KR101413770B1 - 트레할로오스 지방산 에스테르 조성물 - Google Patents

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Abstract

각종 화장료에 대하여 보다 많은 량의 안료를 배합 가능하게 하는 우수한 안료 분산성을 가질 뿐만 아니라, 배합한 화장료에 양호한 사용감, 화장 지속성, 냄새 및 경시 안정성을 부여할 수 있는 안료 분산제를 제공한다. 트레할로오스와 탄소수가 8~22개인 지방산을 에스테르화시켜 얻어지는 트레할로오스 지방산 에스테르 조성물로서, 수산기가가 20~500이고, 트레할로오스 지방산 에스테르 가운데 디에스테르체, 트리에스테르체, 테트라에스테르체 및 펜타에스테르체의 합계 함량이 10~100 면적%인 것을 특징으로 하는 트레할로오스 지방산 에스테르 조성물, 및 그 트레할로오스 지방산 에스테르 조성물을 함유하는 화장료.
트레할로오스 지방산 에스테르 조성물, 안료 분산성, 안료 분산제

Description

트레할로오스 지방산 에스테르 조성물{TREHALOSE FATTY ACID ESTER COMPOSITION}
본 발명은 화장료 등의 분산제 등에 알맞은 안료 분산성이 우수한 트레할로오스 지방산 에스테르 조성물, 및 그 조성물을 포함하는 화장료에 관한 것이다.
본원은 2005년 11월 30일에 일본에 출원된 특허출원 2005-346021호에 기초하여 우선권을 주장하고, 그 내용을 본원에 원용한다.
종래로부터 안료(pigments)로 대표되는 분체(powders)는 화장료, 도료, 잉크, 연필, 기억재료, 윤활제, 의약품, 식품 등의 여러가지 분야에서 이용되고 있으며, 안정적으로 분산시키기 위하여 여러가지로 고안되고 있다. 안료 등의 분체를 유성성분 중에 균질하게 분산시키기 위해서는 분체의 습윤도(wettability)를 향상시켜 분체의 응집을 억제하고, 분산을 안정화시키는 것이 필요하며, 이러한 과제를 해결하기 위한 연구가 행해지고 있다.
예를 들어, 화장료의 분야에 있어서 안료 등의 분체를 배합하는 이유는 그 화장료에 원하는 색조를 표현하고, 또한 사용감을 개선시키기 위함이다. 이러한 이유로, 품질이 안정된 화장료를 제공하기 위해서는 안료 등의 분체를 유성성분 중에 균질하고 안정적으로 분산시킬 필요가 있다. 안료 자체의 분산성을 향상시키기 위한 고안으로서는, 예를 들어, 안료 표면을 실란 커플링제(silane coupling agent) 등으로 처리하는 시도가 행해지고 있다. 그러나, 표면 처리의 정도를 보다 크게 하면 분산력은 향상되었으나, 이와 같은 안료를 배합한 화장료는 피부 친숙도(fitting)가 약하고, 장시간 사용한 경우 화장이 뜨거나(floating) 얼룩짐(unevenness) 등을 일으킨다는 문제점이 있다.
한편, 수산기가 존재하는 극성유(polar oil)를 안료 분산제로서 이용하고 안료와 안료 분산제를 병용하여 이용함으로써, 안료를 유성성분 중에 균질하게 분산시키는 시도 또한 행해지고 있다. 예를 들면, 안료 분산제로서 트리이소스테아린산 디글리세릴(diglyceryl triisostearate; 특허문헌 1 참조), 또는 자당 스테아릴산 에스테르(sucrose stearic acid ester), 자당 올레인산 에스테르(sucrose oleic acid ester) 등의 자당 지방산 에스테르(sucrose fatty acid ester) 등이 알려져 있다.
특허문헌 1 : 특개 2001-158718호 공보
그러나, 특허문헌 1에 기재된 발명은 안료의 배합량이 30 질량% 이하로 제한이 있고, 또한 실시예로부터 안료 분산성을 만족시키기 위해 필요한 안료 분산제의 양은 20 질량% 정도로 생각된다. 최근 몇 년간, 화장료에 요구되는 품질도 다종다양해졌으며, 이에 걸맞게 배합되는 안료의 역할은 중요해지고, 배합량도 많아지는 경향이 있다. 화장료 중 안료의 배합량이 많아지면 안료는 응집 등을 일으켜 결과적으로 분산성이 나빠지는 등의 문제점이 발생한다. 종래의 안료 분산제를 이용하는 경우에는, 안료 배합량의 증량에 맞게 안료 분산제의 배합량도 증량하는 것이 필요하다. 그러나, 화장료 중에는 그 외의 성분(예를 들면, 유성 겔화제(oil gelling agent), 감촉 개선제(feeling improving agent), 보습제(moisturizer), 미용성분(cosmetic components) 등)을 배합하는 것도 필요하기 때문에, 안료 분산제와 안료의 배합량에는 제한이 있고, 안료의 배합 가능한 양에도 제한이 있으며, 안료 분산성 및 사용감 등의 기능의 양쪽을 동시에 만족시키는 것이 어렵다는 문제점이 있다.
또한, 자당 스테아릴산 에스테르는 분산력은 우수하지만 그 대부분이 결정성이 높은 고체상의 형태이고, 화장료에서의 배합량이 많아지면 시간에 따라 결정이 석출되는 등의 형상 지속성에 문제점이 있다. 게다가, 액상의 자당 올레인산 에스테르를 화장료 중에 배합하면 시간에 따라 산패취(rancidity)가 발생하기 때문에 냄새에 문제점이 있다.
이와 같이, 배합된 각종 화장료가 사용감(sense of use), 화장 지속성(make-up lasting), 냄새(odor) 및 경시 안정성(stability over time) 등에 우수하고, 분체를 보다 높은 함량으로 배합하는 것이 실현되는 분산성이 우수한 안료 등의 분산제는 지금도 발견하지 못하고 있으며, 종래의 화장료는 안료 배합량 등 제한된 자유도 안에서 발견되고 있다는 것이 현 상황이다.
그래서 상기의 여러 특성을 만족시키는 안료 등의 분산제를 개발하는 것이 가능하다면, 안료를 위시하여 분체를 함유시킬 필요가 있는 화장료, 도료, 잉크, 연필, 기억재료, 윤활제, 의약품, 식품 등의 여러가지 분야에서 이용하는 것이 가능하여, 지금 이상으로 분체 함량이 높은 색조나 사용감이 우수한 제품의 개발을 기대할 수 있다. 게다가, 화장료로서 사용한 경우에 사용감, 화장 지속성, 냄새 및 경시 안정성 등에 있어서도 양호한 화장료를 제공하는 것이 가능하여 화장료의 영역에 있어서 지금까지 과제가 되었던 문제점을 만족시킬 것으로 기대된다.
그래서, 본 발명의 목적은 보다 많은 양의 분체가 배합 가능하게 될 만한 우수한 안료 등의 분산성을 가지는 한편, 예를 들어, 화장료에 배합시킨 경우에 있어서 양호한 사용감, 화장 지속성, 냄새 및 경시 안정성이 우수한 화장료를 제공하는 것이 가능한 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명자들은 예의검사 결과 트레할로오스와 탄소수가 8~22개인 지방산을 에스테르화시켜 얻어지는 수산기가가 특정 범위에 있고, 트레할로오스 지방산 에스테르 가운데 디에스테르체, 트리에스테르체, 테트라에스테르체 및 펜타에스테르체의 합계 함량이 특정 범위에 있는 트레할로오스 지방산 에스테르 조성물이 상기 과제를 해결할 수 있는 것이라는 것을 발견하여 본 발명을 완성하는데 이르렀다.
즉, 상기 과제를 해결하기 위하여,
본 발명의 제1발명은 트레할로오스와 탄소수가 8~22개인 지방산을 에스테르화시켜 얻어지는 트레할로오스 지방산 에스테르 조성물로서, 수산기가가 20~500이고, 트레할로오스 지방산 에스테르 가운데 디에스테르체, 트리에스테르체, 테트라에스테르체 및 펜타에스테르의 합계 함량이 하기 2개의 측정조건으로 고속액체 크로마토그래피 분석을 행하여 하기의 계산방법으로 계산된 면적 백분율(면적%)로 표시될 때 10~100 면적%인 것을 특징으로 하는 트레할로오스 지방산 에스테르 조성물이다.
[고속액체 크로마토그래피 분석의 측정조건]
측정조건 A: 트레할로오스 지방산 에스테르 조성물 가운데 모노에스테르체, 디에스테르체, 트리에스테르체, 및 폴리에스테르체의 면적%를 계산하기 위한 고속액체 크로마토그래피 분석의 측정조건
컬럼 : 내경 7.8mm, 길이 300mm, 5μm 사이즈 스틸렌디비닐벤젠 기재의 GPC 컬럼을 4개 연결하여 사용한다.
이동상 : 테트라하이드로푸란
컬럼 온도 : 40℃
이동상의 유량 : 0.5mL/min
검출 : 시차 굴절률(differential refraction index; RI)
측정조건 B: 트레할로오스 지방산 에스테르 조성물 가운데 폴리에스테르체 내의 테트라에스테르체, 펜타에스테르체, 헥사에스테르체, 헵타에스테르체 및 옥타에스테르체의 비율을 계산하기 위한 고속액체 크로마토그래피 분석의 측정조건
컬럼 : 내경 4.6mm, 길이 150mm, 5μm 사이즈 ODS 컬럼을 사용한다.
이동상 : 테트라하이드로푸란 : 메탄올 = 55 : 45(용량비)
컬럼 온도 : 40℃
이동상의 유량 : 0.8mL/min
검출 : 시차 굴절률(RI)
[각 에스테르체의 면적 백분율(면적%)의 계산방법]
(1) 모노에스테르체, 디에스테르체, 및 트리에스테르체의 면적% 계산방법 :
측정조건 A의 GPC 컬럼을 사용한 고속액체 크로마토그래피 분석으로 측정하였을 때 얻어지는 총 피크 면적에 대한 원료, 모노에스테르체, 디에스테르체, 및 트리에스테르체의 피크 면적의 백분율을 각 에스테르체의 면적%로 한다.
(2) 폴리에스테르체의 면적%의 계산방법
측정조건 A의 GPC 컬럼을 사용한 고속액체 크로마토그래피 분석으로 측정하였을 때 얻어지는 총 피크 면적에 대한 원료, 모노에스테르체, 디에스테르체, 및 트리에스테르체 이외의 합계 피크 면적의 백분율(X)을 폴리에스테르체의 면적%로 한다.
(3) 폴리에스테르체 내에서 차지하는 테트라에스테르체, 펜타에스테르체, 헥사에스테르체, 헵타에스테르체 및 옥타에스테르체의 비율 계산방법
측정조건 B의 ODS 컬럼을 이용한 고속액체 크로마토그래피 분석으로 측정하였을 때 얻어지는 테트라에스테르체, 펜타에스테르체, 헥사에스테르체, 헵타에스테르체 및 옥타에스테르체의 합계 피크 면적을 (Y)로 하고, (Y)에 대한 테트라에스테르체, 펜타에스테르체, 헥사에스테르체, 헵타에스테르체 및 옥타에스테르체의 피크 면적의 비율을 각각 계산하여, 폴리에스테르체 내에서 차지하는 테트라에스테르체, 펜타에스테르체, 헥사에스테르체, 헵타에스테르체 및 옥타에스테르체의 비율로 한다.
(4) 테트라에스테르체, 펜타에스테르체, 헥사에스테르체, 헵타에스테르체 및 옥타에스테르체의 면적%의 계산방법:
상기 (2)에서 계산한 폴리에스테르체의 면적%(X)에 상기 (3)에서 계산한 폴리에스테르체 내에서 차지하는 테트라에스테르체, 펜타에스테르체, 헥사에스테르체, 헵타에스테르체 및 옥타에스테르체의 피크 면적 비율을 각각 곱하여, 테트라에스테르체, 펜타에스테르체, 헥사에스테르체, 헵타에스테르체 및 옥타에스테르체의 면적%로 한다.
(5) 디에스테르체, 트리에스테르체, 테트라에스테르체 및 펜타에스테르체의 합계 함량의 계산방법:
상기 (1)에서 계산한 디에스테르체와 트리에스테르체의 면적% 및 상기 (4)에서 계산한 테트라에스테르체와 펜타에스테르체의 면적%를 합계한 면적%를 트레할로오스 지방산 에스테르 가운데 디에스테르체, 트리에스테르체, 테트라에스테르체 및 펜타에스테르체의 합계 함량으로 한다.
