JPH0532504A - 防菌剤 - Google Patents
防菌剤Info
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- JPH0532504A JPH0532504A JP3210156A JP21015691A JPH0532504A JP H0532504 A JPH0532504 A JP H0532504A JP 3210156 A JP3210156 A JP 3210156A JP 21015691 A JP21015691 A JP 21015691A JP H0532504 A JPH0532504 A JP H0532504A
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- JP
- Japan
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- sterilizer
- formula
- parts
- microorganisms
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/52—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing groups, e.g. carboxylic acid amidines
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 工業用水や液状の工業製品に対して適用され
る人体に対して有毒性のない防菌剤の開発。 【構成】 下記一般式 （式中、Ｐｈは１個又は２個の塩素原子を有するフェ
ニル基を示し、ｎは０〜２の整数を示す）で表わされる
α−クロルベンズアルドキシムアセテート誘導体と、下
記式 で表わされる２−ブロモ−２−ニトロ−１，３−ジアセ
チルオキシプロパンとを（１：１０）〜（１０：１）の
重量割合で含有することを特徴とする防菌剤。
る人体に対して有毒性のない防菌剤の開発。 【構成】 下記一般式 （式中、Ｐｈは１個又は２個の塩素原子を有するフェ
ニル基を示し、ｎは０〜２の整数を示す）で表わされる
α−クロルベンズアルドキシムアセテート誘導体と、下
記式 で表わされる２−ブロモ−２−ニトロ−１，３−ジアセ
チルオキシプロパンとを（１：１０）〜（１０：１）の
重量割合で含有することを特徴とする防菌剤。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は紙パルプ工業に関係ある
工業用水、各種工業用の冷却水等に好適に使用される防
菌剤に関するものである。
工業用水、各種工業用の冷却水等に好適に使用される防
菌剤に関するものである。
【０００２】
【従来技術及び問題点】従来、紙パルプ工業分野におけ
る抄紙工程からの廃水、各種産業分野における循環冷却
水等種々の用水系にあっては、また、工業用水を使用し
て作る水性塗料、紙用塗工液、ラテックス、捺染糊、皮
革などにあっては、それらに有害な微生物が増繁殖しや
すく、これが生産性や品質の低下の原因となっている。
特に、紙パルプ工業分野における用水系では、最近、糸
状菌及び酵母類の増繁殖によりスライムが発生し、パル
プスラリーが流れる水路、とりわけスラリーが接する壁
面の粗い場所やチェスト、フローボックス、輸送パイ
プ、その他のパルプスラリーの流速が小さくなって淀む
ような場所において、スライムが付着形成される。この
スライムは、しばしば脱離し、紙切れや紙パルプ製品汚
染の原因となっているほか、微生物の繁殖による種々の
障害を発生させている。このような障害発生は、高速マ
シンを使用する際には特に大きな問題となり、著しい生
産性低下及び経済的損失を招来している。また、金属加
工油剤の冷却用循環用水系においても、微生物が増繁殖
し、加工油剤の冷却性能や乳化性を阻害したり、また、
悪臭が発生し作業環境の悪化を起させ公衆衛生上好まし
くない現象をひきおこしている。さらに、冷却水系にお
いては、微生物が増殖し、スライムが生成すると、熱交
換器の伝熱効率の低下や流路の閉塞などの原因となる。
有害微生物の繁殖によるその他の障害は、水性塗料、紙
用塗工液、高分子ラテックス、製紙用パルプ、糊、皮
革、金属加工油剤などの工業用製品にもみられる。とこ
