JPH0745366B2 - 安定な工業用殺菌組成物 - Google Patents
安定な工業用殺菌組成物Info
- Publication number
- JPH0745366B2 JPH0745366B2 JP63313270A JP31327088A JPH0745366B2 JP H0745366 B2 JPH0745366 B2 JP H0745366B2 JP 63313270 A JP63313270 A JP 63313270A JP 31327088 A JP31327088 A JP 31327088A JP H0745366 B2 JPH0745366 B2 JP H0745366B2
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- JP
- Japan
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- isothiazolone
- methyl
- stable industrial
- composition
- organic solvent
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-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms
- A01N43/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
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- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 （イ）産業上の利用分野 本発明の組成物は工業製品や工業材料とりわけ，ラテッ
クスエマルジョン・水性塗料・金属加工油・澱粉糊・紙
用塗工液・繊維油剤・リグニン液などの微生物による変
質・汚染を抑制防除するために，また製紙工程や工場冷
却水系において微生物に起因して生ずるスライム障害を
防止するために用いる安定な殺菌組成物に関する。
クスエマルジョン・水性塗料・金属加工油・澱粉糊・紙
用塗工液・繊維油剤・リグニン液などの微生物による変
質・汚染を抑制防除するために，また製紙工程や工場冷
却水系において微生物に起因して生ずるスライム障害を
防止するために用いる安定な殺菌組成物に関する。
（ロ）従来の技術 従来より工業製品や工業材料であるラテックスエマルジ
ョン，水性塗料・紙用塗工液，繊維油剤，金属油剤，電
気絶縁材料などにあってはまた紙パルプ工業や各種産業
分野における冷却水系にあっては，細菌類・カビ類・酵
母類などの有害微生物が繁殖し易く，製品の腐敗・変質
・汚染など品質の低下や，スライム障害による生産性の
低下原因となっている。これまで，これら有害微生物の
発生を抑制し，ないしは防除する薬剤としては，有機金
属化合物，有機硫黄化合物，第４級アンモニウム塩化合
物，フェノール系化合物など多くの薬剤が使用されてき
たが，これら化合物はそれぞれに毒性面や公害面さらに
は特定用途に使用した場合に発泡や製品品質の低下を招
くなど種々の欠点を有している。また効力面に於ても，
ある種類の微生物に対して殺菌・静菌効果が不十分であ
るとか効果の持続性に欠けるなどの欠点を有していて工
業用殺菌剤としては満足すべきものではない。
ョン，水性塗料・紙用塗工液，繊維油剤，金属油剤，電
気絶縁材料などにあってはまた紙パルプ工業や各種産業
分野における冷却水系にあっては，細菌類・カビ類・酵
母類などの有害微生物が繁殖し易く，製品の腐敗・変質
・汚染など品質の低下や，スライム障害による生産性の
低下原因となっている。これまで，これら有害微生物の
発生を抑制し，ないしは防除する薬剤としては，有機金
属化合物，有機硫黄化合物，第４級アンモニウム塩化合
物，フェノール系化合物など多くの薬剤が使用されてき
たが，これら化合物はそれぞれに毒性面や公害面さらに
は特定用途に使用した場合に発泡や製品品質の低下を招
