FR3046167A1 - Utilisation de sels de dihydroisoquinolinium non substitue pour le traitement des matieres keratiniques, compositions et procedes de mise en oeuvre - Google Patents

Abstract

La présente invention concerne l'utilisation d'un ou plusieurs sels de dihydroisoquinolinium pour le traitement des matières kératiniques, en particulier des fibres kératiniques, notamment des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux. L'invention porte également sur un procédé de traitement des matières kératiniques mettant en œuvre lesdits sels et éventuellement en présence d'un ou plusieurs agents oxydants chimiques. L'invention a de même pour objet une composition pour l'éclaircissement des matières kératiniques comprenant un ou plusieurs sels de dihydroisoquinolinium tels que définis ci-après et un ou plusieurs agents oxydants chimiques.

Description

Utilisation de sels de dihydroisoquinolinium non substitué pour le traitement des matières kératiniques, compositions et procédés de mise en œuvre

La présente invention concerne Lutilisation d’un ou plusieurs sels de dihydroisoquinolinium pour le traitement des matières kératiniques, en particulier des fibres kératiniques, notamment des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux. L’invention porte également sur un procédé de traitement des matières kératiniques mettant en œuvre lesdits sels et éventuellement en présence d’un ou plusieurs agents oxydants chimiques. L’invention a de même pour objet une composition pour l’éclaircissement des matières kératiniques comprenant un ou plusieurs sels de dihydroisoquinolinium tels que définis ci-après et un ou plusieurs agents oxydants chimiques.

La présente invention est aussi relative à un ou plusieurs sels de dihydroisoquinolinium particuliers ainsi que les compositions les contenant, en particulier les compositions comprenant un milieu physiologiquement acceptable.

Lorsqu’une personne souhaite changer de couleur de cheveux, notamment lorsqu’elle souhaite obtenir une couleur plus claire que sa couleur d’origine, il est souvent nécessaire de procéder à un éclaircissement ou une décoloration des cheveux. Pour ce faire, on utilise des produits d’éclaircissement ou de décoloration. Cette étape est éventuellement associée à une étape de coloration des cheveux.

Il est connu d’éclaircir ou de décolorer les matières kératiniques, notamment les fibres kératiniques, et en particulier les fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, avec des compositions éclaircissantes ou de décoloration contenant un ou plusieurs agents oxydants chimiques.

Parmi les agents oxydants chimiques classiquement utilisés, on peut citer le peroxyde d’hydrogène, les composés susceptibles de produire le peroxyde d’hydrogène par hydrolyse tels que le peroxyde d’urée, ou les persels comme les perborates, les percarbonates et les persulfates, le peroxyde d’hydrogène et les persulfates étant particulièrement préférés. L’agent oxydant chimique a pour rôle de dégrader la mélanine des cheveux, ce qui, en fonction de la nature de l’agent oxydant et des conditions de pH, conduit à un éclaircissement plus ou moins prononcé des fibres.

Les compositions éclaircissantes ou de décoloration se présentent sous forme anhydre ou aqueuse et sous différentes galéniques : par exemple sous forme de poudres, de crèmes, de gels, de mousses ou de pâtes, contenant des composés alcalins tels que des amines ou des silicates alcalins, et un réactif peroxygéné tel que les persulfates, les perborates ou les percarbonates, d’ammonium ou de métaux alcalins, que l’on dilue au moment de l’emploi avec une composition aqueuse de peroxyde d’hydrogène.

Les compositions éclaircissantes de décoloration peuvent aussi résulter du mélange, au moment de l’emploi, d’une poudre anhydre contenant le réactif peroxygéné avec une composition aqueuse contenant les composés alcalins et une autre composition aqueuse contenant le peroxyde d’hydrogène.

Par ailleurs, la décoloration des matières kératiniques peut aussi être réalisée par le biais d’un procédé classique impliquant la mise en œuvre sur lesdites matières d’une composition aqueuse comprenant au moins un agent oxydant.

Ainsi, pour un éclaircissement relativement faible, l’agent oxydant est généralement le peroxyde d’hydrogène. Lorsqu’un éclaircissement plus important est recherché, l’on met habituellement en œuvre des sels peroxygénés, tels que par exemple des persulfates, en présence de peroxyde d’hydrogène.

Afin de réaliser un produit éclaircissant ou de décoloration des matières kératiniques qui soit plus efficace en termes d’éclaircissement et/ou de rapidité, il est actuellement nécessaire d’associer du peroxyde d’hydrogène avec un agent alcalin ou des sels de persulfates à pH basique pour obtenir une formation adéquate d’oxygène actif.

Cependant, une telle association entraîne le plus souvent une dégradation des matières kératiniques, notamment des fibres kératiniques, et peut éventuellement conduire à une irritation plus ou moins importante de la peau.

Ainsi il existe un réel besoin de mettre en œuvre des composés qui ne présentent pas les inconvénients mentionnés ci-avant, i.e. qui sont susceptibles de conduire, dans des conditions plus sécuritaires que les persulfates, à un éclaircissement performant des matières kératiniques, en particulier des fibres kératiniques, tout en minimisant leur dégradation.

La demanderesse a donc découvert, de façon surprenante, que l’utilisation d’un ou plusieurs sels de dihydroisoquinolinium de formule (I), telle que définie ci-après, permet notamment d’améliorer le pouvoir oxydant du peroxyde d’hydrogène ce qui permet de conduire à un éclaircissement plus important des matières kératiniques, en particulier des fibres kératiniques, tout en minimisant leur dégradation.