ろで、前記用水系や、前記工業用製品における有害微生
物の発生を抑制ないし防除する薬剤としては、これまで
例えば有機金属化合物類、有機塩素化合物類、有機硫黄
化合物類、第４級アンモニウム塩化合物類などが使用さ
れてきたが、これらの化合物類は人体に対し毒性を有
し、また、悪臭や異臭を発し、更には発泡などの好まし
くない現象を生じる。加えて、これらの防除剤含有水系
は、これを一般河川や海等に投流した場合に魚介類に対
し悪影響を与え環境保全上問題を生じる。
る抄紙工程からの廃水、各種産業分野における循環冷却
水等種々の用水系にあっては、また、工業用水を使用し
て作る水性塗料、紙用塗工液、ラテックス、捺染糊、皮
革などにあっては、それらに有害な微生物が増繁殖しや
すく、これが生産性や品質の低下の原因となっている。
特に、紙パルプ工業分野における用水系では、最近、糸
状菌及び酵母類の増繁殖によりスライムが発生し、パル
プスラリーが流れる水路、とりわけスラリーが接する壁
面の粗い場所やチェスト、フローボックス、輸送パイ
プ、その他のパルプスラリーの流速が小さくなって淀む
ような場所において、スライムが付着形成される。この
スライムは、しばしば脱離し、紙切れや紙パルプ製品汚
染の原因となっているほか、微生物の繁殖による種々の
障害を発生させている。このような障害発生は、高速マ
シンを使用する際には特に大きな問題となり、著しい生
産性低下及び経済的損失を招来している。また、金属加
工油剤の冷却用循環用水系においても、微生物が増繁殖
し、加工油剤の冷却性能や乳化性を阻害したり、また、
悪臭が発生し作業環境の悪化を起させ公衆衛生上好まし
くない現象をひきおこしている。さらに、冷却水系にお
いては、微生物が増殖し、スライムが生成すると、熱交
換器の伝熱効率の低下や流路の閉塞などの原因となる。
有害微生物の繁殖によるその他の障害は、水性塗料、紙
用塗工液、高分子ラテックス、製紙用パルプ、糊、皮
革、金属加工油剤などの工業用製品にもみられる。とこ
ろで、前記用水系や、前記工業用製品における有害微生
物の発生を抑制ないし防除する薬剤としては、これまで
例えば有機金属化合物類、有機塩素化合物類、有機硫黄
化合物類、第４級アンモニウム塩化合物類などが使用さ
れてきたが、これらの化合物類は人体に対し毒性を有
し、また、悪臭や異臭を発し、更には発泡などの好まし
くない現象を生じる。加えて、これらの防除剤含有水系
は、これを一般河川や海等に投流した場合に魚介類に対
し悪影響を与え環境保全上問題を生じる。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、従来技術に
見られる前記問題点を解決した防菌剤を提供することを
その課題とする。
見られる前記問題点を解決した防菌剤を提供することを
その課題とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記課題
を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明を完成する
に到った。即ち、本発明によれば、下記一般式
を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明を完成する
に到った。即ち、本発明によれば、下記一般式
【化１】 （式中、ｎは０〜２の整数を示す）で表わされるα−ク
ロルベンズアルドキシムアセテート誘導体と、下記式 で表わされる２−ブロモ−２−ニトロ−１，３−ジアセ
チルオキシプロパンとを（１：１０）〜（１０：１）の
重量割合で含有することを特徴とする防菌剤が提供され
る。
ロルベンズアルドキシムアセテート誘導体と、下記式 で表わされる２−ブロモ−２−ニトロ−１，３−ジアセ
チルオキシプロパンとを（１：１０）〜（１０：１）の
重量割合で含有することを特徴とする防菌剤が提供され
る。
【０００５】本発明防菌剤の１成分である一般式（１）
で表わされるα−クロルベンズアルドキシムアセテート
誘導体（以下、Ａ成分とも言う）は、それ自体公知の化
合物（特公昭５１−３３１７１号）でありまた、同じく
式（２）で表わされる２−ブロモ−２−ニトロ−１，３
−ジアセチルオキシプロパン（以下、Ｂ成分とも言う）
もそれ自体公知の化合物である（特公昭４３−１６４６
０号）。これらの各防菌剤成分はいずれもある種類の微
