JPH0725739B2 - ベンズイミダゾール類、これら化合物を含有する医薬およびその製法 - Google Patents

ベンズイミダゾール類、これら化合物を含有する医薬およびその製法

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JPH0725739B2
JPH0725739B2 JP2091952A JP9195290A JPH0725739B2 JP H0725739 B2 JPH0725739 B2 JP H0725739B2 JP 2091952 A JP2091952 A JP 2091952A JP 9195290 A JP9195290 A JP 9195290A JP H0725739 B2 JPH0725739 B2 JP H0725739B2
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は次式（Ｉ）： で示されるベンズイミダゾール類の１および３異性体に
関する。但し、R1およびR2は両者共に同時に水素を表す
ことはなく、あるいは４位および７位において、あるい
は５位と６位において同じ意味をもたない。また、本発
明は該ベンズイミダゾールの１および３異性体の混合物
並びにその付加塩類、特に無機または有機酸または塩基
との生理的に許容される医薬用途用の付加塩類にも係
る。
上記一般式（Ｉ）において、 R1は水素、弗素、塩素または臭素原子、 ヒドロキシ、アルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジ
アルキルアミノまたはアシルアミノ基で置換されていて
もよい、炭素原子数１〜４のアルキル基、 ２−,3−または４−位においてヒドロキシ、アルコキ
シ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノまたは
イミダゾリル基で置換されていてもよい、炭素原子数１
〜４のアルコキシ基、 ヒドロキシ、フェニルアルコキシ、アシルオキシ、トリ
フルオロメチルスルホニルオキシ、アルキルアミノカル
ボニルオキシ、ジアルキルアミノカルボニルオキシ、シ
クロアルキルアミノカルボニルオキシ、シクロアルキル
アルキルアミノカルボニルオキシ、アリールアミノカル
ボニルオキシ、アラルキルアミノカルボニルオキシ、ア
ルコキシカルボニルオキシ、シリロアルコキシカルボニ
ルオキシ、シクロアルキルアルコキシカルボニル、アリ
ールオキシカルボニルオキシ、アラルコキシカルボニル
オキシ、トリフルオロメチル、シアノ、ニトロ、アルキ
ルメルカプト、アルキルスルフィニル、アルキルスルホ
ニル、アミノスルホニル、アルキルアミノスルホニル、
ジアルキルスルホニル、アリールアミノスルホニル、ア
シルアミノスルホニルまたはアシル基、 イミダゾリルアルキル、ジアルキルアミノアルカノイ
ル、アシル、シクロアルコキシカルボニル、シクロアル
キルアルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニ
ル、アラルコキシカルボニルまたはトリフルオロアセチ
ル基により、炭素原子数７〜11のビシクロまたはトリシ
クロアルキル基により、炭素原子数２〜７のアルコキシ
カルボニル基により、あるいはアルコキシカルボニル基
で置換されたチアゾリジン−３−イル−カルボニル基に
よりモノ置換されていてもよいアミノ基、 窒素原子においてアルキル、アルキルスルホニルまたは
アシル基で置換されていてもよく、該アシル基がアルカ
ノイル基である場合にはこの基は更にアルコキシ基で置
換されていてもよく、かつ該アルキル置換基は２位にお
いてヒドロキシ、アルコキシまたはアリールアミノ基に
よって置換されていてもよい炭素原子数１〜６のアルキ
ルアミノ基；シクロアルキル、シクロアルキルアルキ
ル、フェニルアルキルまたはフェニル基でモノまたはジ
置換されたアミノ基（該置換基は同一でも異っていても
よい）、Ｎ−アルキル−シクロアルキルアミノ、Ｎ−ア
ルキル−シクロアルキルアルキルアミノ、Ｎ−アルキル
−フェニルアルキルアミノまたはＮ−アルキルフェニル
アミノ基、 場合によりアルキル、シクロアルキルまたはフェニル基
で置換されていてもよいピロリジノ、ピペリジノまたは
ヘキサメチレンイミノ基、 Ｎ−アルコキシカルボニルアルキルアミノ、Ｎ−シクロ
アルコキシカルボニルアルキルアミノ、Ｎ−シクロアル
キルアルコキシカルボニルアルキルアミノ、Ｎ−アリー
ルオキシカルボニルアルキルアミノまたはＮ−アラルコ
キシカルボニルアルキルアミノ基（ここで該アルキル基
は各場合において炭素原子数１〜６個含むことができ
る）、アルコキシカルボニルアミノ、シクロアルコキシ
カルボニルアミノ、シクロアルキルアルコキシカルボニ
ルアミノ、アリールオキシカルボニルアミノ、アラルコ
キシカルボニルアミノ、アシルアミノまたはアルキルス
ルホニルアミノ基（窒素原子においてシクロアルキル、
シクロアルキルアルキルまたはアラルキル基で置換され
ている）、 ２−または３−位でヒドロキシ、アルカノイルオキシま
たはアルキルアミノで置換されたアルキル基により、ヒ
ドロキシカルボニルアルキル、ヒドロキシ、アルコキ
シ、アミノ、シクロアルキルアミノ、シクロアルキルア
ルキルアミノ、アリールアミノ、またはアラルキルアミ
ノ基により、アリールアミノ基で２−または３−位で置
換されたアルキルアミノ基により、または場合によりア
ルキル部分でカルボキシで置換されていてもよく、また
窒素原子においてアルキル基で置換されていてもよい炭
素原子数１〜６のアルキルアミノ基により置換されたカ
ルボニル基、 場合によりアルコキシカルボニル基で置換され、全体で
炭素原子数２〜５のアミノアセチルアミノ基、 炭素原子数１〜20のアルキル基により、各場合において
炭素原子数３〜５のアルケニルまたはアルキニル基によ
り、炭素原子数７〜11のビシクロまたはトリシクロアル
キル基により、シクロアルキル、シクロアルキルアルキ
ル、アラルキルまたはアリール基によりモノ、ジまたは
トリ置換されていてもよいアミノカルボニルアミノまた
はアミノチオカルボニルアミノ基、ここで置換基は同一
でも異っていてもよく、炭素数５〜７のシクロアルキル
中のメチレン基は酸素で置換されていてもよく、アルキ
ル基は４、５または６−位でヒドロキシ、アルカノイル
またはトリフルオロアセチル基で置換されていてもよ
い、 シクロアルキレンイミノ部分の炭素数４〜６のシクロア
ルキレンイミノカルボニルアミノ基、またはモルホリノ
カルボニルアミノ基、これらはアミノ窒素において炭素
数１〜20のアルキル基により、またはシクロアルキル、
シクロアルキルアルキル、アラルキルまたはアリール基
で置換されていてもよい、 フタルイミノ、ホモフタルイミノ、２−カルボキシフェ
ニルカルボニルアミノ、２−カルボキシフェニルメチル
アミノ、２−カルボキシフェニルメチレンカルボニルア
ミノまたは２−カルボキシメチレンフェニルカルボニル
アミノ基（ここでフタルイミノ基中のカルボニル基はメ
チレン基で置換されていてもよく、またホモフタルイミ
ノ、２−カルボキシフェニルメチレンカルボニルアミノ
または２−カルボキシメチレンフェニルカルボニルアミ
ノ基中のメチレンは１または２個のアルキル基で置換さ
れていてもよく、更に上記フェニル核はアルキルまたは
アルコキシ基でモノまたはジ置換されていてもよく、ま
た該置換基は同一または異っていてもよく、同時にこれ
らは部分的にまたは完全に水素化されていてもよい）、
ビシクロアルカン−３−カルボン酸アミノまたはビシク
ロアルケン−３−カルボン酸アミノ基（２−位において
カルボキシで置換されている）、ビシクロアルカン−2,
3−ジカルボン酸イミノまたはビシクロアルケン−2,3−
ジカルボン酸イミノ基（ここでビシクロアルカン及びビ
シクロアルケン部分は各々炭素原子９または10個を含
み、１、２または３個のメチル基で置換されていてもよ
く、かつエンドメチレン基は酸素、グルタル酸イミノま
たは３−カルボニル−ｎ−プロピレンカルボニル基（こ
こでｎ−プロピレンはパーフルオロ化されていてもよ
く、１または２つのアルキル基あるいはテトラメチレン
またはペンタメチレン基で置換されていてもよい）、ま
たは5,7−ジオキサ−1H,3H−イミダゾ〔1,5−ｃ〕チア
ゾリル基、 R2は上記R1、２−イミダゾリドン−１−イルまたは3,4,
5,6−テトラヒドロ−２−ピリミドン−１−イル基（３
−位でアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアル
キルまたはアラルキル基で置換されていてもよい）、ま
たはテトラゾリル基、または R1とR2とは隣接フェニル環の２個の炭素と共にフェニル
または１−アルキル−3,3−ジアルキル−2,3−ジヒドロ
ピロール−２−オン基を表し、 R3は水素、弗素、塩素また臭素原子、 炭素数１〜６のアルキル基、ここでメチレン基は酸素ま
たは硫黄原子、またはスルフィニル、スルホニルまたは
アルキルアミノ基で置換でき、かつメチル基はヒドロキ
シ、アルコキシ、アミノ、アルキルアミノまたはジアル
キルアミノ基で置換されていてもよいが、ベンズイミダ
ゾール環に隣接するメチレン基はスルフィニルまたはス
ルホニル基で置換できず、かつメチレン基が置換され、
しかもメチル基が同時に置換されている場合、これらは
少なくとも炭素原子２個相互に離れていなければならな
い、 夫々炭素数３〜５のアルケニルまたはアルキニル基、 フェニルアルキル基 シクロアルキルまたはシクロアルキルアルキル基、ここ
でシクロアルキル部分は各場合において炭素原子５〜７
個を含むことができ、 アリール、ヒドロキシまたはイミダゾリルアルキルアミ
ノ基、 炭素数１〜４のアルキルアミノ基、 アルキルまたは炭素数５〜７のシクロアルキル基で置換
されていてもよいアミノカルボニル基、 ５−員のヘテロ芳香族環（NH、酸素または硫黄原子を含
み、該５−員ヘテロ芳香族環はまた更に１〜３個のＮ原
子を含む）または６−員のヘテロ芳香族環（１または２
個の窒素原子を含む）、ここで該５−員及び６−員のヘ
テロ芳香族環は一つの、あるいはテトラゾリル基を除き
２個のアルキル基で置換されていてもよい、 R4はアミノ、フタルイミノ、アミノメチル、シアノ、ｔ
−ブトキシカルボニルまたは１−（トリフェニルメチ
ル）−テトラゾリル基、またはブレンステッド酸を含む
基もしくは生体内でブレンステッド酸を含む基に転化し
得る基を表し、 R5は水素、弗素、塩素または臭素原子を表し、 R6は水素原子、あるいは R5とR6とは２つのオルト位炭素と共にフェニル基を表
す。
上記の用語“ブレンステッド酸を含む基”とは、本発明
において特にカルボキシ、アミノアセチルアミノ、トリ
フルオロメチルカルボニルアミノ、トリフルオロメチル
カルボニルアミノメチル、トリフルオロメチルスルホニ
ルアミノ、トリフルオロメチルスルホニルアミノメチル
または1H−テトラゾリル基、アルキルカルボニルアミ
ノ、アルキルカルボニルアミノメチル、アリールカルボ
ニルアミノ、アリールカルボニルアミノメチル、アラル
キルカルボニルアミノ、アラルキルカルボニルアミノメ
チル、アルキルスルホニルアミノ、アルキルスルホニル
アミノメチル、アリールスルホニルアミノ、アリールス
ルホニルアミノメチル、アラルキルスルホニルアミノ、
アラルキルスルホニルアミノメチル、アリールスルホニ
ルアミノカルボニルまたはベンジルスルホニルアミノカ
ルボニル基、アルキルスルホニルアミノカルボニルまた
はペーフルオロアルキルスルホニルアミノカルボニル基
（各場合において、アルキル部分は１〜６個の炭素をも
つ）を意味する。
また、“ブレンステッド酸を含む基に生体内で転化され
得る基”とは、ｔ−ブトキシカルボニル基を除いて、特
に全体として２〜７個の炭素を含むアルコキシカルボニ
ル基、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニ
ル、ｎ−プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボ
ニル、ｎ−ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニ
ル、ｎ−ペントキシカルボニルまたはｎ−ヘキソキシカ
ルボニル；アラルコキシカルボニル、例えばベンジルオ
キシカルボニル、１−フェニルエトキシカルボニル、２
−フェニルエトキシカルボニルまたは３−フェニルプロ
ポキシカルボニル；またはピバロイルオキシメトキシカ
ルボニル、フタリジルメトキシカルボニル、エトキシカ
ルボニルオキシエトキシカルボニル、メトキシメトキシ
カルボニル、シクロヘキシルオキシカルボニルメトキシ
カルボニルまたは（1,3−ジオキサ−２−オキソ−４−
メチルシクロペンテン−５−イル）−メトキシカルボニ
ル基を意味し、 “アシル基”とは、特に炭素数１〜７のアルカノイル、
全炭素数４〜８のシクロアルキルカルボニル、全炭素数
５〜10のシクロアルキルアルコキシ、または場合により
弗素、塩素または臭素によりまたはアルキルまたはアル
コキシにより置換されていてもよいアリールカルボニ
ル、アラルカノイルまたはフェニルスルホニル基を意味
し、 “アリール基”とは、特にフェニル基を表し、これは場
合によって弗素、塩素または臭素により、あるいはヒド
ロキシ、アルキル、アルコキシ、フェニルアルコキシま
たはトリフルオロメチルで置換されていてもよく、ここ
でアルキル部分は各場合において１〜４個の炭素を含む
ことができ、あるいはまたナフチル基を表し、 “シクロアルキル基”とは、特に炭素数３〜７のシクロ
アルキル基を意味し、これは１または２つのアルキルで
置換されていてもよく、ここで特に述べない限りR1〜R2
の定義において述べたアルキルおよびアルカノイル並び
に上記のアルキル部分は各場合において炭素数１〜３で
あり得るものとする。
上記式（Ｉ）の新規化合物は価値ある性質をもつ。即
ち、式（Ｉ）においてR4がブレンステッド酸を含む基ま
たは生体内ではブレンステッド酸を含む基に転化し得る
基を表す化合物は価値ある薬理特性を有し、特にこれら
化合物はアンギオテンシンIIアンタゴニストである。
式（Ｉ）の残りの化合物は、上記の式（Ｉ）の薬理的に
活性な化合物の一種に化学的に転化できるので価値ある
中間体である。
従って、本発明は、式（Ｉ）の上記薬理活性化合物また
は対応する生理的に許容される付加塩の一種を含む新規
な医薬にも関し、該薬剤は高血圧症、心不全、虚血性末
梢循環障害、心筋虚血（アンギナ）の治療、心筋梗塞後
の心不全進行の予防、糖尿病性腎症、緑内障、胃腸病お
よび膀胱疾患の治療に適している。
上記R1〜R4の定義における好ましいものは以下の通りで
ある。
好ましいR1はヒドロキシ、弗素、塩素または臭素原子、
メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブ
チル、ヒドロキシメチル、２−ヒドロキシエチル、２−
ヒドロキシイソプロピル、３−ヒドロキシプロピル、メ
トキシメチル、２−メトキシエチル、２−エトキシエチ
ル、２−メトキシイソプロピル、２−ｎ−プロポキシエ
チル、アミノメチル、１−アミノエチル、２−アミノエ
チル、３−アミノプロピル、メチルアミノメチル、ジメ
チルアミノメチル、エチルアミノメチル、ジエチルアミ
ノメチル、Ｎ−メチル−イソプロピルアミノメチル、２
−メチルアミノエチル、２−ジメチルアミノエチル、２
−イソプロピルアミノエチル、２−ジイソプロピルアミ
ノエチル、３−メチルアミノプロピル、３−ジメチルア
ミノプロピル、アセタミノメチル、プロピオニルアミノ
メチル、ブタノイルアミノメチル、ペンタノイルアミノ
メチル、ベンゾイルアミノメチル、ベンゼンスルホニル
アミノメチル、２−アセタミノエチル、２−プロピオニ
ルアミノエチル、２−ブタノイルアミノエチル、２−ベ
ンゾイルアミノエチル、３−アセタミノプロピル、メト
キシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ
−ブトキシ、２−ヒドロキシエトキシ、２−ヒドロキシ
イソプロポキシ、３−ヒドロキシオプロポキシ、２−メ
トキシエトキシ、２−エトキシエトキシ、２−メトキシ
イソプロポキシ、３−メトキシプロポキシ、３−ｎ−プ
ロポキシプロポキシ、２−アミノエトキシ、２−メチル
アミノエトキシ、２−ジメチルアミノエトキシ、２−エ
チルアミノエトキシ、２−ジエチルアミノエトキシ、２
−イソプロピルアミノエトキシ、３−アミノプロポキ
シ、３−メチルアミノプロポキシ、３−ジメチルアミノ
プロポキシ、２−（イミダゾール−１−イル）エトキ
シ、２−（イミダゾール−２−イル）エトキシ、２−
（イミダゾール−４−イル）エトキシ、３−（イミダゾ
ール−１−イル）プロポキシ、３−（イミダゾール−２
−イル）プロポキシ、３−（イミダゾール−４−イル）
プロポキシ、ヒドロキシ、ベンジルオキシ、２−フェニ
ルエトキシ、３−フェニルプロポキシ、アセトキシ、プ
ロピオニルオキシ、ｎ−ブタノイルオキシ、ｎ−ペンタ
ノイルオキシ、トリフルオロメチルスルホニルオキシ、
メチルアミノカルボニルオキシ、エチルアミノカルボニ
ルオキシ、イソプロピルアミノカルボニルオキシ、ジメ
チルアミノカルボニルオキシ、ジエチルアミノカルボニ
ルオキシ、ジ−ｎ−プロピルアミノカルボニルオキシ、
Ｎ−メチル−エチルアミノカルボニルオキシ、シクロプ
ロピルアミノカルボニルオキシ、シクロブチルアミノカ
ルボニルオキシ、シクロペンチルアミノカルボニルオキ
シ、シクロヘキシルアミノカルボニルオキシ、シクロヘ
プチルアミノカルボニルオキシ、シクロプロピルメチル
アミノカルボニルオキシ、シクロブチルメチルアミノカ
ルボニルオキシ、シクロペンチルメチルアミノカルボニ
ルオキシ、シクロヘキシルメチルアミノカルボニルオキ
シ、シクロヘプチルメチルアミノカルボニルオキシ、
（２−シクロプロピルエチル）−アミノカルボニルオキ
シ、（２−シクロブチルエチル）−アミノカルボニルオ
キシ、（２−シクロペンチルエチル）−アミノカルボニ
ルオキシ、（２−シクロヘキシルエチル）−アミノカル
ボニルオキシ、（２−シクロヘプチルエチル）−アミノ
カルボニルオキシ、（３−シクロプロピルプロピル）−
アミノカルボニルオキシ、（３−シクロブチルプロピ
ル）−アミノカルボニルオキシ、（３−シクロペンチル
プロピル）−アミノカルボニルオキシ、（３−シクロヘ
キシルプロピル）−アミノカルボニルオキシ、（３−シ
クロヘプチルプロピル）−アミノカルボニルオキシ、メ
トキシカルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、
ｎ−プロピルカルボニルオキシ、イソプロピルカルボニ
ルオキシ、シクロプロポキシカルボニルオキシ、シクロ
ブトキシカルボニルオキシ、シクロペントキシカルボニ
ルオキシ、シクロヘキソキシカルボニルオキシ、シクロ
ヘプトキシカルボニルオキシ、シクロプロピルメトキシ
カルボニルオキシ、シクロブチルメトキシカルボニルオ
キシ、シクロペンチルメトキシカルボニルオキシ、シク
ロヘキシルメトキシカルボニルオキシ、シクロヘプチル
メトキシカルボニルオキシ、（２−シクロプロピルエト
キシ）−カルボニルオキシ、（２−シクロブチルエトキ
シ）−カルボニルオキシ、（２−シクロペンチルエトキ
シ）−カルボニルオキシ、（２−シクロヘキシルエトキ
シ）−カルボニルオキシ、（２−シクロヘプチルエトキ
シ）−カルボニルオキシ、（３−シクロプロピルプロポ
キシ）カルボニルオキシ、（３−シクロブチルプロポキ
シ）−カルボニルオキシ、（３−シクロペンチルプロポ
キシ）−カルボニルオキシ、（３−シクロヘキシルプロ
ポキシ）−カルボニルオキシ、（３−シクロヘプチルプ
ロポキシ）−カルボニルオキシ、フェニルオキシカルボ
ニルオキシ、ベンジルオキシカルボニルオキシ、（２−
フェニルエトキシ）−カルボニルオキシ、トリフルオロ
メチル、フェニルアミノカルボニルオキシ、ベンジルア
ミノカルボニルオキシ、（２−フェニルエチル）−アミ
ノカルボニルオキシ、シアノ、ニトロ、メチルメルカプ
ト、エチルメルカプト、ｎ−プロピルメルカプト、イソ
プロピルメルカプト、メチルスルフィニル、エチルスル
フィニル、ｎ−プロピルスルフィニル、イソプロピルス
ルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ
−プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、フェ
ニルスルホニル、フルオロフェニルスルホニル、クロロ
フェニルスルホニル、ブロモフェニルスルホニル、メチ
ルフェニルスルホニル、エチルフェニルスルホニル、イ
ソプロピルフェニルスルホニル、メトキシフェニルスル
ホニル、エトキシフェニルスルホニル、ｎ−プロポキシ
フェニルスルホニル、アミノスルホニル、メチルアミノ
スルホニル、エチルアミノスルホニル、ｎ−プロピルア
ミノスルホニル、イソプロピルアミノスルホニル、ジメ
チルアミノスルホニル、ジエチルアミノスルホニル、ジ
−ｎ−プロピルアミノスルホニル、Ｎ−メチルエチルア
ミノスルホニル、フェニルアミノスルホニル、フルオロ
フェニルアミノスルホニル、クロロフェニルアミノスル
ホニル、ブロモフェニルアミノスルホニル、メチルフェ
ニルアミノスルホニル、エチルフェニルアミノスルホニ
ル、イソプロピルフェニルアミノスルホニル、メトキシ
フェニルアミノスルホニル、エトキシフェニルアミノス
ルホニル、ｎ−プロポキシフェニルアミノスルホニル、
セセタミノスルホニル、プロピオニルアミノスルホニ
ル、ｎ−ブタノイルアミノスルホニル、ベンゾイルアミ
ノスルホニル、フルオロベンゾイルアミノスルホニル、
クロロベンゾイルアミノスルホニル、ブロモベンゾイル
アミノスルホニル、メチルベンゾイルアミノスルホニ
ル、メトキシベンゾイルアミノスルホニル、アセチル、
プロピオニル、ｎ−ブタノイル、ｎ−ペンタノイル、ｎ
−ヘキサノイル、ｎ−ヘプタノイル、フェニルアセチ
ル、２−フェニルプロピオニル、シクロプロピルカルボ
ニル、シクロブチルカルボニル、シクロペンチルカルボ
ニル、シクロヘキシルカルボニル、シクロヘプチルカル
ボニル、シクロプロピルメチルカルボニル、シクロブチ
ルメチルカルボニル、シクロペンチルメチルカルボニ
ル、シクロヘキシルメチルカルボニル、シクロヘプチル
メチルカルボニル、（２−シクロプロピルエチル）カル
ボニル、（２−シクロブチルエチル）カルボニル、（２
−シクロペンチルエチル）カルボニル、（２−シクロヘ
キシルエチル）カルボニル、（２−シクロヘプチルエチ
ル）カルボニル、（３−シクロプロピルプロピル）カル
ボニル、（３−シクロブチルプロピル）カルボニル、
（３−シクロペンチルプロピル）カルボニル、（３−シ
クロヘキシルプロピル）カルボニル、（３−シクロヘプ
チルプロピル）カルボニル、ベンゾイル、フルオロベン
ゾイル、クロロベンゾイル、ブロモベンゾイル、メチル
ベンゾイル、メトキシベンゾイル、フェニルスルホニ
ル、フルオロフェニルスルホニル、クロロフェニルスル
ホニル、ブロモフェニルスルホニル、メチルフェニルス
ルホニル、メトキシフェニルスルホニル、アミノ、２−
（イミダゾール−１−イル）エチルアミノ、２−（イミ
ダゾール−１−イル）イソプロピルアミノ、３−（イミ
ダゾール−１−イル）プロピルアミノ、（イミダゾール
−４−イル）メチルアミノ、２−（イミダゾール−４−
イル）エチルアミノ、２−（イミダゾール−４−イル）
イソプロピルアミノ、３−（イミダゾール−４−イル）
プロピルアミノ、アセチルアミノ、プロピオニルアミ
ノ、ｎ−ブタノイルアミノ、イソブタノイルアミノ、ｎ
−ペンタノイルアミノ、ｎ−ヘキサノイルアミノ、ｎ−
ヘプタノイルアミノ、シクロプロピルカルボニルアミ
ノ、シクロブチルカルボニルアミノ、シクロペンチルカ
ルボニルアミノ、シクロヘキシルカルボニルアミノ、シ
クロヘプチルカルボニルアミノ、シクロプロピルメチル
カルボニルアミノ、シクロブチルメチルカルボニルアミ
ノ、シクロペンチルメチルカルボニルアミノ、シクロヘ
キシルメチルカルボニルアミノ、シクロヘプチルアミノ
カルボニルアミノ、（２−シクロプロピルエチル）カル
ボニルアミノ、（２−シクロブチルエチル）カルボニル
アミノ、（２−シクロペンチルエチル）カルボニルアミ
ノ、（２−シクロヘキシルエチル）カルボニルアミノ、
（２−シクロヘプチルエチル）カルボニルアミノ、（３
−シクロプロピルプロピル）カルボニルアミノ、（３−
シクロブチルプロピル）カルボニルアミノ、（３−シク
ロペンチルプロピル）カルボニルアミノ、（３−シクロ
ヘキシルプロピル）カルボニルアミノ、（３−シクロヘ
プチルプロピル）カルボニルアミノ、ベンゾイルアミ
ノ、フルオロベンゾイルアミノ、クロロベンゾイルアミ
ノ、ブロモベンゾイルアミノ、メチルベンゾイルアミ
ノ、ヒドロキシベンゾイルアミノ、メトキシベンゾイル
アミノ、フェニルアセチルアミノ、フェニルプロピオニ
ルアミノ、ナフチルカルボニルアミノ、メトキシカルボ
ニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、ｎ−プロポキ
シカルボニルアミノ、シクロプロピルオキシカルボニル
アミノ、シクロブチルオキシカルボニルアミノ、シクロ
ペントキシカルボニルアミノ、シクロヘキソキシカルボ
ニルアミノ、シクロヘプトキシカルボニルアミノ、シク
ロプロピルメトキシカルボニルアミノ、シクロブチルメ
トキシカルボニルアミノ、シクロペンチルメトキシカル
ボニルアミノ、シクロヘキシルメトキシカルボニルアミ
ノ、シクロヘプチルメトキシカルボニルアミノ、（２−
シクロプロピルエトキシ）カルボニルアミノ、（２−シ
クロブチルエトキシ）カルボニルアミノ、（２−シクロ
ペンチルエトキシ）カルボニルアミノ、（２−シクロヘ
キシルエトキシ）カルボニルアミノ、（２−シクロヘプ
チルエトキシ）カルボニルアミノ、（３−シクロプロピ
ルプロポキシ）カルボニルアミノ、（３−シクロブチル
プロポキシ）カルボニルアミノ、（３−シクロペンチル
プロポキシ）カルボニルアミノ、（３−シクロヘキシル
プロポキシ）カルボニルアミノ、（３−シクロヘプチル
プロポキシ）カルボニルアミノ、フェノキシカルボニル
アミノ、フルオロフェノキシカルボニルアミノ、クロロ
フェノキシカルボニルアミノ、ブロモフェノキシカルボ
ニルアミノ、メチルフェノキシカルボニルアミノ、ヒド
ロキシフェノキシカルボニルアミノ、メトキシフェノキ
シカルボニルアミノ、ベンジルオキシフェノキシカルボ
ニルアミノ、ベンジルオキシカルボニルアミノ、（２−
フェニルエトキシ）カルボニルアミノ、トリフルオロア
セチルアミノ、デカリニルアミノ、アダマンチルアミ
ノ、メチルスルホニルアミノ、エチルスルホニルアミ
ノ、ｎ−プロピルスルホニルアミノ、ｎ−ブチルスルホ
ニルアミノ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−プロピ
ルアミノ、イソプロピルアミノ、ｎ−ブチルアミノ、イ
ソブチルアミノ、ｎ−ペンチルアミノ、ｎ−ヘキシルア
ミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジ−ｎ−プロ
ピルアミノ、メチル−エチルアミノ、メチル−イソプロ
ピルアミノ、メチル−ｎ−ブチルアミノ、エチル−ｎ−
プロピルアミノ、Ｎ−ｎ−プロピルスルホニル−メチル
アミノ、メチル−ｎ−ペンチルアミノ、エチル−ｎ−ヘ
キシルアミノ、Ｎ−メチルスルホニルメチルアミノ、Ｎ
−エチルスルホニル−メチルアミノ、Ｎ−ｎ−プロピル
スルホニル−メチルアミノ、Ｎ−メチルスルホニル−エ
チルアミノ、Ｎ−エチルスルホニル−エチルアミノ、Ｎ
−ｎ−プロピルスルホニル−エチルアミノ、Ｎ−メチル
スルホニル−ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−エチルスルホニ
ル−ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−ｎ−プロピルスルホニル
−ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−メチルスルホニル−ｎ−ブ
チルアミノ、Ｎ−エチルスルホニル−ｎ−ペンチルアミ
ノ、Ｎ−ｎ−プロピルスルホニル−ｎ−ヘキシルアミ
ノ、Ｎ−アセチルメチルアミノ、Ｎ−アセチルエチルア
ミノ、Ｎ−アセチル−ｎ−ヘキシルアミノ、Ｎ−プロピ
オニル−メチルアミノ、Ｎ−プロピオニル−エチルアミ
ノ、Ｎ−プロピオニル−ｎ−ブチルアミノ、Ｎ−ｎ−ブ
タノイル−メチルアミノ、Ｎ−ｎ−ブタノイル−エチル
アミノ、Ｎ−ｎ−ブタノイル−ｎ−ペンチルアミノ、Ｎ
−イソブタノイルメチルアミノ、Ｎ−イソブタノイルエ
チルアミノ、Ｎ−イソブタノイルイソプロピルアミノ、
Ｎ−イソブタノイル−ｎ−ペンチルアミノ、Ｎ−ｎ−ペ
ンタノイルメチルアミノ、Ｎ−ｎ−ペンタノイルエチル
アミノ、Ｎ−ｎ−ペンタノイルイソプロピルアミノ、Ｎ
−ｎ−ペンタノイル−ｎ−ペンチルアミノ、Ｎ−ｎ−ヘ
キサノイルメチルアミノ、Ｎ−ｎ−ヘキサノイルエチル
アミノ、Ｎ−ｎ−ヘキサノイルイソプロピルアミノ、Ｎ
−ｎ−ヘキサノイル−ｎ−ペンチルアミノ、Ｎ−ｎ−ヘ
プタノイル−メチルアミノ、Ｎ−ｎ−ヘプタノイルエチ
ルアミノ、Ｎ−ｎ−ヘプタノイルイソプロピルアミノ、
Ｎ−ｎ−ヘプタノイル−ｎ−ペンチルアミノ、Ｎ−シク
ロプロピル−カルボニルメチルアミノ、Ｎ−シクロブチ
ルカルボニルメチルアミノ、Ｎ−シクロペンチルカルボ
ニルメチルアミノ、Ｎ−シクロヘキシルカルボニル−メ
チルアミノ、Ｎ−シクロヘプチルカルボニル−メチルア
ミノ、Ｎ−シクロプロピルメチルカルボニルメチルアミ
ノ、Ｎ−シクロブチルメチルカルボニル−メチルアミ
ノ、Ｎ−シクロペンチルメチルカルボニルメチルアミ
ノ、Ｎ−シクロヘキシルメチルカルボニルメチルアミ
ノ、Ｎ−シクロヘプチルメチルカルボニルメチルアミ
ノ、Ｎ−（２−シクロプロピルエチルカルボニル）−メ
チルアミノ、Ｎ−（２−シクロブチルエチルカルボニ
ル）メチルアミノ、Ｎ−（２−シクロペンチルエチルカ
ルボニル）メチルアミノ、Ｎ−（２−シクロヘキシルエ
チルカルボニル）メチルアミノ、Ｎ−（２−シクロヘプ
チルエチルカルボニル）メチルアミノ、Ｎ−（３−シク
ロプロピルプロピルカルボニル）−メチルアミノ、Ｎ−
（３−シクロブチルプロピルカルボニル）メチルアミ
ノ、Ｎ−（３−シクロペンチルプロピルカルボニル）メ
チルアミノ、Ｎ−（３−シクロヘキシルプロピルカルボ
ニル）メチルアミノ、Ｎ−（３−シクロヘプチルプロピ
ルカルボニル）メチルアミノ、Ｎ−ベンゾイル−メチル
アミノ、Ｎ−ベンゾイルエチルアミノ、Ｎ−ベンゾイル
イソプロピルアミノ、Ｎ−ベンゾイル−ｎ−ブチルアミ
ノ、Ｎ−ベンゾイル−ｎ−ペンチルアミノ、Ｎ−ベンゾ
イル−ｎ−ヘキシルアミノ、Ｎ−フルオロベンゾイル−
メチルアミノ、Ｎ−メチルベンゾイルエチルアミノ、Ｎ
−メトキシベンゾイルイソプロピルアミノ、Ｎ−クロロ
ベンゾイル−ｎ−ブチルアミノ、Ｎ−フルオロベンゾイ
ル−ｎ−ペンチルアミノ、Ｎ−ブロモベンゾイル−ｎ−
ヘキシルアミノ、Ｎ−フェニルアセチルメチルアミノ、
Ｎ−フェニルスルホニルメチルアミノ、Ｎ−（２−ヒド
ロキシエチル）メチルアミノ、Ｎ−（２−ヒドロキシエ
チル）エチルアミノ、Ｎ−（２−メトキシエチル）メチ
ルアミノ、Ｎ−（２−メトキシエチル）エチルアミノ、
Ｎ−ヒドロキシアセチルメチルアミノ、Ｎ−ヒドロキシ
アセチル−エチルアミノ、Ｎ−メトキシアセチルメチル
アミノ、Ｎ−メトキシアセチルエチルアミノ、シクロプ
ロピルアミノ、シクロブチルアミノ、シクロペンチルア
ミノ、シクロヘキシルアミノ、シクロヘプチルアミノ、
シクロプロピルメチルアミノ、シクロブチルメチルアミ
ノ、シクロペンチルメチルアミノ、シクロヘキシルメチ
ルアミノ、シクロヘプチルメチルアミノ、（２−シクロ
プロピルエチル）アミノ、（２−シクロブチルエチル）
アミノ、（２−シクロペンチルエチル）アミノ、（２−
シクロヘキシルエチル）アミノ、（２−シクロヘプチル
エチル）アミノ、（３−シクロプロピルプロピル）アミ
ノ、（３−シクロペンチルプロピル）アミノ、（３−シ
クロヘキシルプロピル）アミノ、（３−シクロヘプチル
プロピル）アミノ、ベンジルアミノ、２−フェニルエチ
ルアミノ、３−フェニルプロピルアミノ、フェニルアミ
ノ、ジシクロヘキシルアミノ、ジシクロヘキシルメチル
アミノ、ジベンジルアミノ、Ｎ−メチルシクロプロピル
アミノ、Ｎ−イソプロピルシクロプロピルアミノ、Ｎ−
エチルシクロブチルアミノ、Ｎ−メチルシクロペンチル
アミノ、Ｎ−エチルシクロヘキシルアミノ、Ｎ−（ｎ−
プロピル）−シクロヘプチルアミノ、Ｎ−メチルシクロ
プロピルメチルアミノ、Ｎ−イソプロピルシクロプロピ
ルメチルアミノ、Ｎ−エチルシクロブチルアミノ、Ｎ−
メチルシクロペンチルメチルアミノ、Ｎ−エチルシクロ
ヘキシルメチルアミノ、Ｎ−（ｎ−プロピル）シクロヘ
プチルメチルアミノ、Ｎ−メチル−（２−シクロプロピ
ルエチル）アミノ、Ｎ−イソプロピル−（２−シクロプ
ロピルエチル）アミノ、Ｎ−エチル−（２−シクロブチ
ルエチル）アミノ、Ｎ−メチル−（２−シクロペンチル
エチル）アミノ、Ｎ−エチル−（２−シクロヘキシルエ
チル）アミノ、Ｎ−（ｎ−プロピル）−（２−シクロヘ
プチルエチル）アミノ、Ｎ−メチル−（３−シクロプロ
ピルプロピル）アミノ、Ｎ−イソプロピル−（３−シク
ロプロピルプロピル）アミノ、Ｎ−エチル−（３−シク
ロブチルプロピル）アミノ、Ｎ−メチル−（３−シクロ
ペンチルプロピル）アミノ、Ｎ−エチル−（３−シクロ
ヘキシルプロピル）アミノ、Ｎ−（ｎ−プロピル）−
（３−シクロヘプチルプロピル）アミノ、Ｎ−メチルベ
ンジルアミノ、Ｎ−エチルベンジルアミノ、Ｎ−イソプ
ロピルベンジルアミノ、Ｎ−メチル−（２−フェニルエ
チル）−アミノ、Ｎ−メチルフェニルアミノ、Ｎ−（ｎ
−プロピル）フェニルアミノ、ピロリジノ、メチルピロ
リジノ、エチルピロリジノ、イソプロピルピロリジノ、
シクロペンチルピロリジノ、シクロヘキシルピロリジ
ノ、シクロヘプチルピロリジノ、フェニルピロリジノ、
ピペリジノ、メチルピペリジノ、エチルピペリジノ、イ
ソプロピルピペリジノ、シクロペンチルピペリジノ、シ
クロヘキシルピペリジノ、シクロヘプチルピペリジノ、
フェニルピペリジノ、ヘキサメチレンイミノ、メチルヘ
キサメチレンイミノ、エチルヘキサメチレンイミノ、イ
ソプロピルヘキサメチレンイミノ、シクロペンチルヘキ
サメチレンイミノ、シクロヘキシルヘキサメチレンイミ
ノ、シクロヘプチルヘキサメチレンイミノ、フェニルヘ
キサメチレンイミノ、Ｎ−メトキシカルボニルメチルア
ミノ、Ｎ−メトキシカルボニル−Ｎ−エチルアミノ、Ｎ
−メトキシカルボニル−ｎ−ペンチルアミノ、Ｎ−メト
キシカルボニル−ｎ−ヘキシルアミノ、Ｎ−エトキシカ
ルボニルメチルアミノ、Ｎ−エトキシカルボニルエチル
アミノ、Ｎ−シクロプロピルオキシカルボニルメチルア
ミノ、Ｎ−シクロプロピルオキシカルボニルエチルアミ
ノ、Ｎ−シクロプロピルオキシカルボニル−ｎ−プロピ
ルアミノ、Ｎ−シクロブチルオキシカルボニルメチルア
ミノ、Ｎ−シクロブチルオキシカルボニルイソプロピル
アミノ、Ｎ−シクロペンチルオキシカルボニルメチルア
ミノ、Ｎ−シクロペンチルオキシカルボニルエチルアミ
ノ、Ｎ−シクロヘキシルオキシカルボニルメチルアミ
ノ、Ｎ−シクロヘキシルオキシカルボニルエチルアミ
ノ、Ｎ−シクロヘプチルオキシカルボニルメチルアミ
ノ、Ｎ−シクロペンチルメチルオキシカルボニルメチル
アミノ、Ｎ−シクロペンチルメチルオキシカルボニルエ
チルアミノ、Ｎ−シクロヘキシルメチルオキシカルボニ
ルメチルアミノ、Ｎ−シクロヘキシルメチルオキシカル
ボニルエチルアミノ、Ｎ−シクロヘプチルメチルオキシ
カルボニルメチルアミノ、Ｎ−シクロヘプチルメチルオ
キシカルボニルエチルアミノ、Ｎ−（２−シクロペンチ
ルエチルオキシ）カルボニルメチルアミノ、Ｎ−（２−
シクロペンチルエチルオキシ）カルボニルエチルアミ
ノ、Ｎ−（２−シクロヘキシルエチルオキシ）カルボニ
ルメチルアミノ、Ｎ−（２−シクロヘキシルエチルオキ
シ）カルボニルエチルアミノ、Ｎ−（２−シクロヘプチ
ルエチルオキシ）カルボニルメチルアミノ、Ｎ−（２−
シクロヘプチルエチルオキシ）カルボニルエチルアミ
ノ、Ｎ−フェノキシカルボニルメチルアミノ、Ｎ−フェ
ノキシカルボニルエチルアミノ、Ｎ−フェノキシカルボ
ニルイソプロピルアミノ、Ｎ−ベンジロキシカルボニル
メチルアミノ、Ｎ−ベンジロキシカルボニルエチルアミ
ノ、Ｎ−ベンジロキシカルボニルイソプロピルアミノ、
Ｎ−（２−フェニルエトキシ）カルボニルメチルアミ
ノ、Ｎ−（２−フェニルエトキシ）カルボニルエチルア
ミノ、Ｎ−（２−フェニルエトキシ）カルボニルイソプ
ロピルアミノ、Ｎ−（３−フェニルプロポキシ）カルボ
ニルメチルアミノ、Ｎ−（３−フェニルプロポキシ）カ
ルボニルエチルアミノ、Ｎ−（３−フェニルプロポキ
シ）カルボニルイソプロピルアミノ、Ｎ−メトキシカル
ボニルシクロプロピルアミノ、Ｎ−メトキシカルボニル
シクロブチルアミノ、Ｎ−メトキシカルボニルシクロペ
ンチルアミノ、Ｎ−メトキシカルボニルシクロヘキシル
アミノ、Ｎ−メトキシカルボニルシクロヘプチルアミ
ノ、Ｎ−エトキシカルボニルシクロプロピルアミノ、Ｎ
−エトキシカルボニルシクロブチルアミノ、Ｎ−エトキ
シカルボニルシクロペンチルアミノ、Ｎ−エトキシカル
ボニルシクロヘキシルアミノ、Ｎ−エトキシカルボニル
シクロヘプチルカルボニル、Ｎ−メトキシカルボニルシ
クロプロピルメチルアミノ、Ｎ−メトキシカルボニルシ
クロブチルメチルアミノ、Ｎ−メトキシカルボニルシク
ロペンチルメチルアミノ、Ｎ−メトキシカルボニルシク
ロヘキシルメチルアミノ、Ｎ−メトキシカルボニルシク
ロヘプチルメチルアミノ、Ｎ−エトキシカルボニルシク
ロプロピルメチルアミノ、Ｎ−エトキシカルボニルシク
ロブチルメチルアミノ、Ｎ−エトキシカルボニルシクロ
ペンチルメチルアミノ、Ｎ−エトキシカルボニルシクロ
ヘキシルメチルアミノ、Ｎ−エトキシカルボニルシクロ
ヘプチルメチルアミノ、Ｎ−メトキシカルボニル−（２
−シクロプロピルエチル）アミノ、Ｎ−メトキシカルボ
ニル−（２−シクロブチルエチル）アミノ、Ｎ−メトキ
シカルボニル−（２−シクロペンチルエチル）アミノ、
Ｎ−メトキシカルボニル−（２−シクロヘキシルエチ
ル）アミノ、Ｎ−メトキシカルボニル−（２−シクロヘ
プチルエチル）アミノ、Ｎ−エトキシカルボニル−（２
−シクロプロピルエチル）アミノ、Ｎ−エトキシカルボ
ニル−（２−シクロブチルエチル）アミノ、Ｎ−エトキ
シカルボニル−（２−シクロペンチルエチル）アミノ、
Ｎ−エトキシカルボニル−（２−シクロヘキシルエチ
ル）アミノ、Ｎ−エトキシカルボニル−（２−シクロヘ
プチルエチル）アミノ、Ｎ−メトキシカルボニル−（３
−シクロプロピルプロピル）アミノ、Ｎ−メトキシカル
ボニル−（３−シクロブチルプロピル）アミノ、Ｎ−メ
トキシカルボニル−（３−シクロペンチルプロピル）ア
ミノ、Ｎ−メトキシカルボニル−（３−シクロヘキシル
プロピル）アミノ、Ｎ−メトキシカルボニル−（３−シ
クロヘプチルプロピル）アミノ、Ｎ−エトキシカルボニ
ル−（３−シクロプロピルプロピル）アミノ、Ｎ−エト
キシカルボニル−（３−シクロブチルプロピル）アミ
ノ、Ｎ−エトキシカルボニル−（３−シクロペンチルプ
ロピル）アミノ、Ｎ−エトキシカルボニル−（３−シク
ロヘキシルプロピル）アミノ、Ｎ−エトキシカルボニル
−（３−シクロヘプチルプロピル）アミノ、Ｎ−フェノ
キシカルボニルシクロプロピルアミノ、Ｎ−フェノキシ
カルボニルシクロブチルアミノ、Ｎ−フェノキシカルボ
ニルシクロペンチルアミノ、Ｎ−フェノキシカルボニル
シクロヘキシルアミノ、Ｎ−フェノキシカルボニルシク
ロヘプチルアミノ、Ｎ−ベンジロキシカルボニルシクロ
プロピルアミノ、Ｎ−ベンジロキシカルボニルシクロブ
チルアミノ、Ｎ−ベンジロキシカルボニルシクロペンチ
ルアミノ、Ｎ−ベンジロキシカルボニルシクロヘキシル
アミノ、Ｎ−ベンジロキシカルボニルシクロヘプチルア
ミノ、Ｎ−（２−フェニルエトキシ）カルボニルシクロ
プロピルアミノ、Ｎ−（２−フェニルエトキシ）カルボ
ニルシクロブチルアミノ、Ｎ−（２−フェニルエトキ
シ）カルボニルシクロペンチルアミノ、Ｎ−（２−フェ
ニルエトキシ）カルボニルシクロヘキシルアミノ、Ｎ−
（２−フェニルエトキシ）カルボニルシクロヘプチルア
ミノ、Ｎ−（３−フェニルプロポキシ）カルボニルシク
ロプロピルアミノ、Ｎ−（３−フェニルプロポキシ）カ
ルボニルシクロブチルアミノ、Ｎ−（３−フェニルプロ
ポキシ）カルボニルペンチルアミノ、Ｎ−（３−フェニ
ルプロポキシ）カルボニルシクロヘキシルアミノ、Ｎ−
（３−フェニルプロポキシ）カルボニルシクロヘプチル
アミノ、Ｎ−メチルスルホニルシクロプロピルアミノ、
Ｎ−エチルスルホニルシクロブチルアミノ、Ｎ−ｎ−プ
ロピルスルホニルシクロペンチルアミノ、Ｎ−エチルス
ルホニルシクロヘキシルアミノ、Ｎ−メチルスルホニル
シクロヘプチルアミノ、Ｎ−フェノキシカルボニルシク
ロプロピルメチルアミノ、Ｎ−フェノキシカルボニルシ
クロブチルメチルアミノ、Ｎ−フェノキシカルボニルシ
クロペンチルメチルアミノ、Ｎ−フェノキシカルボニル
シクロヘキシルメチルアミノ、Ｎ−フェノキシカルボニ
ルシクロヘプチルメチルアミノ、Ｎ−ベンジロキシカル
ボニルシクロプロピルメチルアミノ、Ｎ−ベンジロキシ
カルボニルシクロブチルメチルアミノ、Ｎ−ベンジロキ
シカルボニルシクロペンチルメチルアミノ、Ｎ−ベンジ
ロキシカルボニルシクロヘキシルメチルアミノ、Ｎ−ベ
ンジロキシカルボニルシクロヘプチルメチルアミノ、Ｎ
−（２−フェニルエトキシカルボニル）シクロプロピル
メチルアミノ、Ｎ−（２−フェニルエトキシカルボニ
ル）シクロブチルメチルアミノ、Ｎ−（２−フェニルエ
トキシカルボニル）シクロペンチルメチルアミノ、Ｎ−
（２−フェニルエトキシカルボニル）シクロヘキシルメ
チルアミノ、Ｎ−（２−フェニルエトキシカルボニル）
シクロヘプチルメチルアミノ、Ｎ−（３−フェニルプロ
ポキシカルボニル）シクロプロピルメチルアミノ、Ｎ−
（３−フェニルプロポキシカルボニル）シクロブチルメ
チルアミノ、Ｎ−（３−フェニルプロポキシカルボニ
ル）シクロペンチルメチルアミノ、Ｎ−（３−フェニル
プロポキシカルボニル）シクロヘキシルメチルアミノ、
Ｎ−（３−フェニルプロポキシカルボニル）シクロヘプ
チルメチルアミノ、Ｎ−メチルスルホニルシクロプロピ
ルメチルアミノ、Ｎ−エチルスルホニルシクロブチルメ
チルアミノ、Ｎ−メチルスルホニルシクロペンチルメチ
ルアミノ、Ｎ−エチルスルホニルシクロヘキシルメチル
アミノ、Ｎ−イソプロピルスルホニルシクロヘプチルメ
チルアミノ、Ｎ−フェノキシカルボニル−（２−シクロ
プロピルエチル）アミノ、Ｎ−フェノキシカルボニル−
（２−シクロブチルエチル）アミノ、Ｎ−フェノキシカ
ルボニル−（２−シクロペンチルエチル）アミノ、Ｎ−
フェノキシカルボニル−（２−シクロヘキシルエチル）
アミノ、Ｎ−フェノキシカルボニル−（２−シクロヘプ
チルエチル）アミノ、Ｎ−ベンジルオキシカルボニル−
（２−シクロプロピルエチル）アミノ、Ｎ−ベンジロキ
シカルボニル−（２−シクロブチルエチル）アミノ、Ｎ
−ベンジロキシカルボニル−（２−シクロペンチルエチ
ル）アミノ、Ｎ−ベンジロキシカルボニル−（２−シク
ロヘキシルエチル）アミノ、Ｎ−ベンジロキシカルボニ
ル−（２−シクロヘプチルエチル）アミノ、Ｎ−（２−
フェニルエトキシ、カルボニル）−（２−シクロプロピ
ルエチル）アミノ、Ｎ−（２−フェニルエトキシカルボ
ニル）−（２−シクロブチルエチル）アミノ、Ｎ−（２
−フェニルエトキシカルボニル）−（２−シクロペンチ
ルエチル）アミノ、Ｎ−（２−フェニルエトキシカルボ
ニル）−（２−シクロヘキシルエチル）アミノ、Ｎ−
（２−フェニルエトキシカルボニル）−（２−シクロヘ
プチルエチル）アミノ、Ｎ−（３−フェニルプロポキシ
カルボニル）−（２−シクロプロピルエチル）アミノ、
Ｎ−（３−フェニルプロポキシカルボニル）−（２−シ
クロブチルエチル）アミノ、Ｎ−（３−フェニルプロポ
キシカルボニル）−（２−シクロペンチルエチル）アミ
ノ、Ｎ−（３−フェニルプロポキシカルボニル）−（２
−シクロヘキシルエチル）アミノ、Ｎ−（３−フェニル
プロポキシカルボニル）−（２−シクロヘプチルエチ
ル）アミノ、Ｎ−メチルスルホニル−（２−シクロプロ
ピルエチル）アミノ、Ｎ−エチルスルホニル−（２−シ
クロブチルエチル）アミノ、Ｎ−イソプロピルスルホニ
ル−（２−シクロペンチルエチル）アミノ、Ｎ−メチル
スルホニル−（２−シクロヘキシルエチル）−アミノ、
Ｎ−メチルスルホニル−（２−シクロヘプチルエチル）
アミノ、Ｎ−フェノキシカルボニル−（３−シクロプロ
ピルプロピル）アミノ、Ｎ−フェノキシカルボニル−
（３−シクロブチルプロピル）アミノ、Ｎ−フェノキシ
カルボニル−（３−シクロペンチルプロピル）アミノ、
Ｎ−フェノキシカルボニル−（３−シクロヘキシルプロ
ピル）アミノ、Ｎ−フェノキシカルボニル−（３−シク
ロペンチルプロピル）アミノ、Ｎ−ベンジロキシカルボ
ニル−（３−シクロプロピルプロピル）アミノ、Ｎ−ベ
ンジロキシカルルボニル−（３−シクロブチルプロピ
ル）アミノ、Ｎ−ベンジロキシカルボニル−（３−シク ロペンチルプロピル）アミノ、Ｎ−ベンジロキシカルボ
ニル−（３−シクロヘキシルプロピル）アミノ、Ｎ−ベ
ンジロキシカルボニル−（３−シクロヘプチルプロピ
ル）アミノ、Ｎ−（２−フェニルエトキシカルボニル）
−（３−シクロプロピルプロピル）アミノ、Ｎ−（２−
フェニルエトキシカルボニル）−（３−シクロブチルプ
ロピル）アミノ、Ｎ−（２−フェニルエトキシカルボニ
ル）−（３−シクロペンチルプロピル）アミノ、Ｎ−
（２−フェニルエトキシカルボニル）−（３−シクロヘ
キシルプロピル）アミノ、Ｎ−（２−フェニルエトキシ
カルボニル）−（３−シクロヘプチルプロピル）アミ
ノ、Ｎ−（３−フェニルプロポキシカルボニル）−（３
−シクロプロピルプロピル）アミノ、Ｎ−（３−フェニ
ルプロポキシカルボニル）−（３−シクロブチルプロピ
ル）アミノ、Ｎ−（３−フェニルプロポキシカルボニ
ル）−（３−シクロペンチルプロピル）アミノ、Ｎ−
（３−フェニルプロポキシカルボニル）−（３−シクロ
ヘキシルプロピル）アミノ、Ｎ−（３−フェニルプロポ
キシカルボニル）−（３−シクロヘプチルプロピル）ア
ミノ、Ｎ−メチルスルホニル−（３−シクロプロピルプ
ロピル）アミノ、Ｎ−エチルスルホニル−（３−シクロ
ブチルプロピル）アミノ、Ｎ−イソプロピルスルホニ
ル）−（３−シクロペンチルプロピル）アミノ、Ｎ−メ
チルスルホニル−（３−シクロヘキシルプロピル）アミ
ノ、Ｎ−メチルスルホニル−（３−シクロヘプチルプロ
ピル）アミノ、Ｎ−ベンゾイルシクロプロピルアミノ、
Ｎ−ベンゾイルシクロブチルアミノ、Ｎ−ベンゾイルシ
クロペンチルアミノ、Ｎ−ベンゾイルシクロヘキシルア
ミノ、Ｎ−ベンゾイルシクロペンチルアミノ、Ｎ−フェ
ニルアセチルシクロプロピルアミノ、Ｎ−フェニルアセ
チルシクロブチルアミノ、Ｎ−フェニルアセチルシクロ
ペンチルアミノ、Ｎ−フェニルアセチルシクロヘキシル
アミノ、Ｎ−フェニルアセチルシクロヘプチルアミノ、
Ｎ−フェニルスルホニルシクロプロピルアミノ、Ｎ−フ
ェニルスルホニルシクロブチルアミノ、Ｎ−フェニルス
ルホニルシクロペンチルアミノ、Ｎ−フェニルスルホニ
ルシクロヘキシルアミノ、Ｎ−フェニルスルホニルシク
ロヘプチルアミノ、Ｎ−ベンゾイルシクロプロピルメチ
ルアミノ、Ｎ−ベンゾイルシクロブチルメチルアミノ、
Ｎ−ベンゾイルシクロペンチルメチルアミノ、Ｎ−ベン
ゾイルシクロヘキシルメチルアミノ、Ｎ−ベンゾイルシ
クロヘプチルメチルアミノ、Ｎ−フェニルアセチルシク
ロプロピルメチルアミノ、Ｎ−フェニルアセチルシクロ
ブチルメチルアミノ、Ｎ−フェニルアセチルシクロペン
チルメチルアミノ、Ｎ−フェニルアセチルシクロヘキシ
ルメチルアミノ、Ｎ−フェニルアセチルシクロヘプチル
メチルアミノ、Ｎ−フェニルスルホニルシクロプロピル
メチルアミノ、Ｎ−フェニルスルホニルシクロブチルメ
チルアミノ、Ｎ−フェニルスルホニルシクロペンチルメ
チルアミノ、Ｎ−フェニルスルホニルシクロヘキシルメ
チルアミノ、Ｎ−フェニルスルホニルシクロヘプチルメ
チルアミノ、Ｎ−ベンゾイル−（２−シクロプロピル−
エチル）アミノ、Ｎ−ベンゾイル−（２−シクロブチル
エチル）アミノ、Ｎ−ベンゾイル−（２−シクロペンチ
ルエチル）アミノ、Ｎ−ベンゾイル−（２−シクロヘキ
シルエチル）アミノ、Ｎ−ベンゾイル−（２−シクロヘ
プチルエチル）アミノ、Ｎ−フェニルアセチル−（２−
シクロプロピルエチル）アミノ、Ｎ−フェニルアセチル
−（２−シクロブチルエチル）アミノ、Ｎ−フェニルア
セチル−（２−シクロペンチルエチル）アミノ、Ｎ−フ
ェニルアセチル−（２−シクロヘキシルエチル）アミ
ノ、Ｎ−フェニルアセチル−（２−シクロヘプチルエチ
ル）アミノ、Ｎ−フェニルスルホニル−（２−シクロプ
ロピルエチル）アミノ、Ｎ−フェニルスルホニル−（２
−シクロブチルエチル）アミノ、Ｎ−フェニルスルホニ
ル−（２−シクロペンチルエチル）アミノ、Ｎ−フェニ
ルスルホニル−（２−シクロヘキシルエチル）アミノ、
Ｎ−フェニルスルホニル−（２−シクロヘプチルエチ
ル）アミノ、Ｎ−ベンゾイル−（３−シクロプロピルプ
ロピル）アミノ、Ｎ−ベンゾイル−（３−シクロブチル
プロピル）アミノ、Ｎ−ベンゾイル−（３−シクロペン
チルプロピル）アミノ、Ｎ−ベンゾイル−（３−シクロ
ヘキシルプロピル）アミノ、Ｎ−ベンゾイル−（３−シ
クロヘプチルプロピル）アミノ、Ｎ−フェニルアセチル
−（３−シクロプロピルプロピル）アミノ、Ｎ−フェニ
ルアセチル−（３−シクロブチルプロピル）アミノ、Ｎ
−フェニルアセチル−（３−シクロペンチルプロピル）
アミノ、Ｎ−フェニルアセチル−（３−シクロヘキシル
プロピル）アミノ、Ｎ−フェニルアセチル−（３−シク
ロヘプチルプロピル）アミノ、Ｎ−フェニルスルホニル
−（３−シクロプロピルプロピル）アミノ、Ｎ−フェニ
ルスルホニル−（３−シクロブチルプロピル）アミノ、
Ｎ−フェニスルホニル−（３−シクロペンチルプロピ
ル）アミノ、Ｎ−フェニルスルホニル−（３−シクロヘ
キシルプロピル）アミノ、Ｎ−フェニルスルホニル−
（３−シクロヘプチルプロピル）アミノ、Ｎ−アセチル
シクロプロピルアミノ、Ｎ−アセチルシクロブチルアミ
ノ、Ｎ−アセチルシクロペンチルアミノ、Ｎ−アセチル
シクロヘキシルアミノ、Ｎ−アセチルシクロヘプチルア
ミノ、Ｎ−アセチルシクロプロピルメチルアミノ、Ｎ−
アセチルシクロブチルメチルアミノ、Ｎ−アセチルシク
ロペンチルメチルアミノ、Ｎ−アセチルシクロヘキシル
メチルアミノ、Ｎ−アセチルシクロヘプチルメチルアミ
ノ、Ｎ−アセチル−（２−シクロプロピルエチル）アミ
ノ、Ｎ−アセチル−（２−シクロブチルエチル）アミ
ノ、Ｎ−アセチル−（２−シクロペンチルエチル）−ア
ミノ、Ｎ−アセチル−（２−シクロヘキシルエチル）ア
ミノ、Ｎ−アセチル−（２−シクロヘプチルエチル）ア
ミノ、Ｎ−アセチル−（３−シクロプロピルプロピル）
アミノ、Ｎ−アセチル−（３−シクロブチルプロピル）
アミノ、Ｎ−アセチル−（３−シクロペンチルプロピ
ル）アミノ、Ｎ−アセチル−（３−シクロヘキシルプロ
ピル）アミノ、Ｎ−アセチル−（３−シクロヘプチルプ
ロピル）アミノ、Ｎ−アセチル−ペンジルアミノ、Ｎ−
アセチル−（２−フェニルエチル）アミノ、Ｎ−アセチ
ル−（３−フェニルプロピル）アミノ、Ｎ−ベンゾイル
ベンジルアミノ、Ｎ−ベンゾイル−（２−フェニルエチ
ル）アミノ、Ｎ−ベンゾイル−（３−フェニルプロピ
ル）アミノ、Ｎ−メチルスルホニル−ベンジルアミノ、
Ｎ−メチル−スルホニル−（２−フェニルエチル）アミ
ノ、Ｎ−メチルスルホニル−（３−フェニルプロピル）
アミノ、カルボキシ、メトキシカルボニル、エトキシカ
ルボニル、ｎ−プロポキシカルボニル、アミノカルボニ
ル、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニ
ル、ｎ−プロピルアミノカルボニル、、ｎ−ブチルアミ
ノカルボニル、ｎ−ペンチルアミノカルボニル、ジメチ
ルアミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニル、ジイ
ソプロピルアミノカルボニル、シクロプロピルアミノカ
ルボニル、シクロブチルアミノカルボニル、シクロペン
チルアミノカルボニル、シクロヘキシルアミノカルボニ
ル、シクロヘプチルアミノカルボニル、シクロペンチル
メチルアミノカルボニル、シクロヘキシルメチルアミノ
カルボニル、シクロヘプチルメチルアミノカルボニル、
２−シクロヘキシルエチルアミノカルボニル、フェニル
アミノカルボニル、フルオロフェニルアミノカルボニ
ル、クロロフェニルアミノカルボニル、ブロモフェニル
アミノカルボニル、メチルフェニルアミノカルボニル、
エチルフェニルアミノカルボニル、イソプロピルフェニ
ルアミノカルボニル、メトキシフェニルアミノカルボニ
ル、エトキシフェニルアミノカルボニル、イソプロポキ
シフェニルアミノカルボニル、ｎ−ブトキシフェニルア
ミノカルボニル、ベンジルアミノカルボニル、（２−フ
ェニルエチル）アミノカルボニル、ジメチルアミノカル
ボニル、ジエチルアミノカルボニル、ジイソプロピルア
ミノカルボニル、Ｎ−メチルエチルアミノカルボニル、
Ｎ−メチル−ｎ−プロピルアミノカルボニル、Ｎ−メチ
ル−ｎ−ブチルアミノカルボニル、アミノアセチルアミ
ノ、Ｎ−メトキシカルボニルアミノアセチルアミノ、Ｎ
−エトキシカルボニルアミノアセチルアミノ、Ｎ−イソ
プロポキシカルボニルアミノアセチルアミノ、アミノカ
ルボニルアミノ、メチルアミノカルボニルアミノ、ジメ
チルアミノカルボニルアミノ、Ｎ−メチルアミノカルボ
ニルメチルアミノ、Ｎ−（ジメチルアミノカルボニル）
−メチルアミノ、Ｎ−ジメチルアミノカルボニルエチル
アミノ、Ｎ−ジメチルアミノカルボニル−イソプロピル
アミノ、Ｎ−（ジメチルアミノカルボニル）−ｎ−ペン
チルアミノ、Ｎ−メチルアミノカルボニル−エチルアミ
ノ、Ｎ−メチルアミノカルボニル−ｎ−ペンチルアミ
ノ、Ｎ−メチルアミノカルボニル−ｎ−ヘキシルアミ
ノ、Ｎ−メチルアミノカルボニル−ｎ−オクチルアミ
ノ、Ｎ−メチルアミノカルボニル−ｎ−ドデシルアミ
ノ、Ｎ−メチルアミノカルボニルシクロヘキシルアミ
ノ、エチルアミノカルボニルアミノ、Ｎ−エチルアミノ
カルボニルメチルアミノ、Ｎ−エチルアミノカルボニル
アミノ、Ｎ−エチルアミノカルボニル−ｎ−ヘキシルア
ミノ、Ｎ−エチルアミノカルボニル−ｎ−オクチルアミ
ノ、Ｎ−エチルアミノカルボニル−ｎ−ドデシルアミ
ノ、Ｎ−エチルアミノカルボニルシクロヘキシルアミ
ノ、ジエチルアミノカルボニルアミノ、Ｎ−（ジエチル
アミノカルボニル）−メチルアミノ、Ｎ−（ジエチルア
ミノカルボニル）−エチルアミノ、Ｎ−（ジエチルアミ
ノカルボニル）−ｎ−ブチルアミノ、Ｎ−（ジエチルア
ミノカルボニル）−ｎ−ヘキシルアミノ、Ｎ−（ジエチ
ルアミノカルボニル）−ｎ−オクチルアミノ、Ｎ−（ジ
エチルアミノカルボニル）−ｎ−ドデシルアミノ、イソ
プロピルアミノカルボニルアミノ、Ｎ−イソプロピルア
ミノカルボニルメチルアミノ、Ｎ−ｎ−ブチルアミノカ
ルボニルアミノ、Ｎ−（ｎ−ブチルアミノカルボニル）
メチルアミノ、Ｎ−（ｎ−ブチルアミノカルボニル）エ
チルアミノ、Ｎ−（ｎ−ブチルアミノカルボニル）イソ
プロピルアミノ、Ｎ−（ｎ−ブチルアミノカルボニル）
−ｎ−ブチルアミノ、Ｎ−（ｎ−ブチルアミノカルボニ
ル）−ｎ−ヘキシルアミノ、Ｎ−（ｎ−ブチルアミノカ
ルボニル）−ｎ−オクチルアミノ、Ｎ−（ｎ−ブチルア
ミノカルボニル）−ｎ−ドデシルアミノ、Ｎ−（ｎ−ブ
チルアミノカルボニル）−シクロヘキシルアミノ、Ｎ−
（ジ−（ｎ−ブチル）−アミノカルボニル）アミノ、Ｎ
−（ジ−（ｎ−ブチル）−アミノカルボニル）−メチル
アミノ、Ｎ−（ジ−（ｎ−ブチル）−アミノカルボニ
ル）−エチルアミノ、Ｎ−（ジ−（ｎ−ブチル）−アミ
ノカルボニル）−ｎ−ブチルアミノ、Ｎ−（ジ−（ｎ−
ブチル）−アミノカルボニル）−ｎ−ヘキシルアミノ、
Ｎ−（ジ−（ｎ−ブチル）−アミノカルボニル）−ｎ−
オクチルアミノ、Ｎ−（ジ−（ｎ−ブチル）−アミノカ
ルボニル）−ｎ−ドデシルアミノ、Ｎ−（ｎ−ペンチル
アミノカルボニル）−エチルアミノ、Ｎ−（ｎ−ヘキシ
ルアミノカルボニル）−エチルアミノ、Ｎ−（ｎ−オク
チルアミノカルボニル）−エチルアミノ、Ｎ−（ｎ−ド
デシルアミノカルボニル）−エチルアミノ、ｎ−ヘキシ
ルアミノカルボニルアミノ、ｎ−オクチルアミノカルボ
ニルアミノ、ｎ−ドデシルアミノカルボニルアミノ、Ｎ
−（ｎ−ヘキシルアミノカルボニル）−ｎ−ブチルアミ
ノ、Ｎ−（ｎ−ヘキシルアミノカルボニル）−ｎ−ペン
チルアミノ、Ｎ−（ｎ−ヘキシルアミノカルボニル）−
ｎ−ヘキシルアミノ、Ｎ−（ｎ−ヘキシルアミノカルボ
ニル）−ｎ−オクチルアミノ、Ｎ−（ｎ−ヘキシルアミ
ノカルボニル）−ｎ−ドデシルアミノ、Ｎ−（ｎ−オク
チルアミノカルボニル）−ｎ−ブチルアミノ、Ｎ−（ｎ
−オクチルアミノカルボニル）−ｎ−ペンチルアミノ、
Ｎ−（ｎ−オクチルアミノカルボニル）−ｎ−ヘキシル
アミノ、Ｎ−（ｎ−オクチルアミノカルボニル）−ｎ−
オクチルアミノ、Ｎ−（ｎ−オクチルアミノカルボニ
ル）−ｎ−ドデシルアミノ、Ｎ−（ドデシルアミノカル
ボニル）−ｎ−ブチルアミノ、Ｎ−（ｎ−ドデシルアミ
ノカルボニル）−ｎ−ペンチルアミノ、Ｎ−（ｎ−ドデ
シルアミノカルボニル）−ｎ−ヘキシルアミノ、Ｎ−
（ｎ−ドデシルアミノカルボニル）−ｎ−オクチルアミ
ノ、Ｎ−（ｎ−ドデシルアミノカルボニル）−ｎ−ドデ
シルアミノ、Ｎ−（ｎ−ヘキシルアミノカルボニル）−
シクロヘキシルアミノ、Ｎ−（ｎ−オクチルアミノカル
ボニル）−シクロヘキシルアミノ、Ｎ−（ｎ−ドデシル
アミノカルボニル）−シクロヘキシルアミノ、ジ−（ｎ
−ヘキシル）−アミノカルボニルアミノ、Ｎ−（ジ−
（ｎ−ヘキシル）−アミノカルボニル）−メチルアミ
ノ、Ｎ−（メチル−（ｎ−ヘキシル）−アミノカルボニ
ル）アミノ、Ｎ−シクロヘキシルアミノカルボニル−ｎ
−ペンチルアミノ、Ｎ−シクロヘキシルアミノカルボニ
ル−ｎ−ヘキシルアミノ、Ｎ−シクロヘキシルアミノカ
ルボニル−ｎ−オクチルアミノ、Ｎ−シクロヘキシルア
ミノカルボニル−ｎ−ドデシルアミノ、Ｎ−シクロヘキ
シルアミノカルボニル−シクロヘキシルアミノ、Ｎ−
（エチル−シクロヘキシルアミノカルボニル）−メチル
アミノ、Ｎ−（プロピル−シクロヘキシルアミノカルボ
ニル）−メチルアミノ、Ｎ−（ｎ−ブチル−シクロヘキ
シルアミノカルボニル）−メチルアミノ、アダマント−
１−イル−アミノカルボニルアミノ、４−ヒドロキシブ
チルアミノカルボニルアミノ、５−ヒドロキシペンチル
アミノカルボニルアミノ、６−ヒドロキシヘキシルアミ
ノカルボニルアミノ、アリルアミノカルボニルアミノ、
（ブテニル−２）−アミノカルボニルアミノ、（ペンテ
ニル−２）−アミノカルボニルアミノ、（ペンテニル−
３）−アミノカルボニルアミノ、クロチルアミノカルボ
ニルアミノ、（ブチニル−２）−アミノカルボニルアミ
ノ、（ペンチニル−２）−アミノカルボニルアミノ、
（ペンチニル−３）−アミノカルボニルアミノ、テトラ
ヒドロフラン−２−イル−アミノカルボニルアミノ、テ
トラヒドロピラン−２−イル−アミノカルボニルアミ
ノ、Ｎ−（エチル−（ｎ−ペンチル）−アミノカルボニ
ル）−エチルアミノ、Ｎ−（メチル−シクロペンチルア
ミノカルボニル）−メチルアミノ、Ｎ−（メチル−シク
ロヘキシルアミノカルボニル）−エチルアミノ、シクロ
プロピルアミノカルボニルアミノ、Ｎ−シクロプロピル
アミノカルボニル−メチルアミノ、シクロブチルアミノ
カルボニルアミノ、Ｎ−シクロブチル−メチルアミノ、
シクロペンチルアミノカルボニルアミノ、Ｎ−シクロペ
ンチルアミノカルボニル−メチルアミノ、シクロヘキシ
ルアミノカルボニルアミノ、Ｎ−シクロヘキシルアミノ
カルボニル−メチルアミノ、Ｎ−シクロヘキシルアミノ
カルボニル−エチルアミノ、Ｎ−シクロヘキシルアミノ
カルボニル−ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−シクロヘキシル
アミノカルボニル−ｎ−ブチルアミノ、Ｎ−シクロヘキ
シルアミノカルボニル−ｎ−ペンチルアミノ、Ｎ−シク
ロヘキシルアミノカルボニル−ｎ−ヘキシルアミノ、Ｎ
−シクロヘキシルアミノカルボニル−ｎ−オクチルアミ
ノ、Ｎ−シクロヘキシルアミノカルボニル−ｎ−ドデシ
ルアミノ、シクロヘプチルアミノカルボニルアミノ、Ｎ
−シクロヘプチルアミノカルボニル−メチルアミノ、シ
クロペンチルメチルアミノカルボニルアミノ、Ｎ−シク
ロペンチルメチルアミノカルボニル−メチルアミノ、シ
クロヘキシルメチルアミノカルボニルアミノ、Ｎ−シク
ロヘキシルメチルアミノカルボニル−メチルアミノ、ベ
ンジルアミノカルボニルアミノ、（２−フェニルエチ
ル）−アミノカルボニルアミノ、フェニルアミノカルボ
ニルアミノ、フルオロフェニルアミノカルボニルアミ
ノ、クロロフェニルアミノカルボニルアミノ、ブロモフ
ェニルアミノカルボニルアミノ、メチルフェニルアミノ
カルボニルアミノ、エチルフェニルアミノカルボニルア
ミノ、イソプロピルフェニルアミノカルボニルアミノ、
メトキシフェニルアミノカルボニルアミノ、エトキシフ
ェニルアミノカルボニルアミノ、イソプロポキシフェニ
ルアミノカルボニルアミノ、ｎ−ブトキシフェニルアミ
ノカルボニルアミノ、アミノチオカルボニルアミノ、メ
チルアミノチオカルボニルアミノ、Ｎ−メチルアミノカ
ルボニルメチルアミノ、Ｎ−メチルアミノカルボニル−
エチルアミノ、エチルアミノチオカルボニルアミノ、Ｎ
−エチルアミノチオカルボニル−メチルアミノ、Ｎ−エ
チルアミノチオカルボニル−エチルアミノ、Ｎ−エチル
アミノチオカルボニル−ｎ−ヘキシルアミノ、イソプロ
ピルアミノチオカルボニルアミノ、Ｎ−イソプロピルア
ミノチオカルボニル−メチルアミノ、アリルアミノチオ
カルボニルアミノ、（ブテニル−２）−アミノチオカル
ボニルアミノ、（ペンテニル−２）−アミノチオカルボ
ニルアミノ、（ペンテニル−３）−アミノチオカルボニ
ルアミノ、クロチルアミノチオカルボニルアミノ、（ブ
チニル−２）−アミノチオカルボニルアミノ、（ペンチ
ニル−２）−アミノチオカルボニルアミノ、（ペンチニ
ル−３）−アミノチオカルボニルアミノ、テトラヒドロ
フラン−２−イル−アミノチオカルボニルアミノ、テト
ラヒドロプラン−２−イル−アミノチオカルボニルアミ
ノ、アダマント−１−イル−アミノチオカルボニルアミ
ノ、シクロプロピルアミノチオカルボニルアミノ、Ｎ−
シクロプロピルアミノチオカルボニル−メチルアミノ、
シクロブチルアミノチオカルボニルアミノ、Ｎ−シクロ
ブチルアミノチオカルボニル−メチルアミノ、シクロペ