くなど種々の欠点を有している。また効力面に於ても，
ある種類の微生物に対して殺菌・静菌効果が不十分であ
るとか効果の持続性に欠けるなどの欠点を有していて工
業用殺菌剤としては満足すべきものではない。
本発明者はこれら従来より使用されてきた薬剤の問題点
を解決し，有用なスライム抑制法として特公開昭60−11
05号において５−クロル−２メチル−３−イソチアゾロ
ンと２−メチル−３−イソチアゾロン混合物（以下，イ
ソチアゾロン体と略称する）の金属錯化合物と4,5−ジ
クロロ−12ジチオール−３−オンとを水系に添加するこ
とを特徴とするスライムコントロール方法を出願した。
この提案は活性成分の併用による顕著な相乗効果の発見
にもとづき出願したものである。しかし，残念なことに
活性成分の一つであるイソチアゾロン体金属錯化合物は
塩化マグネシウムなどのアルカリ土類金属化合物とし
て，安定剤である２価の硝酸マグネシウムを含有する水
溶液の形態でのみ入手し得ないこと，また今一つの有効
成分である4,5−ジクロロ−1,2−ジチオール−３−オン
は，水の存在下に於て，不安定な化合物であり加水分解
して殺生物効果を失い，アルカリ金属塩の共存により分
解が促進される性質を持っている。それゆえこれら4,5
ジクロル−1,2−ジチオール−３−オンとイソチアゾロ
ン体金属錯化合物とを含有する安定なスライムコントロ
ール剤組成物を得ることは事実上で出来なかった。よっ
て，実際の適用方法としてはそれぞれ単独成分の製剤品
を併用添加しなければ成らず，薬剤の取扱上に問題があ
った。そしてまた，併用添加した場合においても，イソ
チアゾロン体の金属塩と安定剤として含有する硝酸マネ
シウムのために製紙工程において白水中のコロイドピッ
チ（樹脂）を凝集して粘着性の樹脂障害を生じるなどの
問題もあった。即ち，各活性成分の優れた相乗効果にも
とずく発明にもかかわらず，実際の適用方法並びに適用
対象に制約を受けるものであった。
を解決し，有用なスライム抑制法として特公開昭60−11
05号において５−クロル−２メチル−３−イソチアゾロ
ンと２−メチル−３−イソチアゾロン混合物（以下，イ
ソチアゾロン体と略称する）の金属錯化合物と4,5−ジ
クロロ−12ジチオール−３−オンとを水系に添加するこ
とを特徴とするスライムコントロール方法を出願した。
この提案は活性成分の併用による顕著な相乗効果の発見
にもとづき出願したものである。しかし，残念なことに
活性成分の一つであるイソチアゾロン体金属錯化合物は
塩化マグネシウムなどのアルカリ土類金属化合物とし
て，安定剤である２価の硝酸マグネシウムを含有する水
溶液の形態でのみ入手し得ないこと，また今一つの有効
成分である4,5−ジクロロ−1,2−ジチオール−３−オン
は，水の存在下に於て，不安定な化合物であり加水分解
して殺生物効果を失い，アルカリ金属塩の共存により分
解が促進される性質を持っている。それゆえこれら4,5
ジクロル−1,2−ジチオール−３−オンとイソチアゾロ
ン体金属錯化合物とを含有する安定なスライムコントロ
ール剤組成物を得ることは事実上で出来なかった。よっ
て，実際の適用方法としてはそれぞれ単独成分の製剤品
を併用添加しなければ成らず，薬剤の取扱上に問題があ
った。そしてまた，併用添加した場合においても，イソ
チアゾロン体の金属塩と安定剤として含有する硝酸マネ
シウムのために製紙工程において白水中のコロイドピッ
チ（樹脂）を凝集して粘着性の樹脂障害を生じるなどの
問題もあった。即ち，各活性成分の優れた相乗効果にも
とずく発明にもかかわらず，実際の適用方法並びに適用
対象に制約を受けるものであった。
（ハ）発明が解決しようとする課題 本発明者は，これら問題点を解決してイソチアゾロン体
と4,5−ジクロロ−1,2−ジチオール−３−オンとの微生
物に対する優れた相乗効果を活用して，スライムコント
ロール剤としてだけではなく，あらゆる工業製品や工業
材料に適用しても，対象製品に対して何等悪影響を及ぼ
すことのない貯蔵安定性の優れた殺菌剤を提供しようと
するものである。
と4,5−ジクロロ−1,2−ジチオール−３−オンとの微生
物に対する優れた相乗効果を活用して，スライムコント
