JPH02157203A - 安定な工業用殺菌組成物 - Google Patents
安定な工業用殺菌組成物Info
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- JPH02157203A JPH02157203A JP63313270A JP31327088A JPH02157203A JP H02157203 A JPH02157203 A JP H02157203A JP 63313270 A JP63313270 A JP 63313270A JP 31327088 A JP31327088 A JP 31327088A JP H02157203 A JPH02157203 A JP H02157203A
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Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms
- A01N43/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings
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- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
(イ)産業上の利用分野
本発明の組成物は工業製品や工業材料とりわけラテック
スエマルジョン−水性塗料・金属加工油a粉糊・紙用塗
工液・繊維油剤・リグニン液などの微生物による変質
汚染を抑制防除するために。
スエマルジョン−水性塗料・金属加工油a粉糊・紙用塗
工液・繊維油剤・リグニン液などの微生物による変質
汚染を抑制防除するために。
また製紙工程や工場冷却水系において微生物に起因して
生ずるスライム障害を防止するために用いる安定な殺菌
組成物に閃する。
生ずるスライム障害を防止するために用いる安定な殺菌
組成物に閃する。
(ロ)従来の技術
従来より工業製品や工業材料であるラテックスエマルジ
オン。水性塗料・紙用塗工液、繊維油剤、金属油剤、電
気絶縁材料などにあってはまた紙パルプ工業や各種産業
分野における冷却水系にあっては1m菌類・カビ類・酵
母類などの有害微生物が繁殖し易く、製品の腐敗・変質
汚染など品質の低下や、スライム障害による生産性の
低下原因となっている。これまで、これら有害微生物の
発生を抑制し、ないしは防除する薬剤としては有機金属
化合物、有機硫黄化合物、第4級アンモニウム塩化合物
、フェノール系化合物など多くの薬剤が使用されてきた
が、これら化合物はそれぞれに毒性面や公害面さらには
特定用途に1重用した場合に発泡や製品品質の低下を招
くなど種々の欠点を有している。また効力面に於ても、
ある種類の微生物に対して殺菌・静菌効果が不十分であ
るとか効果の持続性に欠けるなどの欠点を有していて工
業用殺菌剤としては満足すべきものではない。
オン。水性塗料・紙用塗工液、繊維油剤、金属油剤、電
気絶縁材料などにあってはまた紙パルプ工業や各種産業
分野における冷却水系にあっては1m菌類・カビ類・酵
母類などの有害微生物が繁殖し易く、製品の腐敗・変質
汚染など品質の低下や、スライム障害による生産性の
低下原因となっている。これまで、これら有害微生物の
発生を抑制し、ないしは防除する薬剤としては有機金属
化合物、有機硫黄化合物、第4級アンモニウム塩化合物
、フェノール系化合物など多くの薬剤が使用されてきた
が、これら化合物はそれぞれに毒性面や公害面さらには
特定用途に1重用した場合に発泡や製品品質の低下を招
くなど種々の欠点を有している。また効力面に於ても、
ある種類の微生物に対して殺菌・静菌効果が不十分であ
るとか効果の持続性に欠けるなどの欠点を有していて工
業用殺菌剤としては満足すべきものではない。
本発明者はこれら従来より使用されてきた薬剤の問題点
を解決し、有用なスライム抑制法として特公開昭60−
1105号において5−クロル−2メチル−3−イソチ
アゾロンと2−メチル−3−イソチアゾロン混合物(以
下3インチアゾロン体と略称する)の金a銘化合物と4
.5−シクロロ−12ジチオール−3−オンとを水系に
添加することを特徴とするスライムコントロール方法を
出願した。
を解決し、有用なスライム抑制法として特公開昭60−
1105号において5−クロル−2メチル−3−イソチ