En d’autres termes, la mise en œuvre des composés de formule (I) selon l’invention permet d’améliorer l’activité du peroxyde d’hydrogène sans avoir à augmenter sa concentration ou à utiliser obligatoirement des sels de persulfates à des concentrations élevées ce qui permet de minimiser les problèmes de sensibilisation des matières kératiniques.

Ainsi l’utilisation du ou des sels de dihydroisoquinolinium selon l’invention conduit à un éclaircissement plus important des matières kératiniques sans toutefois avoir à augmenter la force de l’oxydant.

En d’autres termes, l’emploi du ou des sels de dihydroisoquinolinium selon l’invention permet de booster l’activité oxydante des agents oxydants chimiques, notamment du peroxyde d’hydrogène, en conduisant à une amélioration de l’éclaircissement des matières kératiniques par rapport à l’utilisation de l’agent oxydant chimique seul.

De plus, les sels de dihydroisoquinolinium de formule (I) en association avec un agent oxydant chimique, notamment du peroxyde d’hydrogène, conduisent à un éclaircissement plus performant des matières kératiniques qu’un agent oxydant chimique seul.

La présente invention a donc notamment pour objet l’utilisation pour le traitement des matières kératiniques, de préférence des fibres kératiniques, notamment des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, d’un ou plusieurs composés de formule (I) ainsi que leurs sels d’addition et leurs solvatés :

Formule (I) dans laquelle : • R représente un radical alkyle, linéaire ou ramifié, en C2-C7 non substitué, • Ri, R2, R3, R4 représentent, indépendamment les uns des autres, un radical choisi parmi : - un atome d’hydrogène, - un radical alkyle en Ci-Cô, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements, identiques ou différents, choisis parmi les groupements hydroxyle, alcoxy en Ci-Cô et amino -NR5R6, - un radical hydroxy, - un radical amino -NR5R6, - un radical alcoxy en Ci-Cô, - un radical aminocarbonyle -CONH2, - un radical carboxyle -COOH, • R5 et Rô désignent, identiques ou différents, un atome d’hydrogène ou un radical alkyle en Ci-Ce linéaire ou ramifié, • An' représentant un anion ou un mélange d’anions cosmétiquement acceptable destiné à assurer F électroneutralité des composés de formule (I) ; plus particulièrement An' est choisi parmi i) un halogénure tel qu’un chlorure ou un bromure ; ii) un nitrate ; iii) un sulfonate parmi lesquels les Ci-Cô alkylsulfonates : Alk-S(0)20' tels que le méthylsulfonate ou mésylate et l’éthylsulfonate ; iv) un arylsulfonate : Ar-S(0)20' tel que le benzènesulfonate et le toluènesulfonate ou tosylate ; v) le citrate ; vi) le succinate ; vii) le tartrate ; viii) le lactate ; ix) un alkylsulfate : Alk-0-S(0)0' tel que le méthysulfate ou l’éthylsulfate ; x) un arylsulfate : Ar-0-S(0)0' tel que le benzènesulfate ou le toluènesulfate ; xi) un alkoxysulfate : Alk-0-S(0)20' tel que le méthoxy sulfate ou l’éthoxysulfate ; xii) un aryloxysulfate : Ar-0-S(0)20', xiii) un phosphate 0=P(0H)2-0', 0=P(0')2-0H 0=P(0')3 , H0-[P(0)(0')]w-P(0)(0')2 avec w étant un entier compris entre 1 et 15 ; xiv) l'acétate ; xv) le triflate ; et xvi) un borate tel que le tétrafluoroborate, xvii) un disulfate (0=)2S(0')2 ou SO42' ; xviii) le monosulfate HSO4"

Le ou les composés de formule (I) ainsi défini(s) correspondent donc à des sels de dihydroisoquinolinium et agissent en tant qu’activateurs d’oxydation.

En particulier, le ou les composés de formule (I) ainsi défini(s) correspondent à des sels de dihydroisoquinolinium dont le radical R est un radical alkyle aliphatique non substitué.

Le ou les composés de formule (I) selon l’invention peuvent être utilisés en présence d’un ou plusieurs agents oxydants chimiques pour l’éclaircissement des matières kératiniques, de préférence des fibres kératiniques, notamment des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux.

La présente invention concerne également un procédé de traitement des matières kératiniques, de préférence des fibres kératiniques, notamment des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, consistant à appliquer, sur lesdites matières, un ou plusieurs composés de formule (I) ainsi que leurs sels d’addition et leurs solvatés.

De préférence, le procédé selon l’invention consiste à appliquer sur les matières kératiniques le ou lesdits composés de formule (I) et un ou plusieurs agents oxydants chimiques.

Par ailleurs, l’invention a pour objet une composition pour l’éclaircissement des matières kératiniques, de préférence des fibres kératiniques, notamment des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, comprenant un ou plusieurs composés de formule (I) ainsi que leurs sels d’addition et leurs solvatés, et un ou plusieurs agents oxydants chimiques.

De la même façon, l’invention est relative à l’utilisation de ladite composition pour l’éclaircissement des matières kératiniques, de préférence des fibres kératiniques, notamment des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux.

