KR100886426B1 - 유기 전계 발광 소자 - Google Patents

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Abstract

발광층에서 효율 좋게 홀과 전자를 재결합시키고, 효율 및 수명을 개선할 수있는 유기 EL 소자를 제공한다. 상기 소자는, 전극(1, 2), 발광층(4), 상기 층(4)에 홀 및 전자를 수송하는 수송층(3, 5)을 포함한다. 상기 층(4)은 전자수용성 도펀트로서 기능하는 화합물 및/또는 전자공여성 도펀트로서 기능하는 물질을 포함한다. 이러한 구성에 따라, 상기 층(4)으로의 홀 또는 전자 주입의 발란스가 최적화될 수 있다.
유기 전계 발광 소자, 발광층, 도펀트

Description

유기 전계 발광 소자{ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE ELEMENT}
본 발명은 플랫 패널 디스플레이, 액정 디스플레이용 백라이트, 싸인 광원(sign lights), 조명광원 등에 사용되는 유기 EL(전계 발광) 소자에 관한 것이다.
플랫 패널 디스플레이의 박형화, 액정 디스플레이를 구비한 전자 기기의 소형화 및 박형화, 또는 싸인 광원 및 조명기구의 형상 설계의 유연성 향상 등을 달성하기 위해, 얇고 가벼운 고효율의 발광체가 최근 더욱 요구되어 오고 있다. 유기 EL 소자가 그와 같은 요구에 응할 수 있어 주목되고 있다.
전극과, 상기 전극 사이에 적층된 2개의 박막을 포함한 소자에 의해, 이스트만·코닥사의 C. W. Tang 등이 처음으로 유기 EL 소자가 저전압으로 발광한다는 것을 개시하였다(App1. Phys. Lett., 51,12,913(1978)). 그 이후, 산업계는 저전압(예를 들면, 수 V)에 응한 고휘도 발광(예를 들면, 100O~10 OOOcd/m2), 발광층(활성층)을 구성하는 재료의 조합에 의한 다색 발광, 및 매우 얇은 면 발광체로서의 이용 가능성 등의 유기 EL 소자의 각종 효과에 주목하고, 각종 개량된 박막 구성을 갖는 유기 EL 소자를 검토하고 있다.
유기 EL 소자의 기본 구성은 양극, 유기 발광층 및 음극으로 이루어지지만, 양극, 홀 수송층, 유기 발광층, 전자 수송층 및 음극을 포함하는 구성; 양극, 홀 주입층, 홀 수송층, 유기 발광층, 전자 수송층 및 음극을 포함하는 구성; 양극, 홀 주입층, 유기 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층 및 음극을 포함하는 구성; 양극, 홀 주입층, 유기 발광층, 전자 주입층 및 음극을 포함하는 구성; 등의 각종의 구성이 있다. 이와 같은 다층 구조에 의해, 전극(양극 및 음극)으로부터 유기 발광층으로의 홀 및 전자의 주입 특성이 개선되고, 또, 유기 발광층이 홀 및 전자의 재결합 영역으로 정해지는 것에 의해 발광 특성이 개선된다는 것이 일반적으로 알려져 있다. 이에 더하여, 최근의 유기 EL 소자용 재료의 진보에 의해, 유기 EL 소자의 발광 특성은 당시에 비하여 대폭 향상되었고, 또한, 수명도 당초에 염려가 있었지만 비교적 높은 수준까지 높여졌다. 그러므로, 유기 EL 소자가 각종 용도에 실용화되기 시작하고 있다(일본국 특개평9-139288호 공보 참조).
그러나, 유기 EL 소자의 효율 및 수명을 더욱 개선하는 것이 요구되고 있으므로, 재료의 개량뿐 아니라, 디바이스 구조의 개선이 필요하다. 발광층 밖에서의 홀 및 전자의 재결합이, 유기 EL 소자에서, 효율 및 수명의 일 감소 요인을 가져온다. 재결합 에너지가 발광에 기여할 수 없는 에너지 손실이 있고, 그 손실의 원인은 음극 측으로부터 유기 발광층으로의 전자 주입 및/또는 양극 측으로부터 유기 발광층으로의 홀 주입의 능력이 낮다는 것과, 유기 발광층으로의 홀 및 전자의 주입량 및 밸런스가 최적이지 않은 것이다. 따라서, 고효율 및 장수명의 유기 EL 소자를 제공하기 위해서는, 유기 발광층으로의 전하(홀 및/또는 전자) 주입의 성능을 높이고, 그 주입 밸런스를 최적으로 할 필요가 있다.
따라서, 필요한 것은 유기 발광층에서만 효율적으로 홀과 전자를 재결합시키는 것이다.
본 발명의 목적은 발광층에서 효율적으로 홀과 전자를 재결합시키고, 유기 전계 발광 소자의 효율 및 수명을 개선하는 것에 있다.
하나의 특징에 의하면, 본 발명은 복수 개의 전극, 발광층, 및 발광층에 홀 또는 전자를 수송하는 수송층을 포함한다. 발광층 및 수송층은 전극 사이에 형성된다. 발광층은 전자 수용성 도펀트로서 기능하는 화합물을 함유한다. 이 구성에서는, 발광층에서 효율적으로 홀과 전자를 재결합시켜, 효율이나 수명을 개선할 수 있다.
다른 특징에 의하면, 발광층은 상기 화합물을 함유하는 영역을 가진다.
다른 특징에 의하면, 발광층은 상기 화합물을 함유하는 제 1 영역과, 발광성 도펀트로서 기능하는 화합물을 함유하는 제 2 영역을 가진다.
다른 특징에 의하면, 발광층은 발광층 호스트 재료만으로 이루어진 제 3영역을 추가로 구비한다. 제 3 영역은 제 1 및 제 2 영역 사이에 배치된다.
다른 특징에 의하면, 전자 수용성 도펀트로서 기능하는 화합물은 금속 산화물이다.
다른 특징에 의하면, 금속 산화물은 산화 바나듐, 산화 몰리브덴, 산화 레늄 및 산화 텅스텐으로 이루어지는 군으로부터 선택된다.
하나의 특징에 의하면, 본 발명은 복수 개의 전극, 발광층, 및 발광층에 홀 또는 전자를 수송하는 수송층을 포함한다. 발광층 및 수송층은 전극 사이에 형성된다. 발광층은 전자 공여성 도펀트로서 기능하는 물질을 함유한다.
