JPS6054281B2 - 殺菌剤 - Google Patents
殺菌剤Info
- Publication number
- JPS6054281B2 JPS6054281B2 JP52033253A JP3325377A JPS6054281B2 JP S6054281 B2 JPS6054281 B2 JP S6054281B2 JP 52033253 A JP52033253 A JP 52033253A JP 3325377 A JP3325377 A JP 3325377A JP S6054281 B2 JPS6054281 B2 JP S6054281B2
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は２種類の殺菌剤の相乗作用を利用する新規な殺
菌剤に関する。
菌剤に関する。
一般に工業用水、たとえば製紙工程中のパルプスラリー
循環冷却水はその導管、流送路等の内ライムが付着しや
すく、しばしばスライム障害を引き起こす原因となる。
循環冷却水はその導管、流送路等の内ライムが付着しや
すく、しばしばスライム障害を引き起こす原因となる。
スライムの発生には細菌類、真菌類、藻類等多種多様な
生物群が関与しているため、その防除には多くの場合殺
菌剤が用いられているが、１種類の殺菌剤で満足な効果
を奏するものは知られていない。また塗料、接着剤等の
工業分野に用いられる合成樹脂エマルジョン、たとえば
酢酸ビニル系、アクリル系、スチレン−プタジエンゴム
系等の合成。
生物群が関与しているため、その防除には多くの場合殺
菌剤が用いられているが、１種類の殺菌剤で満足な効果
を奏するものは知られていない。また塗料、接着剤等の
工業分野に用いられる合成樹脂エマルジョン、たとえば
酢酸ビニル系、アクリル系、スチレン−プタジエンゴム
系等の合成。
樹脂エマルジョンは、いずれも保存中に微生物による腐
敗が生じ、粘度変化や着色悪臭を発生することが問題に
なつている。さらにまた各種工業におけるバインダーと
して殿粉糊（たとえばコート紙製造用コーティングカラ
ーのバインダー）、にかわ（各種工業用バインダー）等
が用いられているが、いずれも腐敗し易く、にかわは特
にゲル状態でのかびの発生及び希釈水溶液中での腐敗が
問題となつている。これらの場合にも満足すべき作用を
示す殺菌剤が要望されている。本発明者らは種々の殺菌
剤を組合わせて検討した結果、一般式：ニ ３（Ｉ） （古１１■ＩＲ１７３に＄Ｒ２は★表盾平マιオハロゲ
ン直平、Ｒ３はメチル基、ｎ−オクチル基又はベンジル
基を示す）で表わされるイソチアゾロン誘導体と、一般
式（式中Ｒ４は水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル
基又はヒドロキシ低級アルキル基、Ｒ５は水素原子又は
低級アルキル基、Ｘはハロゲン原子を示す）で表わされ
るハロゲン化脂肪族ニトロアルコールとを重量比１：１
０〜１０：１の割合で組合わせて使用すると、単独で使
用した場合からは予測することができない優れた相乗効
果を示ずことを見出した。
敗が生じ、粘度変化や着色悪臭を発生することが問題に
なつている。さらにまた各種工業におけるバインダーと
して殿粉糊（たとえばコート紙製造用コーティングカラ
ーのバインダー）、にかわ（各種工業用バインダー）等
が用いられているが、いずれも腐敗し易く、にかわは特
にゲル状態でのかびの発生及び希釈水溶液中での腐敗が
問題となつている。これらの場合にも満足すべき作用を
示す殺菌剤が要望されている。本発明者らは種々の殺菌
剤を組合わせて検討した結果、一般式：ニ ３（Ｉ） （古１１■ＩＲ１７３に＄Ｒ２は★表盾平マιオハロゲ
ン直平、Ｒ３はメチル基、ｎ−オクチル基又はベンジル
基を示す）で表わされるイソチアゾロン誘導体と、一般
式（式中Ｒ４は水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル
基又はヒドロキシ低級アルキル基、Ｒ５は水素原子又は
低級アルキル基、Ｘはハロゲン原子を示す）で表わされ
るハロゲン化脂肪族ニトロアルコールとを重量比１：１
０〜１０：１の割合で組合わせて使用すると、単独で使
