JPS61236703A - 工業用防菌剤 - Google Patents
工業用防菌剤Info
- Publication number
- JPS61236703A JPS61236703A JP7544385A JP7544385A JPS61236703A JP S61236703 A JPS61236703 A JP S61236703A JP 7544385 A JP7544385 A JP 7544385A JP 7544385 A JP7544385 A JP 7544385A JP S61236703 A JPS61236703 A JP S61236703A
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- JP
- Japan
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- compound
- antimicrobial agent
- bacteria
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- paper
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、一般式（Ｉ）と一般式面との２種類の防菌性
化合物からなり、両者の相乗効果を利用する新規な防菌
剤に関するものである。本防菌剤は、特に、紙バルブ製
造の工業用水系において好適に使用される。
化合物からなり、両者の相乗効果を利用する新規な防菌
剤に関するものである。本防菌剤は、特に、紙バルブ製
造の工業用水系において好適に使用される。
（従来の技術）
従来、紙バルブ工業分野における抄紙工程からの廃水、
各種産業分野における循環冷却水等積々の用水系にあっ
ては、又、工業用水を使用して作る水性塗料、紙用塗工
液、ラテックス、捺染糊、皮革などにあっては、それら
に有害な微生物が増繁殖しやすく、これが生産性や品質
の低下の原因となっている。
各種産業分野における循環冷却水等積々の用水系にあっ
ては、又、工業用水を使用して作る水性塗料、紙用塗工
液、ラテックス、捺染糊、皮革などにあっては、それら
に有害な微生物が増繁殖しやすく、これが生産性や品質
の低下の原因となっている。
特に、紙バルブ工業分野における用水系では、細菌、糸
状菌及び酵母類の増繁殖によりスライムが発生し、バル
ブスラリーが流れる水路、とりわけスラリーが接する壁
面の粗い場所やチェスト、フローボックス、輸送パイプ
、その他パルプスラリーの流速が小さくなって淀むよう
な場所において、スライムが付着形成される。このスラ
イムは、しばしば脱離し、紙切れや紙パルプ製品汚染の
原因となっているほか、微生物の繁殖による種々の障害
を発生させている。このような障害発生は、高速マシン
を使用する際には特に大きな問題となり、著しい生産性
低下、経済的損失を招来している。
状菌及び酵母類の増繁殖によりスライムが発生し、バル
ブスラリーが流れる水路、とりわけスラリーが接する壁
面の粗い場所やチェスト、フローボックス、輸送パイプ
、その他パルプスラリーの流速が小さくなって淀むよう
な場所において、スライムが付着形成される。このスラ
イムは、しばしば脱離し、紙切れや紙パルプ製品汚染の
原因となっているほか、微生物の繁殖による種々の障害
を発生させている。このような障害発生は、高速マシン
を使用する際には特に大きな問題となり、著しい生産性
低下、経済的損失を招来している。
更に、金属加工油剤の冷却用循環用水系においても、微
生物が増繁殖し加工油剤の冷却性能や乳化性を阻害した
り、又悪臭が発生し作業環境の悪化をさせ公衆衛生上好
ましくない現象をひきおこしている。
生物が増繁殖し加工油剤の冷却性能や乳化性を阻害した
り、又悪臭が発生し作業環境の悪化をさせ公衆衛生上好
ましくない現象をひきおこしている。
有害微生物の繁殖によるその他の障害は、水性塗料、紙
用塗工液、高分子ラテックス、製紙用バルブ、糊、皮革
、金属加工油剤などの工業用製品にもみられる。
用塗工液、高分子ラテックス、製紙用バルブ、糊、皮革
、金属加工油剤などの工業用製品にもみられる。
ところで、前記用水系、又は前記工業用製品における有
害微生物の発生を抑制し、ないしは防除する薬剤として
