FR3141621A1 - Améliorer la photostabilité du composé thiopyridinone sans l'utilisation de filtres uv - Google Patents
Améliorer la photostabilité du composé thiopyridinone sans l'utilisation de filtres uv Download PDFInfo
- Publication number
- FR3141621A1 FR3141621A1 FR2211487A FR2211487A FR3141621A1 FR 3141621 A1 FR3141621 A1 FR 3141621A1 FR 2211487 A FR2211487 A FR 2211487A FR 2211487 A FR2211487 A FR 2211487A FR 3141621 A1 FR3141621 A1 FR 3141621A1
- Authority
- FR
- France
- Prior art keywords
- weight
- compounds
- thiopyridinone
- chosen
- approximately
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 87
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 128
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 claims abstract description 43
- 239000003623 enhancer Substances 0.000 claims abstract description 23
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 22
- 230000002087 whitening effect Effects 0.000 claims abstract description 8
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 25
- WAJCJDLRJVDSSD-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl 2-cyano-3-(4-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-enoate Chemical group C=1C=C(OC)C=CC=1C(=C(C#N)C(=O)OCC(CC)CCCC)C1=CC=CC=C1 WAJCJDLRJVDSSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- 229940073668 ethylhexyl methoxycrylene Drugs 0.000 claims description 24
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 20
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-L Malonate Chemical compound [O-]C(=O)CC([O-])=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 17
- 125000004177 diethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 16
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 15
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 14
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 12
- 239000012453 solvate Substances 0.000 claims description 12
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 claims description 10
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 9
- 150000004677 hydrates Chemical class 0.000 claims description 8
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 7
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 7
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 1
- -1 alkoxy radicals Chemical class 0.000 description 30
- 210000003491 skin Anatomy 0.000 description 24
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 20
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 17
- 229940024606 amino acid Drugs 0.000 description 14
- 235000001014 amino acid Nutrition 0.000 description 14
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 14
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 13
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 12
- 239000002610 basifying agent Substances 0.000 description 12
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 12
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 10
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 9
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 8
- PPVDHXWQWABSBC-UHFFFAOYSA-N 2-(2,6-diethyl-4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-2-hexyl-1,3-dioxane-4,6-dione Chemical compound CCC=1C(OC)=C(O)C(OC)=C(CC)C=1C1(CCCCCC)OC(=O)CC(=O)O1 PPVDHXWQWABSBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 7
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 7
- 239000004904 UV filter Substances 0.000 description 7
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 7
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 7
- 229940116365 diethylhexyl syringylidenemalonate Drugs 0.000 description 7
- 239000004475 Arginine Substances 0.000 description 6
- ODKSFYDXXFIFQN-BYPYZUCNSA-P L-argininium(2+) Chemical compound NC(=[NH2+])NCCC[C@H]([NH3+])C(O)=O ODKSFYDXXFIFQN-BYPYZUCNSA-P 0.000 description 6
- ODKSFYDXXFIFQN-UHFFFAOYSA-N arginine Natural products OC(=O)C(N)CCCNC(N)=N ODKSFYDXXFIFQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229960003121 arginine Drugs 0.000 description 6
- 235000009697 arginine Nutrition 0.000 description 6
- 239000002585 base Substances 0.000 description 6
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 6
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- LJJOEVWTSMQPDV-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-sulfanylidene-1H-pyridine-3-carbonyl)amino]acetic acid Chemical compound S=C1NC=CC=C1C(=O)NCC(=O)O LJJOEVWTSMQPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000002535 acidifier Substances 0.000 description 5
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 5
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 5
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 5
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 5
- VCGMSUMROYNCBG-UHFFFAOYSA-N 2-[methyl-(2-sulfanylidene-1H-pyridine-3-carbonyl)amino]acetic acid Chemical compound CN(CC(=O)O)C(=O)C=1C(NC=CC=1)=S VCGMSUMROYNCBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 4
- HNDVDQJCIGZPNO-YFKPBYRVSA-N L-histidine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC1=CN=CN1 HNDVDQJCIGZPNO-YFKPBYRVSA-N 0.000 description 4
- KDXKERNSBIXSRK-YFKPBYRVSA-N L-lysine Chemical compound NCCCC[C@H](N)C(O)=O KDXKERNSBIXSRK-YFKPBYRVSA-N 0.000 description 4
- WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M Lithium hydroxide Chemical compound [Li+].[OH-] WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N Lysine Natural products NCCCCC(N)C(O)=O KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004472 Lysine Substances 0.000 description 4
- XUMBMVFBXHLACL-UHFFFAOYSA-N Melanin Chemical compound O=C1C(=O)C(C2=CNC3=C(C(C(=O)C4=C32)=O)C)=C2C4=CNC2=C1C XUMBMVFBXHLACL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 description 4
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 4
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 4
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 4
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 4
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 4
- JQNHYAADUVMNRP-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-[(2-sulfanylidene-1h-pyridine-3-carbonyl)amino]acetate Chemical compound CCOC(=O)CNC(=O)C1=CC=CNC1=S JQNHYAADUVMNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WMRNLTPQBAGYDN-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-[methyl-(2-sulfanylidene-1H-pyridine-3-carbonyl)amino]acetate Chemical compound CN(CC(=O)OCC)C(=O)C=1C(NC=CC=1)=S WMRNLTPQBAGYDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229960002885 histidine Drugs 0.000 description 4
- HNDVDQJCIGZPNO-UHFFFAOYSA-N histidine Natural products OC(=O)C(N)CC1=CN=CN1 HNDVDQJCIGZPNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 4
- 229960003646 lysine Drugs 0.000 description 4
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- OSCJHTSDLYVCQC-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl 4-[[4-[4-(tert-butylcarbamoyl)anilino]-6-[4-(2-ethylhexoxycarbonyl)anilino]-1,3,5-triazin-2-yl]amino]benzoate Chemical compound C1=CC(C(=O)OCC(CC)CCCC)=CC=C1NC1=NC(NC=2C=CC(=CC=2)C(=O)NC(C)(C)C)=NC(NC=2C=CC(=CC=2)C(=O)OCC(CC)CCCC)=N1 OSCJHTSDLYVCQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N Guanidine Chemical compound NC(N)=N ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CBTVGIZVANVGBH-UHFFFAOYSA-N aminomethyl propanol Chemical compound CC(C)(N)CO CBTVGIZVANVGBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 3
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 3
- 235000015165 citric acid Nutrition 0.000 description 3
- SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N dimethylaminoamidine Natural products CN(C)C(N)=N SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JEPSDICWUJAMQV-ZETCQYMHSA-N ethyl (2s)-2-[(2-sulfanylidene-1h-pyridine-3-carbonyl)amino]propanoate Chemical compound CCOC(=O)[C@H](C)NC(=O)C1=CC=CNC1=S JEPSDICWUJAMQV-ZETCQYMHSA-N 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 3
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 3
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 3
- NQONZCZFNVIUOP-UHFFFAOYSA-N n-ethyl-2-sulfanylidene-1h-pyridine-3-carboxamide Chemical compound CCNC(=O)C1=CC=CNC1=S NQONZCZFNVIUOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MDEAINCIALUBQO-UHFFFAOYSA-N n-pentyl-2-sulfanylidene-1h-pyridine-3-carboxamide Chemical compound CCCCCNC(=O)C1=CC=CNC1=S MDEAINCIALUBQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 3
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Substances [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 3
- PBKGYWLWIJLDGZ-UHFFFAOYSA-N 2-(dimethylamino)propan-1-ol Chemical compound OCC(C)N(C)C PBKGYWLWIJLDGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical compound OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 2
- 108010016626 Dipeptides Proteins 0.000 description 2
- WHUUTDBJXJRKMK-UHFFFAOYSA-N Glutamic acid Natural products OC(=O)C(N)CCC(O)=O WHUUTDBJXJRKMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N Glycine Chemical compound NCC(O)=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AHLPHDHHMVZTML-BYPYZUCNSA-N L-Ornithine Chemical compound NCCC[C@H](N)C(O)=O AHLPHDHHMVZTML-BYPYZUCNSA-N 0.000 description 2
- CKLJMWTZIZZHCS-REOHCLBHSA-N L-aspartic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC(O)=O CKLJMWTZIZZHCS-REOHCLBHSA-N 0.000 description 2
- RHGKLRLOHDJJDR-BYPYZUCNSA-N L-citrulline Chemical compound NC(=O)NCCC[C@H]([NH3+])C([O-])=O RHGKLRLOHDJJDR-BYPYZUCNSA-N 0.000 description 2
- WHUUTDBJXJRKMK-VKHMYHEASA-N L-glutamic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CCC(O)=O WHUUTDBJXJRKMK-VKHMYHEASA-N 0.000 description 2
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RHGKLRLOHDJJDR-UHFFFAOYSA-N Ndelta-carbamoyl-DL-ornithine Natural products OC(=O)C(N)CCCNC(N)=O RHGKLRLOHDJJDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AHLPHDHHMVZTML-UHFFFAOYSA-N Orn-delta-NH2 Natural products NCCCC(N)C(O)=O AHLPHDHHMVZTML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UTJLXEIPEHZYQJ-UHFFFAOYSA-N Ornithine Natural products OC(=O)C(C)CCCN UTJLXEIPEHZYQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001080024 Telles Species 0.000 description 2
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000003712 anti-aging effect Effects 0.000 description 2
- 229960005261 aspartic acid Drugs 0.000 description 2
- 235000003704 aspartic acid Nutrition 0.000 description 2
- OQFSQFPPLPISGP-UHFFFAOYSA-N beta-carboxyaspartic acid Natural products OC(=O)C(N)C(C(O)=O)C(O)=O OQFSQFPPLPISGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 238000004061 bleaching Methods 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 235000010216 calcium carbonate Nutrition 0.000 description 2
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 2
- 229960002173 citrulline Drugs 0.000 description 2
- 235000013477 citrulline Nutrition 0.000 description 2
- 229940125810 compound 20 Drugs 0.000 description 2
- CVSVTCORWBXHQV-UHFFFAOYSA-N creatine Chemical compound NC(=[NH2+])N(C)CC([O-])=O CVSVTCORWBXHQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DDRJAANPRJIHGJ-UHFFFAOYSA-N creatinine Chemical compound CN1CC(=O)NC1=N DDRJAANPRJIHGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- IUNMPGNGSSIWFP-UHFFFAOYSA-N dimethylaminopropylamine Chemical compound CN(C)CCCN IUNMPGNGSSIWFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 235000013922 glutamic acid Nutrition 0.000 description 2
- 239000004220 glutamic acid Substances 0.000 description 2
- 229960002989 glutamic acid Drugs 0.000 description 2
- JAXFJECJQZDFJS-XHEPKHHKSA-N gtpl8555 Chemical compound OC(=O)C[C@H](N)C(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N1CCC[C@@H]1C(=O)N[C@H](B1O[C@@]2(C)[C@H]3C[C@H](C3(C)C)C[C@H]2O1)CCC1=CC=C(F)C=C1 JAXFJECJQZDFJS-XHEPKHHKSA-N 0.000 description 2
- BPMFZUMJYQTVII-UHFFFAOYSA-N guanidinoacetic acid Chemical compound NC(=N)NCC(O)=O BPMFZUMJYQTVII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 2
- 230000036571 hydration Effects 0.000 description 2
- 238000006703 hydration reaction Methods 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 210000002510 keratinocyte Anatomy 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- KELIOKHMUGLVGR-UHFFFAOYSA-N n,n-diethyl-2-sulfanylidene-1h-pyridine-3-carboxamide Chemical compound CCN(CC)C(=O)C1=CC=CN=C1S KELIOKHMUGLVGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HYYRDYWMUFTMTR-UHFFFAOYSA-N n-(1,3-dihydroxypropan-2-yl)-2-sulfanylidene-1h-pyridine-3-carboxamide Chemical compound OCC(CO)NC(=O)C1=CC=CNC1=S HYYRDYWMUFTMTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LIPFHCSOXYRNOM-UHFFFAOYSA-N n-(2,3-dihydroxypropyl)-2-sulfanylidene-1h-pyridine-3-carboxamide Chemical compound OCC(O)CNC(=O)C1=CC=CNC1=S LIPFHCSOXYRNOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZDRLNFMFAQIVAH-UHFFFAOYSA-N n-(2-hydroxyethyl)-2-sulfanylidene-1h-pyridine-3-carboxamide Chemical compound OCCNC(=O)C1=CC=CNC1=S ZDRLNFMFAQIVAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MFDKGNBUKHVFOM-UHFFFAOYSA-N n-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]-2-sulfanylidene-1h-pyridine-3-carboxamide Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1CCNC(=O)C1=CC=CNC1=S MFDKGNBUKHVFOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NSOAUNRMNHDPGB-UHFFFAOYSA-N n-benzyl-2-sulfanylidene-1h-pyridine-3-carboxamide Chemical compound C=1C=CNC(=S)C=1C(=O)NCC1=CC=CC=C1 NSOAUNRMNHDPGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BIGBUWHYFSQUAF-UHFFFAOYSA-N n-cyclohexyl-2-sulfanylidene-1h-pyridine-3-carboxamide Chemical compound SC1=NC=CC=C1C(=O)NC1CCCCC1 BIGBUWHYFSQUAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OPVAICWSWDZLNL-UHFFFAOYSA-N n-methyl-2-sulfanylidene-1h-pyridine-3-carboxamide Chemical compound CNC(=O)C1=CC=CNC1=S OPVAICWSWDZLNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 2
