JPS605562B2 - 防菌防黴組成物 - Google Patents
防菌防黴組成物Info
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- JPS605562B2 JPS605562B2 JP1960476A JP1960476A JPS605562B2 JP S605562 B2 JPS605562 B2 JP S605562B2 JP 1960476 A JP1960476 A JP 1960476A JP 1960476 A JP1960476 A JP 1960476A JP S605562 B2 JPS605562 B2 JP S605562B2
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- Japan
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- antibacterial
- alkyl group
- group
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は防菌防轍作用を有する新規な組成物に関するも
のであり、その目的とするところは広い抗菌抗徽スペク
トルを有し、非水銀、非金属系の環境汚染のない組成物
を提供することにある。
のであり、その目的とするところは広い抗菌抗徽スペク
トルを有し、非水銀、非金属系の環境汚染のない組成物
を提供することにある。
従釆から第４級ィミダゾＩＪゥム化合物が防菌防徽作用
を有することは知られていたが、その防菌防徹作用は不
充分なものであった。本発明者らは第４級ィミダゾリウ
ム化合物の有する防菌防徹作用を向上すべく鋭意研究を
重ねてきた。
を有することは知られていたが、その防菌防徹作用は不
充分なものであった。本発明者らは第４級ィミダゾリウ
ム化合物の有する防菌防徹作用を向上すべく鋭意研究を
重ねてきた。
その結果該化合物にキレート化剤を共存させることによ
り該化合物の防菌防徴作用を１び音以上向上できること
を発見して本発明を完成するに至った。即ち本発明は一
般式 〔式中Ｒ，は炭素数１〜１８のアルキル基またはペンジ
ル基を示す。
り該化合物の防菌防徴作用を１び音以上向上できること
を発見して本発明を完成するに至った。即ち本発明は一
般式 〔式中Ｒ，は炭素数１〜１８のアルキル基またはペンジ
ル基を示す。
Ｒ２は水素原子、炭素数１〜１７のアルキル基「フェニ
ル基またはペンジル基を示す。Ｒ３は炭素数１〜１８の
アルキル基、ベンジル基またはヒドロキシェチル基を示
す。また×はハロゲン原子を示すか、または上記Ｒ３が
低級アルキル基のときはＳ０４Ｒ′（Ｒ′は低級アルキ
ル基）若しくはを示す。
ル基またはペンジル基を示す。Ｒ３は炭素数１〜１８の
アルキル基、ベンジル基またはヒドロキシェチル基を示
す。また×はハロゲン原子を示すか、または上記Ｒ３が
低級アルキル基のときはＳ０４Ｒ′（Ｒ′は低級アルキ
ル基）若しくはを示す。
〕で表わされる第４級ィミダゾＩＪゥム化合物とキレー
ト化剤とを有効成分として含有することを特徴とする防
菌防轍組成物に係るものである。
ト化剤とを有効成分として含有することを特徴とする防
菌防轍組成物に係るものである。
本発明によれば、第４級ィミダゾＩＪゥム化合物の防菌
防轍作用を１０〜数十倍向上し得る。
防轍作用を１０〜数十倍向上し得る。
トリアルキルベンジルアンモニウム塩及びピリジニウム
塩にキレート化剤を共存させることにより該化合物の防
菌防徴作用を２〜３倍向上できるとの報告がある（特公
昭４６一２９５１５号、特公昭４９一２２６８８号等）
が、第４級ィミダソリウム化合物にキレート化剤を共存
せしめることにより、その防菌防徴作用がトリアルキル