본 발명의 제2발명은 트레할로오스와 탄소수가 8~22개인 지방산과의 에스테르 조성물로서, 디에스테르체, 트리에스테르체 및 테트라에스테르체의 합계 함량이 하기 2개의 측정조건으로 고속액체 크로마토그래피 분석을 행하여 하기의 계산방법으로 계산된 면적 백분율(면적%)로 표시될 때 2~40 면적%이고, 헥사에스테르체, 헵타에스테르체 및 옥타에스테르체의 합계 함량이 하기 2개의 측정조건으로 고속액체 크로마토그래피 분석을 행하여 하기의 계산방법으로 계산된 면적 백분율(면적%)로 표시될 때 30~98 면적%인 트레할로오스 지방산 에스테르 조성물이다.
[고속액체 크로마토그래피 분석의 측정조건]
측정조건 A :
트레할로오스 지방산 에스테르 조성물 가운데 모노에스테르체, 디에스테르체, 트리에스테르체 및 폴리에스테르체의 면적%를 계산하기 위한 고속액체 크로마토그래피 분석의 측정조건
컬럼 : 내경 7.8mm, 길이 300mm, 5μm 사이즈 스틸렌디비닐벤젠 기재의 GPC 컬럼을 4개 연결하여 사용한다.
이동상 : 테트라하이드로푸란
컬럼 온도 : 40℃
이동상의 유량 : 0.5mL/min
검출 : 시차 굴절률(RI)
측정조건 B :
트레할로오스 지방산 에스테르 조성물 가운데 폴리에스테르체 내의 테트라에스테르체, 펜타에스테르체, 헥사에스테르체, 헵타에스테르체 및 옥타에스테르체의 비율을 계산하기 위한 고속액체 크로마토그래피 분석의 측정조건
컬럼 : 내경 4.6mm, 길이 150mm, 5μm 사이즈 ODS 컬럼을 사용한다.
이동상 : 테트라하이드로푸란 : 메탄올 = 55 : 45 (용량비)
컬럼 온도 : 40℃
이동상의 유량 : 0.8mL/min
검출 : 시차 굴절률(RI)
[각 에스테르체의 면적 백분율(면적%)의 계산방법]
(1) 모노에스테르체, 디에스테르체 및 트리에스테르체의 면적% 계산방법:
측정조건 A의 GPC 컬럼을 사용한 고속액체 크로마토그래피 분석으로 측정하였을 때 얻어진 총 피크 면적에 대한 원료, 모노에스테르체, 디에스테르체 및 트리에스테르체의 피크 면적의 백분율을 각 에스테르체의 면적%로 한다.
(2) 폴리에스테르체의 면적%의 계산방법:
측정조건 A의 GPC 컬럼을 사용한 고속액체 크로마토그래피 분석으로 측정하였을 때 얻어진 총 피크 면적에 대한 원료, 모노에스테르체, 디에스테르체 및 트리에스테르체 이외의 합계 피크 면적의 백분율(X)을 폴리에스테르체의 면적%로 한다.
(3) 폴리에스테르체 내에서 차지하는 테트라에스테르체, 펜타에스테르체, 헥사에스테르체, 헵타에스테르체 및 옥타에스테르체 비율의 계산방법:
측정조건 B의 ODS 컬럼을 사용한 고속액체 크로마토그래피 분석으로 측정하였을 때 얻어지는 테스라에스테르체, 펜타에스테르체, 헥사에스테르체, 헵타에스테르체 및 옥타에스테르체의 합계 피크 면적을 (Y)라 하고, (Y)에 대한 테르라에스테르체, 펜타에스테르체, 헥사에스테르체, 헵타에스테르체 및 옥타에스테르체의 피크 면적의 비율을 각각 계산하여, 폴리에스테르체 내에서 차지하는 테트라에스테르체, 펜타에스테르체, 헥사에스테르체, 헵타에스테르체 및 옥타에스테르체의 비율로 한다.
(4) 테트라에스테르체, 펜타에스테르체, 헥사에스테르체, 헵타에스테르체 및 옥타에스테르체의 면적%의 계산방법:
상기 (2)에서 계산된 폴리에스테르체의 면적%(X)에 상기 (3)에서 계산된 폴리에스테르체 내에서 차지하는 테트라에스테르체, 펜타에스테르체, 헥사에스테르체, 헵타에스테르체 및 옥타에스테르체의 피크 면적의 비율을 각각 곱하여 테트라에스테르체, 펜타에스테르체, 헥사에스테르체, 헵타에스테르체 및 옥타에스테르체의 면적%로 한다.
(5-1) 디에스테르체, 트리에스테르체 및 테트라에스테르체의 합계 함량의 계산방법:
상기 (1)에서 계산된 디에스테르체와 트리에스테르체의 면적% 및 상기 (4)에서 계산된 테트라에스테르체의 면적%를 합계한 면적%를 트레할로오스 지방산 에스테르 내의 디에스테르체, 트리에스테르체 및 테트라에스테르체의 합계 함량으로 한다.
(5-2) 헥사에스테르체, 헵타에스테르체 및 옥타에스테르체의 합계 면적%의 계산방법:
상기 (4)에서 계산된 헥사에스테르체, 헵타에스테르체 및 옥타에스테르체의 면적%를 합계한 면적%를 트레할로오스 지방산 에스테르 중의 헥사에스테르체, 헵타에스테르체 및 옥타에스테르체의 합계 함량으로 한다.
본 발명의 제3발명은 상기 탄소수가 8~22개인 지방산이 이소스테아린산인, 제1발명 또는 제2발명에 기재된 트레할로오스 지방산 에스테르 조성물이다.
본 발명의 제4발명은 제1발명 내지 제3발명 중 어느 하나에 기재된 트레할로오스 지방산 에스테르 조성물을 분산제로서 사용하는 것을 특징으로 하는 트레할로오스 지방산 에스테르 조성물이다.
본 발명의 제5발명은 제1발명 내지 제4발명 중 어느 하나에 기재된 트레할로오스 지방산 에스테르 조성물을 함유하는 화장료이다.
본 발명의 트레할로오스 지방산 에스테르 조성물(이하, 간단히 조성물로 생략함)은 분산성이 우수하기 때문에 특히 안료 등의 분산제로서 적당하며, 그 조성물을 사용함으로써 예를 들면, 화장료에 대해 보다 많은 안료를 배합하는 것이 가능하다. 동시에 바람직한 사용감, 화장 지속성, 냄새 및 경시 안정성이 우수한 화장료를 제공하는 것이 가능하기 때문에, 고품질의 원하는 색조를 가지는 화장료를 제조할 수 있다. 또한, 화장료를 제조할 경우에는 특수한 조작 또는 설비를 필요로 하지 않으며, 종래 공지의 방법을 적용할 수 있기 때문에 비용면에서도 우수한 화장료를 제공할 수 있다.
이하, 본 발명에 대하여 상세하게 설명한다.
또한, 이하에 나타낸 수산기가(hydroxyl value)라는 것은 장원기 일반시험법 수산기가 측정법(Hydroxyl Value Determination in General Tests in the Standards of Cosmetic Ingredients)에 의해 얻어진 값이다.
또한, 이하에 나타낸 각 트레할로오스 지방산 에스테르의 함량이라는 것은 특별한 사전양해가 없는 한 고속액체 크로마토그래피 분석(이하, HPLC라 약기함)에 의한 면적 백분율(면적%)이다. HPLC는 「Determination of Sucrose Fatty Acid Ester by High-performance Liquid Chromatography; J. Oleo Sci., Vol. 50, No.4(2001)」을 참고로 시차 굴절률(RI)법에 의하여 측정할 수 있다. 트레할로오스 지방산 에스테르 조성물 내의 각 에스테르체의 분석은 하나의 측정조건으로는 모든 에스테르체를 분리할 수 없기 때문에, GPC 컬럼과 ODS 컬럼을 사용한 2개의 측정조건을 맞추어줌으로써 모든 에스테르체를 분석할 수 있다. 잔존 원료, 모노에스테르체, 디에스테르체 및 트리에스테르체의 면적%는 GPC 컬럼을 사용한 측정조건으로 계산할 수 있다. 테트라에스테르체, 펜타에스테르체, 헥사에스테르체, 헵타에스테르체 및 옥타에스테르체는 GPC 컬럼을 사용한 측정조건으로는 분리가 불가능하기 때문에, 폴리에스테르체(테트라에스테르체, 펜타에스테르체, 헥사에스테르체, 헵타에스테르체 및 옥타에스테르체의 혼합물)로서 측정할 수 있다. ODS 컬럼을 사용한 측정조건에서는 테트라에스테르체, 펜타에스테르체, 헥사에스테르체, 헵타에스테르체 및 옥타에스테르체가 분리 가능하기 때문에, 테트라에스테르체, 펜타에스테르체, 헥사에스테르체, 헵타에스테르체 및 옥타에스테르체의 면적%는 ODS 컬럼을 사용한 측정조건으로 계산한 폴리에스테르체 내에서 차지하는 테트라에스테르체, 펜타에스테르체, 헥사에스테르체, 헵타에스테르체 및 옥타에스테르체의 비율과 GPC 컬럼을 사용한 측정조건으로 계산한 폴리에스테르체의 면적%로부터 계산할 수 있다. 이 때의 분석 방법(측정조건) 및 계산방법의 상세한 설명은 하기에 기술한다.
또한, 본 발명에 있어서 탄소수가 8~22개인 지방산 에스테르라는 것은 지방산 잔기의 탄소수가 8~22개인 에스테르를 가리킨다.
[고속액체 크로마토그래피 분석의 측정조건]
트레할로오스 지방산 에스테르 조성물 가운데 모노에스테르체, 디에스테르체, 트리에스테르체 및 폴리에스테르체의 면적%를 계산하기 위한 고속액체 크로마토그래피 분석의 측정조건(측정조건 A)은 이하와 같다. 또한, 폴리에스테르체라는 것은 테트라에스테르체, 펜타에스테르체, 헥사에스테르체, 헵타에스테르체, 옥타에스테르체의 혼합물을 의미한다.
컬럼 : 내경 7.8mm, 길이 300mm, 5μm 사이즈 스틸렌비닐벤젠 기재의 GPC 컬럼을 4개 연결하여 사용한다.
이동상 : 테트라하이드로푸란
컬럼 온도 : 40℃
이동상의 유량 ; 0.5mL/min
검출 : 시차 굴절률(RI)
트레할로오스 지방산 에스테르 조성물 가운데 폴리에스테르체 내의 테트라에스테르체, 펜타에스테르체, 헥사에스테르체, 헵타에스테르체 및 옥타에스테르체의 비율을 계산하기 위한 고속액체 크로마토그래피 분석의 측정조건(측정조건 B)는 이하와 같다.
컬럼 : 내경 4.6mm, 길이 150mm, 5μm 사이즈의 ODS 컬럼을 사용한다.
이동상 : 테트라하이드로푸란 : 메탄올 = 55 : 45 (용량비)
컬럼온도 : 40℃
이동상의 유량 : 0.8mL/min
검출 : 시차 굴절률(RI)
[각 에스테르체의 면적 백분율(면적%)의 계산방법]
모노에스테르체, 디에스테르체 및 트리에스테르체의 면적%의 계산방법은 이하와 같다(계산방법(1)).
측정조건 A의 GPC 컬럼을 사용한 고속액체 크로마토그래피 분석으로 측정하였을 때 얻어지는 총 피크 면적에 대한 원료, 모노에스테르체, 디에스테르체 및 트리에스테르체의 피크 면적의 백분율을 각 에스테르체의 면적%로 한다.
폴리에스테르체의 면적%의 계산방법은 이하와 같다(계산방법(2)).
측정조건 A의 GPC 컬럼을 사용한 고속액체 크로마토그래피 분석으로 측정하였을 때 얻어지는 총 피크 면적에 대한 원료, 모노에스테르체, 디에스테르체 및 트리에스테르체 이외의 합계 피크 면적의 백분율(X)을 폴리에스테르체의 면적%로 한다.
폴리에스테르체 내에서 차지하는 테트라에스테르체, 펜타에스테르체, 헥사에스테르체, 헵타에스테르체 및 옥타에스테르체의 비율의 계산방법은 이하와 같다(계산방법(3)).
