FR3138310A1 - Stabilisation de composé thiopyridinone et composition le comprenant - Google Patents

Stabilisation de composé thiopyridinone et composition le comprenant Download PDF

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FR3138310A1
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thioxo
chosen
branched
alkyl group
formula
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Jun Suzuki
Makoto Saito
Yuan Luo
Noemie Bromberger
Romain Tachon
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Abstract

STABILISATION DE COMPOSÉ THIOPYRIDINONE ET COMPOSITION LE COMPRENANT La présente invention concerne une composition comprenant : (1) au moins un composé thiopyridinone ; (2) au moins un agent de correction du pH, et (3) de l'eau, dans laquelle le pH de la composition est de 4,5 à 6,5. La présente invention peut proposer une composition incluant (1) un (des) composé(s) thiopyridinone à stabilité accrue du (des) (1) composé(s) de thiopyridinone au fil du temps, en particulier même lorsque la composition est maintenue pendant une période relativement longue sous une température élevée. Figure pour l'abrégé : Néant

Description

STABILISATION DE COMPOSÉ THIOPYRIDINONE ET COMPOSITION LE COMPRENANT
La présente invention concerne la stabilisation d'un composé thiopyridinone dans une composition incluant le composé thiopyridinone.
CONTEXTE DE L'ART
A diverses périodes de leurs vies, certaines personnes constatent l'apparition sur leur peau, et plus particulièrement sur leur visage et leurs mains, de taches plus sombres et/ou plus colorées, qui donnent un aspect hétérogène à leur peau. Ces taches sont en particulier dues à une concentration élevée de mélanine dans les kératinocytes situés à la surface de la peau.
L'utilisation de substances de dépigmentation topiques inoffensives ayant une bonne efficacité est plus particulièrement souhaitée dans l'objet de traiter les tâches de pigmentation.
Par exemple, l'arbutine, le niacinamide et l'acide kojique sont connus comme agents dépigmentant la peau.
D'autre part, le document WO2017/102349 divulgue un nouvel agent dépigmentant ou blanchissant, c'est-à-dire un composé thiopyridinone. Le composé thiopyridinone peut montrer de forts effets dépigmentants ou blanchissants en réduisant la production de mélanine.
 DIVULGATION DE L'INVENTION
Cependant, il a été découvert qu'un composé thiopyridinone tend à se déstabiliser dans une composition au fil du temps, en particulier lorsque la composition incluant le composé thiopyridinone est maintenue pendant une période relativement longue sous une température élevée.
Ainsi, un objectif de la présente invention est de proposer une composition incluant un ou des composés thiopyridinone avec une stabilité accrue du ou des composés thiopyridinone dans le temps, en particulier lorsque la composition est maintenue pendant une période relativement longue sous une température élevée.
L’objectif ci-dessus peut être atteint par une composition comprenant :
(1) au moins un composé choisi parmi les composés de formule (I) ci-dessous, les tautomères de formule (I’) ci-dessous, leurs sels, solvates, tels que les hydrates, leurs isomères optiques, leurs racémates, et leurs mélanges :
(I) (I’)
dans laquelle
R1désigne un radical choisi parmi
a) un atome d'hydrogène, et
b) un groupe alkyle saturé linéaire en C1-C10ou en C3-C10ramifié facultativement substitué par un ou plusieurs groupes, qui peuvent être identiques ou différents, choisis parmi
i) -O-R3, et
ii) -S-R3,
et
R2désigne un radical choisi parmi
a) un atome d’hydrogène,
b) un groupe hydrocarboné saturé en C1-C12linéaire ou en C3-C12ramifié ou en C3-C8cyclique, facultativement substitué par un ou plusieurs groupes, qui peuvent être identiques ou différents, choisis parmi
i) -O-R3,
ii) -S-R3,
iii) -C(O)-O-R3, et
iv) un groupe aryle en C5-C12, facultativement substitué par un ou plusieurs hydroxyles et/ou par un ou plusieurs radicaux alcoxy en C1-C8, et
c) un groupe aryle en C5-C12, facultativement substitué par un ou plusieurs hydroxyles et/ou par un ou plusieurs radicaux alcoxy en C1-C8
dans laquelle
R3désigne un radical choisi parmi
a) un atome d'hydrogène, et
b) un groupe alkyle saturé linéaire en C1-C10ou ramifié en C3-C10;
(2) d'au moins un agent de correction du pH ; et
(3) de l'eau,
dans laquelle
le pH de la composition est de 4,5 à 6,5, et de préférence de 5 à 6.
Il peut être préférable que :
R1de formule (I) et (I’) représente un atome d’hydrogène ;
ou
R1de formule (I) et (I’) représente un groupe alkyle linéaire (en C1-C10) ou ramifié (en C3-C10), notamment un groupe alkyle linéaire (en C1-C6) ou ramifié (en C3-C6), tel que méthyle, éthyle, n-pentyle, n-nonyle, isobutyle, plus préférentiellement éthyle, en particulier ledit groupe alkyle de R1n’est pas substitué.
Il peut être préférable que :
R2de formule (I) et (I’) représente un atome d’hydrogène ;
ou
R2de formule (I) et (I’) représente un groupe alkyle linéaire (en C1-C10) ou ramifié (en C3-C10), notamment un groupe alkyle linéaire (en C1-C6) ou ramifié (en C3-C6), tel que méthyle, éthyle, n-pentyle, n-nonyle, isobutyle, plus préférentiellement méthyle ou éthyle ; ledit groupe alkyle de R2n’étant pas substitué.
Il peut être préférable que :
R2de formule (I) et (I') représente un groupe alkyle (en C1-C10) linéaire ou (en C3-C10) ramifié, notamment un groupe alkyle (en C1-C6) linéaire ou (en C3-C6) ramifié, tel que méthyle, éthyle, n-pentyle, n-nonyle, isobutyle, plus préférentiellement méthyle ou éthyle ; ledit groupe alkyle étant substitué par un ou plusieurs groupes choisis parmi i), ii), iii) et iv) tels que ci-dessus, de préférence ledit groupe alkyle étant substitué par un ou deux groupes choisis parmi i), ii) et iii), plus préférentiellement par un ou deux groupes choisis parmi i) et iii), mieux substitué par un groupe iii) comme carboxy.
Il peut être préférable que :
R2de formule (I) et (I’) représente un groupe cycloalkyle (en C3-C8), de préférence un groupe cycloalkyle (en C5-C7) comme cyclohexyle ;
ou
R2de formule (I) et (I') représente un groupe aryle en C5-C12facultativement substitué par un ou plusieurs hydroxyles et/ou par un ou plusieurs radicaux alcoxy en C1-C8, de préférence un groupe phényle en particulier non substitué.
Il peut être préférable que :
R3de formule (I) et (I’) représente un atome d’hydrogène ;
ou
R3de formule (I) et (I’) représente un groupe alkyle saturé en C1-C10linéaire ou en C3-C10ramifié ; en particulier un groupe alkyle (en C1-C6) linéaire ou un groupe alkyle (en C3-C6) ramifié, de préférence un groupe alkyle (en C1-C4) tel que le groupe méthyle.
Il peut être davantage préférable que :
R1de formule (I) et (I’) représente un radical choisi parmi
a) un atome d'hydrogène, et
b) un groupe alkyle saturé linéaire en C1-C6ou en C3-C6ramifié facultativement substitué par un ou plusieurs groupes, qui peuvent être identiques ou différents, choisis parmi
i) -O-R3, et
ii) -S-R3,
de préférence facultativement substitué par un ou plusieurs groupes i) ;
R2de formule (I) et (I’) représente un radical choisi parmi
a) un atome d'hydrogène, et
b) un groupe hydrocarboné saturé linéaire en C1-C10ou ramifié en C3-C10ou cyclique en C3-C8comme en C5-C6, facultativement substitué par un ou plusieurs groupes, qui peuvent être identiques ou différents, choisis parmi :
i) -O-R3,
ii) -S-R3,
iii) -C(O)-O-R3, et
iv) un groupe phényle facultativement substitué par un ou plusieurs hydroxyles et/ou par un ou plusieurs radicaux alcoxy en C1-C4tels que le méthoxy,
de préférence substitué par un ou plusieurs groupes choisis parmi i) et iii), de préférence iii) tel que carboxy ; et
R3de formule (I) et (I’) représente un radical choisi parmi
a) un atome d'hydrogène, et
b) un groupe alkyle saturé linéaire en C1-C6ou ramifié en C3-C6,
préférentiellement, les composés de formule (I) et le tautomère (I’), leurs sels, solvates, tels que les hydrates, leurs isomères optiques, leurs racémates, et leurs mélanges, ont les significations suivantes :
R1de formule (I) et (I’) représente un radical choisi parmi :
a) un atome d'hydrogène, et
b) un groupe alkyle saturé linéaire en C1-C4ou en C3-C4ramifié facultativement substitué par un ou plusieurs groupes, qui peuvent être identiques ou différents, choisis parmi i) -OR3,plus préférentiellement non substitué ;
R2de formule (I) et (I’) représente un radical choisi parmi
a) un atome d'hydrogène, et
b) un groupe hydrocarboné saturé linéaire en C1-C10ou ramifié en C3-C10ou cyclique en C3-C8comme en C5-C6, facultativement substitué par un ou plusieurs groupes, qui peuvent être identiques ou différents, choisis parmi
i) -O-R3,
iii) -C(O)-O-R3, et
iv) un groupe aryle en C5-C12, facultativement substitué par un ou plusieurs hydroxyles et/ou par un ou plusieurs radicaux alcoxy en C1-C4; et
R3de formule (I) et (I’) représente un radical choisi parmi :
a) un atome d’hydrogène ;
b) un groupe alkyle saturé linéaire en C1-C4ou ramifié en C3-C4tel que méthyle ou éthyle.
