JPH07108166A - リポソーム - Google Patents

リポソーム

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JPH07108166A JP5277653A JP27765393A JPH07108166A JP H07108166 A JPH07108166 A JP H07108166A JP 5277653 A JP5277653 A JP 5277653A JP 27765393 A JP27765393 A JP 27765393A JP H07108166 A JPH07108166 A JP H07108166A
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Abstract

(57)【要約】 【構成】 トレハロースの脂肪酸エステルからなる壁膜
を有することを特徴とするリポソーム。 【効果】 長期保存下でも安定であり、医薬品、医薬部
外品、化粧品等に好適なリポソームを提供し得る。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、医薬品、医薬部外品、
化粧品等に適用されるリポソームに関する。さらに詳し
くは、トレハロースの脂肪酸エステルによって形成され
る壁膜を有することを特徴とするリポソームに関する。
【0002】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】リポソ
ームはその壁膜が脂質2分子膜からなる閉鎖小胞体であ
る。天然の生体膜は、脂質の2分子膜構造をとっている
といわれており、このリポソームは生体膜類似の構造を
とっていることから細胞膜との高い親和性を有し、ドラ
ッグキャリヤーとしての高いポテンシャルが期待されて
いる。近年、薬物送達システム(ドラッグデリバリーシ
ステム、DDS)を目指したリポソーム製剤の開発は医
薬品分野だけでなく化粧品分野においてもますます盛ん
である。
【0003】従来よりリポソーム形成剤として用いられ
ているリン脂質(レシチン)は安全性には優れているも
のの、化学的・物理的安定性が乏しいため、実用的な応
用を考えた場合に困難である。すなわち、リン脂質を用
いてリポソームを調製した場合、長期保存によって変
色、変臭等の化学的変質を生じ、また長期保存や凍結乾
燥後の再水和によって凝集、沈澱等の物理的変質を生ず
る。リポソームの実用化はこれらの問題点によって妨げ
られている。
【0004】これらの問題点を克服するため、リン脂質
以外のリポソーム形成能を有する材料の探索が行われて
いる。例えば、ジ長鎖アルキルジメチルアンモニウムク
ロリドのようなジアルキル型カチオン界面活性剤(国武
ら、J.Am.Chem.Soc.、99巻、3860
ページ、1977年)、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ
油のようなPOE系非イオン界面活性剤(特開昭52−
6375号公報、特開昭59−16534号公報)など
が報告されている。また、親水基に糖類を用いたものと
して、ショ糖脂肪酸エステル(特開昭61−20732
4号公報)、グルコース脂肪酸エステル(特開平4−3
00820号公報)、グルコースアルキルエーテル(特
開昭59−106423号公報)などが報告されてい
る。
【0005】さらに、リポソームの安定性を向上させる
ため、リポソームに対してトレハロース等の糖類を添加
する方法(特表昭62−500102号公報、特表昭6
2−501631号公報)も報告されている。
【0006】しかしながら、リポソーム形成剤としてト
レハロースの脂肪酸エステルを用いた例はまだ報告され
ていない。また、トレハロースジ脂肪酸エステルについ
ては、界面活性剤として用いることを目的とした報告
(特開昭60−258195号公報、特開昭62−91
236号公報)あるいは抗腫瘍剤としての報告(特開昭
61−289038号公報)もあるが、リポソーム形成
能に関する知見は見あたらない。
【0007】
【課題を解決するための手段】そこで本発明者らは、先
のリン脂質を用いたリポソームの問題点を解決すべく鋭
意検討を加えた結果、トレハロースの脂肪酸エステルに
よってリポソームを形成させることができ、形成された
リポソームが優れた安定性を有していることを見いだ