- 229960003104 ornithine Drugs 0.000 description 2
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 2
- COLNVLDHVKWLRT-UHFFFAOYSA-M phenylalaninate Chemical compound [O-]C(=O)C(N)CC1=CC=CC=C1 COLNVLDHVKWLRT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L sodium carbonate Substances [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- ATHGHQPFGPMSJY-UHFFFAOYSA-N spermidine Chemical compound NCCCCNCCCN ATHGHQPFGPMSJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PFNFFQXMRSDOHW-UHFFFAOYSA-N spermine Chemical compound NCCCNCCCCNCCCN PFNFFQXMRSDOHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N succinic acid Chemical compound OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 2
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 2
- XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N taurine Chemical compound NCCS(O)(=O)=O XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 2
- XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N trimethylenediamine Chemical compound NCCCN XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N tris Chemical compound OCC(N)(CO)CO LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000013343 vitamin Nutrition 0.000 description 2
- 239000011782 vitamin Substances 0.000 description 2
- 229940088594 vitamin Drugs 0.000 description 2
- 229930003231 vitamin Natural products 0.000 description 2
- 150000003722 vitamin derivatives Chemical class 0.000 description 2
- MTCFGRXMJLQNBG-REOHCLBHSA-N (2S)-2-Amino-3-hydroxypropansäure Chemical compound OC[C@H](N)C(O)=O MTCFGRXMJLQNBG-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
- DVNFLGLGNLXITH-REOHCLBHSA-N (2s)-2-(diaminomethylideneamino)propanoic acid Chemical compound OC(=O)[C@H](C)N=C(N)N DVNFLGLGNLXITH-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
- XWKAVQKJQBISOL-ZETCQYMHSA-N (2s)-2-anilinopropanoic acid Chemical compound OC(=O)[C@H](C)NC1=CC=CC=C1 XWKAVQKJQBISOL-ZETCQYMHSA-N 0.000 description 1
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004209 (C1-C8) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- PHIQHXFUZVPYII-ZCFIWIBFSA-O (R)-carnitinium Chemical compound C[N+](C)(C)C[C@H](O)CC(O)=O PHIQHXFUZVPYII-ZCFIWIBFSA-O 0.000 description 1
- PDDWJLGBNYUCQO-UHFFFAOYSA-N 1,1-diethylguanidine Chemical compound CCN(CC)C(N)=N PDDWJLGBNYUCQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UYBWIEGTWASWSR-UHFFFAOYSA-N 1,3-diaminopropan-2-ol Chemical compound NCC(O)CN UYBWIEGTWASWSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXKKHQJGJAFBHI-UHFFFAOYSA-N 1-aminopropan-2-ol Chemical compound CC(O)CN HXKKHQJGJAFBHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MISJXUDJCSZFAH-UHFFFAOYSA-N 1-sulfanylpyridin-2-one Chemical compound SN1C=CC=CC1=O MISJXUDJCSZFAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DTKIFYHPOFQANW-UHFFFAOYSA-N 2-(2,2-dimethylhydrazinyl)ethanol Chemical compound CN(C)NCCO DTKIFYHPOFQANW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-N 2-Methylbenzenesulfonic acid Chemical compound CC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940058020 2-amino-2-methyl-1-propanol Drugs 0.000 description 1
- UXFQFBNBSPQBJW-UHFFFAOYSA-N 2-amino-2-methylpropane-1,3-diol Chemical compound OCC(N)(C)CO UXFQFBNBSPQBJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TYYHDKOVFSVWON-UHFFFAOYSA-N 2-butyl-2-methoxy-1,3-diphenylpropane-1,3-dione Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C(OC)(CCCC)C(=O)C1=CC=CC=C1 TYYHDKOVFSVWON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSSJONWNBBTCMG-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxybenzoic acid (3,3,5-trimethylcyclohexyl) ester Chemical compound C1C(C)(C)CC(C)CC1OC(=O)C1=CC=CC=C1O WSSJONWNBBTCMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMUNIMVZCACZBB-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethylazanium;chloride Chemical compound Cl.NCCO PMUNIMVZCACZBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCMHUGYTOGXZIW-UHFFFAOYSA-N 3-(dimethylamino)propane-1,2-diol Chemical compound CN(C)CC(O)CO QCMHUGYTOGXZIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KQIGMPWTAHJUMN-UHFFFAOYSA-N 3-aminopropane-1,2-diol Chemical compound NCC(O)CO KQIGMPWTAHJUMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMXXSJLYVJEBHI-UHFFFAOYSA-N 3-guanidinopropanoic acid Chemical compound NC(=[NH2+])NCCC([O-])=O KMXXSJLYVJEBHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYDQOEWLBCCFJZ-UHFFFAOYSA-N 4-(4-fluorophenyl)oxane-4-carboxylic acid Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1C1(C(=O)O)CCOCC1 CYDQOEWLBCCFJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Chemical class C1(CC1)N1N=CC(=C1)C1=NNC2=C1N=C(N=C2)N1C2C(N(CC1CC2)C)=O HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000005020 Acaciella glauca Species 0.000 description 1
- QYPPJABKJHAVHS-UHFFFAOYSA-N Agmatine Natural products NCCCCNC(N)=N QYPPJABKJHAVHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010085443 Anserine Proteins 0.000 description 1
- DCXYFEDJOCDNAF-UHFFFAOYSA-N Asparagine Natural products OC(=O)C(N)CC(N)=O DCXYFEDJOCDNAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000006577 C1-C6 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- QRYRORQUOLYVBU-VBKZILBWSA-N Carnosic acid Natural products CC([C@@H]1CC2)(C)CCC[C@]1(C(O)=O)C1=C2C=C(C(C)C)C(O)=C1O QRYRORQUOLYVBU-VBKZILBWSA-N 0.000 description 1
- 108010087806 Carnosine Proteins 0.000 description 1
- FMRHJJZUHUTGKE-UHFFFAOYSA-N Ethylhexyl salicylate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=CC=C1O FMRHJJZUHUTGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004471 Glycine Substances 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical compound Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUJNEKJLAYXESH-REOHCLBHSA-N L-Cysteine Chemical compound SC[C@H](N)C(O)=O XUJNEKJLAYXESH-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
- ONIBWKKTOPOVIA-BYPYZUCNSA-N L-Proline Chemical compound OC(=O)[C@@H]1CCCN1 ONIBWKKTOPOVIA-BYPYZUCNSA-N 0.000 description 1
- QNAYBMKLOCPYGJ-REOHCLBHSA-N L-alanine Chemical compound C[C@H](N)C(O)=O QNAYBMKLOCPYGJ-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
- SLRNWACWRVGMKD-UHFFFAOYSA-N L-anserine Natural products CN1C=NC(CC(NC(=O)CCN)C(O)=O)=C1 SLRNWACWRVGMKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DCXYFEDJOCDNAF-REOHCLBHSA-N L-asparagine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC(N)=O DCXYFEDJOCDNAF-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
- ZDXPYRJPNDTMRX-VKHMYHEASA-N L-glutamine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CCC(N)=O ZDXPYRJPNDTMRX-VKHMYHEASA-N 0.000 description 1
- AGPKZVBTJJNPAG-WHFBIAKZSA-N L-isoleucine Chemical compound CC[C@H](C)[C@H](N)C(O)=O AGPKZVBTJJNPAG-WHFBIAKZSA-N 0.000 description 1
- ROHFNLRQFUQHCH-YFKPBYRVSA-N L-leucine Chemical compound CC(C)C[C@H](N)C(O)=O ROHFNLRQFUQHCH-YFKPBYRVSA-N 0.000 description 1
- FFEARJCKVFRZRR-BYPYZUCNSA-N L-methionine Chemical compound CSCC[C@H](N)C(O)=O FFEARJCKVFRZRR-BYPYZUCNSA-N 0.000 description 1
- AYFVYJQAPQTCCC-GBXIJSLDSA-N L-threonine Chemical compound C[C@@H](O)[C@H](N)C(O)=O AYFVYJQAPQTCCC-GBXIJSLDSA-N 0.000 description 1
- QIVBCDIJIAJPQS-VIFPVBQESA-N L-tryptophane Chemical compound C1=CC=C2C(C[C@H](N)C(O)=O)=CNC2=C1 QIVBCDIJIAJPQS-VIFPVBQESA-N 0.000 description 1
- OUYCCCASQSFEME-QMMMGPOBSA-N L-tyrosine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC1=CC=C(O)C=C1 OUYCCCASQSFEME-QMMMGPOBSA-N 0.000 description 1
- KZSNJWFQEVHDMF-BYPYZUCNSA-N L-valine Chemical compound CC(C)[C@H](N)C(O)=O KZSNJWFQEVHDMF-BYPYZUCNSA-N 0.000 description 1
- ROHFNLRQFUQHCH-UHFFFAOYSA-N Leucine Natural products CC(C)CC(N)C(O)=O ROHFNLRQFUQHCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CQOVPNPJLQNMDC-UHFFFAOYSA-N N-beta-alanyl-L-histidine Natural products NCCC(=O)NC(C(O)=O)CC1=CN=CN1 CQOVPNPJLQNMDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N N-methyl-guanidine Natural products CNC(N)=N CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N Phosphorous acid Chemical compound OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000210053 Potentilla elegans Species 0.000 description 1
- ONIBWKKTOPOVIA-UHFFFAOYSA-N Proline Natural products OC(=O)C1CCCN1 ONIBWKKTOPOVIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTCFGRXMJLQNBG-UHFFFAOYSA-N Serine Natural products OCC(N)C(O)=O MTCFGRXMJLQNBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- AYFVYJQAPQTCCC-UHFFFAOYSA-N Threonine Natural products CC(O)C(N)C(O)=O AYFVYJQAPQTCCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004473 Threonine Substances 0.000 description 1
- SLINHMUFWFWBMU-UHFFFAOYSA-N Triisopropanolamine Chemical compound CC(O)CN(CC(C)O)CC(C)O SLINHMUFWFWBMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QIVBCDIJIAJPQS-UHFFFAOYSA-N Tryptophan Natural products C1=CC=C2C(CC(N)C(O)=O)=CNC2=C1 QIVBCDIJIAJPQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZSNJWFQEVHDMF-UHFFFAOYSA-N Valine Natural products CC(C)C(N)C(O)=O KZSNJWFQEVHDMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDZHZLQKNAKKEC-UHFFFAOYSA-N [bis(hydroxymethylamino)methylamino]methanol Chemical compound OCNC(NCO)NCO CDZHZLQKNAKKEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- QYPPJABKJHAVHS-UHFFFAOYSA-P agmatinium(2+) Chemical compound NC(=[NH2+])NCCCC[NH3+] QYPPJABKJHAVHS-UHFFFAOYSA-P 0.000 description 1
- 229960003767 alanine Drugs 0.000 description 1
- 235000004279 alanine Nutrition 0.000 description 1
- 125000003158 alcohol group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 229910000288 alkali metal carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000908 ammonium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- MYYIAHXIVFADCU-QMMMGPOBSA-N anserine Chemical compound CN1C=NC=C1C[C@H](NC(=O)CC[NH3+])C([O-])=O MYYIAHXIVFADCU-QMMMGPOBSA-N 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 150000005840 aryl radicals Chemical class 0.000 description 1
- 229960001230 asparagine Drugs 0.000 description 1
- 235000009582 asparagine Nutrition 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 229960005193 avobenzone Drugs 0.000 description 1
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940092714 benzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 239000006172 buffering agent Substances 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- STIAPHVBRDNOAJ-UHFFFAOYSA-N carbamimidoylazanium;carbonate Chemical compound NC(N)=N.NC(N)=N.OC(O)=O STIAPHVBRDNOAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001951 carbamoylamino group Chemical group C(N)(=O)N* 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229960004203 carnitine Drugs 0.000 description 1
- 229940044199 carnosine Drugs 0.000 description 1
- CQOVPNPJLQNMDC-ZETCQYMHSA-N carnosine Chemical compound [NH3+]CCC(=O)N[C@H](C([O-])=O)CC1=CNC=N1 CQOVPNPJLQNMDC-ZETCQYMHSA-N 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 238000001311 chemical methods and process Methods 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 238000004891 communication Methods 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 239000008406 cosmetic ingredient Substances 0.000 description 1
- 229960003624 creatine Drugs 0.000 description 1
- 239000006046 creatine Substances 0.000 description 1
- 229940109239 creatinine Drugs 0.000 description 1
- 229960002433 cysteine Drugs 0.000 description 1
- 235000018417 cysteine Nutrition 0.000 description 1
- XUJNEKJLAYXESH-UHFFFAOYSA-N cysteine Natural products SCC(N)C(O)=O XUJNEKJLAYXESH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000035614 depigmentation Effects 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVTYICIALWPMFW-UHFFFAOYSA-N diisopropanolamine Chemical compound CC(O)CNCC(C)O LVTYICIALWPMFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940043276 diisopropanolamine Drugs 0.000 description 1
- HEAHZSUCFKFERC-UHFFFAOYSA-N ecamsule Chemical compound CC1(C)C2CCC1(CS(O)(=O)=O)C(=O)C2=CC(C=C1)=CC=C1C=C1C(=O)C2(CS(O)(=O)=O)CCC1C2(C)C HEAHZSUCFKFERC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- CCIVGXIOQKPBKL-UHFFFAOYSA-M ethanesulfonate Chemical compound CCS([O-])(=O)=O CCIVGXIOQKPBKL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940068171 ethyl hexyl salicylate Drugs 0.000 description 1
