JP2019112453A - ケラチン物質を処理するための特定のピリジニウム塩の使用、組成物、および実施方法 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明はまた、以下に定義される1種以上のピリジニウム塩と1種以上の化学酸化剤とを含む、ケラチン物質を明色化するための組成物に関する。
●R1、R2、R3、R4、およびR5は、同一であっても異なっていてもよく、
− 水素原子またはハロゲン原子、
− 1個以上のヒドロキシル基、C1〜C10アルコキシ基、C1〜C4ヒドロキシアルキル基、および−NR7R8基により任意選択的に置換された線状または分岐状のC1〜C10アルキル置換基、
− 1個以上のヒドロキシル基、C1〜C10アルコキシ基、C1〜C10ヒドロキシアルキル基、および−NR7R8基により任意選択的に置換された線状または分岐状のC1〜C10アルコキシ置換基、
− −CO2R9置換基、
− −COR10置換基
を表し、
●または2個の近接する置換基R1およびR2、R2およびR3、R3およびR4、ならびに/またはR4およびR5は、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、5〜10員を含むシクロアルキル基または6〜10員を含むアリール基を形成することができ、前記シクロアルキル基またはアリール基は、1個以上のヘテロ原子を任意選択的に含み、かつ1個以上のハロゲン原子、1個以上の線状または分岐状のC1〜C10アルキル置換基、1個以上の線状または分岐状のC1〜C10アルコキシ置換基、1個以上のヒドロキシル基、1個以上のC1〜C4ヒドロキシアルキル基、および1個以上の−NR7R8基により任意選択的に置換されると理解され、
●ALKは、線状または分岐状の飽和または不飽和のC1〜C10アルキル置換基を表し、
●R6は、
− 水素原子またはハロゲン原子、
− 酸素および窒素から選択される1個以上のヘテロ原子が任意選択的に介在し、および/または1個以上のヒドロキシル基、C1〜C10アルコキシ基、C1〜C4ヒドロキシアルキル基、および−NR7R8基により任意選択的に置換されている、線状または分岐状の飽和または不飽和のC1〜C10アルキル置換基、
− 1個以上のハロゲン原子、1個以上の線状または分岐状のC1〜C10アルキル置換基、1個以上の線状または分岐状のC1〜C10アルコキシ置換基、1個以上のヒドロキシル基、1個以上のC1〜C4ヒドロキシアルキル基、および1個以上の−NR7R8基により任意選択的に置換されている、5〜12員を含むアリール置換基
を表し、
●Xは、酸素原子もしくは硫黄原子から選択されるヘテロ原子または−NR11置換基を表し、
●R7、R8、R9、R10、およびR11は、同一であっても異なっていてもよく、水素原子、または1個以上のヒドロキシル基もしくはC1〜C10アルコキシ基、C1〜C4ヒドロキシアルキル基、およびアミノ基により任意選択的に置換された線状もしくは分岐状のC1〜C10アルキル置換基を表し、
●置換基R1またはR5の1つは、置換基R6と共に、特に1個以上のオキソ基により任意選択的に置換されている、5〜8員を含むヘテロ環を形成しうると理解され、
●Q−は、式(I)を有する化合物の電気的中性を確保するアニオンまたは有機もしくは無機のアニオンの混合物を表す。
●R1およびR5は水素原子を表し、
●R2およびR4は、同一であっても異なっていてもよく、
− 水素原子、
− 1個以上のヒドロキシル基、C1〜C10アルコキシ基、および−NR7R8基により任意選択的に置換された線状または分岐状のC2〜C10アルキル置換基、
− 1個以上のヒドロキシル基、C1〜C10アルコキシ基、および−NR7R8基により任意選択的に置換された線状または分岐状のC1〜C10アルコキシ置換基、
− −CO2H置換基、
− −CO2R9置換基、
− −COR10置換基
を表し、
●R3は、
− 水素原子、
− 1個以上のヒドロキシル基、C1〜C10アルコキシ基、および−NR7R8基により任意選択的に置換された線状または分岐状のC2〜C10アルキル置換基、
