BR112013025121B1

BR112013025121B1 - Composição e processo de tratamento cosmético

Info

Publication number: BR112013025121B1
Application number: BR112013025121-2A
Authority: BR
Inventors: Chevalier Véronique; Ouattara Sofiane
Original assignee: L'oreal
Priority date: 2011-04-01
Filing date: 2012-03-29
Publication date: 2018-04-24
Also published as: KR20140019424A; RU2013148784A; US20200405604A1; FR2973227B1; US20140057991A1; PT2694024T; WO2012130953A1; JP5960244B2; EP2694024B1; ES2587866T3; CN104023701B; EP2694024A1; KR20190092575A; FR2973227A1; CN104023701A; KR102129242B1; JP2014509626A; PL2694024T3; RU2589827C2; BR112013025121A2

Abstract

composição e processo de tratamento cosmético não terpêutico para o cuidado e/ou a maquilagem e/ou a limpeza das matérias queratínicas a presente invenção trata de uma composição que compreende, em um meio aquoso fisiologicamente aceitável, 4-(3-etoxi-4-hidroxifenil)-2-butanona e um solvente com parâmetros de solubilidade no espaço de solubilidade de hansen tais que 4,5 < <sym>~ a~ < 30 e 15 < <sym>~ d~ < 22. uso para o cuidado, a maquilagem e a limpeza das matérias queratínicas.

Description

(54) Título: COMPOSIÇÃO E PROCESSO DE TRATAMENTO COSMÉTICO (51) Int.CI.: A61K 8/34; A61K 8/35; A61K 8/37; A61K 8/39; A61Q 19/00 (52) CPC: A61K 8/347,A61K 8/34,A61K 8/35,A61K 8/37,A61K 8/39,A61Q 19/00,A61K 2800/10,A61K 2800/524 (30) Prioridade Unionista: 01/04/2011 FR 1152787 (73) Titular(es): LOREAL (72) Inventor(es): VÉRONIQUE CHEVALIER; SOFIANE OUATTARA

1/12 “COMPOSIÇÃO E PROCESSO DE TRATAMENTO COSMÉTICO” Campo da Invenção [001] A presente invenção trata de uma composição cosmética que contém 4-(3-etoxi-4-hidroxifenil)-2-butanona e um solvente orgânico particular.

Antecedentes da Invenção [002] A 4-(3-Etoxi-4-hidroxifenil)-2-butanona é uma substância útil como agente conservante para composições cosméticas, para proteger as composições contra a contaminação microbiana.

[003] Entretanto esse composto, que está na forma sólida à temperatura ambiente, é muito pouco solúvel em água ou glicerol.

[004] Acontece que é preciso que esse composto seja formulado em forma solubilizada de modo a explorar plenamente sua atividade, e é também preferível que sua solubilização seja mantida ao longo do tempo a fim de evitar qualquer recristalização durante o armazenamento de composições que compreendem tal composto.

DESCRIÇÃO DA INVENÇÃO [005] O objeto da presente invenção é, precisamente, propor uma nova formulação galênica de 4-(3-etoxi-4-hidroxifenil)-2-butanona que supere os inconvenientes acima, e permita assim que esse composto seja incorporado em uma forma solubilizada de longa duração.

[006] Especificamente, os inventores descobriram, inesperadamente, que a combinação de 4-(3-etoxi-4-hidroxifenil)-2-butanona com pelo menos um solvente orgânico particular permite que esse composto seja solubilizado impedindo ao mesmo tempo sua recristalização, especialmente durante armazenamento por dois meses à temperatura ambiente (25 °C).

2/12 [007] Mais precisamente, um objeto da presente invenção é uma composição, em particular uma composição cosmética, que compreende, em um meio aquoso fisiologicamente aceitável, 4-(3-etoxi-4-hidroxifenil)-2butanona e um solvente orgânico com parâmetros de solubilidade no espaço de solubilidade de Hansen tais que 14,5 < ô_a < 30 e 15 < ôd < 20 tais como definidos a seguir.