다른 특징에 의하면, 발광층은 상기 물질을 함유하는 영역을 가진다.
다른 특징에 의하면, 발광층은 상기 물질을 함유하는 제 1 영역과, 발광성 도펀트로서 기능하는 화합물을 함유하는 제 2 영역을 가진다.
다른 특징에 의하면, 발광층은 발광층 호스트 재료만으로 이루어진 제 3 영역을 추가로 구비한다. 제 3 영역은 제 1 및 제 2 영역의 사이에 배치된다.
다른 특징에 의하면, 전자 공여성 도펀트로서 기능하는 물질은 알칼리 금속, 알칼리 토류 금속 및 희토류 금속으로 이루어지는 군으로부터 선택된 1종 이상의 금속이다.
도 1은 본 발명에 의한 유기 전계 발광 소자의 일례를 나타낸 개요도이다.
도 2는 본 발명의 한 형태를 나타낸 개요도이다.
도 3은 본 발명의 다른 형태를 나타낸 개요도이다.
도 4는 본 발명의 다른 형태를 나타낸 개요도이다.
도 5는 본 발명의 다른 형태를 나타낸 개요도이다.
도 6은 본 발명의 다른 형태를 나타낸 개요도이다.
도 7은 본 발명의 다른 형태를 나타낸 개요도이다.
본 발명의 바람직한 실시예를 보다 상세하게 기술한다. 본 발명의 다른 특 징 및 이점은 이하의 상세한 기술 및 첨부 도면에 관련해 한층 더 잘 이해될 것이다.
도 1은 전극(1 및 2)과, 전극 사이에 적층된 유기 발광층(4)을 포함하는 유기 EL(전계 발광) 소자의 구조의 일례를 나타낸다. 전극(양극)(1)은 투명 도전막으로 이루어지고, 기판(10)의 표면에 적층된다. 발광층(4)은 홀 수송층(3)을 통하여 양극(1)의 표면상에 적층된다. 전극(음극)(2)은 전자 수송층(5)을 통하여 발광층(4) 상에 적층된다. 그리고, 이에 한정되지 않고, 예를 들면 홀 블록층을 발광층(4)과 전자 수송층(5)의 사이에 형성해도 된다. 또, 발광층(4)은 복수 개의 발광 색의 층을 적층하여 형성하는 것도 가능하다.
본 발명의 제1 형태에 있어서, 발광층(4)은 전자 수용성 도펀트로서 기능하는 화합물을 함유한다. 상기 화합물은 발광층(4)의 전부 또는 일부에 함유해도 된다. 예를 들면, 도 2의 형태에서는, 발광층(4)은 양극(1) 측에 영역(4a)을 가지고, 영역(4a)은 상기 화합물을 함유한다. 영역(4a)의 구성 재료의 수는 나머지의 영역의 그것과는 상이하고, 영역(4a)은 발광성 유기물질에 더하여 상기 전자 수용성 도펀트로서 기능하는 화합물을 함유한다. 그리고, 발광층(4)은 상기 화합물을 농도 구배를 갖도록 함유해도 된다. 예를 들면, 상기 화합물의 농도는 양극(1) 측에서 높고, 양극(1) 측으로부터 음극(2) 측으로 낮아져도 된다.
일 변형 형태에 있어서, 발광층(4)은 발광성 도펀트로서 기능하는 화합물을 함유한다. 예를 들면, 도 3의 형태에서, 발광층(4)은 복수 개의 영역(4a 및 4b)을 갖고, 영역(4a)의 구성 재료의 수가 영역(4b)의 그것과 다르다. 양극(1) 측의 영 역(4a)은 발광성 유기물질에 더하여 전자 수용성 도펀트로서 기능하는 화합물을 함유하는 한편, 음극(2) 측의 영역(4b)은 발광성 유기물질에 더하여 상기 발광성 도펀트로서 기능하는 화합물을 함유한다. 그리고, 상기 전자 수용성 도펀트로서 기능하는 화합물의 위치 및/또는 상기 발광성 도펀트로서 기능하는 화합물의 위치는 변경할 수 있다.
도 4의 강화된 형태에서, 발광층(4)은 각각이 상이한 수의 구성 재료로 구성된 복수 개의 영역(4a, 4b 및 4c)을 가진다. 양극(1) 측의 영역(4a)은 발광성 유기물질에 더하여 전자 수용성 도펀트로서 기능하는 화합물을 함유한다. 음극(2) 측의 영역(4b)은 발광성 유기물질에 더하여 발광성 도펀트로서 기능하는 화합물을 함유한다. 영역(4c)은 발광층 호스트 재료만으로 이루어지고, 영역(4a) 및 영역(4b) 사이에 배치된다. 이들 영역의 각 위치는 변경해도 된다.
이와 같이, 발광층(4) 내에 함유된 전자 수용성 도펀트로서 기능하는 화합물, 또 발광층(4) 내에 함유된 전자 수용성 도펀트로서 기능하는 화합물 및 발광성 도펀트로서 기능하는 화합물에 의해, 발광층(4)으로의 홀 주입 성능 및/또는 발광층(4)에서의 홀 수송 성능을 향상시킬 수 있고, 또한, 이들 성능을 발광층(4) 내에서 부분적 및 선택적으로 향상시킬 수 있다. 이에 더하여, 발광층으로의 홀 및/또는 전자의 주입 밸런스를 최적화함으로써, 발광층의 효율적인 발광이 가능하며, 우수한 발광 특성 및 수명 특성을 얻을 수 있다.
본 발명의 제2 형태에 있어서, 발광층(4)은 전자 공여성 도펀트로서 기능하는 물질을 함유한다. 상기 물질은 발광층(4)의 전부 또는 일부에 함유해도 된다. 예를 들면, 도 5의 형태에서, 발광층(4)은 각기 상이한 수의 구성 재료로 구성된 복수 개의 영역을 가진다. 상기 영역에 있어서의 음극(2) 측의 영역(4d)은 상기 물질을 발광성 유기물질에 더하여 함유한다. 그리고, 발광층(4)은 상기 전자 공여성 도펀트로서 기능하는 물질을 농도 구배를 갖도록 함유해도 된다. 예를 들면, 상기 물질의 농도는 음극(2) 측에서 높고, 음극(2) 측으로부터 양극(1) 측으로 낮아져도 된다.
