JPH0978058A - 有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents

有機エレクトロルミネッセンス素子

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JPH0978058A
JPH0978058A JP7231669A JP23166995A JPH0978058A JP H0978058 A JPH0978058 A JP H0978058A JP 7231669 A JP7231669 A JP 7231669A JP 23166995 A JP23166995 A JP 23166995A JP H0978058 A JPH0978058 A JP H0978058A
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JP
Japan
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organic
emitting layer
light emitting
anode
light
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Application number
JP7231669A
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English (en)
Inventor
Atsushi Funaki
淳 舟木
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Pioneer Corp
Original Assignee
Pioneer Electronic Corp
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Publication date
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 高発光効率で黄色からオレンジ色の発光させ
ることができる有機エレクトロルミネッセンス素子を提
供する。 【解決手段】 陽極、有機化合物からなる正孔輸送層、
有機化合物からなる発光層及び陰極が順に積層された有
機エレクトロルミネッセンス素子であって、発光層が5
−デアザフラビン誘導体を含む素子。さらに、有機化合
物からなる電子輸送を発光層及び陰極間に備える素子。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、電流の注入によっ
て発光する物質のエレクトロルミネッセンスを利用し
て、かかる物質を層状に形成した発光層を備えた発光素
子に関し、特に発光層が有機化合物を発光体として構成
される有機エレクトロルミネッセンス素子(以下、有機
EL素子という)に関する。
【0002】
【従来の技術】この種の有機EL素子として、図1に示
すように、金属陰極1と透明陽極2との間に、それぞれ
有機化合物からなり互いに積層された蛍光体薄膜3すな
わち発光層及び正孔輸送層4が配された2層構造のもの
や、図2に示すように、金属陰極1と透明陽極2との間
に互いに積層された有機化合物からなる電子輸送層5、
発光層3及び正孔輸送層4が配された3層構造のものが
知られている。ここで、正孔輸送層4は陽極から正孔を
注入させ易くする機能と電子をブロックする機能とを有
し、電子輸送層5は陰極から電子を注入させ易くする機
能を有している。
【0003】これら有機EL素子において、透明陽極2
の外側にはガラス基板6が配されており、金属陰極1か
ら注入された電子と透明陽極2から発光層3へ注入され
た正孔との再結合によって励起子が生じ、この励起子が
放射失活する過程で光を放ち、この光が透明陽極2及び
ガラス基板6を介して外部に放出される。さらに、図1
に示す2層構造であって発光層3を電子輸送性の有機質
ホスト物質と蛍光性ゲスト物質とから形成し安定な発光
をなす有機EL素子も開発されている。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、上述し
た構成の従来の有機化合物の有機EL素子において、更
に高輝度で黄色からオレンジ色を発光する有機EL素子
が望まれている。本発明は、高輝度にて発光させること
ができる有機EL素子を提供することを目的とする。
【0005】
【課題を解決する手段】本発明による有機EL素子は、
陽極、有機化合物からなる正孔輸送層、有機化合物から
なる発光層及び陰極が順に積層され、前記発光層が化学
式1
【0006】
【化2】
【0007】(化学式1中、R1はジメチルアミノ基又
はジエチルアミノ基を表わし、R2は水素原子、4−ジ
メチルアミノナフチル基、又はp−カルボニルフェニル
基を表わす)で示される5−デアザフラビン誘導体であ
ることを特徴とする。