- VOTNXLNTNMCSTJ-UHFFFAOYSA-N ethyl hydrogen sulfite Chemical compound CCOS(O)=O VOTNXLNTNMCSTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002171 ethylene diamines Chemical class 0.000 description 1
- 230000007717 exclusion Effects 0.000 description 1
- TUHVEAJXIMEOSA-UHFFFAOYSA-N gamma-guanidinobutyric acid Natural products NC(=[NH2+])NCCCC([O-])=O TUHVEAJXIMEOSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003349 gelling agent Substances 0.000 description 1
- ZDXPYRJPNDTMRX-UHFFFAOYSA-N glutamine Natural products OC(=O)C(N)CCC(N)=O ZDXPYRJPNDTMRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002743 glutamine Drugs 0.000 description 1
- 125000005456 glyceride group Chemical group 0.000 description 1
- 229960002449 glycine Drugs 0.000 description 1
- 229960004198 guanidine Drugs 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hcl hcl Chemical compound Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 229960004881 homosalate Drugs 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 229960000310 isoleucine Drugs 0.000 description 1
- AGPKZVBTJJNPAG-UHFFFAOYSA-N isoleucine Natural products CCC(C)C(N)C(O)=O AGPKZVBTJJNPAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960003136 leucine Drugs 0.000 description 1
- VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L magnesium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Mg+2] VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000347 magnesium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001862 magnesium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000003 magnesium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 230000008099 melanin synthesis Effects 0.000 description 1
- XZWYZXLIPXDOLR-UHFFFAOYSA-N metformin Chemical compound CN(C)C(=N)NC(N)=N XZWYZXLIPXDOLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960003105 metformin Drugs 0.000 description 1
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 229930182817 methionine Natural products 0.000 description 1
- 229960004452 methionine Drugs 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- QFUDHWDUKUCCHZ-UHFFFAOYSA-N methyl hydrogen sulfite Chemical compound COS(O)=O QFUDHWDUKUCCHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMBCBMNNULFSBK-UHFFFAOYSA-N n,n-bis(2-hydroxyethyl)-2-sulfanylidene-1h-pyridine-3-carboxamide Chemical compound OCCN(CCO)C(=O)C1=CC=CNC1=S AMBCBMNNULFSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GTRGKUKIAIUIHR-UHFFFAOYSA-N n-(2-methylpropyl)-2-sulfanylidene-1h-pyridine-3-carboxamide Chemical compound CC(C)CNC(=O)C1=CC=CNC1=S GTRGKUKIAIUIHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HEAQHPWURBYTNO-UHFFFAOYSA-N n-(3-methoxypropyl)-2-sulfanylidene-1h-pyridine-3-carboxamide Chemical compound COCCCNC(=O)C1=CC=CNC1=S HEAQHPWURBYTNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MJSKXMNEKRNPAO-UHFFFAOYSA-N n-butyl-2-sulfanylidene-1h-pyridine-3-carboxamide Chemical compound CCCCNC(=O)C1=CC=CNC1=S MJSKXMNEKRNPAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DCVAFKJAJJKFFY-UHFFFAOYSA-N n-ethyl-n-(2-hydroxyethyl)-2-sulfanylidene-1h-pyridine-3-carboxamide Chemical compound OCCN(CC)C(=O)C1=CC=CNC1=S DCVAFKJAJJKFFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CKOSQCDRSHGLOJ-UHFFFAOYSA-N n-nonyl-2-sulfanylidene-1h-pyridine-3-carboxamide Chemical compound CCCCCCCCCNC(=O)C1=CC=CNC1=S CKOSQCDRSHGLOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KBTLBVBCYWLFHQ-UHFFFAOYSA-N n-octyl-2-sulfanylidene-1h-pyridine-3-carboxamide Chemical compound CCCCCCCCNC(=O)C1=CC=CNC1=S KBTLBVBCYWLFHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBUBLAUPLDCCKU-UHFFFAOYSA-N n-phenyl-2-sulfanylidene-1h-pyridine-3-carboxamide Chemical compound C=1C=CNC(=S)C=1C(=O)NC1=CC=CC=C1 WBUBLAUPLDCCKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- FMJSMJQBSVNSBF-UHFFFAOYSA-N octocrylene Chemical group C=1C=CC=CC=1C(=C(C#N)C(=O)OCC(CC)CCCC)C1=CC=CC=C1 FMJSMJQBSVNSBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000601 octocrylene Drugs 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N oxazine, 1 Chemical compound C([C@@H]1[C@H](C(C[C@]2(C)[C@@H]([C@H](C)N(C)C)[C@H](O)C[C@]21C)=O)CC1=CC2)C[C@H]1[C@@]1(C)[C@H]2N=C(C(C)C)OC1 AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- XRVQTYPOPTUZRF-UHFFFAOYSA-N phenyl hydrogen sulfite Chemical compound OS(=O)OC1=CC=CC=C1 XRVQTYPOPTUZRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000176 photostabilization Effects 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 1
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 235000007686 potassium Nutrition 0.000 description 1
- 235000015497 potassium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011181 potassium carbonates Nutrition 0.000 description 1
- TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M potassium hydrogencarbonate Chemical class [K+].OC([O-])=O TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000003499 redwood Nutrition 0.000 description 1
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 1
- 235000015424 sodium Nutrition 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011182 sodium carbonates Nutrition 0.000 description 1
- 239000001509 sodium citrate Substances 0.000 description 1
- NLJMYIDDQXHKNR-UHFFFAOYSA-K sodium citrate Chemical compound O.O.[Na+].[Na+].[Na+].[O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O NLJMYIDDQXHKNR-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000001540 sodium lactate Substances 0.000 description 1
- 235000011088 sodium lactate Nutrition 0.000 description 1
- 229940005581 sodium lactate Drugs 0.000 description 1
- 229940063673 spermidine Drugs 0.000 description 1
- 229940063675 spermine Drugs 0.000 description 1
- 238000005728 strengthening Methods 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 239000001384 succinic acid Substances 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000000475 sunscreen effect Effects 0.000 description 1
- 239000000516 sunscreening agent Substances 0.000 description 1
- 229960003080 taurine Drugs 0.000 description 1
- JKLRIMRKZBSSED-UHFFFAOYSA-N taurocyamine Chemical compound NC(=[NH2+])NCCS([O-])(=O)=O JKLRIMRKZBSSED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical group 0.000 description 1
- 150000003536 tetrazoles Chemical class 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 230000000699 topical effect Effects 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N triflic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- APIBROGXENTUGB-ZUQRMPMESA-M triphenyl-[(e)-3-phenylprop-2-enyl]phosphanium;bromide Chemical compound [Br-].C=1C=CC=CC=1[P+](C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C\C=C\C1=CC=CC=C1 APIBROGXENTUGB-ZUQRMPMESA-M 0.000 description 1
- OUYCCCASQSFEME-UHFFFAOYSA-N tyrosine Natural products OC(=O)C(N)CC1=CC=C(O)C=C1 OUYCCCASQSFEME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004474 valine Substances 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/37—Esters of carboxylic acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/4906—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom
- A61K8/4933—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom having sulfur as an exocyclic substituent, e.g. pyridinethione
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
- A61Q19/02—Preparations for care of the skin for chemically bleaching or whitening the skin
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Abstract
AMÉLIORER LA PHOTOSTABILITÉ DU COMPOSÉ THIOPYRIDINONE SANS L'UTILISATION DE FILTRES UV La présente divulgation concerne des compositions cosmétiques et des procédés d’utilisation des compositions cosmétiques au bénéfice de la peau. Les compositions cosmétiques comportent typiquement : (a) des composés de type thiopyridinone ; (b) et un ou plusieurs renforçateurs UV. Les compositions offrent de multiples bénéfices à la peau. Par exemple, les compositions sont particulièrement utiles pour blanchir la peau et améliorer son apparence. Figure pour l'abrégé : néant
Description
Compositions cosmétiques offrant une photostabilité améliorée des composés de type Thiopyridinone sans l’utilisation de filtres UV ainsi que des procédés d’utilisation s'y rapportant.
La cible ultime du domaine des cosmétiques a toujours été de délivrer des produits présentant des bénéfices pour la peau tels que l’hydratation, les effets anti-vieillissement, le blanchiment, le nettoyage, et autres. Le blanchiment et l'éclaircissement de la peau suscitent toujours l'intérêt des consommateurs, notamment ceux qui ont un teint foncé ou terne. Malheureusement, à différentes périodes de leur vie, certaines personnes voient apparaître sur leur peau, et plus particulièrement sur les mains, des taches plus foncées et/ou plus colorées, qui donnent à la peau une hétérogénéité. Ces taches sont en particulier dues à une concentration élevée de mélanine dans les kératinocytes situés à la surface de la peau.
En conséquence, il existe un besoin dans la technique d’une composition cosmétique qui offre une formulation stable qui inclut des substances actives pour améliorer la douceur et l’éclat de la peau, éclaircir la peau, les taches brunes ou une combinaison de ces éléments.
La cible ultime du secteur des cosmétiques a toujours été de délivrer des produits présentant des bénéfices pour la peau tels que l’hydratation, les effets anti-vieillissement, le blanchiment, le nettoyage, et autres. Le blanchiment et l'éclaircissement de la peau suscitent toujours l'intérêt des consommateurs, notamment ceux qui ont un teint foncé ou terne. Malheureusement, à différentes périodes de leur vie, certaines personnes voient apparaître sur leur peau, et plus particulièrement sur les mains, des taches plus foncées et/ou plus colorées, qui donnent à la peau une hétérogénéité. Ces taches sont en particulier dues à une concentration élevée de mélanine dans les kératinocytes situés à la surface de la peau.
Il est connu que certains composés thiopyridinone présentent une bonne activité dépigmentante, même à faible concentration, voir par exemple les documents WO2012080075 et WO2017/102349. Le composé thiopyridinone peut présenter de forts effets de dépigmentation ou de blanchiment en réduisant la production de mélanine.
La présente divulgation concerne des compositions cosmétiques et des procédés d’utilisation des compositions au bénéfice de la peau. Les compositions améliorent l’apparence de la peau. Les compositions sont uniques dans leur capacité à photostabiliser les composés de type thiopyridinone. Les inventeurs ont étonnamment découvert que l’association entre l’éthylhexylméthoxycrylène et le malonate de diéthyl syringylidène améliore de manière inattendue la photostabilité des composés de type thiopyridinone (I)ou (I'). La présente divulgation minimise la dégradation des composés de type thiopyridinone lorsqu’ils sont exposés à la lumière et confère la capacité de photostabiliser les composés de type thiopyridinone sans l'utilisation de filtres UV.
Les compositions de la présente divulgation comportent typiquement :
i) au moins un composé choisi parmi les composés de formule (I) et le tautomère de formule (I’) ci-dessous ; et leurs sels, isomères optiques, racémates, et/ou solvates tels que les hydrates, seuls ou en mélange :
Formules(I)et(I’)dans lesquelles :
-R1 désigne un radical choisi parmi :
a) un atome d’hydrogène ;
b) un groupe alkyle saturé linéaire en C1-C10 ou en C3-C10 ramifié facultativement substitué par un ou plusieurs groupes, qui peuvent être identiques ou différents, choisis parmi :
i) -O-R3
ii) -S-R3 ;
- R2 désigne un radical choisi parmi :
a) un atome d'hydrogène ;
b) un groupe hydrocarboné saturé linéaire en C1-C12 ou ramifié en C3-C12 ou cyclique en C3-C8, facultativement substitué par un ou plusieurs groupes, qui peuvent être identiques ou différents, choisis parmi :
i) -O-R3
ii) -S-R3
iii) -C(O)-O-R3 ;
iv) un groupe aryle en C5-C12, facultativement substitué par un ou plusieurs hydroxyles et/ou par un ou plusieurs radicaux alcoxy en C1-C8 ;
c) un groupe aryle en C5-C12, facultativement substitué par un ou plusieurs hydroxyles et/ou par un ou plusieurs radicaux alcoxy en C1-C8
-R3 désigne un radical choisi parmi :
a) un atome d’hydrogène ;
b) un groupe alkyle saturé linéaire en C1-C10 ou ramifié en C3-C10 ;
ii) un ou plusieurs renforçateurs UV ; et
dans lequel l’association d’un ou de plusieurs renforçateurs UV améliore la photostabilité des composés de type thiopyridinone.
Dans certains cas, un ou plusieurs renforçateurs UV sont choisis parmi l’éthylhexylméthoxycrylène, le malonate de diéthyl syringylidène et un mélange de ceux-ci. Dans certains cas, un ou plusieurs renforçateurs UV sont présents d’environ 0,01 à environ 10 % en poids, par rapport au poids total de la composition cosmétique.
