FR3046173A1 - Utilisation de composes phosphores pour le traitement des matieres keratiniques, compositions et procedes de mise en oeuvre - Google Patents
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Abstract
La présente invention concerne l'utilisation d'un ou plusieurs composés phosphorés pour le traitement des matières kératiniques, en particulier des fibres kératiniques, notamment des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux. L'invention porte également sur un procédé de traitement des matières kératiniques mettant en oeuvre lesdits composés éventuellement en présence d'un ou plusieurs agents oxydants chimiques. L'invention a de même pour objet une composition pour l'éclaircissement des matières kératiniques comprenant un ou plusieurs composés phosphorés tels que définis ci-après et un ou plusieurs agents oxydants chimiques.
Description
Utilisation de composés phosphorés pour le traitement des matières kératiniques, compositions et procédés de mise en œuvre
La présente invention concerne l’utilisation d’un ou plusieurs composés phosphorés pour le traitement des matières kératiniques, en particulier des fibres kératiniques, notamment des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux. L’invention porte également sur un procédé de traitement des matières kératiniques mettant en œuvre lesdits composés éventuellement en présence d’un ou plusieurs agents oxydants chimiques. L’invention a de même pour objet une composition pour l’éclaircissement des matières kératiniques comprenant un ou plusieurs composés phosphorés tels que définis ci-après et un ou plusieurs agents oxydants chimiques.
La présente invention est aussi relative à un ou plusieurs composés phosphorés particuliers ainsi que les compositions les contenant, en particulier les compositions comprenant un milieu physiologiquement acceptable.
Lorsqu’une personne souhaite changer de couleur de cheveux, notamment lorsqu’elle souhaite obtenir une couleur plus claire que sa couleur d’origine, il est souvent nécessaire de procéder à un éclaircissement ou une décoloration des cheveux. Pour ce faire, on utilise des produits d’éclaircissement ou de décoloration. Cette étape est éventuellement associée à une étape de coloration des cheveux.
Il est connu d’éclaircir ou de décolorer les matières kératiniques, notamment les fibres kératiniques, et en particulier les fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, avec des compositions éclaircissantes ou de décoloration contenant un ou plusieurs agents oxydants chimiques.
Parmi les agents oxydants chimiques classiquement utilisés, on peut citer le peroxyde d’hydrogène, les composés susceptibles de produire le peroxyde d’hydrogène par hydrolyse tels que le peroxyde d’urée, ou les persels comme les perborates, les percarbonates et les persulfates, le peroxyde d’hydrogène et les persulfates étant particulièrement préférés. L’agent oxydant chimique a pour rôle de dégrader la mélanine des cheveux, ce qui, en fonction de la nature de l’agent oxydant et des conditions de pH, conduit à un éclaircissement plus ou moins prononcé des fibres.
Les compositions éclaircissantes ou de décoloration se présentent sous forme anhydre ou aqueuse et sous différentes galéniques : par exemple sous forme de poudres, de crèmes, de gels, de mousses ou de pâtes, contenant des composés alcalins tels que des amines ou des silicates alcalins, et un réactif peroxygéné tel que les persulfates, les perborates ou les percarbonates, d’ammonium ou de métaux alcalins, que l’on dilue au moment de l’emploi avec une composition aqueuse de peroxyde d’hydrogène.
Les compositions éclaircissantes de décoloration peuvent aussi résulter du mélange, au moment de l’emploi, d’une poudre anhydre contenant le réactif peroxygéné avec une composition aqueuse contenant les composés alcalins et une autre composition aqueuse contenant le peroxyde d’hydrogène.
Par ailleurs, la décoloration des matières kératiniques peut aussi être réalisée par le biais d’un procédé classique impliquant la mise en œuvre sur lesdites matières d’une composition aqueuse comprenant au moins un agent oxydant.
Ainsi, pour un éclaircissement relativement faible, l’agent oxydant est généralement le peroxyde d’hydrogène. Lorsqu’un éclaircissement plus important est recherché, l’on met habituellement en œuvre des sels peroxygénés, tels que par exemple des persulfates, en présence de peroxyde d’hydrogène.
Afin de réaliser un produit éclaircissant ou de décoloration des matières kératiniques qui soit plus efficace en termes d’éclaircissement et/ou de rapidité, il est actuellement nécessaire d’associer du peroxyde d’hydrogène avec un agent alcalin ou des sels de persulfates à pH basique pour obtenir une formation adéquate d’oxygène actif.
Cependant, une telle association entraîne le plus souvent une dégradation des matières kératiniques, notamment des fibres kératiniques, et peut éventuellement conduire à une irritation plus ou moins importante de la peau.
Ainsi il existe un réel besoin de mettre en œuvre des composés qui ne présentent pas les inconvénients mentionnés ci-avant, i.e. qui sont susceptibles de conduire, dans des conditions plus sécuritaires que les persulfates, à un éclaircissement performant des matières kératiniques, en particulier des fibres kératiniques, tout en minimisant leur dégradation.
La demanderesse a donc découvert, de façon surprenante, que l’utilisation d’un ou plusieurs composés phosphorés de formule (I), telle que définie ci-après, permet notamment d’améliorer le pouvoir oxydant du peroxyde d’hydrogène ce qui permet de conduire à un éclaircissement plus important des matières kératiniques, en particulier des fibres kératiniques, tout en minimisant leur dégradation.
En d’autres termes, la mise en œuvre des composés de formule (I) selon l’invention permet d’améliorer l’activité du peroxyde d’hydrogène sans avoir à augmenter sa concentration ou à utiliser obligatoirement des sels de persulfates à des concentrations élevées ce qui permet de minimiser les problèmes de sensibilisation des matières kératiniques.
Ainsi l’utilisation du ou des composés phosphorés selon l’invention conduit à un éclaircissement plus important des matières kératiniques sans toutefois avoir à augmenter la force de l’oxydant.
En d’autres termes, l’emploi du ou des composés phosphorés selon l’invention permet de booster l’activité oxydante des agents oxydants chimiques, notamment du peroxyde d’hydrogène, en conduisant à une amélioration de l’éclaircissement des matières kératiniques par rapport à l’utilisation de l’agent oxydant chimique seul.
De plus, les composés phosphorés de formule (I) en association avec un agent oxydant chimique, notamment du peroxyde d’hydrogène, conduisent à un éclaircissement plus performant des matières kératiniques qu’un agent oxydant chimique seul.
La présente invention a donc notamment pour objet l’utilisation pour le traitement des matières kératiniques, de préférence des fibres kératiniques, notamment des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, d’un ou plusieurs composés de formule (I), leurs isomères optiques, géométriques, leurs formes tautomères ainsi que leurs sels d’addition à un acide ou une base, organique ou minérales, et/ou leurs solvatés tels que les hydrates :
Formule (I) dans laquelle : • Ri et R2 représentent, indépendamment l’un de l’autre, un radical choisi parmi : - un atome d’hydrogène, - un radical alkyle en Ci-Cô, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements, identiques ou différents, choisis parmi les groupements hydroxyle, alcoxy en Ci-Cô et amino -NR5R6, - un radical aryle tel que phényle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements, identiques ou différents, choisis parmi les groupements alkyle en Ci-Cô, hydroxyle, halogène, alcoxy en Ci-Cô, amino -NR5R6, tétraalkyl(Ci-C6)ammonium An’' et nitro, - un radical hétéroaryle comportant 5 ou 6 chaînons, éventuellement cationique, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements, identiques ou différents, choisis parmi les groupements alkyle en Ci-Cô, hydroxyle, halogène, alcoxy en Ci-Cô, amino -NR5R6, tétraalkyl(Ci-C6)ammonium An’' et nitro, • Z représente un groupement de formule (IA) ou (IB) :
Formules (IA) et (IB) dans lesquelles : • R représente un radical choisi parmi : - un radical alkyle en Ci-Cô, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements, identiques ou différents, choisis parmi les groupements hydroxyle, alcoxy en Ci-Cç, et amino -NR5R6, - un radical alcoxy en Ci-Cô, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements, identiques ou différents, choisis parmi les groupements hydroxyle, alcoxy en Ci-Ce et amino -NR5R6, - un radical alkyl(Ci-C6)thio, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements, identiques ou différents, choisis parmi les groupements hydroxyle, alcoxy en Ci-Ce et amino -NR5R6, • R3 et R4 représentent, indépendamment l’un de l’autre, un radical choisi parmi : - un radical alcoxy en Ci-Cô, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements, identiques ou différents, choisis parmi les groupements hydroxyle, alcoxy en Ci-Ce et amino -NR5R6, - un radical amino -NR8R9, Rs et R9 représentant un radical alkyle en Ci-Cô, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements hydroxyle, alcoxy en Ci-Cô et amino - nr5r6, - un radical hétérocycle choisi parmi un radical morpholino, pyrrolidino, pipéridino, pipérazino éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements, identiques ou différents, choisis parmi les groupements alkyle en Ci-Cô, hydroxyle, amino -NR5R-6, alcoxy en Ci-Cô, tétraalkyl(Ci-C6)ammonium en An5' et nitro, • X représente un atome d’oxygène ou de soufre, • An5' présente la même signification que l’anion An', • R5 et Rô désignent, identiques ou différents, un atome d’hydrogène ou un radical alkyle en Ci-Cô linéaire ou ramifié, • An' représente un anion ou un mélange d’anions organiques ou inorganiques assurant l’électroneutralité des composés de formule (I).
Le ou les composés de formule (I) ainsi défini(s) correspondent donc à des composés phosphorés et agissent en tant qu’activateurs d’oxydation.
Le ou les composés de formule (I) selon l’invention peuvent être utilisés en présence d’un ou plusieurs agents oxydants chimiques pour l’éclaircissement des matières kératiniques, de préférence des fibres kératiniques, notamment des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux.
La présente invention concerne également un procédé de traitement des matières kératiniques, de préférence des fibres kératiniques, notamment des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, consistant à appliquer sur lesdites matières un ou plusieurs composés de formule (I), leurs formes tautomères ainsi que leurs sels d’addition et/ou leurs solvatés.
De préférence, le procédé selon l’invention consiste à appliquer sur les matières kératiniques le ou lesdits composés de formule (I) et un ou plusieurs agents oxydants chimiques.
Par ailleurs, l’invention a pour objet une composition pour l’éclaircissement des matières kératiniques, de préférence des fibres kératiniques, notamment des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, comprenant un ou plusieurs composés de formule (I), leurs isomères optiques, géométriques, leurs formes tautomères ainsi que leurs sels d’addition et/ou leurs solvatés tels que les hydrates, et un ou plusieurs agents oxydants chimiques.