は、これまで例えば有機金属化合物類、有機塩素化合物
類、有機硫黄化合物類、第４級アンモニウム塩化合物類
、などが使用されてきたが、これらの化合物類は人体に
対し毒性を有し、又悪臭や異臭を発し、更には発泡４ｄ
！などの好ましくない現象を生じる。加えて、これらの
防除剤含有水系は、これを一般河用や海等に検流した場
合には魚介類に対し悪影響を与え環境保全上問題を生じ
る。
害微生物の発生を抑制し、ないしは防除する薬剤として
は、これまで例えば有機金属化合物類、有機塩素化合物
類、有機硫黄化合物類、第４級アンモニウム塩化合物類
、などが使用されてきたが、これらの化合物類は人体に
対し毒性を有し、又悪臭や異臭を発し、更には発泡４ｄ
！などの好ましくない現象を生じる。加えて、これらの
防除剤含有水系は、これを一般河用や海等に検流した場
合には魚介類に対し悪影響を与え環境保全上問題を生じ
る。
（発明の目的、構成及び効果）
本発明者等は、上記したような欠点を除去すべく防菌剤
について鋭意研究を重ねた結果、本発明を完成するに至
ったものである。
について鋭意研究を重ねた結果、本発明を完成するに至
ったものである。
即ち、本発明は下記の防菌剤である。
一般式
（式中、ｎはＯ〜２の整数）で表わされるα−クロルベ
ンズアルドキシムアセテート誘導体と一般式 （式中、Ｘはハロゲン、Ｒはアルキレン基又はアルケニ
レン基）で表わされるハロゲン化酢酸エステルとを１：
１０〜１０：１の割合で含有することを特徴とする防菌
剤。
ンズアルドキシムアセテート誘導体と一般式 （式中、Ｘはハロゲン、Ｒはアルキレン基又はアルケニ
レン基）で表わされるハロゲン化酢酸エステルとを１：
１０〜１０：１の割合で含有することを特徴とする防菌
剤。
α−クロルベンズアルドキシムアセテート誘導体は、酵
母類、細菌類、糸状菌類に対して低濃度では所望の効果
が得られない。又、ノ・ロゲン化酢酸エステルは、細菌
類、酵母類に対して活性が著しく劣り、糸状菌類に対し
ても低濃度では所望の効果が得られない。
母類、細菌類、糸状菌類に対して低濃度では所望の効果
が得られない。又、ノ・ロゲン化酢酸エステルは、細菌
類、酵母類に対して活性が著しく劣り、糸状菌類に対し
ても低濃度では所望の効果が得られない。
本発明の防菌剤は、構成成分単独では側底予期すること
のできない、極めて優れた防菌作用を発揮し、又有害微
生物である糸状菌、細菌、酵母等に対して、その種類に
係わりなく広い適用範囲を有する。
のできない、極めて優れた防菌作用を発揮し、又有害微
生物である糸状菌、細菌、酵母等に対して、その種類に
係わりなく広い適用範囲を有する。
以下、本発明の防菌剤について詳細に説明する。
まず、本発明における一般式（Ｉ）の化合物としては、
以下のものを例示することができる。
以下のものを例示することができる。
化合物（１）
化合物（２）
化合物（３）
次に、一般式（２）の化合物としては、以下のものを例
示することができる。
示することができる。
化合物（４）
ｏ Ｏ
化合物（５）
化合物（６）
ＯＯ
化合物（７）
上記シたα−クロルベンズアルドキシムアセテート誘導
体やノ・ロゲン化酢酸エステルは、各１種のみに限定さ
れるものではなく、２種以上゛を併用してもよい。
体やノ・ロゲン化酢酸エステルは、各１種のみに限定さ
れるものではなく、２種以上゛を併用してもよい。
一般式（Ｉ）の化合物と一般式卸の化合物との配合割合
は１／１０〜１０／１、好ましくは１１５〜５／１（重
量比）である。いずれか一方が少なすぎても満足できる
効果を達成することができない。
は１／１０〜１０／１、好ましくは１１５〜５／１（重
量比）である。いずれか一方が少なすぎても満足できる
効果を達成することができない。
本発明の防菌剤は、基本的には上記した２成分を均一に
混合することにより調製される。剤の形態は、水溶液、
溶剤溶液、乳化分散液等でもよい。
混合することにより調製される。剤の形態は、水溶液、
溶剤溶液、乳化分散液等でもよい。
ここで使用することのできる溶剤としては、アルコール
系溶剤、ケトン系溶剤、エーテル系溶剤、炭化水素系溶
剤等が例示される。又、本発明の防菌剤は任意の坦体に
担持して使用してもよく、使用態様に、特に制限はなく
種々の方法を採用することができる。
系溶剤、ケトン系溶剤、エーテル系溶剤、炭化水素系溶
