JPH07165801A - 包接錯体及びその製造法 - Google Patents

包接錯体及びその製造法

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Abstract

(57)【要約】 【構成】 ポリエン類、アポカロテナル及びリコペンと
シクロデキストリンとの包接錯体及びその製造法。 【効果】 同包接錯体は水、アルコール、又は水／アル
コール混合物に溶解する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明は、極性溶媒に溶解するシクロデキ
ストリンのアポカロテナル又はリコペンとの包接錯体、
並びにその製造法に関する。
【０００２】シクロデキストリンは数多くの物質と包接
錯体を形成する。そのことは、シクロデキストリンが例
えば不溶性の化合物を、包接錯体として適当な溶媒に溶
解させることができることを意味する。ビタミン類、特
にカロテノイド化合物と溶解性包接錯体を形成すること
は、これら化合物が概して極性溶媒、特に水に不溶であ
りながら、投与する際はほとんどの場合、溶解できる形
で存在するのが望ましいので特に重要である。このこと
は活性成分が高い生物学的有効性を達成するために特に
重要である。更にカロテノイド化合物の場合、同化合物
の有する着色力が食品着色に有効に発揮できるので非常
に重要である。
【０００３】今までに色々な方法が公知であった。しか
し、その全てが懸濁液又は乳化液を製造することを基本
にしている。この場合、カロテノイド化合物は例えば油
相及び／又は有機溶媒中に溶解し、そして水と処理して
乳化液にしている。
【０００４】又別の方法ではカロテノイド化合物を油中
で磨砕し、続いて得られた懸濁液を水中で乳化してい
る。
【０００５】しかし、これらの配合物は、懸濁液又は乳
化液が粒子又は光を散乱する液滴からなるので、水中で
濁りが出て不利である。更にこのようなカロテノイドの
懸濁液、又は乳化液は長期安定性がない。更にカロテノ
イド化合物は熱と光の作用によりすぐに分解される。こ
のような懸濁液及び乳化液中では活性成分は、通常大き
さが０.１ないし１０μｍの粒子として存在する。
【０００６】基本的に異なる方法が日本特許公開公報第
２６ ７２ ６１号に記載されている。同公報の方法で
は、β-カロテンをシクロデキストリンと混合する。し
かしこの方法では溶液が得られず、むしろ放置して置く
と成分が再び分離してしまい懸濁液が生成するという欠
点がある。
【０００７】今、アポカロテナル及びリコペンをシクロ
デキストリン中に包接した、これら従来技術の欠点を持
たない包接錯体が製造された。
【０００８】本発明は、ポリエンであるアポカロテナル
又はリコペンをシクロデキストリン中に包接した、極性
溶媒に溶解する包接錯体、及びその製造法を提供する。
【０００９】好ましくは、α-シクロデキストリン、メ
チルβ-シクロデキストリン、及びヒドロキシプロピル
β-シクロデキストリンがシクロデキストリンとして使
用される。
【００１０】新規な包接錯体は、本発明に従いシクロデ
キストリンをアポカロテナル及び／又はリコペンそして
極性溶媒と接触させることにより得られる。これは、 ａ）シクロデキストリンを極性溶媒に溶解し、そして得
られた溶液をアポカロテナル又はリコペンで処理する
か、又は ｂ）一方でアポカロテナル又はリコペンを有機溶媒に溶
解し、他方シクロデキストリンを極性溶媒に溶解し、そ
して両溶液を一緒にするか、又は ｃ）固体状アポカロテナル又は固体状リコペンとシクロ
デキストリンとを、少量の水の存在下に強力に混合し、
得られた混合物を極性溶媒と一緒にする、ことによって
実施することができる。
【００１１】方法ａ）が好ましい実施態様である。