【0008】
【作用】本発明によれば、低印加電圧にて高輝度、高発
光効率で黄色からオレンジ色の発光させることができ
る。
【0009】
【実施例】以下に本発明を図を参照しつつ説明する。本
発明の有機EL素子は、図1及び2に示した構造の有機
EL素子と同様であって、図1に示すように、一対の金
属陰極1と透明陽極2との間に発光層3及び正孔輸送層
4を薄膜として積層、成膜したもの、または、図2に示
すように、一対の金属陰極1と透明陽極2との間に電子
輸送層5、発光層3及び正孔輸送層4を成膜した構造で
も良い。さらに、図3に示すように、透明陽極2、有機
発光層3及び金属陰極1が順に積層され、発光層3が5
−デアザフラビン誘導体を含む一層構造の有機EL素子
でもよい。いずれの場合でも、電極1,2について一方
が透明であればよい。例えば陰極1には、アルミニウ
ム、マグネシウム等のアルカリ土類金属、インジウム、
銀、リチウム等のアルカリ金属又は各々の合金等の仕事
関数が小さな金属からなり厚さが約 100〜5000Å程度の
ものが用い得る。また、例えば陽極2には、インジウム
すず酸化物(以下、ITOという)等の仕事関数の大き
な導電性材料からなり厚さが1000〜3000Å程度で、又は
金で厚さが 800〜1500Å程度のものが用い得る。なお、
金を電極材料として用いた場合には、電極は半透明の状
態となる。
【0010】発光層3は、上記化学式1で示されるよう
に、5−デアザフラビン(5-diazafulavin)すなわちピリ
ミド[5,4-b]キノリン-2,4-(3H,10H)-ジオン(Pyrimido
[5,4-b]quinoline-2,4-(3H,10H)-dione)の構造を有す
る5−デアザフラビン誘導体を含有する。具体的に5−
デアザフラビン誘導体としては、化学式2で示される10
-エチル-3-エチル-7-ジメチルアミノ-5-デアザフラビン
{10-ethyl-3-ethyl-7-dimethylamino-5-diazafulavi
n}、化学式3示される10-エチル-3-エチル-7-ジエチル
アミノ-5-[(4-ジメチルアミノ)-β-ナフチル]-5-デアザ
フラビン{10-ethyl-3-ethyl-7-diethylamino-5-[(4-dim
ethylamino)-β-naphtyl]-5-diazafulavin}及び化学式
4示される10-エチル-3-エチル-7-ジエチルアミノ-5-
[p−カルボニルフェニル]-5-デアザフラビン{10-ethyl
-3-ethyl-7-diethylamino-5-[p-carbonyl-phenyl]-5-di
azafulavin}がある。尚これら化学式式中、Meはメチル
基を、Etはエチル基を示す。
【0011】
【化3】
【0012】
【化4】
【0013】
【化5】
【0014】発光層3にこれらの上記した5−デアザフ
ラビン誘導体のみを用い2層または3層構造の有機EL
素子を形成できる。また、発光層3は、5−デアザフラ
ビン誘導を少量の蛍光性ゲスト物質として、高い電子輸
送性の有機質ホスト物質と混合して形成してもよい。こ
の場合、電子輸送性の有機質ホスト物質の原子比率が5
−デアザフラビン誘導体の原子比率より大とする。発光
効率を高めるためである。電子輸送性ホスト物質に対す
る5−デアザフラビン誘導体の原子比率は、例えば、1
00000:66〜100000:1800の範囲が用
いられる。
【0015】かかる発光層3の電子輸送性ホスト物質と
しては、後述するt-Bu−PBD{2-(4´-tert-Butylp
henyl)-5-(biphenyl)-1,3,4-oxadiazole}や、下記化学
式5のトリス(8−キノリノール)アルミニウム
【0016】
【化6】
【0017】のキノリン誘導体(以下、ALQという)
を用いることが好ましい。この他のキノリン誘導体に
は、例えばビス(8−キノリノール)マグネシウム、ビ
ス(ベンゾ{f}−8−キノリノール)亜鉛、ビス(2
−メチル−8−キノリノール)アルミニウムオキサイ
ド、トリス(8−キノリノール)インジウム、トリス
(5−メチル−8−キノリノール)アルミニウム、8−
キノリノールリチウム、トリス(5−クロロ−8−キノ
リノール)ガリウム、ビス(5−クロロ−8−キノリノ
ール)カルシウム、および、ポリ[亜鉛(II)−ビス
(8−ヒドロキシ−5−キノリニル)メタン]がある。
【0018】このように、発光層のゲスト物質は上記5
−デアザフラビン誘導体が用いられる。この場合、電子
輸送性の有機質ホスト物質の原子比率が蛍光性ゲスト物
質としての5−デアザフラビン誘導体の原子比率より大
であることが好ましい。例えば、ゲスト物質の5−デア
ザフラビン誘導体は、ホスト物質のt-Bu−PBDの発
光層内において1%以下の濃度又は原子比率で含有され
ていることが好ましい。低印加電圧で高輝度の発光が得
られるからである。
【0019】つぎに、正孔輸送層4には、例えば下記化