측정조건 B의 ODS 컬럼을 사용한 고속액체 크로마토그래피 분석으로 측정하였을 때 얻어지는 테트라에스테르체, 펜타에스테르체, 헥사에스테르체, 헵타에스테르체 및 옥타에스테르체의 합계 피크 면적을 (Y)라 하고, (Y)에 대한 테트라에스테르체, 펜타에스테르체, 헥사에스테르체, 헵타에스테르체 및 옥타에스테르체의 피크 면적의 비율을 각각 계산하여, 폴리에스테르체 내에서 차지하는 테트라에스테르체, 펜타에스테르체, 헥사에스테르체, 헵타에스테르체 및 옥타에스테르체의 비율로 한다.
테트라에스테르체, 펜타에스테르체, 헥사에스테르체, 헵타에스테르체 및 옥타에스테르체의 면적%의 계산방법은 하기와 같다(계산방법(4)).
상기 계산방법(2)에서 계산된 폴리에스테르체의 면적%(X)에 상기 계산방법(3)에서 계산된 폴리에스테르체 내에서 차지하는 테트라에스테르체, 펜타에스테르체, 헥사에스테르체, 헵타에스테르체 및 옥타에스테르체의 피크 면적의 비율을 각각 곱하여 테트라에스테르체, 펜타에스테르체, 헥사에스테르체, 헵타에스테르체 및 옥타에스테르체의 면적%로 한다.
각 에스테르체의 합계 함량의 계산방법은 하기와 같다(계산방법(5)).
상기 계산방법 (1) 또는 상기 계산방법 (4)로 계산된 각 에스테르체의 면적%를 합계한 면적%를 각 에스테르체의 합계 함량으로 한다.
예를 들면, 디에스테르체, 트리에스테르체, 테트라에스테르체 및 펜타에스테르체의 합계 함량은 상기 계산방법 (1)에 의해 계산된 디에스테르체와 트리에스테르체의 면적% 및 상기 계산방법 (4)에 의해 계산된 테트라에스테르체와 펜타에스테르체의 면적%를 합계함으로써 계산할 수 있다.
본 발명에서 사용하는 탄소수가 8~22개인 지방산은 평상시에서의 산화 안정성이 높기 때문에 포화 지방산이 바람직하다. 탄소수가 8~22개인 직쇄 포화 지방산은, 특별히 한정되지는 않지만 바람직하게는 예를 들어, 스테아린산(stearic acid), 팔미틴산(palmitic acid), 미리스틴산(myristic acid), 라우린산(lauric acid) 및 베헤닌산(behenic acid) 등을 들 수 있다. 그 중에서도 스테아린산이 보다 바람직하다.
또한, 본 발명에서 사용하는 탄소수가 8~22개인 지방산은 트레할로오스와의 에스테르화에 의해 얻어지는 트레할로오스 지방산 에스테르 조성물의 결정성이 약해지는 점 때문에 분기쇄 포화 지방산이 보다 바람직하다. 탄소수가 8~22개인 분기쇄 포화 지방산은 특별히 한정되지는 않지만 바람직한 것으로서 예를 들어, 이소스테아린산(isostearic acid), 이소팔미틴산(isopalmitic acid), 이소노난산(isononanoic acid) 및 이소옥틸산(isooctylic acid) 등을 들 수 있다. 그 중에서도 이소스테아린산이 보다 바람직하다. 예를 들면, 트레할로오스와 이소스테아린산을 에스테르화시켜 얻어지는 본 발명의 트레할로오스 지방상 에스테르 조성물은 광범위한 수산기가에서도 유제에 대한 용해성이 높고, 비정성(non-crystalline)의 고체로부터 액체의 성상을 나타내며, 그 조성물을 화장료에 배합한 경우에도 경시적으로 결정이 석출되는 등의 안정성의 문제점이 개선되었다. 이러한 이유로, 본 발명의 트레할로오스 지방산 에스테르 조성물을 배합량에 제한없이 사용가능하고, 본 발명의 그 조성물을 포함하는 안료 등의 분산성 등의 기능을 최대한으로 활용할 수 있게 되었기 때문에 특히 바람직하다.
또한, 본 발명에서 사용하는 탄소수가 8~22개인 지방산은 직쇄 포화 지방산과 분기쇄 포화 지방산의 혼합물이라도 좋다. 본 발명에서 사용하는 탄소수가 8~22개인 지방산으로서 분기쇄 포화 지방산을 단독 또는 분기쇄 포화 지방산과 직쇄 포화 지방산과의 혼합물로서 사용하는 것은, 본 발명의 트레할로오스 지방산 에스테르 조성물의 결정성을 약하게 하여 경시적인 보존 안정성의 개선이 기대되는 화장료를 제공할 수 있게 되기 때문에 바람직하다. 이것들은 단독으로 사용하여도 좋고, 2종 이상을 병용하여도 좋다. 특히, 이소스테아린산 단독 또는 이소스테아린산과 스테아린산과의 혼합물을 바람직한 것으로 들 수 있다.
이와 같이, 본 발명에서 사용하는 탄소수가 8~22개인 지방산의 혼합물을 사용하는 경우에는, 그 혼합물 내에 있어서의 직쇄 포화 지방산과 분기쇄 포화 지방산 내의 분기쇄 포화 지방산의 비율이 30 질량% 이상인 것이 바람직하다. 이와 같은 비율로 함으로써, 예를 들면, 본 발명의 트레할로오스 지방산 에스테르 조성물을 화장료 내로 다량 배합한 경우에도 그 화장료는 안정한 형상 보유성을 가지게 된다.
본 발명에서 사용하는 트레할로오스에 대해서는 그 유래 및 품질은 특별히 한정되지는 않으며, 시판품을 그대로 사용할 수 있다.
본 발명에서 실시하는 트레할로오스와 탄소수가 8~22개인 지방산과의 에스테르화는 트레할로오스와 탄소수가 8~22개인 지방산과의 에스테르화 반응 또는 트레할로오스와 탄소수가 8~22개인 지방산 에스테르와의 에스테르 교환반응 등 종래 공지의 방법에 따라 실시하는 것이 좋다. 예를 들면, 상기 지방산으로서는 자유 카복시산(free carboxylic acid)을 사용하여도 좋고, 트레할로오스와의 사이에서 에스테르 교환반응을 일으키는 카복시산 에스테르라도 특별히 한정되지는 않는다. 다만, 카복시산 에스테르로는 반응에서 생성된 알콜을 감압농축에 의해 용이하게 제거 가능하다는 점에서 메탄올, 에탄올 등의 저분자량 알콜의 에스테르를 바람직한 것으로 들 수 있다.
또한, 필요에 따라 촉매 등의 첨가제를 사용하여도 좋다. 게다가, 반응조건도 특별히 한정되지 않으며 사용하는 원료에 따라 얻어지는 트레할로오스 지방산 에스테르 조성물의 수산기가가 20~500이 되도록 적의조정하는 것이 좋다.
예를 들면, 원료로서 트레할로오스 및 지방산 메틸을 사용하는 에스테르 교환반응의 경우에 트레할로오스에 대한 지방산 메틸의 사용량은 질량비로 트레할로오스/지방산 메틸 = 13/100~80/100으로 하는 것이 바람직하며, DMSO(dimethyl sulfoxide)를 가용화제(solubilizer)로서 사용한 경우에는 반응온도 70~120℃에서 감압반응시키는 것이 바람직하고, 반응시간은 8~12 시간인 것이 바람직하다. 또한, 트레할로오스를 물로 용해시키고 지방산 비누(saponified fatty acid) 등의 계면활성제를 사용하여 지방산 메틸과의 유화물을 조정한 후에 가열 감압반응을 행하는 마이크로에멀젼법을 사용한 경우에는 반응온도 90~170℃에서 감압반응시키는 것이 바람직하고, 반응시간은 24~60 시간으로 하는 것이 바람직하다. 또한, 사용하는 촉매는 탄산칼륨, 탄산나트륨, 수산화칼륨, 수산화나트륨 등의 알칼리 촉매가 바람직하다. 반응온도가 상기 범위보다 낮은 경우나 반응 시간이 짧은 경우에는 반응이 완전히 진행되지 않고, 또한 반응온도가 상기 범위보다 높은 경우나 반응 시간이 긴 경우에는 원료인 트레할로오스와 지방산 메틸의 상용성(compatibility)이 저하되어 분리되고, 반응이 완전하게 진행되지 않는다거나 원료인 트레할로오스 및 트레할로오스 지방산 에스테르가 분해를 일으키는 등의 문제가 발생하여, 그 결과 목적으로 하는 조성물을 얻을 수 없게 된다. 그렇기 때문에, 상기 반응조건으로 반응시키는 것이 보다 바람직하다.
반응 후, 목적물인 트레할로오스 지방산 에스테르 조성물을 추출하는 방법도 종래 공지의 방법을 적용하는 것이 좋다. 예를 들면, 반응액을 온수 등으로 세정하여 수층을 제거한 후, 유기층을 감압농축하여 수분 및 반응용매 등을 유거하고, 필요에 따라 유기용매로 희석한 것을 탈색 및 탈취처리 등을 하면서 증류처리 등을 함으로써 목적물을 얻을 수 있다. 또한, 예를 들면 실리카 겔 등을 사용한 컬럼 정제에 의해 얻어진 정제물을 혼합하여 목적하는 조성으로 조정할 수 있다.
본 발명의 트레할로오스 지방산 에스테르 조성물의 수산기가는 20~500이며, 그 에스테르 조성물 내의 디에스테르체, 트리에스테르체, 테트라에스테르체 및 펜타에스테르체의 합계 함량은 10~100 면적%이다. 수산기가가 20 미만인 경우에는, 안료의 분산성이 불충분해진다. 또한, 수산기가가 500을 넘는 경우에도 안료의 분산성이 불충분하며, 게다가 유제에 대한 용해성도 나빠지기 때문에, 예를 들면 유성 성분을 많이 함유하는 메이크업 화장료를 비롯한 유성 화장료에 이용하는 것이 어려워진다. 더욱이, 디에스테르체, 트리에스테르체, 테트라에스테르체 및 펜타에스테르체의 합계 함량이 10 면적% 미만인 경우에는 안료의 분산성에 있어서 만족할만한 것이 아니다. 이러한 이유로, 수산기가에 대해서는 상기 범위 내이며, 게다가 디에스테르체, 트리에스테르체, 테트라에스테르체 및 펜타에스테르체의 합계 합량이 10~100 면적%인 것이 바람직하다.
여기에서, 트레할로오스 지방산 에스테르 가운데 모노에스테르체는 분산력이 낮고, 또한 유제에 대한 용해성이 낮기 때문에 시간에 따라 결정이 석출되기 쉽다는 등, 안정성의 점에서도 뒤떨어진다. 또한, 트레할로오스 전체의 수산기가 에스테르화된 옥타에스테르체는 분산력이 낮다. 그렇기 때문에 트레할로오스 지방산 에스테르 가운데 모노에스테르체의 함량은 45 면적% 미만인 것이 바람직하고, 25 면적% 이하인 것이 보다 바람직하다. 또한, 옥타에스테르체의 함량은 70 면적% 미만인 것이 바람직하고, 50 면적% 이하인 것이 보다 바람직하다. 한편, 디에스테르체, 트리에스테르체, 테트라에스테르체, 펜타에스테르체, 헥사에스테르체 및 헵타에스테르체는 일반적으로 사용되는 안료 분산제와 비교하여 분산력이 우수하다. 그 중에서도, 디에스테르체, 트리에스테르체, 테트라에스테르체 및 펜타에스테르체는 보다 분산력이 우수하고, 디에스테르체, 트리에스테르체 및 테트라에스테르체는 특히 분산력이 우수하다.
따라서, 본 발명의 트레할로오스 지방산 에스테르 조성물이 안료 분산제로서 보다 높은 분산력을 요구하는 경우에는, 수산기가는 20~500이고, 그 조성물 내의 디에스테르체, 트리에스테르체, 테트라에스테르체 및 펜타에스테르체의 합계 함량이 10~100 면적%인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 수산기가가 50~400이고, 그 조성물 내의 디에스테르체, 트리에스테르체, 테트라에스테르체 및 펜타에스테르체의 합계 함량이 25~100 면적%이고, 특히 바람직하게는 수산기가가 200~400이며, 그 조성물 내의 디에스테르체, 트리에스테르체, 테트라에스테르체 및 펜타에스테르체의 합계 함량은 77~95 면적%이다.
게다가, 트레할로오스 지방산 에스테르 가운데 디에스테르체, 트리에스테르체 및 테트라에스테르체의 합계 함량이 2~100 면적%인 것이 바람직하고, 10~100 면적%인 것이 보다 바람직하며, 60~85 면적%인 것이 특히 바람직하다.