【００１２】アポカロテナルを含む包接錯体を製造する
にはβ-シクロデキストリン、特にメチルβ-シクロデキ
ストリン、又はヒドロキシプロピルβ-シクロデキスト
リンを使用するのが好ましい。α-シクロデキストリン
はリコペンを含む包接錯体を製造するのに使用するのが
好ましい。
【００１３】水、又は低級アルキルアルコール、又は水
と低級アルキルアルコールとの混合物を極性溶媒として
使用するのが好ましい。混合物の場合、水と低級アルキ
ルアルコールとの体積比は約１：３０ないし１０：１と
するのが便利である。
【００１４】上記低級アルキルアルコールの低級アルキ
ル基として、特に炭素数が６個以下であり、そして直鎖
状、又は分枝鎖状のアルキル基が考えられる。低級アル
キルアルコールは好ましくは、メタノール、エタノー
ル、又はｎ-イソプロパノール、特にメタノール、又は
エタノールである。
【００１５】しかし、極性溶媒として水が特に適してい
る。
【００１６】このように、上記方法ａ)の所で記載した
ように、シクロデキストリンは約８ないし１０倍量の
水、低級アルキルアルコール又は水と低級アルキルアル
コールとの混合物と混合し、約５℃ないし９０℃の温度
で溶解できるので便利である。同操作は約２０ないし６
０℃の温度範囲で実施するのが好ましい。アポカロテナ
ル又はリコペンのポリエン類はこの溶液に、使用するシ
クロデキストリンの約１／１０ないし１／１０,０００
に相当する量を添加するのが便利である。ポリエンとシ
クロデキストリンとの重量比は好ましくは約１：１０な
いし約１：２００である。
【００１７】方法ｂ）では、ポリエンを有機溶媒中約８
ないし１２％溶液、特に約１０％溶液とし、極性溶媒、
特に水にシクロデキストリンを溶解した溶液に添加す
る。この場合、有機溶媒としてクロロホルム又はヘキサ
ンを使用するのが特に便利である。有機溶媒は第２段階
で例えば蒸留によって除去する。
【００１８】もしくは方法ｃ）で固体状のポリエン類、
アポカロテナル及びリコペンを最初に約１０ないし１２
倍量のシクロデキストリンと、少量の水の存在下に強力
に混合することができる。次いでこの混合物を極性溶媒
と合わせ、そして存在する固体成分を通常の方法、例え
ば濾過によって除去する。
【００１９】温度範囲は決定的なものではない。特に本
方法は約５℃ないし約９０℃の温度範囲で実施され、約
２０℃ないし６０℃の温度範囲が特に好ましい。得られ
た混合物は更に約２０分間ないし約７０分間撹拌し、そ
れによって存在する溶媒を全て蒸発させ、次いで濾過し
て固体成分を全て溶液から除去する。濾過は室温か又は
高温で実施する。濾過は好ましくは、溶液を冷却してか
ら室温で実施する。
【００２０】アポカロテナルとメチルβ-シクロデキス
トリンとから生成する包接錯体は、溶媒を蒸発させるこ
とにより固体状で単離することができ、続いて再溶解す
ることができる。この操作は著しい変化が起こらない限
り、随時何度も繰り返すことができる。
【００２１】本発明の包接錯体が従来から公知のシクロ
デキストリン／ポリエン配合物よりも特に優れている点
は、これらの錯体が水又は水／アルコール混合物中で真
の溶液を形成して、安定で濁りのない溶液の製造を可能
にし、そのためアポカロテナル又はリコペンが分子分散
状態で存在するのでその生物利用性（bioavailabilit
y）が大幅に改善されたこと、透明な色範囲が拡大され
たこと、そして包接されたポリエン、アポカロテナル及
びリコペンの熱及び光に対する安定性が大幅に向上した
こと、である。
【００２２】以下実施例により本発明を更に詳細に説明
する。
【００２３】
【実施例】
実施例１ ５.０ｇのメチルβ-シクロデキストリン［Wacker Chemi
e社（ドイツ）；アンヒドログルコース単位当たり約１.
