JPH07165801A - 包接錯体及びその製造法 - Google Patents
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Abstract
シクロデキストリンとの包接錯体及びその製造法。 【効果】 同包接錯体は水、アルコール、又は水/アル
コール混合物に溶解する。
Description
ストリンのアポカロテナル又はリコペンとの包接錯体、
並びにその製造法に関する。
錯体を形成する。そのことは、シクロデキストリンが例
えば不溶性の化合物を、包接錯体として適当な溶媒に溶
解させることができることを意味する。ビタミン類、特
にカロテノイド化合物と溶解性包接錯体を形成すること
は、これら化合物が概して極性溶媒、特に水に不溶であ
りながら、投与する際はほとんどの場合、溶解できる形
で存在するのが望ましいので特に重要である。このこと
は活性成分が高い生物学的有効性を達成するために特に
重要である。更にカロテノイド化合物の場合、同化合物
の有する着色力が食品着色に有効に発揮できるので非常
に重要である。
し、その全てが懸濁液又は乳化液を製造することを基本
にしている。この場合、カロテノイド化合物は例えば油
相及び/又は有機溶媒中に溶解し、そして水と処理して
乳化液にしている。
で磨砕し、続いて得られた懸濁液を水中で乳化してい
る。
化液が粒子又は光を散乱する液滴からなるので、水中で
濁りが出て不利である。更にこのようなカロテノイドの
懸濁液、又は乳化液は長期安定性がない。更にカロテノ
イド化合物は熱と光の作用によりすぐに分解される。こ
のような懸濁液及び乳化液中では活性成分は、通常大き
さが0.1ないし10μmの粒子として存在する。
26 72 61号に記載されている。同公報の方法で
は、β-カロテンをシクロデキストリンと混合する。し
かしこの方法では溶液が得られず、むしろ放置して置く
と成分が再び分離してしまい懸濁液が生成するという欠
点がある。
デキストリン中に包接した、これら従来技術の欠点を持
たない包接錯体が製造された。
又はリコペンをシクロデキストリン中に包接した、極性
溶媒に溶解する包接錯体、及びその製造法を提供する。
チルβ-シクロデキストリン、及びヒドロキシプロピル
β-シクロデキストリンがシクロデキストリンとして使
用される。
キストリンをアポカロテナル及び/又はリコペンそして
極性溶媒と接触させることにより得られる。これは、 a)シクロデキストリンを極性溶媒に溶解し、そして得
られた溶液をアポカロテナル又はリコペンで処理する
か、又は b)一方でアポカロテナル又はリコペンを有機溶媒に溶
解し、他方シクロデキストリンを極性溶媒に溶解し、そ
して両溶液を一緒にするか、又は c)固体状アポカロテナル又は固体状リコペンとシクロ
デキストリンとを、少量の水の存在下に強力に混合し、
得られた混合物を極性溶媒と一緒にする、ことによって
実施することができる。
にはβ-シクロデキストリン、特にメチルβ-シクロデキ
ストリン、又はヒドロキシプロピルβ-シクロデキスト
リンを使用するのが好ましい。α-シクロデキストリン
はリコペンを含む包接錯体を製造するのに使用するのが
好ましい。
と低級アルキルアルコールとの混合物を極性溶媒として
使用するのが好ましい。混合物の場合、水と低級アルキ
ルアルコールとの体積比は約1:30ないし10:1と
するのが便利である。
ル基として、特に炭素数が6個以下であり、そして直鎖
状、又は分枝鎖状のアルキル基が考えられる。低級アル
キルアルコールは好ましくは、メタノール、エタノー
ル、又はn-イソプロパノール、特にメタノール、又は
エタノールである。
る。
ように、シクロデキストリンは約8ないし10倍量の
水、低級アルキルアルコール又は水と低級アルキルアル
コールとの混合物と混合し、約5℃ないし90℃の温度
で溶解できるので便利である。同操作は約20ないし6
0℃の温度範囲で実施するのが好ましい。アポカロテナ
ル又はリコペンのポリエン類はこの溶液に、使用するシ
クロデキストリンの約1/10ないし1/10,000
に相当する量を添加するのが便利である。ポリエンとシ
クロデキストリンとの重量比は好ましくは約1:10な
いし約1:200である。
ないし12%溶液、特に約10%溶液とし、極性溶媒、
特に水にシクロデキストリンを溶解した溶液に添加す
る。この場合、有機溶媒としてクロロホルム又はヘキサ
ンを使用するのが特に便利である。有機溶媒は第2段階
で例えば蒸留によって除去する。
アポカロテナル及びリコペンを最初に約10ないし12
倍量のシクロデキストリンと、少量の水の存在下に強力
に混合することができる。次いでこの混合物を極性溶媒
と合わせ、そして存在する固体成分を通常の方法、例え
ば濾過によって除去する。
方法は約5℃ないし約90℃の温度範囲で実施され、約
20℃ないし60℃の温度範囲が特に好ましい。得られ
た混合物は更に約20分間ないし約70分間撹拌し、そ
れによって存在する溶媒を全て蒸発させ、次いで濾過し
て固体成分を全て溶液から除去する。濾過は室温か又は
高温で実施する。濾過は好ましくは、溶液を冷却してか
ら室温で実施する。
トリンとから生成する包接錯体は、溶媒を蒸発させるこ
とにより固体状で単離することができ、続いて再溶解す
ることができる。この操作は著しい変化が起こらない限
り、随時何度も繰り返すことができる。
デキストリン/ポリエン配合物よりも特に優れている点
は、これらの錯体が水又は水/アルコール混合物中で真
の溶液を形成して、安定で濁りのない溶液の製造を可能
にし、そのためアポカロテナル又はリコペンが分子分散
状態で存在するのでその生物利用性(bioavailabilit
y)が大幅に改善されたこと、透明な色範囲が拡大され
たこと、そして包接されたポリエン、アポカロテナル及
びリコペンの熱及び光に対する安定性が大幅に向上した
こと、である。
する。
e社(ドイツ);アンヒドログルコース単位当たり約1.