ンチルアミノチオカルボニルアミノ、Ｎ−シクロペンチ
ルアミノチオカルボニル−メチルアミノ、シクロヘキシ
ルアミノチオカルボニルアミノ、Ｎ−シクロヘキシルア
ミノチオカルボニル−メチルアミノ、シクロヘプチルア
ミノチオカルボニルアミノ、Ｎ−シクロヘプチルアミノ
チオカルボニル−メチルアミノ、シクロペンチルメチル
アミノチオカルボニルアミノ、Ｎ−シクロペンチルメチ
ルアミノチオカルボニル−メチルアミノ、シクロヘキシ
ルメチルアミノチオカルボニルアミノ、Ｎ−シクロヘキ
シルメチルアミノチオカルボニル−メチルアミノ、ジメ
チルアミノチオカルボニルアミノ、ジエチルアミノチオ
カルボニルアミノ、Ｎ−（（ｎ−ヘキシル）−アミノチ
オカルボニル）アミノ、Ｎ−（メチル−（ｎ−ヘキシ
ル）−アミノチオカルボニル）アミノ、Ｎ−（ジメチル
アミノチオカルボニル）−メチルアミノ、Ｎ−（ジメチ
ルアミノチオカルボニル）−ｎ−ペンチルアミノ、Ｎ−
（ジエチルアミノチオカルボニル）−メチルアミノ、Ｎ
−（ジエチルアミノチオカルボニル）−エチルアミノ、
Ｎ−（ジ−（ｎ−ヘキシル）−アミノチオカルボニル）
−メチルアミノ、Ｎ−（ジ−（ｎ−ブチル）−アミノチ
オカルボニル）−ｎ−ブチルアミノ、Ｎ−（メチル−
（ｎ−ヘキシル）−アミノチオカルボニル）−メチルア
ミノ、Ｎ−（エチル−（ｎ−ペンチル）−アミノチオカ
ルボニル）−エチルアミノ、Ｎ−（メチル−シクロペン
チルアミノチオカルボニル）−メチルアミノ、Ｎ−（メ
チル−シクロヘキシルアミノチオカルボニル）−エチル
アミノ、ベンジルアミノチオカルボニルアミノ、フェニ
ルアミノチオカルボニルアミノ、フルオロフェニルアミ
ノチオカルボニルアミノ、クロロフェニルアミノチオカ
ルボニルアミノ、ブロモフェニルアミノチオカルボニル
アミノ、メチルフェニルアミノチオカルボニルアミノ、
エチルフェニルアミノチオカルボニルアミノ、イソプロ
ピルフェニルアミノチオカルボニルアミノ、メトキシフ
ェニルアミノチオカルボニルアミノ、エトキシフェニル
アミノチオカルボニルアミノ、イソプロポキシフェニル
アミノチオカルボニルアミノ、ｎ−ブトキシフェニルア
ミノチオカルボニルアミノ、ピロリジノカルボニルアミ
ノ、ピペリジノカルボニルアミノ、ヘキサメチレンイミ
ノカルボニルアミノ、Ｎ−ピロリジノカルボニル−メチ
ルアミノ、Ｎ−ピロリジノカルボニル−エチルアミノ、
Ｎ−ピロリジノカルボニル−イソプロピルアミノ、Ｎ−
ピロリジノカルボニル−ｎ−ブチルアミノ、Ｎ−ピロリ
ジノカルボニル−ｎ−ペンチルアミノ、Ｎ−ピロリジノ
カルボニル−ｎ−ヘキシルアミノ、Ｎ−ピロリジノカル
ボニル−ｎ−オクチルアミノ、Ｎ−ピロリジノカルボニ
ル−ｎ−ドデシルアミノ、Ｎ−ピロリジノカルボニル−
シクロプロピルアミノ、Ｎ−ピロリジノカルボニル−シ
クロブチルアミノ、Ｎ−ピロリジノカルボニル−シクロ
ペンチルアミノ、Ｎ−ピロリジノカルボニル−シクロヘ
キシルアミノ、Ｎ−ピロリジノカルボニル−シクロヘプ
チルアミノ、Ｎ−ピロリジノカルボニル−シクロプロピ
ルメチルアミノ、Ｎ−ピロリジノカルボニル−シクロブ
チルメチルアミノ、Ｎ−ピロリジノカルボニル−シクロ
ペンチルメチルアミノ、Ｎ−ピロリジノカルボニル−シ
クロヘキシルメチルアミノ、Ｎ−ピロリジノカルボニル
−シクロヘプチルメチルアミノ、Ｎ−ピロリジノカルボ
ニル−（２−シクロプロピルエチル）アミノ、Ｎ−ピロ
リジノカルボニル−（２−シクロブチルエチル）アミ
ノ、Ｎ−ピロリジノカルボニル−（２−シクロペンチル
エチル）アミノ、Ｎ−ピロリジノカルボニル−（２−シ
クロヘキシルエチル）アミノ、Ｎ−ピロリジノカルボニ
ル−（２−シクロヘプチルエチル）アミノ、Ｎ−ピロリ
ジノカルボニル−（３−シクロプロピルプロピル）アミ
ノ、Ｎ−ピロリジノカルボニル−（３−シクロブチルプ
ロピル）アミノ、Ｎ−ピロリジノカルボニル−（３−シ
クロペンチルプロピル）アミノ、Ｎ−ピロリジノカルボ
ニル−（３−シクロヘキシルプロピル）アミノ、Ｎ−ピ
ロリジノカルボニル−（３−シクロヘプチルプロピル）
アミノ、Ｎ−ピロリジノカルボニル−フェニルアミノ、
Ｎ−ピロリジノカルボニルベンジルアミノ、Ｎ−ピロリ
ジノカルボニル−メチルアミノ、Ｎ−ピペリジノカルボ
ニル−エチルアミノ、Ｎ−ピペリジノカルボニル−イソ
プロピルアミノ、Ｎ−ピペリジノカルボニル−ｎ−ブチ
ルアミノ、Ｎ−ピペリジノカルボニル−ｎ−ペンチルア
ミノ、Ｎ−ピペリジノカルボニル−ｎ−ヘキシルアミ
ノ、Ｎ−ピペリジノカルボニル−ｎ−オクチルアミノ、
Ｎ−ピペリジノカルボニル−ｎ−ドデシルアミノ、Ｎ−
ピペリジノカルボニル−シクロプロピルアミノ、Ｎ−ピ
ペリジノカルボニル−シクロブチルアミノ、Ｎ−ピペリ
ジノカルボニル−シクロペンチルアミノ、Ｎ−ピペリジ
ノカルボニル−シクロヘキシルアミノ、Ｎ−ピペリジノ
カルボニル−シクロヘプチルアミノ、Ｎ−ピペリジノカ
ルボニル−シクロプロピルメチルアミノ、Ｎ−ピペリジ
ノカルボニル−シクロブチルメチルアミノ、Ｎ−ピペリ
ジノカルボニル−シクロペンチルメチルメチルアミノ、
Ｎ−ピペリジノカルボニル−シクロヘキシルメチルアミ
ノ、Ｎ−ピペリジノカルボニル−シクロヘプチルメチル
アミノ、Ｎ−ピペリジノカルボニル−（２−シクロプロ
ピルエチル）アミノ、Ｎ−ピペリジノカルボニル−（２
−シクロブチルエチル）アミノ、Ｎ−ピペリジノカルボ
ニル−（２−シクロペンチルエチル）アミノ、Ｎ−ピペ
リジノカルボニル−（２−シクロヘキシルエチル）アミ
ノ、Ｎ−ピペリジノカルボニル−（２−シクロヘプチル
エチル）アミノ、Ｎ−ピペリジノカルボニル−（３−シ
クロプロピルプロピル）アミノ、Ｎ−ピペリジノカルボ
ニル−（３−シクロブチルプロピル）アミノ、Ｎ−ピペ
リジノカルボニル−（３−シクロペンチルプロピル）ア
ミノ、Ｎ−ピペリジノカルボニル−（３−シクロヘキシ
ルプロピル）−アミノ、Ｎ−ピペリジノカルボニル−
（３−シクロヘプチルプロピル）アミノ、Ｎ−ピペリジ
ノカルボニルフェニルアミノ、Ｎ−ピペリジノカルボニ
ル−ベンジルアミノ、Ｎ−ヘキサメチレンイミノカルボ
ニル−メチルアミノ、Ｎ−ヘキサメチレンイミノカルボ
ニル−エチルアミノ、Ｎ−ヘキサメチレンイミノカルボ
ニル−イソプロピルアミノ、Ｎ−ヘキサメチレンイミノ
カルボニル−ｎ−ブチルアミノ、Ｎ−ヘキサメチレンイ
ミノカルボニル−ｎ−ペンチルアミノ、Ｎ−ヘキサメチ
レンイミノカルボニル−ｎ−ヘキシルアミノ、Ｎ−ヘキ
サメチレンイミノカルボニル−ｎ−オクチルアミノ、Ｎ
−ヘキサメチレンイミノカルボニル−ｎ−ドデシルアミ
ノ、Ｎ−ヘキサメチレンイミノカルボニル−シクロプロ
ピルアミノ、Ｎ−ヘキサメチレンイミノカルボニル−シ
クロブチルアミノ、Ｎ−ヘキサメチレンイミノカルボニ
ル−シクロペンチルアミノ、Ｎ−ヘキサメチレンイミノ
カルボニル−シクロヘキシルアミノ、Ｎ−ヘキサメチレ
ンイミノカルボニル−シクロヘプチルアミノ、Ｎ−ヘキ
サメチレンイミノカルボニル−シクロプロピルメチルア
ミノ、Ｎ−ヘキサメチレンイミノカルボニル−シクロブ
チルメチルアミノ、Ｎ−ヘキサメチレンイミノカルボニ
ル−シクロペンチルメチルアミノ、Ｎ−ヘキサメチレン
イミノカルボニル−シクロヘキシルメチルアミノ、Ｎ−
ヘキサメチレンイミノカルボニル−シクロヘプチルメチ
ルアミノ、Ｎ−ヘキサメチレンイミノカルボニル−（２
−シクロプロピルエチル）アミノ、Ｎ−ヘキサメチレン
イミノカルボニル−（２−シクロブチルエチル）アミ
ノ、Ｎ−ヘキサメチレンイミノカルボニル−（２−シク
ロペンチルエチル）アミノ、Ｎ−ヘキサメチレンイミノ
カルボニル−（２−シクロヘキシルエチル）アミノ、Ｎ
−ヘキサメチレンイミノカルボニル−（２−シクロヘプ
チルエチル）アミノ、Ｎ−ヘキサメチレンイミノカルボ
ニル−（３−シクロプロピルプロピル）アミノ、Ｎ−ヘ
キサメチレンイミノカルボニル−（３−シクロブチルプ
ロピル）アミノ、Ｎ−ヘキサメチレンイミノカルボニル
−（３−シクロペンチルプロピル）アミノ、Ｎ−ヘキサ
メチレンイミノカルボニル−（３−シクロヘキシルプロ
ピル）アミノ、Ｎ−ヘキサメチレンイミノカルボニル−
（３−シクロヘプチルプロピル）アミノ、Ｎ−ヘキサメ
チレンイミノカルボニル−フェニルアミノ、Ｎ−ヘキサ
メチレンイミノカルボニル−ベンジルアミノ、Ｎ−モル
ホリノカルボニルメチルアミノ、Ｎ−モルホリノカルボ
ニルエチルアミノ、Ｎ−モルホリノカルボニル−イソプ
ロピルアミノ、Ｎ−モルホリノカルボニル−ｎ−ブチル
アミノ、Ｎ−モルホリノカルボニル−ｎ−ペンチルアミ
ノ、Ｎ−モルホリノカルボニル−ｎ−ヘキシルアミノ、
Ｎ−モルホリノカルボニル−ｎ−オクチルアミノ、Ｎ−
モルホリノカルボニル−ｎ−ドデシルアミノ、Ｎ−モル
ホリノカルボニル−シクロプロピルアミノ、Ｎ−モルホ
リノカルボニル−シクロブチルアミノ、Ｎ−モルホリノ
カルボニル−シクロペンチルアミノ、Ｎ−モルホリノカ
ルボニル−シクロヘキシルアミノ、Ｎ−モルホリノカル
ボニル−シクロヘプチルアミノ、Ｎ−モルホリノカルボ
ニル−シクロプロピルメチルアミノ、Ｎ−モルホリノカ
ルボニル−シクロブチルメチルアミノ、Ｎ−モルホリノ
カルボニル−シクロペンチルメチルアミノ、Ｎ−モルホ
リノカルボニル−シクロヘキシルメチルアミノ、Ｎ−モ
ルホリノカルボニル−シクロヘプチルメチルアミノ、Ｎ
−モルホリノカルボニル−（２−シクロプロピルエチ
ル）アミノ、Ｎ−モルホリノカルボニル−（２−シクロ
ブチルエチル）アミノ、Ｎ−モルホリノカルボニル−
（２−シクロペンチルエチル）アミノ、Ｎ−モルホリノ
カルボニル−（２−シクロヘキシルエチル）アミノ、Ｎ
−モルホリノカルボニル−（２−シクロヘプチルエチ
ル）アミノ、Ｎ−モルホリノカルボニル−（３−シクロ
プロピルプロピル）アミノ、Ｎ−モルホリノカルボニル
−（３−シクロブチルプロピル）アミノ、Ｎ−モルホリ
ノカルボニル−（３−シクロペンチルプロピル）アミ
ノ、Ｎ−モルホリノカルボニル−（３−シクロヘキシル
プロピル）アミノ、Ｎ−モルホリノカルボニル−（３−
シクロヘプチルプロピル）アミノ、Ｎ−モルホリノカル
ボニル−フェニルアミノ、Ｎ−モルホリノカルボニル−
ベンジルアミノ、フタルイミノ、５−メトキシフタルイ
ミノ、5,6−ジメトキシフタルイミノ、６−メトキシフ
タルイミノ、ホモフタルイミノ、4,4−ジメチルホモフ
タルイミノ、７−メトキシホモフタルイミオ、6,7−ジ
メトキシホモフタルイミノ、７−メトキシ−4,4−ジメ
チル−ホモフタルイミノ、6,7−ジメトキシ−4,4−ジメ
チル−ホモフタルイミノ、1,2,3,6−テトラヒドロフタ
ルイミノ、ヘキサヒドロフタルイミノ、１−オキソ−イ
ソインドリン−２−イル、3,4−ジメチル−フタルイミ
ノ、4,5−ジメチル−1,2,3,6−テトラヒドロフタルイミ
ノ、4,5−ジメチル−ヘキサヒドロフタルイミノ、4,5−
ジメチル−１−オキソ−イソインドリン−２−イル、3,
4−ジメトキシフタルイミノ、4,5−ジメチル−1,2,3,6
−テトラヒドロフタルイミノ、4,5−ジメトキシ−ヘキ
サヒドロフタルイミノ、4,5−ジメトキシ−１−オキソ
−イソインドリン−２−イル、グルタルイミノ、3,3−
テトラメチレングルタルイミノ、3,3−ペンタメチレン
−グルタルイミノ、2,2−ジメチル−グルタルイミノ、
３−メチル−グルタルイミノ、3,3−ジメチル−グルタ
ルイミノ、３−エチル−グルタルイミノ、ヘキサフルオ
ロ−グルタルイミノ、３−エチル−３−メチル−グルタ
ルイミノ、1,3−シクロペンタンジカルボニルイミノ、
2,4−ジメチル−グルタルイミノ、2,4−ジ−ｎ−プロピ
ル−グルタルイミノ、エンド−ビシクロ〔2,2,2〕オク
ト−５−エン−2,3−ジカルボン酸イミノ、メチル−５
−ノルボルネン−2,3−ジ−カルボン酸イミノ、3,6−エ
ンドキソ−1,2,3,6−テトラヒドロフタルイミノまたは
５−ノルボルネン−エンド−2,3−ジカルボン酸イミノ
基である。
好ましいR2はR1について上記したものの他、1H−テトラ
ゾール−５−イル、２−イミダゾリドン−１−イル、３
−メチル−２−イミダゾリドン−１−イル、３−エチル
−２−イミダゾリドン−１−イル、３−ｎ−プロピル−
２−イミダゾリドン−１−イル、３−イソプロピル−２
−イミダゾリドン−１−イル、３−シクロプロピル−２
−イミダゾリドン−１−イル、３−シクロブチル−１−
イミダゾリドン−１−イル、３−シクロペンチル−２−
イミダゾリドン−１−イル、３−シクロヘキシル−２−
イミダゾリドン−１−イル、３−シクロヘプチル−２−
イミダゾリドン−１−イル、３−シクロプロピルメチル
−２−イミダゾリドン−１−イル、３−シクロブチルメ
チル−２−イミダゾリドン−１−イル、３−シクロペン
チルメチル−２−イミダゾリドン−１−イル、３−シク
ロヘキシルメチル−２−イミダゾリドン−１−イル、３
−シクロヘプチルメチル−２−イミダゾリドン−１−イ
ル、３−（２−シクロプロピルエチル）−２−イミダゾ
リドン−１−イル、３−（２−シクロブチルエチル）−
２−イミダゾリドン−１−イル、３−（２−シクロペン
チルエチル）−２−イミダゾリドン−１−イル、３−
（２−シクロヘキシルエチル）−２−イミダゾリドン−
１−イル、３−（２−シクロヘプチルエチル）−２−イ
ミダゾリドン−１−イル、３−（３−シクロプロピルプ
ロピル）−２−イミダゾリドン−１−イル、３−（３−
シクロブチルプロピル）−２−イミダゾリドン−１−イ
ル、３−（３−シクロペンチルプロピル）−２−イミダ
ゾリドン−１−イル、３−（３−シクロヘキシルプロピ
ル）−２−イミダゾリドン−１−イル、３−（３−シク
ロヘプチルプロピル）−２−イミダゾリドン−１−イ
ル、３−ベンジル−２−イミダゾリドン−１−イル、３
−（２−フェニルエチル）−２−イミダゾリドン−１−
イル、３−（３−フェニルプロピル）−２−イミダゾリ
ドン−１−イル、3,4,5,6−テトラヒドロ−２−ピリミ
ドン−１−イル、３−メチル−3,4,5,6−テトラヒドロ
−２−ピリミドン−１−イル、３−メチル−3,4,5,6−
テトラヒドロ−２−ピリミドン−１−イル、３−ｎ−プ
ロピル−3,4,5,6−テトラヒドロ−２−ピリミドン−１
−イル、３−イソプロピル−3,4,5,6−テトラヒドロ−
２−ピリミドン−１−イル、３−シクロプロピル−3,4,
5,6−テトラヒドロ−２−ピリミドン−１−イル、３−
シクロブチル−3,4,5,6−テトラヒドロ−２−ピリミド
ン−１−イル、３−シクロペンチル−3,4,5,6−テトラ
ヒドロ−２−ピリミドン−１−イル、３−シクロヘキシ
ル−3,4,5,6−テトラヒドロ−２−ピリミドン−１−イ
ル、３−シクロヘプチル−3,4,5,6−テトラヒドロ−２
−ピリミドン−１−イル、３−シクロプロピルメチル−
3,4,5,6−テトラヒドロ−２−ピリミドン−１−イル、
３−シクロブチルメチル−3,4,5,6−テトラヒドロ−２
−ピリミドン−１−イル、３−シクロペンチルメチル−
3,4,5,6−テトラヒドロ−２−ピリミドン−１−イル、
３−シクロヘキシルメチル−3,4,5,6−テトラヒドロ−
２−ピリミドン−１−イル、３−シクロヘプチルメチル
−3,4,5,6−テトラヒドロ−２−ピリミドン−１−イ
ル、３−（２−シクロプロピルエチル）−3,4,5,6−テ
トラヒドロ−２−ピリミドン−１−イル、３−（２−シ
クロブチルエチル）−3,4,5,6−テトラヒドロ−２−ピ
リミドン−１−イル、３−（２−シクロペンチルエチ
ル）−3,4,5,6−テトラヒドロ−２−ピリミドン−１−
イル、３−（２−シクロヘキシルエチル）−3,4,5,6−
テトラヒドロ−２−ピリミドン−１−イル、３−（２−
シクロヘプチルエチル）−3,4,5,6−テトラヒドロ−２
−ピリミドン−１−イル、３−（３−シクロプロピルプ
ロピル）−3,4,5,6−テトラヒドロ−２−ピリミドン−
１−イル、３−（３−シクロブチルプロピル）−3,4,5,
6−テトラヒドロ−２−ピリミドン−１−イル、３−
（３−シクロペンチルプロピル）−3,4,5,6−テトラヒ
ドロ−２−ピリミドン−１−イル、３−（３−シクロヘ
キシルプロピル）−3,4,5,6−テトラヒドロ−２−ピリ
ミドン−１−イル、３−（３−シクロヘプチルプロピ
ル）−3,4,5,6−テトラヒドロ−２−ピリミドン−１−
イル、３−ベンジル−3,4,5,6−テトラヒドロ−２−ピ
リミドン−１−イル、３−（２−フェニルエチル）−3,
4,5,6−テトラヒドロ−２−ピリミドン−１−イル、ま
たは３−（３−フェニルプロピル）−3,4,5,6−テトラ
ヒドロ−２−ピリミドン−１−イルである。
好ましいR3は水素、弗素、塩素または臭素原子、メチ
ル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチ
ル、イソブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキ
シル、１−メチルプロピル、１−メチルブチル、２−メ
チルブチル、３−メチルブチル、１−メチルペンチル、
２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチル
ペンチル、１−エチルプロピル、1,1−ジエチルエチ
ル、メトキシメチル、エトキシメチル、（２−ヒドロキ
シエトキシ）−メチル、２−メトキシエチル、２−エト
キシエチル、３−メトキシプロピル、メチルメルカプト
メチル、２−メチルメルカプトエチル、３−メチルメル
カプトプロピル、４−メチルメルカプトブチル、メチル
スルフィニルメチル、２−メチルスルフィニルエチル、
３−メチルスルフィニルプロピル、４−メチルスルフィ
ニルブチル、メチルスルホニルメチル、２−メチルスル
ホニルエチル、３−メチルスルホニルプロピル、４−メ
チルスルホニルブチル、２−メチルアミノエチル、３−
メチルアミノプロピル、４−メチルアミノブチル、２−
ジメチルアミノエチル、３−ジメチルアミノプロピル、
４−ジメチルアミノブチル、５−ジメチルアミノペンチ
ル、２−ジエチルアミノエチル、２−ジ−ｎ−プロピル
アミノエチル、２−（２−ヒドロキシエトキシ）−エチ
ル、３−（２−ヒドロキシエトキシ）−プロピル、２−
（２−メトキシエトキシ）−エチル、２−（２−メトキ
シエトキシ）−イソプロピル、３−（２−メトキシエト
キシ）−プロピル、２−（２−エトキシエトキシ）エチ
ル、２−（２−エトキシエトキシ）−イソプロピル、３
−（２−エトキシエトキシ）プロピル、２−（２−イソ
プロポキシエトキシ）−エチル、メトキシ、エトキシ、
ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、２−
ヒドロキシエトキシ、３−ヒドロキシプロポキシ、２−
メトキシエトキシ、２−エトキシエトキシ、２−イソプ
ロポキシエトキシ、３−メトキシプロポキシ、３−イソ
プロポキシプロポキシ、メルカプト、メチルメルカプ
ト、エチルメルカプト、ｎ−プロピルメルカプト、イソ
プロピルメルカプト、ｎ−ブチルメルカプト、ベンジ
ル、２−フェニルエチル、３−フェニルプロピル、アリ
ル、ｎ−ブデニル−２、ｎ−ペンテニル−２、ｎ−プロ
ペニル−１、ｎ−ブテニル−１、ｎ−ペンテニル−１、
ｎ−ブテニル−３、ｎ−ペンテニル−３、ｎ−ペンテニ
ル−４、プロパルギル、ｎ−ブチニル−３、ｎ−ペンチ
ニル−３、ｎ−ペンチニル−４、シクロペンチル、シク
ロヘキシル、シクロヘプチル、シクロペンチルメチル、
シクロヘキシルメチル、シクロヘプチルメチル、２−シ
クロペンチルエチル、２−シクロヘキシルエチル、２−
シクロヘプチルエチル、３−シクロペンチルプロピル、
３−シクロヘキシルプロピル、フェニル、ヒドロキシフ
ェニル、フルオロフェニル、クロロフェニル、ブロモフ
ェニル、メチルフェニル、エチルフェニル、イソプロピ
ルフェニル、メトキシフェニル、エトキシフェニル、ｎ
−プロポキシフェニル、ｎ−ブトキシフェニル、ヒドロ
キシ、（イミダゾール−４−イル）−メチルアミノ、２
−（イミダゾール−４−イル）エチルアミノ、３−（イ
ミダゾール−４−イル）プロピルアミノ、メチルアミ
ノ、エチルアミノ、ｎ−プロピルアミノ、イソプロピル
アミノ、ｎ−ブチルアミノ、イソブチルアミノ、アミノ
カルボニル、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカ
ルボニル、イソプロピルアミノカルボニル、ｎ−ブチル
アミノカルボニル、シクロペンチルアミノカルボニル、
シクロヘキシルアミノカルボニル、シクロヘプチルアミ
ノカルボニル、ナフチル、ピリジル、ピリミジル、ピリ
ダジニル、ピラジニル、ピラゾリル、1,3−ジメチルピ
ラゾリル、ピロリル、イミダゾリル、オキサゾリル、チ
アゾリル、トリアゾリルまたはテトラゾリル基である。
また、好ましいR4はカルボキシ、メトキシカルボニル、
エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニル、イソ
プロポキシカルボニル、ｎ−ブトキシカルボニル、イソ
ブトキシカルボニル、ｔ−ブトキシカルボニル、ｎ−ペ
ントキシカルボニル、ｎ−ヘキソキシカルボニル、ベン
ジルオキシカルボニル、１−フェニルエトキシカルボニ
ル、２−フェニル−エトキシカルボニル、３−フェニル
プロポキシカルボニル、ピバロイルオキシメトキシカル
ボニル、フタリジルオキシカルボニル、エトキシカルボ
ニルオキシエトキシカルボニル、メトキシメトキシカル
ボニル、シクロヘキシロキシカルボニルメトキシカルボ
ニル、（1,3−ジオキサ−２−オキソ−４−メチル−シ
クロペンテン−５−イル）−メトキシカルボニル、アミ
ノ、フタルイミド、アミノアセチルアミノ、メトキシカ
ルボニルアミノアセチルアミノ、エトキシカルボニルア
ミノアセチルアミノ、イソプロポキシカルボニルアミノ
アセチルアミノ、ｎ−ブトキシカルボニルアミノアセチ
ルアミノ、メチルカルボニルアミノ、トリフルオロメチ
ルカルボニルアミノ、エチルカルボニルアミノ、ｎ−プ
ロピルカルボニルアミノ、イソプロピルカルボニルアミ
ノ、シクロペンチルカルボニルアミノ、シクロヘキシル
カルボニルアミノ、シクロヘプチルカルボニルアミノ、
フェニルカルボニルアミノ、フルオロフェニルカルボニ
ルアミノ、クロロフェニルカルボニルアミノ、ブロモフ
ェニルカルボニルアミノ、メチルフェニルカルボニルア
ミノ、エチルフェニルカルボニルアミノ、イソプロピル
フェニルカルボニルアミノ、メトキシフェニルカルボニ
ルアミノ、エトキシフェニルカルボニルアミノ、ｎ−プ
ロポキシフェニルカルボニルアミノ、ベンジルカルボニ
ルアミノ、２−フェニルエチルカルボニルアミノ、メチ
ルスルホニルアミノ、トリフルオロメチルスルホニルア
ミノ、エチルスルホニルアミノ、ｎ−プロピルスルホニ
ルアミノ、イソプロピルスルホニルアミノ、フェニルス
ルホニルアミノ、フルオロフェニルスルホニルアミノ、
クロロフェニルスルホニルアミノ、ブロモフェニルスル
ホニルアミノ、メチルフェニルスルホニルアミノ、エチ
ルフェニルスルホニルアミノ、イソプロピルフェニルス
ルホニルアミノ、メトキシフェニルスルホニルアミノ、
エトキシフェニルスルホニルアミノ、ベンジルスルホニ
ルアミノ、シアノ、アミノメチル、メチルスルホニルア
ミノメチル、エチルスルホニルアミノメチル、ｎ−プロ
ピルスルホニルアミノメチル、フェニルスルホニルアミ
ノメチル、メチルフェニルスルホニルアミノメチル、ト
リフルオロメチルスルホニルアミノメチル、メチルスル
ホニルアミノカルボニル、エチルスルホニルアミノカル
ボニル、ｎ−プロピルスルホニルアミノカルボニル、イ
ソプロピルスルホニルアミノカルボニル、ｎ−ブチルス
ルホニルアミノカルボニル、トリフルオロメチルスルホ
ニルアミノカルボニル、ペルフルオロ−ｎ−ブチルスル
ホニルアミノカルボニル、フェニルスルホニルアミノカ
ルボニル、ベンジルスルホニルアミノカルボニル、４−
メチルフェニルスルホニルアミノカルボニル、４−クロ
ロフェニルスルホニルアミノカルボニル、トリフルオロ
アセチルアミノメチル、1H−テトラゾリルまたは１−
（トリフェニルメチル）−テトラゾリル基である。
一般式（Ｉ）の化合物の中で、好ましいものは該式
（Ｉ）において、 R1が水素、弗素または塩素原子、トリフルオロメチル、
ヒドロキシ、ベンジルオキシ、カルボキシ、シアノ、ア
ミノ、ニトロ、アミノスルホニル、メチルアミノスルホ
ニル、ジメチルアミノスルホニル、トリフルオロメチル
スルホニルオキシまたはテトラゾリル基、 炭素数１〜４のアルキル基、但しメチル基は更にヒドロ
キシまたは炭素数１〜４のアルキルアミノ基で置換され
ていてもよい、 炭素数１〜４のアルコキシ基、これは２、３または４位
においてヒドロキシ、アルコキシ、アルキルアミノ、ジ
アルキルアミノまたはイミダゾリル基で置換されていて
もよくかつ該アルキル置換基は各場合において炭素原子
１〜３個含むことができる、 炭素原子数１〜４のアルカノイルオキシ基またはシクロ
アルキル部分の炭素原子数が５〜７のシクロアルキルア
ミノカルボニルオキシ基、 ベンジル、デカリン、トリフルオロメチルカルボニル、
ベンジルカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、２−
エチル−５−メチル−シクロヘキシルオキシまたはｔ−
ブトキシカルボニルアミノアセチル基により、炭素数１
〜５のアルキル基により、シクロアルキル、シクロアル
キルアルキル、シクロアルコキシカルボニル、シクロア
ルキルカルボニルまたはシクロアルキルアルカノイル基
（ここで、該シクロアルキル部分は炭素原子５〜７個含
むことができ、該アルキル部分が１〜３個の炭素を含む
ことができ、かつ該アルカノイル部分は１〜３個の炭素
を含むことができる）により、炭素数１〜６のアルカノ
イル基により、アミノアルカノイルまたはジアルキルア
ミノアルカノイル基（ここで該アルキルおよびアルカノ
イル部分は夫々１〜３個の炭素を含むことができる）に
より、全体で炭素数２〜７のアルコキシカルボニル基に
より、炭素数１〜４のアルキルスルホニル基により、ま
たは全体で２〜４個の炭素をもつアルコキシカルボニル
で置換されたチアゾリジン−３−イルカルボニル基によ
り置換されているアミノ基、 更に窒素原子においてベンジルまたはシクロヘキシル基
により、炭素数１〜３のアルキル基（これは２−または
３位で炭素数１〜３のアルコキシまたはフェニルアミノ
基で置換されていてもよい）により、炭素数１〜５のア
ルカノイル基（炭素数１〜３のアルコキシ基で置換され
ていてもよい）により、全体で炭素数６〜８のシクロア
ルキルカルボニル基によりまたは全体で炭素数２〜４の
アルコキシカルボニル基により置換されている、ベンジ
ルアミノまたは炭素数１〜５のアルキルアミノ基、 アルキル基（２−または３位にてヒドロキシ、アルコキ
シカルボニルまたはアルキルアミノで置換されていても
よい）または炭素数１〜５のアルキルアミノ基（アルキ
ル部分においてカルボキシ基により置換されていてもよ
い）により、２−または３−位でフェニルアミノ基で置
換されたアルキルアミノ基により、フェニル、アルコキ
シ、アミノ、ベンジルアミノ、フェニルエチルアミノ、
シクロアルキルアミノまたはシクロアルキルアルキルア
ミノ基（ここでアルキル部分は１〜３個の炭素をもつこ
とができ、シクロアルキル部分は５〜７個の炭素をもつ
ことができ、更に炭素数１〜５のアルキルアミノ基は炭
素原子において炭素数１〜４のアルキル基で置換されて
いてもよい）により置換されていてもよいカルボニル
基、 炭素数１〜12のアルキル基、各場合において炭素数３〜
５のアルケニルまたはアルキニル基、炭素数７〜11のビ
シクロまたはトリシクロアルキル基、シクロアルキル、
シクロアルキルアルキルまたはフェニルアルキル基でモ
ノ、ジまたはトリ置換されていてもよいアミノカルボニ
ルアミノまたはアミノチオカルボニルアミノ基（ここで
該置換基は同一でも異っていてもよく、該アルキル部分
は炭素１〜３を含むことができ、該シクロアルキル部分
は炭素を５〜７含むことができ、炭素数５〜７のシクロ
アルキル基のメチレン基は酸素で置換でき、アルキル基
は４、５または６位でヒドロキシまたはトリフルオロア
セチル基で置換されていてもよい）、 シクロアルケンイミノ部分に４〜６個炭素をもつシクロ
アルケンイミノカルボニルアミノ基またはモルホリノカ
ルボニルアミノ基、これらは窒素原子において炭素数１
〜12のアルキル基またはシクロアルキル、シクロアルキ
ルアルキルまたはフェニルアルキル（ここでアルキル部
分は炭素１〜３をもつことができ、かつシクロアルキル
部分は５〜７個の炭素をもつことができる）で置換され
ていてもよい、 フタルイミノ、ホモフタルイミノ、２−カルボキシフェ
ニルカルボニルアミノ、２−カルボキシフェニルメチル
アミノ、２−カルボキシフェニルメチレンカルボニルア
ミノまたは２−カルボキシメチレンフェニルカルボニル
アミノ基（フタルイミノ基中のカルボニル基はメチレン
基で置換でき、ホモフタルイミノ、２−カルボキシフェ
ニルメチレンカルボニルアミノまたは２−カルボキシメ
チレンフェニルカルボニルアミノ基のメチレン基は１ま
たは２つのアルキル基で置換されていてもよく、また該
フェニル核はアルキルまたはアルコキシでモノまたはジ
置換されていてもよく、該置換基は同一でも異っていて
もよく、同時にこれらは部分的もしくは完全に水素化さ
れていてもよい）、ビシクロアルカン−３−カルボン酸
アミノまたはビシクロアルケン−３−カルボン酸アミノ
基（２−位でカルボキシ基で置換されている）、ビシク
ロアルカン−2,3−ジカルボン酸アミノまたはビシクロ
アルケン−2,3−ジカルボン酸アミノ基（ビシクロアル
カンおよびビシクロアルケン部分は各々９または10個の
炭素を含み、１、２または３個のメチルで置換されてい
てもよく、エンドメチレン基は酸素原子で置換でき
る）、グルタル酸イミノ基または３−カルボキシ−ｎ−
プロピレンカルボニル基（ここで、ｎ−プロピレンはペ
ルフルオロ化されていてもよく、１または２つのアルキ
ル基またはテトラメチレンまたはペンタメチレン基で置
換されていてもよい）、または 5,7−ジオキサ−1H,3H−イミダゾ〔1,5−ｃ〕チアゾリ
ル基、２−イミダゾリドン−１−イル基（場合により３
−位で１〜３個の炭素をもつアルキル基により置換され
ていてもよい）、または3,4,5,6−テトラヒドロ−２−
ピリミドン−１−イル基を表し、 R2は水素、弗素または塩素原子、メチル、ヒドロキシま
たはメトキシ基を表すか、 R1とR2とは隣接フェニル環の２つのオルト位炭素と共に
フェニルまたは１−アルキル−3,3−ジアルキル−2,3−
ジヒドロピロール−２−オン基（該アルキル部分は各場
合において１〜３個の炭素を含むことができる）、を表
し、 R3は水素、弗素または塩素原子、 ヒドロキシ、ベンジルまたはアミノカルボニル基、 炭素数１〜５のアルキル基（ここでメチルはヒドロキシ
基により、アルコキシ、アルキルスルフェニル、アルキ
ルスルフィニルまたはアルキルスルホニル基（夫々１〜
３個の炭素をもつ）により置換されていてもよく）、シ
クロアルキルまたはシクロアルキルアルキル基（ここで
該シクロアルキル部分は５〜７個の炭素を含むことがで
き、該アルキル部分は１〜３個の炭素を含むことができ
る）、アルケニルまたはアルキニル基（夫々３〜５個の
炭素を含む）、炭素数１〜３のフェニルアルキル基、 炭素原子数１〜４のアルキルアミノ基、 １または２つのメチル基で置換されていてもよいピリジ
ル、フリル、チアゾリルまたはピラゾリル基を表し、 R4はアルコキシカルボニル（全体で１〜５個の炭素原子
をもつ）、アミノ、フタルイミノ、アミノメチル、カル
ボキシ、シアノ、メチルスルホニルアミノカルボニル、
トリフルオロメチルスルホニルアミノカルボニル、ベン
ゼンスルホニルアミノカルボニル、トリフルオロカルボ
ニルアミノメチル−トリフルオロメチルアミノメチル、
テトラゾリルまたは１−（トリフェニルメチル）−テト
ラゾリル基を表し、 R5は水素、弗素、塩素または臭素原子を表し、 R6は水素原子を表すか、あるいは R5とR6とが２つのオルト位の炭素と共にフェニル基を表
すものおよびその１および３異性体混合物並びに付加塩
類、特に無機または有機酸または塩基との薬剤用途に適
した生理的に許容される付加塩類である。
しかし、特に好ましい一般式（Ｉ）の化合物は式（Ｉ）
において、 R1がベンジル、デカリン、トリフルオロメチルカルボニ
ル、ベンジルカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、
２−エチル−５−メチル−シクロヘキシルオキシまたは
ｔ−ブトキシカルボニルアミノアセチル基により、炭素
数１〜５のアルキル基により、シクロアルキル、シクロ
アルキルアルキル、シクロアルコキシカルボニル、シク
ロアルキルカルボニルまたはシクロアルキルアルカノイ
ル基（ここで、シクロアルキル部分は５〜７個の炭素を
もつことができ、アルキル部分は１〜３個の炭素をもつ
ことができ、アルカノイル部分は１〜３個の炭素をもつ
ことができる）により、炭素数１〜６のアルカノイル基
により、アミノアルカノイルまたはジアルキルアミノア
ルカノイル基（ここで、アルキル部分およびアルカノイ
ル部分は各々炭素１〜３をもつことができる）により、
全体で２〜７個の炭素をもつアルコキシカルボニル基に
より、１〜４個の炭素をもつアルキルスルホニル基によ
り、または全体で２〜４個の炭素をもつアルコキシカル
ボニルで置換されたチアゾリジン−３−イル−カルボニ
ル基によって置換されているアミノ基、 ベンジルアミノまたは炭素数１〜５のアルキルアミノ
基、これは場合により窒素原子においてベンジルまたは
シクロヘキシル基により、炭素数１〜３のアルキル基
（これは２または３−位において炭素数１〜３のアルコ
キシによりまたフェニルアミノ基により置換されていて
もよい）により、炭素数１〜５のアルカノイル基（炭素
数１〜３のアルコキシにより、全体で６〜８個の炭素を
もつシクロアルキルカルボニルにより、または全体で２
〜４個の炭素をもつアルコキシカルボニル基により置換
されていてもよい）により置換されている、 アミノカルボニルアミノまたはアミノチオカルボニルア
ミノ基、これは１〜12個の炭素をもつアルキル基によ
り、３〜５個の炭素をもつアルケニルまたはアルキル基
により、７〜11個の炭素をもつビシクロまたはトリシク
ロアルキル基によりモノ、ジまたはトリ置換されていも
よく、これら置換基は同一または異っており、該アルキ
ル部分は１〜３個の炭素を含むことができ、該シクロア
ルキル部分は５〜７個の炭素をもつことができ、５〜７
個の炭素をもつシクロアルキル基のメチレン基は酸素で
置換でき、かつアルキル基は４、５または６位において
ヒドロキシまたはトリフルオロアセチル基で置換されて
いてもよい、 シクロアルキレンイミノ部分に４〜６個の炭素をもつシ
クロアルキレンイミノカルボニルアミノまたはモルホリ
ノカルボニルアミノ基、これらはアミノ窒素において１
〜12個の炭素をもつアルキルにより、シクロアルキル、
シクロアルキルアルキルまたはフェニルアルキル基（該
アルキル部分は１〜３個の炭素をもつことができ、かつ
該シクロアルキル部分は５〜７個の炭素を含むことがで
きる）により置換されていてもよい、 フタルイミノ、ホモフタルイミノ、２−カルボキシフェ
ニルカルボニルアミノ、２−カルボキシフェニルメチル
アミノ、２−カルボキシフェニルメチレンカルボニルア
ミノまたは２−カルボキシメチレンフェニルカルボニル
アミノ基（ここでフタルイミノ基のカルボニル基はメチ
レン基で置換されていてもよく、ホモフタルイミノ、２
−カルボキシフェニルメチレンカルボニルアミノまたは
２−カルボキシメチレンフェニルカルボニルアミノ基の
メチレン基は１または２つのアルキル基で置換されてい
てもよく、場合により上記フェニル核はアルキルまたは
アルコキシ基でモノまたはジ置換されていてもよく、こ
れら置換基は同一でも異っていてもよく、同時に部分的
または完全に水素化されていてもよい）、ビシクロアル
カン−３−カルボン酸アミノまたはビシクロアルケン−
３−カルボン酸アミノ基（２−位においてカルボキシ基
によって置換されている）、ビシクロアルカン−2,3−
ジカルボン酸イミノまたはビシクロアルケン−2,3−ジ
カルボン酸イミノ基（各々ビシクロアルカンおよびビシ
クロアルケン部分は９または10個の炭素をもち、１、２
または３個のメチル基で置換されていてもよく、エンド
メチレン基は酸素で置換されていてもよい）、グルタル
酸イミノまたは３−カルボキシ−ｎ−プロピレンカルボ
ニル基（ここで、ｎ−プロピレンはパーフルオロ化され
ていてもよく、１または２個のアルキル基により、また
はテトラメチレンもしくはペンタメチレンで置換されて
いてもよい）、または5,7−ジオキサ−1H,3H−イミダゾ
〔1,5−ｃ〕チアゾリル基を表し、 R2は水素またはメチルまたはヒドロキシ基を表すか、あ
るいは R1とR2とは隣接フェニル環の２つのオルト位炭素と共に
フェニル基を表し、 R3は３〜５個の炭素を含むアルキル、各々３〜５個の炭
素をもつアルケニルまたはアルキニル基を表し、 R4はカルボキシ、メチルスルホニルアミノカルボニル、
トリフルオロメチルスルホニルアミノカルボニル、ベン
ゼンスルホニルアミノカルボニル、トリフルオロカルボ
ニルアミノメチル、トリフルオロメチルアミノメチルま
たはテトラゾリル基を表し、 R5は水素を表し、 R6は水素を表し、または R5とR6とは２つのオルト位炭素と共にフェニル基を表す
ものであり、 特に、一般式（Ｉ）の化合物の中でも、式（Ｉ）におい
て、 R1は１〜６個の炭素をもつアルカノイルにより、アミノ
アルカノイルまたはジアルキルアミノアルカノイル基
（ここで、アルキルおよびアルカノイル部分は夫々１〜
３個の炭素を含むことができる）により、全体として２
〜７個の炭素をもつアルコキシカルボニルによりあるい
は全体で２〜４個の炭素をもつアルコキシカルボニルに
より置換されたチアゾリジン−３−イルカルボニル基に
より置換されているアミノ基、 ベンジルアミノまたは１〜５個の炭素をもつアルキルア
ミノ基、これらは窒素において１〜５個の炭素をもつア
ルカノイル基（１〜３個の炭素をもつアルコキシで置換
されていてもよい）により、全体で６〜８個の炭素をも
つシクロアルキルカルボニルによりまたは全体で２〜４
個の炭素をもつアルコキシカルボニルにより置換されて
いる、 アミノカルボニルアミノまたはアミノチオカルボニルア
ミノ基、これらは１〜８個の炭素をもつアルキルによ
り、３〜５個の炭素をもつアルケニルまたはアルキニル
基により、７〜11個の炭素をもつビシクロまたはトリシ
クロアルキルにより、シクロアルキル、シクロアルキル
アルキルまたはフェニルアルキル基によりモノまたはジ
もしくはトリ置換されていてもよく、これら置換基は同
一または異っていてもよく、該アルキル部分は１〜３個
の炭素をもつことができ、該シクロアルキル部分は５〜
７個の炭素をもつことができ、５〜７個の炭素をもつシ
クロアルキルのメチレン基は酸素で置換でき、アルキル
基は４、５または６−位でヒドロキシまたはトリフルオ
ロアセチル基で置換されていてもよい、 シクロアルキレンイミノ部分の炭素数が４〜６個のシク
ロアルキレンイミノカルボニルアミノまたはモルホリノ
カルボニルアミノ基、これらはアミノ窒素において炭素
数１〜８のアルキルにより、シクロアルキル、シクロア
ルキルアルキルまたはフェニルアルキル（アルキル部分
は１〜３個の炭素をもつことができ、かつシクロアルキ
ル部分は５〜７個の炭素原子を含むことができる）によ
り置換されていてもよい、 フタルイミノ、ホモフタルイミノ、２−カルボキシフェ
ニルカルボニルアミノ、２−カルボキシフェニルメチル
アミノ、２−カルボキシフェニルメチレンカルボニルア
ミノまたは２−カルボキシメチレンフェニルカルボニル
アミノ基（フタルイミノのカルボニルはメチレンで置換
でき、ホモフタルイミノ、２−カルボキシフェニルメチ
レンカルボニルアミノまたは２−カルボキシメチレンフ
ェニルカルボニルアミノは１または２つのアルキルで置
換されていてもよく、また該フェニル核はアルキルまた
はアルコキシでモノまたはジ置換されていもよく、これ
ら置換基は同一または異っていてもよく、同時に部分的
または完全に水素化されていてもよい）、ビシクロアル
カン−３−カルボン酸アミノまたはビシクロアルケン−
３−カルボン酸アミノ基（２−位でカルボキシ基により
置換されている）、ビシクロアルカン−2,3−ジカルボ
ン酸イミノまたはビシクロアルケン−2,3−ジカルボン
酸イミノ基（このビシクロアルカンおよびビシクロアル
ケン部分は各々９または10個の炭素を含み、１、２また
は３個のメチル基で置換されていてもよく、エンドメチ
レン基は酸素で置換できる）、グルタル酸イミノまたは
３−カルボキシ−ｎ−プロピレンカルボニル基（このｎ
−プロピレン基はパーフルオロ化されていてもよく、１
または２個のアルキルによりまたはテトラメチレンもし
くはペンタメチレンで置換されていてもよい）、または 5,7−ジオキサ−1H,3H−イミダゾ〔1,5−ｃ〕チアゾリ
ル基を表し、 R2は水素を表すか、あるいは R1とR2とは隣接フェニル環の２つのオルト位炭素と共に
フェニル基を表し、 R3は炭素数３〜５のアルキル、または夫々３〜５個の炭
素をもつアルケニルもしくはアルキニルを表し、 R4はカルボキシまたはテトラゾリルを表し、 R5は水素を表し、 R6は水素を表し、また R5とR6とは２つのオルト位炭素と共にフェニルを表す、 ことを特徴とする式（Ｉ）のベンズイミダゾール類、そ
の１および３異性体混合物および無機または有機酸また
は塩基との付加塩類。
6,4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−（ｎ−ヘキシ
ルアミノカルボニル）−ベンジルアミノ）−ベンズイミ
ダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カル
ボン酸;4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−シクロヘ
キシルアミノカルボニル−ｎ−ブチルアミノ）−ベンズ
イミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−
カルボン酸;4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−シク
ロヘキシルアミノカルボニル−エチルアミノ）−ベンズ
イミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−
カルボン酸;4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−シク
ロヘキシルアミノカルボニル−ｎ−プロピルアミノ）−
ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル
−２−カルボン酸;4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ
−シクロヘキシルアミノカルボニル−メチルアミノ）−
ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル
−２−カルボン酸;4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−シク
ロヘキシルアミノカルボニルアミノ−ベンズイミダゾー
ル−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン
酸;4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−シクロヘキシ
ルアミノカルボニル−ペンチルアミノ）−ベンズイミダ
ゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボ
ン酸;4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−メチルアミ
ノカルボニル−ベンジルアミノ）−ベンズイミダゾール
−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸;
4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（１−オキソ−イソイ
ンドリン−２−イル）−ベンズイミダゾール−１−イ
ル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸;4′−
〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−シクロヘキシルアミノ
カルボニル−ベンジルアミノ）−ベンズイミダゾール−
１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸;4′
−〔（２−ｎ−ブチル−６−ｎ−ペンタノイルアミノ−
ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル
−２−カルボン酸;4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−プロ
ピオニルアミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メ
チル〕ビフェニル−２−カルボン酸;4′−〔（２−ｎ−
ブチル−６−イソプロピルカルボニルアミノ−ベンズイ
ミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カ
ルボン酸;4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（テトラヒド
ロピラン−２−イル−アミノカルボニルアミノ）−ベン
ズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２
−カルボン酸;4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（ｎ−ブ
チルアミノカルボニルアミノ）−ベンズイミダゾール−
１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸;4′
−〔（６−ｎ−ブタノイルアミノ−２−ｎ−ブチル−ベ
ンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−
２−カルボン酸;4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−
エトキシカルボニル−ベンジルアミノ）−ベンズイミダ
ゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボ
ン酸;4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−（ジメチル
アミノカルボニル）−アミノ）−ベンズイミダゾール−
１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸;4′
−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−シクロヘキシルアミ
ノカルボニル−ｎ−ヘキシルアミノ）−ベンズイミダゾ
ール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン
酸;4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（（５−ヒドロキシ
−ｎ−ペンチル）−アミノカルボニル−アミノ）−ベン
ズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２
−カルボン酸;4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−メ
チルアミノカルボニル−ｎ−ペンチルアミノ）−ベンズ
イミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−
カルボン酸;4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−シクロヘキ
シルカルボニルアミノ−ベンズイミダゾール−１−イ
ル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸;4′−
〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−（ｎ−ブチルアミノカ
ルボニル）−メチルアミノ）−ベンズイミダゾール−１
−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸;4′−
〔（２−ｎ−ブチル−７−ヒドロキシ−４−メチル−ベ
ンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕−２−（1H−
テトラゾール−５−イル）−ビフェニル;4′−〔（２−
ｎ−ブチル−６−（cis−ヘキサヒドロフタルイミノ）
−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニ
ル−２−カルボン酸;4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−
（Ｎ−（ジメチルアミノカルボニル）−ベンジルアミ
ノ）−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフ
ェニル−２−カルボン酸;4′−〔（２−ｎ−ブチル−６
−（Ｎ−（ｎ−ヘキシルアミノカルボニル）−Ｎ−（２
−フェニルエチル）−アミノ）−ベンズイミダゾール−
１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸；お
よび４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−シクロペンチルカ
ルボニルアミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メ
チル〕ビフェニル−２−カルボン酸；からなる式（Ｉ）
のベンズイミダゾール類、その１および３異性体混合
物、およびその酸付加塩、特に製薬用途に適した無機ま
たは有機酸または塩基との生理的に許容される付加塩で
ある。
本発明の一般式（Ｉ）の新規化合物は、以下のような本
発明の方法に従って得られる。
ａ）次式（II）： 〔ここで、R1およびR2は少なくとも請求項１〜６の一つ
に定義した通りであり、X1およびY1の一方は以下の式： で示される基であり；X1およびY1の他方は次式： で示させる基を表し、ここでR3は上記においてR3につい
て規定した意味（尚、弗素、塩素または臭素原子、ヒド
ロキシ、メルカプトまたはアミノカルボニル基を除く）
を有し、後者は炭素数１〜３のアルキル基または炭素数
５〜７のシクロアルキル基で置換されていてもよく；R4
〜R6は上で規定された通りであり；R7は水素、ヒドロキ
シまたはR3′CO（ここでR3′は上記定義通り）を表し；
Z1およびZ2は同一でも異っていてもよく、置換されてい
てもよいアミノ、ヒドロキシまたは低級アルキルで置換
されていてもよいメルカプト基を表し；またZ1およびZ2
は一緒に酸素または硫黄原子、場合により１〜３個の炭
素をもつアルキルで置換されたイミノ、夫々炭素数２ま
たは３のアルキレンジオキシまたはアルキレンジチオ基
を表すが、X1およびY1の一方は 以下の式： でなければならない〕で示される化合物を環化する。
この環化は、有利には溶媒またはその混合物、例えばエ
タノール、イソプロパノール、氷酢酸、ベンゼン、クロ
ロベンゼン、トルエン、キシレン、グリコール、グリコ
ールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチ
ルエーテル、スルホラン、ジメチルホルムアミド、テト
ラリン中で、あるいは一般式（II）の化合物の調製に用
いるアセチル化剤、例えば対応するニトリル、酸無水
物、酸ハライド、エステルまたはアミドの過剰量中で、
例えば０〜250℃好ましくは該反応混合物の沸点にて、
場合により縮合剤、例えばホスホラスオキシクロリド、
チオニルクロリド、スルフリルクロリド、硫酸、ｐ−ト
ルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、塩酸、燐酸、ポ
リ燐酸、無水酢酸、の存在下で、あるいは場合により塩
基、例えばカリウムエトキシドまたはカリウムｔ−ブト
キシドの存在下で行う。しかし、環化は、また溶媒およ
び／または縮合剤の不在下で行うことも可能である。
しかし、この反応は、場合により式；R3′COOHのカルボ
ン酸の存在下で対応するｏ−ニトロアミノ化合物を還元
するか、あるいは対応するｏ−ジアミノ化合物をアシル
化することにより反応混合物中で式（II）の化合物を調
製することにより行うことが特に有利である。ニトロ基
の還元がヒドロキシラミン段階で終了する場合、式
（Ｉ）の化合物のＮ−オキシドが後の環化で得られる。
次いで、かくして得たＮ−オキシドを還元により対応す
る式（Ｉ）の化合物に転化する。
得られた式（Ｉ）のＮ−オキシドの後の還元は、好まし
くは溶媒、例えば水、水／エタノール、メタノール、氷
酢酸、酢酸エチルまたはジメチルホルムアミド中で、水
添触媒、例えばラニーニッケル、プラチナまたはパラジ
ウム／炭素の存在下で水素を用いて、酸、例えば酢酸、
塩酸または硫酸の存在下で金属、例えば鉄、錫または亜
鉛を用いて、塩例えば硫酸鉄（II）、塩化錫（II）また
はナトリウムジチオナイトを用いて、あるいはラニーニ
ッケルの存在下でヒドラジンを用いて、０〜50℃、好ま
しくは周囲温度において実施する。
次に、かくして得られた式（Ｉ）の２−アルコキシ化合
物は、場合により、加水分解により、好ましくは酸、例
えば塩酸、臭化水素酸、硫酸、燐酸またはトリクロロ酢
酸の存在下で、適当な溶媒、例えば水、水／メタノー
ル、エタノール、水／エタノール、水／イソプロパノー
ルまたは水／ジオキサン中で、−10〜120℃、例えば20
℃〜反応混合物の沸点の範囲の温度にて加水分解して対
応する式（Ｉ）の２−ヒドロキシ化合物に転化すること
ができる。
ｂ）式（Ｉ）においてR3が、R3について上で述べた芳香
族またはヘテロ芳香族基を表す化合物を調製するため
に、次式のフェニレンジアミン： 〔ここで、R1およびR2は上で規定した通りであり；X2お
よびY2の一方は次式： （但し、R4〜R6は上で規定した通りである）で示される
基を表し；かつ他方はアミノ基を表す〕と、次式（I
V）： OCH−R3″ （IV） （ここで、R3″は上で規定した芳香族またはヘテロ芳香
族基を表す）で示されるアルデヒドとを酸化剤の存在下
で反応させる。
この反応は、好ましくは適当な溶媒、例えばベンゼン、
トルエン、キシレン、メシチレンまたはジメチルアセタ
ミド中で、酸化剤、例えば硫黄または空中の酸素の存在
下で80〜250℃、好ましくは反応混合物の沸点にて行わ
れる。
場合により、かくして得た式（Ｉ）の２−アルコキシ化
合物は、次に、好ましくは酸、例えば塩酸、臭化水素
酸、硫黄、燐酸またはトリクロロ酢酸の存在下で、適当
な溶媒中で、例えば水、水／エタノール、エタノール、
水／エタノール、水／イソプロパノールまたは水／ジオ
キサン中で、−10〜120℃、例えば20℃〜反応混合物の
沸点までの温度にて加水分解して式（Ｉ）の対応する２
−ヒドロキシ化合物に転化することもできる。
（ｃ）式（Ｉ）において、R1、R2および／またはR3の少
なくとも一つが、R1、R2および／またはR3について上で
述べたスルフィニルまたはスルホニル基を含む基の１種
であり、R1、R2および／またはR3の残りが上で規定の通
りである。一般式（Ｉ）の化合物を調製するために、次
式（Ｖ）の化合物： 〔ここで、R4〜R6は上で規定した通りであり；R1′、
R2′および／またはR3の少なくとも一つは、R1、R2お
よび／またはR3について上で述べた硫黄原子またはスル
フィニル基含有基の一種であり、かつその残りがR1、R2
および／またはR3について上で規定した意味をもつ〕を
酸化する。
この酸化は、好ましくは溶媒またはその混合物、例えば
水、水／ピリジン、アセトン、氷酢酸、希硫酸またはト
リフルオロ酢酸中で、有利には使用する酸化剤に応じて
−80〜100℃の範囲の温度にて実施する。
式（Ｉ）のスルフィニル化合物を調製するには、この酸
化は、有利には使用すべき酸化剤一当量を用いて、例え
ば氷酢酸、トリフルオロ酢酸または蟻酸中で０〜20℃
で、またはアセトン中で０〜60℃で過酸化水素を用い
て、あるいは氷酢酸またはトリフルオロ酢酸中で０〜50
℃にて過酸、例えば過蟻酸を用いて、あるいは塩化メチ
レンもくしはクロロホルム中で−20〜60℃にてｍ−クロ
ロ過安息香酸を用いて、水性メタノールまたはエタノー
ル中にて−15〜25℃でナトリウムメタパーアイオデート
を用いて、氷酢酸または水性酢酸を中で臭素を用いて、
エタノール中でＮ−ブロモサクシンイミドを用いて、メ
タノール中で−80〜−30℃にてｔ−ブチルハイポクロラ
イドを用いて、水性ピリジン中０〜50℃にてヨードベン
ゾジクロリドを用いて、氷酢酸中０〜20℃にて硝酸を用
いて、氷酢酸またはアセトン中で０〜20℃にてクロム酸
を用いて、および塩化メチレン中−70℃で塩化スルフリ
ルを用いて、実施される。かくして得られるチオエーテ
ル−塩素錯体は有利には水性エタノールを用いて加水分
解される。
式（Ｉ）のスルホニル化合物を調製するには、該酸化
は、有利には使用すべき酸化剤を１または２当量以上用
いて、例えば氷酢酸、トリフルオロ酢酸または蟻酸中に
て20〜100℃で、あるいはアセトン中で０〜60℃で過酸
化水素を用いて、氷酢酸、トリフルオロ酢酸、塩化メチ
レンまたはクロロホルム中０〜60℃で過蟻酸またはｍ−
クロロ過安息香酸などの過酸を用いて、氷酢酸中０〜20
℃で硝酸を用いて、あるいは氷酢酸、水／硫酸またはア
セトン中０〜20℃でクロム酸または過マンガン酸カリウ
ムを用いて行われる。
ｄ）一般式（Ｉ）において、R4がカルボキシまたはアミ
ノ基である化合物を調製するために、次式（VI）の化合
物： 〔ここで、R1〜R3、R5およびR6は上で定義した通りであ
り；R4′は加水分解、、熱分解または水添分解によりカ
ルボキシにあるいは加水分解、水添分解またはアミド交
換によりアミノ基に変えるとこのできる基を表す〕を対
応するカルボキシまたはアミノ化合物に転化する。
例えば、カルボキシ基の官能性誘導体、例えばその置換
または未置換アミド、エステル、チオエステル、オルト
エステル、イミノエステル、アミジンまたは無水物、ニ
トリル基またはテトラゾリル基または加水分解によりカ
ルボキシ基に転化でき、三級アルコールのエステル、例
えばｔ−ブチルエステルは熱分解によりカルボキシル基
に転化でき、アラルカノールのエステル、例えばベンジ
ルエステルは水添分解でカルボキシ基に転化でき、アシ
ルアミノ、例えばベンゾイルアミノまたはフタルイミド
は加水分解により、イミノ基例えばフタルイミノはアミ
ド交換によりアミノ基に転化できる。
この加水分解は好ましくは酸、例えば塩酸、硫酸、燐
酸、トリクロロ酢酸またはトリフルオロ酢酸の存在下
で、あるいは塩基、例えば水酸化ナトリウムまたはカリ
ウムの存在下で、適当な溶媒例えば水、水／メタノー
ル、エタノール、水／エタノール、水／イソプロパノー
ル、または水／ジオキサン中で、−10〜120℃、例えば
周囲温度乃至反応混合物の沸点にて行われる。有機酸、
例えばトリクロロ酢酸またはトリフルオロ酢酸中での加
水分解中、時として存在するアルコール水酸基も対応す
るアシルオキシ、例えばトリフルオロアセトキシに転化
されてしまう。
式VIの化合物中のR4′がシアノまたはアミノカルボニル
である場合、これら基は酸、例えば硫酸の存在下で亜硝
酸塩例えば亜硝酸ナトリウムを用い、（この酸は同時に
溶媒としても作用することが有利である）、０〜50℃で
カルボキシ基に転化できる。
式（VI）の化合物において、R4′が、例えばｔ−ブチル
オキシカルボニルを表す場合、このｔ−ブチル基は熱分
解で脱離でき、場合によりこれは溶媒、例えば塩化メチ
レン、クロロホルム、ベンゼン、トルエン、テトラヒド
ロフランまたはジオキサン中で、かつ好ましくは触媒量
の酸、例えばｐ−トルエンスルホン酸、硫酸、燐酸また
はポリリン酸の存在下で、好ましくは使用する溶媒の沸
点、例えば40〜100℃にて行われる。
式（VI）の化合物におけるR4′が、例えばベンジルオキ
シカルボニルである場合、このベンジル基は水添触媒、
例えばパラジウム／炭素の存在下で、適当な溶媒、例え
ばメタノール、エタノール、エタノール／水、氷酢酸、
酢酸エチル、ジオキサンまたはジメチルホルムアミド中
で、好ましくは０〜50℃、例えば周囲温度にて、１〜５
バールの水素圧下で水添分解により脱離できる。この水
添分解中、同時に他の基も還元され、例えばニトロがア
ミノに、ベンジルオキシがヒドロキシに、ビニリデンが
対応するアルキリデンに、あるいは桂皮酸根が対応する
フェニルプロピオン酸根に転化されるか、あるいは水素
原子で置換される。例えば、ハロゲンは水素で置換され
る。
R4′がフタルイミノを表す場合、この基は特に有利にア
ミノ基に転化され、この転化は第１有機塩基、例えばメ
チルアミン、エチルアミンまたはプロピルアミンの存在
下で、適当な溶媒中で、例えばメタノール、エタノー
ル、イソプロパノール、ジメチルホルムアミド、メタノ
ール／ジメチルホルムアミドまたはメタノール／水中
で、０〜50℃、好ましくは周囲温度にてアミド交換によ
り行われる。R1および／またはR2が上記イミノの一つを
表す場合、これらも同様に対応するアミノに転化され
る。
式（VI）の化合物のR1および／またはR2が上記のイミノ
の一つである場合、これは反応中部分的に加水分解を受
けて、例えば２−カルボキシフェニルカルボニルアミ
ノ、２−カルボキシフェニルメチルアミノ、２−カルボ
キシフェニルメチレンカルボニルアミノまたは２−カル
ボキシメチレンフェニルカルボニルアミノに転化され
る。ここで、２−カルボキシフェニルメチレンカルボニ
ルアミノ−または２−カルボキシメチレンフェニルカル
ボニルアミノのメチレンは１または２のアルキルで置換
されていてもよく、更に上記フェニル核はアルキルまた
はアルコキシでモノまたはジ置換されていてもよく、こ
の置換基は同一でも異っていてもよく、同時にこれらは
部分的にもしくは完全に水素化されていてもよく、ビシ
クロアルカン−３−カルボル酸アミノまたはビシクロア
ルケン−３−カルボン酸アミノ基（２−位でカルボキシ
で置換されており、ここでビシクロアルカンおよびビシ
クロアルケン部分は各々９または10個の炭素をもち、
