JPH08180972A - 有機ｌｅｄ用のａｃ駆動デバイス - Google Patents

有機ｌｅｄ用のａｃ駆動デバイス

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JPH08180972A
JPH08180972A JP24311095A JP24311095A JPH08180972A JP H08180972 A JPH08180972 A JP H08180972A JP 24311095 A JP24311095 A JP 24311095A JP 24311095 A JP24311095 A JP 24311095A JP H08180972 A JPH08180972 A JP H08180972A
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organic
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cathode
layer
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JP24311095A
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Ching Wan Tang
ワン タン チン
Slyke Steven A Van
アーランド ヴァン スライク スティーヴン
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Eastman Kodak Co
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Eastman Kodak Co
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    • H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
    • H—ELECTRICITY
    • H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
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    • H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
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    • H—ELECTRICITY
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    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 有機光放射デバイス用の改善された交流電源
配置を提供する。 【解決手段】 陽極と、有機ホール注入及び移動帯と、
有機電子注入及び移動帯と陰極とからなるエレクトロル
ミネセンスデバイスが開示される。デバイスにより長い
動作寿命を提供するエレクトロルミネセンスデバイスに
対するＡＣ駆動方式が開示される。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はエレクトロルミネセ
ンスデバイスに関する。より詳細には本発明は導電性有
機層から光を放射するデバイスに関する。
【０００２】
【従来の技術】有機エレクトロルミネセンスデバイスが
約２０年の間知られてきた一方でそれらの性能の限界は
多くの望ましい応用の障害となって現れてきた（簡潔の
ためにエレクトロルミネセンスの一般的な頭文字である
ＥＬでしばしば置き換えられる）。
【０００３】初期の有機ＥＬデバイスの代表はＧｕｒｎ
ｅｅ等による１９６５年３月９日発行のアメリカ特許第
３１７２８６２号；Ｇｕｒｎｅｅ等による１９６５年４
月９日発行のアメリカ特許第３１７３０５０号；Ｄｒｅ
ｓｎｅｒによる１９６９年のＲＣＡ Ｒｅｖｉｅｗ、Ｖ
ｏｌ．３０，ｐｐ．３２２−３３４の「ＤｏｕｂｌｅＩ
ｎｊｅｃｔｉｏｎ Ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅ
ｎｃｅ ｉｎ Ａｎｔｈｒａｃｅｎｅ」；Ｄｒｅｓｎｅ
ｒによる１９７３年１月９日発行のアメリカ特許第３７
１０１６７号である。有機放射材料は複合有機ホスト材
料と濃縮されたベンゼン環を有する複合有機賦活剤とか
ら形成される。ナフタレン、アントラセン、フェナンス
レン、ピレン、ベンゾピレン、クリセン（chrysen)、ピ
セン（picene) 、カルバゾール、フルオレン、ビフェニ
ール、テルフェイル（terpheyls)、クオルテルフェニ
ル、酸化トリフェニレン、ジハロビフェニール、トラン
スースチルベン、１，４ージフェニルブタジエンが有機
ホスト材料の例として提供されてきた。アントラセン、
テトラセン、ペンタセンが賦活剤の例として挙げられて
きた。有機放射材料は１μｍ以上の厚さを有する単層と
して現れた。
【０００４】有機ＥＬデバイス構成の技術での最も最近
の発見は一方がホールを注入し、移動するために特に選
択され、他方は電子を注入し、移動するために特に選択
され、デバイスの有機ルミネセンス帯としてまた動作す
る陽極と陰極に分離した極度に薄い２つの層（結合され