Le (1) composé peut être choisi parmi les composés 1 à 24 ci-dessous, leurs tautomères, leurs sels, leurs solvates tels que les hydrates, leurs isomères optiques, leurs racémates, et leurs mélanges, en particulier les composés 1, 2, 4, 6, 7, 9, 11, 12, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20 ou 21, plus particulièrement 1, 9, 16, 18, 19, 20 ou 21, de préférence 18, 19, 20 ou 21, de manière davantage préférée 20 :
N° Structure Nom chimique
1 N-éthyl-2-thioxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxamide
2 N-méthyl-2-thioxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxamide
3 N-octyl-2-thioxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxamide
4 N-benzyl-2-thioxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxamide
5 N-phényl-2-thioxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxamide
6 N-cyclohexyl-2-thioxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxamide
7 N-[2-(4-méthoxyphényl)éthyl]-2-thioxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxamide
8 N-(2-méthylpropyl)-2-thioxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxamide
9 N-pentyl-2-thioxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxamide
10 N-nonyl-2-thioxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxamide
11 N-(2-hydroxyéthyl)-2-thioxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxamide
12 N,N-diéthyl 2-mercaptonicotinamide
13 N-éthyl-N-(2-hydroxyéthyl)-2-thioxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxamide
14 N-(2,3-dihydroxypropyl)-2-thioxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxamide
15 N-(1,3-dihydroxypropan-2-yl)-2-thioxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxamide
16 N-[(2-thioxo-1,2-dihydropyridin-3-yl)carbonyl]alaninate d'éthyle
17 N-[(2-thioxo-1,2-dihydropyridin-3-yl)carbonyl]phényl alaninate d'éthyle
18 N-méthyl-N-[(2-thioxo-1,2-dihydropyridin-3-yl)carbonyl]glycinate d'éthyle
19 N-[(2-thioxo-1,2-dihydropyridin-3-yl)carbonyl]glycinate d'éthyle
20 N-[(2-thioxo-1,2-dihydropyridin-3-yl)carbonyl]glycine
21 N-méthyl-N-[(2-thioxo-1,2-dihydropyridin-3-yl)carbonyl]glycine
22 N,N-bis(2-hydroxyéthyl)-2-thioxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxamide
23 N-(3-méthoxypropyl)-2-thioxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxamide
24 N-butyl-2-thioxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxamide
La quantité du ou des (1) composé (s) dans la composition selon la présente invention peut être de 0,01 % à 10 % en poids, de préférence de 0.05 % à 5 % en poids, et plus préférentiellement de 0,1 % à 3 % en poids, par rapport au poids total de la composition.
Le (2) agent de correction du pH peut être choisi parmi les agents acidifiants, agents basifiants, et leurs mélanges.
La quantité du ou des (2) agent(s) de correction du pH dans la composition selon la présente invention peut être de 0,01 % à 15 % en poids, de préférence de 0,05 % à 10 % en poids, et plus préférentiellement de 0,1 % à 5 % en poids, par rapport au poids total de la composition.
La quantité de (3) l'eau dans la composition selon la présente invention peut être de 20 % à 99 % en poids, de préférence de 30 % à 95 % en poids, et plus préférentiellement de 40 % à 90 % en poids, par rapport au poids total de la composition.
La composition selon la présente invention peut être destinée à blanchir une substance kératineuse, préférentiellement la peau.
La présente invention concerne également un processus cosmétique, préférentiellement un processus de blanchiment, pour une substance kératineuse, de préférence la peau, comprenant l'étape :
d'application sur la substance kératineuse de la composition selon la présente invention.
Un autre aspect de la présente invention est une utilisation de (2) au moins un agent de correction du pH dans une composition comprenant (1) au moins un composé choisi parmi les composés de formule (I) ci-dessous, les tautomères de formule (I') ci-dessous, leurs sels, leurs solvates, tels que les hydrates, leurs isomères optiques, leurs racémates, et leurs mélanges :
(I) (I’)
dans laquelle
R1désigne un radical choisi parmi
a) un atome d'hydrogène, et
b) un groupe alkyle saturé linéaire en C1-C10ou en C3-C10ramifié facultativement substitué par un ou plusieurs groupes, qui peuvent être identiques ou différents, choisis parmi
i) -O-R3, et
ii) -S-R3,
et
R2désigne un radical choisi parmi
a) un atome d’hydrogène,
b) un groupe hydrocarboné saturé en C1-C12linéaire ou en C3-C12ramifié ou en C3-C8cyclique, facultativement substitué par un ou plusieurs groupes, qui peuvent être identiques ou différents, choisis parmi
i) -O-R3,
ii) -S-R3,
iii) -C(O)-O-R3, et
iv) un groupe aryle en C5-C12, facultativement substitué par un ou plusieurs hydroxyles et/ou par un ou plusieurs radicaux alcoxy en C1-C8, et
c) un groupe aryle en C5-C12, facultativement substitué par un ou plusieurs hydroxyles et/ou par un ou plusieurs radicaux alcoxy en C1-C8
dans laquelle
R3désigne un radical choisi parmi
a) un atome d'hydrogène, et
b) un groupe alkyle saturé linéaire en C1-C10ou ramifié en C3-C10
afin de réguler le pH de la composition pour qu'il soit de 4, 5 à 6, 5 en vue de stabiliser le(s) (1) composé(s).
Après des recherches diligentes, les inventeurs ont découvert qu'il est possible de proposer une composition incluant un composé thiopyridinone ou des composés thiopyridinone avec une stabilité accrue du ou des composés thiopyridinone dans le temps, en particulier même lorsque la composition est maintenue pendant une période relativement longue sous une température élevée.
Ainsi, la composition selon la présente invention comprend :
(1) au moins un composé choisi parmi les composés de formule (I) ci-dessous, les tautomères de formule (I') ci-dessous, leurs sels, solvates, tels que leurs hydrates, leurs isomères optiques, leurs racémates, et leurs mélanges (ci-après, le composé est désigné par "composé thiopyridinone") :
(I) (I’)
dans laquelle
R1désigne un radical choisi parmi
a) un atome d'hydrogène, et
b) un groupe alkyle saturé linéaire en C1-C10ou en C3-C10ramifié facultativement substitué par un ou plusieurs groupes, qui peuvent être identiques ou différents, choisis parmi
i) -O-R3, et
ii) -S-R3,
et
R2désigne un radical choisi parmi
a) un atome d’hydrogène,
b) un groupe hydrocarboné saturé en C1-C12linéaire ou en C3-C12ramifié ou en C3-C8cyclique, facultativement substitué par un ou plusieurs groupes, qui peuvent être identiques ou différents, choisis parmi
i) -O-R3,
ii) -S-R3,
iii) -C(O)-O-R3, et
iv) un groupe aryle en C5-C12, facultativement substitué par un ou plusieurs hydroxyles et/ou par un ou plusieurs radicaux alcoxy en C1-C8, et
c) un groupe aryle en C5-C12, facultativement substitué par un ou plusieurs hydroxyles et/ou par un ou plusieurs radicaux alcoxy en C1-C8
dans laquelle
R3désigne un radical choisi parmi
a) un atome d'hydrogène, et
b) un groupe alkyle saturé linéaire en C1-C10ou ramifié en C3-C10;
(2) d'au moins un agent de correction du pH ; et
(3) de l'eau,
dans laquelle
le pH de la composition est de 4,5 à 6,5, et de préférence de 5 à 6.
La composition selon la présente invention peut montrer une stabilité accrue du (1) composé thiopyridinone qu'elle contient.
En d'autres termes, la composition selon la présente invention peut augmenter la stabilité du composé (1) thiopyridinone qu'elle contient. Le terme "stabilité" du composé (1) thiopyridinone peut être déterminé par l'évolution de la quantité du composé (1) thiopyridinone dans la composition selon la présente invention pendant une certaine période. Une "stabilité" accrue signifie que l'évolution de la quantité du composé de la (1) thiopyridinone au cours du temps est plus limitée.
La composition selon la présente invention peut montrer une stabilité accrue du composé (1) thiopyridinone qu'elle contient, même lorsque la composition est maintenue pendant une période relativement longue, telle que deux semaines sous une température élevée, telle que 55ºC.
Par conséquent, la composition selon la présente invention peut être stockée pendant une longue période, même dans des conditions chaudes.
En outre, la stabilité accrue du composé (1) thiopyridinone peut offrir une biodisponibilité améliorée ou renforcée du (1) composé thiopyridinone qui peut fonctionner comme un agent dépigmentant ou blanchissant. Par conséquent, la composition selon la présente invention peut fournir des effets de dépigmentation ou de blanchiment améliorés ou renforcés.
