JP3479344B2 - 有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
有機エレクトロルミネッセンス素子Info
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/12—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains three hetero rings
- C07D471/16—Peri-condensed systems
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
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- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
- H05B33/00—Electroluminescent light sources
- H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
- H05B33/14—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the electroluminescent material, or by the simultaneous addition of the electroluminescent material in or onto the light source
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、電流の注入によって発
光する物質のエレクトロルミネッセンスを利用して、か
かる物質を層状に形成した発光層を備えた発光素子に関
し、特に発光層が有機化合物を発光体として構成される
有機エレクトロルミネッセンス素子（以下有機ＥＬ素子
という）に関する。
光する物質のエレクトロルミネッセンスを利用して、か
かる物質を層状に形成した発光層を備えた発光素子に関
し、特に発光層が有機化合物を発光体として構成される
有機エレクトロルミネッセンス素子（以下有機ＥＬ素子
という）に関する。
【０００２】
【従来の技術】有機ＥＬ素子はこれまでに種々の構造を
有するものが提案されている。たとえば、図１に示すよ
うに、金属陰極１と透明陽極４との間に、それぞれ有機
化合物からなり互いに積層された発光層である蛍光体薄
膜２および正孔輸送層３が配された２層構造のものや、
図２に示した、金属陰極１と透明陽極４との間に積層さ
れた有機化合物からなる電子輸送層６、発光層２および
正孔輸送層３が配された３層構造のものが知られてい
る。ここでは、正孔輸送層３は陽極から正孔を注入され
易くする機能と電子をブロックする機能を有し、電子輸
送層６は陰極から電子を注入させ易くする機能を有して
いる。
有するものが提案されている。たとえば、図１に示すよ
うに、金属陰極１と透明陽極４との間に、それぞれ有機
化合物からなり互いに積層された発光層である蛍光体薄
膜２および正孔輸送層３が配された２層構造のものや、
図２に示した、金属陰極１と透明陽極４との間に積層さ
れた有機化合物からなる電子輸送層６、発光層２および
正孔輸送層３が配された３層構造のものが知られてい
る。ここでは、正孔輸送層３は陽極から正孔を注入され
易くする機能と電子をブロックする機能を有し、電子輸
送層６は陰極から電子を注入させ易くする機能を有して
いる。
【０００３】これらの有機エレクトロルミネッセンス素
子において、透明電極４は、主にＩＴＯが使用され、ガ
ラス基板５の上に製膜されている。金属陰極１から注入
された電子と陽極４から発光層へ注入された正孔との再
結合により、生じた励起子が放射失活する過程で放射さ
れる光が透明陽極および透明ガラス基板を通して取り出
される。
子において、透明電極４は、主にＩＴＯが使用され、ガ
ラス基板５の上に製膜されている。金属陰極１から注入
された電子と陽極４から発光層へ注入された正孔との再
結合により、生じた励起子が放射失活する過程で放射さ
れる光が透明陽極および透明ガラス基板を通して取り出
される。
【０００４】なお、有機エレクトロルミネッセンス素子
に関する詳細な説明は、例えば以下のような文献に記載
されている。
に関する詳細な説明は、例えば以下のような文献に記載
されている。
【０００５】（１）「有機ＥＬ素子開発戦略」、次世代
表示デバイス研究会編集、サインエンスフォーラム社
（１９９２年刊） （２）「Ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｔ Ｍａ
ｔｅｒｉａｌｓ，Ｄｅｖｉｃｅｓ，ａｎｄ Ｌａｒｇｅ
−Ｓｃｒｅｅｎ Ｄｉｓｐｌａｙｓ」、ＳＰＩＥＰｒｏ
ｃｅｅｄｉｎｇｓ Ｖｏｌ．１９１０（１９９３），