１、２または３個のメチルで置換されていてもよく、か
つエンドメチレンは酸素で置換されていてもよい）、３
−カルボキシ−ｎ−プロピレンカルボニル（ここでｎ−
プロピレンはペルフルオロ化されていてよく、１または
２のアルキルによりあるいはテトラメチレンまたはペン
タメチレンにより置換されていてもよい）。
（ｅ）次式（VII）で示されるベンズイミダゾール： （ここで、R1〜R3は上記の通りである）と、次式（VII
I）で示されるビフェニル化合物： （ここで、R4〜R6は上で定義した通りであり；Z3は求核
離脱基、例えば、塩素、臭素または沃素などのハロゲン
またはメタンスルホニルオキシ、フェニルスルホニルオ
キシまたはｐ−トルエンスルホニルオキシなどの置換ス
ルホルニオキシ基を表す）とを反応させる。
この反応は有利には溶媒またはその混合物、例えば塩化
メチレン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジ
オキサン、ジメチルスルホキシドまたはベンゼン中で、
場合により酸結合剤、例えば炭酸ナトリウムまたはカリ
ウム、水酸化ナトリウム、カリウムｔ−ブトキシド、ト
リエチルアミンまたはピリジン（ここで後者２つの試薬
は同時に溶媒としても機能する）の存在下で、好ましく
は０〜100℃、例えば周囲温度乃至50℃で行われる。
この反応中、１−および３−異性体の混合物が、好まし
くは得られる。
（ｆ）一般式（Ｉ）において、R4が1H−テトラゾリル基
である式（Ｉ）の化合物を調製するために、次式（IX）
の化合物： 〔ここで、R1〜R3、R5およびR6は上で定義した通りであ
り、R4″は保護基で１−位が保護されている1H−テトラ
ゾリル基を表す〕の保護基を脱離する。
保護基の適当な例はトリフェニルメチル、トリブチル錫
またはトリフェニル錫である。
使用済保護基の脱離は、好ましくはハロゲン化水素の存
在下で、好ましくは塩化水素の存在下で、塩基、例えば
水酸化ナトリウムまたはアルコール性アンモニアの存在
下で、適当な溶媒、例えば塩化メチレン、メタノール、
メタノール／アンモニア、エタノールまたはイソプロパ
ノール中で、０〜100℃、好ましくは周囲温度あるいは
より高温で行われ、反応がアルコール性アンモニアの存
在下で行う場合には、例えば100〜150℃、好ましくは12
0〜140℃で行う。
ｇ）一般式（Ｉ）において、R4が1H−テトラゾリル基で
ある式（Ｉ）の化合物を調製するために、次式（Ｘ）の
化合物： 〔ここで、R1〜R3、R5およびR6は上で定義した通りであ
る）をアジ化水素と反応させる。
この反応は、好ましくは溶媒、例えばベンゼン、トルエ
ンまたはジメチルホルムアミド中で、80〜130℃、好ま
しくは125℃で行われる。かくして、アジ化水素はアル
カリアドジ、例えばナトリウムアジドから、弱酸例えば
塩化アンモニウムの存在下で反応中に極めて有利に遊離
される。
（ｈ）一般式（Ｉ）において、R1および／またはR2がア
ミノカルボニルアミノ基〔ビシクロアルキル、トリシク
ロアルキル基あるいはアルキル、アルケニル、アルキニ
ル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アラル
キルまたはアリール基（炭素数４〜７のシクロアルキル
のメチレンは酸素で置換できる）によってモノ、ジまた
はトリ置換されていてもよい〕を表す式（Ｉ）の化合物
を調製するために、次式（XI）の化合物： 〔ここで、R2〜R6は上で定義した通りであり；R8は水
素、炭素数１〜20のアルキル、各々炭素数３〜５のアル
ケニルまたはアルキニル、炭素数３〜７のシクロアルキ
ル、シクロアルキルアルキル（ここで、シクロアルキル
部分は炭素３〜７個もつことができ、アルキル部分は１
〜３個の炭素をもつことができ、かつ炭素数４〜７のシ
クロアルキル部分のメチレンは酸素で置換できる）、炭
素数７〜10のビシクロまたはトリシクロアルキル、アリ
ールまたはアルキル部分に１〜３個の炭素をもつことの
できるアラルキル（ここでアリールは場合により弗素、
塩素、臭素、ヒドロキシ、または炭素数１〜４のアルキ
ルまたはアルコキシで置換されていてもよいフェニル基
であってよい）を表す〕と、次式（XII）の化合物： （ここで、R9は同一でも異っていてもよく上記R8と同じ
意味をもち;Wは酸素または硫黄であり；Z4は求核離脱
基、例えば塩素または臭素を表し、あるいはR9の少なく
とも一方が水素原子である場合には、Z4とR9とは一緒に
窒素−炭素結合、または炭素数４〜６のシクロアルキレ
ンイミドまたはモルホリノを表す〕とを反応させる。
この反応は好ましくは溶媒、例えばテトラヒドロフラ
ン、ジオキサン、塩化エチレンまたはベンゼン中にて、
場合により酸結合剤、例えばトリエチルアミンまたはピ
リジンの存在下で、有利には０〜100℃、好ましくは20
〜80℃で行われる。
ｉ）一般式（Ｉ）において、R4がトリフルオロメチルカ
ルボニルアミノ、トリフルオロメチルカルボニルアミノ
メチル、トリフルオロメチルスルホニルアミノ、トリフ
ルオロメチルスルホニルアミノメチルまたは1H−テトラ
ゾリル基；アルキルカルボニルアミノ、アルキルカルボ
ニルアミノメチル、アリールカルボニルアミノ、アリー
ルカルボニルアミノメチル、アラルキルカルボニルアミ
ノ、アラルキルカルボニルアミノメチル、アルキルスル
ホニルアミノ、アルキルスルホニルアミノメチル、アリ
ールスルホニルアミノ、アリールスルホニルアミノメチ
ル、アラルキルスルホニルアミノまたはアラルキルスル
ホニルアミノメチル基（ここでアルキル部分は各場合に
おいて１〜３個の炭素をもつことができる）である式
（Ｉ）の化合物を調製するために、次式（XIII）の化合
物： 〔ここで、R1〜R3、R5およびR6上で定義した通りであ
り；R4はアミノまたはアミノメチル基を表す）を、以
下の式（XIV）の化合物： HO−Ｕ−R10 （XIV） 〔ここで、R10はトリフルオロメチル、アルキル、アリ
ールまたはアラルキル（但し、該アルキル部分は各場合
において１〜３個の炭素をもつことができる）を表
し、;Uはカルボニルまたはスルホニルを表す〕を用いる
か、あるいはその反応性誘導体、例えばその酸ハライ
ド、酸エステルまたは酸無水物を用いてアシル化する。
式（XIV）の化合物の反応性誘導体の適当な例はそのエ
ステル、例えばメチル、エチルまたはベンジルエステ
ル、そのチオエステル例えばメチルチオまたはエチルチ
オエステル、そのハライド例えば酸クロリド、無水物ま
たはイミダゾリドである。
この反応は有利には溶媒またはその混合物、例えば水、
塩化メチレン、クロロホルム、エーテル、テトラヒドロ
フラン、ジオキサンまたはジメチルホルムアミド中で、
酸活性化剤または脱水剤、例えば塩化チオニルの存在下
で対応するカルボン酸を用いて、その無水物、例えば無
水酢酸を用いて、そのエステル例えば酢酸エチルを用い
て、そのハライド例えばアセチルクロリドまたはメタン
スルホニルクロリドを用いて、場合によっては無機また
は三級有機塩基、例えば水酸化ナトリウム、炭酸カリウ
ム、トリエチルアミンまたはピリジンの存在下で（後の
２つの塩基は同時に溶媒としても用いてよい）、−25〜
100℃、好ましくは−10〜80℃で行われる。
ｋ）一般式（Ｉ）において、R4がアルキル部分の炭素数
が１〜４であるアルキルスルホニルアミノカルボニルま
たはパーフルオロアルキルスルホニルアミノ基あるいは
ベンジルスルホニルアミノカルボニルである式（Ｉ）の
化合物を調製するために、次式（XV）のカルボン酸： 〔ここで、R1〜R3、R5およびR6は上で定義した通りであ
る）の反応性誘導体を、次式（XVI）のスルホンアミ
ド： H2N−SO2−R11 （XVI） （ここで、R11は各々１〜４個の炭素をもつアルキルま
たはペルフルオロアルキルもしくはベンジルを表す）
と、あるいはそのアルカリ金属塩と反応させる。
式（XV）のカルボン酸の適当な反応性誘導体は、反応混
合物中で調製でき、そのハライド、例えばクロリドまた
はブロミド、あるいはそのカーボネート誘導体、例えば
イミダゾールカルボニルオキシまたはジフェニルカルバ
モイルオキシ誘導体である。
この反応は有利には適当な溶媒、例えば塩化メチレン、
テトラヒドロフラン、ジオキサンまたはジメチルスルホ
キシド中で、０〜180℃の範囲の温度、好ましくは周囲
温度乃至150℃の範囲の温度にて行われる。しかし、こ
の反応は溶融状態で実施することも可能である。
ｌ）一般式（Ｉ）において、R2が場合により３−位にお
いてアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキ
ルまたはアラルキルで置換されていてもよい、２−イミ
ダゾリドン−１−イルまたは3,4,5,6−テトラヒドロ−
２−ピリミドン−１−イル基である式（Ｉ）の化合物を
調製するために、以下の式（XVII）の化合物： （ここで、R1、R3およびR4〜R6は上で規定した通りであ
り;Halは塩素、臭素または沃素であり、ｎは２または３
である）を環化し、必要ならばかくして得たNH化合物
を、次式（XVIII）の化合物： R12−Hal （XVIII） （ここでR12はアルキル、シクロアルキル、シクロアク
キルアルキルまたはアラルキルであり、Halは塩素、臭
素たは沃素である）を用いてアルキル化する。
この環化反応は、必要ならば溶媒、例えばメタノール、
エタノール、ベンゼンまたはジメチルスルホキシド中
で、場合により相間移動触媒、例えばベンジルトリエチ
ルアンモニウムブロミドの存在下で、酸結合剤、例えば
水酸化ナトリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウエ
トキシド、水素化ナトリウムまたはカリウムｔ−ブトキ
シドの存在下で、20〜100℃、好ましくは30〜70℃の温
度にて実施される。
ｍ）一般式（Ｉ）において、R1がアミノ基（ジアルキル
アミノアルカノイル、アシル、シクロアルコキシカルボ
ニル、シクロアルキルアルコキシカルボニル、アリール
オキシカルボニル、アラルコキシカルボニルまたはトリ
フルオロアセチルにより、炭素数１〜４のアルキルスル
ホニルにより、全体で炭素数２〜７のアルコキシカルボ
ニルにより、またはアルコキシカルボニルで置換された
チアゾリジン−３−イルカルボニルによりモノ置換され
ていてもよい）、炭素数１〜６のアルキルアミノ基（窒
素原子においてアルキルスルホニルまたはアシルで置換
されていてもよく、該アシルがアルカノイルである場合
には、更にアルコキシで置換されていてもよく、かつ該
アルキル置換基は２−位でヒドロキシ、アルコキシまた
はアリールアミノで置換されていてもよい）、Ｎ−アル
コキシカルボニル−アルキルアミノ、Ｎ−シクロアルコ
キシカルボニル−アルキルアミノ、Ｎ−シクロアルキル
アルコキシカルボニル−アルキルアミノ、Ｎ−アリール
オキシカルボニル−アルキルアミノまたはＮ−アラルコ
シキカルボニル−アルキルアミノ基（ここで、アルキル
基は各々の場合において１〜６個の炭素をもつことがで
きる）、アルコキシカルボニルアミノ、シクロアルコキ
シカルボニルアミノ、シクロアルキルアルコキシカルボ
ニルアミノ、アリールオキシカルボニルアミノ、アラル
コシキカルボニルアミノ、アシルアノまたはアルキルフ
ルホニルアミノ基（窒素原子において、シクロアルキ
ル、シクロアルキルアルキルまたはアラルキルで置換さ
れていてもよい）、フタルイミノ、ホモフタルイミノ、
２−カルボニルフェニルカルボニルアミノ、２−カルボ
シキフェニルメチルアミノ、２−カルボキシフェニルメ
チレンカルボニルアミノまたは２−カルボキシメチレン
フェニルカルボニルアミノ基（フタルイミノ基のカルボ
ニルはメチレンで置換でき、ホモフタルイミノ、２−カ
ルボキシフェニルメチレンカルボニルアミノまたは２−
カルボキシメチレンフェニルカルボニルアミノのメチレ
ンは１または２つのアルキルで置換されていてもよく、
更に上記フェニル核はアルキルまたはアルコキシでモノ
またはジ−置換されていてもよく、これら置換基は同一
でも異っていてもよく、同時にれらは部分的にもしくは
完全に水素化されていてもよい）、ビシクロアルカン−
３−カルボン酸アミノまたはビシクロアルケン−３−カ
ルボン酸アミノ基（２−位でカルボキシルにより置換さ
れている）、ビシクロアルカン−2,3−ジカルボン酸イ
ミノまたはビシクロアルケン−2,3−ジカルボン酸イミ
ノ基（ビシクロアルカンおよびビシクロアルケン部分は
各々９または10個の炭素を含み、１、２または３個のメ
チル基で置換されていてもよく、エンドメチレン基は酸
素で置換できる）、グルタル酸イミノまたは３−カルボ
キシ−ｎ−プロピレンカルボニル基（ｎ−プロピレンは
パーフルオロ化されていてもよく、１または２つのアル
キル基により、あるいはテトラメチレンまたはペンタメ
チレンで置換されていてもよい）であり、かつR4が請求
項１〜６の少なくとも１項でR4について述べた意味（但
しアミノ基を除く）をもつ式（Ｉ）の化合物を製造する
ために、次式（XIX）の化合物： 〔ここで、R2、R3、R5およびR6は上で規定した通りであ
り；R4はアミキ基を除き、上で規定した通りであり；R
13は水素、炭素数１〜６のアルキル（２−位でヒドロキ
シ、アルコキシまたはアリールアミノで置換されていて
もよい）、シクロアルキル、シクロアルキルアルキルま
たはアラルキルを表す〕を、次式（XX）の化合物： R14−Z5 （XX） 〔ここで、R14はジアルキルアミノアルカノイル、シク
ロアルコキシカルボニル、シクロアルキルアルコキシカ
ルボニル、アリールオキシカルボニル、アラルコシキカ
ルボニルまたはトリフルオロアセチル基；炭素数１〜４
のアルキルスルホニル基、全炭素数２〜７のアルコキシ
カルボニル基、アルコキシカルボニルまたはアシルで置
換されたチアゾリジン−３−イルカルボニル基（アシル
がアルカノイルである場合、これは更にアルコキシで置
換されていてもよい）、２−カルボキシフェニルカルボ
ニル、２−カルボキシフェニルメチル、２−カルボキシ
フェニルメチレンカルボニルまたは２−カルボキシメチ
レンフェニルカルボニル基（２−カルボキシフェニルメ
チレンカルボニルまたは２−カルボキシメチレンフェニ
ルカルボニル基のメチレンは１または２つのアルキルで
置換されていてもよく、かつ上記フェニル核はアルキル
またはアルコキシでモノまたはジ置換されていてもよ
く、これら置換基は同一もしくは異っており、同時に完
全にもしくは部分的に水素化されていてもよい）、ビシ
クロアルカン−３−カルボニルまたはビシクロアルケン
−３−カルボニル基（２−位でカルボキシにより置換さ
れており、ビシクロアルカンおよびビシクロアルケン部
分は夫々炭素数９または10であり、1,2または３個のメ
チルで置換されていてもよく、かつエンドメチレンは酸
素で置換できる）、３−カルボキシ−ｎ−プロピレンカ
ルボニル基（ｎ−プロピレンはパーフルオロ化されてい
てもよく、１また２個のアルキルで置換されていてもよ
く、あるいはテトラメチレンもしくはペンタメチレンで
置換されていてもよい）を表し；Z5は求核離脱基を表
す）あるいはその反応性誘導体、例えばその酸ハライ
ド、酸エステルまたは酸無水物を用いてアシル化する。
式（XIX）の化合物の反応性誘導体の好ましい例は、そ
のエステル例えばメチル、エチルまたはベンジルエステ
ル；そのチオエステル例えばメチルチオまたはエチルチ
オエステル；そのハライド例えばクロリド；その無水
物；またはそのイミダゾリドである。
この反応は有利には溶媒またはその混合物、例えば水、
塩化メチレン、クロロホルム、エーテル、テトラヒドロ
フラン、ジオキサンまたはジメチルホルムアミド中で、
酸活性化剤もしくは脱水剤、例えば塩化チオニルの存在
下で対応するカルボン酸を用いて、その無水物、例えば
無水酢酸を用いて、そのエステル、例えば酢酸エチルを
用いて、そのハライド、例えばアセチルクロリドまたは
メタンスルホニルクロリドを用いて、場合により無機ま
たは三級有機塩基、例えば水酸化ナトリウム、炭酸カリ
ウム、トリエチルアミンたはピリジン（この最後の２つ
の塩基は同時に溶媒として機能することもできる）の存
在下で−25〜100℃、好ましくは−10〜80℃の温度にて
実施される。
ｎ）上記一般式（Ｉ）においてR1とR2の少なくとも一方
がカルボキシフェニルカルボニルアミノ、２−カルボキ
シフェニルメチルアミノ、２−カルボキシフェニルメチ
レンカルボニルアミノまたは２−カルボキシ−メラレン
フェニルカルボニルアミノ基（ここで、２−カルボキシ
フェニルメチレンカルボニルアミノまたは２−カルボキ
シメチレンフェニルカルボニルアミノのメチレン基は１
または２つのアルキル基で置換されていてもよく、かつ
上記フェニル核はアルキルまたはアルコキシでモノまた
はジ置換されていてもよく、該置換基は同一もしくは異
っていてもよく、同時に部分的または完全に水素化され
ていてもよい）、ビシクロアルカン−３−カルボン酸ア
ミノまたはビシクロアルケン−３−カルボン酸アミノ基
（２−位でカルボキシで置換されており、該ビシクロア
ルカンおよびビシクロアルケン部分は各々９または10個
の炭素を含み、かつ１、２または３つのメチルで置換さ
れていてもよく、しかもエンドメチレンは酸素で置換さ
れていてもよい）、３−カルボキシ−ｎ−プロピレンカ
ルボニル基（該ｎ−プロピレンはパーフルオロ化されて
いてもよく、１または２のアルキルによりあるいはテト
ラメチレンまたはペンタメチレンで置換されていてもよ
い）を表す式（Ｉ）の化合物を得るために、次式（XX
I）の化合物： 〔ここでR2〜R6は上で定義した通りであり；R15はフタ
ルイミノまたはホモフタルイミノ基（フタルイミノのカ
ルボニルはメチレン置換でき、ホモフタルイミノのメチ
レンは１または２のアルキルで置換されていてもよく、
該フェニル核はアルキルまたはアルコキシでモノまたは
ジ置換されていてもよく、該置換基は同一もしくは異っ
ていてもよく、同時に完全にまたは部分的に水素化され
ていてよい）、ビシクロアルカン−2,3−ジカルボン酸
イミノまたはビシクロアルケン−2,3−ジカルボン酸イ
ミノ基（ここで、ビシクロ−アルカンおよび−アルケン
部分は夫々９または10の炭素を含み、1,2または３のメ
チルで置換されていてよく、エンドメチレン基は酸素で
置換できる）、グルタル酸イミノ（ここでｎ−プロピレ
ンはパーフルオロ化されていてよく、１または２のアル
キルであるいはテトラメチレンまたはペンタメチレンで
置換されていてよい）を表す〕 を部分的に加水分解する。
この部分加水分解は便宜的に、酸例えば塩酸、硫酸、燐
酸、トリクロロ酢酸またはトリフルオロ酢酸の存在下
で、あるいは塩基例えば水酸化ナトリウムまたはカリウ
ムの存在下で、適当な溶媒例えば水、水／メタノール、
エタノール、水／エタノール、水／イソプロパノールま
たは水／ジオキサン中で−10〜120℃、例えば周囲温度
乃至反応混合物の沸点の範囲の温度に行われる。しか
し、この部分加水分解を１当量の無機塩基の存在下で周
囲温度にて行うことが特に有利である。
上記反応において、場合により存在する反応性の基えば
ヒドロキシル、アミノまたはアルキルアミノ基は、公知
の保護基で反応中保護し、反応後再度脱離することがで
きる。
保護基の適当な例は、ヒドロキシについてはトリメチル
シリル、アセチル、ベンゾイル、メチル、エチル、ｔ−
ブチル、ベンジルまたはテトラヒドロピラニルであり、
かつアミノ、アルキルアミノまたはイミノ基については
アセチル、ベンゾイル、エトキシカルボニルまたはベン
ジルである。
場合により後に行われる使用した保護基の脱離は水性溶
媒、例えば水、イソプロパノール／水、テトラヒドロフ
ラン／水またはジオキサン／水中で、酸例えば塩酸また
は硫酸、あるいはアルカリ金属塩基、例えば水酸化ナト
リウムまたはカリウムの存在下で、０〜100℃、好まし
くは反応混合物の沸点で加水分解的に行うことが好まし
い。しかし、ベンジル基の脱離は例えば触媒（例えばパ
ラジウム／炭素）の存在下で、メタノール、エタノー
ル、酢酸エチルまたは氷酢酸などの溶媒中で、場合によ
り塩酸などの酸の存在下で、０〜50℃、好ましくは周囲
温度にて、水素圧１〜７バール、好ましくは３〜５バー
ルの下で水素により水添分解により行うことが好まし
い。
必要ならばかくして本発明に従って得た式（Ｉ）の化合
物を、R1および／またはR2がニトロである場合には、次
いで還元により式（Ｉ）の対応するアミノ化合物に転化
し、あるいは かくして本発明によって得た化合物（Ｉ）において、R1
および／またはR2がヒドロキシ、アミノ、アルキルアミ
ノ、フェニルアルキルアミノ、アルキルスルホニルアミ
ノまたはアシルアミノである場合には、アルキル化によ
り対応する式（Ｉ）のアルキル化化合物に転化し、ある
いは かくして本発明によって得た化合物（Ｉ）において、R1
および／またはR2がベンジルである場合には脱ベンジル
化により、R1および／またはR2がヒドロキシである対応
する式（Ｉ）の化合物に転化し、もしくは かくして本発明に従って得た化合物（Ｉ）において、R1
および／またはR2がカルボキシである場合、アミド化に
より、R1および／またはR2が場合により夫々１〜３個の
炭素をもつ１または２のアルキルで置換された対応する
式（Ｉ）の化合物に転化し、あるいは かくして本発明によって得た化合物（Ｉ）において、R1
および／またはR2がカルボキシでありおよび／またはR4
がシアノである場合、還元によりR1および／またはR2が
ヒドロキシメチルおよび／またはR4がアミノメチルであ
る対応する式（Ｉ）の化合物に転化し、あるいは かくして本発明により得た化合物（Ｉ）において、R1お
よび／またはR2がアルコキシカルボニルである場合、加
水分解により、R1および／またはR2がカルボキシである
対応する式（Ｉ）の化合物に転化し、あるいは かくして本発明により得た化合物（Ｉ）において、R1お
よび／またはR2がアルコキシまたはフェニルアルコキシ
である場合、エーテル開裂により、R1および／またはR2
がヒドロシキである対応する式（Ｉ）の化合物に転化
し、または かくして得た化合物（Ｉ）において、R1およひ／または
R2がアミノカルボニルアミノまたはアミノチオカルボニ
ル（炭素数５〜10のシクロアルキルで置換されており、
メチレンは２−位において酸素で置換され、かつ更に炭
素数１〜20のアルキルにより、炭素数３〜５のアルケニ
ルまたはアルキニルにより、炭素数７〜11のビシクロま
たはトリシクロアルキルにより、あるいはシクロアルキ
ル、シクロアルキルアルキル、アラルキルまたはアリー
ルでモノまたはジ置換されていてもよい）である場合、
還元により、R1および／またはR2がアミノカルボニルア
ミノまたはアミノチオカルボニル基（４−ヒドロキシ−
ｎ−ブチル、５−ヒドロキシ−ｎ−ペンチルまたは６−
ヒドロキシ−ｎ−ヘキシルで置換されており、かつ更に
炭素数１〜20のアルキルにより、夫々炭素数３〜５のア
ルケニルまたはアルキニルにより、炭素数７〜11のビシ
クロまたはトリシクロアルキルにより、あるいはシクロ
アルキル、シクロアルキルアルキル、アラルキルまたは
アリールにより置換されていてもよい）である、対応す
る式（Ｉ）の化合物に転化し、あるいは、 かくして得た化合物（Ｉ）において、R1および／または
R2がフタルイミノ（アルキルまたはアルコキシでモノま
たはジ置換されていてもよく、該置換基は同一でも異っ
ていてもよい）である場合、還元により、R1および／ま
たはR2が１−オキソ−イソインドリン−２−イル（これ
はアルキルまたはアルコキシで置換されていてもよく、
該置換基は同一でも異っていてもよい）である対応する
式（Ｉ）の化合物に転化し、もしくは 式（Ｉ）のかくして得た化合物の１および３異性体混合
物を異性体分割により、その１および３異性体に分離す
る。
ニトロ基の後の還元は、好ましくは溶媒、例えば水、水
／エタノール、メタノール、氷酢酸、酢酸エチルまたは
ジメチルホルムアミド中で、水素化触媒、例えばラニー
ニッケル、プラチナまたはパラジウム／炭素の存在下で
水素を用いて、酸の存在下で金属、例えば鉄、錫または
亜鉛を用いて、塩、例えば硫酸鉄（II）、塩化錫（I
I）、亜硫酸ナトリウム、亜硫酸水素ナトリウムまたは
ナトリウムジチオナイトを用いて、あるいはラニーニッ
ケルの存在下でヒドラジンを用いて、０〜80℃、好まし
くは20〜40℃で行われる。
上記の後のアルキル化は、好ましくは溶媒または溶媒混
合物、例えばメチルホルムアミド、ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルスルホキシド、ベンゼン、クロロベンゼ
ン、テトラヒドロフラン、ベンゼン／テトラヒドロフラ
ンまたはジオキサン中で、アルキル化剤、例えばヨウ化
メチル、臭化メチル、エチルブロミド、ジメチルサルフ
ェート、ベンジルクロリドまたはジアゾメタンの存在下
で、場合により好ましくは酸結合剤、例えばアルコキシ
ド（カリウムｔ−ブトキシドなど）、アルカリ金属水酸
化物（水酸化ナトリウムまたはカリウムなど）、アルカ
リ金属カーボネート（炭酸カリウムなど）、アルカリ金
属アミド（ナトリウムアミドなど）またはアルカリ金属
ハイドライド（水素化ナトリウムなど）の存在下で、有
利には０〜150℃、好ましくは０〜50℃で行われる。
該アミノ基の後の還元的アミノ化は、適当な溶媒、例え
ばメタノール、エタノール、テトラヒドロフラン、ジオ
キサンまたはアセトニトリル中で、適当な還元剤、例え
ば適当な金属水素化物錯体の存在下で、好ましくはナト
リウムシアノボロハイドライドの存在下で、５〜７のpH
の下で、０〜50℃、好ましくは周囲温度にて行われる。
ベンジルの後の脱離は、好ましくは例えば触媒（パラジ
ウム／炭素など）の存在下で、溶媒（メタノール、エタ
ノール、酢酸エチルまたは氷酢酸など）中で、場合によ
り酸（塩酸など）を添加して、０〜50℃、好ましくは周
囲温度下で、水素圧１〜７バール、好ましくは３〜５バ
ールの下で水素を用いて水添分解的に行う。
後のアミデーションは有利には溶媒、例えば塩化メチレ
ン、クロロホルム、四塩化炭素、エーテル、テトラヒド
ロフラン、ジオキサン、ベンゼン、トルエン、アセトニ
トリルまたはジメチルホルムアミド中で、特に有利には
過剰の使用するアミン中で、例えばメタノール、エタノ
ール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、アンモニ
ア、メチルアミン、エチルアミン、ジメチルアミンまた
はジエチルアミン中で、場合により酸活性化剤または脱
水剤、例えばエチルクロロホルメート、塩化チオニル、
三塩化燐、五酸化燐、N,N′−ジシクロヘキシルカルボ
ジイミド、N,N′−ジシクロヘキシルカルボジイミド/N
−ヒドロキシサクシンイミド、N,N′−カルボニルジイ
ミダゾールまたはN,N′−チオニルジイミダゾールもく
しはトリフェニルホスフィン四塩化炭素の存在下で、あ
るいはアミノ基活性化剤、例えば三塩化燐の存在下で、
かつ場合により無機塩基、例えば炭酸ナトリウムあるい
は三級有機塩基、例えばトリエチルアミンまたはピリジ
ン（これらは同時に溶媒としても作用する）の存在下
で、−25〜250℃、好ましくは−10℃乃至使用溶媒の沸
点までの温度にて行われる。
カルボキシの後の還元は適当な溶媒、例えばメタノー
ル、エタノール、エーテル、テトラヒドロフラン、ジオ
キサンまたは氷酢酸中で、接触的に活性化された水素、
例えばプラチナまたはパラジウム／炭素の存在下で水素
を用いて、場合により酸、例えば塩酸または過塩素酸の
存在下で、あるいは金属水素化物、例えばナトリウムボ
ロハイドライド、リチウムボロハイドハイドまたはリチ
ウムアルミニウムハイドライドの存在下で、０〜100
℃、好ましくは20〜80℃で行われる。
後の加水分解は、好ましくは水性溶媒、例えば水、イソ
プロパノール／水、テトラヒドロフラン／水、またはジ
オキサン／水中で、酸例えば塩酸または硫酸の存在下
で、あるいはアルカリ金属塩基例えば水酸化ナトリウム
またはカリウムの存在下で、０〜100℃で、好ましくは
反応混合物の沸点にて行われる。
後のエーテルの脱離は、酸例えば塩化水素、臭化水素、
硫酸、三塩化硼素、三臭化硼素または塩化アルミニウム
の存在下で、適当な溶媒、例えばメタノール、エタノー
ル、水／イソプロパノール、塩化メチレン、クロロホル
ムまたは四塩化炭素中で、−30℃〜反応混合物の沸点に
て行われる。
上記後の還元は、好ましくは溶媒、例えば、水、水／エ
タノール、メタノール、氷酢酸、酢酸エチルまたはジメ
チルホルムアミド中で、有利には水素化触媒、例えばラ
ニーニッケル、プラチナまたはパラジウム／炭素の存在
下で水素を用いて、あるいはラニーニッケルの存在下で
ヒドラジンを用いて、０〜50℃、好ましくは周囲温度に
て行われる。
フタルイミノの後の還元は、好ましくは溶媒、例えば氷
酢酸中で、発生期の水素を用いて、例えば亜鉛／氷酢酸
を用いて、80〜120℃、好ましくは反応混合物の沸点に
て行われる。
上記後の異性体分割は、シリカゲルまたは酸化アルミニ
ウムなどをキャリヤとして用いて、クロマトグラフィー
により行うことが好ましい。
更に、得られた式（Ｉ）の化合物はその酸付加塩、特に
薬剤として用いるために、生理的に許容される塩に、無
機または有機酸を用いて転化できる。この目的に達した
酸の例は塩酸、臭化水素酸、硫酸、燐酸、フマール酸、
コハク酸、乳酸、クエン酸、酒石酸またはマレイン酸で
ある。
更に、かくして得た式（Ｉ）の新規化合物がカルボキシ
基を含む場合、このものは次いで、無機または有機塩基
を用いてその付加塩に特に医薬用途に用いるためにその
生理的に許容される付加塩に転化することができる。こ
の目的に適した塩基としては、水酸化ナトリウムまたは
カリウム、シクロヘキシルアミン、エタノールアミン、
ジエタノールアミンおよびトリエタノールアミンが挙げ
られる。
出発物質として用いる式（II）〜（XXI）の化合物のい
くつかは文献公知であり、あるいは文献公知の方法で得
られる。
即ち、例えば化合物（II）または（III）は対応するｏ
−アミノ−ニトロ化合物をアルキル化し、次いでニトロ
基を還元することにより得られる。
出発物質として用いる式（Ｖ）、（VI）、（VII）、（I
X）、（Ｘ）、（XI）、（XIII）、（XV）、（XVII）、
（XIX）または（XXI）の化合物は対応するｏ−フェニレ
ンジアミンまたは対応するｏ−アミノ−ニトロ化合物を
アルキル化し、次いでニトロ基を還元し、次いでかくし
て得たｏ−ジアミノフェニル化合物を環化するか、ある
いは対応する1H−ベンズイミダゾールをNH−アルキル化
することにより得られる。ここで、かくして得た異性体
混合物は公知の方法、例えばクロマトグラフィーによっ
て分割できる。
この式（Ｉ）の新規化合物並びにその生理的に許容され
る付加塩は価値ある薬理特性をもつ。特に、これらはア
ンジオテンシンIIアンタゴニストである。
本発明の化合物は、例えば以下のものについて以下のよ
うに生物学的活性について調べた。
A.＝４′−〔（２−ｎ−ブチル−ベンズイミダゾール−
１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸； B.＝４′−〔（２−メトキメチル−ベンズイミダゾール
−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸； C.＝４′−〔（２−メチル−５−および６−ブタノイル
アミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビ
フェニル−２−カルボン酸； D.＝４′−〔（２−ｎ−プロピル−ベンズイミダゾール
−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸； E.＝４′−〔（２−エチル−ベンズイミダゾール−１−
イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸； F.＝４′−〔（２−メチルチオメチル−ベンズイミダゾ
ール−１−イル）−メチル〕−ビフェニル−２−カルボ
ン酸・1/2トリフルオロアセテート G.＝４′−〔（２−エチルチオ−ベンズイミダゾール−
１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸； H.＝４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−メトキシ−ベンズ
イミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−
カルボン酸； I.＝４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−メトキシ−ベンズ
イミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−
カルボン酸； J.＝４′−〔（２−ｎ−ブチル−5,6−ジメチル−ベン
ズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２
−カルボン酸； K.＝４′−〔（２−ｎ−プロピル−ナフト〔2,3−ｄ〕
イミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−
カルボン酸； L.＝４′−〔（２−ｎ−ブチル−5,6−ジメトキシ−ベ
ンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−
２−カルボン酸； M.＝４′−〔（２−（１−ブチン−４−イル）−ベンズ
イミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−
カルボン酸； N.＝４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−アセチル−ベンズ
イミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−
カルボン酸； O.＝４′−〔（２−シクロヘキシルメチル−5,6−ジヒ
ドロキシ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕
ビフェニル−２−カルボン酸； P.＝４′−〔（６−アミノチオカルボニルアミノ−２−
ｎ−ブチル−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチ
ル〕ビフェニル−２−カルボン酸・１／２水和物； Q.＝４′−〔（６−アミキカルボニルアミノ−２−ｎ−
ブチル−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビ
フェニル−２−カルボン酸・トリフルオロアセテート、
および R.＝４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−（ｎ−ブチルアミ
ノカルボニルアミノ）−ベンズイミダゾール−１−イ
ル）−メチル〕−ビフェニル−２−カルボン酸・１／２
トリフルオロアセテート ａ）ラット（雄、180〜220g）をナトリウムヘキソバル
ビタール（150mg/kg;i.p.）を用いて麻酔する。麻酔が
きいてきた後、気管カニューレを挿入し、動物の脊椎を
破壊し、次いで即座に呼吸ポンプを用いてラットに人口
呼吸を行わせる。ベル＆ハウェル（Bell ＆ Howell）圧
力センサを用いて頚動脈中の動脈血圧をカニューレを介
して記録する。カニューレを介して前頚静脈中にテスト
物質を投与する。
テスト物質では３種の投与量（10.20および30mg/kg;i.
v.）で与え、ここで物質の各投与量を動物毎にテストす
る。このテスト物質は静脈内投与の３分後に、アンジオ
テンシンIIを増大する投与量でi.v.経路で投与し、該テ
スト物質の存在下での積算投与量と作用との関係をアン
ジオテンシンIIについて測定した。測定したパラメータ
は動脈血圧の上昇であった。
かくして得られた投与量と作用とのグラフを、テスト物
質を用いなかった場合のアンジオテンシンIIに対する標
準グラフと比較した。コンピュータプログラムにより、
テスト物質を投与した結果として、アンジオテンシンII
に対する投与量−作用グラフの右側への移動を測定し、
かつテスト物質に対する対応するpA2値を求めた。
次表は検査した物質の平均pA2値を示すものである。
物 質 pA2値 Ａ 4.40 Ｂ 5.10 Ｃ 5.30 Ｄ 5.49 Ｅ 5.25 Ｆ 5.25 Ｇ 5.10 Ｈ 5.00 Ｉ 5.17 Ｊ 5.41 Ｋ 4.90 Ｌ 5.27 Ｍ 4.97 Ｎ 4.88 Ｏ − Ｐ 5.22 Ｑ 5.43 Ｒ 5.47 ｂ）本発明の新規化合物の、アンジオテンシンIIのウシ
副腎レセプタ処方物に対する結合性に及ぼす阻害作用
を、グロスマン（Glossmann）等の方法（J.Biol.Chem.,
1974,249,pp.825−834）に準じてテストした。このイン
キュベーションバッチは、ウシ副腎皮質のトリスバッフ
ァー中の膜処方物のアリコート、可能なアンタゴニスト
の増大する濃度および50pH125I−アンジオテンシンIIを
含んでいた。45分後、ガラス繊維フィルタを通して急速
濾過することによりインキュベーションを停止した。こ
のフィルタに結合した放射能をカウント効率80％でγ−
カウンタにより測定した。
次表は、特異的125I−アンジオテンシンII結合の50％阻
害を達成するアンタゴニストの阻害体濃度を示すもので
ある。
物 質 IC50〔μM/l〕 Ａ 1.2 Ｂ 5.9 Ｃ 1.9 Ｄ 0.6 Ｅ 1.0 Ｆ 1.5 Ｇ 2.1 Ｈ 0.9 Ｉ 2.4 Ｊ 9.5 Ｋ 2.3 Ｌ 4.0 Ｍ 6.4 Ｎ 2.4 Ｏ 29.0 Ｐ 0.8 Ｑ 0.9 Ｒ 1.0 更に、30mg/kg（i.v.）の投与量まで、上記化合物の投
与に対して何等有害な副作用は観察できず、例えば負の
変力作用および心拍リズム異状は観測し得なかった。
本発明の新規化合物並びにその生理的に許容される付加
塩類は、その薬理特性の故に、高血圧症、心不全、虚血
性末梢循環障害、心筋虚血（アンギナ）の治療、心筋梗
塞後の心不全進行の予防、糖尿病性腎症、緑内障、胃腸
病および膀胱の疾病の治療に適している。
対応する効果を達成するのに必要な投与量は静脈内投与
に対して20〜100mg、好ましくは30〜70mg、経口投与に
対して50〜200mg、好ましくは75〜150mgであり、各場合
において１日当り１〜３回投与する。本発明に従って調
製された式（Ｉ）の化合物は、このような投与の目的
で、場合により他の活性（有効）成分と組合せて、１ま
たは２種以上の公知の不活性賦形剤および／または希釈
剤、例えばコーンスターチ、ラクトース、蔗糖、ミクロ
クリスタリンセルロース、ステアリン酸マグネシウム、
ポリビニルピロリドン、クエン酸、酒石酸、水、水／エ
タノール、水／グリセリン、水／ソルビトール、水／ポ
リエチレングリコール、プロピレングリコール、セチル
ステアリルアルコール、カルボキシメチルセルロース、
あるいは脂質含有物質、例えば硬質脂質またはその混合
物と共に公知のガレノス製剤、例えば錠剤、被覆錠、カ
プセル剤、粉末剤、懸濁剤または坐剤に調製できる。
（実施例） 以下の実施例は本発明をより一層詳しく説明するはずで
ある。
実施例A:t−ブチル４′−〔Ｎ−（５−ベンジルアミノ
−２−ニトロフェニル）−ペンタノイルアミノメチル〕
−ビフェニル−２−カルボキシレート 3.9g（7.5mmol）のｔ−ブチル４′−〔Ｎ−（５−クロ
ロ−２−ニトロフェニル）−ペンタノイルアミノメチ
ル〕ビフェニル−２−カルボキシレートを3.9mlのベン
ジルアミンと共にオイル浴上で150〜160℃に加熱しつつ
攪拌した。この反応混合物を冷却した後、残査を約25ml
の塩化メチレン中に溶し、この物質をシリカゲルカラム
（粒径:0.063〜0.2mm;溶離剤：シクロヘキサン/5〜10％
酢酸エチル）で精製した。適当な画分をロータリーエバ
ポレータで蒸発させた。収量（率）＝2.9g（理論値の6
5.5％）。油状物。
Rf値:0.55（シリカゲル：シクロヘキサン／酢酸エチル
＝2:1） 同様にして以下の化合物を得た。
○ ｔ−ブチル４′−〔Ｎ−（５−（Ｎ−ベンジル−メ
チルアミノ）−２−ニトロフェニル）−ペンタノイルア
ミノメチル〕ビフェニル−２−カルボキシレート；油状
物 Rf値:0.40（シリカゲル：シクロヘキサン／酢酸エチル
＝4:1） ○ ｔ−ブチル４′−〔Ｎ−（５−ジメチルアミノ−２
−ニトロフェニル）−ペンタノイルアミノメチル〕ビフ
ェニル−２−カルボキシレート；オイル。
Rf値:0.35（シリカゲル：ヘキサン／酢酸エチル＝4:
1）。
実施例1:t−ブチル４′−〔ベンズイミダゾール−１−
イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレート 0.95g（8mmol）のベンズイミダゾールを50mlのジメチル
スルホキシドに溶し、1.0g（9mmol）のカリウムｔ−ブ
トキシドで処理した。塩を形成するために、この混合物
を周囲温度にて30分間攪拌し、次いで、2.8g（8mmol）
のｔ−ブチル４′−ブロモメチル−ビフェニル−２−カ
ルボキシレートを加えた。この反応を、周囲温度で２時
間攪拌した後完結させた。この混合物を、水500mlに希
釈し、約100mlの酢酸エチルを用いて３回抽出した。併
合した有機相を硫酸マグネシウムを用いて乾燥し、蒸発
乾固した。得られた油状残渣をシリカゲルカラム（粒
径:0.063〜0.2mm）で精製した。１％のエタノールを含
む塩化メチレンを溶離剤として用いた。均一な画分を蒸
発乾固した。残渣はオイルであった。
収量（率）:2.8g（理論値の90.8％） Rf値:0.35（シリカゲル：メチレンクロリド／エタノー
ル＝19:1） 元素分析 計算値（％）Ｃ 78.10 Ｈ 6.29 Ｎ 7.29 実測値（％） 78.18 6.34 7.19 同様にして、以下の化合物を得た。
○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ヒドロキシ−ベンズイミ
ダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カル
ボキシレート；オイル。
Rf値:0.15（シリカゲル：メチレンクロリド／エタノー
ル＝9:1） ○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−７−（２−
ジエチルアミノ−エトキシ）−４−メチル−ベンズイミ
ダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カル
ボキシレート；オイル Rf値:0.55）シリカゲル：メチレンクロリド／エタノー
ル＝9:1） ○ ｔ−ブチル４′−〔（２−エチルチオ−ベンズイミ
ダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カル
ボキシレート；オイル Rf値:0.45（シリカゲル：メチレンクロリド／エタノー
ル＝49:1） ○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−プロピルチオメチル
−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニ
ル−２−カルボキシレート；オイル Rf値:0.55（シリカゲル：メチレンクロリド／エタノー
ル＝19:1） ○ ｔ−ブチル４′−〔（２−メチル−ベンズイミダゾ
ール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキ
シレート；オイル Rf値:0.60（シリカゲル：メチレンクロリド／エタノー
ル＝19:1） ○ ｔ−ブチル４′−〔（２−メチルメルカプト−ベン
ズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２
−カルボキシレート；オイル Rf値:0.55（シリカゲル：メチレンクロリド／エタノー
ル＝19:1） ○ ｔ−ブチル４′−〔（２−メチル−５−および６−
ニトロ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕−
ビフェニル−２−カルボキシレート；オイル Rf値:0.50（シリカゲル：メチレンクロリド／エタノー
ル＝19:1） ○ ｔ−ブチル４′−〔（２−メチル−５−および６−
ブタノイルアミノ−ベンズイミダゾール−１−イル〕−
メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレート；オイル Rf値:0.60（シリカゲル：メチレンクロリド／エタノー
ル＝9:1） ○ ｔ−ブチル４′−〔（２−（２−メチルプロピル）
−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニ
ル−２−カルボキシレート；オイル Rf値:0.50（シリカゲル：メチルエチルケトン／キシレ
ン＝1:1） ○ ｔ−ブチル４′−〔（２−メトキシメチル−ベンズ
イミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−
カルボキシレート；オイル Rf値:0.50（シリカゲル：メチルエチルケトン／キシレ
ン＝1:1） ○ ｔ−ブチル４′−〔（２−（ピリド−２−イル）−
ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル
−２−カルボキシレート；オイル Rf値:0.40（シリカゲル：メチレンクロリド／エタノー
ル＝19:1） ○ ｔ−ブチル４′−〔（５−および６−メチル−ベン
ズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２
−カルボキシレート；オイル Rf値:0.25（シリカゲル：メチレンクロリド／エタノー
ル＝19:1） ○ ｔ−ブチル４′−〔（２−フェニル−ベンズイミダ
ゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボ
キシレート；オイル Rf値:0.45（シリカゲル：メチレンクロリド／エタノー
ル＝19:1） ○ ｔ−ブチル４′−〔（２−（チアゾール−４−イ
ル）−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフ
ェニル−２−カルボキシレート；オイル Rf値:0.30（シリカゲル：メチレンクロリド／エタノー
ル＝49:1） ○ ｔ−ブチル４′−〔（２−（3,5−ジメチルピラゾ
ール−１−イル）−ベンズイミダゾール−１−イル）−
メチル〕−ビフェニル−２−カルボキシレート；オイル Rf値:0.35（シリカゲル：メチレンクロリド／エタノー
ル＝19:1） ○ ｔ−ブチル４′−〔（２−（フル−２−イル）−ベ
ンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−
２−カルボキシレート；オイル Rf値:0.40（シリカゲル：メチレンクロリド／エタノー
ル＝19:1） ○ ｔ−ブチル４′−〔（２−アミノカルボニルアミノ
−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕−ビフェ
ニル−２−カルボキシレート；オイル Rf値:0.50（シリカゲル：メチレンクロリド／エタノー
ル＝19:1） ○ ｔ−ブチル４′−〔（２−イソプロピル−ベンズイ
ミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カ
ルボキシレート；オイル;Rf値:0.50（シリカゲル：メチ
ルエチルケトン／キシレン＝1:1）。
○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ヒドロキシメチル−ベン
ズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２
−カルボキシレート；オイル;Rf値:0.35（シリカゲル：
メチレンクロリド／エタノール＝19:1）。
○ ｔ−ブチル４′−〔（２−（３−ヒドロキシプロピ
ル）−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフ
ェニル−２−カルボキシレート；オイル;Rf値:0.40（シ
リカゲル：メチレンクロリド／エタノール＝19:1）。
○ ｔ−ブチル４′−〔（２−メチル−５−および６−
（Ｎ−メトキシアセチル）−ｎ−ブチルアミノ）−ベン
ズイミダゾール−１−イル）メチル〕ビフェニル−２−
カルボキシレート；オイル;Rf:0.20（シリカゲル：メチ
レンクロリド／エタノール＝19:1）。
○ ｔ−ブチル４′−〔（２−（１−メチルプロピル）
−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニ
ル−２−カルボキシレート；オイル;Rf:0.80（シリカゲ
ル：メチルエチルケトン／キシレン＝1:1）。
○ ｔ−ブチル４′−〔（２−（２−メチルブチル）−
ベンズイミダゾール−１−イル）メチル〕ビフェニル−
２−カルボキシレート；オイル;Rf:0.60（シリカゲル：
メチルエチルケトン／キシレン＝1:1）。
○ ｔ−ブチル４′−〔（２−メチル−５−および６−
（Ｎ−（２−メトキシエチル）−ｎ−ブチルアミノ）−
ベンズイミダゾール−１−イル）メチル〕ビフェニル−
２−カルボキシレート；オイル;Rf:0.25（シリカゲル：
メチレンクロリド／エタノール＝19:1）。
○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ペンチル−ベンズイ
ミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カ
ルボキシレート；オイル;Rf値:0.50（シリカゲル：メチ
ルエチルケトン／キシレン＝1:1）。
○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−７−メトキ
シ−４−メチル−ベンズイミダゾール−１−イル）メチ
ル〕−ビフェニル−２−カルボキシレート；オイル;Rf:
0.50（シリカゲル：メチレンクロリド／エタノール＝1
9:1）。
○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−プロピル−ベンズイ
ミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カ
ルボキシレート;m.p.＝140−141℃。
○ ｔ−ブチル４′−〔（２−エチル−ベンズイミダゾ
ール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキ
シレート;m.p.:129−130℃。
○ ｔ−ブチル４′−〔（２−エチルチオメチル−ベン
ズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２
−カルボキシレート；オイル;Rf:0.50（シリカゲル：メ
チレンクロリド／エタノール＝19:1）。
○ ｔ−ブチル４′−〔（２−メチルチオメチル−ベン
ズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２
−カルボキシレート；オイル;Rf:0.45（シリカゲル：メ
チレンクロリド／エタノール＝19:1）。
○ ｔ−ブチル４′−〔（２−クロロ−ベンズイミダゾ
ール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキ
シレート；オイル;Rf:0.55（シリカゲル：メチレンクロ
リド／エタノール＝19:1）。
○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチルチオ−ベンズ
イミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−
カルボキシレート；オイル;Rf:0.55（シリカゲル：メチ
レンクロリド／エタノール＝49:1）。
○ ｔ−ブチル４′−〔（２−（４−メトキシフェニ
ル）−ベンズイミダゾール−１−イル）メチル〕ビフェ
ニル−２−カルボキシレート；オイル;Rf:0.80（シリカ
ゲル：メチルエチルケトン／キシレン＝1:1）。
○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−プロピルチオ−ベン
ズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２
−カルボキシレート；オイル;Rf:0.50（シリカゲル：メ
チレンクロリド／エタノール＝49:1）。
○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチルアミノ−ベン
ズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２
−カルボキシレート；オイル;Rf:0.45（シリカゲル：メ
チレンクロリド／エタノール＝19:1）。
○ ｔ−ブチル４′−〔（２−（４−メトキシフェニ
ル）−５−および６−クロロ−ベンズイミダゾール−１
−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレー
ト；オイル;Rf:0.50（シリカゲル：メチルエチルケトン
／キシレン＝1:1）。
○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−および
６−アセタミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メ
チル〕ビフェニル−２−カルボキシレート；オイル;Rf:
0.60（シリカゲル：酢酸エチル／エタノール／アンモニ
ア＝90:10:1）。
○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−および
６−ブタノイルアミノ−ベンズイミダゾール−１−イ
ル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレート；オ
イル;Rf値:0.80（シリカゲル：酢酸エチル／エタノール
／アンモニア＝90:10:1）。
○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−および
６−メトキシ−ベンズイミダゾール−１−イル）メチ
ル〕ビフェニル−２−カルボキシレート；オイル;Rf値:
0.70（シリカゲル：メチルエチルケトン／キシレン＝1:
1）。
○ ｔ−ブチル４′−〔（７−ｎ−ブトキシ−２−ｎ−
ブチル−４−メチル−ベンズイミダゾール−１−イル）
−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレート；オイ
ル;Rf:0.55（シリカゲル：メチレンクロリド／エタノー
ル＝19:1）。
○ ｔ−ブチル４′−〔（２−（４−ヒドロキシフェニ
ル）−ベンズイミダゾール−１−イル）メチル〕ビフェ
ニル−２−カルボキシレート；オイル;m.p.:258−260
℃。
○ ｔ−ブチル４′−〔（２−（４−ｎ−ブトキシフェ
ニル）ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフ
ェニル−２−カルボキシレート；オイル;Rf:0.70（シリ
カゲル：メチルエチルケトン／キシレン＝1:1）。
○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−４−ニトロ
−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニ
ル−２−カルボキシレート；オイル;Rf:0.45（シリカゲ
ル：メチレンクロリド／エタノール＝19:1）。
○ ｔ−ブチル４′−〔（２−（３−ピリジル）−ベン
ズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２
−カルボキシレート；オイル；Rf:0.40（シリカゲル：
メチルエチルケトン／キシレン＝5:2）。
○ ｔ−ブチル４′−〔（２−（４−ベンジロキシフェ
ニル）−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕−
ビフェニル−２−カルボキシレート；オイル;Rf:0.75
（シリカゲル：メチルエチルケトン／キシレン＝1:
1）。
○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−5,6−ジメ
チル−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕−ビ
フェニル−２−カルボキシレート；オイル;Rf:0.50（シ
リカゲル：メチレンクロリド／エタノール＝19:1）。
○ ｔ−ブチル４′−〔（２−（2,2−ジメチルプロピ
ル）−5,6−ジメチル−ベンズイミダゾール−１−イ
ル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレート；オ
イル;Rf:0.48（シリカゲル：メチレンクロリド／エタノ
ール＝19:1）。
○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ベンジル−5,6−ジメチ
ル−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェ
ニル−２−カルボキシレート；オイル;Rf:0.52（シリカ
ゲル：メチレンクロリド／エタノール＝19:1）。
○ ｔ−ブチル４′−〔（２−（２−メチルブチル）−
5,6−ジメチル−ベンズイミダゾール−１−イル）−メ
チル〕−ビフェニル−２−カルボキシレート；オイル;R
f:0.50（シリカゲル：メチレンクロリド／エタノール＝
19:1）。
○ ｔ−ブチル４′−〔（２−シクロヘキシルメチル−
5,6−ジメチル−ベンズイミダゾール−１−イル）−メ
チル〕−ビフェニル−２−カルボキシレート；オイル;R
f:0.52（シリカゲル：メチレンクロリド／エタノール＝
19:1）。
○ ｔ−ブチル４′−〔（２−（シクロヘキシルメチル
−5,6−ジクロロ−ベンズイミダゾール−１−イル）−
メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレート；オイル;R
f:0.46（シリカゲル：メチレンクロリド／エタノール＝
19:1）。
○ ｔ−ブチル４′−〔（２−（２−メチルブチル）−
ナフト〔2,3−ｄ〕イミダゾール−１−イル）−メチ
ル〕ビフェニル−２−カルボキシレート；オイル;Rf:0.
57（シリカゲル：メチレンクロリド／エタノール＝19:
1）。
○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−プロピル−ナフト
〔2,3−ｄ〕イミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフ
ェニル−２−カルボキシレート；オイル;Rf:0.57（シリ
カゲル：メチレンクロリド／エタノール＝19:1）。
○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−5,6−ジク
ロロ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル：ビフ
ェニル−２−カルボキシレート；オイル;Rf:0.45（シリ
カゲル：メチレンクロリド／エタノール＝19:1）。
○ ｔ−ブチル４′−〔（２−シクロヘキシルメチル−
5,6−ジメトキシ−ベンズイミダゾール−１−イル）−
メチル〕−ビフェニル−２−カルボキシレート；オイ
ル;Rf:0.47（シリカゲル：メチレンクロリド／エタノー
ル＝19:1）。
○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−5,6−ジメ
トキシ−ベンズイミダゾール−１−イル）メチル〕ビフ
ェニル−２−カルボキシレート；オイル;Rf:0.46（シリ
カゲル：メチレンクロリド／エタノール＝19:1）。
○ ｔ−ブチル４′−〔（２−シクロペンチルメチル−
5,6−ジメトキシ−ベンズイミダゾール−１−イル）−
メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレート；オイル;R
f:0.47（シリカゲル：メチレンクロリド／エタノール＝
19:1）。
○ ｔ−ブチル４′−〔（２−（３−メチルブチル）−
5,6−ジメトキシ−ベンズイミダゾール−１−イル）−
メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレート；オイル;R
f:0.47（シリカゲル：メチレンクロリド／エタノール1
9:1）。
○ ｔ−ブチル４′−〔（２−シクロヘキシル−5,6−
ジメチル−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕
−ビフェニル−２−カルボキシレート；オイル;Rf:0.50
（シリカゲル：メチレンクロリド／エタノール＝19:
1）。
○ ｔ−ブチル４′−〔（２−（１−ブチン−４−イ
ル）−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフ
ェニル−２−カルボキシレート；オイル;Rf:0.49（シリ
カゲル：メチレンクロリド／エタノール＝19:1）。
○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−エトキ
シカルボニル−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチ
ル〕ビフェニル−２−カルボキシレート；オイル;Rf:0.
60（シリカゲル：石油エーテル／酢酸エチル＝1:1＋１
％氷酢酸）。
○ ｔ−ブチル４′−〔（２−シクロペンチル−5,6−
ジメチル−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕
ビフェニル−２−カルボキシレート；オイル;Rf:0.50
（シリカゲル：メチレンクロリド／エタノール＝19:
1）。
○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−および
６−フルオロ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチ
ル〕ビフェニル−２−カルボキシレート；オイル;Rf:0.