De la même façon, l’invention est relative à l’utilisation de ladite composition pour l’éclaircissement des matières kératiniques, de préférence des fibres kératiniques, notamment des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux.
En outre, la présente invention porte sur un ou plusieurs composés particuliers de formule (IIA), leurs isomères optiques, géométriques, leurs formes tautomères ainsi que leurs sels d’addition à un acide ou une base, organique ou minérale, et leurs solvatés tels que les hydrates :
Formule (IIA) dans laquelle : • R20 représente un radical choisi parmi : - un radical alkyle en Ci-Cô, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements, identiques ou différents, choisis parmi les groupements hydroxyle, alcoxy en Ci-Cô et amino -NR5R-6, - un radical alcoxy en C1-C6, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements, identiques ou différents, choisis parmi les groupements hydroxyle, alcoxy en Ci-Cô et amino -NR5R6, - un radical alkyl(Ci-C6)thio, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements, identiques ou différents, choisis parmi les groupements hydroxyle, alcoxy en Ci-Cô et amino -NR5R6, • R21 et R22 représentent, indépendamment l’un de l’autre, un radical choisi parmi : - un atome d’hydrogène, - un radical alkyle en Ci-Cô, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements, identiques ou différents, choisis parmi les groupements hydroxyle, alcoxy en Ci-Ce et amino -NR5R-6, - un radical phényle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements, identiques ou différents, choisis parmi les groupements alkyle en Ci-Cô, hydroxyle, alcoxy en Ci-Cô, amino -NR5R-6, tétraalkyl(Ci-C6)ammonium An5' et nitro, - un radical hétéroaryle comportant 5 ou 6 chaînons, éventuellement cationique, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements, identiques ou différents, choisis parmi les groupements alkyle en Ci-Cô, hydroxyle, halogène, alcoxy en Ci-Cô, amino -NR5R6, tétraalkyl(Ci-C6)ammonium An5' et nitro, • R23 et R24 représentent, indépendamment l’un de l’autre, un radical choisi parmi : - un radical alcoxy en Ci-Cô, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements, identiques ou différents, choisis parmi les groupements hydroxyle, alcoxy en Ci-Ce et amino -NR5R6, - un radical amino -NRsRç», Rs et R9 représentant un radical alkyle en Ci-Cô, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements hydroxyle, alcoxy en Ci-Cô et amino - nr5r6, - un radical hétérocycle choisi parmi un radical morpholino, pyrrolidino, pipéridino, pipérazino éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements, identiques ou différents, choisis parmi les groupements alkyle en Ci-Cô, hydroxyle, amino -NR5R6, alcoxy en Ci-Cô, tétraalkyl(Ci-C6)ammonium An’’, • R5 et Rô désignent, identiques ou différents, un atome d’hydrogène ou un radical alkyle en Ci-Cô linéaire ou ramifié, • An’’ présente la même signification que l’anion An', • An' représente un anion ou un mélange d’anions organiques ou inorganiques assurant l’électroneutralité des composés de formule (HA), à l’exception des composés de formules (C) et (D) :
De même, la présente invention porte également sur un ou plusieurs composés particuliers de formule (IIB), leurs isomères optiques, géométriques, leurs formes tautomères ainsi que leurs sels d’addition à un acide ou une base, organique ou minérale, et leurs solvatés tels que les hydrates :
Formule (IIB) dans laquelle : • R31 et R32 représentent, indépendamment l’un de l’autre, un radical choisi parmi : - un atome d’hydrogène, - un radical alkyle en C2-C6, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements, identiques ou différents, choisis parmi les groupements hydroxyle, alcoxy en Ci-Cô et amino -NR5R6, - un radical phényle substitué par un ou plusieurs groupements, identiques ou différents, choisis parmi les groupements alkyle en Ci-Cô, hydroxyle, alcoxy en Ci-Cô, amino -NR5R6, tétraalkyl(Ci-C6)ammonium An’’ et nitro, - un radical hétéroaromatique comportant 5 ou 6 chaînons, éventuellement cationique, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements, identiques ou différents, choisis parmi les groupements alkyle en Ci-Cô, hydroxyle, halogène, alcoxy en Ci-Cô, amino -NR5R.6, tétraalkyl(Ci-C6)ammonium An’' et nitro, • R’23 et R’24 représentent, indépendamment l’un de l’autre, un radical choisi parmi : - un radical amino -NRgRçi, Rs et R9 représentant un radical alkyle en Ci-Cô, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements hydroxyle, alcoxy en Ci-Cô et amino - NR5R6, - un radical hétérocycle choisi parmi un radical morpholino, pyrrolidino, pipéridino, pipérazino éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements, identiques ou différents, choisis parmi les groupements alkyle en Ci-Cô, hydroxyle, amino -NR5R6, alcoxy en Ci-Cô, tétraalkyl(Ci-C6)ammonium An’’, • R5 et Rô désignent, identiques ou différents, un atome d’hydrogène ou un radical alkyle en Ci-Cô linéaire ou ramifié, étant entendu que lorsque R’23 et R’24 représentent un radical diisopropylamino ou diéthylamino alors R31 ou R32 est différent d’un radical phényle substitué, • X représente un atome d’oxygène ou de soufre, • An’’ présente la même signification que l’anion An', • An' représente un anion ou un mélange d’anions organiques ou inorganiques assurant l’électroneutralité des composés de formule (ΠΒ)
De la même façon, un autre objet de la présente invention concerne une composition comprenant le ou lesdits composés de formule (IIA) et/ou (IIB), leurs formes tautomères ainsi que leurs sels d’addition et leurs solvatés. D’autres objets, caractéristiques, aspects et avantages de l’invention apparaîtront encore plus clairement à la lecture de la description et des exemples qui suivent.
Dans ce qui va suivre, et à moins d’une autre indication, les bornes d’un domaine de valeurs sont comprises dans ce domaine, notamment dans les expressions « compris entre » et « allant de ... à ... ».
Dans ce qui va suivre, et à moins d’une autre indication : un radical « aryle » représente un groupement carboné mono ou polycyclique, condensé ou non, comprenant de 6 à 22 atomes de carbones, et dont au moins un cycle est aromatique ; préférentiellement le radical aryle est un phényle, biphényle, naphtyle, indényle, anthracényle, ou tétrahydronaphtyle ; un « radical hétéroaryle » représente un groupement mono ou polycyclique, condensé ou non, éventuellement cationique, comprenant de 5 à 22 chaînons, de 1 à 6 hétéroatomes choisis parmi l’atome d’azote, d’oxygène, de soufre et de sélénium, et dont au moins un cycle est aromatique ; préférentiellement un radical hétéroaryle est choisis parmi acridinyle, benzimidazolyle, benzobistriazolyle, benzopyrazolyle, benzopyridazinyle, benzoquinolyle, benzothiazolyle, benzotriazolyle, benzoxazolyle, pyridinyle, tetrazolyle, dihydrothiazolyle, imidazopyridinyle, imidazolyle, indolyle, isoquinolyle, naphthoimidazolyle, naphthooxazolyle, naphthopyrazolyle, oxadiazolyle, oxazolyle, oxazolopyridyle, phénazinyle, phénooxazolyle, pyrazinyle, pyrazolyle, pyrilyle, pyrazoyltriazyle, pyridyle, pyridinoimidazolyle, pyrrolyle, quinolyle, tétrazolyle, thiadiazolyle, thiazolyle, thiazolopyridinyle, thiazoylimidazolyle, thiopyrylyle, triazolyle, xanthylyle et son sel d’ammonium ; un « radical hétérocyclique » ou est un radical pouvant contenir une ou deux insaturations mais non aromatique, mono ou polycyclique, condensé ou non, contenant de 5 à 22 chaînons, comportant de 1 à 6 hétéroatomes choisis parmi l’atome d’azote, d’oxygène, de soufre et de sélénium ; un « radical hétérocycloalkyle » est un radical hétérocyclique comprenant au moins un cycle saturé ; un « radical alkyle » est un radical hydrocarboné en Ci-Cio, linéaire ou ramifié, en particulier en Ci-Cg, plus particulièrement en Ci-Cô, de préférence en C1-C4 ; un « radical alcoxy » est un radical alkyle-oxy pour lequel le radical alkyle est un radical hydrocarboné, linéaire ou ramifié, en Ci-Cs préférentiellement en Ci-Ce ; un « radical hétéroaryle cationique » est un groupement hétéroaryle tel que défini précédemment qui comporte un groupement cationique quaternisé endocyclique ou exocyclique, o lorsque la charge cationique est endocyclique, elle est prise dans la délocalisation électronique par effet mésomère, par exemple il s’agit de groupement pyridinium, imidazolium ou indolinium :
avec R et R’ étant un substituant d’hétérorayle tel que défini précédemment et particulièrement un groupement (hydroxy)(Ci-C8)alkyle tel que méthyle ; o lorsque la charge est exocyclique, par exemple il s’agit de substituant R+ ammonium, phosphonium tel que triméthylammonium, se trouvant à l’extérieur de l’hétéroaryle tel que pyridinyle, indolyle, imidazolyle, ou naphtalimidyle en question :
avec R un substituant d’hétéroaryle tel que défini précédemment et R+ un groupement ammonium RaRbRcN+-, avec Ra, Rb et Rc identiques ou différents représentent un atome d’hydrogène ou un groupement (Ci-Cs)alkyle tel que méthyle ; un « aryle cationique à charge exocyclique » on entend un cycle aryle dont le groupement cationique quaternisé se trouve à l’extérieur dudit cycle, il s’agit notamment de substituant R+ ammonium, tel que triméthylammonium, se trouvant à l’extérieur de l’aryle tel que phényle, ou naphtyle :
par « anion ou un mélange d’anions organiques ou inorganiques» on entend un anion ou un groupement anionique issu d’un acide organique ou minéral contrebalançant la charge cationique du colorant ; plus particulièrement Y anion ou mélange d’anions est choisi parmi i) les halogénures tels que le chlorure, le bromure ; ii) les nitrates ; iii) les sulfonates parmi lesquels les Ci-Ce alkylsulfonates : Alk-S(0)20' tels que le méthylsulfonate ou mésylate et l’éthylsulfonate ; iv) les arylsulfonates : Ar-S(0)20' tel que le benzènesulfonate et le toluènesulfonate ou tosylate ; v) les carboxylates Alk-C(0)-0H avec Alk représentant un groupe (Ci-C6)alkyle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes hydroxy ou carboxylate tel que le citrate ; vi) le succinate ; vii) le tartrate ; viii) le lactate ; ix) les alkylsulfates : Alk-0-S(0)0' tels que le méthysulfate et l’éthylsulfate ; x) les arylsulfates : Ar-O-S(0)0‘ tels que le benzènesulfate et le toluènesulfate ; xi) les alcoxysulfates : Alk-0-S(0)20' tel que le méthoxy sulfate et l’éthoxysulfate ; xii) les aryloxysulfates : Ar-0-S(0)20‘, xiii) les phosphates 0=P(0H)2-0\ 0=P(0 )2-0H 0=P(0 )3 , H0-[P(0)(0‘ )]w-P(0)(0 )2 avec w étant un entier; xiv) l'acétate ; xv) le triflate ; et xvi) les borates tels que le tétrafluoroborate, et xvii) le disulfate (0=)2S(0')2 ou SO42’ et le monosulfate HSO4’;. le contre ion anionique, issu de sel d’acide organique ou minéral, assure l’électroneutralité de la molécule : ainsi il est entendu que lorsque l’anion comprend plusieurs charges anioniques alors le même anion peut servir à l’electroneutralité de plusieurs groupes cationiques dans la même molécule ou alors peut servir à F électroneutralité de plusieurs molécules ; par exemple le composé de formule (I) , ou (HA) qui contient deux groupes cationiques peut contenir soit deux contres ions anioniques « monochargés » ou soit contient un contre ion anionique « bichargé » tel que (0=)2S(0')2 ou 0=P(0')2-0H;
Par ailleurs, l’expression « au moins un » utilisée dans la présente description est équivalente à l’expression « un ou plusieurs ». De même, l’expression « au moins deux » est équivalente à l’expression « deux ou plusieurs ».