用した場合からは予測することができない優れた相乗効
果を示ずことを見出した。
本発明に用いられる一般式１の化合物としては、たとえ
ば２−メチルー４−イソチアゾリンー３−オン、２−メ
チルー５−クロロー４−イソチアゾリンー３−オン、２
−メチルー４・５−ジクロロー４−イソチアゾリンー３
−オン、２−メチルー４−ブロモー４−イソチアゾリン
ー３−オン、２−ベンジルー５−クロロー４−イソチア
ゾリンー３−オン、２−ｎ−オクチルー５−クロロー４
−イソチアゾリンー３−オン等があげられる。
ば２−メチルー４−イソチアゾリンー３−オン、２−メ
チルー５−クロロー４−イソチアゾリンー３−オン、２
−メチルー４・５−ジクロロー４−イソチアゾリンー３
−オン、２−メチルー４−ブロモー４−イソチアゾリン
ー３−オン、２−ベンジルー５−クロロー４−イソチア
ゾリンー３−オン、２−ｎ−オクチルー５−クロロー４
−イソチアゾリンー３−オン等があげられる。
一般式■の化合物としては、たとえば２−クロロー２−
ニトロエタノール、１−クロロー１−ニトロプロパノー
ルー２、３−クロロー３−ニトロブタノールー２、２−
クロロー２−ニトロブタンジオールー１・３、１−クロ
ロー１−ニトロプターノールー２、２−クロロー２−ニ
トロブタノール、２−クロロー２−ニトロペンタノール
ー３、２●２−ジクロロー２−ニトロエタノール、２−
クロロー２−ブロモー２−ニトロエタノール、３ークロ
ロー３−ニトローペンタンジオールー２●４、４−クロ
ロー４−ニトロヘキサノールー３、２−ブロモー２−ニ
トロエタノール、２−ブロモー２−ニトロプロパノール
、２−ブロモー２−ニトロブタンジオールー１●３、３
−ブロモー３ーニトロペンタンジオールー２・４、２・
２−ジブーロモー２−ニトローエタノール、４−ブロモ
ー４ーニトロヘキサノールー３、２−フルオロー２ーニ
トロエタノール、２−フルオロー２−ニトロブタンジオ
ールー１・３、３−ヨードー３−ニトロブタノールー２
、２−フルオロー２−クロロー２一ニトロエタノール、
２−ヨードー２−ブロモー２−ニトロエタノール等があ
げられる。
ニトロエタノール、１−クロロー１−ニトロプロパノー
ルー２、３−クロロー３−ニトロブタノールー２、２−
クロロー２−ニトロブタンジオールー１・３、１−クロ
ロー１−ニトロプターノールー２、２−クロロー２−ニ
トロブタノール、２−クロロー２−ニトロペンタノール
ー３、２●２−ジクロロー２−ニトロエタノール、２−
クロロー２−ブロモー２−ニトロエタノール、３ークロ
ロー３−ニトローペンタンジオールー２●４、４−クロ
ロー４−ニトロヘキサノールー３、２−ブロモー２−ニ
トロエタノール、２−ブロモー２−ニトロプロパノール
、２−ブロモー２−ニトロブタンジオールー１●３、３
−ブロモー３ーニトロペンタンジオールー２・４、２・
２−ジブーロモー２−ニトローエタノール、４−ブロモ
ー４ーニトロヘキサノールー３、２−フルオロー２ーニ
トロエタノール、２−フルオロー２−ニトロブタンジオ
ールー１・３、３−ヨードー３−ニトロブタノールー２
、２−フルオロー２−クロロー２一ニトロエタノール、
２−ヨードー２−ブロモー２−ニトロエタノール等があ
げられる。
本発明の殺菌剤は通常は溶媒に溶解して用いられる。
溶媒としては水のみでもよいが、アルコール類、アセト
ン、メチルエチルケトン、ジオキサン、ポリエチレング
リコール、グリセリン、乳酸、ジメチルスルホキシド、
ジメチルホルムアミド、エチレングリコール、エチレン
グリコールモｌノメチルエーテル、ジエチレングリコー
ルモノメチルエーテル等の親水性溶媒を併用することが
有利である。場合により界面活性剤、ポリビニルアルコ
ールなどの安定剤、防食剤などの助剤を溶媒に添加する
こともできる。本殺菌剤は他の殺菌剤又はサイズ剤など
と併用又は混合使用することもできる。
ン、メチルエチルケトン、ジオキサン、ポリエチレング
リコール、グリセリン、乳酸、ジメチルスルホキシド、
ジメチルホルムアミド、エチレングリコール、エチレン
グリコールモｌノメチルエーテル、ジエチレングリコー
ルモノメチルエーテル等の親水性溶媒を併用することが
有利である。場合により界面活性剤、ポリビニルアルコ