アゾロンと2−メチル−3−イソチアゾロン混合物(以
下3インチアゾロン体と略称する)の金a銘化合物と4
.5−シクロロ−12ジチオール−3−オンとを水系に
添加することを特徴とするスライムコントロール方法を
出願した。
この提案は活性成分の併用による顕著な相乗効果の発見
にもとづき出願したものである。しかし残念なことに活
性成分の一つであるインチアゾロン体金属鉗化合物は塩
化マグネシウムなどのアルカリ土類金属化合物として、
安定剤である2価の硝酸マグネシウムを含有する水?8
液の形態でのみ人手し得ないこと、また今一つの有効成
分である4、5−シクロロ−1,2−ジチオール−3−
オンは、水の存在下に於て、不安定な化合物であり加水
分解して殺生物効果を失い、アルカリ金属塩の共存によ
り分解が促進される性質を持っている。それゆえこれら
4.5ジクロル−1,2−ジチオール−3−オンとイン
チアゾロン体金属銘化合物とを含有する安定なスライム
コントロール削組成物を得ることは事実上で出来なかっ
た。よって、実際の適用方法としてはそれぞれ華独成分
の製剤品を併用添加しなければ成らず、薬剤のrru&
上に問題があった。
にもとづき出願したものである。しかし残念なことに活
性成分の一つであるインチアゾロン体金属鉗化合物は塩
化マグネシウムなどのアルカリ土類金属化合物として、
安定剤である2価の硝酸マグネシウムを含有する水?8
液の形態でのみ人手し得ないこと、また今一つの有効成
分である4、5−シクロロ−1,2−ジチオール−3−
オンは、水の存在下に於て、不安定な化合物であり加水
分解して殺生物効果を失い、アルカリ金属塩の共存によ
り分解が促進される性質を持っている。それゆえこれら
4.5ジクロル−1,2−ジチオール−3−オンとイン
チアゾロン体金属銘化合物とを含有する安定なスライム
コントロール削組成物を得ることは事実上で出来なかっ
た。よって、実際の適用方法としてはそれぞれ華独成分
の製剤品を併用添加しなければ成らず、薬剤のrru&
上に問題があった。
そしてまた、併用添加した場合においても1インチアゾ
ロン体の金属塩と安定剤として含有する鎖酸マネンウム
のために!!!紙1程において白水中のコロイドピッチ
(樹脂)を凝集して粘着性の樹脂障害を生じるなどの問
題もあった。即ち、各活性成分の優れた相乗効製にらと
ず〈発明にもかかわらず5実際の適用方法並びに適用対
象に制約を受けるものであった。
ロン体の金属塩と安定剤として含有する鎖酸マネンウム
のために!!!紙1程において白水中のコロイドピッチ
(樹脂)を凝集して粘着性の樹脂障害を生じるなどの問
題もあった。即ち、各活性成分の優れた相乗効製にらと
ず〈発明にもかかわらず5実際の適用方法並びに適用対
象に制約を受けるものであった。
(ハ)発明が解決しようと子る課題
本発明者は、これら問題点を解決してインチアゾロン体
と4.5−シクロロ−1,2−ジチオール−3−オンと
の微生物に対する浸れた相乗効宋を活用して、スライム
コントロール剤としてだけではなく、あらゆる工業製品
や工業材料に適用しても。
と4.5−シクロロ−1,2−ジチオール−3−オンと
の微生物に対する浸れた相乗効宋を活用して、スライム
コントロール剤としてだけではなく、あらゆる工業製品
や工業材料に適用しても。
対象製品に対して同等悪影響を及ぼすことのない貯蔵安
定性の優れた殺菌剤を堤供しようとするものである。
定性の優れた殺菌剤を堤供しようとするものである。
(ニ)課題を解決しようとする手段
本発明者は鋭意研究を重すた結果、米国特許下3.87
0.795号にはイソチアゾロン体が非水性7B媒中に
て分解されることが記載されているにもかかわらず、以
外なことにインチアゾロン体と4.5−ジクロ−1,2
−ジチオール−3−オンから成る殺菌剤を実質的に無水
の41機溶剤に溶解し調製することによって、貯蔵安定
性のすぐれた組成物が得られることを見いだした。
0.795号にはイソチアゾロン体が非水性7B媒中に
て分解されることが記載されているにもかかわらず、以
外なことにインチアゾロン体と4.5−ジクロ−1,2
−ジチオール−3−オンから成る殺菌剤を実質的に無水
の41機溶剤に溶解し調製することによって、貯蔵安定
性のすぐれた組成物が得られることを見いだした。
本発明のイソチアゾロン体である5−クロル−2−メチ
ル−3−イソチアゾロンと2−メチル−3−イソチアゾ
ロンはいずれも抗微生物活性を持っているが特に5−ク