し、本発明を完成させたのである。すなわち、本発明は
トレハロースの脂肪酸エステルからなる壁膜を有してな
ることを特徴とするリポソームを提供するものである。
【0008】以下、本発明の構成の詳細について説明す
る。本発明に用いるトレハロース脂肪酸エステルは公知
の化合物であり、公知の合成方法にて合成される。例え
ば、トレハロースと脂肪酸の低級アルキルエステルとを
縮合することにより得ることができる。
【0009】すなわち、通常のショ糖脂肪酸エステルを
製造する方法を用いることにより得ることができる(U
SP2893990号公報、特開昭36−21717号
公報、USP3480616号公報、特開昭53−61
30号公報、USP3963699号公報)。これらの
方法により反応物としてトレハロースモノ脂肪酸エステ
ル、ジエステル、トリ以上のエステルの混合物が得られ
るが、これらは通常の精製方法によりそれぞれを単離す
ることができる。また、未反応原料としてトレハロース
及び脂肪酸低級アルキルエステルが残存している場合で
も本発明の目的を達成する範囲内であれば問題とはなら
ない。
【0010】トレハロース脂肪酸エステルとしてはトレ
ハロースポリ脂肪酸エステル、特にジエステル体が好ま
しい。トレハロース脂肪酸エステルを構成する脂肪酸と
しては通常炭素数8〜22のものが用いられ、好ましく
は炭素原子数10〜18の飽和もしくは不飽和の高級脂
肪酸が用いられる。この場合、ジエステルとしては必ず
しも高純度品である必要はなく、トレハロースのモノも
しくはトリエステルとの混合物も使用可能である。ジエ
ステル含量が30重量%以上であれば良い。またジ脂肪
酸エステルの場合、脂肪酸結合部位はトレハロースの
6,6’位が好ましい。
【0011】トレハロース脂肪酸エステルに膜安定化剤
としてコレステロール、コレスタノール等のステロール
類を、荷電物質としてジセチルホスフェート、ホスファ
チジン酸、ガングリオシド、ステアリルアミン等を、さ
らに酸化防止剤としてα−トコフェロール等を加えても
良い。これらの配合比率は何等限定されるものべきもの
ではないが、好ましくはトレハロース脂肪酸エステル1
重量部に対し、0.01〜2.0重量部程度加えるのが
適している。
【0012】本発明のリポソームを調製する方法として
は、リポソームの一般的な製法が適用できる。例えば、
ボルテクスィング法、ソニケーション法、プレベシクル
法、エタノール注入法、フレンチプレス法、エーテル注
入法、アニーリング法、W/O/Wエマルション法、逆
相蒸発法等多くの方法が挙げられるが、これらのいずれ
の調製法を用いてもよく、またこれらに限定されるもの
ではない。
【0013】この中でボルテクスィング法、ソニケーシ
ョン法を用いた調製法を以下に説明する。トレハロース
脂肪酸エステル及び膜安定化剤等を有機溶媒(好ましく
はクロロホルム)に溶解した後、有機溶媒を留去し、ト
レハロース脂肪酸エステルからなる薄膜を形成させる。
そこへ水溶性成分等を溶解した緩衝液を添加し、相転移
温度以上にてボルテックスミキサー等により振とう(ボ
ルテクスィング)して薄膜をはがす。この時点で多重層
リポソーム(MLV)が形成され、所望によって超音波
処理(ソニケーション)により一枚膜リポソーム(SU
V)とする。
【0014】本発明のリポソームには、例えば一般的に
汎用される製剤構成成分として水溶性高分子、多価アル
コール、防腐剤、キレート剤等が添加され得る。
【0015】
【実施例】以下、本発明を実施例を挙げて詳細に説明す
るが、本発明はこれに限定されない。
【0016】実施例1 トレハロースジラウリン酸エステル100mgを50mlナ
ス型フラスコに取り、クロロホルム5mlを加えて溶解さ
せた。つぎに、このナス型フラスコをロータリーエバポ
レーターによって溶剤をゆっくり蒸発させることにより
フラスコの内壁にトレハロースジラウリン酸エステルの
薄膜を形成させた後、真空ポンプにより更に3時間乾燥
させた。これに蒸留水4mlを加え、60℃に加温しなが
ら振とうし、薄膜を剥した。この時点で白濁した水溶液
となり、これを偏光顕微鏡下で観察(400倍)する
と、直径1〜10μm の粒子が観察されるとともにML
Vに特有の「閉じたラメラ構造」が確認できた。この液
をリンタングステン酸染色し、透過型電子顕微鏡にて観
察(10万倍)したところ、5〜9枚程度の多層膜構造
を持った閉鎖小包体(ベシクル)、すなわちリポソーム