ロール剤としてだけではなく，あらゆる工業製品や工業
材料に適用しても，対象製品に対して何等悪影響を及ぼ
すことのない貯蔵安定性の優れた殺菌剤を提供しようと
するものである。
（ニ）課題を解決しようとする手段 本発明者は鋭意研究を重ねた結果，米国特許第3,870,79
5号にはイソチアゾロン体が非水性溶媒中にて分解され
ることが記載されているにもかかわらず，以外なことに
イソチアゾロン体と4,5−ジクロ−1,2−ジチオール−３
−オンから成る殺菌剤を実質的に無水の有機溶剤に溶解
し調製することによって，貯蔵安定性のすぐれた組成物
が得られることを見いだした。
5号にはイソチアゾロン体が非水性溶媒中にて分解され
ることが記載されているにもかかわらず，以外なことに
イソチアゾロン体と4,5−ジクロ−1,2−ジチオール−３
−オンから成る殺菌剤を実質的に無水の有機溶剤に溶解
し調製することによって，貯蔵安定性のすぐれた組成物
が得られることを見いだした。
本発明のイソチアゾロン体である５−クロル−２−メチ
ル−３−イソチアゾロンと２−メチル−３−イソチアゾ
ロンはいずれも抗微生物活性を持っているが特に５−ク
ロル−２−メチル−３−イソチアゾロンの殺微生物効果
が優れており,2−メチル−３−イソチアゾロンはこれの
補助作用を持っているものと思われる。これらイソチア
ゾロンの混合割合は，合成反応条件によって任意に変化
させることが可能であるが効力面と安定性の面より重量
比9:1〜1:9特に好ましくは重量比5:1〜1:5の範囲内であ
る。また，イソチアゾロン体と4,5−ジクロロ−1,2−ジ
チオール−３−オンとの配合割合は，微生物に対する相
乗効果面並びに貯蔵安定性の面より重量比1:19〜19:1で
あることが好ましい。
ル−３−イソチアゾロンと２−メチル−３−イソチアゾ
ロンはいずれも抗微生物活性を持っているが特に５−ク
ロル−２−メチル−３−イソチアゾロンの殺微生物効果
が優れており,2−メチル−３−イソチアゾロンはこれの
補助作用を持っているものと思われる。これらイソチア
ゾロンの混合割合は，合成反応条件によって任意に変化
させることが可能であるが効力面と安定性の面より重量
比9:1〜1:9特に好ましくは重量比5:1〜1:5の範囲内であ
る。また，イソチアゾロン体と4,5−ジクロロ−1,2−ジ
チオール−３−オンとの配合割合は，微生物に対する相
乗効果面並びに貯蔵安定性の面より重量比1:19〜19:1で
あることが好ましい。
有機溶媒としては例えばイソプロピルアルコール，ベン
ジルアルコール等のアルコール類，エチレングリコー
ル，プロピレングリコール，ジエチレングリコール，ジ
プロピレングリコール，テトラメチレングリコール，ポ
リプロピレングリコール等のグリコール類，ジエチレン
グリコールモノメチルエーテル，プロピレングリコール
モノメチルエーテル，ジプロピレングリコールモノメチ
ルエーテル，トリプロピレングリコールモノエチルエー
テル等のグリコールエーテル類，炭酸ジエチル，炭酸プ
ロピレン等のエステル類が上げられ，これらの中でも特
にジエチレングリコールまたはジプロピレングリコール
のモノメチルエーテル並びに，エチレングリコール，ジ
プロピレングリコールの１種又は多種の溶媒を使用する
ことが好ましい。また，この発明組成物中に界面活性剤
（非イオン系又はアニオン系活性剤）さらにまた必要に
応じて他の殺菌剤（2,2−ジブロモ−３−ニトリロプロ
ピオンアミド，メチレンビスチオシアナート1,4−ビス
ブロモアセトキシブテン−2,1.2−ビスブロモアセトキ
シエタン,1,2−ベンゾイソチアゾロン−３−オンなど）
などを適宜添加してもよい。
ジルアルコール等のアルコール類，エチレングリコー
ル，プロピレングリコール，ジエチレングリコール，ジ
プロピレングリコール，テトラメチレングリコール，ポ
リプロピレングリコール等のグリコール類，ジエチレン
グリコールモノメチルエーテル，プロピレングリコール
モノメチルエーテル，ジプロピレングリコールモノメチ
ルエーテル，トリプロピレングリコールモノエチルエー
テル等のグリコールエーテル類，炭酸ジエチル，炭酸プ