[008] Outro objeto da presente invenção é um processo para o tratamento cosmético não-terapêutico das matérias queratínicas, que compreende a aplicação sobre as matérias queratínicas de uma composição tal como descrita acima. O processo pode ser um processo cosmético para o cuidado, a maquilagem ou a limpeza das matérias queratínicas.

[009] Tal como especificado a seguir, a 4-(3-etoxi-4-hidroxifenil)2-butanona está vantajosamente presente nas composições de acordo com a presente invenção em forma solubilizada.

[010] A 4-(3-Etoxi-4-hidroxifenil)-2-butanona é um composto de fórmula:

[011] O composto 4-(3-etoxi-4-hidroxifenil)-2-butanona pode estar presente na composição de acordo com a presente invenção em um teor que varia de 0,01% a 10% em peso, mais preferencialmente de 0,1% a 7% em peso, de 0,5% a 7% em peso, de 0,75% a 5% em peso e de preferência que varia de 1% a 5% em peso, em relação ao peso total da composição.

[012] A composição de acordo com a presente invenção compreende uma quantidade eficaz de pelo menos um solvente com parâmetros de solubilidade no espaço de solubilidade de Hansen tais que:

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14,5 < óa < 30 e 15 < ód < 22 [013] O parâmetro de solubilidade global δ de acordo com o espaço de solubilidade de Hansen está definido no artigo Solubility parameter values de Eric A. Grulke no livro Polymer Handbook, 3^â edição, Capítulo VII, pp. 519-559, pela relação:

δ = (δ² = ód² + δρ² +óh ²)^{1/ 2} na qual:

- ód caracteriza as forças de dispersão de London derivadas da formação de dipolos induzidos durante os impactos moleculares,

- δ_ρ caracteriza as forças de interação de Debye entre os dipolos permanentes, e

- óh caracteriza as forças de interação específicas (tais como a ligação hidrogênio, ácido/base, doador/aceitador, etc.). A definição de solventes no espaço de solubilidade tridimensional de Hansen está descrita no artigo de CM. Hansen: The three-dimensional solubility parameters, J. Paint Technol. 39, 105 (1967).

[014] O parâmetro δa é definido pela seguinte relação: δa² = δρ² + óh² = δ² - δd² [015] Os parâmetros ód, óp, óh estão expressos em (J/cm³)^{1/ 2}.

[016] De preferência, o solvente orgânico possui parâmetros de solubilidade tais que

14,5 < óa < 28 e 15 < ód < 20 [017] O solvente orgânico utilizado de acordo com a presente invenção pode ser escolhido entre o etanol (óa = 20,20; ód = 15,10), o 1,2propileno glicol (óa = 25,00; ód = 16,00), o 1,3-propanodiol (óa = 26,32; ód = 18,00), o PEG-8 (polietileno glicol contendo 8 unidades de etileno glicol) (óa = 14,80; ód = 17,90), o carbonato de propileno (óa = 18,46; ód = 20,00); o dipropileno glicol (óa = 19,48; ód = 16,20), o 1,2-hexileno glicol (óa = 19,20; ód =

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16,40), o PEG-4 polietileno glicol contendo 4 unidades de etileno glicol) (δα = 18,60; δd = 18,00).

[018] De preferência, o solvente orgânico é escolhido entre o etanol, o 1,2-propileno glicol, o 1,3-propanodiol, o PEG-8 e o carbonato de propileno.

[019] O solvente pode estar presente na composição de acordo com a presente invenção em um teor que varia de 0,05% a 30% em peso, mais preferencialmente de 0,05% a 10% em peso, de preferência que varia de 0,1% a 5% em peso e particularmente que varia de 0,1% a 2,5% em peso, em relação ao peso total da composição.

[020] De acordo com um modo de realização, o solvente orgânico de acordo com a presente invenção e a 4-(3-etoxi-4-hidroxifenil)-2butanona (denominada o composto) podem estar presentes em razão em massa inferior ou igual a 10, em particular inferior ou igual a 5, mais preferencialmente inferior ou igual a 4, em especial que varia de 0,5 a 4 e de preferência que varia de 0,5 a 1,5.

[021] As composições usadas de acordo com a presente invenção contêm um meio fisiologicamente aceitável, isto é, um meio que é compatível com as matérias queratínicas humanas tais com a pele, o couro cabeludo, o cabelo e as unhas.