Dans certains cas, le composé de type thiopyridone est présent d’environ 0,01 à environ 10 % en poids, par rapport au poids total de la composition cosmétique. Dans certains cas, le composé thiopyridone est présent d’environ 0,1 à environ 5 % en poids, par rapport au poids total de la composition cosmétique. Dans un mode de réalisation, le composé thiopyridinone est présent d’environ 0,5 à environ 3 % en poids, par rapport au poids total de la composition cosmétique.
Dans certains modes de réalisation, l’éthylhexylméthoxycrylène est présent d’environ 0,2 à environ 3 % en poids, par rapport au poids total de la composition cosmétique. Dans divers modes de réalisation, l’éthylhexyl méthoxycrylène est présent d’environ 0,3 à environ 2,8 % en poids, par rapport au poids total de la composition cosmétique.
Dans certains modes de réalisation, le malonate de diéthyl syringylidène est présent d’environ 0,2 à environ 3 % en poids, par rapport au poids total de la composition cosmétique.
Dans un ou plusieurs modes de réalisation, la composition cosmétique peut avoir un pH variant d'environ 4,5 à environ 6,5, préférentiellement d’environ 5 à environ 6.
Comme mentionné ci-dessus, les compositions sont uniques dans leur capacité à photostabiliser les composés de type thiopyridinone sans l'utilisation de filtres UV. En conséquence, dans certains aspects, la présente divulgation concerne des procédés de photostabilisation de composés de type thiopyridinone avec un ou plusieurs renforçateurs UV comprenant la combinaison des composés de type thiopyridinone avec un ou plusieurs renforçateurs UV, améliorant ainsi la photostabilité des composés de type thiopyridinone.
Enfin, la présente divulgation concerne des procédés d’utilisation des compositions décrites dans le présent document, par exemple dans le traitement de la peau. La présente divulgation concerne des procédés de traitement de la peau comprenant l’application de la composition cosmétique de la présente divulgation sur la peau. Les compositions peuvent être utilisées dans des procédés pour : dépigmenter, éclaircir et décolorer les matières kératineuses ainsi qu’améliorer l’apparence de la peau.
Ces aspects et d'autres de l'invention sont décrits plus en détail dans la description détaillée de l'invention.
La présente divulgation décrit des exemples de modes de réalisation selon les concepts inventifs généraux et n'a pas pour but de limiter la portée de l'invention de quelque manière que ce soit. En effet, l'invention telle que décrite dans le mémoire est plus large que et non limitée par les exemples de modes de réalisation présentés dans le présent document, et les termes utilisés dans le présent document ont leur pleine signification ordinaire.
La présente communication concerne des compositions cosmétiques comportant typiquement au moins un composé correspondant à la formule suivante (I) ou I'), dénommé « composé de type thiopyridinone ».
La présente divulgation concerne des compositions cosmétiques et des procédés d’utilisation des compositions au bénéfice de la peau. Les compositions améliorent l’apparence de la peau. Les compositions sont uniques dans leur capacité à photostabiliser les composés thiopyridinone. Les inventeurs ont étonnamment découvert que l’association entre l’éthylhexyle méthoxycrylène et le malonate de diéthyl syringylidène améliore de manière inattendue la photostabilité des composés thiopyridinone. La présente divulgation améliore la stabilité des composés thiopyridinone lorsqu’ils sont exposés à la lumière et confère la capacité de photostabiliser le composé thiopyridinone sans l'utilisation de filtres UV.
Les compositions de la présente divulgation comportent typiquement :
i) au moins un composé choisi parmi les composés de formule (I) et le tautomère de formule (I’) ci-dessous ; et leurs sels, isomères optiques, racémates, et/ou solvates tels que les hydrates, seuls ou en mélange :
Formules(I)et(I’)dans lesquelles :
-R1 désigne un radical choisi parmi :
a) un atome d’hydrogène ;
b) un groupe alkyle saturé linéaire en C1-C10 ou en C3-C10 ramifié facultativement substitué par un ou plusieurs groupes, qui peuvent être identiques ou différents, choisis parmi :
i) -O-R3
ii) -S-R3 ;
- R2 désigne un radical choisi parmi :
a) un atome d'hydrogène ;
b) un groupe hydrocarboné saturé linéaire en C1-C12 ou ramifié en C3-C12 ou cyclique en C3-C8, facultativement substitué par un ou plusieurs groupes, qui peuvent être identiques ou différents, choisis parmi :
i) -O-R3
ii) -S-R3
iii) -C(O)-O-R3 ;
iv) un groupe aryle en C5-C12, facultativement substitué par un ou plusieurs hydroxyles et/ou par un ou plusieurs radicaux alcoxy en C1-C8 ;
c) un groupe aryle en C5-C12, facultativement substitué par un ou plusieurs hydroxyles et/ou par un ou plusieurs radicaux alcoxy en C1-C8
-R3 désigne un radical choisi parmi :
a) un atome d’hydrogène ;
b) un groupe alkyle saturé linéaire en C1-C10 ou ramifié en C3-C10 ;
ii) un ou plusieurs renforçateurs UV ; et
dans laquelle l’association d’un ou de plusieurs renforçateurs UV améliore la photostabilité des composés thiopyridinone.
Composés de type thiopyridinone
Au sens de la présente divulgation, et sauf indication contraire :
-un « groupe hydrocarboné saturé linéaire en C1-C12ou ramifié en C3-C12 »est équivalent à un «groupe alkylelinéaire (en C1-C12) ou ramifié (en C3-C12) » qui correspond à un groupe à base d'hydrocarbure saturé linéaire en C1-C12ou ramifié en C3-C12, et préférentiellement un groupe à base d'hydrocarbure linéaire en C1-C10ou ramifié en C3-C10, plus préférentiellement un groupe à base d'hydrocarbure linéaire en C1-C6ou ramifié en C3-C6; préférentiellement, les groupes linéaires ou ramifiés peuvent être choisis parmi méthyle, éthyle, propyle, isopropyle, butyle, isobutyle et tert-butyle, pentyle, hexyle, heptyle, octyle, nonyle et décyle.
Plus préférentiellement, les groupes alkyles saturés linéaires ou ramifiés peuvent être choisis parmi méthyle, éthyle, propyle, isopropyle, butyle, isobutyle et tert-butyle, pentyle, hexyle, heptyle et octyle, tel que méthyle, éthyle, n-pentyle, n-nonyle, isobutyle.
-un groupe cyclique hydrocarboné saturé en C3-C8est un groupe cycloalkyle mono ou bicyclique contenant de 3 à 8 atomes de carbone, notamment un groupe cycloalkyle monocyclique en C5 à C7 tel que le groupe cyclohexyle,
-un «radical alcoxy» est un radical alkyl-oxy pour lequel le radical alkyle est un radical à base d'hydrocarbure linéaire ou ramifié en C1-C16et préférentiellement en C1-C8;
-lorsque le groupe alcoxy est facultativement substitué, cela implique que le groupe alkyle est facultativement substitué comme défini ci-avant ;
-un groupe «aryle »représente un groupe à base de carbone, monocyclique ou bicyclique, fusionné ou non, comprenant de 5 à 12 atomes de carbone, préférentiellement de 6 à 10 atomes de carbone, et dans lequel au moins un cycle est aromatique ; préférentiellement, le radical aryle est un groupe phényle, biphényle, naphtyle, plus préférentiellement un groupe phényle ;
-le terme «au moins un »est équivalent au terme «un ou plusieurs »; et
-le terme "inclusif" pour une plage de concentrations signifie que les limites de cette plage sont incluses dans la plage définie.
Les sels des composés de formule (I), (I'), (II) ou (II') tels que définis ci-après comprennent les sels classiques non toxiques desdits composés, tels que ceux formés à partir d'un acide organique ou inorganique ou d'une base organique ou inorganique.
Comme sels des composés de formule (I), (I’), (II) ou (II’), on peut citer :
les sels obtenus par addition du composé de formule (I) ou (II) à :
- une base minérale, telle que hydroxyde de sodium, hydroxyde de potassium, hydroxyde de calcium, hydroxyde d’ammonium, hydroxyde de magnésium, hydroxyde de lithium, et carbonate ou hydrogénocarbonate de sodium, de potassium ou de calcium par exemple ;
ou
- une base organique telle qu’une alkylamine primaire, secondaire ou tertiaire, par exemple triéthylamine ou butylamine. Cette alkylamine primaire, secondaire ou tertiaire peut comprendre un ou plusieurs atomes d'azote et/ou d'oxygène et peut donc comprendre par exemple une ou plusieurs fonctions alcool ; on peut citer en particulier 2-amino-2-méthylpropanol, éthanolamine, triéthanolamine, 2-diméthylaminopropanol, 2-amino-2-(hydroxyméthyl)-1,3-propanediol, 3-(diméthylamino)propylamine.
On peut également citer les sels d’acides aminés, par exemple lysine, arginine, guanidine, acide glutamique et acide aspartique. Avantageusement, les sels des composés de formule (I) ou (II) (lorsqu’ils comprennent un groupe carboxy) peuvent être choisis parmi les sels de métal alcalin ou alcalino-terreux tels que les sels de sodium, potassium, calcium ou magnésium et les sels d’ammonium.
Un «sel d’acide organique ou inorganique» est plus particulièrement choisi parmi les sels choisis parmi un sel dérivé de i) acide chlorhydrique HCl, ii) acide bromhydrique HBr, iii) acide sulfurique H2SO4, iv) acides alkylsulfoniques : Alk-S(O)2OH tels que acide méthanesulfonique et acide éthanesulfonique ; v) acides arylsulfoniques : Ar-S(O)2OH tels que acide benzènesulfonique et acide toluènesulfonique ; vi) acide citrique ; vii) acide succinique ; viii) acide tartrique ; ix) acide lactique ; x) acides alcoxysulfiniques : Alk-O-S(O)OH tels que acide méthoxysulfinique et acide éthoxysulfinique ; xi) acides aryloxysulfiniques tels que acide toluèneoxysulfinique et acide phénoxysulfinique ; xii) acide phosphorique H3PO4; xiii) acide acétique CH3C(O)OH ; xiv) acide triflique CF3SO3H ; et xv) acide tétrafluoroborique HBF4;
Les solvates acceptables des composés décrits dans la présente divulgation comprennent les solvates classiques tels que ceux formés lors de la préparation desdits composés du fait de la présence de solvants. On peut citer, à titre d'exemple, les solvates dus à la présence d'eau ou d'alcools linéaires ou ramifiés, tels que l'éthanol ou l'isopropanol.
Les isomères optiques sont en particulier les énantiomères et les diastéréoisomères.
Par conséquent, les composés utilisés selon la présente divulgation correspondent à la formule (I) ou au tautomère (I’) ou à leurs sels, leurs isomères optiques, racémates, et/ou solvates tels que les hydrates et leurs dérivés, seuls ou en mélange.
Formules (I) et (I’) dans lesquelles :
R1 désigne un radical choisi parmi :
a) un atome d’hydrogène ;
b) un groupe alkyle saturé linéaire en C1-C10 ou en C3-C10 ramifié facultativement substitué par un ou plusieurs groupes, qui peuvent être identiques ou différents, choisis parmi :
i) -O-R3
ii) -S-R3 ;
R2 désigne un radical choisi parmi :
a) un atome d’hydrogène ;
b) un groupe hydrocarboné saturé linéaire en C1-C12 ou ramifié en C3-C12 ou cyclique en C3-C8, facultativement substitué par un ou plusieurs groupes, qui peuvent être identiques ou différents, choisis parmi :
i) -O-R3
ii) -S-R3
iii) -C(O)-O-R3 ;
iv) un groupe aryle en C5-C12, facultativement substitué par un ou plusieurs hydroxyles et/ou par un ou plusieurs radicaux alcoxy en C1-C8 ;
c) un groupe aryle en C5-C12, facultativement substitué par un ou plusieurs hydroxyles et/ou par un ou plusieurs radicaux alcoxy en C1-C8
R3 désigne un radical choisi parmi :
a) un atome d'hydrogène ;
b) un groupe alkyle saturé linéaire en C1-C10 ou ramifié en C3-C10 ;
Le composé (I') est la forme tautomère du composé (I) lorsqu'un équilibre tautomérique existe selon le schéma suivant :
Selon un mode de réalisation de la divulgation, R1représente un atome d'hydrogène.
Selon un autre mode de réalisation de l'invention, R1représente un groupe alkyle linéaire (en C1-C10) ou ramifié (C3-C10), notamment un groupe alkyle linéaire (en C1-C6) ou ramifié (C3-C6), tel que méthyle, éthyle, n-pentyle, n-nonyle, isobutyle, plus préférentiellement éthyle. En particulier, ledit groupe alkyle de R1n'est pas substitué.
Selon un mode de réalisation de la divulgation, R2représente un atome d'hydrogène.
Selon un autre mode de réalisation de la divulgation, R2représente un groupe alkyle linéaire (en C1-C10) ou ramifié (en C3-C10), notamment un groupe alkyle (en C1-C6) linéaire ou ramifié (en C3-C6), tel que méthyle, éthyle, n-pentyle, n-nonyle, isobutyle, plus préférentiellement méthyle ou éthyle ; ledit groupe alkyle de R2n'étant pas substitué.