또한, 본 발명의 트레할로오스 지방산 에스테르 조성물 가운데 수산기가가 100~500인 트레할로오스 지방산 에스테르 조성물은 분기 포화지방산을 사용한 경우에 있어서도 실온에서 고점도~고체의 성상을 나타낸다. 그렇기 때문에 예를 들어, 화장료 내에 그 조성물을 다량으로 배합한 경우에 화장료의 사용감이 다소 무거워진다던지 시간에 따라 결정이 석출되는 경우가 있다. 그래서, 화장료 내에서 분산성이 뛰어난 기재유(base oil)로서 본 발명의 트레할로오스 지방산 에스테르 조성물을 다량으로 배합한 경우에 있어서도, 분산성, 사용감, 유제에 대한 용해성 전부를 만족시키는 분산제가 되기 위해서는 수산기가가 20 이상 100 미만이고, 그 조성물 내의 디에스테르체, 트리에스테르체, 테트라에스테르체 및 펜타에스테르체의 합계 함량이 10~65 면적%인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 수산기가가 40 이상 100 미만이고, 그 조성물 내의 디에스테르체, 트리에스테르체, 테트라에스테르체 및 펜타에스테르체의 합계 함량이 15~65 면적%이며, 특히 바람직하게는 50 이상 100 미만이고, 그 조성물 내의 디에스테르체, 트리에스테르체, 테트라에스테르체 및 펜타에스테르체의 합계 함량은 25~65 면적%이다. 상기 함량의 수치 범위를 벗어나면 바람직하지 않은 이유를 기재하자면, 그 조성물 내의 디에스테르체, 트리에스테르체, 테트라에스테르체 및 펜타에스테르체의 합계 함량이 10 면적% 미만의 경우에 있어서는 충분한 분산력을 얻을 수 없다.
게다가, 트레할로오스 지방산 에스테르 가운데 디에스테르체, 트리에스테르체 및 테트라에스테르체는 보다 분산력이 우수하고, 그 조성물의 함유량이 2 면적% 이상일지라도 효과를 발휘한다. 이러한 이유로, 디에스테르체, 트리에스테르체 및 테트라에스테르체의 합계 함량이 2~39 면적%인 것이 바람직하고, 4~39 면적%인 것이 보다 바람직하며, 9~35 면적%인 것이 특히 바람직하다.
예를 들면, 화장품에 배합한 경우에 발색, 사용감, 화장 지속성, 냄새, 경시 안정성 및 생산성의 점에서 만족스러운 화장료를 제공하기 위해서는, 그 조성물 내의 디에스테르체, 트리에스테르체 및 테트라에스테르체의 함량이 2~40 면적%이고, 헥사에스테르체, 헵타에스테르체 및 옥타에스테르체의 함량이 30~98 면적%인 트레할로오스 지방산 에스테르 조성물이 효과를 발휘한다. 보다 바람직하게는, 그 조성물 내의 조성이 디에스테르체, 트리에스테르체 및 테트라에스테르체의 함량이 10~40 면적%이고, 헥사에스테르체, 헵타에스테르체 및 옥타에스테르체의 함량이 30~90 면적%이며, 특히 바람직하게는 디에스테르체, 트리에스테르체 및 테트라에스테르체의 함량이 20~40 면적%이고, 헥사에스테르체, 헵타에스테르체 및 옥타에스테르체의 함량이 30~80 면적%이다.
상기 함량의 수치 범위인 이유를 기재하자면, 디에스테르체, 트리에스테르체 및 테트라에스테르체는 안료 분산제로서, 예를 들면, 체질 안료 분선성이 특히 우수하다. 또한, 헥사에스테르체, 헵타에스테르체 및 옥타에스테르체는 유동성이 높기 때문에 생산성의 면에서 특히 바람직하고, 게다가 모공에 도포했을 때의 사용감의 면에서도 바람직하다. 이러한 이유로, 안료 분산성을 저하시키는 일 없이 사용감이 개선되며, 게다가 생산성의 점에서도 우수한 것이 되는, 예를 들면, 화장품에 배합한 경우에 발색, 사용감, 화장 지속성, 냄새, 경시 안정성 및 생산성의 점에서 만족스러운 화장료를 제공하기 위해서는 상기의 비율인 것이 바람직하다.
상기 비율의 조성을 나타내는 트레할로오스 지방산 에스테르 조성물은 특정 비율이 되도록 원료를 첨가하여 에스테르화시키는 것에 의해 얻는 것도 가능하지만, 공지의 방법에 따라 제조된 트레할로오스 지방산 에스테르 조성물을 특정 비율로 배합한 조성물의 경우가 분산성이 우수한 디에스테르체, 트리에스테르체 및 테트라에스테르체 성분과 생산성, 사용감이 양호한 헥사에스테르체, 헵타에스테르체 및 옥타에스테르체 성분을 균등하게 가진 조성물을 용이하게 얻을 수 있기 때문에 보다 바람직하다.
예를 들면, 공지의 방법에 따라 제조된 트레할로오스 지방산 에스테르 조성물을 특정 비율로 혼합함으로써 안료 분산성을 저하시키는 일 없이 사용감이 개선되며, 게다가 생산성의 점에서도 우수한 조성물을 얻기 위한 방법으로서는 디에스테르체, 트리에스테르체 및 테트라에스테르체의 함량이 25~85 면적%인 트레할로오스 지방산 에스테르 조성물과 헥사에스테르체, 헵타에스테르체 및 옥타에스테르체의 함량이 65~99 면적%인 트레할로오스 지방산 에스테르 조성물을 질량비 2/98~27/73의 비율로 혼합함으로써 목적하는 조성물을 얻을 수 있다.
또한, 단일 에스테르체는 분산력은 우수하나 결정성이 높기 때문에, 화장료에 배합한 경우에 시간에 따라 결정이 발생하는 등의 형상 보유성의 점에서 만족스러운 화장료를 제공하는 것이 어렵다. 그러나, 단일 디에스테르체는 트리에스테르체~헵타에스테르체에 대한 용해성이 높기 때문에 이것들과 함께 사용함으로써 사용성이나 사용감이 개선되고, 예를 들면, 화장품에 배합한 경우에 발색, 사용감, 화장 지속성, 냄새 및 경시 안정성의 점에서 만족스러운 화장료를 제공하는 것이 가능해진다.
예를 들면, 공지의 방법에 따라 제조된 트레할로오스 지방산 에스테르 조성물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피 등에 걸어 단리 정제를 행한 트레할로오스 디지방산 에스테르와 트리에스테르체~헵타에스테르체의 함량이 20~90 면적%인 트레할로오스 지방산 에스테르 조성물을 질량비 2/98~27/73의 비율로 혼합함으로써 목적하는 조성물을 얻을 수 있다.
게다가, 본 발명의 트레할로오스 지방산 에스테르 조성물 가운데 수산기가가 100~500이고, 그 조성물 중의 디에스테르체, 트리에스테르체 및 테트라에스테르체 의 합계 함량이 35~100 면적%인 그 조성물은 조성물 내에 유리 수산기가 잔존하고있는 극성유(polar oil)와 함께 사용한 경우에, 안료 분산성을 저하시키는 일 없이 사용성이나 사용감이 개선되며, 예를 들어, 화장품에 배합한 경우에 발색, 사용감, 화장 지속성, 냄새 및 경시 안정성의 점에서 만족스러운 화장료를 얻는 것이 가능해진다. 본 발명의 트레할로오스 지방산 에스테르 조성물은 예를 들면, 분기쇄 포화 지방산을 사용한 경우에 있어서, 그 수산기가가 낮은 편이 실온에서 점도가 너무 높아지는 일 없이 생산성 등 생각했던 것 보다 양호한 유동성을 가지는 한편 분산성 및 유제에 대한 용해성, 경시에서의 안정성을 유지할 수 있는 경향이 있고, 수산기가가 높은 편이 보다 분산성이 우수한 경향이 있다.
본 발명의 트레할로오스 지방산 에스테르 조성물은 분산력이 높기 때문에, 안료 등의 분산제로서 특히 화장료에 배합하는 안료 분산제로서 적당하다. 따라서, 예를 들면, 각종 화장료에 사용하는 경우 지금까지보다 다량의 안료를 화장료에 배합할 수 있어 발색성이 우수한 화장료가 되게 하는 것이 가능하다. 특히 유성 성분 중에서 안료 분산성이 우수하기 때문에 유성 화장료에 이용하는 것에 적당하다.
또한, 동시에 사용감, 화장 지속성, 냄새 및 경시 안정성이 양호한 화장료를 제공할 수 있기 때문에 고품질의 원하는 색조를 가지는 화장료를 제공하는 데 적당하다.
예를 들면, 수산기가가 200~500이고, 그 조성물 중의 디에스테르체, 트리에스테르체, 테트라에스테르체의 합계 함량이 60~100 면적%인 트레할로오스 지방산 에스테르 조성물은 분산력이 높고 점성도 매우 높기 때문에, 분체 바인더(powder binder)로서 체질 안료를 포함한 분체의 표면처리에 5 질량% 이하로 사용한 경우에는, 분산성이 높고 사용감이 양호하여 피부 친숙함도 우수하며, 화장 지속성이 높고 형상 보유성에 대해서도 우수한 분체를 얻을 수 있다.
또한, 본 발명의 트레할로오스 지방산 에스테르 조성물은 경도 증강 작용을 가지기 때문에, 칸델리아 왁스(Candelilla Wax), 폴리에틸렌 왁스(polyethylene wax), 세레신 왁스(ceresine wax) 등의 왁스류(유성겔화제)와 병용함으로써 일반적인 유제를 사용한 경우보다도 경도를 증강시키고, 형상 보유성을 향상시킬 수 있다. 그 중에서도, 칸델리아 왁스와의 병용에 의한 경도 증강 효과가 높다. 그러한 이유로, 그 조성물을 화장료에 배합하는 것으로서 왁스류의 사용량을 저감하는 것이 가능하여, 다른 성분을 보다 많이 배합하는 것이 가능해지며, 그 결과 다양한 화장료를 얻을 수 있다. 또한, 화장료의 사용감도 양호해진다. 따라서, 그 조성물은 상기와 같이 경도 증강제로서 왁스류와의 병용에 적당하다.
또한, 본 발명의 트레할로오스 지방산 에스테르 조성물은 지금까지 설명한 우수한 특허성을 가짐으로써 안료 분산제, 경도 증강제, 분체 바인더 이외에도 유제, 유화제 등의 용도로 사용할 수 있어 화장료 뿐만 아니라 도료, 잉크, 연필, 기억재료, 윤활제 등에 배합제로서 사용할 수도 있다.
본 발명의 트레할로오스 지방산 에스테르 조성물의 배합에 적당한 화장료로서는 예를 들면, 메이크업 화장료, 유액, 로션, 세정용 화장료, 자외선 차단 화장료 및 두발 화장료 등을 들 수 있다. 구체적으로는, 예를 들면, 스틱상 립스틱, 겔상 립스틱, 파우더 파운데이션, 리퀴드 파운데이션, 스틱상 컨실러, 립글로스, 아이 컬러펜슬, 아이크림, 클렌징 오일, 클렌징 폼, W/O형 UV 크림, W/O형 미백크림, 클레이 왁스, 네일 에나멜 등을 들 수 있다. 그 중에서도, 유성 화장료에의 배합이 알맞다.
또한, 화장료에의 배합량은 0.3~80 질량%가 바람직하고, 1~65 질량%가 보다 바람직하며, 2~55 질량%가 특히 바람직하다.
또한, 본 발명의 트레할로오스 지방산 에스테르 조성물을 이러한 용도로 사용하는 경우에는, 그 조성물 이외의 종래 기술의 각종 성분을 본 발명의 효과를 손상시키지 않는 범위에서 목적에 따른 적당량을 조정하여 배합할 수 있다. 이하, 화장료를 예로 들어 상세히 설명한다.
본 발명의 트레할로오스 지방산 에스테르 조성물을 함유하는 화장료는 필요에 따라 본 발명의 효과를 손상시키지 않는 범위에서 화장료 등에 일반적으로 사용되고 있는 각종 성분을 배합하고, 종래 공지의 방법에 의해 제조할 수 있다.
예를 들면, 음이온 계면활성제, 양이온 계면활성제, 양성 계면활성제, 친유성 비이온 계면활성제, 친수성 비이온 계면활성제, 실리콘계 계면활성제, 천연계 계면활성제, 액상유지, 고체유지, 왁스류, 탄화수소유, 고급 지방산, 고급 알콜, 에스테르유, 실리콘유, 분체, 보습제, 천연 수용성 고분자, 반합성 수용성 고분자, 합성 수용성 고분자, 무기 수용성 고분자, 증점제, 자외선 흡수제, 금박 이온 봉쇄제(metal ion sequesters), 저급 알콜, 다가 알콜, 단당, 올리고당, 다당, 아미노산, 유기 아민, 합성 수지 에멀젼, pH 조제제, 비타민류, 산화 방지제, 산화 방지 보조제, 향료 및 물 등을 필요에 따라 적당히 배합시킬 수 있다.