8個のメチル基を有する静的にメチル化したβ-シクロ
デキストリン)を60℃の温度で40mlの水に溶解し
た。0.5gのアポカロテナル結晶をこの溶液に添加し
た。得られた混合物は55℃に加熱し、この温度で20
分間撹拌した。室温に冷却後、固体成分を深赤色の溶液
から濾別した。
カロテナル含量は溶液1ml当たり0.16mgであっ
た。
の水溶液は実験室用スプレードライヤーを使用して固体
粉末にした。得られた粉末は冷水に対して優れた溶解性
を示し、水を加えると再び水溶液になった。
の水溶液と、それと同じ濃度のアポカロテナルヘキサン
溶液を昼光下に10日間放置した。アポカロテナル/ヘ
キサン溶液は薄いオレンジ色の溶液に褪色したが、アポ
カロテナル-シクロデキストリン錯体の水溶液の色は変
わらなかった。
[Roquette Freres社(フランス);アンヒドログルコ
ース単位当たり約0.6個のCH3CH(CH3)O基をゆ
うする]を0.3gのアポカロテナルと混合し、約1m
lの水で湿した。得られた混合物を室温で3時間混練
し、続いて40mlの水を室温で加え、そして濾過して
固体成分を除去した。得られた透明な暗赤色の溶液は、
1ml当たり3μgのアポカロテナルを含んでいた。
(ドイツ)]を60℃で水に溶解した。0.3gのリコ
ペンを4mlのクロロホルムに溶解した溶液をこの混合
物に添加した。得られた懸濁液を60℃に加熱して、更
に20分間撹拌し、クロロホルムを蒸発させた。溶液を
室温に冷却してから、固体成分を全て濾別した。得られ
た暗黄色の溶液は1ml当たり2μgのリコペンを含ん
でいた。
Claims (11)
- 【請求項1】 ポリエンであるアポカロテナル又はリコ
ペンがシクロデキストリン中に包接された、極性溶媒に
溶解する包接錯体。 - 【請求項2】 上記請求第1項記載の包接錯体におい
て、シクロデキストリンがα-シクロデキストリン、メ
チルβ-シクロデキストリン、又はヒドロキシルプロピ
ルβ-シクロデキストリンであることを特徴とする包接
錯体。 - 【請求項3】 上記請求第2項記載の包接錯体におい
て、該シクロデキストリンがα-シクロデキストリンで
あり、そしてポリエンがリコペンであることを特徴とす
る包接錯体。 - 【請求項4】 上記請求第2項記載の包接錯体におい
て、該シクロデキストリンがβ-シクロデキストリン又
はヒドロキシルプロピルβ-シクロデキストリンであ
り、そしてポリエンがアポカロテナルであることを特徴
とする包接錯体。 - 【請求項5】 上記請求第1項ないし第4項のいずれか
の項記載の包接錯体において、該錯体が水、低級アルキ
ルアルコール、又は水と低級アルキルアルコールとの混
合物に溶解することを特徴とする包接錯体。 - 【請求項6】 上記請求第5項記載の包接錯体におい
て、該混合物の水と低級アルキルアルコールとの体積比
が約1:30ないし約10:1であることを特徴とする
包接錯体。 - 【請求項7】 上記請求第5項又は第6項記載の包接錯
体において、該低級アルキルアルコールがメタノール又
はエタノールであることを特徴とする包接錯体。 - 【請求項8】 上記請求第1項ないし第7項いずれか記
載の包接錯体の製造法において、同製造法がシクロデキ
ストリンをアポカロテナル及び/又はリコペンと、そし
て極性溶媒と一緒にすることからなることを特徴とする
製造法。 - 【請求項9】 上記請求第8項記載の製造法において、
該シクロデキストリンを約5℃ないし約90℃の範囲の
温度で、約8倍ないし10倍量の蒸留水、低級アルキル
アルコール、又は水と低級アルキルアルコールとの混合
物に溶解し、次いでアポカロテナル又はリコペンをこの
混合物に添加し、ポリエンであるアポカロテナル又はリ
コペンの量を使用するシクロデキストリンの量の約1/
10ないし1/10,000に調整することを特徴とす
る製造法。 - 【請求項10】 上記請求第8項記載の製造法におい
て、ポリエンであるアポカロテナル又はリコペンを有機
溶媒中濃度約8ないし12%溶液とし、そしてシクロデ
キストリンを極性溶媒に溶解した溶液に添加することを
特徴とする製造法。 - 【請求項11】 上記請求第8項記載の方法によって製
造されたことを特徴とする包接錯体。
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