FR3030247A1 - Utilisation de sels de pyridinium particuliers pour le traitement des matieres keratiniques, compositions et procedes de mise en oeuvre - Google Patents

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Abstract

La présente invention concerne l'utilisation d'un ou plusieurs sels de pyridinium particuliers pour le traitement des matières kératiniques, en particulier des fibres kératiniques, notamment des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux. L'invention porte également sur un procédé de traitement des matières kératiniques mettant en œuvre lesdits sels et éventuellement un ou plusieurs agents oxydants chimiques. L'invention a de même pour objet une composition pour l'éclaircissement des matières kératiniques comprenant un ou plusieurs sels de pyridinium tels que définis ci-après et un ou plusieurs agents oxydants chimiques. La présente invention est aussi relative à un ou plusieurs sels de pyridinium particuliers ainsi que les compositions les contenant, en particulier les compositions comprenant un milieu physiologiquement acceptable.

Description

Utilisation de sels de pyridinium particuliers pour le traitement des matières kératiniques, compositions et procédés de mise en oeuvre La présente invention concerne l'utilisation d'un ou plusieurs sels de pyridinium particuliers pour le traitement des matières kératiniques, en particulier des fibres kératiniques, notamment des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux. L'invention porte également sur un procédé de traitement des matières kératiniques mettant en oeuvre lesdits sels et éventuellement en présence d'un ou plusieurs agents oxydants chimiques. L'invention a de même pour objet une composition pour l'éclaircissement des matières kératiniques comprenant un ou plusieurs sels de pyridinium tels que définis ci-après et un ou plusieurs agents oxydants chimiques.
La présente invention est aussi relative à un ou plusieurs sels de pyridinium particuliers ainsi que les compositions les contenant, en particulier les compositions comprenant un milieu physiologiquement acceptable. Lorsqu'une personne souhaite changer de couleur de cheveux, notamment lorsqu'elle souhaite obtenir une couleur plus claire que sa couleur d'origine, il est souvent nécessaire de procéder à un éclaircissement ou une décoloration des cheveux. Pour ce faire, on utilise des produits d'éclaircissement ou de décoloration. Cette étape est éventuellement associée à une étape de coloration des cheveux.
Il est connu d'éclaircir ou de décolorer les matières kératiniques, notamment les fibres kératiniques, et en particulier les fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, avec des compositions éclaircissantes ou de décoloration contenant un ou plusieurs agents oxydants chimiques.
Parmi les agents oxydants chimiques classiquement utilisés, on peut citer le peroxyde d'hydrogène, les composés susceptibles de produire le peroxyde d'hydrogène par hydrolyse tels que le peroxyde d'urée, ou les persels comme les perborates, les percarbonates et les persulfates, le peroxyde d'hydrogène et les persulfates étant particulièrement préférés. L'agent oxydant chimique a pour rôle de dégrader la mélanine des cheveux, ce qui, en fonction de la nature de l'agent oxydant et des conditions de pH, conduit à un éclaircissement plus ou moins prononcé des fibres. Les compositions éclaircissantes ou de décoloration se présentent sous forme anhydre ou aqueuse et sous différentes galéniques : par exemple sous forme de poudres, de crèmes, de gels, de mousses ou de pâtes, contenant des composés alcalins tels que des amines ou des silicates alcalins, et un réactif peroxygéné tel que les persulfates, les perborates ou les percarbonates, d'ammonium ou de métaux alcalins, que l'on dilue au moment de l'emploi avec une composition aqueuse de peroxyde d'hydrogène. Les compositions éclaircissantes de décoloration peuvent aussi résulter du mélange, au moment de l'emploi, d'une poudre anhydre contenant le réactif peroxygéné avec une composition aqueuse contenant les composés alcalins et une autre composition aqueuse contenant le peroxyde d'hydrogène. Par ailleurs, la décoloration des matières kératiniques peut aussi être réalisée par le biais d'un procédé classique impliquant la mise en oeuvre sur lesdites matières d'une composition aqueuse comprenant au moins un agent oxydant. Ainsi, pour un éclaircissement relativement faible, l'agent oxydant est généralement le peroxyde d'hydrogène. Lorsqu'un éclaircissement plus important est recherché, l'on met habituellement en oeuvre des sels peroxygénés, tels que par exemple des persulfates, en présence de peroxyde d'hydrogène. Afin de réaliser un produit éclaircissant ou de décoloration des matières kératiniques qui soit plus efficace en termes d'éclaircissement et/ou de rapidité, il est actuellement nécessaire d'associer du peroxyde d'hydrogène avec un agent alcalin ou des sels de persulfates à pH basique pour obtenir une formation adéquate d'oxygène actif.
Cependant, une telle association entraîne le plus souvent une dégradation des matières kératiniques, notamment des fibres kératiniques, et peut éventuellement conduire à une irritation plus ou moins importante de la peau. Ainsi il existe un réel besoin de mettre en oeuvre des composés qui ne présentent pas les inconvénients mentionnés ci-avant, i.e. qui sont susceptibles de conduire, dans des conditions plus sécuritaires que les persulfates, à un éclaircissement performant des matières kératiniques, en particulier des fibres kératiniques, tout en minimisant leur dégradation.