음이온 계면활성제로는 예를 들면, 비누용 소지, 라우린산나트륨, 팔미틴산나트륨 등의 지방산 비누; 라우릴황산나트륨(sodium lauryl sulfate), 라우릴황산칼륨(potassium lauryl sulfate) 등의 고급 알킬 황산에스테르염; POE-라우릴황산트리에탄올아민(POE-triethanolamine lauryl sulfate), POE-라우릴황산나트륨(POE-sodium lauryl sulfate) 등의 알킬 에테르 황산에스테르염; 라우로일 사르코신나트륨(sodium lauroyl sarcosine) 등의 N-아실사르코신산(N-acylsarcosine acid); N-미리스토일-N-메틸타우린나트륨(sodium N-mryistoyl-N-methyl taurate), 야자유 지방산메틸 타우리드나트륨(sodium palm oil fatty acid methyl ester tauride), 라우릴메틸 타우리드나트륨(sodium lauryl methyl tauride) 등의 고급 지방산 아민술폰산염기(higer fatty acid amide sulfonates); POE-올레일에테르인산나트륨(sodium POE-oleyl ether phosphate), POE-스테아릴에테르인산(POE-stearyl ether phosphoric acid) 등의 인산 에스테르염; 디-2-에틸헥실설포숙신산나트륨(di-2-ethylhexyl sulfosuccinate), 모노라우로일 모노에탄올아미드 폴리옥시에틸렌 숙신산나트륨(sodium monolauroyl monoethanolamide polyoxyethylene sulfosuccinate), 라우릴 폴리프로필렌글리콜 숙신산나트륨(sodium lauryl polypropyleneglycol sulfosuccinate) 등의 설포숙신산염; 선형 도데실벤젠술폰산나트륨(linear sodium dodecylbenzenesulfonate), 선형 도데실벤젠술폰산트리에탄올아민(linear triethanolamine dodecylbenzenesulfonate), 선형 도데실벤젠술폰산(linear dodecylbenzenesulfonic acid) 등의 알킬벤젠 술폰산염; N-라우로일 글루타민산 모노나트륨(monosodium N-lauroyl glutamate), N-스테아로일 글루타민산디나트륨(disodium N-stearoyl glutamate), N-미리스토일-L-글루타민산 모노나트륨(monosodium N-myristoyl-L-glutamate) 등의 N-아실글루타민산염; 경화야자유 지방산 글리세린 황산나트륨 등의 고급 지방산 에스테르 황산에스테르염; 로트유(sulfated caster oil) 등의 황산화유; POE-알킬에테르 카복시산(POE-alkylether carboxylic acid); POE-알킬알릴에테르 카복시산염(POE-alkylallyl ther carboxylates); α-올레핀 술폰산염; 고급 지방산 에스테르 술폰산염; 이급알콜 황산에스테르염(secondary alcohol sulfates); 고급 지방산 알킬올아미드 황산에스테르염; 라우로일모노에탄올아미드 숙신산나트륨(sodium lauroyl monoethanolamide succinates); N-팔미토일 아스파라긴산 디트리에탄올아민(ditriethanolamine N-palmitoyl aspartate) 및 카제인 나트륨(casein sodium) 등을 들 수 있다.
양이온 계면활성제로는 예를 들어, 염화스테아릴트리메틸암모늄(stearyl trimethyl ammonium chloride), 염화라우릴트리메틸암모늄(lauryl trimethyl ammonium chloride) 등의 알킬트리메틸암모늄염(trimethyl ammonium salt); 염화디스테아릴디메틸암모늄디알킬디메틸암모늄염(distearyl dimethyl ammonium chloride dialkyl dimethyl ammonium salts), 염화폴리(N,N'-dimethyl-3,5-methylene piperidinium; N,N'-디메틸-3,5-메틸렌피페리디늄), 염화세틸피리디늄(cetylpyridinium chloride) 등의 알킬피리디늄염; 알킬사급암모늄염(alkyl quaternary ammonium salt), 알킬디메틸벤질암모늄염(alkyl dimethyl benzyl ammonium salts), 알킬이소퀴놀리늄염(alkyl isoquinolinium salt), 디알킬몰포늄염(dialkyl morphonium salts), POE-알킬아민, 알킬아민염, 폴리아민 지방산 유도체, 아밀알콜 지방산 유도체, 염화벤잘코늄 및 염화벤제토늄 등을 들 수 있다.
양성 계면활성제로는 예를 들면, 2-운데실-N,N,N-(하이드록시에틸 카복시메틸)-2-이미다졸린나트륨(sodium 2-undecyl-N,N,N-(hydroxyethyl carboxymethyl)-2-imidazoline), 2-코코일-2-이미다졸리늄하이드록사이드-1-카복시에틸옥시2나트륨염 (salts of disodium 2-cocoyl-2-imidazolinium hydroxide-1-carboxyethyloxy)등의 이미다졸린계 양성 계면활성제; 2-헵타데실-N-카복시메틸-N-하이드록시에틸이미다졸리늄베타인(2-heptadecyl-N-carboxymethyl-N-hydroxyethyl imidazolinium betaine), 라우릴디메틸아미노초산베타인(lauryl dimethylamino acetic acid betaine), 알킬베타인(alkyl betaine), 아미도베타인(amido betaine) 및 설포베타인(sulfobetaine) 등의 베타인계 계면활성제 등을 들 수 있다.
친유성 비이온 계면활성제로는 예를 들면, 소르비탄 모노올레이트(sorbitan monooleate), 소르비탄 모노이소스테알레이트(sorbitan monoisostearate), 소르비탄 모노라우레이트(sorbitan monolaurate), 소르비탄 모노팔미테이트(sorbitan monopalmitate), 소르비탄 모노스테알레이트(sorbitan monostearate), 소르비탄 세스키올레이트(sorbitan sesquioleate), 소르비탄 트리올레이트(sorbitan trioleate), 펜타-2-에틸헥실산디글리세롤 소르비탄(diglycerol sorbitan penta-2-ethylhexylate), 테트라-2-에틸헥실산디글리세롤 소르비탄(tetra-2-ethylhexyl diglycerol sorbitan) 등의 소르비탄 지방산 에스테르류; 모노 면실유 지방산 글리세린(mono cottonseed oil fatty acid glycerin), 모노에르카산 글리세린(monoerucic acid glycerin), 세스키올레인산 글리세린(sesquioleic acid glycerin), 모노스테아린산 글리세린(monostearic acid glycerin), α,α'-올레인산피로글루타민산 글리세린(α,α'-oleic acid pyroglutamic acid glycerin), 모노스테아린산 글리세린(monostearic acid glycerin) 등의 글리세린 지방산류; 모노이소스테아린산 디글리세릴(diglyceryl monoisostearate), 디이소스테아린산 디글리세릴(diglyceryl diisostearate) 등의 폴리글리세린 지방산 에스테르; 모노스테아린산 프로필렌글리콜(propylene glycol monostearate) 등의 프로필렌글리콜 지방산 에스테르류; 경화 피마자유(hardened castor oil) 유도체 및 글리세린 알킬에테르(glycerin alkylethers) 등을 들 수 있다.
친수성 비이온 계면활성제로는 예를 들면, POE-소르비탄 모노올레이트(POE-sorbitan monooleate), POE-소르비탄 모노스테알레이트(POE-sorbitan monostearate), POE-소르비탄 모노올레이트(POE-sorbitan monooleate), POE-소르비탄 테트라올레이트(POE-sorbitan tetraoleate) 등의 POE-소르비탄 지방산 에스테르류; POE-소르비트 모노라우레이트(POE-sorbit monolaurate), POE-소르비트 모노올레이트(POE-sorbit monooleate), POE-소르비트 펜타올레이트(POE-sorbit pentaolate), POE-소르비트 모노스테알레이트(POE-sorbit monostearate) 등의 POE-소르비트 지방산 에스테르류; POE-글리세린 모노스테알레이트(POE-glycerin monostearate), POE-글리세린 모노이소스테알레이트(POE-glycerin monoisostearate), POE-글리세린 트리이소스테알레이트(POE-glycerin triisostearate) 등의 POE-글리세린 지방산 에스테르류; POE-모노올레이트(POE-monooleate), POE-디스테알레이트(POE-distearate), POE-모노디올레이트(POE-monodioleate), 디스테아린산 에틸렌글리콜(distearic acid ethylene glycol) 등의 POE-지방산 에스테르류; POE-라우릴에테르(POE-laurylether), POE-올레일에테르(POE-oleylether), POE-스테아릴에테르(POE-stearylether), POE-베헤닐에테르(POE-behenylether), POE-2-옥틸도데실에테르(POE-2-otyldodecylether), POE-콜레스타놀에테르(POE-cholestanolether) 등의 POE-알킬에테르류; 플루로닉(pluronic) 등의 플루로닉형류; POE·POP-세틸에테르(POE·POP-cetylether), POE·POP-2-데실테트라데실에테르(POE·POP-decyltetradecylether), POE·POP-모노부틸에테르(POE·POP-monobutylether), POE·POP-수첨라놀린(POE·POP-hydrogenated lanolin), POE·POP-글리세린에테르(POE·POP-glyceinether) 등의 POE·POP-알킬에테르류; 테트로닉(tetronic) 등의 테트라-POE·테트라-POP-에틸렌디아민 축합물류; POE-피마자유(POE-castor oil), POE-경화피마자유(POE-hardened castor oil), POE-경화피마자유 모노이소스테알레이트(POE-hardened castor oil monoisostearate), POE-경화피마자유 트리이소스테알레이트(POE-hardened castor oil triisostearate), POE-경화피마자유 모노피로글루타민산 모노이소스테아린산 디에스테르(POE-hardened castor oil monopyroglytamic acid monoisostearic acid diester), POE-경화피마자유 말레인산(POE-hardened castor oil maleic acid) 등의 POE-피마자유 경화피마자유 유도체; POE-소르비트 밀납(POE-sorbit beewax) 등의 POE-밀납·라놀린 유도체; 야자유 지방산 디에탄올아미드(palm oil fatty acid diethanolamide), 라우린산 모노에탄올아미드(monoethanolamide laurate), 지방산 이소프로판올아미드(fatty acid isopropanolamide) 등의 알칸올아미드; POE-프로필렌글리콜 지방산 에스테르(POE-propylene glycol fatty acid esters), POE-알킬아민(POE-alkylamines), POE-지방산아미드(POE-fatty acid amides), 자당 지방산 에스테르(sucrose fatty acid esters), POE-노닐페닐포름알데히드 축합물(POE-nonylphenyl formaldehyde condensation products); 알킬에톡시디메틸아민옥시드(alkylethoxy dimethyl amine oxides) 및 트리올레일인산(trioleyl phosphoric acids) 등을 들 수 있다.
실리콘계 계면활성제로는 폴리에테르 변성 폴리실록산(polyether-modified polysiloxane), 폴리옥시알킬렌·알킬메틸폴리실록산·메틸폴리실록산 공중합체(polyoxyalkylene·alkylmethylpolysiloxane·methylpolysiloxane copolymer), 알콕시 변성 폴리실록산(alkoxy modified polysiloxane) 등을 들 수 있다.
천연계 계면활성제로는 대두 인지질, 수첨 대두 인지질, 난황 인지질, 수첨 난황 인지질 등의 레시틴류나 대두 사포닌 등을 들 수 있다.
액상유지로는 예를 들면, 아보카도유(avocado oil), 동백유(camellia oil), 자라유(turtle oil), 마카데미아넛트유(macademia nut oil), 옥수수유(corn oil), 해바라기유(sunflower oil), 밍크유(mink oil), 올리브유(olive oil), 유채유(canola oil), 난황유(egg yolk oil), 참기름(sesame oil), 페르식유(persic oil), 소맥배아유(wheate germ oil), 애기동백유(sasanqua oil), 피마자유(castor oil), 아마인유(linseed oil), 사후라워유(safflower oil), 포도씨유(grapeseed oil), 면실유(cottonseed oil), 들기름(perilla oil), 콩기름(soybean oil), 땅콩유(earthnut oil), 녹차씨유(tea seed oil), 비자나무유(torreya seed), 미강유(rice bran oil), 유동유(aleurites fordii oil), 일본 오동나무유(Japanese tung oil), 호호바유(jojoba oil), 배아유(germ oil), 달맞이꽃유(evening primrose oil), 트리옥탄산 글리세린(trioctanoic acid glycerin) 및 트리이소팔미틴산 글리세린(triisopalmitic acid glycerin) 등을 들 수 있다. 또한, 여기에서 액상유지는 실온에서 액상인 유지이다.