Par sels d’addition des composés de formules (I), (IIA) et (IIB) selon l’invention, on entend donc des sels d’addition avec un acide organique ou minéral, et des sels d’addition avec une base organique ou minérale.
Par sels d’addition des composés de formules (I), (IIA) et (IIB) selon l’invention, sont notamment choisis parmi les sels d’addition avec un acide tel que les chlorhydrates, les bromhydrates, les sulfates, les citrates, les succinates, les tartrates, les lactates, les tosylates, les benzènesulfonates, les méthanesulfonates, les phosphates et les acétates, et les sels d'addition avec une base telle que la soude, la potasse, l'ammoniaque, les amines ou les alcanolamines.
Par ailleurs, les solvatés des composés de formules (I), (IIA) et (IIB) selon l’invention représentent plus particulièrement les hydrates desdits composés et/ou l’association desdits composés avec un alcool linéaire ou ramifié en Ci à C4 tel que le méthanol, l’éthanol, l’isopropanol, le n-propanol. De préférence, les solvatés sont des hydrates.
Utilisation des composés de formule (I)
An' représente un anion ou un mélange d’anions organiques ou inorganiques assurant l’électroneutralité des composés de formule (I).
De préférence, An' est un anion choisi parmi les halogénures, en particulier le chlorure et le bromure ; le nitrate ; les alkyl(Ci-
Ce)sulfonates tels que le méthylsulfonate ou mésylate et l’éthylsulfonate ; les arylsulfonates ArS(0)20‘ tel que le benzènesulfonate et le toluènesulfonate ou tosylate ; les halogénoalkyl(Ci-C6)sulfonates ; le citrate ; le succinate ; le tartrate ; le lactate ; les alkyl(Ci-C6)sulfates tels que le méthylsulfate et l’éthylsulfate ; les arylsulfates tels que le benzènesulfate et le toluènesulfate ; les alcoxysulfates tels que le méthoxysulfate et l’éthoxysulfate ; les aryloxysulfates Ar-0-S(0)20‘ ; les phosphates 0=P(0H)2-0', 0=P(0)2-0H 0=P(0 )3, H0-[P(0)(0)]w-P(0)(0)2 avec w étant un entier de 1 à 15 ; l’acétate ; le triflate ; le borate tel que le tétrafluoroborate ; le disulfate (0=)2S(0')2 ou SO42’ et le monosulfate HS04'.
Plus préférentiellement, An' est un anion choisi parmi les halogénoalkylsulfonates, en particulier le trifluorométhanesulfonate, et les arylsulfonates, en particulier le toluènesulfonate.
De préférence, Ri et R2 représentent, identiques ou différents, un radical choisi parmi : - un atome d’hydrogène, - un radical alkyle, linéaire ou ramifié, en Ci-Cô, - un radical phényle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements, identiques ou différents, choisis parmi les groupements alkyle en Ci-Cô, hydroxyle, halogène, alcoxy en Ci-Cô, amino -NR5R6, avec R5 et R6 ayant la même définition que celle décrite ci-avant, - un radical hétéroaryle comportant 5 ou 6 chaînons, éventuellement cationique, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements, identiques ou différents, choisis parmi les groupements alkyle en Ci-Cô, hydroxyle, halogène, alcoxy en Ci-Cô, amino -NR5R6, avec R5 et R6 ayant la même définition que celle décrite ci-avant.
Préférentiellement, Ri et R2 représentent, identiques ou différents, un radical choisi parmi : - un atome d’hydrogène, - un radical phényle, - un radical hétéroaryle cationique comportant 5 ou 6 chaînons, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements alkyle en Ci-Cô.
Plus préférentiellement, Ri et R2 représentent, identiques ou différents, un atome d’hydrogène ou un radical choisi parmi les radicaux phényle, pyridine et méthylpyridinium.
Encore plus préférentiellement, Ri et R2 sont différents et représentent un atome d’hydrogène ou un radical choisi parmi les radicaux phényle, pyridine et méthylpyridinium.
De préférence, R représente un radical choisi parmi : - un radical alkyle en Ci-Cô, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements, identiques ou différents, choisis parmi les groupements hydroxyle et alcoxy en Ci-C6, - un radical alcoxy, linéaire ou ramifié, en Ci-Cô, - un radical alkyl(Ci-C6)thio linéaire ou ramifié,
Préférentiellement, R représente un radical alkyle, linéaire ou ramifié, en Ci-Cô ou un radical alcoxy, linéaire ou ramifié, en Ci-Ce.
Plus préférentiellement, R représente un radical alcoxy en Ci-C6.
Encore plus préférentiellement, R représente un radical alcoxy en Ci-Cô choisi parmi les radicaux méthoxy, éthoxy, propyloxy, isopropyloxy, butyloxy, isobutyloxy, tertbutyloxy- pentyloxy, isopentyloxy, hexyloxy, plus préférentiellement encore un radical méthoxy.
De préférence, R3 et R4 représentent, identiques ou différents, un radical choisi parmi : - un radical alcoxy, linéaire ou ramifié, en Ci-Cô, - un radical amino -NR5R6 dans lequel R5 et R6 représentent, indépendamment l’un de l’autre, un radical alkyle, linéaire ou ramifié, en Ci-Cô.
Plus préférentiellement, R3 et R4 représentent, identiques ou différents, un radical amino -NR5R6 dans lequel R5 et R6 représentent, indépendamment l’un de l’autre, un radical alkyle, linéaire ou ramifié, en Ci-Cô, notamment en C1-C3.
Encore plus préférentiellement, R3 et R4 sont identiques et représentent un radical amino -NR5R6 dans lequel R5 et R6 représentent un radical alkyle, linéaire ou ramifié, en Ci-Cô, notamment en C1-C3 et plus particulièrement ramifié en C3.
Selon un mode de réalisation, les radicaux Ri et R2 sont différents tandis que les radicaux R3 et R4 sont identiques.
De préférence, dans la formule (IB), X représente un atome d’oxygène.
Selon un mode de réalisation, le ou les composés selon l’invention est ou sont tel(s) que : • Ri et R2 représentent, identiques ou différents, un radical choisi parmi : - un atome d’hydrogène, - un radical alkyle, linéaire ou ramifié, en Ci-Cô, - un radical phényle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements, identiques ou différents, choisis parmi les groupements alkyle en Ci-Cô, hydroxyle, halogène, alcoxy en Ci-Cô, amino -NR5R6, avec R5 et Rô ayant la même définition que celle décrite ci-avant, - un radical hétéroaryle comportant 5 ou 6 chaînons, éventuellement cationique, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements, identiques ou différents, choisis parmi les groupements alkyle en Ci-Cô, hydroxyle, halogène, alcoxy en Ci-Cô, amino -NR5R6, avec R5 et Rô ayant la même définition que celle décrite ci-avant, • R représente un radical choisi parmi : - un radical alkyle en Ci-Cô, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements, identiques ou différents, choisis parmi les groupements hydroxyle et alcoxy en Ci-C6, - un radical alcoxy, linéaire ou ramifié, en Ci-Cô, - un radical alkyl(Ci-C6)thio linéaire ou ramifié, • R3 et R4 représentent, identiques ou différents, un radical choisi parmi : - un radical alcoxy, linéaire ou ramifié, en Ci-Cô, - un radical amino -NR5R6 dans lequel R5 et R6 représentent, indépendamment l’un de l’autre, un radical alkyle, linéaire ou ramifié, en Ci-Ce, • X représente un atome de soufre ou un atome d’oxygène, • An' ayant la même définition que celle décrite précédemment.
Selon un mode de réalisation préféré, le ou les composés selon l’invention est ou sont tel(s) que : • Ri et R2 représentent, identiques ou différents, un radical choisi parmi : - un atome d’hydrogène, - un radical phényle, - un radical hétéroaryle cationique comportant 5 ou 6 chaînons, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements alkyle en Ci-Cô, • R représente un radical choisi parmi : - un radical alcoxy en Ci-Cô en particulier choisi parmi les radicaux méthoxy, éthoxy, propyloxy, isopropyloxy, butyloxy, isobutyloxy, tertbutyloxy-, pentyloxy, isopentyloxy, hexyloxy, • R3 et R4 représentent, identiques ou différents, un radical choisi parmi : - un radical amino -NR5R6 dans lequel R5 et Rô représentent, indépendamment l’un de l’autre, un radical alkyle, linéaire ou ramifié, en C1 “Cô, • X représente un atome d’oxygène, • An' ayant la même définition que celle décrite précédemment.
Conformément à ce mode de réalisation, R représente, de préférence, un radical alcoxy en Ci.