ベンジルアンモニウム塩及びピリジニウム塩の場合に比
べてはるかに大き〈賦活されることは第４級ィミダゾリ
ウム化合物特有のものである。而して第４級ィミダゾｌ
ｉゥムにキレート化剤を共存させることにより発揮され
る特異的ともいえる上記の作用機構については現在検討
中である。本発明において使用される第４級ィミダゾリ
ウム化合物を例示すると次の通りである。
塩にキレート化剤を共存させることにより該化合物の防
菌防徴作用を２〜３倍向上できるとの報告がある（特公
昭４６一２９５１５号、特公昭４９一２２６８８号等）
が、第４級ィミダソリウム化合物にキレート化剤を共存
せしめることにより、その防菌防徴作用がトリアルキル
ベンジルアンモニウム塩及びピリジニウム塩の場合に比
べてはるかに大き〈賦活されることは第４級ィミダゾリ
ウム化合物特有のものである。而して第４級ィミダゾｌ
ｉゥムにキレート化剤を共存させることにより発揮され
る特異的ともいえる上記の作用機構については現在検討
中である。本発明において使用される第４級ィミダゾリ
ウム化合物を例示すると次の通りである。
１ーメチルー３ーオクチルイミダゾリウムクロライド１
ーオクタデシル−２−メチル一３−ペンジルイミダゾリ
ウムブロマイド１ーベンジルー２ーウンデシルー３−メ
チルイミダゾリウムメチルサルフエート１ードデシル−
２ーメチル−３ーベンジルイミダゾリウムクロライド１
ードデシルー２ーフエニル−３ーエチルイミダゾリウム
エチルサルフエート１ーベンジルー２ーフエニル−３−
ドデシルイミダゾリウムクロライド１・２−ジベンジル
−３ーオクタデシルイミダゾリウムブロマイド１−ドデ
シル−２ーフエニルー３ーヒドロキシエチルイミダゾリ
ウムアイオダイド１ーオクチルー２ーメチル−３−メチ
ルイミダゾリウムトルエンスルホネート１−ドデシル−
２−メチル−３−ヒドロキシエチルーイミダゾリウムク
ロライド１ーテトラデシル−３−ヒドロキシエチルイミ
ダゾリウムブロマイド本発明で使用されるキレート化剤
としては従来用いられているものを広く使用でき具体例
として例えばエチレンジアミン４酢酸塩、１・２−シク
ロヘキサンジアミン４酢酸塩、ジェチレントリアミン５
酢酸塩、ニトリロ３酢酸塩、エチレンジアミンーＮ・Ｎ
‘ージ酢酸−Ｎ・Ｎ′ージ（２−プロピオン酸）塩、ト
リエチレンテトラミン、グリコールェーテルジアミン４
酢酸塩等を例示できる。
ーオクタデシル−２−メチル一３−ペンジルイミダゾリ
ウムブロマイド１ーベンジルー２ーウンデシルー３−メ
チルイミダゾリウムメチルサルフエート１ードデシル−
２ーメチル−３ーベンジルイミダゾリウムクロライド１
ードデシルー２ーフエニル−３ーエチルイミダゾリウム
エチルサルフエート１ーベンジルー２ーフエニル−３−
ドデシルイミダゾリウムクロライド１・２−ジベンジル
−３ーオクタデシルイミダゾリウムブロマイド１−ドデ
シル−２ーフエニルー３ーヒドロキシエチルイミダゾリ
ウムアイオダイド１ーオクチルー２ーメチル−３−メチ
ルイミダゾリウムトルエンスルホネート１−ドデシル−
２−メチル−３−ヒドロキシエチルーイミダゾリウムク
ロライド１ーテトラデシル−３−ヒドロキシエチルイミ
ダゾリウムブロマイド本発明で使用されるキレート化剤
としては従来用いられているものを広く使用でき具体例
として例えばエチレンジアミン４酢酸塩、１・２−シク
ロヘキサンジアミン４酢酸塩、ジェチレントリアミン５
酢酸塩、ニトリロ３酢酸塩、エチレンジアミンーＮ・Ｎ
‘ージ酢酸−Ｎ・Ｎ′ージ（２−プロピオン酸）塩、ト
リエチレンテトラミン、グリコールェーテルジアミン４
酢酸塩等を例示できる。
之等キレート化剤は単独で或いは２種以上混合して使用
される。第４級イミダゾリウム化合物と共存させるべき
キレート化剤の使用量としては広い範囲で使用可能であ
るが、第４級ィミダゾリウム化合物１重量部（以下単に