La demanderesse a donc découvert, de façon surprenante, que l'utilisation d'un ou plusieurs sels de pyridinium de formule (I), telle que définie ci-après, permet notamment d'améliorer le pouvoir oxydant du peroxyde d'hydrogène ce qui permet de conduire à un éclaircissement plus important des matières kératiniques, en particulier des fibres kératiniques, tout en minimisant leur dégradation. En d'autres termes, la mise en oeuvre des composés de formule (I) selon l'invention permet d'améliorer l'activité du peroxyde d'hydrogène sans avoir à augmenter sa concentration ou à utiliser obligatoirement des sels de persulfates à des concentrations élevées ce qui permet de minimiser les problèmes de sensibilisation des matières kératiniques. Ainsi l'utilisation du ou des sels de pyridinium selon l'utilisation conduit à un éclaircissement plus important des matières kératiniques sans toutefois avoir à augmenter la force de l'oxydant. En d'autres termes, l'emploi du ou des sels de pyridinium selon l'invention permet de booster l'activité oxydante des agents oxydants chimiques, notamment du peroxyde d'hydrogène, en conduisant à une amélioration de l'éclaircissement des matières kératiniques par rapport à l'utilisation de l'agent oxydant chimique seul. De plus, les sels de pyridinium de formule (I) en association, notamment avec du peroxyde d'hydrogène, conduisent à un éclaircissement plus performant des matières kératiniques que des sels de pyridinium, mis en oeuvre dans les mêmes conditions, mais qui sont structurellement différents de ceux de l'invention. La présente invention a donc notamment pour objet l'utilisation pour le traitement des matières kératiniques, de préférence des fibres kératiniques, notamment des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, d'un ou plusieurs composés de formule (I) ainsi que leurs sels d'addition et leurs solvates : R3 R2R4 R1 R5 1ALK Q R6X (I) Formule (I) dans laquelle : - R2, R3, R4 et R5, identiques ou différents, représentent : - un atome d'hydrogène ou un atome d'halogène ; - un radical alkyle en Cl-Cio, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements hydroxy, alcoxy en Cl-Cio, hydroxyalkyle en Cl-C4 et -Nine ; - un radical alcoxy en Cl-Cio, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements hydroxy, alcoxy en Cl-Cio, hydroxyalkyle en Cl-C4 et -Nine; - un radical -0O21V, - un radical -COR", 30302 4 7 5 - ou deux radicaux adjacents R1 et R2, R2 et R2, R2 et R4 et/ou R4 et R5 peuvent former ensemble avec les atomes de carbone auxquels ils sont rattachés un groupe cycloalkyle comportant de 5 à 10 chaînons ou un groupe aryle comportant de 6 à 10 chaînons, étant entendu que 5 ledit groupe cycloalkyle ou aryle comprend éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes et est éventuellement substitué par un ou plusieurs atomes d'halogène, un ou plusieurs radicaux alkyles en ClCio, linéaires ou ramifiés, un ou plusieurs radicaux alcoxy en Cl-Cio, linéaires ou ramifiés, un ou plusieurs groupes hydroxy, un ou plusieurs 10 radicaux hydroxyalkyle en Cl-C4 et un ou plusieurs groupes -NR7R8 ; - ALK représente un radical alkyle en Cl-Cio, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé ; - R6 représente : - un atome d'hydrogène ou un atome d'halogène, 15 - un radical alkyle en C,-C,0, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, éventuellement interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi l'oxygène et l'azote et/ou éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements hydroxy, alcoxy en Cl-Cio, hydroxyalkyle en Cl-C4 et -NR7R8; 20 - un radical aryle comportant de 5 à 12 chaînons éventuellement substitué par un ou plusieurs atomes d'halogène, un ou plusieurs radicaux alkyles en Cl-Cio, linéaires ou ramifiés, un ou plusieurs radicaux alcoxy en Cl-Cio, linéaires ou ramifiés, un ou plusieurs groupes hydroxy, un ou plusieurs radicaux hydroxyalkyle en 25 Cl-C4 et un ou plusieurs groupes -NR7R8 ; - X représente un hétéroatome choisi parmi un atome d'oxygène ou un atome de soufre, ou un radical -NR11 ; - R7, R8, R9, R" et R11 désignent, identiques ou différents, un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en Cl-Cio, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements hydroxy, alcoxy en Cl-Cio, hydroxyalkyle en Cl-C4 et amino ; - étant entendu que l'un des substituants R1 ou R5 peut former avec le substituant R6 un hétérocycle comprenant de 5 à 8 chainons éventuellement substitué notamment par un ou plusieurs groupes oxo ; - Q- représente un anion ou un mélange d'anions organiques ou inorganiques assurant l'électroneutralité des composés de formule (I). Le ou les composés de formule (I) ainsi défini(s) correspondent donc à des sels de pyridinium et agissent en tant qu'activateurs d' oxydation. Le ou les composés de formule (I) selon l'invention peuvent être utilisés en présence d'un ou plusieurs agents oxydants chimiques pour l'éclaircissement des matières kératiniques, de préférence des fibres kératiniques, notamment des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux. La présente invention concerne également un procédé de traitement des matières kératiniques, de préférence des fibres kératiniques, notamment des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, consistant à appliquer sur lesdites matières un ou plusieurs composés de formule (I) ainsi que leurs sels d'addition et leurs solvates.
De préférence, le procédé selon l'invention consiste appliquer le ou lesdits composés de formule (I) et un ou plusieurs agents oxydants chimiques. Par ailleurs, l'invention a pour objet une composition pour l'éclaircissement des matières kératiniques, de préférence des fibres kératiniques, notamment des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, comprenant un ou plusieurs composés de formule (I) ainsi que leurs sels d'addition et leurs solvates, et un ou plusieurs agents oxydants chimiques. De la même façon, l'invention est relative à l'utilisation de ladite composition pour l'éclaircissement des matières kératiniques, de préférence des fibres kératiniques, notamment des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux.
En outre, la présente invention porte sur un ou plusieurs composés particuliers de formule (II) ainsi que leurs sels d'addition et leurs solvates tels que les hydrates : R3 R2 R4 R1 N R5 r)- A L K R6/0 (H) Formule (II) dans laquelle : - Rl et R5 représentent un atome d'hydrogène ; - R2 et R4, identiques ou différents, représentent : - un atome d'hydrogène, - un radical alkyle en C2-Cio, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements hydroxy, alcoxy en Cl-Cio et -NR7R8, - un radical alcoxy, linéaire ou ramifié, en C,-C,0, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements hydroxy, alcoxy en Cl-Cio, et -NR7R8, - un radical -CO2H, - un radical -0O2R9 - un radical -COR", - R2 représente : - un atome d'hydrogène; - un radical alkyle en C2-Cio, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements hydroxy, alcoxy en Cl-Cio et -NR7R8, - un radical alcoxy en Ci-Cio, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements hydroxy, alcoxy en Ci-Cio, hydroxyalkyle en Ci-C4 et Nine; - un radical -0O2R9, - un radical -COR", - ALK représente un radical méthylène, - R6 représente un radical méthyle, - R7 et le, identiques ou différents, désignent un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en Ci-Cio, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements hydroxy, alcoxy en Ci-Cio et amino ; - R9 et R", identiques ou différents, désignent un radical alkyle en Ci-Cio, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements hydroxy, alcoxy en Ci-Cio et amino ; - Q- représente un anion ou un mélange d'anions organiques ou inorganiques assurant l'électroneutralité des composés de formule (II), étant entendu que la formule (II) ne peut pas représenter le composé suivant de formule (III) : N -C / H2 Formule (III) dans laquelle X- représentant un anion choisi parmi l'ion chlorure (Cl-), l'ion bromure (Br), l'ion iodure (i), l'ion perchlorate (C104-), l' ion méthosulfate (MeSO4-) et l' ion hexafluorophosphate (PF6-). De la même façon, un autre objet de la présente invention concerne une composition comprenant le ou lesdits composés de formule (II) ainsi que leurs sels d'addition et leurs solvates. D'autres objets, caractéristiques, aspects et avantages de l'invention apparaîtront encore plus clairement à la lecture de la description et des exemples qui suivent.
Dans ce qui va suivre, et à moins d'une autre indication, les bornes d'un domaine de valeurs sont comprises dans ce domaine, notamment dans les expressions « compris entre » et « allant de ... à ».