Selon un autre mode de réalisation de l'invention, R2représente un groupe alkyle linéaire (en C1-C10) ou ramifié (en C3-C10), notamment un groupe alkyle linéaire (en C1-C6) ou ramifié (en C3-C6), tel que méthyle, éthyle, n-pentyle, n-nonyle, isobutyle, plus préférentiellement méthyle ou éthyle ; ledit groupe alkyle étant substitué par un ou plusieurs groupes choisis parmi i), ii), iii) et iv) tels que définis ici auparavant. préférentiellement, ledit groupe alkyle étant substitué par un ou plusieurs groupes choisis parmi i), ii) et iii), plus préférentiellement par un ou plusieurs groupes choisis parmi i) et iii), mieux substitué par un groupe iii) comme carboxy.
Une autre variante pour le radical R2est que ledit groupe alkyle soit substitué par un groupe iv) notamment substitué par un groupe phényle.
Selon un autre mode de réalisation de l'invention, R2représente un groupe cycloalkyle (en C3-C8), préférentiellement un groupe cycloalkyle (en C5-C7) tel que le cyclohexyle.
Selon un autre mode de réalisation de l'invention, R2représente un groupe aryle en C5-C12facultativement substitué par un ou plusieurs hydroxyles et/ou par un ou plusieurs radicaux alcoxy en C1-C8, préférentiellement un groupe phényle en particulier non substitué.
Selon un mode de réalisation, R3représente un atome d'hydrogène.
Selon un autre mode de réalisation, R3représente un groupe alkyle saturé linéaire en C1-C10ou ramifié en C3-C10; en particulier un groupe alkyle linéaire (en C1-C6) ou un groupe alkyle ramifié (en C3-C6), préférentiellement un groupe alkyle (en C1-C4) tel que le groupe méthyle.
préférentiellement, les composés de formule (I) et le tautomère (I’) ou leurs sels, leurs isomères optiques, racémates, et/ou solvates tels que les hydrates et leurs dérivés, seuls ou en mélange ;
ont les significations suivantes :
R1 désigne un radical choisi parmi :
a) un atome d'hydrogène ;
b) un groupe alkyle saturé linéaire en C1-C6 ou ramifié en C3-C6 facultativement substitué par un ou plusieurs groupes, qui peuvent être identiques ou différents, choisis parmi :
i) -O-R3
ii) -S-R3 ;
préférentiellement facultativement substitué par un ou plusieurs groupes i)
R2 désigne un radical choisi parmi :
a) un atome d'hydrogène ;
b) un groupe hydrocarboné saturé linéaire en C1-C10 ou ramifié en C3-C10 ou cyclique en C3-C8 tel qu' en C5 -C6 , facultativement substitué par un ou plusieurs groupes, qui peuvent être identiques ou différents, choisis parmi :
i) -O-R3
ii) -SR-3
iii) -C(O)-O-R3 ;
iv) un groupe phényle facultativement substitué par un ou plusieurs hydroxyles et/ou par un ou plusieurs radicaux alcoxy en C1-C4 tels que méthoxy ;
préférentiellement substitué par un ou plusieurs groupes choisis parmi i) et iii), préférentiellement iii) tel que carboxy
R3 désigne un radical choisi parmi :
a) un atome d'hydrogène ;
b) un groupe alkyle saturé linéaire en C1-C6 ou ramifié en C3-C6 ;
Préférentiellement, les composés de formule (I) et le tautomère (I') ou leurs sels, leurs isomères optiques, racémates, et/ou solvates tels que les hydrates et leurs dérivés, seuls ou en mélange ;
ont les significations suivantes :
R1 désigne un radical choisi parmi :
a) un atome d’hydrogène ;
b) un groupe alkyle saturé linéaire en C1-C4 ou ramifié en C3-C4 facultativement substitué par un ou plusieurs groupes, qui peuvent être identiques ou différents, choisis parmi i) -OR3, plus préférentiellement non substitué ;
R2 désigne un radical choisi parmi :
a) un atome d'hydrogène ;
b) un groupe hydrocarboné saturé linéaire en C1-C10 ou ramifié en C3-C10 ou cyclique en C3-C8 comme en C5-C6, facultativement substitué par un ou plusieurs groupes, qui peuvent être identiques ou différents, choisis parmi :
i) -O-R3
iii) -C(O)-O-R3 ;
iv) un groupe aryle en C5-C12, facultativement substitué par un ou plusieurs hydroxyles et/ou par un ou plusieurs radicaux alcoxy en C1-C4 ;
R3 désigne un radical choisi parmi :
a) un atome d'hydrogène ;
b) un groupe alkyle saturé linéaire en C1-C4 ou ramifié en C3-C4 tel que méthyle ou éthyle.
Préférentiellement, les composés de formule (I) et le tautomère (I') ou leurs sels, leurs isomères optiques, racémates, et/ou solvates tels que les hydrates et leurs dérivés, seuls ou en mélange ;
ont les significations suivantes :
R1 est un atome d’hydrogène ; et
R2 désigne un radical choisi parmi :
a) un atome d’hydrogène ;
b) un groupe hydrocarboné saturé linéaire en C1-C5 ou ramifié en C3-C5 ou cyclique en C3-C8 tel qu'en C5-C6 , facultativement substitué par un ou plusieurs groupes, qui peuvent être identiques ou différents, choisis parmi v) -C(O)-O-R3, préférentiellement substitués par un groupe iii) -C(O)-O-R3 ;
R2 est encore plus préférentiellement un groupe hydrocarboné saturé linéaire en C1-C4 ou ramifié en C3-C4 substitué par un groupe iii) -C(O)-OR3.
Selon un autre mode de réalisation préféré, les composés de formule (I) et le tautomère (I') sont choisis parmi les composés de formule (II) ainsi que leurs tautomères, leurs sels, leurs solvates et leurs isomères optiques, et leurs racémates, seuls ou en mélange :
Formules (II) et (II’) dans lesquelles R1 et R3 ont la même signification que pour les composés de formule (I) et (I’) et X désigne un radical alkylène -(CH2)n- n étant un nombre entier allant inclusivement de 1 à 10, préférentiellement allant de 1 à 6, plus préférentiellement allant de 1 à 4, tel que 1, préférentiellement R3 représente un atome d’hydrogène.
Parmi les composés de formule (I), les composés suivants sont préférentiellement utilisés, et leur tautomère ou leurs sels, leurs isomères optiques, racémates, et/ou solvates tels que les hydrates et leurs dérivés, seuls ou en mélange :
|
No.
|
Structure
|
Nom chimique | CAS No. |
| 1 |
N-éthyl-2-thioxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxamide |
91859-75-5 | |
| 2 |
N-méthyl-2-thioxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxamide | 91859-74-4 | |
| 3 | N-octyl-2-thioxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxamide | 91859-77-7 | |
| 4 | N-benzyl-2-thioxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxamide | 91859-79-9 | |
| 5 | N-phényl-2-thioxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxamide |
104857-16-1 | |
| 6 | N-cyclohexyl-2-thioxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxamide |
91859-78-8 | |
| 7 | N-[2-(4-méthoxyphényl)éthyl]-2-thioxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxamide |
923682-88-6 | |
| 8 | N-(2-méthylpropyl)-2-thioxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxamide |
1100027-79-9 | |
| 9 | N-pentyl-2-thioxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxamide |
330667-57-7 | |
| 10 | N-nonyl-2-thioxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxamide |
1031149-44-6 | |
| 11 | N-(2-hydroxyéthyl)-2-thioxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxamide | ||
| 12 | N,N-diéthyl 2-mercaptonicotinamide | ||
| 13 | N-éthyl-N-(2-hydroxyéthyl)-2-thioxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxamide | ||
| 14 | N-(2,3-dihydroxypropyl)-2-thioxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxamide | ||
| 15 | N-(1,3-dihydroxypropan-2-yl)-2-thioxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxamide | ||
| 16 | N-[(2-thioxo-1,2-dihydropyridin-3-yl)carbonyl]alaninate d'éthyle | ||
| 17 | N-[(2-thioxo-1,2-dihydropyridin-3-yl)carbonyl]phényl alaninate d'éthyle | ||
| 18 | N-méthyl-N-[(2-thioxo-1,2-dihydropyridin-3-yl)carbonyl]glycinate d'éthyle | ||
| 19 | N-[(2-thioxo-1,2-dihydropyridin-3-yl)carbonyl]glycinate d'éthyle | ||
| 20 | N-[(2-thioxo-1,2-dihydropyridin-3-yl)carbonyl]glycine | ||
| 21 | N-méthyl-N-[(2-thioxo-1,2-dihydropyridin-3-yl)carbonyl]glycine | ||
| 22 | N,N-bis(2-hydroxyéthyl)-2-thioxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxamide | ||
| 23 | N-(3-méthoxypropyl)-2-thioxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxamide | ||
| 24 | N-butyl-2-thioxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxamide |
Parmi ces composés, les composés suivants sont plus particulièrement préférés :
|
No.
|
Structure
|
Nom chimique | CAS No. |
| 1 |
N-éthyl-2-thioxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxamide |
91859-75-5 | |
| 2 | N-méthyl-2-thioxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxamide | 91859-74-4 | |
| 4 | N-benzyl-2-thioxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxamide | 91859-79-9 | |
| 6 | N-cyclohexyl-2-thioxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxamide |
91859-78-8 | |
| 7 | N-[2-(4-méthoxyphényl)éthyl]-2-thioxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxamide |
923682-88-6 | |
| 9 | N-pentyl-2-thioxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxamide |
330667-57-7 | |
| 11 | N-(2-hydroxyéthyl)-2-thioxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxamide | ||
| 12 | N,N-diéthyl 2-mercaptonicotinamide | ||
| 14 | N-(2,3-dihydroxypropyl)-2-thioxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxamide | ||
| 15 | N-(1,3-dihydroxypropan-2-yl)-2-thioxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxamide | ||
| 16 | N-[(2-thioxo-1,2-dihydropyridin-3-yl)carbonyl]alaninate d'éthyle | ||
| 17 | N-[(2-thioxo-1,2-dihydropyridin-3-yl)carbonyl]phényl alaninate d'éthyle | ||
| 18 | N-méthyl-N-[(2-thioxo-1,2-dihydropyridin-3-yl)carbonyl]glycinate d'éthyle | ||
| 19 | N-[(2-thioxo-1,2-dihydropyridin-3-yl)carbonyl]glycinate d'éthyle | ||
| 20 | N-[(2-thioxo-1,2-dihydropyridin-3-yl)carbonyl]glycine | ||
| 21 | N-méthyl-N-[(2-thioxo-1,2-dihydropyridin-3-yl)carbonyl]glycine |
plus préférentiellement, parmi ces composés, les composés suivants sont plus particulièrement préférés :
|
N°
|
Structure
|
Nom chimique | CAS No. |
| 1 |
N-éthyl-2-thioxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxamide |
91859-75-5 | |
| 9 | N-pentyl-2-thioxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxamide |
330667-57-7 | |
| 16 | N-[(2-thioxo-1,2-dihydropyridin-3-yl)carbonyl]alaninate d'éthyle | ||
| 18 | N-méthyl-N-[(2-thioxo-1,2-dihydropyridin-3-yl)carbonyl]glycinate d'éthyle | ||
| 19 | N-[(2-thioxo-1,2-dihydropyridin-3-yl)carbonyl]glycinate d'éthyle | ||
| 20 | N-[(2-thioxo-1,2-dihydropyridin-3-yl)carbonyl]glycine | ||
| 21 | N-méthyl-N-[(2-thioxo-1,2-dihydropyridin-3-yl)carbonyl]glycine |
Encore plus préférentiellement, parmi ces composés, les composés suivants sont plus particulièrement préférés :
|
No.
|
Structure
|
Nom chimique | CAS No. |
| 18 | N-méthyl-N-[(2-thioxo-1,2-dihydropyridin-3-yl)carbonyl]glycinate d'éthyle | ||
| 19 | N-[(2-thioxo-1,2-dihydropyridin-3-yl)carbonyl]glycinate d'éthyle | ||
| 20 | N-[(2-thioxo-1,2-dihydropyridin-3-yl)carbonyl]glycine | ||
| 21 | N-méthyl-N-[(2-thioxo-1,2-dihydropyridin-3-yl)carbonyl]glycine |
Dans un mode de réalisation le plus préféré, le composé selon la présente divulgation est le suivant :
| 20 | N-[(2-thioxo-1,2-dihydropyridin-3-yl)carbonyl]glycine |
Tous les composés peuvent être obtenus par un procédé chimique connu de l'homme du métier, à partir de réactifs disponibles dans le commerce. On peut par exemple utilisé le procédé de synthèse divulgué dans la demande de brevet européen EP3 390 363.
La composition utilisée selon la divulgation comprend au moins un composé de formules (I) et/ou (II) comme décrit ci-dessus, dans un milieu physiologiquement acceptable.
Les composés (I), (I'), (II) et/ou (II') peuvent être présents dans la composition selon la divulgation, en une quantité allant par exemple de 0,01% à 10% en poids, préférentiellement de 0,1% à 5% en poids, en particulier de 0,5% à 3% en poids, par rapport au poids total de la composition.
