence allant de 0,01 % à 30 % en poids.
Ces charges peuvent être minérales ou organiques de toutes formes, plaquettaires, sphériques ou oblongues, quelle que soit la forme cristallographique (par exemple feuillet, cubique, hexagonale, orthorhombique, ou amorphe).
Bien entendu, l'homme du métier veillera à choisir le ou les éventuels composés additionnels, et/ou leur quantité, de manière telle que les propriétés avantageuses des composés thiopyridinones selon l'invention ne soient pas, ou substantiellement pas, altérées par l'adjonction envisagée et que les propriétés des compositions en résultant soient compatibles avec la voie d’administration topique.
Une composition de l’invention peut avantageusement présenter un toucher ferme et compact à la prise. Elle peut être épaisse à l’application et se transformer ensuite, fondre et libérer de la fraîcheur.
Selon une autre variante, une composition de l’invention peut avantageusement se présenter sous forme de stick plus ou moins large tel qu’un crayon par exemple.
Une composition peut alternativement avoir la forme d'un produit de soin ou de maquillage du visage et/ou du corps, et être conditionnée par exemple sous forme de crème en pot ou de fluide en tube ou en flacon pompe.
Une composition selon l'invention peut être fabriquée par tout procédé connu généralement utilisé dans le domaine cosmétique.
Les ingrédients sont mélangés avant leur mise en forme, dans l'ordre et dans des conditions facilement déterminées par l'homme de l'art.
Selon un mode particulier de l'invention, on pourra encore ajouter dans la composition selon l’invention d'autres agents destinés à embellir l'aspect et/ou la texture de la peau.
PROCEDES COSMETIQUES
Comme mentionné précédemment, la présente invention concerne un procédé cosmétique pour prévenir la coloration noire ou brune des comédons, comprenant l’application topique sur la peau d’une composition cosmétique comprenant au moins un composé répondant à la formule (I) ou (I’) telles que définies ci-dessus.
Le procédé cosmétique de l'invention est mis en œuvre en administrant par voie topique une composition comprenant au moins un composé de type thiopyridinone tel que défini selon l'invention, de préférence dans un milieu physiologiquement acceptable.
L'administration par voie topique consiste à l'application externe sur la peau de compositions cosmétiques selon les techniques d'utilisation habituelles de ces compositions.
A titre illustratif, le procédé cosmétique selon l'invention peut être mis en œuvre par application topique, par exemple journalière, d’au moins un composé de type thiopyridinone conforme à l'invention, qui peut être par exemple formulé sous forme de crème, gel, sérum, lotion, émulsion, lait démaquillant, stick ou de composition après-solaire.
Selon un mode de réalisation, l'application est répétée par exemple 2 à 3 fois quotidiennement sur une journée ou plus et généralement sur une durée prolongée d'au moins 4, voire 4 à 15 semaines, avec le cas échéant une ou plusieurs périodes d'interruption.
Selon un autre mode de réalisation, l'application est journalière (1 fois par jour) et généralement sur une durée prolongée d'au moins 4, voire 4 à 15 semaines, avec le cas échéant une ou plusieurs périodes d'interruption.
Selon un autre mode de réalisation, la composition renfermant au moins un composé de type thiopyridinone tel que défini précédemment sera appliquée sur des zones de peau préalablement nettoyées, par exemple à l’aide d’un savon approprié, et/ou préalablement débarrassées d’au moins un point noir par exemple à l’aide d’un patch adhésif ou d’une action mécanique.
Par ailleurs, il peut être envisagé des associations de traitement avec éventuellement des formes topiques afin de compléter ou renforcer l'activité du composé de type thiopyridinone tel que défini par l'invention.
On pourrait imaginer un traitement par voie topique avec une composition contenant au moins un composé de type thiopyridinone conforme à l'invention, associé à une composition annexe dédiée à une application par voie topique et contenant au moins un actif distinct d’un composé de type thiopyridinone tel que requis selon l'invention.