En outre, la présente invention porte sur un ou plusieurs composés particuliers de formule (II) ainsi que leurs sels d’addition et leurs solvatés tels aue les hvdrates :

Formule (II) dans laquelle : • R’ représente un radical alkyle, linéaire ou ramifié, en C2-C7 non substitué, • R’i, R’2, R’3 et R’4 représentent, indépendamment les uns des autres, un radical choisi parmi : - un atome d’hydrogène, - un radical alkyle en Ci-Cô, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements, identiques ou différents, choisis parmi les groupements hydroxyle, alcoxy en Ci-C6 et amino -NR5R.6, - un radical amino -NR5R6, - un radical aminocarbonyle -CONH2, - un radical carboxyle -COOH, • R5 et Rô désignent, identiques ou différents, un atome d’hydrogène ou un radical alkyle en Ci-Cô linéaire ou ramifié, • An’’ représentant un anion ou un mélange d’anions cosmétiquement acceptable destiné à assurer F électroneutralité des composés de formule (II) ; plus particulièrement An’’ est choisi parmi : -un chlorure, un bromure, -un sulfonate parmi lesquels les Ci-Cô alkylsulfonates : Alk-S(0)20' tels que le méthylsulfonate ou mésylate et l’éthylsulfonate, - un arylsulfonate : Ar-S(0)20' tel que le benzènesulfonate et le toluènesulfonate ou tosylate ; - le citrate, - le succinate, - le tartrate, - le lactate, - un alkylsulfate : Alk-0-S(0)0‘ tels que le méthylsulfate et l’éthylsulfate, - un arylsulfate : Ar-0-S(0)0‘ tels que le benzènesulfate et le toluènesulfate, - un alkoxysulfate : Alk-0-S(0)20' tel que le méthoxy sulfate et l’éthoxysulfate, - un aryloxysulfate : Ar-0-S(0)20' - un phosphate 0=P(0H)2-0-, 0=P(0)2-0H 0=P(0 )3 , HO-[P(0)(0-)]w-P(0)(0')2 avec w étant un entier compris entre 1 et 15, - l'acétate, - le disulfate (0=)2S(0-)2 ou SO42" et le monosulfate HSO4’ - le carbonate CO32' et l’hydrogénocarbonate HCO3', étant entendu que les composés (II) sont différents de :

De la même façon, un autre objet de la présente invention concerne une composition comprenant le ou lesdits composés de formule (II) ainsi que leurs sels d’addition et leurs solvatés. D’autres objets, caractéristiques, aspects et avantages de l’invention apparaîtront encore plus clairement à la lecture de la description et des exemples qui suivent.

Dans ce qui va suivre, et à moins d’une autre indication, les bornes d’un domaine de valeurs sont comprises dans ce domaine, notamment dans les expressions « compris entre » et « allant de ... à ... ».

Par ailleurs, l’expression « au moins un » utilisée dans la présente description est équivalente à l’expression « un ou plusieurs ». De même, l’expression « au moins deux » est équivalente à l’expression « deux ou plusieurs ».

Par sels d’addition des composés de formules (I) et (II) selon l’invention, on entend donc des sels d’addition avec un acide organique ou minéral, et des sels d’addition avec une base organique ou minérale.

Par sels d’addition des composés de formules (I) et (II) selon l’invention, sont notamment choisis parmi les sels d’addition avec un acide tel que les chlorhydrates, les bromhydrates, les sulfates, les citrates, les succinates, les tartrates, les lactates, les tosylates, les benzènesulfonates, les méthanesulfonates, les phosphates et les acétates, et les sels d'addition avec une base telle que la soude, la potasse, l'ammoniaque, les amines ou les alcanolamines.

Par ailleurs, les solvatés des composés de formules (I) et (II) selon l’invention représentent plus particulièrement les hydrates desdits composés et/ou l’association desdits composés avec un alcool linéaire ou ramifié en Ci à C4 tel que le méthanol, l’éthanol, l’isopropanol, le n-propanol. De préférence, les solvatés sont des hydrates.

Utilisation des composés de formule (I)

An' représente un anion ou un mélange d’anions organiques ou inorganiques assurant l’électroneutralité des composés de formule (I).

De préférence, An' est un anion choisi parmi les halogénures, en particulier le chlorure et le bromure ; les alkyl(Ci-C6)sulfonates choisis parmi le méthylsulfonate ou mésylate et l’éthylsulfonate ; les arylsulfonates choisis parmi le benzènesulfonate et le toluènesulfonate ou tosylate ; le tartrate ; le citrate ; le lactate ; le succinate ; les alkyl(Ci-C6)sulfates choisis parmi le méthylsulfate et l’éthylsulfate ; les arylsulfates choisis parmi le benzènesulfate et le toluènesulfate ; les alcoxysulfates choisis parmi le méthoxysulfate et l’éthoxysulfate ; les phosphates tels que définis précédemment ; l’acétate, le disulfate et le carbonate.

Plus préférentiellement, An' est un anion choisi parmi le paratoluènesulfonate et les halogénures, en particulier le bromure.

De préférence, R représente un radical alkyle linéaire en C2-C7 non substitué.

Plus préférentiellement, R représente un radical alkyle linéaire en C2-C6 non substitué.

Selon un mode de réalisation préféré, Ri, R2, R3 et R4 représentent, indépendamment les uns des autres, un radical choisi parmi : - un atome d’hydrogène, - un radical alkyle en Ci-Ce, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements, identiques ou différents, choisis parmi les groupements hydroxyle, alcoxy en Ci-Ce et amino -NR5R.6, - un radical hydroxy, - un radical amino -NR5R-6, - un radical alcoxy en Ci-Cô.

De préférence, R5 et Rô désignent, identiques ou différents, un atome d’hydrogène ou un radical alkyle en C1-C4 linéaire.

Selon un mode de réalisation, au moins l’un des radicaux Ri, R2, R3 ou R4 représentent un atome d’hydrogène.

Selon un mode de réalisation préféré, Ri, R2, R3 et R4 sont identiques.