Ci-après, la composition, l'utilisation et autres selon la présente invention seront décrites de manière détaillée.
[Composition]
La composition selon la présente invention comprend :
(1) d'au moins un composé thiopyridinone ;
(2) d'au moins un agent de correction du pH ; et
(3) de l'eau,
et
le pH de la composition est de 4,5 à 6,5.
Le (1) composé thiopyridinone, le (2) agent de correction du pH, et (3) l'eau, ainsi que les autres particularités de la composition selon la présente invention seront expliqués ci-dessous.
(Composé thiopyridinone)
La composition selon la présente invention comprend (1) au moins un composé thiopyridinone. Deux ou plusieurs (1) composés thiopyridinone peuvent être utilisés en combinaison. Ainsi, on peut utiliser un seul type de (1) composé thiopyridinone ou une combinaison de différents types de (1) composés thiopyridinone.
Le (1) composé thiopyridinone est choisi parmi les composés de formule (I) ci-dessous, les tautomères de formule (I') ci-dessous, leurs sels, leurs solvates, tels que les hydrates, leurs isomères optiques, leurs racémates, et leurs mélanges :
(I) (I’)
dans laquelle
R1désigne un radical choisi parmi
a) un atome d'hydrogène, et
b) un groupe alkyle saturé linéaire en C1-C10ou en C3-C10ramifié facultativement substitué par un ou plusieurs groupes, qui peuvent être identiques ou différents, choisis parmi
i) -O-R3, et
ii) -S-R3,
et
R2désigne un radical choisi parmi
a) un atome d’hydrogène,
b) un groupe hydrocarboné saturé en C1-C12linéaire ou en C3-C12ramifié ou en C3-C8cyclique, facultativement substitué par un ou plusieurs groupes, qui peuvent être identiques ou différents, choisis parmi
i) -O-R3,
ii) -S-R3,
iii) -C(O)-O-R3, et
iv) un groupe aryle en C5-C12, facultativement substitué par un ou plusieurs hydroxyles et/ou par un ou plusieurs radicaux alcoxy en C1-C8, et
c) un groupe aryle en C5-C12, facultativement substitué par un ou plusieurs hydroxyles et/ou par un ou plusieurs radicaux alcoxy en C1-C8
dans laquelle
R3désigne un radical choisi parmi
a) un atome d'hydrogène, et
b) un groupe alkyle saturé linéaire en C1-C10ou ramifié en C3-C10.
Ci-après, au sens de la présente invention, et sauf indication contraire :
un groupe hydrocarboné "saturé, linéaire en C1-C12ou ramifié en C3-C12" est équivalent à un " groupe alkyle linéaire (en C1-C12) ou ramifié (en C3-C12) " qui correspond à un groupe hydrocarboné saturé, linéaire en C1-C12ou ramifié en C3-C12, de préférence un groupe hydrocarboné linéaire en C1-C10ou ramifié en C3-C10, et plus préférentiellement un groupe hydrocarboné linéaire en C1-C6ou ramifié en C3-C6; De préférence, les groupes linéaires ou ramifiés peuvent être choisis parmi les groupes méthyle, éthyle, propyle, isopropyle, butyle, isobutyle et tert-butyle, pentyle, hexyle, heptyle, octyle, nonyle et décyle ; Plus préférentiellement, les groupes alkyle saturés, linéaires ou ramifiés, peuvent être choisis parmi les groupes méthyle, éthyle, propyle, isopropyle, butyle, isobutyle et tert-butyle, pentyle, hexyle, heptyle et octyle, tels que méthyle, éthyle, n-pentyle, n-nonyle, isobutyle ;
- un groupe hydrocarboné saturé «cyclique en C3-C8» est un groupe cycloalkyle mono ou bicyclique contenant de 3 à 8 atomes de carbone, et notamment est un groupe cycloalkyle monocyclique en C5à C7tel qu’un groupe cyclohexyle,
- un "radical alcoxy" est un radical alkyl-oxy dont le radical alkyle est un radical linéaire ou ramifié en C1-C16, et préférentiellement un radical hydrocarboné en C1-C8;
- lorsque le groupe alcoxy est facultativement substitué, cela implique que le groupe alkyle est facultativement substitué comme défini ci-dessus ;
- un groupe « aryle » représente un groupe à base de carbone, monocyclique ou bicyclique, fusionné ou non, comprenant de 5 à 12 atomes de carbone, de préférence de 6 à 10 atomes de carbone, et dans lequel au moins un cycle est aromatique ; préférentiellement, le radical aryle est un groupe phényle, biphényle, naphtyle, plus préférentiellement un groupe phényle ;
- le terme « au moins un » est équivalent au terme « un ou plusieurs » ; et
- le terme « inclusif » pour une plage de concentrations signifie que les limites de cette plage sont incluses dans la plage définie.
Les sels des composés de formule (I), (I'), (II) ou (II') tels que définis ci-dessous comprennent les sels classiques non toxiques desdits composés, tels que ceux formés à partir d'un acide organique ou inorganique ou d'une base organique ou inorganique.
À titre de sels des composés de formule (I), (I’), (II) ou (II’), on peut citer :
les sels obtenus par addition du composé de formule (I) ou (II) à :
une base minérale, telle que l’hydroxyde de sodium, l’hydroxyde de potassium, l’hydroxyde de calcium, l’hydroxyde d’ammonium, l’hydroxyde de magnésium, l’hydroxyde de lithium, et le carbonate ou hydrogénocarbonate de sodium, de potassium ou de calcium par exemple ;
ou
une base organique telle qu’une alkylamine primaire, secondaire ou tertiaire, par exemple la triéthylamine ou la butylamine. Cette alkylamine primaire, secondaire ou tertiaire peut comprendre un ou plusieurs atomes d'azote et/ou d'oxygène et peut donc comprendre, par exemple, une ou plusieurs fonctions alcool. On peut citer en particulier 2-amino-2-méthylpropanol, éthanolamine, triéthanolamine, 2-diméthylaminopropanol, 2-amino-2-(hydroxyméthyl)-1,3-propanediol et 3-(diméthylamino)propylamine.
On peut également citer les sels d’acides aminés, par exemple lysine, arginine, guanidine, acide glutamique et acide aspartique. Avantageusement, les sels des composés de formule (I) ou (II) (lorsqu’ils comprennent un groupe carboxy) peuvent être choisis parmi les sels de métal alcalin ou alcalino-terreux tels que les sels de sodium, potassium, calcium ou magnésium et les sels d’ammonium.
Un « sel d’acide organique ou inorganique » est plus particulièrement choisi parmi les sels choisis parmi un sel dérivé de i) acide chlorhydrique HCl, ii) acide bromhydrique HBr, iii) acide sulfurique H2SO4, iv) acides alkylsulfoniques : Alk-S(O)2OH tels que l’acide méthanesulfonique et l’acide éthanesulfonique ; v) acides arylsulfoniques : Ar-S(O)2OH tels que l’acide benzènesulfonique et l’acide toluènesulfonique ; vi) acide citrique ; vii) acide succinique ; viii) acide tartrique ; ix) acide lactique ; x) acides alcoxysulfiniques : Alk-O-S(O)OH tels que l’acide méthoxysulfinique et l’acide éthoxysulfinique ; xi) acides aryloxysulfiniques tels que l’acide toluèneoxysulfinique et l’acide phénoxysulfinique ; xii) acide phosphorique H3PO4; xiii) acide acétique CH3C(O)OH ; xiv) acide triflique CF3SO3H ; et xv) acide tétrafluoroborique HBF4.
Les solvates acceptables des composés décrits dans le mémoire descriptif comprennent les solvates classiques tels que ceux formés lors de la préparation desdits composés du fait de la présence de solvants. On peut citer, à titre d’exemple, les solvates dus à la présence d’eau ou d’alcools linéaires ou ramifiés, tels que l’éthanol ou l’isopropanol.
Les isomères optiques sont en particulier les énantiomères et les diastéréoisomères.
Le composé (I’) est la forme tautomère du composé (I) lorsqu’un équilibre tautomérique existe selon le schéma suivant :
(I) (I’)
Selon un mode de réalisation de la présente invention, R1représente un atome d'hydrogène.
Selon un mode de réalisation de la présente invention, R1de formule (I) et (I’) représente un groupe alkyle linéaire (en C1-C10) ou ramifié (en C3-C10, notamment un groupe alkyle linéaire (en C1-C6) ou ramifié (en C3-C6), tel que méthyle, éthyle, n-pentyle, n-nonyle, isobutyle, de manière davantage préférée éthyle. En particulier, ledit groupe alkyle de R1n'est pas substitué.
Selon un mode de réalisation de la présente invention, R2représente un atome d'hydrogène.
Selon un mode de réalisation de la présente invention,R2 représente un groupe alkyle linéaire (en C1-C10) ou ramifié (en C3-C10, notamment un groupe alkyle linéaire (en C1-C6) ou ramifié (en C3-C6), tel que méthyle, éthyle, n-pentyle, n-nonyle, isobutyle, de manière davantage préférée méthyle ou éthyle ; ledit groupe alkyle de R2n'étant pas substitué.