Ainsi, la présente invention concerne encore un procédé cosmétique pour prévenir la coloration noire ou brune des comédons, comprenant :
a) une étape d’application topique sur la peau d’une composition cosmétique comprenant au moins un composé de type thiopyridinone tel que défini selon l'invention ; et
b) une étape d’application topique d’une composition différente de la composition appliquée en étape a) et contenant au moins un actif distinct du composé de type thiopyridinone défini selon l’invention.
Une telle composition appliquée en étape b) peut être qualifiée de « composition annexe ».
Les étapes a) et b) définies ci-dessus peuvent être réalisées simultanément ou successivement.
Cette composition annexe, différente de la composition mise en œuvre selon l’invention, et applicable par voie topique, peut notamment être sous la forme d’un gel émulsionné huile-dans-eau, comprenant du rétinol ; au moins un polyol,; au moins un gélifiant hydrophile ; au moins un dérivé de polyéthylène glycol et de mono-, di- et tri-glycérides d’acide comportant au moins une chaîne alkyle allant de C6à C16, et ayant au moins deux groupes d’oxyde d’éthylène ; au moins une huile éther non volatile ayant de 10 à 40 atomes de carbone ; et au moins une huile monoester non volatile.
Dans toute la description, y compris les revendications, les expressions « compris entre … et … » et « allant de … à … » doivent se comprendre bornes incluses, sauf si le contraire est spécifié.
Les exemples qui suivent illustrent la présente invention sans en limiter la portée.
Méthodologie
sur une peau reconstruite
utilisée pour
la
caractérisation
d’une apparition
de structures de couleur foncée
et son développement dans le temps
Par « structures de couleur foncée » au sens de la présente invention, on entend désigner les structures responsables de la coloration des points noirs.
Cette méthode vise à caractériser l’évolution dans le temps, de la manifestation colorielle, induite par un extrait intracellulaire de bactéries de typeCutibacterium acnes(anciennement répertorié sous l’appellationPropionibacterium acnes) en présence de 3,4-dihydroxy-L-phénylalanine (L-DOPA), déposé en surface d’une peau reconstruite.
Pour ce faire, un extrait intracellulaire de bactéries de typeCutibacterium acnesCIP 53.117conservé à 4 °C sous forme lyophilisée, est suspendu dans du PBS 1X (Dulbecco’s Phosphate Buffered Saline fourni par GIBCO BRL, Life Technologies) à une concentration de 6 mg/mL. Cet extrait est ensuite déposé à la surface d’un épiderme EPISKIN en présence de 3,4-dihydroxy-L-phénylalanine (L-DOPA - fournie par la société Sigma Aldrich) à 1 mg/mL.
La manifestation d’un effet coloriel et son développement vers une couleur foncée sont constatés visuellement, à partir de 48 heures d’incubation.
Méthodologie
in vitro
utilisée pour
l’évaluation
de la capacité d’inhibition d
u développement de la couleur
Cette méthode est basée sur la mesure d’absorbance, au cours du temps, réalisée directement sur une composition formée d’un mélange d’extrait intracellulaire de bactéries de typeCutibacterium acnes, de 3,4-dihydroxy-L-phénylalanine (L-DOPA), et d’un composé à tester.
Les mesures sont comparées à celles effectuées pour un mélange d’un extrait intracellulaire de bactéries de typeCutibacterium acnes, et de 3,4-dihydroxy-L-phénylalanine (L-DOPA), en l’absence de composé à tester (référence).
La méthode est adaptée d’une méthode de dosage enzymatique de l’activité tyrosinase (Behbahaniet al., Microchemical Journal (1993) 47, 251) qui repose sur les propriétés d’absorbance à 475 nm d’un intermédiaire coloré de la voie de la biosynthèse de la mélanine à partir de L-DOPA, à savoir le dopachrome, un produit d’oxydation de la L-DOPA.
Préparation de la composition de référence
Un extrait intracellulaire de bactéries de typeCutibacterium acnesCIP 53.117 conservé à
4 °C sous forme lyophilisée est suspendu dans du PBS 1X (fourni par GIBCO BRL, Life Technologies) à une concentration de 6 mg/mL.