L’éthylhexylméthoxycrylène et le malonate de diéthyl syringylidène ont été utilisés pour renforcer le SPF des agents de filtration UV organiques. Ces composés, seuls ou combinés, renforcent le SPF de l’agent de filtration UV organique, car ils agissent comme des extincteurs d’état singulet très efficaces. Dans la présente divulgation, les renforçateurs UV sont utilisés dans la photostabilisation de la thiopyridone.
Ethylhexylméthoxycrylène
Dans certains cas, l’éthylhexyl méthoxycrylène est présent entre 0,2 et 3 % en poids environ, par rapport au poids total de la composition cosmétique. Dans divers modes de réalisation, l’éthylhexyl méthoxycrylène est présent d’environ 0,3 à environ 2,8 % en poids, par rapport au poids total de la composition cosmétique. La quantité totale d'éthylhexyl méthoxycrylène dans les compositions peut être, par exemple, d’environ 0,2 à environ 3 % en poids, par rapport au poids total de la composition cosmétique. Dans certains cas, la quantité totale d’éthylhexyl méthoxycrylène dans les compositions peut être d’environ 0,2 % en poids à environ 2,9 % en poids, environ 2,8 % en poids, environ 2,7 % en poids, environ 2,6 % en poids, environ 2,5 % en poids, environ 2,4 % en poids, environ 2,3 % en poids, environ 2,2 % en poids, environ 2,1 % en poids, environ 2,0 % en poids ou environ 1,8 % en poids. De même, dans certains cas, la quantité totale d’éthylhexyl méthoxycrylène dans les compositions peut être, par exemple, d’environ 0,2 à environ 2,8 % en poids, environ 2,7 % en poids, environ 2,6 % en poids, environ 2,5 % en poids, environ 2,4 % en poids, environ 2,3 % en poids, environ 2,2 % en poids, environ 2,1 % en poids, environ 2,0 % en poids ou environ 1,8 % en poids. De plus, la quantité totale d'éthylhexyle méthoxycrylène dans les compositions peut être d’environ 0,25 à environ 3 % en poids, environ 2,9 % en poids, environ 2,8 % en poids, environ 2,7 % en poids, environ 2,6 % en poids, environ 2,5 % en poids, environ 2,4 % en poids, environ 2,3 % en poids, environ 2,2 % en poids, environ 2,1 % en poids, environ 2,0 % en poids ou environ 1,8 % en poids. De plus, la quantité totale d'éthylhexyle méthoxycrylène dans les compositions peut être d’environ 0,3 à environ 3 % en poids, environ 2,9 % en poids, environ 2,8 % en poids, environ 2,7 % en poids, environ 2,6 % en poids, environ 2,5 % en poids, environ 2,4 % en poids, environ 2,3 % en poids, environ 2,2 % en poids, environ 2,1 % en poids, environ 2,0 % en poids ou environ 1,8 % en poids. Enfin, la quantité totale d'éthylhexyle méthoxycrylène dans les compositions peut être d’environ 0,3 à environ 2,9 % en poids, d’environ 0,3 à environ 2,8 % en poids, d’environ 0,3 à environ 2,7 % en poids, d’environ 0,3 à environ 2,6 % en poids, d’environ 0,3 à environ 2,5 % en poids, ou environ 2,4 % en poids.
Malonate de diéthylhexyl syringylidène
Dans certains modes de réalisation, le malonate de diéthyl syringylidène est présent d’environ 0,2 à environ 3 % en poids, par rapport au poids total de la composition cosmétique.
Dans certains cas, le malonate de diéthyl syringylidène est présent entre 0,2 et 3 % en poids environ, par rapport au poids total de la composition cosmétique. Dans divers modes de réalisation, le malonate de diéthyl syringylidène est présent d’environ 0,3 à environ 2,8 % en poids, par rapport au poids total de la composition cosmétique. La quantité totale de malonate de diéthyl syringylidène dans les compositions peut être, par exemple, d’environ 0,2 à environ 3 % en poids, par rapport au poids total de la composition cosmétique. Dans certains cas, la quantité totale de malonate de diéthyl syringylidène dans les compositions peut être d’environ 0,2 % en poids à environ 2,9 % en poids, environ 2,8 % en poids, environ 2,7 % en poids, environ 2,6 % en poids, environ 2,5 % en poids, environ 2,4 % en poids, environ 2,3 % en poids, environ 2,2 % en poids, environ 2,1 % en poids, environ 2,0 % en poids ou environ 1,8 % en poids. De même, dans certains cas, la quantité totale de malonate de diéthyl syringylidène dans les compositions peut être, par exemple, d’environ 0,2 à environ 2,8 % en poids, environ 2,7 % en poids, environ 2,6 % en poids, environ 2,5 % en poids, environ 2,4 % en poids, environ 2,3 % en poids, environ 2,2 % en poids, d’environ 2,1 % en poids, environ 2,0 % en poids ou environ 1,8 % en poids. De plus, la quantité totale de malonate de diéthyl syringylidène dans les compositions peut être d’environ 0,25 à environ 3 % en poids, environ 2,9 % en poids, environ 2,8 % en poids, environ 2,7 % en poids, environ 2,6 % en poids, environ 2,5 % en poids, environ 2,4 % en poids, environ 2,3 % en poids, environ 2,2 % en poids, environ 2,1 % en poids, environ 2,0 % en poids ou environ 1,8 % en poids. De plus, la quantité totale de malonate de diéthyl syringylidène dans les compositions peut être d’environ 0,3 à environ 3 % en poids, environ 2,9 % en poids, environ 2,8 % en poids, environ 2,7 % en poids, environ 2,6 % en poids, environ 2,5 % en poids, environ 2,4 % en poids, environ 2,3 % en poids, environ 2,2 % en poids, environ 2,1 % en poids, environ 2,0 % en poids ou environ 1,8 % en poids. Enfin, la quantité totale de malonate de diéthyl syringylidène dans les compositions peut être d’environ 0,3 à environ 2,9 % en poids, environ 0,3 à environ 2,8 % en poids, environ 0,3 à environ 2,7 % en poids, environ 0,3 à environ 2,6 % en poids, environ 0,3 à environ 2,5 % en poids, ou environ 2,4 % en poids.
La quantité totale de renforçateurs UV dans les compositions peut être, par exemple, d’environ 0,2 à environ 0,5 %, par rapport au poids total de la composition cosmétique. Dans certains cas, la quantité totale de renforçateurs UV dans les compositions peut être, par exemple, d’environ 0,2, 0,22, 0,24, 0,26, 0,28, 0,30, 0,32, 0,34 à environ 0,34, 0,36, 0,38, 0,40, 0,42, 0,44, 0,46, 0,48 ou 0,5 % en poids, par rapport au poids total de la composition cosmétique.
La composition selon la présente invention peut comprendre au moins un agent correcteur de pH (correcteur de pH). Deux agents correcteurs de pH ou plus peuvent être utilisés en combinaison. Ainsi, un seul type d’agent correcteur de pH ou une combinaison de différents types d’agents correcteurs de pH peut être utilisé(e).
En tant qu’agent correcteur de pH, au moins un agent acidifiant et/ou au moins un agent basifiant (agent alcalin) peuvent être utilisés.
L'agent acidifiant peut être un acide monovalent ou polyvalent, tel que divalent.
Les agents acidifiants peuvent être, par exemple, des acides minéraux (inorganiques) tels que l'acide chlorhydrique, l'acide sulfurique, l'acide phosphorique, ou des acides organiques tels que des acides carboxyliques, par exemple l'acide tartrique, l'acide citrique et l'acide lactique, ainsi que des acides sulfoniques.
L’agent basifiant peut être une base monovalente ou polyvalente, telle que divalente.
Les agents basifiants peuvent être minéraux (inorganiques) ou organiques, ou hybrides.
Les agents basifiants minéraux peuvent être choisis parmi l’ammoniaque liquide ; les carbonates ou bicarbonates de métal alcalin tels que les carbonates de sodium ou de potassium et les bicarbonates de sodium ou de potassium ; les hydroxydes de métal alcalin tels que l’hydroxyde de sodium et l’hydroxyde de potassium ; et leurs mélanges.
Les agents basifiants organiques peuvent être choisis parmi les amines organiques dont le pKb à 25°C est inférieur à 12, préférentiellement inférieur à 10, et encore plus avantageusement inférieur à 6. Il convient de noter qu’il s’agit du pKb correspondant à la fonction de plus grande basicité. En outre, les amines organiques ne comprennent aucune chaîne grasse alkyle ou alcényle comprenant plus de dix atomes de carbone.
L'agent basifiant organique peut être choisi, par exemple, parmi les alcanolamines, éthylènediamines oxyéthylénées et/ou oxypropylénées, acides aminés et composés amine de formule (III) ci-dessous :
dans laquelle
W représente un radical alkylène divalent en C1-C6facultativement substitué par un ou plusieurs groupes hydroxyles ou un radical alkyle en C1-C6, et facultativement interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes tels que O et N, et
Rx, Ry, Rzet Rt, qui peuvent être identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène ou un radical alkyle en C1-C6, hydroxyalkyle en C1-C6, ou aminoalkyle en C1-C6.
Des exemples de composés amine de formule (III) qui peuvent être cités incluent 1,3-diaminopropane, 1,3-diamino-2-propanol, spermine et spermidine.
Le terme « alcanolamine » désigne une amine organique comprenant une fonction amine primaire, secondaire ou tertiaire, et un ou plusieurs groupes alkyle linéaires ou ramifiés en C1-C8portant un ou plusieurs radicaux hydroxyle.
Les alcanolamines telles que les monoalcanolamines, les dialcanolamines ou les trialcanolamines comprenant un à trois radicaux hydroxyalkyle en C1-C4identiques ou différents peuvent convenir à la présente divulgation. Parmi les composés de ce type, on peut citer monoéthanolamine (MEA), diéthanolamine, triéthanolamine, monoisopropanolamine, diisopropanolamine, N-diméthylaminoéthanolamine, 2-amino-2-méthyl-1-propanol, triisopropanolamine, 2-amino-2-méthyl-1,3-propanediol, 3-amino-1,2-propanediol, 3-diméthylamino-1,2-propanediol et tris(hydroxyméthylamino)méthane.
Les acides aminés qui peuvent être utilisés sont d’origine naturelle ou synthétique, sous leur forme L, D ou racémique, et comprennent au moins une fonction acide choisie plus particulièrement parmi les fonctions acide carboxylique, acide sulfonique, acide phosphonique ou acide phosphorique. Les acides aminés peuvent être sous forme neutre ou ionique.
Comme acides aminés pouvant être utilisés dans la présente divulgation, on peut citer notamment acide aspartique, acide glutamique, alanine, arginine, ornithine, citrulline, asparagine, carnitine, cystéine, glutamine, glycine, histidine, lysine, isoleucine, leucine, méthionine, N-phénylalanine, proline, sérine, taurine, thréonine, tryptophane, tyrosine et valine.
Il peut être préférable que les acides aminés soient des acides aminés basiques comprenant une fonction amine additionnelle facultativement incluse dans un cycle ou dans une fonction uréido.
De tels acides aminés basiques peuvent préférentiellement être choisis parmi ceux correspondant à la formule (IV) ci-dessous :
dans laquelle
R représente un groupe choisi parmi :
,
,
-(CH2)3-NH2,
-(CH2)2-NH2,
-(CH2)2-NH-CO-NH2, et
.
.
Les composés correspondant à la formule (IV) incluent histidine, lysine, arginine, ornithine et citrulline.
L’agent basifiant organique peut être choisi parmi les amines organiques de type hétérocyclique. Outre l’histidine qui a déjà été citée dans les acides aminés, on peut citer en particulier les composés suivants : pyridine, pipéridine, imidazole, triazole, tétrazole et benzimidazole.
L’agent basifiant organique peut également être choisi parmi les dipeptides d’acides aminés. Comme dipeptides d’acides aminés pouvant être utilisés dans la présente divulgation, on peut citer notamment carnosine, ansérine et baléine.
L’agent basifiant organique peut également être choisi parmi les composés comprenant une fonction guanidine. Comme amines de ce type pouvant être utilisées dans la présente divulgation, outre l’arginine, qui a déjà été citée comme acide aminé, on peut citer notamment créatine, créatinine, 1,1-diméthylguanidine, 1,1-diéthyl-guanidine, glycocyamine, metformine, agmatine, N-amidinoalanine, acide 3-guanidino-propionique, acide 4-guanidinobutyrique et acide 2-([amino(imino)méthyl]amino)éthane-1-sulfonique.
Dans un mode de réalisation préféré de la présente divulgation, l’agent basifiant organique peut être choisi parmi les acides aminés, préférentiellement les acides aminés basiques, et plus préférentiellement l’arginine, la lysine, l’histidine ou leurs mélanges. Encore plus préférentiellement, l’agent basifiant organique peut être de l’arginine.
Les composés hybrides qui peuvent être cités incluent les sels des amines citées précédemment avec des acides tels que l’acide carbonique ou l’acide chlorhydrique. Le carbonate de guanidine ou le chlorhydrate de monoéthanolamine peuvent en particulier être utilisés.
L’agent correcteur de pH peut être présent en une quantité de 0,01 % en poids ou plus, préférentiellement de 0,05 % en poids ou plus et, plus préférentiellement, de 0,1 % en poids ou plus, par rapport au poids total de la composition.