部と託す）に対してキレート化剤を通常０．０１〜１０
碇都、好ましくは０．１〜１戊部の割合で使用される。
キレート化剤が０．０１部より少なくなると本発明のよ
うな防菌防微作用を発揮できなくなる傾向となり、１０
０部より多くなるとその結果として組成物中の第４級ィ
ミダゾリウム化合物の濃度が低下し防菌防鰍作用が小さ
くなる傾向となる。次に本発明の効果について第１表に
示す糸状菌、細菌、酵母に対する最小生育阻止濃度（脚
）を測定した結果を第２表に示す。
される。第４級イミダゾリウム化合物と共存させるべき
キレート化剤の使用量としては広い範囲で使用可能であ
るが、第４級ィミダゾリウム化合物１重量部（以下単に
部と託す）に対してキレート化剤を通常０．０１〜１０
碇都、好ましくは０．１〜１戊部の割合で使用される。
キレート化剤が０．０１部より少なくなると本発明のよ
うな防菌防微作用を発揮できなくなる傾向となり、１０
０部より多くなるとその結果として組成物中の第４級ィ
ミダゾリウム化合物の濃度が低下し防菌防鰍作用が小さ
くなる傾向となる。次に本発明の効果について第１表に
示す糸状菌、細菌、酵母に対する最小生育阻止濃度（脚
）を測定した結果を第２表に示す。
尚第４級ィミダゾリウム化合物の代表例として１ードデ
シル−２−メチル一３ーベンジルイミダゾリウムクロラ
イド（以下ＩＣと略記入 キレート化剤としてエチレン
ジァミン４酢酸４ナトリウム塩（以下ＥＤＴＡと略記）
を使用した。第４級塩の比較対称例としてはドデシルジ
メチルベンジルアンモニウムクロラィド（以下ＡＣと略
記入及びドデシルピリジウムクロラィド（以下ＰＣと略
記）を使用した。第１表第２表 上記第２表の如く第４級ィミダゾリウム化合物（ＩＣ）
はＥＤＴＡの存在で生育阻止濃度が１０〜数十倍向上す
る。
シル−２−メチル一３ーベンジルイミダゾリウムクロラ
イド（以下ＩＣと略記入 キレート化剤としてエチレン
ジァミン４酢酸４ナトリウム塩（以下ＥＤＴＡと略記）
を使用した。第４級塩の比較対称例としてはドデシルジ
メチルベンジルアンモニウムクロラィド（以下ＡＣと略
記入及びドデシルピリジウムクロラィド（以下ＰＣと略
記）を使用した。第１表第２表 上記第２表の如く第４級ィミダゾリウム化合物（ＩＣ）
はＥＤＴＡの存在で生育阻止濃度が１０〜数十倍向上す
る。
これに対して通常の第４級アンモニウム塩（ＡＣ及びＰ
Ｃ）はＥＤＴＡの存在で、その生育阻止濃度は２〜３倍
向上するのみである。このように本発明の防菌防轍組成
物は極めて低濃度で効果があり、また広い抗菌抗徽スペ
クトルを有している事は明らかである。本発明組成物の
使用形態としては必要に応じ着色剤、香料、界面活性剤
等の添加剤を加え、水溶液、粉末、乳剤、溶液等目的に
応じて製品化することができ以下に述べる種々の産業分
野において微生物障害の発生する所全てに適用すること
ができる。（１）製紙用スラィムコントロール剤 製紙工業に於いては多量の用水を用いてパルプを紙に抄
く際用水、木材、空気中より種々の微生物が工程中に入
り繁殖する。
Ｃ）はＥＤＴＡの存在で、その生育阻止濃度は２〜３倍
向上するのみである。このように本発明の防菌防轍組成
物は極めて低濃度で効果があり、また広い抗菌抗徽スペ
クトルを有している事は明らかである。本発明組成物の
使用形態としては必要に応じ着色剤、香料、界面活性剤
等の添加剤を加え、水溶液、粉末、乳剤、溶液等目的に
応じて製品化することができ以下に述べる種々の産業分
野において微生物障害の発生する所全てに適用すること
ができる。（１）製紙用スラィムコントロール剤 製紙工業に於いては多量の用水を用いてパルプを紙に抄
く際用水、木材、空気中より種々の微生物が工程中に入
り繁殖する。
これがいわゆるスラィムとなり製紙上に種々の問題を引