Selon un mode de réalisation de la présente invention, R2de formule (I) et (I’) représente un groupe alkyle linéaire (en C1-C10) ou ramifié (en C3-C10), notamment un groupe alkyle linéaire (en C1-C6) ou ramifié (en C3-C6), tel que méthyle, éthyle, n-pentyle, n-nonyle, isobutyle, de manière davantage préférée méthyle ou éthyle ; ledit groupe alkyle étant substitué par un ou plusieurs groupes choisis parmi i), ii), iii) et iv) tels que définis ci-dessus. De préférence, ledit groupe alkyle étant substitué par un ou plusieurs groupes choisis parmi i), ii) et iii), plus préférentiellement par un ou plusieurs groupes choisis parmi i) et iii), mieux substitué par un groupe iii) comme carboxy.
Une autre variante pour le radical R2est que ledit groupe alkyle soit substitué par un groupe iv) notamment substitué par un groupe phényle.
Selon un autre mode de réalisation de l’invention, R2représente un groupe cycloalkyle (en C3-C8, de préférence un groupe cycloalkyle (en C5-C7) tel que le cyclohexyle.
Selon un autre mode de réalisation de l’invention, R2représente un groupe aryle en C5-C12facultativement substitué par un ou plusieurs hydroxyles et/ou par un ou plusieurs radicaux alcoxy en C1-C8, de préférence un groupe phényle en particulier non substitué.
Selon un mode de réalisation, R3représente un atome d’hydrogène.
Selon un autre mode de réalisation, R3représente un groupe alkyle saturé, linéaire en C1-C10ou ramifié en C3-C10; en particulier un groupe alkyle linéaire (en C1-C6) ou ramifié ( en C3-C6), préférentiellement un groupe alkyle (en C1-C4) tel que le groupe méthyle.
De préférence, les composés de formule (I) et le tautomère (I’) ou leurs sels, leurs isomères optiques, racémates, et/ou solvates tels que les hydrates et leurs dérivés, seuls ou en mélange
ont les significations suivantes :
R1désigne un radical choisi parmi
a) un atome d'hydrogène, et
b) un groupe alkyle saturé linéaire en C1-C6ou en C3-C6ramifié facultativement substitué par un ou plusieurs groupes, qui peuvent être identiques ou différents, choisis parmi
i) -O-R3, et
ii) -S-R3,
de préférence facultativement substitué par un ou plusieurs groupes i) ;
R2désigne un radical choisi parmi
a) un atome d’hydrogène ;
b) un groupe hydrocarboné saturé linéaire en C1-C10ou ramifié en C3-C10ou cyclique en C3-C8comme en C5-C6, facultativement substitué par un ou plusieurs groupes, qui peuvent être identiques ou différents, choisis parmi :
i) -O-R3,
ii) -S-R3,
iii) -C(O)-O-R3, et
iv) un groupe phényle facultativement substitué par un ou plusieurs hydroxyles et/ou par un ou plusieurs radicaux alcoxy en C1-C4tels que le méthoxy,
de préférence substitué par un ou plusieurs groupes choisis parmi i) et iii), de préférence iii) tel que carboxy ; et
R3désigne un radical choisi parmi
a) un atome d'hydrogène, et
b) un groupe alkyle saturé linéaire en C1-C6ou ramifié en C3-C6
Préférentiellement, les composés de formule (I) et le tautomère (I’) ou leurs sels, leurs isomères optiques, racémates, et/ou solvates tels que les hydrates et leurs dérivés, seuls ou en mélange
ont les significations suivantes :
R1désigne un radical choisi parmi
a) un atome d'hydrogène, et
b) un groupe alkyle saturé linéaire en C1-C4ou en C3-C4ramifié facultativement substitué par un ou plusieurs groupes, qui peuvent être identiques ou différents, choisis parmi i) -OR3,plus préférentiellement non substitué ;
R2désigne un radical choisi parmi
a) un atome d'hydrogène ; et
b) un groupe hydrocarboné saturé linéaire en C1-C10ou ramifié en C3-C10ou cyclique en C3-C8comme en C5-C6, facultativement substitué par un ou plusieurs groupes, qui peuvent être identiques ou différents, choisis parmi :
i) -O-R3,
iii) -C(O)-O-R3,
iv) un groupe aryle en C5-C12, facultativement substitué par un ou plusieurs hydroxyles et/ou par un ou plusieurs radicaux alcoxy en C1-C4; et
R3désigne un radical choisi parmi
a) un atome d'hydrogène, et
b) un groupe alkyle saturé linéaire en C1-C4ou ramifié en C3-C4tel que méthyle ou éthyle.
Préférentiellement, les composés de formule (I) et le tautomère (I’) ou leurs sels, leurs isomères optiques, racémates, et/ou solvates tels que les hydrates et leurs dérivés, seuls ou en mélange
ont les significations suivantes :
R1est un atome d’hydrogène ; et
R2désigne un radical choisi parmi
a) un atome d'hydrogène, et
b) un groupe hydrocarboné saturé, linéaire en C1-C5ou ramifié en C3-C5ou cyclique en C3-C8tel que C5-C6peuvent être identiques ou différents, choisis parmi v) -C(O)-O-R3, de préférence substitué par un groupe iii) -C(O)-O-R3; R2est encore plus préférentiellement un groupe hydrocarboné saturé, linéaire en C1-C4ou ramifié en C3-C4substitué par un groupe iii) -C(O)-OR3; et
R3désigne un radical choisi parmi
a) un atome d'hydrogène, et
b) un groupe alkyle saturé linéaire en C1-C4ou ramifié en C3-C4tel que méthyle ou éthyle.
Selon un autre mode de réalisation préféré, les composés de formule (I) et le tautomère (I') sont choisis parmi les composés de formule (II) ci-dessous ainsi que leurs tautomères de formule (II') ci-dessous, leurs sels, leurs solvates et leurs isomères optiques, et leurs racémates, seuls ou en mélange :
(II) (II’)
dans les formules (II) et (II’) R1et R3ont la même signification que R1et R3dans les composés de formule (I) et (I’) et X désigne un radical alkylène -(CH2)n- avec n étant un nombre entier allant inclusivement de 1 à 10, de préférence allant de 1 à 6, de manière davantage préférée allant de 1 à 4, tel que 1, de préférence R3représente un atome d’hydrogène.
De préférence, les composés de formule (I), les composés suivants sont de préférence utilisés, et leur tautomère ou leurs sels, leurs isomères optiques, racémates, et/ou solvates tels que les hydrates et leurs dérivés, seuls ou en mélange :
N° Structure Nom chimique CAS No.
1 N-éthyl-2-thioxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxamide 91859-75-5
2 N-méthyl-2-thioxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxamide 91859-74-4
3 N-octyl-2-thioxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxamide 91859-77-7
4 N-benzyl-2-thioxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxamide 91859-79-9
5

N-phényl-2-thioxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxamide 104857-16-1
6 N-cyclohexyl-2-thioxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxamide 91859-78-8
7 N-[2-(4-méthoxyphényl)éthyl]-2-thioxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxamide 923682-88-6
8 N-(2-méthylpropyl)-2-thioxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxamide 1100027-79-9
9 N-pentyl-2-thioxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxamide 330667-57-7
10 N-nonyl-2-thioxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxamide 1031149-44-6
11 N-(2-hydroxyéthyl)-2-thioxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxamide
12 N,N-diéthyl 2-mercaptonicotinamide
13 N-éthyl-N-(2-hydroxyéthyl)-2-thioxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxamide
14 N-(2,3-dihydroxypropyl)-2-thioxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxamide
15 N-(1,3-dihydroxypropan-2-yl)-2-thioxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxamide
16 N-[(2-thioxo-1,2-dihydropyridin-3-yl)carbonyl]alaninate d'éthyle
17 N-[(2-thioxo-1,2-dihydropyridin-3-yl)carbonyl]phényl alaninate d'éthyle
18 N-méthyl-N-[(2-thioxo-1,2-dihydropyridin-3-yl)carbonyl]glycinate d'éthyle
19 N-[(2-thioxo-1,2-dihydropyridin-3-yl)carbonyl]glycinate d'éthyle
20 N-[(2-thioxo-1,2-dihydropyridin-3-yl)carbonyl]glycine
21 N-méthyl-N-[(2-thioxo-1,2-dihydropyridin-3-yl)carbonyl]glycine
22 N,N-bis(2-hydroxyéthyl)-2-thioxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxamide
23 N-(3-méthoxypropyl)-2-thioxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxamide
24 N-butyl-2-thioxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxamide
Parmi ces composés, les composés suivants sont plus particulièrement préférés :
N° Structure Nom chimique CAS No.