生物に対してのみその効果が限定される等の防菌効果が
不十分であり、また、効果の持続性にも欠ける等の工業
用防菌剤としては未だ満足すべきものではない。本発明
の防菌剤は、構成成分単独では、到底予期することので
きない極めて優れた殺菌及び防菌作用を発揮し、しかも
有害微生物である糸状菌、細菌、酵母等に対して、その
種類に係わりなく広い適用範囲を有する。
で表わされるα−クロルベンズアルドキシムアセテート
誘導体（以下、Ａ成分とも言う）は、それ自体公知の化
合物（特公昭５１−３３１７１号）でありまた、同じく
式（２）で表わされる２−ブロモ−２−ニトロ−１，３
−ジアセチルオキシプロパン（以下、Ｂ成分とも言う）
もそれ自体公知の化合物である（特公昭４３−１６４６
０号）。これらの各防菌剤成分はいずれもある種類の微
生物に対してのみその効果が限定される等の防菌効果が
不十分であり、また、効果の持続性にも欠ける等の工業
用防菌剤としては未だ満足すべきものではない。本発明
の防菌剤は、構成成分単独では、到底予期することので
きない極めて優れた殺菌及び防菌作用を発揮し、しかも
有害微生物である糸状菌、細菌、酵母等に対して、その
種類に係わりなく広い適用範囲を有する。
【０００６】前記一般式（１）で表わされる化合物の具
体例としては、α−クロルベンズアルドキシムアセテー
ト、α−クロルベンズアルドキシムアセテート、α−ク
ロル−４−クロルベンズアルドキシムアセテート、α−
クロル−２，４−ジクロルベンズアルドキシムアセテー
トなどが挙げられる。これらの化合物は、配合に際して
１種のみに限定されるものではなく、２種以上を併用し
てもよい。一般式（１）で表わされるＡ成分と式（２）
で表わされるＢ成分との配合割合（重量）は（１：１
０）〜（１０：１）であって、好ましくは（１：５）〜
（５：１）である。いずれか一方が少なすぎても満足で
きる効果を得ることができない。
体例としては、α−クロルベンズアルドキシムアセテー
ト、α−クロルベンズアルドキシムアセテート、α−ク
ロル−４−クロルベンズアルドキシムアセテート、α−
クロル−２，４−ジクロルベンズアルドキシムアセテー
トなどが挙げられる。これらの化合物は、配合に際して
１種のみに限定されるものではなく、２種以上を併用し
てもよい。一般式（１）で表わされるＡ成分と式（２）
で表わされるＢ成分との配合割合（重量）は（１：１
０）〜（１０：１）であって、好ましくは（１：５）〜
（５：１）である。いずれか一方が少なすぎても満足で
きる効果を得ることができない。
【０００７】本発明の防菌剤は、基本的には上記の２成
分を均一に混合することにより製造される。一般的には
水溶液、溶剤溶液、乳化分散液等として使用に供され
る。ここで使用することのできる溶剤としては、アルコ
ール系溶剤、ケトン系溶剤、エーテル系溶剤、炭化水素
系溶剤等が例示される。また、本発明の殺菌剤は任意の
担体に担持して使用してもよく、使用態様に特に制限は
なく種々の方法を採用することができる。本発明の防菌
剤の使用に際しての添加量は、微生物濃度によっても異
なるが、一般的に紙パルプ工業等の分野における用水系
の場合は0.01〜100ppm、水性塗料、糊、皮革等の分野の
場合は1〜500ppmであり、この程度で良好な殺菌効果が
得られる。本発明の防菌剤には、本発明の目的を阻害し
ない範囲で、安定剤、界面活性剤等を添加することは何
ら差支えない。
分を均一に混合することにより製造される。一般的には
水溶液、溶剤溶液、乳化分散液等として使用に供され
る。ここで使用することのできる溶剤としては、アルコ
ール系溶剤、ケトン系溶剤、エーテル系溶剤、炭化水素
系溶剤等が例示される。また、本発明の殺菌剤は任意の
担体に担持して使用してもよく、使用態様に特に制限は
なく種々の方法を採用することができる。本発明の防菌
剤の使用に際しての添加量は、微生物濃度によっても異
なるが、一般的に紙パルプ工業等の分野における用水系
の場合は0.01〜100ppm、水性塗料、糊、皮革等の分野の
場合は1〜500ppmであり、この程度で良好な殺菌効果が
得られる。本発明の防菌剤には、本発明の目的を阻害し
ない範囲で、安定剤、界面活性剤等を添加することは何
ら差支えない。
【０００８】
【発明の効果】本発明の防菌剤は、Ａ成分とＢ成分の相