き起す。例えばパルプの汚染、抄紙工程での紙切れ、製
品の汚染などがあり、製紙工業上これらの原因となる微
生物の阻止が大きな課題である。このためスラィムコン
トロール剤としての必要条件は種々の微生物に対して広
い阻止能力を備えたものでなければならないが、本発明
組成物は広い抗菌、抗徽スペクトルを有しているためこ
の方面に最適である。【２１ 工業用冷却水のスライム
抑制剤 工業用冷却水に種々の微生物が発生、繁殖しそれが原因
となり熱交換器、パルプ等にいわゆるスラィムが附着し
、熱交換器の熱伝導率の低下、パイプのつまりが起り、
ついには腐食へと進行する。
き起す。例えばパルプの汚染、抄紙工程での紙切れ、製
品の汚染などがあり、製紙工業上これらの原因となる微
生物の阻止が大きな課題である。このためスラィムコン
トロール剤としての必要条件は種々の微生物に対して広
い阻止能力を備えたものでなければならないが、本発明
組成物は広い抗菌、抗徽スペクトルを有しているためこ
の方面に最適である。【２１ 工業用冷却水のスライム
抑制剤 工業用冷却水に種々の微生物が発生、繁殖しそれが原因
となり熱交換器、パルプ等にいわゆるスラィムが附着し
、熱交換器の熱伝導率の低下、パイプのつまりが起り、
ついには腐食へと進行する。
本発明組成物は工業用冷却水に添加するのみでその広い
微生物活性作用のためスラィムの発生繁殖を抑制し工業
用冷却水のスラィム抑制剤として好適である。（３１
ェマルジョン塗料、ラテックス、糊料、接着剤、水系切
削油への添加上記用途の共通点は媒体が水であるという
ことであり、またこれらには種々の添加物が加えられて
いることにより、それが栄養ともなり微生物の発生、繁
殖は避けることはできない。
微生物活性作用のためスラィムの発生繁殖を抑制し工業
用冷却水のスラィム抑制剤として好適である。（３１
ェマルジョン塗料、ラテックス、糊料、接着剤、水系切
削油への添加上記用途の共通点は媒体が水であるという
ことであり、またこれらには種々の添加物が加えられて
いることにより、それが栄養ともなり微生物の発生、繁
殖は避けることはできない。
使用前の保存の状態及び使用後に関係なく種々の微生物
が繁殖しそのため上記用途の性能が著しく悪化すること
はよく知られている。これらに本発明組成物を添加する
ことにより本来の性能を害することなく微生物の発生、
繁殖を抑制することができる。【４ー 列車および航空
機便所用水への添加列車および航空機内の汚物は公害の
原因となるためそのまま用水と共に排出できないので一
担汚物タンクにためて循環処理を行なっているが、本発
明組成物を用水へ添加することによって種々の微生物の
繁殖を抑制し極めて良好な衛生環境を維持することがで
きる。
が繁殖しそのため上記用途の性能が著しく悪化すること
はよく知られている。これらに本発明組成物を添加する
ことにより本来の性能を害することなく微生物の発生、
繁殖を抑制することができる。【４ー 列車および航空
機便所用水への添加列車および航空機内の汚物は公害の
原因となるためそのまま用水と共に排出できないので一
担汚物タンクにためて循環処理を行なっているが、本発
明組成物を用水へ添加することによって種々の微生物の
繁殖を抑制し極めて良好な衛生環境を維持することがで
きる。
本発明の組成物はその他種々の微生物が著しく発生、繁
殖して本来の機能を失わしめる繊維、木竹材料、樹脂、
化粧品、軟膏等への添加も推奨できる。
殖して本来の機能を失わしめる繊維、木竹材料、樹脂、
化粧品、軟膏等への添加も推奨できる。
以下実施例を掲げて本発明を詳細に説明する。
実施例 １試験培地として小麦澱粉原末を使用し、ＪＩ
Ｓ−Ｚ−２９１１（カビ抵抗性試験方法）に従って所定
濃度のキレート化剤を共存させた時の第４級ィミダゾＩ
Ｊゥム化合物の糸状菌類に対する最小生育阻止濃度を求
めた。