Selon un mode de réalisation, le ou les composés de formule (I) telle que définie ci-avant est ou sont choisis parmi le ou les composés de formule (IIA) et/ou (IIB), leurs isomères optiques, géométriques, formes tautomères ainsi que leurs sels d’addition à un acide ou une base, organique ou minérale, et leurs solvatés tels que les hydrates :
Formule (IIA) dans laquelle : • R20 représente un radical choisi parmi : - un radical alkyle en Ci-Cô, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements, identiques ou différents, choisis parmi les groupements hydroxyle, alcoxy en Ci-Ce et amino -NR5R-6, - un radical alcoxy en Ci-Cô, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements, identiques ou différents, choisis parmi les groupements hydroxyle, alcoxy en Ci-Ce et amino -NR5R6, - un radical alkyl(Ci-C6)thio, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements, identiques ou différents, choisis parmi les groupements hydroxyle, alcoxy en Ci-Ce et amino -NR5R6, • R21 et R22 représentent, indépendamment l’un de l’autre, un radical choisi parmi : - un atome d’hydrogène, - un radical alkyle en Ci-Cô, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements, identiques ou différents, choisis parmi les groupements hydroxyle, alcoxy en Ci-Ce et amino -NR5R6, - un radical phényle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements, identiques ou différents, choisis parmi les groupements alkyle en Ci-Cô, hydroxyle, alcoxy en Ci-Cô, amino -NR5R6, tétraalkyl(Ci-C6)ammonium An’’ et nitro, • un radical hétéroaryle comportant 5 ou 6 chaînons, éventuellement cationique, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements, identiques ou différents, choisis parmi les groupements alkyle en Ci-Cô, hydroxyle, halogène, alcoxy en Ci-Cô, amino -NR5R6, tétraalkyl(Ci-C6)ammonium An5' et nitro, • R23 et R24 représentent, indépendamment l’un de l’autre, un radical choisi parmi : - un radical alcoxy en Ci-Cô, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements, identiques ou différents, choisis parmi les groupements hydroxyle, alcoxy en Ci-Ce et amino -NR5R6, - un radical amino -NRsRç», Rs et R9 représentant un radical alkyle en Ci-Cô, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements hydroxyle, alcoxy en Ci-Cô et amino - nr5r6, - un radical hétérocycle choisi parmi un radical morpholino, pyrrolidino, pipéridino, pipérazino éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements, identiques ou différents, choisis parmi les groupements alkyle en Ci-Cô, hydroxyle, amino -NR5R6, alcoxy en Ci-Cô, tétraalkyl(Ci-C6)ammonium An’’, • R5 et Rô désignent, identiques ou différents, un atome d’hydrogène ou un radical alkyle en Ci-Cô linéaire ou ramifié, • An’’ présente la même signification que l’anion An', • An' représente un anion ou un mélange d’anions organiques ou inorganiques assurant l’électroneutralité des composés de formule (ΠΑ) ;
Formule (IIB) dans laquelle : • R31 et R32 représentent, indépendamment l’un de l’autre, un radical choisi parmi : - un atome d’hydrogène, - un radical alkyle en C2-C6, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements, identiques ou différents, choisis parmi les groupements hydroxyle, alcoxy en Ci-Ce et amino -NR5R6, - un radical phényle substitué par un ou plusieurs groupements, identiques ou différents, choisis parmi les groupements alkyle en Ci-Cô, hydroxyle, alcoxy en Ci-Cô, amino -NR5R6, tétraalkyl(Ci-C6)ammonium An’’ et nitro, • un radical hétéroaryle comportant 5 ou 6 chaînons, éventuellement cationique, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements, identiques ou différents, choisis parmi les groupements alkyle en Ci-Cô, hydroxyle, halogène, alcoxy en Ci-Cô, amino -NR5R6, tétraalkyl(Ci-C6)ammonium An’’ et nitro, • R’23 et R’24 représentent, indépendamment l’un de l’autre, un radical choisi parmi : - un radical amino -NRsR9, Rs et R9 représentant un radical alkyle en Ci-Cô, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements hydroxyle, alcoxy en Ci-Ce et amino - nr5r6, - un radical hétérocycle choisi parmi un radical morpholino, pyrrolidino, pipéridino, pipérazino éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements, identiques ou différents, choisis parmi les groupements alkyle en Ci-Cô, hydroxyle, amino -NR5R6, alcoxy en Ci-Cô, tétraalkyl(Ci-C6)ammonium An’’, • R5 et Rô désignent, identiques ou différents, un atome d’hydrogène ou un radical alkyle en Ci-Ce linéaire ou ramifié, • X représente un atome d’oxygène ou de soufre, • An’' présente la même signification que Fanion An', • An' représente un anion ou un mélange d’anions organiques ou inorganiques assurant F électroneutralité des composés de formule (ΠΒ)
Le ou les composés de formule (I) est ou sont préférentiellement choisis parmi les composés suivants, leurs formes isomères optiques, géométriques, leurs formes tautomères, leurs solvatés et/ou leurs sels d’addition :
ainsi que leurs mélanges ; An' et An’"’ identiques ou différents, ayant les définitions précédemment décrites, en particulier choisis parmi : tosylate, méthylsulfate, triflate.
Le ou les composés selon l’invention est ou sont plus préférentiellement choisis parmi les composés suivants, leurs formes tautomères, leurs solvatés et/ou leurs sels d’addition :
ainsi que leurs mélanges.
Comme indiqué précédemment, le ou les composés de formule (I) selon l’invention, de préférence les composés 1 à 6, peuvent être utilisés en présence d’un ou plusieurs agents oxydants chimiques pour l’éclaircissement des matières kératiniques, de préférence des fibres kératiniques, notamment des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux.
En particulier, le ou les composés de formule (I) selon l’invention, de préférence les composés 1 à 6, leurs isomères géométriques, optiques, leurs formes tautomères, leurs sels d’addition et leurs solvatés est ou sont utilisés pour améliorer l’activité oxydante d’un ou plusieurs agents oxydants chimiques.
Les agents oxydants chimiques sont tels que ceux décrits ci- après.
Composition contenant les composés de formule (I)
Ainsi l’invention concerne une composition comprenant le ou les composés de formule (I), leurs isomères géométriques, optiques, leurs formes tautomères ainsi que leurs sels d’addition et leurs solvatés et un ou plusieurs agents oxydants chimiques.
De préférence, la composition selon l’invention comprend un ou plusieurs composés de formule (I) choisis parmi les composés 1 à 6, en particulier le composé 1.
La composition selon l’invention permet d’éclaircir les matières kératiniques, notamment les fibres kératiniques et de préférence les fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, en utilisant moins de quantité d’agent oxydant chimique.
Par « agent oxydant chimique », on entend au sens de la présente invention un agent oxydant différent de l’oxygène de l’air.
Le ou les agents oxydants utilisés dans l’invention sont par exemple le peroxyde d'hydrogène, le peroxyde d'urée, les bromates de métaux alcalins, l’oxone, les persels tels que les perborates et persulfates, les peracides et les enzymes oxydases parmi lesquelles on peut citer les peroxydases, les oxydo-réductases à 2 électrons telles que les uricases et les oxygénases à 4 électrons comme les laccases.
Plus particulièrement, le ou les agents oxydants chimiques sont choisis parmi le peroxyde d'hydrogène, le peroxyde d’urée, les bromates de métaux alcalins, l’oxone, les sels peroxygénés comme par exemple les persulfates, les perborates, les peracides et leurs précurseurs et les percarbonates de métaux alcalins ou alcalino-terreux.
Le ou les composés de formule (I) ainsi que leurs sels d’addition et leurs solvatés peuvent être présents dans la composition selon l’invention dans une teneur pouvant aller de 0,01% à 10% en poids, de préférence dans une teneur allant de 0,5% à 6% en poids, par rapport au poids total de la composition.
Préférentiellement, l’agent oxydant chimique est le peroxyde d’hydrogène et l’oxone.
Conformément à ce mode de réalisation, la composition comprend de préférence en outre un ou plusieurs persulfates.
En d’autres termes, la composition peut comprendre préférentiellement un mélange de peroxyde d’hydrogène et de persulfates.
Selon un mode de réalisation, la composition selon l’invention comprend un ou plusieurs composés de formule (I), de préférence de formule (II), ainsi que leurs sels d’addition et leurs solvatés et du peroxyde d’hydrogène, en tant qu’agent oxydant chimique ; ladite composition étant exempte de persulfates.
De préférence, la composition selon l’invention peut comprendre un ou plusieurs agents alcalins, notamment des agents alcalins organiques ou minéraux.
Le ou les agents alcalins minéraux sont de préférence choisis parmi l’ammoniaque, les halogénures d’ammonium en particulier le chlorure d’ammonium, les carbonates ou bicarbonates alcalins tels que les carbonates ou bicarbonates de sodium ou de potassium, les hydroxydes de sodium ou de potassium ou leurs mélanges.
Le ou les agents alcalins organiques sont de préférence choisis parmi les amines organiques dont le pKb à 25°C est inférieur à 12, et de préférence inférieur à 10. Il est à noter qu’il s’agit du pKb correspondant à la fonction de basicité la plus élevée. En outre, les amines organiques ne comprennent pas de chaîne grasse, alkyle ou alcényle, comprenant plus de dix atomes de carbone.
Le ou les agents alcalins organiques sont par exemple choisis parmi les alcanolamines, les éthylènediamines oxyéthylénées et/ou oxypropylénées, les acides aminés et les composés de formule (III) suivante :
Formule (III) dans laquelle W est un radical divalent alkylène en Ci à Ce éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements hydroxyle ou un radical alkyle en Ci à Ce, et/ou éventuellement interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes tel que O, ou -NR„; Rx, Ry, Rz, Rt, Ru et identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyle en Ci à Ce ou hydroxyalkyle en Ci à Ce, aminoalkyle en Ci à Cô.
Par alcanolamine on entend une amine organique comprenant une fonction amine primaire, secondaire ou tertiaire, et un ou plusieurs groupements alkyle, linéaires ou ramifiés, en Ci à Cs porteurs d’un ou plusieurs radicaux hydroxy.
Conviennent en particulier à la réalisation de l’invention les amines organiques choisies parmi les alcanolamines telles que les mono-, di- ou tri-alcanolamines, comprenant un à trois radicaux hydroxyalkyle, identiques ou non, en Ci à C4.
Parmi des composés de ce type, on peut citer la monoéthanolamine (MEA), la diéthanolamine, la triéthanolamine, la monoisopropanolamine, la diisopropanolamine, la N,N-diméthyléthanolamine, le 2-amino-2-méthyl-l-propanol, la triisopropanol-amine, le 2-amino-2-méthyl-l,3-propanediol, le 3-amino-l,2-propanediol, le 3-diméthylamino-l,2-propanediol, le tris-hydroxyméthylamino-méthane.
