JPS62240364A - 水に分散しうる微粒状カロチノイド製品の製法 - Google Patents

水に分散しうる微粒状カロチノイド製品の製法

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JPS62240364A
JPS62240364A JP62068151A JP6815187A JPS62240364A JP S62240364 A JPS62240364 A JP S62240364A JP 62068151 A JP62068151 A JP 62068151A JP 6815187 A JP6815187 A JP 6815187A JP S62240364 A JPS62240364 A JP S62240364A
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、微粉状の濃色のカロチノイド乳化液及びこれ
ら得られる冷水に分散可能なカロチノイド含有乾燥粉末
の製法に関する。
多くの植物及び動物の色は、カロチノイド群と呼ばれる
物質によって定まる。この化合物は強い黄色ないし赤色
を有する。自然界に存在するカロチノイドのほか、合成
によってのみ製造しうるものも知られている。両群のう
ち重要な代表的なものは、β−カロチン、カンタキサン
チン、シ）ラナキサンチン、β−アポ−８′−力ロチナ
ール、ならびにβ−アポ−８′−カロチン酸のエステル
である。それが健康上心配のないこと、ならびに一部は
健康を促進するプロビタミンＡ作用を有することによっ
て、これらの化合物は色素、食品添加物、医薬、化粧料
、飼料等としての使用が増大している。
油状系又は固体系では純粋な結晶性物質を用いてかなり
よく着色できるが、水性系ではこれを用いて着色するこ
とはできない。純粋なカロチノイドを食品又は飼料に混
合して、人又は動物の器官を通して使用することも成績
が悪い。
その理由は、多くのカロチノイドが水に完全に不溶だか
らである。有機溶剤例えばアルコール又はアルカンへの
カロチノイドの溶解も、著しく限られている。
米国特許２８６１８９１号明細書には、水中に分散可能
なカロチン製品の製法が記載されている。これによると
カロチン（例えばこの群の重要な代表であるβ−カロチ
ン）を植物油に高められた温度で溶解し、この油溶液を
水性保護コロイド系中に乳化し、得られた乳化液を水を
除去することにより乾燥粉末にする。
この乾燥粉末を温水中に再分散させようとすると、また
濁った橙黄色の乳化液が生ずる。これは例えば食品の着
色に用いられる。この色素製品の重要な応用技術上の性
質は、溶解性、色調、色濃度、濁度及び使用媒体中での
安定性である。冷水中の良好な溶解性、強い黄色色調、
濁りの少ないこと及び酸性溶液（２＜ｐＨ＜４）中の高
い安定性が、多くの使用者にとって有利である。
技術水準によれば、この性質は、保護コロイドとして水
性相中でアラビアゴムな使用することにより一部は満足
される。しかし食品添加物へのアラビアゴムの使用は、
最近では問題となっている。なぜならばその品質の変動
が大きいばかりそなく、人手によって集められる天然産
品の微生物学的状態が、食品の品質上の要求に適合しな
いからである。
Ｗｉｓｓ、Ｖｅｒｏｅｆｆｅｎｔｌ、Ｄｅｕｔｓｃｈ、
　Ｏｅｓ、ｆ、　Ｅｒｎａｅｈｒｕｎｇ９巻１９６３年
３９６頁巻上９６３年３９６頁ドとしてデキストリンも
知られている。しかしそこでは、得られる生成物が、み
かん類飲物中でクリーム状の皮膜になる傾向によって満
足すべきものでないことが示されている。
したがって本発明の課題は、前記欠点を有しないで、カ
ロチン製剤に要求される全性質を付与する保護コロイド
を開発することであった。
本発明はこの課題を解決するもので、カロチノイドを担