剤等が例示される。又、本発明の防菌剤は任意の坦体に
担持して使用してもよく、使用態様に、特に制限はなく
種々の方法を採用することができる。
この防菌剤の使用に際しての添加量は、微生物濃度によ
っても異なるが、一般的に紙パルプ工業等の分野におけ
る用水系の場合は０．０１〜１１００ｐｐ、水性塗料、
糊、皮革等の分野の場合は１〜５００ ｐｐｍであり、
この程度で良好な殺菌効果が得られる。
っても異なるが、一般的に紙パルプ工業等の分野におけ
る用水系の場合は０．０１〜１１００ｐｐ、水性塗料、
糊、皮革等の分野の場合は１〜５００ ｐｐｍであり、
この程度で良好な殺菌効果が得られる。
本発明の防菌剤には、この発明の目的を阻害しない範囲
で安定剤、界面活性剤等を添加することは何ら差支えな
い。
で安定剤、界面活性剤等を添加することは何ら差支えな
い。
（実施例及び比較例）
下記の処方により防菌剤を調製した。例中の部はすべて
重量部を示す。
重量部を示す。
実施例１
α−クロルベンズアルドキシムアセテ ） １０（
部）１．２−ビス−（ブロモアセトキシ）エタン
２０ジエチレンクリコールモノメチルエーテル
６５ ”ツルポール９００Ａ （東邦化学
社製） ５実施例２ α−クロルベンズアルドキシムアセテート １０（
部）１．４−ビス（ブロモアセトキシ）ブテン ２
０ジエチレングリコールモノメチルエーテル ６
５ソルボ−ルー９００Ａ ５実施例
３ α−クロル−４−クロルベンズアルドキシムアセテート
１０（部） １．２−ビス（ブロモアセトキシ）エタン ２
０ジエチレングリコールモノメチルエーテル ６
５ソルボ−ルー９００Ａ ５実施例
４ α−クロル−４−クロルベンズアルドキシムアセｆ
）１０（部）１．２−ビス（ブロモアセトキシ）エタン
２０ジエチレンクリコールモノメチルエーテル
６５ツルポール−９００Ａ
５比較例１〔一般式（２）の化合物のみ〕１．２−ビス
（ブロモアセトキシ）エタン ３ｏ（ｍニジエ
チレンクリコールモノメチルエーテル ６５ツル
ポール−９００Ａ ５ゞ 比
較例２〔同上〕 １．４−ビス（ブロモアセトキシ）ブテン ａ
ｏ（部ニジエチレングリコールモノメチルエーテル
６５ツルポール−９００Ａ ５
比較例３〔一般式（Ｉ）の化合物のみ〕α−クロルベン
ズアルドキシムアセテート ３０（ｍ）ジエチレ
ングリコールモノメチルエーテル ６５ツルポー
ル−９００Ａ ５比較例４〔同上〕 α−クロル−４−クロルベンズアルドキシムアセテート
３０（部）ジエチレングリコールモノメチルアセテート
６５ツルポール−９００Ａ ５（効
果試験） 上記実施例１〜４及び比較例１〜４で調製した防菌剤に
ついて、下記のような試験方法により微生物生育阻止濃
度、スライム発生防止効果、防腐効果を調べた。
部）１．２−ビス−（ブロモアセトキシ）エタン
２０ジエチレンクリコールモノメチルエーテル
６５ ”ツルポール９００Ａ （東邦化学
社製） ５実施例２ α−クロルベンズアルドキシムアセテート １０（
部）１．４−ビス（ブロモアセトキシ）ブテン ２
０ジエチレングリコールモノメチルエーテル ６
５ソルボ−ルー９００Ａ ５実施例
３ α−クロル−４−クロルベンズアルドキシムアセテート
１０（部） １．２−ビス（ブロモアセトキシ）エタン ２
０ジエチレングリコールモノメチルエーテル ６
５ソルボ−ルー９００Ａ ５実施例
４ α−クロル−４−クロルベンズアルドキシムアセｆ
）１０（部）１．２−ビス（ブロモアセトキシ）エタン
２０ジエチレンクリコールモノメチルエーテル
６５ツルポール−９００Ａ
５比較例１〔一般式（２）の化合物のみ〕１．２−ビス
（ブロモアセトキシ）エタン ３ｏ（ｍニジエ
チレンクリコールモノメチルエーテル ６５ツル
ポール−９００Ａ ５ゞ 比
較例２〔同上〕 １．４−ビス（ブロモアセトキシ）ブテン ａ
ｏ（部ニジエチレングリコールモノメチルエーテル
６５ツルポール−９００Ａ ５
比較例３〔一般式（Ｉ）の化合物のみ〕α−クロルベン
ズアルドキシムアセテート ３０（ｍ）ジエチレ
ングリコールモノメチルエーテル ６５ツルポー
ル−９００Ａ ５比較例４〔同上〕 α−クロル−４−クロルベンズアルドキシムアセテート
３０（部）ジエチレングリコールモノメチルアセテート
６５ツルポール−９００Ａ ５（効
果試験） 上記実施例１〜４及び比較例１〜４で調製した防菌剤に