고체유지로는 예를 들면, 카카오지(cacao butter), 야자유(palm oil), 우지(beef tallow), 양지(mutton tallow), 마유(horse fat), 팜커넬유(parm kernel oil), 돼지기름(lard), 소뼈기름(beef bone fat), 목랍커넬유(tree wax kernel oil), 제유(hoof oil), 목랍(tree wax), 경화 야자유(hardened palm oil), 경화 팜유(hardened palm oil), 경화 우지(hardened beef tallow), 경화유(hardened oil) 및 경화 피마자유(hardened castor oil) 등을 들 수 있다.
왁스류로는 예를 들면, 밀랍(beeswax), 칸델리아 왁스(candelilla wax), 면왁스(cotton wax), 카나우바 왁스(carnauba wax), 베이베리 왁스(bayberry wax), 이보타 왁스(Ibota wax), 고래 왁스(whale wax), 몬탄 왁스(montan wax), 미강 왁스(rice bran wax), 케이폭 왁스(kapok wax), 사탕수수 왁스(sugarcane wax), 라놀린(lanolin), 초산 라놀린(acetylated lanolin), 액상 라놀린(liquid lanolin), 라놀린 지방산 이소프로필(isopropyl lanolate), 환원 라놀린(reduced lanolin), 경질 라놀린(hard lanolin), 라우린산헥실(hexyl laurate), 죠죠바 왁스(jojoba wax), 셸락 왁스(shellac wax), POE 라놀린알콜에테르(POE lanolin alcohol ether), POE 라놀린알콜아세테이트(POE lanolin alcohol acetate), POE 콜레스테롤에테르(POE cholesterol ether), 라놀린 지방산 폴리에틸렌글리콜(lanolin fatty acid polyethylene glycol) 및 POE 수소첨가 라놀린알콜에테르(POE hydrogenated lanolin alcohol ether) 등을 들 수 있다.
탄화수소유로는 예를 들면, 유동 파라핀(liquid paraffin), 이소파라핀(isoparaffin), 중질 유동 이소파라핀(heavy liquid isoparaffin), 파라핀, 오조케라이트(ozocerite), 스쿠알란(squalane), 식물성 스쿠알란(vegetable squalane), 프리스틴(pristine), 세레신(ceresin), 스쿠알렌(squalene), 바셀린(vaseline), 마이크로크리스탈린 왁스(microcrystalline wax), 파라핀 왁스(paraffin wax), 몬탄 왁스(montan wax), 올레핀 올리고머(olefin oligomer), 폴리이소부틸렌(polyisobutylene), 폴리부텐(polybuten) 및 수소첨가 폴리부텐(hydrogenated polybuten) 등을 들 수 있다.
고급 지방산으로는 예를 들면, 라우린산(lauric acid), 미리스틴산(myristic acid), 팔미틴산(palmitic acid), 스테아린산(stearic acid), 베헨(베헤닌)산(behenic acid), 올레인산(oleic acid), 운데실렌산(undecylenic acid), 톨오일산(tall oil acid), 이소스테아린산(isostearic acid), 리놀레산(linoleic acid), 리놀렌산(linolenic acid), 에이코사펜타엔산(eicosapentaenoic acid; EPA) 및 도코사헥사엔산(docosahexaenoic acid; DHA) 등을 들 수 있다.
고급 알콜로는 예를 들면, 라우릴 알콜(lauryl alcohol), 세틸 알콜(cetyl alcohol), 스테아릴 알콜(stearyl alcohol), 베헤닐 알콜(behenyl alcohol), 미리스틸 알콜(myristyl alcohol), 올레일 알콜(oleyl alcohol), 세토스테아릴 알콜(cetostearyl alcohol) 등의 직쇄 알콜; 모노스테아릴 글리세린 에테르(바틸알콜)(monostearyl glycerin ether; batyl alcohol), 2-데실 테트라데시놀(2-decyl tetradecynol), 라놀린 알콜(lanolin alcohol), 콜레스테롤(cholesterol), 피토스테롤(phytosterol), 헥실도데카놀(hexyl dodecanol), 이소스테아릴알콜(isostearic alcohol) 및 옥틸도데카놀(octyl dodecanol) 등의 분기쇄 알콜 등을 들 수 있다.
에스테르유로는 미리스틴산 이소프로필(isopropyl myristate), 이소옥탄산 세틸(cetyl isooctanoate), 미리스틴산 옥틸도데실(octyldodecyl myristate), 팔미틴산 이소프로필(isopropyl palmitate), 팔미틴산 이소옥틸(isooctyl palmitate), 스테아린산 부틸(butyl stearate), 라우린산 헥실(hexyl laurate), 미리스틴산 미리스틸(myristyl myristate), 올레인산 데실(decyl oleate), 디메틸옥탄산 헥실데실(hexyldecyl dimethyl octanoate), 유산 세틸(cetyl lactate), 유산 미리스틸(myristyl lactate), 유산 옥틸도데실(octyldodecyl lactate), 초산 라놀린(acetylated lanolin), 스테아린산 이소세틸(isocetyl stearate), 이소스테아린산 이소세틸(isocetyl isostearate), 12-하이드록시스테아린산 콜레스테릴(cholesteryl 12-hydroxy stearate), 12-하이드록시스테아린산 피토스테릴(phytosteryl 12-hydroxy stearate), 올레인산 피토스테릴(phytosteryl oleate), 디-2-에틸헥산에틸렌글리콜(ethylene glycol di-2-ethylhexanoate), 디카프린산 프로필렌글리콜(propylene glycol dicaprate), 디펜타에리스리톨 지방산 에스테르(dipentaerythritol fatty acid ester), 모노이소스테아린산 N-알킬글리콜(N-alkyl glycol monoisostearate), 디카프린산 네오펜틸글리콜(neopentyl glycol dicaprate), 사과산 디이소스테아릴(diisostearyl malate), 디-2-헵틸운데칸산 글리세린(glycerin di-2-hyptyl undecanoate), 트리-2-에틸헥산 트리메틸올프로판(trimethylolpropane tri-2-ethylhexanoate), 트리이소스테아린산 트리메틸올프로판(trimethylolpropane triisostearate), 트리폴리하이드록시스테아린산 디펜타에리스리틸(dipentaerythrityl tripolyhydroxystearate), 테트라이소스테아린산 펜타에리스리톨(pentaerythritol tetraisostearate), 테트라이소스테아린산 디펜타에리스리틸(dipentaerythrityl tetraisostearate), 테트라-2-에틸헥산 펜타에리스리톨(pentaerythritol tetra-2-ethylhexanoate), 트리-2-에틸헥산 글리세릴(glyceryl tri-2-ethylhexanoate), 트리(카프릴·카프린산)글리세릴(tri(capryl/capric acid)glyceryl ester), 트리(카프릴·카프린산·미리스틴·스테아린산)글리세리드tri(capryl/caprin/myristin/stearic acid)glyceride), 트리이소스테아린산 트리메틸올프로판(trimethylolpropane triisostearate), 세틸-2-에틸헥사노에이트(ceetyl 2-ethylhexanoate), 2-에틸헥실팔미테이트(2-ethylhexylpalmitate), 트리미리스틴산 글리세린(glycerin trimyristate), 트리-2-헵틸운데칸산 글리세리드(tri-2-heptyl undecanoic acid glyceride), 디이소스테아린산 폴리글리세릴(polyglyceryl diisostearate), 트리이소스테아린산 폴리글리세릴(polyglyceryl triisostearate), 테트라이소스테아린산 폴리글리세릴(polyglyceryl tetraisostearte), 트리이소스테아린산 디글리세릴(diglyceryl triisostearate), 테트라이소스테아린산 디글리세릴(diglyceryl tetraisostearate), 트리-2-에틸헥산 에리스리틸(erythrityl tri-2-ethylhexanoate), 트리-2-에틸헥산 디트리메틸올프로판(ditrimetylolpropane tri-2-ethylhexanoate), (이소스테아린산/세바신산)디트리메틸올프로판 올리고에스테르((isostearic acid/sebacic acid)ditrimetylolpropane oligoester), 피마자유 지방산 메틸에스테르(castor oil fatty acid methyl ester), 올레인산 올레일(oleyl oleate), 아세트글리세라이드(acetoglyceride), 팔미틴산-2-헵틸운데실(2-heptyl undecyl palmitate), 아디핀산 디이소부틸(diisobutyl adipate), (아디핀산·2-에틸헥산·스테아린산)글리세린 올리고에스테르((adipic acid/2-ethylhexanoic acid/stearic acid)glycerin oligoester), (2-헥실데칸산·세바신산)디글리세릴 올리고에스테르((2-hexyldecanoic acid/sebacic acid)diglyceryl oligoester), N-라우로일-L-글루타민산-2-옥틸도데실에스테르(N-lauroyl-L-glutamic acid-2-octyldodecylester), 아디핀산 디-2-헵틸운데실, 에틸라우레이트(di-2-heptyl undecyl adipate), 세바신산 디-2-에틸헥실(di-2-ethylhexyl sebacate), 미리스틴산-2-헥실데실(2-hexyldecyl myristate), 팔미틴산-2-헥실데실(2-hexyldecyl palmitate), 아디핀산-2-헥실데실(2-hexyldecyl adipate), 세바신산 디이소프로필(diisopropyl sebacate), 숙신산-2-에틸헥실(2-ethylhexyl succinate), 초산에틸(ethyl acetate), 초산부틸(butyl acetate) 및 구연산 트리에틸(triethyl citrate) 등을 들 수 있다.
실리콘유로는 예를 들면, 디메틸 폴리실록산(dimethylpolysiloxane), 메틸페닐 폴리실록산(methylphenyl polysiloxane), 메틸하이드로겐 폴리실록산(methylhydrogen polysiloxane) 등의 사슬모양 폴리실록산; 옥타메틸시클로테트라실록산(octamethylcyclotetrasiloxane), 데카메틸시클로펜타실록산(decamethylcyclopentasiloxane), 도데카메틸시클로헥사실록산(dodecamethylcyclohexasiloxane), 테트라하이드로테트라메틸시클로테트라실록산(tetrahydrotetramethylcyclotetrasiloxae) 등의 고리모양 폴리실록산 및 폴리옥시에틸렌폴리알킬실록산 등을 들 수 있다.