[022] As composições de acordo com a presente invenção podem estar na forma de soluções aquosas, soluções hidroalcoólicas, emulsões óleo-em-água (O/A), emulsões água-em-óleo (A/O) ou emulsões múltiplas (triplas: A/O/A ou O/A/O), ou géis aquosos. Essas composições são preparadas de acordo com os métodos usuais.

[023] A composição pode compreender pelo menos um óleo. Como exemplos de óleos, podem ser citados:

5/12

- os óleos hidrocarbonados de origem vegetal, tais como os triglicerídeos líquidos de ácidos graxos que contêm de 4 a 10 átomos de carbono, por exemplo, os triglicerídeos de ácido heptanoico ou octanoico, ou ainda, por exemplo, o óleo de girassol, o óleo de milho, o óleo de soja, o óleo de abóbora cabotiá, o óleo de sementes de uva, o óleo de sementes de gergelim, o óleo de avelã, o óleo de damasco, óleo de macâdamia, o óleo de arara, o óleo de rícino, o óleo de abacate, os triglicerídeos de ácido caprílico/cáprico, por exemplo os que são vendidos pela Stearineries Dubois ou os que são vendidos com os nomes Miglyol 810, 812 e 818 pela Dynamit Nobel, o óleo de jojoba e o óleo de manteiga de karité;

- os ésteres e éteres sintéticos, em particular de ácidos graxos, por exemplo os óleos de fórmulas R1COOR2 e R1OR2 nas quais R1 representa um resto de ácido graxo que contém de 8 a 29 átomos de carbono e R2 representa uma cadeia hidrocarbonada ramificada ou não ramificada que contém de 3 a 30 átomos de carbono, por exemplo o óleo de Purcelin, o isononanoato de isononila, o miristato de isopropila, o palmitato de 2etilahexila, o estearato 2-octiladodecila, o erucato de 2-octiladodecila ou o isostearato de isostearila; os ésteres hidroxilados, por exemplo o lactato de isoestearila, o hidroxiestearato de octila, o hidroxiestearato de octiladodecila, o malato de diisoestearila ou o citrato de triisocetila; os heptanoatos, octanoatos ou decanoatos de álcool graxo; os ésteres de poliol, por exemplo o dioctanoato de propileno glicol, o diheptanoato de neopentil glicol e o diisononanoato de dietileno glicol; e os ésteres de pentaeritritol, por exemplo o tetraisostearato de pentaeritritila;

- os hidrocarbonetos lineares ou ramificados de origem mineral ou sintética, tais como as parafinas líquidas voláteis ou não voláteis, e seus derivados, a vaselina, os polidecenos, e o poliisobuteno hidrogenado tal como o óleo de Parleam;

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- os álcoois graxos que contêm de 8 a 26 átomos de carbono, por exemplo, o álcool cetílico, o álcool estearílico e sua mistura (álcool cetilestearílico), o octildodecanol, o 2-butiloctanol, o 2-hexildecanol, o 2undecilpentadecanol, o álcool oleico ou o álcool linoleico;

- os óleos de silicone, por exemplo, os polimetilsiloxanos voláteis ou não voláteis (PDMS) com uma cadeia siliconada linear ou cíclica, que são líquidos ou pastosos à temperatura ambiente, em particular os ciclopolidimetilsiloxanos (ciclometiconas) tais como o ciclohexassiloxano; os polidimetilsiloxanos que compreendem grupos alquila, alcoxi ou fenila, que são pendentes ou estão na extremidade de uma cadeia siliconada, e esses grupos contêm de 2 a 24 átomos de carbono; os fenilsilicones, por exemplo as fenil trimeticonas, as fenil dimeticonas, os feniltrimetilsiloxidifenilsiloxanos, as difenil dimeticonas, os difenilmetildifeniltrisiloxanos ou os 2-feniletil trimetilsiloxi silicatos, e os polimetilfenilsiloxanos;

- suas misturas.