4 °C sous forme lyophilisée est suspendu dans du PBS 1X (fourni par GIBCO BRL, Life Technologies) à une concentration de 6 mg/mL.
Une solution de L-DOPA à une concentration de 0,5 mg/mL est préparée par mise en présence de L-DOPA (fournie par Sigma Aldrich) avec de l’eau milliQ de telle sorte à avoir une concentration en L-DOPA de 1 mg/mL, puis dilution avec du PBS 1X (Dulbecco’s Phosphate Buffered Saline fourni par GIBCO BRL, Life Technologies).
Le mélange de 50 µL de ces deux solutions et de 100 µL du PBS 1X (Dulbecco’s Phosphate Buffered Saline fourni par GIBCO BRL, Life Technologies) conduit à une composition d’un volume total de 200 µL contenant de la L-DOPA (à une concentration de 125 µg/mL) et de l’extrait deCutibacterium acnes(à une concentration de 1,5 mg/mL).
Préparation d’une composition 1 comprenant seulement un extrait de
Cutibacterium acnes
L’extrait deCutibacterium acnesà 6 mg/mL mentionné ci-dessus a été dilué avec du PBS 1X (Dulbecco’s Phosphate Buffered Saline fourni par GIBCO BRL, Life Technologies) de telle sorte à former une composition de 200 µL à une concentration de 1,5 mg/mL deCutibacterium acnes.
Préparation d’une composition 2 comprenant seulement de la L-DOPA
La solution de L-DOPA à 0,5 mg/mL mentionnée ci-dessus a été diluée avec du PBS 1X (Dulbecco’s Phosphate Buffered Saline fourni par GIBCO BRL, Life Technologies) de telle sorte à former une composition de 200 µL à une concentration de 125 µg/mL de L-DOPA.
Mesure d’absorbance
Les compositions à tester et la composition de référence sont introduites séparément dans des puits d’une microplaque 96 puits adaptée à la lecture en spectrophotométrie visible, et placées à une température de 32 °C.
La formation d’un produit coloré est suivie au cours du temps par spectrophotométrie. Pour ce faire, l’absorbance, ou densité optique (D.O.), est mesurée à 475 nm du temps 0 au temps 2 heures à l’aide d’un lecteur Spectra Max M5e et du logiciel Spectra Max (le temps 0 correspond à l’introduction de la composition dans les puits).
Confirmation de la méthode
Le graphique de la figure 1 met en exergue la formation d’un produit coloré pour la composition de référence, produit d’oxydation de la L-DOPA.
Pour les compositions 1 et 2 comprenant respectivement un extrait deCutibacterium acnesseul et de la L-DOPA seule, aucune augmentation significative de l’absorbance au cours du temps n’est observée.
Ceci confirme l’activité catalytique de l’extrait bactérien deCutibacterium acnessur le développement de la couleur foncée par oxydation de L-DOPA.
Il est ainsi possible de suivre la formation de l’intermédiaire coloré de la voie de la biosynthèse de la mélanine grâce à ses propriétés d’absorption à 475nm. Par conséquent, l’efficacité d’un composé pour empêcher le développement de la couleur des points noirs cutanés peut être évaluée par ce biais.
Paramètres étudiés pour l’évaluation de l’efficacité des différents
composés à tester
La capacité d’inhibition du développement de la couleur d’un composé donné a été appréciée en comparant les mesures d’absorbance obtenues pour les compositions tests avec celles obtenues pour la composition de référence.
Plus précisément, l’effet inhibiteur du composé à tester a été évalué en comparant la vitesse initiale d’oxydation de la L-DOPA sous l’action de l’extrait bactérien à 475 nm pour la composition test à celle de la composition de référence afin d’obtenir un pourcentage d’inhibition correspondant.