25（シリカゲル：メチレンクロリドチ／エタノール＝5
0:1）。
○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−および
６−ベンゾイル−ベンズイミダゾール−１−イル）−メ
チル〕ビフェニル−２−カルボキシレート；オイル;Rf:
0.28（シリカゲル：メチレンクロリド／エタノール＝5
0:1）。
○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−および
６−トリフルオロメチル−ベンズイミダゾール−１−イ
ル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレート；オ
イル;Rf:0.33（シリカゲル：メチレンクロリド／エタノ
ール＝50:1）。
○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−４−シアノ
−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニ
ル−２−カルボキシレート；オイル;Rf:0.50（シリカゲ
ル：メチレンクロリドチ／エタノール＝19:1）。
○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−および
６−ブチルアミノカルボニル−ベンズイミダゾール−１
−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレー
ト；オイル;Rf:0.30（シリカゲル：メチレンクロリド／
メタノール／酢酸＝19:0.8:0.2）。
○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−カルボ
キシ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕−ビ
フェニル−２−カルボキシレート；オイル;Rf:0.90（シ
リカゲル：メチレンクロリド／エタノール／酢酸＝9:0.
8:0.2）。
○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−カルボ
キシ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕−ビ
フェニル−２−カルボキシレート;m.p.:224−225℃。
○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−アミノ
カルボニル−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチ
ル〕−ビフェニル−２−カルボキシレート;m.p.:159−1
60℃。
○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−アミノ
カルボニル−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチ
ル〕−ビフェニル−２−カルボキシレート;m.p.:135−1
38℃（分解）。
○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−および
６−シアノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチ
ル〕−ビフェニル−２−カルボキシレート；オイル;Rf:
0.50（シリカゲル：メチレンクロリド／エタノール＝10
0:1）。
○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（1H−
テトラゾール−５−イル）−ベンズイミダゾール−１−
イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレート;
m.p.:115℃から（分解）。
○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−および
６−（1H−テトラゾール−５−イル）−ベンズイミダゾ
ール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキ
シレート;m.p.:92℃から（分解）。
○ ４′−〔（２−ｎ−ブチル−６（cis−ヘキサヒド
ロフタルイミノ）−ベンズイミダゾール−１−イル）−
メチル〕−１−シアノ−２−フェニルナフタレン。
○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−ベンズイミ
ダゾール−１−イル）−メチル〕−２−フェニルナフタ
レン−１−カルボキシレート；オイル;Rf:0.25（シリカ
ゲル：メチレンクロリド／エタノール＝50:1）。
○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（cis
−ヘキサヒドロフタルイミノ）−ベンズイミダゾール−
１−イル）−メチル〕−２−フェニルナフタレン−１−
カルボキシレート。
○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（cis
−ヘキサヒドロフタルイミノ）−ベンズイミダゾール−
１−イル）メチル〕−４−ブロモ−ビフェニル−２−カ
ルボキシレート；オイル;Rf:0.43（シリカゲル：酢酸エ
チル／石油エーテル＝2:1）。
○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−ベンズイミ
ダゾール−１−イル）−メチル〕−４−ブロモビフェニ
ル−２−カルボキシレート；オイル;Rf:0.35（シリカゲ
ル：メチレンクロリド／エタノール＝50:1）。
○ ４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（cis−ヘキサヒ
ドロフタルイミノ）−ベンズイミダゾール−１−イル）
−メチル〕−４−クロロ−２−シアノビフェニル；オイ
ル;Rf:0.90（シリカゲル：メチレンクロリド／エタノー
ル＝9:1）。
実施例2:t−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−お
よび６−ニトロ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メ
チル〕ビフェニル−２−カルボキシレート ａ）２−ｎ−ブチル−６−ニトロ−ベンズイミダゾール 11.5g（0.075モル）の４−ニトロ−ｏ−フェニレンジア
ミンを、8.66g（0.085モル）のバレリン酸と120mlのオ
キシ塩化燐との混合物に周囲温度にて少量ずつ導入し
た。次いで、この混合物を３時間加熱還流した。この反
応混合物を1.5kgの氷水中で分離し、濃アンモニアでア
ルカリとし、500mlの酢酸エチルを用いて３回抽出し
た。有機層を分離し、硫酸マグネシウムを用いて乾燥
し、ロータリーエバポレータで蒸発させた。油状残渣を
シリカゲルカラム（粒径:0.063−0.2mm;溶離剤メチレン
クロリド/0〜２％エタノール）上で精製した。均一な画
分を蒸発乾固した。
収量（率）:10.2g（理論値の62.2％）m.p.:139−141℃ 元素分析 計算値 Ｃ 60.27 Ｈ 5.98 Ｎ 19.17 実測値 60.30 6.00 19.42 ｂ）9.5g（43mmol）の２−ｎ−ブチル−６−ニトロ−ベ
ンズイミダゾールを100mlのジメチルスルホキシド中に
溶し、5.3g（47.6mmol）のカリウムｔ−ブトキシドで処
理した。この混合物を30分攪拌し、16.6g（47.6mmol）
のｔ−ブチル４′−ブロモメチルビフェニル−２−カル
ボキシレートを加えた。２時間後、約600mlの水をこの
反応混合物に加え、約200mlの酢酸エチルを用いて３回
抽出した。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、ロータ
リーエバポレータで蒸発させた。かくして得た粗生成物
をシリカゲルカラム（粒径:0.063〜0.2mm;溶離剤：メチ
レンクロリド/0−１％エタノール）上で精製した。均一
画分を蒸発乾固した。油状物。
収量（率）:19.9g（理論値の95.2％） Rf:0.50（シリカゲル：メチレンクロリド＋５％エタノ
ール） 元素分析 計算値 Ｃ 71.73 Ｈ 6.43 Ｎ 8.65 実測値 72.00 6.66 8.80 同様にして以下の化合物を得た。
○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−４−および
７−ニトロ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチ
ル〕−ビフェニル−２−カルボキシレート；オイル;Rf:
0.45および0.47（シリカゲル：メチレンクロリド／エタ
ノール＝19:1）。
○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−および
６−メトキシ−ベンズイミダゾール−１−イル）メチ
ル〕−ビフェニル−２−カルボキシレート；オイル:Rf:
0.55（シリカゲル：メチルエチルケトン／キシレン＝1:
1）。
○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−および
６−ニトロ−ベンズイミダゾール−１−イル）メチル〕
−ビフェニル−２−カルボキシレート；オイル;Rf:0.60
（シリカゲル：メチルエチルケトン／キシレン＝1:
1）。
○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−および
６−クロロ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチ
ル〕−ビフェニル−２−カルボキシレート；オイル:Rf:
0.55（シリカゲル：メチルエチルケトン／キシレン＝1:
1）。
○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−および
−６−アセタミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−
メチル〕−ビフェニル−２−カルボキシレート；オイ
ル:Rf:0.20（シリカゲル：メチルエチルケトン／キシレ
ン＝1:1）。
○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−および
６−ブタノイルアミノ−ベンズイミダゾール−１−イ
ル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレート；オ
イル;Rf:0.80（シリカゲル：酢酸エチル／エタノール／
アンモニア＝90:10:1）。
実施例3:t−ブチル４′−〔（５−および６−アミノ−
２−ｎ−ブチル−ベンズイミダゾール−１−イル）−メ
チル〕ビフェニル−２−カルボキシレート 18.3g（37.7mmol）のｔ−ブチル４′−〔（５−および
６−ニトロ−２−ｎ−ブチル−ベンズイミダゾール−１
−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレート
を200mlのエタノールに溶し、10gのラニーニッケルを加
え、この混合物を50℃にて５バールの水素圧下で３時間
水素化した。水素の取込みが完了したら、触媒を吸引濾
過で除き、濾液をロータリーエバポレータで蒸発させ
た。オイル。
収量（率）:17.1g（理論値の100％） Rf:0.1および0.2（シリカゲル：メチレンクロリド／エ
タノール＝95:5）。
同様にして以下の化合物を得た。
○ ｔ−ブチル４′−〔（４−および７−アミノ−２−
ｎ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕−ビフ
ェニル−２−カルボキシレート；オイル;Rf:0.20および
0.22（シリカゲル：メチレンクロリド／エタノール＝5
0:1）。
実施例4:t−ブチル４′−〔（６−アミノ−２−ｎ−ブ
チル−ベンズイミダゾール−１−イル）メチル〕−ビフ
ェニル−２−カルボキシレート（Ｉ）およびｔ−ブチル
４′−〔（５−アミノ−２−ｎブチル−ベンズイミダゾ
ール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキ
シレート（II） 実施例３で得た異性体混合物（ＩおよびII）（17.1g）
を1,700mlのシリカゲル（粒径:0.063〜0.2mm）で満たし
たクロマトグラフィーカラム上で分離した。Ｉをまずメ
チレンクロリド／エタノール＝98:2を用いて溶出した。
オイル。
収量（率）:7.32g（理論値の42.8％） Rf:0.2（シリカゲル：メチレンクロリド／エタノール＝
95:5） 次いでIIがメチレンクロリド／エタノール＝96:4を用い
て溶出された。オイル。
収量（率）:9.28g（理論値の54.3％） Rf:0.1（シリカゲル：メチレンクロリド／エタノール＝
95:5） 同様な方法で対応する異性体混合物から以下の純粋な化
合物を単離した。
○ ｔ−ブチル４′−〔（４−アミノ−２−ｎ−ブチル
−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニ
ル−２−カルボキシレート；収率：理論値の86.1％；オ
イル;Rf:0.25（シリカゲル：メチレンクロリド／エタノ
ール＝99:1）およびｔ−ブチル４′−〔（７−アミノ−
２−ｎ−ブチル−ベンズイミダゾール−１−イル）−メ
チル〕ビフェニル−２−カルボキシレート；収率：理論
値の5.0％；オイル;Rf:0.30（シリカゲル：メチレンク
ロリド／エタノール＝99:1）。
○ ｔ−ブチル４′−〔（７−ベンジロキシ−２−ｎ−
ブチル−４−メチル−ベンズイミダゾール−１−イル）
−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレート；収率：
理論値の90.5％;m.p.:100−102℃およびｔ−ブチル４′
−〔（４−ベンジロキシ−２−ｎ−ブチル−７−メチル
−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕−ビフェ
ニル−２−カルボキシレート；収率：理論値の1.9％；
オイル;Rf:0.20（酸化アルミニウム：シクロヘキサン／
酢酸エチル＝4:1）。
実施例5:t−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６ーメ
チル−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕−ビ
フェニル−２−カルボキシレート ａ）２−ペンタノイルアミド−５−メチル−ニトロ−ベ
ンゼン 6g（0.04モル）の２−ニトロ−６−メチル−アニリンを
50mlのピリジンに溶し、０℃に冷却し、5.3g（0.04モル
＋10％）のバレリン酸クロリドで、攪拌しつつ処理し
た。周囲温度で１時間攪拌した後、この混合物を氷水中
に注ぎ、結晶を吸引下で濾別し、乾燥した。
収量（率）:9g（理論値の96.7％） m.p.:69−71℃ 元素分析 計算値 Ｃ 61.00 Ｈ 6.83 Ｎ 11.86 実測値 61.21 6.79 11.72 ｂ）２−ペンタノイルアミド−５−メチル−アニリン 8.5g（0.035モル）の２−ペンタノイルアミノ−５−メ
チル−ニトロベンゼンを100mlのメタノールに溶し、周
囲温度にて水素圧５バールで、2gの10％パラジウム／炭
素を用いて水素化した。反応が完了したら、触媒を吸引
下で濾別し、真空蒸発した。
収量（率）:7.1g（理論値の94.7％） m.p.:132−134℃（メタノール） 元素分析 計算値 Ｃ 69.87 Ｈ 8.80 Ｎ 13.58 実測値 69.28 8.74 13.31 ｃ）Ｎ−（２−ペンタノイルアミノ−５−メチル−フェ
ニル）−２−ｔ−ブトキシカルボニル−ビフェニル−
４′−イル−メチルアミン 2.1g（0.01モル）の２−ペンタノイルアミノ−５−メチ
ル−アニリンを10mlのジメチルホルムアミドと5mlのN,N
−ジイソプロピルエチルアミン中に溶し、3.5g（0.01モ
ル）のｔ−ブチル４′−ブロモメチル−ビフェニル−２
−カルボキシレートで処理し、攪拌しながら120℃に加
熱した。この反応は２時間後に完了した。その後溶媒を
真空下で留去した。得られた油状残留物を酢酸エチルに
溶し、水洗し、硫酸ナトリウム上で乾燥した後真空下で
蒸発させた。黄色がかったオイルが、シリカゲル（粒
径:0.06〜0.2mm;溶出液：メチレンクロリド）上でカラ
ムクロマトグラフィー処理後に得られた。オイル。
収量（率）:3.8g（理論値の80.0％） Rf:0.75（シリカゲル：メチルエチルケトン／キシレン
＝1:1） 元素分析 計算値 Ｃ 76.24 Ｈ 7.68 Ｎ 5.93 実測値 76.16 7.85 5.87 ｄ）ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−メチル
−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニ
ル−２−カルボキシレート3.6g（0.076モル）のＮ−
（２−ペンタノイルアミノ−５−メチルフェニル）−２
−ｔ−ブトキシカルボニル−ビフェニル−４′−イル−
メチルアミンを5mlのジグリムにとり、加熱還流した。
この反応は２時間で完了した。反応生成物を酢酸エチル
に溶し、水洗し、硫酸ナトリウム上で乾燥した後、真空
蒸発させた。これをシリカゲル（粒径:0.06−0.2mm;溶
離液：メチレンクロリド＋１％エタノール）上でカラム
クロマトグラフィー処理した後、黄色状のオイルを得
た。
収量（率）:2.1g（理論値の61.7％） Rf:0.6（シリカゲル：メチルエチルケトン／キシレン＝
1:2） 計算値 Ｃ 79.26 Ｈ 7.54 Ｎ 6.16 実測値 79.12 7.46 6.09 以下の化合物を同様にして得た。
○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−クロロ
−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニ
ル−２−カルボキシレート；オイル;Rf:0.6（シリカゲ
ル：メチルエチルケトン／キシレン＝1:2）。
○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−メトキ
シ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェ
ニル−２−カルボキシレート；オイル;Rf:0.65（シリカ
ゲル：メチルエチルケトン／キシレン＝1:2）。
実施例6:t−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−メ
トキシ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕−
ビフェニル−２−カルボキシレート ａ）２−ペンタノイルアミノ−５−メトキシ−ニトロベ
ンゼン 4.2g（0.025モル）の２−ニトロ−４−メトキシ−アニ
リンを30mlのピリジンに溶し、０℃に冷却し、攪拌しな
がら3.3g（0.0275モル）のバレリン酸クロリドで処理し
た。周囲温度にて１時間攪拌した後、この混合物を氷水
に注ぎ、得られた結晶を吸引濾過し、乾燥した。
収量（率）:6g（理論値の95.2％） m.p.:74−75℃ 元素分析（C12H16N2O4（252.27）として） 計算値 Ｃ 57.13 Ｈ 6.39 Ｎ 11.11 実測値 57.43 6.45 10.97 ｂ）:N−（２−ニトロ−４−メトキシフェニル）−Ｎ−
ペンタノイル−（２−ｔ−ブトキシカルボニル−ビフェ
ニル−４′−イル）−メチルアミン 2.5g（0.01モル）の２−ペンタノイルアミノ−５−メト
キシ−ニトロベンゼンを30mlのジメチルホルムアミドに
溶し、550mg（0.11モル）のナトリウム水素化物（油中5
0％）で処理し、80℃で30分攪拌した。3.5g（0.01モ
ル）のｔ−ブチル４′−ブロモメチル−ビフェニル−２
−カルボキシレートを次に加え、更に80℃にて２時間攪
拌した。溶媒を真空下で留去し、得られた油状残渣を酢
酸エチルに溶し、水洗し、硫酸ナトリウム上で乾燥した
後、真空下で蒸発させた。カラムクロマトグラフィー処
理後（シリカゲル:0.06−0.2mm;溶離液：メチレンクロ
リド）、黄色がかった油状物が得られた。オイル。
収量（率）:4.0g（理論値の78.4％） Rf:0.8（シリカゲル：メチルエチルケトン／キシレン＝
1:2） 元素分析（C30H34N2O6（518.61）として） 計算値 Ｃ 69.48 Ｈ 6.61 Ｎ 5.40 実測値 69.31 6.53 5.39 ｃ）:N−（２−アミノ−４−メトキシフェニル）−Ｎ−
（ペンタノイル−（２−ｔ−ブトキシカルボニル−ビフ
ェニル−４′−イル）−メチルアミン 3.8g（0.007モル）のＮ−（２−ニトロ−４−メトキシ
−フェニル）−Ｎ−ペンタノイル−（２−ｔ−ブトキシ
カルボニル−ビフェニル−４′−イル）−メチルアミン
を100mlのメタノールに溶し、1gの70％パラジウム／炭
素の存在下で、水素圧５バールで、室温にて水添した。
反応の完結後、触媒を吸引濾過し、濾液を真空下で蒸発
させた。オイル。
収量（率）:3.2g（理論値の93.6％） Rf:0.5（シリカゲル：メチルエチルケトン／キシレン＝
1:2） 元素分析（C30H36N2O4（488.63）として） 計算値 Ｃ 73.74 Ｈ 7.43 Ｎ 5.73 実測値 73.59 7.40 5.72 ｄ）ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−メトキ
シ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェ
ニル−２−カルボキシレート 3g（0.006モル）のＮ−（２−アミノ−４−メトキシ−
フェニル）−Ｎ−ペンタノイル−（２−ｔ−ブトキシカ
ルボニル−ビフェニル−４′−イル）−メチルアミンを
100mlの氷酢酸に溶し、攪拌しつつ加熱還流した。１時
間後、溶媒を留去し、得られたオイルを更に精製するた
め、シリカゲル（粒径:0.06−0.2mm;溶離液：メチレン
クロリド／エタノール＝19:1）上でカラムクロマト処理
した。オイル。
収量（率）:2.3g（理論値の82.1％） Rf:0.7（シリカゲル：エチルアセテート／エタノール／
アンモニア＝90:10:1） 元素分析（C30H34N2O3（470.61）として） 計算値 Ｃ 76.56 Ｈ 7.28 Ｎ 5.95 実測値 76.36 7.31 5.79 同様にして以下の化合物を得た。
○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−クロロ
−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニ
ル−２−カルボキシレート；オイル;Rf:0.7（シリカゲ
ル：エチルアセテート／エタノール／アンモニア＝90:1
0:1）。
○ ｔ−ブチル４′−〔（５−アミノ−２−ｎ−ブチル
−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニ
ル−２−カルボキシレート；オイル;Rf:0.5（シリカゲ
ル：エチルアセテート／エタノール／アンモニア＝90:1
0:1）。
○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−メチル
−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕−ビフェ
ニル−２−カルボキシレート；オイル;Rf:0.8（シリカ
ゲル：エチルアセテート／エタノール／アンモニア＝9
0:10:1）。
○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−７−シアノ
−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニ
ル−２−カルボキシレート；オイル;Rf:0.49（シリカゲ
ル：メチレンクロリド／エタノール＝19:1）。
○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−5,7−ジフ
ルロオ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビ
フェニル−２−カルボキシレート；オイル;Rf:0.27（シ
リカゲル：メチレンクロリド／エタノール＝50:1）。
○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−アセチ
ル−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェ
ニル−２−カルボキシレート；オイル;Rf:0.30（シリカ
ゲル：メチレンクロリド／エタノール＝50:1）。
○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−ジメチ
ルアミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕
ビフェニル−２−カルボキシレート；オイル;Rf:0.60
（シリカゲル：メチレンクロリド／エタノール＝19:
1）。
○ ｔ−ブチル４′−〔（７−アミノ−２−ｎ−ブチル
−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニ
ル−２−カルボキシレート；オイル;Rf:0.30（酸化アル
ミニウム：メチレンクロリド／エタノール＝99:1）。
○ ｔ−ブチル４′−〔（６−（Ｎ−ベンジル−メチル
アミノ）−２−ｎ−ブチル−ベンズイミダゾール−１−
イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレート；
オイル;Rf:0.40（シリカゲル：メチレンクロリド／エタ
ノール＝19:1）。
○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−ジメチ
ルアミノ−スルホニル−３−Ｎ−オキシド−ベンズイミ
ダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カル
ボキシレート（ニトロ基の不完全還元および引続いての
環化により調製）;m.p.:59−62℃。
○ ｔ−ブチル４′−〔（７−ベンジロキシ−２−ｎ−
ブチル−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビ
フェニル−２−カルボキシレート；オイル;Rf:0.50（シ
リカゲル：メチルエチルケトン／キシレン＝1:1）。
○ ｔ−ブチル４′−〔（４−ベンジロキシ−２−ｎ−
ブチル−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビ
フェニル−２−カルボキシレート；オイル;Rf:0.65（シ
リカゲル：メチルエチルケトン／キシレン＝1:4）。
○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−７−メトキ
シ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェ
ニル−２−カルボキシレート；オイル;Rf:0.80（シリカ
ゲル：メチルエチルケトン／キシレン＝1:1）。
○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−４−メトキ
シ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェ
ニル−２−カルボキシレート；オイル;Rf:0.70（シリカ
ゲル：メチルエチルケトン／キシレン＝1:2）。
○ ｔ−ブチル４′−〔（2,5−ジ−ｎ−ブチル−ベン
ズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２
−カルボキシレート。
○ ｔ−ブチル４′−〔（2,6−ジ−ｎ−ブチル−ベン
ズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２
−カルボキシレート。
○ ｔ−ブチル４′−〔（６−ベンジロキシ−２−ｎ−
ブチル−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビ
フェニル−２−カルボキシレート；オイル;Rf:0.40（シ
リカゲル：メチルエチルケトン／キシレン＝1:2）。
○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−メチル
アミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビ
フェニル−２−カルボキシレート；オイル;Rf:0.10（シ
リカゲル：メチレンクロリド／エタノール＝50:1）。
○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−シクロ
ヘキシルアミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メ
チル〕ビフェニル−２−カルボキシレート；オイル;Rf:
0.20（シリカゲル：エチルアセテート／石油エーテル＝
60:40）。
○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（３−
シクロヘキシル−ピペリジノ）−ベンズイミダゾール−
１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレー
ト；オイル;Rf:0.65（シリカゲル：メチレンクロリド／
エタノール＝9:1）。
○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−フタイ
ルイミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕
ビフェニル−２−カルボキシレート;m.p.:182−184℃。
○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（ｎ−
ペンチルアミノ）−ベンズイミダゾール−１−イル）−
メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレート；オイル;R
f:0.70（シリカゲル：メチルエチルケトン／キシレン＝
1:1）。
○ ｔ−ブチル４′−〔（2,5−ジ−ｎ−ブチル−ベン
ズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２
−カルボキシレート；オイル;Rf:0.30（シリカゲル：メ
チルエチルケトン／キシレン＝1:4）。
○ ｔ−ブチル４′−〔（2,6−ジ−ｎ−ブチル−ベン
ズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２
−カルボキシレート；オイル:Rf:0.50（シリカゲル：メ
チルエチルケトン／キシレン＝1:4）。
実施例7:t−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−
（ｎ−ブチルアミノカルボニルアミノ）−ベンズイミダ
ゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボ
キシレート 2.0g（4.4mmol）のｔ−ブチル４′−〔（５−アミノ−
２−ｎ−ブチル−ベンズイミダゾール−１−イル）−メ
チル〕−ビフェニル−２−カルボキシレートを50mlのテ
トラヒドロフランに溶し、2.0mlのトリエチレンアミン
と2.0mlのｎ−ブチルイソシアネートで処理した。この
反応混合物を４時間加熱還流し、ロータリーエバポレー
タで蒸発させ、得られた残渣をシリカゲルカラム（粒
径:0.063〜0.2mm;溶離剤：メチレンクロリド/0〜２％エ
タノール）上で精製した。均一な画分を蒸発乾固した。
オイル。
収量（率）:2.1g（理論値の86.4％） Rf:0.45（シリカゲル：メチレンクロリド／エタノール
＝19:1） 以下の化合物を同様にして調製した。
○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−フェニ
ルアミノカルボニルアミノ−ベンズイミダゾール−１−
イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレート；
アモルファス物質;Rf:0.30（シリカゲル：メチレンクロ
リド／エタノール＝19:1）。
○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−シクロ
ヘキシルアミノカルボニルアミノ−ベンズイミダゾール
−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレ
ート；アモルファス物質;Rf:0.25（シリカゲル：メチレ
ンクロリド／エタノール＝19:1）。
○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−４−エチル
アミノカルボニルアミノ−ベンズイミダゾール−１−イ
ル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレート；ア
モルファス物質;Rf;0.50（シリカゲル：メチレンクロリ
ド／エタノール＝19:1）。
○ ｔ−ブチル４′−〔（６−アミノカルボニルアミノ
−２−ｎ−ブチル−ベンズイミダゾール−１−イル）−
メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレート;m.p.:210
−211℃。
○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（ｎ−
ヘキシルアミノカルボニルアミノ−ベンズイミダゾール
−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレ
ート;m.p.:142−143℃。
○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−４−シクロ
ヘキシルアミノカルボニルアミノ−ベンズイミダゾール
−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレ
ート;m.p.:104−106℃（アモルファス）。
○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−−ブチル−５−シク
ロヘキシルアミノカルボニルアミノ−ベンズイミダゾー
ル−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシ
レート;m.p.:118−120℃（アモルファス）。
○ エチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−７−シクロヘキ
シルアミノカルボニルアミノ−ベンズイミダゾール−１
−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレー
ト;m.p.:152−154℃。
○ ｔ−ブチル４′−〔（６−アミノチオカルボニルア
ミノ−２−ｎ−ブチル−ベンズイミダゾール−１−イ
ル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレート;m.
p.:175−176℃。
○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−シクロ
ヘキシルアミノチオカルボニルアルミノ−ベンズイミダ
ゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボ
キシレート;m.p.:91−93℃（アモルファス）。
○ ｔ−ブチル４′−〔（５−アミノチオカルボニアル
ミノ−２−ｎ−ブチル−ベンズイミダゾール−１−イ
ル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレート;m.
p.:196−197℃。
○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−ベンジ
ルアミノカルボニルアミノ−ベンズイミダゾール−１−
イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレート;
m.p.:163−165℃。
○ ｔ−ブチル４′−〔（６−アリルアミノカルボニル
アミノ−２−ｎ−ブチル−ベンズイミダゾール−１−イ
ル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレート；オ
イル;Rf:0.10（シリカゲル：メチレンクロリド／エタノ
ール＝19:1）。
○ エチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（テトラヒ
ドロピラン−２−イル−アミノカルボニルアミノ）−ベ
ンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−
２−カルボキシレート;m.p.:86−88℃（アモルファ
ス）。
○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（テト
ラヒドロピラン−２−イル−アミノカルボニルアミノ）
−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニ
ル−２−カルボキシレート；オイル;Rf:0.20（シリカゲ
ル：メチレンクロリド／エタノール＝19:1）。
○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−
メチルアミノカルボニル−ｎ−ペンチルアミノ）−ベン
ズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２
−カルボキシレート；オイル;Rf:0.30（シリカゲル：メ
チルエチルケトン／キシレン＝5:2）。
○ ４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−シクロヘキシルア
ミノカルボニルアミノ−ベンズイミダゾール−１−イ
ル）−メチル〕−２−フタルイミノ−ビフェニル；オイ
ル;Rf:0.45（シリカゲル：メチレンクロリド／エタノー
ル＝9:1）。
○ ４′−〔（６−アダマント−１−イル−アミノカル
ボニルアミノ）−２−ｎ−ブチル−ベンズイミダゾール
−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸;
m.p.:251−253℃。
○ ｔ−ブチル４′−〔（６−（アダマント−１−イル
−アミノカルボニルアミノ）−２−ｎ−ブチル−ベンズ
イミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−
カルボキシレート;m.p.:196−198℃。
○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−
メチルアミノカルボニルメチルアミノ）−ベンズイミダ
ゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボ
キシレート；オイル;Rf:0.30（シリカゲル：メチルエチ
ルケトン／キシレン＝5:2）。
○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−
（ｎ−ブチルアミノカルボニル）−メチルアミノ）−ベ
ンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−
２−カルボキシレート；オイル;Rf:0.70（シリカゲル：
メチルエチルケトン／キシレン＝5:2）。
○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−（Ｎ−
メチルアミノカルボニル−ｎ−ペンチルアミノ）−ベン
ズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２
−カルボキシレート；オイル;Rf:0.45（シリカゲル：メ
チルエチルケトン／キシレン＝1:2）。
○ ｔ−ブチル４′−〔（６−（ｎ−ブチルアミノカル
ボニルアミノ）−２−ｎ−ブチル−ベンズイミダゾール
−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレ
ート；オイル;Rf:0.7（シリカゲル：エチルアセテート
／エタノール／アンモニア＝90:10:1）。
○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−
シクロヘキシルアミノカルボニルメチルアミノ）−ベン
ズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２
−カルボキシレート；オイル;Rf:0.7（シリカゲル：メ
チルエチルケトン／キシレン＝5:2）。
○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−
（ｎ−ブチルアミノカルボニル）−メチルアミノ）−ベ
ンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−
２−カルボキシレート；オイル;Rf:0.55（シリカゲル：
メチルエチルケトン／キシレン＝5:2）。
○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−
シクロヘキシルアミノカルボニル−ｎ−ペンチルアミ
ノ）−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフ
ェニル−２−カルボキシレート；オイル;Rf:0.8（シリ
カゲル：メチルエチルケトン／キシレン＝5:2）。
○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−
（ｎ−ヘキシルアミノカルボニル）−シクロヘキシルア
ミノ）−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビ
フェニル−２−カルボキシレート；オイル;Rf:0.40（酸
化アルミニウム板：エチルアセテート／石油エーテル＝
3:7）。
○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−
シクロヘキシルアミノカルボニル−シクロヘキシルアミ
ノ）−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフ
ェニル−２−カルボキシレート；オイル;Rf:0.40（酸化
アルミニウム：エチルアセテート／石油エーテル＝4:
1）。
○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−
（ｎ−ブチルアミノカルボニル）シクロヘキシルアミ
ノ）−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフ
ェニル−２−カルボキシレート；オイル;Rf:0.35（シリ
カゲル：エチルアセテート／石油エーテル＝4:1）。
○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−
メチルアミノカルボニル−シクロヘキシルアミノ）−ベ
ンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−
２−カルボキシレート；オイル;Rf:0.45（酸化アルミニ
ウム：エチルアセテート／石油エーテル＝7:3）。
○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−
メチルアミノカルボニル−ベンジルアミノ）−ベンズイ
ミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カ
ルボキシレート；オイル;Rf:0.45（酸化アルミニウム：
エチルアセテート／石油エーテル＝6:4）。
○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−
（ｎ−ヘキシルアミノカルボニル）−ベンジルアミノ）
−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニ
ル−２−カルボキシレート；オイル;Rf:0.50（酸化アル
ミニウム：エチルアセテート／石油エーテル＝4:6）。
○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−
シクロヘキシルアミノカルボニル−ｎ−ブチルアミノ）
−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニ
ル−２−カルボキシレート;m.p.:106−108℃（アモルフ
ァス）。
○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−
シクロヘキシルアミノカルボニル−ベンジルアミノ）−
ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル
−２−カルボキシレート；オイル;Rf:0.60（シリカゲ
ル：エチルアセテート／石油エーテル＝6:4）。
○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−
（２−トリフルオロメチルフェニル−アミノカルボニ
ル）−メチルアミノ）ベンズイミダゾール−１−イル）
−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレート；オイ
ル;Rf:0.90（シリカゲル：メチルエチルケトン／キシレ
ン＝5:2）。
○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−
シクロヘキシルアミノカルボニル−ｎ−ヘキシルアミ
ノ）−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフ
ェニル−２−カルボキシレート；オイル;Rf:0.70（シリ
カゲル：エチルアセテート／石油エーテル＝6:4）。
○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−
シクロヘキシルアミノカルボニル−ｎ−プロピルアミ
ノ）−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフ
ェニル−２−カルボキシレート；オイル;Rf:0.50（シリ
カゲル：エチルアセテート／石油エーテル＝6:4）。
○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−
シクロヘキシルアミノカルボニルエチルアミノ）−ベン
ズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２
−カルボキシレート；オイル;Rf:0.20（シリカゲル：エ
チルアセテート／石油エーテル＝6:4）。
○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−
シクロヘキシルアミノカルボニル−Ｎ−（２−フェニル
エチル−アミノ）−ベンズイミダゾール−１−イル）−
メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレート；オイル;R
f:0.55（シリカゲル：エチルアセテート／石油エーテル
＝6:4）。
○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−
（ｎ−ヘキシルアミノカルボニル）−Ｎ−（２−フェニ
ルエチル）−アミノ）−ベンズイミダゾール−１−イ
ル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレート；オ
イル;Rf:0.20（シリカゲル：エチルアセテート／石油エ
ーテル＝7:3）。
○ ｔ−ブチル４′−〔（２−（１−trans−ブテニ
ル）−６−シクロヘキシルアミノカルボニルアミノ−ベ
ンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−
２−カルボキシレート；オイル;Rf:0.20（酸化アルミニ
ウム：メチレンクロリド／エタノール＝50:1）。
○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−
（ジメチルアミノカルボニル）−ｎ−ペンチルアミノ）
−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニ
ル−２−カルボキシレート；オイル;Rf:0.50（シリカゲ
ル：メチルエチルケトン／キシレン＝1:1）。
○ ４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−シクロヘキシルア
ミノカルボニルアミノ−ベンズイミダゾール−１−イ
ル）−メチル〕−２−（1H−トリフェニル−メチル−テ
トラゾール−５−イル）ビフェニル;m.p.:183−187℃。
○ ４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−シクロヘキ
シルアミノカルボニル−メチルアミノ）−ベンズイミダ
ゾール−１−イル）−メチル〕−２−（1H−テトラゾー
ル−５−イル）ビフェニル;m.p.:185−186℃。
○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−シクロ
ヘキシルアミノカルボニルオキシ−ベンズイミダゾール
−１−イル）−メチル〕ビフェニル−カルボキシレー
ト;m.p.:76−78℃（アモルファス）。
○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−
メチルアミノカルボニル−Ｎ−（３−シクロヘキシル−
ｎ−プロピル）−アミノ）−ベンズイミダゾール−１−
イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレート；
オイル;Rf:0.15（酸化アルミニウム：石油エーテル／エ
チルアセテート＝2:3）。
○ ４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−シクロヘキ
シルアミノカルボニル−メチルアミノ）−ベンズイミダ
ゾール−１−イル）−メチル〕−１−シアノ−２−フェ
ニル−ナフタレン ○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−プロピル−６−（Ｎ
−シクロヘキシルアミノカルボニル−メチルアミノ）−
ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕−２−フェ
ニル−ナフタレン−１−カルボキシレート ○ ４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−シクロヘキ
シルアミノカルボニル−メチルアミノ）−ベンズイミダ
ゾール−１−イル）−メチル〕−４−クロロ−２−シア
ノ−ビフェニル ○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−
（ｎ−ドデシルアミノカルボニル）−メチルアミノ）−
ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル
−２−カルボキシレート；オイル;Rf:0.40（酸化アルミ
ニウム：石油エーテル／エチルアセテート＝3:7）。
○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−
（シクロヘキシルアミノカルボニル）−ｎ−オクチルア
ミノ）−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビ
フェニル−２−カルボキシレート；オイル;Rf:0.35（酸
化アルミニウム：石油エーテル／エチルアセテート＝3:
2）。
○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−
（ｎ−ドデシルアミノカルボニル）−メチルアミノ）−
ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル
−２−カルボキシレート；オイル;Rf:0.35（酸化アルミ
ニウム：石油エーテル／エチルアセテート＝2:3） 実施例8:t−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−４−ブ
タノイルアミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メ
チル〕ビフェニル−２−カルボキシレート 1.6g（3.5mmol）のｔ−ブチル４′−〔（４−アミノ−
２−ｎ−ブチル−ベンズイミダゾール−１−イル）−メ
チル〕ビフェニル−２−カルボキシレートを30mlのピリ
ジンに溶し、0.52ml（5.0mmol）のブチリルクロリドを
周囲温度で攪拌しつつ滴下した。１時間後溶媒を留去
し、残渣を約20mlのジエチルエーテルと混合した。沈殿
を吸引濾過し、50℃真空にて乾燥した。収量（率）:1.7
5g（理論値の94.6％）;m.p.:167−168℃。
以下の化合物を同様にして得た。
○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−アセタ
ミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフ
ェニル−２−カルボキシレート；オイル;Rf:0.70（シリ
カゲル：メチレンクロリド／エタノール＝9:1）。
○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−ブタノ
イルアミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチ
ル〕ビフェニル−２−カルボキシレート；オイル;Rf:0.
80（シリカゲル：エチルアセテート／エタノール／アン
モニア＝90:10:1）。
○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−メタン
スルホンアミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メ
チル〕ビフェニル−２−カルボキシレート；オイル;Rf:
0.75（シリカゲル：エチルアセテート／エタノール／ア
ンモニア＝90:10:1）。
○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−イソプ
ロピルスルホンアミノ−ベンズイミダゾール−１−イ
ル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレート；ア
モルファス物質;Rf:0.55（シリカゲル：メチレンクロリ
ド／エタノール＝19:1）。
○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−エトキ
シカルボニルアミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）
−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレート；アモル
ファス物質;Rf:0.30（シリカゲル：メチレンクロリド／
エタノール＝19:1）。
○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−（ｔ−
ブトキシカルボニルアミノ−アセタミノ−ベンズイミダ
ゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボ
キシレート;m.p.:101−103℃（アモルファス）。
○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−
ブタノイル−メチルアミノ）−ベンズイミダゾール−１
−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレー
ト；オイル;Rf:0.70（シリカゲル：メチレンクロリド／
エタノール＝19:1）。
○ エチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−７−ブタンスル
ホニルアミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチ
ル〕ビフェニル−２−カルボキシレート；オイル;Rf:0.
50（シリカゲル：メチレンクロリド／エタノール＝19:
1）。
○ エチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−プロパノイ
ルアミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕
ビフェニル−２−カルボキシレート;m.p.:221−223℃。
○ ｔ−ブチル４′−〔（６−アセタミノ−２−ｎ−ブ
チル−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフ
ェニル−２−カルボキシレート;m.p.:192−194℃。
○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−プロパ
ノイルアミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチ
ル〕ビフェニル−２−カルボキシレート;m.p.:133−135
℃。
○ ｔ−ブチル４′−〔（６−ブタノイルアミノ−2n−
ブチル−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビ
フェニル−２−カルボキシレート;m.p.:127−129℃。
○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−ｎ−ペ
ンタノイルアミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−
メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレート；オイル;R
f:0.6（シリカゲル：メチレンクロリド／エタノール＝1
9:1）。
○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−ジメチ
ルアミノカルボニルアミノ−ベンズイミダゾール−１−
イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレート；
オイル;Rf:0.4（シリカゲル：メチルエチルケトン／キ
シレン＝5:2）。
○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−
ジメチルアミノカルボニル）−メチルアミノ）−ベンズ
イミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−
カルボキシレート；オイル;Rf:0.45（シリカゲル：メチ
レンクロリド／エタノール＝19:1）。
○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−フェニ
ルアセタミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチ
ル〕ビフェニル−２−カルボキシレート;Rf:0.30（シリ
カゲル：メチレンクロリド／エタノール＝50:1）;m.p.:
178−180℃。
○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−シクロ
ヘキシルアセタミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）
−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレート;Rf:0.30
（シリカゲル：エチルアセテート／石油エーテル＝4:
1）;m.p.:64−66℃（アモルファス）。
○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−シクロ
ヘキシルカルボニルアミノ−ベンズイミダゾール−１−
イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレート;R
f:0.70（シリカゲル：エチルアセテート／石油エーテル
＝9:1）;m.p.:72−76℃（アモルファス）。
○ ｔ−ブチル４′−〔（６−ベンジロキシカルボニル
アミノ−２−ｎ−ブチル−ベンズイミダゾール−１−イ
ル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレート;Rf:
0.80（シリカゲル：エチルアセテート／石油エーテル＝
9:1）;m.p.:84−86℃。
○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−シクロ
ヘキシルメチルアミノカルボニル−ベンズイミダゾール
−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレ
ート；オイル;Rf:0.45（シリカゲル：石油エーテル／エ
チルアセテート／エタノール＝2.5:2.5:0.5）。
○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−シクロ
ヘキシルアミノカルボニル−ベンズイミダゾール−１−
イル）−メチル〕ビフェニル−カルボキシレート；オイ
ル;Rf:0.50（シリカゲル：石油エーテル／エチルアセテ
ート／エタノール＝2.5:2.5:0.5）。
○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−
メチル−ｎ−ブチル−アミノカルボニル）−ベンズイミ
ダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カル
ボキシレート；オイル;Rf:0.40（シリカゲル：石油エー
テル／エチルアセテート／エタノール＝6:3:1＋１％氷
酢酸）。
○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−（ｎ−
ブチルアミノカルボニル）−ベンズイミダゾール−１−
イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレート；
オイル;Rf:0.75（シリカゲル：石油エーテル／エチルア
セテート＝1:2＋１％氷酢酸）。
○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（２−
イソプロピル−５−メチル−シクロヘキシロキシカルボ
ニルアミノ）−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチ
ル〕ビフェニル−２−カルボキシレート；オイル;Rf:0.
45（シリカゲル：エチルアセテート／石油エーテル＝6
0:40）。
○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−
エトキシカルボニル−シクロヘキシルアミノ）−ベンズ
イミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−
カルボキシレート；オイル;Rf:0.65（シリカゲル：エチ
ルアセテート／石油エーテル＝6:4）。
○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−シクロ
ヘキシルアセタミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）
−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレート;m.p.:65
−66℃（アモルファス）。
○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−
エトキシカルボニル−ベンジルアミノ）−ベンズイミダ
ゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボ
キシレート；オイル;Rf:0.60（シリカゲル：エチルアセ
テート／石油エーテル＝7:3）。
○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（ｎ−
ヘキシロキシカルボニルアミノ）−ベンズイミダゾール
−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレ
ート；オイル;Rf:0.55（シリカゲル：エチルアセテート
／石油エーテル＝6:4）。
○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（5,7
−ジオキソ−1H,3H−イミダゾ（1,5−ｃ）−チアゾール
−６−イル）−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチ
ル〕ビフェニル−２−カルボキシレート；オイル;Rf:0.
55（酸化アルミニウム：エチルアセテート，石油エーテ
ル＝7:3）。
○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−
（ｎ−ブタノイル）−ｎ−ブチルアミノ）−ベンズイミ
ダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カル
ボキシレート；オイル;Rf:0.60（シリカゲル：エチルア
セテート／石油エーテル＝6:4）。
○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−
（４−メトキシカルボニルチアゾリジン−３−イル−カ
ルボニル）−ｎ−ブチルアミノ）ベンズイミダゾール−
１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレー
ト；オイル;Rf:0.55（シリカゲル：エチルアセテート／
石油エーテル＝6:4）。
○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−
シクロヘキシルカルボニル−ｎ−ヘキシルアミノ）−ベ
ンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−
２−カルボキシレート；オイル;Rf:0.55（シリカゲル：
エチルアセテート／石油エーテル＝6:4）。
○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−
シクロヘキシルカルボニルメチルアミノ）−ベンズイミ
ダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カル
ボキシレート；オイル;Rf:0.70（シリカゲル：エチルア
セテート／石油エーテル＝6:4）。
○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−
（ｎ−ブタノイル）−ｎ−ペンチルアミノ）−ベンズイ
ミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カ
ルボキシレート；オイル;Rf:0.60（シリカゲル：メチル
エチルケトン／キシレン＝1:1）。
○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−イソプ
ロピルカルボニルアミノ−ベンズイミダゾール−１−イ
ル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレート；オ
イル;Rf:0.15（シリカゲル：エチルアセテート／石油エ
ーテル＝7:3）。
○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−
エトキシカルボニル−メチルアミノ）−ベンズイミダゾ
ール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキ
シレート；オイル;Rf:0.35（シリカゲル：エチルアセテ
ート／石油エーテル＝6:4）。
○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−
エトキシカルボニル−ｎ−ペンチルアミノ）−ベンズイ
ミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カ
ルボキシレート；オイル;Rf:0.70（シリカゲル：メチル
エチルケトン／キシレン＝1:1）。
○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−
（ジメチルアミノカルボニル）−ベンジルアミノ）−ベ
ンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−
２−カルボキシレート；オイル;Rf:0.45（シリカゲル：
エチルアセテート／石油エーテル＝4:1）。
○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−ジエチ
ルアミノカルボニルアミノ−ベンズイミダゾール−１−
イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレート；
オイル;Rf:0.20（シリカゲル：エチルアセテート／石油
エーテル＝9:1）。
○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−ジメチ
ルアミノアセタミノ）−ベンズイミダゾール−１−イ
ル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレート；オ
イル;Rf:0.40（シリカゲル：メチルエチルケトン／キシ
レン＝5:2）。
○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（2,2
−ジメチルプロピオニルアミノ）−ベンズイミダゾール
−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレ
ート；オイル;Rf:0.60（シリカゲル：エチルアセテート
／石油エーテル＝9:1）。
○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−シクロ
ペンチルカルボニルアミノ−ベンズイミダゾール−１−
イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレート；
オイル;Rf:0.35（シリカゲル：エチルアセテート／石油
エーテル＝7:3）。
○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−シクロ
プロピルカルボニルアミノ−ベンズイミダゾール−１−
イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレート;
m.p.:175−177℃。
○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−シクロ
ヘキシロキシカルボニルアミノ−ベンズイミダゾール−
１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレー
ト;m.p.:68−70℃（アモルファス）。
○ ４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−ジメチルアミノカ
ルボニルアミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メ
チル〕−２−（１−トリフェニルメチル−テトラゾール
−５−イル）−ビフェニル；オイル;Rf:0.75（シリカゲ
ル：エチルアセテート／エタノール／アンモニア＝90:1
0:1）。
○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−モルホ
リノカルボニルアミノ−ベンズイミダゾール−１−イ
ル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレート;m.
p.:74−76℃。
○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−ピロリ
ジノカルボニルアミノ−ベンズイミダゾール−１−イ
ル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレート。
実施例9:4′−〔（２−ヒドロキシベンズイミダゾール
−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸 0.9g（2.25mmol）のｔ−ブチル４′−〔（２−ヒドロキ
シベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニ
ル−２−カルボキシレートを10mlのメチレンクロリドに
溶し、10mlのトリフルオロ酢酸で処理した。この溶液を
２時間室温で攪拌し、次いでロータリエバポレータで蒸
発乾固した。得られた油状残渣を50mlのメチレンクロリ
ドに溶し、水を用いて２度振盪して抽出した。有機相を
硫酸マグネシウムで乾燥し、蒸発乾固した。かくして得
た結晶残渣を少量のジエチルエーテルと混合し、吸引濾
過し、50℃にて真空乾燥した。
収量（率）:0.75g（理論値の97.4％） m.p.:303−304℃ 元素分析（C21H16N2O3（344.37）として） 計算値 Ｃ 73.24 Ｈ 4.68 Ｎ 8.13 実測値 73.07 4.81 7.95 以下の化合物を同様な方法で得た。
○ ４′−〔（2,5−ジ−ｎ−ブチルベンズイミダゾー
ル−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン
酸;m.p.:199−201℃。
○ ４′−〔（2,6−ジ−ｎ−ブチルベンズイミダゾー
ル−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン
酸;m.p.:188−190℃。
実施例10:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−メトキシベン
ズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２
−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−メトキシベ
ンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−
２−カルボキシレートとトリフルオロ酢酸とから、実施
例９と同様にして調製した。オイル；収量（率）：理論
値の73.9％;Rf:0.6（シリカゲル：エチルアセテート／
エタノール／アンモニア＝50:45:5）。
元素分析（C26H26N2O3（414.51）として） 計算値 Ｃ 75.34 Ｈ 6.23 Ｎ 6.76 実測値 75.27 6.03 6.52 実施例11:4′−〔（２−ｎ−ブチル−４−メチル−７−
（２−ジエチルアミノ−エトキシ）−ベンズイミダゾー
ル−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸
・2H2O ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−４−メチル−７
−（２−ジエチルアミノ−エトキシ）−ベンズイミダゾ
ール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキ
シレートとトリフルオロ酢酸とから実施例９と同様にし
て調製。収率：理論値の94.2％;m.p.:94−96℃。
元素分析（C32H39N3O3×2H2O（549.92）として） 計算値 Ｃ 69.92 Ｈ 7.88 Ｎ 7.64 実測値 69.62 7.60 7.40 実施例12:4′−〔（２−エチルチオ−ベンズイミダゾー
ル−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−エチルチオ−ベンズイミダゾ
ール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキ
シレートとトリフルオロ酢酸とから、実施例９と同様に
調製した。収率：理論値の92.9％;m.p.:197−198℃。
元素分析（C23H20N2O3S（388.48）として） 計算値 Ｃ 71.11 Ｈ 5.19 Ｎ 7.21 Ｓ 8.25 実測値 71.12 5.13 7.23 8.31 実施例13:4′−〔（２−ｎ−プロピルチオメチル−ベン
ズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２
−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−プロピルチオメチル−ベ
ンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−
２−カルボキシレートとトリフルオロ酢酸とから、実施
例９と同様にして調製した。収率：理論値の96.8％;m.
p.:139−141℃。
元素分析（C25H24N2O2S（416.54）として） 計算値 Ｃ 72.09 Ｈ 5.81 Ｎ 6.73 Ｓ 7.70 実測値 71.82 5.83 6.57 7.43 実施例14:4′−〔（２−メチル−ベンズイミダゾール−
１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸・0.
33HCl ｔ−ブチル４′−〔（２−メチル−ベンズイミダゾール
−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレ
ートとトリフルオロ酢酸とから、実施例９と同様にして
調製した。収率：理論値の93.2％;m.p.:255−256℃。
元素分析〔C22H18N2O2×0.33HCl（354.54）として〕 計算値 Ｃ 74.53 Ｈ 5.21 Ｎ 7.90 Ｓ 3.32 実測値 74.60 5.14 8.16 3.40 実施例15:4′−〔（２−メチルメルカプト−ベンズイミ
ダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カル
ボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−メチルメルカプト−ベンズイ
ミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カ
ルボキシレートとトリフルオロ酢酸とから、実施例９と
同様にして調製した。収率：理論値の88.2％;m.p.:197
−199℃。
元素分析〔C22H18N2O2S（374.46）として〕 計算値 Ｃ 70.57 Ｈ 4.84 Ｎ 7.48 Ｓ 8.56 実測値 70.30 4.87 7.25 8.25 実施例16:4′−〔（２−メチル−５−および６−ニトロ
ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル
−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−メチル−５−および６−ニト
ロベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニ
ル−２−カルボキシレートとトリフルオロ酢酸とから、
実施例９と同様にして調製した。収率：理論値の71.1
％;m.p.:285−288℃。
元素分析〔C22H17N3O4（387.39）として〕 計算値 Ｃ 68.21 Ｈ 4.42 Ｎ 10.85 実測値 67.96 4.40 10.83 実施例17:4′−〔（２−メチル−５−および６−ブタノ
イルアミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチ
ル〕ビフェニル−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−メチル−５−および６−ブタ
ノイルアミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチ
ル〕ビフェニル−２−カルボキシレートとトリフルオロ
酢酸とから、実施例９と同様にして調製した。収率：理
論値の79.5％;m.p.:261−262℃。
元素分析〔C26H25N3O3（427.50）として〕 計算値 Ｃ 73.05 Ｈ 5.89 Ｎ 9.83 実測値 72.85 5.90 9.80 実施例18:4′−〔（２−（２−メチルプロピル）ベンズ
イミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−
カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−（２−メチルプロピル）ベン
ズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２
−カルボキシレートとトリフルオロ酢酸とから、実施例
９と同様にして調製した。収率：理論値の71.9％;m.p.:
211−212℃。
元素分析〔C25H24N2O2（384.48）として〕 計算値 Ｃ 78.10 Ｈ 6.29 Ｎ 7.29 実測値 77.95 6.22 7.15 実施例19:4′−〔（２−メトキシメチル−ベンズイミダ
ゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボ
ン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−メトキシメチル−ベンズイミ
ダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カル
ボキシレートとトリフルオロ酢酸とから、実施例９と同
様にして調製した。収率：理論値の80.3％;m.p.:195−1
97℃。
元素分析〔C23H20N2O3（372.43）として〕 計算値 Ｃ 74.18 Ｈ 5.41 Ｎ 7.52 実測値 73.99 5.39 7.43 実施例20:4′−〔（２−（２−ピリジル）−ベンズイミ
ダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カル
ボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−（２−ピリジル）−ベンズイ
ミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カ
ルボキシレートとトリフルオロ酢酸とから、実施例９と
同様にして調製した。収率：理論値の50.0％;m.p.:262
−264℃。
元素分析〔C26H19N3O2（405.45）として〕 計算値 Ｃ 77.02 Ｈ 4.72 Ｎ 10.36 実測値 77.21 4.58 10.20 実施例21:4′−〔（５−および６−メチル−ベンズイミ
ダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カル
ボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（５−および６−メチル−ベンズイ
ミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カ
ルボキシレートとトリフルオロ酢酸とから、実施例９と
同様にして調製した。収率：理論値の92.0％;m.p.:228
−230℃。
元素分析〔C22H18N2O2（342.396）として〕 計算値 Ｃ 77.17 Ｈ 5.30 Ｎ 8.18 実測値 76.94 5.23 7.93 実施例22:4′−〔（２−フェニル−ベンズイミダゾール
−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−フェニル−ベンズイミダゾー
ル−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシ
レートとトリフルオロ酢酸とから、実施例９と同様にし
て調製した。収率：理論値の56.8％;m.p.:275−277℃。
元素分析〔C27H20N2O2（404.47）として〕 計算値 Ｃ 80.18 Ｈ 4.98 Ｎ 6.93 実測値 79.90 5.05 6.92 実施例23:4′−〔（２−（チアゾール−４−イル）−ベ
ンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−
２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−（チアゾール−４−イル）−
ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル
−２−カルボキシレートとトリフルオロ酢酸とから、実
施例９と同様にして調製した。収率：理論値の94.6％;
m.p.:284−286℃。
元素分析〔C24H17N3O2S（411.48）として〕 計算値 Ｃ 70.06 Ｈ 4.16 Ｎ 10.21 Ｓ 7.79 実測値 69.90 4.29 9.97 7.59 実施例24:4′−〔（２−（3,5−ジメチル−ピラゾール
−１−イル）−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチ
ル〕ビフェニル−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−（3,5−ジメチル−ピラゾー
ル−１−イル）−ベンズイミダゾール−１−イル）−メ
チル〕ビフェニル−２−カルボキシレートとトリフルオ
ロ酢酸とから、実施例９と同様にして調製した。収率：
理論値の87.2％;m.p.:185−187℃。
元素分析〔C26H22N4O2（422.49）として〕 計算値 Ｃ 73.92 Ｈ 5.25 Ｎ 13.26 実測値 73.86 5.37 13.27 実施例25:4′−〔（２−（フル−２−イル）−ベンズイ
ミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カ
ルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−（フル−２−イル）−ベンズ
イミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−
カルボキシレートとトリフルオロ酢酸とから、実施例９
と同様にして調製した。収率：理論値の78.4％;m.p.:26
3−265℃。
元素分析〔C25H18N2O3（394.43）として〕 計算値 Ｃ 76.13 Ｈ 4.60 Ｎ 7.10 実測値 75.94 4.64 6.83 実施例26:4′−〔（２−アミノカルボニルアミノ−ベン
ズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２
−カルボン酸・H2O ｔ−ブチル４′−〔（２−アミノカルボニルアミノ−ベ
ンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−
２−カルボキシレートとトリフルオロ酢酸とから、実施
例９と同様にして調製した。収率：理論値の53.3％;m.
p.:214−216℃。
元素分析〔C22H18N4O3・H2O（404.42）として〕 計算値 Ｃ 65.34 Ｈ 4.98 Ｎ 13.85 実測値 65.18 5.05 13.61 実施例27:4′−〔（２−イソプロピル−ベンズイミダゾ
ール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン
酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−イソプロピル−ベンズイミダ
ゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボ
キシレートとトリフルオロ酢酸とから、実施例９と同様
にして調製した。収率：理論値の80％;m.p.:206−208
℃。
元素分析〔C24H22N2O2（370.46）として〕 計算値 Ｃ 77.81 Ｈ 5.99 Ｎ 7.56 実測値 77.55 5.97 7.43 実施例28:4′−〔（７−ベンジロキシ−２−ｎ−ブチル
−４−メチル−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチ
ル〕ビフェニル−２−カルボン酸・トリフルオロアセテ
ート ｔ−ブチル４′−〔（７−ベンジロキシ−２−ｎ−ブチ
ル−４−メチル−ベンズイミダゾール−１−イル）−メ
チル〕ビフェニル−２−カルボキシレートとトリフルオ
ロ酢酸とから、実施例９と同様にして調製した。収率：
理論値の85.5％;m.p.:217−219℃。
元素分析〔C33H32N2O3・CF3COOH（618.66）として〕 計算値 Ｃ 67.95 Ｈ 5.37 Ｎ 4.52 実測値 68.19 5.56 4.74 実施例29:4′−〔（２−ヒドロキシメチル−ベンズイミ
ダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カル
ボン酸・トリフルオロアセテート ｔ−ブチル４′−〔（２−ヒドロキシメチル−ベンズイ
ミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カ
ルボキシレートとトリフルオロ酢酸とから、実施例９と
同様にして調製した。収率：理論値の81.9％;m.p.:188
−190℃。
元素分析〔C22H18N2O3・CF3COOH（472.42）として〕 計算値 Ｃ 61.02 Ｈ 4.05 Ｎ 5.93 実測値 61.23 4.08 5.91 実施例30:4′−〔（２−（３−ヒドロキシプロピル）−
ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル
−２−カルボン酸・トリフルオロアセテート ｔ−ブチル４′−〔（２−（３−ヒドロキシプロピル）
−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニ
ル−２−カルボキシレートとトリフルオロ酢酸とから、
実施例９と同様にして調製した。収率：理論値の58.8
％;m.p.:150−152℃。
元素分析〔C24H22N2O3・CF3COOH（500.47）として〕 計算値 Ｃ 62.40 Ｈ 4.63 Ｎ 5.60 実測値 62.13 4.70 5.83 実施例31:4′−〔（２−メチル−５−および６−（Ｎ−
（２−メトキシアセチル）−ｎ−ブチルアミノ）−ベン
ズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２
−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−メチル−５−および６−（Ｎ
−（２−メトキシアセチル）−ｎ−ブチルアミノ）−ベ
ンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−
２−カルボキシレートとトリフルオロ酢酸とから、実施
例９と同様にして調製した。収率：理論値の84.8％;m.
p.:186−188℃。
元素分析〔C29H31N3O4（485.58）として〕 計算値 Ｃ 71.73 Ｈ 6.43 Ｎ 8.65 実測値 72.67 6.68 8.74 実施例32:4′−〔（２−（１−メチルプロピル）−ベン
ズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２
−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−（１−メチルプロピル）−ベ
ンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−
２−カルボキシレートとトリフルオロ酢酸とから、実施
例９と同様にして調製した。収率：理論値の80％;m.p.:
147−148℃。
元素分析〔C25H24N2O2（384.48）として〕 計算値 Ｃ 78.10 Ｈ 6.29 Ｎ 7.29 実測値 77.91 6.23 7.37 実施例33:4′−〔（２−（２−メチルブチル）−ベンズ
イミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−
カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−（２−メチルブチル）−ベン
ズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２
−カルボキシレートとトリフルオロ酢酸とから、実施例
９と同様にして調製した。収率：理論値の60％;m.p.:20
9−210℃。
元素分析〔C26H28N2O2（398.51）として〕 計算値 Ｃ 78.36 Ｈ 6.58 Ｎ 7.03 実測値 78.27 6.51 6.99 実施例34:4′−〔（２−メチル−５−および６−（Ｎ−
（２−メトキシエチル）−ｎ−ブチル−アミノ）−ベン
ズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２
−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−メチル−５−および６−（Ｎ
−（２−メトキシエチル）−ｎ−ブチルアミノ）−ベン
ズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２
−カルボキシレートとトリフルオロ酢酸とから、実施例
９と同様にして調製した。収率：理論値の46.5％;m.p.:
102−106℃。
元素分析〔C29H33N3O3（471.598）として〕 計算値 Ｃ 73.86 Ｈ 7.05 Ｎ 8.91 実測値 73.60 7.13 8.85 実施例35:4′−〔（２−ｎ−ペンチル−ベンズイミダゾ
ール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン
酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ペンチル−ベンズイミダ
ゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボ
キシレートとトリフルオロ酢酸とから実施例９と同様に
して調製した。収率：理論値の87％;m.p.:181−183℃。
元素分析〔C26H26N2O2（398.51）として〕 計算値 Ｃ 78.36 Ｈ 6.58 Ｎ 7.03 実測値 78.12 6.42 7.09 実施例36:4′−〔（ベンズイミダゾール−１−イル）−
メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（ベンズイミダゾール−１−イル）
−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレートとトリフ
ルオロ酢酸とから、実施例９と同様にして調製した。収
率：理論値の90.9％;m.p.:217−219℃。
元素分析〔C21H10N2O2（328.37）として〕 計算値 Ｃ 76.81 Ｈ 4.91 Ｎ 8.53 実測値 77.03 5.00 8.42 実施例37:4′−〔（２−ｎ−ブチル−４−メチル−７−
メトキシ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕
ビフェニル−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−４−メチル−７
−メトキシ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチ
ル〕ビフェニル−２−カルボキシレートとトリフルオロ
酢酸とから、メチレンクロリド中で実施例９と同様にし
て調製した。収率：理論値の86.6％;m.p.:216−218℃。
元素分析〔C27H28N2O3（428.54）として〕 計算値 Ｃ 75.68 Ｈ 6.59 Ｎ 6.54 実測値 75.48 6.59 6.45 実施例38:4′−〔（２−ｎ−プロピル−ベンズイミダゾ
ール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン
酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−プロピル−ベンズイミダ
ゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボ
キシレートとトリフルオロ酢酸とから実施例９と同様に
して調製した。収率：理論値の85.2％;m.p.:237−238
℃。
元素分析〔C24H22N2O2（370.45）として〕 計算値 Ｃ 77.81 Ｈ 5.99 Ｎ 7.56 実測値 78.08 5.74 7.37 実施例39:4′−〔（２−エチル−ベンズイミダゾール−
１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−エチル−ベンズイミダゾール
−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレ
ートとトリフルオロ酢酸とから、実施例９と同様にして
調製した。収率：理論値の81.6％;m.p.:251−253℃。
元素分析〔C23H20N2O2（356.42）として〕 計算値 Ｃ 77.51 Ｈ 5.66 Ｎ 7.86 実測値 77.72 5.64 7.59 実施例40:4′−〔（２−エチルチオメチル−ベンズイミ
ダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カル
ボン酸・1/2トリフルオロアセテート ｔ−ブチル４′−〔（２−エチルチオメチル−ベンズイ
ミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カ
ルボキシレートとトリフルオロ酢酸とから、実施例９と
同様にして調製した。収率：理論値の96.1％;m.p.:139
−141℃。
元素分析〔C24H22N2O2S・1/2CF3COOH（459.52）とし
て〕 計算値 Ｃ 65.35 Ｈ 4.94 Ｎ 6.10 Ｓ 6.98 実測値 65.24 5.00 6.18 6.98 実施例41:4′−〔（２−メチルチオメチル−ベンズイミ
ダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カル
ボン酸・1/2トリフルオロアセテート ｔ−ブチル４′−〔（２−メチルチオメチル−ベンズイ
ミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カ
ルボキシレートとトリフルオロ酢酸とから、実施例９と
同様にして調製した。収率：理論値の98.6％;m.p.:147
−149℃。
元素分析〔C23H20N2O2S・1/2CF3COOH（445.495）とし
て〕 計算値 Ｃ 64.71 Ｈ 4.64 Ｎ 6.29 Ｓ 7.20 実測値 64.70 5.04 6.51 6.91 実施例42:4′−〔（２−クロロ−ベンズイミダゾール−
１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−クロロ−ベンズイミダゾール
−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレ
ートとトリフルオロ酢酸とから、実施例９と同様にして
調製した。収率：理論値の84.0％;m.p.:169−171℃。
元素分析〔C21H15ClN2O2（362.815）として〕 計算値 Ｃ 69.52 Ｈ 4.17 Ｎ 7.72 Cl 9.77 実測値 69.39 4.13 7.66 9.72 実施例43:4′−〔（２−ｎ−ブチルチオ−ベンズイミダ
ゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボ
ン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチルチオ−ベンズイミ
ダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カル
ボキシレートとトリフルオロ酢酸とから、実施例９と同
様にして調製した。収率:88.0％;m.p.:160−162℃。
元素分析〔C25H24N2O2S（416.54）として〕 計算値 Ｃ 72.09 Ｈ 5.81 Ｎ 6.73 Ｓ 7.70 実測値 71.93 5.75 6.74 7.71 実施例44:4′−〔（２−ｎ−ブチル−５−アセタミノ−
ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル
−２−カルボン酸・水和物 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−アセタミノ
−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニ
ル−２−カルボキシレートとトリフルオロ酢酸とから、
実施例９と同様にして調製した。収率：理論値の71.3
％;m.p.:187−189℃。
元素分析〔C27H27N3O3・H2O（459.54）として〕 計算値 Ｃ 70.56 Ｈ 6.36 Ｎ 9.14 実測値 70.40 6.22 9.08 実施例45:4′−〔（２−（４−メトキシフェニル）−ベ
ンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−
２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−（４−メトキシフェニル）−
ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル
−２−カルボキシレートとトリフルオロ酢酸とから実施
例９と同様にして調製した。収率：理論値の87.5％;m.