일 변형 형태에 있어서, 발광층(4)은 발광성 도펀트로서 기능하는 화합물을 함유한다. 예를 들면 도 6의 형태에서는, 발광층(4)은 각기 상이한 수의 구성 재료로 구성된 복수 개의 영역(4d 및 4e)을 가진다. 음극(2) 측의 영역(4d)은 발광성 유기물질에 더하여 전자 공여성 도펀트로서 기능하는 물질을 함유한다. 양극(1) 측의 영역(4e)은 발광성 유기물질에 더하여 상기 발광성 도펀트로서 기능하는 화합물을 함유한다. 그리고, 상기 전자 공여성 도펀트로서 기능하는 물질의 위치 및/또는 상기 발광성 도펀트로서 기능하는 화합물의 위치는 변경할 수 있다.
도 7의 강화된 형태에서, 발광층(4)은 각기 상이한 수의 구성 재료로 구성된 복수 개의 영역(4d, 4e 및 4f)을 가진다. 음극(2) 측의 영역(4d)은 발광성 유기물질에 더하여 전자 공여성 도펀트로서 기능하는 물질을 함유한다. 양극(1) 측의 영역(4e)은 발광성 유기물질에 더하여 발광성 도펀트로서 기능하는 화합물을 함유한다. 영역(4f)은 발광층 호스트 재료만으로 이루어지고, 영역(4d) 및 영역(4e) 사이에 배치된다. 이들 영역의 각 위치는 변경해도 된다.
이와 같이, 발광층(4) 내에 함유된 전자 공여성 도펀트로서 기능하는 물질, 또 발광층(4) 내에 함유된 전자 공여성 도펀트로서 기능하는 물질 및 발광성 도펀트로서 기능하는 화합물에 의해, 발광층(4)으로의 전자 주입 성능 및/또는 발광층(4) 내에서의 전자 수송 성능을 향상시킬 수 있고, 또한 이들 성능을 발광층(4) 내에서 부분적 및 선택적으로 향상시킬 수 있다. 이에 더하여, 발광층으로의 홀 및/또는 전자의 주입 밸런스를 최적화함으로써, 발광층의 효율적인 발광이 가능하며, 우수한 발광 특성 및 수명 특성을 얻을 수 있다.
제1 및 제2 형태에서는, 발광층(4)은 전자 수용성 도펀트 및 전자 공여성 도펀트의 어느 한쪽을 함유 하지만, 본 발명의 발광층은 이들 양쪽을 함유할 수 있다. 또, 본 발명의 발광층은 하나 또는 각종의 전자 수용성 도펀트나 전자 공여성 도펀트를 함유해도 된다. 예를 들면, 층(4)에 목표 도펀트(전자 수용성 도펀트나 전자 공여성 도펀트)를 함유시키는 것은, 특정 구성 요소(발광층 호스트 재료 및/또는 발광성 도펀트)의 증착의 사이에 목표 도펀트를 공증착하는 것; 특정 구성 요소와 목표 도펀트를 교대로 증착하는 것; 특정 구성 요소의 증착 후에 층(4)에 목표 도펀트를 증착하여 확산시키는 것; 특정 구성 요소와 목표 도펀트의 용해액을 스핀 코팅 등으로 도포하는 것;에 의해 가능하다. 요컨대, 특정 구성 요소와 목표 도펀트를 공존시킬 방법이 사용 가능하다.
발광층(4)을 구성하는 것에 이용되는 단일 또는 혼합의 층으로서 형성되는 발광성 유기물질에 대해 상세하게 설명한다. 본 발명의 발광층은 한정되지 않지만, 예를 들면, 안트라센, 나프탈렌, 피렌, 테트라센, 코로넨, 페릴렌, 프탈로페릴렌, 나프탈로페릴렌, 디페닐부타디엔, 테트라페닐부타디엔, 쿠마린, 옥사디아졸, 비스벤족사졸린, 비스스티릴, 시클로펜타디엔, 퀴놀린 금속 착체, 트리스(8-하이드록시퀴놀리네이트) 알루미늄 착체, 트리스(4-메틸-8-퀴놀리네이트) 알루미늄 착체, 트리스(5-페닐-8-퀴놀리네이트) 알루미늄 착체, 아미노퀴놀린 금속 착체, 벤조퀴놀린 금속 착체, 트리-(p-터페닐-4-일) 아민, 1-알릴-2, 5-디(2-티에닐) 피롤 유도체, 피란, 퀴나크리돈, 르브렌, 디스틸벤젠 유도체, 디스틸아릴렌 유도체, 또는 이들 발광성 화합물로 이루어진 기를 분자의 일부에 가지는 물질과 같은 공지 물질로 이루어진 발광성 유기물질을 함유해도 된다. 그리고, 원래 형광 색소인 이와 같은 화합물에 한정되지 않고, 상기 발광층은 삼중항 상태로부터의 인광 발광이 가능한 발광 재료로 구성할 수도 있다. 인광성 도펀트에 대해서는, 예를 들면 주기표의 7 ~ 11족으로부터 선택된 금속을 포함하는 유기 금속 착체가 사용된다. 상기 금속은 바람직하게는 루테늄, 로듐, 팔라듐, 은, 레늄, 오스뮴, 이리듐, 백금 및 금으로 이루어지는 군으로부터 선택된다.
발광층 호스트 재료에 대하여 설명한다. 전자 수송성의 재료, 홀 수송성의 재료 또는 이들 혼합 재료를 상기 발광층 호스트 재료에 사용할 수 있다. 상기 혼합 재료의 경우, 발광층(4)은 홀 수송성의 재료가 양극(1)의 측에 많이 함유되는 한편, 전자 수송성의 재료의 비율이 음극(2)의 측에 가까워짐에 따라 높아지는 것과 같은 농도 구배를 가져도 된다. 전자 수송성의 호스트 재료나 홀 수송성의 호스트 재료는, 한정되지 않지만, 발광층(4)에 사용되는 발광성 유기 재료, 홀 수송층(3)을 구성하기 위한 재료 및 전자 수송층(5)을 구성하기 위한 재료에 상당하는 군으로부터 적당히 선택할 수 있다. 인광 발광의 경우에 발광층(4)에 사용되는 호 스트 재료는 형광 발광의 경우에 발광층에 사용되는 상기 호스트 재료 외에, 카바졸 유도체 및 폴리비닐카바졸 등을 포함하는 군으로부터 선택된다. 발광성 도펀트를 발광층(4)에 사용되는 호스트 재료에 함유해도 되고, 상기 발광성 유기물질을 상기 발광성 도펀트에 사용할 수도 있다.
