FR2974501A1 - Composition cosmetique et/ou dermatologique comprenant une forme solubilisee d'un acide hydroxamique - Google Patents

Abstract

La présente invention concerne une composition cosmétique et/ou dermatologique comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable, au moins une quantité efficace de 1,3-propanediol et au moins une forme solubilisée d'un acide hydroxamique, ou de l'un de ses sels, de formule (I) :

Description

La présente invention concerne des compositions cosmétiques et/ou dermatologiques comprenant au moins une quantité efficace de 1,3-propanediol et au moins un acide hydroxamique. Les compositions selon l'invention sont en particulier destinées au soin et/ou 5 au maquillage des matières kératiniques, et notamment de la peau. L'acide caprylhydroxamique est connu selon la directive cosmétique de l'union européenne comme agent chelatant utilisable dans les compositions cosmétiques. Des acides hydroxamiques sont notamment décrits dans WO 2009/070736. Toutefois, ces composés présentent la particularité d'être insolubles dans l'eau, 10 et s'avèrent donc peu appropriés à une mise en oeuvre dans des formulations aqueuses cosmétiques. Or, il est nécessaire que ces composés soient formulés sous une forme solubilisée au cours du temps pour éviter tout phénomène de recristallisation lors du stockage des compositions les comprenant. 15 Il existe donc un besoin de disposer d'un solvant apte à solubiliser l'acide hydroxamique. La présente invention vise justement à répondre à ce besoin.

L'invention concerne ainsi, selon l'un de ses aspects, une composition 20 cosmétique et/ou dermatologique comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable, au moins une quantité efficace de 1,3-propanediol et au moins une forme solubilisée d'un acide hydroxamique, ou de l'un de ses sels, de formule (I) : R-C(=O)-NH-OH (I) dans laquelle R représente un radical alkyle en C5 à C11, linéaire ou ramifié, saturé ou 25 insaturé. Les compositions conformes à l'invention sont préférentiellement mises en oeuvre pour le soin et/ou le maquillage des matières kératiniques, et notamment de la peau. L'association d'un acide hydroxamique conforme à l'invention avec du 1,3-propanediol à titre de solvant est avantageux à plusieurs titres. 30 Ce nouveau solvant permet de solubiliser une plus grande quantité d'acide hydroxamique. Il a ainsi été observé que ce solvant permet de solubiliser près de 20 % de l'acide hydroxamique présent.

Les compositions conformes à l'invention peuvent notamment être destinées à traiter et/ou protéger les matières kératiniques d'êtres humains, en particulier la peau. Ainsi, selon un autre de ses aspects, la présente invention concerne un procédé de traitement non thérapeutique de soin et/ou de maquillage des matières kératiniques, notamment de la peau, comprenant au moins l'étape d'appliquer sur lesdites matières kératiniques, et notamment sur la peau, au moins une composition telle que définie précédemment.

ACIDE HYDROXAMIQUE Une composition conforme à l'invention comprend une forme solubilisée d'un acide hydroxamique, ou de l'un de ses sels. Les acides hydroxamiques considérés selon l'invention sont des composés de formule générale (I) : R-C(=O)-NH-OH (I) dans laquelle : R représente un radical alkyle en C5-C11, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé. Ces composés peuvent être obtenus par toute méthode connue de l'homme du métier et, par exemple, suivant les procédés de préparation décrits dans le document WO 2009/070736.

Selon un mode de réalisation, les acides hydroxamiques selon l'invention sont plus particulièrement choisis parmi l'acide caprohydroxamique, l'acide caprylhydroxamique, l'acide caprihydroxamique et l'acide laurylhydroxamique ou leurs mélanges. Les sels des acides hydroxamiques de formule (I) peuvent être choisis parmi 25 les sels alcalins ou alcalinoterreux tels que sodium, potassium, calcium, magnésium ou les sels d'ammonium. Selon un mode de réalisation préféré, l'acide hydroxamique utilisé dans une composition conforme à l'invention est l'acide caprylhydroxamique. Un acide caprylhydroxamique conforme à l'invention peut par exemple être 30 celui commercialisé par la société INOLEX sous la référence commerciale LEXGARD CHA® et qui se présente sous la forme d'une poudre blanche.

Les compositions conformes à l'invention peuvent comprendre entre 0,01 % et 5 % en poids, de préférence entre 0,05 % et 0,2 % en poids d'acide hydroxamique de formule générale (I) par rapport au poids total de ladite composition. 1,3-propanediol Les compositions conformes à l'invention comprennent du 1,3-propanediol à titre de solvant de l'acide hydroxamique de formule générale (I).