p.:283−286℃。
元素分析〔C28H22N2O3（434.50）として〕 計算値 Ｃ 77.40 Ｈ 5.10 Ｎ 6.45 実測値 77.45 5.20 6.44 実施例46:4′−〔（２−ｎ−プロピルチオ−ベンズイミ
ダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カル
ボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−プロピルチオ−ベンズイ
ミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カ
ルボキシレートとトリフルオロ酢酸とから、実施例９と
同様にして調製した。収率:90.5％;m.p.:219−220℃。
元素分析〔C24H22N2O2S（402.51）として〕 計算値 Ｃ 71.62 Ｈ 5.51 Ｎ 6.96 Ｓ 7.97 実測値 71.47 5.51 6.75 8.09 実施例47:4′−〔（２−ｎ−ブチルアミノ−ベンズイミ
ダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カル
ボン酸・1/2トリフルオロアセテート ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチルアミノ−ベンズイ
ミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カ
ルボキシレートとトリフルオロ酢酸とから、実施例９と
同様にして調製した。収率：理論値の80.0％;m.p.:247
−249℃。
元素分析〔C25H25N3O2・1/2CF3COOH（456.50）として〕 計算値 Ｃ 68.41 Ｈ 5.63 Ｎ 9.20 実測値 68.56 5.84 9.07 実施例48:4′−〔（２−（４−メトキシフェニル）−５
−および６−クロロ−ベンズイミダゾール−１−イル）
−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−（４−メトキシフェニル）−
５−および６−クロロ−ベンズイミダゾール−１−イ
ル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレートとト
リフルオロ酢酸とから、実施例９と同様にして調製し
た。収率：理論値の76.3％;m.p.:234−236℃。
元素分析〔C28H21ClN2O3（468.95）として〕 計算値 Ｃ 71.71 Ｈ 4.51 Ｎ 5.97 Cl 7.56 実測値 71.57 4.39 5.85 7.79 実施例49:4′−〔（２−ｎ−ブチル−５−メトキシ−ベ
ンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−
２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−メトキシ−
ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル
−２−カルボキシレートとトリフルオロ酢酸とから、実
施例９と同様にして調製した。収率：理論値の66.2％;
m.p.:203−205℃。
元素分析〔C26H26N2O3（414.51）として〕 計算値 Ｃ 75.34 Ｈ 6.32 Ｎ 6.76 実測値 75.19 6.31 6.61 実施例50:4′−〔（２−ｎ−ブチル−５−および６−ア
セタミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕
ビフェニル−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−および６−
アセタミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチ
ル〕ビフェニル−２−カルボキシレートとトリフルオロ
酢酸とから、実施例９と同様にして調製した。収率：理
論値の83.7％;m.p.:117−119℃。
元素分析〔C27H27N3O3（441.54）として〕 計算値 Ｃ 73.45 Ｈ 6.16 Ｎ 9.52 実測値 73.25 6.23 9.47 実施例51:4′−〔（２−ｎ−ブチル−５−および６−ブ
タノイルアミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メ
チル〕ビフェニル−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−および６−
ブタノイルアミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−
メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレートとトリフル
オロ酢酸とから、実施例９と同様に調製した。収率：理
論値の80.0％;m.p.:123−127℃。
元素分析〔C29H31N3O3（469.59）として〕 計算値 Ｃ 74.18 Ｈ 6.65 Ｎ 8.95 実測値 73.96 6.19 8.99 実施例52:4′−〔（６−（Ｎ−ベンジル−メチルアミ
ノ）−２−ｎ−ブチル−ベンズイミダゾール−１−イ
ル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（６−（Ｎ−ベンジル−メチルアミ
ノ）−２−ｎ−ブチル−ベンズイミダゾール−１−イ
ル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレートとト
リフルオロ酢酸とから、実施例９と同様にして調製し
た。収率：理論値の82.0％;m.p.:237−238℃。
元素分析〔C33H33N3O2（503.64）として〕 計算値 Ｃ 78.70 Ｈ 6.60 Ｎ 8.34 実測値 78.68 6.71 8.44 実施例53:4′−〔（２−ｎ−ブチル−５−クロロ−ベン
ズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２
−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−クロロ−ベ
ンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−
２−カルボキシレートとトリフルオロ酢酸とから、実施
例９と同様にして調製した。収率：理論値の70.6％;m.
p.:191−193℃。
元素分析〔C25H23ClN2O2（418.92）として〕 計算値 Ｃ 71.68 Ｈ 5.53 Ｎ 6.69 Cl 8.46 実測値 71.48 5.40 6.53 8.43 実施例54:4′−〔（２−ｎ−ブチル−５−および６−メ
トキシ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビ
フェニル−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−および６−
メトキシ−ベンズイミダゾール）−メチル〕−ビフェニ
ル−２−カルボキシレートとトリフルオロ酢酸とから、
実施例９と同様にして調製した。収率：理論値の84.1
％;m.p.:128−133℃。
元素分析〔C26H26N2O3（414.51）として〕 計算値 Ｃ 75.34 Ｈ 6.32 Ｎ 6.76 実測値 75.32 6.14 6.75 実施例55:4′−〔（２−ｎ−ブチル−７−ｎ−ブトキシ
−４−メチル−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチ
ル〕ビフェニル−２−カルボン酸・トリフルオロアセテ
ート ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−７−ｎ−ブトキ
シ−４−メチル−ベンズイミダゾール−１−イル）−メ
チル〕ビフェニル−２−カルボキシレートとから、塩化
メチレン中で実施例９と同様にして調製した。収率：理
論値の63.3％;m.p.:172−173℃。
元素分析〔C30H34N2O3・CF3COOH（584.65）として〕 計算値 Ｃ 65.74 Ｈ 6.03 Ｎ 4.73 実測値 65.52 6.15 4.95 実施例56:2−ｎ−ブチル−１−〔（２−カルボキシ−ビ
フェニル−４′−イル）−メチル〕−6,7−ジヒドロ−
7,7−ジメチル−５−エチル−5H−ピロロ〔2,3−ｆ〕ベ
ンズイミダゾール−６−オン・1/2H2O 5g（10.3mmol）の６−アミノ−５−〔（２−ｔ−ブトキ
シカルボニル−ビフェニル−４−イル）メチル〕−アミ
ノ−3,4−ジメチル−１−エチル−インドール−２−オ
ンと、5mlのバレリン酸とを４時間加熱還流した。冷却
後、この混合物を50mlの飽和水性炭酸ナトリウム溶液中
で攪拌した。各時点で30mlの塩化メチレンを用いて３回
浸盪して抽出を行った。塩化メチレン相を硫酸ナトリウ
ムを用いて乾燥し、真空下で蒸発させた。得られた粗生
成物をシリカゲルカラム（溶離液：酢酸エチル／エタノ
ール／アンモニア＝90:10:1）を用いて精製した。
収量（率）:1.55g（理論値の30.3％） m.p.:185−187℃ 元素分析〔C31H33N3O3・1/2H2O（504.64）として〕 計算値 Ｃ 73.81 Ｈ 6.79 Ｎ 8.33 実測値 73.91 6.86 8.36 実施例57:4′−〔（２−ｎ−ブチル−７−ヒドロキシ−
４−メチル−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチ
ル〕−２−（1H−テトラゾール−５−イル）−ビフェニ
ル・水和物 0.9g（1.7mmol）の４′−〔（２−ｎ−ブチル−７−ベ
ンジルオキシ−４−メチル−ベンズイミダゾール−１−
イル）−メチル〕−２−（1H−テトラゾール−５−イ
ル）−ビフェニルを100mlのメタノールに溶し、周囲温
度にて５バールの水素圧下で、0.9gの20％パラジウム／
炭素の存在下で水添した。次に、触媒を吸引濾過し、濾
液を真空下で蒸発乾固した。この粗生成物をアセトン／
エーテルから再結し、真空中で50℃にて乾燥した。収量
（率）:0.72g（理論値の97.3％）;m.p.:231−233℃。
元素分析〔C26H26N6O・H2O（456.56）として〕 計算値 Ｃ 68.40 Ｈ 6.18 Ｎ 18.40 実測値 68.64 6.40 18.55 以下の化合物を同様にして得た。
○ ４′−〔（２−ｎ−ブチル−７−ヒドロキシ−４−
メチル−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕−
２−トリフルオロアセタミノ−ビフェニル;m.p.:243−2
45℃。
○ ４′−〔（２−ｎ−ブチル−７−ヒドロキシ−４−
メチル−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕−
２−トリフルオロメタンスルホンアミノ−ビフェニル;
m.p.:160−162℃。
○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−７−ヒドロ
キシ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフ
ェニル−２−カルボキシレート；オイル;Rf:0.60（シリ
カゲル：メチルエチルケトン／キシレン＝1:1）。
○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−ヒドロ
キシ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフ
ェニル−２−カルボキシレート；オイル;Rf:0.55（シリ
カゲル：メチルエチルケトン／キシレン＝1:1）。
○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−４−ヒドロ
キシ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕−ビ
フェニル−２−カルボキシレート;m.p.:91−93℃。
○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−ヒドロ
キシ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフ
ェニル−２−カルボキシレート；オイル;Rf:0.60（シリ
カゲル：メチルエチルケトン／キシレン＝1:2）。
○ ４′−〔（２−ｎ−ブチル−７−ヒドロキシ−４−
メチル−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕−
２−フタルイミノ−ビフェニル;m.p.:224−226℃。
実施例58:4′−〔（２−ｎ−ブチル−ベンズイミダゾー
ル−１−イル）−メチル〕−２−（1H−テトラゾール−
５−イル）−ビフェニル ａ）４′−〔（２−ｎ−ブチル−ベンズイミダゾール−
１−イル）−メチル〕−２−（１−トリフェニルメチル
テトラゾール−５−イル）−ビフェニル 0.87g（5mmol）の２−ｎ−ブチル−ベンズイミダゾール
を20mlのジメチルスルホキシドに溶し、0.61g（5.5mmo
l）のカリウムｔ−ブトキシドを攪拌しつつ加えた。1/2
時間後、４′−ブロモメチル−２−（１−トリフェニル
メチル−1H−テトラゾール−５−イル）−ビフェニルを
加え、この混合物を周囲温度にて３時間攪拌した。これ
を約50mlの氷水中に注ぎ、振盪することにより、各々30
mlの酢酸エチルを用いて３回抽出した。酢酸エチル相を
20mlの水を用いて振盪することにより抽出し、硫酸ナト
リウム上で乾燥し、蒸発乾固した。この粗生成物をシリ
カゲルカラム（粒径:0.063−0.2mm;溶離液：塩化メチレ
ン／エタノール＝100:1）上で精製した。収量（率）;2.
1g（理論値の64.6％）;m.p.:85−87℃。
元素分析〔C44H38N6（650.84）として〕 計算値 Ｃ 81.20 Ｈ 5.88 Ｎ 12.91 実測値 80.97 5.90 12.66 ｂ）４′−〔（２−ｎ−ブチル−ベンズイミダゾール−
１−イル）−メチル〕−２−（1H−テトラゾール−５−
イル）−ビフェニル 2g（3mmol）の４′−〔（２−ｎ−ブチル−ベンズイミ
ダゾール−１−イル）−メチル〕−２−（１−トリフェ
ニルメチル−テトラゾール−５−イル）−ビフェニル
を、10mlの塩化メチレンと10mlのメタノールとの混合物
中に溶し、10mlのエーテル性塩酸で処理し、周囲温度で
３時間攪拌した。この混合物を真空下でロータリーエバ
ポレータで蒸発乾固した。残渣をメタノールに溶し、ア
ンモニアでアルカリとし、再度ロータリーエバポレータ
で蒸発した。この粗生成物をシリカゲルカラム（粒径:
0.063−0.2mm;溶離液：塩化メチレン／エタノール／ア
ンモニア＝19:1:0.1）上で精製した。この生成物をエー
テルから再結し、50℃にて真空下で乾燥した。収量
（率）:1.02g（理論値の81.6％）;m.p.:241−243℃ 元素分析〔C25H24N6（408.52）として〕 計算値 Ｃ 73.50 Ｈ 5.92 Ｎ 20.57 実測値 73.34 5.92 20.47 実施例59:4′−〔（２−ｎ−ブチル−７−ベンジロキシ
−４−メチル−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチ
ル〕−２−（1H−テトラゾール−５−イル）−ビフェニ
ル・1/2H2O 3.8g（7.1mmol）の塩化アンモニウム、4.5g（69mmol）
のナトリウムアジド、20mlのジメチルホルムアミドおよ
び2.2g（4.53mmol）の４′−〔（２−ｎ−ブチル−７−
ベンジロキシ−４−メチル−ベンズイミダゾール−１−
イル）−メチル〕−２−シアノ−ビフェニルの混合物
を、攪拌しつつ内温120℃にて36時間加熱した。生成し
た塩化ナトリウムを濾別し、濾液を真空下でロータリー
エバポレータで蒸発した。50mlの水を油状残渣に加え、
この溶液のpHを冷却しつつ濃塩酸で２に調節した。得ら
れた油状粗生成物を濾別し、50mlの塩化メチレンにと
り、硫酸ナトリウムで乾燥した。次いで、シリカゲルカ
ラム上（粒径:0.063−0.2mm;溶離液：塩化メチレン／エ
タノール＝19:1）で精製した。均一な画分を真空下で蒸
発乾固し、残渣を50℃で乾燥した。収量（率）:1.6g
（理論値の68％）;m.p.:112−116℃。
元素分析〔C33H32N6O・1/2H2O（537.66）として〕 計算値 Ｃ 73.73 Ｈ 6.18 Ｎ 15.63 実測値 73.55 6.33 15.91 実施例60:4′−〔（７−アセトキシ−２−ｎ−ブチル−
４−メチル−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチ
ル〕−ビフェニル−２−カルボン酸 0.55g（1mmol）の４′−〔（２−ｎ−ブチル−７−ヒド
ロキシ−４−メチル−ベンズイミダゾール−１−イル）
−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸トリフルオロア
セテートを20mlのピリジン中に溶した。0.5ml（7mmol）
のアセチルクロリドをこの混合物に、攪拌しながら５℃
にて滴下した。この混合物を５℃にて１時間攪拌し、次
いで周囲温度にて２時間攪拌した。ピリジンをロータリ
ーエバポレータを用いて、真空下で留去した。残渣を水
と混合し、吸引濾過した。水洗後、真空下50℃で乾燥し
た。収量（率）:0.43g（理論値の94％）;m.p.:242−244
℃。
元素分析〔C28H28N2O4（456.55）として〕 計算値 Ｃ 73.66 Ｈ 6.18 Ｎ 6.14 実測値 73.50 6.20 6.36 実施例61:4′−〔（７−ｎ−ブトキシ−２−ｎ−ブチル
−４−メチル−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチ
ル〕ビフェニル−２−カルボン酸トリフルオロアセテー
ト ａ）ｔ−ブチル４′−〔（７−ｎ−ブトキシ−２−ｎ−
ブチル−４−メチル−ベンズイミダゾール−１−イル）
−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレート 0.94g（2mmol）のｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル
−７−ヒドロキシ−４−メチル−ベンズイミダゾール−
１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレー
ト、36mlのジメチルホルムアミド、4mlの水、1.4g（10m
mol）の炭酸カリウムおよび0.9g（6.6mmol）のｎ−ブチ
ルブロミドの混合物を周囲温度にて16時間攪拌した。こ
の混合物を200mlの氷水に注ぎ、得られた油状沈殿物を
デカンテーションの後塩化メチレンにとった。この塩化
メチレン溶液を硫酸ナトリウム上で乾燥し、真空下で蒸
発させた。この粗生成物をシリカゲルカラム（粒径:0.0
65−0.2mm;溶離液：塩化メチレン／エタノール＝50:1）
上で精製した。収量（率）:0.8g（理論値の76.2％）；
オイル;Rf:0.6（シリカゲル：塩化メチレン／エタノー
ル＝19:1）。
元素分析〔C34H42N2O3（526.7）として〕 計算値 Ｃ 77.53 Ｈ 8.04 Ｎ 5.32 実測値 77.53 7.87 5.31 以下の化合物を同様にして合成した。
○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−７−メトキ
シ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェ
ニル−２−カルボキシレート；オイル;Rf:0.70（シリカ
ゲル：メチルエチルケトン／キシレン＝1:1）。
○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−７−（２−
メトキシエトキシ）−４−メチル−ベンズイミダゾール
−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレ
ート；オイル;Rf:0.35（酸化アルミニウム板：塩化メチ
レン／エタノール＝99:1）。
ｂ）４′−〔（７−ｎ−ブトキシ−２−ｎ−ブチル−４
−メチル−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕
ビフェニル−２−カルボン酸・トリフルオロアセテート 0.8g（1.5mmol）のｔ−ブチル４′−〔（７−ｎ−ブト
キシ−２−ｎ−ブチル−４−メチル−ベンズイミダゾー
ル−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシ
レートを15mlの塩化メチレンに溶し、5mlのトリフルオ
ロ酢酸を加え、この混合物を周囲温度にて２時間攪拌し
た。この生成物を真空下でロータリーエバポレータで蒸
発乾固し、残渣をアセトンから再結した。この結晶を真
空下で50℃にて乾燥した。収量（率）:0.45g（理論値の
51.3％）;m.p.:172−174℃。
元素分析〔C30H34N2O3・CF3COOH（584.65）として〕 計算値 Ｃ 65.74 Ｈ 6.03 Ｎ 4.73 実測値 65.52 6.15 4.95 同様にして以下の化合物を得た。
○ ４′−〔（２−ｎ−ブチル−７−（２−（１−イミ
ダゾリル）−エトキシ）−４−メチル−ベンズイミダゾ
ール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン
酸・ビストリフルオロアセテート;m.p.:229−231℃。
○ ４′−〔（２−ｎ−ブチル−７−（２−ヒドロキシ
エトキシ）−４−メチル−ベンズイミダゾール−１−イ
ル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸;m.p.:216
℃ 実施例62:4′−〔（２−ｎ−ブチル−４−ヒドロキシ−
７−メチル−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチ
ル〕ビフェニル−２−カルボン酸 ４′−〔（４−ベンジロキシ−２−ｎ−ブチル−７−メ
チル−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフ
ェニル−２−カルボン酸と、メタノール／ジメチルホル
ムアミド中で20％水酸化パラジウム／炭素の存在下で水
素とから実施例57と同様にして調製した。収率：理論値
の64.4％;m.p.:291−294℃。
元素分析〔C26H26N2O3（414.51）として〕 計算値 Ｃ 75.34 Ｈ 6.32 Ｎ 6.76 実測値 75.22 6.40 6.64 実施例63:4′−〔（２−エチルスルフィニルメチル−ベ
ンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕−ビフェニル
−２−カルボン酸 2.01g（5.0mmol）の４′−〔（２−エチルチオメチル−
ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル
−２−カルボン酸を25mlの氷酢酸に溶し、0.51mlの30％
濃度の過酸化水素で処理した。この溶液を周囲温度にて
24時間放置し、次いで蒸発乾固した。残渣をシリカゲル
カラム（粒径:40〜63μm;溶離液：塩化メチレン／エタ
ノール／氷酢酸＝50/1/0.15）上で精製した。均一な画
分を併合し、溶媒を留去し、残渣を塩化メチレンに溶
し、３回水洗した。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥
し、蒸発乾固した。結晶性残渣をジエチルエーテルと混
合し、この混合物を吸引濾過した。結晶を75℃にて真空
下で乾燥した。収量（率）:1.90g（理論値の90.9％）;
m.p.:161−163℃。
元素分析〔C24H22N2O3S（418.51）として〕 計算値 Ｃ 68.88 Ｈ 5.30 Ｎ 6.69 Ｓ 7.66 実測値 68.65 5.40 6.72 7.64 実施例64:4′−〔（２−ｎ−プロピルスルフィニルメチ
ル−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェ
ニル−２−カルボン酸 ４′−〔（２−ｎ−プロピルチオメチル−ベンズイミダ
ゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボ
ン酸と過酸化水素とから、氷酢酸中で実施例63と同様に
して調製した。収率：理論値の78.7％;m.p.:128−130
℃。
元素分析〔C25H24N2O3S（432.54）として〕 計算値 Ｃ 69.42 Ｈ 5.59 Ｎ 6.48 Ｓ 7.41 実測値 69.57 5.46 6.04 7.28 実施例65:4′−〔（２−ヒドロキシ−ベンズイミダゾー
ル−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸
３−Ｎ−オキシド ４′−〔（２−メチルメルカプト−ベンズイミダゾール
−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸と
過酸化水素とから、氷酢酸中で、実施例63と同様にして
調製した。収率：理論値の35.9％;m.p.:272−274℃。
元素分析〔C21H16N2O4（360.37）として〕 計算値 Ｃ 69.99 Ｈ 4.47 Ｎ 7.77 実測値 70.00 4.85 7.51 実施例66:4′−〔（２−メチルスルフィニルメチル−ベ
ンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−
２−カルボン酸 ４′−〔（２−メチルチオメチル−ベンズイミダゾール
−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸と
過酸化水素／酢酸とから実施例63と同様にして調製し
た。収率：理論値の79.2％;m.p.:232−234℃。
元素分析〔C23H20N2O3S（404.48）として〕 計算値 Ｃ 68.30 Ｈ 4.98 Ｎ 6.93 Ｓ 7.93 実測値 68.17 4.86 7.04 7.89 実施例67:4′−〔（２−エチルスルホニルメチル−ベン
ズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２
−カルボン酸 2.01g（5.0mmol）の４′−〔（２−エチルチオメチル−
ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル
−２−カルボン酸を25mlの蟻酸に溶し、1.02ml（10mmo
l）の30％濃度の過酸化水素を加えた。この溶液を周囲
温度で24時間静置し、次いで蒸発乾固した。この残渣を
シリカゲルカラム（粒径:40〜63μm;溶離液：塩化メチ
レン／エタノール／氷酢酸＝100/1/0.15〜50/1/0.15）
上で精製した。均一な画分を併合し、蒸発乾固した。こ
の残渣を塩化メチレンに溶し、３回水洗し、有機相を硫
酸マグネシウムで乾燥し、蒸発乾固した。この結晶性残
渣をジエチルエーテルと混合し、吸引濾過し、真空下で
75℃にて乾燥した。収量（率）:180g（理論値の82.9
％）;m.p.:158−160℃。
元素分析〔C24H22N2O4S（434.51）として〕 計算値 Ｃ 66.34 Ｈ 5.10 Ｎ 6.45 Ｓ 7.38 実測値 66.32 5.05 6.54 7.27 以下の化合物を同様にして調製した。
○ ４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−メチルスルホニル
−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニ
ル−２−カルボン酸。
○ ４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−エチルスルホニル
−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニ
ル−２−カルボン酸。
○ ４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−ｎ−ブチルスルホ
ニル−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフ
ェニル−２−カルボン酸。
実施例68:4′−〔（２−ｎ−プロピルスルホニルメチル
−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニ
ル−２−カルボン酸 ４′−〔（２−ｎ−プロピルチオメチル−ベンズイミダ
ゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボ
ン酸と過酸化水素とから、蟻酸中で実施例67と同様にし
て調製した。収率：理論値の78.1％;m.p.:135−137℃。
元素分析〔C25H24N2O4S（448.54）として〕 計算値 Ｃ 66.95 Ｈ 5.39 Ｎ 6.25 Ｓ 7.15 実測値 66.83 5.46 6.03 7.06 実施例69:4′−〔（２−メチルスルホニルメチル−ベン
ズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２
−カルボン酸 ４′−〔（２−メチルチオメチル−ベンズイミダゾール
−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸と
過酸化水素とから、実施例67と同様にして調製した。収
率：理論値の80.0％;m.p.:290−292℃。
元素分析〔C23H20N2O4S（420.48）として〕 計算値 Ｃ 65.70 Ｈ 4.79 Ｎ 6.66 Ｓ 7.62 実測値 65.67 4.64 6.88 7.72 実施例70:エチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−ベンズイ
ミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カ
ルボキシレート 1.2g（7mmol）の２−ｎ−ブチル−ベンズイミダゾール
を25mlのジメチルスルホキシドに溶し、0.8g（7mmol）
のカリウムｔ−ブトキシドで処理し、この混合物を周囲
温度で20分間攪拌した。次いで、2.25g（7mmol）の２−
カルボエトキシ−ビフェニル−４′−イル−メチルブロ
ミドを加え、この混合物を、転化が定量的となるまで
（約１時間）、周囲温度にて攪拌した。100mlの氷水中
に注ぎ、生成物を酢酸エチルで２回抽出し、併合した有
機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、蒸発させた。得られた
粗生成物をシリカゲルカラム（粒径:0.06−0.2mm;溶離
液：塩化メチレン／エタノール＝24:1）で精製した。収
量（率）:2.3g（理論値の79.3％）；オイル;Rf:0.6（シ
リカゲル：メチルエチルケトン／キシレン＝1:1）。
元素分析〔C27H28N2O2（412.53）として〕 計算値 Ｃ 78.61 Ｈ 6.84 Ｎ 6.79 実測値 78.43 6.76 7.01 以下の化合物を同様な方法で得た。
○ エチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−７−ｎ−ブチル
スルホンアミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メ
チル〕ビフェニル−２−カルボキシレート；オイル;Rf:
0.50（シリカゲル：塩化メチレン／エタノール＝10:
1）。
実施例71:4′−〔（２−ｎ−ブチル−ベンズイミダゾー
ル−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−ベンズイミダゾ
ール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキ
シレートとトリフルオロ酢酸とから、塩化メチレン中で
実施例９と同様にして調製した。収率：理論値の62.3
％;m.p.:214−215℃。
元素分析〔C25H24N2O2（384.48）として〕 計算値 Ｃ 78.10 Ｈ 6.29 Ｎ 7.29 実測値 77.93 6.21 7.39 実施例72:4′−〔（６−ベンジルアミノ−２−ｎ−ブチ
ル−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェ
ニル−２−カルボン酸 1.30g（2.5mmol）のエチル４′−〔（６−ベンジルアミ
ノ−２−ｎ−ブチルベンズイミダゾール−１−イル）−
メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレートを20mlのエ
タノールに溶し、20mlの2N水酸化ナトリウムで処理し、
２時間加熱還流した。周囲温度まで冷却した後、この溶
液を500mlの水で希釈し、氷酢酸を用いてpH5の酸性とし
た。かくして得た沈殿を吸引濾過し、アセトンに懸濁さ
せ、再度吸引濾過し、90℃にて真空乾燥した。収量
（率）:1.10g（理論値の89.4％）;m.p.:250−251℃。
元素分析〔C32H31N3O2（489.62）として〕 計算値 Ｃ 78.50 Ｈ 6.38 Ｎ 8.58 実測値 78.30 6.49 8.71 下記化合物を同様にして得た。
○ ４′−〔（２−ｎ−ブチル−７−シクロヘキシルア
ミノカルボニルアミノ−ベンズイミダゾール−１−イ
ル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸;m.p.:278
−279℃（分解）。
実施例73:4′−〔（２−ｎ−ブチル−４−メチル−７−
ヒドロキシ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチ
ル〕ビフェニル−２−カルボン酸；水和物 メチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−４−メチル−７−ヒ
ドロキシ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕
ビフェニル−２−カルボンキシレートおよび2Nの水酸化
ナトリウムから、エタノール中で実施例72と同様にして
調製した。収率：理論値の55.1％;m.p.:313−315℃。
元素分析〔C26H26N2O3・H2O（432.52）として〕 計算値 Ｃ 72.20 Ｈ 6.53 Ｎ 6.43 実測値 72.43 6.30 6.34 実施例74:t−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−４−メ
チル−７−ヒドロキシ−ベンズイミダゾール−１−イ
ル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレート ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−４−メチル−７
−ベンジロキシ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メ
チル〕ビフェニル−２−カルボキシレートと水素とか
ら、メタノール中にて、水酸化パラジウム／炭素の存在
下で実施例57と同様にして調製した。収率：理論値の8
0.0％;m.p.:214−216℃。
元素分析〔C30H34N2O3（470.62）として〕 計算値 Ｃ 76.57 Ｈ 7.28 Ｎ 5.95 実測値 76.83 7.12 6.00 実施例75:4′−〔（２−ｎ−ブチル−７−メチル−ベン
ズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２
−カルボン酸・水和物 ３−アミノ−２−〔（２−ｔ−ブトキシカルボニル−ビ
フェニル−４′−イル）−メチル〕アミノトルエンとバ
レリン酸とから、実施例56と同様にして調製した。収
率：理論値の28.6％;m.p.:231−233℃。
元素分析〔C26H26N2O2・H2O（416.52）として〕 計算値 Ｃ 74.98 Ｈ 6.78 Ｎ 6.73 実測値 74.89 6.52 6.85 実施例76:4′−〔（６−アミノ−２−ｎ−ブチル−ベン
ズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２
−カルボン酸・２トリフルオロアセテート ｔ−ブチル４′−〔（６−アミノ−２−ｎ−ブチル−ベ
ンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−
２−カルボキシレートとトリフルオロ酢酸とから、実施
例９と同様にして調製した。収率：理論値の72.5％;m.
p.:72−74℃。
元素分析〔C25H25N3O2・2CF3COOH（627.54）として〕 計算値 Ｃ 55.51 Ｈ 4.34 Ｎ 6.70 実測値 55.70 4.61 6.55 実施例77:4′−〔（５−アミノ−２−ｎ−ブチル−ベン
ズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２
−カルボン酸・２トリフルオロアセテート ｔ−ブチル４′−〔（５−アミノ−２−ｎ−ブチル−ベ
ンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−
２−カルボキシレートとトリフルオロ酢酸とから、実施
例９と同様にして調製した。収率：理論値の45.9％;m.
p.:64−66℃。
元素分析〔C25H25N3O2・2CF3COOH（627.54）として〕 計算値 Ｃ 55.51 Ｈ 4.34 Ｎ 6.70 実測値 55.66 4.42 6.54 実施例78:4′−〔（２−ｎ−ブチル−５−（ｎ−ブチル
アミノカルボニルアミノ）−ベンズイミダゾール−１−
イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸・1/2ト
リフルオロアセテート ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−（ｎ−ブチ
ルアミノカルボニルアミノ）−ベンズイミダゾール−１
−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレート
とトリフルオロ酢酸とから、実施例９と同様にして調製
した。収率：理論値の84.2％;m.p.:165−167℃。
元素分析〔C30H34N4O3・1/2CF3COOH（555.64）として〕 計算値 Ｃ 67.01 Ｈ 6.26 Ｎ 10.08 実測値 66.88 6.51 9.89 実施例79:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−フェニルアミ
ノカルボニルアミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）
−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−フェニルア
ミノカルボニルアミノ−ベンズイミダゾール−１−イ
ル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレートとト
リフルオロ酢酸とから、実施例９と同様にして調製し
た。収率：理論値の92.6％;m.p.:281−283℃。
元素分析〔C32H30N4O3（518.61）として〕 計算値 Ｃ 74.11 Ｈ 5.83 Ｎ 10.80 実測値 73.93 5.83 10.58 実施例80:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−シクロヘキシ
ルアミノカルボニルアミノ−ベンズイミダゾール−１−
イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸・トリフ
ルオロアセテート ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−シクロヘキ
シルアミノカルボニルアミノ−ベンズイミダゾール−１
−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレート
とトリフルオロ酢酸とから、実施例９と同様にして調製
した。収率：理論値の86.5％;m.p.:199−200℃。
元素分析〔C32H36N4O3・CF3COOH（638.68）として〕 計算値 Ｃ 63.94 Ｈ 5.84 Ｎ 8.77 実測値 64.12 6.15 9.01 実施例81:4′−〔（２−ｎ−ブチル−５−ブタノイルア
ミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフ
ェニル−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−ブタノイル
アミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビ
フェニル−２−カルボキシレートとトリフルオロ酢酸／
塩化メチレンとを用いて、実施例９と同様にして調製し
た。収率：理論値の93％;m.p.:163−165℃。
元素分析〔C29H31N3O3（469.59）として〕 計算値 Ｃ 74.18 Ｈ 6.65 Ｎ 8.95 実測値 74.13 6.67 8.74 実施例82:4′−〔（２−（４−ヒドロキシフェニル）−
ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル
−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−（４−ヒドロキシフェニル）
−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニ
ル−２−カルボキシレートとトリフルオロ酢酸／塩化メ
チレンとから実施例９と同様にして調製した。収率：理
論値の87.3％;m.p.:251−253℃。
元素分析〔C27H20N2O3（420.47）として〕 計算値 Ｃ 77.13 Ｈ 4.79 Ｎ 6.66 実測値 76.98 4.83 6.62 実施例83:4′−〔（２−（４−ｎ−ブトキシフェニル）
−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニ
ル−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−（４−ｎ−ブトキシフェニ
ル）−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフ
ェニル−２−カルボキシレートとトリフルオロ酢酸／塩
化メチレンとから、実施例９と同様にして調製した。収
率：理論値の85.2％;m.p.:246−248℃。
元素分析〔C31H28N2O3（476.58）として〕 計算値 Ｃ 78.13 Ｈ 5.92 Ｎ 5.88 実測値 78.33 5.76 5.67 実施例84:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−クロロ−ベン
ズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２
−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−クロロ−ベ
ンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−
２−カルボキシレートとトリフルオロ酢酸／塩化メチレ
ンとから、実施例９と同様にして調製した。収率：理論
値の63.6％;m.p.:220−222℃。
元素分析〔C25H23ClN2O2（418.92）として〕 計算値 Ｃ 71.68 Ｈ 5.53 Ｎ 6.69 Cl 8.46 実測値 71.81 5.64 6.69 8.39 実施例85:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−メチル−ベン
ズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２
−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−メチル−ベ
ンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−
２−カルボキシレートとトリフルオロ酢酸／塩化メチレ
ンとから、実施例９と同様にして調製した。収率：理論
値の70.6％;m.p.:219−221℃。
元素分析〔C26H26N2O2（398.51）として〕 計算値 Ｃ 78.36 Ｈ 6.58 Ｎ 7.03 実測値 78.49 6.53 6.98 実施例86:4′−〔（２−ｎ−ブチル−５−メタンスルホ
ンアミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕
ビフェニル−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−メタンスル
ホンアミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチ
ル〕ビフェニル−２−カルボキシレートとトリフルオロ
酢酸／塩化メチレンとから、実施例９と同様にして調製
した。収率：理論値の75.7％;m.p.:242−244℃。
元素分析〔C26H27N3O4S（477.59）として〕 計算値 Ｃ 65.39 Ｈ 5.70 Ｎ 8.80 Ｓ 6.71 実測値 65.52 5.65 8.55 6.51 実施例87:4′−〔（７−ｎ−ブタノイルオキシ−２−ｎ
−ブチル−４−メチル−ベンズイミダゾール−１−イ
ル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸 ４′−〔（２−ｎ−ブチル−７−ヒドロキシ−４−メチ
ル−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェ
ニル−２−カルボキシレートと酪酸クロリドとから、ピ
リジン中にて、実施例60と同様にして調製した。収率：
理論値の29.1％;m.p.:240−242℃。
元素分析〔C30H32N2O4（484.60）として〕 計算値 Ｃ 74.63 Ｈ 6.66 Ｎ 5.78 実測値 74.20 6.76 5.87 実施例88:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−エトキシアル
ボニルアミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチ
ル〕ビフェニル−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−エトキシカ
ルボニルアミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メ
チル〕ビフェニル−２−カルボキシレートとトリフルオ
ロ酢酸／塩化メチレンとから、実施例９と同様にして調
製した。収率：理論値の88.2％;m.p.:240−242℃。
元素分析〔C28H29N3O3（471.55）として〕 計算値 Ｃ 71.32 Ｈ 6.20 Ｎ 8.91 実測値 71.06 6.36 9.04 実施例89:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−イソプロピル
スルホンアミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メ
チル〕ビフェニル−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−イソプロピ
ルスルホンアミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−
メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレートとトリフル
オロ酢酸／塩化メチレンとから、実施例９と同様にして
調製した。収率：理論値の91.5％;m.p.:155−157℃。
元素分析〔C28H31N3O4S（505.63）として〕 計算値 Ｃ 66.51 Ｈ 6.18 Ｎ 8.31 Ｓ 6.34 実測値 66.26 6.33 8.34 6.43 実施例90:4′−〔（２−ｎ−ブチル−４−ニトロベンズ
イミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−
カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−４−ニトロベン
ズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２
−カルボキシレートとトリフルオロ酢酸／塩化メチレン
とから、実施例９と同様にして調製した。収率：理論値
の84.6％;m.p.:238−240℃。
元素分析〔C25H23N3O4（429.48）として〕 計算値 Ｃ 69.92 Ｈ 5.40 Ｎ 9.78 実測値 69.85 5.43 9.67 実施例91:4′−〔（２−ｎ−ブチル−４−ブタノイルア
ミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフ
ェニル−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−４−ブタノイル
アミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕−
ビフェニル−２−カルボキシレートとトリフルオロ酢酸
／塩化メチレンとから、実施例９と同様にして調製し
た。収率：理論値の96.1％;m.p.:270−271℃。
元素分析〔C29H31N3O3（469.58）として〕 計算値 Ｃ 74.18 Ｈ 6.65 Ｎ 8.95 実測値 74.02 6.74 8.99 実施例92:4′−〔（２−ｎ−ブチル−４−エチルアミノ
カルボニルアミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−
メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−４−エチルアミ
ノカルボニルアミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）
−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレートとトリフ
ルオロ酢酸／塩化メチレンとから、実施例９と同様にし
て調製した。収率：理論値の87.5％;m.p.:344−346℃
（分解）。
元素分析〔C28H30N4O3（470.57）として〕 計算値 Ｃ 71.47 Ｈ 6.43 Ｎ 11.91 実測値 71.51 6.29 11.48 実施例93:4′−〔（２−（３−ピリジル）−ベンズイミ
ダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カル
ボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−（３−ピリジル）−ベンズイ
ミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カ
ルボキシレートとトリフルオロ酢酸／塩化メチレンとか
ら、実施例９と同様にして調製した。収率：理論値の7
3.3％;m.p.:249−251℃。
元素分析〔C26H19N3O2（405.46）として〕 計算値 Ｃ 77.02 Ｈ 4.72 Ｎ 10.36 実測値 76.85 4.72 10.15 実施例94:4′−〔（２−ｎ−ブチル−５−メチル−ベン
ズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２
−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−メチル−ベ
ンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−
２−カルボキシレートとトリフルオロ酢酸／塩化メチレ
ンとから、実施例９と同様にして調製した。収率：理論
値の58.8％;m.p.:188−190℃（分解）。
元素分析〔C26H26N2O2（398.51）として〕 計算値 Ｃ 78.36 Ｈ 6.58 Ｎ 7.03 実測値 78.21 6.62 6.98 実施例95:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−ジメチルアミ
ノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェ
ニル−２−カルボン酸・トリフルオロアセテート ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−ジメチルア
ミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフ
ェニル−２−カルボキシレートとトリフルオロ酢酸／塩
化メチレンとから、実施例９と同様にして調製した。収
率：理論値の65.4％。
元素分析〔C27H29N3O2・CF3COOH（541.58）として 計算値 Ｃ 64.31 Ｈ 5.58 Ｎ 7.76 実測値 64.53 5.66 7.89 実施例96:4′−〔（２−ｎ−ブチル−５−（ｔ−ブトキ
シカルボニルアミノアセタミノ）−ベンズイミダゾール
−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸 エチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−（ｔ−ブトキシ
カルボニルアミノアセタミノ）−ベンズイミダゾール−
１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレー
トと、2N水酸化ナトリウムとから、実施例72と同様にし
て調製した。収率：理論値の16.7％;m.p.:149−151℃。
元素分析〔C32H36N4O5（556.66）として〕 計算値 Ｃ 69.05 Ｈ 6.52 Ｎ 10.06 実測値 69.12 6.32 9.87 実施例97:4′−〔（２−ｎ−ブチル−5,6−ジメチル−
ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル
−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−5,6−ジメチル
−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニ
ル−２−カルボキシレートとトリフルオロ酢酸とから、
塩化メチレン中で、実施例９と同様にして調製した。収
率：理論値の17.5％;m.p.:222−225℃。
元素分析〔C27H28N2O2（412.50）として〕 計算値 Ｃ 78.62 Ｈ 6.84 Ｎ 6.79 実測値 78.36 6.90 6.83 実施例98:4′−〔（２−（2,2−ジメチルプロピル）−
5,6−ジメチル−ベンズイミダゾール−１−イル）−メ
チル〕ビフェニル−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−（2,2−ジメチルプロピル）
−5,6−ジメチル−ベンズイミダゾール−１−イル）−
メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレートとトリフル
オロ酢酸とから、塩化メチレン中で、実施例９と同様に
して調製した。収率：理論値の45％;m.p.:115℃から
（アモルファス）。
元素分析〔C28H30N2O2（426.60）として〕 計算値 Ｃ 78.83 Ｈ 7.09 Ｎ 6.57 実測値 78.64 7.11 6.89 実施例99:4′−〔（２−ベンジル−5,6−ジメチル−ベ
ンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−
２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ベンジル−5,6−ジメチル−
ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル
−２−カルボキシレートとトリフルオロ酢酸とから、塩
化メチレン中で、実施例９と同様にして調製した。収
率：理論値の68％;m.p.:252−255℃。
元素分析〔C30H26N2O2（446.60）として〕 計算値 Ｃ 80.69 Ｈ 5.87 Ｎ 6.27 実測値 80.94 5.76 5.97 実施例100:4′−〔（２−（２−メチルブチル）−5,6−
ジメチル−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕
ビフェニル−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−（２−メチルブチル）−5,6
−ジメチル−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチ
ル〕ビフェニル−２−カルボキシレートとトリフルオロ
酢酸とから塩化メチレン中で、実施例９と同様にして調
製した。収率：理論値の57％;m.p.:211−215℃。
元素分析〔C28H30N2O2（426.60）として〕 計算値 Ｃ 78.84 Ｈ 7.09 Ｎ 6.57 実測値 78.67 7.24 6.43 実施例101:4′−〔（２−シクロヘキシルメチル−5,6−
ジメチル−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕
ビフェニル−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔２−（シクロヘキシルメチル−5,6
−ジメチル−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチ
ル〕ビフェニル−２−カルボキシレートとトリフルオロ
酢酸とから、塩化メチレン中で実施例９と同様にして調
製した。収率：理論値の31％;m.p.:199−201℃。
元素分析〔C30H32N2O2（452.60）として〕 計算値 Ｃ 79.61 Ｈ 7.13 Ｎ 6.19 実測値 79.45 7.17 6.06 実施例102:4′−〔（２−シクロヘキシルメチル−5,6−
ジクロロ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕
ビフェニル−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−シクロヘキシルメチル−5,6
−ジメチル−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチ
ル〕ビフェニル−２−カルボキシレートとトリフルオロ
酢酸とから、塩化メチレン中で実施例９と同様にして調
製した。収率：理論値の39％;m.p.:219−222℃。
元素分析〔(C28H26Cl2N2O2（493.40）として〕 計算値 Ｃ 68.16 Ｈ 5.31 Ｎ 5.68 Cl 14.37 実測値 67.97 5.29 5.52 14.12 実施例103:4′−〔（２−（２−メチルブチル）−ナフ
ト〔2,3−ｄ〕イミダゾール−１−イル）−メチル〕ビ
フェニル−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−（２−メチルブチル）−ナフ
ト〔2,3−ｄ〕イミダゾール−１−イル）−メチル〕ビ
フェニル−２−カルボン酸とトリフルオロ酢酸とから、
塩化メチレン中で実施例９と同様にして調製した。収
率：理論値の64％;m.p.:206−208℃。
元素分析〔(C30H28N2O2（448.60）として〕 計算値 Ｃ 80.33 Ｈ 6.29 Ｎ 6.25 実測値 80.20 6.36 6.24 実施例104:4′−〔（２−ｎ−プロピル−ナフト〔2,3−
ｄ〕イミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−
２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−プロピル−ナフト〔2,3
−ｄ〕イミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル
−２−カルボキシレートとトリフルオロ酢酸とから塩化
メチレン中で、実施例９と同様にして調製した。収率：
理論値の85％;m.p.:269−272℃。
元素分析〔(C28H24N2O2（420.50）として〕 計算値 Ｃ 79.98 Ｈ 5.75 Ｎ 6.66 実測値 79.87 5.68 6.48 実施例105:4′−〔（２−ｎ−ブチル−5,6−ジクロロ−
ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル
−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−5,6−ジクロロ
−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニ
ル−２−カルボキシレートとトリフルオロ酢酸とから塩
化メチレン中で実施例９と同様にして調製した。収率：
理論値の50％;m.p.:237−239℃。
元素分析〔(C25H22Cl2N2O2（453.40）として〕 計算値 Ｃ 66.23 Ｈ 4.89 Ｎ 6.18 Cl 5.64 実測値 66.10 4.82 6.05 15.42 実施例106:4′−〔（２−シクロヘキシルメチル−5,6−
ジメトキシ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチ
ル〕ビフェニル−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−シクロヘキシルメチル−5,6
−ジメトキシ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチ
ル〕ビフェニル−２−カルボキシレートとトリフルオロ
酢酸とから塩化メチレン中で、実施例９と同様にして調
製した。収率：理論値の45％;m.p.:245−247℃。
元素分析〔(C30H32N2O4（484.60）として 計算値 Ｃ 74.36 Ｈ 6.66 Ｎ 5.78 実測値 74.11 6.58 6.02 実施例107:4′−〔（２−ｎ−ブチル−5,6−ジメトキシ
−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニ
ル−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−5,6−ジメトキ
シ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェ
ニル−２−カルボキシレートとトリフルオロ酢酸とか
ら、塩化メチレン中で、実施例９と同様にして調製し
た。収率：理論値の52％;m.p.:257−259℃。
元素分析〔(C27H28N2O4（444.50）として〕 計算値 Ｃ 72.95 Ｈ 6.35 Ｎ 6.30 実測値 72.77 6.26 6.49 実施例108:4′−〔（２−シクロペンチルメチル−5,6−
ジメトキシ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチ
ル〕ビフェニル−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−シクロペンチルメチル−5,6
−ジメトキシ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチ
ル〕ビフェニル−２−カルボキシレートとトリフルオロ
酢酸とから、塩化メチレン中で実施例９と同様にして調
製した。収率：理論値の47％;m.p.:233−234℃。
元素分析〔(C29H30N2O4（470.60）として〕 計算値 Ｃ 74.02 Ｈ 6.43 Ｎ 5.95 実測値 73.96 6.56 6.18 実施例109:4′−〔（２−（３−メチルブチル）−5,6−
ジメトキシ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチ
ル〕ビフェニル−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−（３−メチルブチル）−5,6
−ジメトキシ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチ
ル〕ビフェニル−２−カルボキシレートとトリフルオロ
酢酸とから、塩化メチレン中で実施例９と同様にして調
製した。収率：理論値の39％;m.p.:237−239℃。
元素分析〔(C28H30N2O4（458.60）として〕 計算値 Ｃ 73.34 Ｈ 6.59 Ｎ 6.11 実測値 73.50 6.48 6.02 実施例110:4′−〔（２−シクロヘキシル−5,6−ジメチ
ル−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェ
ニル−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−シクロヘキシル−5,6−ジメ
チル−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフ
ェニル−２−カルボキシレートとトリフルオロ酢酸とか
ら、塩化メチレン中で実施例９と同様にして調製した。
収率：理論値の27％;m.p.:240−242℃。
元素分析〔(C29H30N2O2（438.60）として〕 計算値 Ｃ 79.42 Ｈ 6.89 Ｎ 6.39 実測値 79.30 7.02 6.39 実施例111:4′−〔（２−（１−ブチン−４−イル）−
ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル
−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−（１−ブチン−４−イル）−
ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル
−２−カルボキシレートとトリフルオロ酢酸とから、塩
化メチレン中で、実施例９と同様にして調製した。収
率：理論値の55％;m.p.:218−221℃。
元素分析〔(C25H20N2O2（380.50）として〕 計算値 Ｃ 78.93 Ｈ 5.30 Ｎ 7.36 実測値 78.97 5.24 7.31 実施例112:4′−〔（２−シクロペンチル−5,6−ジメチ
ル−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェ
ニル−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−シクロペンチル−5,6−ジメ
チル−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフ
ェニル−２−カルボキシレートとトリフルオロ酢酸とか
ら、塩化メチレン中で実施例９と同様にして調製した。
収率：理論値の75％;m.p.:262−265℃。
元素分析〔(C28H28N2O2（424.507）として〕 計算値 Ｃ 79.22 Ｈ 6.65 Ｎ 6.60 実測値 78.99 6.54 6.67 実施例113:4′−〔（２−ｎ−ブチル−５−および６−
フルオロ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕
ビフェニル−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−および６−
フルオロ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕
ビフェニル−２−カルボキシレートとトリフルオロ酢酸
とから、塩化メチレン中で実施例９と同様にして調製し
た。収率：理論値の80％;m.p.:167−169℃。
元素分析〔(C25H23FN2O2（402.50）として〕 計算値 Ｃ 74.61 Ｈ 5.76 Ｎ 6.96 実測値 74.57 5.77 7.05 実施例114:4′−〔（２−ｎ−ブチル−５−および６−
ベンゾイル−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチ
ル〕ビフェニル−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−および６−
ベンゾイル−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチ
ル〕ビフェニル−２−カルボキシレートとトリフルオロ
酢酸とから、塩化メチレン中で実施例９と同様にして調
製した。収率：理論値の58.5％;m.p.:180−182℃。
元素分析〔(C32H28N2O3（488.60）として〕 計算値 Ｃ 78.67 Ｈ 5.78 Ｎ 5.73 実測値 78.75 5.74 5.63 実施例115:4′−〔（２−ｎ−ブチル−５−および６−
トリフルオロメチル−ベンズイミダゾール−１−イル）
−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−および６−
トリフルオロメチル−ベンズイミダゾール−１−イル）
−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレートと、トリ
フルオロ酢酸とから、塩化メチレン中で、実施例９と同
様にして調製した。収率：理論値の85％;m.p.:172−174
℃。
元素分析〔(C26H23F3N2O3（452.50）として〕 計算値 Ｃ 69.01 Ｈ 5.12 Ｎ 6.19 実測値 69.10 5.24 6.11 実施例116:4′−〔（２−ｎ−ブチル−４−シアノ−ベ
ンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−
２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−４−シアノ−ベ
ンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−
２−カルボキシレートとトリフルオロ酢酸とから、塩化
メチレン中で実施例９と同様にして調製した。収率：理
論値の72％;m.p.:190−192℃。
元素分析〔(C26H23N3O2（409.49）として 計算値 Ｃ 76.26 Ｈ 5.66 Ｎ 10.62 実測値 76.01 5.72 10.51 実施例117:4′−〔（２−ｎ−ブチル−５−および６−
ｎ−ブチルアミノカルボニル−ベンズイミダゾール−１
−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸・1/2
トリフルオロアセテート ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−および６−
ｎ−ブチルアミノ−カルボニル−ベンズイミダゾール−
１−イル）−メチル〕−ビフェニル−２−カルボキシレ
ートとトリフルオロ酢酸とから、塩化メチレン中で実施
例９と同様にして調製した。収率：理論値の69％;m.p.:
88℃より（分解）。
元素分析〔(C30H33N3O3・1/2CF3COOH（483.60）とし
て〕 計算値 Ｃ 68.88 Ｈ 6.25 Ｎ 7.77 実測値 68.65 6.32 7.71 実施例118:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−カルボキシ
−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニ
ル−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−カルボキシ
−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニ
ル−２−カルボキシレートとトリフルオロ酢酸とから、
塩化メチレン中で実施例９と同様にして調製した。収
率：理論値の91％;m.p.:315−320℃（分解）。
元素分析〔(C26H24N2O4（428.50）として〕 計算値 Ｃ 72.88 Ｈ 5.65 Ｎ 6.54 実測値 72.74 5.66 6.55 実施例119:4′−〔（２−ｎ−ブチル−５−カルボキシ
−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニ
ル−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−カルボキシ
−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニ
ル−２−カルボキシレートとトリフルオロ酢酸とから、
塩化メチレン中で実施例９と同様にして調製した。収
率：理論値の63％;m.p.:247−248℃。
元素分析〔(C26H24N2O4（478.50）として 計算値 Ｃ 72.88 Ｈ 5.65 Ｎ 6.54 実測値 72.76 5.52 6.52 実施例120:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−アミノカル
ボニル−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビ
フェニル−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−アミノカル
ボニル−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビ
フェニル−２−カルボキシレートとトリフルオロ酢酸と
から、塩化メチレン中で実施例９と同様にして調製し
た。収率：理論値の45％;m.p.:243−244℃。
元素分析〔(C26H25N3O3・1/2H2O（436.51）として〕 計算値 Ｃ 71.54 Ｈ 6.00 Ｎ 9.63 実測値 71.34 6.16 9.45 実施例121:4′−〔（２−ｎ−ブチル−５−アミノカル
ボニル−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビ
フェニル−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−アミノカル
ボニル−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビ
フェニル−２−カルボキシレートとトリフルオロ酢酸と
から、塩化メチレン中で実施例９と同様にして調製し
た。収率：理論値の55％;m.p.:227−228℃。
元素分析〔(C26H25N3O3・1/2H2O（436.51）として〕 計算値 Ｃ 71.54 Ｈ 6.00 Ｎ 9.63 実測値 71.42 5.94 9.46 実施例122:4′−〔（２−ｎ−ブチル−５−および６−
シアノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビ
フェニル−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−および６−
シアノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビ
フェニル−２−カルボキシレートと、トリフルオロ酢酸
とから、塩化メチレン中で実施例９と同様にして調製し
た。収率：理論値の70％;m.p.:214−215℃。
元素分析〔(C26H23N3O2（409.50）として〕 計算値 Ｃ 76.26 Ｈ 5.66 Ｎ 10.26 実測値 76.06 5.44 10.11 実施例123:4′−〔（２−ｎ−ブチル−５−（1H−テト
ラゾール−５−イル）−ベンズイミダゾール−１−イ
ル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−（1H−テト
ラゾール−５−イル）−ベンズイミダゾール−１−イ
ル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレートとト
リフルオロ酢酸とから、塩化メチレン中で実施例９と同
様にして調製した。収率：理論値の66％;m.p.:249−250
℃。
元素分析〔(C26H24N6O2（452.50）として〕 計算値 Ｃ 69.01 Ｈ 5.35 Ｎ 18.57 実測値 68.92 5.48 18.78 実施例124:4′−〔（２−ｎ−ブチル−５−および６−
（1H−テトラゾール−５−イル）−ベンズイミダゾール
−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−および６−
（1H−テトラゾール−５−イル）−ベンズイミダゾール
−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレ
ートとトリフルオロ酢酸とから、塩化メチレン中で実施
例９と同様にして調製した。収率：理論値の55％;m.p.:
220℃から（分解）。
元素分析〔(C26H24N6O2（452.50）として〕 計算値 Ｃ 69.01 Ｈ 5.35 Ｎ 18.57 実測値 68.92 5.41 18.35 実施例125:t−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−
ジメチルアミノスルホニル−ベンズイミダゾール−１−
イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレート ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−ジメチルア
ミノスルホニル−３−Ｎ−オキシド−ベンズイミダゾー
ル−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシ
レートから、ラニーニッケルの存在下で接触水添し、次
いで塩化メチレン中でトリフルオロ酢酸と反応させるこ
とにより、実施例９と同様にして調製した。収率：理論
値の92％;m.p.:240−242℃。
元素分析〔(C27H29N3O4S（491.60）として〕 計算値 Ｃ 65.97 Ｈ 5.95 Ｎ 8.55 Ｓ 6.52 実測値 65.41 6.09 8.46 6.60 実施例126:4′−〔（２−ｎ−ブチル−５−および６−
メトキシカルボニルベンズイミダゾール−１−イル）−
メチル〕−２−（1H−テトラゾール−５−イル）−ビフ
ェニル 0.71g（1.0mmol）の４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−お
よび６−メトキシカルボニル−ベンズイミダゾール−１
−イル）−メチル〕−２−（１−トリフェニルメチル−
テトラゾール−５−イル）−ビフェニルを25mlの５％の
メタノール性アンモニアと共に加圧反応器で125−130℃
にて16時間加熱した。冷却後、溶媒を留去し、残渣を稀
薄酢酸中にとり、酢酸エチルで３回抽出した。併合した
酢酸エチル相を塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナト
リウムで乾燥し、蒸発させ、残渣をシリカゲルカラム上
で精製した（溶離液：塩化メチレン／エタノール＝25:
1）。収量（率）:0.34g（理論値の73％）;m.p.:136−13
8℃。
元素分析〔(C27H26N6O2（466.56）として〕 計算値 Ｃ 69.50 Ｈ 5.57 Ｎ 17.98 実測値 69.42 5.33 17.44 実施例127:4′−〔（２−ｎ−ブチル−５−および６−
ｎ−ブチルアミノカルボニル−ベンズイミダゾール−１
−イル）−メチル〕−２−（1H−テトラゾール−５−イ
ル）−ビフェニル 216mg（1.05mmol）のジシクロヘキシルカルボジイミド
と141mg（1.05mmol）の１−ヒドロキシベンゾトリアゾ
ール水和物とを30mlのアセトニトリルに溶し、452mg
（1.00mmol）の４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−および
６−カルボキシ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メ
チル〕−２−（1H−テトラゾール−５−イル）−ビフェ
ニルを加えた。周囲温度で30分間攪拌した後、146mg
（2.00mmol）のｎ−ブチルアミンを加え、この反応混合
物を周囲温度で４時間攪拌した。得られたジシクロヘキ
シルウレアを濾別し、濾液を蒸発させた。得られた残渣
を塩化メチレンにとり、５％の重炭酸ナトリウム溶液で
一回洗い、更に一回塩化ナトリウム溶液で洗った。再度
蒸発させた後、シリカゲルカラム上でクロマトグラフィ
ー処理（溶離液：塩化メチレン／エタノール＝25:1）し
た後に最終生成物を得た。収量（率）:95mg（理論値の1
9％）;m.p.:245−247℃。
元素分析〔(C30H33N7O（507.63）として〕 計算値 Ｃ 71.00 Ｈ 6.50 Ｎ 19.30 実測値 70.77 6.66 19.36 実施例128:4′−〔（２−ｎ−ブチル−５−および６−
アミノカルボニル−ベンズイミダゾール−１−イル）−
メチル〕−２−（1H−テトラゾール−５−イル）−ビフ
ェニル ４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−および６−カルボキシ
−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕−２−
（1H−テトラゾール−５−イル）−ビフェニルから実施
例127と同様にして調製した。収率：理論値の17％;m.
p.:225−227℃。
元素分析〔(C26H25N7O（451.62）として〕 計算値 Ｃ 69.98 Ｈ 5.54 Ｎ 21.62 実測値 69.85 5.30 21.48 実施例129:4′−〔（２−ｎ−ブチル−５−および６−
ヒドロキシメチル−ベンズイミダゾール−１−イル）−
メチル〕−２−（1H−テトラゾール−５−イル）−ビフ
ェニル 452mg（1.00mmol）の４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−
および６−カルボキシ−ベンズイミダゾール−１−イ
ル）−メチル〕−２−（1H−テトラゾール−５−イル）
−ビフェニルを20mlのテトラヒドロフランに溶し、67.0
mg（1.75mmol）の水素化アルミニウムリチウムを加え
た。この懸濁液を40℃にて４時間攪拌し、次いで20mlの
水／エタノール（1:1）で分離した。珪藻土を介して濾
過した後、生成物を蒸発させ、シリカゲル上でクロマト
処理（溶離液：塩化メチレン／エタノール＝9:1＋１％
アンモニア）した。収量（率）:90mg（理論値の21％）;
m.p.:173−175℃。
元素分析〔(C26H26N6O（438.54）として〕 計算値 Ｃ 71.50 Ｈ 5.96 Ｎ 19.20 実測値 71.32 6.60 19.02 以下の化合物を同様にして得た。
○ ４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−および６−（ｎ−
ブチルアミノメチル）−ベンズイミダゾール−１−イ
ル）−メチル〕−２−（1H−テトラゾール−５−イル）
−ビフェニル;m.p.:146−149℃。
実施例130:4′−〔（２−ｎ−ブチル−５−および６−
カルボキシ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチ
ル〕−２−（1H−テトラゾール−５−イル）−ビフェニ
ル 2.1g（3.0mmol）の４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−お
よび６−メトキシカルボニル−ベンズイミダゾール−１
−イル）−メチル〕−２−（１−トルフェニルメチル−
テトラゾール−５−イル）−ビフェニルを100mlのエタ
ノールに加熱しながら溶し、40℃にて25mlの1N水酸化ナ
トリウムで処理し周囲温度で60時間攪拌した。この反応
溶液を蒸発させ、得られた残渣を氷水に溶し、2N酢酸で
pHを４〜５とした。沈殿した粗生成物を吸引濾過し、中
性となるまで水洗し、シリカゲルカラム上で精製した
（溶離液：塩化メチレン／エタノール＝9:1＋１％氷酢
酸）。収量（率）:0.65g（理論値の48％）;m.p.:188−1
90℃。
元素分析〔(C26H24N6O2（452.60）として〕 計算値 Ｃ 68.80 Ｈ 5.53 Ｎ 18.52 実測値 68.63 5.34 18.65 実施例131:4′−〔（２−ｎ−ブチル−７−シアノ−ベ
ンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−
２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−７−シアノ−ベ
ンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−
２−カルボキシレートとトリフルオロ酢酸とから、塩化
メチレン中で実施例９と同様にして調製した。収率：理
論値の68％;m.p.:190−192℃。
元素分析〔(C26H23N3O2（409.49）として〕 計算値 Ｃ 76.26 Ｈ 5.66 Ｎ 10.26 実測値 75.99 5.46 10.25 実施例132:4′−〔（２−ｎ−ブチル−5,7−ジフルオロ
−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニ
ル−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−5,7−ジフルオ
ロ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェ
ニル−２−カルボキシレートとトリフルオロ酢酸とから
塩化メチレン中で実施例９と同様にして調製した。収
率：理論値の49％;m.p.:155℃から（アモルファス）。
元素分析〔(C25H22F2N2O2（420.40）として〕 計算値 Ｃ 71.41 Ｈ 5.27 Ｎ 6.66 実測値 71.38 5.09 6.39 実施例133:4′−〔（２−ｎ−ブチル−５−アセチル−
ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル
−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−アセチル−
ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル
−２−カルボキシレートとトリフルオロ酢酸とから、塩
化メチレン中で実施例９と同様にして調製した。収率：
理論値の59.5％;m.p.:182−184℃。
元素分析〔(C27H26N2O3（426.50）として〕 計算値 Ｃ 76.03 Ｈ 6.14 Ｎ 6.57 実測値 75.89 6.35 6.33 実施例134:4′−〔（２−シクロヘキシルメチル−5,6−
ジヒドロキシ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチ
ル〕ビフェニル−２−カルボン酸 0.29ml（3mmol）のボロントリブロミドを、25mlのジク
ロロメタンに懸濁した242mg（0.5mmol）の４′−〔（２
−シクロヘキシルメチル−5,6−ジメトキシ−ベンズイ
ミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カ
ルボン酸中に−５℃で滴下した。滴下が完了したら、冷
却浴をはずし、この混合物を周囲温度で５時間攪拌し
た。次に、20mlのメタノールを加え、一方で該混合物を
氷冷し、この反応混合物を蒸発乾固し、残渣を10mlの水
に、攪拌しつつ懸濁した。この沈殿した粗生成物を吸引
濾過し、更に10mlの水で洗浄し、乾燥し、シリカゲルカ
ラム上でクロマト処理した（溶離液：ジクロロメタン／
エタノール＝9:1）。収量（率）:51mg（理論値の22
％）;m.p.:アモルファス 元素分析〔(C28H28N2O4（456.50）として 計算値 Ｃ 73.66 Ｈ 6.18 Ｎ 6.14 実測値 73.79 6.31 6.22 以下の化合物を同様にして調製した。
○ ４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−ヒドロキシ−ベン
ズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２
−カルボン酸;m.p.:306−307℃。
○ ４′−〔（２−ｎ−ブチル−４−ヒドロキシ−ベン
ズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２
−カルボン酸;m.p.:292−293℃。
○ ４′−〔（２−ｎ−ブチル−７−ヒドロキシ−ベン
ズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２
−カルボン酸;m.p.:295−297℃。
実施例135:4′−〔（２−（３−メチルブチル）−５−
メトキシ−６−ヒドロキシ−ベンズイミダゾール−１−
イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸および
４′−〔（２−（３−メチルブチル）−５−ヒドロキシ
−６−メトキシ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メ
チル〕ビフェニル−２−カルボン酸 3gの３塩化アルミニウムを、50mlの無水ジクロロメタン
中に懸濁した600mg（1.3mmol）の４′−〔（２−（３−
メチルブチル）−5,6−ジメトキシ−ベンズイミダゾー
ル−１−イル）−メチル〕−ビフェニル−２−カルボン
酸に加え、この混合物を15分間加熱還流した。次に、溶
媒を留去し、残渣を吸引濾過し、30mlの水で洗い、乾燥
した。上記異性体混合物360mg（理論値の62％）がシリ
カゲル上でのクロマト処理（溶離液：ジクロロメタン／
エタノール＝9:1）後に得られた。
これらの異性体を分離するために、該混合物230mgを再
度シリカゲル上でクロマト処理した（溶離液：ジクロロ
メタン／エタノール＝11:1）。かくして、以下の２種の
化合物を得た。
○ 80mgの４′−〔（２−（３−メチルブチル）−５−
メトキシ−６−ヒドロキシ−ベンズイミダゾール−１−
イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸（m.p.:1
89−192℃）。
元素分析〔C27H28N2O4（444.50）として〕 計算値 Ｃ 72.95 Ｈ 6.35 Ｎ 6.30 実測値 72.84 6.32 6.19 ○ 30mgの４′−〔（２−（３−メチルブチル）−５−
ヒドロキシ−６−メトキシ−ベンズイミダゾール−１−
イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸（m.p.:1
88−190℃）。
元素分析〔C27H28N2O4（444.50）として〕 計算値 Ｃ 72.95 Ｈ 6.35 Ｎ 6.30 実測値 73.13 6.39 6.41 実施例136:エチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−７−ｎ−
プロピルアミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メ
チル〕ビフェニル−２−カルボキシレート 2.0g（4.7mmol）のエチル４′−〔（７−アミノ−２−
ｎ−ブチル−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチ
ル〕ビフェニル−２−カルボキシレートを50mlのエタノ
ールに溶し、0.53ml（7.5mmol）のプロピオンアルデヒ
ドと0.5gの10％パラジウム／炭素を加え、周囲温度にて
５バールの水素圧下で２時間水素添加した。次いで、触
媒吸引下で濾別し、真空下で溶媒を除去した。この油状
残渣を酸化アルミニウムカラム（中性；活性II−III）
上で精製した。溶出はシクロヘキサン／メチレンクロリ
ド＝3:1および1:1で行った。適当な画分を併合し、ロー
タリーエバポレータで蒸発した。収量（率）:20g（理論
値の90.9％）；オイル;Rf:0.50（シリカゲル：メチレン
クロリド／エタノール＝19:1）。
以下の化合物を同様にして得た。
○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−ｎ−ペ
ンチルアミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチ
ル〕ビフェニル−２−カルボキシレート；オイル;Rf:0.