た厚さで＜１．０μｍ）からなる有機ルミネセンス媒体
で構成されるＥＬデバイスから結果として得られた。極
度に薄い有機ルミネセンス媒体は電気的バイアスの所定
のレベルに対する最大電流密度を許容する減少された抵
抗を提供する。光放射は有機ルミネセンス媒体を通過す
る電流密度に直接関係する故に増加された電荷注入及び
移動効率に結合された薄層は許容しうる光放射レベル
（例えば環境光内で視覚的に検出されうる輝度レベル）
を電界効果トランジスタのような集積回路デバイスで代
替可能な範囲の低い印加電圧で達成されるようにする。
【０００５】例えばＴａｎｇによるアメリカ特許第４３
５６４２９号にポルフィリン化合物を含むホール注入及
び移動層とデバイスのルミネセンス帯としてまた動作す
る電子注入及び移動層とからなる有機ルミネセンス媒体
から形成されるＥＬデバイスが開示されている。例１で
はＥＬデバイスは導電性ガラス透明陽極と１０００オン
グストロームのホールを注入し、移動する銅フサロシア
ニン層と１０００オングストロームの電子を注入し、移
動し、またデバイスのルミネセンス帯として動作するポ
リ（スチレン）内のテトラフェニルブタジエンの層と銀
の陰極とで形成されることが開示されている。ＥＬデバ
イスは３０から４０ｍＡ／ｃｍ2 範囲での平均電流密度
で２０ボルトでバイアスされたときに青い光を放射し
た。デバイスの輝度は５ｃｄ／ｍ2 であった。
【０００６】このような有機ＥＬデバイスでの更なる改
善はＶａｎ Ｓｌｙｋｅ等によるアメリカ国特許第４５
３９５０７号により開示される。Ｖａｎ Ｓｌｙｋｅ等
はホール注入及び移動Ｔａｎｇのポルフィリン化合物を
芳香第三アミン層に置き換えることにより光り励起での
劇的な改善が実現された。例１を参照するに透明導電性
ガラス陽極上で真空蒸着された連続した７５０オングス
トロームのホール注入及び移動１，１−ビス（４−ジｐ
−トリルアミノフェニル）シクロヘキサン及び電子注入
及び移動４，４’−ビス（５，７−ジ−ｔ−ペンティル
−２−ベンゾオキサゾイル）ースチベン層があり、後者
はまたデバイスのルミネセンス帯を供する。インジウム
は陰極として用いられた。ＥＬデバイスは青緑の光（５
２０ｎｍピーク）を放射した。最大輝度は印加電圧が２
２ボルトの時に約１４０ｍＡ／ｃｍ-2の電流密度で３４
０ｃｄ／ｍ2 が達成された。２０ボルトで駆動されたと
きに最大パワー変換効率は約１０-3ワット／ワットであ
り、最大ＥＬ量子効率は約１．２ｘ１０-2光子／電子で
あった。一方でＴａｎｇの例１がＥＬデバイスが２０ボ
ルトで駆動されたときに輝度は５ｃｄ／ｍ2 のみである
のに対してＶａｎＳｌｙｋｅ等の例１ではＥＬデバイス
が２２ボルトで駆動されたときに輝度は３４０ｃｄ／ｍ
2 であることに特に注目すべきである。
【０００７】有機ＥＬデバイスは種々の陰極材料により
構成されてきた。早期の実験ではアルカリ金属が用いら
れた。何故ならばそれらは最低の仕事関数の金属である
からである。従来技術により教示される他の陰極材料は
より高い仕事関数（４ｅＶ以上）の金属であり、これら
の金属の組み合わせも含み、例えば真鍮、導電性金属酸
化物（例えば酸化錫）、単一の低仕事関数（＜４ｅＶ）
金属のようなものである。上記のＧｕｒｎｅｅ等及びＧ
ｕｒｎｅｅはクロム、真鍮、銅、導電性ガラスで形成さ
れた電極を開示した。Ｄｒｅｓｎｅｒのアメリカ国特許
第３７１０１６７号は厚さ１０オングストローム以下の
アルミニウム又は酸化シリコンに対応する層を有するア
ルミニウム又は縮退した
【０００８】
【外１】
【０００９】シリコンからなる。Ｔａｎｇの上記の文献
はインジウム、銀、錫、アルミニウムのような低い仕事
関数を有する単一の金属から形成される有用な陰極を教
示する一方で、上記のＶａｎ Ｓｌｙｋｅ等による文献
には例えばインジウム、銀、錫、鉛、マグネシウム、マ
ンガン、アルミニウムなどの種々の単一の金属を開示す
る。
【００１０】Ｔａｎｇ等のアメリカ国特許第４８８５２
１１号は少なくとも一つが４ｅＶ以下の仕事関数を有す
るアルカリ金属以外の複数の金属から形成される陰極か
らなるＥＬデバイスを開示する。Ｖａｎ Ｓｌｙｋｅ等
によるアメリカ特許第４７２０４３２号は改善された多
層有機媒体を用いたエレクトロルミネセンスデバイスが
開示されている。この特許には上記のようにエレクトロ
ルミネセンス又はＥＬデバイスは直流電源又は交流（Ａ
Ｃ）電源又はどのような断続電源によっても駆動されう
る。このＥＬデバイスは基本的に順バイアス電圧でのみ
電流を流すことを許容するダイオード整流器である。こ
の電流はエレクトロルミネセンスを発生するために有機
媒体を励起する。逆バイアスでは電流はダイオードに入
来するのを阻止され、従って光放射は生じない。
【００１１】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は有機光
放射デバイス用の改善された交流電源配置を提供するこ
とにある。
【００１２】
【課題を解決するための手段】この目的は （ａ）有機ホール移動層と； （ｂ）有機ルミネセンス層と； （ｃ）光を生ずるためにＬＥＤをバイアスする順部分と
実質的に光を生じない逆部分とを有する陽極と陰極とに
亘って交流電圧を印加する手段とからなり、該電圧は各
ＡＣ電圧周期の最大順電圧が最大逆電圧より小さいか又
は等しいように選択される陽極と陰極と該陽極及び陰極
間に配置された光放出構造とを有する有機光放射デバイ