1 N-éthyl-2-thioxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxamide 91859-75-5
2 N-méthyl-2-thioxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxamide 91859-74-4
4 N-benzyl-2-thioxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxamide 91859-79-9
6 N-cyclohexyl-2-thioxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxamide 91859-78-8
7 N-[2-(4-méthoxyphényl)éthyl]-2-thioxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxamide 923682-88-6
9 N-pentyl-2-thioxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxamide 330667-57-7
11 N-(2-hydroxyéthyl)-2-thioxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxamide
12 N,N-diéthyl 2-mercaptonicotinamide
14 N-(2,3-dihydroxypropyl)-2-thioxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxamide
15 N-(1,3-dihydroxypropan-2-yl)-2-thioxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxamide
16 N-[(2-thioxo-1,2-dihydropyridin-3-yl)carbonyl]alaninate d'éthyle
17 N-[(2-thioxo-1,2-dihydropyridin-3-yl)carbonyl]phényl alaninate d'éthyle
18 N-méthyl-N-[(2-thioxo-1,2-dihydropyridin-3-yl)carbonyl]glycinate d'éthyle
19 N-[(2-thioxo-1,2-dihydropyridin-3-yl)carbonyl]glycinate d'éthyle
20 N-[(2-thioxo-1,2-dihydropyridin-3-yl)carbonyl]glycine
21 N-méthyl-N-[(2-thioxo-1,2-dihydropyridin-3-yl)carbonyl]glycine
plus préférentiellement, parmi ces composés, les composés suivants sont plus particulièrement préférés :
N° Structure Nom chimique CAS No.
1 N-éthyl-2-thioxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxamide 91859-75-5
9 N-pentyl-2-thioxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxamide 330667-57-7
16 N-[(2-thioxo-1,2-dihydropyridin-3-yl)carbonyl]alaninate d'éthyle
18 N-méthyl-N-[(2-thioxo-1,2-dihydropyridin-3-yl)carbonyl]glycinate d'éthyle
19 N-[(2-thioxo-1,2-dihydropyridin-3-yl)carbonyl]glycinate d'éthyle
20 N-[(2-thioxo-1,2-dihydropyridin-3-yl)carbonyl]glycine
21 N-méthyl-N-[(2-thioxo-1,2-dihydropyridin-3-yl)carbonyl]glycine
Encore plus préférentiellement, parmi ces composés, les composés suivants sont plus particulièrement préférés :
N° Structure Nom chimique CAS No.
18 N-méthyl-N-[(2-thioxo-1,2-dihydropyridin-3-yl)carbonyl]glycinate d'éthyle
19 N-[(2-thioxo-1,2-dihydropyridin-3-yl)carbonyl]glycinate d'éthyle
20 N-[(2-thioxo-1,2-dihydropyridin-3-yl)carbonyl]glycine
21 N-méthyl-N-[(2-thioxo-1,2-dihydropyridin-3-yl)carbonyl]glycine
Dans un mode de réalisation le plus préféré, le composé selon la présente invention est le suivant :
20 N-[(2-thioxo-1,2-dihydropyridin-3-yl)carbonyl]glycine
Tous les composés ci-dessus peuvent être obtenus par un procédé chimique connu de l’homme du métier, à partir de réactifs disponibles dans le commerce.
Le (1) composé thiopyridinone peut être préparé en conformité avec le processus décrit, par exemple, dans les documents EP-A-3390363 ou WO 2017/102349, qui sont incorporés ici en référence.
Le (1) composé thiopyridinone peut être un ingrédient actif ou un composé actif dans des produits cosmétiques ou dermatologiques. Le terme ingrédient ou composé "actif" utilisé ici désigne un ingrédient ou un composé qui possède une propriété active cosmétique ou dermatologique, telle que des effets anti-oxydants, blanchissants, filtrant les UV et antibactériens. Le (1) composé thiopyridinone utilisé dans la présente invention peut fonctionner comme un agent dépigmentant, décolorant ou blanchissant, et ainsi la composition selon la présente invention peut être utilisée comme un produit blanchissant ou comme une composition cosmétique pour une substance kératineuse blanchissante.
Le (1) composé thiopyridinone peut être utilisé comme agent de dépigmentation, de décoloration ou de blanchiment de la peau, des poils du corps, des cils ou des cheveux, ainsi que des lèvres et/ou des ongles, et préférentiellement de la peau, en particulier pour éliminer les taches de pigmentation ou de sénescence, et/ou comme agent anti-bronzant.
La quantité du ou des (1) composé(s) thiopyridinone dans la composition selon la présente invention peut être de 0,01% en poids ou plus, de préférence de 0,05% en poids ou plus, et plus préférentiellement de 0,1% en poids ou plus, par rapport au poids total de la composition.
D'autre part, la quantité du ou des (1) composé(s) de thiopyridinone dans la composition selon la présente invention peut être de 10% en poids ou moins, de préférence de 5% en poids ou moins, et plus préférentiellement de 3% en poids ou moins, par rapport au poids total de la composition.
La quantité du ou des (1) composé(s) thiopyridinone dans la composition selon la présente invention peut aller de 0,01% à 10% en poids, de préférence de 0,05% à 5% en poids, plus préférentiellement de 0,1% à 3% en poids, par rapport au poids total de la composition.
(Agent de correction du pH)
La composition selon la présente invention comprend (2) au moins un agent de correction du pH (correcteur de pH). Deux ou plusieurs agents de correction du pH peuvent être utilisés en combinaison. Ainsi, un seul type d'agent de correction du pH ou une combinaison de différents types d'agents de correction du pH peut être utilisé.
Le (2) agent de correction du pH est différent du (1) composé thiopyridinone.
En tant que (2) agent de correction du pH, on peut utiliser au moins un agent acidifiant et/ou au moins un agent basifiant (agent alcalin).
L'agent acidifiant peut être un acide monovalent ou polyvalent, tel que divalent.
Les agents acidifiants peuvent être, par exemple, des acides minéraux (inorganiques) tels que acide chlorhydrique, acide sulfurique, acide phosphorique, ou des acides organiques tels que des acides carboxyliques, par exemple acide tartrique, acide citrique, acide lactique, ainsi que des acides sulfoniques.
L'agent basifiant peut être une base monovalente ou polyvalente, telle que divalente.
Les agents basifiants peuvent être minéraux (inorganiques) ou organiques, ou hybrides.
Les agents basifiants minéraux peuvent être choisis parmi l'ammoniaque aqueuse ; les carbonates ou bicarbonates de métal alcalin tels que les carbonates de sodium ou de potassium et les bicarbonates de sodium ou de potassium ; les hydroxydes de métal alcalin tels que l'hydroxyde de sodium et l'hydroxyde de potassium ; et leurs mélanges.
Les agents basifiants organiques peuvent être choisis parmi les amines organiques dont le pKb à 25°C est inférieur à 12, de préférence inférieur à 10, et encore plus avantageusement inférieur à 6. Il convient de noter qu'il s'agit du pKb correspondant à la fonction de plus grande basicité. En outre, les amines organiques ne comprennent aucune chaîne grasse alkyle ou alcényle comportant plus de dix atomes de carbone.
L'agent basifiant organique peut être choisi, par exemple, parmi les alcanolamines, éthylènediamines oxyéthylénées et/ou oxypropylénées, acides aminés et composés amine de formule (III) ci-dessous :
(III)
dans laquelle
W représente un radical alkylène divalent en C1-C6facultativement substitué par un ou plusieurs groupes hydroxyles ou un radical alkyle en C1-C6, et facultativement interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes tels que O et N, et
Rx, Ry, Rz, et Rt, qui peuvent être identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en C1-C6, hydroxyalkyle en C1-C6, ou aminoalkyle en C1-C6.
Des exemples de composés amine de formule (III) qui peuvent être mentionnés incluent le 1,3-diaminopropane, le 1,3-diamino-2-propanol, la spermine et la spermidine.
Le terme "alcanolamine" désigne une amine organique comprenant une fonction amine primaire, secondaire ou tertiaire, et un ou plusieurs groupes alkyle linéaires ou ramifiés en C1-C8portant un ou plusieurs radicaux hydroxyle.
Les alcanolamines telles que les monoalcanolamines, les dialcanolamines ou les trialcanolamines comprenant un à trois radicaux hydroxyalkyle en C1-C4identiques ou différents peuvent convenir à la présente invention. Parmi les composés de ce type, on peut citer monoéthanolamine (MEA), diéthanolamine, triéthanolamine, monoisopropanolamine, diisopropanolamine, N-diméthylaminoéthanolamine, 2-amino-2-méthyl-1-propanol, triisopropanolamine, 2-amino-2-méthyl-1,3-propanediol, 3-amino-1,2-propanediol, 3-diméthylamino-1,2-propanediol et tris(hydroxyméthylamino)méthane.
Les acides aminés qui peuvent être utilisés sont d'origine naturelle ou synthétique, sous leur forme L, D ou racémique, et comprennent au moins une fonction acide choisie plus particulièrement parmi les fonctions acide carboxylique, acide sulfonique, acide phosphonique ou acide phosphorique. Les acides aminés peuvent être sous forme neutre ou ionique.
Comme acides aminés pouvant être utilisés dans la présente invention, on peut citer notamment acide aspartique, acide glutamique, alanine, arginine, ornithine, citrulline, asparagine, carnitine, cystéine, glutamine, glycine, histidine, lysine, isoleucine, leucine, méthionine, N-phénylalanine, proline, sérine, taurine, thréonine, tryptophane, tyrosine et valine.
Il peut être préférable que les acides aminés soient des acides aminés basiques comprenant une fonction amine supplémentaire facultativement incluse dans un cycle ou dans une fonction uréido.
De tels acides aminés basiques peuvent préférentiellement être choisis parmi ceux répondant à la formule (IV) ci-dessous :
(IV)
dans laquelle
R représente un groupe choisi parmi :
,
-(CH2)3-NH2,
-(CH2)2-NH2,
-(CH2)2-NH-CO-NH2, et
.