Plus particulièrement, les acides aminés utilisables sont d'origine naturelle ou de synthèse, sous leur forme L, D, ou racémique et comportent au moins une fonction acide choisie plus particulièrement parmi les fonctions acides carboxyliques, sulfoniques, phosphoniques ou phosphoriques. Les acides aminés peuvent se trouver sous forme neutre ou ionique. A titre d'acides aminés utilisables dans la présente invention, on peut notamment citer l'acide aspartique, l'acide glutamique, l'alanine, l'arginine, l’ornithine, la citrulline, l'asparagine, la carnitine, la cystéine, la glutamine, la glycine, l'histidine, la lysine, l'isoleucine, la leucine, la méthionine, la N-phénylalanine, la proline, la serine, la taurine la thréonine, le tryptophane, la tyrosine et la valine et leurs sels
De manière avantageuse, les acides aminés sont des acides aminés basiques comprenant une fonction amine supplémentaire éventuellement incluse dans un cycle ou dans une fonction uréido.
De tels acides aminés basiques sont choisis de préférence parmi ceux répondant à la formule (IV) suivante, ainsi que leurs sels : R-CH2-CH(NH2)-C(0)-0H (IV) dans laquelle, R représente un groupe choisi parmi imidazolyle, de préférence imidazolyl-4-yl ; aminopropyle ; aminoéthyle ; -(CH2)2NH-C(0)-NH2 ; et -(CH2)2-NH-C(NH)-NH2. L’amine organique peut être aussi choisie parmi les amines organiques de type hétérocycliques. On peut en particulier citer, outre l’histidine déjà mentionnée dans les acides aminés, la pyridine, la pipéridine, l’imidazole, le triazole, le tétrazole, le benzimidazole. L’amine organique peut être aussi choisie parmi les dipeptides d'acides aminés. A titre de dipeptides d'acides aminés utilisables dans la présente invention, on peut notamment citer la carnosine, l'anserine et la balenine L’amine organique peut être aussi choisie parmi les composés comportant une fonction guanidine. A titre d'amines de ce type utilisables dans la présente invention, on peut notamment citer outre l’arginine déjà mentionnée à titre d’acide aminé, la créatine, la créatinine, la 1,1-diméthylguanidine, 1,1-diéthylguanidine, la glycocyamine, la metformin, l'agmatine, la n-amidinoalanine, l'acide 3-guanidino-propionique, l'acide 4-guanidinobutyrique et l'acide 2-([amino(imino)méthyl]amino)-éthane-l-sulfonique. A titre de composés hybrides on peut mentionner les sels des amines citées précédemment avec des acides comme l’acide carbonique, l’acide chlorhydrique.
On peut en particulier utiliser le carbonate de guanidine ou le chlorhydrate de monoéthanolamine.
De préférence, le ou les agents alcalins, présents dans la composition selon l’invention, sont choisis parmi l’ammoniaque, les alcanolamines, les acides aminés sous forme neutre ou ionique, en particulier les acides aminés basiques, et de préférence correspondants à ceux de formule (IV).
Plus préférentiellement, le ou les agents alcalins, présents dans la composition selon l’invention, sont choisis parmi l’ammoniaque, les alcanolamines et leurs mélanges.
Plus préférentiellement, le ou les agents alcalins, présents dans la composition selon l’invention, sont choisis parmi l’ammoniaque et le chlorure d’ammonium.
Selon un mode de réalisation particulier de l’invention, le ou les agents alcalins sont minéraux.
Selon un mode de réalisation particulier de l’invention le ou les agents alcalins sont organiques tel que les alcanolamines en particulier la monoéthanolamine.
La quantité du ou des agents alcalins, présents dans la composition selon l’invention, peut aller de 0,01 à 30% en poids, et de préférence de 0,1 à 20% en poids, par rapport au poids total de la composition.
La composition selon l’invention présente un pH supérieur ou égal à 4. De préférence, le pH de la composition selon l’invention varie de 7 à 11, plus préférentiellement de 8 à 10 et plus préférentiellement de 8,5 à 9,5.
Selon un mode de réalisation, la composition selon l’invention comprend un ou plusieurs composés de formules (IIA) et/ou (IIB) ainsi que leurs formes tautomères, leurs sels d’addition et leurs solvatés, un ou plusieurs agents oxydants chimiques et un ou plusieurs agents alcalins choisis parmi l’ammoniaque et les halogénures d’ammonium tel que le chlorure d’ammonium.
Conformément à ce mode de réalisation, le composé de formules (IIA) et/ou (IIB) est de préférence choisi parmi les composés 1 à 6 tels que décrits ci-avant.
Conformément à ce mode de réalisation, l’agent oxydant chimique est de préférence le peroxyde d’hydrogène.
La composition selon l’invention peut éventuellement comprendre un ou plusieurs additifs, différents des composés de l’invention et parmi lesquels on peut citer les solvants organiques, les polymères cationiques, anioniques, non-ioniques, amphotères ou leurs mélanges, les agents antipelliculaires, les agents antiséborrhéïques, les agents antichute et/ou repousse des cheveux, les vitamines et provitamines dont le panthénol, les filtres solaires, les pigments minéraux ou organiques, les agents séquestrants, les agents plastifiants, les agents solubilisants, les agents acidifiants, les agents épaississants minéraux ou organiques, notamment les agents épaississants polymériques, les agents opacifiants ou nacrants, les agents antioxydants, les hydroxyacides, les parfums, les agents conservateurs, les pigments et les céramides.
Bien entendu, l'homme de l'art veillera à choisir ce ou ces éventuels composés complémentaires de manière telle que les propriétés avantageuses attachées intrinsèquement à la composition selon l'invention ne soient pas, ou substantiellement pas, altérées par la ou les adjonctions envisagées.
Les additifs ci-dessus peuvent être en général présents en quantité comprise pour chacun d’entre eux entre 0 et 20% en poids, par rapport au poids total de la composition.
La composition selon l’invention comprend préférentiellement un milieu physiologiquement acceptable.
Au sens de la présente invention, on entend désigner par « milieu physiologiquement acceptable », un milieu convenant à l’administration d’une composition par voie topique. Un milieu physiologiquement acceptable est préférentiellement un milieu cosmétiquement ou dermatologiquement acceptable, c'est-à-dire sans odeur, ou aspect désagréable, et qui est parfaitement compatible avec la voie d’administration topique. Dans le cas présent où la composition est destinée à être administrée par voie topique, c’est à dire par application en surface de la matière kératinique considérée, un tel milieu est en particulier considéré comme physiologiquement acceptable lorsqu’il ne génère pas de picotement, tiraillement ou rougeur inacceptable pour l’utilisateur.
Procédé de traitement selon l’invention
Le procédé de traitement des matières kératiniques consiste à appliquer sur lesdites matières un ou plusieurs composés de formule (I) telle que définie ci-avant, leurs isomères géométriques, optiques, leurs formes tautomères, ainsi que leurs sels d’addition et leurs solvatés éventuellement en présence d’un ou plusieurs agents oxydants chimiques.
De préférence, le ou les composés de formule (I) selon l’invention est ou sont appliqués en présence d’un ou plusieurs agents oxydants chimiques, plus préférentiellement du peroxyde d’hydrogène.
Selon un mode de réalisation, le procédé de traitement consiste à appliquer la composition telle que définie précédemment sur les matières kératiniques.
De préférence, le procédé de traitement consiste à appliquer la composition telle que définie précédemment sur des fibres kératiniques sèches ou humides. La composition est laissée en place sur les fibres pour une durée, en général de 1 minute à 1 heure, de préférence de 5 minutes à 30 minutes.
La température durant le procédé est classiquement comprise entre la température ambiante (entre 15 à 25°C) et 80°C, de préférence entre la température ambiante et une température de 60°C.
Préférentiellement, la composition est appliquée à température ambiante. A l’issue du traitement, les matières kératiniques sont éventuellement rincées à l’eau, subissent éventuellement un lavage avec un shampooing suivi d’un rinçage à l’eau, avant d’être séchées ou laissées à sécher.
La composition selon l’invention peut être préparée par mélange d’au moins deux compositions.
En particulier, la composition selon l’invention peut être issue du mélange de deux compositions : - une composition (A) comprenant un ou plusieurs composés de formule (I) selon l’invention, et - une composition (B) comprenant un ou plusieurs agents oxydants chimiques.
Composés de formules (IIA) et composition correspondante
Comme indiqué précédemment, la présente invention porte également sur un ou plusieurs composés de formule (IIA) telle que définie précédemment, leurs isomères optiques, géométriques, leurs formes tautomères ainsi que leurs sels d’addition et leurs solvatés.
Selon un mode de réalisation, le ou les composés de formule (IIA) est ou sont tels que : • R20 représente un radical choisi parmi : - un radical alkyle en Ci-Cô, linéaire ou ramifié, substitué par un ou plusieurs groupements, identiques ou différents, choisis parmi les groupements hydroxyle et alcoxy en Ci-Cô, - un radical alcoxy, linéaire ou ramifié, en Ci-Cô, - un radical alkyl(Ci-C6)thio, • R21 et R22 représentent, indépendamment l’un de l’autre, un radical choisi parmi : - un atome d’hydrogène, - un radical alkyle, linéaire ou ramifié, en Ci-Cô, - un radical phényle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements, identiques ou différents, choisis parmi les groupements alkyle en Ci-Cô, hydroxyle, alcoxy en Ci-Cô et amino -NR5R6, - un radical hétéroaryle comportant 5 ou 6 chaînons, éventuellement cationique, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements, identiques ou différents, choisis parmi les groupements alkyle en Ci-Cô, hydroxyle, halogène, alcoxy en Ci-Cô et amino -NR5R6, • R23 et R24 représentent, indépendamment l’un de l’autre, un radical choisi parmi : - un radical alcoxy en Ci-Cô, linéaire ou ramifié, - un radical amino -NR8R9 avec Rg et R9, identiques ou différents, représentant un radical alkyle, linéaire ou ramifié, en Ci- C6, • R5 et Rô désignent, identiques ou différents, un atome d’hydrogène ou un radical alkyle en Ci-Cô linéaire ou ramifié, • An' représente un anion ou un mélange d’anions organiques ou inorganiques assurant Γélectroneutralité des composés de formule (HA), • à l’exception des composés de formules (C) et (D).