상기 전자 수용성 도펀트로서 기능하는 화합물은 유기물을 루이스산 화학적으로 산화할 수 있는 성질을 가지며, 한정되지 않지만, 산화 바나듐, 산화 몰리브덴, 산화 레늄 및 산화 텅스텐 등의 금속 산화물; 염화 제2철, 브롬화 제2철, 옥화 제2철, 옥화 알루미늄, 염화 갈륨, 브롬화 갈륨, 옥화 갈륨, 염화 인듐, 브롬화 인듐, 옥화 인듐, 5염화 안티몬, 5불화 비소 및 3불화 붕소 등의 무기 화합물; 및 DDQ(디시아노-디클로로퀴논), TNF(트리니트로플루오레논), TCNQ(테트라시아노퀴노메탄) 및 4 F-TCNQ(테트라플루오로테트라시아노퀴노디메탄) 등의 유기 화합물;을 포함하는 군으로부터 선택된다. 전자 수용성 도펀트는 발광성 도펀트를 함유시킨 영역의 호스트 재료, 또는, 발광성 도펀트를 이용하지 않는 경우는, 원하는 발광을 시키려고 하는 발광성 유기물질과 공통의 재료에 함유시킬 수 있다.
상기 전자 공여성 도펀트로서 기능하는 물질은 유기물에 대해 환원 특성이 있으며, 한정되지 않지만, 예를 들면, 알칼리 금속, 알칼리 토류 금속, 희토류 금속, 알칼리 금속의 산화물, 알칼리 금속의 할로겐화물, 알칼리 토류 금속의 산화물, 알칼리 토류 금속의 할로겐화물, 희토류 금속의 산화물, 희토류 금속의 할로겐화물 및 알칼리 금속의 탄산염으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1 종 이상의 물질이다. 또, 방향족 화합물이 알칼리 금속에 배위한 금속 착체를 전자 공여성 도펀트에 사용할 수 있지만, 이것에 한정되지 않는다. 전자 공여성 도펀트를, 발광성 도펀트를 함유시킨 영역의 호스트 재료, 또는, 발광성 도펀트를 이용하지 않는 경우는, 원하는 발광을 시키려고 하는 발광성 유기물질과 공통의 재료에 함유시킬 수가 있다.
홀 수송층(3) (또는 홀 주입층)을 구성하는 재료는, 예를 들면, 홀 수송 능력, 양극(1)으로부터의 홀 주입 효과, 발광층(4)으로의 홀 주입의 우수한 효과, 홀 수송층(3)으로의 전자 이동의 방지 효과, 및 박막 형성의 우수한 능력을 가지는 화합물이다. 상기 재료는, 한정되지 않지만, N, N'-비스(3-메틸 페닐)-(1, 1'-비페닐)-4, 4' 디아민(TPD) 및 4, 4'-비스[N-(나프틸)-N-페닐-아미노]비페닐(α-NPD) 등의 방향족 디아민 화합물; 및 스틸벤 유도체, 피라졸린 유도체, 폴리아릴알칸, 4, 4', 4"-트리스(N-(3-메틸페닐) N-페닐아미노) 트리페닐아민 (m-MTDATA), 및 2, 2', 7, 7'-테트라키스-(N, N―디페닐아미노)-9, 9'-스피로비플루오렌, 및 폴리비닐카바졸 등의 고분자 재료;를 포함하는 군으로부터 선택된다.
전자 수송층(5)을 구성하는 전자 수송 재료는, 예를 들면, 전자 수송 능력, 음극(2)으로부터의 전자 주입 효과, 발광층(4)으로의 전자 주입의 우수한 효과, 전자 수송층(5)으로의 홀 이동의 방지 효과, 및 박막 형성의 우수한 능력을 가지는 화합물이다. 상기 전자 수송 재료는, 플루오렌, 바소페난트롤린, 바소크프로인, 안트라퀴노디메탄, 디페노퀴논, 옥사졸, 옥사디아졸, 트리아졸, 이미다졸, 4, 4' -N, N'-디카바졸비페닐(CBP) 등; 이들의 화합물; 금속 착체 화합물; 및 함질소 5원 환유도체;를 포함하는 군으로부터 선택된다. 상기 금속 착체 화합물은 한정되지 않지만, 트리스(8-하이드록시퀴놀리네이트) 알루미늄; 트리(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리네이트) 알루미늄; 트리스(8-하이드록시퀴놀리네이트) 갈륨; 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리네이트) 베릴륨; 비스(10-히드록시벤조[h]퀴놀리나토) 아연; 비스(2-메틸-8-퀴놀리네이트)(o―크레졸레이트) 갈륨; 비스(2-메틸-8-퀴놀리네이트)(1-나프톨레이트) 알루미늄; 또는 비스(2-메틸-8-퀴놀리네이트)-4-페닐페놀레이트 등이다. 상기 함질소 5원 환유도체는, 바람직하게는, 옥사졸, 티아졸, 옥사디아졸, 티아디아졸 또는 트리아졸 유도체이다. 상기 트리아졸 유도체는, 한정되지 않지만, 2, 5-비스(1-페닐)-1, 3, 4-옥사졸; 2, 5-비스(1-페닐)-1, 3, 4-티아졸; 2, 5-비스(1-페닐)-1, 3, 4-옥사디아졸; 2-(4'-tert-부틸페닐)-5-(4"-비페닐) 1, 3, 4-옥사디아졸; 2, 5-비스(1-나프틸)-1, 3, 4-옥사디아졸; 1, 4-비스[2-(5-페닐티아디아졸)] 벤젠; 2, 5-비스(1-나프틸)-1, 3, 4-트리아졸; 또는 3-(4-비페닐일)-4-페닐-5-(4-t-부틸 페닐)-1, 2, 4-트리아졸 등이다. 또한, 폴리머 유기 발광 소자에 사용되는 폴리머 재료도 사용할 수 있다. 예를 들면, 폴리파라페닐렌, 그 유도체, 플루오렌 또는 그 유도체 등이다.