Ｅ．Ｍ．Ｃｏｎｗｅｌｌ ａｎｄ Ｍ．Ｒ．Ｍｉｌｌｅ
ｒ
表示デバイス研究会編集、サインエンスフォーラム社
（１９９２年刊） （２）「Ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｔ Ｍａ
ｔｅｒｉａｌｓ，Ｄｅｖｉｃｅｓ，ａｎｄ Ｌａｒｇｅ
−Ｓｃｒｅｅｎ Ｄｉｓｐｌａｙｓ」、ＳＰＩＥＰｒｏ
ｃｅｅｄｉｎｇｓ Ｖｏｌ．１９１０（１９９３），
Ｅ．Ｍ．Ｃｏｎｗｅｌｌ ａｎｄ Ｍ．Ｒ．Ｍｉｌｌｅ
ｒ
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、従来の
有機ＥＬ素子における発光の安定性は必ずしも充分に満
足のゆくものではなく、さらに安定に発光する有機ＥＬ
素子が望まれている。このような状況下で、本発明者ら
は優れた特性を有する有機ＥＬ素子を開発すべく鋭意研
究を行った結果、特定のナフタルイミド誘導体を発光層
に利用することによってより安定性の向上した有機ＥＬ
素子が得られることを見出し、この知見に基づいて本発
明を完成した。本発明は、高輝度において安定に発光す
る有機ＥＬ素子を提供することを目的とする。
有機ＥＬ素子における発光の安定性は必ずしも充分に満
足のゆくものではなく、さらに安定に発光する有機ＥＬ
素子が望まれている。このような状況下で、本発明者ら
は優れた特性を有する有機ＥＬ素子を開発すべく鋭意研
究を行った結果、特定のナフタルイミド誘導体を発光層
に利用することによってより安定性の向上した有機ＥＬ
素子が得られることを見出し、この知見に基づいて本発
明を完成した。本発明は、高輝度において安定に発光す
る有機ＥＬ素子を提供することを目的とする。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明による有機ＥＬ素
子は、有機化合物からなる有機ＥＬ素子において、発光
層が式（１）
子は、有機化合物からなる有機ＥＬ素子において、発光
層が式（１）
【化３】
（式（１）中、Ｒは水素原子、炭素数１−１６までの直
鎖または枝分れのアルキル基、置換基を有していても良
いアリール基、または置換基を有していても良いアラル
キル基である）で示されるナフタルイミド誘導体からな
ることを特徴とする。
鎖または枝分れのアルキル基、置換基を有していても良
いアリール基、または置換基を有していても良いアラル
キル基である）で示されるナフタルイミド誘導体からな
ることを特徴とする。
【０００８】上記式（１）において、Ｒが炭素数１−１
６までの直鎖または枝分れのアルキル基である場合、メ
チル基、エチル基、ｔ−ブチル基などが好ましい。ま
た、Ｒが置換基を有していても良いアリール基である場
合は、フェニル基、４−ｔ−ブチルフェニル基、ナフチ
ル基などが好ましい例として挙げられる。更にＲがアラ
ルキル基である場合、好ましい基はベンジル基およびフ
ェネチル基である。
６までの直鎖または枝分れのアルキル基である場合、メ
チル基、エチル基、ｔ−ブチル基などが好ましい。ま
た、Ｒが置換基を有していても良いアリール基である場
合は、フェニル基、４−ｔ−ブチルフェニル基、ナフチ
ル基などが好ましい例として挙げられる。更にＲがアラ
ルキル基である場合、好ましい基はベンジル基およびフ
ェネチル基である。
【０００９】以下に本発明において好ましく用いられる
化合物の具体例を示す。
化合物の具体例を示す。
【００１０】
【化４】
本発明のナフタルイミド化合物は、単独または、本発明
の他の化合物および発光材料として知られる化合物との
混合物として使用することができ、また、単独、あるい
は発光材料として知られる他の有機化合物を、ポリマー
例えば、ポリビニルカルバゾール、ポリメタクリレー
ト、ポリエステル、ポリイミドのようなポリマー好まし
くは、正孔輸送性を持つポリビニルカルバゾールのよう
なポリマーに分散して使用することができる。
の他の化合物および発光材料として知られる化合物との
混合物として使用することができ、また、単独、あるい
は発光材料として知られる他の有機化合物を、ポリマー
例えば、ポリビニルカルバゾール、ポリメタクリレー
ト、ポリエステル、ポリイミドのようなポリマー好まし
くは、正孔輸送性を持つポリビニルカルバゾールのよう
なポリマーに分散して使用することができる。
【００１１】以下に、本発明で用いられる化合物の実施
例を示すが、本発明の範囲はこれらの実施例に限定され
ない。
例を示すが、本発明の範囲はこれらの実施例に限定され
ない。
【００１２】
【実施例】以下に本発明による実施例を図を参照しつつ
説明する。本実施例の有機ＥＬ素子は、図１に示すよう
に、ガラス基板（ＩＴＯガラス基板）５上に陽極４、有
機化合物からなる正孔輸送層３、本発明のナフタルイミ
ド誘導体からなる電子輸送性の発光層２および金属陰極
１が順に積層された構造を有している。更に、図２に示