学式6で示されるN,N´−ジフェニル−N,N´−ビ
ス(3メチルフェニル)−1,1´−ビフェニル−4,
4´−ジアミン(以下、TPDという)等のテトラフェ
ニルジアミン誘導体が好ましく用いられ、更に下記化学
式7及び8のCTM(Carrier Transporting Materials
)として知られる化合物を単独、もしくは混合物とし
て用い得る。
【0020】
【化7】
【0021】
【化8】
【0022】
【化9】
【0023】また、図1に示すように陰極1及び陽極2
間に、発光層3及び有機正孔輸送層4を配した2層構造
の実施例の他に、図2の如くさらに陰極1及び発光層3
間に有機電子輸送層5を配した3層構造の有機EL素子
としても同様の効果を奏する。ここで、電子輸送層5と
しては、電子輸送性の高い上記化学式5のキノリン誘導
体ALQの他、下記化学式9で示される1,1,4,4-テトラ
フェニル-1,2-ブタジエン(以下、TPBという)や、
下記化学式10で示される上記t−Bu−PBD及びこ
のメチル置換体が好ましく用いられる。
【0024】
【化10】
【0025】
【化11】
【0026】(具体例)具体的に、5−デアザフラビン
誘導体をゲスト物質として含む発光層を有するEL素子
を作成した。以下、化学式2で示される10-エチル-3-エ
チル-7-ジメチルアミノ-5-デアザフラビンをH656
と、化学式3示される10-エチル-3-エチル-7-ジエチル
アミノ-5-[(4-ジメチルアミノ)-β-ナフチル]-5-デアザ
フラビンをA458と、及び化学式4示される10-エチ
ル-3-エチル-7-ジエチルアミノ-5-[p−カルボニルフェ
ニル]-5-デアザフラビンをA455と呼ぶ。
【0027】まず、ガラス基板上に複数のITO薄膜が
帯状(2mm幅)に形成されたITO付きガラス基板を用
意し、これを、超音波洗浄し、乾燥した。所定の洗浄を
行ったITO基板上に抵抗加熱法で真空中で連続蒸着に
より、化学式6で示されるTPDを正孔輸送層として形
成し、化学式5で示されるALQをホスト物質として用
い、次の表1に示す素子番号1〜9に対応する正孔輸送
層及び発光層を順次積層し、陰極にMgとAgを10:
1体積比となるように共蒸着により成膜して、2層構造
EL素子を作成した。ホスト物質及びゲスト物質の割合
を成膜レートÅの割合で示す。
【0028】
【表1】 ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━ 素子番号 正孔輸送層(Å)/発光層ホスト:ゲスト(Å) ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━ 1 TPD(500)/ALQ(600):H656(0.4) 2 TPD(500)/ALQ(600):H656(2.2) 3 TPD(500)/ALQ(600):H656(10.8) 4 TPD(500)/ALQ(600):A455(5.3) 5 TPD(500)/ALQ(600):A458(2.6) 6 TPD(500)/ALQ(600):A458(6.8) 7 TPD(500)/ALQ(600):A455(2.2) 8 TPD(500)/ALQ(600):A455(6.8) 9 TPD(500)/ALQ(600):A455(10.3) ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━ 同様にして、表2に示す素子番号10〜15に対応する
正孔輸送層、発光層、及びALQの電子輸送層を順次積層
し、陰極にAlとLiを10:1体積比となるように共
蒸着により成膜して、3層構造EL素子を作成した。
【0029】
【表2】 ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━ 素子番号 正孔輸送層(Å)/発光層(Å)/電子輸送層(Å) ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━ 10 TPD(500)/ALQ(300):A455(0.3)/ALQ(300) 11 TPD(500)/ALQ(300):A455(1.3)/ALQ(300) 12 TPD(500)/ALQ(300):A458(1.4)/ALQ(300) 13 TPD(500)/ALQ(300):A458(1.4)/ALQ(300) 14 TPD(500)/ALQ(300):A656(1.7)/ALQ(300) 15 TPD(500)/ALQ(300):A656(1.0)/ALQ(300) ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━ 各EL素子セルの放出光についてフォトメーターで発光
スペクトル測定を行った結果を表3に示す。
【0030】
【表3】 (すべての値は電流値1.0mA/4mm2におけるものである。*
は第2ピーク波長) (比較例)ゲスト物質の5−デアザフラビン誘導体の代
わりに、下記化学式11