[024] Na lista de óleos mencionados acima, o termo óleo hidrocabonado designa qualquer óleo que compreende principalmente átomos de carbono e hidrogênio, e eventualmente grupos éster, éter, fluorados, ácido carboxílico e/ou álcool.

[025] A composição de acordo com a presente invenção pode compreender substâncias que são sólidas à temperatura ambiente (25 °C), por exemplo os ácidos graxos que compreendem de 8 a 30 átomos de carbono, tais como o ácido esteárico, o ácido láurico, o ácido palmítico e o ácido oleico; as ceras tais como a lanolina, a cera de abelhas, a cera de carnaúba ou a cera de candelila, as ceras de parafina, as ceras microcristalinas, a ceresina ou a ozoquerita, e as ceras sintéticas tais como as ceras de polietileno e as ceras de Fischer-Tropsch.

7/12 [026] Essas substâncias graxas podem ser escolhidas de forma variada pelo técnico no assunto de modo a preparar uma composição que possua as propriedades desejadas, por exemplo em termos de consistência ou textura.

[027] De acordo com um modo particular de realização da presente invenção, a composição de acordo com a presente invenção é uma emulsão água-em-óleo (A/O) ou óleo-em-água (O/A). A proporção da fase oleosa da emulsão pode variar de 5% a 80% em peso e de preferência de 5% a 50% em peso em relação ao peso total da composição.

[028] As emulsões contêm geralmente pelo menos um emulsificante escolhido em particular entre os emulsificantes anfóteros, aniônicos, catiônicos e não iônicos, usados sozinhos ou em mistura, e opcionalmente um co-emulsificante. Os emulsificantes são apropriadamente escolhidos de acordo com a emulsão a ser obtida (A/O ou O/A). O emulsificante e o co-emulsificante estão geralmente presentes na composição em uma proporção que varia de 0,3% a 30% em peso e preferencialmente de 0,5% a 20% em peso em relação ao peso total da composição.

[029] Para as emulsões A/O, como exemplos de emulsificantes podem ser citados os copolióis de dimeticona, tais como a mistura de ciclometicona e copoliol de dimeticona vendido com o nome comercial DC 5225 C pela Dow Corning, e os copolióis de alquil dimeticona tal como o copoliol de lautil dimeticona vendido com o nome Dow Corning 5200 Formulation Aid pela Dow Corning, e o copoliol de cetil dimeticona vendido com o nome Abil EM 90® pela Goldschmidt. Um organopolissiloxano sólido elastomérico reticulado que compreende pelo menos um grupo oxialquileno, tais como os que são obtidos de acordo com o procedimento dos Exemplos 3, 4 e 8 da patente US-A-5 412 004 e dos exemplos da patente US- A-5 81 1 487, em particular o produto do Exemplo 3 (exemplo de síntese) da patente US-A-5 412 004, tal como o

8/12 produto vendido sob a referência KSG 21 pela Shin-Etsu, podem também ser usados como tensoativos para as emulsões A/O.

[030] Para as emulsões O/A, como exemplos de emulsificantes podem ser citados os emulsificantes não iônicos tais como os ésteres de ácidos graxos oxialquilenados (mais particularmente polioxietilenados) de glicerol; os ésteres de ácidos graxos oxialquilenados de sorbitano; os ésteres de ácidos graxos oxialquilenados (oxietilenados e/ou oxipropilenados); os éteres de alquila graxa oxialquilenados (oxietilenados e/ou oxipropilenados); os ésteres de açúcar como o estearato de sucrose; e suas misturas tais como a mistura de estearato de glicerila e PEG-40 estearato (o estearato de polietileno glicol que contém 40 unidades de etileno glicol).

[031] A composição pode ser um gel aquoso, e pode, em particular, compreender agentes gelificantes aquosos comuns.

[032] De modo conhecido, a composição de acordo com a presente invenção pode também compreender adjuvantes que são comuns em cosmética ou dermatologia, tais como agentes gelificantes, polímeros filmogênios, agentes conservantes, perfumes, cargas, agentes filtrantes UV, bactericidas, absorvedores de odor, matérias colorantes, extratos vegetais, agentes ativos cosméticos e dermatológicos, e sais. As quantidades desses vários adjuvantes são os convencionalmente usados no campo em questão, por exemplo de 0,01% a 20% do peso total da composição.