Par ailleurs, l'expression « au moins un » utilisée dans la présente description est équivalente à l'expression « un ou plusieurs ». De même, l'expression « au moins deux » est équivalente à l'expression « deux ou plusieurs ». Par « anion ou mélange d'anions assurant l'électroneutralité des composés de formules (I) et (II) », on entend un anion ou un groupement anionique issu de sel d'acide organique ou minéral contrebalançant la charge cationique du composé ; plus particulièrement le contre-ion anionique est choisi parmi i) les halogénures tels que le chlorure, le bromure ; ii) les nitrates ; iii) les sulfonates parmi lesquels les Ci-C6 alkylsulfonates : Alk-S(0)20- tels que le méthylsulfonate ou mésylate et l'éthylsulfonate ; iv) les arylsulfonates : Ar-S(0)20- tel que le benzènesulfonate et le toluènesulfonate ou tosylate ; v) le citrate ; vi) le succinate ; vii) le tartrate ; viii) le lactate ; ix) les alkylsulfates :Alk-O-S(0)0- tels que le méthysulfate et l'éthylsulfate ; x) les arylsulfates : Ar-O-S(0)0- tels que le benzènesulfate et le toluènesulfate ; xi) les alkoxysulfates : Alk-O-S(0)20- tel que le méthoxy sulfate et l'éthoxysulfate ; xii) les aryloxysulfates : Ar-O-S(0)20-, xiii) les phosphates 0=P(OH)2-0-, 0=P(0)2-0H 0=P(0-)3 , HO-[P(0)(0)]-P(0)(0-)2 avec w étant un entier ; xiv) l'acétate ; xv) le triflate ; et xvi) les borates tels que le tétrafluoroborate, xvii) le disulfate (0=)2S(0-)2 ou S042- et le monosulfate HSO4-, xviii) le carbonate C032- ou l'hydrogénocarbonate HCO3- ; le contre ion anionique, issu de sel d'acide organique ou minéral, assure l'électroneutralité de la molécule ainsi il est entendu que lorsque l'anion comprend plusieurs charges anioniques alors le même anion peut servir à l'électroneutralité de plusieurs groupes cationiques dans la même molécule ou alors peut servir à l'électroneutralité de plusieurs molécules.
Par sels d'addition des composés de formules (I) et (II) selon l'invention, on entend donc des sels d'addition avec un acide organique ou minéral, et des sels d'addition avec une base organique ou minérale.
Par sels d'addition des composés de formules (I) et (II) selon l'invention, sont notamment choisis parmi les sels d'addition avec un acide tel que les chlorhydrates, les bromhydrates, les sulfates, les citrates, les succinates, les tartrates, les lactates, les tosylates, les benzènesulfonates, les méthanesulfonates, les phosphates et les acétates, et les sels d'addition avec une base telle que la soude, la potasse, l'ammoniaque, les amines ou les alcanolamines. Par ailleurs, les solvates des composés de formules (I) et (II) selon l'invention représentent plus particulièrement les hydrates desdits composés et/ou l'association desdits composés avec un alcool linéaire ou ramifié en Ci à C4 tel que le méthanol, l'éthanol, l'isopropanol, le n-propanol. De préférence, les solvates sont des hydrates. Utilisation des composés de formule (I) Q- représente un anion ou un mélange d'anions organiques ou inorganiques assurant l'électroneutralité des composés de formule (I). De préférence, Q- est un anion choisi parmi les halogénures, en particulier le chlorure, le bromure et l'iodure, les sulfates, les phosphates ; le carbonate ; l'hydrogénocarbonate ; le méthanesulfonate ; le paratoluènesulfonate ; le camphresulfonate ; le tartrate ; le citrate ; le lactate et l'acétate. Plus préférentiellement, Q- est un anion choisi parmi le paratoluènesulfonate et les halogénures, en particulier le chlorure.
De préférence, X représente un atome d'oxygène. De préférence, ALK représente un radical alkylène linéaire en Ci-Cio, un radical alkénylène linéaire en C2-Cio ou un radical alkylnylène linéaire en C2-Cio.
Préférentiellement, ALK représente un radical alkylène linéaire en Ci-Cio, plus préférentiellement un radical alkylène linéaire en Cl-C4, en particulier un groupe méthylène (-CH2-). De préférence, Rl et R5 représentent un atome d'hydrogène.
De préférence, R2 et R4, identiques ou différents, représentent : - un atome d'hydrogène ; - un radical alkyle en C2-Cio, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements hydroxy, alcoxy en Cl-Cio et -NR7R8 avec R7 et R8 ayant la définition précédemment indiquée dans la formule (I); - un radical alcoxy, linéaire ou ramifié, en Cl-Cio, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements hydroxy, alcoxy en Cl-Cio, et -NR7R8 avec R7 et R8 ayant la définition précédemment indiquée dans la formule (I) ; - un radical -CO2H, et - un radical -0O2R9 - un radical -COR" avec R" ayant la définition précédemment indiquée dans la formule (I). Plus préférentiellement, R2 et R4 représentent un atome d'hydrogène ou un radical alkyle linéaire en Cl-C4, notamment un radical méthyle. De préférence, R2 représente : - un atome d'hydrogène ; - un radical alkyle en C2-Cio, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements hydroxy, alcoxy en Cl-Cio et -NR7R8 avec R7 et R8 ayant la définition précédemment indiquée dans la formule (I) ; - un radical alcoxy en Cl-Cio, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements hydroxy, alcoxy en Cl-Cio, hydroxyalkyle en Cl-C4 et -NR7R8 avec R7 et R8 ayant la définition précédemment indiquée dans la formule (I), - un radical -0O2R9 avec un R9 ayant la définition précédemment indiquée dans la formule (I), et - un radical -COR" avec R19 ayant la définition précédemment indiquée dans la formule (I). Plus préférentiellement, R3 représente un atome d'hydrogène ou un radical -COR" avec R19 désignant un radical alkyle linéaire en Ci- Cio, en particulier un radical alkyle linéaire en Ci-C4. Encore plus préférentiellement, R3 représente un atome d'hydrogène ou un radical -COCH3. De préférence, R6 représente : - un atome d'hydrogène ; - un radical alkyle linéaire en Ci-Cio, un radical alkényle linéaire en C2-Cio ou un radical alkylnyle linéaire en C2-Cio éventuellement interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi l'oxygène et l'azote et/ou éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements hydroxy, alcoxy en Ci-Cio, hydroxyalkyle en Ci-C4 et -NR7R8 avec R7 et R8 ayant la définition précédemment indiquée dans la formule (I). Plus préférentiellement, R6 représente un radical alkyle linéaire en Ci-C6 et plus particulièrement un radical alkyle linéaire en Ci-C4 tel que le méthyle ou l'éthyle, plus préférentiellement le méthyle.
De préférence, R7, R8, R9 et R19, identiques ou différents, désignent un radical alkyle en Ci-Cio, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements hydroxy, alcoxy en Ci-Cio et amino. Plus préférentiellement, R7, R8, R9 et R19, identiques ou différents, désignent un radical alkyle linéaire en Ci-C4. De préférence, R11 représente un atome d'hydrogène. Selon un mode de réalisation, R2, R3, R4 et R5 représentent un atome d'hydrogène. Selon un autre mode de réalisation, Rl et R5 représentent un atome d'hydrogène, R2 et R4 représentent un atome d'hydrogène ou un radical alkyle linéaire en Cl-C4, notamment un radical méthyle, R3 représente un atome d'hydrogène ou un radical -COR" avec R19 désignant un radical alkyle linéaire en Cl-C4, R6 représente un radical alkyle linéaire en Ci-C6, en particulier un radical alkyle linéaire en Conformément à ce mode de réalisation, X est de préférence un atome d'oxygène.