Selon un mode de réalisation préféré, le ou les composés de formule (IIA) est ou sont tels que : • R20 représente un radical choisi parmi : - un radical alkyle, linéaire ou ramifié, en Ci-Cô, - un radical alcoxy, linéaire ou ramifié, en Ci-Cô, • R21 et R22 représentent, indépendamment l’un de l’autre, un radical choisi parmi : - un atome d’hydrogène, - un radical alkyle, linéaire ou ramifié, en Ci-Cô, - un radical phényle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements, identiques ou différents, choisis parmi les groupements alkyle en Ci-Cô, hydroxyle, alcoxy en Ci-Cô et amino - nr5r6, - un radical hétéroaryle comportant 5 ou 6 chaînons, éventuellement cationique, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements, identiques ou différents, choisis parmi les groupements alkyle en Ci-Cô, hydroxyle, halogène, alcoxy en Ci-Cô et amino -NR5R6, • R23 et R24 représentent, indépendamment l’un de l’autre, un radical choisi parmi : - un radical alcoxy en Ci-Cô, linéaire ou ramifié, - un radical amino -NRsR9 avec Rs et R9, identiques ou différents, de préférence identiques, représentant un radical alkyle, linéaire ou ramifié, en Ci-Cô, • R5 et Rô désignent, identiques ou différents, un atome d’hydrogène ou un radical alkyle en Ci-Cô linéaire ou ramifié, • An' représente un anion ou un mélange d’anions organiques ou inorganiques assurant l’électroneutralité des composés de formule (ΠΑ), • à l’exception des composés de formules (C) et (D).
Conformément à ce mode de réalisation préféré, R20 représente, de préférence, un radical alcoxy, linéaire ou ramifié, en Ci-Cô, plus préférentiellement en C1-C4, et en particulier en Ci.
Conformément à ce mode de réalisation, R21 et R22 sont, de préférence, différents et représentent un atome d’hydrogène ou un radical phényle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements, identiques ou différents, choisis parmi les groupements alkyle en Ci-Cô, hydroxyle, alcoxy en Ci-Cô et amino -NR5R6. En particulier R21 et R22 sont, de préférence, différents et représentent un atome d’hydrogène ou un radical phényle.
Conformément à ce mode de réalisation, R21 et R22 sont, de préférence, différents tandis que R23 et R24 sont, de préférence, identiques.
Le ou les composés de formule (IIA) est ou sont préférentiellement choisis parmi les composés suivants, leurs isomères optiques, géométriques, leurs formes tautomères ainsi que leurs sels d’addition et leurs solvatés:
ainsi que leurs mélanges ; An’ et An- identiques ou différents, ayant la définition précédemment décrite.
De préférence, le ou les composés de formule (IIA) est ou sont choisis parmi les composés 4 et 6 tels que décrits précédemment, leurs formes tautomères, leurs solvatés et/ou leurs sels d’addition. L’invention est aussi relative à une composition comprenant un ou plusieurs composés de formule (ΠΑ) telle que définie précédemment, leurs isomères géométriques, optiques, leurs formes tautomères ainsi que leurs sels d’addition et leurs solvatés.
De préférence, la composition comprend un ou plusieurs composés de formule (IIA) choisis parmi les composés 4 et 6 tels que décrits ci-avant.
Le ou les composés de formule (IIA) ainsi que leurs sels d’addition et leurs solvatés peuvent être présents dans la composition selon l’invention dans une teneur pouvant aller de 0,01 à 10% en poids, de préférence dans une teneur allant de 0,5% à 6% en poids, par rapport au poids total de la composition.
La composition comprend préférentiellement un milieu physiologiquement acceptable.
Composés de formules (IIB) et composition correspondante
Comme indiqué précédemment, la présente invention porte également sur un ou plusieurs composés de formule (IIB) telle que définie précédemment, leurs isomères optiques, géométriques, leurs formes tautomères ainsi que leurs sels d’addition et leurs solvatés.
Selon un mode de réalisation, le ou les composés de formule (IIB) est ou sont choisis tels que : • R.31 et R.32 représentent, indépendamment l’un de l’autre, un radical choisi parmi : - un atome d’hydrogène, - un radical alkyle, linéaire ou ramifié, en C2-C6, - un radical phényle substitué par un ou plusieurs groupements, identiques ou différents, choisis parmi les groupements alkyle en Ci-Cô, hydroxyle, alcoxy en Ci-Cô, amino -NR5R.6, • un radical hétéroaromatique comportant 5 ou 6 chaînons, éventuellement cationique, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements, identiques ou différents, choisis parmi les groupements alkyle en Ci-Cô, hydroxyle, halogène, alcoxy en Ci-Ce, amino -NR5R.6, • R523 et R524 représentent, indépendamment l’un de l’autre, un radical choisi parmi : - un radical amino -NRsR9 avec Rs et Rç>, identiques ou différents, représentant un radical alkyle, linéaire ou ramifié, en Ci- C6, • R5 et Rô désignent, identiques ou différents, un atome d’hydrogène ou un radical alkyle en Ci-Ce linéaire ou ramifié, étant entendu que lorsque R’23 et R’24 représentent un radical diisopropylamino ou diéthylamino alors R31 ou R32 est différent d’un radical phényle substitué, • X représente un atome d’oxygène ou de soufre, • An' représente un anion ou un mélange d’anions organiques ou inorganiques assurant l’électroneutralité des composés de formule (ΠΒ)
Selon un mode de réalisation préféré, le ou les composés de formule (IIB) est ou sont tels que : • R31 et R32 représentent, indépendamment l’un de l’autre, un radical choisi parmi : - un atome d’hydrogène, - un radical alkyle, linéaire ou ramifié, en C2-C6, - un radical phényle substitué par un ou plusieurs groupements, identiques ou différents, choisis parmi les groupements alkyle en Ci-Ce, hydroxyle, alcoxy en Ci-Ce, amino -NR5R6, • un radical hétéroaromatique comportant 5 ou 6 chaînons, éventuellement cationique, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements, identiques ou différents, choisis parmi les groupements alkyle en Ci-Ce, hydroxyle, halogène, alcoxy en Ci-Cô, amino -NR5R6, • R’23 et R’24 représentent, indépendamment l’un de l’autre, un radical choisi parmi : - un radical amino -NRgR9 avec Rs et R9, identiques ou différents, de préférence identiques, représentant un radical alkyle, linéaire ou ramifié, en Ci-Cô, • R5 et Rô désignent, identiques ou différents, un atonie d’hydrogène ou un radical alkyle en Ci-Cô linéaire ou ramifié, étant entendu que lorsque R’23 et R’24 représentent un radical diisopropylamino ou diéthylamino alors R31 ou R32 est différent d’un radical phényle substitué, • X représente un atome d’oxygène, • An' représente un anion ou un mélange d’anions organiques ou inorganiques assurant l’électroneutralité des composés de formule (IIB).
Conformément à ce mode de réalisation préféré, R20 représente, de préférence, un radical alcoxy, linéaire ou ramifié, en Ci-Cô, plus préférentiellement en C1-C4, et en particulier en Ci.
Conformément à ce mode de réalisation, R31 et R32 sont, de préférence, différents et représentent un atome d’hydrogène ou un radical phényle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements, identiques ou différents, choisis parmi les groupements alkyle en Ci-Cô, hydroxyle, alcoxy en Ci-Cô et amino -NR5R6. En particulier R3i et R32 sont, de préférence, différents et représentent un atome d’hydrogène ou un radical phényle.
Conformément à ce mode de réalisation, R31 et R32 sont, de préférence, différents tandis que R’23 et R’24 sont, de préférence, identiques.
Le ou les composés de formule (ΠΒ) est ou sont préférentiellement choisis parmi les composés suivants, leurs formes tautomères, leurs solvatés et/ou leurs sels d’addition :
ainsi que leurs mélanges ; An' ayant la définition précédemment décrite.
De préférence, le ou les composés de formule (IIB) est ou sont choisis parmi les composés 3 et 5 tels que décrits précédemment, leurs formes tautomères, leurs solvatés et/ou leurs sels d’addition. L’invention est aussi relative à une composition comprenant un ou plusieurs composés de formule (ΠΒ) telle que définie précédemment, leurs isomères géométriques, optiques, leurs formes tautomères ainsi que leurs sels d’addition et leurs solvatés.
De préférence, la composition comprend un ou plusieurs composés de formule (IIB) choisis parmi les composés 3 et 5 tels que décrits ci-avant.
Le ou les composés de formule (IIB) ainsi que leurs sels d’addition et leurs solvatés peuvent être présents dans la composition selon l’invention dans une teneur pouvant aller de 0,01 à 10% en poids, de préférence dans une teneur allant de 0,5% à 6% en poids, par rapport au poids total de la composition.
La composition comprend préférentiellement un milieu physiologiquement acceptable.
Procédé de préparation des composés de formule (IIA) et (IIB)
Lorsque R20 représente un radical alcoxy, linéaire ou ramifié, en Ci-Cô ou alky(Ci-C6)lthio éventuellement substitué, les composés de formule (IIA) peuvent être par exemple obtenus par quaternisation de composés a (réf . : EL KAZZI, A. Catalyseurs d’oxydation et carbènes Hétérocycliques Organophosphorés. Thèse de l’Université Toulouse III - Paul Sabatier, 2008, Bouit, Pierre-Antoine et al, Journal of the American Chemical Society, 134(15), 6524-6527; 2012) :
composé a
Dans le schéma réactionnel ci-dessus, X, dans la formule (ΠΒ), représente un atome d’oxygène ou de soufre.
Les composés de formule (IIB) peuvent quant à eux être obtenus à partir des phosphinamides correspondants (réf. : PARMINDER, Kaur ; SURESH, Pindi ; WALTER, Wever ; TRIDEEP, Rajale ; GUIGEN, Li. Asymmetric Catalytic N-Phosphonyl Imine chemistry : The use of primary free amino acids and Et2AlCN for Asymmetric Catalytic Strecker Reaction. Journal of Organic Chemistry, 2010, vol.75, p.5144-5150, Tamura, Keiji et al, European Journal of Organic Chemistry, 2015(14), 3026-3031; 2015) :
Dans le schéma réactionnel ci-dessus, X, dans la formule (IIB), représente un atome d’oxygène ou de soufre.
Lorsque R représente un radical alkyle, linéaire ou ramifié, en Ci-Cô, les composés (IIA) peuvent être directement obtenus par quaternisation des phosphines (réf. : Prieur, David et al, Organic Letters, 10(11), 2291-2294; 2008) :
La présente invention concerne également l’utilisation d’un ou plusieurs composés de formule (I) telle que définie précédemment comme activateur d’oxydation.
En particulier, le ou les composés de formule (I) selon l’invention sont utilisés en présence d’un ou plusieurs agents oxydants chimiques pour améliorer l’éclaircissement des matières kératiniques, notamment les fibres kératiniques, de préférence les fibres kératiniques humaines telles que les cheveux.
En d’autres termes, le ou les composés de formule (I) selon l’invention sont utilisés pour améliorer l’activité oxydante d’un ou plusieurs agents oxydants chimiques.
De préférence, l’agent oxydant chimique est le peroxyde d’hydrogène.
Les exemples suivants servent à illustrer l’invention sans toutefois présenter un caractère limitatif.