[033] A presente invenção está ilustrada mais detalhadamente no exemplo a seguir. As quantidades dos ingredientes estão expressas como porcentagens em peso.

Exemplo 1

Teste de Solubilidade [034] O solvente em teste foi vertido em um beaker, uma quantidade do composto 4-(3-etoxi-4-hidroxifenil)-2-butanona foi adicionada

9/12 com agitação magnética e a mistura foi deixada repousar entre 1 hora e 24 horas. A mistura foi então aquecida a 50 °C e depois resfriada à temperatura ambiente (25 °C) durante 24 horas. O sistema foi então observado para ver se a quantidade de composto introduzida recristalizava ou permanecia dissolvida [035] A quantidade de composto que pode ser dissolvida no solvente em teste foi determinada da maneira a seguir. O valor máximo corresponde à quantidade na qual e acima da qual o composto éster pára de dissolver no solvente avaliado.

[036] Foram obtidos os seguintes resultados nos diversos solventes avaliados:

Solvente	Graus de solubilização (% em peso)
Água	< 1
Glicerol	1
Etanol	> 20
1,2-Propileno glicol	> 20
1,3-Propanodiol	> 20
PEG-8	> 20
Carbonato de propileno	> 20

[037] Foi assim constatado que a 4-(3-etoxi-4-hidroxifenil)-2butanona é dissolvida de modo muito satisfatório com etanol, 1,2-propileno glicol, 1,3-propanodiol, PEG-8 e carbonato de propileno, e é muito escassamente dissolvido com glicerol.

Exemplo 2 [038] Foi preparado um creme de cuidado facial (emulsão óleoem-água) que possui a seguinte composição:

Triestearato de sorbitano (Span 65 da Croda) 0,9

Diestearato de polietileno glicol (40 OE) 2

Álcool cetílico 4

Mistura de mono/diestearato de glicerila/estearato de potássio 3 (36/64) (Tegin Pellets da Goldschmidt)

Ácido esteárico 1,2

10/12

Vaselina branca (mistura de vaselina líquida, cera 4 microcristalina e vaselina) (Vaseline Blanche Codex da Aiglon)

Poliisobuteno hidrogenado (Parleam da NOF Corporation) 7,2

Miristato de miristila 2

Fração líquida de manteiga de karité (Shea Olein da Olvea) 1

Óleo de caroço de damasco 0,3

Ciclopentassiloxano 5

Glicerol 3

Cafeína 0,1

4-(3-Etoxi-4-hidroxifenil)-2-butanona 5

Água qs 100% [039] A composição é estável e homogênea após armazenamento por 2 meses.

Exemplo 3

Emulsão Óleo-em-água (O/A) na Forma de Oleossomas [040] Foi preparado um creme solar com a seguinte composição:

Fase A:

- 4-(3-Etoxi-4-hidroxifenil)-2-butanona 1

- 1 ,3-Propanodiol 5

- Glicerol 5

- Água qs 100%

Fase B:

- Monoestearato de sorbitano polioxietilenado (4 OE) (Tween 1 61 V da Croda)

- Triestearato de sucrose (Ryoto Sugar Ester S 370 da 2

Mitsubishi Kagaku Foods)

- Sebaçato de diisopropila

- Isononanoato de isononila

2,71

5,57

11/12

- 2-Etilhexil ciano-3,3-difenilacrilato 7

- Butilmetoxidibenzoilmetano 3

- Salicilato de Etilhexila 5

- Ciclohexassiloxano 1,72

- Estearoilglutamato de sódio (Amisoft HS 11 PF da Ajinomoto) 0,75 Fase C:

- Água 15

- Polímero carboxivinila (Synthalen K da 3V) 0,3

- Trietanolamina 0,3

Fase D:

- Água 6

- Goma Xantana (Rhodicare XC da Rhodia) 0,2

Fase E:

- Sal alumínio de amido de milho esterificado com anidrido 3 octenilsuccínico (Dry Flo Plus 28-1160 da National Starch)

Fase F:

- Dimeticona PEG-12 (Silsoft 880 da Momentive Performance 0,5 Materials) [041] A Fase A foi aquecida entre 80 °C e 85 °C.