体油に高められた温度で飽和まで溶解し、水性保護コロ
イドを用いて急速に乳化したのち水を除去し、その際保
護コロイドとして長鎖脂肪酸のアスコルビン酸とのエス
テル及び冷水可溶性の殿粉生成物からの混合物を使用す
ることを特徴とする、水に分散しうるカロチノイド製品
の製法である。
本方法によれば、乾燥状態できわめて良好な冷水分散性
を有し、高い特別の色濃度及び濁りの少ない分散状態で
強い黄色色調を示し、乾燥状態でも分散状態でも高い安
定性を有するアラビアゴム不含のカロチノイド製品を製
造することができる。
詳細には次の混合物を使用することが好まし℃′０ １）保護コロイド溶液として、冷水に可溶な殿りさらに
レシチン、糖からの混合物が水中で用いられる。市販で
入手しうる多数の殿粉生成物のうち、特定のものだけが
十分な乳化活性を有するにすぎない。選択は例１（デキ
ストリンの変化）により製造された乳化液の乳化部の個
々の大きさについてなされる。光子相関分光分析により
測定された粒子大きさは、平均直径が０゜５μｍ以下で
あるべきである。デキストリンの量は目的生成物に対し
、５〜９０重量％好ましくは１０〜５０重量％特に１５
〜６０重量％である。冷水可溶の殿粉生成物としては、
特にデキス）　ＩＪン又は変性殿粉例えば殿粉オクテニ
ルサクシネートが用いられる。
デキス）　ＩＪンは一部加水不解された殿粉であって、
これは単に熱により、あるいは酸の存在下の加熱により
、種々の殿粉（とうもろこし。
ばれいしよ、小麦、米等の殿粉）から得られ、例えば「
フード・ケミカル・コデックス」３版１９８１年ナショ
ナル・アカデミ−出版社９６頁、又は［スターチ：ケミ
ストリー〇アンド・テク記載されている。加水分鮮度は
一般にデキストロース当量（ＤＥ）として示される。こ
れは乾燥重量でＤ−グルコースとして計算された還元糖
の量のための尺度である。ＤＥ値は重合度の逆数である
。加水分解されない殿粉は実際上ＤＥ値が０であるが、
水不含のＤ−グルコースは定義による１００のＤＥ値を
有する。
適当なデキストリンは、例えば２０以下好ましくは１〜
８のＤＥ値を有するものである。
冷水可溶の殿粉生成物と、長鎖脂肪酸のアスコルビン酸
によるエステルとの比率は、一般に１００：１ないし１
：１好ましくは５０：１ないし１０：１である。
長鎖脂肪酸（普通は例えば１８個の炭素原子を有する脂
肪酸）のアスコルビン酸によるエステル、特にアスコル
ビルパルミテート（ＡＰ）は、この保護コロイド溶液中
で二重の機能を有する。
第一にこれは乳化剤として作用する。すなわち乳化液は
まずＡＰの添加によって、表面に皮膜が生ずることがな
くなり、得られる小滴の太きさが希望するように減少さ
れる。この作用は予想外であった。なぜならば文献では
ＡＰの乳化作用がそのナトリウム塩についてのみ示され
ているのに対しく西独特許１１９０３１４号参照）、前
記の保護コロイド溶液のｐＨは酸性範囲にあって、ＡＰ
は塩としては存在しないからである。
第二にこれは既知のように抗酸化剤として作用する。濃
度は出来上りの乾燥粉末に対し、０．５〜４重量％好ま
しくは２重量％である。
レシチンの添加は、熱及び光の影響に対するカロチノイ
ドの安定性をさらに向上させる。その濃度は２重量％以
下好ましくは１重量％である。
糖を配合すると、それは軟化剤として役立ち、そして最
終製品の機械的及び熱的安定性を向上させる。好ましく
はグルコースシロップが用いられ、その量は冷水可溶の
殿粉生成物の量に依存して、８５％以下好ましくは約６
５％である。
水の量は、粘度が６０℃で５〜５　Ｑ　ｍＰａ５好まし
くは１０　ｍＰａ５である低粘性乳化液が得られるよう
に選ばれる。
２）カロチノイドな植物油中に分散させ、微細に粉砕し
、そして追加の抗酸化剤としてのトコフェロールを添加
する。植物油としては、例えばオレンジ油、大豆油、綿
実油又は落花生油が用いられる。油中のカロチノイドの