Conformément à ce mode de réalisation, ALK représente un radical alkylène linéaire en Cl-Cio, plus préférentiellement un radical alkylène linéaire en Ci-C4, en particulier un groupe méthylène (-CH2- ). De préférence, le ou les composés de formule (I) telle que définie ci-avant est ou sont choisis parmi le ou les composés de formule (II) ainsi que leurs sels d'addition et leurs solvates : R3 R2 R4 R1 N R5 r)- A L K R6/0 (H) Formule (II) dans laquelle : - Rl et R5 représentent un atome d'hydrogène - R2 et R4, identiques ou différents, représentent : - un atome d'hydrogène, - un radical alkyle en C2-Cio, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements hydroxy, alcoxy en Cl-Cio et -NR7R8, - un radical alcoxy, linéaire ou ramifié, en Cl-Cio, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements hydroxy, alcoxy en Cl-Cio, et -NR7R8, - un radical -CO2H, - un radical -0O2R9 - un radical -COR", - R2 représente : - un atome d'hydrogène; - un radical alkyle en C2-Cio, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements hydroxy, alcoxy en Ci-Cio et -NR7R8, - un radical alcoxy en Ci-Cio, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements hydroxy, alcoxy en Ci-Cio, hydroxyalkyle en Ci-C4 et -NR7R8; - un radical -0O2R9, - un radical -COR", - ALK représente un radical méthylène, - R6 représente un radical méthyle, - R7 et R8, identiques ou différents, désignent un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en Ci-Cio, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements hydroxy, alcoxy en Ci-Cio et amino ; - R9 et R", identiques ou différents, désignent un radical alkyle en Ci-Cio, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements hydroxy, alcoxy en Ci-Cio et amino ; - Q- représente un anion ou un mélange d'anions organiques ou inorganiques assurant l'électroneutralité des composés de formule (II). Préférentiellement, dans la formule (II), R2 et R4, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un radical alkyle linéaire en Ci-C4, notamment un radical méthyle. Préférentiellement, dans la formule (II), R2 représente un atome d'hydrogène ou un radical -COR" avec R" désignant un radical alkyle linéaire en Ci-Cio, en particulier un radical alkyle linéaire en Ci-C4. Préférentiellement, dans la formule (II), Q- est un anion choisi parmi le paratoluènesulfonate et les halogénures, en particulier le chlorure.
Le ou les composés de formule (I) est ou sont préférentiellement choisis parmi les composés suivants : 1 sel de -..', +...- 1-(2-0xo- , propyl)pyridinium, avec Q- tel que défini précédemment, de N préférence : Q halogénure tel que C1 (composé 1), ou 0 arylsulfonate tel que toluène-4-su1fonate (composé 2) sel de 4-Acéty1-1-(2-oxo- /0 propy1)-pyridinium, Q +/_ (N \ avec Q- tel que défini 0 précédemment, de préférence : halogénure tel que C1-(composé 3) sel de 2-Méthy1-1-(2-oxo- 1 propy1)-pyridinium, avec Q- tel que N Q défini précédemment, de préférence : 0 halogénure tel que Cl- (composé 4) ainsi que leurs mélanges.
Préférentiellement, le composé de formule (I) est le chlorure de 1-(2-oxo-propyl)pyridinium (composé 1). Comme indiqué précédemment, le ou les composés de formule (I) selon l'invention, de préférence les composés 1 à 4, peuvent être utilisés en présence d'un ou plusieurs agents oxydants chimiques pour l'éclaircissement des matières kératiniques, de préférence des fibres kératiniques, notamment des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux.
Les agents oxydants sont tels que ceux décrits ci-après Composition contenant les composés de formule (I) Ainsi l'invention concerne une composition comprenant le ou les composés de formule (I), de préférence le ou les composés de formule (II) telle que définie ci-avant, ainsi que leurs sels d'addition et leurs solvates et un ou plusieurs agents oxydants chimiques. De préférence, la composition selon l'invention comprend un ou plusieurs composés de formule (I) choisis parmi le sel de 1-(2-oxo- propyl)pyridinium (composé 1 et 2), le sel de 4-acéty1-1-(2-oxo- propy1)-pyridinium (composé 3), le sel de 2-méthy1-1-(2-oxo-propy1)- pyridinium (composé 4). De préférence, la composition selon l'invention comprend au moins un composé choisi parmi les sels de 1-(2-oxo-propyl)pyridinium (composé 1 et 2), en particulier le chlorure de 1-(2-oxo- propyl)pyridinium. La composition selon l'invention permet d'éclaircir les matières kératiniques, notamment les fibres kératiniques et de préférence les fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, en utilisant moins de quantité d'agent oxydant chimique. Selon un mode de réalisation particulier de l'invention, la composition tinctoriale comprend au moins un agent oxydant chimique. On entend par « agent oxydant chimique » un agent oxydant différent de l'oxygène de l'air. Préférentiellement la composition de l'invention contient un ou plusieurs agents oxydants chimiques. Le ou les agents oxydants utilisés dans l'invention sont par exemple le peroxyde d'hydrogène, le peroxyde d'urée, les bromates de métaux alcalins, les persels tels que les perborates et persulfates, les peracides et les enzymes oxydases parmi lesquelles on peut citer les peroxydases, les oxydo-réductases à 2 électrons telles que les uricases et les oxygénases à 4 électrons comme les laccases. Le peroxyde d'hydrogène est particulièrement préféré. Plus particulièrement, le ou les agents oxydants chimiques sont choisis parmi le peroxyde d'hydrogène, le peroxyde d'urée, les bromates de métaux alcalins, les sels peroxygénés comme par exemple les persulfates, les perborates, les peracides et leurs précurseurs et les percarbonates de métaux alcalins ou alcalino-terreux. Le ou les agents oxydants chimiques sont avantageusement constitués par du peroxyde d'hydrogène. Le ou les composés de formule (I) ainsi que leurs sels d'addition et leurs solvates peuvent être présents dans la composition selon l'invention dans une teneur pouvant aller de 0,01% à 10% en poids, de préférence dans une teneur allant de 0,5% à 2% en poids, par rapport au poids total de la composition. Préférentiellement, l'agent oxydant chimique est le peroxyde d'hydrogène. Selon un mode de réalisation, la composition selon l'invention comprend un ou plusieurs composés de formule (I), de préférence de formule (II), ainsi que leurs sels d'addition et leurs solvates et au moins un agent oxydant chimique tel que du peroxyde d'hydrogène. Conformément à ce mode de réalisation, la composition comprend de préférence en outre un ou plusieurs persulfates. En d' autres termes, la composition peut comprendre préférentiellement un mélange de peroxyde d'hydrogène et de persulfates. Selon un mode de réalisation, la composition selon l'invention comprend un ou plusieurs composés de formule (I), de préférence de formule (II), ainsi que leurs sels d'addition et leurs solvates et du peroxyde d'hydrogène, en tant qu'agent oxydant chimique ; ladite composition étant exempte de persulfates. Conformément à ces modes de réalisation, le composé de formule (II) est un sel de 1-(2-oxo-propyl)pyridinium , de préférence un halogénure de 1-(2-oxo-propyl)pyridinium tel que le chlorure. de 1- (2-oxo-propyl)pyridinium (composé 1). Le ou les agents oxydants chimiques peuvent être présents dans la composition selon l'invention dans une teneur pouvant aller 0,5% à 9% en poids de la composition prête à l'emploi, de préférence dans une teneur allant 1,5% à 9% en poids, par rapport au poids total de la composition prête à l'emploi. De préférence, la composition selon l'invention peut comprendre un ou plusieurs agents alcalins, notamment des agents alcalins organiques ou minéraux. Le ou les agents alcalins minéraux sont de préférence choisis parmi l'ammoniaque, les halogénures d'ammonium en particulier le chlorure d'ammonium, les carbonates ou bicarbonates alcalins tels que les carbonates ou bicarbonates de sodium ou de potassium, les hydroxydes de sodium ou de potassium ou leurs mélanges. Le ou les agents alcalins organiques sont de préférence choisis parmi les amines organiques dont le pKb à 25°C est inférieur à 12, et de préférence inférieur à 10, encore plus avantageusement inférieur à 6. Il est à noter qu'il s'agit du pKb correspondant à la fonction de basicité la plus élevée. En outre, les amines organiques ne comprennent pas de chaîne grasse, alkyle ou alcényle, comprenant plus de dix atomes de carbone. Le ou les agents alcalins organiques sont par exemple choisis parmi les alcanolamines, les éthylènediamines oxyéthylénées et/ou oxypropylénées, les acides aminés et les composés de formule (III) suivante : x\s' z N-W-N R/ Formule (III) dans laquelle W est un radical divalent alkylène en Ci à C6 éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements hydroxyle ou un radical alkyle en Ci à C6, et/ou éventuellement interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes tel que 0, ou -NRu; Rx, Ry, R, Rt, Ru et identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyle en Ci à C6 ou hydroxyalkyle en Ci à C6, aminoalkyle en Ci à C6.