− 1個以上のヒドロキシル基、C1〜C10アルコキシ基、C1〜C4ヒドロキシアルキル基、および−NR7R8基により任意選択的に置換された線状または分岐状のC1〜C10アルコキシ置換基、
− −CO2R9置換基、
− −COR10置換基
を表し、
●ALKはメチレン置換基を表し、
●R6はメチル置換基を表し、
●R7およびR8は、同一であっても異なっていてもよく、水素原子、または1個以上のヒドロキシル基もしくはC1〜C10アルコキシ基、およびアミノ基により任意選択的に置換された線状もしくは分岐状のC1〜C10アルキル置換基を表し、
●R9およびR10は、同一であっても異なっていてもよく、1個以上のヒドロキシル基またはC1〜C10アルコキシ基、およびアミノ基により任意選択的に置換された線状または分岐状のC1〜C10アルキル置換基を表し、
●Q−は、式(II)を有する化合物の電気的中性を確保するアニオンまたは有機もしくは無機のアニオンの混合物を表し、
式(II)は、式(III):
Q−は、式(I)を有する化合物の電気的中性を確保するアニオンまたは有機もしくは無機のアニオンの混合物を表す。
− 水素原子、
− 1個以上のヒドロキシル基、C1〜C10アルコキシ基、および−NR7R8基(式中、R7およびR8は式(I)で前述した定義を有する)により任意選択的に置換された線状または分岐状のC2〜C10アルキル置換基、
− 1個以上のヒドロキシル基、C1〜C10アルコキシ基、および−NR7R8基(式中、R7およびR8は式(I)で前述した定義を有する)により任意選択的に置換された線状または分岐状のC1〜C10アルコキシ置換基、
− −CO2H置換基、
− −CO2R9置換基、
− −COR10置換基(式中、R10は式(I)で前述した定義を有する)
を表す。
− 水素原子、
− 1個以上のヒドロキシル基、C1〜C10アルコキシ基、および−NR7R8基により任意選択的に置換された線状または分岐状のC2〜C10アルキル置換基(式中、R7およびR8は式(I)で前述した定義を有する)、
− 1個以上のヒドロキシル、C1〜C10アルコキシ、C1〜C4ヒドロキシアルキル、および−NR7R8により任意選択的に置換された線状または分岐状のC1〜C10アルコキシ置換基(式中、R7およびR8は式(I)で前述した定義を有する)、
− −CO2R9置換基(式中、R9は式(I)で前述した定義を有する)、
− −COR10置換基(式中、R10は式(I)で前述した定義を有する)
を表す。
− 水素原子、
− 酸素および窒素から選択される1個以上のヘテロ原子が任意選択的に介在し、および/または1個以上のヒドロキシル、C1〜C10アルコキシ、C1〜C4ヒドロキシアルキル、および−NR7R8により任意選択的に置換されている、線状C1〜C10アルキル置換基、線状C2〜C10アルケニル置換基、または線状C2〜C10アルキニル置換基(式中、R7およびR8は式(I)で前述した定義を有する)
を表す。
●R1およびR5は水素原子を表し、
●R2およびR4は、同一であっても異なっていてもよく、
− 水素原子、
− 1個以上のヒドロキシル基、C1〜C10アルコキシ基、および−NR7R8基により任意選択的に置換された線状または分岐状のC2〜C10アルキル置換基、
− 1個以上のヒドロキシル基、C1〜C10アルコキシ基、および−NR7R8基により任意選択的に置換された線状または分岐状のC1〜C10アルコキシ置換基、
− −CO2H置換基、
− −CO2R9置換基、
− −COR10置換基
を表し、
●R3は、
− 水素原子、
− 1個以上のヒドロキシル基、C1〜C10アルコキシ基、および−NR7R8基により任意選択的に置換された線状または分岐状のC2〜C10アルキル置換基、
− 1個以上のヒドロキシル基、C1〜C10アルコキシ基、C1〜C4ヒドロキシアルキル基、および−NR7R8基により任意選択的に置換された線状または分岐状のC1〜C10アルコキシ置換基、
− −CO2R9置換基、
− −COR10置換基
を表し、
●ALKはメチレン置換基を表し、
●R6はメチル置換基を表し、
●R7およびR8は、同一であっても異なっていてもよく、水素原子、または1個以上のヒドロキシル基もしくはC1〜C10アルコキシ基、およびアミノ基により任意選択的に置換された線状もしくは分岐状のC1〜C10アルキル置換基を表し、
