JPH07196534A - 遊離基の異常産生による損傷防止のための、ポリフェノールを組合せた、カロテノイド又はプロカロテノイド含有配合物 - Google Patents

遊離基の異常産生による損傷防止のための、ポリフェノールを組合せた、カロテノイド又はプロカロテノイド含有配合物

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Abstract

(57)【要約】 【構成】 活性要素として、親油性抗酸化剤、例えばカ
ロテノイド、プロパロテノイド及びその誘導体、を組合
せた浸水性抗酸化剤、例えばカテキン及びフラボノリグ
ナン様構造のポリフェノールを含有する医薬、食料、食
品及び化粧品組成物。 【効果】 上述の組合せ抗酸化剤は、単一化合物よりは
るかに強い抗酸化作用を発揮する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明は、親油性抗酸化剤と親水性抗酸化
剤の、新規配合物及び組合せ、並びに治療、食料及び化
粧品分野でのその用途に関する。これらの配合物は、純
粋な形態及び抽出物に含有された形態の、カテキン様及
びフラボノリグナン様構造を有するポリフェノールと共
に、カロテノイド及びプロカロテノイド（並びにその誘
導体）を用いることに基づいている。
【０００２】食品からの、又は医薬若しくは栄養配合物
としての、ビタミンＥ、β−カロテン、リコペン及びユ
ビデカレノン（補酵素Ｑ１０）の投与は、心臓脈管疾患
の発病率を有意に低下させることが文献中で充分に認め
られており、また若干の腫瘍の予防にも重要な役割を果
たすと考えられている。カロテノイドの抗アテローム性
動脈硬化活性に関する限りでは、最近の研究によれば、
カロテノイドのリポ蛋白質酸化防止能力（従って、その
血管の取り込みに干渉する）が、最も重要な機序の一つ
であると思われる。実際に、カロテノイドは、低密度リ
ポ蛋白質（ＬＤＬ）に生理学的に組み込まれ、その酸化
を防止して、主として内皮組織の損傷となって現れるア
テローム性動脈硬化性損傷の主原因に効果的に対抗する
〔１〜４〕。
【０００３】カロテノイドは、細胞レベルでの効果的な
抗酸化剤であって、それらの機能は、遺伝子の誤りの頻
度がより高い活発に増殖中の細胞で特に発現される。カ
ロテノイドの生物学的利用能の裏付けとして、酸素ラジ
カルを発生させることが知られている紫外線照射による
皮膚損傷に対する、その経口投与後においての、防止作
用及び目の機能での末梢レベルでのその役割は、よく知
られている。
【０００４】二量体及びオリゴマー型のカテキン様構造
を有するポリフェノールは、大小の口径の血管でのそれ
らの作用のために、心臓脈管の治療及び眼科学に広く用
いられている。これらの天然ポリフェノールは、毛細血
管の脆弱性及び透過性に対して、並びに内皮の保護に対
して有益な調節作用を実際に発揮する。最近の文献は、
前記化合物の生物学的効果に基づいて、この抗酸化剤活
性を、重要な機序と一致して認めている。
【０００５】フラボノリグナン類、とりわけシリマリン
及びその３種類の主要構成成分（シリビン、シリジアニ
ン及びシリクリスチン）は、肝臓及び末梢レベルでの顕
著な抗ラジカル能力を特徴とする。Vitis viniferaから
抽出されたプロシアニドールというオリゴマーについて
本出願者により証明〔５〕されているように、及び異な
る植物源から抽出された多数のポリフェノール性物質に
ついて他の著者らにより証明〔６、７〕されているよう
に、この一連の化合物のもう一つの興味深い生物学的特
性は、顕著な抗突然変異作用を有することである。その
ような特性は、部分的には抗酸化効果と関連していて、
自然突然変異及び紫外線照射又は突然変異誘発性生産
物、例えば薬剤若しくは大気汚染物質のいずれかによっ
て誘発される突然変異の双方に対して現れる。
【０００６】ポリフェノール性物質の作用部位は、カロ
テノイド及びその類似物質のそれらとは非常に異なり、
従って、親油性化合物及び親水性化合物の相伴う投与
は、生物学的観点からは予想外の驚くべき利点をもたら
す。
【０００７】ビタミンＥ、β−カロテン、リコペン、補
酵素Ｑ１０及びその異性体などのカロテノイドは、活性
化された形態の酸素に対する非常に効果的な抗ラジカル
化合物であることが、脂質過酸化の慣用的試験、例えば
キサンチン−キサンチンオキシダーゼ系及び本出願者が
最近作成した非常に選択的なモデル、これは、水性媒体
中での超音波を用いた不飽和リン脂質の脂質過酸化に関
するモデル〔８〕、の双方で立証された。同じ試験で、
本発明のポリフェノールは、先行技術による化合物と同
じか、又はそれより高い活性を有することが判明した。
【０００８】何種類かのポリフェノール性物質、並びに
親油性抗酸化剤であるビタミンＥ及びリコペンを用いた
これらの試験から得られた結果を第１表及び第２表に要
約した。
【０００９】
【表１】
【００１０】
【表２】
【００１１】親水性抗酸化剤と親油性のそれとの組合せ
は、驚くべきことに、同じ濃度で試験した単一化合物よ
りはるかに強い抗酸化剤作用を発揮する（第２表）こと
が発見され、そしてそれが本発明の一つの目的である。
従って、本発明は活性要素として、親油性抗酸化剤を組
合せた親水性抗酸化剤を含有する医薬、食料、食品及び
化粧品組成物を提供する。
【００１２】この発見は、ザイモザンで刺激したヒト繊
維芽細胞、及び化学発光による過酸化過程の評価を用い
たもう一つの生体外モデルでも確認されている。例えば
リコペンとシリマリンとの組合せは、単一成分よりも驚
異的に顕著な抗酸化剤効果を有することが立証された
（図１）。
【００１３】同じ結果が、親油性抗酸化剤（ユビデカレ
ノン及びビタミンＥ）及び親水性抗酸化剤（Vitis vini
feraから抽出したオリゴマー）の別の組合せを用いても
得られた。
【００１４】精製リコペンを用いた生体外モデルで得ら
れた結果は、その後、親油性抗酸化剤と親水性酸化剤と
の併用が、遊離基が重要な役割を果たす実験的損傷で予
測し得なかった効果的な改善を与えた生体内モデルによ
っても確認された。
【００１５】対照としては、実際には刺激剤（ホルボー
ルエステル）を用いた炎症過程のモデル（ここで、この