Dans le cadre de la présente invention, on entend par « quantité efficace » de 1,3-propanediol une quantité suffisante de ce solvant pour solubiliser l'acide hydroxamique de formule générale (I), et donc prévenir tout phénomène de recristallisation, notamment au cours du stockage. Pour des raisons évidentes, la quantité de 1,3-propanediol conforme à l'invention suffisante pour solubiliser l'acide hydroxamique selon l'invention est susceptible de varier dans une large mesure en fonction notamment de la nature chimique et/ou de la quantité dudit acide hydroxamique à solubiliser. L'ajustement de la quantité de solvant conforme à l'invention fait partie des compétences de l'homme du métier. La présence conjointe d'un autre solvant est envisageable, sous réserve bien évidemment que ce composé annexe ne porte pas préjudice à la solubilité assurée par le 1,3-propanediol requis selon l'invention. Le 1,3-propanediol conforme à l'invention peut préférentiellement être commercialisé par la société Dupont Tate and Lyle Bioproduct sous la référence commerciale ZEMEA PROPANEDIOL®.

A titre illustratif, le 1,3-propanediol selon l'invention peut être présent en une teneur allant de 1 % à 25 % en poids, préférentiellement de 2,5 % à 20 % en poids, et plus particulièrement de 5 % à 15 % en poids par rapport au poids total de la composition. Selon un mode de réalisation, le 1,3-propanediol conforme à l'invention et le composé de formule générale (I) peuvent être présents en un rapport massique [acide(s) hydroxamique(s)/1,3-propanediol] inférieur ou égal à 0,07, notamment compris entre 0,04 et 0,07.

MILIEU PHYSIOLOGIQUEMENT ACCEPTABLE Les compositions utilisées selon l'invention contiennent un milieu physiologiquement acceptable, c'est-à-dire compatible avec les tissus cutanés tels que la peau et le cuir chevelu.

Le milieu physiologiquement acceptable d'une composition selon l'invention est plus particulièrement constitué d'eau et/ou de solvant(s) organique(s) hydrophile(s). Outre le 1,3-propanediol présent dans la composition selon l'invention, le milieu physiologiquement acceptable peut comprendre au moins une huile. Comme huiles utilisables dans la composition de l'invention, on peut citer par 10 exemple : - les huiles hydrocarbonées d'origine animale, telles que le perhydrosqualène ; - les huiles hydrocarbonées d'origine végétale, telles que les triglycérides liquides d'acides gras comportant de 4 à 10 atomes de carbone comme les triglycérides des acides heptanoïque ou octanoïque ou encore, par exemple les huiles de tournesol, de maïs, 15 de soja, de courge, de pépins de raisin, de sésame, de noisette, d'abricot, de macadamia, d'arara, de ricin, d'avocat, les triglycérides des acides caprylique/caprique comme ceux vendus par la société Stearineries Dubois ou ceux vendus sous les dénominations « Miglyol 810 », « 812 » et « 818 » par la société Dynamit Nobel, l'huile de jojoba, l'huile de beurre de karité; 20 - les esters et les éthers de synthèse, notamment les esters d'acides gras, comme les huiles de formules RICOOR2 et R1OR2 dans laquelle R1 représente le reste d'un acide gras comportant de 8 à 29 atomes de carbone, et R2 représente une chaîne hydrocarbonée, ramifiée ou non, contenant de 3 à 30 atomes de carbone, comme par exemple l'huile de Purcellin, le myristate d'isopropyle, le palmitate d'éthyl-2-hexyle, le 25 stéarate d'octyl-2-dodécyle, l'érucate d'octyl-2-dodécyle, l'isostéarate d'isostéaryle ; les esters hydroxylés comme l'isostéaryl lactate, l' octylhydroxystéarate, l' hydroxystéarate d'octyldodécyle, le diisostéaryl-malate, le citrate de triisocétyle ; les heptanoates, octanoates, décanoates d'alcools gras ; les esters de polyol, comme le dioctanoate de propylène glycol, le diheptanoate de néopentylglycol et le diisononanoate de 30 diéthylèneglycol ; et les esters du pentaérythritol comme le tétraisostéarate de pentaérythrityle ; - les hydrocarbures linéaires ou ramifiés, d'origine minérale ou synthétique, tels que les huiles de paraffine, volatiles ou non, et leurs dérivés, la vaseline, les polydécènes, le polyisobutène hydrogéné tel que l'huile de parléam ; - les alcools gras ayant de 8 à 26 atomes de carbone, comme l'alcool cétylique, l'alcool stéarylique et leur mélange (alcool cétylstéarylique), l'octyldodécanol, le 2-butyloctanol, le 2-hexyldécanol, le 2-undécylpentadécanol, l'alcool oléique ou l'alcool linoléique ; - les huiles de silicone comme les polyméthylsiloxanes (PDMS) volatiles ou non à chaîne siliconée linéaire ou cyclique, liquides ou pâteux à température ambiante, notamment les cyclopolydiméthylsiloxanes (cyclométhicones) telles que la cyclohexasiloxane ; les polydiméthylsiloxanes comportant des groupements alkyle, alcoxy ou phényle, pendant ou en bout de chaîne siliconée, groupements ayant de 2 à 24 atomes de carbone ; les silicones phénylées comme les phényltriméthicones, les phényldiméthicones, les phényltriméthylsiloxydiphényl-siloxanes, les diphényl- diméthicones, les diphénylméthyldiphényl trisiloxanes, les 2-phényléthyltriméthylsiloxysilicates, et les polyméthylphénylsiloxanes ; - leurs mélanges. On entend par « huile hydrocarbonée » dans la liste des huiles citées ci-dessus, toute huile comportant majoritairement des atomes de carbone et d'hydrogène, et éventuellement des groupements ester, éther, acide carboxylique et/ou alcool. La composition selon l'invention peut également comprendre des corps solides à la température ambiante (25 °C) comme par exemple les acides gras comportant de 8 à 30 atomes de carbone, comme l'acide stéarique, l'acide laurique, l'acide palmitique et l'acide oléique ; les cires comme la lanoline, la cire d'abeille, la cire de Carnauba ou de Candellila, les cires de paraffine, les cires microcristallines, la cérésine ou l'ozokérite, les cires synthétiques comme les cires de polyéthylène, les cires de Fischer-Tropsch. Ces corps gras peuvent être choisis de manière variée par l'homme du métier afin de préparer une composition ayant les propriétés, par exemple de consistance ou de texture, souhaitées.