Ｓ−Ｚ−２９１１（カビ抵抗性試験方法）に従って所定
濃度のキレート化剤を共存させた時の第４級ィミダゾＩ
Ｊゥム化合物の糸状菌類に対する最小生育阻止濃度を求
めた。
この時比較試験としてドデシルジメチルベンジルアンモ
ニウムクロライド、ドデシルピリジニウムク。ラィドの
糸状菌類に対する最小生育阻止濃度を求めた。これらの
結果を第３表に示す。（糸状菌；Ａｓｐｅｒｇｉｌｌ雌
ｎｌ鉾ｒ、Ｐｅｎｉｃｍｉｍｍ ｃｉｔｒｉｎｕｍ、
ＲｈｉＺｏｐ聡 ｎｌ釘ｌｃａｎｓ、Ｃｌａｄｏｓｐｏ
ｒｌ山ｍ ｈｅｒＭｒ山ｍ 及 び Ｃｈａｅ■ｍｉｍ
ｍｇｏｂｏｓ山ｍの５種類の共存下にて）第３表 第３表から明らかな通り本発明組成物は著しく優れた防
徴作用を示す。
ニウムクロライド、ドデシルピリジニウムク。ラィドの
糸状菌類に対する最小生育阻止濃度を求めた。これらの
結果を第３表に示す。（糸状菌；Ａｓｐｅｒｇｉｌｌ雌
ｎｌ鉾ｒ、Ｐｅｎｉｃｍｉｍｍ ｃｉｔｒｉｎｕｍ、
ＲｈｉＺｏｐ聡 ｎｌ釘ｌｃａｎｓ、Ｃｌａｄｏｓｐｏ
ｒｌ山ｍ ｈｅｒＭｒ山ｍ 及 び Ｃｈａｅ■ｍｉｍ
ｍｇｏｂｏｓ山ｍの５種類の共存下にて）第３表 第３表から明らかな通り本発明組成物は著しく優れた防
徴作用を示す。
実施例 ２
保有水量３００トン、循環水量６００トン／時の循環式
冷却水系に於いて、種々の防菌防徴組成物を保有水量に
対して１の血になるように一度に投入した。
冷却水系に於いて、種々の防菌防徴組成物を保有水量に
対して１の血になるように一度に投入した。
１時間後循環水戻水を採取し寒天平板培地にて培養して
１の‘当りの細菌数を測定した。
１の‘当りの細菌数を測定した。
この結果を第４表に示す。第４表より本発明の防菌防徴
組成物は優れた防菌作用を示すことがわかる。第４表実
施例 ３ 製紙会社の種々のパルプ白水に発生しているスラィムに
各種防菌防微組成物（いずれもＥＤＴＡＩＯ側添加）を
それぞれ添加した。
組成物は優れた防菌作用を示すことがわかる。第４表実
施例 ３ 製紙会社の種々のパルプ白水に発生しているスラィムに
各種防菌防微組成物（いずれもＥＤＴＡＩＯ側添加）を
それぞれ添加した。
１時間放置後ワックスマン塔地上に移してスラィム中の
微生物の生死を判定し、その最小致死濃度を求めた。
微生物の生死を判定し、その最小致死濃度を求めた。
この結果を第５表に示す。第５表
実施例 ４
酢酸ビニルェマルジョン塗料にＥＤＴＡを０．０１％添
加し、これに第４級塩をそれぞれ３Ｑ血加えて得た塗料
を浴室に塗装して６ケ月間放置した。
加し、これに第４級塩をそれぞれ３Ｑ血加えて得た塗料
を浴室に塗装して６ケ月間放置した。
のち塗装面の微生物発生による汚染を観察した。その結
果は第６表の如く本発明におけるィミダゾリウム化合物
とＥＯＴＡの組み合わせのみが、塗装面の微生物汚染を
免れた。但し表中一は汚染の全くなかったもの、十は一
部汚染、十十は全面汚染を示す。第６表
果は第６表の如く本発明におけるィミダゾリウム化合物
とＥＯＴＡの組み合わせのみが、塗装面の微生物汚染を
免れた。但し表中一は汚染の全くなかったもの、十は一
部汚染、十十は全面汚染を示す。第６表
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中Ｒ＿１は炭素数１〜１８のアルキル基またはベン
ジル基を示す。 Ｒ＿２は水素原子、炭素数１〜１７のアルキル基、フエ
ニル基またはベンジル基を示す。Ｒ＿３は炭素数１〜１
８のアルキル基、ベンジル基またはヒドロキシエチル基
を示す。またＸはハロゲン原子を示すか、または上記Ｒ
＿３が低級アルキル基のときはＳＯ＿４Ｒ′（Ｒ′は低
級アルキル基）若しくは▲数式、化学式、表等がありま
す▼ を示す。 〕で表わされる第４級イミダゾリウム化合物とキレート
化剤とを有効成分として含有することを特徴とする防菌