En pratique, la vitesse initiale (Vi) de la réaction d’oxydation est calculée à partir de la partie linéaire de la courbe du graphe des valeurs d’absorbance. Cette partie se situant entre 10 et 40 minutes (voir le graphe en figure 1), la vitesse initiale de la réaction d’oxydation est déterminée à l’aide de la relation suivante :
Le pourcentage d’inhibition (%inhib) d’un composé donné sur la formation du produit coloré est ensuite obtenu à l’aide des valeurs de vitesse initiale de la réaction d’oxydation pour la composition de référence (Viref) et pour la composition test (Vitest) selon la relation suivante :
Au sens de l’invention, un composé est considéré comme doté d’un effet inhibiteur si la valeur de %inhib est d’au moins 15 %.
Exemple 1
–
Caractérisation
de l’effet des
bactéries
Cutibacterium acnes
(anciennement répertorié sous l’appellation
Propionibacterium acnes
)
sur
l’apparition de structures de couleur foncée
.
La production de structures de couleur foncée à partir de L-DOPA par la bactérieCutibacterium acnestrouvée dans les comédons a été mise en évidence conformément au protocole défini ci-dessus.
En effet, à partir de 48 heures d’incubation à 32 °C, la formation de structures de couleur foncée en forme de grains a été observée.
La figure 2 met en évidence cette formation. Il s’agit d’une photographie de la surface de l’épiderme grossie 7 fois à l’aide d’une loupe binoculaire. Cette image a été prise après 120 heures d’incubation, et montre que les bactéries de typeCutibacterium acnessont capables de produire des structures pigmentées.
Il a ainsi été montré que l’espèceCutibacterium acnesprésente un système catalytique (enzymatique et/ou chimique) de la synthèse de structures de couleur foncée.
Exemple 2 -
Evaluation
in
vitro
de la capacité d
u composé 1 conforme à l’invention
à inhiber le développement de la couleur
4 compositions tests I1, I2, I3 et I4 comprenant le composé 1, conforme à l’invention, à des concentrations respectives de 12,5 , 25, 50 et 100 µM ont été préparées. Ces compositions, d’un volume total de 200 µL, contiennent également de la L-DOPA (25 µg), l’extrait deCutibacterium acnes(0,3 mg) et le tampon PBS mentionnés dans la partie méthodologie ci-dessus. L’évolution de la densité optique à 475 nm de ces quatre compositions, ainsi que de la composition de référence est alors mesurée selon le protocole indiqué dans la partie méthodologie qui figure ci-dessus.
Les valeurs de densité optique mesurées sont rassemblées dans le tableau 2 suivant.
Les valeurs de pourcentage d’inhibition, calculées à partir des formules mathématiques détaillées dans la partie méthodologie ci-dessus sont présentées dans le tableau 3 ci-dessous.
Le composé 1 conforme à l’invention est donc très efficace pour inhiber le développement de la couleur qui est observé en l’absence de traitement (Référence).
Exemple 3 -
Evaluation
in
vitro
de la capacité d
u composé 2 conforme à l’invention
à inhiber le développement de la couleur
1 composition test I5 comprenant le composé 2, conforme à l’invention, à une concentration de 100 µM a été préparée. Cette composition, d’un volume total de 200 µL, contient également de la L-DOPA (25 µg), l’extrait deCutibacterium acnes(0,3 mg) et le tampon PBS mentionnés dans la partie méthodologie ci-dessus. L’évolution de la densité optique à 475 nm de cette composition, ainsi que de la composition de référence est alors mesurée selon le protocole indiqué dans la partie méthodologie qui figure ci-dessus.
Les valeurs de densité optique mesurées sont rassemblées dans le tableau 4 suivant.
La valeur de pourcentage d’inhibition, calculée à partir des formules mathématiques détaillées dans la partie méthodologie ci-dessus est de 84 %.
Le composé 2 conforme à l’invention est donc très efficace pour inhiber le développement de la couleur qui est observé en l’absence de traitement (Référence).