濃度は１０〜６０重量％好ましくは２０重量％である。
カロチノイドの粉砕は、１０μｍ以上の結晶がほとんど
ない粒子大きさの分布となるように行われる。これによ
って均一な溶解性が保証される。トコフェロールとして
は天然のものも合成のもの（ｄ、１−α−トコフェロー
ル）モ用いられる。カロチノイド対トコフェロールの混
合比は６：１ないし１：３好ましくは１：１である。
得られる分散物を以下油相という。
この油相を、カロチノイドが担体油中に完全化させる。
油相の量は、最終生成物中で希望のカロチノイド濃度が
得られるように定められる。
この濃度は０．１〜２％で、１％が最適である。
この方法で得られる最小の小滴の大きさは、乳化袋−〇
様式、組成及び乳化時間に依存する。
回転子−固定子の原理により運転される分散装置を使用
し、かつ原料物質の好ましい量比を選択すると、０．３
μｍ±５０％の平均粒子大きさが得られる。これはＱ　
／　Ｗ乳化液にとって異例の低い値であって、最終生成
物に関して大きい利点である。なぜならば色濃度も色調
及び濁りも小滴が小さくなると前記の好ましい方向に影
響を受けるからである。粒子大きさの測定は、デキスト
リンの選択の場合と同様に、光子相関分光分析法を用い
て行われる。
６）得られる乳化液は貯蔵安定で、直接に食品の着色に
使用することができ（場合により保存用物質を添加して
）、あるいは緩和な条件下Ｋ例えば噴霧乾燥により水を
除去する既知方法を施して、冒頭に記載の特別な性質を
有する乾燥粉末にすることができる。
この方法により製造されたカロチノイド製品の前記の性
質、すなわち良好な冷水分散性、高い色濃度、少ない濁
り及びβ−カロチンの場合は強い黄色色調は、この組成
で文献公知の他の調製法を使用しても達せられない。例
えば西独特許出願公開２５３４０９１号によれば、カロ
チノイドを揮発性有機溶剤に溶解し、この溶液を水性担
体系中に浮化し、次いで有機溶剤を蒸発除去することに
より、微細なカロチノイド粒子を含有し、したがって濁
りの少ない分散液を製造することができる。しかし分子
状に溶解したβ−カロチンを含有し、そして前記の特殊
な着色方法に適用しうる油滴は、この方法によっては得
られない。さらに前記公開方法に必要な乳化剤は、食品
法により許可され【いないことも問題である。欧州特許
６５１９３号の方法も、溶解カロチンと着色性の異なる
カロチノイド粒子を与える。
実施例１ １１のガラスビーカーに、水３７５Ｊ！ｌ、デキストリ
ン（ナショナル・スターチ社製ナデツクス４７７２）７
５．９、グルコースシロップ（マイゼナ社製グルコデツ
クス１２７）２５３．９゜７　ス−ｘ　／ｌ／　ヒルパ
ルミテート６ｇ及びレシチン（ルーカスマイヤー社製エ
マルフルー）’Ｅ）１．６５ｇを装入し、均一に混合し
て６０℃に加熱する。これと別に２５０　ｍｌの四つロ
丸底フラスコ中テ、ＤＬ−α−トコフェロール３ｇ及び
β−カロチン分散液（落花生油中の２０％分散液）１８
ｇをよく混合する。この丸底フラスコを１８０℃に加熱
される油浴上で、β−カロチンが完全に溶解するまで加
熱する。次いで油溶液を、ホモジナイザー（ウルトラツ
ラツクスＴ４５、ヤング・ラント拳りンケル社製）を使
用して、１００００回転／分で攪拌しなから水相に加入
する。１５分の乳化時間後に、油滴の大きさが０．３μ
ｍである濃色の貯蔵安定な黄橙色乳化液が得られる。噴
霧乾燥により水を除去すると、β−カロチンの含量が１
．１％である冷水に分散可能な自由流動性の粉末が得ら
れる。
比較例１ １１のガラスビーカー中で、水３７５ｆｆｉＪ、デキス
トリン（前記のもの）７５．Ｌグルコースシロップ（前
記のもの）２５３ｇ及びレシチン（前記のもの）　１．
６５　、ｌｉ＋を装入し、均一に混合して６０℃に加熱
する。これと別に２５０ｍ／の四つロ丸底フラスコ中で