乗作用により、それら両成分単独で示す防菌作用に比べ
て、広範囲の微生物に対して著しく高められた防菌作用
を示すものである。しかも、その防菌作用の持続性にお
いてもすぐれている。
乗作用により、それら両成分単独で示す防菌作用に比べ
て、広範囲の微生物に対して著しく高められた防菌作用
を示すものである。しかも、その防菌作用の持続性にお
いてもすぐれている。
【０００９】
【実施例】次に、本発明を実施例によってさらに詳細に
説明する。なお、以下において示す部はいずれも重量部
を示す。
説明する。なお、以下において示す部はいずれも重量部
を示す。
【００１０】実施例 下記成分組成からなる各種防菌剤を調製した。 本発明品（１） α−クロルベンズアルドキシムアセテート １０部 Ｂ成分（式（２）） １０部 ジエチレングリコールモノメチルエーテル ７７部 界面活性剤（ラピゾールＢ−８０、日本油脂社製） ３部 本発明品（２） α−クロル−４−クロルベンズアルドキシムアセテート １０部 Ｂ成分（式（２）） １０部 ジエチレングリコールモノメチルエーテル ７７部 ラビゾールＢ−８０ ３部 本発明品（３） α−クロルベンズアルドキシムアセテート １５部 Ｂ成分（式（２）） ５部 ジエチレングリコールモノメチルエーテル ７７部 ラピゾールＢ−８０（日本油脂社製） ３部 本発明品（４） α−クロル−４−クロルベンズアルドキシムアセテート １５部 Ｂ成分（式（２）） ５部 ジエチレングリコールモノメチルエーテル ７７部 ラピゾールＢ−８０ ３部
【００１１】 比較品（１） α−クロル−４−クロルベンズアルドキシムアセテート ２０部 ジエチレングリコールモノメチルエーテル ７７部 ラピゾールＢ−８０ ３部 比較品（２） α−クロル−４−クロルベンズアルドキシムアセテート ２０部 ジエチレングリコールモノメチルエーテル ７７部 ラピゾールＢ−８０ ３部 比較品（３） Ｂ成分（式（２）） ２０部 ジエチレングリコールモノメチルエーテル ７７部 ラピゾールＢ−８０ ３部
【００１２】次に、前記した各々の防菌剤について、下
記のような試験方法により微生物生育阻止濃度、スライ
ム発生防止効果、防腐効果を調べた（以下、％は重量％
を示す）。 試験例１〔微生物生育阻止濃度試験〕 使用培地の組成はペプトン0.1%、ブドウ糖0.05%、燐酸
第一カリウム0.01%及び硫酸マグネシウム0.005%の混合
水溶液である。試験方法は、調製培養液中に下記供試菌
を懸濁させ、この一定量をきれいな試験管に取り、その
中に、5、10、20、40、80ppmの各規定濃度の防菌剤を添
加し、32℃にて振盪培養を行った。24時間後の菌の繁殖
によって生じた濁度により微生物の生育度を判定した。
全く菌の生定が認められないものを観察してその微生物
の完全生育阻止濃度とした。その結果を表１に示す。な
お、供試菌の菌名略号は次のとおりである。 （供試菌） Ｐ.a ：Ｐseudomonas aeruginosa Ａ.a ：Ａerobactor aerogenes Ｂ.s ：Ｂacillus subtillis Ａ.v ：Ａlcaligenes viscosus Ａ.n ：Ａspergillus niger Ｇ.sp：Ｇeotrichum sp.
記のような試験方法により微生物生育阻止濃度、スライ
ム発生防止効果、防腐効果を調べた（以下、％は重量％
を示す）。 試験例１〔微生物生育阻止濃度試験〕 使用培地の組成はペプトン0.1%、ブドウ糖0.05%、燐酸
第一カリウム0.01%及び硫酸マグネシウム0.005%の混合
水溶液である。試験方法は、調製培養液中に下記供試菌
を懸濁させ、この一定量をきれいな試験管に取り、その
中に、5、10、20、40、80ppmの各規定濃度の防菌剤を添
加し、32℃にて振盪培養を行った。24時間後の菌の繁殖
によって生じた濁度により微生物の生育度を判定した。
全く菌の生定が認められないものを観察してその微生物
の完全生育阻止濃度とした。その結果を表１に示す。な
お、供試菌の菌名略号は次のとおりである。 （供試菌） Ｐ.a ：Ｐseudomonas aeruginosa Ａ.a ：Ａerobactor aerogenes Ｂ.s ：Ｂacillus subtillis Ａ.v ：Ａlcaligenes viscosus Ａ.n ：Ａspergillus niger Ｇ.sp：Ｇeotrichum sp.