ロル−2−メチル−3−イソチアゾロンの殺微生物効果
が浸れており、2−メチル−3−イソチアゾロンはこれ
の補助作用を持っているものと思われる。これらイソチ
アゾロンの混合割合は。
ル−3−イソチアゾロンと2−メチル−3−イソチアゾ
ロンはいずれも抗微生物活性を持っているが特に5−ク
ロル−2−メチル−3−イソチアゾロンの殺微生物効果
が浸れており、2−メチル−3−イソチアゾロンはこれ
の補助作用を持っているものと思われる。これらイソチ
アゾロンの混合割合は。
合成反応条件によってfE 、Mに変化させることが可
能であるが効力面と安定性の面より重量比9・l〜l:
9特に好ましくは重量比5゛l〜1:5の範囲内である
。また3インチアゾロン体と4.5−シクロロ−1,2
−ジチオール−3−オンとの配合割合は、R生物に対す
る相乗効果面並びに貯蔵安定性の面より重量比ト】9〜
19・Jであることが好ましい。
能であるが効力面と安定性の面より重量比9・l〜l:
9特に好ましくは重量比5゛l〜1:5の範囲内である
。また3インチアゾロン体と4.5−シクロロ−1,2
−ジチオール−3−オンとの配合割合は、R生物に対す
る相乗効果面並びに貯蔵安定性の面より重量比ト】9〜
19・Jであることが好ましい。
6機溶媒としては例えばイソプロピルアルコール。
ベンジルアルコール等のアルコール類、エチレングリコ
ール プロピレングリコール ジエチレングリコール、
ジプロピレングリコール、テトラメチレングリコール、
ポリプロピレングリコール等のグリコール類、ジエチレ
ングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコー
ルモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチ
ルエーテル、トリプロピレングリコールモノエチルエー
テル等のグリコールエーテル類、炭酸ジエチル。
ール プロピレングリコール ジエチレングリコール、
ジプロピレングリコール、テトラメチレングリコール、
ポリプロピレングリコール等のグリコール類、ジエチレ
ングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコー
ルモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチ
ルエーテル、トリプロピレングリコールモノエチルエー
テル等のグリコールエーテル類、炭酸ジエチル。
炭酸プロピレン等のエステル類が上げられ、これらの中
でも特にジエチレングリコールまたはりプロピレングリ
コールのモノメチルエーテル並びに。
でも特にジエチレングリコールまたはりプロピレングリ
コールのモノメチルエーテル並びに。
エチレングリコール、ジプロピレングリコールの1種又
は多種の溶媒を使用することが好ましい。
は多種の溶媒を使用することが好ましい。
また、この発明組成物中に界面活性剤(非イオン系又は
アニオン系活性剤)さらにまた必要に応じて他のfl[
111剤(2,2−ジブロモ−3−ニトリロ10ピオン
アミド、メチレンビスチオシアナート 14−ビスブロ
モアセトキシブテン−2,l 2−ビスブロモアセトキ
シエタン、1.2−ベンゾイソチアゾロン−3−オンな
ど)などを適宜添加してもよい。
アニオン系活性剤)さらにまた必要に応じて他のfl[
111剤(2,2−ジブロモ−3−ニトリロ10ピオン
アミド、メチレンビスチオシアナート 14−ビスブロ
モアセトキシブテン−2,l 2−ビスブロモアセトキ
シエタン、1.2−ベンゾイソチアゾロン−3−オンな
ど)などを適宜添加してもよい。
本発明組成物中の有効成分の含有割合はその使用目的な
どにより異なるが一般的には有効成分の含有1和が全組
成物中、約0.5〜30重量%とするのが適当である。
どにより異なるが一般的には有効成分の含有1和が全組
成物中、約0.5〜30重量%とするのが適当である。
本発明組成物を使用するにあたっては、対象物。
目的などにより添加量は異なるが、一般に工業製品又は
工業材料の防腐・防カビ剤として適用する場合は有効成
分の含有1和が最終濃度で0.05〜lOppm程度に
なるように添加するのが好ましい、また製紙工程のスラ
イムコントロール剤として適用する場合は白水系に本有
効成分の含有量和が0.1〜20ppm程度を30分〜
60分間、1日に1〜3回衝撃添加するか、または0.