Exemple 4 -
Evaluation
in
vitro
de la capacité d
u composé 3 conforme à l’invention
à inhiber le développement de la couleur
4 compositions tests I6, I7, I8 et I9 comprenant le composé 3, conforme à l’invention, à des concentrations respectives de 12,5 , 25, 50 et 100 µM ont été préparées. Ces compositions, d’un volume total de 200 µL, contiennent également de la L-DOPA (25 µg), l’extrait deCutibacterium acnes(0,3 mg) et le tampon PBS mentionnés dans la partie méthodologie ci-dessus. L’évolution de la densité optique à 475 nm de ces quatre compositions, ainsi que de la composition de référence est alors mesurée selon le protocole indiqué dans la partie méthodologie qui figure ci-dessus.
Les valeurs de densité optique mesurées sont rassemblées dans le tableau 5 suivant.
Les valeurs de pourcentage d’inhibition, calculées à partir des formules mathématiques détaillées dans la partie méthodologie ci-dessus sont présentées dans le tableau 6 ci-dessous.
Le composé 3 conforme à l’invention est donc très efficace pour inhiber le développement de la couleur qui est observé en l’absence de traitement (Référence).
Exemple 5 -
Evaluation
in
vitro
de la capacité d
u composé 4 conforme à l’invention
à inhiber le développement de la couleur
4 compositions tests I10, I11, I12 et I13 comprenant le composé 4, conforme à l’invention, à des concentrations respectives de 12,5 , 25, 50 et 100µM ont été préparées. Ces compositions, d’un volume total de 200 µL, contiennent également de la L-DOPA (25 µg), l’extrait deCutibacterium acnes(0,3 mg) et le tampon PBS mentionnés dans la partie méthodologie ci-dessus. L’évolution de la densité optique à 475 nm de ces quatre compositions, ainsi que de la composition de référence est alors mesurée selon le protocole indiqué dans la partie méthodologie qui figure ci-dessus.
Les valeurs de densité optique mesurées sont rassemblées dans le tableau 7 suivant.
Les valeurs de pourcentage d’inhibition, calculées à partir des formules mathématiques détaillées dans la partie méthodologie ci-dessus sont présentées dans le tableau 8 ci-dessous.
Le composé 4 conforme à l’invention est donc très efficace pour inhiber le développement de la couleur qui est observé en l’absence de traitement (Référence).
Exemple 6 -
Evaluation
in
vitro
de la capacité d
u composé 5 conforme à l’invention
à inhiber le développement de la couleur
4 compositions tests I14, I15, I16 et I17, comprenant le composé 5 conforme à l’invention à des concentrations respectives de 12,5 , 25, 50 et 100 µM ont été préparées. Ces compositions, d’un volume total de 200 µL, contiennent également de la L-DOPA (25 µg), l’extrait deCutibacterium acnes(0,3 mg) et le tampon PBS mentionnés dans la partie méthodologie ci-dessus. L’évolution de la densité optique à 475 nm de ces quatre compositions, ainsi que de la composition de référence est alors mesurée selon le protocole indiqué dans la partie méthodologie qui figure ci-dessus.
Les valeurs de densité optique mesurées sont rassemblées dans le tableau 9 suivant.
Les valeurs de pourcentage d’inhibition, calculées à l’aide des formules mathématiques détaillées dans la partie méthodologie ci-dessus sont présentées dans le tableau 10 ci-dessous.
Le composé 5 conforme à l’invention est donc très efficace pour inhiber le développement de la couleur qui est observé en l’absence de traitement (Référence).
Exemple 7 -
Evaluation
in
vitro
de la capacité d
’un composé non conforme à l’invention,
le lucinol
, à inhiber le développement de la couleur
1 composition test, C18, comprenant le lucinol à une concentration respective de 100 µM a été préparée. Cette composition, d’un volume total de 200 µL, contient également de la L-DOPA (25 µg), l’extrait deCutibacterium acnes(0,3 mg) et le tampon PBS mentionnés dans la partie méthodologie ci-dessus. L’évolution de la densité optique à 475 nm de cette composition, ainsi que de la composition de référence est alors mesurée selon le protocole indiqué dans la partie méthodologie qui figure ci-dessus.