●R9およびR10は、同一であっても異なっていてもよく、1個以上のヒドロキシル基またはC1〜C10アルコキシ基、およびアミノ基により任意選択的に置換された線状または分岐状のC1〜C10アルキル置換基を表し、
●Q−は、式(II)を有する化合物の電気的中性を確保するアニオンまたは有機もしくは無機のアニオンの混合物を表す。
したがって、本発明は、以上に定義された式(I)を有する化合物、好ましくは式(II)を有する化合物、ならびにそれらの付加塩および溶媒和物と、1種以上の化学酸化剤とを含む組成物に関する。
R−CH2−CH(NH2)−C(O)−OH (IV)
(式中、Rは、イミダゾリル、好ましくはイミダゾリル−4−イル、アミノプロピル、アミノエチル、−(CH2)2NH−C(O)−NH2、および−(CH2)2−NH−C(NH)−NH2から選択される基を表す)
に対応するもの、およびさらにはその塩から選択される。
ケラチン物質に対する処理方法は、以上に定義された式(I)を有する1種以上の化合物を任意選択的に1種以上の化学酸化剤の存在下で前記物質に適用する工程を含む。
− 本発明に係る式(I)を有する1種以上の化合物を含む組成物(A)と、
− 1種以上の化学酸化剤を含む組成物(B)と
を混合することにより取得しうる。
以上に述べたように、本発明はまた、以上に定義された式(II)を有する化合物ならびにその付加塩および溶媒和物に関し、ただし、式(II)は、以上に定義された式(III)を有する化合物を表すことができないと理解される。
− 式(III):
●X−は、塩化物イオン(Cl−)、臭化物イオン(Br−)、ヨウ化物イオン(I−)、過塩素酸イオン(ClO4 −)、メト硫酸イオン(MeSO4 −)、ヘキサフルオロリン酸イオン(PF6 −)、ピクリン酸塩イオン(C6H2N3O7 −)、メシル酸イオン(CH3SO3 −)、およびトリフル酸イオン(CF3SO3 −)から選択されるアニオンを表す、化合物、
− 式(IV):
− 式(V):
− 式(VI)および(VII):
− 式(VIII):
− 式(IX):
と異なる。
式(II)を有する化合物は、誘導体(2)(式中、Qは、脱離基、たとえば、ハロゲン原子、特に塩素、臭素、およびヨウ素、アルキルスルホネート、またはアリールスルホネートを表す)を用いてピリジン誘導体(1)を四級化することにより取得しうる。
4−アセチル1−(2−オキソ−プロピル)−ピリジニウムクロリド(化合物3)の合成
1−(2−オキソ−プロピル)−ピリジニウムトルエン−4−スルホネート(化合物2)の合成
この実施例では、本発明に係るピリジニウム塩により生じる酸化力向上の効果を調べる。
評価に使用される合成メラニンは、以下の手順に従って過酸化水素を用いて5,6−ジヒドロキシインドールを重合することにより得られる。
この実施例で使用した組成物は以下の成分から得た(指示パーセントは組成物の全重量を基準にした重量パーセントである)。
以下の手順は第II節の表に記載の各組成物に適用される。
Claims (16)
- ケラチン物質、特に毛髪などのヒトケラチン繊維を処理するための、式(I):
●R1、R2、R3、R4、およびR5は、同一であっても異なっていてもよく、
− 水素原子またはハロゲン原子、
− 1個以上のヒドロキシル基、C1〜C10アルコキシ基、C1〜C4ヒドロキシアルキル基、および−NR7R8基により任意選択的に置換された線状または分岐状のC1〜C10アルキル置換基、
− 1個以上のヒドロキシル基、C1〜C10アルコキシ基、C1〜C4ヒドロキシアルキル基、および−NR7R8基により任意選択的に置換された線状または分岐状のC1〜C10アルコキシ置換基、
− −CO2R9置換基、
− −COR10置換基
を表し、
●または2個の近接する置換基R1およびR2、R2およびR3、R3およびR4、ならびに/またはR4およびR5は、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、5〜10員を含むシクロアルキル基または6〜10員を含むアリール基を形成することができ、前記シクロアルキル基またはアリール基は、1個以上のヘテロ原子を任意選択的に含み、かつ1個以上のハロゲン原子、1個以上の線状または分岐状のC1〜C10アルキル置換基、1個以上の線状または分岐状のC1〜C10アルコキシ置換基、1個以上のヒドロキシル基、1個以上のC1〜C4ヒドロキシアルキル基、および1個以上の−NR7R8基により任意選択的に置換されると理解され、