O1〜10ppII+程度、1日8〜12時間維持する
ように半連続添加するのが好ましい、さらにまた工業用
冷却水系のスライム抑制剤や殺藻剤として使用する場合
は、保有水量に対して本有効成分の含有1和が005〜
lOppmになるように1週間毎に衝撃添加するのが好
ましい。
工業材料の防腐・防カビ剤として適用する場合は有効成
分の含有1和が最終濃度で0.05〜lOppm程度に
なるように添加するのが好ましい、また製紙工程のスラ
イムコントロール剤として適用する場合は白水系に本有
効成分の含有量和が0.1〜20ppm程度を30分〜
60分間、1日に1〜3回衝撃添加するか、または0.
O1〜10ppII+程度、1日8〜12時間維持する
ように半連続添加するのが好ましい、さらにまた工業用
冷却水系のスライム抑制剤や殺藻剤として使用する場合
は、保有水量に対して本有効成分の含有1和が005〜
lOppmになるように1週間毎に衝撃添加するのが好
ましい。
(ホ)実施例
以下、実施例をあげて本発明を詳述するがこれら実施例
において、活性成分(A)は4.5−シクロロ−1,2
−ジチオール−3−オンであり、活性成分(B)は5−
クロロ−2−メチル−3−イソチアゾロンであり且つ活
性成分(C)は2−メチル−3−イソチアゾロンである
。そしてまた比較のために用いた活性成分(DJは、ロ
ーム及ハース社の商品名ケーソンWT(5−りロルー2
−メチルー3−イソチアゾロン塩化マグネシウム16.
5%。
において、活性成分(A)は4.5−シクロロ−1,2
−ジチオール−3−オンであり、活性成分(B)は5−
クロロ−2−メチル−3−イソチアゾロンであり且つ活
性成分(C)は2−メチル−3−イソチアゾロンである
。そしてまた比較のために用いた活性成分(DJは、ロ
ーム及ハース社の商品名ケーソンWT(5−りロルー2
−メチルー3−イソチアゾロン塩化マグネシウム16.
5%。
2−メチル−3−イソチアゾロン塩化マグネシウム7.
0%、硝酸マグネシウム約13%を含有する水溶液)で
ある。
0%、硝酸マグネシウム約13%を含有する水溶液)で
ある。
活性成分Aを所定の溶媒に溶解し、必要に応じて界面活
性剤を加えておく、これに活性成分B。
性剤を加えておく、これに活性成分B。
Cまたは活性成分りを加え、よく混合して液体製剤とす
る0表1には本発明組成物の配合例を表2には比較配合
例を記載する0表中%は重量百分率である。
る0表1には本発明組成物の配合例を表2には比較配合
例を記載する0表中%は重量百分率である。
(以下余白)
(表1 本発明組成物の配合例)
(表2 比較配合例)
ネメチル力ルビトール:ジエチレングリコールモノメチ
ルエーテル。
ルエーテル。
ナト0ニフクフ02;し予レンジアミン#すポリオ什し
予レン、ポリオキシアOピレンUS。
予レン、ポリオキシアOピレンUS。
実施例1
この実施例は配合例厘〜■の本発明組成物と。
配合例V〜■の比較組成物の製品安定性を調べたもので
ある。試験方法としては配合例I〜■により調製した各
製品100gを200+++1容量の蓋付きマヨイ・−
ズ瓶に入れて、40℃に調整した恒温器中に保管し、所
定の日数に於て各製品の外観の変化を調べるとともに、
各製品中に存在する活性成分A。
ある。試験方法としては配合例I〜■により調製した各
製品100gを200+++1容量の蓋付きマヨイ・−
ズ瓶に入れて、40℃に調整した恒温器中に保管し、所
定の日数に於て各製品の外観の変化を調べるとともに、
各製品中に存在する活性成分A。
B、C,の濃度変化をHPLC法にて分析定量し分解率
を調べた。なお9分析の際に内部標準物質として安息香
酸を添加して実施した。
を調べた。なお9分析の際に内部標準物質として安息香
酸を添加して実施した。
結果を表31表4に示す。
(以下余白)
実施例2
本発明組成物である配合例■の製品を用いて合成高分子
エマルシヨンに対する影響性と、防腐効力を調べた。比
較のため配合例Vの製品並びに下記に示す活性成分(A
)、(D)の単独製剤品(配合例鴇・■)も調製して試
験を行った。
エマルシヨンに対する影響性と、防腐効力を調べた。比
較のため配合例Vの製品並びに下記に示す活性成分(A
)、(D)の単独製剤品(配合例鴇・■)も調製して試
験を行った。
試験方法は、PH7のスチレンーブタジエンラテノクス
を用い、 100n+1のラテックス液に各製品の10
%水溶液を所定量添加して緩くかきまぜた後、5分間静
置する。その後+00メツシユの金網で口遇し。
を用い、 100n+1のラテックス液に各製品の10
%水溶液を所定量添加して緩くかきまぜた後、5分間静
置する。その後+00メツシユの金網で口遇し。
金網上に残存するラテ・1クス凝固物の量を肉眼で判定
した。又3口過液はマヨネーズ瓶に入れて塁をして屋外
に放置し、経日的にラテックス中の生傷数を測定した。
した。又3口過液はマヨネーズ瓶に入れて塁をして屋外
に放置し、経日的にラテックス中の生傷数を測定した。
結果を表5に示す。
表5に示したように前記配合例Hの本発明組成物はラテ
ックスに対する悪影響もなく優れた防腐性能を示した。