ス（ＬＥＤ）により達成される。有機ＥＬデバイスでの
現在の性能向上は広範囲に用いられるための潜在能力を
示唆しており、最も実際的な応用は制限された電圧入力
又は延長された期間にわたる光出力変動を要求する。上
記Ｖａｎ Ｓｌｙｋｅ等により用いられた芳香族第三ア
ミン層は有機ＥＬデバイス内での非常に魅力的な初期光
出力を得られた一方でこれらの層を含むデバイスの制限
された安定性は広範囲の使用をなお抑止する。デバイス
の劣化は一定の電圧が印加されたときにより低い電流密
度を徐々に得る結果となる。次により低い電流密度は光
出力のより低いレベルを生ずる。一定の印加電圧では実
際のＥＬデバイスは光放射レベルが例えば環境光内で既
に視覚的に検出されうる放射レベルである許容レベル以
下に落ちたときに終端（ｔｅｒｍｉｎａｔｅｓ）を用い
る。印加電圧が光放射レベルを一定に保つために徐々に
増加される場合にはＥＬデバイスを横切る電界は対応し
て増加される。実際にＥＬデバイス駆動回路により容易
には供給されえない又は電極を分離する層の絶縁破壊強
度を越える得られた傾斜（電圧／ｃｍ）を発生する電圧
レベルが必要となる。
【００１３】ＥＬデバイスの安定性及び持続的な動作性
能は特に設計された交流電源（ＡＣ）で駆動することに
より著しく改善されうる。このＡＣ駆動はＤＣモードで
動作されるデバイス内で遭遇する破局的な誤動作周波数
を除去することにより有機ＥＬデバイスの有用な寿命と
信頼性を大きく延長しうる。ＡＣ駆動によりＥＬデバイ
スのインピーダンスは動作においてほとんど変動を示さ
ない。斯くして一定のＡＣの下でＥＬデバイスを通過し
て流れる電流は時間に対して顕著に変化しない。結果と
して作動中に有機フィルムの絶縁破壊により破局的誤動
作を引き起こすＥＬデバイスへの駆動電圧を徐々に増加
する必要はない。
【００１４】加えてＡＣ駆動は有機ＥＬデバイス内にし
ばしば見られる配置又は点欠陥による短絡路を決定的に
除去する。これら欠陥は陽極と陰極との間の半導体路を
形成する。動作においてこれらの路はさもなければ有機
ＥＬフィルムを通過して流れ、エレクトロルミネセンス
を発生する電流をシャントする。これらの寄生電流導電
路はＡＣ駆動の適用により容易に除去されることが見い
だされ、より高いルミネセンス効率と動作安定性をもた
らす。
【００１５】有機ＥＬデバイスを動作する上でいかなる
ＡＣ駆動方式でもＤＣ駆動方式より良い一方で非対称Ａ
Ｃのある形は動作寿命を維持するのに最良の性能を与え
る。非対称方式はＡＣ周期の逆電圧部分がＡＣ周期の順
部分より小さくないＡＣ電圧周期からなる。ＡＣ周期の
逆部分により順部分に対する陽極上の電圧は陽極上の電
圧より正であり、逆もまた真であることを意味する。
【００１６】更にまた逆部分の持続時間（ｔr ）はＡＣ
周期の順部分の持続時間（ｔf ）よりも顕著に短くでき
ることが見いだされる。この割り当てられた時間の非対
称性はＥＬデバイスを動作する上で利点である。何故な
らばそれはＡＣ周期の順部分のみで生成されるエレクト
ロルミネセンスの発生に対してより多くの時間を提供す
るからである。
【００１７】
【発明の実施の形態】図と組み合わせて以下の詳細な説
明を参照することにより、本発明のこれらのそして他の
利点はよりよく理解されよう。本発明によるエレクトロ
ルミネセンス又はＥＬデバイス１００は図１に概略が示
される。陽極１０２は図示された３つの重ね合わされた
層からなる有機ルミネセンス媒体１０６により陰極１０
４から分離される。陽極上に配置された層１０８は有機
ルミネセンス媒体のホール注入帯を形成する。ホール注
入層上に配置された層１１０は有機ルミネセンス媒体の
ホール移動帯を形成する。ホール移動層と陰極との間に
介入される層１１２は有機ルミネセンス媒体の電子注入
及び移動帯を形成する。陽極及び陰極はそれぞれ導電体
１１６、１１８により外部ＡＣ電源１１４に接続され
る。電源は図４の波形を形成する。どのような所望のス
イッチング回路も含む従来技術のＡＣ電源は陰極に関し
て陽極を正にバイアスすることが可能であるように用い
られ得る。陽極又は陰極のどちらかは接地電位であり得
る。電極の逆バイアスは可動電荷移動の方向を逆転し、
ルミネセンス媒体から可動電荷担体を奪い、光放射を終
了する。
【００１８】ＥＬデバイスは陽極が陰極より高い電位で
あるときに順バイアスされたダイオードとして見ること
ができる。これらの条件下ではホール（正の電荷担体）
の注入は１２０で示されるようにより低い有機層内で生
じる一方で電子は１２２で示されるようにルミネセンス
媒体内のより高い有機層内に注入される。注入されたホ
ール及び電子はそれぞれ矢印１２４、１２６により示さ
れるように反対に帯電された電極に向かって移動する。
これはホール−電子再結合を生じる。移動する電子がホ
ールを満たすようにそれの導電性電位から原子価バンド
へ落下するときにエネルギーは光として放出される。こ
の故に有機ルミネセンス媒体は電極間で各電極から運ば
れる可動電荷を受けるルミネセンス帯を形成する。交互
の構成の選択に依存して放出された光は陽極を介して、
陰極を介して、又はそれらのどのような組み合わせを介
して電極を分離する有機ルミネセンス媒体の１以上の端
１２８を介して有機ルミネセンス材料から放射されう
る。
【００１９】有機ルミネセンス媒体は非常に薄いのでそ
れは通常２つの電極の１つを介して光を放射することが