그리고, 수송층(3 및 5)에 알칼리 금속 등을 도핑한 경우, 저전압화를 통해 다소의 고 효율화를 얻을 수 있는 경우가 있지만, 본 발명과 같이, 발광층(4)에 전자 수용성 도펀트나 전자 수용성 도펀트를 도핑하면, 발광층(4)에서의 재결합 확률이 증대하고, 높은 효율화를 얻을 수 있는 것이다.
또, 유기 EL 소자를 구성하는 다른 부재, 예를 들면, 적층된 소자를 유지하는 기판(10), 양극(1) 및 음극(2) 등에는 종래부터 사용되고 있는 것을 그대로 사 용할 수 있다.
양극(1)은 발광층(4)에 홀을 주입하기 위한 전극이며, 이 양극(1)으로서는, 일함수가 큰 금속, 합금, 전기 전도성 화합물, 또는 이들 혼합물로 이루어진 전극 재료를 사용하는 것이 바람직하고, 특히 일함수가 4 eV 이상의 전극 재료를 사용하는 것이 바람직하다. 상기 전극 재료는, 예를 들면, 금 등의 금속, CuI, ITO (인듐-주석 산화물), SnO, ZnO 또는 IZO (인듐-아연 산화물) 등의 도전성 투명 재료이다. 예를 들면, 상기 전극 재료를 기판(10) 상에 진공 증착법이나 스퍼터링법 등의 방법으로 성막함으로써, 양극(1)을 박막으로 제작할 수 있다. 발광층(4)에 있어서의 발광을 양극(1)을 투과시켜 투명의 기판(10)으로부터 외부에 조사하는 경우에는, 양극(1)의 광 투과율을 70% 이상으로 하는 것이 바람직하다. 또, 양극(1)의 시트 저항은 수백 Ω/□ 이하인 것이 바람직하고, 특히 100Ω/□ 이하인 것이 바람직하다. 또한 양극(1)의 막 두께는, 양극(1)의 광 투과율 및 시트 저항 등의 특성을 상기와 같이 제어하기 위해, 재료에 따라 상이하지만, 통상 500nm 이하로 설정하는 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 10 ~ 200nm의 범위이다.
음극(2)은 발광층(4) 안에 전자를 주입하기 위한 전극이며, 이 음극(2)으로서는 일함수가 작은 금속, 합금, 전기 전도성 화합물 또는 이들 혼합물로 이루어진 전극 재료를 사용하는 것이 바람직하고, 일함수가 5 eV 이하의 전극 재료를 사용하는 것이 바람직하다. 상기 전극 재료는, 예를 들면, 알칼리 금속, 알칼리 금속의 할로겐화물, 알칼리 금속의 산화물, 알칼리 토류 금속 등이나, 이들과 다른 금속과의 합금 등이다. 예를 들면 나트륨, 나트륨-칼륨 합금, 리튬, 마그네슘, 마그네슘 -은 혼합물, 마그네슘-인듐 혼합물, 알루미늄-리튬 합금 또는 A1/LiF 혼합물 등이 사용된다. 이에 더하여, 알루미늄 또는 A1/Al2O3 혼합물 등도 사용 가능하며, 또 알칼리 금속의 산화물, 알칼리 금속의 할로겐화물, 또는 금속 산화물을 기초로서 사용하고, 상기의 일함수가 5 eV 이하인 재료(또는 이들을 함유하는 합금)를 1층 이상 적층하여 음극(2)을 제작할 수도 있다. 예를 들면, 알칼리 금속 및 Al의 적층, 알칼리 금속의 할로겐화물, 알칼리 토류 금속 및 A1의 적층, Al2O3 및 A1의 적층 등을 형성하는 것이 가능하다. 또한, ITO 또는 IZO 등으로 대표되는 투명 전극으로 음극(2)을 제작하고, 발광층(4)에서 발광한 광을 음극(2) 측으로부터 인출하는 구성으로 형성하도록 하여도 된다. 또한, 음극(2)의 계면의 전자 수송층(5)에 리튬, 나트륨, 세슘, 칼슘 등의 알칼리 금속 또는 알칼리 토류 금속을 도핑해도 된다.
상기 형태에 근거한 바람직한 실시예, 및 이들과의 비교를 위한 비교예에 대하여 지금부터 설명한다.
제 1 실시예(실시예 1)에 있어서, 기판(10)은 두께가 0.7mm인 투명 유리판이었다. 양극(1)은 시트 저항이 10Ω/□인 투명 전극이었다. 양극(1)은 기판(10)의 한쪽 표면에, ITO(인듐-주석 산화물)를 스퍼터링함으로써 형성하였다. 이어서, 기판(10)을 순수(純水) 및 이소프로필 알코올로 10분간 초음파 세정 한 후, 건조시켰다.
이어서, 기판(10)을 진공 증착 장치에 세팅하고, 3×10-5pa의 감압하에서, 2, 2', 7, 7-테트라키스-(N, N-디페닐아미노)-9, 9'-스피로비플루오렌(이하 「스피로-TAD」라고 한다)을 두께가 150Å이 되도록 증착하고, 양극(1) 상에 홀 수송층(3)을 형성하였다.
이어서, 홀 수송층(3) 상에, 4, 4'-N, N'-디카바졸-비페닐(신일철화학 주식회사(Nippon Steel Chemical Co.,Ltd.)제: 이하 「CBP」라고 한다)와 전자 수용성 도펀트로서 Mo03를 몰비 1:1의 비율로 두께가 100Å이 되도록 공증착하여, Mo03가 도핑된 발광층(4)의 영역(4a)을 형성하였다. 그 위에 「CBP」를 두께가 100Å이 되도록 증착하여 호스트 재료만으로 이루어진 발광층(4)의 영역(4c)을 형성하였다. 그 위에 「CBP」와 발광성 도펀트로서 비스(2-페닐벤조티아졸레이트-N, C') 이리듐(아세틸아세토나트) (이하, 「Bt2Ir(acac)」라고 한다)를 중량비 96:4의 비율로 두께가 300Å이 되도록 공증착하여, 「Bt2Ir(acac)」)를 도핑한 발광층의 영역(4b)을 형성하였다. 상기 유기물의 증착 속도는 모두 1 ~ 2Å/s였다.