Dans ces exemples, la couleur des mèches a été évaluée dans le système CIE L* a* b*, au moyen d'un colorimètre Minolta Spectrophotometer CM2600D.
Dans ce système L* a* b*, les trois paramètres désignent respectivement l’intensité de la couleur (L*), a* indique l'axe de couleur vert/rouge et b* l'axe de couleur bleu/jaune. Plus la valeur de L* est élevée, plus la couleur est claire. Plus la valeur de a* est élevée, plus la couleur est rouge, plus la valeur de b* est élevée, plus la couleur est jaune.
EXEMPLES I. Synthèse des composés
Exemple 1 : Synthèse du N"-[phénvlméthylidène1-N.N.N'.N'-tétrapropan-2-vlphosphoric triamide Π)
Etape 1 : synthèse du [l-phényl-méthlidène]-triméthylsilanyl-amine (a)
Une solution composée de 10,6g (lOmmol) de benzaldéhyde dans 30mL de THF anhydre est ajoutée sous argon, goutte à goutte à 120mL d’une solution IM de LiHMDS dans l’hexane, à une température de 0°C. Le milieu réactionnel est ensuite laissé pendant 1 heure à température ambiante. Le solvant est évaporé sous vide et la gomme résultante est distillée sous vide. 11,5g (Rdt = 65%) de composé (a) sont obtenus sous forme d’huile jaune pâle.
Etape 2 : Synthèse du N"-[phénylméthylidène]-N,N,N',N'-triméthylphosphine (b)
3,54g (20mmol) du composé (a) sont ajoutés goutte à goutte sous argon à une température de 0°C à une solution contenant 5,32g (20mmol) de bis(diisopropylamino)chlorophosphine en solution dans 60mL de dichlorométhane. Le milieu réactionnel est laissé à température ambiante pendant 2 heures. Le solvant est évaporé sous vide. Le produit brut est purifié par recristallisation dans l’acétonitrile. 5,1g (76%) de composé (b) sont obtenus sous forme de poudre jaune.
Etape 3 : Synthèse du N"-[phénylméthylidène]-N,N,N',N'-tétrapropan-2-ylphosphoric triamide (1)
2mL (18mmol) d’une solution de peroxyde d’hydrogène à 30% dans l’eau sont ajoutés goutte à goutte à une température de 0°C à 5g (15mmol) du composé (b) en solution dans 60mL de dichlorométhane. La solution est laissé pendant deux heures à température ambiante. Le milieu réactionnel est séché sur NaiSCL et filtré. Le solvant est évaporé sous vide. Le produit brut est précipité dans 50mL d’éther diéthylique. Le solide blanc obtenu est filtré et lavé à l’éther puis séché sous vide. 3,7 grammes (71%) de composé (1) sont obtenus sous forme de poudre blanche.
Les analyses RMN et masse sont conformes à la structure attendue.
Exemple 2 : Synthèse du N"-rphénvlméthvlidene1- N.N.N'.N'- tétraisopropvlamine-mésitvloxvphosphonium_trifluorométhane sulfonate (2)
Une solution contenant 1,64 gramme (lOmmol) de méthyl trifluorométhanesulfonate dans lOmL CH2CI2 est ajoutée goutte à goutte à une température de 0°C à 3,51 grammes (lOmmol) de composé (1) dans 40mL de CH2CI2. L’ensemble est ensuite agité pendant 1 heure à une température de 40°C puis le solvant est évaporé sous vide et 40 mL de diéthyl éther sont ajoutés.
Le solide obtenu est filtré, lavé à l’éther puis séché. 3,6 grammes (70%) de composé (2) sont obtenus sous forme de poudre blanche.
Les analyses RMN et masse sont conformes à la structure attendue.
Exemple 3 : Synthèse du N.N.N'.N'-tétraméthvl-N"- rphénylméthylidènelphosphoric triamide (3)
Etape 1 : synthèse du Ν,Ν,Ν’,Ν’-tétraméthyl chlorophosphoramide (c)
0,56 gramme (12,36mmol) de diméthylamine sont ajoutés à 1 gramme (6,17mmol) de Ν,Ν,-diméthyl dichlorophosphoramide en solution dans du diéthyléther. L’ensemble est agité à température ambiante pendant 16 heures. Le milieu est filtré. Le filtrat est évaporé à sec. 1 gramme (95%) de composé (c) sont obtenus sous forme de liquide jaune.
Les analyses RMN et masse sont conformes à la structure attendue.
Etape 2 : synthèse du Ν,Ν,Ν’,Ν’-tétraméthyl aminophosphoramide (d)
1 gramme (5,86mmol) de composé (c) sont mis en solution dans de l’éther diéthylique. L’ensemble est refroidi à une température de -10°C puis l’ammoniac gazeux est bullé pendant 1 heure puis 16 heures à température ambiante. Le milieu réactionnel est ensuite évaporé à sec. 0,8g (90%) de composé (d) sont obtenus sous forme de liquide.
Les analyses RMN et masse sont conformes à la structure attendue.
Etape : 3 synthèse du N,N,N',N'-tétraméthyl-N"-[(E)- phénylméthylidènejphosphoric triamide (3)
0,8g (5,3mmol) de composé (d) sont mis en solution sous argon dans du dichlorométhane anhydre. 0,843g (7,95mmol) de benzaldéhyde puis 1,61g (15,9mmol) de triéthylamine sont ajoutés successivement. L’ensemble est refroidi à une température de 0°C et une solution de chlorure de titane (IV) à IM dans du dichlorométhane (2,65mmol) est ajoutée. Le milieu réactionnel est ensuite agité à température ambiante pendant 16 heures.
Le produit brut est ensuite purifié par chromatographie sur colonne de silice. 0,4g (32%) du composé (3) sont obtenus.
Les analyses RMN et masse sont conformes à la structure attendue. II. Compositions mises en œuvre
Les compositions employées dans cet exemple ont été obtenues à partir des ingrédients suivants (les pourcentages indiquées sont des pourcentages en poids par rapport au poids total de la composition).
Préparation de la composition oxydante A :
Préparation des compositions 1 et 2 :
Les compositions 1 et 2 suivantes ont été préparées en mélangeant 1,5 gramme de la composition oxydante, 1 gramme d’eau, 0,18 gramme d’oxone en présence ou non du colorant (2).
III. Mode opératoire
On applique le mode opératoire suivant pour chaque composition décrite dans le tableau précédent.
Après préparation, on applique les compositions 1 et 2 sur des mèches naturelles de 250 mg et de hauteur de ton 4. Après un temps de pose de 30 minutes à une température de 27°C, les mèches sont lavées à l’aide d’un shampooing standard et séchées.
On mesure l’éclaircissement via la clarté (L*) avec un spectrophotomètre Minolta CM-3610d
On constate que l’on obtient une meilleure clarté, c’est-à-dire un éclaircissement plus élevé avec la composition 2 selon l’invention qu’avec la composition 1.
En particulier, on constate que la présence de dérivés phosphorés particuliers permet d’améliorer le pouvoir oxydant du peroxyde d’hydrogène et donc de booster son activité (comparaison entre la composition 1 et la composition 2).
Claims (17)
- REVENDICATIONS1. Utilisation pour le traitement des matières kératiniques, de préférence des fibres kératiniques, notamment des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, d’un ou plusieurs composés de formule (I) leurs isomères optiques, géométriques, leurs formes tautomères ainsi que leurs sels d’addition à un acide ou une base, organique ou minérales, et/ou leurs solvatés tels que les hydrates :(I) Formule (I) dans laquelle : • Ri et R2 représentent, indépendamment l’un de l’autre, un radical choisi parmi : - un atome d’hydrogène, - un radical alkyle en Ci-Cô, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements, identiques ou différents, choisis parmi les groupements hydroxyle, alcoxy en Ci-Ce et amino -NR5R6, - un radical aryle tel que phényle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements, identiques ou différents, choisis parmi les groupements alkyle en Ci-Cô, hydroxyle, halogène, alcoxy en Ci-Cô, amino -NR5R6, tétraalkyl(Ci-C6)ammonium An’’ et nitro, - un radical hétéroaryle comportant 5 ou 6 chaînons, éventuellement cationique, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements, identiques ou différents, choisis parmi les groupements alkyle en Ci-Cô, hydroxyle, halogène, alcoxy en Ci-Cô, amino -NR5R6, tétraalkyl(Ci-C6)ammonium An’’ et nitro, • Z représente un groupement de formule (IA) ou (IB) :Formules (IA) et (IB) dans lesquelles : • R représente un radical choisi parmi : - un radical alkyle en Ci-Cô, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements, identiques ou différents, choisis parmi les groupements hydroxyle, alcoxy en Ci-Ce et amino -NR5R6, - un radical alcoxy en Ci-Cô, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements, identiques ou différents, choisis parmi les groupements hydroxyle, alcoxy en Ci-Ce et amino -NR5R6, - un radical alkyl(Ci-C6)thio, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements, identiques ou différents, choisis parmi les groupements hydroxyle, alcoxy en Ci-Ce et amino -NR5R6, • R3 et R4 représentent, indépendamment l’un de l’autre, un radical choisi parmi : - un radical alcoxy en Ci-Cô, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements, identiques ou différents, choisis parmi les groupements hydroxyle, alcoxy en Ci-Ce et amino -NR5R6, - un radical amino -NRsRç», Rs et R9 représentant un radical alkyle en Ci-Cô, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements hydroxyle, alcoxy en Ci-Cô et amino -NR5R6, - un radical hétérocycle choisi parmi un radical morpholino, pyrrolidino, pipéridino, pipérazino éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements, identiques ou différents, choisis parmi les groupements alkyle en Ci-Cô, hydroxyle, amino -NR5R.6, alcoxy en Ci-Cô, tétraalkyl(Ci-C6)ammonium en An’’ et nitro, • X représente un atome d’oxygène ou de soufre, • An’’ présente la même signification que l’anion An', • R5 et Rô désignent, identiques ou différents, un atome d’hydrogène ou un radical alkyle en Ci-Cô linéaire ou ramifié, • An' représente un anion ou un mélange d’anions organiques ou inorganiques assurant l’électroneutralité des composés de formule (I).
- 2. Utilisation selon la revendication 1, caractérisée en ce que Ri et R2 représentent, identiques ou différents, un radical choisi parmi : - un atome d’hydrogène, - un radical alkyle, linéaire ou ramifié, en Ci-Cô, - un radical phényle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements, identiques ou différents, choisis parmi les groupements alkyle en Ci-Cô, hydroxyle, halogène, alcoxy en Ci-Cô, amino -NR5R6, avec R5 et Rô ayant la même définition que celle décrite ci-avant, - un radical hétéroaryle comportant 5 ou 6 chaînons, éventuellement cationique, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements, identiques ou différents, choisis parmi les groupements alkyle en Ci-Cô, hydroxyle, halogène, alcoxy en Ci-Cô, amino -NR5R6, avec R5 et Rô tel que défini selon la revendication 1.