が観察された。この水溶液をさらに60℃に加温しなが
らプローブ型ソニケーターにより10分間超音波照射し
た。同様に透過型電子顕微鏡にて観察したところ、粒子
径50〜80μm のSUVが観察された。
【0017】実施例2 実施例1において、蒸留水の代わりにカルボキシフルオ
レセイン(CF)100mM水溶液を用い、調製した。M
LVが形成された時点で、リポソーム溶液をゲル濾過
し、外相のCFを取り除いた後、TritonX−10
0水溶液添加前後の蛍光強度を測定することにより、内
相にCFがトラップされていることが確認できた。尚、
保持効率は15.5%であった。
【0018】実施例3 実施例1においてトレハロースジラウリン酸エステルの
代わりにトレハロースジパルミチン酸エステルを用い、
調製した。電子顕微鏡観察により、同様にMLV、SU
Vが観察された。
【0019】実施例4 トレハロースモノミリスチン酸エステル20mg、トレハ
ロースジステアリン酸エステル60mg、トリ以上のエス
テル20mgからなる混合物をエタノール8mlに50℃に
て加熱溶解し、これを60℃に加熱した蒸留水中にシリ
ンジを用いて加圧注入した。半透明の水溶液が得られ、
これを実施例1と同様、電子顕微鏡観察したところ、S
UVが観察された。
【0020】以上、実施例1〜4によりトレハロース脂
肪酸エステルがリポソームを形成することは明かであ
る。
【0021】次に、本発明のリポソームの安定性を従来
のリポソームと比較し、説明する。調製された各リポソ
ームは40℃にて3ヶ月間保存した後、変色・変臭の程
度、粒子径の変化を比較した。また、各リポソームを凍
結乾燥し、再水和した後の粒子径を比較した。
【0022】実施例5 トレハロースジウンデシレン酸エステル1.0g、コレ
ステロール0.5g、ジセチルホスフェート0.2gを
200mlナス型フラスコに取り、クロロホルム10mlを
加えて溶解させた。次に、このナス型フラスコをロータ
リーエバポレーターによって溶剤をゆっくり蒸発させる
ことによりフラスコの内壁に薄膜を形成させた後、真空
ポンプにより更に3時間乾燥させた。これに蒸留水10
0mlを加え、60℃に加温しながら振とうし、薄膜をは
がした。さらに、60℃にて超音波照射し、SUVを調
製した。動的光散乱法により粒子径を測定したところ、
62nmであった。
【0023】実施例6 トレハロースモノミリスチン酸エステル0.2g、トレ
ハロースジステアリン酸エステル0.6g、トリ以上の
エステル0.2gを10mlのエタノールに50℃にて加
温溶解し、これを60℃の蒸留水100ml中にシリンジ
を用いて、加圧注入し、SUVを調製した。動的光散乱
法により粒子径を測定したところ、73nmであった。
【0024】比較例1 実施例5においてトレハロースジウンデシレン酸エステ
ルの代わりに水添大豆レシチンを用い、同様にSUVを
調製した。動的光散乱法により粒子径を測定したとこ
ろ、59nmであった。
【0025】実施例5〜6および比較例1に関して、安
定性試験を実施した。
【0026】(1)40℃、3ヶ月保存後の比較
【0027】
【表1】
【0028】(2)凍結乾燥、再水和後の粒子径
【0029】
【表2】
【0030】表1および表2の結果から明かなように、
本発明のリポソームは従来のリポソームに比べ、優れた
安定性を示した。
【0031】
【発明の効果】以上述べた通り、トレハロースの脂肪酸
エステルによってリポソームを形成させることができ、
形成されたリポソームが優れた安定性を有していること
は明かである。このリポソームにおいては適宜に水溶
性、油溶性の薬物を封入でき、保存期間中にリポソーム
の化学的、物理的変質を伴わず、使用時にリポソームと
しての効果を発揮し得る。すなわち、医薬品においては
注射剤、内服用液剤、外用剤等に、医薬部外品、化粧品
においてはローション、乳液、クリーム、美容液、育毛
剤等に好適なリポソーム製剤を提供し得る。

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 トレハロースの脂肪酸エステルからなる
    壁膜を有することを特徴とするリポソーム。
  2. 【請求項2】 トレハロースの脂肪酸エステルがトレハ
    ロースジ脂肪酸エステルである請求項1記載のリポソー
    ム。
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