JPH08259829A - 水溶性リコピン製剤 - Google Patents

水溶性リコピン製剤

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JPH08259829A JP7068037A JP6803795A JPH08259829A JP H08259829 A JPH08259829 A JP H08259829A JP 7068037 A JP7068037 A JP 7068037A JP 6803795 A JP6803795 A JP 6803795A JP H08259829 A JPH08259829 A JP H08259829A
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 各種水系組成物に、乳化剤等を用いずに簡便
に、十分な溶解性と安定性をもって配合することが可能
な水溶性リコピン製剤及び水系組成物中においてリコピ
ンを溶解させ十分に安定化させる方法を提供する。 【構成】 リコピンをγ−サイクロデキストリンに包接
させて水系組成物に添加すると共に、グルテン及び/又
はアスコルビン酸を水系組成物に添加することで水系組
成物中におけるリコピンの安定化を図り、また、リコピ
ン製剤を、γ−サイクロデキストリンに、好ましくは2
00〜100000倍量(モル)のγ−サイクロデキス
トリンに包接されたリコピンと、リコピンの等重量以上
のグルテン及び/又はアスコルビン酸とを含有する構成
とした。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、水溶性リコピン製剤及
び水系組成物中におけるリコピンの安定化方法に関し、
詳しくは各種水系組成物に簡便に、十分な溶解性と安定
性をもって配合することが可能な水溶性リコピン製剤及
び水系組成物中においてリコピンを十分に安定化させる
方法に関する。
【0002】
【従来の技術】リコピンは、トマト、スイカ、カキ等の
果実に多量に存在するカロチノイドの一種であり、天然
の褐赤色色素として、天然着色や生理活性付与の目的
で、食品、化粧品、医薬品等に広く用いられている。リ
コピンを初めとするカロチノイド類は一般に水不溶性で
あり、従って、上記各種組成物が水系である場合これら
組成物にリコピンを配合する際には、乳化剤等を用いて
分散系にして配合することがよく行われている。しか
し、この方法では、苦味を感じる、リコピン本来の赤色
がでない等の問題があった。
【0003】また、リコピンを含むカロチノイド類は、
熱、光等の影響を受けて酸化され易く、これらを上記各
種組成物中に安定に存在させることは、非常に難しいこ
とであった。
【0004】そこで、水系組成物に、乳化剤等を用いな
いで十分に分散あるいは溶解でき、且つ組成物に配合し
たときにリコピンが安定して存在できるようなリコピン
の安定化方法及び、水系組成物に配合して上記特性を有
する様な水溶性リコピン製剤の開発が望まれていた。
【0005】ところで、水不溶性のカロチノイド類の水
溶化については、種々研究されており、例えば、β−カ
ロチンに関しては、サイクロデキストリンに包接して水
溶化する方法(特開昭62−267261号公報、特開
平4−244059号公報等)が、また、特にカロチノ
イドの種類を限定してはいないが、カロチノイドとアラ
ビアゴムとサイクロデキストリン等の添加剤を混合粉砕
させて水分散性のカロチノイド製剤を得る方法(特開昭
57−3861号公報)等が知られている。
【0006】また、カロチノイド類の安定性の向上を計
るために、サイクロデキストリンを用いる報告(特開平
1−218573号公報、特開平3−266951号公
報等)や、ハマメリスの抽出物を用いる報告(特公平7
−785号公報)等がある。
【0007】しかし、リコピンに関しては、その構造か
ら上記の各方法を用いたのでは、例えば、通常のサイク
ロデキストリンに包接させただけでは、水溶性はある程