On peut citer à titre d'exemple d'amines de formule (III), le 1,3 diaminopropane, le 1,3 diamino 2 propanol, la spermine, la spermidine. Par alcanolamine on entend une amine organique comprenant une fonction amine primaire, secondaire ou tertiaire, et un ou plusieurs groupements alkyle, linéaires ou ramifiés, en Ci à Cs porteurs d'un ou plusieurs radicaux hydroxy. Conviennent en particulier à la réalisation de l'invention les amines organiques choisies parmi les alcanolamines telles que les mono-, di- ou tri-alcanolamines, comprenant un à trois radicaux hydroxyalkyle, identiques ou non, en Ci à C4. Parmi des composés de ce type, on peut citer la monoéthanolamine (MEA), la diéthanolamine, la triéthanolamine, la monoisopropanolamine, la diisopropanolamine, la N,N- diméthyléthanolamine, le 2-amino-2-méthyl-1-propanol, la triisopropanol-amine, le 2-amino-2-méthy1-1,3-propanediol, le 3- amino-1,2-propanediol, le 3-diméthylamino-1,2-propanediol, le trishydroxyméthylamino-méthane. Plus particulièrement, les acides aminés utilisables sont d'origine naturelle ou de synthèse, sous leur forme L, D, ou racémique et comportent au moins une fonction acide choisie plus particulièrement parmi les fonctions acides carboxyliques, sulfoniques, phosphoniques ou phosphoriques. Les acides aminés peuvent se trouver sous forme neutre ou ionique. A titre d'acides aminés utilisables dans la présente invention, on peut notamment citer l'acide aspartique, l'acide glutamique, l'alanine, l'arginine, l'ornithine, la citrulline, l'asparagine, la carnitine, la cystéine, la glutamine, la glycine, l'histidine, la lysine, l'isoleucine, la leucine, la méthionine, la N-phénylalanine, la proline, la serine, la taurine la thréonine, le tryptophane, la tyrosine et la valine et leurs sels De manière avantageuse, les acides aminés sont des acides aminés basiques comprenant une fonction amine supplémentaire éventuellement incluse dans un cycle ou dans une fonction uréido. De tels acides aminés basiques sont choisis de préférence parmi ceux répondant à la formule (IV) suivante, ainsi que leurs sels R-CH2-CH(NH2)-C(0)-OH (IV) dans laquelle, R représente un groupe choisi parmi imidazolyle, de préférence imidazoly1-4-y1 ; aminopropyle ; aminoéthyle ; -(CH2)2NH-C(0)-NH2 ; et -(CH2)2-NH-C(NH)-NH2. L'amine organique peut être aussi choisie parmi les amines organiques de type hétérocycliques. On peut en particulier citer, outre l'histidine déjà mentionnée dans les acides aminés, la pyridine, la pipéridine, l'imidazole, le triazole, le tétrazole, le benzimidazole. L'amine organique peut être aussi choisie parmi les dipeptides d'acides aminés. A titre de dipeptides d'acides aminés utilisables dans la présente invention, on peut notamment citer la carnosine, l'anserine et la balenine L'amine organique peut être aussi choisie parmi les composés comportant une fonction guanidine. A titre d'amines de ce type utilisables dans la présente invention, on peut notamment citer outre l'arginine déjà mentionnée à titre d'acide aminé, la créatine, la créatinine, la 1,1-diméthylguanidine, 1,1-diéthylguanidine, la glycocyamine, la metformin, l'agmatine, la n-amidinoalanine, l'acide 3-guanidino-propionique, l'acide 4-guanidinobutyrique et l'acide 2- Gamino(imino)méthyl]amino)-éthane-1-sulfonique.
A titre de composés hybrides on peut mentionner les sels des amines citées précédemment avec des acides comme l'acide carbonique, l'acide chlorhydrique. On peut en particulier utiliser le carbonate de guanidine ou le chlorhydrate de monoéthanolamine.
De préférence, le ou les agents alcalins, présents dans la composition selon l'invention, sont choisis parmi l'ammoniaque, les alcanolamines, les acides aminés sous forme neutre ou ionique, en particulier les acides aminés basiques, et de préférence correspondants à ceux de formule (IV). Plus préférentiellement, le ou les agents alcalins, présents dans la composition selon l'invention, sont choisis parmi l'ammoniaque, les alcanolamines et leurs mélanges. Plus préférentiellement, le ou les agents alcalins, présents dans la composition selon l'invention, sont choisis parmi l'ammoniaque et le chlorure d'ammonium. Selon un mode de réalisation particulier de l'invention le ou les agents alcalins sont minéraux. Selon un mode de réalisation particulier de l'invention le ou les agents alcalins sont organiques tel que les alcanolamines en particulier la monoéthanolamine. La quantité du ou des agents alcalins, présents dans la composition selon l'invention, peut aller de 0,01 à 30% en poids, et de préférence de 0,1 à 20% en poids, par rapport au poids total de la composition. La composition selon l'invention présente un pH supérieur ou égal à 4. De préférence, le pH de la composition selon l'invention varie de 7 à 11, plus préférentiellement de 8 à 10 et plus préférentiellement de 8.5 à 9,5.
Selon un mode de réalisation, la composition selon l'invention comprend un ou plusieurs composés de formule (II) ainsi que leurs sels d'addition et leurs solvates, un ou plusieurs agents oxydants chimiques et un ou plusieurs agents alcalins choisis parmi l'ammoniaque et les halogénures d'ammonium tel que le chlorure d'ammonium.
Conformément à ce mode de réalisation, le composé de formule (II) est de préférence choisi parmi les halogénures de 1-(2-oxopropyl)pyridinium et plus préférentiellement le chlorure de 1-(2-oxopropyl)pyridinium (composé 1).