ロピレン等のエステル類が上げられ，これらの中でも特
にジエチレングリコールまたはジプロピレングリコール
のモノメチルエーテル並びに，エチレングリコール，ジ
プロピレングリコールの１種又は多種の溶媒を使用する
ことが好ましい。また，この発明組成物中に界面活性剤
（非イオン系又はアニオン系活性剤）さらにまた必要に
応じて他の殺菌剤（2,2−ジブロモ−３−ニトリロプロ
ピオンアミド，メチレンビスチオシアナート1,4−ビス
ブロモアセトキシブテン−2,1.2−ビスブロモアセトキ
シエタン,1,2−ベンゾイソチアゾロン−３−オンなど）
などを適宜添加してもよい。
本発明組成物中の有効成分の含有割合はその使用目的な
どにより異なるが一般的には有効成分の含有量和が全組
成物中，約0.5〜30重量％とするのが適当である。
どにより異なるが一般的には有効成分の含有量和が全組
成物中，約0.5〜30重量％とするのが適当である。
本発明組成物を使用するにあたっては，対象物，目的な
どにより添加量は異なるが，一般に工業製品又は工業材
料の防腐・防カビ剤として適用する場合は有効成分の含
有量和が最終濃度で0.05〜10ppm程度になるように添加
するのが好ましい。また製紙工程のスライムコントロー
ル剤として適用する場合は白水系に本有効成分の含有量
和が0.1〜20ppm程度を30分〜60分間,1日に１〜３回衝撃
添加するか，または0.01〜10ppm程度,1日８〜12時間維
持するように半連続添加するのが好ましい。さらにまた
工業用冷却水系のスライム抑制剤や殺藻剤として使用す
る場合は，保有水量に対して本有効成分の含有量和が0.
05〜10ppmになるように１週間毎に衝撃添加するのが好
ましい。
どにより添加量は異なるが，一般に工業製品又は工業材
料の防腐・防カビ剤として適用する場合は有効成分の含
有量和が最終濃度で0.05〜10ppm程度になるように添加
するのが好ましい。また製紙工程のスライムコントロー
ル剤として適用する場合は白水系に本有効成分の含有量
和が0.1〜20ppm程度を30分〜60分間,1日に１〜３回衝撃
添加するか，または0.01〜10ppm程度,1日８〜12時間維
持するように半連続添加するのが好ましい。さらにまた
工業用冷却水系のスライム抑制剤や殺藻剤として使用す
る場合は，保有水量に対して本有効成分の含有量和が0.
05〜10ppmになるように１週間毎に衝撃添加するのが好
ましい。
（ホ）実施例 以下，実施例をあげて本発明を詳細するがこれら実施例
において，活性成分（Ａ）は4,5−ジクロロ−1,2−ジチ
オール−３−オンであり，活性成分（Ｂ）は５−クロロ
−２−メチル−３−イソチアゾロンであり且つ活性成分
（Ｃ）は２−メチル−３−イソチアゾロンである。そし
てまた比較のために用いた活性成分（Ｄ）は，ローム＆
ハース社の商品名ケーソンWT（５−クロル−２−メチル
−３−イソチアゾロン塩化マグネシウム16.5％,2−メチ
ル−３−イソチアゾロン塩化マグネシウム7.0％，硝酸
マグネシウム約13％を含有する水溶液）である。
において，活性成分（Ａ）は4,5−ジクロロ−1,2−ジチ
オール−３−オンであり，活性成分（Ｂ）は５−クロロ
−２−メチル−３−イソチアゾロンであり且つ活性成分
（Ｃ）は２−メチル−３−イソチアゾロンである。そし
てまた比較のために用いた活性成分（Ｄ）は，ローム＆
ハース社の商品名ケーソンWT（５−クロル−２−メチル
−３−イソチアゾロン塩化マグネシウム16.5％,2−メチ
ル−３−イソチアゾロン塩化マグネシウム7.0％，硝酸
マグネシウム約13％を含有する水溶液）である。
活性成分Ａを所定の溶媒に溶解し，必要に応じて界面活
性剤を加えておく。これに活性成分B,Cまたは活性成分
Ｄを加え，よく混合して液体製剤とする。表１には本発
明組成物の配合例を表２には比較配合例を記載する。表
中％は重量百分率である。
性剤を加えておく。これに活性成分B,Cまたは活性成分
Ｄを加え，よく混合して液体製剤とする。表１には本発
明組成物の配合例を表２には比較配合例を記載する。表
中％は重量百分率である。
実施例１ この実施例は配合例Ｉ〜IVの本発明組成物と，配合例Ｖ