防黴組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1960476A JPS605562B2 (ja) | 1976-02-24 | 1976-02-24 | 防菌防黴組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1960476A JPS605562B2 (ja) | 1976-02-24 | 1976-02-24 | 防菌防黴組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS52102426A JPS52102426A (en) | 1977-08-27 |
| JPS605562B2 true JPS605562B2 (ja) | 1985-02-12 |
Family
ID=12003798
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1960476A Expired JPS605562B2 (ja) | 1976-02-24 | 1976-02-24 | 防菌防黴組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS605562B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61221890A (ja) * | 1985-03-27 | 1986-10-02 | 松下電器産業株式会社 | 郵便料金表示付証紙発行装置 |
| JPS63135824A (ja) * | 1986-11-28 | 1988-06-08 | Teraoka Seiko Co Ltd | 料金計算機能付郵便計器 |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE59702116D1 (de) * | 1996-03-21 | 2000-09-14 | Goldschmidt Ag Th | Mikrobicides Mittel |
| JP4993443B2 (ja) * | 2006-07-28 | 2012-08-08 | 日本エンバイロケミカルズ株式会社 | 工業用殺菌剤およびそれを用いた殺菌方法 |
| JP5207716B2 (ja) * | 2006-12-06 | 2013-06-12 | エスケー化研株式会社 | 殺菌性組成物 |
| JP2009286780A (ja) * | 2008-04-30 | 2009-12-10 | Ishihara Sangyo Kaisha Ltd | １，２，３−置換イミダゾリウム塩を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤 |
-
1976
- 1976-02-24 JP JP1960476A patent/JPS605562B2/ja not_active Expired
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61221890A (ja) * | 1985-03-27 | 1986-10-02 | 松下電器産業株式会社 | 郵便料金表示付証紙発行装置 |
| JPS63135824A (ja) * | 1986-11-28 | 1988-06-08 | Teraoka Seiko Co Ltd | 料金計算機能付郵便計器 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS52102426A (en) | 1977-08-27 |
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