すように、ガラス基板５上に上記構成に加えて、有機化
合物からなる電子輸送層６を発光層２と金属陰極１の間
に積層した構造を有しても良い。
説明する。本実施例の有機ＥＬ素子は、図１に示すよう
に、ガラス基板（ＩＴＯガラス基板）５上に陽極４、有
機化合物からなる正孔輸送層３、本発明のナフタルイミ
ド誘導体からなる電子輸送性の発光層２および金属陰極
１が順に積層された構造を有している。更に、図２に示
すように、ガラス基板５上に上記構成に加えて、有機化
合物からなる電子輸送層６を発光層２と金属陰極１の間
に積層した構造を有しても良い。
【００１３】上記素子構造における正孔輸送層３に使用
可能な正孔輸送性化合物は、少なくとも一つの芳香族環
を結合する第３級アミンを含む化合物、または正孔輸送
性を持つ他の低分子化合物あるいは高分子体であり、例
えば、式（３）に示すジアミン（以下ＴＰＤという）が
好ましく用いられ、他に一般に正孔輸送性物質として知
られる化合物を単独または、混合物として用い得る。代
表的な正孔輸送性化合物としては、テトラフェニルビフ
ェニレンジアミン、ピラゾリン、ポリビニルカルバゾー
ル及びポリシランが挙げられる。
可能な正孔輸送性化合物は、少なくとも一つの芳香族環
を結合する第３級アミンを含む化合物、または正孔輸送
性を持つ他の低分子化合物あるいは高分子体であり、例
えば、式（３）に示すジアミン（以下ＴＰＤという）が
好ましく用いられ、他に一般に正孔輸送性物質として知
られる化合物を単独または、混合物として用い得る。代
表的な正孔輸送性化合物としては、テトラフェニルビフ
ェニレンジアミン、ピラゾリン、ポリビニルカルバゾー
ル及びポリシランが挙げられる。
【００１４】
【化５】
次に、図１に示す素子構造の電子輸送性発光層２に使用
する発光物質としては、電子輸送性を持つ本発明のナフ
タルイミド誘導体が使用される。
する発光物質としては、電子輸送性を持つ本発明のナフ
タルイミド誘導体が使用される。
【００１５】また、本発明のナフタルイミド誘導体の電
子輸送性の低いものについては、特に、図２に示す素子
構造が好ましい。その場合の電子輸送層６に使用する化
合物としては、これまでに知られている電子輸送性物質
が使用でき、例えば、式（４）に示すｔ−Ｂｕ−ＰＢＤ
やＡ１ｑ３（Ｔｒｉｓ（８−ｈｙｄｒｏｘｙｑｕｉｎｏ
ｌｉｎｅ）ａｌｕｍｉｎｉｕｍ）を用いることができ
る。
子輸送性の低いものについては、特に、図２に示す素子
構造が好ましい。その場合の電子輸送層６に使用する化
合物としては、これまでに知られている電子輸送性物質
が使用でき、例えば、式（４）に示すｔ−Ｂｕ−ＰＢＤ
やＡ１ｑ３（Ｔｒｉｓ（８−ｈｙｄｒｏｘｙｑｕｉｎｏ
ｌｉｎｅ）ａｌｕｍｉｎｉｕｍ）を用いることができ
る。
【００１６】
【化６】
本発明で使用する陽極材料としては、仕事関数がなるべ
く大きなものがよく、たとえば、ニッケル、金、白金、
パラジウム、セレン、イリジウムやこれらの合金、ある
いは、酸化錫、ＩＴＯ、ヨウ化銅が好ましい。また、ポ
リ（３−メチルチオフェン）、ポリフェニレンスルフィ
ドあるいはポリアニリン等の導電性ポリマも使用するこ
とが出来る。
く大きなものがよく、たとえば、ニッケル、金、白金、
パラジウム、セレン、イリジウムやこれらの合金、ある
いは、酸化錫、ＩＴＯ、ヨウ化銅が好ましい。また、ポ
リ（３−メチルチオフェン）、ポリフェニレンスルフィ
ドあるいはポリアニリン等の導電性ポリマも使用するこ
とが出来る。
【００１７】一方、陰極材料としては、仕事関数が小さ
な、銀、鉛、錫、マグネシウム、アルミニウム、カルシ
ウム、インジウム、クロム、リチウムあるいはこれらの
合金が用いられる。また、陽極及び陰極として用いる材
料の内、少なくとも一方は、素子の発光波長領域におい
て５０％より多くの光を透過するものであることが好ま
しい。また、本発明で用いる透明性基板としては、ガラ
ス、プラスチックフィルム等が用いられる。
な、銀、鉛、錫、マグネシウム、アルミニウム、カルシ
ウム、インジウム、クロム、リチウムあるいはこれらの
合金が用いられる。また、陽極及び陰極として用いる材
料の内、少なくとも一方は、素子の発光波長領域におい
て５０％より多くの光を透過するものであることが好ま
しい。また、本発明で用いる透明性基板としては、ガラ
ス、プラスチックフィルム等が用いられる。
【００１８】一例として、良く洗浄されたＩＴＯガラス
基板上に５×１０-5ｔｏｒｒの真空下で、抵抗加熱法に
より３−７Å／秒のスピードで、ＴＰＤを５０ｎｍ、つ
いでに、式（５）に示すナフタルイミド誘導体を５０ｎ
ｍ積層し、更に６×１０-6ｔｏｒｒの真空下、抵抗加熱
により、銀を１Å／秒、マグネシウムを９Å／秒のスピ
ードで、２ｍｍ×２ｍｍのマスクを通して、２ｍｍ×２
ｍｍの銀とマグネシウム合金の電極を２５０ｎｍ蒸着し
た。この素子のＩＴＯ側にプラス、金属電極側にマイナ
スの電場をかけて、素子のＩＴＯガラス基板面からの発