度まで得られるものの、安定性が十分には得られなかっ
た。
【0008】
【発明が解決しようとする課題】本発明は上記観点から
なされたものであって、各種水系組成物に、乳化剤等を
用いずに簡便に、十分な溶解性と安定性をもって配合す
ることが可能な水溶性リコピン製剤及び水系組成物中に
おいてリコピンを溶解させ十分に安定化させる方法を提
供することを課題とする。
【0009】
【課題を解決するための手段】本発明者は、上記課題を
解決するために鋭意研究を重ねた結果、リコピンをγ−
サイクロデキストリンに包接させ、更にこれにグルテン
及び/又はアスコルビン酸を添加することで、リコピン
に十分な水溶性と安定性を付与することができることを
見出し、本発明を完成させた。
【0010】すなわち本発明は、γ−サイクロデキスト
リンに包接されたリコピンと、グルテン及び/又はアス
コルビン酸とを含有する水溶性リコピン製剤及び水系組
成物中におけるリコピンの安定化方法において、リコピ
ンをγ−サイクロデキストリンに包接させて水系組成物
に添加すると共に、グルテン及び/又はアスコルビン酸
を水系組成物に添加することを特徴とする水系組成物中
におけるリコピンの安定化方法である。
【0011】以下、本発明を詳細に説明する。 <1>本発明の水溶性リコピン製剤 本発明の水溶性リコピン製剤は、γ−サイクロデキスト
リンに包接されたリコピンと、グルテン及び/又はアス
コルビン酸とを含有する。
【0012】本発明の製剤には、リコピンをγ−サイク
ロデキストリンに包接させて配合するが、これは、後述
のようにγ−サイクロデキストリン包接物におけるリコ
ピンの安定性が、α−サイクロデキストリン包接物、β
−サイクロデキストリン包接物におけるリコピンの安定
性に比べてよいからである。また、常温における100
mLの水に対する各サイクロデキストリン包接物の溶解
重量を比較すると、α−サイクロデキストリン包接物が
14.5g、β−サイクロデキストリン包接物が1.8
5g、γ−サイクロデキストリン包接物が23.2g
と、γ−サイクロデキストリン包接物が最も水溶性に優
れている。
【0013】リコピンをγ−サイクロデキストリンに包
接させる際のリコピンとγ−サイクロデキストリンとの
混合比は、モル比で1:200〜1:100000の範
囲であることが好ましい。図1にリコピンに対するγ−
サイクロデキストリンの混合割合(モル)とγ−サイク
ロデキストリンのリコピン包接率の関係(横軸:γ−サ
イクロデキストリンの量/リコピンの量(モル)、縦
軸:包接率)を示すが、このグラフからもわかるよう
に、リコピンに対するγ−サイクロデキストリンの量が
上記範囲より少ないとリコピンを十分に包接できないこ
とがあり、また、上記範囲を越える多量のγ−サイクロ
デキストリンを用いると、得られるγ−サイクロデキス
トリン包接物の水に対する溶解性に問題が生じることが
ある。
【0014】γ−サイクロデキストリンにリコピンを包
接させる方法は、一般にサイクロデキストリンに化合物
を包接させる方法と同様の方法、例えば、混練法や飽和
水溶液法、ホモミキサー等を用いた高速撹拌法をとれば
よい。混練法を用いた具体例をあげると、リコピンとγ
−サイクロデキストリンとを混合し、これに水を加え乳
鉢で10〜50℃の温度で、1時間〜5時間程度混練し
た後、これを10〜50℃、遮光下で乾燥させることに
よりγ−サイクロデキストリンのリコピン包接物が得ら
れる。リコピンは、不安定な化合物であるため、50℃
を越える環境下では崩壊することがあり、上記包接工程
において温度は常に50℃を越えないことが好ましい。
また、上記包接方法において水を用いる替わりに、メタ
ノール、エタノール、プロパノール等のアルコール類
や、アセトン等のケトン類等のリコピンを溶解しない有
機溶媒を用いることも可能である。水を含めたこれらの
溶媒は、1種を単独で用いてもよいし、あるいは2種以
上を混合して用いてもよい。