La composition selon l'invention peut comprendre de l'eau et éventuellement un solvant organique physiologiquement acceptable choisi par exemple parmi les alcools inférieurs comportant de 1 à 8 atomes de carbone et en particulier de 1 à 6 atomes de carbone, comme l'éthanol, l'isopropanol, le propanol, le butanol ; les polyéthylène glycols ayant de 6 à 80 unités oxyde d'éthylène et les polyols comme le propylène glycol, l'isoprène glycol, le butylène glycol, la glycérine et le sorbitol.

Avantageusement, les compositions selon l'invention peuvent se présenter sous la forme d'émulsion, notamment d'émulsion huile-dans-eau, d'émulsion eau-dans-huile, d'émulsion triple E/H/E ou H/E/H, de dispersions d'une phase grasse dans une phase aqueuse à l'aide de sphérules, ces sphérules pouvant être des nanoparticules polymériques telles que les nanosphères et les nanocapsules ou des vésicules lipidiques de type ionique et/ou non ionique (liposomes, niosomes, oléosomes). Ces compositions sont préparées selon les méthodes usuelles. En outre, les compositions selon l'invention peuvent être plus ou moins fluides et avoir l'aspect d'une crème blanche ou colorée, d'une pommade, d'un lait, d'une lotion, d'un sérum, d'une pâte ou d'une mousse. Elles peuvent être éventuellement appliquées sur la peau sous forme d'aérosol. Elles peuvent aussi se présenter sous forme solide, et par exemple sous forme de stick.