Conformément à ce mode de réalisation, l'agent oxydant chimique est de préférence le peroxyde d'hydrogène. La composition selon l'invention peut éventuellement comprendre un ou plusieurs additifs, différents des composés de l'invention et parmi lesquels on peut citer les solvants organiques, les polymères cationiques, anioniques, non-ioniques, amphotères ou leurs mélanges, les agents antipelliculaires, les agents antiséborrhéïques, les agents antichute et/ou repousse des cheveux, les vitamines et provitamines dont le panthénol, les filtres solaires, les pigments minéraux ou organiques, les agents séquestrants, les agents plastifiants, les agents solubilisants, les agents acidifiants, les agents épaississants minéraux ou organiques, notamment les agents épaississants polymériques, les agents opacifiants ou nacrants, les agents antioxydants, les hydroxyacides, les parfums, les agents conservateurs, les pigments et les céramides. Bien entendu, l'homme de l'art veillera à choisir ce ou ces éventuels composés complémentaires de manière telle que les propriétés avantageuses attachées intrinsèquement à la composition selon l'invention ne soient pas, ou substantiellement pas, altérées par la ou les adjonctions envisagées. Les additifs ci-dessus peuvent être en général présents en quantité comprise pour chacun d'entre eux entre 0 et 20% en poids, par rapport au poids total de la composition. La composition selon l'invention comprend préférentiellement un milieu physiologiquement acceptable. Au sens de la présente invention, on entend désigner par « milieu physiologiquement acceptable », un milieu convenant à l'administration d'une composition par voie topique. Un milieu physiologiquement acceptable est préférentiellement un milieu cosmétiquement ou dermatologiquement acceptable, c'est-à-dire sans odeur, ou aspect désagréable, et qui est parfaitement compatible avec la voie d'administration topique. Dans le cas présent où la composition est destinée à être administrée par voie topique, c'est à dire par application en surface de la matière kératinique considérée, un tel milieu est en particulier considéré comme physiologiquement acceptable lorsqu'il ne génère pas de picotement, tiraillement ou rougeur inacceptable pour l'utilisateur.
Procédé de traitement selon l'invention Le procédé de traitement des matières kératiniques consiste à appliquer sur lesdites matières un ou plusieurs composés de formule (I) telle que définie ci-avant éventuellement en présence d'un ou plusieurs agents oxydants chimiques. De préférence, le ou les composés de formule (I) selon l'invention est ou sont appliqués en présence d'un ou plusieurs agents oxydants chimiques, plus préférentiellement du peroxyde d'hydrogène. Selon un mode de réalisation, le procédé de traitement consiste à appliquer la composition telle que définie précédemment sur les matières kératiniques. De préférence, le procédé de traitement consiste à appliquer la composition telle que définie précédemment sur des fibres kératiniques sèches ou humides. La composition est laissée en place sur les fibres pour une durée, en général de 1 minute à 1 heure, de préférence de 5 minutes à 30 minutes. La température durant le procédé est classiquement comprise entre la température ambiante (entre 15 à 25°C) et 80°C, de préférence entre la température ambiante et 60°C.
Préférentiellement, la composition est appliquée à température ambiante. A l' issue du traitement, les matières kératiniques sont éventuellement rincées à l'eau, subissent éventuellement un lavage avec un shampooing suivi d'un rinçage à l'eau, avant d'être séchées ou laissées à sécher. La composition selon l'invention peut être préparée par mélange d'au moins deux compositions. En particulier, la composition selon l'invention peut être issue du mélange de deux compositions : - une composition (A) comprenant un ou plusieurs composés de formule (I) selon l'invention, et - une composition (B) comprenant un ou plusieurs agents oxydants chimiques.
Composés de formules (II) et composition correspondante Comme indiqué précédemment, la présente invention porte également sur des composés de formule (II) telle que définie précédemment ainsi que leurs sels d'addition et leurs solvates étant entendu que la formule (II) ne peut pas représenter le composé de formule (III) tel que défini précédemment. Préférentiellement, dans la formule (II), R2 et R4, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un radical alkyle linéaire en Ci-C4, notamment un radical méthyle. Plus préférentiellement, R2 et R4 représentent un atome d'hydrogène. Préférentiellement, dans la formule (II), R3 représente un atome d'hydrogène ou un radical -COR" avec R" désignant un radical alkyle linéaire en Ci-Cio, en particulier un radical alkyle linéaire en Ci-C4. Plus préférentiellement, R2 représente un radical -COR" avec R" désignant un radical alkyle linéaire en Ci-C4, de préférence - COCH3.
Préférentiellement, dans la formule (II), Q- est un anion choisi parmi le paratoluènesulfonate et les halogénures, en particulier le chlorure. Selon un mode de réalisation particulier de l'invention, le composé de formule (II) représente le composé suivant : / H2 CH 3 (II') Formule (II') dans laquelle Q- est un contre ion anionique tel que défini précédemment différent d'un ion chlorure (Cl-) et R représente un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle, De préférence, le composé de formule (II) ou (II') est le toluène-4-sulfonate de 1-(2-oxo-propy1)-pyridinium (composé 2) et le chlorure de 4-acéty1-1-(2-oxo-propy1)-pyridinium (composé 3). L'invention est aussi relative à une composition comprenant un ou plusieurs composés de formule (II) ou (II') telle que définie précédemment. De préférence, la composition comprend un ou plusieurs composés de formule (II) ou (II') choisis parmi le toluène-4-sulfonate de 1-(2-oxo-propy1)-pyridinium (composé 2) et le chlorure de 4- acéty1-1-(2-oxo-propy1)-pyridinium (composé 3).
Le ou les composés de formule (II) ainsi que leurs sels d'addition et leurs solvates peuvent être présents dans la composition selon l'invention dans une teneur pouvant aller de 0,01 à 10% en poids, de préférence dans une teneur allant de 0,5% à 2% en poids, par rapport au poids total de la composition.
La composition comprend préférentiellement un milieu physiologiquement acceptable. Procédé de préparation des composés de formule (II) Les composés de formule (II) peuvent être obtenus par quaternisation de dérivés pyridiniques (1) avec des dérivés (2) avec Q représentant un groupe partant tel qu'un atome d'halogène, en particulier le chlore, le brome et l'iode, un alkylsulfonate, ou un arylsulfonate.
Une telle réaction se fait généralement en présence d'un solvant protique polaire, par exemple l'éthanol, et peut être réalisée à température ambiante (27 °C) et est accélérée par chauffage (reflux de solvant).
R3 R2R4 ALK Ri 1\1-R5 R60 (1) (2) R6 (II) Les composés de formule (II) peuvent également être obtenus par simple échange de contre-anion : R3 R3 R2R4 R2R4 Q-Y± Ri N+-R5 Ri ALK ALK R6/0 R60 (II) En particulier, ces procédés permettent de préparer le toluène- 4-sulfonate de 1-(2-oxo-propy1)-pyridinium (composé 2) et le chlorure de 4-acéty1-1-(2-oxo-propy1)-pyridinium (composé 3). La présente invention concerne également l'utilisation d'un ou plusieurs composés de formule (I) telle que définie précédemment comme activateur d'oxydation. En particulier, le ou les composés de formule (I) selon l'invention sont utilisés en présence d'un ou plusieurs agents oxydant chimiques pour améliorer l'éclaircissement des matières kératiniques, notamment les fibres kératiniques, de préférence les fibres kératiniques humaines telles que les cheveux. En d'autres termes, le ou les composés de formule (I) selon l'invention sont utilisés pour améliorer l'activité oxydante d'un ou plusieurs agents oxydants chimiques. De préférence, l'agent oxydant chimique est le peroxyde d'hydrogène. R3 R,-. R4 N+-R5 1ALK Les exemples suivants servent à illustrer l'invention sans toutefois présenter un caractère limitatif. Dans ces exemples, la couleur des mèches a été évaluée dans le système CIE L* a* b*, au moyen d'un colorimètre Minolta Spectrophotometer CM2600D. Dans ce système L* a* b*, les trois paramètres désignent respectivement l'intensité de la couleur (L*), a* indique l'axe de couleur vert/rouge et b* l'axe de couleur bleu/jaune. Plus la valeur de L* est élevée, plus la couleur est claire. Plus la valeur de a* est élevée, plus la couleur est rouge, plus la valeur de b* est élevée, plus la couleur est jaune.