본 발명의 트레할로오스 지방산 에스테르 조성물을 함유하는 화장료에 분체를 첨가함으로써 화장료의 사용성을 향상시키고, 색조를 조정할 수 있다. 또한, 사용할 수 있는 분체는 구상(spherical), 판상(plate) 및 침상(needle shape) 등의 형상이나, 연무상(fumy particles), 미립자(fine particles) 및 안료급(pigments) 등의 입자지름, 다공질(porous) 및 무공질(non-porous) 등의 입자 구조 등에 특별히 한정되지는 않지만, 무기 분체류(inorganic powder), 광휘성 분체류(photoluminescent powders), 유기 분체류(organic powders), 색소 분체류(pigment powders), 금속 분체류(metal powders) 및 복합 분체류(composite powders) 등을 사용할 수 있다. 구체적인 분체로는 예를 들면, 착색 안료로서 산화티탄(titanium oxide), 산화아연(zinc oxide), 산화셀륨(cerium oxide), 황산바륨(barium sulfate) 등의 백색 무기안료, 산화철(ferric oxide), 티탄산철(titanic iron), γ-산화철(γ-ferric oxide), 황색 산화철(iron oxide yellow), 흑색 산화철(iron oxide balck), 카본블랙(carbon black), 저차산화 티탄(low-dimensional titanic oxide), 산화크롬(chrome oxide), 수산화크롬(chromium hydroxide), 감청(iron blue), 군청(cobalt blue), 황토(yellow ocher), 망간바이올렛(mango violet), 코발트바이올렛(cobalt violet), 티탄산코발트(titanic cobalt) 등의 유색 무기안료 분체, 적색201호, 적색202호, 적색205호, 적색220호, 적색226호, 적색228호, 적색405호, 등색203호, 등색204호, 청색404호, 황색205호, 황색401호 등의 유기안료 분체, 적색3호, 적색104호, 적색106호, 적색227호, 적색230호, 적색401호, 적색505호, 등색205호, 황색4호, 황색5호, 황색202호, 황색203호, 녹색3호, 청색1호 등의 지르코늄(zirconium), 바륨(barium) 또는 알루미늄 레이크(aluminum lake) 등의 유색 유기안료 분체 등을 들 수 있다. 체질안료(extenders)로는 탈크(talc), 운모(mica), 백운모(white mica), 금운모(gold mica), 홍운모(red mica), 흑운모(black mica), 합성운모(synthesized mica), 견운모(sericite; 세리사이트), 리티아 운모(lithia mica), 질석(vermiculite), 합성 세리사이트(synthesized sericite), 카오린(kaolin), 탄화규소(silicon carbide), 벤토나이트(bentonite), 스멕타이트(smecitite), 산화알루미늄(aluminum oxide), 산화마그네슘(magnesium oxide), 산화지르코늄(zirconium oxide), 산화안티몬(antimony oxide), 규조토(diatom earth), 규산알루미늄(aluminum silicate), 메타규산 알루미늄마그네슘(magnesium aluminum metasilicate), 규산칼슘(calcium silicate), 규산바륨(barium silicate), 규산마그네슘(magnesium silicate), 규산스트론튬(strontium silicate), 텅스텐산 금속염(metal salts of tungsten acid), 인산칼슘(calcium phosphate), 탄화칼슘(calcium carbonate), 탄화마그네슘(magnesium carbonate), 소성 황산칼슘(calcined calcium sulfate), 불화아파타이트(apatite fluoride), 하이드록시아파타이트(hydroxyapatite), 실리카(silica), 제올라이트(zeolite), 세라믹파우더(ceramic powder), 질화붕소(boron nitride) 등의 백색 체질분체, 이산화티탄피복 운모(titanium dioxide coated mica), 이산화티탄피복 탈크(titanium dioxide coated talc), 이산화티탄피복 옥시염화비스무트(titanium dioxide coated bismuth oxychloride), 착색 산화티탄피복 운모(colored titanium oxide coated mica), 산화철운모 티탄(ferric oxide mica titanium), 감청처리 운모티탄(iron blue treated mica titanium), 카르민처리 운모티탄(carmine treated mica titanium), 옥시염화 비스무트(bismuth oxychloride), 은회석(argentine), 폴리에틸렌테레프탈레이트·알루미늄·에폭시 적층 파우더(polyethylene telephthalate/aluminum/epoxy laminated powder) 등의 광휘성 분체, 폴리아미드계 수지(polyamide resins), 폴리에틸렌계 수지(polyethylene resins), 폴리아크릴계 수지(polyacryl resins), 폴리에스테르계 수지(polyester resins), 불소계 수지(fluorine resins), 셀룰로오스계 수지(cellulose resins), 폴리스티렌계 수지(polystyrene resins), 스티렌-아크릴 공중합 수지(styrene-acryl copolymer resins) 등의 공중합 수지, 폴리프로필렌계 수지(polypropylene resins), 실리콘 수지(silicon resins), 우레탄 수지(urethane resins), 벤조구아나민 수지(benzoguanamine resins), 폴리사불화에틸렌 수지(polyethylene tetrafluoride resins) 등의 유기 고분자 수지 분체, 미리스틴산 아연(zinc myristate), 스테아린산 아연(zinc stearate), 팔미틴산 칼슘(calcium palmitate), 스테아린산 알루미늄(aluminum stearate), N-아실 리신(N-acyllysine) 등의 유기 저분자성 분체, 전분(starch), 실크 분말(silk powder), 셀룰로오스 분말(cellulose powder) 등의 천연 유기분체 또는 다시금 알루미늄 가루, 마그네슘 가루, 구리 가루, 금가루, 은가루 등의 금속 분체, 미립자 산화티탄피복 운모티탄(particulate titanium oxide coated mical titanium), 미립자 산화아연피복 운모티탄(particulate zinc oxide coated mica titanium), 황산바륨피복 운모티탄(barium sulfate coated mica titanium), 산화티탄 함유 이산화규소(silicon dioxide containing titanium oxide), 산화아연 함유 이산화규소(silicon dioxide containing zinc oxide) 등의 복합 분체 등을 예시할 수 있다. 이러한 분체들은 그 1종 또는 2종 이상을 사용할 수 있으며, 또한 복합화시킨 것을 사용할 수 있다. 또한, 이러한 분체들은 불소화합물, 실리콘계 화합물, 금속비누, 레시틴, 수소첨가 레시틴, 콜라겐, 탄화수소, 고급 지방산, 고급 알콜, 에스테르, 왁스 및 계면활성제 등의 1종 또는 2종 이상을 사용하여 표면처리를 한 것도 사용할 수 있다.
보습제로는 예를 들면, 폴리에틸렌글리콜(polyethylene glycol), 프로필렌글리콜(propylene glycol), 글루세린(glucerine), 1,3-부틸렌글리콜(1,3-butylene glycol), 자일리톨(xylitol), 소르비톨(sorbitol), 말티톨(maltitol), 콘드로이틴황산(chondroitin sulfuric acid), 히알루론산(hyaluronic acid), 무코이틴황산(mucoitinsulfuric acid), 카로닌산(trichosanthis semen acid), 아테로콜라겐(atelocollagen), 콜레스테릴-12-하이드록시스테아레이트(cholesteryl-12-hydroxy stearate), 유산 나트륨(sodium lactate), 요소(urea), 담즙산염(bile salt), dl-피롤리돈카복시산염(dl-pyrrolidone carboxylate), 단쇄 가용성 콜라겐(short-chain soluble collagen), 디글리세린(EO)PO 부가물(diglycerin(EO)PO adducts), 로사 록스부르기 추출물(rosa roxburghii), 서양톱풀 추출물(yarrow extra) 및 멜리오트 추출물(melilot extracts)을 들 수 있다.
천연 수용성 고분자로는 예를 들면, 아라비아검(gum arabic), 트래거캔스검(gum tragacanth), 갈락탄(galactan), 구아검(guar gum), 카로브검(gum carob), 카라야검(karay gum), 카라기난(carrageenan), 펙틴(pectin), 칸텐(agar), 퀀스시드(마르멜로)(quince seed, marmelo), 알개 콜로이드(algae colloid; 갈조류 엑기스), 전분(쌀, 옥수수, 감자, 밀) 등의 식물계 고분자, 크산탄검(xanthan gum), 덱스트란(dextran), 석시노글루칸(succinoglucan), 풀루란(pullulan) 등의 미생물계 고분자 및 콜라겐, 카제인, 알부민, 젤라틴 등의 동물계 고분자를 들 수 있다.
반합성 수용성 고분자로는 예를 들면, 카복시메틸 전분(carboxymethyl starch), 메틸하이드록시프로필 전분(methylhydroxypropyl starch) 등의 전분계 고분자, 메틸셀룰로오스(methyl cellulose), 니트로셀룰로오스(nitrocellulose), 메틸하이드록시프로필 셀룰로오스(methylhydroxypropyl cellulose), 셀루로오스 황산나트륨(cellulose sodium sulfate), 하이드록시프로필 셀룰로오스(hycroxypropyl cellulose), 카복시메틸 셀룰로오스(carboxymethyl cellulose), 카복시메틸 셀룰로오스나트륨(sodium carboxymethyl cellulose), 결정 셀룰로오스(crystalline cellulose), 셀룰로오스 분말(cellulose powder) 등의 셀룰로오스계 고분자 및 알긴산 나트륨(sodium alginate)), 알긴산 프로필렌글리콜에스테르(alginic acid propylene glycol ester) 등의 알긴산계 고분자를 들 수 있다.
합성 수용성 고분자로는 예를 들면, 폴리비닐알콜(polyvinyl alcohol), 폴리비닐메틸에테르(polyvinyl methyl ether), 폴리비닐피롤리돈(polyvinyl pyrrolidone), 카복시비닐폴리머(carboxyvinyl polymer; 카보폴(carbopol)) 등의 비닐계 고분자, 폴리에틸렌글리콜 20,000, 40,000, 60,000 등의 폴리옥시에틸렌계 고분자, 폴리옥시에틸렌폴리옥시프로필렌(polyethylene polyoxypropylene copolymer) 공중합체 공중합계 고분자, 폴리아크릴산나트륨(polyacrylic acid sodium), 폴리에틸아크릴레이트(polyethyl acrylate), 폴리아크릴아미드(polyacrylamide) 등의 아크릴계 고분자, 폴리에틸렌이민 및 양이온 폴리머 등을 들 수 있다.
무기 수용성 고분자로는 예를 들면, 벤토나이트(bentonite), 규산 AlMg(AlMg silicate; 밀랍(bee gum)), 라포나이트(laponite), 헥토라이트(hectorite) 및 무수 규산(anhydrous silicic acid) 등을 들 수 있다.
증점제(thickeners)로는 예를 들면, 아라비아검, 카라기난, 카라야검, 트래거캔스검, 카로브검(carob gum), 퀀스시드(마르멜로), 카제인(casein), 덱스트린(dextrin), 젤라틴(gelatin), 펙틴산나트륨(sodium pectin acid), 알긴산나트륨(sodium alginate), 메틸셀룰로오스(methylcellulose), 에틸셀룰로오스(ethylcellulose), CMC, 하이드록시에틸세룰로오스(hydroxyethylcellulose), 하이드록시프로필셀룰로오스(hydroxypropyl cellulose), PVA, PVM, PVP, 폴리아크릴산 나트륨(, 카복시비닐폴리머, 로커스트콩검(locust bean gum), 구아검, 타마린드검(tamarind gum), 디알킬디메틸암모늄 황산셀룰로오스(dialkyl dimethyl ammonium cellulose sulfate), 크산탄검, 규산알루미늄마그네슘, 벤토나이트 및 헥토라이트 등을 들 수 있다.
자외선 흡수제로는 예를 들면, 파라아미노안식향산(para-aminobenzoic acid이하, PABA라 약기함), PABA 모노글리세린에스테르, N,N-디프로폭시 PABA 에틸에스테르, N,N-디에톡시 PABA 에틸에스테르, N,N-디메틸 PABA 에틸에스테르, N,N-디메틸 PABA 부틸에스테르, N,N-디메틸 PABA 에틸에스테르 등의 안식향산계 자외선 흡수제, 호모멘틸-N-아세틸안트라닐레이트(homomenthyl-N-acetylanthrantilate) 등의 안트라닐산계 자외선 흡수제, 아밀 살리실레이트(amyl salicylate), 멘틸 살리실레이트(menthyl salicylate), 호모멘틸 살리실레이트(homomenthyl salicylate), 옥틸 살리실레이트(octyl salicylate), 페닐 살리실레이트(phenyl salicylate), 벤질 살리실레이트(benzyl salicylate), p-이소프로판올페닐 살리실레이트(p-isopropanol phenyl salicylate) 등의 살리실산계 자외선 흡수제, 옥틸 시나메이트(octyl cinnamate), 에틸-4-이소프로필 시나메이트(ethyl-4-isopropyl cinnamate), 메틸-2,5-디이소프로필 시나메이트(methyl-2,5-diisopropyl cinnamate), 에틸-2,4-디이소프로필 시나메이트(ethyl-2,4-diisopropyl cinnamate), 메틸-2,4-디이소프로필 시나메이트(methyl-2,4-diisopropyl cinnamate), 프로필-p-메톡시시나메이트(propyl-p-methoxycinnamate), 이소프로필-p-메톡시시나메이트(isopropyl-p-methoxycinnamate), 이소아밀-p-메톡시시나메이트(isoamyl-p-methoxycinnamate), 옥틸-p-메톡시시나메이트(octyl-p-methoxycinnamate; 2-에틸헥실-p-메톡시시나메이트), 2-에톡시에틸-p-메톡시시나메이트(2-ethoxyethyl-p-methoxycinnamate), 시클로헥실-p-메톡시시나메이트(cyclohexyl-p-methoxycinnamate), 에틸-α-시아노-β-페닐시나메이트(ethyl-α-cyano-β-phenylcinnamate), 2-에틸헥실-α-시아노-β-페닐시나메이트(2-ethylhexyl-α-cyano-β-phenyl cinnamate), 글리세릴모노-2-에틸헥사노일-디파라메톡시시나메이트(glyceryl mono-2-ethylhexanoyl-diparamethoxycinnamate) 등의 계피산계 자외선 흡수제, 2,4-디하이드록시벤조페논(2,4-dihydroxybenzophenone), 2,2'-디하이드록시-4-메톡시벤조페논(2,2'-dihydroxy-4-methoxybenzophenone), 2,2'-하이드록시-4,4'-디메톡시벤조페논(2,2'-hydroxy-4,4'-dimethoxybenzophenone), 2,2',4,4'-테트라하이드록시벤조페논(2,2',4,4'-tetrahydroxybenzophenone), 2-하이드록시-4-메톡시벤조페논(2-hydroxy-4-methoxybenzophenone), 2-하이드록시-4-메톡시-4'-메틸벤조페논(2-hydroxy-4-methoxy-4'-methylbenzophenone), 2-하이드록시-4-메톡시벤조페논-5-술폰산염(2-hydroxy-4-methoxybenzophenone-5-sulfonate), 4-페닐벤조페논(4-phenylbenzophenone), 2-에틸헥실-4'-페닐벤조페논-2-카복실레이트(2-ethylhexyl-4'-phenylbenzophenone-2-carboxylate), 2-하이드록시-4-n-옥토시벤조페논(2-hydroxy-4-n-octoxybenzophenone), 4-하이드록시-8-카복시벤조페논(4-hydroxy-8-carboxybenzophenone) 등의 벤조페논 자외선 흡수제, 3-(4'-메틸벤질리덴)d,1-캄포(3-(4'-methylbenzylidene)d,l-camphor), 3-벤질리덴-d,l-캄포(3-benzylidene)d,l-camphor), 우로카닌산(urocanic acid), 우로카닌산 에틸에스테르(urocanic acid ethyl ester), 2-페닐-5-메틸벤족사졸(2-phenyl-5-methylbenzoxazole), 2,2'-하이드록시-5-메틸페닐벤조트리아졸(2,2'-hydroxy-5-methylphenyl benzotriazole), 2-(2'-하이드록시-5'-t-옥틸페닐)벤조트리아졸(2(2'-hydroxy-5'-t-octylphenyl)benzotriazole), 2-(2'-하이드록시-5'-메틸페닐)벤조트리아졸(2-(2'-hydroxy-5'-methylphenyl)benzotriazole), 디벤잘라진(dibenzalazine), 디아니소일메탄(dianisoylmethane), 4-메톡시-4'-t-부틸 디벤조일메탄(4-methoxy-4'-t-butyl dibenzoylmethane), 5-(3,3-디메틸-2-노보나디엔)-3펜탄-2-온(5-(3,3-dimethyl-2-norbornylidene)-3-pentane-2-one) 및 2,4,6-트리아닐리노-p-(카보-2'-에틸헥실-1'-옥시)1,3,5-트리아진(2,4,6-trianilino-p-(carbo-2'-ethylhextyl-1'-oxy)1,3,5-triazine) 등을 들 수 있다.