【0015】本発明の水溶性リコピン製剤は、この様に
して得られるγ−サイクロデキストリンのリコピン包接
物の他に、必須成分としてグルテン及び/又はアスコル
ビン酸を含有する。リコピンをγ−サイクロデキストリ
ンに包接することで、ある程度の安定性が得られるがま
だ十分とは言えず、この様なγ−サイクロデキストリン
のリコピン包接物に、更にグルテン及び/又はアスコル
ビン酸を加えることで、リコピンの安定性が増大し使用
に十分耐え得るまでの安定性を付与することができる。
【0016】グルテン及び/又はアスコルビン酸の配合
量であるが、製剤中のリコピンに対するグルテン及び/
又はアスコルビン酸の重量比が1以上であることが好ま
しい。製剤中のリコピンの重量よりもグルテン及び/又
はアスコルビン酸の重量が少ないとリコピンに十分な安
定性を付与できないことがある。
【0017】また、製剤にγ−サイクロデキストリンの
リコピン包接物とグルテンを配合する場合には、リコピ
ンに対するグルテンの重量比が100以下であることが
好ましく、リコピン重量の100倍量を越える多量のグ
ルテンを用いると、得られるリコピン製剤の水溶液が白
濁することがある。製剤にγ−サイクロデキストリンの
リコピン包接物とアスコルビン酸を配合する場合には、
リコピンに対するアスコルビン酸の重量比が1000以
下となるように配合することが好ましく、アスコルビン
酸をリコピン重量の1000倍量を越えて用いると、食
品等にした場合に味の面で問題が起こることがある。更
に、本発明の水溶性リコピン製剤においては、必要応じ
てリコピンの水溶性や安定性を妨げない範囲で、上記以
外の各種成分を配合することも可能である。
【0018】<2>本発明の水系組成物中におけるリコ
ピンの安定化方法 本発明の水系組成物中におけるリコピンの安定化方法に
おいては、まず上記本発明の水溶性リコピン製剤と同様
にしてリコピンをγ−サイクロデキストリンに包接させ
る。本発明の安定化方法では、この様にして得られたγ
−サイクロデキストリンのリコピン包接物を水系組成物
に添加すると共に、グルテン及び/又はアスコルビン酸
を添加する。
【0019】水系組成物に添加するグルテン及び/又は
アスコルビン酸の量については、添加される水系組成物
により異なるが、少なくとも添加するリコピンと等重量
で添加することが好ましい。添加するグルテン及び/又
はアスコルビン酸の重量がリコピンの重量より少ないと
十分な安定性が得られないことがある。また、グルテン
やアスコルビン酸の添加量の上限に関しては、上記本発
明の水溶性リコピン製剤での記載と同様である。
【0020】
【実施例】以下に、本発明の実施例を説明する。
【0021】
【実施例1】リコピン(lycopene)0.3mgにγ−サ
イクロデキストリン(東京化成製、CD36)60mg
を混ぜ、1.0mLの水を加えて乳鉢で室温下、3時間
混練した。その後、室温、遮光下で乾燥させることによ
り、γ−サイクロデキストリンのリコピン包接物を得
た。このリコピン包接物にグルテン(和光純薬工業製)
30mgを添加混合し、本発明の水溶性リコピン製剤を
得た。
【0022】
【実施例2】上記実施例1と同様にして得られたγ−サ
イクロデキストリンのリコピン包接物に、アスコルビン
酸(和光純薬工業製)30mgを添加混合し、本発明の
水溶性リコピン製剤を得た。
【0023】
【比較例】上記実施例1でγ−サイクロデキストリンの
リコピン包接物を作製したのと同様にして、γ−サイク
ロデキストリンのリコピン包接物(比較例1のリコピン
製剤)を作製した。また、γ−サイクロデキストリンの
替わりに、α−サイクロデキストリン(東京化成製、α
−サイクロデキストリン)を用いた以外は全く同様にし
てα−サイクロデキストリンのリコピン包接物(比較例
2のリコピン製剤)を得た。更に、これと同様にしてβ
−サイクロデキストリン(東京化成製、β−サイクロデ
キストリン)を用いて、β−サイクロデキストリンのリ
コピン包接物(比較例3のリコピン製剤)を得た。