EXEMPLES Exemple 1 : Synthèse du chlorure de 4-Acéty1-1-(2-oxo-propy1)-pyridinium (composé 3) Ethanol, Argon ,_ 0 22H, 75°C /< CI N\ \ / CH, 3n- H,C ( 0 composé 3 CI A une solution de 0,5g de 4-acétylpyridine (4,1 mmoles) dans 2,5g d'éthanol absolu chauffé à 70°C sont ajoutés 0,40g de chloroacétone (6,2 mmoles) selon le mode opératoire décrit dans le brevet WO 02/18311 Al. L'ensemble est chauffé à 75°C pendant 22 heures. Le milieu réactionnel est ensuite évaporé puis lavé2 fois avec 15mL d'acétate d'éthyle. Le produit final est obtenu sous forme de liquide visqueux marron (0,5 g, 57%). Les résultats spectrométriques et spectroscopiques sont en accord avec la structure du composé (3)20 Exemple 2: Synthèse du toluène-4-sulfonate de 1-(2-oxo-propy1)- pyridinium (composé 2) + AgCI eau, TA CI o o composé 2 A une solution de 7,38 grammes de 1-(2-oxopropyl)pyridinium chloride (4,3 mmoles) dans 40mL d'eau sont ajoutés 12g de tosylate d'argent (4,3 mmoles). Un précipité blanc est filtré après 1H d'agitation à température ambiante, à l'abri de la lumière. Le filtrat est évaporé à sec. Le produit final est obtenu sous forme d'huile durcissante jaune brun (11,4g, 86%). Les analyses spectrométriques et spectroscopiques sont en accord avec la structure du composé 2.
Exemple 3 : Dans cet exemple, on étudie l'effet d'amélioration du pouvoir oxydant procuré par les sels de pyridinium selon l'invention. I. Préparation de la mélanine de synthèse La mélanine de synthèse utilisée pour l'évaluation est obtenue en polymérisant le 5,6 dihydroxyindole avec de l'eau oxygénée selon le mode opératoire suivant : A 456 grammes d'eau chauffée à 80°C sont ajoutés 100 grammes de 5,6 dihydroxyindole. Après 10 minutes d'agitation, 1 ml d'une solution d'ammoniaque à 20% est additionné puis le milieu est maintenu 30 minutes à 80°C. 152 grammes de peroxyde d'hydrogène à 30% sont ensuite ajoutés goutte à goutte et l'agitation est maintenue 2,5 heures à 80°C. Après refroidissement, la suspension formée est filtrée et lavée à l'eau. On obtient ainsi 86 grammes de mélanine de synthèse.
II. Compositions testées Les compositions employées dans cet exemple ont été obtenues a partir des ingrédients suivants (les pourcentages indiquées sont des pourcentages en poids par rapport au poids total de la composition). Les compositions B et C correspondent à des compositions selon l'invention. La composition D comparative comprend le sel de pyridinium suivant : 0o Composition Composition Composition Composition A B C D H202 6% 6% 6% 6% Chlorure de 1-(2-oxo- propyl)pyridinium (composé 1) - 36 mg 15 mg - Toluène-4- sulfonate 2-acéty1-1- méthylpyridinium - - - 36mg Eau Qsp 100 Qsp 100 Qsp 100 Qsp 100 III. Mode opératoire On applique le mode opératoire suivant pour chaque composition décrite dans le tableau de la partie II. Sur 1 mg de mélanine de synthèse obtenue conformément à la partie I, on applique 1 ml d'eau, 1 ml de tampon d'ammoniaque et de chlorure d'ammonium à un pH = 9,5 et 1 ml de la composition étudiée (compositions A, B, C et D). On mesure l'éclaircissement (L*) obtenu après cinquante minutes d'incubation.15 IV. Résultats Composition Composition Composition Composition A B C D Eclaircissement (L*) 36 68 71 62 On constate que l'on obtient un éclaircissement plus élevé avec les compositions B et C selon l'invention que les compositions A et D. En particulier, on constate que la présence des sels pyridinium permet d'améliorer le pouvoir oxydant du peroxyde d'hydrogène et donc de booster son activité (comparaison entre la composition A et les compositions B et C). Par ailleurs, on constate que la présence des sels pyridinium selon l'invention permet d'améliorer le pouvoir oxydant du peroxyde d'hydrogène par rapport à un sel de pyridinium de structure différent. 20 25

Claims (16)

  1. REVENDICATIONS1. Utilisation pour le traitement des matières kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux d'un ou plusieurs composés de formule (I) ainsi que leurs sels d'addition et leurs solvates : R3 R2R4 R1 R5 ALK R6X (I) Formule (I) dans laquelle : - R2, R3, R4 et R5, identiques ou différents, représentent : - un atome d'hydrogène ou un atome d'halogène ; - un radical alkyle en C,-C,0, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements hydroxy, alcoxy en C,-C,0, hydroxyalkyle en Cl-C4 et -Nine ; - un radical alcoxy en C,-C,0, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements hydroxy, alcoxy en C,-C,0, hydroxyalkyle en Cl-C4 et-NR7R8; - un radical -0O2R9, - un radical -COR", - ou deux radicaux adjacents Rl et R2, R2 et R3, R3 et R4 et/ou R4 et R5 peuvent former ensemble avec les atomes de carbone auxquels ils sont rattachés un groupe cycloalkyle comportant de 5 à 10 chaînons ou un groupe aryle comportant de 6 à 10 chaînons, étant entendu que ledit groupe cycloalkyle ou aryle comprend éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes et est éventuellement substitué par un ouplusieurs atomes d'halogène, un ou plusieurs radicaux alkyles en CiCio, linéaires ou ramifiés, un ou plusieurs radicaux alcoxy en Ci-Cio, linéaires ou ramifiés, un ou plusieurs groupes hydroxy, un ou plusieurs radicaux hydroxyalkyle en Ci-C4 et un ou plusieurs groupes-Nine ; - ALK représente un radical alkyle en Ci-Cio, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé ; - R6 représente : - un atome d'hydrogène ou un atome d'halogène, - un radical alkyle en Ci-Cio, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, éventuellement interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi l'oxygène et l'azote et/ou éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements hydroxy, alcoxy en Ci-Cio, hydroxyalkyle en C1-C4 et-NR7R8; - un radical aryle comportant de 5 à 12 chaînons éventuellement substitué par un ou plusieurs atomes d'halogène, un ou plusieurs radicaux alkyles en Ci-Cio, linéaires ou ramifiés, un ou plusieurs radicaux alcoxy en Ci-Cio, linéaires ou ramifiés, un ou plusieurs groupes hydroxy, un ou plusieurs radicaux hydroxyalkyle en Ci-C4 et un ou plusieurs groupes-NR7R8 ; - X représente un hétéroatome choisi parmi un atome d'oxygène ou un atome de soufre, ou un radical-NR11 ; - R7, R8, R9, R" et R11 désignent, identiques ou différents, un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en Cl-Cio, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements hydroxy, alcoxy en Cl-Cio, hydroxyalkyle en Cl-C4 et amino ; - étant entendu que l'un des substituants R1 ou R5 peut former avec le substituant R6 un cycle. - Q- représente un anion ou un mélange d'anions organiques ou inorganiques assurant l'électroneutralité des composés de formule (I).