〜VIIの比較組成物の製品安定性を調べたものである。
試験方法としては配合例Ｉ〜VIIにより調製した各製品1
00gを200ml容量の蓋付きマヨネーズ瓶に入れて,40℃に
調整した恒温器中に保管し，所定の日数に於て各製品の
外観の変化を調べるとともに，各製品中に存在する活性
成分A,B,C.の濃度変化をHPLC法にて分析定量し分解率を
調べた。なお，分析の際に内部標準物質として安息香酸
を添加して実施した。
〜VIIの比較組成物の製品安定性を調べたものである。
試験方法としては配合例Ｉ〜VIIにより調製した各製品1
00gを200ml容量の蓋付きマヨネーズ瓶に入れて,40℃に
調整した恒温器中に保管し，所定の日数に於て各製品の
外観の変化を調べるとともに，各製品中に存在する活性
成分A,B,C.の濃度変化をHPLC法にて分析定量し分解率を
調べた。なお，分析の際に内部標準物質として安息香酸
を添加して実施した。
結果を表3,表４に示す。
実施例２ 本発明組成物である配合例IIの製品を用いて合成高分子
エマルジョンに対する影響性と，防腐効力を調べた。比
較のため配合例Ｖの製品並びに下記に示す活性成分
（Ａ），（Ｄ）の単独製剤品（配合例VIII・IX）も調製
して試験を行った。
エマルジョンに対する影響性と，防腐効力を調べた。比
較のため配合例Ｖの製品並びに下記に示す活性成分
（Ａ），（Ｄ）の単独製剤品（配合例VIII・IX）も調製
して試験を行った。
試験方法は,PH7のスチレン−ブタジエンラテックスを用
い,100mlのラテックス液に各製品の10％水溶液を所定量
添加して暖くかきまぜた後,5分間静置する。その後100
メッシュの金網でロ過し，金網上に残存するラテックス
凝固物の量を肉眼で判定した。又，ロ過液はマヨネーズ
瓶に入れて蓋をして屋外に放置し，経日的にラテックス
中の生菌数を測定した。結果を表５に示す。
い,100mlのラテックス液に各製品の10％水溶液を所定量
添加して暖くかきまぜた後,5分間静置する。その後100
メッシュの金網でロ過し，金網上に残存するラテックス
凝固物の量を肉眼で判定した。又，ロ過液はマヨネーズ
瓶に入れて蓋をして屋外に放置し，経日的にラテックス
中の生菌数を測定した。結果を表５に示す。
表５に示したように前記配合例IIの本発明組成物はラテ
ックスに対する悪影響もなく優れた防腐性能を示した。
比較組成物Ｖは防腐性能が認められるがラテックスの凝
固物を生成し実用上問題があった。単剤VIII並びに単剤
IXは防腐性能や凝固物の生成などの点で問題があった。
ックスに対する悪影響もなく優れた防腐性能を示した。
比較組成物Ｖは防腐性能が認められるがラテックスの凝
固物を生成し実用上問題があった。単剤VIII並びに単剤
IXは防腐性能や凝固物の生成などの点で問題があった。
実施例３ 某製紙工場の抄紙工程において，実施例２で用いた本発
明組成物IIの製品を，白水ピットに１日のうち,8時間水
中濃度が10ppmになるように添加して14日間連続操業を
続け，次いでマシン洗浄後，組成物Ｖの製品を同一条件
にて添加し,14日間連続操業を行い，各操業期間中のス
ライムによる紙切れ回数と，各操業13日目の紙製品上の
ピッチ斑点数を調べた。結果を表６に示す。
明組成物IIの製品を，白水ピットに１日のうち,8時間水
中濃度が10ppmになるように添加して14日間連続操業を
続け，次いでマシン洗浄後，組成物Ｖの製品を同一条件
にて添加し,14日間連続操業を行い，各操業期間中のス
ライムによる紙切れ回数と，各操業13日目の紙製品上の
ピッチ斑点数を調べた。結果を表６に示す。
表６に示したように，本発明組成物はスライムトラブル
を減少せしめ生産能率の向上とともに，ピッチによる製
品品質の低下を解消した。
を減少せしめ生産能率の向上とともに，ピッチによる製
品品質の低下を解消した。
（ヘ）発明の効果 本発明に於て，イソチアゾロン体と4,5−ジクロロ−1,2
−ジチオール−３−オンから成る殺菌剤を実質的に無水
の有機溶媒に溶解して，貯蔵安定性の優れた殺菌組成物
が得られたことによって，両活性成分の微生物に対する