、　ＤＬ−α−トコフェロール３！１及びβ−カロチン
分散液（落花生油中０２０％分散液）１８ｇをよく混合
する。この丸底フラスコを１８０℃に加熱される油浴上
で、β−カロチンが完全に溶解するまで加熱する。
次いで油溶液を、実施例１と同様にホモジナイザーによ
り攪拌しなから水相に加入する。１５分の乳化時間後に
濁った橙色乳化液が生成し、これは６０℃で放置すると
、８時間後に表面に膜が生ずる。小滴の大きさは０．６
〜０．７μｍで、粒径分布はきわめて広い。この乳化液
から得られた徒燥粉末を再溶解することにより製造され
たヒドロシルは、同様に濁って少し赤色を帯び、色濃度
は実施例１により得られたヒドロシルと比較して、約３
０％も低い色濃度を有する。
実施例２ １１のガラスビーカーに、水３７５ｍＪ、殿粉オクテニ
ルサクシネート（ナショナル・スターチ社製キャブジュ
ール）７５．ｌｉ＋、クルコースシロップ（前記のもの
）２５５ｇ、アスコルビルパルミテート６Ｉ及びレシチ
ン（前記のもの）１、６５　ｇを装入し、均一に混合し
て６０℃に加熱する。これと別に２５０ｍ？の四つロ丸
底フラスコ中で、ＤＬ−α−トコフェロール３ｇ及びβ
−カロチン分散液（落花生油中０２０％分散液）１８ｇ
を混合する。この丸底フラスコを１８０℃に加熱される
油浴上で、β−カロチンが完全に溶解するまで加熱する
。次いでこの油溶液を、ホモジナイザー（ヤング・ラン
ト・クンケル社製ウルトラツラツクスＴ４５）を使用し
て、１００００回転／分で攪拌しながら水相に加入する
。１５分間乳化したのち、大部分が０．２５μｍの大き
さの油滴な含有する微細な濃い黄橙色の乳化液が得られ
る。
比較例２ １ｊのガラスビーカー中で、水３７５ゴ、殿粉オクテニ
ルサクシネート（前記のもの）７５ｇ、グルコースシロ
ップ（前記のもの）２５３Ｉ及びレシチン（前記のもの
）１．６５’７を均一に混合し、６０℃に加熱する。こ
れと別に２５０　ｍｌの四つロ丸底フラスコ中で、ＤＬ
−α−トコフェロール６ｇ及びβ−カロチン分散液（落
花生油中の２０％分散液）１８ｇを攪拌混合する。
この丸底フラスコを１８０℃に加熱される油浴上で、β
−カロチンが完全に溶解するまで加熱する。次いでこの
油溶液を、前記と同じホモジナイザーを使用して、１０
０００回転／分で攪拌しなから水相に加入する。１５分
間乳化したのち、濁った橙色の乳化液が得られ、これは
室温で放置すると、１５分後に被膜が生ずる。小滴の大
きさは０．５μｍで、大きさの分布はきわめて幅広い。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、カロチノイドを担体油に高められた温度で飽和まで
    溶解し、水性保護コロイドを用いて急速に乳化したのち
    水を除去し、その際保護コロイドとして長鎖脂肪酸のア
    スコルビン酸とのエステル及び冷水可溶性の殿粉生成物
    からの混合物を使用することを特徴とする、水に分散し
    うるカロチノイド製品の製法。 ２、アスコルビルパルミテート、レシチン及びトコフェ
    ロールからの抗酸化系を使用することを特徴とする、特
    許請求の範囲第１項に記載の方法。 ３、冷水可溶の殿粉生成物として、デキストリン又は化
    学的に変性された殿粉を使用することを特徴とする、特
    許請求の範囲第１項に記載の方法。 ４、化学的に変性された殿粉として、殿粉オクテニルサ
    クシネートを使用することを特徴とする、特許請求の範
    囲第３項に記載の方法。
JP62068151A 1986-03-26 1987-03-24 水に分散しうる微粒状カロチノイド製品の製法 Expired - Lifetime JPH0796649B2 (ja)

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