【0024】<本発明の水溶性リコピン製剤の評価>上
記各実施例及び各比較例で得られたリコピン製剤につい
て、安定性の評価を行った。
【0025】精製水5.0mLに上記実施例1で得られ
たリコピン製剤145.3mgを加え、これが溶解する
までよく撹拌した。この水溶液を5本の試験管に1.0
mLずつ入れ、室温15℃の実験室で、4000ルック
スの蛍光灯の照射光を当てながら10日間放置した。こ
の時の水溶液中のリコピン含量を経時的に測定した。こ
れと同様の試験を、上記実施例1で得られたリコピン製
剤の替わりにリコピンを用いて、また、他の実施例及び
各比較例で得られたリコピン製剤を用いて行った。尚、
上記実験におけるリコピン含量の計測は、高速液体クロ
マトグラフ法で行った。
【0026】結果を図2(横軸:経過日数、縦軸:リコ
ピン含量(開始時のリコピン含量を100%としたとき
の百分率(%)))に示す。ここで、図2中、○はコン
トロール(リコピンのみ)について、●は比較例2のリ
コピン製剤(α−サイクロデキストリンのリコピン包接
物)について、■は比較例3のリコピン製剤(β−サイ
クロデキストリンのリコピン包接物)について、◆は比
較例1のリコピン製剤(γ−サイクロデキストリンのリ
コピン包接物)について、□は実施例2のリコピン製剤
について、△は実施例1のリコピン製剤について、それ
ぞれ試験管5本の測定平均値のプロットを示す。
【0027】また、上記実験結果について、統計的仮説
検定を行った結果、比較例の3つのリコピン包接物で
は、(α−サイクロデキストリンのリコピン包接物、β
−サイクロデキストリンのリコピン包接物、γ−サイク
ロデキストリンのリコピン包接物)γ−サイクロデキス
トリンのリコピン包接物が、他の2種類のリコピン包接
物に対して危険率5%未満で有意であり、更に、本発明
の実施例1、2のリコピン製剤は共に、比較例1のリコ
ピン製剤(γ−サイクロデキストリンのリコピン包接
物)に比べ危険率0.1%未満で有意であることがわか
った。
【0028】この結果から明らかなように、本発明の水
溶性リコピン製剤は、比較例のリコピン製剤に比べて、
水溶液中において安定性が非常によい。
【0029】
【発明の効果】本発明の水溶性リコピン製剤は十分な水
溶解性を有し、各種水系組成物に乳化剤等を用いずに簡
便に配合することが可能であり、更に、得られる水系組
成物中におけるリコピンの安定性にも優れる。また、本
発明の方法によれば、水系組成物中においてリコピンを
溶解させ十分に安定化することが可能である。
【図面の簡単な説明】
【図1】 リコピンに対するγ−サイクロデキストリン
の混合割合(モル)とγ−サイクロデキストリンのリコ
ピン包接率の関係を示す図。
【図2】 各実施例及び比較例のリコピン製剤水溶液中
におけるリコピンの安定性を示す図。

Claims (4)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 γ−サイクロデキストリンに包接された
    リコピンと、グルテン及び/又はアスコルビン酸とを含
    有する水溶性リコピン製剤。
  2. 【請求項2】 製剤中のリコピンとγ−サイクロデキス
    トリンとのモル比が1:200〜1:100000であ
    る請求項1に記載の水溶性リコピン製剤。
  3. 【請求項3】 製剤中のリコピンに対するグルテン及び
    /又はアスコルビン酸の重量比が1以上である請求項1
    に記載の水溶性リコピン製剤。
  4. 【請求項4】 水系組成物中におけるリコピンの安定化
    方法において、リコピンをγ−サイクロデキストリンに
    包接させて水系組成物に添加すると共に、グルテン及び
    /又はアスコルビン酸を水系組成物に添加することを特
    徴とする水系組成物中におけるリコピンの安定化方法。
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