好ましい。これは有機ルミネセンス媒体又は別の半透明
又は透明媒体上の又は別の半透明又は透明支持体上の半
透明又は透明コーティングとして電極を形成することに
より達成される。コーティングの厚さは光透過（又は減
衰）と電気導電性（又は抵抗）とのバランスにより決め
られる。光透過金属電極を形成する実際的なバランスは
典型的には導電性コーティングの厚さの範囲が５０から
２５０オングストローム内である。電極が光を透過する
よう意図されず、又は透明な導電性酸化物のような透明
の材料で形成されている場合には製造で便利であること
が見いだされたどのような大きな厚さも用いられ得る。
【００２０】図２に示される有機ＥＬデバイス２００は
本発明の好ましい実施例の一つである。有機ＥＬデバイ
スの歴史的な開発の故にそれは習慣的に透明の陽極を用
いている。これはそれの上に陽極２０４を形成するため
に導電性の光透過性の比較的高い仕事関数の金属又は金
属酸化物層を堆積された透明な絶縁支持体２０２を設け
ることにより達成される。有機ルミネセンス媒体２０６
と、それ故にそれの層２０８、２１０、２１２は媒体１
０６とそれの層１０８、１１０、１１２にそれぞれ対応
し、更なる説明は不用である。以下に説明する材料の好
ましい選択で有機ルミネセンス媒体を形成すると層２１
２はルミネセンスがその中で発生する帯である。陰極２
１４は有機ルミネセンス媒体の上層上に堆積により容易
に形成される。
【００２１】図３に示されている有機ＥＬデバイス３０
０は本発明の他の好ましい実施例である。有機ＥＬデバ
イス開発の歴史的な型と逆にデバイス３００からの光放
射は光透過（即ち透明又は実質的に透明）陰極３１４を
介する。デバイス３００の陰極はデバイス２００と同様
に形成されうる一方でデバイス３００で示される好まし
い形で陽極と陰極の両方を介してそれにより許容される
光放射は比較的高い仕事関数の金属基板のような陽極３
０２を形成する不透明な電荷導電性要素を用いる。有機
ルミネセンス媒体３０６と、それ故にそれの層３０８、
３１０、３１２は媒体１０６とそれの層１０８、１１
０、１１２にそれぞれ対応し、更なる説明は不用であ
る。デバイス２００と３００との間の顕著な差は後者が
有機ＥＬデバイス内で習慣的に含まれる不透明な陰極の
位置で薄い光透過性（即ち透明又は実質的に透明）陽極
を用い、通常用いられる透過性陽極の代わりにほとんど
の場合に不透明な陽極が用いられていることである。
【００２２】有機ＥＬデバイス２００と３００を一緒に
見ると本発明は正又は負の不透明基板のいずれか上にデ
バイスを設ける選択を提供するということが明らかであ
る。本発明のＥＬデバイスの有機ルミネセンス媒体は３
つの別の有機層を最低限含み、少なくとも一つの層はデ
バイスの電子注入及び移動帯を形成し、少なくとも二つ
の層はデバイスのホール注入及び移動帯を形成し、後者
の１層はホール注入層を提供し、残りの層はホール移動
帯を提供する。
【００２３】ポルフィリン化合物を含む層は有機ＥＬデ
バイスのホール注入帯を形成する。ポルフィリン化合物
はポルフィリンそれ自体を含むポルフィリン構造から得
られた、又はを含む天然又は合成のどのような化合物で
もあり得る。ポルフィリン化合物のどれもがＡｄｌｅｒ
のアメリカ国特許第３９３５０３１号又はＴａｎｇのア
メリカ国特許第４３５６４２９号により開示され、ここ
に参考として引用されたこれらの開示は用いられ得る。
【００２４】好ましいポルフィリン化合物は以下のよう
な構造式である（１）；
【００２５】
【化１】
【００２６】ここでＱは−Ｎ＝又は−Ｃ（Ｒ）＝；Ｍは
金属、金属酸化物又は金属ハロゲン化物；Ｒは水素、ア
ルキル、アラルキル（aralkyl)、アリル、又はアルカリ
ル；Ｔ１及びＴ２は水素又は不飽和化６員環を共に完成
するものを表し、これはアルキル又はハロゲンのような
代替物を含みうる。好ましくは６員環は炭素、硫黄、窒
素環原子で形成される。好ましくはアルキル部分は１か
ら６の炭素原子を含み、一方でフェニルは好ましくはア
リル部分である。
【００２７】代替的な好ましい形ではポルフィリン化合
物は構造式（Ｉ）のようなものと２つの水素の代わりに
金属原子が置換することにより異なり、式（ＩＩ）によ
り示される；
【００２８】
【化２】
【００２９】有用なポルフィリン化合物のより好ましい
例は金属遊離フタロシアニン及び金属含有フタロシアニ
ンである。一般的なポルフィリン化合物及び特にフタロ
シアニンはどのような金属も含みうる一方で金属は好ま
しくは２以上の正の原子価を有する。好ましい金属の例
はコバルト、マグネシウム、亜鉛、パラジウム、ニッケ
ル、及び特に銅、鉛、プラチナである。
【００３０】有用なポルフィリン化合物の例は以下の通
りである； ＰＣ−１： プロフィン（prophine) ＰＣ−２： １，１０，１５，２０−テトラフェニ
ルー２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィリン銅（ＩＩ） ＰＣ−３： １，１０，１５，２０−テトラフェイ
ルー２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィリン亜鉛（ＩＩ） ＰＣ−４： ５，１０，１５，２０−テトラキス
（ペンタフルオロフェニル）ー２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフ
ィリン ＰＣ−５： シリコンフタロシアニン酸化物 ＰＣ−６： アルミニウムフタロシアニン塩化物 ＰＣ−７： フタロシアニン（金属遊離） ＰＣ−８： 銅テトラメチルフタロシアニン ＰＣ−１０： 銅フタロシアニン ＰＣ−１１： クロムフタロシアニンフッ化物 ＰＣ−１２： 亜鉛フタロシアニン ＰＣ−１３： 鉛フタロシアニン ＰＣ−１４： チタンフタロシアニン酸化物 ＰＣ−１５： マグネシウムフタロシアニン ＰＣ−１６： 銅オクタメチルフタロシアニン 有機ＥＬデバイスのホール移動層は少なくとも一つのホ
ール移動芳香族第三アミンを含み、ここで後者は炭素原
子にのみ結合され、それらの少なくとも一つは芳香族環
のメンバーである少なくとも１つの３価の窒素原子を含
む化合物であると理解される。一つの形では芳香族第三
アミンはモナリルアミン、ジアリルアミン、トリアリル
アミン、又は重合したアリルアミンのようなアリルアミ
ンであり得る。モノマーのトリアリルアミンの例はＫｌ
ｕｐｆｅｌ等のアメリカ国特許第３１８０７３０号に示
されている。ビニル又はビニルラジカルで置換された及
び／又は少なくとも一つの活性水素含有群を含む他の適
切なトリアリルアミンはＢｒａｎｔｌｅｙ等によるアメ
リカ国特許第３５６７４５０号及び第３６５８５２０号
に開示されている。
【００３１】好ましい芳香族第三アミンのクラスは少な
くとも二つの芳香族第三アミン部分を含むそれらであ
る。そのような化合物は構造式（ＩＩＩ）により表され
るそれらを含む。
【００３２】
【化３】
【００３３】ここでＱ１及びＱ２は独立に芳香族第三ア
ミン部分であり、Ｇは炭素対炭素の結合のアリレン、シ
クロアルキレン、又はアルキレン群のような連結群であ
る。構造式（ＩＩＩ）を満足し、２つのトリアリルアミ
ンを含むトリアリルアミンの特に好ましいクラスは構造
式（ＩＶ）をみたすものである：
【００３４】
【化４】
【００３５】ここでＲ１及びＲ２はそれぞれ独立に水素
原子、アリル群、又はアルキル群を表し、又はＲ１及び
Ｒ２は共にシクロアルキル群と、それぞれが独立に構造
式（Ｖ）により示されるようなジアリルで置換されたア
ミノ群で置換されるアリル群を表すＲ３及びＲ４を完成
する原子を表す：
【００３６】
【化５】
【００３７】ここでＲ５Ｒ６は独立して選択されたアリ
ル群である。他の好ましい芳香族第三アミンの好ましい
クラスはテトラアリルジアミンである。好ましいテトラ
アリルジアミンはアリレン群を介して連結された式
（Ｖ）により示されるような２つのジアリルアミノ群を
含む。好ましいテトラアリルジアミンは式（ＶＩ）によ
り示されるようなものを含む。
【００３８】
【化６】
【００３９】ここでＡｒｅはアリレン群であり、ｎは１
から４の整数であり、Ａｒ，Ｒ７，Ｒ８，Ｒ９は独立し
て選択されたアリル群である。上記構造式（ＩＩＩ），
（ＩＶ）．（Ｖ）の種々のアルキル、アルキレン、アリ
ル、アリレン部分は今度はそれぞれ置換されうる。典型
的な置換はアルキル群、アルクオキシ群、アリル群、ア
リルオキシ群、及びフッ素、塩素、臭素のようなハロゲ
ンを含む。種々のアルキル及びアルキレン部分は典型的
には約１から６の炭素原子を含む。シクロアルキル部分
は３から約１０の炭素原子を含みうるが、例えばシクロ
ペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル環状構造の
ような典型的には５、６、又は７の環状炭素原子を含み
うる。アリル及びアリレン部分は好ましくはフェニル及
びフェニレン部分である。
【００４０】有機エレクトロルミネセンス媒体のホール
移動層全体が単一の芳香族第三アミンで形成されうる一
方で安定性の増加は芳香族第三アミンの組み合わせを用
いることにより実現されうることは本発明の更なる認識
である。特に以下に例として示すように例えば式（Ｖ
Ｉ）により示されたようにテトラアリルアミンと組み合
わせた式（ＩＶ）を満足するトリアリルアミンのような
トリアリルアミンを用いることが好ましい。トリアリル
アミンはテトラアリルジアミンと組み合わせて用いられ
たときに後者はトリアリルアミンと電子注入及び移動層
との間に挿入される層として配置される。
【００４１】有用な芳香族第三アミンの代表はＢｅｒｗ
ｉｃｋ等によるアメリカ国特許第４１７５９６０号及び
Ｖａｎ Ｓｌｙｋｅ等によるアメリカ国特許第４５３９
５０７号に開示され、ここに参考として引用する。加え
てＢｅｒｗｉｃｋ等は有用なホール移動化合物としてＮ
置換カルバゾルを開示し、これは上記に開示されたジア
リル、及びトリアリルアミンの環状架橋変形例として見
られ得る。
【００４２】有用な芳香族第三アミンの例は以下のよう
である； ＡＴＡ−１： １，１−ビス（４ージ−ｐ−トリル
アミノフェニル）シクロヘキサン ＡＴＡ−２： １，１−ビス（４ージ−ｐ−トリル
アミノフェニル）−４−フェニルシクロヘキサン ＡＴＡ−３： ４，４−ビス（ジフェニルアミノ）
クワドリフェニルＡＴＡ−４： ４，４−ビス（４
ージメチルアミノ−２−メチルフェニル）フェニルメチ
レン ＡＴＡ−５： Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリ（ｐ−トリル）ア
ミン ＡＴＡ−６： ４−（ジ−ｐ−トリルアミノ）−
４’−［４（ジ−ｐ−トリルアミノ）−スチリル］スチ
ルベン ＡＴＡ−７： Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ−ｐ−