相乗効果を活用し，スライムコントロール剤としてだけ
ではなく，あらゆる工業製品や工業材料に対して悪影響
の無い有用な工業用殺菌剤を提供することが出来た。
−ジチオール−３−オンから成る殺菌剤を実質的に無水
の有機溶媒に溶解して，貯蔵安定性の優れた殺菌組成物
が得られたことによって，両活性成分の微生物に対する
相乗効果を活用し，スライムコントロール剤としてだけ
ではなく，あらゆる工業製品や工業材料に対して悪影響
の無い有用な工業用殺菌剤を提供することが出来た。
Claims (5)
- 【請求項１】５−クロル−２−メチル−３−イソチアゾ
ロン,2−メチル−３−イソチアゾロンの混合物と,4,5−
ジクロロ−1,2−ジチオール−３−オンから成る殺菌剤
を実質的に無水の有機溶媒に溶解することを特徴とする
安定な工業用殺菌組成物。 - 【請求項２】５−クロル−２−メチル−３−イソチアゾ
ロン,2−メチル−３−イソチアゾロンの混合割合が重量
比9:1〜1:9である請求項１記載の安定な工業用殺菌組成
物。 - 【請求項３】５−クロル−２−メチル−３−イソチアゾ
ロン,2−メチル−３−イソチアゾロンの混合物と,4,5−
ジクロロ−1,2−ジチオール−３−オンとが重量比1:19
〜19:1の割合で配合された請求項１記載の安定な工業用
殺菌組成物。 - 【請求項４】有機溶媒として，親水性有機溶媒を用いた
請求項１記載の安定な工業用殺菌組成物。 - 【請求項５】有機溶媒が親水性のグリコール類，グリコ
ールエーテル類，炭酸エステル類の中から選択された１
種または２種以上の溶媒である請求項１または４記載の
安定な工業用殺菌組成物。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63313270A JPH0745366B2 (ja) | 1988-12-12 | 1988-12-12 | 安定な工業用殺菌組成物 |
| US07/443,124 US5017592A (en) | 1988-12-12 | 1989-11-30 | Stable biocide composition for industrial use |
| GB8927687A GB2225944B (en) | 1988-12-12 | 1989-12-07 | Stable biocide composition for industrial use |
| FR898916292A FR2640116B1 (fr) | 1988-12-12 | 1989-12-08 | Composition biocide stable pour l'application industrielle |
| DE3940783A DE3940783A1 (de) | 1988-12-12 | 1989-12-09 | Stabile biozid-zusammensetzung zur industriellen verwendung |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63313270A JPH0745366B2 (ja) | 1988-12-12 | 1988-12-12 | 安定な工業用殺菌組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02157203A JPH02157203A (ja) | 1990-06-18 |
| JPH0745366B2 true JPH0745366B2 (ja) | 1995-05-17 |
Family
ID=18039188
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63313270A Expired - Lifetime JPH0745366B2 (ja) | 1988-12-12 | 1988-12-12 | 安定な工業用殺菌組成物 |
Country Status (5)
| Country | Link |
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