Les composés correspondant à la formule (IV) incluent histidine, lysine, arginine, ornithine et citrulline.
L'agent basifiant organique peut être choisi parmi les amines organiques de type hétérocyclique. Outre l'histidine qui a déjà été citée dans les acides aminés, on peut citer en particulier pyridine, pipéridine, imidazole, triazole, tétrazole et benzimidazole.
L'agent basifiant organique peut également être choisi parmi les dipeptides d'acides aminés. Comme dipeptides d'acides aminés pouvant être utilisés dans la présente invention, on peut citer notamment la carnosine, l'ansérine et la baléine.
L'agent basifiant organique peut également être choisi parmi les composés comprenant une fonction guanidine. Comme amines de ce type pouvant être utilisées dans la présente invention, outre l'arginine, qui a déjà été mentionnée comme acide aminé, on peut citer notamment créatine, créatinine, 1, 1-diméthylguanidine, 1,1-diéthyl-guanidine, glycocyamine, metformine, agmatine, N-amidinoalanine, acide 3-guanidino-propionique, acide 4-guanidinobutyrique et acide 2-([amino(imino)méthyl]amino)éthane-1-sulfonique.
Dans un mode de réalisation préféré de la présente invention, l'agent basifiant organique peut être choisi parmi les acides aminés, de préférence les acides aminés basiques, et plus préférentiellement l'arginine, la lysine, l'histidine ou leurs mélanges. Encore plus préférentiellement, l'agent basifiant organique peut être l'arginine.
Les composés hybrides qui peuvent être mentionnés incluent les sels des amines mentionnées précédemment avec des acides tels que l'acide carbonique ou l'acide chlorhydrique. Le carbonate de guanidine ou le chlorhydrate de monoéthanolamine peuvent en particulier être utilisés.
Le (2) agent de correction du pH peut être présent en une quantité de 0,01% en poids ou plus, de préférence 0,05% en poids ou plus, et plus préférentiellement 0,1% en poids ou plus, par rapport au poids total de la composition.
Le (2) agent de correction du pH peut être présent en une quantité de 15% en poids ou moins, de préférence 10% en poids ou moins, et plus préférentiellement 5% en poids ou moins, par rapport au poids total de la composition.
Le (2) agent de correction du pH peut être présent en une quantité allant de 0,01% à 15% en poids, de préférence de 0,05% à 10% en poids, et plus préférentiellement de 0,1% à 5% en poids ou moins, par rapport au poids total de la composition.
Il est préférable que la composition selon la présente invention ait un pH de 4,5 ou plus, et plus préférentiellement de 5 ou plus.
Il est préférable que la composition selon la présente invention ait un pH de 6,5 ou moins, et plus préférentiellement de 6 ou moins.
Il est préférable que la composition selon la présente invention ait un pH de 4,5 à 6,5, et plus préférentiellement de 5 à 6.
Le pH de la composition signifie le pH de la phase aqueuse de la composition selon la présente invention. Le pH peut être mesuré en conformité avec la norme JIS Z 8802 (2011).
Il peut être préférable qu'au moins un tampon ou agent tampon soit également utilisé, comme (2) agent de correction du pH, en combinaison avec l'agent acidifiant et/ou l'agent basifiant, afin de stabiliser le pH de la composition selon la présente invention.
Comme tampon, on peut utiliser n'importe lequel des tampons communément connus. Par exemple, des sels d'acides ou de bases, préférentiellement des sels d'acides faibles ou de bases faibles, peuvent être utilisés. Par exemple, le citrate de sodium ou le lactate de sodium peut être utilisé comme tampon, si l'acide citrique ou l'acide lactique est utilisé comme agent acidifiant.
(Eau)
La composition selon la présente invention comprend (3) de l'eau.
La quantité de (3) l'eau dans la composition selon la présente invention peut être de 20% en poids ou plus, de préférence de 30% en poids ou plus, et plus préférentiellement de 40% en poids ou plus, par rapport au poids total de la composition.
D'autre part, la quantité de (3) l'eau dans la composition selon la présente invention peut être de 99% en poids ou moins, de préférence de 95% en poids ou moins, et plus préférentiellement de 90% en poids ou moins, par rapport au poids total de la composition.
La quantité de (3) l'eau dans la composition selon la présente invention peut être de 20 % à 99 % en poids, de préférence de 30 % à 95 % en poids, et plus préférentiellement de 40 % à 90 % en poids, par rapport au poids total de la composition.
(Additifs facultatifs)
La composition selon la présente invention peut également comprendre tout(s) additif(s) facultatif(s) habituellement utilisé(s) dans le domaine des cosmétiques, choisi(s) par exemple parmi les solvants, les antioxydants, les agents chélateurs, les actifs cosmétiques autres que l'ingrédient (1), tels que les huiles, les conservateurs, et leurs mélanges.
C'est une question d'opérations de routine pour une personne compétente dans l'art d'ajuster la nature et la quantité des additifs facultatifs ci-dessus qui peuvent être présents dans la composition selon la présente invention, tel que les propriétés cosmétiques souhaitées ne sont pas affectées.
Comme solvants, on peut citer un ou plusieurs solvants organiques cosmétiquement acceptables, qui peuvent être des alcools : en particulier les alcools monovalents tels que l'alcool éthylique, l'alcool isopropylique, l'alcool benzylique, l'alcool phényléthylique ; les diols tels que l'éthylène glycol, le propylène glycol, le butylène glycol ; les autres polyols tels que le glycérol, le sucre, les alcools de sucre ; et des éthers tels que les monométhyl, monoéthyl et monobutyl éthers d'éthylène glycol, les monométhyl, monoéthyl et monobutyl éthers de propylène glycol et les monométhyl, monoéthyl et monobutyl éthers de butylène glycol.
Le ou les solvants organiques peuvent être présents à une concentration de 0,01% à 30% en poids, de préférence de 0,1% à 20% en poids, et plus préférentiellement de 1% à 10% en poids, par rapport au poids total de la composition.
[Préparation]
La composition selon la présente invention peut être préparée en mélangeant les ingrédients essentiels et facultatifs décrits ci-dessus de manière classique.
Par exemple, la composition selon la présente invention peut être préparée par un processus comprenant les étapes suivantes
le mélange
(1) d'au moins un composé thiopyridinone ;
(2) d'au moins un agent de correction du pH ; et
(3) d'eau.
Il est possible de mélanger en outre n'importe lequel des ingrédients facultatifs.
Le mélange peut être effectué à n'importe quelle température telle que la température ambiante (par exemple, 20-25°C, de préférence à 25°C), de préférence à une température de 30°C ou plus, de préférence 40°C ou plus, et plus préférentiellement 50°C ou plus. Il est préférable d'opérer le mélange en outre avec l'un quelconque des ingrédients facultatifs décrits ci-dessus, tel qu'un agent de correction du pH.
La forme de la composition selon la présente invention n'est pas limitée en particulier, et peut prendre diverses formes telles qu'une émulsion E/H, une émulsion H/E, un gel, une solution, ou similaire. Il est préférable que la composition selon la présente invention soit sous la forme d'une émulsion, de préférence une émulsion H/E, et plus préférentiellement une émulsion de gel H/E.
[Processus cosmétique]
La composition selon la présente invention peut être utilisée comme composition cosmétique ou dermatologique, de préférence comme composition cosmétique, et de manière davantage préférée comme composition cosmétique pour une matière kératineuse. En tant que matière kératineuse, on peut citer la peau, le cuir chevelu, les poils, les muqueuses telles que les lèvres et les ongles.
La composition selon la présente invention peut être utilisée en tant que produit de dépigmentation, de décoloration ou de blanchissement pour une matière kératineuse telle que la peau. En particulier, la composition selon la présente invention peut être utilisée en tant que produit de blanchissement.
La composition selon la présente invention peut de préférence être destinée à une application sur une matière kératineuse telle que la peau, le cuir chevelu et/ou les lèvres, de préférence la peau.
Ainsi, la composition selon la présente invention peut être utilisée pour un processus cosmétique pour une matière kératineuse, de préférence la peau. Dans un mode de réalisation, la présente invention concerne un processus cosmétique, de préférence un processus de blanchissement, pour une matière kératineuse, de préférence la peau, comprenant l’étape d’application sur la matière kératineuse de la composition selon la présente invention.
La composition selon la présente invention peut être utilisée en tant que composition cosmétique topique sous la forme d’une lotion, d’une lotion laiteuse, d’une crème, d’un gel, d’une pâte, d’un sérum, d’une mousse ou d’un pulvérisateur.