Les valeurs de densité optique mesurées sont rassemblées dans le tableau 11 suivant.
La valeur de pourcentage d’inhibition, calculée à l’aide des formules mathématiques détaillées dans la partie méthodologie ci-dessus est de 0 %.
Le lucinol, non conforme à l’invention, ne permet pas d’inhiber le développement de la couleur qui est observé en l’absence de traitement (Référence).
Exemple 8 -
Evaluation
in
vitro
de la capacité d
’un composé non conforme à l’invention,
l
’acide kojique
, à inhiber le développement de la couleur
1 composition test C19 comprenant l’acide kojique, vendu sous la référence K3125 par la société Sigma Aldrich, à une concentration de 100µM a été préparée. Cette composition, d’un volume total de 200 µL, contient également de la L-DOPA (25 µg), l’extrait deCutibacterium acnes(0,3 mg) et le tampon PBS mentionnés dans la partie méthodologie ci-dessus. L’évolution de la densité optique à 475 nm de cette composition, ainsi que de la composition de référence est alors mesurée selon le protocole indiqué dans la partie méthodologie qui figure ci-dessus.
Les valeurs de densité optique mesurées sont rassemblées dans le tableau 12 suivant.
La valeur de pourcentage d’inhibition, calculée à l’aide des formules mathématiques détaillées dans la partie méthodologie ci-dessus est de -1 %.
L’acide kojique, non conforme à l’invention, ne permet pas d’inhiber le développement de la couleur qui est observé en l’absence de traitement (Référence).
Exemple 9 – Compositions cosmétiques comprenant au moins un composé de type thiopyridinone conforme à l’invention
On prépare une composition pour application topique comprenant :
La composition appliquée sur la peau permet de prévenir la coloration noire ou brune des comédons.
On prépare une composition sous la forme d’un gel pour application topique comprenant :
La composition appliquée sur la peau permet de prévenir la coloration noire ou brune des comédons.
Claims (10)
- Utilisation cosmétique d’au moins un composé répondant à la formule (I) ou (I’) suivante :
dans lesquelles :
R1 et R2, identiques ou différents, désignent un radical choisi parmi :
a) un atome d’hydrogène ;
b) un groupe alkyle saturé linéaire en C1-C20ou ramifié en C3-C20ou insaturé en C2-C20, éventuellement interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi N, S et O, et/ou éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes identiques ou différents choisi(s) parmi :
i) -OR3,
ii) -SR3,
iii) -NR3R4,
iv) -CONHR3, ou
v) -COOR3 ;
c) un groupe alkyle saturé en C1-C8substitué par au moins un radical aryle en C5-C12ledit radical aryle étant éventuellement substitué par un ou plusieurs hydroxyles et/ou par un ou plusieurs radicaux alcoxy en C1-C8 ; ou
d) un groupe phényle éventuellement substitué par un ou plusieurs hydroxyles et/ou par un ou plusieurs radicaux alcoxy en C1-C8;
R3 désignant un atome d’hydrogène ou un groupe alkyle saturé linéaire en C1-C6ou ramifié en C3-C6ou insaturé en C2-C5,
R4 désignant un atome d’hydrogène, un groupe hydrocarboné saturé linéaire en C1-C5ou ramifié en C3-C5, ou un groupe acétyle ;
R1 et R2 pouvant former avec l’atome d’azote qui les porte un cycle choisi parmi pyrrolidine, pyrroline, pipéridine, pipérazine, morpholine, thiomorpholine et azépine ;
ainsi que leurs sels, leurs solvates, leurs isomères optiques et leurs racémiques,
à titre d’inhibiteur de la coloration noire ou brune des comédons. - Utilisation selon la revendication 1, le composé répondant à la formule (I) ou (I’), dans lesquelles :
R1 désigne un radical choisi parmi :
a) un atome d’hydrogène, ou
b) un groupe alkyle saturé linéaire en C1-C10ou ramifié en C3-C10ou insaturé en C2-C10, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes -OR3 ; et
R2 désigne un radical choisi parmi :