Conformément à ce mode de réalisation, Ri, R2, R3 et R4 sont identiques et représentent de préférence un atome d’hydrogène.

Selon un mode de réalisation préféré, R représente un radical alkyle linéaire en C2-C7 et Ri, R2, R3 et R4 sont identiques et représentent un atome d’hydrogène.

De préférence, le ou les composés de formule (I) telle que définie ci-avant est ou sont choisis parmi le ou les composés de formule (II) ainsi que leurs sels d’addition et leurs solvatés :

Formule (II) dans laquelle R’, R’i, R’2, R’3, R’4 et An’’ présentent les définitions précédemment mentionnées.

De préférence, An’' est un anion choisi parmi les halogénures, en particulier le chlorure et le bromure.

Selon un mode de réalisation préféré, R’i, R’2, R’3 et R’4 sont identiques.

Conformément à ce mode de réalisation, R’i, R’2, R’3 et R’4 sont identiques et représentent de préférence un atome d’hydrogène.

De préférence, R’ représente un radical alkyle linéaire en C2-C7 non substitué.

Plus préférentiellement, R’ représente un radical alkyle linéaire en C2-C6 non substitué.

Selon un mode de réalisation préféré, R’ représente un radical alkyle linéaire en C2-C7 et R’i, R’2, R’3 et R’4 sont identiques et représentent un atome d’hydrogène.

Le ou les composés de formule (I) est ou sont préférentiellement choisis parmi les composés suivants :

ainsi que lç.. curs mélangés.

Comme indiqué précédemment, le ou les composés de formule (I) selon l’invention, de préférence les composés 1 à 5, peuvent être utilisés en présence d’un ou plusieurs agents oxydants chimiques pour l’éclaircissement des matières kératiniques, de préférence des fibres kératiniques, notamment des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux.

Les agents oxydants sont tels que ceux décrits ci-après.

Composition contenant les composés de formule (I)

Ainsi l’invention concerne une composition comprenant le ou les composés de formule (I), de préférence le ou les composés de formule (II) telle que définie ci-avant, ainsi que leurs sels d’addition et leurs solvatés et un ou plusieurs agents oxydants chimiques.

De préférence, la composition selon l’invention comprend un ou plusieurs composés de formule (I) choisis parmi les composés 1 à 5, en particulier le composé 1.

La composition selon l’invention permet d’éclaircir les matières kératiniques, notamment les fibres kératiniques et de préférence les fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, en utilisant moins de quantité d’agent oxydant chimique.

Par « agent oxydant chimique », on entend au sens de la présente invention un agent oxydant différent de l’oxygène de l’air.

Le ou les agents oxydants utilisés dans l’invention sont par exemple le peroxyde d'hydrogène, le peroxyde d'urée, les bromates de métaux alcalins, les persels tels que les perborates et persulfates, les peracides et les enzymes oxydases parmi lesquelles on peut citer les peroxydases, les oxydo-réductases à 2 électrons telles que les uricases et les oxygénases à 4 électrons comme les laccases.

Plus particulièrement, le ou les agents oxydants chimiques est ou sont choisis parmi le peroxyde d'hydrogène, le peroxyde d’urée, les bromates de métaux alcalins, les sels peroxygénés comme par exemple les persulfates, les perborates, les peracides et leurs précurseurs et les percarbonates de métaux alcalins ou alcalino-terreux.

Le ou les composés de formule (I) ainsi que leurs sels d’addition et leurs solvatés peuvent être présents dans la composition selon l’invention dans une teneur pouvant aller de 0,01% à 10% en poids, de préférence dans une teneur allant de 0,5% à 3% en poids, par rapport au poids total de la composition.

Préférentiellement, l’agent oxydant chimique est le peroxyde d’hydrogène.

Conformément à ce mode de réalisation, la composition comprend de préférence en outre un ou plusieurs persulfates.

En d’autres termes, la composition peut comprendre préférentiellement un mélange de peroxyde d’hydrogène et de persulfates.

Selon un mode de réalisation, la composition selon l’invention comprend un ou plusieurs composés de formule (I), de préférence de formule (II), ainsi que leurs sels d’addition et leurs solvatés et du peroxyde d’hydrogène, en tant qu’agent oxydant chimique ; ladite composition étant exempte de persulfates.

De préférence, la composition selon l’invention peut comprendre un ou plusieurs agents alcalins, notamment des agents alcalins organiques ou minéraux.

Le ou les agents alcalins minéraux sont de préférence choisis parmi l’ammoniaque, les halogénures d’ammonium en particulier le chlorure d’ammonium, les carbonates ou bicarbonates alcalins tels que les carbonates ou bicarbonates de sodium ou de potassium, les hydroxydes de sodium ou de potassium ou leurs mélanges.

Le ou les agents alcalins organiques sont de préférence choisis parmi les amines organiques dont le pKb à 25°C est inférieur à 12, et de préférence inférieur à 10. Il est à noter qu’il s’agit du pKb correspondant à la fonction de basicité la plus élevée. En outre, les amines organiques ne comprennent pas de chaîne grasse, alkyle ou alcényle, comprenant plus de dix atomes de carbone.

Le ou les agents alcalins organiques sont par exemple choisis parmi les alcanolamines, les éthylènediamines oxyéthylénées et/ou oxypropylénées, les acides aminés et les composés de formule (III) suivante :

Formule (III) dans laquelle W est un radical divalent alkylène en Ci à Ce éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements hydroxyle ou un radical alkyle en Ci à Ce, et/ou éventuellement interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes tel que O, ou -NR„; Rx, Ry, Rz, Rt, Ru et identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyle en Ci à Ce ou hydroxyalkyle en Ci à Cô, aminoalkyle en Ci à Ce.