45（酸化アルミニウム；メチレンクロリド）。
○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−ｎ−ペ
ンチルアミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチ
ル〕ビフェニル−２−カルボキシレート；オイル;Rf:0.
40（シリカゲル：メチルエチルケトン／キシレン＝1:
1）。
○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−ｎ−ブ
チルアミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチ
ル〕ビフェニル−２−カルボキシレート；オイル;Rf:0.
50（シリカゲル：メチルエチルケトン／キシレン＝1:
1）。
○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（２−
シクロヘキシル−エチルアミン）−ベンズイミダゾール
−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレ
ート；オイル;Rf:0.40（シリカゲル：エチルアセテート
／石油エーテル＝60:40）。
○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（cis
−およびtrans−デカヒドロナフト−２−イル−アミ
ノ）−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフ
ェニル−２−カルボキシレート；オイル;Rf:0.65（酸化
アルミニウム板：石油エーテル／エチルアセテート＝9:
1）。
実施例137:4′−〔（２−ｎ−ブチル−７−ｎ−プロピ
ルアミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕
ビフェニル−２−カルボン酸 エチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−７−ｎ−プロピルア
ミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフ
ェニル−２−カルボキシレートと2N水酸化ナトリウム／
エタノールとから実施例72と同様にして調製した。収
率：理論値の85.7％;m.p.:262−263℃。
元素分析〔C28H31N3O2（441.57）として〕 計算値 Ｃ 76.16 Ｈ 7.08 Ｎ 9.52 実測値 76.35 7.26 9.60 実施例138:4′−〔（２−ｎ−ブチル−５−および６−
ニトロ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビ
フェニル−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−および６−
ニトロ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビ
フェニル−２−カルボキシレートとトリフルオロ酢酸と
から、塩化メチレン中で実施例９と同様にして調製し
た。収率：理論値の54.5％;m.p.:223−224℃。
元素分析〔C25H23N3O4（429.48）として〕 計算値 Ｃ 69.92 Ｈ 5.60 Ｎ 9.78 実測値 69.81 5.47 9.72 実施例139:4′−〔（２−ｎ−ブチル−７−ｎ−ブチル
スルホンアミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メ
チル〕ビフェニル−２−カルボン酸 エチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−７−ｎ−ブチルスル
ホンアミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチ
ル〕ビフェニル−２−カルボキシレートと水酸化ナトリ
ウムとから、エタノール中で実施例72と同様にして調製
した。収率：理論値の94.7％;m.p.:225−226℃。
元素分析〔C29H33N3O4S（519.66）として〕 計算値 Ｃ 67.03 Ｈ 6.40 Ｎ 8.09 Ｓ 6.17 実測値 66.92 6.63 8.09 5.91 実施例140:4′−〔（２−ｎ−ブチル−５−ｎ−ペンチ
ルアミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕
ビフェニル−２−カルボン酸・1/2トリフルオロアセテ
ート ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−ｎ−ペンチ
ルアミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕
ビフェニル−２−カルボキシレートとトリフルオロ酢酸
とから、塩化メチレン中で実施例９と同様にして調製し
た。収率：理論値の92.3％;m.p.:155−157℃。
元素分析〔C30H35N3O4・1/2CF3COOH（526.64）として〕 計算値 Ｃ 70.70 Ｈ 6.79 Ｎ 7.98 実測値 70.84 6.94 8.05 実施例141:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−シクロヘキ
シルアミノカルボニルアミノ−ベンズイミダゾール−１
−イル）−メチル〕−２−アミノ−ビフェニル 2g（3.2mmol）の４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−シク
ロヘキシルアミノカルボニルアミノ−ベンズイミダゾー
ル−１−イル）−メチル〕−２−フタルイミノ−ビフェ
ニルを20mlのメタノールと10mlのジメチルホルムアミド
に溶し、20mlの40％メチルアミン溶液を加えた後、周囲
温度で２時間攪拌した。この混合物を真空下で蒸発乾固
して、残渣をエーテル中に懸濁し、不溶性のＮ−メチル
−フタルイミドを濾別した。濾液を真空下で蒸発乾固
し、シリカゲル（粒径:0.063−0.2mm;溶離液：塩化メチ
レン＋0.5〜２％エタノール）上で精製した。得られた
生成物をエーテルに懸濁し、吸引濾過し、エーテルで洗
浄し、真空下で乾燥した。収量（率）:1.37g（理論値の
85.6％）;m.p.:209−211℃。
元素分析〔C31H37N5O（495.68）として〕 計算値 Ｃ 75.12 Ｈ 7.52 Ｎ 14.13 実測値 75.33 7.57 14.01 以下の化合物を同様にして得た。
○ ４′−〔（２−ｎ−ブチル−７−ヒドロキシ−４−
メチル−イミダゾール−１−イル）−メチル〕−２−ア
ミノ−ビフェニル;m.p.:249−250℃。
実施例142:4′−〔（２−ｎ−ブチル−７−ヒドロキシ
−４−メチル−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチ
ル〕−２−アミノメチル−ビフェニル 3.3g（7.1mmol）の４′−〔（７−ベンジロキシ−２−
ｎ−ブチル−４−メチル−ベンズイミダゾール−１−イ
ル）−メチル〕−２−シアノ−ビフェニルを100mlのメ
タノールに溶し、0.5gのパラジウム（10％炭素上に担
持）の存在下で、５バールの水素圧下で周囲温度にて水
素化した。３時間後、触媒を濾別し、20mlの20％のアン
モニア（メタノール溶液）を濾液に加え、この混合物を
0.5gのラニーニッケルの存在下で５バールの水素圧下で
70℃にて再度水素添加した。４時間後、触媒を吸引下で
濾別し、濾液を真空下で蒸発乾固した。粗製結晶生成物
をエーテルに懸濁し、吸引濾過し、エーテル洗浄し、真
空下で乾燥した。収量（率）:2.6g（理論値の92.8％）;
m.p.:207−212℃。
元素分析〔C26H29N3O（399.53）として〕 計算値 Ｃ 78.16 Ｈ 7.32 Ｎ 10.52 実測値 77.97 7.34 10.51 実施例143:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−シクロヘキ
シルアミノカルボニルアミノ−ベンズイミダゾール−１
−イル）−メチル〕−２−トリフルオロアセタミノ−ビ
フェニル 0.35g（0.7mmol）の４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−シ
クロヘキシルアミノカルボニルアミノ−ベンズイミダゾ
ール−１−イル）−メチル〕−２−アミノ−ビフェニル
を15mlの塩化メチレンおよび0.85ml（6.1mmol）のトリ
エチルアミンに溶し、これを−60℃に冷却し、2mlの塩
化メチレンに溶した0.85mlの無水トリフルオロ酢酸を攪
拌しつつ滴下した。この混合物を一夜かけて周囲温度ま
で昇温し、蒸発乾固した。残渣をシリカゲル上で精製し
た（溶離液：塩化メチレン＋0.5〜２％エタノール）。
集めた溶出液を蒸発し、エーテル／ベンゼンから60〜80
℃で結晶化させた。次いで真空乾燥した。収量（率）:
0.21g（理論値の50％）;m.p.:231−233℃。
元素分析〔C33H36F3N5O2（591.68）として〕 計算値 Ｃ 66.99 Ｈ 6.13 Ｎ 11.83 実測値 66.83 5.96 11.71 以下の化合物を同様にして得た。
○ ４′−〔（７−ベンジロキシ−２−ｎ−ブチル−４
−メチル−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕
−２−トリフルオロアセタミノ−ビフェニル;m.p.:147
−149℃。
○ ４′−〔（２−ｎ−ブチル−７−ヒドロキシ−４−
メチル−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕−
２−トリフルオロアセタミノメチル−ビフェニル;m.p.:
247−249℃。
○ ４′−〔（７−ベンジロキシ−２−ｎ−ブチル−４
−メチル−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕
−２−トリフルオロメタンスルホンアミノ−ビフェニ
ル；オイル;Rf:0.65（シリカゲル：石油エーテル／酢酸
エチル＝1:1）。
○ ４′−〔（２−ｎ−ブチル−７−トリフルオロメタ
ンスルホニルオキシ−４−メチル−ベンズイミダゾール
−１−イル）−メチル〕−２−トリフルオロメタンスル
ホンアミノメチル−ビフェニル;m.p.:137−139℃。
実施例144:4′−〔（２−ｎ−ブチル−４−メトキシ−
ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル
−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−４−メトキシ−
ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル
−２−カルボキシレートとトリフルオロ酢酸とから、実
施例９と同様にして調製した。収率：理論値の76.5％;
m.p.:179−181℃。
元素分析〔C26H26N2O3（414.51）として〕 計算値 Ｃ 75.34 Ｈ 6.32 Ｎ 6.76 実測値 75.07 6.35 6.71 実施例145:4′−〔（２−ｎ−ブチル−７−メトキシ−
ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル
−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−７−メトキシ−
ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル
−２−カルボキシレートとトリフルオロ酢酸とから、実
施例９と同様にして調製した。収率：理論値の80％;m.
p.:260−261℃。
元素分析〔C26H26N2O3（414.51）として〕 計算値 Ｃ 75.34 Ｈ 6.32 Ｎ 6.76 実測値 75.09 6.37 6.79 実施例146:4′−〔（５−アミノアセタミノ−２−ｎ−
ブチル−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビ
フェニル−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（５−アミノアセタミノ−２−ｎ−
ブチル−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕−
ビフェニル−２−カルボキシレートとトリフルオロ酢酸
とから、実施例９と同様にして調製した。収率：理論値
の40％;m.p.:230−232℃（分解）。
元素分析〔C27H28N4O3（456.54）として〕 計算値 Ｃ 71.03 Ｈ 6.18 Ｎ 12.27 実測値 70.83 6.36 11.98 実施例147:4′−〔（２−ｎ−ブチル−５−ｎ−ペンチ
ルアミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕
ビフェニル−２−カルボン酸・1/2トリフルオロアセテ
ート ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−ｎ−ペンチ
ルアミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕
ビフェニル−２−カルボキシレートとトリフルオロ酢酸
とから、実施例９と同様にして調製した。収率：理論値
の92.3％;m.p.:155−157℃（分解）。
元素分析〔C30H35N3O2・1/2CF3COOH（526.64）として〕 計算値 Ｃ 70.70 Ｈ 6.79 Ｎ 7.98 実測値 71.04 7.14 8.05 実施例148:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−メチルアミ
ノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェ
ニル−２−カルボン酸・1/2トリフルオロアセテート ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−メチルアミ
ノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェ
ニル−２−カルボキシレートとトリフルオロ酢酸とか
ら、実施例９と同様にして調製した。収率：理論値の7
7.3％;m.p.:197−199℃。
元素分析〔C26H27N3O2・1/2CF3COOH（470.53）として〕 計算値 Ｃ 68.92 Ｈ 5.89 Ｎ 8.93 実測値 68.82 5.80 8.62 実施例149:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−ブタ
ノイル−メチルアミノ）−ベンズイミダゾール−１−イ
ル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−ブタ
ノイル−メチルアミノ）−ベンズイミダゾール−１−イ
ル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレートとト
リフルオロ酢酸とから、実施例９と同様にして調製し
た。収率：理論値の70.3％;m.p.:165−167℃。
元素分析〔C30H33N3O3（483.62）として〕 計算値 Ｃ 74.51 Ｈ 6.87 Ｎ 8.68 実測値 74.51 6.89 8.56 実施例150:4′−〔（６−アミノカルボニルアミノ−２
−ｎ−ブチル−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチ
ル〕ビフェニル−２−カルボン酸・トリフルオロアセテ
ート ｔ−ブチル４′−〔（６−アミノカルボニルアミノ−２
−ｎ−ブチル−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチ
ル〕ビフェニル−２−カルボキシレートとトリフルオロ
酢酸とから、実施例９と同様にして調製した。収率：理
論値の93.8％;m.p.:134−136℃（アモルファス）。
元素分析〔C26H26N4O3・CF3COOH（556.54）として〕 計算値 Ｃ 60.43 Ｈ 4.89 Ｎ 10.07 実測値 60.22 4.87 9.80 実施例151:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（ｎ−ヘキ
シルアミノカルボニルアミノ）−ベンズイミダゾール−
１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸・ト
リフルオロアセテート ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（ｎ−ヘキ
シルアミノカルボニルアミノ）−ベンズイミダゾール−
１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレー
トとトリフルオロ酢酸とから、実施例９と同様にして調
製した。収率：理論値の93.3％;m.p.:138−140℃。
元素分析〔C32H38N4O3・CF3COOH（640.70）として〕 計算値 Ｃ 63.74 Ｈ 6.14 Ｎ 8.74 実測値 63.66 6.19 8.51 実施例152:4′−〔（２−ｎ−ブチル−４−ヒドロキシ
−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕−ビフェ
ニル−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−４−ヒドロキシ
−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕−ビフェ
ニル−２−カルボキシレートとトリフルオロ酢酸とか
ら、実施例９と同様にして調製した。収率：理論値の7
2.5％;m.p.:292−293℃。
元素分析〔C25H24N2O3（400.48）として〕 計算値 Ｃ 74.98 Ｈ 6.04 Ｎ 7.00 実測値 74.85 6.13 6.91 実施例153:4′−〔（２−ｎ−ブチル−５−シクロヘキ
シルアミノカルボニルアミノ−ベンズイミダゾール−１
−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸・トリ
フルオロアセテート ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−シクロヘキ
シルアミノカルボニルアミノ−ベンズイミダゾール−１
−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレート
とトリフルオロ酢酸とから、実施例９と同様にして調製
した。収率：理論値の81.1％;m.p.:176−177℃（アモル
ファス）。
元素分析〔C32H36N4O3・CF3COOH（638.69）として〕 計算値 Ｃ 63.94 Ｈ 5.84 Ｎ 8.77 実測値 64.04 6.00 9.05 実施例154:4′−〔（２−ｎ−ブチル−７−イソプロピ
ルアミノメチル−ベンズイミダゾール−１−イル）−メ
チル〕ビフェニル−２−カルボン酸・水和物 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−７−イソプロピ
ルアミノメチル−ベンズイミダゾール−１−イル）−メ
チル〕ビフェニル−２−カルボキシレートとトリフルオ
ロ酢酸とから、実施例９と同様にして調製した。収率：
理論値の53％;m.p.:156−158℃。
元素分析〔C29H33N3O2・H2O（473.61）として〕 計算値 Ｃ 73.54 Ｈ 7.45 Ｎ 8.87 実測値 73.69 7.37 8.91 実施例155:4′−〔（６−アミノチオカルボニルアミノ
−２−ｎ−ブチル−ベンズイミダゾール−１−イル）−
メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸・1/2H2O ｔ−ブチル４′−〔（６−アミノチオカルボニルアミノ
−２−ｎ−ブチル−ベンズイミダゾール−１−イル）−
メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレートとトリフル
オロ酢酸とから、実施例９と同様にして調製した。収
率：理論値の80.4％;m.p.:147−149℃。
元素分析〔C26H26N4O2S・1/2H2O（467.58）として〕 計算値 Ｃ 66.80 Ｈ 5.81 Ｎ 6.85 実測値 66.92 5.91 6.66 実施例156:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−シクロヘキ
シルアミノチオカルボニルアミノ−ベンズイミダゾール
−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−シクロヘキ
シルアミノチオカルボニルアミノ−ベンズイミダゾール
−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレ
ートとトリフルオロ酢酸とから、実施例９と同様にして
調製した。収率：理論値の88.2％;m.p.:223−225℃（分
解）。
元素分析〔C32H36N4O2S（540.72）として〕 計算値 Ｃ 71.08 Ｈ 6.71 Ｎ 10.36 Ｓ 5.93 実測値 70.95 6.77 10.53 6.23 実施例157:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−ヒドロキシ
−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニ
ル−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−ヒドロキシ
−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニ
ル−２−カルボキシレートとトリフルオロ酢酸とから、
実施例９と同様にして調製した。収率：理論値の76.5
％;m.p.:264−266℃。
元素分析〔C25H24N2O3（400.48）として〕 計算値 Ｃ 74.98 Ｈ 6.04 Ｎ 7.00 実測値 75.06 5.95 6.98 実施例158:4′−〔（２−ｎ−ブチル−７−（２−メト
キシ−エトキシ）−４−メチル−ベンズイミダゾール−
１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−７−（２−メト
キシ−エトキシ）−４−メチル−ベンズイミダゾール−
１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレー
トとトリフルオロ酢酸とから、実施例９と同様にして調
製した。収率：理論値の63.6％;m.p.:205−207℃。
元素分析〔C29H32N2O4（472.58）として〕 計算値 Ｃ 73.71 Ｈ 6.82 Ｎ 5.93 実測値 73.48 6.64 6.15 実施例159:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−トリフルオ
ロアセチルアミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−
メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−トリフルオ
ロアセチルアミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−
メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレートとトリフル
オロ酢酸とから、実施例９と同様にして調製した。収
率：理論値の69.6％;m.p.:84−86℃。
元素分析〔C27H24N3O3F3（495.50）として〕 計算値 C65.45 H4.88 N8.48 実測値 65.20 5.06 8.64 実施例160:4′−〔（２−ｎ−ブチル−４−シクロヘキ
シルアミノカルボニルアミノ−ベンズイミダゾール−１
−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−４−シクロヘキ
シルアミノカルボニルアミノ−ベンズイミダゾール−１
−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレート
とトリフルオロ酢酸とから、実施例９と同様にして調製
した。収率：理論値の94.4％;m.p.:242−244℃（分
解）。
元素分析〔C32H36N4O3（524.66）として〕 計算値 C73.26 H6.92 N10.68 実測値 72.42 6.93 10.77 実施例161:4′−〔（６−アリルアミノカルボニルアミ
ノ−２−ｎ−ブチル−ベンズイミダゾール−１−イル）
−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸・トリフルオロ
アセテート ｔ−ブチル４′−〔（６−アリルアミノカルボニルアミ
ノ−２−ｎ−ブチル−ベンズイミダゾール−１−イル）
−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレートとトリフ
ルオロ酢酸とから、実施例９と同様にして調製した。収
率：理論値の96％;m.p.:90−92℃。
元素分析〔C29H30N4O3・CF3COOH（596.61）として〕 計算値 C62.41 H5.24 N9.39 実測値 62.20 5.17 9.13 実施例162:4′−〔（６−ベンジルアミノカルボニルア
ミノ−２−ｎ−ブチル−ベンズイミダゾール−１−イ
ル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（６−ベンジルアミノカルボニルア
ミノ−２−ｎ−ブチル−ベンズイミダゾール−１−イ
ル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレートとト
リフルオロ酢酸とから、実施例９と同様にして調製し
た。収率：理論値の79.4％;m.p.:244−245℃。
元素分析〔C33H32N4O3（532.64）として〕 計算値 C74.41 H6.06 N10.52 実測値 74.32 6.09 10.31 実施例163:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−メチ
ルアミノカルボニル−ｎ−ペンチルアミノ）−ベンズイ
ミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カ
ルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−メチ
ルアミノカルボニル−ｎ−ペンチルアミノ）−ベンズイ
ミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カ
ルボキシレートとトリフルオロ酢酸とから、実施例９と
同様にして調製した。収率：理論値の54％;m.p.:149−1
52℃。
元素分析〔C32H38N4O3（526.68）として〕 計算値 C72.98 H7.27 N10.64 実測値 72.95 7.27 10.73 実施例164:4′−〔（５−アミノチオカルボニルアミノ
−２−ｎ−ブチル−ベンズイミダゾール−１−イル）−
メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸・塩酸塩 ｔ−ブチル４′−〔（５−アミノチオカルボニルアミノ
−２−ｎ−ブチル−ベンズイミダゾール−１−イル）−
メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレートとトリフル
オロ酢酸とから、実施例９と同様にして調製した。収
率：理論値の66.6％;m.p.:150−152℃。
元素分析〔C26H27N4O2SCl（495.04）として〕 計算値 C63.08 H5.49 N11.31 S6.46 実測値 62.83 5.76 11.15 6.22 実施例165:4′−〔（２−ｎ−ブチル−５−ホルミルア
ミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフ
ェニル−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−ホルミルア
ミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフ
ェニル−２−カルボキシレートとトリフルオロ酢酸とか
ら、実施例９と同様にして調製した。収率：理論値の6
4.6％;m.p.:229−230℃。
元素分析〔C26H25N3O3（427.51）として〕 計算値 C73.05 H5.89 N9.83 実測値 73.31 6.11 9.58 実施例166:4′−〔（２−ｎ−ブチル−５−（Ｎ−プロ
パノイル−メチルアミノ）−ベンズイミダゾール−１−
イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−（Ｎ−プロ
パノイル−メチルアミノ）−ベンズイミダゾール−１−
イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレートと
トリフルオロ酢酸とから、実施例９と同様にして調製し
た。収率：理論値の77.8％;m.p.:178−180℃。
元素分析〔C29H31N3O3（469.59）として〕 計算値 C74.18 H6.65 N8.95 実測値 73.93 6.70 9.07 実施例167:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−メチ
ルアミノカルボニル−メチルアミノ）−ベンズイミダゾ
ール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン
酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−メチ
ルアミノカルボニル−メチルアミノ）−ベンズイミダゾ
ール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキ
シレートとトリフルオロ酢酸とから、実施例９と同様に
して調製した。収率：理論値の85.7％;m.p.:163−165
℃。
元素分析〔C28H30N4O3（470.58）として〕 計算値 C71.46 H6.42 N11.91 実測値 71.33 6.64 11.74 実施例168:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−（ｎ
−ブチルアミノカルボニル）−メチルアミノ）−ベンズ
イミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−
カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−（ｎ
−ブチルアミノカルボニル）−メチルアミノ）−ベンズ
イミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−
カルボキシレートとトリフルオロ酢酸とから、実施例９
と同様にして調製した。収率：理論値の90％;m.p.:145
−147℃。
元素分析〔C31H36N4O3（512.65）として〕 計算値 C72.64 H7.08 N10.93 実測値 72.90 7.16 10.69 実施例169:4′−〔（２−ｎ−ブチル−５−（Ｎ−メチ
ルアミノカルボニル−ｎ−ペンチルアミノ）−ベンズイ
ミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カ
ルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−（Ｎ−メチ
ルアミノカルボニル−ｎ−ペンチルアミノ）−ベンズイ
ミダゾール−１−イル）−メチミノ）ベンズイミダゾー
ル−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシ
レートとトリフルオロ酢酸とから、実施例９と同様にし
て調製した。収率：理論値の75％;m.p.:240−242℃。
元素分析〔C32H38N4O3（526.69）として〕 計算値 C72.97 H7.27 N10.64 実測値 72.78 7.23 10.66 実施例170:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−プロ
パノイル−メチルアミノ）−ベンズイミダゾール−１−
イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−プロ
パノイル−メチルアミノ）−ベンズイミダゾール−１−
イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレートと
トリフルオロ酢酸とから、実施例９と同様にして調製し
た。収率：理論値の53.7％;m.p.:152−154℃。
元素分析〔C29H31N3O3（469.59）として〕 計算値 C74.16 H6.65 N8.95 実測値 73.96 6.53 8.97 実施例171:4′−〔（６−アセタミノ−２−ｎ−ブチル
−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕−ビフェ
ニル−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（６−アセタミノ−２−ｎ−ブチル
−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニ
ル−２−カルボキシレートとトリフルオロ酢酸とから、
実施例９と同様にして調製した。収率：理論値の87％;
m.p.:252−254℃。
元素分析〔C27H27N3O3（441.53）として〕 計算値 C73.45 H6.16 N9.52 実測値 73.28 5.95 9.39 実施例172:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−プロピルア
ミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフ
ェニル−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−プロピオニ
ルアミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕
ビフェニル−２−カルボキシレートとトリフルオロ酢酸
とから、実施例９と同様にして調製した。収率：理論値
の90％;m.p.:269−271℃。
元素分析〔C28H29N3O3（455.56）として〕 計算値 C73.82 H6.42 N9.22 実測値 73.99 6.42 9.18 実施例173:4′−〔（６−ｎ−ブタノイルアミノ−２−
ｎ−ブチル−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチ
ル〕ビフェニル−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（６−ｎ−ブタノイル−アミノ−２
−ｎ−ブチル−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチ
ル〕−ビフェニル−２−カルボキシレートとトリフルオ
ロ酢酸とから、実施例９と同様にして調製した。収率：
理論値の79.1％;m.p.:253−255℃。
元素分析〔C29H31N3O3（469.58）として〕 計算値 C74.18 H6.66 N8.96 実測値 73.99 6.65 8.87 実施例174:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（ｎ−ブチ
ルアミノカルボニルアミノ）−ベンズイミダゾール−１
−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（ｎ−ブチ
ルアミノカルボニルアミノ）−ベンズイミダゾール−１
−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレート
とトリフルオロ酢酸とから、実施例９と同様にして調製
した。収率：理論値の69.2％;m.p.:239−242℃。
元素分析〔C30H34N4O3（498.62）として〕 計算値 C72.27 H6.87 N11.24 実測値 71.92 6.86 10.93 実施例175:4′−〔（２−ブチル−６−（Ｎ−シクロヘ
キシルアミノカルボニル−メチルアミノ）−ベンズイミ
ダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カル
ボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−シク
ロヘキシルアミノカルボニル−メチルアミノ）−ベンズ
イミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−
カルボキシレートとトリフルオロ酢酸とから、実施例９
と同様にして調製した。収率：理論値の80％;m.p.:215
−217℃。
元素分析〔C33H38N4O3（538.69）として〕 計算値 C73.58 H7.11 N10.40 実測値 73.52 7.19 10.54 実施例176:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−（ジ
メチルアミノカルボニル）−メチルアミノ）−ベンズイ
ミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カ
ルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−（ジ
メチルアミノカルボニル）−メチルアミノ）−ベンズイ
ミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カ
ルボキシレートとトリフルオロ酢酸とから、実施例９と
同様にして調製した。収率：理論値の66％;m.p.:224−2
26℃。
元素分析〔C29H32N4O3（484.60）として〕 計算値 C71.88 H6.66 N11.56 実測値 71.61 6.92 11.27 実施例177:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−ｎ−ペンタ
ノイルアミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチ
ル〕ビフェニル−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−ｎ−ペンタ
ノイルアミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチ
ル〕ビフェニル−２−カルボキシレートとトリフルオロ
酢酸とから、実施例９と同様にして調製した。収率：理
論値の74.5％;m.p.:253−255℃。
元素分析〔C30H33N3O3（483.61）として〕 計算値 C74.57 H6.88 N8.70 実測値 74.23 7.08 8.63 実施例178:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−（ジ
メチルアミノカルボニル）−アミノ）−ベンズイミダゾ
ール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン
酸・トリフルオロアセテート ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−（ジ
メチルアミノカルボニル）−アミノ）−ベンズイミダゾ
ール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキ
シレートとトリフルオロ酢酸とから、実施例９と同様に
して調製した。収率：理論値の83.1％;m.p.:198−200
℃。
元素分析〔C28H30N4O3・CF3COOH（584.60）として〕 計算値 C61.63 H5.34 N9.58 実測値 61.62 5.50 9.68 実施例179:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−（ｎ
−ブチルアミノカルボニル）−メチルアミノ）−ベンズ
イミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−
カルボン酸・トリフルオロアセテート ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−（ｎ
−ブチルアミノカルボニル）−メチルアミノ）−ベンズ
イミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−
カルボキシレートとトリフルオロ酢酸とから、実施例９
と同様にして調製した。収率：理論値の70％;m.p.:152
−154℃。
元素分析〔C31H36N4O3・CF3COOH（626.68）として〕 計算値 C63.25 H5.95 N8.94 実測値 63.18 6.07 9.03 実施例180:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−シク
ロヘキシルアミノカルボニル−ｎ−ペンチルアミノ）−
ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル
−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−シク
ロヘキシルアミノカルボニル−ｎ−ペンチルアミノ）−
ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル
−２−カルボキシレートとトリフルオロ酢酸とから、実
施例９と同様にして調製した。収率：理論値の46.7％;
m.p.:134−137℃。
元素分析〔C37H46N4O3（594.80）として〕 計算値 C74.72 H7.79 N9.42 実測値 74.52 7.85 9.34 実施例181:t−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−
（Ｎ−アセチル−メチルアミノ）ベンズイミダゾール−
１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレー
ト 4.5g（9mmol）のｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル
−６−アセチルアミノ−ベンズイミダゾール−１−イ
ル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレートを50
mlのジメチルホルムアミドに溶し、これにオイル中に懸
濁（濃度50％）した0.48g（9mmol＋10％）の水素化ナト
リウムを加えた。この反応混合物を80℃で30分間攪拌
し、周囲温度に冷却し、1.5gのヨウ化メチル（9mmol＋2
0％）で処理した。反応が完結したら、該混合物を真空
下で蒸発し、残渣を酢酸エチルにとり、水洗した。有機
相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、真空下で蒸発し、油状
残渣を得た。これをシリカゲルカラム（粒径:0.02−0.5
mm;溶離液：塩化メチレン／エタノール＝49:1、24:1）
で精製して、黄色がかった油状物を得た。オイル;Rf:0.
75（シリカゲル：塩化メチレン／エタノール＝19:1）；
収量（率）:3.7g（理論値の80.4％）。
元素分析〔C32H37N3O3（511.66）として〕 計算値 C75.12 H7.29 N8.21 実測値 74.99 7.32 8.22 以下の化合物を同様にして得た。
○ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−（Ｎ−プ
ロピオニル−メチルアミノ）−ベンズイミダゾール−１
−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレー
ト；オイル;Rf:0.80（シリカゲル：酢酸エチル／エタノ
ール／アンモニア＝90:10:1）。
○ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−プ
ロピオニル−メチルアミノ）−ベンズイミダゾール−１
−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレー
ト；オイル;Rf:0.65（シリカゲル：塩化メチレン／エタ
ノール＝19:1）。
実施例182:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（テトラヒ
ドロピラン−２−イル−アミノカルボニルアミノ）−ベ
ンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−
２−カルボン酸 ４′−〔（６−アミノ−２−ｎ−ブチル−ベンズイミダ
ゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボ
ン酸とテトラヒドロピラン−２−イル−イソシアネート
とから、実施例７と同様にして調製した。収率：理論値
の35.7％;m.p.:172−174℃。
元素分析〔C31H34N4O4（562.64）として〕 計算値 C70.70 H6.51 N10.64 実測値 70.59 6.77 10.88 実施例183:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−フェニルア
セタミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕
ビフェニル−２−カルボン酸・1/2トリフルオロアセテ
ート ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−フェニルア
セタミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕
−ビフェニル−２−カルボキシレートとトリフルオロ酢
酸とから、実施例９と同様にして調製した。収率：理論
値の29.2％;m.p.:273−275℃（分解）。
元素分析〔C33H31N3O3・1/2CF3COOH（574.64）として〕 計算値 C71.07 H5.53 N7.31 実測値 71.01 5.60 7.11 実施例184:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−（ｎ
−ヘキシルアミノカルボニル）−シクロヘキシルアミ
ノ）−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフ
ェニル−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−（ｎ
−ヘキシルアミノカルボニル）−シクロヘキシルアミ
ノ）−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフ
ェニル−２−カルボキシレートとトリフルオロ酢酸とか
ら、実施例９と同様にして調製した。収率：理論値の9
7.1％;m.p.:196−197℃。
元素分析〔C38H48N4O3（608.82）として〕 計算値 C74.97 H7.95 N9.20 実測値 74.75 7.92 9.19 実施例185:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−シクロヘキ
シルカルボニルアミノ−ベンズイミダゾール−１−イ
ル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−シクロヘキ
シルカルボニルアミノ−ベンズイミダゾール−１−イ
ル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレートとト
リフルオロ酢酸とから、実施例９と同様にして調製し
た。収率：理論値の68.4％;m.p.:298−300℃（分解）。
元素分析〔C32H35N3O4（509.65）として〕 計算値 C75.41 H6.92 N8.24 実測値 75.38 6.78 8.11 実施例186:4′−〔（６−ベンジロキシカルボニルアミ
ノ−２−ｎ−ブチル−ベンズイミダゾール−１−イル）
−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（６−ベンジロキシカルボニルアミ
ノ−２−ｎ−ブチル−ベンズイミダゾール−１−イル）
−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレートとトリフ
ルオロ酢酸とから、実施例９と同様にして調製した。収
率：理論値の64.9％;m.p.:238−240℃（分解）。
元素分析〔C33H31N3O4（533.63）として〕 計算値 C74.28 H5.86 N7.87 実測値 74.14 5.97 7.72 実施例187:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（２−シク
ロヘキシル−エチルアミノ）−ベンズイミダゾール−１
−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（２−シク
ロヘキシル−エチルアミノ）−ベンズイミダゾール−１
−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレート
とトリフルオロ酢酸とから、実施例９と同様にして調製
した。収率：理論値の66.6％;m.p.:217−219℃。
元素分析〔C33H39N3O2（509.69）として〕 計算値 C77.77 H7.71 N8.24 実測値 77.57 7.56 8.23 実施例188:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−シクロヘキ
シルメチルアミノカルボニル−ベンズイミダゾール−１
−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−シクロヘキ
シルメチルアミノカルボニル−ベンズイミダゾール−１
−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレート
とトリフルオロ酢酸とから、実施例９と同様にして調製
した。収率：理論値の80.4％;m.p.:239−241℃。
元素分析〔C33H37N3O3（523.67）として〕 計算値 C75.69 H7.12 N8.02 実測値 75.53 6.94 7.97 実施例189:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−シクロヘキ
シルアミノカルボニル−ベンズイミダゾール−１−イ
ル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−シクロヘキ
シルアミノ−カルボニル−ベンズイミダゾール−１−イ
ル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレートとト
リフルオロ酢酸とから、実施例９と同様にして調製し
た。収率：理論値の89.2％;m.p.:305−308℃（分解）。
元素分析〔C32H35N3O3（509.65）として〕 計算値 C75.42 H6.92 N8.24 実測値 75.31 7.03 8.11 実施例190:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−メチ
ル−ｎ−ブチルアミノカルボニル）−ベンズイミダゾー
ル−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−メチ
ル−ｎ−ブチルアミノカルボニル）−ベンズイミダゾー
ル−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシ
レートとトリフルオロ酢酸とから、実施例９と同様にし
て調製した。収率：理論値の94.5％;m.p.:176−178℃。
元素分析〔C31H35N3O3（497.64）として〕 計算値 C74.82 H7.09 N8.44 実測値 74.98 7.21 8.50 実施例191:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−エトキシカ
ルボニル−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕
ビフェニル−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−エトキシカ
ルボニル−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕
ビフェニル−２−カルボキシレートとトリフルオロ酢酸
とから、実施例９と同様にして調製した。収率：理論値
の59.7％;m.p.:219−220℃。
元素分析〔C28H28N2O4（456.54）として〕 計算値 C73.66 H6.18 N6.14 実測値 73.49 6.13 5.94 実施例192:4′−〔（２−ｎ−ブチル−５−ｎ−ブチル
アミノカルボニル−ベンズイミダゾール−１−イル）−
メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−ｎ−ブチル
アミノカルボニル−ベンズイミダゾール−１−イル）−
メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレートとトリフル
オロ酢酸とから、実施例９と同様にして調製した。収
率：理論値の48.9％;m.p.:209−210℃。
元素分析〔C30H33N3O3（483.61）として〕 計算値 C74.51 H6.88 N8.69 実測値 74.54 6.79 8.79 実施例193:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（３−シク
ロヘキシル−ピペリジノ）−ベンズイミダゾール−１−
イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸・１１／
２トリフルオロアセテート ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（３−シク
ロヘキシル−ピペリジノ）−ベンズイミダゾール−１−
イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレートと
トリフルオロ酢酸とから、実施例９と同様にして調製し
た。収率：理論値の85.0％;m.p.:155−157℃。
元素分析〔C36H43N3O2・1.5CF3COOH（720.80）として〕 計算値 C64.99 H6.22 N5.83 実測値 64.88 6.41 5.95 実施例194:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（cis−およ
びtrans−デカヒドロナフト−２−イル−アミノ）−ベ
ンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−
２−カルボン酸・２塩酸塩 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（cis−お
よびtrans−デカヒドロナフト−２−イルアミノ）−ベ
ンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−
２−カルボキシレートとトリフルオロ酢酸とから、実施
例９と同様にして調製した。収率：理論値の24.0％;m.
p.:132℃から。
元素分析〔C35H41N3O2・2HCl（608.65）として〕 計算値 C69.07 H7.12 N6.90 実測値 68.98 7.23 6.97 実施例195:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−シクロヘキ
シルアミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチ
ル〕ビフェニル−２−カルボン酸・１１／２トリフルオ
ロアセテート ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−シクロヘキ
シルアミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチ
ル〕ビフェニル−２−カルボキシレートとトリフルオロ
酢酸とから、実施例９と同様にして調製した。収率：理
論値の99.0％;m.p.:64−66℃（アモルファス）。
元素分析〔C31H35N3O2・１1/2CF3COOH（652.68）とし
て〕 計算値 C62.57 H5.64 N6.44 実測値 62.68 5.81 6.25 実施例196:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（２−イソ
プロピル−５−メチル−シクロヘキシロキシカルボニル
アミノ）−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕
ビフェニル−２−カルボン酸・1/2トリフルオロアセテ
ート ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（２−イソ
プロピル−５−メチル−シクロヘキシカルボニルアミ
ノ）−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフ
ェニル−２−カルボキシレートとトリフルオロ酢酸とか
ら、実施例９と同様にして調製した。収率：理論値の9
4.1％;m.p.:149−151℃。
元素分析〔C36H43N3O4・１／２CF3COOH（638.77）とし
て〕 計算値 C69.57 H6.86 N6.58 実測値 69.39 6.91 6.56 実施例197:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−シクロヘキ
シルアセタミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メ
チル〕ビフェニル−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−シクロヘキ
シルアセタミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メ
チル〕ビフェニル−２−カルボキシレートとトリフルオ
ロ酢酸とから、実施例９と同様にして調製した。
実施例198:4′−〔（２−ｎ−ブチル−ベンズイミダゾ
ール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン
酸−（Ｎ−ベンゼンスルホニル）−アミド 960mg（2.5mmol）の４′−〔（２−ｎ−ブチル−ベンズ
イミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−
カルボン酸を25mlの塩化メチレンに溶し、2mlの塩化チ
オニルで処理し、１時間加熱還流した。次いで、溶媒を
留去し、塩化メチレンを加えた後蒸発することを２度繰
返した。390mg（2.5mmol）のベンゼンスルホンアミドを
得られた残渣に加え、混合物を140℃にて１時間加熱し
た。冷却後に得られたオイルを酢酸エチル／塩化ナトリ
ウム溶液にとり、酢酸エチルで３回抽出した。酢酸エチ
ル相を併合し、硫酸ナトリウムで乾燥し、蒸発させ、得
られた粗生成物をシリカゲルカラムで精製した（溶離
液：塩化メチレン／エタノール）。収量（率）:0.15g
（理論値の11％）;m.p.:131−132℃。
元素分析〔C31H29N3O3S（523.65）として〕 計算値 C71.11 H5.58 N8.02 実測値 70.96 5.49 8.21 同様にして以下の化合物を調製した。
○４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−メトキシ−ベンズイ
ミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カ
ルボン酸−（Ｎ−メタンスルホニル）−アミド ○４′−〔（２−ｎ−メトキシメチル−ベンズイミダゾ
ール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン
酸−（Ｎ−メタンスルホニル）−アミド ○４′−〔（２−ｎ−ペンチル−ベンズイミダゾール−
１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸−
（Ｎ−メタンスルホニル）−アミド ○４′−〔（２−ｎ−ブチル−４−メチル−７−メトキ
シ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェ
ニル−２−カルボン酸−（Ｎ−メタンスルホニル）−ア
ミド ○４′−〔（２−ｎ−プロピル−ベンズイミダゾール−
１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸−
（Ｎ−メタンスルホニル）−アミド ○４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−アセタミノ−ベンズ
イミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−
カルボン酸−（Ｎ−メタンスルホニル）−アミド ○４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−クロロ−ベンズイミ
ダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カル
ボン酸−（Ｎ−メタンスルホニル）−アミド ○４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−ブチルアミドカルボ
ニルアミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチ
ル〕ビフェニル−２−カルボン酸−（Ｎ−メタンスルホ
ニル）−アミド ○４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−フェニルアミノカル
ボニルアミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチ
ル〕ビフェニル−２−カルボン酸−（Ｎ−メタンスルホ
ニル）−アミド ○４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−シクロヘキシルアミ
ノカルボニルアミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）
−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸−（Ｎ−メタン
スルホニル）−アミド ○４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−ブタノイルアミノ−
ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル
−２−カルボン酸−（Ｎ−メタンスルホニル）−アミド ○４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−クロロ−ベンズイミ
ダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カル
ボン酸−（Ｎ−メタンスルホニル）−アミド ○４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−メタンスルホンアミ
ノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェ
ニル−２−カルボン酸−（Ｎ−メタンスルホニル）−ア
ミド ○４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−エトキシカルボニル
アミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビ
フェニル−２−カルボン酸−（Ｎ−メタンスルホニル）
−アミド ○４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−イソプロピルスルホ
ンアミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕
ビフェニル−２−カルボン酸−（Ｎ−メタンスルホニ
ル）−アミド ○４′−〔（２−ｎ−ブチル−４−ブタノイルアミノ−
ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル
−２−カルボン酸−（Ｎ−メタンスルホニル）−アミド ○４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−ジメチルアミノ−ベ
ンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−
２−カルボン酸−（Ｎ−メタンスルホニル）−アミド ○４′−〔（２−ｎ−ブチル−5,6−ジメトキシ−ベン
ズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２
−カルボン酸−（Ｎ−メタンスルホニル）−アミド ○４′−〔（２−（１−ブチン−４−イル）−ベンズイ
ミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カ
ルボン酸−（Ｎ−メタンスルホニル）−アミド ○４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−および６−トリフル
オロメチル−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチ
ル〕ビフェニル−２−カルボン酸−（Ｎ−メタンスルホ
ニル）−アミド ○４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−および６−ｎ−ブチ
ルアミノカルボニル−ベンズイミダゾール−１−イル）
−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸−（Ｎ−メタン
スルホニル）−アミド ○４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−ジメチルアミノスル
ホニル−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビ
フェニル−２−カルボン酸−（Ｎ−メタンスルホニル）
−アミド ○４′−〔（２−ｎ−ブチル−７−シアノ−ベンズイミ
ダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カル
ボン酸−（Ｎ−メタンスルホニル）−アミド ○４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−シクロヘキシルアミ
ノカルボニル−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチ
ル〕ビフェニル−２−カルボン酸−（Ｎ−メタンスルホ
ニル）−アミド ○４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−メチル−ｎ−
ブチルアミノカルボニル）−ベンズイミダゾール−１−
イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸−（Ｎ−
メタンスルホニル）−アミド ○４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−シクロヘキシルカル
ボニルアミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチ
ル〕ビフェニル−２−カルボン酸−（Ｎ−メタンスルホ
ニル）−アミド ○４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−シクロヘキシ
ルアミノカルボニル−ｎ−ペンチルアミノ）−ベンズイ
ミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カ
ルボン酸−（Ｎ−メタンスルホニル）−アミド ○４′−〔（６−ｎ−ブタノイルアミノ−２−ｎ−ブチ
ル−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェ
ニル−２−カルボン酸−（Ｎ−メタンスルホニル）−ア
ミド ○４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−プロピオニルアミノ
−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニ
ル−２−カルボン酸−（Ｎ−メタンスルホニル）−アミ
ド ○４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−（Ｎ−メチルアミノ
カルボニル−ｎ−ペンチルアミノ−ベンズイミダゾール
−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸−
（Ｎ−メタンスルホニル）−アミド ○４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−（ｎ−ブチル
アミノカルボニル）−メチルアミノ）−ベンズイミダゾ
ール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン
酸−（Ｎ−メタンスルホニル）−アミド ○４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−（Ｎ−プロパノイル
−メチルアミノ）−ベンズイミダゾール−１−イル）−
メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸−（Ｎ−メタンス
ルホニル）−アミド ○４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−ホルミルアミノ−ベ
ンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−
２−カルボン酸−（Ｎ−メタンスルホニル）−アミド ○４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−メチルアミノ
カルボニル−ｎ−ペンチルアミノ）−ベンズイミダゾー
ル−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸
−（Ｎ−メタンスルホニル）−アミド ○４′−〔（６−アミノチオカルボニルアミノ−２−ｎ
−ブチル−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕
ビフェニル−２−カルボン酸−（Ｎ−メタンスルホニ
ル）−アミド ○４′−〔（２−ｎ−ブチル−７−メトキシ−ベンズイ
ミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カ
ルボン酸−（Ｎ−メタンスルホニル）−アミド ○４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−シクロヘキシルメチ
ルアミノカルボニル−ベンズイミダゾール−１−イル）
−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸−（Ｎ−メタン
スルホニル）−アミド ○４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−メトキシ−ベンズイ
ミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カ
ルボン酸−（Ｎ−トリフルオロメタンスルホニル）−ア
ミド ○４′−〔（２−メトキシメチル−ベンズイミダゾール
−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸−
（Ｎ−トリフルオロメタンスルホニル）−アミド ○４′−〔（２−ｎ−ペンチル−ベンズイミダゾール−
１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸−
（Ｎ−トリフルオロメタンスルホニル）−アミド ○４′−〔（２−ｎ−ブチル−４−メチル−７−メトキ
シ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェ
ニル−２−カルボン酸−（Ｎ−トリフルオロメタンスル
ホニル）−アミド ○４′−〔（２−ｎ−プロピル−ベンズイミダゾール−
１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸−
（Ｎ−トリフルオロメタンスルホニル）−アミド ○４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−アセタミノ−ベンズ
イミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−
カルボン酸−（Ｎ−トリフルオロメタンスルホニル）−
アミド ○４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−クロロ−ベンズイミ
ダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カル
ボン酸−（Ｎ−トリフルオロメタンスルホニル）−アミ
ド ○４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−ブチルアミノカルボ
ニルアミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチ
ル〕ビフェニル−２−カルボン酸−（Ｎ−トリフルオロ
メタンスルホニル）−アミド ○４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−フェニルアミノカル
ボニルアミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチ
ル〕ビフェニル−２−カルボン酸−（Ｎ−トリフルオロ
メタンスルホニル）−アミド ○４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−シクロヘキシルアミ
ノカルボニルアミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）
−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸−（Ｎ−トリフ
ルオロメタンスルホニル）−アミド ○４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−ブタノイルアミノ−
ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル
−２−カルボン酸−（Ｎ−トリフルオロメタンスルホニ
ル）−アミド ○４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−クロロ−ベンズイミ
ダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カル
ボン酸−（Ｎ−トリフルオロメタンスルホニル）−アミ
ド ○４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−メタンスルホナミノ
−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニ
ル−２−カルボン酸−（Ｎ−トリフルオロメタンスルホ
ニル）−アミド ○４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−エトキシカルボニル
アミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビ
フェニル−２−カルボン酸−（Ｎ−トリフルオロメタン
スルホニル）−アミド ○４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−イソプロピルスルホ
ナミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビ
フェニル−２−カルボン酸−（Ｎ−トリフルオロメタン
スルホニル）−アミド ○４′−〔（２−ｎ−ブチル−４−ブタノイルアミノ−
ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル
−２−カルボン酸−（Ｎ−トリフルオロメタンスルホニ
ル）−アミド ○４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−ジメチルアミノ−ベ
ンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−
２−カルボン酸−（Ｎ−トリフルオロメタンスルホニ
ル）−アミド ○４′−〔（２−ｎ−ブチル−5,6−ジメトキシ−ベン
ズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２
−カルボン酸−（Ｎ−トリフルオロメタンスルホニル）
−アミド ○４′−〔（２−（１−ブチン−４−イル）−ベンズイ
ミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カ
ルボン酸−（Ｎ−トリフルオロメタンスルホニル）−ア
ミド ○４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−および６−トリフル
オロメチル−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチ
ル〕ビフェニル−２−カルボン酸−（Ｎ−トリフルオロ
メタンスルホニル）−アミド ○４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−および６−ｎ−ブチ
ルアミノカルボニル−ベンズイミダゾール−１−イル）
−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸−（Ｎ−トリフ
ルオロメタンスルホニル）−アミド ○４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−ジメチルアミノスル
ホニル−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビ
フェニル−２−カルボン酸−（Ｎ−トリフルオロメタン
スルホニル）−アミド ○４′−〔（２−ｎ−ブチル−７−シアノ−ベンズイミ
ダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カル
ボン酸−（Ｎ−トリフルオロメタンスルホニル）−アミ
ド ○４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−シクロヘキシルアミ
ノカルボニル−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチ
ル〕ビフェニル−２−カルボン酸−（Ｎ−トリフルオロ
メタンスルホニル）−アミド ○４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−メチル−ｎ−
ブチルアミノカルボニル）−ベンズイミダゾール−１−
イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸−（Ｎ−
トリフルオロメタンスルホニル）−アミド ○４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−シクロヘキシルカル
ボニルアミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチ
ル〕ビフェニル−２−カルボン酸−（Ｎ−トリフルオロ
メタンスルホニル）−アミド ○４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−シクロヘキシ
ルアミノカルボニル−ｎ−ペンチルアミノ）−ベンズイ
ミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カ
ルボン酸−（Ｎ−トリフルオロメタンスルホニル）−ア
ミド ○４′−〔（６−ｎ−ブタノイルアミノ−２−ｎ−ブチ
ル−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェ
ニル−２−カルボン酸−（Ｎ−トリフルオロメタンスル
ホニル）−アミド ○４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−プロピオニルアミノ
−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニ
ル−２−カルボン酸−（Ｎ−トリフルオロメタンスルホ
ニル）−アミド ○４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−（Ｎ−メチルアミノ
カルボニル−ｎ−ペンチルアミノ）−ベンズイミダゾー
ル−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸
−（Ｎ−トリフルオロメタンスルホニル）−アミド ○４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−（ｎ−ブチル
アミノカルボニル）−メチルアミノ）−ベンズイミダゾ
ール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン
酸−（Ｎ−トリフルオロメタンスルホニル）−アミド ○４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−（Ｎ−プロパノイル
−メチルアミノ）−ベンズイミダゾール−１−イル）−
メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸−（Ｎ−トリフル
オロメタンスルホニル）−アミド ○４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−ホルミルアミノ−ベ
ンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−
２−カルボン酸−（Ｎ−トリフルオロメタンスルホニ
ル）−アミド ○４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−メチルアミノ
カルボニル−ｎ−ペンチルアミノ）−ベンズイミダゾー
ル−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸
−（Ｎ−トリフルオロメタンスルホニル）−アミド ○４′−〔（６−アミノチオカルボニルアミノ−２−ｎ
−ブチル−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕
ビフェニル−２−カルボン酸−（Ｎ−トリフルオロメタ
ンスルホニル）−アミド ○４′−〔（２−ｎ−ブチル−７−メトキシ−ベンズイ
ミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カ
ルボン酸−（Ｎ−トリフルオロメタンスルホニル）−ア
ミド ○４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−シクロヘキシルメチ
ルアミノカルボニル−ベンズイミダゾール−１−イル）
−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸−（Ｎ−トリフ
ルオロメタンスルホニル）−アミド ○４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−メトキシ−ベンズイ
ミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カ
ルボン酸−（Ｎ−ベンゼンスルホニル）−アミド ○４′−〔（２−メトキシメチル−ベンズイミダゾール
−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸−
（Ｎ−ベンゼンスルホニル）−アミド ○４′−〔（２−ｎ−ペンチル−ベンズイミダゾール−
１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸−
（Ｎ−ベンゼンスルホニル）−アミド ○４′−〔（２−ｎ−ブチル−４−メチル−７−メトキ
シ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェ
ニル−２−カルボン酸−（Ｎ−ベンゼンスルホニル）−
アミド ○４′−〔（２−ｎ−プロピル−ベンズイミダゾール−
１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸−
（Ｎ−ベンゼンスルホニル）−アミド ○４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−アセタミノ−ベンズ
イミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−
カルボン酸−（Ｎ−ベンゼンスルホニル）−アミド ○４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−クロロ−ベンズイミ
ダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カル
ボン酸−（Ｎ−ベンゼンスルホニル）−アミド ○４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−ブチルアミノカルボ
ニルアミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチ
ル〕ビフェニル−２−カルボン酸−（Ｎ−ベンゼンスル
ホニル）−アミド ○４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−フェニルアミノカル
ボニルアミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチ
ル〕ビフェニル−２−カルボン酸−（Ｎ−ベンゼンスル
ホニル）−アミド ○４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−シクロヘキシルアミ
ノカルボニルアミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）
−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸（Ｎ−ベンゼン
スルホニル）−アミド ○４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−ブタノイルアミノ−
ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル
−２−カルボン酸−（Ｎ−ベンゼンスルホニル）−アミ
ド ○４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−クロロ−ベンズイミ
ダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カル
ボン酸−（Ｎ−ベンゼンスルホニル）−アミド ○４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−メタンスルホナミノ
−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニ
ル−２−カルボン酸−（Ｎ−ベンゼンスルホニル）−ア
ミド ○４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−エトキシカルボニル
アミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビ
フェニル−２−カルボン酸−（Ｎ−ベンゼンスルホニ
ル）−アミド ○４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−イソプロピルスルホ
ンアミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕
−ビフェニル−２−カルボン酸−（Ｎ−ベンゼンスルホ
ニル）−アミド ○４′−〔（２−ｎ−ブチル−４−ブタノイルアミノ−
ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル
−２−カルボン酸−（Ｎ−ベンゼンスルホニル）−アミ
ド ○４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−ジメチルアミノ−ベ
ンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−
２−カルボン酸−（Ｎ−ベンゼンスルホニル）−アミド ○４′−〔（２−ｎ−ブチル−5,6−ジメトキシ−ベン
ズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２
−カルボン酸−（Ｎ−ベンゼンスルホニル）−アミド ○４′−〔（２−（１−ブチン−４−イル）−ベンズイ
ミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カ
ルボン酸−（Ｎ−ベンゼンスルホニル）−アミド ○４′−〔（２−ｎ−ブチル−５および６−トリフルオ
ロメチル−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕
ビフェニル−２−カルボン酸−（Ｎ−ベンゼンスルホニ
ル）−アミド ○４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−および６−ｎ−ブチ
ルアミノカルボニル−ベンズイミダゾール−１−イル）
−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸−（Ｎ−ベンゼ
ンスルホニル）−アミド ○４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−ジメチルアミノスル
ホニル−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビ
フェニル−２−カルボン酸−（Ｎ−ベンゼンスルホニ
ル）−アミド ○４′−〔（２−ｎ−ブチル−７−シアノ−ベンズイミ
ダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カル
ボン酸−（Ｎ−ベンゼンスルホニル）−アミド ○４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−シクロヘキシルアミ
ノカルボニル−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチ
ル〕ビフェニル−２−カルボン酸−（Ｎ−ベンゼンスル
ホニル）−アミド ○４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−メチル−ｎ−
ブチルアミノカルボニル）−−ベンズイミダゾール−１
−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸−（Ｎ
−ベンゼンスルホニル）−アミド ○４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−シクロヘキシルカル
ボニルアミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチ
ル〕ビフェニル−２−カルボン酸−（Ｎ−ベンゼンスル
ホニル）−アミド ○４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−シクロヘキシ
ルアミノカルボニル−ｎ−ペンチルアミノ）−ベンズイ
ミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カ
ルボン酸−（Ｎ−ベンゼンスルホニル）−アミド ○４′−〔（６−ｎ−ブタノイルアミノ−２−ｎ−ブチ
ル−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェ
ニル−２−カルボン酸−（Ｎ−ベンゼンスルホニル）−
アミド ○４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−プロピオニルアミノ
−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニ
ル−２−カルボン酸−（Ｎ−ベンゼンスルホニル）−ア
ミド ○４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−（Ｎ−メチルアミノ
カルボニル−ｎ−ペンチルアミノ）−ベンズイミダゾー
ル−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸
−（Ｎ−ベンゼンスルホニル）−アミド ○４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−（ｎ−ブチル
アミノカルボニル）−メチルアミノ）−ベンズイミダゾ
ール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン
酸−（Ｎ−ベンゼンスルホニル）−アミド ○４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−（Ｎ−プロパノイル
−メチルアミノ）−ベンズイミダゾール−１−イル）−
メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸−（Ｎ−ベンゼン
スルホニル）−アミド ○４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−ホルミルアミノ−ベ
ンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−
２−カルボン酸−（Ｎ−ベンゼンスルホニル）−アミド ○４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−メチルアミノ
カルボニル−ｎ−ペンチルアミノ）−ベンズイミダゾー
ル−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸
−（Ｎ−ベンゼンスルホニル）−アミド ○４′−〔（６−アミノチオカルボニルアミノ−２−ｎ
−ブチル−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕
ビフェニル−２−カルボン酸−（Ｎ−ベンゼンスルホニ
ル）−アミド ○４′−〔（２−ｎ−ブチル−７−メトキシ−ベンズイ
ミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カ
ルボン酸−（Ｎ−ベンゼンスルホニル）−アミド ○４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−シクロヘキシルメチ
ルアミノカルボニル−ベンズイミダゾール−１−イル）
−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸−（Ｎ−ベンゼ
ンスルホニル）−アミド 実施例199:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−ホルミルア
ミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフ
ェニル−２−カルボン酸・0.75トリフルオロ酢酸塩 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−ホルミルア
ミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフ
ェニル−２−カルボキシレートとトリフルオロ酢酸とか
ら、実施例９と同様にして調製した。収率：理論値の84
％;m.p.:110−112℃（アモルファス）。
元素分析〔C33H37N3O3・0.75CF3COOH（513.02）とし
て〕 計算値 C64.38 H5.06 N8.19 実測値 64.70 5.25 7.91 実施例200:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−シク
ロヘキシルアミノカルボニル−シクロヘキシルアミノ）
−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニ
ル−２−カルボン酸・1/2トリフルオロアセテート ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−シク
ロヘキシルアミノカルボニル−シクロヘキシルアミノ）
−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニ
ル−２−カルボキシレートとトリフルオロ酢酸とから、
実施例９と同様にして調製した。収率：理論値の91.9
％;m.p.:130−132℃（アモルファス）。
元素分析〔C38H46N4O3・0.5CF3COOH（663.82）として〕 計算値 C70.57 H7.06 N8.44 実測値 70.48 7.13 8.60 実施例201:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−（ｎ
−ブチルアミノカルボニル）−シクロヘキシルアミノ）
−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニ
ル−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−（ｎ
−ブチルアミノカルボニル）−シクロヘキシルアミノ）
−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニ
ル−２−カルボキシレートとトリフルオロ酢酸とから、
実施例９と同様にして調製した。収率：理論値の85.7
％;m.p.:227−228℃。
元素分析〔C36H44N4O3（580.77）として〕 計算値 C74.45 H7.64 N9.65 実測値 74.32 7.70 9.50 実施例202:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−メチ
ルアミノカルボニル）−シクロヘキシルアミノ）−ベン
ズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２
−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−メチ
ルアミノカルボニル）−シクロヘキシルアミノ）−ベン
ズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２
−カルボキシレートとトリフルオロ酢酸とから、実施例
９と同様にして調製した。収率：理論値の88.3％;m.p.:
204−206℃。
元素分析〔C33H38N4O3（538.69）として〕 計算値 C73.58 H7.11 N10.40 実測値 73.65 6.99 10.49 実施例203:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−エト
キシカルボニル−シクロヘキシルアミノ）−ベンズイミ
ダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カル
ボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−エト
キシカルボニル−シクロヘキシルアミノ）−ベンズイミ
ダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カル
ボキシレートとトリフルオロ酢酸とから、実施例９と同
様にして調製した。収率：理論値の89.0％;m.p.:239−2
40℃。
元素分析〔C34H39N3O4（553.70）として〕 計算値 C73.75 H7.10 N7.59 実測値 73.76 7.25 7.68 実施例204:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−シクロヘキ
シルアセタミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メ
チル〕ビフェニル−２−カルボン酸・0.7トリフルオロ
酢酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−シクロヘキ
シルアセタミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メ
チル〕ビフェニル−２−カルボキシレートとトリフルオ
ロ酢酸とから、実施例９と同様にして調製した。収率：
理論値の97.5％;m.p.:117−119℃。
元素分析〔C33H37N3O3・0.7CF3COOH（603.49）として〕 計算値 C68.46 H6.30 N6.96 実測値 68.80 6.60 6.73 実施例205:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−フタルイミ
ノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェ
ニル−２−カルボン酸・1/2トリフルオロアセテート ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−フタルイミ
ノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェ
ニル−２−カルボキシレートとトリフルオロ酢酸とか
ら、実施例９と同様にして調製した。収率：理論値の8
5.5％;m.p.:181−183℃。
元素分析〔C33H27N3O4・1/2CF3COOH（586.61）として〕 計算値 C69.62 H4.73 N7.16 実測値 69.70 4.81 7.31 実施例206:4′−〔（２−ｎ−ブチル−ベンズイミダゾ
ール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン
酸−（Ｎ−メタンスルホニル）−アミド ４′−〔（２−ｎ−ブチル−ベンズイミダゾール−１−
イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸と塩化チ
オニル／メタンスルホンアミドとから、実施例198と同
様にして調製した。収率：理論値の32.4％;m.p.:127−1
29℃。
元素分析〔C26H27N3O3S（461.50）として〕 計算値 C67.67 H5.90 N9.10 S6.92 実測値 67.52 6.10 9.07 6.87 実施例207:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（（５−ト
リフルオロアセトキシ−ｎ−ペンチル）−アミノカルボ
ニルアミノ）−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチ
ル〕ビフェニル−２−カルボン酸・1/2トリフルオロア
セテート1/2H2O 1.92g（3.3mmol）のｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチ
ル−６−（テトラヒドロピラン−２−イル−アミノカル
ボニルアミノ）−ベンズイミダゾール−１−イル）−メ
チル〕ビフェニル−２−カルボキシレートを100mlのエ
タノールに溶し、1.9gのラニーニッケルを加えた。次
に、この反応溶液を120℃にて、100バールの水素圧下で
４時間水添した。次いで、触媒を吸引濾過により除き、
溶媒を真空下で留去した。油状残渣をシリカゲルカラム
（粒径:0.063−0.2mm;溶離液:2−５％で増大するエタノ
ールを含む塩化メチレン）上で精製した。適当な画分を
ロータリーエバポレータで蒸発させ、得られたオイルを
10mlの塩化メチレンと10mlのトリフルオロ酢酸との混合
物に溶し、この溶液を周囲温度にて15分間静置した。溶
媒をロータリーエバポレータで蒸発させ、残渣を約50ml
の酢酸エチルに溶し、有機相を約50mlの水を用いて３回
洗浄した。この有機相を約20gの硫酸マグネシウムで乾
燥し、濾別し、濾液をロータリーエバポレータで蒸発さ
せた。かくして得られた生成物を50℃にて真空乾燥し
た。収量（率）:1.5g（理論値の66.0％）;m.p.:80−82
℃（アモルファス）。
元素分析：計算値 C59.13 H5.33 N8.11 実測値 59.22 5.52 7.95 実施例208:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−エト
キシカルボニル−ベンジルアミノ）−ベンズイミダゾー
ル−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−エト
キシカルボニルベンジルアミノ）−ベンズイミダゾール
−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレ
ートとトリフルオロ酢酸とから、実施例９と同様にして
調製した。収率：理論値の86.4％;m.p.:218−220℃。
元素分析〔C35H35N3O4（561.68）として〕 計算値 C74.84 H6.28 N7.48 実測値 74.57 6.14 7.59 実施例209:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−メチ
ルアミノカルボニル−ベンジルアミノ）−ベンズイミダ
ゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボ
ン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−メチ
ルアミノカルボニル−ベンジルアミノ）−ベンズイミダ
ゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボ
キシレートとトリフルオロ酢酸とから、実施例９と同様
にして調製した。収率：理論値の83.3％;m.p.:247−249
℃。
元素分析〔C34H34N4O3（546.67）として〕 計算値 C74.70 H6.27 N10.25 実測値 74.95 6.37 10.12 実施例210:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（ｎ−ヘキ
シロキシカルボニルアミノ）−ベンズイミダゾール−１
−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（ｎ−ヘキ
シロキシカルボニルアミノ）−ベンズイミダゾール−１
−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレート
とトリフルオロ酢酸とから、実施例９と同様にして調製
した。収率：理論値の89.5％;m.p.:243−244℃。
元素分析〔C32H37N3O4（527.66）として〕 計算値 C72.84 H7.07 N7.96 実測値 72.65 7.15 7.98 実施例211:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−（ｎ
−−ヘキシルアミノカルボニル）−ベンジルアミノ）−
ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル
−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−（ｎ
−ヘキシルアミノカルボニル）−ベンジルアミノ）−ベ
ンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−
２−カルボキシレートとトリフルオロ酢酸とから、実施
例９と同様にして調製した。収率：理論値の69.2％;m.