ールなどの安定剤、防食剤などの助剤を溶媒に添加する
こともできる。本殺菌剤は他の殺菌剤又はサイズ剤など
と併用又は混合使用することもできる。
本殺菌剤を使用するに際しては、例えばこれを製紙工程
に用いる場合は、バルブがスラリー状で存在する場所、
たとえばバルブ濃度の比較的低いリフラー、フローボッ
クス、白水ビット等に添加することが好ましい。
に用いる場合は、バルブがスラリー状で存在する場所、
たとえばバルブ濃度の比較的低いリフラー、フローボッ
クス、白水ビット等に添加することが好ましい。
また合成樹脂エマルジョン、殿粉糊、にかわなどの場合
は、本殺菌剤を直接添加してもよく、あるいはその応用
製品であるコーティングカラー、塗料、接着剤などに添
加してもよい。本殺菌剤の添加量は、たとえば製紙工業
用水の場合は用水量に対し０．０１〜１００ｐｐｍ１特
に０．１〜１０ｐｐｍ１合成樹脂エマルジョンには１〜
５００ｐｐｍ特に１０〜１００ｐｐｍ１にかわには１〜
１０００ｐｐｍ特に１０〜２００ｐｐｍ１殿粉糊がバイ
ンダーとして用いられるコーティングカラーには１〜５
００ｐｐｍ特に１０〜１００ｐｐｍが好ましい。
は、本殺菌剤を直接添加してもよく、あるいはその応用
製品であるコーティングカラー、塗料、接着剤などに添
加してもよい。本殺菌剤の添加量は、たとえば製紙工業
用水の場合は用水量に対し０．０１〜１００ｐｐｍ１特
に０．１〜１０ｐｐｍ１合成樹脂エマルジョンには１〜
５００ｐｐｍ特に１０〜１００ｐｐｍ１にかわには１〜
１０００ｐｐｍ特に１０〜２００ｐｐｍ１殿粉糊がバイ
ンダーとして用いられるコーティングカラーには１〜５
００ｐｐｍ特に１０〜１００ｐｐｍが好ましい。
下記実施例中の部及び％は重量に関する。
実施例１〜７
下記の試験法にてスライム発生の程度を測定した。
試験法：縦２０Ｃ１ｆ１１横３泗、深さ２ｈのガラス製
水槽に、温度調節装置、攪拌機、温度計を設置し、スラ
イム量測定板として幅５Ｃ！Ｆｔｌ長さ２０ａ、厚さ１
．５０のラワン材を２枚縦に取り付けた。
水槽に、温度調節装置、攪拌機、温度計を設置し、スラ
イム量測定板として幅５Ｃ！Ｆｔｌ長さ２０ａ、厚さ１
．５０のラワン材を２枚縦に取り付けた。
この槽に製紙工程より採取した白水（バルブ濃度０．１
％）１０′を入れ、これに第１表に示すイソチアゾロン
誘導体及びハロゲン置換の脂肪族ニトロアルコールの混
合物を白水に対し１ｐｐｍになるように添加した。７日
後にスライム付着板に付着したスライムの重量を測定し
、効果を判定した。
％）１０′を入れ、これに第１表に示すイソチアゾロン
誘導体及びハロゲン置換の脂肪族ニトロアルコールの混
合物を白水に対し１ｐｐｍになるように添加した。７日
後にスライム付着板に付着したスライムの重量を測定し
、効果を判定した。
第１表に７日後のスライム重量を殺菌剤組成物及び添加
濃度と共に示す。表中のスライム重量は２枚の測定板に
付着したスライム量の平均値である。実施例８ ２−メチルー５−クロロー４−イソチアゾリンー３−オ
ン１．６部、２−メチルー４−イソチアゾリンー３−オ
ン０３部及び３−ブロモー３−ニトローペンタンジオー
ルー（２・４）１０虹部の混合物を、ジエチレングリコ
ールモノメチルエーテルに溶解して１０％溶液となし、
この溶液を製紙工程中のリフラーにおいて、バルブスラ
リーに対し１０ｐｐｍの割合で１回６時間、１日２回添
加した。
濃度と共に示す。表中のスライム重量は２枚の測定板に
付着したスライム量の平均値である。実施例８ ２−メチルー５−クロロー４−イソチアゾリンー３−オ
ン１．６部、２−メチルー４−イソチアゾリンー３−オ
ン０３部及び３−ブロモー３−ニトローペンタンジオー
ルー（２・４）１０虹部の混合物を、ジエチレングリコ
ールモノメチルエーテルに溶解して１０％溶液となし、
この溶液を製紙工程中のリフラーにおいて、バルブスラ
リーに対し１０ｐｐｍの割合で１回６時間、１日２回添
加した。
７日後にスライム付着板に付着したスライムの重量を測
定し、効果の判定をした。
定し、効果の判定をした。
比較のため２−メチルー５−クロロー４−イソチアゾリ
ン１６部及び２−メチルー４−イソチアゾリンー３−オ
ン３部の混合物を、ジエチレングリコールモノメチルエ
