JPS62294602A - 工業用殺菌剤 - Google Patents
工業用殺菌剤Info
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- JPS62294602A JPS62294602A JP13728586A JP13728586A JPS62294602A JP S62294602 A JPS62294602 A JP S62294602A JP 13728586 A JP13728586 A JP 13728586A JP 13728586 A JP13728586 A JP 13728586A JP S62294602 A JPS62294602 A JP S62294602A
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Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、式（１）で表わされるα−クロルベンズアル
ドキシムアセテート誘導体と式（Ｕ）で表わされる３、
３．４．４−テトラクロルテトラヒドロチオフェン−１
，１−ジオキシドとを含有し、両者の相乗効果を利用す
る新規な工業用殺菌剤に関する。本発明の工業用殺菌剤
は、特に、祇パルプ製造の工業用水系において好適に使
用される。
ドキシムアセテート誘導体と式（Ｕ）で表わされる３、
３．４．４−テトラクロルテトラヒドロチオフェン−１
，１−ジオキシドとを含有し、両者の相乗効果を利用す
る新規な工業用殺菌剤に関する。本発明の工業用殺菌剤
は、特に、祇パルプ製造の工業用水系において好適に使
用される。
（従来の技術）
従来、祇パルプ工業分野における抄紙工程からの廃水、
各種産業分野における循環冷却水等種々の用水系にあっ
ては、また、工業用水を使用して作る水性塗料、紙用塗
工液、ラテックス、捺染糊、皮革などにあっては、それ
らに有害な微生物が増繁殖しやすく、これが生産性や品
質の低下の原因となっている。特に、祇パルプ工業分野
における用水系では、細菌、糸状菌及び酵母類の増繁殖
によりスライムが発生し、パルプスラリーが流れる水路
、とりわけスラリーが接する壁面の粗い場所やチェスト
、フローボックス、輸送パイプ、その他パルプスラリー
の流速が小さくなって淀むような場所において、スライ
ムが付着形成される。このスライムは、しばしば脱離し
、紙切れや祇パルプ製品汚染の原因となっているほか、
微生物の繁殖による種々の障害を発生させている。
各種産業分野における循環冷却水等種々の用水系にあっ
ては、また、工業用水を使用して作る水性塗料、紙用塗
工液、ラテックス、捺染糊、皮革などにあっては、それ
らに有害な微生物が増繁殖しやすく、これが生産性や品
質の低下の原因となっている。特に、祇パルプ工業分野
における用水系では、細菌、糸状菌及び酵母類の増繁殖
によりスライムが発生し、パルプスラリーが流れる水路
、とりわけスラリーが接する壁面の粗い場所やチェスト
、フローボックス、輸送パイプ、その他パルプスラリー
の流速が小さくなって淀むような場所において、スライ
ムが付着形成される。このスライムは、しばしば脱離し
、紙切れや祇パルプ製品汚染の原因となっているほか、
微生物の繁殖による種々の障害を発生させている。
このような障害発生は、高速マシンを使用する際には特
に大きな問題となり、著しい生産性低下、経済的損失を
招来している。
に大きな問題となり、著しい生産性低下、経済的損失を
招来している。
更に、金属加工油剤の冷却用循環用水系においても、微
生物が増繁殖し加工油剤の冷却性能や乳化性を阻害した
り、また悪臭が発生し作業環境の悪化をさせ公衆衛生上
好ましくない現象をひきおこしている。
生物が増繁殖し加工油剤の冷却性能や乳化性を阻害した
り、また悪臭が発生し作業環境の悪化をさせ公衆衛生上
好ましくない現象をひきおこしている。
有害微生物の繁殖によるその他の障害は、水性塗料、紙
用塗工液、高分子ラテックス、製紙用パルプ、糊、皮革
、金属加工油剤などの工業用製品にもみられる。
用塗工液、高分子ラテックス、製紙用パルプ、糊、皮革
、金属加工油剤などの工業用製品にもみられる。
ところで、前記用水系、又は前記工業用製品における有
害微生物の発生を抑制し、ないしは防除する薬剤として
は、これまで例えば有機金属化合物類、有機塩素化合物
類、有機硫黄化合物類、第４級アンモニウム塩化合物類
などが使用されてきたが、これらの化合物類は人体に対
し毒性を有し、また悪臭や異臭を発し、更には発泡など