ックスに対する悪影響もなく優れた防腐性能を示した。
比較組成’pp)vは防腐性能が認められるがラテック
スの凝固物を生成し実用上問題があった。nt剤■並び
に単剤■は防腐性能や凝固物の生成などの点で問題があ
った。
スの凝固物を生成し実用上問題があった。nt剤■並び
に単剤■は防腐性能や凝固物の生成などの点で問題があ
った。
実施例3
某製紙工場の抄紙工程において、実施例2で用いた本発
明組成物■の製品を、白水ビットに1日のうち、8時間
水中4度がloppmになるように添加して14日間連
続操業を続け1次いでマシン洗浄を麦1組成物Vの製品
を同一条件にて添加し、14日間連続操業を行い、各操
業期間中のスライムによる紙切れ回数と、各操業13日
口の紙製品上のピッチ斑点数を調べた。結果を表6に示
す。
明組成物■の製品を、白水ビットに1日のうち、8時間
水中4度がloppmになるように添加して14日間連
続操業を続け1次いでマシン洗浄を麦1組成物Vの製品
を同一条件にて添加し、14日間連続操業を行い、各操
業期間中のスライムによる紙切れ回数と、各操業13日
口の紙製品上のピッチ斑点数を調べた。結果を表6に示
す。
(以下余白)
表6
製紙工場での試験結果
表6に示したように2本発明組成物はスライムトラブル
を減少せしめ生産能率の向上とともにピッチによる製品
品質の低下を解消した。
を減少せしめ生産能率の向上とともにピッチによる製品
品質の低下を解消した。
(へ)発明の効果
本発明に於て1インチアゾロン体と4.5−シクロロ−
1,2−ジチオール−3−オンから成る殺菌剤を実質的
に無水の有機溶媒に溶解して、貯蔵安定性の優れた殺菌
組成物が得られたことによって。
1,2−ジチオール−3−オンから成る殺菌剤を実質的
に無水の有機溶媒に溶解して、貯蔵安定性の優れた殺菌
組成物が得られたことによって。
画情性成分の微生物に対する相乗効果を活用しスライム
コントロール剤としてだけではなく、あらゆる工事製品
や工業材料に対して悪影響の無い有用な工業用殺菌剤を
提供することが出来た。
コントロール剤としてだけではなく、あらゆる工事製品
や工業材料に対して悪影響の無い有用な工業用殺菌剤を
提供することが出来た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、5−クロル−2−メチル−3−イソチアゾロン、2
−メチル−3−イソチアゾロンの混合物と、4,5−シ
クロロ−1,2−ジチオール−3−オンから成る殺菌剤
を実質的に無水の有機溶媒に溶解することを特徴とする
安定な工業用殺菌組成物。 2、5−クロル−2−メチル−3−イソチアゾロン、2
−メチル−3−イソチアゾロンの混合割合が重量比9:
1〜1:9である請求項1記載の安定な工業用殺菌組成
物。 3、5−クロル−2−メチル−3−イソチアゾロン、2
−メチル−3−イソチアゾロンの混合物と、4,5−シ
クロロ−1,2−ジチオール−3−オンとが重量比1:
19〜19:1の割合で配合された請求項1記載の安定
な工業用殺菌組成物。 4、有機溶媒として、親水性有機溶媒を用いた請求項1
記載の安定な工業用殺菌組成物。 5、有機溶媒が親水性のグリコール類、グリコールエー
テル類、炭酸エステル類の中から選択された1種または
2種以上の溶媒である請求項1または4記載の安定な工
業用殺菌組成物。
Priority Applications (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63313270A JPH0745366B2 (ja) | 1988-12-12 | 1988-12-12 | 安定な工業用殺菌組成物 |
US07/443,124 US5017592A (en) | 1988-12-12 | 1989-11-30 | Stable biocide composition for industrial use |
GB8927687A GB2225944B (en) | 1988-12-12 | 1989-12-07 | Stable biocide composition for industrial use |
FR898916292A FR2640116B1 (fr) | 1988-12-12 | 1989-12-08 | Composition biocide stable pour l'application industrielle |
DE3940783A DE3940783A1 (de) | 1988-12-12 | 1989-12-09 | Stabile biozid-zusammensetzung zur industriellen verwendung |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63313270A JPH0745366B2 (ja) | 1988-12-12 | 1988-12-12 | 安定な工業用殺菌組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH02157203A true JPH02157203A (ja) | 1990-06-18 |