Selon un mode particulier de réalisation, la composition selon l'invention est une émulsion eau-dans-huile (E/H) ou huile-dans-eau (H/E), de préférence une émulsion huile-dans-eau (H/E). La proportion de la phase huileuse de l'émulsion peut aller de 5 % à 80 % en poids, et de préférence de 5 % à 50 % en poids par rapport au poids total de la composition. Les émulsions contiennent généralement au moins un émulsionnant choisi parmi les émulsionnants amphotères, anioniques, cationiques ou non ioniques, utilisés seuls ou en mélange, et éventuellement un co-émulsionnant. Les émulsionnants sont choisis de manière appropriée suivant l'émulsion à obtenir (E/H ou H/E). L'émulsionnant et le co-émulsionnant sont généralement présents dans la composition, en une proportion allant de 0,3 % à 30 % en poids, et de préférence de 0,5 % à 20 % en poids par rapport au poids total de la composition. Pour les émulsions E/H, on peut citer par exemple comme émulsionnants les diméthicone copolyols tels que le mélange de cyclométhicone et de diméthicone copolyol, vendu sous la dénomination «DC 5225 C» par la société Dow Corning, et les alkyl-diméthicone copolyols tels que le Laurylméthicone copolyol vendu sous la dénomination « Dow Corning 5200 Formulation Aid » par la société Dow Corning et le Cetyl dimethicone copolyol vendu sous la dénomination « Abil EM 90 » par la société 5 Goldschmidt. On peut aussi utiliser comme tensioactif d'émulsions E/H, un organopolysiloxane solide élastomère réticulé comportant au moins un groupement oxyalkyléné, tel que ceux obtenus selon le mode opératoire des exemples 3, 4 et 8 du document US-A-5,412,004 et des exemples du document US-A-5,811,487, notamment le 10 produit de l'exemple 3 (exemple de synthèse) du brevet US-A-5,412,004 et tel que celui commercialisé sous la référence KSG 21 par la société Shin Etsu. Pour les émulsions H/E, on peut citer par exemple comme émulsionnants, les émulsionnants non ioniques tels que les esters d'acides gras et de glycérol oxyalkylénés (plus particulièrement polyoxyéthylénés) ; les esters d'acides gras et de sorbitan 15 oxyalkylénés ; les esters d'acides gras oxyalkylénés (oxyéthylénés et/ou oxypropylénés) ; les éthers d'alcools gras oxyalkylénés (oxyéthylénés et/ou oxypropylénés) ; les esters de sucres comme le stéarate de sucrose ; et leurs mélanges tels que le mélange de stéarate de glycéryle et de stéarate de PEG-40. De façon connue, la composition cosmétique et/ou dermatologique de 20 l'invention peut contenir également des adjuvants habituels dans le domaine cosmétique ou dermatologique tels que les gélifiants, les polymères filmogènes, les parfums, les charges, les filtres UV, les bactéricides, les absorbeurs d'odeur, les matières colorantes, les extraits végétaux, les actifs cosmétiques et dermatologiques, et les sels. Les quantités de ces différents adjuvants sont celles classiquement utilisées dans le domaine considéré, et par 25 exemple de 0,01 % à 20 % du poids total de la composition. Ces adjuvants, selon leur nature, peuvent être introduits dans la phase grasse et/ou dans la phase aqueuse. Ainsi, une composition conforme à l'invention peut contenir également au moins un composé additionnel choisi parmi les tensioactifs, les gélifiants, les polymères filmogènes, les parfums, les charges, les filtres UV, les bactéricides, les absorbeurs 30 d'odeur, les matières colorantes, les extraits végétaux, les actifs cosmétiques et dermatologiques, et les sels.

Les exemples ci-après sont donnés à titre d'illustration de l'invention et ne doivent pas être interprétés comme limitant sa portée.

Exemple 1 : Test de solubilité Les essais de solubilité ont été réalisés avec : - l'acide caprylhydroxamique commercialisé par la société INOLEX sous la référence commerciale LEXGARD CHA® ; - le 1,3-propanediol commercialisé par la société Dupont Tate and Lyle 10 Bioproduct sous la référence commerciale ZEMEA PROPANEDIOL® ; Le protocole retenu est comme suit : Le solvant testé est versé dans un bécher puis y est ajouté une quantité déterminée de l'acide sous agitation magnétique. Le mélange est agité à la température ambiante (25 °C) puis est chauffé par palier successifs de température 35 °C, 45 °C et 15 50 °C. Puis l'ensemble est laissé à refroidir à température ambiante (25 °C). Il est alors observé à l'oeil nu si la quantité de l'acide introduite recristallise ou bien reste solubilisée au bout de 3 durées précises de refroidissement : après 2 heures ; après 24 heures et après 7 jours. Cette manipulation est reproduite pour chaque solvant testé pour des quantités 20 croissantes d'acide caprylhydroxamique jusqu'à atteindre la limite de solubilité. Le Tableau 1 ci-après rend compte de la quantité limite au-delà de laquelle le composé acide n'est plus présent sous une forme solubilisée.