ついて、下記のような試験方法により微生物生育阻止濃
度、スライム発生防止効果、防腐効果を調べた。
試験１
微生物生育阻止濃度試験
使用培地の組成はペプトン０．１％、ブドウ糖０．０５
％、燐酸第一カリウム０．０１％及び硫酸マグネシウム
０．００５ ％の混合水溶液である。
％、燐酸第一カリウム０．０１％及び硫酸マグネシウム
０．００５ ％の混合水溶液である。
試験方法は、調製培養液中に下記供試菌を懸濁させ、こ
の一定量をきれいな試験管に取り、その中に５．１０．
２０，４０．８０ｐｐｍの各々規定濃度の防菌剤を添加
し、３２℃にて振盪培養を行った。２４時間後の菌の繁
殖によって生じた濁度により微生物の生育度を判定した
。全く菌の生育が認められないものを観察して、その微
生物の完全生育阻止濃度とした。
の一定量をきれいな試験管に取り、その中に５．１０．
２０，４０．８０ｐｐｍの各々規定濃度の防菌剤を添加
し、３２℃にて振盪培養を行った。２４時間後の菌の繁
殖によって生じた濁度により微生物の生育度を判定した
。全く菌の生育が認められないものを観察して、その微
生物の完全生育阻止濃度とした。
その結果を第１表に示す。
供試菌の菌名略号は次の通りでおる。
供試菌
Ｐｓｅ ： Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａａ ａｅｒｕｇｉ
ｎｏｓａＡ、ａ ： Ａｅｒｏｂａｃｔｏｒ ａｅｒ
ｏｇｅｎｅｓＢ、ｓ ： Ｂａｃｉｌｌｕｓ
５ｕｂｔｉｌｌｉｓＡ、ｖ ： Ａｌｃａｌｉｇｅ
ｎｅｓ ｖｉｓｃｏｓｅｓＡ、ｎ ： Ａｓｐｅｒｇ
ｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒＧ、ｓｐ ： Ｇｅｏｔｒｉ
ｃｈｕｍ ａｐ＋第 １ 表 （注１）数値は完全生育阻止最低濃度（ｐｐｍ）を示す
（注２）＋は供試菌の完全生育を示す。
ｎｏｓａＡ、ａ ： Ａｅｒｏｂａｃｔｏｒ ａｅｒ
ｏｇｅｎｅｓＢ、ｓ ： Ｂａｃｉｌｌｕｓ
５ｕｂｔｉｌｌｉｓＡ、ｖ ： Ａｌｃａｌｉｇｅ
ｎｅｓ ｖｉｓｃｏｓｅｓＡ、ｎ ： Ａｓｐｅｒｇ
ｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒＧ、ｓｐ ： Ｇｅｏｔｒｉ
ｃｈｕｍ ａｐ＋第 １ 表 （注１）数値は完全生育阻止最低濃度（ｐｐｍ）を示す
（注２）＋は供試菌の完全生育を示す。
上記第１表から明らかなように、本発明の防菌剤（実施
例１〜４）はいずれの供試菌に対しても１０ ｐｐｍ以
下の低濃度で効果を示すのに対して、比較例ではすべて
の供試菌に対して一様に有効な効果を得ることができな
いことがわかる。
例１〜４）はいずれの供試菌に対しても１０ ｐｐｍ以
下の低濃度で効果を示すのに対して、比較例ではすべて
の供試菌に対して一様に有効な効果を得ることができな
いことがわかる。
試験例２
抄紙工程後の排水における菌増殖防止及びスライム発生
防止試験 某製紙工場の抄紙工程において上記実施例１〜４及び比
較例１〜４で調製した防菌剤を白水ビットに１日のうち
２時間、３回にわたり、水中濃度が２０ ｐｐｍになる
ように７日間添加して、白水中の微生物の菌数を測定し
た。試験方法は白水試料を滅菌水で希釈し、この一定量
をシャーレに採り、溶解したワックスマン寒天培地を注
入し、混和し、平板状に固化させた。
防止試験 某製紙工場の抄紙工程において上記実施例１〜４及び比
較例１〜４で調製した防菌剤を白水ビットに１日のうち
２時間、３回にわたり、水中濃度が２０ ｐｐｍになる
ように７日間添加して、白水中の微生物の菌数を測定し
た。試験方法は白水試料を滅菌水で希釈し、この一定量
をシャーレに採り、溶解したワックスマン寒天培地を注
入し、混和し、平板状に固化させた。
恒温器内（３２℃）で２日間培養後発生する微生物コロ
ニーをコロニー計数器にて測定した。
ニーをコロニー計数器にて測定した。
又、抄造時の紙切れの回数も測定し、防菌効果を確認し
た。
た。
第 ２ 表
上記第２表から本発明の防菌剤（実施例１〜４）は優れ
た菌増殖阻止作用を有することがわかる。
た菌増殖阻止作用を有することがわかる。
試験例３
製紙用塗工液における菌増殖防止試験
ｐＨ１０，０の澱粉系塗工液にブイヨン液体培地及び予