a) un atome d’hydrogène,
b) un groupe alkyle saturé linéaire en C1-C10ou ramifié en C3-C10ou cyclique en C3-C7, éventuellement interrompu par un ou plusieurs atomes d’oxygène, et/ou éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes identiques ou différents choisi parmi :
i) -OR3,
ii) -NR3R4,
iii) -CONHR3, ou
iv) -COOR3,
c) un groupe alkyle saturé en C1-C6substitué par un radical phényle éventuellement substitué par un ou plusieurs hydroxyles et/ou par un ou plusieurs radicaux alcoxy en C1-C3,
d) un groupe phényle éventuellement substitué par un ou plusieurs hydroxyles et/ou par un ou plusieurs radicaux alcoxy en C1-C3,
R3 désignant un atome d’hydrogène ou un groupe hydrocarboné saturé linéaire en C1-C5ou ramifié en C3-C5;
R4 désignant un atome d’hydrogène, un groupe hydrocarboné saturé linéaire en C1-C5ou ramifié en C3-C5;
ainsi que leurs sels, leurs solvates, leurs isomères optiques et leurs racémiques. - Utilisation selon la revendication 1 ou 2, le composé répondant à la formule (I) ou (I’) dans lesquelles :
R1 désigne un atome d’hydrogène ou un groupe hydroxyalkyle en C1-C6; et
R2 désigne :
a) un atome d’hydrogène,
b) un groupe alkyle saturé linéaire en C1-C10ou ramifié en C3-C10, ou
c) un groupe alkyle saturé en en C1-C6substitué par un radical phényle, en particulier benzyle,
ainsi que leurs sels, leurs solvates, leurs isomères optiques et leurs racémiques. - Utilisation selon la revendication 1 ou 2, le composé répondant à la formule (II) ou (II’) suivantes :
dans lesquelles :
R1 désigne un radical choisi parmi :
a) un atome d’hydrogène, ou
b) un radical alkyle saturé linéaire en C1-C4, de préférence méthyle ; et
R3 désigne un radical choisi parmi :
a) un atome d’hydrogène, ou
b) un groupe alkyle saturé linéaire en C1-C4, de préférence éthyle, ou ramifié en C3-C4, de préférence isopropyle et isobutyle,
ainsi que leurs sels, leurs solvates, leurs isomères optiques et leurs racémiques. - Utilisation selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle ledit composé de formule (I) ou (I’) est incorporé dans une composition cosmétique destinée à une application topique.
- Utilisation selon la revendication 5, dans laquelle ledit composé de formule (I) ou (I’) est présent dans la composition cosmétique en une teneur allant de 0,1 % à 5,0 % en poids, de préférence de 0,1 % à 3,0 % en poids, en particulier de 0,5 % à 3,0 % en poids, par rapport au poids total de la composition.
- Utilisation selon l’une des revendications 5 ou 6, dans laquelle la composition cosmétique comprend en outre au moins un actif additionnel, en particulier choisi parmi l’acide salicylique, le pro-xylane, le rétinol, et leurs mélanges.
- Procédé cosmétique pour prévenir la coloration noire ou brune des comédons, comprenant l’application topique sur la peau d’une composition cosmétique comprenant au moins un composé répondant à la formule (I) ou (I’) telles que définies dans l’une quelconque des revendications 1 à 4.
- Procédé selon la revendication 8, dans lequel la peau est la peau du visage et/ou du corps, en particulier du visage et/ou des mains, de préférence du visage, et plus particulièrement du front et/ou des ailes du nez et/ou du menton.
- Procédé cosmétique pour prévenir la coloration noire ou brune des comédons, comprenant :
a) une étape d’application topique sur la peau d’une composition cosmétique comprenant au moins un composé répondant à la formule (I) ou (I’) tel que défini dans l’une quelconque des revendications 1 à 4, et
b) une étape d’application topique d’une composition différente de la composition appliquée en étape a) et contenant au moins un actif distinct des composés répondant à la formule (I) ou (I’).
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