Par alcanolamine on entend une amine organique comprenant une fonction amine primaire, secondaire ou tertiaire, et un ou plusieurs groupements alkyle, linéaires ou ramifiés, en Ci à Cs porteurs d’un ou plusieurs radicaux hydroxy.

Conviennent en particulier à la réalisation de l’invention les amines organiques choisies parmi les alcanolamines telles que les mono-, di- ou tri-alcanolamines, comprenant un à trois radicaux hydroxyalkyle, identiques ou non, en Ci à C4.

Parmi des composés de ce type, on peut citer la monoéthanolamine (MEA), la diéthanolamine, la triéthanolamine, la monoisopropanolamine, la diisopropanolamine, la N,N-diméthyléthanolamine, le 2-amino-2-méthyl-l-propanol, la triisopropanol-amine, le 2-amino-2-méthyl-l,3-propanediol, le 3-amino-l,2-propanediol, le 3-diméthylamino-l,2-propanediol, le tris-hydroxyméthylamino-méthane.

Plus particulièrement, les acides aminés utilisables sont d'origine naturelle ou de synthèse, sous leur forme L, D, ou racémique et comportent au moins une fonction acide choisie plus particulièrement parmi les fonctions acides carboxyliques, sulfoniques, phosphoniques ou phosphoriques. Les acides aminés peuvent se trouver sous forme neutre ou ionique. A titre d'acides aminés utilisables dans la présente invention, on peut notamment citer l'acide aspartique, l'acide glutamique, l'alanine, l'arginine, l’ornithine, la citrulline, l'asparagine, la carnitine, la cystéine, la glutamine, la glycine, l'histidine, la lysine, l'isoleucine, la leucine, la méthionine, la N-phénylalanine, la proline, la serine, la taurine la thréonine, le tryptophane, la tyrosine et la valine et leurs sels.

De manière avantageuse, les acides aminés sont des acides aminés basiques comprenant une fonction amine supplémentaire éventuellement incluse dans un cycle ou dans une fonction uréido.

De tels acides aminés basiques sont choisis de préférence parmi ceux répondant à la formule (IV) suivante, ainsi que leurs sels : R-CH2-CH(NH2)-C(0)-0H (IV) dans laquelle, R représente un groupe choisi parmi imidazolyle, de préférence imidazolyl-4-yl ; aminopropyle ; aminoéthyle ; -(CH2)2NH-C(0)-NH2 ; et -(CH2)2-NH-C(NH)-NH2. L’amine organique peut être aussi choisie parmi les amines organiques de type hétérocycliques. On peut en particulier citer, outre l’histidine déjà mentionnée dans les acides aminés, la pyridine, la pipéridine, l’imidazole, le triazole, le tétrazole, le benzimidazole. L’amine organique peut être aussi choisie parmi les dipeptides d'acides aminés. A titre de dipeptides d'acides aminés utilisables dans la présente invention, on peut notamment citer la carnosine, l'anserine et la balenine L’amine organique peut être aussi choisie parmi les composés comportant une fonction guanidine. A titre d'amines de ce type utilisables dans la présente invention, on peut notamment citer outre l’arginine déjà mentionnée à titre d’acide aminé, la créatine, la créatinine, la 1,1-diméthylguanidine, 1,1-diéthylguanidine, la glycocyamine, la metformin, l'agmatine, la n-amidinoalanine, l'acide 3-guanidino-propionique, l'acide 4-guanidinobutyrique et l'acide 2-([amino(imino)méthyl]amino)-éthane-l-sulfonique. A titre de composés hybrides on peut mentionner les sels des amines citées précédemment avec des acides comme l’acide carbonique, l’acide chlorhydrique.

On peut en particulier utiliser le carbonate de guanidine ou le chlorhydrate de monoéthanolamine.

De préférence, le ou les agents alcalins, présents dans la composition selon l’invention, sont choisis parmi l’ammoniaque, les alcanolamines, les acides aminés sous forme neutre ou ionique, en particulier les acides aminés basiques, et de préférence correspondants à ceux de formule (IV).

Plus préférentiellement, le ou les agents alcalins, présents dans la composition selon l’invention, sont choisis parmi l’ammoniaque, les alcanolamines et leurs mélanges.

Plus préférentiellement, le ou les agents alcalins, présents dans la composition selon l’invention, sont choisis parmi l’ammoniaque et le chlorure d’ammonium.

Selon un mode de réalisation particulier de l’invention, le ou les agents alcalins sont minéraux.

Selon un mode de réalisation particulier de l’invention le ou les agents alcalins sont organiques tel que les alcanolamines en particulier la monoéthanolamine.

La quantité du ou des agents alcalins, présents dans la composition selon l’invention, peut aller de 0,01 à 30% en poids, et de préférence de 0,1 à 20% en poids, par rapport au poids total de la composition.

La composition selon l’invention présente un pH supérieur ou égal à 4. De préférence, le pH de la composition selon l’invention varie de 7 à 11, plus préférentiellement de 8 à 10 et plus préférentiellement de 8,5 à 9,5.

Selon un mode de réalisation, la composition selon l’invention comprend un ou plusieurs composés de formule (II) ainsi que leurs sels d’addition et leurs solvatés, un ou plusieurs agents oxydants chimiques et un ou plusieurs agents alcalins choisis parmi l’ammoniaque et les halogénures d’ammonium tel que le chlorure d’ammonium.

Conformément à ce mode de réalisation, le composé de formule (II) est de préférence choisi parmi les composés 2, 3 et 5 tels que décrits ci-avant.