８個のメチル基を有する静的にメチル化したβ-シクロ
デキストリン）を６０℃の温度で４０ｍｌの水に溶解し
た。０.５ｇのアポカロテナル結晶をこの溶液に添加し
た。得られた混合物は５５℃に加熱し、この温度で２０
分間撹拌した。室温に冷却後、固体成分を深赤色の溶液
から濾別した。
【００２４】この溶液を分光光度計で測定した所、アポ
カロテナル含量は溶液１ｍｌ当たり０.１６ｍｇであっ
た。
【００２５】アポカロテナル-シクロデキストリン錯体
の水溶液は実験室用スプレードライヤーを使用して固体
粉末にした。得られた粉末は冷水に対して優れた溶解性
を示し、水を加えると再び水溶液になった。
【００２６】アポカロテナル-シクロデキストリン錯体
の水溶液と、それと同じ濃度のアポカロテナルヘキサン
溶液を昼光下に１０日間放置した。アポカロテナル／ヘ
キサン溶液は薄いオレンジ色の溶液に褪色したが、アポ
カロテナル-シクロデキストリン錯体の水溶液の色は変
わらなかった。
【００２７】実施例２ ５.０ｇのヒドロキシプロピルβ-シクロデキストリン
［Roquette Freres社（フランス）；アンヒドログルコ
ース単位当たり約０.６個のＣＨ3ＣＨ(ＣＨ3)Ｏ基をゆ
うする］を０.３ｇのアポカロテナルと混合し、約１ｍ
ｌの水で湿した。得られた混合物を室温で３時間混練
し、続いて４０ｍｌの水を室温で加え、そして濾過して
固体成分を除去した。得られた透明な暗赤色の溶液は、
１ｍｌ当たり３μｇのアポカロテナルを含んでいた。
【００２８】実施例３ ５.０ｇのα-シクロデキストリン［Wacker Chemie社
（ドイツ）］を６０℃で水に溶解した。０.３ｇのリコ
ペンを４ｍｌのクロロホルムに溶解した溶液をこの混合
物に添加した。得られた懸濁液を６０℃に加熱して、更
に２０分間撹拌し、クロロホルムを蒸発させた。溶液を
室温に冷却してから、固体成分を全て濾別した。得られ
た暗黄色の溶液は１ｍｌ当たり２μｇのリコペンを含ん
でいた。

Claims (11)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 ポリエンであるアポカロテナル又はリコ
    ペンがシクロデキストリン中に包接された、極性溶媒に
    溶解する包接錯体。
  2. 【請求項２】 上記請求第１項記載の包接錯体におい
    て、シクロデキストリンがα-シクロデキストリン、メ
    チルβ-シクロデキストリン、又はヒドロキシルプロピ
    ルβ-シクロデキストリンであることを特徴とする包接
    錯体。
  3. 【請求項３】 上記請求第２項記載の包接錯体におい
    て、該シクロデキストリンがα-シクロデキストリンで
    あり、そしてポリエンがリコペンであることを特徴とす
    る包接錯体。
  4. 【請求項４】 上記請求第２項記載の包接錯体におい
    て、該シクロデキストリンがβ-シクロデキストリン又
    はヒドロキシルプロピルβ-シクロデキストリンであ
    り、そしてポリエンがアポカロテナルであることを特徴
    とする包接錯体。
  5. 【請求項５】 上記請求第１項ないし第４項のいずれか
    の項記載の包接錯体において、該錯体が水、低級アルキ
    ルアルコール、又は水と低級アルキルアルコールとの混
    合物に溶解することを特徴とする包接錯体。
  6. 【請求項６】 上記請求第５項記載の包接錯体におい
    て、該混合物の水と低級アルキルアルコールとの体積比
    が約１：３０ないし約１０：１であることを特徴とする
    包接錯体。
  7. 【請求項７】 上記請求第５項又は第６項記載の包接錯
    体において、該低級アルキルアルコールがメタノール又
    はエタノールであることを特徴とする包接錯体。
  8. 【請求項８】 上記請求第１項ないし第７項いずれか記
    載の包接錯体の製造法において、同製造法がシクロデキ
    ストリンをアポカロテナル及び／又はリコペンと、そし
    て極性溶媒と一緒にすることからなることを特徴とする
    製造法。
  9. 【請求項９】 上記請求第８項記載の製造法において、
    該シクロデキストリンを約５℃ないし約９０℃の範囲の
    温度で、約８倍ないし１０倍量の蒸留水、低級アルキル
    アルコール、又は水と低級アルキルアルコールとの混合
    物に溶解し、次いでアポカロテナル又はリコペンをこの
    混合物に添加し、ポリエンであるアポカロテナル又はリ
    コペンの量を使用するシクロデキストリンの量の約１／
    １０ないし１／１０,０００に調整することを特徴とす
    る製造法。
  10. 【請求項１０】 上記請求第８項記載の製造法におい
    て、ポリエンであるアポカロテナル又はリコペンを有機
    溶媒中濃度約８ないし１２％溶液とし、そしてシクロデ
    キストリンを極性溶媒に溶解した溶液に添加することを
    特徴とする製造法。
  11. 【請求項１１】 上記請求第８項記載の方法によって製
    造されたことを特徴とする包接錯体。
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