トリル−４−４’−ジアミノビフェニル ＡＴＡ−８： Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニ
ル−４−４’−ジアミノビフェニル ＡＴＡ−９： Ｎ−フェニルカルバゾル ＡＴＡ−１０： ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾル） 本発明の有機ＥＬの電子注入及び移動層を形成するのに
用いられる好ましい薄膜形成材料はオキシン（一般に８
−キノリノール又は８−ヒドロオキシキノリンとまた称
される）それ自体のキレートを含む金属キレートオキシ
ノイド化合物である。そのような化合物は両方の高レベ
ルの性能を示し、既に薄膜の形で製造されている。企画
されているオキシノイド化合物の例はこれらの満足する
構造式である（ＶＩＩ）。
【００４３】
【化７】
【００４４】ここでＭｅは金属を表し；ｎは１から３の
整数であり、Ｚは各出現に独立に少なくとも２つの融合
した芳香族環を有する核を完成する原子を表す。
【００４５】上記から金属は一価、二価、三価金属であ
り得ることは明白である。金属は例えばリチウム、ナト
リウム又はカリウムのようなアルカリ金属、マグネシウ
ム、又は、カルシウムのようなアルカリ土類金属、又は
硼素、又はアルミニウムのような土類金属であり得る。
一般に有用なキレート金属として知られているどのよう
な一価、二価、又は三価の金属も用いられ得る。
【００４６】Ｚはそのうちの少なくとも一つがアゾール
又はアジンである少なくとも二つの融合された芳香族環
を含む異種環状核を完成する。脂肪族及び芳香族環の両
方を含む付加的な環は必要ならば２つの所望の環に融合
されうる。機能上の改善なしに分子のバルクを付加する
ことを回避するために環状原子の数は好ましくは１８以
下に維持される。
【００４７】有用なキレートされたオキシノイド化合物
は以下のようである： ＣＯ−１： アルミニウムトリスオキシン［ａ．
ｋ．ａ．ビス（８−キノリノール）アルミニウム］ ＣＯ−２： マグネシウムビスオキシン［ａ．
ｋ．ａ．ビス（８−キノリノール）マグネシウム］ ＣＯ−３： ビス［ベンゾ｛ｆ｝−８−キノリノ
ール］亜鉛 ＣＯ−４： ビス（２−メチル−８−キノリノレ
ート）アルミニウム ＣＯ−５： インジウムトリスオキシン［ａ．
ｋ．ａ．トリス（８−キノリノール）インジウム］ ＣＯ−６： アルミニウムトリス（５−メチルオ
キシン）［ａ．ｋ．ａ．トリス（５−メチル−８−キノ
リノール）アルミニウム］ ＣＯ−７： リチウムオキシン［ａ．ｋ．ａ．８
−キノリノール リチウム］ＣＯ−８： ガリウ
ムトリス（５クロロオキシン）［ａ．ｋ．ａ．トリス
（５ークロロ−８−キノリノール）ガリウム］ ＣＯ−９： カルシウムビス（５クロロオキシ
ン）［ａ．ｋ．ａ．トリス（５ークロロ−８−キノリノ
ール）カルシウム］ ＣＯ−１０： ポリ［亜鉛（ＩＩ）−ビス（８ーハ
イドロオキシ−５−キノリニル）メテン］ ＣＯ−１１： ジリチウムエピンドリジオン（epin
dolidione) 本発明の有機ＥＬデバイスでは有機ルミネセンス媒体の
全体の厚さを１μｍ（１００００オングストローム）以
下に制限することにより電極を横切る比較的低い電圧を
用いる一方で有効な光放射と両立する電流密度を維持す
ることが可能である。１μｍ以下の厚さで２０ボルトの
印加された電圧は２ｘ１０5 ボルト／ｃｍより大きな電
界を生じ、これは効果的な光放射と両立できる。印加さ
れた電圧の更なる減少及び／又は電界及び故に電流密度
の減少を許容する有機ルミネセンス媒体の厚さ内での強
度減少のオーダー（０．１μｍ又は１００オングストロ
ーム）は、デバイス構造の許容範囲内に充分収まる。
【００４８】有機ルミネセンス媒体のなす一つの機能は
ＥＬデバイスの電気的バイアス上の電極の短絡を防ぐた
めの絶縁障壁を供することである。有機ルミネセンス媒
体を介して延在する一のピンホールのみでさえも短絡を
生じさせる。例えばアントラセンのような単一の高度に
結晶化したルミネセンス材料を用いる従来技術のＥＬと
違って本発明のＥＬデバイスは短絡なしに非常に小さな
全体の有機ルミネセンス媒体の厚さで製造を可能にす
る。理由の一つは３つの重畳された層の存在は配列され
た層内のピンホールが電極間に連続的な導電路を供する
機会を大幅に減少する。これはそれ自体有機ルミネセン
ス媒体の層の１又は２までもがコーティング上に形成さ
れたフィルムに理想的に適合する材料で形成されること
を許容する一方で受け入れ可能なＥＬデバイス性能及び
信頼性をなお達成する。
【００４９】有機ルミネセンス媒体を形成するために好
ましい材料はそれぞれ薄いフィルムの形で製造可能であ
り、ーそれは０．５μｍ又は５０００オングストローム
以下の厚さを有する連続的な層として製造されうる。有
機ルミネセンス媒体の層の一以上が溶媒コートされたと
きに重合されたバインダーを形成するフィルムはピンホ
ールのような構造的欠陥のない連続的な層を確実にする
ために活性材料を共に堆積されうる。用いられた場合に
はバインダーは無論それ自体好ましくは約２ｘ１０6 ボ
ルト／ｃｍ以上の高い絶縁強度を示さねばならない。適
切なポリマーが知られた溶媒キャスト付加及び濃縮ポリ
マーの広範囲のものから選択されうる。適切な濃縮ポリ
マーの例はポリエステル、ポリカーボネート、ポリイミ
ド、ポリスルホンである。活性材料の不必要な希釈を回
避するためにバインダーは好ましくは層を形成する材料