め腐敗させた塗工液を加えて撹拌し、３００ ｐｐｍ濃
度になるように上記で調製した防菌剤を添加した。
め腐敗させた塗工液を加えて撹拌し、３００ ｐｐｍ濃
度になるように上記で調製した防菌剤を添加した。
これを３２℃の恒温器に５日間保存した後、各塗工液中
の生菌数を測定した。その結果を第３表に示す。
の生菌数を測定した。その結果を第３表に示す。
第 ３ 表
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｉ） （式中、ｎは０〜２の整数）で表わされるα−クロルベ
ンズアルドキシムアセテート誘導体と、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｘはハロゲン、Ｒはアルキレン基又はアルケニ
レン基）で表わされるハロゲン化酢酸エステルとを１：
１０〜１０：１の割合で含有することを特徴とする防菌
剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7544385A JPS61236703A (ja) | 1985-04-11 | 1985-04-11 | 工業用防菌剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7544385A JPS61236703A (ja) | 1985-04-11 | 1985-04-11 | 工業用防菌剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61236703A true JPS61236703A (ja) | 1986-10-22 |
| JPH055801B2 JPH055801B2 (ja) | 1993-01-25 |
Family
ID=13576394
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7544385A Granted JPS61236703A (ja) | 1985-04-11 | 1985-04-11 | 工業用防菌剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61236703A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01211507A (ja) * | 1988-02-17 | 1989-08-24 | Paamakemu Asia:Kk | 製紙用スライム防除剤 |
| WO1996039828A1 (en) * | 1995-06-07 | 1996-12-19 | Buckman Laboratories International, Inc. | Emulsified compositions of 1,4-bis(bromoacetoxy)-2-butene useful as a microbicide and preservative |
-
1985
- 1985-04-11 JP JP7544385A patent/JPS61236703A/ja active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01211507A (ja) * | 1988-02-17 | 1989-08-24 | Paamakemu Asia:Kk | 製紙用スライム防除剤 |
| WO1996039828A1 (en) * | 1995-06-07 | 1996-12-19 | Buckman Laboratories International, Inc. | Emulsified compositions of 1,4-bis(bromoacetoxy)-2-butene useful as a microbicide and preservative |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH055801B2 (ja) | 1993-01-25 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
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