[Utilisation]
La présente invention concerne également une utilisation de (2) au moins un agent de correction du pH dans une composition comprenant (1) au moins un composé choisi parmi les composés de formule (I) ci-dessous, les tautomères de formule (I’) ci-dessous, leurs sels, solvates, tels que les leurs hydrates, leurs isomères optiques, leurs racémates, et leurs mélanges :
(I) (I’)
dans laquelle
R1désigne un radical choisi parmi
a) un atome d'hydrogène, et
b) un groupe alkyle saturé linéaire en C1-C10ou en C3-C10ramifié facultativement substitué par un ou plusieurs groupes, qui peuvent être identiques ou différents, choisis parmi
i) -O-R3, et
ii) -S-R3,
et
R2désigne un radical choisi parmi
a) un atome d’hydrogène,
b) un groupe hydrocarboné saturé en C1-C12linéaire ou en C3-C12ramifié ou en C3-C8cyclique, facultativement substitué par un ou plusieurs groupes, qui peuvent être identiques ou différents, choisis parmi
i) -O-R3,
ii) -S-R3,
iii) -C(O)-O-R3, et
iv) un groupe aryle en C5-C12, facultativement substitué par un ou plusieurs hydroxyles et/ou par un ou plusieurs radicaux alcoxy en C1-C8, et
c) un groupe aryle en C5-C12, facultativement substitué par un ou plusieurs hydroxyles et/ou par un ou plusieurs radicaux alcoxy en C1-C8
dans laquelle
R3désigne un radical choisi parmi
a) un atome d'hydrogène, et
b) un groupe alkyle saturé linéaire en C1-C10ou ramifié en C3-C10
afin de réguler le pH de la composition pour qu'il soit de 4, 5 à 6, 5 en vue de stabiliser le(s) (1) composé(s).
Le terme «stabiliser» a la même signification que renforcer la stabilité.
L’utilisation selon la présente invention peut augmenter la stabilité du composé thiopyridinone (1) dans la composition comprenant celui-ci.
Par conséquent, l’utilisation selon la présente invention peut permettre de stocker une composition comprenant le composé thiopyridinone (1) pendant une longue période, et en particulier même dans des conditions chaudes.
Les explications ci-dessus relatives au (1) composé thiopyridinone et au (2) agent de correction du pH pour les compositions selon la présente invention peuvent également s’appliquer à celles utilisées dans l’utilisation selon la présente invention.
La composition dans l’utilisation selon la présente invention peut inclure l’un quelconque des ingrédients facultatifs tel qu’expliqué ci-dessus pour les compositions selon la présente invention.
EXEMPLES
La présente invention sera décrite de manière plus détaillée à l’aide d’exemples. Toutefois, ces exemples ne doivent pas être interprétés comme limitant la portée de la présente invention.
[Exemples 1-3 et Exemple Comparatif 1]
[Préparation]
Chacune des compositions selon les Exemples 1 à 3 et l’Exemple comparatif 1 a été préparée en mélangeant les ingrédients figurant dans le Tableau 8. Les valeurs numériques pour les quantités des ingrédients sont toutes basées sur le « % en poids » en tant que matières actives.
Ingrédients Ex. 1 Ex. 2 Ex. 3 Comp.
Ex. 1
Eau qsp 100 qsp 100 qsp 100 qsp 100
Glycérine 5,2 5,2 5,2 5,2
Butylène Glycol 4,4 4,4 4,4 4,4
Conservateurs 1,3 1,3 1,3 1,3
N-[(2-thioxo-1,2-dihydropyridin-3-yl)carbonyl]glycine 1,0 1,0 1,0 1,0
Hydroxyde de Potassium 0,52 - - 0,54
Hydroxyde de sodium - 0,70 - -
Arginine - - 0,70 -
pH 5,8 5,8 5,8 7,0
Composé Thiopyridinone
Taux restant (%)		 95 95 95 41
Stabilité Très bonne Très bonne Très bonne Mauvaise
N-[(2-thioxo-1,2-dihydropyridin-3-yl)carbonyl]glycine (2-MERCAPTONICOTINOYL GLYCINE): Composé 20
[Évaluations]
(pH)
Le pH à 25ºC de chacune des compositions selon les exemples 1 à 3 et l'exemple comparatif 1 a été mesuré comme suit.
Équipement :
1. pH mètre ; Laqua F-71 (Horiba)
2. électrodes de pH ; 9615S-10D (Horiba)
3. solutions étalons de pH (Horiba)
4. solution interne de sonde pH (Horiba)
Procédures:
1. Les orifices de charge de la solution interne du pH-mètre ont été ouverts, et des solutions internes ont été apportées autour des électrodes.
2. L'étalonnage a été effectué à l'aide de solutions étalons à pH 9, 7 et 4.
3. Les électrodes ont été lavées avec de l'eau désionisée.
4. Le capuchon protecteur de l'une des électrodes (électrode de verre) a été retiré, et les électrodes ont été immergées dans chacune des compositions selon les exemples 1 à 3 et l'exemple comparatif 1.
5. Le pH a été enregistré après que la valeur du pH a été stabilisé.
Les résultats sont montrés dans la ligne "pH" du tableau 8.
(Taux restant de composé thiopyridinone)
La quantité de composé thiopyridinone dans chacune des compositions selon les exemples 1-3 et l'exemple comparatif 1 a été mesurée par un dosage HPLC-UV au moment suivant.
Moment (1) Juste après la préparation de la composition (T0)
Moment (2) 2 semaines après la préparation, où la composition a été maintenue dans un récipient scellé et protégé de la lumière à 55ºC
Les détails du dosage par HPLC-UV sont les suivants.
Appareil/Réactifs
Système HPLC Ultra performance LC (UPLC)
Colonne HPLC RP18, 1,7 μm, 2,1 mm x 100 mm
Éluant A Acid Phosphorique à 0,1% dans l'eau
Éluant B Méthanol
Conditions HPLC
Détecteur UV 296 nm
Temp. colonne 30ºC
Débit 0,4 mL/min
Volume d'injection 1 μL
Phase mobile Mode gradient
A : Acid Phosphorique à 0,1% dans l'eau
B : Méthanol
Le taux restant de composé thiopyridinone a été déterminé par l'équation suivante :
Taux restant de composé thiopyridinone (%) =
Quantité de composé thiopyridinone au moment (2)/ Quantité de composé thiopyridinone au moment (1)
Les résultats sont montrés sur la ligne "Taux restant de composé thiopyridinone (%)" dans le tableau 8.
Le taux restant de composé thiopyridinone a également été catégorisé en conformité avec les critères suivants :
Très bon 90% ou plus
Bon 50% ou plus et moins de 90%
Mauvais : moins de 50%
Les résultats sont montrés dans la ligne "stabilité" du tableau 8.
(Résultats)
Les compositions selon les exemples 1 à 3, chacune d'entre elles incluant un composé thiopyridinone et un agent de correction du pH pour réguler le pH de la composition de 4,5 à 6,5, étaient plus stables, même sous une température élevée, de telle sorte que la majeure partie du composé thiopyridinone restait, que la composition selon l'exemple comparatif 1 qui avait un pH de plus de 6,5.

Claims (10)

  1. Composition, de préférence composition cosmétique, comprenant
    (1) au moins un composé choisi parmi les composés de formule (I) ci-dessous, les tautomères de formule (I’) ci-dessous, leurs sels, solvates, tels que les hydrates, leurs isomères optiques, leurs racémates, et leurs mélanges :

    (I) (I’)
    dans laquelle
    R1désigne un radical choisi parmi
    a) un atome d'hydrogène, et
    b) un groupe alkyle saturé linéaire en C1-C10ou en C3-C10ramifié facultativement substitué par un ou plusieurs groupes, qui peuvent être identiques ou différents, choisis parmi
    i) -O-R3, et
    ii) -S-R3,
    et
    R2désigne un radical choisi parmi
    a) un atome d’hydrogène,
    b) un groupe hydrocarboné saturé linéaire en C1-C12ou ramifié en C3-C12ou cyclique en C3-C8facultativement substitué par un ou plusieurs groupes, qui peuvent être identiques ou différents, choisis parmi
    i) -O-R3,
    ii) -S-R3,
    iii) -C(O)-O-R3, et
    iv) un groupe aryle en C5-C12, facultativement substitué par un ou plusieurs hydroxyles et/ou par un ou plusieurs radicaux alcoxy en C1-C8, et
    c) un groupe aryle en C5-C12, facultativement substitué par un ou plusieurs hydroxyles et/ou par un ou plusieurs radicaux alcoxy en C1-C8
    dans laquelle
    R3désigne un radical choisi parmi
    a) un atome d'hydrogène, et
    b) un groupe alkyle saturé linéaire en C1-C10ou ramifié en C3-C10;
    et
    (2) au moins un agent de correction du pH, et
    (3) de l'eau,
    dans laquelle
    le pH de la composition est de 4,5 à 6,5, et de préférence de 5 à 6.
  2. Composition selon la revendication 1, dans laquelle :
    R1de formule (I) et (I’) représente un atome d’hydrogène ;
    ou
    R1de formule (I) et (I’) représente un groupe alkyle linéaire (en C1-C10) ou ramifié (en C3-C10), notamment un groupe alkyle linéaire (en C1-C6) ou ramifié (en C3-C6), tel que méthyle, éthyle, n-pentyle, n-nonyle, isobutyle, plus préférentiellement éthyle, en particulier ledit groupe alkyle de R1n’est pas substitué.
  3. Composition selon la revendication 1 ou 2, dans laquelle :
    R2de formule (I) et (I’) représente un atome d’hydrogène ;
    ou
    R2de formule (I) et (I’) représente un groupe alkyle linéaire (en C1-C10) ou ramifié (en C3-C10), notamment un groupe alkyle linéaire (en C1-C6) ou ramifié (en C3-C6), tel que méthyle, éthyle, n-pentyle, n-nonyle, isobutyle, plus préférentiellement méthyle ou éthyle ; ledit groupe alkyle de R2n’étant pas substitué.