ーテルに溶解した１０％溶液（比較例９）、ならびに３
−ブロモー３−ニトローペンタンジオールー２●４をジ
エチレングリコールモノメチルエーテルに溶解した１０
％溶液（比較例１０）を、前記と同じ条件でそれぞれ添
加した。
ン１６部及び２−メチルー４−イソチアゾリンー３−オ
ン３部の混合物を、ジエチレングリコールモノメチルエ
ーテルに溶解した１０％溶液（比較例９）、ならびに３
−ブロモー３−ニトローペンタンジオールー２●４をジ
エチレングリコールモノメチルエーテルに溶解した１０
％溶液（比較例１０）を、前記と同じ条件でそれぞれ添
加した。
なお薬剤無添加の場合では２日後に既にスライム付着量
が３．０ｆとなつた。実施例９ ２−メチルー５−クロロー４−イソチアゾリンー３−オ
ン１．０部、３−ブロモー３−ニトローペンタンジオー
ル（２・４）９虹部及びジエチレングリコールモノメチ
ルエーテル９０．娼からの溶液を、工業用循環式冷却水
に５ｐｐｍ添加した。
が３．０ｆとなつた。実施例９ ２−メチルー５−クロロー４−イソチアゾリンー３−オ
ン１．０部、３−ブロモー３−ニトローペンタンジオー
ル（２・４）９虹部及びジエチレングリコールモノメチ
ルエーテル９０．娼からの溶液を、工業用循環式冷却水
に５ｐｐｍ添加した。
無添加の場合はスライムが発生し、１か月に１回の割合
でスライム除去を行なわねばならなかつたのに対し、本
発明の薬剤を添加した場合は除去処理を３か月に１回の
割合に減らすことができた。比較として２−メチルー５
−クロロー４−イソチアゾリンー３−オン１０Ｗ）及び
ジエチレングリコールモノメチルエーテル９０ｆ！りか
らの溶液（比較例１１）、ならびに３−ブロモー３−ニ
トローペンタンジオールー（２・４）１娼及びジエチレ
ングリコールモノメチルエーテル９０ｍからの溶液（比
較例１２）を、同様に工業用循環冷却水中に各７ｐｐｍ
の割合で添加した場合は、１か月半ならびに２か・月半
に１回の割合でスライム除去が必要であつた。実施例１
０ アクリル系合成樹脂エマルジョン（アクリル酸エチル−
アクリロニトリル共重合物、濃度４０％）に同エマルジ
ョンの腐敗したものを種菌として１％添加混合したもの
を試料とし、これを４区分に分けて第３表に示す薬剤を
それぞれ２５０ｐｐｍ添加し、３５℃で密閉保存した。
でスライム除去を行なわねばならなかつたのに対し、本
発明の薬剤を添加した場合は除去処理を３か月に１回の
割合に減らすことができた。比較として２−メチルー５
−クロロー４−イソチアゾリンー３−オン１０Ｗ）及び
ジエチレングリコールモノメチルエーテル９０ｆ！りか
らの溶液（比較例１１）、ならびに３−ブロモー３−ニ
トローペンタンジオールー（２・４）１娼及びジエチレ
ングリコールモノメチルエーテル９０ｍからの溶液（比
較例１２）を、同様に工業用循環冷却水中に各７ｐｐｍ
の割合で添加した場合は、１か月半ならびに２か・月半
に１回の割合でスライム除去が必要であつた。実施例１
０ アクリル系合成樹脂エマルジョン（アクリル酸エチル−
アクリロニトリル共重合物、濃度４０％）に同エマルジ
ョンの腐敗したものを種菌として１％添加混合したもの
を試料とし、これを４区分に分けて第３表に示す薬剤を
それぞれ２５０ｐｐｍ添加し、３５℃で密閉保存した。
１週間ごとに菌数の測定を行なつたのち腐敗エマルジョ
ン１％を追加ノし、３５℃で保存を続けた。その結果を
第３表に示す。実施例１１ 酢酸ビニル系合成樹脂エマルジョン塗料（酢酸ビニル樹
脂、濃度４５％）に、同じエマルジョン塗料の腐敗した
ものを種菌として１％添加したものを試料とし、これを
４区分に分けて第４表に示す薬剤をそれぞれ５００ｐｐ
ｍ添加し、３５℃で密閉保存した。
ン１％を追加ノし、３５℃で保存を続けた。その結果を
第３表に示す。実施例１１ 酢酸ビニル系合成樹脂エマルジョン塗料（酢酸ビニル樹
脂、濃度４５％）に、同じエマルジョン塗料の腐敗した
ものを種菌として１％添加したものを試料とし、これを
４区分に分けて第４表に示す薬剤をそれぞれ５００ｐｐ
ｍ添加し、３５℃で密閉保存した。
実施例１０と同様にして試験を行なつた結果を第４表に
示す。実施例１２ コート紙製造に用いられるコーティングカラーに腐敗し