[042] A Fase B foi aquecida até que todas as substâncias graxas estivessem completamente fundidas (aproximadamente 85 °C).

[043] A Fase A foi rapidamente adicionada à fase B uma agitação muito vigorosa. A emulsão foi submetida a uma homogeneização à alta pressão. As fases C a F foram finalmente adicionadas.

[044] A emulsão obtida tem a forma de oleossomas. Após armazenamento durante 2 meses a 45 °C, a formulação é estável e homogênea.

12/12

Exemplo 4 [045] Foi preparado um gel de banho que possui a seguinte

composição:
- Lauril éter sulfato de sódio como uma solução aquosa	15 (isto é, 10,5%
que contém 70% de matéria ativa	MA)
- Glicerol	2
- 4-(3-Etoxi-4-hidroxifenil)-2-butanona	1
- 1,3-Propanodiol	5
- Cocoilbetaína como uma solução aquosa que contém	5 (i.e. 1 ,5% MA)
30% de matéria ativa
- Água	qs 100%

[046] Após armazenamento durante 2 meses a 45 °C, a formulação é estável e homogênea.

1/2

Claims

Reivindicações

1. COMPOSIÇÃO, caracterizada por compreender em um meio aquoso fisiologicamente aceitável: 0,01% a 10% em peso de 4-(3-etoxi-4hidroxifenil)-2-butanona e 0,05% a 30% em peso de um solvente orgânico com parâmetros de solubilidade no espaço de solubilidade de Hansen tais que 14,5 < óa < 30 e 15 < ód < 22, em que o referido solvente orgânico é escolhido entre etanol, 1,2-propileno glicol, 1,3-propanodiol, PEG-8 (polietileno glicol que contém 8 unidades de etileno glicol), carbonato de propileno, dipropileno glicol, 1,2-hexileno glicol e PEG-4 (polietileno glicol que contém 4 unidades de etileno glicol), em que o referido solvente orgânico e a 4-(3-etoxi-4-hidroxifenil)2-butanona estão presentes em uma razão em massa solvente/4-(3-etoxi-4hidroxifenil)-2-butanona inferior ou igual a 10.
2. COMPOSIÇÃO, de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo solvente orgânico ser escolhido entre etanol, 1,2-propileno glicol, 1,3-propanodiol, PEG-8 e carbonato de propileno.
3. COMPOSIÇÃO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 2, caracterizada pelo solvente orgânico estar presente em um teor que varia de 0,05% a 10% em peso, de preferência que varia de 0,1% a 5% em peso e particularmente que varia de 0,1% a 2,5% em peso em relação ao peso total da composição.
4. COMPOSIÇÃO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 3, caracterizada pela 4-(3-etoxi-4-hidroxifenil)-2-butanona estar presente em um teor que varia de 0,1% a 7% em peso, de 0,5% a 7% em peso, de 0,75% a 5% em peso e de preferência que varia de 1% a 5% em peso, em relação ao peso total da composição.
5. COMPOSIÇÃO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 4, caracterizada pelo referido solvente orgânico e a 4-(3Petição 870180005380, de 22/01/2018, pág. 16/17

2/2 etoxi-4-hidroxifenil)-2-butanona estarem presentes em uma razão em massa solvente/4-(3-etoxi-4-hidroxifenil)-2-butanona inferior ou igual a 5, inferior ou igual a 4, em especial que varia de 0,5 a 4 e de preferência que varia de 0,5 a 1,5.
6. COMPOSIÇÃO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 5, caracterizada por estar na forma de uma emulsão águaem-óleo ou óleo-em-água, de preferência uma emulsão óleo-em-água.
7. PROCESSO DE TRATAMENTO COSMÉTICO não terapêutico para o cuidado e/ou a maquilagem e/ou a limpeza das matérias queratínicas, caracterizado por compreender a aplicação sobre as referidas matérias queratínicas de uma composição, conforme definida em qualquer uma das reivindicações 1 a 6.

Petição 870180005380, de 22/01/2018, pág. 17/17