刺激剤は、生体膜レベルでの脂質過酸化を誘発し、次い
で、ラジカル連鎖反応によってそれを伝播する）を選択
した。
【００１６】第３表は、シリマリン、Lycopersicum aes
culentumの乾燥表皮のヘキサン抽出によって調製される
画分である高いリコペン含有量（５％）を有する親油性
画分と組み合わせたシリマリン、及びリコペンを有する
画分を用いて得られたマウスにおける浮腫誘発防止活性
のデータを示した。データは、誘発６時間後に測定した
浮腫の減少の百分率として表した。
【００１７】
【表３】
【００１８】上記のデータは、すべて、異なる極性を有
する２種類の抗酸化剤の組合せが、単一化合物の有効性
を著しく高めることを示している。最もあり得ること
は、そのような相乗作用は、過酸化過程のほぼ完全な遮
断をもたらす、より多くのラジカル種での相伴う同時作
用によるものである。
【００１９】同じ現象は、これらの組合せの抗突然変異
効果を調べたときにも生じるが、この効果によって抗酸
化剤成分は傑出した役割を果たし、そしてこの効果は、
癌の防止及び心臓脈管病理学に関係することから際立っ
て重要である。
【００２０】例示のために、緑茶から抽出したポリフェ
ノール、リコペン及びその組合せの効果を第４表に示し
た。
【００２１】
【表４】
【００２２】緑茶からのポリフェノール画分としては、
エピガロカテキンガレートとして表される８５％のポリ
フェノール力価及び低いカフェイン含有量（＜０．３
％）を有する産生物を用いた。リコペン画分と茶ポリフ
ェノールとの混合物を用い、自然突然変異の約５０％の
阻害がエイムス試験〔Salmonella typhimurium：TA-100
及びTA-98 〕で得られた。
【００２３】そのような効果は、代謝活性とは無関係で
あることが判明した（−Ｓ９又は＋Ｓ９）。類似の効果
は、Saccharomyces cerevisiaeの株に対しても得られて
いて、ここでは、自然突然変異に対する効果が、核レベ
ル、及びはるかに重要なことにミトコンドリアの情報の
レベルでも制御されている。
【００２４】二つの画分の比率は、異なる配合物の適用
分野に応じて、ポリフェノール１部から親油性抗酸化剤
１部まで変動させることができる。
【００２５】これらの配合物として用いるための賦形剤
としては、天然及び合成リン脂質の双方、並びに異なる
リン脂質含有量を有する粗製レシチンが特に重要であ
る。リン脂質は、カテキン及びフラボノリグナンの双方
の性質を有するポリフェノール性物質の吸着を促進する
のに特に適切な担体である。これらの組合せの好適な投
与形態は、軟ゼラチンカプセルであるが、硬ゼラチンカ
プセル、セルロース又は他のマトリックス、並びに坐薬
及び経皮形態も着想することができる。
【００２６】
【実施例】下記の実施例によって、本発明は更に詳細に
説明される。
【００２７】実施例１：ピーナッツ油中にシリマリン及
びリコペンを含有する配合物 ５％のリコペンを含有するLycopersicum aesculentumの
親油性抽出物２００mgをシリマリン５０mg、天然のソイ
ホスファチジルコリン(soy phosphatidylcholine) ５０
mg及びピーナッツ油５０mgと混合し、生成物を軟ゼラチ
ンカプセル中に封入した。投与量は１日につき１カプセ
ルから５カプセルまで変動させることができる。
【００２８】実施例２：ピーナッツ油中にプロシアニド
ールオリゴマー及びリコペンを含有する配合物 ５％のリコペンを含有するLycopersicum aesculentumの
親油性抽出物２００mgを、Vitis viniferaから得たプロ
シアニドールオリゴマー８０mg、天然のソイホスファチ
ジルコリン５０mg及びピーナッツ油５０mgと混合し、生
成物を軟ゼラチンカプセル中に封入した。投与量は１日
につき１カプセルから５カプセルまで変動させることが
できる。
【００２９】実施例３：ユビデカレノン及びプロシアニ
ドールオリゴマーを含有する配合物 ユビデカレノン２０mgをビタミンＥ２０mg、及び緑茶か
ら得たプロシアニドールオリゴマー８０mgと混合し、精
製されたソイリン脂質(soy phospholipids) ５０mgを含
有するピーナッツ油１００mgにこの混合物を分散させ
た。懸濁液は軟ゼラチンカプセル中に封入するか、又は
錠剤の製造に適した賦形剤に吸着させることができる。
投与量は１日につき１カプセルから３カプセルまで変動
させることができる。
【００３０】実施例４：ユビキノール（還元されたユビ
デカレノン）、不飽和リン脂質及びプロアントシアニジ
ンＡ２を含有する配合物 ユビキノール２０mgをソイホスファチジルコリン１００
mgと混合し、ピーナッツ油１００mgに溶解した。この溶
液を８０mgのプロアントシアニジンＡ２に加えた。懸濁
液は軟ゼラチンカプセル中に封入することができる。投
与量は１日につき１カプセルから３カプセルまで変動さ
せることができる。
【００３１】引用文献 １−Ziegler, R.G. A Review of Epidemiologic Evidence that Carotenoid
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ａｃｔｉｏｎ ａｎｄ ａｎｔｉ−ｅｎｚｙｍｅ ａｃ
ｔｉｖｉｔｉｅｓ ｏｆ ｐｒｏｃｙａｎｉｄｉｎｅｓ
ｆｒｏｍ Ｖｉｔｉｓ ｖｉｎｉｆｅｒａ： ａ ｍ
ｅｃｈａｎｉｓｍ ｆｏｒ ｔｈｅｉｒ ｃａｐｉｌｌ
ａｒｙ ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ ａｃｔｉｏｎ Ａｒｚｎｅｉｍ． Ｆｏｒｓｃｈ． Ｄｒｕｇ Ｒｅ
ｓ．， ｉｎ ｐｒｅｓｓ．
【図面の簡単な説明】
【図１】ザイモザンで刺激した繊維芽細胞の培養での過
酸化においてシリマリン、リコペン及びそれらの組合せ
の抗酸化剤活性を示すグラフである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ６１Ｋ 7/00 Ｋ 7/48 9/02 Ｌ 9/20 Ｂ 9/48 Ｃ Ｆ 31/015 ＡＤＡ 9454−4Ｃ 31/12 9454−4Ｃ 31/35 31/355 ＡＤＤ 35/78 Ｃ 8217−4Ｃ