の好ましくない現象を生じる。加えて、これらの防除剤
含有水系は、これを一般河用や海等に投流した場合には
魚介類に対し悪影響を与え環境保全上問題を本発明者等
は、上記したような欠点を除去すべく殺菌剤について鋭
意研究を重ねた結果、本発明を完成するに至ったもので
ある。 ４ｓ ％ Ｂ Ａ ４下記式 （式中、ｎはＯ〜２の整数）で表わされるα−クロルベ
ンズアルドキシムアセテート誘導体と下記式 ３．３，４．４−テトラクロルテトラヒドロチオ式（１
）で表わされる化合物は特公昭５１−３３１７１号公報
に記載されている殺菌剤であり、また式（ｎ）で表わさ
れる化合物も米国特許第２９５７８８７号明細書に記載
されている殺菌剤である。
害微生物の発生を抑制し、ないしは防除する薬剤として
は、これまで例えば有機金属化合物類、有機塩素化合物
類、有機硫黄化合物類、第４級アンモニウム塩化合物類
などが使用されてきたが、これらの化合物類は人体に対
し毒性を有し、また悪臭や異臭を発し、更には発泡など
の好ましくない現象を生じる。加えて、これらの防除剤
含有水系は、これを一般河用や海等に投流した場合には
魚介類に対し悪影響を与え環境保全上問題を本発明者等
は、上記したような欠点を除去すべく殺菌剤について鋭
意研究を重ねた結果、本発明を完成するに至ったもので
ある。 ４ｓ ％ Ｂ Ａ ４下記式 （式中、ｎはＯ〜２の整数）で表わされるα−クロルベ
ンズアルドキシムアセテート誘導体と下記式 ３．３，４．４−テトラクロルテトラヒドロチオ式（１
）で表わされる化合物は特公昭５１−３３１７１号公報
に記載されている殺菌剤であり、また式（ｎ）で表わさ
れる化合物も米国特許第２９５７８８７号明細書に記載
されている殺菌剤である。
これら各々の殺菌剤はある種類の微生物に効果が限定さ
れるなど殺菌効果が不十分であり、また、効果の持続性
にも欠けるなど工業用殺菌剤としてはまだ満足すべきも
のではない。
れるなど殺菌効果が不十分であり、また、効果の持続性
にも欠けるなど工業用殺菌剤としてはまだ満足すべきも
のではない。
本発明の工業用殺菌剤は、構成成分個別では到底予期す
ることのできない極めて優れた殺菌作用を発揮し、また
有害微生物である糸状菌、細菌、酵母類等に対してその
種類に係わりなく広い適用範囲を有する。
ることのできない極めて優れた殺菌作用を発揮し、また
有害微生物である糸状菌、細菌、酵母類等に対してその
種類に係わりなく広い適用範囲を有する。
本発明における式（１）の化合物としては、例えば、α
−クロルベンズアルドキシムアセテート、α−クロル−
４−クロルベンズアルドキシムアセテート、α−クロル
−２，４−ジクロルベンズアルドキシムアセテート等が
あげられる。
−クロルベンズアルドキシムアセテート、α−クロル−
４−クロルベンズアルドキシムアセテート、α−クロル
−２，４−ジクロルベンズアルドキシムアセテート等が
あげられる。
これらの化合物は配合に際して１種のみに限定されるも
のではなく、２種以上を併用してもよい。
のではなく、２種以上を併用してもよい。
式（１）で表わされる化合物と式（ＩＩ）で表わされる
化合物（ｎ）との配合割合は、通常１／１０〜１０／１
、好ましくは１１５〜５／１ （重量比）である。この
割合において実用上満足できる効果を達成することがで
きる。
化合物（ｎ）との配合割合は、通常１／１０〜１０／１
、好ましくは１１５〜５／１ （重量比）である。この
割合において実用上満足できる効果を達成することがで
きる。
本発明の工業用殺菌剤は、基本的には上記した２成分を
均一に混合することにより調製されるが、一般的には水
溶液、溶剤溶液、乳化分散液等として使用に供される。
均一に混合することにより調製されるが、一般的には水
溶液、溶剤溶液、乳化分散液等として使用に供される。
ここで使用することのできる溶剤としては、アルコール
系溶剤、ケトン系溶剤、エーテル系溶剤、炭化水素系溶
剤等が例示される。また、本発明の工業用殺菌剤は任意
の担体に担持して使用してもよく、使用態様に特に制限
はなく種々の方法を採用することができる。
系溶剤、ケトン系溶剤、エーテル系溶剤、炭化水素系溶
剤等が例示される。また、本発明の工業用殺菌剤は任意
の担体に担持して使用してもよく、使用態様に特に制限
はなく種々の方法を採用することができる。
この工業用殺菌剤の使用に際しての添加量は、微生物濃
度によっても異なるが、一般的に紙パルブ工業等の分野
における用水系の場合は０．０１〜１００ｐｐｆｆＩ、
水性塗料、糊、皮革等の分野の場合は１〜５００ ｐｐ