光を観測したところ、電圧１０Ｖ、電流密度１００ｍＡ
／ｃｍ2 においては、安定で、輝度１４Ｃｄ／ｍ2 のオ
レンジ発光であった。図３に当該素子からの発光スペク
トルを示す。
基板上に５×１０-5ｔｏｒｒの真空下で、抵抗加熱法に
より３−７Å／秒のスピードで、ＴＰＤを５０ｎｍ、つ
いでに、式（５）に示すナフタルイミド誘導体を５０ｎ
ｍ積層し、更に６×１０-6ｔｏｒｒの真空下、抵抗加熱
により、銀を１Å／秒、マグネシウムを９Å／秒のスピ
ードで、２ｍｍ×２ｍｍのマスクを通して、２ｍｍ×２
ｍｍの銀とマグネシウム合金の電極を２５０ｎｍ蒸着し
た。この素子のＩＴＯ側にプラス、金属電極側にマイナ
スの電場をかけて、素子のＩＴＯガラス基板面からの発
光を観測したところ、電圧１０Ｖ、電流密度１００ｍＡ
／ｃｍ2 においては、安定で、輝度１４Ｃｄ／ｍ2 のオ
レンジ発光であった。図３に当該素子からの発光スペク
トルを示す。
【００１９】
【化７】
【００２０】
【発明の効果】本発明によれば、ナフタルイミド誘導体
の薄膜を用いた安定性の良い有機ＥＬ素子が得られる。
の薄膜を用いた安定性の良い有機ＥＬ素子が得られる。
【図１】ガラス基板上に陽極、正孔輸送層、発光層およ
び陰極が順に積層された有機ＥＬ素子の１例を示す断面
図である。
び陰極が順に積層された有機ＥＬ素子の１例を示す断面
図である。
【図２】ガラス基板上に陽極、正孔輸送層、発光層、電
子輸送層および陰極が順に積層された有機ＥＬ素子の１
例を示す断面図である。
子輸送層および陰極が順に積層された有機ＥＬ素子の１
例を示す断面図である。
【図３】本発明の有機ＥＬ素子の発光スペクトルを示す
グラフである。
グラフである。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(72)発明者 ユウ ヌ
埼玉県川越市南台１−３−２ ヘキスト
ジャパン株式会社 先端材料技術研究所
内
(72)発明者 常田 明彦
埼玉県川越市南台１−３−２ ヘキスト
ジャパン株式会社 先端材料技術研究所
内
(72)発明者 トーマス・ポトラヴァ
ドイツ連邦共和国30926 ゼールツェ,
ダーリエンヴェーク 22
(72)発明者 アンドレアス・ヴィンターフェルト
ドイツ連邦共和国30890 バーズィング
ハウゼン，ヴェレンカンプ ４ アー
(56)参考文献 特開 平７−242870（ＪＰ，Ａ)
特開 昭62−125362（ＪＰ，Ａ)
特開 昭52−150440（ＪＰ，Ａ)
特開 平４−320486（ＪＰ，Ａ)
特開 平２−305886（ＪＰ，Ａ)
特開 平２−255789（ＪＰ，Ａ)
特開 平６−228548（ＪＰ，Ａ)
特開 平３−177487（ＪＰ，Ａ)
特開 平３−274695（ＪＰ，Ａ)
(58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名)
C09K 11/06
H05B 33/14
H01L 33/00
C09B 57/08
ＥＵＲＯＰＡＴ（ＱＵＥＳＴＥＬ)
Claims (2)
- 【請求項１】 陽極、有機化合物からなる正孔輸送層、
有機化合物からなる発光層、有機化合物からなる電子輸
送層および陰極が順に積層された有機エレクトロルミネ
ッセンス素子であって、前記発光層が式（１） 【化１】 （式（１）中、Ｒは水素原子、炭素数１−１６までの直
鎖または枝分れのアルキル基、置換基を有していても良
いアリール基、または置換基を有していても良いアラル
キル基である）で示されるナフタルイミド誘導体を含む
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 【請求項２】 陽極、有機化合物からなる正孔輸送層、
有機化合物からなる発光層および陰極が順に積層された
有機エレクトロルミネッセンス素子であって、前記発光
層が式（１） 【化２】 （式（１）中、Ｒは水素原子、炭素数１−１６までの直
鎖または枝分れのアルキル基、置換基を有していても良
いアリール基、または置換基を有していても良いアラル
キル基である）で示されるナフタルイミド誘導体を含む
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18582094A JP3479344B2 (ja) | 1994-08-08 | 1994-08-08 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| PCT/EP1995/003128 WO1996005267A1 (en) | 1994-08-08 | 1995-08-07 | Organic electroluminescent device |
| EP95929807A EP0775180B1 (en) | 1994-08-08 | 1995-08-07 | Organic electroluminescent device |