이어서, 상기 3층 구성의 발광층(4) 상에, 2, 9-디메틸-4, 7-디페닐-1, 10-페난트롤린(신일철화학 주식회사제: 이하, 「BCP」라고 한다)을 두께가 100Å이 되도록 증착하여, 홀 블록층(도시하지 않음)을 형성하였다. 그 위에 트리스(8-하이드록시퀴놀리네이트) 알루미늄(신일철화학 주식회사제: 이하, 「Alq3」라고 한다)을 두께가 400Å이 되도록 증착하여 전자 수송층(5)을 형성하였다. 마지막으로, 전자 수송층(5) 상에 LiF를 두께가 5Å이 되도록 증착하고, 그 위에 A1을 5Å/s의 증착 속도로 두께가 1000Å이 되도록 증착하여 음극(2)을 형성하여, 이로써, 도 4 와 같은 구성의 유기 EL 소자를 얻었다.
제 2 실시예(실시예 2)에 있어서, 제 1 실시예와 마찬가지로 형성한 양극(1)을 갖는 기판(10)을 진공 증착 장치에 세팅하고, 3×10-5pa의 감압하에서, 4, 4'-비스[N, N'-(3-톨릴) 아미노]-3, 3'-디메틸비페닐(신일철화학 주식회사제: 이하, 「HMTPD 」이라고 칭함)을 두께가 450Å이 되도록 증착하여, 양극(1)의 상에 홀 수송층(3)을 형성하였다.
이어서, 홀 수송층(3) 상에, 「CBP」와 발광성 도펀트로서 「Bt2Ir(acac)」를 중량비 96:4의 비율로 두께가 300Å이 되도록 공증착하여, 「Bt2Ir(acac)」를 도핑한 발광층(4)의 영역(4e)을 형성하였다. 이 위에 「CBP」를 두께가 100Å이 되도록 증착하여 호스트 재료만으로 이루어진 발광층(4)의 영역(4f)을 형성하였다. 이 위에 「CBP」와 전자 공여성 도펀트로서 Cs를 몰비 1:1의 비율로 두께가 100Å이 되도록 공증착하여, Cs를 도핑한 발광층(4)의 영역(4d)을 형성하였다. 상기 유기물의 증착 속도는 모두 1 ~ 2Å/s였다.
이어서, 상기 3층 구성의 발광층(4) 상에 비스(2-메틸-8-퀴놀리네이트)-4-페닐페놀레이트(이하, 「BAlq」라고 한다)를 두께가 200Å이 되도록 증착하여, 전자수송층(5)을 형성하였다. 마지막으로, 전자 수송층(5) 상에 LiF를 두께가 5Å이 되도록 증착하고, 그 위에 A1을 5Å/s의 증착 속도로 두께가 1000Å가 되도록 증착하여 음극(2)을 형성하여, 이로써, 도 7과 같은 구성의 유기 EL 소자를 얻었다.
제 3 실시예(실시예 3)에 있어서, 제 1 실시예와 마찬가지로 형성한 양극(1) 을 가지는 기판(10)을 진공 증착 장치에 세팅하고, 3×10-5Pa의 감압하에서, 「스피로-TAD」를 두께가 150Å이 되도록 증착하여, 양극(1) 상에 홀 수송층(3)을 형성하였다.
이어서, 홀 수송층(3) 상에, 「CBP」와 전자 수용성 도펀트로서 「MoO3」를 몰비 1:1의 비율로 두께가 200Å이 되도록 공증착하여, 「MoO3」를 도핑한 발광층(4)의 영역(4a)을 형성하였다. 이 위에 「CBP」와 발광성 도펀트로서 「Bt2Ir(acac)」를 중량비 96:4의 비율로 두께가 300Å이 되도록 공증착하여, 「Bt2Ir(acac)」를 도핑한 발광층(4)의 영역(4b)을 형성하였다. 상기 유기물의 증착 속도는 모두 1 ~ 2Å/s였다.
이어서, 상기 2층 구성의 발광층(4) 상에 「BCP」를 두께가 100Å이 되도록 증착하여 홀 블록층(도시하지 않음)을 형성하였다. 그 위에 「Alq3」를 두께가 400Å이 되도록 증착하여 전자 수송층(5)을 형성하였다. 마지막으로, 전자 수송층(5) 상에 LiF를 5Å 증착하고, 그 위에 A1를 5Å/s의 증착 속도로 두께가 1000 Å이 되도록 증착하여 음극을 형성하여, 이로써, 도 3과 같은 구성의 유기 EL 소자를 얻었다.
비교예 1에 있어서, 실시예 1과 마찬가지로 형성한 양극(1)을 가지는 기판(10)을 진공 증착 장치에 세팅하고, 3×10-5Pa의 감압하에서, 「스피로-TAD」를 두께가 500Å이 되도록 증착하여 양극(1)의 상에 홀 수송층(3)을 형성하였다.
이어서, 홀 수송층(3) 상에, 「CBP」와 발광성 도펀트로서 「Bt2Ir(acac)」를 중량비 96:4의 비율로 두께가 300Å이 되도록 공증착하여 Bt2Ir(acac)를 도핑한 발광층(4)을 형성하였다.
이어서, 발광층(4) 상에 「BCP」를 두께가 100Å이 되도록 증착하여 홀 블록층을 형성하였다. 그 위에 「Alq3」를 두께가 400Å이 되도록 증착하여 전자 수송층(5)을 형성하였다. 마지막으로, 전자 수송층(5) 상에 LiF를 두께가 5Å이 되도록 증착하고, 그 위에 A1를 5Å/s의 증착 속도로 두께가 1000Å이 되도록 증착하여 음극(2)을 형성하여, 이로써, 유기 EL 소자를 얻었다(도 1 참조).
비교예 2에 있어서, 실시예 1과 마찬가지로 형성한 양극(1)을 가지는 기판(10)을 진공 증착 장치에 세팅하고, 3×10-5pa의 감압하에서, 「HMTpD」를 두께가 450Å이 되도록 증착하여, 양극(1)의 상에 홀 수송층(3)을 형성하였다.
이어서, 홀 수송층(3) 상에, 「CBP」와 발광성 도펀트로서 「Bt2Ir(acac)」를 중량비 96:4의 비율로 두께가 300Å이 되도록 공증착하여, 「Bt2Ir(acac)」를 도핑한 발광층(4)을 형성하였다.