Claims (7)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 活性要素として、親水性抗酸化剤を組合
    せた親油性抗酸化剤を含有する医薬、食料、食品又は化
    粧品組成物。
  2. 【請求項２】 親油性抗酸化剤が、カロテノイド、プロ
    カロテノイド及びその誘導体の群から選ばれる請求項１
    記載の組成物。
  3. 【請求項３】 親油性抗酸化剤が、ビタミンＥ、β−カ
    ロテン、リコペン、ユビデカレノン又はユビキノールか
    ら選ばれる請求項２記載の組成物。
  4. 【請求項４】 親水性抗酸化剤が、カテキン様又はフラ
    ボノリグナン様構造を有するポリフェノールの群から選
    ばれる請求項１〜３のいずれか一項記載の組成物。
  5. 【請求項５】 親水性抗酸化剤が、シリマリン若しくは
    その構成成分の一つ（シリビン、シリジアニン、シリク
    リスチン及びイソシリビン）、プロアントシアニジンＡ
    ２、又はVitis vinifera、Camellia sinensis 、Aescul
    us hippocastanum、Ginkgo biloba 若しくはCardus mar
    ianum から抽出されたプロシアニドールオリゴマーから
    選ばれる請求項４記載の組成物。
  6. 【請求項６】 賦形剤として、異なるリン脂質含有量を
    有する未精製レシチンを含む天然又は合成のリン脂質を
    含有する請求項１〜５のいずれか一項記載の組成物。
  7. 【請求項７】 軟若しくは硬ゼラチンカプセル、錠剤、
    坐薬、又は経皮剤の形態での、請求項１〜６のいずれか
    一項記載の組成物。
JP12866194A 1993-12-21 1994-06-10 遊離基の異常産生による損傷防止のための、ポリフェノールを組合せた、カロテノイド又はプロカロテノイド含有配合物 Expired - Fee Related JP3604422B2 (ja)

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