| US08/776,078 US5919579A (en) | 1994-08-08 | 1995-08-07 | Organic electroluminescent device |
| DE69506719T DE69506719T2 (de) | 1994-08-08 | 1995-08-07 | Organische elektrolumineszente vorrichtung |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18582094A JP3479344B2 (ja) | 1994-08-08 | 1994-08-08 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0848973A JPH0848973A (ja) | 1996-02-20 |
| JP3479344B2 true JP3479344B2 (ja) | 2003-12-15 |
Family
ID=16177456
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18582094A Expired - Fee Related JP3479344B2 (ja) | 1994-08-08 | 1994-08-08 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5919579A (ja) |
| EP (1) | EP0775180B1 (ja) |
| JP (1) | JP3479344B2 (ja) |
| DE (1) | DE69506719T2 (ja) |
| WO (1) | WO1996005267A1 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6699594B1 (en) | 1998-06-08 | 2004-03-02 | Nec Corporation | Organic electroluminescent device |
| US6465116B1 (en) | 1998-06-08 | 2002-10-15 | Nec Corporation | Organic electroluminescent device |
| JP4001692B2 (ja) * | 1999-02-18 | 2007-10-31 | パイオニア株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子とその製造方法 |
| US6489044B1 (en) | 1999-09-01 | 2002-12-03 | Lucent Technologies Inc. | Process for fabricating polarized organic photonics devices, and resultant articles |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02305886A (ja) * | 1989-05-19 | 1990-12-19 | Nec Corp | 有機薄膜ｅｌ素子 |
| JP2926845B2 (ja) * | 1990-03-23 | 1999-07-28 | 日本電気株式会社 | 有機薄膜ｅｌ素子 |
| JP3082284B2 (ja) * | 1991-04-19 | 2000-08-28 | 三菱化学株式会社 | 有機電界発光素子 |
-
1994
- 1994-08-08 JP JP18582094A patent/JP3479344B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1995
- 1995-08-07 US US08/776,078 patent/US5919579A/en not_active Expired - Fee Related
- 1995-08-07 EP EP95929807A patent/EP0775180B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-08-07 DE DE69506719T patent/DE69506719T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1995-08-07 WO PCT/EP1995/003128 patent/WO1996005267A1/en active IP Right Grant
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
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