の全重量に基づいて５０重量パーセント以下に制限され
る。
【００５０】有機ルミネセンス媒体を形成する好ましい
活性材料は各フィルム形成材料であり、真空蒸着が可能
である。極度に薄い欠陥のない連続な層は真空蒸着によ
り形成される。特に５０オングストローム程度の薄さの
それぞれの層は満足なＥＬデバイス性能をなお実現する
一方で実現されうる。ホール注入層として真空蒸着され
たポルフィリン化合物を用い、ホール移動層として芳香
族第三アミン（これは今度はトリアリルアミン層及びテ
トラアリルジアミン層からなることが可能である）で形
成されたフィルムを用い、電子注入及び移動層としてキ
レートされたオキシノイド化合物を用いる場合には約５
０から５０００オングストロームの範囲のそれぞれの層
の厚さが計画され、１００から２０００オングストロー
ムの範囲の厚さの層が好ましい。
【００５１】有機ＥＬデバイスの陽極及び陰極はそれぞ
れどのような便利な従来技術の形でもとりうる。それが
有機ＥＬデバイスから陽極を介して光を透過するよう意
図されるところでこれは例えば透明又は実質的に透明な
ガラス板又はプラスチックフィルムのような薄い導電性
層を光透過性基板上にコーティングすることにより便利
に達成されうる。本発明の一つの形では有機ＥＬデバイ
スはＧｕｒｎｅｅ等によるアメリカ国特許第３１７２８
６２号、Ｇｕｒｎｅｅのアメリカ国特許第３１７３０５
０号、Ｄｒｅｓｎｅｒの「Ｄｏｕｂｌｅ Ｉｎｊｅｃｔ
ｉｏｎ Ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ ｉ
ｎ Ａｎｔｈｒａｃｅｎｅ」，ＲＣＡＲｅｖｉｅｗ、Ｖ
ｏｌｕｍｅ３０，ｐａｇｅ３２２−３３４，１９６９及
びＤｒｅｓｎｅｒのアメリカ国特許第３７１０１６７号
に開示されているガラス板上にコートされた酸化錫又は
インジウム錫酸化物で形成された光透過性陽極を含む歴
史的な実践を追従することが可能である。どのような光
透過性ポリマーフィルムでも基板として用いられうる一
方でＧｉｌｌｓｏｎのアメリカ国特許第２７３３３６７
号及びＳｗｉｎｄｅｌｌｓのアメリカ国特許第２９４１
１０４号はこの目的に対して特に選択されたポリマーフ
ィルムを開示している。
【００５２】ここで用いた「光透過性」という用語は問
題の層又は素子はそれが受けた少なくとも一つの波長の
光の、好ましくは少なくとも１００ｎｍ周期にわたり５
０パーセントより多くを透過することを単に意味する。
鏡映（散乱されない）及び拡散（散乱された）された放
射光の両者は望ましいデバイス出力であるので、半透明
及び透明の両者、又は実質的に透過性の材料は有用であ
る。たいていの場合には有機ＥＬデバイスの光透過層又
は要素は無色又は中間的な光学的濃度を示しーすなわち
他と比べて一つの波長範囲内の光の顕著に高い吸収がな
い。しかしながら無論光透過電極支持体又は別の重畳さ
れたフィルム又は要素は所望ならば放射トリミングフィ
ルターとして作用するようにそれらの光吸収特性を設計
しうる。そのような電極の構造は例えばＦｌｅｍｉｎｇ
のアメリカ国特許第４０３５６８６号に開示される。波
長に近似した厚さ、又は受けられた光の波長の倍数に製
造された電極の光透過導電性層は干渉フィルターのよう
に振る舞う。
【００５３】歴史的な実践に反して一つの好ましい形で
は本発明の有機ＥＬデバイスは陽極よりもむしろ陰極を
介して光を放射する。これはそれが光透過性及びそれが
実際好ましくは本発明のこの形で光に対して不透明であ
るようなどのような要求の陽極をも軽減する。不透明な
陽極は陽極構造に対して適切に高い仕事関数を有するど
のような金属又は金属の組み合わせでも形成されうる。
好ましい陽極金属は４電子ボルト（ｅＶ）より大きな仕
事関数を有する。適切な陽極金属は以下に示す高い（＞
４ｅＶ）仕事関数の金属の中から選択されうる。不透明
な陽極は支持体上の不透明金属層又は別の金属泊又はシ
ートで形成されうる。
【００５４】本発明の有機ＥＬデバイスはこれまでこの
目的に有用だと教示されたどのような高い又は低い仕事
関数の金属を含むどのような金属で構成された陽極をも
用いうる。予期されない製造、性能、安定性の利点は低
い仕事関数の金属と少なくとも一つの他の金属との組み
合わせの陽極を形成することにより実現されてきた。更
なる開示についてはＴａｎｇ及びＶａｎ Ｓｌｙｋｅの
アメリカ国特許第４８８５２１１号を参照し、この開示
はここに参考として引用する。
【００５５】図４に有機ＥＬデバイスを駆動するのに適
したＡＣ波形の概略図を示す。ＡＣ周期の順部分ではホ
ール注入有機層に隣接するホール注入電極は電子移動又
はルミネセンス層に隣接する電子注入電極に関してＶｆ
ボルトの正の電圧にバイアスされる。順部分は期間ｔf
に対して維持される。この期間の終わりで負の電圧Ｖr
ボルトが電子注入電極に関してホール注入電極に印加さ
れる。波形のこの逆部分は周期ｔr に対して維持され
る。この波形の繰り返しは有機ＥＬに対するＡＣ駆動を
構成する。
【００５６】ＡＣ波形の特性は順部分ではそれぞれの電
極からのＥＬデバイスを介する導電性電流と観測可能な
エレクトロルミネセンスを生ずるホールと電子の注入が
ある。波形の逆部分ではそれぞれの電極からの有機層内
へのホール又は電子のどちらの注入も見られず、故に導
電性電流と観測できるエレクトロルミネセンスは認めら
れない。
【００５７】本発明によれば有機ＥＬ動作に対する波形