p.:186−187℃。
元素分析〔C39H44N4O3（616.80）として〕 計算値 C75.94 H7.19 N9.08 実測値 75.85 7.24 9.14 実施例212:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（ｎ−ペン
チルアミノ）−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチ
ル〕ビフェニル−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（ｎ−ペン
チルアミノ）−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチ
ル〕ビフェニル−２−カルボキシレートとトリフルオロ
酢酸／塩化メチレンとから、実施例９と同様にして調製
した。収率：理論値の75％;m.p.:108−113℃。
元素分析〔C30H35N3O2（469.62）として〕 計算値 C76.73 H7.51 N8.94 実測値 76.56 7.40 8.91 実施例213:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（5,7−ジオ
キソ−1H,3H−イミダゾ〔1,5−ｃ〕チアゾール−６−イ
ル）−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフ
ェニル−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（5,7−ジ
オキソ−1H,3H−イミダゾ〔1,5−ｃ〕チアゾール−６−
イル）−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビ
フェニル−２−カルボキシレートとトリフルオロ酢酸と
から、実施例９と同様にして調製した。収率：理論値の
95.1％;m.p.:229−230℃。
元素分析〔C30H28N4O4S（540.64）として〕 計算値 C66.65 H5.22 N10.36 S5.93 実測値 66.42 5.29 10.15 6.01 実施例214:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（（５−ヒ
ドロキシ−ｎ−ペンチル）−アミノカルボニルアミノ）
−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニ
ル−２−カルボン酸・H2O エチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（（５−ヒドロ
キシ−ｎ−ペンチル）−アミノカルボニルアミノ）−ベ
ンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−
２−カルボキシレートと2NNaOH/エタノールとから、実
施例72と同様にして調製した。収率：理論値の50.0％;
m.p.:158−160℃。
元素分析〔C31H36N4O4・H2O（546.67）として〕 計算値 C68.11 H7.01 N10.25 実測値 68.01 6.90 10.30 実施例215:エチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−
（（５−ヒドロキシ−ｎ−ペンチル）−アミノカルボニ
ルアミノ）−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチ
ル〕ビフェニル−２−カルボキシレート 7.5g（13.5mmol）のエチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−
６−（テトラヒドロピラン−２−イル−アミノカルボニ
ルアミノ）−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチ
ル〕ビフェニル−２−カルボキシレートを250mlのエタ
ノールに溶し、7.5gのラニーニッケルを加えた。次に、
この溶液を120℃にて、100バールの水素圧下で２時間、
オートクレーブ中で水添した。触媒を吸引下で濾別し、
溶媒を真空下で留去した。得られた油状残渣をシリカゲ
ルカラム（粒径:0.063−0.2mm;溶離液：酢酸エチル／石
油エーテル（9/1）および酢酸エチル／エタノール（99/
1））上で精製した。適当な画分を真空下で蒸発させ、5
0℃にて真空下で乾燥炉内で乾燥した。収量（率）:2.6g
（理論値の34.7％）；オイル;Rf:0.50（シリカゲル：酢
酸エチル／エタノール＝9:1）。
実施例216:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−（ｎ
−ブタノイル）−ｎ−ブチルアミノ）−ベンズイミダゾ
ール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン
酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−（ｎ
−ブタノイル）−ｎ−ブチルアミノ）−ベンズイミダゾ
ール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキ
シレートとトリフルオロ酢酸とから、実施例９と同様に
して調製した。収率：理論値の90.6％;m.p.:234−235
℃。
元素分析〔C33H39N3O3（525.69）として〕 計算値 C75.40 H7.48 N7.99 実測値 75.55 7.49 8.02 実施例217:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−（４
−メトキシカルボニル−チアゾリジン−３−イル−カル
ボニル）−ｎ−ブチルアミノ）−ベンズイミダゾール−
１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−（４
−メトキシカルボニル−チアゾリジン−３−イル−カル
ボニル）−ｎ−ブチルアミノ）−ベンズイミダゾール−
１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレー
トとトリフルオロ酢酸とから、実施例９と同様にして調
製した。収率：理論値の92.6％;m.p.:86−88℃（アモル
ファス）。
元素分析〔C35H40N4O5S（628.79）として〕 計算値 C66.86 H6.41 N8.91 S5.10 実測値 66.68 6.40 8.50 5.41 実施例218:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−シク
ロヘキシルアミノカルボニル−ｎ−ブチルアミノ）−ベ
ンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−
２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−シク
ロヘキシルアミノカルボニル−ｎ−ブチルアミノ）−ベ
ンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−
２−カルボキシレートとトリフルオロ酢酸とから、実施
例９と同様にして調製した。収率：理論値の96.8％;m.
p.:106−108℃（アモルファス）。
元素分析〔C36H44N4O3（580.77）として〕 計算値 C74.45 H7.64 N9.65 実測値 74.54 7.65 9.50 実施例219:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−シク
ロヘキシルアミノカルボニル−ベンジルアミノ）−ベン
ズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２
−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−シク
ロヘキシルアミノカルボニル−ベンジルアミノ）−ベン
ズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２
−カルボキシレートとトリフルオロ酢酸とから、実施例
９と同様にして調製した。収率：理論値の95.0％;m.p.:
203−204℃。
元素分析〔C39H42N4O3（614.79）として〕 計算値 C76.19 H6.89 N9.11 実測値 75.93 7.04 9.34 実施例220:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−（２
−トリフルオロメチルフェニルアミノカルボニル）−メ
チルアミノ）−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチ
ル〕ビフェニル−２−カルボン酸・トリフルオロアセテ
ート ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−（２
−トリフルオロメチルフェニルアミノカルボニル）−メ
チルアミノ）−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチ
ル〕ビフェニル−２−カルボキシレートとトリフルオロ
酢酸とから、実施例９と同様にして調製した。収率：理
論値の72.2％;m.p.:142−144℃。
元素分析〔C34H31F3N4O3・CF3COOH（714.67）として〕 計算値 C60.52 H4.51 N7.84 実測値 60.53 4.48 8.03 実施例221:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−シク
ロヘキシルアミノカルボニル−ｎ−ヘキシルアミノ）−
ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル
−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−シク
ロヘキシルアミノカルボニル−ｎ−ヘキシルアミノ）−
ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル
−２−カルボキシレートとトリフルオロ酢酸とから、実
施例９と同様にして調製した。収率：理論値の94.1％;
m.p.:177−178℃。
元素分析〔C38H48N4O3（608.82）として〕 計算値 C74.97 H7.95 N9.20 実測値 74.75 8.04 9.09 実施例222:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−シク
ロヘキシルカルボニル−ｎ−ヘキシルアミノ）−ベンズ
イミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−
カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−シク
ロヘキシルカルボニル−ｎ−ヘキシルアミノ）−ベンズ
イミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−
カルボキシレートとトリフルオロ酢酸とから、実施例９
と同様にして調製した。収率：理論値の92.8％;m.p.:19
5−197℃。
元素分析〔C38H47N3O3（593.81）として〕 計算値 C76.86 H7.98 N7.08 実測値 76.66 7.94 7.16 実施例223:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−シク
ロヘキシルアミノカルボニル−ｎ−プロピルアミノ）−
ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル
−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−シク
ロヘキシルアミノカルボニル−ｎ−プロピルアミノ）−
ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル
−２−カルボキシレートとトリフルオロ酢酸とから、実
施例９と同様にして調製した。収率：理論値の93.5％;
m.p.:180−182℃。
元素分析〔C35H42N4O3（566.74）として〕 計算値 C74.18 H7.47 N9.89 実測値 73.98 7.54 10.05 実施例224:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−シク
ロヘキシルカルボニル−メチルアミノ）−ベンズイミダ
ゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボ
ン酸・1/2H2O ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−シク
ロヘキシルカルボニル−メチルアミノ）−ベンズイミダ
ゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボ
キシレートとトリフルオロ酢酸とから、実施例９と同様
にして調製した。収率：理論値の93.8％;m.p.:230−231
℃。
元素分析〔C33H37N3O3・1/2H2O（532.68）として〕 計算値 C74.41 H7.19 N7.89 実測値 74.59 7.14 7.70 実施例225:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−シク
ロヘキシルアミノカルボニル−エチルアミノ）−ベンズ
イミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−
カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−シク
ロヘキシルアミノカルボニル−エチルアミノ）−ベンズ
イミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−
カルボキシレートとトリフルオロ酢酸とから、実施例９
と同様にして調製した。収率：理論値の95.5％;m.p.:18
5−186℃。
元素分析〔C34H40N4O3（552.72）として〕 計算値 C73.89 H7.29 N10.14 実測値 73.79 7.13 10.11 実施例226:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−（ｎ
−ブタノイル）−ｎ−ペンチルアミノ）−ベンズイミダ
ゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボ
ン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−（ｎ
−ブタノイル）−ｎ−ペンチルアミノ）−ベンズイミダ
ゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボ
キシレートとトリフルオロ酢酸とから、実施例９と同様
にして調製した。収率：理論値の77.8％;m.p.:206−208
℃。
元素分析〔C34H41N3O3（539.72）として〕 計算値 C75.66 H7.66 N7.79 実測値 75.54 7.47 7.67 実施例227:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−イソプロピ
ルカルボニルアミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）
−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−イソプロピ
ルカルボニルアミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）
−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレートとトリフ
ルオロ酢酸とから、実施例９と同様にして調製した。収
率：理論値の73.3％;m.p.:273−295℃。
元素分析〔C29H31N2O3（469.58）として〕 計算値 C74.18 H6.65 N8.95 実測値 73.93 6.66 8.84 実施例228:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−エト
キシカルボニル−メチルアミノ）−ベンズイミダゾール
−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−エト
キシカルボニル−メチルアミノ）−ベンズイミダゾール
−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレ
ートとトリフルオロ酢酸とから、実施例９と同様にして
調製した。収率：理論値の91.8％;m.p.:190−192℃。
元素分析〔C29H31N3O4（485.58）として〕 計算値 C71.73 H6.43 N8.65 実測値 71.60 6.40 8.69 実施例229:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−エト
キシカルボニル−ｎ−ペンチルアミノ）−ベンズイミダ
ゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボ
ン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−エト
キシカルボニル−ｎ−ペンチルアミノ）−ベンズイミダ
ゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボ
キシレートとトリフルオロ酢酸／塩化メチレンとから、
実施例９と同様にして調製した。収率：理論値の86.9
％;m.p.:201−203℃。
元素分析〔C33H39N3O4（541.69）として〕 計算値 C73.17 H7.26 N7.76 実測値 72.97 6.98 7.69 実施例230:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−（ジ
メチルアミノカルボニル）−ベンジルアミノ）−ベンズ
イミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−
カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−（ジ
メチルアミノカルボニル）−ベンジルアミノ）−ベンズ
イミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−
カルボキシレートとトリフルオロ酢酸とから、実施例９
と同様にして調製した。収率：理論値の202−203℃:;m.
p.:202−203℃。
元素分析〔C35H36N4O3（560.69）として〕 計算値 C74.98 H6.47 N9.99 実測値 74.89 6.24 10.02 実施例231:4′−〔（2,5−ジ−ｎ−ブチル−ベンズイミ
ダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カル
ボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（2,5−ジ−ｎ−ブチル−ベンズイ
ミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カ
ルボキシレートとトリフルオロ酢酸／塩化メチレンとか
ら、実施例９と同様にして調製した。収率：理論値の8
2.6％;m.p.:199−201℃。
元素分析〔C29H32N2O2（440.58）として〕 計算値 C79.06 H7.32 N6.36 実測値 78.87 7.29 6.58 実施例232:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−シク
ロヘキシルアミノカルボニル−Ｎ−（２−フェニルエチ
ル）−アミノ）−ベンズイミダゾール−１−イル）−メ
チル〕ビフェニル−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−シク
ロヘキシルアミノカルボニル−Ｎ−（２−フェニルエチ
ル）−アミノ）−ベンズイミダゾール−１−イル）−メ
チル〕ビフェニル−２−カルボキシレートとトリフルオ
ロ酢酸とから、実施例９と同様にして調製した。収率：
理論値の70.0％;m.p.:168−170℃。
元素分析〔C40H44N4O3（628.81）として〕 計算値 C76.40 H7.05 N8.91 実測値 76.31 7.26 8.79 実施例233:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−ジエチルア
ミノカルボニルアミノ−ベンズイミダゾール−１−イ
ル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸・1/2トリ
フルオロアセテート ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−ジエチルア
ミノカルボニルアミノ−ベンズイミダゾール−１−イ
ル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレートとト
リフルオロ酢酸とから、実施例９と同様にして調製し
た。収率：理論値の79.4％;m.p.:235−237℃。
元素分析〔C30H34N4O3・1/2CF3COOH（555.64）として〕 計算値 C67.01 H6.26 N10.08 実測値 66.99 6.02 10.12 実施例234:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−ジメチルア
ミノアセタミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メ
チル〕ビフェニル−２−カルボン酸・２CF3COOH ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（ジメチル
アミノアセタミノ）−ベンズイミダゾール−１−イル）
−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレートとトリフ
ルオロ酢酸／塩化メチレンとから、実施例９と同様にし
て調製した。収率：理論値の75.5％;m.p.:218−220℃。
元素分析〔C29H32N4O2・２CF3COOH（712.65）として〕 計算値 C55.61 H4.81 N7.86 実測値 55.61 5.05 8.19 実施例235:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（2,2−ジメ
チル−プロピオニルアミノ）−ベンズイミダゾール−１
−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（2,2−ジ
メチル−プロピオニルアミノ）−ベンズイミダゾール−
１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレー
トとトリフルオロ酢酸とから、実施例９と同様にして調
製した。収率：理論値の67.5％;m.p.:326−327℃。
元素分析〔C30H33N3O3（483.61）として〕 計算値 C74.51 H6.88 N8.69 実測値 74.32 7.06 8.58 実施例236:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−（ｎ
−ヘキシルアミノカルボニル）−Ｎ−（２−フェニルエ
チル）−アミノ）−ベンズイミダゾール−１−イル）−
メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−（ｎ
−ヘキシルアミノカルボニル）−Ｎ−（２−フェニルエ
チル）−アミノ）−ベンズイミダゾール−１−イル）−
メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレートとトリフル
オロ酢酸とから、実施例９と同様にして調製した。収
率：理論値の66.7％;m.p.:176−177℃。
元素分析〔C40H46N4O3（630.83）として〕 計算値 C76.16 H7.35 N8.88 実測値 75.97 7.44 8.98 実施例237:4′−〔（2,6−ジ−ｎ−ブチル−ベンズイミ
ダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カル
ボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（2,6−ジ−ｎ−ブチル−ベンズイ
ミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カ
ルボキシレートとトリフルオロ酢酸／塩化メチレンとか
ら、実施例９と同様にして調製した。収率：理論値の7
5.9％;m.p.:188−190℃。
元素分析〔C29H32N2O2（440.59）として〕 計算値 C79.06 H7.32 N6.36 実測値 78.96 7.36 6.18 実施例238:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−シクロペン
チルカルボニルアミノ−ベンズイミダゾール−１−イ
ル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸・1/2H2O ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−シクロペン
チルカルボニルアミノ−ベンズイミダゾール−１−イ
ル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレートとト
リフルオロ酢酸とから、実施例９と同様にして調製し
た。収率：理論値の72.2％;m.p.:272−274℃。
元素分析〔C31H33N3O3・1/2H2O（504.63）として〕 計算値 C73.79 H6.79 N8.33 実測値 74.00 6.91 8.25 実施例239:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−シクロプロ
ピルカルボニルアミノ−ベンズイミダゾール−１−イ
ル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸・1/2H2O ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−シクロプロ
ピルカルボニルアミノ−ベンズイミダゾール−１−イ
ル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレートとト
リフルオロ酢酸とから、実施例９と同様にして調製し
た。収率：理論値の91.7％;m.p.:275−277℃。
元素分析〔C29H29N3O3・1/2H2O（476.57）として〕 計算値 C73.09 H6.34 N8.82 実測値 72.97 6.50 8.52 実施例240:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（１−オキ
ソ−イソインドリン−２−イル）−ベンズイミダゾール
−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸・
トリフルオロアセテート 1.6g（3mmol）の４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−フタ
ルイミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕
ビフェニル−２−カルボン酸・トリフルオロアセテート
を1.6gの亜鉛末で、30mlの氷酢酸中で還流下で処理し
た。各１時間毎に、1.6gの亜鉛末を加え１時間加熱還流
した。これを２度繰返した。過剰の亜鉛を吸引濾過で除
き、濾液をロータリエバポレータで蒸発乾固した。粗生
成物をシリカゲルカラム（粒径:0.063−0.2mm;溶離液：
酢酸エチル／エタノール／アンモニア（90:10:0.1〜80:
20:0.1）で精製し、エーテルから結晶化させた。収量
（率）:0.45g（理論値の64.1％）;m.p.:214−216℃。
元素分析〔C33H29N3O3・CF3COOH（629.64）として〕 計算値 C66.76 H4.80 N6.67 実測値 66.62 5.08 6.69 実施例241:4′−〔（２−（１−trans−ブテニル）−６
−ジメチルアミノカルボニルアミノ−ベンズイミダゾー
ル−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸
・トリフルオロアセテート ａ）ｔ−ブチル４′−〔（２−（１−ブロモブチル）−
６−フタルイミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−
メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレート 10.3（17.6mmol）のｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチ
ル−６−フタルイミノ−ベンズイミダゾール−ベンズイ
ミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カ
ルボキシレート、１の四塩化炭素および3.1g（17.5mm
ol）のＮ−ブロモサクシンイミドを、攪拌しつつ３時間
水銀浸漬ランプで照射した。この結果、内温は50℃まで
上昇した。次に、得られたグリース状生成物を濾別し、
残渣を塩化メチレンに溶し、水で振盪して抽出した。有
機相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、ロータリエバポレー
タで蒸発させた。粗生成物をシリカゲルカラム（粒径:
0.063〜0.2mm;溶離液：酢酸エチル／石油エーテル（1:
4））で精製した。
収量（率）:4.5g（理論値の38.4％）。
ｂ）ｔ−ブチル４′−〔（２−（１−trans−ブテニ
ル）−６−フタルイミノ−ベンズイミダゾール−１−イ
ル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレート 10.8g（16.25mmol）のｔ−ブチル４′−〔（２−（１−
ブロモブチル）−６−フタルイミノ−ベンズイミダゾー
ル−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシ
レート、110mlのジメチルホルムアミドおよび5.1ml（5.
2g＝34.1mmol）の1,8−ジアザビシクロ〔5,4,0〕ウンデ
セ−７−エンを周囲温度にて一夜攪拌した。この混合物
を200mlのエーテルで希釈し、2N塩酸と水とを用いて振
盪により抽出した。併合した酸相を酢酸エチルと振盪し
て抽出した。酢酸エチル相を硫酸ナトリウム上で乾燥
し、ロータリエバポレータで蒸発した後シリカゲルカラ
ム（粒径:0.063〜0.2mm）上で精製した。溶離液として
は酢酸エチル／石油エーテル（20:80〜30:70）を用い
た。適当な画分を蒸発した際に生成物は結晶化した。生
成物を吸引濾過し、エーテルで洗浄した。収量:2.30g
（理論値の24.2％）;m.p.:232−234℃。
元素分析〔C37H33N3O4（583.69）として〕 計算値 C76.14 H5.70 N7.20 実測値 75.92 5.69 7.30 ｃ）ｔ−ブチル４′−〔６−アミノ−（２−（１−tran
s−ブテニル）−ベンズイミダゾール−１−イル）−メ
チル〕ビフェニル−２−カルボキシレート 2.3g（3.94mmol）のｔ−ブチル４′−〔（２−（１−tr
ans−ブテニル）−６−フタルイミノ−ベンズイミダゾ
ール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキ
シレート、80mlのエタノールおよび25mlの40％水性メチ
ルアミンを周囲温度にて３時間攪拌した。この混合物を
蒸気浴上で1/4時間加熱し、冷却し、ロータリエバポレ
ータで蒸発させた。残渣をアセトンに懸濁し、冷却し、
未溶解のＮ−メチル−フタルイミドを濾別した。濾液を
蒸発乾固した。収量（率）:1.78g（理論値の100％）;m.
p.:174−176℃。
ｄ）ｔ−ブチル４′−〔（２−（１−trans−ブテニ
ル）−６−ジメチルアミノカルボニルアミノ−ベンズイ
ミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カ
ルボキシレート ｔ−ブチル４′−〔６−アミノ−（２−（１−trans−
ブテニル）−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチ
ル〕ビフェニル−２−カルボキシレートとジメチルカル
バモイルクロリドとから実施例８と同様にして調製し
た。収率：理論値の82.8％；オイル;Rf:0.35（シリカゲ
ル：塩化メチレン／エタノール＝19:1）。
ｅ）４′−〔（２−（１−trans−ブテニル）−６−ジ
メチルアミノカルボニルアミノ−ベンズイミダゾール−
１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸・ト
リフルオロアセテート ｔ−ブチル４′−〔（２−（１−trans−ブテニル）−
６−ジメチルアミノカルボニルアミノ−ベンズイミダゾ
ール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキ
シレートとトリフルオロ酢酸とから、塩化メチレン中
で、実施例９と同様にして調製した。収率：理論値の6
6.6％;m.p.:221−223℃。
元素分析〔C28H28N4O3・CF3COOH・1/2H2O（591.59）と
して〕 計算値 C60.90 H5.11 N9.47 実測値 60.83 4.96 9.53 以下の化合物を実施例24/cと同様にして得た。
○４′−〔（６−アミノ−２−ｎ−ブチル−ベンズイミ
ダゾール−１−イル）−メチル〕−２−トリフルオロメ
タンスルホンアミノ−ビフェニル；オイル;Rf:0.30（シ
リカゲル：酢酸エチル／エタノール／アンモニア＝90:1
0:1）。
○４′−〔（６−アミノ−２−ｎ−ブチル−ベンズイミ
ダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カル
ボン酸;m.p.:235−237℃。
実施例242:4′−〔（２−（１−trans−ブテニル）−６
−シクロヘキシルアミノカルボニルアミノ−ベンズイミ
ダゾール）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸・ト
リフルオロアセテート ｔ−ブチル４′−〔（２−（１−trans−ブテニル）−
６−シクロヘキシルアミノカルボニルアミノ−ベンズイ
ミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カ
ルボキシレートとトリフルオロ酢酸／塩化メチレンとか
ら実施例241と同様にして調製した。収率：理論値の93.
7％;m.p.:171−173℃。
元素分析〔C32H34N4O3・CF3COOH（636.67）として〕 計算値 C64.14 H5.54 N8.80 実測値 64.00 5.49 8.97 実施例243:t−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−
（cis−ヘキサヒドロフタルイミノ）−ベンズイミダゾ
ール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキ
シレート 1.8g（4mmol）のｔ−ブチル４′−〔（６−アミノ−２
−ｎ−ブチル−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチ
ル〕ビフェニル−２−カルボキシレート、30mlの氷酢酸
および1.85g（1.2mmol）のcis−シクロヘキサン−1,2−
ジカルボン酸無水物を攪拌しつつ、１時間加熱還流し
た。この反応混合物を蒸発乾固し、残渣を塩化メチレン
に溶し、中性となるまで飽和重炭酸ナトリウムで洗浄
し、硫酸ナトリウムで乾燥し、ロータリエバポレータで
蒸発させ、粗生成物をシリカゲルカラム（粒径:0.063〜
0.2mm;溶出液：酢酸エチル／石油エーテル（10:90;20:8
0および30:70））上で精製した。収量（率）:1.5g（理
論値の64.1％）。
元素分析〔C37H41N3O4（591.80）として〕 計算値 C75.10 H6.98 N7.10 実測値 74.92 7.10 6.99 以下の化合物を同様にして得た。
○ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（4,5−
ジメチル−１、２、３、６−テトラヒドロフタルイミ
ノ）−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフ
ェニル−２−カルボキシレート；オイル;Rf:0.30（シリ
カゲル：酢酸エチル／石油エーテル＝1:1）。
○ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（3,4−
ジメトキシ−フタルイミノ）−ベンズイミダゾール−１
−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレー
ト；収率；理論値の33.8％;m.p.:238−239℃。
○ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（cis−
ヘキサヒドロフタルイミノ）−ベンズイミダゾール−１
−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレー
ト；オイル;Rf:0.45（シリカゲル：酢酸エチル／石油エ
ーテル＝4:1）。
○４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（cis−ヘキサヒド
ロフタルイミノ）−ベンズイミダゾール−１−イル）−
メチル〕−２−（１−トリフェニルメチルテトラゾール
−５−イル）−ビフェニル；オイル;Rf:0.55（シリカゲ
ル：酢酸エチル／石油エーテル／アンモニア＝80:20:
1）。
○ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（エンド
−ビシクロ〔2.2.2.〕オクト−５−エン−3,3−ジカル
ボン酸イミノ）−ベンズイミダゾール−１−イル）−メ
チル〕ビフェニル−２−カルボキシレート;m.p.:180−1
82℃。
○ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（cis−
ヘキサヒドロフタルイミノ）−ベンズイミダゾール−１
−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレー
ト；オイル;Rf:0.43（シリカゲル：酢酸エチル／石油エ
ーテル＝2:1）。
○ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（メチル
−５−ノルボルネン−2,3−ジカルボン酸イミノ）−ベ
ンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−
２−カルボキシレート。
○ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（trans
−ヘキサヒドロフタルイミノ）−ベンズイミダゾール−
１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレー
ト;m.p.:168−170℃。
○ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（3,6−
エンドキソ−1,2,3,6−テトラヒドロフタルイミノ）−
ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル
−２−カルボキシレート。
○ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（cis−
５−ノルボルネン−エンド−2,3−ジカルボン酸イミ
ノ）−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフ
ェニル−２−カルボキシレート;m.p.:179−180℃。
○４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−（Ｎ−シクロヘキシ
ルアミノカルボニル−メチルアミノ）−ベンズイミダゾ
ール−１−イル）−メチル〕−２−（１−トリフェニル
メチル−テトラゾール−５−イル）−ビフェニル；オイ
ル;Rf:0.45（シリカゲル：酢酸エチル／石油エーテル／
アンモニア＝90:10:1）。
○４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−（cis−ヘキサヒド
ロフタルイミノ）−ベンズイミダゾール−１−イル）−
メチル〕−２−（１−トリフェニルメチル−テトラゾー
ル−５−イル）−ビフェニル；オイル;Rf:0.35（シリカ
ゲル：酢酸エチル／石油エーテル＝4:1）。
実施例244:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（cis−ヘキ
サヒドロフタルイミノ）−ベンズイミダゾール−１−イ
ル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（cis−ヘ
キサヒドロフタルイミノ）−ベンズイミダゾール−１−
イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレートと
トリフルオロ酢酸／塩化メチレンとから、実施例９と同
様にして調製した。収率：理論値の58.8％;m.p.:270℃
（分解）。
元素分析〔C33H33N3O4・CF3COOH（649.68）として〕 計算値 C64.71 H5.28 N6.47 実測値 64.74 5.41 6.65 実施例245:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（4,5−ジメ
チル−1,2,3,6−テトラヒドロフタルイミノ）−ベンズ
イミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−
カルボン酸・水和物 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（4,5−ジ
メチル−1,2,3,6−テトラヒドロフタルイミノ）−ベン
ズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２
−カルボキシレートとトリフルオロ酢酸／塩化メチレン
とから、実施例９と同様にして調製した。収率：理論値
の30％;m.p.:219−221℃。
元素分析〔C35H35N3O4・H2O（579.69）として〕 計算値 C72.52 H6.43 N7.23 実測値 72.66 6.49 7.43 実施例246:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（3,4−ジメ
トキシ−フタルイミノ）−ベンズイミダゾール−１−イ
ル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸・２H2O ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（3,4−ジ
メトキシ−フタルイミノ）−ベンズイミダゾール−１−
イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレートと
トリフルオロ酢酸／塩化メチレンとから、実施例９と同
様にして調製した。収率：理論値の24.3％;m.p.:206−2
08℃。
元素分析〔C35H31N3O4・２H2O（625.68）として〕 計算値 C67.19 H5.64 N6.72 実測値 67.22 5.84 6.97 実施例247:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−（ジ
メチルアミノカルボニル）−ｎ−ペンチルアミノ）−ベ
ンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−
２−カルボン酸・トリフルオロアセテート ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−（ジ
メチルアミノカルボニル）−ｎ−ペンチルアミノ）−ベ
ンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−
２−カルボキシレートとトリフルオロ酢酸とから、塩化
メチレン中で、実施例９と同様にして調製した。収率：
理論値の81.8％;m.p.:174−176℃。
元素分析〔C33H40N4O3・CF3COOH（654.73）として〕 計算値 C64.21 H6.31 N8.55 実測値 64.38 6.28 8.64 実施例248:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−（４
−フェニルアミノ−ｎ−ブチル）−ｎ−ペンチルアミ
ノ）−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフ
ェニル−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−（４
−フェニルアミノ−ｎ−ブチル）−ｎ−ペンチルアミ
ノ）−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフ
ェニル−２−カルボキシレートとトリフルオロ酢酸とか
ら、塩化メチレン中で実施例９と同様にして調製した。
実施例249:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−シクロヘキ
シルアミノカルボニルアミノ−ベンズイミダゾール−１
−イル）−メチル〕−２−（1H−テトラゾール−５−イ
ル）−ビフェニル ４′−〔（６−アミノ−２−ｎ−ブチル−ベンズイミダ
ゾール−１−イル）−メチル〕−２−（1H−テトラゾー
ル−５−イル）−ビフェニルとシクロヘキシルイソシア
ネートとから、塩化メチレン中で実施例58bと同様にし
て調製した。収率：理論値の55.1％;m.p.:232−234℃。
元素分析〔C32H36N8O（548.69）として〕 計算値 C70.05 H6.61 N20.42 実測値 69.86 6.66 20.25 実施例250:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−ジメチルア
ミノカルボニルアミノ−ベンズイミダゾール−１−イ
ル）−メチル〕−２−（1H−テトラゾール−５−イル）
−ビフェニル ４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−ジメチルアミノカルボ
ニルアミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチ
ル〕−２−（１−トリフェニルメチル−テトラゾール−
５−イル）−ビフェニルと塩酸とから、エーテル／メタ
ノール／塩化メチレン中で実施例58bと同様にして調製
した。収率：理論値の69.8％;m.p.:239−241℃。
元素分析〔C28H30N8O（494.60）として〕 計算値 C67.99 H6.11 N22.65 実測値 67.85 6.08 22.85 実施例251:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−シク
ロヘキシルアミノカルボニル−メチルアミノ）−ベンズ
イミダゾール−１−イル）−メチル〕−２−（1H−テト
ラゾール−５−イル）−ビフェニル・H2O ４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−メチルアミノ−ベンズ
イミダゾール−１−イル）−メチル〕−２−（1H−テト
ラゾール−５−イル）−ビフェニルとシクロヘキシルイ
ソシアネートとから、実施例58と同様にして調製した。
収率：理論値の97.5％;m.p.:163−165℃。
元素分析〔C33H38N8O・H2O（580.73）として〕 計算値 C68.25 H6.94 N19.30 実測値 68.43 6.90 19.15 実施例252:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−シクロヘキ
シルアミノアミノカルボニルアミノ−ベンズイミダゾー
ル−１−イル）−メチル〕−２−トリフルオロメタンス
ルホンアミノ−ビフェニル ４′−〔（６−アミノ−２−ｎ−ブチル−ベンズイミダ
ゾール−１−イル）−メチル〕−２−（トリフルオロメ
タンスルホンアミノ）−ビフェニルとシクロヘキシルイ
ソシアネートとから、実施例７と同様にして調製した。
収率：理論値の90.9％;m.p.:163−165℃。
元素分析〔C32H36N5O3S（627.73）として〕 計算値 C61.23 H5.78 N11.15 実測値 61.12 5.67 11.29 実施例253:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−シクロヘキ
シルアミノカルボニルオキシ−ベンズイミダゾール−１
−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−シクロヘキ
シルアミノカルボニルオキシ−ベンズイミダゾール−１
−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレート
とトリフルオロ酢酸とから、塩化メチレン中で、実施例
９と同様にして調製した。収率：理論値の80.0％;m.p.:
218−219℃。
元素分析〔C32H35N3O4（525.65）として〕 計算値 C73.12 H6.71 N7.99 実測値 73.04 6.84 7.92 実施例254:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−シクロヘキ
シルオキシカルボニルアミノ−ベンズイミダゾール−１
−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−シクロヘキ
シルオキシカルボニルアミノ−ベンズイミダゾール−１
−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレート
とトリフルオロ酢酸とから、塩化メチレン中で、実施例
９と同様にして調製した。収率：理論値の90.9％;m.p.:
238−240℃。
C32H35N3O4（525.65） 計算値 C73.12 H6.71 N7.99 実測値 73.18 6.74 8.11 実施例255:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−モルホリノ
カルボニルアミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−
メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−モルホリノ
カルボニルアミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−
メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレートとトリフル
オロ酢酸とから、塩化メチレン中で、実施例９と同様に
して調製した。収率：理論値の85.0％;m.p.:278−279
℃。
C30H32N4O4（512.61） 計算値 C70.29 H6.29 N10.93 実測値 70.28 6.28 11.00 実施例256:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−ピロリジノ
カルボニルアミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−
メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−ピロリジノ
カルボニルアミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−
メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレートとトリフル
オロ酢酸とから、塩化メチレン中で、実施例９と同様に
して調製した。
実施例257:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−メチ
ルアミノカルボニル−Ｎ−（３−シクロヘキシル−ｎ−
プロピル）−アミノ）−ベンズイミダゾール−１−イ
ル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−メチ
ルアミノカルボニル−Ｎ−（３−シクロヘキシル−ｎ−
プロピル）−アミノ）−ベンズイミダゾール−１−イ
ル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレートとト
リフルオロ酢酸とから塩化メチレン中で実施例９と同様
にして調製した。収率：理論の84.8％;m.p.:215−216
℃。
C36H44N4O3（580.72） 計算値 C74.45 H7.64 N9.65 実測値 74.52 7.75 9.76 実施例258:4′−〔（２−ｎ−ブチル−ベンズイミダゾ
ール−１−イル）−メチル〕−２−フェニルナフタレン
−３−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−ベンズイミダゾ
ール−１−イル）−メチル〕−２−フェニルナフタレン
−３−カルボキシレートとトリフルオロ酢酸とから実施
例９と同様にして調製した。収率：理論の57％;m.p.:10
0℃から溶融。
C29H36N2O2（434.54） 計算値 C80.34 H5.81 N6.46 実測値 80.63 5.89 6.28 実施例259:4′−〔（２−ｎ−ブチル−ベンズイミダゾ
ール−１−イル）−メチル〕−１−フェニルナフタレン
−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−ベンズイミダゾ
ール−１−イル）−メチル〕−１−フェニルナフタレン
−２−カルボキシレートとトリフルオロ酢酸とから実施
例９と同様にして調製した。収率：理論の42.5％;m.p.:
218−220℃。
C29H26N2O2（434.54） 計算値 C80.34 H5.81 N6.46 実測値 80.18 6.01 6.55 実施例260:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（cis−ヘキ
サヒドロフタルイミノ）−ベンズイミダゾール−１−イ
ル）−メチル〕−１−（1H−テトラゾール−５−イル）
−２−フェニルナフタレン ４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（cis−ヘキサヒドロ
フタルイミノ）−ベンズイミダゾール−１−イル）−メ
チル〕−１−シアノ−２−フェニルナフタレンおよび塩
化アンモニウム／ナトリウムアジドとから実施例59と同
様にして調製した。
実施例261:4′−〔（２−ｎ−プロピル−６−（Ｎ−シ
クロヘキシルアミノカルボニル−メチルアミノ）−ベン
ズイミダゾール−１−イル）−メチル〕−１−（1H−テ
トラゾール−５−イル）−２−フェニルアフタレン ４′−〔（２−ｎ−プロピル−６−（Ｎ−シクロヘキシ
ルアミノカルボニル−メチルアミノ）−ベンズイミダゾ
ール−１−イル）−メチル〕−１−シアノ−２−フェニ
ルナフタレンと塩化アンモニウム／ナトリウムアジドと
から、実施例59と同様に調製した。
実施例262:4′−〔（２−ｎ−プロピル−６−（Ｎ−シ
クロヘキシルアミノカルボニル−メチルアミノ）−ベン
ズイミダゾール−１−イル）−メチル〕−２−フェニル
ナフタレン−１−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−プロピル−６−（Ｎ−シ
クロヘキシルアミノカルボニル−メチルアミノ）−ベン
ズイミダゾール−１−イル）−メチル〕−２−フェニル
ナフタレン−１−カルボキシレートとトリフルオロ酢酸
とから実施例９と同様にして調製した。収率：理論の7
3.0％;m.p.:193−195℃。
C36H38N4O3（574.70） 計算値 C75.28 H6.67 N9.75 実測値 75.10 6.71 9.72 実施例263:4′−〔（２−ｎ−ブチル−ベンズイミダゾ
ール−１−イル）−メチル〕−２−フェニルナフタレン
−１−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−ベンズイミダゾ
ール−１−イル）−メチル〕−２−フェニルナフタレン
−１−カルボキシレートとトリフルオロ酢酸とから、実
施例９と同様にして調製した。収率：理論の89.0％;m.
p.:228−230℃。
C29H26N2O2（434.51） 計算値 C80.16 H6.03 N6.45 実測値 80.11 6.00 6.30 実施例264:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（cis−ヘキ
サヒドロフタルイミノ）−ベンズイミダゾール−１−イ
ル）−メチル〕−２−フェニルナフタレン−１−カルボ
ン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（cis−ヘ
キサヒドロフタルイミノ）−ベンズイミダゾール−１−
イル）−メチル〕−２−フェニルナフタレン−１−カル
ボキシレートとトリフルオロ酢酸とから、実施例９と同
様にして調製した。収率：理論の37.0％;m.p.:215−218
℃。
C36H33N3O4（571.65） 計算値 C75.63 H5.82 N7.35 実測値 75.47 5.63 7.11 実施例265:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（cis−ヘキ
サヒドロフタルイミノ）−ベンズイミダゾール−１−イ
ル）−メチル〕−４−ブロモ−ビフェニル−２−カルボ
ン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（cis−ヘ
キサヒドロフタルイミノ）−ベンズイミダゾール−１−
イル）−メチル〕−４−ブロモ−ビフェニル−２−カル
ボキシレートとトリフルオロ酢酸とから、実施例９と同
様にして調製した。収率：理論の63.0％;m.p.:198−200
℃。
C33H32BrN3O4（614.56） 計算値 C64.50 H5.25 N6.84 Br13.00 実測値 64.38 5.22 6.73 13.05 実施例266:4′−〔（２−ｎ−ブチル−ベンズイミダゾ
ール−１−イル）−メチル〕−４−ブロモ−ビフェニル
−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−ベンズイミダゾ
ール−１−イル）−メチル〕−４−ブロモ−ビフェニル
−２−カルボキシレートとトリフルオロ酢酸とから、実
施例９と同様にして調製した。収率：理論の88％;m.p.:
209−211℃。
C25H23BrN2O2（463.39） 計算値 C64.80 H5.00 N6.65 Br17.25 実測値 64.68 5.14 5.97 17.26 実施例267:4′−〔（２−ｎ−ブチル−ベンズイミダゾ
ール−１−イル）−メチル〕−５−クロロ−ビフェニル
−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−ベンズイミダゾ
ール−１−イル）−メチル〕−５−クロロ−ビフェニル
−２−カルボキシレートとトリフルオロ酢酸とから実施
例９と同様にして調製した。収率：理論の74％;m.p.:18
8−190℃。
C25H23ClN2O2（418.91） 計算値 C71.67 H5.53 N6.69 実測値 71.49 5.52 6.66 実施例268:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（cis−ヘキ
サヒドロフタルイミノ）−ベンズイミダゾール−１−イ
ル）−メチル〕−４−クロロ−２−（1H−テトラゾール
−５−イル）−ビフェニル ４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（cis−ヘキサヒドロ
フタルイミノ）−ベンズイミダゾール−１−イル）−メ
チル〕−４−クロロ−２−シアノ−ビフェニルと塩化ア
ンモニウム／ナトリウムアジドとから、実施例59と同様
にして調製した。収率：理論の25.0％;m.p.:＞125℃。
C32H30ClN7O2（594.11） 計算値 C66.71 H5.43 N16.50 Cl5.87 実測値 66.54 5.63 16.35 5.91 実施例269:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−シク
ロヘキシルアミノカルボニル−メチルアミノ）−ベンズ
イミダゾール−１−イル）−メチル〕−４−クロロ−２
−（1H−テトラゾール−５−イル）−ビフェニル ４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−シクロヘキシル
アミノカルボニル−メチルアミノ）−ベンズイミダゾー
ル−１−イル）−メチル〕−４−クロロ−２−シアノ−
ビフェニルと塩化アンモニウム／ナトリウムアジドとか
ら実施例59と同様にして調製した。
実施例270:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−（ｎ
−ドデシルアミノカルボニル−メチルアミノ）−ベンズ
イミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−
カルボン酸トリフルオロアセテート ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−（ｎ
−ドデシルアミノカルボニル）−メチルアミノ）−ベン
ズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２
−カルボキシレートとトリフルオロ酢酸／塩化メチレン
とから実施例９と同様にして調製した。収率：理論の8
5.7％;m.p.:61−62℃。
C35H52N4O3・CF3COOH（738.39） 計算値 C66.65 H7.23 N7.58 実測値 66.68 7.47 7.83 実施例271:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−（シ
クロヘキシルアミノカルボニル）−ｎ−オクチルアミ
ノ）−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフ
ェニル−２−カルボン酸 エチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−（シクロ
ヘキシルアミノカルボニル）−ｎ−オクチルアミノ）−
ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル
−２−カルボキシレートから、エタノール/2N水酸化ナ
トリウム溶液中で、実施例72と同様にして調製した。収
率：理論の94.9％;m.p.:151−152℃。
C40H52N4O3（636.88） 計算値 C75.44 H8.23 N8.80 実測値 75.63 8.37 8.92 実施例272:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−（ｎ
−オクチルアミノカルボニル）−メチルアミノ）−ベン
ズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２
−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−（ｎ
−オクチルアミノカルボニル）−メチルアミノ）−ベン
ズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２
−カルボキシレートとトリフルオロ酢酸／塩化メチレン
とから、実施例９と同様にして調製した。収率：理論の
87.5％;m.p.:169−170℃。
C35H44N4O3（568.76） 計算値 C73.91 H7.80 N9.85 実測値 73.98 7.95 9.78 実施例273:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（cis−ヘキ
サヒドロフタルイミノ）−ベンズイミダゾール−１−イ
ル）−メチル〕−２−（1H−テトラゾール−５−イル）
−ビフェニル ４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（cis−ヘキサヒドロ
フタルイミノ）−ベンズイミダゾール−１−イル）−メ
チル〕−２−（１−トリフェニルメチル−テトラゾール
−５−イル）−ビフェニルと塩酸とから、エーテル／メ
タノール／塩化メチレン中で実施例58と同様にして調製
した。収率：理論の47.6％;m.p.:147−149℃。
C33H33N7O2（559.67） 計算値 C70.82 H5.94 N17.52 実測値 70.61 6.12 17.63 実施例274:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（エンド−
ビシクロ〔2.2.2〕オクト−５−エン−2,3−ジカルボン
酸イミノ）−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチ
ル〕ビフェニル−２−カルボン酸・トリフルオロアセテ
ート ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（エンド−
ビシクロ〔2.2.2〕オクト−５−エン−2,3−ジカルボン
酸イミノ）−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチ
ル〕ビフェニル−２−カルボキシレートと、トリフルオ
ロ酢酸とから塩化メチレン中で、実施例９と同様にして
調製した。収率：理論の88.6％;m.p.:161−163℃。
C35H33N3O4・CF3COOH（673.69） 計算値 C65.96 H5.08 N6.23 実測値 65.72 4.99 6.11 実施例275:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（メチル−
５−ノルボルネン−2,3−ジカルボン酸イミノ）−ベン
ズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２
−カルボン酸（異性体混合物） ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（メチル−
５−ノルボルネン−2,3−ジカルボン酸イミノ）−ベン
ズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２
−カルボキシレート（異性体混合物）とトリフルオロ酢
酸とから、塩化メチレン中で実施例９と同様にして調製
した。
実施例276:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（trans−ヘ
キサヒドロフタルイミノ）−ベンズイミダゾール−１−
イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸・２H2O ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（trans−
ヘキサヒドロフタルイミノ）−ベンズイミダゾール−１
−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレート
とトリフルオロ酢酸とから、塩化メチレン中で、実施例
９と同様にして調製した。収率：理論の60.7％;m.p.:18
8−190℃。
C33H33N3O4・２H2O（571.67） 計算値 C69.33 H6.52 N7.35 実測値 69.48 6.40 7.57 実施例277:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（3,6−エン
ドキソ−1,2,3,6−テトラヒドロフタルイミノ）−ベン
ズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２
−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（3,6−エ
ンドキソ−1,2,3,6−テトラヒドロフタルイミノ）−ベ
ンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−
２−カルボキシレートとトリフルオロ酢酸とから、塩化
メチレン中で、実施例９と同様にして調製した。
実施例278:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（cis−５−
ノルボルネン−エンド−2,3−ジカルボン酸イミノ）−
ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル
−２−カルボン酸・１H2O ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（cis−５
−ノルボルネン−エンド−2,3−ジカルボン酸イミノ）
−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニ
ル−２−カルボキシレートとトリフルオロ酢酸とから、
塩化メチレン中で、実施例９と同様にして調製した。収
率：理論の22.1％;m.p.:263−265℃。
C34H31N3O4・H2O（563.65） 計算値 C72.44 H5.90 N7.45 実測値 72.28 5.81 7.46 実施例279:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（２−カル
ボキシ−シクロヘキシルカルボニルアミノ）−ベンズイ
ミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カ
ルボン酸 0.6g（1.5mmol）の４′−〔（６−アミノ−２−ｎ−ブ
チル−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕−ビ
フェニル−２−カルボン酸を150mlの塩化メチレンに加
熱しつつ溶解し、周囲温度まで冷却した。240mg（1.55m
mol）のcis−シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸無水
物を加えた後、この混合物を周囲温度で５時間攪拌し
た。晶出した反応生成物を吸引濾過し、塩化メチレンで
洗浄し、50℃で乾燥室にて真空乾燥した。収量（率）:
0.58g（理論値の69.8％）;m.p.:186−188℃。
C33H35N3O5（553.66） 計算値 C71.59 H6.37 N7.59 実測値 71.42 6.56 7.56 実施例280:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（２−カル
ボキシ−シクロヘキシルカルボニルアミノ）−ベンズイ
ミダゾール−１−イル）−メチル〕−４−ブロモ−ビフ
ェニル−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（cis−ヘ
キサヒドロフタルイミノ）−ベンズイミダゾール−１−
イル）−メチル〕−４−ブロモ−ビフェニル−２−カル
ボキシレートとトリフルオロ酢酸とから、塩化メチレン
中で実施例９と同様にして調製した。収率：理論の88
％;m.p.:145℃から（分解）。
C33H34BrN3O5（632.58） 計算値 C62.66 H5.42 Br12.63 N6.64 実測値 62.50 5.33 12.78 6.43 実施例281:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（３−カル
ボキシ−cis−５−ノルボルネン−エンド−２−カルボ
ニルアミノ）−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチ
ル〕ビフェニル−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（cis−５
−ノルボルネン−エンド−2,3−ジカルボン酸イミノ）
−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニ
ル−２−カルボキシレートとトリフルオロ酢酸とから、
塩化メチル中で実施例９と同様にして調製した。収率：
理論の17.1％;m.p.:199−201℃。
C34H33N3O5（563.66） 計算値 C72.44 H5.90 N7.45 実測値 72.26 5.82 7.44 実施例282:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−ジメチルア
ミノカルボニルオキシ−ベンズイミダゾール−１−イ
ル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−ジメチルア
ミノカルボニルオキシ−ベンズイミダゾール−１−イ
ル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレートとト
リフルオロ酢酸とから、塩化メチレン中で、実施例９と
同様にして調製した。収率：理論の81.9％;m.p.:241−2
42℃。
C28H29N3O4（471.56） 計算値 C71.32 H6.20 N8.91 実測値 71.15 6.28 8.89 実施例283:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−アセ
チル−ｎ−オクチルアミノ）−ベンズイミダゾール−１
−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−アセ
チル−ｎ−オクチルアミノ）−ベンズイミダゾール−１
−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレート
とトリフルオロ酢酸とから、実施例９と同様にして調製
した。収率：理論の77.2％;m.p.:192−193℃。
C35H43N3O3（553.74） 計算値 C75.92 H7.83 N7.59 実測値 75.75 8.03 7.45 実施例284:t−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−
（２−フェニルエチルアミノカルボニル）−ベンズイミ
ダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カル
ボキシレート 484mg（1mmol）のｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル
−６−カルボキシ−ベンズイミダゾール−１−イル）−
メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレートを10mlの無
水テトラヒドロフランに溶し、攪拌しつつ−20℃に冷し
た。冷却はドライアイス／イソプロパノールで行った。
この温度にて、101mg（1mmol）のＮ−メチルモルホリン
を加えた。得られた混合物を、次に−30℃に冷し、5ml
の無水テトラヒドロフランに溶した136mg（1mmol）のイ
ソブチルクロロホルメートをゆっくり滴下した。混合無
水物の形成を完全なものとするために、この混合物を更
に１時間−40℃で攪拌した。−40℃で、134mg（1.1mmo
l）の２−フェニルエチルアミン（2mlの無水テトラヒド
ロフランに溶した）を徐々に滴下した。次に、この混合
物を徐々に周囲温度まで昇温し、この温度で16時間攪拌
した。溶媒を留去し、残留する粘稠なオイルを飽和食塩
水／酢酸エチルにとり、酢酸エチルで３回抽出した。酢
酸エチル相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、蒸発させた。
粘稠なオイルを塩化メチレンに溶し、シリカゲルカラム
（溶離液：塩化メチレン／エタノール50:1および25:1）
で精製した。収量（率）:505mg（理論の86％）；オイ
ル;Rf:0.5（シリカゲル：エタノール／塩化メチレン＝
1:19）。
C38H41N3O3（587.80） 計算値 C77.65 H7.03 N7.15 実測値 77.58 7.24 7.34 以下の化合物を同様にして得た。
○ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（２−フ
ェニルアミノエチルアミノカルボニル）−ベンズイミダ
ゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボ
キシレート；オイル;Rf:0.45（シリカゲル：エタノール
／塩化メチレン＝1:19）。
○ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（５−カ
ルボキシ−ｎ−ペンチルアミノカルボニル）−ベンズイ
ミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カ
ルボキシレート;m.p.:166−167℃。
実施例285:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（２−フェ
ニルエチルアミノカルボニル）−ベンズイミダゾール−
１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（２−フェ
ニルエチルアミノカルボニル）−ベンズイミダゾール−
１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレー
トとトリフルオロ酢酸とから、塩化メチレン中で、実施
例９と同様にして調製した。収率：理論値の19.7％;m.
p.:208−210℃。
C34H33N3O3（531.65） 計算値 C76.81 H6.26 N7.90 実測値 76.69 6.48 7.92 実施例286:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（２−フェ
ニルアミノエチルアミノカルボニル）−ベンズイミダゾ
ール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン
酸・1.5HCl ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（２−フェ
ニルアミノエチルアミノカルボニル）−ベンズイミダゾ
ール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキ
シレートとトリフルオロ酢酸とから、塩化メチレン中で
実施例９と同様にして調製した。収率：理論値の30％;
m.p.:240−242℃。
C34H34N4O3・1.5HCl（601.36） 計算値 C67.91 H5.95 N9.32 実測値 67.88 5.93 9.15 実施例287:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（５−カル
ボキシ−ｎ−ペンチルアミノカルボニル）−ベンズイミ
ダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カル
ボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（５−カル
ボキシ−ｎ−ペンチルアミノカルボニル）−ベンズイミ
ダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カル
ボキシレートとトリフルオロ酢酸とから、塩化メチレン
中で実施例９と同様にして調製した。収率：理論の37.4
％;m.p.:116℃から（分解）。
C37H35N3O5（541.70） 計算値 C70.96 H6.51 N7.76 実測値 70.84 6.42 7.85 実施例288:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（２−カル
ボキシ−プロピオニル）−ベンズイミダゾール−１−イ
ル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸 メチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（２−カルボキ
シ−プロピオニル）−ベンズイミダゾール−１−イル）
−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレートと水酸化
ナトリウム溶液／メタノールとから実施例72と同様にし
て調製した。
実施例289:t−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−
ホモフタルイミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−
メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレート 1.5g（3.3mmol）のｔ−ブチル４′−〔（６−アミノ−
２−ｎ−ブチル−ベンズイミダゾール−１−イル）−メ
チル〕ビフェニル−２−カルボキシレートと0.6g（3.63
mmol）の無水ホモフタール酸とを20mlのピリジン中で20
時間還流した。次いで、溶媒を真空下で除き、残渣をシ
リカゲルカラム（粒径:0.063−0.2mm;溶離液：塩化メチ
レン／エタノール＝100:2、100:3および100:5）上で精
製した。収率：理論の15.2％;m.p.:109−112℃。
C38H37N3O4（599.73） 計算値 C76.10 H6.22 N7.01 実測値 75.90 6.28 6.90 同様にして以下の化合物を得た。
○ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（3,3−
テトラメチレングルタルイミノ）−ベンズイミダゾール
−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレ
ート。
○ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（3,3−
ペンタメチレングリルタルイミノ）−ベンズイミダゾー
ル−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシ
レート。
○ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（７−メ
トキシ−ホモフタルイミノ）−ベンズイミダゾール−１
−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレー
ト。
○ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（4,4−
ジメチル−７−メトキシ−ホモフタルイミノ）−ベンズ
イミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−
カルボキシレート。
○ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（6,7−
ジメトキシ−ホモフタルイミノ）−ベンズイミダゾール
−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレ
ート。
○ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（6,7−
ジメトキシ−4,4−ジメチル−ホモフタルイミノ）−ベ
ンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−
２−カルボキシレート。
○ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−グルタル
イミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビ
フェニル−２−カルボキシレート。
○ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（３−メ
チル−グルタルイミノ）−ベンズイミダゾール−１−イ
ル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレート。
○ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（3,3−
ジメチル−グルタルイミノ）−ベンズイミダゾール−１
−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレー
ト。
○ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（３−エ
チル−３−メチル−グルタルイミノ）−ベンズイミダゾ
ール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキ
シレート。
○４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（cis−ヘキサヒド
ロフタルイミノ）−ベンズイミダゾール−１−イル）−
メチル〕−２−（１−トリフェニルメチル−テトラゾー
ル−５−イル）−ビフェニル。
○ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（4,4−
ジメチル−ホモフタルイミノ）−ベンズイミダゾール−
１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレー
ト。
○ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（５−メ
チル−ヘキサヒドロフタルイミノ）−ベンズイミダゾー
ル−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシ
レート；オイル;Rf:0.75（シリカゲル：酢酸エチル／石
油エーテル＝4:1）。
実施例290:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−ホモフタル
イミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビ
フェニル−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−ホモフタル
イミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕−
ビフェニル−２−カルボキシレートとトリフルオロ酢酸
とから、塩化メチレン中で実施例９と同様にして調製し
た。収率：理論の79％;m.p.:171−173℃。
C34H29N3O4（543.62） 計算値 C75.12 H5.38 N7.73 実測値 74.95 5.18 7.64 実施例291:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（4,4−ジメ
チル−ホモフタルイミノ）−ベンズイミダゾール−１−
イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸・水和物 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（4,4−ジ
メチル−ホモフタルイミノ）−ベンズイミダゾール−１
−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレート
とトリフルオロ酢酸とから、塩化メチレン中で、実施例
９と同様にして調製した。収率：理論の77.4％;m.p.:29
9−301℃。
C36H33N3O4・H2O（589.69） 計算値 C73.33 H5.98 N7.13 実測値 73.60 6.14 7.33 実施例292:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（3,3−テト
ラメチレン−グルタルイミノ）−ベンズイミダゾール−
１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（3,3−テ
トラメチレン−グルタルイミノ）−ベンズイミダゾール
−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレ
ートとトリフルオロ酢酸とから、塩化メチレン中で実施
例９と同様にして調製した。収率：理論の40％;m.p.:19
1−194℃。
C34H35N3O4（549.64） 計算値 C72.29 H6.42 N7.65 実測値 74.08 6.31 7.52 実施例293:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（3,3−ペン
タメチレン−グルタルイミノ）−ベンズイミダゾール−
１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（3,3−ペ
ンタメチレン−グルタルイミノ）−ベンズイミダゾール
−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレ
ートとトリフルオロ酢酸とから、塩化メチレン中で実施
例９と同様にして調製した。収率：理論の31％;m.p.:18
2−185℃。
C35H37N3O4（563.67） 計算値 C74.57 H6.62 N7.46 実測値 74.43 6.52 7.32 実施例294:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（cis−ヘキ
サヒドロ−フタルイミノ）−ベンズイミダゾール−１−
イル）−メチル〕−５−クロロ−２−（1H−テトラゾー
ル−５−イル）−ビフェニル ４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（cis−ヘキサヒドロ
フタルイミノ）−ベンズイミダゾール−１−イル）−メ
チル〕−５−クロロ−２−シアノ−ビフェニルとナトリ
ウムアジド／塩化アンモニウムとから実施例59と同様に
して調製した。収率：理論の22％;m.p.:135℃から（焼
結）。
C33H32ClN7O2（594.10） 計算値 C66.71 H5.43 N16.50 Cl5.97 実測値 66.51 5.39 16.77 5.92 実施例295:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−シク
ロヘキシルアミノカルボニルアミノ）−ベンズイミダゾ
ール−１−イル）−メチル〕−５−クロロ−２−（1H−
テトラゾール−５−イル）−ビフェニル ４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−シクロヘキシル
アミノカルボニルアミノ−ベンズイミダゾール−１−イ
ル）−メチル〕−５−クロロ−２−シアノ−ビフェニル
とナトリウムアジド／塩化アンモニウムとから、実施例
59と同様にして調製した。
実施例296:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（７−メト
キシ−ホモフタルイミノ）−ベンズイミダゾール−１−
イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（７−メト
キシ−ホモフタルイミノ）−ベンズイミダゾール−１−
イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレートと
トリフルオロ酢酸とから実施例９と同様にして調製し
た。
実施例297:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（4,4−ジメ
チル−７−メトキシ−ホモフタルイミノ）−ベンズイミ
ダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カル
ボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（4,4−ジ
メチル−７−メトキシ−ホモフタルイミノ）−ベンズイ
ミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カ
ルボキシレートとトリフルオロ酢酸とから、塩化メチレ
ン中で実施例９と同様にして調製した。収率：理論の6
0.1％;m.p.:104−105℃。
C37H35N3O5（601.70） 計算値 C73.86 H5.86 N6.98 実測値 73.92 6.04 7.11 実施例298:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（6,7−ジメ
トキシ−ホモフタルイミノ）−ベンズイミダゾール−１
−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（6,7−ジ
メトキシ−ホモフタルイミノ）−ベンズイミダゾール−
１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレー
トとトリフルオロ酢酸とから、塩化メチレン中で、実施
例９と同様にして調製した。
実施例299:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（6,7−ジメ
トキシ−4,4−ジメチル−ホモフタルイミノ）−ベンズ
イミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−
カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（6,7−ジ
メトキシ−4,4−ジメチル−ホモフタルイミノ）−ベン
ズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２
−カルボキシレートとトリフルオロ酢酸とから、塩化メ
チレン中で、実施例９と同様にして調製した。
実施例300:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（3,3−ペン
タメチレン−グルタルイミノ）−ベンズイミダゾール−
１−イル）−メチル〕−２−（1H−テトラゾール−５−
イル）−ビフェニル ４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（3,3−ペンタメチレ
ン−グルタルイミノ）−ベンズイミダゾール−１−イ
ル）−メチル〕−２−シアノ−ビフェニルとナトリウム
アジド／塩化アンモニウムとから、実施例59と同様にし
て調製した。収率：理論の29％;m.p.:140℃から（焼
結）。
C35H37N7O2（587.70） 計算値 C71.52 H6.35 N16.68 実測値 71.37 6.20 16.71 実施例301:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（3,3−テト
ラメチレン−グルタルイミノ）−ベンズイミダゾール−
１−イル）−メチル〕−２−（1H−テトラゾール−５−
イル）−ビフェニル ４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（3,3−テトラメチレ
ン−グルタルイミノ）−ベンズイミダゾール−１−イ
ル）−メチル〕−２−シアノ−ビフェニルとナトリウム
アジド／塩化アンモニウムとから実施例59と同様にして
調製した。収率：理論の31％;m.p.:166℃から（焼
結）。
C34H35N7O2（573.68） 計算値 C71.18 H6.15 N17.09 実測値 71.10 6.22 17.20 実施例302:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（3,3−テト
ラメチレン−グルタルイミノ）−ベンズイミダゾール−
１−イル）−メチル〕−４−クロロ−２−（1H−テトラ
ゾール−５−イル）−ビフェニル ４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（3,3−テトラメチレ
ン−グルタルイミノ）−ベンズイミダゾール−１−イ
ル）−メチル〕−４−クロロ−２−シアノ−ビフェニル
とナトリウムアジド／塩化アンモニウムとから実施例59
と同様にして調製した。
実施例303:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−グルタルイ
ミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフ
ェニル−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−グルタルイ
ミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフ
ェニル−２−カルボキシレートとトリフルオロ酢酸とか
ら、塩化メチレン中で実施例９と同様にして調製した。
収率：理論の82％;m.p.:＞220℃。
C30H29N3O4（495.56） 計算値 C72.71 H5.90 N8.48 実測値 72.56 5.79 8.22 実施例304:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−グルタルイ
ミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕−２
−（1H−テトラゾール−５−イル）−ビフェニル ４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−グルタルイミノ−ベン
ズイミダゾール−１−イル）−メチル〕−２−シアノ−
ビフェニルとナトリウムアジド／塩化アンモニウムとか
ら実施例59と同様にして調製した。収率：理論の47％;
m.p.:139℃から（焼結）。
C30H29N7O2（519.59） 計算値 C69.34 H5.62 N18.87 実測値 69.30 5.52 18.69 実施例305:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（３−メチ
ル−グルタルイミノ）−ベンズイミダゾール−１−イ
ル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（３−メチ
ル−グルタルイミノ）−ベンズイミダゾール−１−イ
ル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレートとト
リフルオロ酢酸とから、塩化メチレン中で、実施例９と
同様にして調製した。収率：理論の39％;m.p.:＞220
℃。
C31H31N3O4（509.58） 計算値 C73.06 H6.13 N8.25 実測値 72.91 5.88 8.02 実施例306:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（３−メチ
ル−グルタルイミノ）−ベンズイミダゾール−１−イ
ル）−メチル〕−２−（1H−テトラゾール−５−イル）
−ビフェニル ４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（３−メチル−グルタ
ルイミノ）−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチ
ル〕−２−シアノ−ビフェニルとナトリウムアジド／塩
化アンモニウムとから、実施例59と同様にして調製し
た。収率：理論の28％;m.p.:157℃から（焼結）。
C31H31N7O2（533.61） 計算値 C69.77 H5.86 N18.38 実測値 69.69 5.81 18.16 実施例307:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（３−メチ
ル−グルタルイミノ）−ベンズイミダゾール−１−イ
ル）−メチル〕−４−クロロ−２−（1H−テトラゾール
−５−イル）−ビフェニル ４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（３−メチル−グルタ
ルイミノ）−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチ
ル〕−４−クロロ−２−シアノ−ビフェニルとナトリウ
ムアジド／塩化アンモニウムとから、実施例59と同様に
して調製した。
実施例308:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（3,3−ジメ
チル−グルタルイミノ）−ベンズイミダゾール−１−イ
ル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（3,3−ジ
メチル−グルタルイミノ）−ベンズイミダゾール−１−
イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレートと
トリフルオロ酢酸とから、塩化メチレン中で、実施例９
と同様に調製した。収率：理論の41％;m.p.:＞220℃。
C32H33N3O4（523.61） 計算値 C73.40 H6.35 N8.03 実測値 73.29 6.21 7.91 実施例309:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（3,3−ジメ
チル−グルタルイミノ）−ベンズイミダゾール−１−イ
ル）−メチル〕−２−（1H−テトラゾール−５−イル）
−ビフェニル ４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（3,3−ジメチル−グ
ルタルイミノ）−ベンズイミダゾール−１−イル）−メ
チル〕−２−シアノ−ビフェニルとナトリウムアジド／
塩化アンモニウムとから実施例59と同様にして調製し
た。収率：理論の29％;m.p.:151℃から（焼結）。
C32H33N7O2（547.64） 計算値 C70.18 H6.07 N17.91 実測値 69.91 5.98 17.85 実施例310:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（３−エチ
ル−３−メチル−グルタルイミノ）−ベンズイミダゾー
ル−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（３−エチ
ル−３−メチル−グルタルイミノ）−ベンズイミダゾー
ル−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシ
レートとトリフルオロ酢酸とから、塩化メチレン中で、
実施例９と同様にして調製した。収率：理論の38％;m.
p.:＞220℃。
C33H35N3O4（537.63） 計算値 C73.72 H6.56 N7.82 実測値 73.55 6.41 7.76 実施例311:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（３−エチ
ル−３−メチル−グルタルイミノ）−ベンズイミダゾー
ル−１−イル）−メチル〕−２−（1H−テトラゾール−
５−イル）−ビフェニル ４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（３−エチル−３−メ
チル−グルタルイミノ）−ベンズイミダゾール−１−イ
ル）−メチル〕−２−シアノ−ビフェニルとナトリウム
アジド／塩化アンモニウムとから、実施例59と同様にし
て調製した。収率：理論の26％;m.p.:138℃から（焼
結）。
C33H35N7O2（561.67） 計算値 C70.56 H6.28 N17.46 実測値 70.47 6.02 17.33 実施例312:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（３−エチ
ル−３−メチル−グルタルイミノ）−ベンズイミダゾー
ル−１−イル）−メチル〕−４−クロロ−２−（1H−テ
トラゾール−５−イル）−ビフェニル ４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（３−エチル−３−メ
チル−グルタルイミノ）−ベンズイミダゾール−１−イ
ル）−メチル〕−４−クロロ−２−シアノ−ビフェニル
とナトリウムアジド／塩化アンモニウムとから、実施例
59と同様にして調製した。
実施例313:4′−〔（２−ｎ−ブチル−５−（Ｎ−シク
ロヘキシルアミノカルボニル−メチルアミノ）−ベンズ
イミダゾール−１−イル）−メチル〕−２−（1H−テト
ラゾール−５−イル）−ビフェニル ４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−（Ｎ−シクロヘキシル
アミノカルボニル−メチルアミノ）−ベンズイミダゾー
ル−１−イル）−メチル〕−２−（１−トリフェニルメ
チル−テトラゾール−５−イル）−ビフェニルと塩酸と
から、塩化メチレン／エーテル／メタノール中で実施例
58bと同様にして調製した。収率：理論の76.2％;m.p.:1
50−152℃。
C33H38N8O（562.72） 計算値 C70.44 H6.80 N19.91 実測値 70.32 7.05 19.76 実施例314:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（５−メチ
ル−ヘキサヒドロフタルイミノ）−ベンズイミダゾール
−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（５−メチ
ル−ヘキサヒドロフタルイミノ）−ベンズイミダゾール
−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレ
ートとトリフルオロ酢酸とから、塩化メチレン中で、実
施例９と同様にして調製した。収率：理論の37％;m.p.:
143−146℃。
C34H35N3O4（549.67） 計算値 C74.29 H6.42 N7.62 実測値 74.47 6.67 7.55 実施例315:4′−〔（２−ｎ−ブチル−５−（cis−ヘキ
サヒドロフタルイミノ）−ベンズイミダゾール−１−イ
ル）−メチル〕−２−（1H−テトラゾール−５−イル）
−ビフェニル ４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−（cis−ヘキサヒドロ
フタルイミノ）−ベンズイミダゾール−１−イル）−メ
チル〕−２−（１−トリフェニルメチル−テトラゾール
−５−イル）−ビフェニルと塩酸／エタノールとから、
実施例58と同様にして調製した。収率：理論の59.5％;
m.p.:230−232℃。
C33H33N7O2（559.67） 計算値 C70.82 H5.94 N17.52 実測値 70.64 6.10 17.72 実施例316:4′−〔（２−ｎ−ブチル−５−（２−カル
ボキシメチル−プロピオニル）−ベンズイミダゾール−
１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸・0.