【００１３】
【表１】
【００１４】試験例２〔抄紙工程後の排水における菌増
殖防止及びスライム発生防止試験〕 某製紙工場の抄紙工程において、上記本発明品（１）〜
（４）及び比較品（１）〜（３）の各防菌剤を白水ビッ
トに１日のうち２時間、３回にわたり、水中濃度が20pp
mになるように７日間添加して、白水中の微生物の菌数
を測定した。その結果を表２に示す。試験方法は白水試
料を滅菌水で希釈し、この一定量をシャーレに採り、溶
解したワックスマン寒天培地を注入し、混和し、平板状
に固化させた。恒温器内（32℃）で２日間培養後発生す
る微生物コロニーをコロニー計数器にて測定した。ま
た、抄造時の紙切れの回数も測定し、殺菌効果を確認し
た。
殖防止及びスライム発生防止試験〕 某製紙工場の抄紙工程において、上記本発明品（１）〜
（４）及び比較品（１）〜（３）の各防菌剤を白水ビッ
トに１日のうち２時間、３回にわたり、水中濃度が20pp
mになるように７日間添加して、白水中の微生物の菌数
を測定した。その結果を表２に示す。試験方法は白水試
料を滅菌水で希釈し、この一定量をシャーレに採り、溶
解したワックスマン寒天培地を注入し、混和し、平板状
に固化させた。恒温器内（32℃）で２日間培養後発生す
る微生物コロニーをコロニー計数器にて測定した。ま
た、抄造時の紙切れの回数も測定し、殺菌効果を確認し
た。
【００１５】
【表２】
【００１６】上記表２の結果から、本発明の防菌剤は、
優れた菌増殖阻止作用を有することがわかる。
優れた菌増殖阻止作用を有することがわかる。
【００１７】試験例３〔製紙用塗工液における菌増殖防
止試験〕 pH：９．０の澱粉系塗工液にブイヨン液体培地及び予め
腐敗させた塗工液を加えて撹拌し、300ppm濃度になるよ
うに上記の防菌剤を添加した。これを32℃の恒温器に5
日間保存した後、各塗工液中の生菌数を測定した。その
結果を表３に示す。
止試験〕 pH：９．０の澱粉系塗工液にブイヨン液体培地及び予め
腐敗させた塗工液を加えて撹拌し、300ppm濃度になるよ
うに上記の防菌剤を添加した。これを32℃の恒温器に5
日間保存した後、各塗工液中の生菌数を測定した。その
結果を表３に示す。
【００１８】
【表３】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 【請求項１】 下記一般式 【化１】 （式中、ｎは０〜２の整数を示す）で表わされるα−ク
ロルベンズアルドキシムアセテート誘導体と、下記式 で表わされる２−ブロモ−２−ニトロ−１，３−ジアセ
チルオキシプロパンとを（１：１０）〜（１０：１）の
重量割合で含有することを特徴とする防菌剤。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3210156A JPH0818929B2 (ja) | 1991-07-26 | 1991-07-26 | 防菌剤 |
| US07/867,367 US5256693A (en) | 1991-07-26 | 1992-04-13 | Germicidal composition |
| EP92303733A EP0524716A1 (en) | 1991-07-26 | 1992-04-24 | Germicidal composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3210156A JPH0818929B2 (ja) | 1991-07-26 | 1991-07-26 | 防菌剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0532504A true JPH0532504A (ja) | 1993-02-09 |
| JPH0818929B2 JPH0818929B2 (ja) | 1996-02-28 |
Family
ID=16584699
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3210156A Expired - Lifetime JPH0818929B2 (ja) | 1991-07-26 | 1991-07-26 | 防菌剤 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5256693A (ja) |
| EP (1) | EP0524716A1 (ja) |
| JP (1) | JPH0818929B2 (ja) |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0036055A3 (en) * | 1980-01-31 | 1981-10-14 | Imperial Chemical Industries Plc | Method for the protection of aqueous media against attack by micro-organisms |
| DE68903664T2 (de) * | 1988-04-18 | 1993-04-08 | Katayama Chemical Works Co | Mikrobizide/mikrobistatische zusammensetzung. |
-
1991
- 1991-07-26 JP JP3210156A patent/JPH0818929B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1992
- 1992-04-13 US US07/867,367 patent/US5256693A/en not_active Expired - Fee Related
- 1992-04-24 EP EP92303733A patent/EP0524716A1/en not_active Ceased
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US5256693A (en) | 1993-10-26 |
| JPH0818929B2 (ja) | 1996-02-28 |
| EP0524716A1 (en) | 1993-01-27 |
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