이어서, 발광층(4) 상에 「BAlq」를 두께가 400Å이 되도록 증착하여 전자 수송층(5)을 형성하였다. 마지막으로, 전자 수송층(5) 상에 LiF를 두께가 5 Å가 되도록 증착하고, 그 위에 A1을 5Å/s의 증착 속도로 두께가 1000Å이 되도록 증착하여 음극(2)을 형성하여, 이로써, 유기 EL 소자를 얻었다(도 1 참조).
상기와 같이 실시예 1 ~ 3 및 비교예 1 및 2로 얻은 유기 EL 소자를 전 원(KEYTHLEY제 「2400」)에 접속하고, 멀티-채널 애널라이저(코니카 미놀타 주식회사제 「CS-1000」)를 사용하여, 전류 밀도, 전압, 휘도, 전류 효율 및 외부 양자효율을 측정했다. 휘도는 탑콘 주식회사제 「BM-5 A」로 측정했다. 결과를 표 1에 나타낸다.
실시예 1 실시예 2 실시예 3 비교예 1 비교예 2
전류 밀도(A/㎡) 10 10 10 10 10
전압(V) 6.9 7.2 4.3 6.8 5.0
휘도(cd/㎡) 407 210 310 216 23
전류 효율(cd/A) 40.6 20.8 31.0 22.4 2.4
외부 양자효율(%) 12.6 5.9 8.7 7.2 0.7
표 1의 실시예 1과 비교예 1, 실시예 2와 비교예 2의 비교에서 보이는 바와 같이, 각 실시예의 것은 휘도가 높고, 또 전류 효율이나 외부 양자 효율이 높은 것이 확인된다.
본 발명을 몇 개의 바람직한 실시예에 대하여 기술했지만, 본 발명의 본래의 정신 및 범위를 일탈하지 않고, 당업자에 의해 다양한 수정 및 변형이 가능하다.

Claims (15)

  1. 복수 개의 전극, 발광층 및 상기 발광층에 홀 또는 전자를 수송하는 수송층을 포함하고, 상기 발광층 및 상기 수송층이 상기 전극의 사이에 형성되며,
    상기 발광층은 전자 수용성 도펀트로서 기능하는 화합물을 함유하고,
    상기 복수 개의 전극은 양극 및 음극을 포함하고,
    상기 수송층은 상기 발광층에 홀 및 전자를 각각 수송하기 위한 홀 수송층 및 전자 수송층
    을 포함하는 유기 전계 발광 소자에 있어서,
    상기 발광층은,
    상기 홀 수송층 상에 형성되며, 발광층 호스트 재료와 상기 전자 수용성 도펀트로서 기능하는 화합물을 함유하는 제1 영역과,
    상기 제1 영역 상에 형성되며, 상기 발광층 호스트 재료를 함유하는 제2 영역과,
    상기 제2 영역 상에 형성되며, 상기 발광층 호스트 재료와 발광성 도펀트로서 기능하는 화합물을 함유하는 제3 영역
    을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.
  2. 복수 개의 전극과, 발광층과, 상기 발광층에 홀 또는 전자를 수송하기 위한 수송층을 포함하며, 상기 발광층 및 상기 수송층이 상기 전극의 사이에 형성되고,
    상기 발광층은 전자 수용성 도펀트로서 기능하는 화합물을 함유하고,
    상기 복수 개의 전극은 양극 및 음극을 포함하며,
    상기 수송층은 상기 발광층에 홀 및 전자를 각각 수송하기 위한 홀 수송층 및 전자 수송층
    을 포함하는 유기 전계 발광 소자에 있어서,
    상기 발광층은,
    상기 홀 수송층 상에 형성되며, 발광층 호스트 재료와 상기 전자 수용성 도펀트로서 기능하는 화합물을 함유하는 제1 영역과,
    상기 제1 영역 상에 형성되며, 상기 발광층 호스트 재료와 발광성 도펀트로서 기능하는 화합물을 함유하는 제3영역
    을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.
  3. 복수 개의 전극, 발광층 및 상기 발광층에 홀 또는 전자를 수송하기 위한 수송층을 포함하고, 상기 발광층 및 상기 수송층이 상기 전극의 사이에 형성되고,
    상기 발광층은, 전자 공여성 도펀트로서 기능하는 물질을 함유하고,
    상기 복수 개의 전극은 양극과 음극을 포함하고,
    상기 수송층은 상기 발광층에 홀 및 전자를 각각 수송하기 위한 홀 수송층 및 전자 수송층
    을 포함하는 유기 전계 발광 소자에 있어서,
    상기 발광층은,
    상기 홀 수송층 상에 형성되며, 발광층 호스트 재료와 발광성 도펀트로서 기능하는 화합물을 함유하는 제1 영역과,
    상기 제1 영역 상에 형성되며, 상기 발광층 호스트 재료를 함유하는 제2 영역과,
    상기 제2 영역 상에 형성되며, 상기 발광층 호스트 재료와 상기 전자 공여성 도펀트로서 기능하는 물질을 함유하는 제3 영역
    을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.