●ALKは、線状または分岐状の飽和または不飽和のC1〜C10アルキル置換基を表し、
●R6は、
− 水素原子またはハロゲン原子、
− 酸素および窒素から選択される1個以上のヘテロ原子が任意選択的に介在し、および/または1個以上のヒドロキシル基、C1〜C10アルコキシ基、C1〜C4ヒドロキシアルキル基、および−NR7R8基により任意選択的に置換されている、線状または分岐状の飽和または不飽和のC1〜C10アルキル置換基、
− 1個以上のハロゲン原子、1個以上の線状または分岐状のC1〜C10アルキル置換基、1個以上の線状または分岐状のC1〜C10アルコキシ置換基、1個以上のヒドロキシル基、1個以上のC1〜C4ヒドロキシアルキル置換基、および1個以上の−NR7R8基により任意選択的に置換されている、5〜12員を含むアリール置換基
を表し、
●Xは、酸素原子もしくは硫黄原子から選択されるヘテロ原子または−NR11置換基を表し、
●R7、R8、R9、R10、およびR11は、同一であっても異なっていてもよく、水素原子、または1個以上のヒドロキシル基もしくはC1〜C10アルコキシ基、C1〜C4ヒドロキシアルキル基、およびアミノ基により任意選択的に置換された線状もしくは分岐状のC1〜C10アルキル置換基を表し、
●前記置換基R1またはR5の1つは、前記置換基R6と共に環を形成しうると理解され、
●Q−は、式(I)を有する化合物の電気的中性を確保するアニオンまたは有機もしくは無機のアニオンの混合物を表す)
を有する1種以上の化合物ならびにその付加塩および溶媒和物の使用。 - Xが酸素原子を表すことを特徴とする、請求項1に記載の使用。
- ALKが、線状C1〜C10アルキレン置換基、線状C2〜C10アルケニレン置換基、または線状C2〜C10アルキニレン置換基を表すことを特徴とする、請求項1または2に記載の使用。
- 前記置換基R1およびR5が水素原子を表すことを特徴とする、請求項1〜3のいずれか一項に記載の使用。
- 前記置換基R2およびR4が、同一であっても異なっていてもよく、水素原子または線状C1〜C4アルキル置換基、特にメチル置換基を表すことを特徴とする、請求項1〜4のいずれか一項に記載の使用。
- R3が水素原子または−COR10置換基(式中、R10は線状C1〜C10アルキル置換基、特に線状C1〜C4アルキル置換基を表す)を表すことを特徴とする、請求項1〜5のいずれか一項に記載の使用。
- R7、R8、R9、およびR10が、同一であっても異なっていてもよく、1個以上のヒドロキシル基、C1〜C10アルコキシ基、およびアミノ基により任意選択的に置換された線状または分岐状のC1〜C10アルキル置換基を表すことを特徴とする、請求項1〜6のいずれか一項に記載の使用。
- 式(I)を有する前記化合物が、式(II):
●R1およびR5は水素原子を表し、
●R2およびR4は、同一であっても異なっていてもよく、
− 水素原子、
− 1個以上のヒドロキシル基、C1〜C10アルコキシ基、および−NR7R8基により任意選択的に置換された線状または分岐状のC1〜C10アルキル置換基、
− 1個以上のヒドロキシル基、C1〜C10アルコキシ基、および−NR7R8基により任意選択的に置換された線状または分岐状のC1〜C10アルコキシ置換基、
− −CO2H置換基、
− −COR10置換基
を表し、
●R3は、
− 水素原子、
− 1個以上のヒドロキシル基、C1〜C10アルコキシ基、および−NR7R8基により任意選択的に置換された線状または分岐状のC2〜C10アルキル置換基、
− 1個以上のヒドロキシル基、C1〜C10アルコキシ基、C1〜C4ヒドロキシアルキル基、および−NR7R8基により任意選択的に置換された線状または分岐状のC1〜C10アルコキシ置換基、
− −CO2R9置換基、
− −COR10置換基
を表し、
●ALKはメチレン置換基を表し、
●R6はメチレン置換基を表し、