ｍであり、この程度で良好な殺菌効果が得られる。
度によっても異なるが、一般的に紙パルブ工業等の分野
における用水系の場合は０．０１〜１００ｐｐｆｆＩ、
水性塗料、糊、皮革等の分野の場合は１〜５００ ｐｐ
ｍであり、この程度で良好な殺菌効果が得られる。
本発明の工業用殺菌剤には、この発明の目的を阻害しな
い範囲で安定剤、界面活性剤等を添加す中の部はすべて
重量部を示す。
い範囲で安定剤、界面活性剤等を添加す中の部はすべて
重量部を示す。
実施例１
α−クロルベンズアルドキシム １０部アセテー
ト ３．３，４．４−テトラクロル １０部テトラヒ
ドロチオフェン−１゜ １−ジオキシド ジエチレングリコールモノメチル ７７部エーテル ツルポール９００Ａ（東邦化学社製） ３部実施例２ α−クロル−４−クロルベンズ １０部アルドキ
シムアセテート ３．３．４．４−テトラクロル １０部テトラヒ
ドロチオフェン−１゜ １−ジオキシド ジエチレングリコールモノメチル ７７部エーテル ツルポール９００Ａ（前出） ３部実施例３ α−クロルベンズアルドキシム １５部アセテー
ト ３．３．４．４−テトラクロル ５部テトラヒ
ドロチオフェン−１゜ １−ジオキシド ジエチレングリコールモノメチル ７７部エーテル ツルポール９００Ａ（前出） ３部実施例４ α−クロル−４−クロルベンズ １５部アルドキ
シムアセテート ３．３，４．４−テトラクロル ５部テトラヒ
ドロチオフェン−１゜ １−ジオキシド ジエチレングリコールモノメチル ７７部エーテル ツルポール９００Ａ（前出） ３部比較例１ α−クロルベンズアルドキシム ２０部アセテー
ト ジエチレングリコールモノメチル ７７部エーテル ツルポール９００Ａ（前出） ３部比較例２ α−クロル−４−クロルベンズ ２０部アルドキ
シムアセテート ジエチレングリコールモノメチル ７７部エーテル ツルポール９００Ａ（前出） ３部比較例３ ３．３，４．４−テトラクロル ２０部テトラヒ
ドロチオフェン−１゜ １−ジオキシド ジエチレングリコールモノメチル ７７部エーテル ツルポール９００Ａ（前出） ３部（効果試
験） 上記実施例１〜４及び比較例１〜３で調製した工業用殺
菌剤について下記のような試験方法により、スライム発
生防止効果、防腐効果を調べた。
ト ３．３，４．４−テトラクロル １０部テトラヒ
ドロチオフェン−１゜ １−ジオキシド ジエチレングリコールモノメチル ７７部エーテル ツルポール９００Ａ（東邦化学社製） ３部実施例２ α−クロル−４−クロルベンズ １０部アルドキ
シムアセテート ３．３．４．４−テトラクロル １０部テトラヒ
ドロチオフェン−１゜ １−ジオキシド ジエチレングリコールモノメチル ７７部エーテル ツルポール９００Ａ（前出） ３部実施例３ α−クロルベンズアルドキシム １５部アセテー
ト ３．３．４．４−テトラクロル ５部テトラヒ
ドロチオフェン−１゜ １−ジオキシド ジエチレングリコールモノメチル ７７部エーテル ツルポール９００Ａ（前出） ３部実施例４ α−クロル−４−クロルベンズ １５部アルドキ
シムアセテート ３．３，４．４−テトラクロル ５部テトラヒ
ドロチオフェン−１゜ １−ジオキシド ジエチレングリコールモノメチル ７７部エーテル ツルポール９００Ａ（前出） ３部比較例１ α−クロルベンズアルドキシム ２０部アセテー
ト ジエチレングリコールモノメチル ７７部エーテル ツルポール９００Ａ（前出） ３部比較例２ α−クロル−４−クロルベンズ ２０部アルドキ
シムアセテート ジエチレングリコールモノメチル ７７部エーテル ツルポール９００Ａ（前出） ３部比較例３ ３．３，４．４−テトラクロル ２０部テトラヒ
ドロチオフェン−１゜ １−ジオキシド ジエチレングリコールモノメチル ７７部エーテル ツルポール９００Ａ（前出） ３部（効果試
験） 上記実施例１〜４及び比較例１〜３で調製した工業用殺
菌剤について下記のような試験方法により、スライム発
生防止効果、防腐効果を調べた。
試験例１
〔抄紙工程後の排水における菌増殖防止及びスライム発
生防止試験〕 某製紙工場の抄紙工程において上記実施例１〜４及び比
較例１〜３で調製した工業用殺菌剤を白水ビットに１日
のうち２時間、３回にわたり、水中濃度が２０ｐｐｍに
なるように７日間添加して、白水中の微生物の菌数を測
定した。
生防止試験〕 某製紙工場の抄紙工程において上記実施例１〜４及び比
較例１〜３で調製した工業用殺菌剤を白水ビットに１日
のうち２時間、３回にわたり、水中濃度が２０ｐｐｍに