  2. 2. Utilisation selon la revendication 1, caractérisée en ce que X représente un atome d'oxygène.
  3. 3. Utilisation selon la revendication 1 ou 2, caractérisée en ce que ALK représente un radical alkylène linéaire en Cl-Cio, un radicalalkénylène linéaire en C2-Cio ou un radical alkylnylène linéaire en C2-C'0.
  4. 4. Utilisation selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, caractérisée en ce que les radicaux Rl et R5 représentent un atome d'hydrogène.
  5. 5. Utilisation selon l'une quelconque des revendications 1 à 4, caractérisée en ce que les radicaux R2 et R4, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un radical alkyle linéaire en Cl-C4, notamment un radical méthyle.
  6. 6. Utilisation selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que R2 représente un atome d'hydrogène ou un radical -COR" avec R19 désignant un radical alkyle linéaire en Cl-Cio, en particulier un radical alkyle linéaire en
  7. 7. Utilisation selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que R7, R8, R9 et R19, identiques ou différents, désignent un radical alkyle en Cl-Cio, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements hydroxy, alcoxy en Cl-Cio et amino.
  8. 8. Utilisation selon l'une quelconque des revendications 1 à 4, caractérisée en ce que le ou les composés de formule (I) sont choisis parmi les composés de formule (II) ainsi leurs sels d'addition et leurs solvates : R3 R2R4 R1/"N+R5 ALK R0 (II)Formule (II) dans laquelle : - Rl et R5 représentent un atome d'hydrogène ; - R2 et R4, identiques ou différents, représentent : - un atome d'hydrogène, - un radical alkyle en C,-C,0, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements hydroxy, alcoxy en C,-C,0 et -NR7R8, - un radical alcoxy, linéaire ou ramifié, en C,-C,0, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements hydroxy, alcoxy en C,-C,0, et-NR7R8, - un radical -CO2H, - un radical -COR", - R2 représente : - un atome d'hydrogène; - un radical alkyle en C2-Cio, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements hydroxy, alcoxy en Cl-Cio et -NR7R8, - un radical alcoxy en Cl-Cio, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements hydroxy, alcoxy en Cl-Cio, hydroxyalkyle en Cl-C4 et -NR7R8; - un radical -0O2R9, - un radical -COR", - ALK représente un radical méthylène, - R6 représente un radical méthylène, - R7 et R8, identiques ou différents, désignent un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en Cl-Cio, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements hydroxy, alcoxy en Cl-Cio et amino ; - R9 et R", identiques ou différents, désignent un radical alkyle en Cl-Cio, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements hydroxy, alcoxy en Cl-Cio et amino ;- Q- représente un anion ou un mélange d'anions organiques ou inorganiques assurant l'électroneutralité des composés de formule (II).
  9. 9. Utilisation selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que le ou les composés de formule (I) est ou sont choisis parmi les composés suivants : 1 q-' Q sel de N 1-(2-0xo- \./ propyl)pyridinium 0 /0 sel de 4-Acéty1-1-(2-oxo- propy1)-pyridinium N \ ( 0 1 Q sel de N 2-Méthy1-1-(2-oxo- \/ propy1)-pyridinium 0 ainsi que leurs mélanges, Q- étant tel que défini selon la revendication 1.
  10. 10. Utilisation d'un ou plusieurs composés de formule (I) telle que définie selon l'une quelconque des revendications 1 à 9 pour améliorer l'activité oxydante d'un ou plusieurs agents oxydants chimiques.
  11. 11. Composition comprenant un ou plusieurs agents oxydants chimiques et un ou plusieurs composés de formule (I) telle que définie selon l'une quelconque des revendications 1 à 9.
  12. 12. Composition selon la revendication 11, caractérisée en ce que l'agent oxydant chimique est le peroxyde d'hydrogène.
  13. 13. Procédé de traitement des matières kératiniques, en particulier des fibres kératiniques, de préférence des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux consistant à appliquer sur lesdites matières kératiniques un ou plusieurs composés de formule (I) éventuellement en présence d'un ou plusieurs agents oxydants chimiques tels que définis selon la revendication 11 ou 12.
  14. 14. Composés de formule (II) ainsi que leurs sels d'addition et leurs solvates : R3 R2R4 R1N+R5 ALK R6/0 (H) Formule (II) dans laquelle : - Rl et R5 représentent un atome d'hydrogène ; - R2 et R4, identiques ou différents, représentent : - un atome d'hydrogène, - un radical alkyle en Cl-Cio, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par un alcoxy en Cl-Cio et -NR7R8, ou plusieurs groupements hydroxy, - un radical alcoxy, linéaire ou ramifié, en Ci-Cio, ou plusieurs groupements hydroxy, éventuellement substitué par un alcoxy en Cl-Cio, et-NR7R8, - un radical -CO2H, - un radical -COR", - R2 représente : - un atome d'hydrogène;- un radical alkyle en C2-Cio, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements hydroxy, alcoxy en Ci-Cio et -NR7R8, - un radical alcoxy en Ci-Cio, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements hydroxy, alcoxy en Ci-Cio, hydroxyalkyle en Ci-C4 et-NR7R8; - un radical -0O2R9, - un radical -COR", - ALK représente un radical méthylène, - R6 représente un radical méthylène, - R7 et R8, identiques ou différents, désignent un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en Ci-Cio, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements hydroxy, alcoxy en Ci-Cio et amino ; - R9 et R", identiques ou différents, désignent un radical alkyle en Ci-Cio, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements hydroxy, alcoxy en Ci-Cio et amino ; - Q- représente un anion ou un mélange d'anions organiques ou inorganiques assurant l'électroneutralité des composés de formule (II), - étant entendu que la formule (II) ne peut pas représenter le composé suivant de formule (III) : N -C / -2 CH 3 (III) - X- représentant un anion choisi parmi l'ion chlorure (Cl-), l'ion bromure (Br), l'ion iodure (i), l'ion perchlorate (C104-), l'ion méthosulfate (MeSO4-) et l'ion hexafluorophosphate (PF6-).
  15. 15. Composés de formule (II) selon la revendication 14 choisis parmi le toluène-4-sulfonate de 1-(2-oxo-propy1)-pyridinium et le chlorure de 4-acéty1-1-(2-oxo-propy1)-pyridinium.
  16. 16. Composition comprenant un ou plusieurs composés de formule (II) telle que définie selon la revendication 14 ou 15.
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