●R7およびR8は、同一であっても異なっていてもよく、水素原子、または1個以上のヒドロキシル基、C1〜C10アルコキシ基、およびアミノ基により任意選択的に置換された線状もしくは分岐状のC1〜C10アルキル置換基を表し、
●R9およびR10は、同一であっても異なっていてもよく、1個以上のヒドロキシル基、C1〜C10アルコキシ基、およびアミノ基により任意選択的に置換された線状または分岐状のC1〜C10アルキル置換基を表し、
●Q−は、式(II)を有する化合物の電気的中性を確保するアニオンまたは有機もしくは無機のアニオンの混合物を表す)
を有する化合物ならびにその付加塩および溶媒和物から選択されることを特徴とする、請求項1〜4のいずれか一項に記載の使用。 - 1種以上の化学酸化剤の酸化活性を向上させるための、請求項1〜9のいずれか一項に記載の式(I)を有する1種以上の化合物の使用。
- 1種以上の化学酸化剤と、請求項1〜9のいずれか一項に規定の式(I)を有する1種以上の化合物とを含む組成物。
- 前記化学酸化剤が過酸化水素であることを特徴とする、請求項11に記載の組成物。
- ケラチン物質、特にケラチン繊維、好ましくは毛髪などのヒトケラチン繊維の処理方法であって、式(I)を有する1種以上の化合物を、任意選択的に請求項11または12に規定の1種以上の化学酸化剤の存在下で前記ケラチン物質に適用する工程を含む処理方法。
- 式(II):
●R1およびR5は水素原子を表し、
●R2およびR4は、同一であっても異なっていてもよく、
− 水素原子、
− 1個以上のヒドロキシル基、C1〜C10アルコキシ基、および−NR7R8基により任意選択的に置換された線状または分岐状のC1〜C10アルキル置換基、
− 1個以上のヒドロキシル基、C1〜C10アルコキシ基、および−NR7R8基により任意選択的に置換された線状または分岐状のC1〜C10アルコキシ置換基、
− −CO2H置換基、
− −COR10置換基
を表し、
●R3は、
− 水素原子、
− 1個以上のヒドロキシル基、C1〜C10アルコキシ基、および−NR7R8基により任意選択的に置換された線状または分岐状のC2〜C10アルキル置換基、
− 1個以上のヒドロキシル基、C1〜C10アルコキシ基、C1〜C4ヒドロキシアルキル基、および−NR7R8基により任意選択的に置換された線状または分岐状のC1〜C10アルコキシ置換基、
− −CO2R9置換基、
− −COR10置換基
を表し、
●ALKはメチレン置換基を表し、
●R6はメチレン置換基を表し、
●R7およびR8は、同一であっても異なっていてもよく、水素原子、または1個以上のヒドロキシル基、C1〜C10アルコキシ基、およびアミノ基により任意選択的に置換された線状もしくは分岐状のC1〜C10アルキル置換基を表し、
●R9およびR10は、同一であっても異なっていてもよく、1個以上のヒドロキシル基、C1〜C10アルコキシ基、およびアミノ基により任意選択的に置換された線状または分岐状のC1〜C10アルキル置換基を表し、
●Q−は、式(II)を有する化合物の電気的中性を確保するアニオンまたは有機もしくは無機のアニオンの混合物を表し、
●式(II)は、
− 式(III):
●X−は、塩化物イオン(Cl−)、臭化物イオン(Br−)、ヨウ化物イオン(I−)、過塩素酸イオン(ClO4 −)、メト硫酸イオン(MeSO4 −)、ヘキサフルオロリン酸イオン(PF6 −)、ピクリン酸塩イオン(C6H2N3O7 −)、メシル酸イオン(CH3SO3 −)、およびトリフル酸イオン(CF3SO3 −)から選択されるアニオンを表す、化合物、
− 式(IV):
− 式(V):
− 式(VI)および(VII):
− 式(VIII):
− 式(IX):
を表すことができない)
を有する化合物ならびにその付加塩および溶媒和物。 - 1−(2−オキソ−プロピル)−ピリジニウムトルエン−4−スルホネートおよび4−アセチル−1−(2−オキソ−プロピル)−ピリジニウムクロリドから選択される、請求項14に規定の式(II)を有する化合物。
- 請求項14または15に規定の式(II)を有する1種以上の化合物を含む組成物。
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