JPH0745366B2 JPH0745366B2 (ja) | 1995-05-17 |
Family
ID=18039188
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP63313270A Expired - Lifetime JPH0745366B2 (ja) | 1988-12-12 | 1988-12-12 | 安定な工業用殺菌組成物 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5017592A (ja) |
JP (1) | JPH0745366B2 (ja) |
DE (1) | DE3940783A1 (ja) |
FR (1) | FR2640116B1 (ja) |
GB (1) | GB2225944B (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH02258703A (ja) * | 1989-03-30 | 1990-10-19 | Somar Corp | 防菌剤 |
JP2004346002A (ja) * | 2003-05-22 | 2004-12-09 | Kureasutaa:Kk | 持続性防腐剤 |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5212193A (en) * | 1991-03-20 | 1993-05-18 | Rohm And Haas Company | Antimicrobial compositions comprising 3,4-dichloroanilides and isothiazolones and methods of controlling microbes |
US5725806A (en) * | 1995-12-05 | 1998-03-10 | Rohm And Haas Company | Disulfide stabilizers for 3-isothiazolones |
Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS53118527A (en) * | 1977-03-28 | 1978-10-17 | Permachem Asia Ltd | Bactericide |
JPS5699401A (en) * | 1980-10-24 | 1981-08-10 | Kumiai Chem Ind Co Ltd | Stable liquid microbicidal and algicidal preparation |
JPS5757003A (en) * | 1980-09-24 | 1982-04-06 | Nippon Telegr & Teleph Corp <Ntt> | Slot line type resistive terminator |
JPS57167901A (en) * | 1981-04-08 | 1982-10-16 | Yoshitomi Pharmaceut Ind Ltd | Industrial germicide |
JPS601105A (ja) * | 1983-06-16 | 1985-01-07 | Katayama Chem Works Co Ltd | スライムコントロ−ル方法 |
EP0194146A2 (en) * | 1985-03-08 | 1986-09-10 | Rohm And Haas Company | Stabilization of 5-chloro-3-isothiazolones |
JPS62175401A (ja) * | 1986-01-28 | 1987-08-01 | Kurita Water Ind Ltd | 包接化合物 |
JPS62273903A (ja) * | 1986-05-22 | 1987-11-28 | Kurita Water Ind Ltd | 防腐剤 |
JPS6360722A (ja) * | 1986-09-01 | 1988-03-16 | Toshiba Mach Co Ltd | 射出成形品のパンチ加工方法 |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3870795A (en) * | 1973-02-28 | 1975-03-11 | Rohm & Haas | Stabilization of solutions of 3-isothiazolones employing certain metal nitrates and nitrites |
US4661503A (en) * | 1986-06-16 | 1987-04-28 | Nalco Chemical Company | Synergistic biocide of dodecyl guanidine hydrochloride and a mixture of 5-chloro-2-methyl-4-isothiazolin-3-one |