は順及び逆部分での非対称電位を有する。図４を参照す
るに好ましいＡＣ駆動方式はＶr はＶf と等しいか又は
より大きい波形を有する。Ｖf はＥＬデバイスを介して
導電性電流の強度を決め、故にそれの光出力パワーを決
める。Ｖr はＥＬデバイスにより維持されることが可能
な絶縁破壊電圧を越えないいかなる長さをも仮定しう
る。絶縁破壊電界強度が一般に５Ｅ＋６ボルト／ｃｍよ
り大きくないことを考えるとＶr は典型的な２０００オ
ングストロームＥＬデバイス似たいして１０ボルトくら
いであり得る。Ｖr の好ましい範囲はＶf ≦Ｖr ＜（Ｅ
＊ｄ）であり、ここでＥｂは有機ＥＬデバイスの絶縁破
壊電界であり、ｄは有機層の全厚さである。
【００５８】有機ＥＬ動作に対する波形はＡＣ波形の順
及び逆部分に対する等しくない持続時間をまた有する。
逆部分に対するデューティサイクルｔr ／（ｔf ＋ｔr
）は順部分に対するデューティサイクルｔf ／（ｔf
＋ｔr ）に比べて顕著に小さくしうる。本発明によれば
ＥＬデバイスは順バイアスに比べて比較的短い期間の逆
バイアスに維持される。この逆周期はＥＬデバイスの破
局的誤動作を防止するためにだけに必要とされる故にこ
の周期をできるだけ短く保つことが望ましく、それによ
りＡＣ周期の大部分がＥＬ発生用の順部分に割り当てら
れうる。最小のｔr は少なくとも０．００１＊ｔf でな
ければならない。
【００５９】ＡＣ放射ビーム径の周波数は１０Ｈｚから
１０6 Ｈｚの範囲でなければならない。１０Ｈｚ以下で
は光発生は間欠的になり一般の表示応用に向かなくな
る。１０6 Ｈｚ以上ではＥＬデバイスの応答は駆動波形
に追従し得なくなる。
【００６０】
【実施例】例１ 有機ＥＬデバイスはアメリカ国特許第４７２０４３２号
の例１により構成された。 デバイス構成は以下の通り： ＩＴＯ／ＣｕＰｃ（３５０オングストローム）／ＴＴＢ
（３５０オングストローム）／Ａｌｑ（６００オングス
トローム）／ＭｇＡｇ ＴＴＢはアメリカ国特許第４７２０４３２号のＣＯ−１
としてＡＴＡ−７及びＡｌｑと同一である。ＥＬデバイ
スはＥＬ電極に１０００ヘルツ周波数の一定の電流のＡ
Ｃ電源を印加することにより励起する。ＥＬ光出力は光
セルで連続的にモニターされた。電流は２０ｍＡ／ｃｍ
2 であり、電圧は約７ボルト（ＲＭＳ）であった。約２
５カンデラ／平方メーターの有効な光レベルが４０００
時間以上維持された。ＡＣ駆動電圧はこの期間にわたっ
て比較的安定（＜１ボルト上昇）である。破局的誤動作
は生じなかった。
【００６１】例２（制御例） 実施例１で用いられたのと同じ標準デバイスがＤＣ電源
の下で駆動された。電流は２０ｍＡ／ｃｍ2 で一定に維
持された。初期電圧は８ボルトであった。このＤＣ励起
の下で初期光出力は実施例１で記載されたＥＬデバイス
と約同じであったが、デバイスは短絡を生じ、約１５０
時間で破局的な誤動作を生じた。ＤＣ駆動電圧はまたこ
の周期中に８ボルトから１１．５ボルトにより急激に上
昇した。
【００６２】例３ 多数の類似の構成のＥＬデバイスがＡＣ及びＤＣ励起の
下でテストされた。ＤＣ励起ＥＬデバイスは２０００時
間内に破局的なモードで誤動作し、よりしばしば最初の
２、３００時間で誤動作した。ＡＣ励起されたＥＬデバ
イスはほとんど常に１００００時間を越える寿命テスト
中に破局的な誤動作を被らずに連続的に動作を維持し
た。
【００６３】本発明は特定の例を参照して詳細に説明さ
れたが、変形及び改良は本発明の精神と視野内で有効で
あるものである。
【図面の簡単な説明】
【図１】ＥＬデバイスの概略図である。
【図２】ＥＬデバイスの概略図である。
【図３】ＥＬデバイスの概略図である。
【図４】本発明によるＡＣ駆動電圧波形を示す図であ
る。
【符号の説明】
１００ ＥＬデバイス １０２ 陽極 １０４ 陰極 １０６ 有機ルミネセンス媒体 １０８、１１０、１１２ 挿入層 １１４ 外部電源 １１６、１１８ 導体 １２０ 下部有機層 １２２ 上部有機層 １２４ ホール １２６ 電子 １２８ 縁 ２００ エレクトロルミネセンスデバイス ２０２ 透明電極 ２０４、３０２ 陽極 ２０６、３００、３０６ 有機ルミネセンス媒体 ２０８、２１０、２１２、３０８、３１０、３１２ 層 ２１４、３１４ 陰極

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 陽極と陰極と該陽極及び陰極間に配置さ
    れた光放出構造とを有する有機発光デバイス（ＬＥＤ）
    において、 （ａ）有機ホール移動層と； （ｂ）有機ルミネセンス層と； （ｃ）光を生ずるためにＬＥＤをバイアスする順部分と
    実質的に光を生じない逆部分とを有する陽極と陰極とに
    亘って交流電圧を印加する手段とからなり、該電圧は各
    ＡＣ電圧周期の最大順電圧が最大逆電圧より小さいか又
    は等しいように選択された有機発光デバイス。
  2. 【請求項２】 順部分の時間（ｔf ）は逆部分の時間
    （ｔr ）より長い請求項１記載のデバイス。
  3. 【請求項３】 ｔr は少なくとも０．００１ｘ ｔf で
    ある請求項２記載のデバイス。
JP24311095A 1994-09-23 1995-09-21 有機ｌｅｄ用のａｃ駆動デバイス Pending JPH08180972A (ja)

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