なるように７日間添加して、白水中の微生物の菌数を測
定した。
試験方法は白水試料を滅菌水で希釈し、この一定１をシ
ャーレに採り、溶解したワンクスマン寒天培地を注入し
、混和し、平板状に固化させた。
ャーレに採り、溶解したワンクスマン寒天培地を注入し
、混和し、平板状に固化させた。
恒温器内（３２℃）で２日間培養後発生する微生物コロ
ニーをコロニー計数器にて測定した。また、抄造時の紙
切れの回数も測定し、殺菌効果を確認した。
ニーをコロニー計数器にて測定した。また、抄造時の紙
切れの回数も測定し、殺菌効果を確認した。
第１表
上記第１表から本発明の工業用殺菌剤（実施例１〜４）
は優れた菌増殖阻止作用を有することがわかる。
は優れた菌増殖阻止作用を有することがわかる。
試験例２
〔製紙用塗工液における菌増殖防止試験〕ｐＨ１０，０
の澱粉系塗工液にブイヨン液体培地及び予め腐敗させた
塗工液を加えて攪拌し、３００ｐｐｍ濃度になるように
上記で調製した殺菌剤を添加した。
の澱粉系塗工液にブイヨン液体培地及び予め腐敗させた
塗工液を加えて攪拌し、３００ｐｐｍ濃度になるように
上記で調製した殺菌剤を添加した。
これを３２℃の恒温器に５日間保存した後、各塗工液中
の生菌数を測定した。その結果を下記の第２表に示す。
の生菌数を測定した。その結果を下記の第２表に示す。
第２表
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 下記式 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（ I ） （式中、ｎは０〜２の整数）で表わされるα−クロルベ
ンズアルドキシムアセテート誘導体と下記式 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（II） で表わされる３，３，４，４−テトラクロルテトラヒド
ロチオフェン−１，１−ジオキシドとを含有することを
特徴とする工業用殺菌剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13728586A JPH0753641B2 (ja) | 1986-06-14 | 1986-06-14 | 工業用殺菌剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13728586A JPH0753641B2 (ja) | 1986-06-14 | 1986-06-14 | 工業用殺菌剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62294602A true JPS62294602A (ja) | 1987-12-22 |
| JPH0753641B2 JPH0753641B2 (ja) | 1995-06-07 |
Family
ID=15195109
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13728586A Expired - Fee Related JPH0753641B2 (ja) | 1986-06-14 | 1986-06-14 | 工業用殺菌剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0753641B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02142879A (ja) * | 1988-11-25 | 1990-05-31 | Permachem Asia Ltd | スライム防除剤 |
-
1986
- 1986-06-14 JP JP13728586A patent/JPH0753641B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02142879A (ja) * | 1988-11-25 | 1990-05-31 | Permachem Asia Ltd | スライム防除剤 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0753641B2 (ja) | 1995-06-07 |
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Legal Events
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