たコーティングカラーを１％添加し、よく混合したもの
を試料とし、これを４区分に分けて第５表に示す薬剤を
それぞれ５００ｐｐｍ添加し、３５℃で密閉保存した。
示す。実施例１２ コート紙製造に用いられるコーティングカラーに腐敗し
たコーティングカラーを１％添加し、よく混合したもの
を試料とし、これを４区分に分けて第５表に示す薬剤を
それぞれ５００ｐｐｍ添加し、３５℃で密閉保存した。
１週間ごとに効果を腐敗臭によつて判定し、その間２週
間ごとに腐敗カラーを１％添加した。その結果を第５表
に示す。なお無添加の場合は１週間後に腐敗した。実施
例１３ にかわゲルを粗粉砕したもの加部に水８娼を加えて膨潤
させたのち、７０℃で３紛間加熱した。
間ごとに腐敗カラーを１％添加した。その結果を第５表
に示す。なお無添加の場合は１週間後に腐敗した。実施
例１３ にかわゲルを粗粉砕したもの加部に水８娼を加えて膨潤
させたのち、７０℃で３紛間加熱した。
得られた均一溶液を試料とし、これを４区分に分けて第
６表に示す薬剤をそれぞれ２００ｐｐｍ添加し、３日間
容器を開けて空中落下菌を接種したのち、各容器をポリ
エチレンシートで密閉し、３５℃の恒温器中て保存した
。１週間ごとに腐敗臭の発生を検査した結果を第６表に
示す。
６表に示す薬剤をそれぞれ２００ｐｐｍ添加し、３日間
容器を開けて空中落下菌を接種したのち、各容器をポリ
エチレンシートで密閉し、３５℃の恒温器中て保存した
。１週間ごとに腐敗臭の発生を検査した結果を第６表に
示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）（式中Ｒ＾
１及びＲ＾２は水素原子又はハロゲン原子、Ｒ＾３はメ
チル基、ｎ−オクチル基又はベンジル基を示す）で表わ
されるイソチアゾロン誘導体と、一般式▲数式、化学式
、表等があります▼（II）（式中Ｒ＾４は水素原子、ハ
ロゲン原子、低級アルキル基又はヒドロキシ低級アルキ
ル基、Ｒ＾５は水素原子又は低級アルキル基、Ｘはハロ
ゲン原子を示す）で表わされるハロゲン化脂肪族ニトロ
アルコールとを重量比１：１０〜１０：１の割合で含有
する殺菌剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP52033253A JPS6054281B2 (ja) | 1977-03-28 | 1977-03-28 | 殺菌剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP52033253A JPS6054281B2 (ja) | 1977-03-28 | 1977-03-28 | 殺菌剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS53118527A JPS53118527A (en) | 1978-10-17 |
| JPS6054281B2 true JPS6054281B2 (ja) | 1985-11-29 |
Family
ID=12381326
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP52033253A Expired JPS6054281B2 (ja) | 1977-03-28 | 1977-03-28 | 殺菌剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6054281B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006151885A (ja) * | 2004-11-30 | 2006-06-15 | Nagase Chemtex Corp | 水性抗微生物製剤 |
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|---|---|---|---|---|
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| JPS5821605A (ja) * | 1981-07-28 | 1983-02-08 | Sanpoole Kk | 殺菌、防黴用含浸体 |