L’agent correcteur de pH peut être présent en une quantité de 15 % en poids ou moins, préférentiellement de 10 % en poids ou moins et, plus préférentiellement, de 5 % en poids ou moins, par rapport au poids total de la composition.
L'agent correcteur de pH peut être présent en une quantité allant de 0,01% à 15% en poids, préférentiellement de 0,05% à 10% en poids et, plus préférentiellement, de 0,1% à 5% en poids ou moins, par rapport au poids total de la composition.
Il est préférable que la composition selon la présente divulgation ait un pH de 4,5 ou plus, et plus préférentiellement de 5 ou plus.
Il est préférable que la composition selon la présente divulgation ait un pH de 6,5 ou moins et, plus préférentiellement, de 6 ou moins.
Il est préférable que la composition selon la présente divulgation ait un pH de 4,5 à 6,5 et, plus préférentiellement, de 5 à 6.
Le pH de la composition signifie le pH de la phase aqueuse de la composition selon la présente divulgation.
Il peut être préférable qu'au moins un tampon ou agent tampon soit également utilisé, comme l'agent correcteur de pH, en combinaison avec l'agent acidifiant et/ou l'agent basifiant, afin de stabiliser le pH de la composition selon la présente divulgation.
Comme tampon, on peut utiliser n'importe lequel des tampons communément connus. Par exemple, des sels d'acides ou de bases, préférentiellement des sels d'acides faibles ou de bases faibles, peuvent être utilisés. Par exemple, le citrate de sodium ou le lactate de sodium peut être utilisé comme tampon, si l'acide citrique ou l'acide lactique est utilisé comme agent acidifiant.
Système de support acceptable sur le plan cosmétique
Les compositions cosmétiques comportent un système de support acceptable sur le plan cosmétique. Le terme « acceptable sur le plan cosmétique » désigne un support compatible avec tout substrat kératineux, et aux fins des présentes, inclut de l’eau et, facultativement, des solvants à base d’eau, sous réserve de toute exclusion divulguée dans le présent document.
Les compositions cosmétiques peuvent comprendre tout constituant normalement employé dans l’application et l’administration topiques envisagées. On peut notamment citer l'eau, des solvants, des polyols, des composés (c'est-à-dire, décrits par la Fédération internationale des sociétés de chimie cosmétique, par exemple dans l’analyse et la qualité des matières premières cosmétiques, Volume I : Hydrocarbures, glycérides, cires et autres esters (Redwood Books, 1994), pigments, charges, silicones, tensioactifs, épaississants, gélifiants, conservateurs et leurs mélanges dans toutes les proportions.
La présente divulgation concerne également des procédés d’utilisation des compositions cosmétiques décrites dans le présent document. Par exemple, les compositions cosmétiques peuvent être utilisées dans un procédé qui comprend l’application des compositions cosmétiques sur la peau humaine. Dans certains cas, la composition est appliquée sur le visage. En outre, la composition cosmétique peut être utilisée dans des procédés pour dépigmenter, éclaircir et/ou décolorer des matières kératineuses, préférentiellement la peau, comprenant l’étape de : application sur la substance kératineuse de la composition selon les compositions décrites dans le présent document. Les procédés susmentionnés sont non thérapeutiques.
La composition cosmétique peut être appliquée une fois par jour, deux fois par jour, ou plus d’une ou deux fois par jour. Dans certains cas, la composition est appliquée le soir avant le coucher. Dans d’autres cas, les compositions sont appliquées le matin. Dans d’autres cas encore, la composition peut être appliquée immédiatement après le lavage de la peau. Les compositions peuvent être utilisées une fois, ou pendant une série de jours, semaines ou mois. Par exemple, les compositions peuvent être utilisées quotidiennement pendant une période de 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 semaines ou plus, ou mois.
La présente divulgation concerne également le processus cosmétique non thérapeutique pour dépigmenter, éclaircir et/ou blanchir des matières kératineuses, préférentiellement la peau, comprenant l’étape de : l’application sur la substance kératineuse des compositions décrites dans le présent document.
Ces aspects et d'autres de l'invention sont décrits plus en détail dans la description détaillée de l'invention.
La présente divulgation décrit des exemples de modes de réalisation selon les concepts inventifs généraux et n'a pas pour but de limiter la portée de l'invention de quelque manière que ce soit. En effet, l'invention telle que décrite dans le mémoire est plus large que et non limitée par les exemples de modes de réalisation présentés dans le présent document, et les termes utilisés dans le présent document ont leur pleine signification ordinaire.
Une mise en œuvre de la présente divulgation est fournie au moyen des exemples suivants. Les exemples suivants servent à expliquer certains aspects de la technologie sans être limités par leur nature.
Exemple 1 : Synthèse du composé 20
Le composé 20 est synthétisé comme divulgué dans l’exemple 2 du brevet EP3 390 363.
Les compositions inventives et comparatives ont été préparées selon la procédure générale suivante :
Les matières premières solubles dans l’eau ont été ajoutées à la cuve principale et dissoutes. Des polymères ont ensuite été ajoutés et mélangés jusqu’à ce qu’ils soient bien dispersés. Le lot a été chauffé à 75 °C. Dans une cuve annexe, les composés gras, les silicones, les émulsifiants et/ou les renforçateurs ont été mélangés et chauffés à 75 °C. La cuve annexe a été ajoutée à la cuve principale tout en homogénéisant bien. Une fois bien émulsifié, le lot a été refroidi à température ambiante et des substances actives et des charges ont été ajoutées.
Compositions inventives
| Exemple inventif 1 | Exemple inventif 2 | Exemple inventif 3 | Exemple inventif 4 | Exemple inventif 5 | |
| INCI US | |||||
| Composé de type thiopyridinone | 0,5 | 0,5 | 0,5 | 0,5 | 0,5 |
| Ethylhexyl Methoxycrylene | 1,0 | 1,0 | 0 |
1,0 | 3,0 |
| Diethylhexyl Syringylidenemalonate | 0,9 | 0,9 | 0,9 | 1,8 | 0 |
| Composés gras | 7,5 | 4,3 | 7,7 | 4,3 | 4,3 |
| Charge | 0,4 | 1,0 | 0,4 | 0 | 0 |
| Polymère | 1,6 | 1,6 | 1,6 | 1,6 | 1,6 |
| Conservateur | 0,6 | 0,6 | 0,6 | 0,6 | 0,6 |
| Silicium | 4,6 | 4,6 | 6,1 | 4,6 | 4,6 |
| Solvant | 7,0 | 9,0 | 7,0 | 9,0 | 9,0 |
| Tensioactif | 8,7 | 8,7 | 8,7 | 8,7 | 8,7 |
| Composé actif | 1,8 | 1,4 | 1,8 | 1,7 | 1,7 |
| Vitamine | 10,3 | 10,3 | 10,3 | 10,3 | 10,3 |
| Eau | Q.S. | Q.S. | Q.S. | Q.S. | Q.S. |
Compositions comparatives
| Comp. Ex. 1 | Comp. Ex. 2 | |
| INCI US | ||
| Composé de type thiopyridinone | 0,5 | 0,5 |
| Ethylhexyl Methoxycrylene | 0 | 0 |
| Diethylhexyl Syringylidenemalonate | 0 | 0 |
| Butyl methoxydibenzoylmethane | 0 | 0 |
| Ethylhexyl Salicylate | 0 | 0 |
| Terephthalylidene Dicamphor Sulfonic Acid | 0 | 0 |
| Octocrylene | 0 | 0 |
| Homosalate | 0 | 0 |
| Filtre solaire minéral | 0 | 0 |
| Composés gras | 3,0 | 7,7 |
| Charge | 0,5 | 0,4 |
| Polymère | 1,5 | 1,6 |
| Conservateur | 0,6 | 0,6 |
| Silicium | 1,5 | 6,1 |
| Solvant | 20,3 | 4,0 |
| Tensioactif | 2,7 | 8,7 |
| Composé actif | 5,6 | 1,8 |
| Vitamine | 6,0 | 10,3 |
| Eau | Q.S. | Q.S. |
Des exemples inventifs 1 et plusieurs exemples comparatifs ont fait l'objet d'un essai en termes de photostabilité. La photostabilité des exemples inventifs et comparatifs a été évaluée en suivant la procédure décrite ci-dessous.
Tout d’abord, la quantité de composé de type thiopyridinone (THP) dans la formule est dosée via HPLC/UV. Une quantité spécifique de formule est répartie uniformément sur une plaque de PMMA pour donner une couche d’environ 2 mg/cm2 (n=4 plaques). Toutes les plaques sont exposées à la lumière UVA jusqu’à ce qu’une dose de 5J/cm2, correspondant à la dose UV moyenne quotidienne, soit atteinte à l’aide d’un instrument de simulateur solaire. Les plaques sont retirées et le solvant est utilisé pour enlever le film de formule par lavage et le composé de type thiopyridinone est ensuite extrait. Cet extrait est ensuite dosé pour la concentration de type composé thiopyridinone à l’aide de HPLC/UV. Le pourcentage de photostabilité est donné comme suit : % Composé de type thiopyridinone après exposition aux UVA/% Composé de type thiopyridinone initial x 100.
Les résultats sont présentés dans le tableau 8 ci-dessous.
Résultats de photostabilité
| Exemples | % THP*** restant après le test UV | Filtres UV (%) | Mélange renforçateur Inventif** (%) | |
| Comp. Ex. 1 | 6% | 0% | 0% | Scénario de base le plus défavorable (pas de filtres ou de renforçateurs) |
| Comp. Ex. 2 | 63 % | 0% | 0% | Meilleure stabilité que Ex. Comp. 1 ; mais peut encore être amélioré. |
| Ex. Inventif 1 | 81 % | 0% | 1 % d'éthylhexyl méthoxycrylène + 1 % de malonate de diéthylhexyl syringylidène | Inventif ; pas OTC*, et meilleure stabilité |
| Ex. Inventif 2 | 87 % | 0% | 1 % de malonate de diéthylhexyl syringylidène | Inventif ; pas OTC*, et meilleure stabilité |
| Ex. Inventif 3 | 90 % | 0% | 1 % d'éthylhexyl méthoxycrylène + 2 % de malonate de diéthylhexyl syringylidène | Inventif ; pas OTC*, et meilleure stabilité |
| Ex. Inventif 4 | 86 % | 0% | 3 % d'Éthylhexyl méthoxycrylène | Inventif ; pas OTC*, et meilleure stabilité |
*= En vente libre
**= Ethylhexylméthoxycrylene et malonate de diéthylhexyl Syringylidène
***=composé de type thiopyridinone
La photostabilité du composé de formulations de type thiopyridinone contenant des renforçateurs UV a été évaluée à l’aide du protocole de photostabilité décrit ci-dessus.
Il a été observé que la composition contenant les renforçateurs présentait une photostabilité de même niveau que ou supérieure à celle du Composé de type thiopyridinone.
Il a été démontré que le Composé de type thiopyridinone était stabilisé lorsque les compositions contenaient un ou deux renforçateurs tels que l’éthylhexyl méthoxycrylène et le malonate de diéthyl syringylidène
Les inventeurs ont découvert comment la stabilité du Composé de type thiopyridinone lorsqu’il est exposé à la lumière en incorporant un renforçateur ou un mélange de renforçateurs tel que l’éthylhexyl méthoxycrylène et le malonate de diéthyléthyl syringylidène.
Bien que la divulgation ait été décrite en référence à des modes de réalisation décrits, il sera compris par l'homme du métier que diverses modifications peuvent être apportées et que des équivalents peuvent être substitués à des éléments de celle-ci sans s'écarter de la portée de la divulgation. En outre, de nombreuses modifications peuvent être apportées pour adapter une situation ou une matière particulière aux enseignements de la divulgation sans s'écarter de sa portée essentielle. Par conséquent, il est prévu que la divulgation ne soit pas limitée au mode de réalisation particulier divulgué comme étant le meilleur mode envisagé pour réaliser cette divulgation, mais que la divulgation inclue tous les modes de réalisation entrant dans la portée des revendications.
Le terme « INCI » est une abréviation d’International Nomenclature of Cosmetic Ingredients, qui est un système de noms fourni par le comité international de la nomenclature du Conseil des produits de soins personnels pour décrire les ingrédients des produits de soins personnels.
Les articles " un " et " une ", tels qu'utilisés dans le présent document, signifient un ou plusieurs lorsqu'ils sont appliqués à toute particularité dans des modes de réalisation de la présente divulgation décrits dans le mémoire descriptif. L'utilisation de " un " et " une " ne limite pas la signification à une seule particularité, à moins qu'une telle limite ne soit spécifiquement énoncée. L'article "le", "la", "les" précédant des noms ou des groupes nominaux singuliers ou pluriels désigne une particularité spécifiée particulière ou des particularités spécifiées particulières et peut avoir une connotation singulière ou plurielle selon le contexte dans lequel il est utilisé.
« Au moins un(e) », tel qu'utilisé ici, signifie un(e) ou plusieurs et inclut ainsi des composants individuels ainsi que des mélanges/combinaisons.