25H2O メチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−（２−カルボキ
シメチル−プロピオニル）−ベンズイミダゾール−１−
イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレートと
水酸化ナトリウム／エタノールとから実施例72と同様に
して調製した。収率：理論の25％;m.p.:223−225℃。
C30H30N2O5・H2O（503.08） 計算値 C71.62 H6.11 N5.56 実測値 71.56 6.14 5.58 式（Ｉ）の各適当な化合物は、例えば上記実施例の化合
物は以下の薬剤応用例における活性物質として使用でき
る。
実施例I:5ml当たり50mgの活性成分を含むアンプル剤 活性成分 50mg KH2PO4 2mg Na2HPO4・２H2O 50mg NaCl 12mg 注射用水を加えて 5mlとする 処方 バッファー物質および等張剤を一部の水に溶し、活性成
分を加え、これが完全に溶解したら、水で指定体積の溶
液とする。
実施例II:5ml当たり100mgの活性成分を含むアンプル剤 活性成分 100mg メチルグルカミン 35mg グリコフロール（Glycofurol） 1,000mg ポリエチレングリコール− 250mg ポリプロピレングリコール ブロックポリマー 注射用水を加えて 5mlとする 処方 メチルグルカミンを一部の水に溶し、攪拌しかつ加熱し
ながら活性成分を溶し、溶媒を加えた後、水で指定体積
の溶液とする。
実施例III:活性成分50mgを含む錠剤 活性成分 50.0mg 燐酸カルシウム 70.0mg ラクトース 40.0mg コーンスターチ 35.0mg ポリビニルピロリドン 3.5mg ステアリン酸マグネシウム 1.5mg 200.0mg 処方 活性成分、CaHPO4、ラクトースおよびコーンスターチを
水性PVP溶液で均等に湿潤させる。この混合物を2mmの篩
に通し、循環空気によりオーブン内で50℃にて乾燥し、
再度篩別する。
滑剤を加えた後、顆粒を打錠機で圧縮る。
実施例IV:50mgの活性成分を含む被覆錠剤 活性成分 50.0mg リジン 25.0mg ラクトース 60.0mg コーンスターチ 34.0mg ゼラチン 10.0mg ステアリン酸マグネシウム 1.0mg 180.0mg 処方 活性成分を助剤と混合し、水性ゼラチン溶液で湿潤さ
せ、篩別し、乾燥させた後、得られた顆粒をステアリン
酸マグネシウムと混合し、圧縮してコアを形成する。
かくして得たコアを公知の方法で殻を被覆する。染料を
被覆懸濁液または溶液に加えてもよい。
実施例V:活性成分100mgを含む被覆錠剤 活性成分 100.0mg リジン 50.0mg ラクトース 86.0mg コーンスターチ 50.0mg ポリビニルピロリドン（PVP） 2.8mg ミクロクリスタリンセルロース 60.0mg ステアリン酸マグネシウム 1.2mg 350.0mg 処方 活性成分を助剤と混合し、PVPの水性溶液で湿潤させ
る。この湿潤混合物を1.5mmの篩に通し、45℃で乾燥す
る。乾燥後、この混合物を再度篩別し、ステアリン酸マ
グネシウムを加える。この混合物を圧縮してコアを形成
する。
かくして得たコアを公知の方法で殻で被覆する。染料を
被覆懸濁液または溶液に加えてもよい。
実施例VI:250mgの活性成分を含むカプセル剤 活性成分 250.0mg コーンスターチ 68.5mg ステアリン酸マグネシウム 1.5mg 320.0mg 処方 活性成分とコーンスターチとを混合し、水で湿らす。こ
の湿潤混合物を篩別し、乾燥する。この乾燥顆粒を篩に
かけ、ステアリン酸マグネシウムと混合し、最終混合物
をサイズ１の硬質ゼラチンカプセルに入れる。
実施例VII:5ml当たり50mgの活性成分を含む経口用懸濁
剤 活性成分 50.0mg ヒドロキシエチルセルロース 50.0mg ソルビン酸 5.0mg 70％濃度のソルビトール溶液 600.0mg グリセリン 200.0mg 香料 15.0mg 水を加えて 5mlとする 処方 蒸留水を70℃に加熱し、ヒドロキシエチルセルロースを
攪拌しつつ、この水に溶解する。この溶液にソルビトー
ル溶液とグリセリンとを加えることにより周囲温度にま
で冷去する。ソルビン酸、香料および活性成分を周囲温
度にて加える。攪拌しつつ脱気してこの懸濁剤から空気
を除く。5.0ml中には１投与量50mgが含まれている。
実施例VIII:100mgの活性成分を含む坐剤 活性成分 100.0mg 固形ラード 1,600.0mg 1,700.0mg 処方 この硬質脂肪を溶融する。粉砕した活性物質を40℃にて
該メルト中に均一に分散する。この混合物を38℃に冷
し、わずかに予め冷した坐剤成形器に注入する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ６１Ｋ 31/505 ＡＣＶ 31/535 ＡＢＮ 9454−4Ｃ Ｃ０７Ｄ 235/04 235/06 235/18 235/24 403/10 ２０９ ２３３ ２３５ 403/12 ２３３ 417/04 ２３３ 417/12 ２３３ 487/04 １３８ 7019−4Ｃ 495/14 Ｃ (72)発明者 ノルベルト ハウエル ドイツ連邦共和国 デー7950 ビベラッハ １ シュトレーゼマンシュトラーセ 40 (72)発明者 ジャックス ヴァン メール ドイツ連邦共和国 デー7951 ミッテルビ ベラッハ シューベルトヴェーク ４ (72)発明者 ヴォルフガンク ヴィーネン ドイツ連邦共和国 デー7951 エップフィ ンゲン アム シースベルク 28 (72)発明者 ミヒャエル エンツェロート ドイツ連邦共和国 デー7951 ヴァルトハ ウゼン セバスチャン ザイレル シュト ラーセ 20

Claims (26)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】以下の一般式（Ｉ）のベンズイミダゾー
    ル、その１および３異性体の混合物、または無機または
    有機酸または塩基との付加塩： ここでR1は水素、弗素、塩素または臭素原子、 ヒドロキシ、アルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジ
    アルキルアミノまたはアシルアミノ基で置換されていて
    もよい、炭素原子数１〜４のアルキル基、 ２−,3−または４−位においてヒドロキシ、アルコキ
    シ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノまたは
    イミダゾリル基で置換されていてもよい、炭素原子数１
    〜４のアルコキシ基、 ヒドロキシ、フェニルアルコキシ、アシルオキシ、トリ
    フルオロメチルスルホニルオキシ、アルキルアミノカル
    ボニルオキシ、ジアルキルアミノカルボニルオキシ、シ
    クロアルキルアミノカルボニルオキシ、シクロアルキル
    アルキルアミノカルボニルオキシ、アリールアミノカル
    ボニルオキシ、アラルキルアミノカルボニルオキシ、ア
    ルコキシカルボニルオキシ、シリロアルコキシカルボニ
    ルオキシ、シクロアルキルアルコキシカルボニル、アリ
    ールオキシカルボニルオキシ、アラルコキシカルボニル
    オキシ、トリフルオロメチル、シアノ、ニトロ、アルキ
    ルメルカプト、アルキルスルフィニル、アルキルスルホ
    ニル、アミノスルホニル、アルキルアミノスルホニル、
    ジアルキルスルホニル、アリールアミノスルホニル、ア
    シルアミノスルホニルまたはアシル基、 イミダゾリルアルキル、ジアルキルアミノアルカノイ
    ル、アシル、シクロアルコキシカルボニル、シクロアル
    キルアルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニ
    ル、アラルコキシカルボニルまたはトリフルオロアセチ
    ル基により、炭素原子数７〜11のビシクロまたはトリシ
    クロアルキル基により、炭素原子数２〜７のアルコキシ
    カルボニル基により、あるいはアルコキシカルボニル基
    で置換されたチアゾリジン−３−イル−カルボニル基に
    よりモノ置換されていてもよいアミノ基、 窒素原子においてアルキル、アルキルスルホニルまたは
    アシル基で置換されていてもよく、該アシル基がアルカ
    ノイル基である場合にはこの基は更にアルコキシ基で置
    換されていてもよく、かつ該アルキル置換基は２位にお
    いてヒドロキシ、アルコキシまたはアリールアミノ基に
    よって置換されていてもよい炭素原子数１〜６のアルキ
    ルアミノ基：シクロアルキル、シクロアルキルアルキ
    ル、フェニルアルキルまたはフェニル基でモノまたはジ
    置換されたアミノ基（該置換基は同一でも異っていても
    よい）、Ｎ−アルキル−シクロアルキルアミノ、Ｎ−ア
    ルキル−シクロアルキルアルキルアミノ、Ｎ−アルキル
    −フェニルアルキルアミノまたはＮ−アルキルフェニル
    アミノ基、 アルキル、シクロアルキルまたはフェニル基で置換され
    ていてもよいピロリジノ、ピペリジノまたはヘキサメチ
    レンイミノ基、 Ｎ−アルコキシカルボニルアルキルアミノ、Ｎ−シクロ
    アルコキシカルボニルアルキルアミノ、Ｎ−シクロアル
    キルアルコキシカルボニルアルキルアミノ、Ｎ−アリー
    ルオキシカルボニルアルキルアミノまたはＮ−アラルコ
    キシカルボニルアルキルアミノ基（ここで該アルキル基
    は各場合において炭素原子１〜６個含むことができ
    る）、アルコキシカルボニルアミノ、シクロアルコキシ
    カルボニルアミノ、シクロアルキルアルコキシカルボニ
    ルアミノ、アリールオキシカルボニルアミノ、アラルコ
    キシカルボニルアミノ、アシルアミノまたはアルキルス
    ルホニルミアノ基（窒素原子においてシクロアルキル、
    シクロアルキルアルキルまたはアラルキル基で置換され
    ている）、 ２−または３−位でヒドロキシ、アルカノイルオキシま
    たはアルキルアミノで置換されたアルキル基により、ヒ
    ドロキシカルボニルアルキル、ヒドロキシ、アルコキ
    シ、アミノ、シクロアルキルアミノ、シクロアルキルア
    ルキルアミノ、アリールアミノ、またはアラルキルアミ
    ノ基により、アリールアミノ基で２−または３−位で置
    換されたアルキルアミノ基により、またはアルキル部分
    でカルボキシで置換されていてもよく、また窒素原子に
    おいてアルキル基で置換されていてもよい炭素原子数１
    〜６のアルキルアミノ基により置換されたカルボニル
    基、 アルコキシカルボニル基で置換されていてもよい、全体
    で炭素原子数２〜５のアミノアセチルアミノ基、 炭素原子数１〜20のアルキル基により、各場合において
    炭素原子数３〜５のアルケニルまたはアルキニル基によ
    り、炭素原子数７〜11のビシクロまたはトリシクロアル
    キル基により、シクロアルキル、シクロアルキルアルキ
    ル、アラルキルまたはアリール基によりモノ、ジまたは
    トリ置換されていてもよいアミノカルボニルアミノまた
    はアミノチオカルボニルアミノ基、ここで置換基は同一
    でも異っていてもよく、炭素数５〜７のシクロアルキル
    中のメチレン基は酸素で置換されていてもよく、アルキ
    ル基は４、５または６−位でヒドロキシ、アルカノイル
    またはトリフルオロアセチル基で置換されていてもよ
    い、 シクロアルキレンイミノ部分の炭素数４〜６のシクロア
    ルキレンイミノカルボニルアミノ基、またはモルホリノ
    カルボニルアミノ基、これらはアミノ窒素において炭素
    数１〜20のアルキル基により、またはシクロアルキル、
    シクロアルキルアルキル、アラルキルまたはアリール基
    で置換されていてもよい、 フタルイミノ、ホモフタルイミノ、２−カルボキシフェ
    ニルカルボニルアミノ、２−カルボキシフェニルメチル
    アミノ、２−カルボキシフェニルメチレンカルボニルア
    ミノまたは２−カルボキシメチレンフェニルカルボニル
    アミノ基（ここでフタルイミノ基中のカルボニル基はメ
    チレン基で置換されていてもよく、またホモフタルイミ
    ノ、２−カルボキシフェニルメチレンカルボニルアミノ
    または２−カルボキシメチレンフェニルカルボニルアミ
    ノ基中のメチレンは１または２個のアルキル基で置換さ
    れていてもよく、更に上記フェニル核はアルキルまたは
    アルコキシ基でモノまたはジ置換されていてもよく、ま
    た該置換基は同一または異っていてもよく、同時にこれ
    らは部分的にまたは完全に水素化されていてもよい）、
    ビシクロアルカン−３−カルボン酸アミノまたはビシク
    ロアルケン−３−カルボン酸アミノ基（２−位において
    カルボキシで置換されている）、ビシクロアルカン−2,
    3−ジカルボン酸イミノまたはビシクロアルケン−2,3−
    ジカルボン酸イミノ基（ここでビシクロアルカン及びビ
    シクロアルケン部分は各々炭素原子９または10個を含
    み、１、２または３個のメチル基で置換されていてもよ
    く、かつエンドメチレン基は酸素、グルタル酸イミノま
    たは３−カルボニル−ｎ−プロピレンカルボニル基（こ
    こでｎ−プロピレンはパーフルオロ化されていてもよ
    く、１または２個のアルキル基あるいはテトラメチレン
    またはペンタメチレン基で置換されていてもよい）、ま
    たは5,7−ジオキサ−1H,3H−イミダゾ〔1,5−ｃ〕チア
    ゾリル基、 R2は上記R1、２−イミダゾリドン−１−イルまたは3,4,
    5,6−テトラヒドロ−２−ピリミドン−１−イル基（３
    −位でアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアル
    キルまたはアラルキル基で置換されていてもよい）、ま
    たはテトラゾリル基、または R1とR2とは隣接フェニル環の２個の炭素と共にフェニル
    または１−アルキル−3,3−ジアルキル−2,3−ジヒドロ
    ピロール−２−オン基を表し、 R3は水素、弗素、塩素または臭素原子、 炭素数１〜６のアルキル基、ここでメチレン基は酸素ま
    たは硫黄原子、またはスルフィニル、スルホニルまたは
    アルキルアミノ基で置換でき、かつメチル基はヒドロキ
    シ、アルコキシ、アミノ、アルキルアミノまたはジアル
    キルアミノ基で置換されていてもよいが、ベンズイミダ
    ゾール環に隣接するメチレン基はスルフィニルまたはス
    ルホニル基で置換できず、かつメチレン基が置換され、
    しかもメチル基が同時に置換されている場合、これらは
    少なくとも炭素原子２個相互に離れていなければならな
    い。 夫々炭素数３〜５のアルケニルまたはアルキニル基、 フェニルアルキル基 シクロアルキルまたはシクロアルキルアルキル基、ここ
    でシクロアルキル部分は各場合において炭素原子５〜７
    個を含むことができ、 アリール、ヒドロキシまたはイミダゾリルアルキルアミ
    ノ基、 炭素数１〜４のアルキルアミノ基、 アルキルまたは炭素数５〜７のシクロアルキル基で置換
    されていてもよいアミノカルボニル基、 ５−員のヘテロ芳香族環（NH、酸素または硫黄原子を含
    み、該５−員ヘテロ芳香族環はまた更に１〜３個のＮ原
    子を含む）または６−員のヘテロ芳香族環（１または２
    個の窒素原子を含む）、ここで該５−員及び６−員のヘ
    テロ芳香族環は一つの、あるいはテトラゾリル基を除き
    ２個のアルキル基で置換されていてもよい、 R4はアミノ、フタルイミノ、アミノメチル、シアノ、ｔ
    −ブトキシカルボニルまたは１−（トリフェニルメチ
    ル）−テトラゾリル基、またはブレンステッド酸を含む
    基もしくは生体内のブレンステッド酸を含む基に転化し
    得る基を表し、 R5は、水素原子を表し、 R6は水素原子、あるいは R5とR6とは２つのオルト位炭素と共にフェニル基を表
    し、 また、特に述べない限り、R1〜R6の定義で述べたアシル
    基は炭素数１〜７のアルカノイル基、全体で炭素数４〜
    ８のシクロアルキルカルボニル、全体で炭素数５〜10の
    シクロアルキルアルカノイル、あるいは弗素、塩素また
    は臭素原子もしくはアルキルまたはアルキル基で置換さ
    れていてもよいアリールカルボニル、アラルカノイルま
    たはフェニルスルホニル基を表し、 上記アリール基は、弗素、塩素、または臭素原子、ヒド
    ロキシ、アルキル、アルコキシ、フェニルアルコキシま
    たはトリフルオロメチル基で置換されていてもよいフェ
    ニル基（但し該アルキル部分は各場合において１〜４個
    の炭素原子を含み）またはナフチル基を表し、 上記シクロアルキル基は１または２個のアルキル基で置
    換されていてもよい炭素数３〜７のシクロアルキルであ
    り、 R1とR6の定義で述べた残りのアルキルおよびアルカノイ
    ル基は各場合において炭素数１〜３のアルキルまたはア
    ルカノイル基である。
  2. 【請求項２】上記一般式（Ｉ）において、R1〜R3、R5お
    よびR6は前記定義通りであり、かつR4がカルボキシ、ア
    ミノアセチルアミノ、トリフルオロメチルカルボニルア
    ミノ、トリフルオロメチルカルボニルアミノメチル、ト
    リフルオロメチルスルホニルアミノ、トリフルオロメチ
    ルスルホニルアミノメチル、または1H−テトラゾリル
    基；アルキルカルボニルアミノ、アルキルカルボニルア
    ミノメチル、アリールカルボニルアミノ、アリールカル
    ボニルアミノメチル、アラルキルカルボニルアミノ、ア
    ラルキルカルボニルアミノメチル、アルキルスルホニル
    アミノ、アルキルスルホニルアミノメチル、アリールス
    ルホニルアミノ、アリールスルホニルアミノメチル、ア
    ラルキルスルホニルアミノ、アラルキルスルホニルアミ
    ノメチル、アリールスルホニルアミノカルボニルまたは
    ベンジルスルホニルアミノカルボニル基；アルキルスル
    ホニルアミノカルボニルまたはペルフルオロアルキルス
    ルホニルアミノカルボニル基（各々アルキル部分に１〜
    ６個の炭素原子をもつ）；全体で炭素数２〜７のアルコ
    キシカルボニル基；アラルコキシカルボニル基；ピバロ
    イルオキシメトキシカルボニル、フタリジルメトキシカ
    ルボニル、エトキシカルボニルオキシエトキシカルボニ
    ル、メトキシメトキシカルボニル、シクロヘキシルオキ
    シカルボニルメトキシカルボニルまたは（1,3−ジオキ
    サ−２−オキソ−４−メチル−シクロペンテン−５−イ
    ル）−メトキシカルボニル基である、請求項１記載の式
    （Ｉ）のベンズイミダゾール類、その１および３異性体
    混合物、またはその有機または無機酸または塩基との付
    加塩類。
  3. 【請求項３】上記式（Ｉ）において、 R1が水素、弗素または塩素素子、トリフルオロメチル、
    ヒドロキシ、ベンジルオキシ、カルボキシ、シアノ、ア
    ミノ、ニトロ、アミノスルホニル、メチルアミノスルホ
    ニル、ジメチルアミノスルホニル、トリフルオロメチル
    スルホニルオキシまたはテトラゾリル基、 炭素数１〜４のアルキル基、但しメチル基は更にヒドロ
    キシまたは炭素数１〜４のアルキルアミノ基で置換され
    ていてもよい、 炭素数１〜４のアルコキシ基、これは２、３または４位
    においてヒドロキシ、アルコキシ、アルキルアミノ、ジ
    アルキルアミノまたはイミダゾリル基で置換されていて
    もよくかつ該アルキル置換基は各場合において炭素原子
    を１〜３個含むことができる、 炭素原子数１〜４のアルカノイルオキシ基またはシクロ
    アルキル部分の炭素原子数が５〜７のシクロアルキルア
    ミノカルボニルオキシ基、 ベンジル、デカリン、トリフルオロメチルカルボニル、
    ベンジルカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、２−
    エチル−５−メチル−シクロヘキシルオキシまたはｔ−
    ブトキシカルボニルアミノアセチル基により、炭素数１
    〜５のアルキル基により、シクロアルキル、シクロアル
    キルアルキル、シクロアルコキシカルボニル、シクロア
    ルキルカルボニルまたはシクロアルキルアルカノイル基
    （ここで、該シクロアルキル部分は炭素原子を５〜７個
    含むことができ、該アルキル部分は１〜３個の炭素原子
    を含むことができ、かつ該アルカノイル部分は１〜３個
    の炭素原子を含むことができる）により、炭素数１〜６
    のアルカノイル基により、アミノアルカノイルまたはジ
    アルキルアミノアルカノイル基（ここで該アルキルおよ
    びアルカノイル部分は夫々１〜３個の炭素原子を含むこ
    とができる）により、全体で炭素数２〜７のアルコキシ
    カルボニル基により、炭素数１〜４のアルキルスルホニ
    ル基により、または全体で２〜４個の炭素原子をもつア
    ルコキシカルボニル基で置換されたチアゾリジン−３−
    イルカルボニル基により置換されているアミノ基、 更に窒素原子においてベンジルまたはシクロヘキシル基
    により、炭素数１〜３のアルキル基（これは２−または
    ３位で炭素数１〜３のアルコキシまたはフェニルアミノ
    基で置換されていてもよい）により、炭素数１〜５のア
    ルカノイル基（炭素数１〜３のアルコキシ基で置換され
    ていてもよい）により、全体で炭素数６〜８のシクロア
    ルキルカルボニル基によりまたは全体で炭素数２〜４の
    アルコキシカルボニル基により置換されている、ベンジ
    ルアミノまたは炭素数１〜５のアルキルアミノ基、 アルキル基（２−または３位にてヒドロキシ、アルコキ
    シカルボニルまたはアルキルアミノで置換されていても
    よい）または炭素数１〜５のアルキルアミノ基（アルキ
    ル部分においてカルボキシ基により置換されていてもよ
    い）により、２−または３−位でフェニルアミノ基で置
    換されたアルキルアミノ基により、フェニル、アルコキ
    シ、アミノ、ベンジルアミノ、フェニルエチルアミノ、
    シクロアルキルアミノまたはシクロアルキルアルキルア
    ミノ基（ここでアルキル部分は１〜３個の炭素原子をも
    つことができ、シクロアルキル部分は５〜７個の炭素原
    子をもつことができ、更に炭素数１〜５のアルキルアミ
    ノ基は窒素原子において炭素数１〜４のアルキル基で置
    換されていてもよい）により置換されていてもよいカル
    ボニル基、 炭素数１〜12のアルキル基、各場合において炭素数３〜
    ５のアルケニルまたはアルキニル基、炭素数７〜11のビ
    シクロまたはトリシクロアルキル基、シクロアルキル、
    シクロアルキルアルキルまたはフェニルアルキル基でモ
    ノ、ジまたはトリ置換されていてもよいアミノカルボニ
    ルアミノまたはアミノチオカルボニルアミノ基（ここで
    該置換基は同一でも異ってもよく、該アルキル部分は炭
    素原子１〜３個を含むことができ、該シクロアルキル部
    分は炭素原子を５〜７個含むことができ、炭素数５〜７
    のシクロアルキル基のメチレン基は酸素で置換でき、ア
    ルキル基は４、５または６位でヒドロキシまたはトリフ
    ルオロアセチル基で置換されていてもよい）、 シクロアルケンイミノ部分に４〜６個の炭素原子をもつ
    シクロアルケンイミノカルボニルアミノ基またはモルホ
    リノカルボニルアミノ基、これらは窒素原子において炭
    素数１〜12のアルキル基またはシクロアルキル、シクロ
    アルキルアルキルまたはフェニルアルキル（ここでアル
    キル部分は炭素原子１〜３個をもつことができ、かつシ
    クロアルキル部分は５〜７個の炭素原子をもつことがで
    きる）で置換されていてもよい、 フタルイミノ、ホモフタルイミノ、２−カルボキシフェ
    ニルカルボニルアミノ、２−カルボキシフェニルメチル
    アミノ、２−カルボキシフェニルメチレンカルボニルア
    ミノまたは２−カルボキシメチレンフェニルカルボニル
    アミノ基（フタルイミノ基中のカルボニル基はメチレン
    基で置換でき、ホモフタルイミノ、２−カルボキシフェ
    ニルメチレンカルボニルアミノまたは２−カルボキシメ
    チレンフェニルカルボニルアミノ基のメチレン基は１ま
    たは２個のアルキル基で置換されていてもよく、また該
    フェニル核はアルキルまたはアルコキシでモノまたはジ
    置換されていてもよく、該置換基は同一でも異っていて
    もよく、同時にこれらは部分的もしくは完全に水素化さ
    れていてもよい）、ビシクロアルカン−３−カルボン酸
    アミノまたはビシロクアルケン−３−カルボン酸アミノ
    基（２−位でカルボキシ基で置換されている）、ビシク
    ロアルカン−2,3−ジカルボン酸アミノまたはビシクロ
    アルケン−2,3−ジカルボン酸アミノ基（ビシクロアル
    カンおよびビシクロアルケン部分は各々９または10個の
    炭素原子を含み、1,2または３個のメチルで置換されて
    いてもよく、エンドメチレン基は酸素原子で置換されて
    いてもよい）、グルタル酸イミノ基または３−カルボキ
    シ−ｎ−プロピレンカルボニル基（ここで、ｎ−プロピ
    レンはペルフルオロ化されていてもよく、１または２個
    のアルキル基またはテトラメチレンまたはペンタメチレ
    ン基で置換されていてもよい）、または 5,7−ジオキサ−1H,3H−イミダゾ〔1,5−ｃ〕チアゾリ
    ル基、２−イミダゾリドン−１−イル基（３−位で１〜
    ３個の炭素原子をもつアルキル基により置換されていて
    もよい）、または3,4,5,6−テトラヒドロ−２−ピリミ
    ドン−１−イル基を表し、 R2は水素、弗素または塩素原子、メチル、ヒドロキシま
    たはメトキシ基を表すか、 R1とR2とは隣接フェニル環の２つのオルト位炭素と共に
    フェニルまたは１−アルキル−3,3−ジアルキル−2,3−
    ジヒドロピロール−２−オン基（該アルキル部分が各場
    合において１〜３個の炭素原子を含むことができる）、
    を表し、 R3は水素、弗素または塩素原子、 ヒドロキシ、ベンジルまたはアミノカルボニル基、 炭素数１〜５のアルキル基（ここでメチルはヒドロキシ
    基により、アルコキシ、アルキルスルフェニル、アルキ
    ルスルフィニルまたはアルキルスルホニル基（夫々１〜
    ３個の炭素原子をもつ）により置換されていてもよ
    く）、シクロアルキルまたはシクロアルキルアルキル基
    （ここで該シクロアルキル部分は５〜７個の炭素原子を
    含むことができ、該アルキル部分は１〜３個の炭素原子
    を含むことができる）、アルケニルまたはアルキニル基
    （夫々３〜５個の炭素原子を含む）、炭素数１〜３のフ
    ェニルアルキル基、 炭素原子数１〜４のアルキルアミノ基、 １または２個のメチル基で置換されていてもよいピリジ
    ル、フリル、チアゾリルまたはピラゾリル基を表し、 R4はアルコキシカルボニル（全体で１〜５個の炭素原子
    をもつ）、アミノ、フタルイミノ、アミノメチル、カル
    ボキシ、シアノ、メチルスルホニルアミノカルボニル、
    トリフルオロメチルスルホニルアミノカルボニル、ベン
    ゼンスルホニルアミノカルボニル、トリフルオロカルボ
    ニルアミノメチル−トリフルロオメチルアミノメチル、
    テトラゾリルまたは１−（トリフェニルメチル）−テト
    ラゾリル基を表し、 R5は水素原子を表し、 R6は水素原子を表すか、あるいは R5とR6とが２つのオルト位の炭素と共にフェニル基を表
    す、 ことを特徴とする請求項１記載の式（Ｉ）のベンズイミ
    ダゾール類、その１および３異性体混合物、またはその
    無機または有機酸または塩基との付加塩類。
  4. 【請求項４】上記一般式（Ｉ）において、 R1がベンジル、デカリン、トリフルオロメチルカルボニ
    ル、ベンジルカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、
    ２−エチル−５−メチル−シクロヘキシルオキシまたは
    ｔ−ブトキシカルボニルアミノアセチル基により、炭素
    数１〜５のアルキル基により、シクロアルキル、シクロ
    アルキルアルキル、シクロアルコキシカルボニル、シク
    ロアルキルカルボニルまたはシクロアルキルアルカノイ
    ル基（ここで、シクロアルキル部分は５〜７個の炭素原
    子をもつことができ、アルキル部分は１〜３個の炭素原
    子をもつことができ、アルカノイル部分は１〜３個の炭
    素原子をもつことができる）により、炭素数１〜６のア
    ルカノイル基により、アミノアルカノイルまたはジアル
    キルアミノアルカノイル基（ここで、アルキル部分およ
    びアルカノイル部分は各々炭素原子１〜３個をもつこと
    ができる）により、全体で２〜７個の炭素原子をもつア
    ルコキシカルボニル基により、１〜４個の炭素原子をも
    つアルキルスルホニル基により、または全体で２〜４個
    の炭素原子をもつアルコキシカルボニルで置換されたチ
    アゾリジン−３−イル−カルボニル基によって置換され
    ているアミノ基、 ベンジルアミノまたは炭素数１〜５のアルキルアミノ
    基、これはさらに窒素原子においてベンジルまたはシク
    ロヘキシル基により、炭素数１〜３のアルキル基（これ
    は２または３−位において炭素数１〜３のアルコキシに
    よりまたはフェニルアミノ基により置換されていてもよ
    い）により、炭素数１〜５のアルカノイル基（炭素数１
    〜３のアルコキシにより、全体で６〜８個の炭素原子を
    もつシロクアルキルカルボニルにより、または全体で２
    〜４個の炭素原子をもつアルコキシカルボニル基により
    置換されていてもよい）により置換されている、 アミノカルボニルアミノまたはアミノチオカルボニルア
    ミノ基、これは１〜12個の炭素原子をもつアルキル基に
    より、３〜５個の炭素原子をもつアルケニルまたはアル
    キニル基により、７〜11個の炭素原子を持つビシクロま
    たはトリシクロアルキル基によりモノ、ジ、またはトリ
    置換されていてもよく、これら置換基は同一または異っ
    ており、該アルキル部分は１〜３個の炭素原子を含むこ
    とができ、該シクロアルキル部分は５〜７個の炭素原子
    をもつことができ、５〜７個の炭素原子をもつシクロア
    ルキル基のメチレン基は酸素で置換されていてもよく、
    かつアルキル基は、４、５または６位においてヒドロキ
    シまたはトリフルオロアセチル基で置換されていてもよ
    い、 シクロアルキレンイミノ部分に４〜６個の炭素をもつシ
    クロアルキレンイミノカルボニルアミノまたはモルホリ
    ノカルボニルアミノ基、これらはアミノ窒素において１
    〜12個の炭素原子をもつアルキルにより、シクロアルキ
    ル、シクロアルキルアルキルまたはフェニルアルキル基
    （該アルキル部分は１〜３個の炭素原子をもつことがで
    き、かつ該シクロアルキル部分は５〜７個の炭素原子を
    含むことができる）により置換されていてもよい、 フタルイミノ、ホモフタルイミノ、２−カルボキシフェ
    ニルカルボニルアミノ、２−カルボキシフェニルメチル
    アミノ、２−カルボキシフェニルメチレンカルボニルア
    ミノまたは２−カルボキシメチレンフェニルカルボニル
    アミノ基（ここでフタルイミノ基のカルボニル基はメチ
    レン基で置換されていてもよく、ホモフタルイミノ、２
    −カルボキシフェニルメチレンカルボニルアミノまたは
    ２−カルボキシメチレンフェニルカルボニルアミノ基の
    メチレン基は１または２個のアルキルで置換されていて
    もよく、上記フェニル核はアルキルまたはアルコキシ基
    でモノまたはジ置換されていてもよく、これら置換基は
    同一でも異っていてもよく、同時に部分的または完全に
    水素化されていてもよい）、ビシクロアルカン−３−カ
    ルボン酸アミノまたはビシクロアルケン−３−カルボン
    酸アミノ基（２−位においてカルボキシ基によって置換
    されている）、ビシクロアルカン−2,3−ジカルボン酸
    イミノまたはビシクロアルケン−2,3−ジカルボン酸イ
    ミノ基（各々ビシクロアルカンおよびビシクロアルケン
    部分は９または10個の炭素原子をもち、１、２または３
    個のメチル基で置換されていてもよく、エンドメチレン
    基は酸素で置換されていてもよい）、グルタル酸イミノ
    または３−カルボキシ−ｎ−プロピレンカルボニル基
    （ここで、ｎ−プロピレンはパーフルオロ化されていて
    もよく、１または２個のアルキル基により、またはテト
    ラメチレンもしくはペンタメチレンで置換されていても
    よい）、または5,7−ジオキサ−1H,3H−イミダゾ〔1,5
    −ｃ〕チアゾリル基を表し、 R2は水素またはメチルまたはヒドロキシ基を表すか、あ
    るいは R1とR2とは隣接フェニル環の２つのオルト位炭素と共に
    フェニル基を表し、 R3は３〜５個の炭素原子を含むアルキル、各々３〜５個
    の炭素原子をもつアルケニルまたはアルキニル基を表
    し、 R4はカルボキシ、メチルスルホニルアミノカルボニル、
    トリフルオロメチルスルホニルアミノカルボニル、ベン
    ゼンスルホニルアミノカルボニル、トリフルオロカルボ
    ニルアミノメチル、トリフルオロメチルアミノメチルま
    たはテトラゾリル基を表し、 R5は水素を表し、 R6は水素原子を表し、または R5とR6とは２つのオルト位炭素と共にフェニル基を表
    す、 ことを特徴とする請求項１記載の式（Ｉ）のベンズイミ
    ダゾール類、その１および３異性体混合物、またはその
    無機または有機酸または塩基との付加塩類。
  5. 【請求項５】上記一般式（Ｉ）において、 R1は１〜６個の炭素をもつアルカノイルにより、アミノ
    アルカノイルまたはジアルキルアミノアルカノイル基
    （ここで、アルキルおよびアルカノイル部分は夫々１〜
    ３個の炭素原子を含むことができる）により、全体とし
    て２〜７個の炭素原子をもつアルコキシカルボニルによ
    りあるいは全体で２〜４個の炭素原子をもつアルコキシ
    カルボニルにより置換されたチアゾリジン−３−イルカ
    ルボニル基により置換されているアミノ基、 ベンジルアミノまたは１〜５個の炭素原子をもつアルキ
    ルアミノ基、これらは窒素において１〜５個の炭素原子
    をもつアルカノイル基（１〜３個の炭素原子をもつアル
    コキシで置換されていてもよい）により、全体で６〜８
    個の炭素原子をもつシクロアルキルカルボニルによりま
    たは全体で２〜４個の炭素原子をもつアルコキシカルボ
    ニルにより置換されている、 アミノカルボニルアミノまたはアミノチオカルボニルア
    ミノ基、これらは１〜８個の炭素原子をもつアルキルに
    より、３〜５個の炭素原子をもつアルケニルまたはアル
    キニル基により７〜11個の炭素原子をもつビシクロまた
    はトリシクロアルキルにより、シクロアルキル、シクロ
    アルキルアルキルまたはフェニルアルキル基によりモノ
    またはジもしくはトリ置換されていてもよく、これら置
    換基は同一または異っていてもよく、該アルキル部分は
    １〜３個の炭素原子をもつことができ、該シクロアルキ
    ル部分は５〜７個の炭素原子をもつことができ、５〜７
    個の炭素原子をもつシクロアルキルのメチレン基は酸素
    で置換されていてもよく、アルキル基は４、５または６
    −位でヒドロキシまたはトリフルオロアセチル基で置換
    されていてもよい、 シクロアルキレンイミノ部分の炭素数が４〜６個のシク
    ロアルキレンイミノカルボニルアミノまたはモルホリノ
    カルボニルアミノ基、これらはアミノ窒素において炭素
    数１〜８のアルキルにより、シクロアルキル、シクロア
    ルキルアルキルまたはフェニルアルキル（アルキル部分
    は１〜３個の炭素原子をもつことができ、かつシクロア
    ルキル部分は５〜７個の炭素原子を含むことができる）
    により置換されていてもよい、 フタルイミノ、ホモフタルイミノ、２−カルボキシフェ
    ニルカルボニルアミノ、２−カルボキシフェニルメチル
    アミノ、２−カルボキシフェニルメチレンカルボニルア
    ミノまたは２−カルボキシメチレンフェニルカルボニル
    アミノ基（フタルイミノのカルボニルはメチレンで置換
    されていてもよく、ホモフタルイミノ、２−カルボキシ
    フェニルメチレンカルボニルアミノまたは２−カルボキ
    シメチレンフェニルカルボニルアミノは１または２つの
    アルキルで置換されていてもよく、また該フェニルはア
    ルキルまたはアルコキシでモノまたはジ置換されていて
    もよく、これら置換基は同一または異っていてもよく、
    同時に部分的または完全に水素化されていてもよい）、
    ビシクロアルカン−３−カルボン酸アミノまたはビシク
    ロアルケン−３−カルボン酸アミノ基（２−位でカルボ
    キシ基により置換されている）、ビシクロアルカン−2,
    3−ジカルボン酸イミノまたはビシクロアルケン−2,3−
    ジカルボン酸イミノ基（このビシクロアルカンおよびビ
    シクロアルケン部分は各々９または10個の炭素原子を含
    み、１、２または３個のメチル基で置換されていてもよ
    く、エンドメチレン基は酸素で置換できる）、グルタル
    酸イミノまたは３−カルボキシ−ｎ−プロピレンカルボ
    ニル基（このｎ−プロピレン基はパーフルオロ化されて
    いてもよく、１または２個のアルキルによりまたはテト
    ラメチレンもしくはペンタメチレンで置換されていても
    よい）、または 5,7−ジオキサ−1H,3H−イミダゾ〔1,5−ｃ〕チアゾリ
    ル基を表し、 R2は水素を表すか、あるいは R1とR2とは隣接フェニル環の２つのオルト位炭素と共に
    フェニル基を表し、 R3は炭素数３〜５個のアルキル、または各々３〜５個の
    炭素原子をもつアルケニルまたはアルキニル基を表し、 R4はカルボキシまたはテトラゾリル基を表し、 R5は水素を表し、 R6は水素を表し、また R5とR6とは２つのオルト位炭素と共にフェニルを表す、 ことを特徴とする式（Ｉ）のベンズイミダゾール類、そ
    の１および３異性体混合物、またはその無機または有機
    酸または塩基との付加塩類。
  6. 【請求項６】４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−
    （ｎ−ヘキシルアミノカルボニル）−ベンジルアミノ）
    −ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニ
    ル−２−カルボン酸;4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−
    （Ｎ−シクロヘキシルアミノカルボニル−ｎ−ブチルア
    ミノ）−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビ
    フェニル−２−カルボン酸;4′−〔（２−ｎ−ブチル−
    ６−（Ｎ−シクロヘキシルアミノカルボニル−エチルア
    ミノ）−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビ
    フェニル−２−カルボン酸;4′−〔（２−ｎ−ブチル−
    ６−（Ｎ−シクロヘキシルアミノカルボニル−ｎ−プロ
    ピルアミノ）−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチ
    ル〕ビフェニル−２−カルボン酸;4′−〔（２−ｎ−ブ
    チル−６−（Ｎ−シクロヘキシルアミノカルボニル−メ
    チルアミノ）−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチ
    ル）ビフェニル−２−カルボン酸;4′−〔（２−ｎ−ブ
    チル−６−シクロヘキシルアミノカルボニルアミノ−ベ
    ンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−
    ２−カルボン酸;4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−
    シクロヘキシルアミノカルボニル−ペンチルアミノ）−
    ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル
    −２−カルボン酸;4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ
    −メチルアミノカルボニル−ベンジルアミノ）−ベンズ
    イミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−
    カルボン酸;4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（１−オキ
    ソ−イソインドリン−２−イル）−ベンズイミダゾール
    −１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸;
    4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−シクロヘキシル
    アミノカルボニル−ベンジルアミノ）−ベンズイミダゾ
    ール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン
    酸;4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−ｎ−ペンタノイルア
    ミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフ
    ェニル−２−カルボン酸;4′−〔（２−ｎ−ブチル−６
    −プロピオニルアミノ−ベンズイミダゾール−１−イ
    ル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸;4′−
    〔（２−ｎ−ブチル−６−イソプロピルカルボニルアミ
    ノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェ
    ニル−２−カルボン酸;4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−
    （テトラヒドロピラン−２−イル−アミノカルボニルア
    ミノ）−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビ
    フェニル−２−カルボン酸;4′−〔（２−ｎ−ブチル−
    ６−（ｎ−ブチルアミノカルボニルアミノ）−ベンズイ
    ミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カ
    ルボン酸;4′−〔（６−ｎ−ブタノイルアミノ−２−ｎ
    −ブチル−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕
    ビフェニル−２−カルボン酸;4′−〔（２−ｎ−（Ｎ−
    エトキシカルボニル−ベンジルアミノ）−ベンズイミダ
    ゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボ
    ン酸;4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−ジメチルア
    ミノカルボニル）−アミノ）−ベンズイミダゾール−１
    −イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸;4′−
    〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−シクロヘキシルアミノ
    カルボニル−ｎ−ヘキシルアミノ）−ベンズイミダゾー
    ル−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン
    酸;4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（（５−ヒドロキシ
    −ｎ−ペンチル）−アミノカルボニルアミノ）−ベンズ
    イミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−
    カルボン酸;4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−メチ
    ルアミノカルボニル−ｎ−ペンチルアミノ）−ベンズイ
    ミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カ
    ルボン酸;4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−シクロヘキシ
    ルカルボニルアミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）
    −メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸;4′−〔（２−
    ｎ−ブチル−６−（Ｎ−（ｎ−ブチルアミノカルボニ
    ル）−メチルアミノ）−ベンズイミダゾール−１−イ
    ル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸;4′−
    〔（２−ｎ−ブチル−７−ヒドロキシ−４−メチル−ベ
    ンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕−２−（1H−
    テトラゾール−５−イル）−ビフェニル;4′−〔（２−
    ｎ−ブチル−６−（cis−ヘキサヒドロフタルイミノ）
    −ベンズイミダゾール−１−イル）メチル〕ビフェニル
    −２−カルボン酸;4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ
    −（ジメチルアミノカルボニル）−ベンジルアミノ）−
    ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル
    −２−カルボン酸;4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ
    −（ｎ−ヘキシルアミノカルボニル）−Ｎ−（２−フェ
    ニルエチル）−アミノ）−ベンズイミダゾール−１−イ
    ル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸；および
    ４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−シクロペンチルカルボ
    ニルアミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチ
    ル〕ビフェニル−２−カルボン酸；からなる式（Ｉ）の
    ベンズイミダゾール類、その１および３異性体混合物、
    またはその無機または有機酸またはその塩基との付加塩
    である請求項１記載のベンズイミダゾール。
  7. 【請求項７】請求項１〜６のいずれか１項に記載の化合
    物の無機または有機酸または塩基との生理的に許容され
    る付加塩類。
  8. 【請求項８】請求項１〜７のいずれか１項に記載の少な
    くとも１種の化合物を有効成分として含有する、高血圧
    症、心不全、虚血性末梢循環障害又は心筋虚血（アンギ
    ナ）の処置のための医薬組成物。
  9. 【請求項９】請求項１〜７のいずれか１項に記載の少な
    くとも１種の化合物を有効成分として含有する、心筋梗
    塞後の心不全進行の予防のための医薬組成物。
  10. 【請求項１０】請求項１〜７のいずれか１項に記載の少
    なくとも１種の化合物を有効成分として含有する、糖尿
    病性腎症の処置のための医薬組成物。
  11. 【請求項１１】請求項１〜７のいずれか１項に記載の少
    なくとも１種の化合物を有効成分として含有する、緑内
    障の処置のための医薬組成物。
  12. 【請求項１２】請求項１〜７のいずれか１項に記載の少
    なくとも１種の化合物を有効成分として含有する、胃腸
    病の処置のための医薬組成物。
  13. 【請求項１３】請求項１〜７のいずれか１項に記載の少
    なくとも１種の化合物を有効成分として含有する、膀胱
    の疾病の処置のための医薬組成物。
  14. 【請求項１４】次式（II）： 〔ここで、R1およびR2は少なくとも請求項１〜６の一つ
    に定義した通りであり、X1およびY1の一方は以下の式： で示される基であり、X1およびY1の他方は次式： で示される基を表し、ここでR3は請求項１〜６の少なく
    とも一つにおいてR3について規定した意味（尚、弗素、
    塩基または臭素原子、ヒドロキシ、メルカプトまたはア
    ミノカルボニル基を除く）を有し、後者は炭素数１〜３
    のアルキル基または炭素数５〜７のシクロアルキル基で
    置換されていてもよく；R4〜R6は請求項１〜６の少なく
    とも１項に規定された通りであり；R7は水素、ヒドロキ
    シまたはR3′CO（ここでR3′は上記定義通り）を表し；
    Z1およびZ2は同一でも異っていてもよく、置換されてい
    てもよいアミノ、ヒドロキシまたは低級アルキルで置換
    されていてもよいメルカプト基を表し；またZ1およびZ2
    は一緒に酸素または硫黄原子、場合により１〜３個の炭
    素原子をもつアルキルで置換されたイミノ、夫々炭素数
    ２または３のアルキレンジオキシまたはアルキレンジチ
    オ基を表すが、X1およびY1の一方は以下の式： でなければならない〕で示される化合物を環化すること
    を特徴とする請求項１〜６のいずれか１項に記載の化合
    物の製造方法。
  15. 【請求項１５】式（Ｉ）においてR3が、R3について請求
    項１〜６の少なくとも一つにおいて述べた芳香族または
    ヘテロ芳香族基を表す化合物を製造する方法であって、
    次式のフェニレンジアミン： （ここで、R1およびR2は請求項１〜６の少なくとも一つ
    において規定した通りであり； X2およびY2の一方は次式： （但し、R4〜R6は請求項１〜６の少なくとも一つで規定
    した通りである）で示される基を表し；かつ他方はアミ
    ノ基を表す〕と、次式（IV）： OCH−R3″ （IV） （ここで、R3″は請求項１〜６の少なくとも一つに規定
    した芳香族またはヘテロ芳香族基を表す）で示されるア
    ルデヒドとを酸化剤の存在下で反応させることを特徴と
    する方法。
  16. 【請求項１６】式（Ｉ）において、R1、R2および／また
    はR3の少なくとも一つが、R1、R2および／またはR3につ
    いて請求項１〜６の少なくとも一つに述べたスルフィニ
    ルまたはスルホニル基を含む基の１種であり、R1、R2お
    よび／またはR3の残りが請求項１〜６の少なくとも１項
    に規定の通りである一般式（Ｉ）の化合物を製造する方
    法であって、次式（Ｖ）の化合物： 〔ここで、R4〜R6は請求項１〜６の少なくとも１項に規
    定した通りであり；R1′、R2′および／またはR3の少
    なくとも一つはR1、R2および／またはR3について請求項
    １〜６の少なくとも１項に述べた硫黄原子またはスルフ
    ィニル基含有基の一種であり、かつその残りがR1、R2お
    よび／またはR3について請求項１〜６の少なくとも１項
    に規定した意味をもつ〕を酸化することを特徴とする方
    法。
  17. 【請求項１７】一般式（Ｉ）において、R4がカルボキシ
    またはアミノ基である化合物を製造する方法であって、
    次式（VI）の化合物： 〔ここで、R1〜R3、R5およびR6は請求項１〜６の少なく
    とも１項で定義した通りであり；R4′はカルボキシまた
    はアミノ基に変えることのできる基を表す〕を対応する
    カルボキシまたはアミノ化合物に転化することを特徴と
    する方法。
  18. 【請求項１８】次式（VII）で示されるベンズイミダゾ
    ール： 〔ここで、R1〜R3は請求項１〜６で定義した通りであ
    る）と、次式（VIII）で示されるビフェニル化合物： 〔ここで、R4〜R6は請求項１〜６の少なくとも１項に定
    義した通りであり；Z3は求核離脱基を表す）とを反応さ
    せることを特徴とする請求項１〜６のいずれか１項記載
    の化合物を製造する方法。
  19. 【請求項１９】一般式（Ｉ）において、R4が1H−テトラ
    ゾリル基である式（Ｉ）の化合物を製造する方法であっ
    て、次式（IX）の化合物： 〔ここで、R1〜R3、R5およびR6は請求項１〜６の少なく
    とも１項に定義した通りであり；R4″は保護基で１−位
    が保護されている1H−テトラゾリル基を表す）の保護基
    を開裂させることを特徴とする方法。
  20. 【請求項２０】一般式（Ｉ）において、R4が1H−テトラ
    ゾリル基である式（Ｉ）の化合物を製造する方法であっ
    て、次式（Ｘ）の化合物： 〔ここで、R1〜R3、R5およびR6は請求項１〜６の少なく
    とも１項に定義した通りである）をアジ化水素と反応さ
    せることを特徴とする方法。
  21. 【請求項２１】一般式（Ｉ）においてR1および／または
    R2がアミノカルボニルアミノ基〔ビシクロアルキル、ト
    リシクロアルキル基あるいはアルキル、アルケニル、ア
    ルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、
    アラルキルまたはアリール基（炭素数４〜７のシクロア
    ルキルのメチレンは酸素原子で置換されていてもよい）
    によってモノ、ジまたはトリ置換されていてもよい〕を
    表す式（Ｉ）の化合物を製造する方法であって、次式
    （XI）の化合物： 〔ここで、R2〜R6は請求項１〜６の少なくとも１項に定
    義した通りであり；R8は水素、炭素数１〜20のアルキ
    ル、各々炭素数３〜５のアルケニルまたはアルキニル、
    炭素数３〜７のシクロアルキル、シクロアルキルアルキ
    ル（ここで、シクロアルキル部分は炭素原子３〜７個も
    つことができ、アルキル部分は１〜３個の炭素原子をも
    つことができ、かつ炭素数４〜７のシクロアルキル部分
    のメチレンは酸素原子で置換されていてもよい）、炭素
    数７〜10のビシクロまたはトリシクロアルキル、アリー
    ルまたはアルキル部分に１〜３個の炭素をもつことので
    きるアラルキル（ここでアリールは場合により弗素、塩
    素、臭素、ヒドロキシ、または炭素数１〜４のアルキル
    またはアルコキシで置換されていてもよいフェニル基で
    あってよい）を表す〕と、次式（XII）の化合物： （ここで、R9は同一でも異っていてもよく上記R8と同じ
    意味をもち;Wは酸素または硫黄であり；Z4は求核離脱基
    を表し、あるいはR9の少なくとも一方が水素原子である
    場合には、Z4とR9とは一緒に窒素−炭素結合、または炭
    素数４〜６のシクロアルキレンイミドまたはモルホリノ
    を表す）とを反応させることを特徴とする方法。
  22. 【請求項２２】一般式（Ｉ）において、R4がトリフルオ
    ロメチルカルボニルアミノ、トリフルオロメチルカルボ
    ニルアミノメチル、トリフルオロメチルスルホニルアミ
    ノ、トリフルオロメチルスルホニルアミノメチルまたは
    1H−テトラゾリル基；アルキルカルボニルアミノ、アル
    キルカルボニルアミノメチル、アリールカルボニルアミ
    ノ、アリールカルボニルアミノメチル、アラルキルカル
    ボニルアミノ、アラルキルカルボニルアミノメチル、ア
    ルキルスルホニルアミノ、アルキルスルホニルアミノメ
    チル、アリールスルホニルアミノ、アリールスルホニル
    アミノメチル、アラルキルスルホニルアミノまたはアラ
    ルキルスルホニルアミノメチル基（ここでアルキル部分
    は各場合において１〜３個の炭素原子をもつことができ
    る）である式（Ｉ）の化合物を製造する方法であって、
    次式（XIII）の化合物： 〔ここで、R1〜R3、R5およびR6は請求項１〜６の少なく
    とも１項に定義した通りであり；R4はアミノまたはア
    ミノメチル基を表す）を、以下の式（XIV）の化合物： HO−Ｕ−R10 （XIV） 〔ここで、R10はトリフロオロメチル、アルキル、アリ
    ールまたはアラルキル（但し、該アルキル部分は各場合
    において１〜３個の炭素原子をもつことができる）を表
    し;Uはカルボニルまたはスルホニルを表す〕、あるいは
    その反応性誘導体を用いてアシル化することを特徴とす
    る方法。
  23. 【請求項２３】一般式（Ｉ）において、R4がアルキル部
    分の炭素数が１〜４であるアルキルスルホニルアミノカ
    ルボニルまたはパーフルオロアルキルスルホニルアミノ
    基あるいはベンジルスルホニルアミノカルボニルである
    式（Ｉ）の化合物を製造する方法であって、次式（XV）
    のカルボン酸： 〔ここで、R1〜R3、R5およびR6は請求項１〜６の少なく
    とも１項に定義した通りである）の反応性誘導体を、次
    式（XVI）のスルホンアミド： H2N−SO2−R11 （XVI） （ここで、R11は各々１〜４個の炭素をもつアルキルま
    たはパーフルオロアルキルもしくはベンジルを表す）
    と、あるいはそのアルカリ金属塩と反応させることを特
    徴とする方法。
  24. 【請求項２４】一般式（Ｉ）において、R2が、３−位に
    おいてアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアル
    キルまたはアラルキルで置換されていてもよい、２−イ
    ミダゾリドン−１−イルまたは3,4,5,6−テトラヒドロ
    −２−ピリミドン−１−１イル基である式（Ｉ）の化合
    物を製造する方法であって、以下の式（XVII）の化合
    物： 〔ここで、R1、R3およびR4〜R6は請求項１〜６の少なく
    とも１項に規定した通りであり;Halは塩素、臭素、また
    は沃素であり、ｎは２または３である）を環化し、かく
    して得たNH化合物を次式（XVIII）の化合物： R12−Hal （XVIII） （ここでR12はアルキル、シクロアルキル、シクロアル
    キルアルキルまたはアラルキルであり、Halは塩素、臭
    素または沃素である）を用いてアルキル化することを特
    徴とする方法。
  25. 【請求項２５】一般式（Ｉ）において、R1がアミノ基
    （ジアルキルアミノアルカノイル、アシル、シクロアル
    コキシカルボニル、シクロアルキルアルコキシカルボニ
    ル、アリールオキシカルボニル、アラルコキシカルボニ
    ルまたはトリフルオロアセチルにより、炭素数１〜４の
    アルキルスルホニルにより、全体で炭素数２〜７のアル
    コキシカルボニルにより、またはアルコキシカルボニル
    で置換されたチアゾリジン−３−イルカルボニルにより
    モノ置換されていてもよい）、炭素数１〜６のアルキル
    アミノ基（窒素原子においてアルキルスルホニルまたは
    アシルで置換されていてもよく、該アシルがアルカノイ
    ルである場合には、更にアルコキシで置換されていても
    よく、かつ該アルキル置換基は２−位でヒドロキシ、ア
    ルコキシまたはアリールアミノで置換されていてもよ
    い）、Ｎ−アルコキシカルボニル−アルキルアミノ、Ｎ
    −シクロアルコキシカルボニル−アルキルアミノ、Ｎ−
    シクロアルキルアルコキシカルボニル−アルキルアミ
    ノ、Ｎ−アリールオキシカルボニル−アルキルアミノま
    たはＮ−アラルコキシカルボニル−アルキルアミノ基
    （ここで、アルキル基は各々の場合において１〜６個の
    炭素原子をもつことができる）、アルコキシカルボニル
    アミノ、シクロアルコキシカルボニルアミノ、シクロア
    ルキルアルコキシカルボニルアミノ、アリールオキシカ
    ルボニルアミノ、アラルコシキカルボニルアミノ、アシ
    ルアミノまたはアルキルスルホニルアミノ基（窒素原子
    において、シクロアルキル、シクロアルキルアルキルま
    たはアラルキルで置換されていてもよい）、フタルイミ
    ノ、ホモフタルイミノ、２−カルボニルフェニルカルボ
    ニルアミノ、２−カルボキシフェニルメチルアミノ、２
    −カルボキシフェニルメチレンカルボニルアミノまたは
    ２−カルボキシメチレンフェニルカルボニルアミノ基
    （フタルイミノ基のカルボニルはメチレンで置換されて
    いてもよく、ホモフタルイミノ、２−カルボキシフェニ
    ルメチレンフェニルカルボニルアミノのメチレンは１ま
    たは２個のアルキルで置換されていてもよく、更に上記
    フェニル核はアルキルまたはアルコキシでモノまたはジ
    −置換されていてもよく、これら置換基は同一でも異な
    っていてもよく、同時にこれらは部分的にもしくは完全
    に水素化されていてもよい）、ビシクロアルカン−３−
    カルボン酸アミノまたはビシクロアルケン−３−カルボ
    ン酸アミノ基（２−位でカルボキシルにより置換されて
    いる）、ビシクロアルカン−2,3−ジカルボン酸イミノ
    またはビシクロアルケン−2,3−ジカルボン酸イミノ基
    （ビシクロアルカンおよびビシクロアルケン部分は各々
    ９または10個の炭素原子を含み、１、２または３個のメ
    チル基で置換されていてもよく、エンドメチレン基は酸
    素で置換されていてもよい）、グルタル酸イミノまたは
    ３−カルボキシ−ｎ−プロピレンカルボニル基（ｎ−プ
    ロピレンはパーフルオロ化されていてもよく、１または
    ２個のアルキル基により、あるいはテトラメチレンまた
    はペンタメチレンで置換されていてもよい）であり、か
    つR4が請求項１〜６の少なくとも１項でR4について述べ
    た意味（但しアミノ酸を除く）をもつ式（Ｉ）の化合物
    を製造する方法であって、次式（XIX）の化合物： 〔ここで、R2、R3、R5およびR6は請求項１〜６の少なくと
    も１項で規定した通りであり；R4はアミノ基を除き、請
    求項１〜６の少なくとも１項で規定した通りであり、R
    13は水素、炭素数１〜６のアルキル（２−位でヒドロキ
    シ、アルコキシまたはアリールアミノで置換されていて
    もよい）、シクロアルキル、シクロアルキルアルキルま
    たはアラルキルを表す〕を、次式（XX）の化合物： R14−Z5 （XX） 〔ここで、R14はジアルキルアミノアルカノイル、シク
    ロアルコキシカルボニル、シクロアルキルアルコキシカ
    ルボニル、アリールオキシカルボニル、アラルコキシカ
    ルボニルまたはトリフルオロアセチル基；炭素数１〜４
    のアルキルスルホニル基、全炭素数２〜７のアルコキシ
    カルボニル基、アルコキシカルボニルまたはアシルで置
    換されたチアゾリジン−３−イルカルボニル基（アシル
    がアルカノイルである場合、これは更にアルコキシで置
    換されていてもよい）、２−カルボキシフェニルカルボ
    ニル、２−カルボキシフェニルメチル、２−カルボキシ
    フェニルメチレンカルボニルまたは２−カルボキシメチ
    レンフェニルカルボニル基（２−カルボキシフェニルメ
    チレンカルボニルまたは２−カルボキシメチレンフェニ
    ルカルボニル基のメチレンは１または２個のアルキルで
    置換されていてもよく、かつ上記フェニル核はアルキル
    またはアルコキシでモノまたはジ置換されていてもよ
    く、これら置換基は同一もしくは異なっており、同時に
    完全にもしくは部分的に水素化されていてもよい）、ビ
    シクロアルカン−３−カルボニルまたはビシクロアルケ
    ン−３−カルボニル基（２−位でカルボキシにより置換
    されており、ビシクロアルカンおよびビシクロアルケン
    部分は夫々炭素数９または10であり、1,2または３個の
    メチルで置換されていてもよく、かつエンドメチレンは
    酸素で置換されていてもよく）、３−カルボキシ−ｎ−
    プロピレンカルボニル基（ｎ−プロピレンはパーフルオ
    ロ化されていてもよく、１または２個のアルキルで置換
    されていてもよく、あるいはテトラメチレンもしくはペ
    ンタメチレンで置換されていてもよい）を表し；Z5は求
    核離脱基を表す）あるいはその反応性誘導体を用いてア
    シル化することを特徴とする方法。
  26. 【請求項２６】上記一般式（Ｉ）においてR1とR2の少な
    くとも一方がカルボキシフェニルカルボニルアミノ、２
    −カルボキシフェニルメチルアミノ、２−カルボキシフ
    ェニルメチレンカルボニルアミノまたは２−カルボキシ
    −メチレンフェニルカルボニルアミノ基（ここで、２−
    カルボキシフェニルメチレンカルボニルアミノまたは２
    −カルボキシメチレンフェニルカルボニルアミノのメチ
    レン基は１または２個のアルキル基で置換されていても
    よく、かつ上記フェニル核はアルキルまたはアルコキシ
    でモノまたはジ置換されていてもよく、該置換基は同一
    もしくは異なっていてもよく、同時に部分的または完全
    に水素化されていてもよい）、ビシクロアルカン−３−
    カルボン酸アミノまたはビシクロアルケン−３−カルボ
    ン酸アミノ基（２−位でカルボキシで置換されており、
    該ビシクロアルカンおよびビシクロアルケン部分は各々
    ９または10個の炭素原子を含み、かつ１、２または３個
    のメチルで置換されていてもよく、しかもエンドメチレ
    ンは酸素で置換されていてもよい）、３−カルボキシ−
    ｎ−プロピレンカルボニル基（該ｎ−プロピレンはパー
    フルオロ化されていてもよく、１または２個のアルキル
    によりあるいはテトラメチレンまたはペンタメチレンで
    置換されていてもよい）を表す式（Ｉ）の化合物を製造
    する方法であって、次式（XXI）の化合物： 〔ここで、R2〜R6は請求項１〜６の少なくとも１項で定
    義した通りであり；R15はフタルイミノまたはホモフタ
    ルイミノ基（フタルイミノのカルボニルはメチレンで置
    換されていてもよく、ホモフタルイミノのメチレンは１
    または２個のアルキルで置換されていてもよく、該フェ
    ニル核はアルキルまたはアルコキシでモノまたはジ置換
    されていてもよく、該置換基は同一もしくは異っていて
    もよく、同時に完全にまたは部分的に水素化されていて
    もよい）、ビシクロアルカン−2,3−ジカルボン酸イミ
    ノまたはビシクロアルケン−2,3−ジカルボン酸イミノ
    基（ここで、ビシクロ−アルカンおよび−アルケン部分
    は夫々９または10個の炭素原子を含み、１、２または３
    個のメチルで置換されていてもよく、エンドメチレン基
    は酸素で置換されていてもよい）、グルタル酸イミノ
    （ここでｎ−プロピレンはパーフルオロ化されていても
    よく、１または２のアルキルであるいはテトラメチレン
    またはペンタメチレンで置換されていてもよい）を表
    す〕を部分的に加水分解することを特徴とする方法。
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