| JPS6084203A (ja) * | 1983-10-17 | 1985-05-13 | Kurita Water Ind Ltd | 抗菌剤 |
| JPS60119547A (ja) * | 1983-12-01 | 1985-06-27 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | 写真用水性分散液組成物の防腐方法 |
| JPS60231603A (ja) * | 1984-04-28 | 1985-11-18 | Somar Corp | 防菌剤 |
| JPH0665642B2 (ja) * | 1984-09-28 | 1994-08-24 | 栗田工業株式会社 | 紙パルプ抄造系用抗菌剤 |
| JPS6210003A (ja) * | 1985-07-05 | 1987-01-19 | Katayama Chem Works Co Ltd | 工業用殺菌・殺藻剤 |
| JPH01175905A (ja) * | 1987-12-29 | 1989-07-12 | Katayama Chem Works Co Ltd | イソチアゾロン含有非医療用殺菌水性製剤 |
| JPH07121846B2 (ja) * | 1988-01-30 | 1995-12-25 | ソマール株式会社 | 工業用防菌剤 |
| JP2668388B2 (ja) * | 1988-05-16 | 1997-10-27 | ライオン株式会社 | 液体研磨性組成物 |
| US5055493A (en) * | 1988-09-30 | 1991-10-08 | Union Carbide Chemicals And Plastics Technology Corporation | Antimicrobial composition and method of use in oil well flooding |
| JPH02784A (ja) * | 1988-10-08 | 1990-01-05 | Katayama Chem Works Co Ltd | イソチアゾロン組成物及びその用途 |
| JPH0745366B2 (ja) * | 1988-12-12 | 1995-05-17 | 治 梅川 | 安定な工業用殺菌組成物 |
| DE69026138T2 (de) * | 1989-05-17 | 1996-08-01 | Katayama Chemical, Inc., Osaka | Wässrige Isothiazolonformulierung |
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| EP0544418A3 (en) * | 1991-11-26 | 1993-07-14 | Rohm And Haas Company | Synergistic combinations of 2-methyl-3-isothiazolone and certain commercial biocides |
| JPH08232108A (ja) * | 1995-02-23 | 1996-09-10 | Ueda Seni Kogyo Kk | ネクタイ |
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-
1977
- 1977-03-28 JP JP52033253A patent/JPS6054281B2/ja not_active Expired
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006151885A (ja) * | 2004-11-30 | 2006-06-15 | Nagase Chemtex Corp | 水性抗微生物製剤 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS53118527A (en) | 1978-10-17 |
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