  4. Composition selon la revendication 1 ou 2, dans laquelle :
    R2de formule (I) et (I') représente un groupe alkyle (en C1-C10) linéaire ou (en C3-C10) ramifié, notamment un groupe alkyle (en C1-C6) linéaire ou (en C3-C6) ramifié, tel que méthyle, éthyle, n-pentyle, n-nonyle, isobutyle, plus préférentiellement méthyle ou éthyle ; ledit groupe alkyle étant substitué par un ou plusieurs groupes choisis parmi i), ii), iii) et iv) tels que ci-dessus, de préférence ledit groupe alkyle étant substitué par un ou deux groupes choisis parmi i), ii) et iii), plus préférentiellement par un ou deux groupes choisis parmi i) et iii), mieux substitué par un groupe iii) comme carboxy.
  5. Composition selon la revendication 1 ou 2, dans laquelle :
    R2de formule (I) et (I’) représente un groupe cycloalkyle (en C3-C8), de préférence un groupe cycloalkyle (en C5-C7) comme cyclohexyle ;
    ou
    R2de formule (I) et (I') représente un groupe aryle en C5-C12facultativement substitué par un ou plusieurs hydroxyles et/ou par un ou plusieurs radicaux alcoxy en C1-C8, de préférence un groupe phényle en particulier non substitué.
  6. Composition selon l’une quelconque des revendications 1 à 5, dans laquelle :
    R3de formule (I) et (I’) représente un atome d’hydrogène ;
    ou
    R3de formule (I) et (I’) représente un groupe alkyle saturé en C1-C10linéaire ou en C3-C10ramifié ; en particulier un groupe alkyle (en C1-C6) linéaire ou un groupe alkyle (en C3-C6) ramifié, de préférence un groupe alkyle (en C1-C4) tel que le groupe méthyle.
  7. Composition selon l’une quelconque des revendications 1 à 6, dans laquelle :
    R1de formule (I) et (I’) représente un radical choisi parmi
    a) un atome d'hydrogène, et
    b) un groupe alkyle saturé linéaire en C1-C6ou en C3-C6ramifié facultativement substitué par un ou plusieurs groupes, qui peuvent être identiques ou différents, choisis parmi
    i) -O-R3, et
    ii) -S-R3,
    de préférence facultativement substitué par un ou plusieurs groupes i) ;
    R2de formule (I) et (I’) représente un radical choisi parmi
    a) un atome d'hydrogène, et
    b) un groupe hydrocarboné saturé linéaire en C1-C10ou ramifié en C3-C10ou cyclique en C3-C8comme en C5-C6, facultativement substitué par un ou plusieurs groupes, qui peuvent être identiques ou différents, choisis parmi :
    i) -O-R3,
    ii) -S-R3,
    iii) -C(O)-O-R3, et
    iv) un groupe phényle facultativement substitué par un ou plusieurs hydroxyles et/ou par un ou plusieurs radicaux alcoxy en C1-C4tels que le méthoxy,
    de préférence substitué par un ou plusieurs groupes choisis parmi i) et iii), de préférence iii) tel que carboxy ; et
    R3de formule (I) et (I’) représente un radical choisi parmi
    a) un atome d'hydrogène, et
    b) un groupe alkyle saturé linéaire en C1-C6ou ramifié en C3-C6,
    préférentiellement, les composés de formule (I) et le tautomère (I’), leurs sels, solvates, tels que les hydrates, leurs isomères optiques, leurs racémates, et leurs mélanges, ont les significations suivantes :
    R1de formule (I) et (I’) représente un radical choisi parmi :
    a) un atome d'hydrogène, et
    b) un groupe alkyle saturé linéaire en C1-C4ou en C3-C4ramifié facultativement substitué par un ou plusieurs groupes, qui peuvent être identiques ou différents, choisis parmi i) -OR3,plus préférentiellement non substitué ;
    R2de formule (I) et (I’) représente un radical choisi parmi
    a) un atome d'hydrogène, et
    b) un groupe hydrocarboné saturé linéaire en C1-C10ou ramifié en C3-C10ou cyclique en C3-C8comme en C5-C6, facultativement substitué par un ou plusieurs groupes, qui peuvent être identiques ou différents, choisis parmi
    i) -O-R3,
    iii) -C(O)-O-R3, et
    iv) un groupe aryle en C5-C12, facultativement substitué par un ou plusieurs hydroxyles et/ou par un ou plusieurs radicaux alcoxy en C1-C4; et
    R3de formule (I) et (I’) représente un radical choisi parmi :
    a) un atome d’hydrogène ;
    b) un groupe alkyle saturé linéaire en C1-C4ou ramifié en C3-C4tel que méthyle ou éthyle.
  8. Composition selon l’une quelconque des revendications 1 à 7, dans laquelle :
    le composé (1) est choisi parmi les composés 1 à 24 ci-dessous, les tautomères de ceux-ci, les sels de ceux-ci, les solvates, tels que les hydrates, de ceux-ci, les isomères optiques de ceux-ci, les racémates de ceux-ci, et les mélanges de ceux-ci, en particulier les composés 1, 2, 4, 6, 7, 9, 11, 12, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20 ou 21, plus particulièrement 1, 9, 16, 18, 19, 20 ou 21, de préférence 18, 19, 20 ou 21, et de manière davantage préférée 20 : N° Structure Nom chimique 1 N-éthyl-2-thioxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxamide 2 N-méthyl-2-thioxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxamide 3 N-octyl-2-thioxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxamide 4 N-benzyl-2-thioxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxamide 5 N-phényl-2-thioxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxamide 6 N-cyclohexyl-2-thioxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxamide 7 N-[2-(4-méthoxyphényl)éthyl]-2-thioxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxamide 8 N-(2-méthylpropyl)-2-thioxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxamide 9 N-pentyl-2-thioxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxamide 10 N-nonyl-2-thioxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxamide 11 N-(2-hydroxyéthyl)-2-thioxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxamide 12 N,N-diéthyl 2-mercaptonicotinamide 13 N-éthyl-N-(2-hydroxyéthyl)-2-thioxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxamide 14 N-(2,3-dihydroxypropyl)-2-thioxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxamide 15 N-(1,3-dihydroxypropan-2-yl)-2-thioxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxamide 16 N-[(2-thioxo-1,2-dihydropyridin-3-yl)carbonyl]alaninate d'éthyle 17 N-[(2-thioxo-1,2-dihydropyridin-3-yl)carbonyl]phényl alaninate d'éthyle 18 N-méthyl-N-[(2-thioxo-1,2-dihydropyridin-3-yl)carbonyl]glycinate d'éthyle 19 N-[(2-thioxo-1,2-dihydropyridin-3-yl)carbonyl]glycinate d'éthyle 20 N-[(2-thioxo-1,2-dihydropyridin-3-yl)carbonyl]glycine 21 N-méthyl-N-[(2-thioxo-1,2-dihydropyridin-3-yl)carbonyl]glycine 22 N,N-bis(2-hydroxyéthyl)-2-thioxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxamide 23 N-(3-méthoxypropyl)-2-thioxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxamide 24 N-butyl-2-thioxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxamide
  9. Processus cosmétique, de préférence processus de blanchissement, pour une matière kératineuse, de préférence la peau, comprenant l’étape :
    d'application sur la matière kératineuse de la composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 8.
  10. Utilisation de (2) au moins un agent de correction du pH dans une composition comprenant (1) au moins un composé choisi parmi les composés de formule (I) ci-dessous, les tautomères de formule (I’) ci-dessous, les sels de ceux-ci, les solvates, tels que les hydrates, de ceux-ci, les isomères optiques de ceux-ci, les racémates de ceux-ci, et les mélanges de ceux-ci :
    1. (I’)
    dans laquelle
    R1désigne un radical choisi parmi
    a) un atome d'hydrogène, et
    b) un groupe alkyle saturé linéaire en C1-C10ou en C3-C10ramifié facultativement substitué par un ou plusieurs groupes, qui peuvent être identiques ou différents, choisis parmi
    i) -O-R3, et
    ii) -S-R3,
    et
    R2désigne un radical choisi parmi
    a) un atome d’hydrogène,
    b) un groupe hydrocarboné saturé en C1-C12linéaire ou en C3-C12ramifié ou en C3-C8cyclique, facultativement substitué par un ou plusieurs groupes, qui peuvent être identiques ou différents, choisis parmi
    i) -O-R3,
    ii) -S-R3,
    iii) -C(O)-O-R3, et
    iv) un groupe aryle en C5-C12, facultativement substitué par un ou plusieurs hydroxyles et/ou par un ou plusieurs radicaux alcoxy en C1-C8, et
    c) un groupe aryle en C5-C12, facultativement substitué par un ou plusieurs hydroxyles et/ou par un ou plusieurs radicaux alcoxy en C1-C8
    dans laquelle
    R3désigne un radical choisi parmi
    a) un atome d'hydrogène, et
    b) un groupe alkyle saturé linéaire en C1-C10ou ramifié en C3-C10
    afin de réguler le pH de la composition pour qu'il soit de 4, 5 à 6, 5 en vue de stabiliser le(s) (1) composé(s).
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