Conformément à ce mode de réalisation, l’agent oxydant chimique est de préférence le peroxyde d’hydrogène.

La composition selon l’invention peut éventuellement comprendre un ou plusieurs additifs, différents des composés de l’invention et parmi lesquels on peut citer les solvants organiques, les polymères cationiques, anioniques, non-ioniques, amphotères ou leurs mélanges, les agents antipelliculaires, les agents antiséborrhéiques, les agents antichute et/ou repousse des cheveux, les vitamines et provitamines dont le panthénol, les filtres solaires, les pigments minéraux ou organiques, les agents séquestrants, les agents plastifiants, les agents solubilisants, les agents acidifiants, les agents épaississants minéraux ou organiques, notamment les agents épaississants polymériques, les agents opacifiants ou nacrants, les agents antioxydants, les hydroxyacides, les parfums, les agents conservateurs, les pigments et les céramides.

Bien entendu, l'homme de l'art veillera à choisir ce ou ces éventuels composés complémentaires de manière telle que les propriétés avantageuses attachées intrinsèquement à la composition selon l'invention ne soient pas, ou substantiellement pas, altérées par la ou les adjonctions envisagées.

Les additifs ci-dessus peuvent être en général présents en quantité comprise pour chacun d’entre eux entre 0 et 20% en poids, par rapport au poids total de la composition.

La composition selon l’invention comprend préférentiellement un milieu physiologiquement acceptable.

Au sens de la présente invention, on entend désigner par « milieu physiologiquement acceptable », un milieu convenant à l’administration d’une composition par voie topique. Un milieu physiologiquement acceptable est préférentiellement un milieu cosmétiquement ou dermatologiquement acceptable, c'est-à-dire sans odeur, ou aspect désagréable, et qui est parfaitement compatible avec la voie d’administration topique. Dans le cas présent où la composition est destinée à être administrée par voie topique, c’est à dire par application en surface de la matière kératinique considérée, un tel milieu est en particulier considéré comme physiologiquement acceptable lorsqu’il ne génère pas de picotement, tiraillement ou rougeur inacceptable pour l’utilisateur.

Procédé de traitement selon l ’invention

Le procédé de traitement des matières kératiniques consiste à appliquer sur lesdites matières un ou plusieurs composés de formule (I) telle que définie ci-avant éventuellement en présence d’un ou plusieurs agents oxydants chimiques.

De préférence, le ou les composés de formule (I) selon l’invention est ou sont appliqués en présence d’un ou plusieurs agents oxydants chimiques, plus préférentiellement du peroxyde d’hydrogène.

Selon un mode de réalisation, le procédé de traitement consiste à appliquer la composition telle que définie précédemment sur les matières kératiniques.

De préférence, le procédé de traitement consiste à appliquer la composition telle que définie précédemment sur des fibres kératiniques sèches ou humides. La composition est laissée en place sur les fibres pour une durée, en général de 1 minute à 1 heure, de préférence de 5 minutes à 30 minutes.

La température durant le procédé est classiquement comprise entre la température ambiante (entre 15 à 25°C) et 80°C, de préférence entre la température ambiante et une température de 60°C.

Préférentiellement, la composition est appliquée à température ambiante. A l’issue du traitement, les matières kératiniques sont éventuellement rincées à l’eau, subissent éventuellement un lavage avec un shampooing suivi d’un rinçage à l’eau, avant d’être séchées ou laissées à sécher.

La composition selon l’invention peut être préparée par mélange d’au moins deux compositions.

En particulier, la composition selon l’invention peut être issue du mélange de deux compositions : - une composition (A) comprenant un ou plusieurs composés de formule (I) selon l’invention, et - une composition (B) comprenant un ou plusieurs agents oxydants chimiques.

Composés de formules (II) et composition correspondante

Comme indiqué précédemment, la présente invention porte également sur des composés de formule (II) telle que définie précédemment ainsi que leurs sels d’addition et leurs solvatés.

De préférence, les composés de formule (II) sont choisis parmi les composés 2, 3 et 5 tels que décrit ci-avant. L’invention est aussi relative à une composition comprenant un ou plusieurs composés de formule (II) telle que définie précédemment.

De préférence, la composition comprend un ou plusieurs composés de formule (II) choisis parmi les composés 2, 3 et 5 tels que décrits ci-avant.

Le ou les composés de formule (II) ainsi que leurs sels d’addition et leurs solvatés peuvent être présents dans la composition selon l’invention dans une teneur pouvant aller de 0,01 à 10% en poids, de préférence dans une teneur allant de 0,5% à 3% en poids, par rapport au poids total de la composition.

La composition comprend préférentiellement un milieu physiologiquement acceptable.

Procédé de préparation des composés de formule (II)

Les composés de formule (II) peuvent être obtenus par quaternisation de dérivés dihydroisoquinoléine (1) avec des dérivés alkylants R-An (2) avec An représentant un groupe partant tel qu’un atome d’halogène, en particulier le chlore, le brome et l’iode, un alkylsulfonate, ou un arylsulfonate.

Une telle réaction se fait généralement en présence d’un solvant protique polaire, par exemple l’éthanol, et peut être réalisée à température ambiante (27 °C) et est accélérée par chauffage (reflux de solvant).