【0031】
【化12】
【0032】で示されるDCMを用い陰極にMgAg
(10:1)を用いた以外、素子番号10〜11のEL
素子の具体例と同様にして、3層構造EL素子を作成し
た。このEL素子セルの放出光についてフォトメーター
で発光スペクトル測定を行った結果を表4に示す。
【0033】
【表4】 5−デアザフラビン誘導体A656及びA458を用い
た3層構造EL素子がこの比較例素子よりも発光効率が
良かった。また、5−デアザフラビン誘導体を用いた3
層構造EL素子の方が高い量子効率が得られた。
【0034】
【発明の効果】以上のように、本発明による陽極、有機
化合物からなる正孔輸送層、有機化合物からなる発光層
及び陰極が順に積層され有機EL素子においては、5−
デアザフラビン誘導体を含む発光層を有するので、低印
加電圧にて高輝度、高発光効率で黄色からオレンジ色の
発光させることができる。
【図面の簡単な説明】
【図1】 2層構造の有機EL素子を示す構造図であ
る。
【図2】 3層構造の有機EL素子を示す構造図であ
る。
【図3】 1層構造の有機EL素子を示す構造図であ
る。
【符号の説明】
1 金属電極(陰極) 2 透明電極(陽極) 3 発光層 4 有機正孔輸送層 5 電子輸送層 6 ガラス基板

Claims (6)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 陽極、有機化合物からなる正孔輸送層、
    有機化合物からなる発光層及び陰極が順に積層され、前
    記発光層が5−デアザフラビン誘導体を含むことを特徴
    とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
  2. 【請求項2】 前記5−デアザフラビン誘導体が化学式
    1 【化1】 (化学式1中、R1はジメチルアミノ基又はジエチルア
    ミノ基を表わし、R2は水素原子、4−ジメチルアミノ
    ナフチル基、又はp−カルボニルフェニル基を表わす)
    で示される化合物であることを特徴とする請求項1記載
    の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  3. 【請求項3】 前記発光層は、電子輸送性の有機質ホス
    ト物質を含有し、前記電子輸送性の有機質ホスト物質の
    原子比率が前記5−デアザフラビン誘導体の原子比率よ
    り大であることを特徴とする請求項2記載の有機エレク
    トロルミネッセンス素子。
  4. 【請求項4】 前記陰極及び前記発光層間に有機化合物
    からなる有機電子輸送層が配されたことを特徴とする請
    求項1〜3のいずれか1記載の有機エレクトロルミネッ
    センス素子。
  5. 【請求項5】 陽極、有機化合物からなる発光層及び陰
    極が順に積層され、前記発光層が5−デアザフラビン誘
    導体を含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセ
    ンス素子。
  6. 【請求項6】 前記発光層は、電子輸送性の有機質ホス
    ト物質を含有し、前記電子輸送性の有機質ホスト物質の
    原子比率が前記5−デアザフラビン誘導体の原子比率よ
    り大であることを特徴とする請求項5記載の有機エレク
    トロルミネッセンス素子。
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Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6753648B2 (en) 2001-05-15 2004-06-22 Saes Getters S.P.A. Cesium dispensers and process for the use thereof
CN100377292C (zh) * 2002-07-25 2008-03-26 株式会社半导体能源研究所 发光器件的制造方法
JPWO2006022160A1 (ja) * 2004-08-23 2008-05-08 新日鐵化学株式会社 有機電界発光素子
US7625505B2 (en) 2004-09-10 2009-12-01 Saes Getters S.P.A. Mixtures for evaporation of lithium and lithium dispensers
US7842194B2 (en) 2004-11-24 2010-11-30 Saes Getters S.P.A. Dispensing system for alkali metals capable of releasing a high quantity of metals

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Effective date: 20040218