US4783221A (en) * | 1986-12-12 | 1988-11-08 | Mooney Chemicals, Inc. | Compositions and process for preserving wood |
EP0277402B1 (en) * | 1987-02-03 | 1991-09-11 | W.R. Grace & Co.-Conn. | Biocide |
GB2201595B (en) * | 1987-02-25 | 1990-11-07 | Grace W R & Co | Microbiological control agent |
-
1988
- 1988-12-12 JP JP63313270A patent/JPH0745366B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1989
- 1989-11-30 US US07/443,124 patent/US5017592A/en not_active Expired - Fee Related
- 1989-12-07 GB GB8927687A patent/GB2225944B/en not_active Expired - Lifetime
- 1989-12-08 FR FR898916292A patent/FR2640116B1/fr not_active Expired - Fee Related
- 1989-12-09 DE DE3940783A patent/DE3940783A1/de not_active Ceased
Patent Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS53118527A (en) * | 1977-03-28 | 1978-10-17 | Permachem Asia Ltd | Bactericide |
JPS5757003A (en) * | 1980-09-24 | 1982-04-06 | Nippon Telegr & Teleph Corp <Ntt> | Slot line type resistive terminator |
JPS5699401A (en) * | 1980-10-24 | 1981-08-10 | Kumiai Chem Ind Co Ltd | Stable liquid microbicidal and algicidal preparation |
JPS57167901A (en) * | 1981-04-08 | 1982-10-16 | Yoshitomi Pharmaceut Ind Ltd | Industrial germicide |
JPS601105A (ja) * | 1983-06-16 | 1985-01-07 | Katayama Chem Works Co Ltd | スライムコントロ−ル方法 |
EP0194146A2 (en) * | 1985-03-08 | 1986-09-10 | Rohm And Haas Company | Stabilization of 5-chloro-3-isothiazolones |
JPS62175401A (ja) * | 1986-01-28 | 1987-08-01 | Kurita Water Ind Ltd | 包接化合物 |
JPS62273903A (ja) * | 1986-05-22 | 1987-11-28 | Kurita Water Ind Ltd | 防腐剤 |
JPS6360722A (ja) * | 1986-09-01 | 1988-03-16 | Toshiba Mach Co Ltd | 射出成形品のパンチ加工方法 |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH02258703A (ja) * | 1989-03-30 | 1990-10-19 | Somar Corp | 防菌剤 |
JP2004346002A (ja) * | 2003-05-22 | 2004-12-09 | Kureasutaa:Kk | 持続性防腐剤 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
GB2225944B (en) | 1992-05-20 |
GB8927687D0 (en) | 1990-02-07 |
FR2640116B1 (fr) | 1994-09-02 |
US5017592A (en) | 1991-05-21 |
DE3940783A1 (de) | 1990-06-13 |
GB2225944A (en) | 1990-06-20 |
JPH0745366B2 (ja) | 1995-05-17 |
FR2640116A1 (fr) | 1990-06-15 |
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