Les composés de formule (II) peuvent également être obtenus par simple échange de contre-anion avec un sel An'X+ :

Les composés de formule (ΙΓ) peuvent également être obtenus selon l’approche synthétique ci-dessous :

De façon plus précise, les composés de formule (II) et (ΙΓ) peuvent être obtenus en s’inspirant des références bibliographiques ci-dessous : Archiv der Pharmazie (Weinheim, Germany), 1988 , vol. 321, p. 759 - 764 , Journal of Organic Chemistry, 2014 , vol. 10, p. 2981 -2988 , Tetrahedron, 2012 , vol. 68, 26 p. 5137 - 5144 , Heterocycles, 2004 , vol. 63, 2 p. 401 - 409 , Green Chemistry, 2014 , vol. 16, 10 p. 4524 - 4529, Journal of Organic Chemistry, 1982 , vol. 47, 12 p. 2308 - 2312 , Tetrahedron, 1993 , vol. 49, 2 p. 423 - 438, Synthesis, 1992 , 9 p. 887 - 890, Journal of the American Chemical Society, 1949 , vol. 71, p. 3405,3407, Tetrahedron Letters, 1987, vol.28, 48 p.6061-6064.

La présente invention concerne également l’utilisation d’un ou plusieurs composés de formule (I) telle que définie précédemment comme activateur d’oxydation.

En particulier, le ou les composés de formule (I) selon l’invention sont utilisés en présence d’un ou plusieurs agents oxydants chimiques pour améliorer l’éclaircissement des matières kératiniques, notamment les fibres kératiniques, de préférence les fibres kératiniques humaines telles que les cheveux.

En d’autres termes, le ou les composés de formule (I) selon l’invention sont utilisés pour améliorer l’activité oxydante d’un ou plusieurs agents oxydants chimiques.

De préférence, l’agent oxydant chimique est le peroxyde d’hydrogène.

Les exemples suivants servent à illustrer l’invention sans toutefois présenter un caractère limitatif.

Dans ces exemples, la couleur des mèches a été évaluée dans le système CIE L* a* b*, au moyen d'un colorimètre Minolta Spectrophotometer CM2600D.

Dans ce système L* a* b*, les trois paramètres désignent respectivement l’intensité de la couleur (L*), a* indique l'axe de couleur vert/rouge et b* l'axe de couleur bleu/jaune. Plus la valeur de L* est élevée, plus la couleur est claire. Plus la valeur de a* est élevée, plus la couleur est rouge, plus la valeur de b* est élevée, plus la couleur est jaune.

EXEMPLES DE SYNTHESE

Exemple 1 : Synthèse du bromure de 2-hexvl-3.4-

dihdroisoquinolinium (composé O

1 gramme de 3,4-dihydroisoquinoline est ajouté à l,60mL de 1-bromohexane (1,5 équivalent). L'ensemble est chauffé à une température de 80°C sous argon pendant 30 heures.

La gomme marron obtenue est reprise dans 3 mL de dichlorométhane (CH2C12) et précipitée à froid (T < 0°C) sous argon dans 150 mL d'éther diisopropylique. Le précipité est filtré et séché sous vide sur P2Os. 1,7 gramme (Rendement = 75%) de composé (1) est obtenu sous forme de poudre orange.

Les analyses RMN et masse sont conformes à la structure attendue.

Exemple_2_j_Synthèse_du_ toluene-4-sulfonate2-ethvl-3.4- dihvdro-isoquinolinium (composé 2)

2 grammes (15mmol) de 3,4-dihydroisoquinoléine sont solubilisés sous argon dans 15mL de toluène. 6.11g (30mmol) de p-toluènesulfonyléthy lester sont ajoutés et l'ensemble est agité et chauffé à 60°C pendant 14 heures. Une fois le milieu réactionnel revenu à température ambiante, le surnageant est éliminé et la phase huileuse est lavée avec trois fois 15mL de toluène et 25mL d'acétonitrile. La phase huileuse est ensuite séchée sous vide sur P2O5.

On obtient ainsi 5,1 grammes (Rdt=100%) de composé 2 sous forme d’une cire jaune.

Les analyses RMN et masse sont conformes à la structure attendue.

COMPOSITIONS ET MISES EN OEUVRE

Les compositions employées dans cet exemple ont été obtenues à partir des ingrédients suivants (les pourcentages indiqués sont des pourcentages en poids par rapport au poids total de la composition).

Préparation de la composition A :

Préparation de la composition oxydante B :

Préparation des compositions 1 et 2 :

Les compositions 1 et 2 suivantes ont été préparées en mélangeant 1 gramme de la composition A, 1,5 gramme de la composition oxydante B et en ajoutant le colorant bromure de 2-hexyle-3,4-dihydroisoquinolinium (composé 1).

III. Mode opératoire

On applique le mode opératoire suivant pour chaque composition décrite dans le tableau précédent.

Après préparation, on applique les compositions 1 et 2 sur des mèches naturelles de 250 mg et de hauteur de ton 4. Après un temps de pose de 30 minutes à une température de 27°C, les mèches sont lavées à l’aide d’un shampooing standard et séchées.

On mesure l’éclaircissement via la clarté (L*) avec un spectrophotomètre Minolta CM-3610d. IV. Résultats

On constate que l’on obtient un éclaircissement plus élevé avec la composition 2 selon l’invention qu’avec la composition 1.

En particulier, on constate que la présence des sels de dihydroisoquinolinium particulier permet d’améliorer le pouvoir oxydant du peroxyde d’hydrogène et donc de booster son activité (comparaison entre la composition 1 et la composition 2).