- 3. Utilisation selon la revendication 1 ou 2, caractérisée en ce que R représente un radical, linéaire ou ramifié, alcoxy en Ci-Cô.
- 4. Utilisation selon l’une quelconque des revendications 1 à 3, caractérisée en ce que R3 et R4 représentent, identiques ou différents, un radical choisi parmi : - un radical alcoxy, linéaire ou ramifié, en Ci-Cô, - un radical amino -NRsRô dans lequel R5 et Rô représentent, indépendamment l’un de l’autre, un radical alkyle, linéaire ou ramifié, en Ci-Cô.
- 5. Utilisation selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en que : • Ri et R2 représentent, identiques ou différents, un radical choisi parmi : - un atome d’hydrogène, - un radical phényle, - un radical hétéroaryle cationique comportant 5 ou 6 chaînons, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements alkyle en Ci-Cô, • R représente un radical choisi parmi : - un radical alcoxy en Ci-Cô en particulier choisi parmi les radicaux méthoxy, éthoxy, propyloxy, isopropyloxy, butyloxy, isobutyloxy, tertbutyloxy- pentyloxy, isopentyloxy, hexyloxy, • R3 et R4 représentent, identiques ou différents, un radical choisi parmi : - un radical amino -NR5R6 dans lequel R5 et R6 représentent, indépendamment l’un de l’autre, un radical alkyle, linéaire ou ramifié, en Ci-Cô, • X représente un atome d’oxygène, • An' ayant la même définition que celle décrite dans la revendication 1.
- 6. Utilisation selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que le ou les composés de formule (I) est ou sont choisis parmi les composés suivants, leurs formes tautomères ainsi que leurs sels d’addition et leurs solvatés tels que les hydrates :ainsi que leurs mélanges
- 7. Utilisation d’un ou plusieurs composés de formule (I) telle que définie selon l’une quelconque des revendications 1 à 6, leurs isomères géométriques, optiques, leurs formes tautomères, leurs sels d’addition et leurs solvatés pour améliorer l’activité oxydante d’un ou plusieurs agents oxydants chimiques.
- 8. Composition comprenant un ou plusieurs agents oxydants chimiques et un ou plusieurs composés de formule (I) telle que définie selon l’une quelconque des revendications 1 à 6, leurs isomères géométriques, optiques, leurs formes tautomères ainsi que leurs sels d’addition et leurs solvatés.
- 9. Composition selon la revendication 7, caractérisée en ce que le ou les agents oxydants chimiques est ou sont choisis parmi le peroxyde d'hydrogène, le peroxyde d'urée, les bromates de métaux alcalins, l’oxone, les persels tels que les perborates et persulfates, les peracides et les enzymes oxydases parmi lesquelles on peut citer les peroxydases, les oxydo-réductases à 2 électrons telles que les uricases et les oxygénases à 4 électrons comme les laccases.
- 10. Utilisation de la composition telle que définie selon la revendication 8 ou 9 pour l’éclaircissement des matières kératiniques, de préférence des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux.
- 11. Procédé de traitement des matières kératiniques, en particulier des fibres kératiniques, de préférence des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux consistant à appliquer sur lesdites matières kératiniques un ou plusieurs composés de formule (I) tels que définis selon l’une quelconque des revendications 1 à 6, leurs isomères géométriques, optiques, leurs formes tautomères ainsi que leurs sels d’addition et leurs solvatés éventuellement en présence d’un ou plusieurs agents oxydants chimiques tels que définis selon la revendication 8 ou 9.
- 12. Composés de formule (IIA), leurs isomères géométriques, optiques, leurs formes tautomères ainsi que leurs sels d’addition à un acide ou une base, organique ou minérales, et/ou leurs solvatés tels que les hydrates :Formule (IIA) dans laquelle : • R20 représente un radical choisi parmi : - un radical alkyle en Ci-Cô, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements, identiques ou différents, choisis parmi les groupements hydroxyle, alcoxy en Ci-Cô et amino -NR5R-6, - un radical alcoxy en Ci-Cô, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements, identiques ou différents, choisis parmi les groupements hydroxyle, alcoxy en Ci-Cô et amino -NR5R6, - un radical alkyl(Ci-C6)thio, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements, identiques ou différents, choisis parmi les groupements hydroxyle, alcoxy en Ci-Cô et amino -NR5R6, • R21 et R22 représentent, indépendamment l’un de l’autre, un radical choisi parmi : - un atome d’hydrogène, - un radical alkyle en Ci-Cô, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements, identiques ou différents, choisis parmi les groupements hydroxyle, alcoxy en Ci-Cé et amino -NR5R6, - un radical phényle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements, identiques ou différents, choisis parmi les groupements alkyle en Ci-Cô, hydroxyle, alcoxy en Ci-Cô, amino -NR5R6, tétraalkyl(Ci-C6)ammonium An’’ et nitro, - un radical hétéroaryle comportant 5 ou 6 chaînons, éventuellement cationique, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements, identiques ou différents, choisis parmi les groupements alkyle en Ci-Cô, hydroxyle, halogène, alcoxy en Ci-Cô, amino -NR5R6, tétraalkyl(Ci-C6)ammonium An’’ et nitro, • R23 et R24 représentent, indépendamment l’un de l’autre, un radical choisi parmi : - un radical alcoxy en Ci-Cô, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements, identiques ou différents, choisis parmi les groupements hydroxyle, alcoxy en Ci-Ce et amino -NR5R6, - un radical amino -NRsRç», Rs et R9 représentant un radical alkyle en Ci-Cô, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements hydroxyle, alcoxy en Ci-Cô et amino - nr5r6, - un radical hétérocycle choisi parmi un radical morpholino, pyrrolidino, pipéridino, pipérazino éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements, identiques ou différents, choisis parmi les groupements alkyle en Ci-Cô, hydroxyle, amino -NR5R6, alcoxy en Ci-Cô, tétraalkyl(Ci-C6)ammonium An’’, • R5 et Rô désignent, identiques ou différents, un atome d’hydrogène ou un radical alkyle en Ci-Cô linéaire ou ramifié, • An’’ présente la même signification que l’anion An', • An' représente un anion ou un mélange d’anions organiques ou inorganiques assurant l’électroneutralité des composés de formule (HA), à l’exception des composés de formules (C) et (D) :
- 13. Composés de formule (II) selon la revendication 12 choisis parmi les composés 4 et 6, tels que définis dans la revendication 6, leurs isomères géométriques, optiques, leurs formes tautomères, leurs sels d’addition et leurs solvatés.
- 14. Composition comprenant un ou plusieurs composés tels que définis selon la revendication 12 ou 13 ainsi que leurs isomères géométriques, optiques, leurs formes tautomères, leurs sels d’addition et leurs solvatés.
- 15. Composés de formule (IIB), leurs isomères géométriques, optiques, leurs formes tautomères ainsi que leurs sels d’addition à un acide ou une base, organique ou minérales, et/ou leurs solvatés tels que les hydrates :Formule (IIB) dans laquelle : • R31 et R32 représentent, indépendamment l’un de l’autre, un radical choisi parmi : - un atome d’hydrogène, - un radical alkyle en C2-C6, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements, identiques ou différents, choisis parmi les groupements hydroxyle, alcoxy en Ci-Cô et amino -NR5R6, - un radical phényle substitué par un ou plusieurs groupements, identiques ou différents, choisis parmi les groupements alkyle en Ci-Cô, hydroxyle, alcoxy en Ci-Cô, amino -NR5R6, tétraalkyl(Ci-C6)ammonium An’' et nitro, - un radical hétéroaromatique comportant 5 ou 6 chaînons, éventuellement cationique, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements, identiques ou différents, choisis parmi les groupements alkyle en Ci-Cô, hydroxyle, halogène, alcoxy en Ci-Cô, amino -NR5R.6, tétraalkyl(Ci-C6)ammonium An’' et nitro, • R’23 et R’24 représentent, indépendamment l’un de l’autre, un radical choisi parmi : - un radical amino -NRgR9, Rs et R9 représentant un radical alkyle en Ci-Cô, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements hydroxyle, alcoxy en Ci-Ce et amino - NR5R6, - un radical hétérocycle choisi parmi un radical morpholino, pyrrolidino, pipéridino, pipérazino éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements, identiques ou différents, choisis parmi les groupements alkyle en Ci-Cô, hydroxyle, amino -NR5R6, alcoxy en Ci-Cô, tétraalkyl(Ci-C6)ammonium An’’, • R5 et Rô désignent, identiques ou différents, un atome d’hydrogène ou un radical alkyle en Ci-Cô linéaire ou ramifié, étant entendu que lorsque R’23 et R’24 représentent un radical diisopropylamino ou diéthylamino alors R31 ou R32 est différent d’un radical phényle substitué, • X représente un atome d’oxygène ou de soufre, • An’’ présente la même signification que l’anion An', • An' représente un anion ou un mélange d’anions organiques ou inorganiques assurant l’électroneutralité des composés de formule (ΠΒ).
- 16. Composés de formule (II) selon la revendication 15 choisis parmi les composés 3 et 5, tels que définis dans la revendication 6, leurs isomères géométriques, optiques, leurs formes tautomères, leurs sels d’addition et leurs solvatés.
- 17. Composition comprenant un ou plusieurs composés tels que définis selon la revendication 15 ou 16 ainsi que leurs isomères géométriques, optiques, leurs formes tautomères, leurs sels d’addition et leurs solvatés.
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-
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| US4034064A (en) * | 1976-02-02 | 1977-07-05 | Ppg Industries, Inc. | Hydrogen peroxide stabilization with triamides of phosphorus |
Non-Patent Citations (6)
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| DATABASE CAPLUS [online] CHEMICAL ABSTRACTS SERVICE, COLUMBUS, OHIO, US; 1982, XP002760593, Database accession no. 1982:527734 * |
| DATABASE CAPLUS [online] CHEMICAL ABSTRACTS SERVICE, COLUMBUS, OHIO, US; 1986, XP002760592, retrieved from stn Database accession no. 1986:626763 * |
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| DAVID PRIEUR ET AL: "Novel N -Phosphonio Imine-Catalyzed Epoxidation Reactions", ORGANIC LETTERS, vol. 10, no. 11, 1 June 2008 (2008-06-01), US, pages 2291 - 2294, XP055288534, ISSN: 1523-7060, DOI: 10.1021/ol800690c * |
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