Les termes transitoires "comprenant", "consistant essentiellement en" et "consistant en", lorsqu'ils sont utilisés dans les revendications, sous leur forme originale et amendée, définissent la portée de la revendication en ce qui concerne les éléments ou étapes supplémentaires non mentionnés, le cas échéant, qui sont exclus de la portée de la ou des revendications. Le terme "comprenant" est censé être inclusif ou large et n'exclut aucun élément, procédé, étape ou matière supplémentaire, non mentionné. L'expression "consistant en" exclut tout élément, étape ou matière autre que ceux spécifiés dans la revendication et, dans ce dernier cas, les impuretés ordinairement associées à la ou aux matières spécifiées. L'expression "consistant essentiellement en" limite la portée d'une revendication aux éléments, étapes ou matières spécifiés et à ceux qui n'affectent pas matériellement la ou les caractéristiques fondamentales et novatrices de la divulgation revendiquée. Tous les matières et procédés décrits dans le présent document qui concrétisent la présente divulgation peuvent, dans d'autres modes de réalisation, être définis plus spécifiquement par l'un quelconque des termes transitoires "comprenant", "consistant essentiellement en" et "consistant en".
Les termes " exempt " et " dépourvu " indiquent qu'aucune matière exclue mesurable de manière fiable n'est présente dans la composition, typiquement 0 % en poids, par rapport au poids total de la composition. Le terme "essentiellement exempt" signifie que, bien qu'il soit préférable qu'aucune matière exclue ne soit présente dans la composition, il est possible d'avoir de très petites quantités de la matière exclue dans la composition de la divulgation, à condition que ces quantités n'affectent pas matériellement les propriétés avantageuses de la composition. En particulier, "essentiellement exempt" signifie que la matière exclue peut être présente dans la composition en une quantité inférieure à environ 0,1% en poids, par rapport au poids total de la composition.
Tous les pourcentages et rapports sont calculés en poids sauf indication contraire. Tous les pourcentages sont calculés par rapport à la composition totale, sauf indication contraire. En général, à moins qu'il n'en soit expressément énoncé autrement dans le présent document, le "poids" ou la "quantité" tel qu'il est utilisé dans le présent document en ce qui concerne le pourcentage d'un ingrédient désigne la quantité de matière première comprenant l'ingrédient, la matière première pouvant être décrite dans le présent document comme comprenant moins de et jusqu'à 100% d'activité de l'ingrédient. Par conséquent, le pourcentage en poids d'une substance active dans une composition est représenté comme la quantité de matière première contenant la substance active qui est utilisée et peut ou non refléter le pourcentage final de la substance active, le pourcentage final de la substance active dépendant du pourcentage en poids de la substance active dans la matière première.
Les termes "pourcentage en poids" et "% en poids" peuvent être utilisés de manière interchangeable et signifient le pourcentage en poids, par rapport au poids total d'une composition, d'un article ou d'une matière, à l'exception de ce qui peut être spécifié en ce qui concerne, par exemple, une phase ou un système qui est un composant d'une composition, d'un article ou d'une matière. Toutes les plages et quantités indiquées dans le présent document sont censées inclure les sous-plages et les quantités en utilisant tout point divulgué comme borne. Ainsi, une plage de « 1 % à 10 %, telle que de 2 % à 8 %, telle que de 3 % à 5 % » est censée englober des plages de « 1 % à 8 % », « 1 % à 5 % », « 2 % à 10 % », et ainsi de suite. Tous les chiffres, quantités, plages, etc. sont censés être modifiés par le terme « environ », qu’il en soit ou non expressément fait mention. De même, une plage donnée de « environ 1 % à 10 % » est destinée à voir ses bornes à la fois de 1 % et de 10 % modifiées par le terme « environ ». En outre, il est entendu que lorsqu'une quantité d'un composant est donnée, elle est censée signifier la quantité de matière active, sauf indication contraire expresse.
Bien que les plages numériques et les paramètres présentant la portée générale de la divulgation soient des approximations, sauf indication contraire, les valeurs numériques présentées dans les exemples spécifiques sont rapportées aussi précisément que possible. Cependant, toute valeur numérique contient intrinsèquement certaines erreurs résultant nécessairement de l'écart-type constaté dans leurs mesures d'essai respectives. L'exemple qui suit sert à illustrer des modes de réalisation de la présente divulgation sans toutefois être limitatif par nature.
Claims (9)
- Composition cosmétique comprenant :
i) a) au moins un composé choisi parmi des composés de formule (I) et le tautomère de formule (I’) ci-dessous ou leurs sels ; et leurs isomères optiques, racémates, et/ou solvates tels que les hydrates, seuls ou en mélange :
Formules(I)et(I’)dans lesquelles :
-R1 désigne un radical choisi parmi :
a) un atome d’hydrogène ;
b) un groupe alkyle saturé linéaire en C1-C10 ou en C3-C10 ramifié facultativement substitué par un ou plusieurs groupes, qui peuvent être identiques ou différents, choisis parmi :
i) -O-R3
ii) -S-R3 ;
- R2 désigne un radical choisi parmi :
a) un atome d'hydrogène ;
b) un groupe hydrocarboné saturé linéaire en C1-C12 ou ramifié en C3-C12 ou cyclique en C3-C8, facultativement substitué par un ou plusieurs groupes, qui peuvent être identiques ou différents, choisis parmi :
i) -O-R3
ii) -S-R3
iii) -C(O)-O-R3 ;
iv) un groupe aryle en C5-C12, facultativement substitué par un ou plusieurs hydroxyles et/ou par un ou plusieurs radicaux alcoxy en C1-C8 ;
c) un groupe aryle en C5-C12, facultativement substitué par un ou plusieurs hydroxyles et/ou par un ou plusieurs radicaux alcoxy en C1-C8
-R3 désigne un radical choisi parmi :
a) un atome d’hydrogène ;
b) un groupe alkyle saturé linéaire en C1-C10 ou ramifié en C3-C10 ;
ii) un ou plusieurs renforçateurs UV ; et
dans laquelle l’association d’un ou de plusieurs renforçateurs UV améliore la photostabilité des composés thiopyridinone. - Composition selon la revendication 1, dans laquelle les un ou plusieurs renforçateurs UV sont choisis parmi l’éthylhexylméthoxycrylène, le malonate de diéthyl syringylidène et un mélange de ceux-ci.
- Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle un ou plusieurs renforçateurs UV sont présents d’environ 0,01 à environ 10 % en poids, par rapport au poids total de la composition cosmétique.
- Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle les un ou plusieurs renforçateurs UV améliorent la photostabilité de composés de type thiopyridinone.
- Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle le composé i) est présent d’environ 0,01 à environ 10 % en poids, par rapport au poids total de la composition cosmétique.
- Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle le pH est d’environ 4,5 à environ 6,5, préférentiellement d’environ 5 à environ 6.
- Procédé de photostabilisation de composés thiopyridinone avec un ou plusieurs renforçateurs UV comprenant la combinaison des composés thiopyridinone avec un ou plusieurs renforçateurs UV, améliorant ainsi la photostabilité des composés thiopyridinone.
- Procédé de traitement de la peau comprenant l’application sur la peau d’une composition cosmétique selon la revendication 1.
- Processus cosmétique non thérapeutique pour dépigmenter, éclaircir et/ou blanchir les matières kératineuses, préférentiellement la peau, comprenant l’étape d’application sur la substance kératineuse de la composition selon la revendication 1.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR2211487A FR3141621A1 (fr) | 2022-11-04 | 2022-11-04 | Améliorer la photostabilité du composé thiopyridinone sans l'utilisation de filtres uv |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR2211487A FR3141621A1 (fr) | 2022-11-04 | 2022-11-04 | Améliorer la photostabilité du composé thiopyridinone sans l'utilisation de filtres uv |
| FR2211487 | 2022-11-04 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FR3141621A1 true FR3141621A1 (fr) | 2024-05-10 |
Family
ID=85278428
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FR2211487A Pending FR3141621A1 (fr) | 2022-11-04 | 2022-11-04 | Améliorer la photostabilité du composé thiopyridinone sans l'utilisation de filtres uv |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| FR (1) | FR3141621A1 (fr) |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7150876B2 (en) * | 2004-04-28 | 2006-12-19 | Merck Patent Gmbh | Methods for stabilizing ingredients within cosmetics, personal care and household products |
| WO2012080075A1 (fr) | 2010-12-14 | 2012-06-21 | L'oreal | Procédé de dépigmentation de matières kératiniques au moyen de composés de thiopyridinone |
| KR20160112721A (ko) * | 2015-03-20 | 2016-09-28 | 김주호 | 화장용 조성물 |
| WO2017102349A1 (fr) | 2015-12-18 | 2017-06-22 | L'oreal | Procédé de dépigmentation de matières kératiniques au moyen de composés de thiopyridinone |
| WO2022138471A1 (fr) * | 2020-12-22 | 2022-06-30 | L'oreal | Stabilisation d'un composé thiopyridinone et réduction du jaunissement d'une composition le comprenant |
-
2022
- 2022-11-04 FR FR2211487A patent/FR3141621A1/fr active Pending
Patent Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7150876B2 (en) * | 2004-04-28 | 2006-12-19 | Merck Patent Gmbh | Methods for stabilizing ingredients within cosmetics, personal care and household products |
| WO2012080075A1 (fr) | 2010-12-14 | 2012-06-21 | L'oreal | Procédé de dépigmentation de matières kératiniques au moyen de composés de thiopyridinone |
| KR20160112721A (ko) * | 2015-03-20 | 2016-09-28 | 김주호 | 화장용 조성물 |
| WO2017102349A1 (fr) | 2015-12-18 | 2017-06-22 | L'oreal | Procédé de dépigmentation de matières kératiniques au moyen de composés de thiopyridinone |
| EP3390363A1 (fr) | 2015-12-18 | 2018-10-24 | L'oreal | Procédé de dépigmentation de matières kératiniques au moyen de composés de thiopyridinone |
| WO2022138471A1 (fr) * | 2020-12-22 | 2022-06-30 | L'oreal | Stabilisation d'un composé thiopyridinone et réduction du jaunissement d'une composition le comprenant |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FR3115207A1 (fr) | Utilisation de composés thiopyridinones pour prévenir la formation des points noirs cutanés | |
| FR2914854A1 (fr) | Solution aqueuse de conservateur a haute teneur en aminoacides et cosmetique la contenant. | |
| FR3141621A1 (fr) | Améliorer la photostabilité du composé thiopyridinone sans l'utilisation de filtres uv | |
| EP2878293A1 (fr) | Composition de décoloration de poils humains, procédé et kit de décoloration | |
| WO2023249122A1 (fr) | Stabilisation d'un composé de thiopyridinone et composition la comprenant | |
| FR3141623A1 (fr) | Composition cosmétique comprenant des antioxydants hydrophiles et des composés de thiopyridinone | |
| FR3141622A1 (fr) | Composition cosmétique comprenant des émulsifiants naturels et des composés de thiopyridinone | |
| FR3138869A1 (fr) | Stabilisation de composé thiopyridinone et composition comprenant ce dernier | |
| FR3138310A1 (fr) | Stabilisation de composé thiopyridinone et composition le comprenant | |
| FR3046169A1 (fr) | Utilisation de sels de dihydroisoquinolinium pour le traitement des matieres keratiniques, compositions et procedes de mise en oeuvre | |
| FR3030247A1 (fr) | Utilisation de sels de pyridinium particuliers pour le traitement des matieres keratiniques, compositions et procedes de mise en oeuvre | |
| FR3137834A1 (fr) | Composition stabilisée comprenant un composé thiopyridinone et un agent chélateur | |
| FR3141624A1 (fr) | Composition comprenant un composé de type thiopyridinone et des émulsifiants à base de polyglycéryle | |
| FR3139008A1 (fr) | Solubilisation de composé thiopyridinone et composition comprenant ce dernier | |
| FR3136665A1 (fr) | Une composition stabilisée comprenant un composé thiopyridinone | |
| US20230404879A1 (en) | Enhancing photostability of thiopyridinone compound without the use of uv filters | |
| FR3006587A1 (fr) | Composition pour corriger les dyschromies cutanees et ameliorer l'homogeneite du teint | |
| FR3136667A1 (fr) | Stabilisation de composé thiopyridinone et composition le comprenant | |
| FR3138036A1 (fr) | Stabilisation de composé de thiopyridinone et composition comprenant ledit composé | |
| FR3068884B1 (fr) | Procede de traitement des fibres keratiniques mettant en oeuvre un aminohydroxyalcane et un acide | |
| FR3136660A1 (fr) | Composition de délivrance de composé actif | |
| FR3046170A1 (fr) | Utilisation de derives de dihydroisoquinolinium double pour le traitement des matieres keratiniques, compositions et procedes de mise en oeuvre | |
| FR3143345A1 (fr) | Utilisation d’au moins un composé Thiopyridinone ou de compositions le comprenant pour améliorer la fonction barrière de la peau | |
| US20230404884A1 (en) | Cosmetic composition comprising hydrophilic antioxidants and thiopyridinone compounds | |
| FR3060344A1 (fr) | Composition comprenant des bisthiolactones et procede de traitement des matieres keratiniques la mettant en œuvre |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PLFP | Fee payment |
Year of fee payment: 2 |
|
| PLSC | Publication of the preliminary search report |
Effective date: 20240510 |
|
| PLFP | Fee payment |
Year of fee payment: 3 |