Claims (14)

1. REVENDICATIONS

   1. Utilisation pour le traitement des matières kératiniques, de préférence des fibres kératiniques, notamment des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, d’un ou plusieurs composés de formule (I) ainsi que leurs sels d’addition et leurs solvatés :

   Formule (I) dans laquelle : • R représente un radical alkyle, linéaire ou ramifié, en C2-C7 non substitué, • Ri, R2, R3, R4 représentent, indépendamment les uns des autres, un radical choisi parmi : - un atome d’hydrogène, - un radical alkyle en Ci-Cô, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements, identiques ou différents, choisis parmi les groupements hydroxyle, alcoxy en Ci-C6 et amino -NR5R6, - un radical hydroxy, - un radical amino -NRsR6, - un radical alcoxy en Ci-Cô, - un radical aminocarbonyle -CONH2, - un radical carboxyle -COOH, • R5 et Rô désignent, identiques ou différents, un atome d’hydrogène ou un radical alkyle en Ci-Ce linéaire ou ramifié, An' représentant un anion ou un mélange d’anions cosmétiquement acceptable destiné à assurer l’électroneutralité des composés de formule (I).
2. 2. Utilisation selon la revendication 1, caractérisée en ce que R représente un radical alkyle linéaire en C2-C7 non substitué.
3. 3. Utilisation selon la revendication 1 ou 2, caractérisée en ce que Ri, R2, R3 et R4 sont identiques et représentent de préférence un atome d’hydrogène.
4. 4. Utilisation selon la revendication 1, caractérisée en ce que le ou les composés de formule (I) est ou sont choisis parmi les composé de formule (II) ainsi que leurs sels d’addition et leurs solvatés tels que les hydrates :

   Formule (II) dans laquelle : • R’ représente un radical alkyle, linéaire ou ramifié, en C2-C7 non substitué, • R’i, R’2, R’3 et R’4 représentent, indépendamment les uns des autres, un radical choisi parmi : - un atome d’hydrogène, - un radical alkyle en Ci-Ce, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements, identiques ou différents, choisis parmi les groupements hydroxyle, alcoxy en Ci-Ce et amino -NR5R6, - un radical amino -NR5R6, - un radical aminocarbonyle -CONH2, - un radical carboxyle -COOH, • R5 et Rô désignent, identiques ou différents, un atonie d’hydrogène ou un radical alkyle en Ci-Cô linéaire ou ramifié, • An’" ayant une définition identique à celle de l’anion An' décrit dans la formule (I).
5. 5. Utilisation selon la revendication 4, caractérisée en ce que R’ représente un radical alkyle linéaire en C2-C7 non substitué, de préférence en C2-Ce non substitué.
6. 6. Utilisation selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que le ou les composés de formule (I) est ou sont choisis parmi les composés suivants ainsi que leurs sels addition et leurs solvatés tels aue les hvdrates: ainsi que ie~ ~ '

   4 ' curs mélangés.
7. 7. Utilisation d’un ou plusieurs composés de formule (I) telle que définie selon l’une quelconque des revendications 1 à 6 ainsi que leurs sels d’addition et leurs solvatés pour améliorer l’activité oxydante d’un ou plusieurs agents oxydants chimiques.
8. 8. Composition comprenant un ou plusieurs agents oxydants chimiques et un ou plusieurs composés de formule (I) telle que définie selon l’une quelconque des revendications 1 à 7 ainsi que leurs sels d’addition et leurs solvatés.
9. 9. Composition selon la revendication 8, caractérisée en ce que le ou les agents oxydants chimiques est ou sont choisis parmi le peroxyde d'hydrogène, le peroxyde d'urée, les bromates de métaux alcalins, les persels tels que les perborates et persulfates, les peracides et les enzymes oxydases parmi lesquelles on peut citer les peroxydases, les oxydo-réductases à 2 électrons telles que les uricases et les oxygénases à 4 électrons comme les laccases.
10. 10. Utilisation de la composition telle que définie selon la revendication 8 ou 9 pour l’éclaircissement des matières kératiniques, de préférence des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux.
11. 11. Procédé de traitement des matières kératiniques, en particulier des fibres kératiniques, de préférence des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux consistant à appliquer sur lesdites matières kératiniques un ou plusieurs composés de formule (I) ainsi que leurs sels d’addition et leurs solvatés éventuellement en présence d’un ou plusieurs agents oxydants chimiques tels que définis selon la revendication 8 ou 9.
12. 12. Composés de formule (II) ainsi que leurs sels d’addition et leurs solvatés :

    Formule (II) dans laquelle : • R’ représente un radical alkyle, linéaire ou ramifié, en C2-C7 non substitué, • R’i, R’2, R’3 et R’4 représentent, indépendamment les uns des autres, un radical choisi parmi : - un atome d’hydrogène, - un radical alkyle en Ci-Cô, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements, identiques ou différents, choisis parmi les groupements hydroxyle, alcoxy en Ci-C6 et amino -NR5R6, - un radical amino -NR5R6, - un radical aminocarbonyle -CONH2, - un radical carboxyle -COOH, • R5 et Rô désignent, identiques ou différents, un atome d’hydrogène ou un radical alkyle en Ci-Cô linéaire ou ramifié, • An’’ ayant une définition identique à celle de Fanion An' décrit dans la formule (I) • étant entendu que les composés (II) sont différents de :
13. 13. Composés de formule (II) selon la revendication 12 choisis Parmi les composés ainsi que leurs sels d’addition et leurs solvatés : le bromure de 2-éthyl-3,4-dihydroisoquinolinium, le bromure de 2-propyl-3,4-dihydroisoquinolinium, le bromure de 2-pentyl-3,4-dihydroisoquinolinium.
14. 14. Composition comprenant un ou plusieurs composés tels que définis selon la revendication 12 ou 13 ainsi que leurs sels d’addition et leurs solvatés.