Tableau 1 Solvants testés Eau Glycérine PEG-8 1,3-propanediol Solubilité maximale inférieure à 1 % 1 % 5 % 20 % de l'acide caprylhydroxamique 25 9 Exemple 2 : Composition(s) 1. Soin du visage (émulsion huile-dans-eau) Composés Teneurs en pourcentage pondéral Mélange tartrate de di-alkyle (C14-C15 linéaire), 2 alcool cétylstearylique,alcool laurylique, oxyethylene (25 0E) oxypropylene (25 OP) (Cosmacol PSE de chez Sasol) Triglycérides d'acide caprique/caprylique 5 (Triglycérides C8C10 70/30 - DUB MCT 7030 de chez Stearinerie Dubois) Huile de noyau d'abricot 3 Mélange de stéarate de glycéryle et de PEG-100 0,6 stéarate (ARLACEL® 165 FL de chez Uniqema) Dimethicone 10 cst 3,75 1,3-propanediol 10 Acide caprylhydroxamique 0,12 Polymère réticulé acrylates/ acrylate d' alkyle en 0,43 C10-C30 (Carbopol® Ultrez 20 Polymer de chez Noveon) Hydroxyde de sodium 0,24 Copolymère acrylamide/acrylamido 2-méthyl 1 propane sulfonate de sodium en émulsion inverse à 40 % dans isoparaffine/eau (Sepigel 305 de chez Seppic) Eau Qsp 100 La composition est stable après un stockage de 2 mois à 45 °C, l'acide caprylhydroxamique reste solubilisé. 10 2. Soin du visage (émulsion eau-dans-huile) Composés Teneurs en pourcentage pondéral Cetyl diméthiconecopolyol 1,5 (Abil EM 90 de Goldschmidt) Isostéarate de polyglycéryle-4 0,5 (GI 34 de Goldschmidt) Polyisobutène hydrogéné 10 (PARLEAM de chez NOF Corporation) Mélange de stéarate d'éthylène glycol 0,5 acétylé,tri-stéarate de glycéryle (Unitwix de chez United Guardian) Huile de noyau d'abricot 1,4 Cyclopentasiloxane 9 Monooléate de glycérol 1 Acide caprylhydroxamique 0,12 1,3-propanediol 7 Sulfate de magnésium 0,7 Sel d'aluminium d'amidon de maïs 3 estérifié par l'anhydride octenyl succinique (DRY FLO PLUS 28-1160 de chez National Starch) Ethanol 5 Eau Qsp 100 La composition est stable après un stockage de 2 mois à 45 °C, l'acide 5 caprylhydroxamique reste solubilisé. 11 . Gel douche Composés Teneurs en pourcentage pondéral Lauryl éther sulfate de sodium 15 Glycérine 2 Acide caprylhydroxamique 0,12 1,3-propanediol 7 Acide citrique 0,03 Coco betaïne en solution aqueuse à 30 % MA 5 Eau Qsp 100 La composition est stable après un stockage de 2 mois à 45 °C, l'acide 5 caprylhydroxamique reste solubilisé.

Claims (8)

1. REVENDICATIONS1. Composition cosmétique et/ou dermatologique comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable, au moins une quantité efficace de 1,3-propanediol et au moins une forme solubilisée d'un acide hydroxamique, ou de l'un de ses sels, de formule (I) : R-C(=O)-NH-OH (I) dans laquelle R représente un radical alkyle en C5 à C11, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé.
2. 2. Composition selon la revendication 1, dans laquelle ledit acide hydroxamique est choisi parmi l'acide caprohydroxamique, l'acide caprylhydroxamique, l'acide caprihydroxamique et l'acide laurylhydroxamique ou leurs mélanges, et est de préférence l'acide caprylhydroxamique.
3. 3. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 ou 2, dans laquelle ledit acide hydroxamique est présent en une teneur comprise entre 0,01 % et 5 % en poids, de préférence entre 0,05 % et 0,2 % en poids par rapport au poids total de la composition.
4. 4. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, ladite composition comprenant un rapport massique [acide(s) hydroxamique(s)/1,3-propanediol] inférieur ou égal à 0,07, et notamment compris entre 0,04 et 0,07.
5. 5. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle le 1,3-propanediol est présent en une teneur allant de 1 % à 25 % en poids, préférentiellement de 2,5 % à 20 % en poids, et plus particulièrement de 5 % à 15 % en poids par rapport au poids total de la composition.
6. 6. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce qu'elle contient en outre au moins un composé additionnel choisi parmi les tensioactifs, les émulsionnants, les gélifiants, les polymères filmogènes, les parfums, les charges, les filtres UV, les bactéricides, les absorbeurs d'odeur, les matières colorantes, les extraits végétaux, les actifs cosmétiques et dermatologiques, et les sels.
7. 7. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce qu'elle se présente sous la forme d'une émulsion eau-dans-huile ou huile-dans-eau, de préférence une émulsion huile-dans-eau.
8. 8. Procédé de traitement non thérapeutique de soin et/ou de maquillage des matières kératiniques, notamment de la peau, comprenant au moins l'étape d'appliquer sur lesdites matières kératiniques, et notamment sur la peau, au moins une composition telle que définie dans l'une quelconque des revendications 1 à 7.