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Families Citing this family (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4954623B2 (ja) * 2005-07-08 2012-06-20 株式会社半導体エネルギー研究所 発光装置
US8659008B2 (en) 2005-07-08 2014-02-25 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Composite material and light emitting element, light emitting device, and electronic device using the composite material
CN101461073B (zh) 2006-06-01 2013-01-02 株式会社半导体能源研究所 发光元件、发光器件和电子器件
US9397308B2 (en) 2006-12-04 2016-07-19 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light emitting element, light emitting device, and electronic device
DE102007023876A1 (de) * 2007-03-02 2008-09-04 Osram Opto Semiconductors Gmbh Elektrisches organisches Bauelement und Verfahren zu seiner Herstellung
DE102007024153A1 (de) * 2007-04-23 2008-10-30 Osram Opto Semiconductors Gmbh Elektrisches organisches Bauelement und Verfahren zu seiner Herstellung
WO2009145062A1 (en) 2008-05-16 2009-12-03 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element, light-emitting device, and electronic device
KR100924145B1 (ko) * 2008-06-10 2009-10-28 삼성모바일디스플레이주식회사 유기전계발광소자 및 이의 제조방법
JP2010073850A (ja) * 2008-09-18 2010-04-02 Seiko Epson Corp 有機ｅｌ素子とその製造方法
EP2474204B1 (en) * 2009-09-04 2017-01-25 Semiconductor Energy Laboratory Co, Ltd. Light-emitting device
JP5836275B2 (ja) 2009-09-18 2015-12-24 オスラム オーエルイーディー ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングＯＳＲＡＭ ＯＬＥＤ ＧｍｂＨ 有機電子デバイス、並びに有機半導体マトリックス材料をドープするためのドーパント
JP2011139044A (ja) 2009-12-01 2011-07-14 Semiconductor Energy Lab Co Ltd 発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置
JP5466024B2 (ja) * 2010-01-21 2014-04-09 株式会社カネカ 有機エレクトロルミネッセント素子
EP2503618B1 (en) 2011-03-23 2014-01-01 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Composite material, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device
DE102012209523A1 (de) 2012-06-06 2013-12-12 Osram Opto Semiconductors Gmbh Hauptgruppenmetallkomplexe als p-Dotanden für organische elektronische Matrixmaterialien
DE102014114224A1 (de) 2014-09-30 2016-03-31 Osram Oled Gmbh Organisches elektronisches Bauteil, Verwendung eines Zinkkomplexes als p-Dotierungsmittel für organische elektronische Matrixmaterialien
DE102014114231A1 (de) 2014-09-30 2016-03-31 Osram Oled Gmbh Verfahren zur Herstellung eines organischen elektronischen Bauteils und ein organisches elektronisches Bauteil
JP6538339B2 (ja) * 2014-12-12 2019-07-03 株式会社Ｊｏｌｅｄ 有機ｅｌ素子および有機ｅｌ素子の製造方法
CN110010774B (zh) * 2018-01-05 2023-06-27 固安鼎材科技有限公司 有机电致发光器件

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2000315580A (ja) * 1999-04-30 2000-11-14 Idemitsu Kosan Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子およびその製造方法
JP2002184574A (ja) * 2000-12-15 2002-06-28 Nippon Seiki Co Ltd 有機電界発光素子
KR20020068963A (ko) * 2001-02-22 2002-08-28 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 유기 발광 소자 및 이를 사용한 표시 장치
JP2005032618A (ja) * 2003-07-08 2005-02-03 Denso Corp 有機ｅｌ素子

Family Cites Families (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH09139288A (ja) 1995-11-16 1997-05-27 Nippon Telegr & Teleph Corp <Ntt> 有機エレクトロルミネッセンス素子及びその作製方法
WO2000017911A1 (en) 1998-09-24 2000-03-30 Fed Corporation Active matrix organic light emitting diode with doped organic layer having increased thickness
JP2000196140A (ja) * 1998-12-28 2000-07-14 Sharp Corp 有機エレクトロルミネッセンス素子とその製造法
TW474114B (en) * 1999-09-29 2002-01-21 Junji Kido Organic electroluminescent device, organic electroluminescent device assembly and method of controlling the emission spectrum in the device
US7022910B2 (en) * 2002-03-29 2006-04-04 Konarka Technologies, Inc. Photovoltaic cells utilizing mesh electrodes
US6660411B2 (en) * 2000-09-20 2003-12-09 Mitsubishi Chemical Corporation Organic electroluminescent device
US20030010288A1 (en) * 2001-02-08 2003-01-16 Shunpei Yamazaki Film formation apparatus and film formation method
JP2003051386A (ja) 2001-08-06 2003-02-21 Toppan Printing Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2003077658A (ja) 2001-09-05 2003-03-14 Sharp Corp 有機ｅｌ素子製造用ドナーフィルムおよび有機ｅｌ素子用基板
US7141817B2 (en) * 2001-11-30 2006-11-28 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light emitting device
US20030117069A1 (en) * 2001-12-03 2003-06-26 Tetsuya Kato Organic electroluminescent element and process for its manufacture
JP3656608B2 (ja) * 2002-03-07 2005-06-08 松下電器産業株式会社 有機薄膜ｅｌ素子およびその駆動方法
JP2003282267A (ja) * 2002-03-22 2003-10-03 Matsushita Electric Works Ltd 発光素子
JP2003303681A (ja) * 2002-04-09 2003-10-24 Sharp Corp 有機ｌｅｄ素子およびその製造方法、有機ｌｅｄ表示装置
KR100490539B1 (ko) * 2002-09-19 2005-05-17 삼성에스디아이 주식회사 유기 전계 발광소자 및 그 제조방법
JP2004220874A (ja) * 2003-01-14 2004-08-05 Tohoku Pioneer Corp 有機ｅｌ素子、およびその製造方法
KR100560785B1 (ko) 2003-02-03 2006-03-13 삼성에스디아이 주식회사 저전압에서 구동되는 유기 전계 발광 소자
US6869699B2 (en) * 2003-03-18 2005-03-22 Eastman Kodak Company P-type materials and mixtures for electronic devices
JP2004362930A (ja) * 2003-06-04 2004-12-24 Mitsubishi Chemicals Corp 有機電界発光素子、電荷輸送材料、及び有機電界発光素子材料
JP2005063910A (ja) * 2003-08-20 2005-03-10 Canon Inc 有機発光素子及びその製造方法
JP2005100977A (ja) * 2003-08-29 2005-04-14 Semiconductor Energy Lab Co Ltd 電界発光素子およびそれを用いた発光装置
KR101246247B1 (ko) * 2003-08-29 2013-03-21 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 전계발광소자 및 그것을 구비한 발광장치
KR100560783B1 (ko) * 2003-09-03 2006-03-13 삼성에스디아이 주식회사 도핑된 발광층을 갖는 유기전계발광소자
JP2005108723A (ja) * 2003-09-30 2005-04-21 Sanyo Electric Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス装置およびその製造方法
JP4300176B2 (ja) * 2003-11-13 2009-07-22 ローム株式会社 有機エレクトロルミネッセント素子
US20050164019A1 (en) * 2004-01-22 2005-07-28 General Electric Company Charge transfer-promoting materials and electronic devices incorporating same

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2000315580A (ja) * 1999-04-30 2000-11-14 Idemitsu Kosan Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子およびその製造方法
JP2002184574A (ja) * 2000-12-15 2002-06-28 Nippon Seiki Co Ltd 有機電界発光素子
KR20020068963A (ko) * 2001-02-22 2002-08-28 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 유기 발광 소자 및 이를 사용한 표시 장치
JP2005032618A (ja) * 2003-07-08 2005-02-03 Denso Corp 有機ｅｌ素子

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