금속이온 봉쇄제로는 예를 들면, 1-하이드록시에탄-1, 1-디포스포산(1-hydroxyethane-1,1-diphosphonate), 1-하이드록시에탄-1,1-디포스포산 사나트륨염(tetrasodium salt of 1-hydroxyethane-1,1-diphosphonate), 에데트산 이나트륨(disodium edentate), 에데트산 삼나트륨(edetate trisodium), 에데트산 사나트륨(edetate tetrasodium), 쿠엔산나트륨(sodium citrate), 폴리인산나트륨(sodium polyphosphate), 메타인산나트륨(sodium metaphosphate), 글루콘산(gluconic acid), 인산(phosphoric acid), 쿠엔산(citric acid), 아스코르빈산(ascorbic acid), 숙신산(succinic acid), 에데트산(edetic acid) 및 에틸렌디아민하이드록시에틸 삼초산3나트륨(trisodium ethylenediamine hydroxyehtyl triacetate) 등을 들 수 있다.
저급 알콜로는 예를 들면, 메탄올, 에탄올, 프로판올, 이소프로판올, 이소부틸알콜 및 t-부틸알콜 등을 들 수 있다.
다가 알콜로는 예를 들면, 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 트리메틸렌 글리콜, 1,2-부틸렌 글리콜, 1,3-부틸렌 글리콜, 테트라메틸렌 글리콜, 2,3-부틸렌 글리콜, 펜타메틸렌 글리콜, 2-부텐-1,4-디올, 헥실렌 글리콜, 옥틸렌 글리콜 등의 2가 알콜; 글리세린, 트리메틸올프로판, 1,2,6-헥산트리올 등의 3가 알콜; 펜타에리스리톨, 에리스리톨 등의 4가 알콜; 자일리톨 등의 5가 알콜; 소르비톨, 만니톨, 이노시톨 등의 6가 알콜; 디에틸렌 글리콜, 디프로필렌 글리콜, 트리에틸렌 글리콜, 폴리프로필렌 글리콜, 테트라에틸렌 글리콜, 디글리세린, 폴리에틸렌 글리콜, 트리글리세린, 테트라글리세린 및 폴리글리세린 등의 다가 알콜 중합체; 에틸렌글리콜 모노메틸에테르, 에틸렌글리콜 모노에틸에테르, 에틸렌글리콜 모노부틸에테르, 에틸렌글리콜 모노페닐에테르, 에틸렌글리콜 모노헥실에테르, 에틸렌글리콜 모노 2-메틸헥실에테르, 에틸렌글리콜 이소아밀에테르, 에틸렌글리콜 벤질에테르, 에틸렌글리콜 이소프로필에테르, 에틸렌글리콜 디메틸에테르, 에틸렌글리콜 디에틸에테르, 에틸렌글리콜 디부틸에테르 등의 2가 알콜알킬 에테르류; 디에틸렌글리콜 모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜 모노에틸에테르, 디에틸렌글리콜 모노디부틸에테르, 디에틸렌글리콜 디메틸에테르, 디에틸렌글리콜 디에틸에테르, 디에틸렌글리콜 부틸에테르, 디에틸렌글리콜 메틸에틸에테르, 트리에틸렌글리콜 모노메틸에테르, 트리에틸렌글리콜 모노에틸에테르, 프로필렌글리콜 모노메틸에테르, 프로필렌글리콜 모노에틸에테르, 프로필렌글리콜 모노부틸에테르, 프로필렌글리콜 이소프로필에테르, 디프로필렌글리콜 메틸에테르, 디프로필렌글리콜 에틸에테르, 디프로필렌글리콜 부틸에테르 등의 2가 알콜알킬에테르류; 에틸렌글리콜 모노메틸에테르 아세테이트, 에틸렌글리콜 모노에틸에테르 아세테이트, 에틸렌글리콜 모노부틸에테르 아세테이트, 에틸렌글리콜 모노페닐에테르 아세테이트, 에틸렌글리콜 디아디페이트, 에틸렌글리콜 디석시네이트, 디에틸렌글리콜 모노에틸에테르 아세테이트, 디에틸렌글리콜 모노부틸에테르 아세테이트, 프로필렌글리콜 모노메틸에테르 아세테이트, 프로필렌글리콜 모노에틸에테르 아세테이트, 프로필렌글리콜 모노프로필에테르 아세테이트, 프로필렌글리콜 모노페닐에테르 아세테이트 등의 2가 알콜에테르에스테르; 자일 알콜(xyl alcohol), 세라킬 알콜(selachyl alcohol), 바틸 알콜 등의 글리세린 모노알킬에테르; 소르비톨, 말티톨, 말토트리오스, 만니톨, 이노시톨, 락티톨, 자당, 라피노스, 자일로스, 글루코스, 프룩토오스, 전분 분해당, 말토오스, 자일리토스, 에리스리톨, 전분 분해당 환원알콜 등의 당 알콜; 그리소리드(glysolid), 테트라하이드로 푸르푸릴알콜, POE-테트라하이드로 푸르푸릴알콜, POP-부틸에테르, POP·POE-부틸에테르, 트리폴리옥시프로필렌 글리세린에테르, POP-글리세린에테르, POP-글리세린에테르인산 및 POP·POE-펜탄에리스리톨에테르 등을 들 수 있다.
단당으로는 예를 들면, D-글리세릴알데히드, 디하이드록시아세톤 등의 삼탄당, D-에리트로스, D-에리톨로스, D-트레오스 등의 사탄당, L-아라비노스, D-자일로스, L-라이소스, D-아라비노스, D-리보오스, D-리불로오스, D-자일로스, L-자일로스 등의 오탄당, D-글루코스, D-탈로스, D-사이코스(D-psicose), D-갈락토스, D-프룩토오스, L-갈락토스, L-만노오스, D-타가토스 등의 육탄당, 알도헵토오스, 헵툴로오스 등의 칠탄당, 옥트로스 등의 팔탄당, 2-디옥시-D-리보오스, 6-디옥시-L-갈락토스, 6-디옥시-L-만노오스 등의 디옥시당, D-글루코사민, D-갈락토사민, 시알산, 아미노우론산, 무라민산 등의 아민당 및 D-글루쿠론산, D-만누론산, L-글루론산, D-갈락투론산, L-이드우론산 등의 우론산 등을 들 수 있다.
올리고당으로는 예를 들면, 자당(sucrose), 군치아노스(gunchianose), 움벨리페로스(umbelliferose), 락토오스, 플란테오스(planteose), 이소리그노스fb류(isolignoses), α,α-트레할로오스, 라피노스, 리그노스류(lignoses), 움비리신(umbilicine) 및 스타키오스 버바코스류(stachyose verbascoses) 등을 들 수 있다.
다당으로는 예를 들면, 셀룰로오스, 퀀스시드, 콘드로이틴 황산, 전분, 덱스트린, 글루코마난(glucomannan), 키틴, 갈락탄, 데르마탄황산(dermatan sulfuric acid), 글리코겐, 아라비아검, 헤파린 황산(heparin sulfuric acid), 히알루론산, 트래거캔스검, 케라탄 황산(Keratan sulfuric acid), 콘드로이틴, 크산탄검, 무코이틴 황산(mucoitinsulfuric acid), 구아검, 덱스트란, 케라토 황산(keratosulfuric acid), 로커스트콩검, 석시노글루칸(succinoglucan) 및 카로닌산(caronin acid) 등을 들 수 있다.
아미노산으로는 예를 들면, 쓰레오닌, 시스테인 등의 중성 아미노산, 하이드록시라이신 등의 염기성 아미노산을 들 수 있다. 또한, 아미노산 유도체로는 예를 들면, 아실사르코신나트륨(sodium acylsarcosine; 라우로일사르코신나트륨(sodium lauroylsarcosine)), 아실글루타민산염, 아실 β-알라닌나트륨, 글루타티온 및 피롤리돈카복시산 등을 들 수 있다.
유기 아민으로는 예를 들면, 모노에탄올아민, 디에탄올아민, 트리에탄올아민, 몰포린(morpholine), 트리이소프로판올아민, 2-아민-2-메틸-1,3-프로판디올 및 2-아민-2-메틸-1-프로판올 등을 들 수 있다.
합성수지 에멀젼으로는 예를 들면, 아크릴수지 에멀젼, 폴리아크릴산에틸 에멀젼, 아크릴레진 액, 폴리아크릴알킬에스테르 에멀젼 및 폴리초산 비닐수지 에멀젼 등을 들 수 있다.
pH 조정제로는 예를 들면, 비타민 A, 비타민 B1, 비타민 B2, 비타민 B6, 비타민 C 및 그 유도체, 비타민 E, 비타민 K 및 그것들의 유도체, 판토텐산(pantothenic acids) 및 그 유도체, 비오틴 등을 들 수 있다.
산화방지제로는 예를 들면, 토코페롤류(tocopherols), 디부틸하이드록시톨루엔(dibutyl hydroxytoluene), 부틸하이드록시아니솔(butylhydroxyanisol) 및 몰식자산에스테르류(gallic acid esters) 등을 들 수 있다.
그 외의 배합이 가능한 성분으로는 예를 들면, 에틸파라벤, 부틸파라벤 등의 방부제, 벤조페논계 유도체, PABA계 유도체, 신남산계 유도체, 살리실산계 유도체, 4-tert-부틸-4'-메톡시디벤조일메탄, 옥시벤존 등의 자외선 흡수제, 글리시리진산 유도체(glycyrrhizinic acid derivatives), 글리시레틴산 유도체(glycyrrhetinic acid derivatives), 살리실산 유도체, 히노키티올(hinokitiol), 산화아연, 알란토인(allantoin) 등의 소염제, 태반 유출물(placental extracts), 비타민 C 및 그 유도체, 하이드로퀴논 및 그 유도체, 바위취 추출물(saxifragaceous extracts) 등의 미백제, 오우바크(cork tree bark), 황련(coptis root), 자근(lithospermi radix), 작약(peony root), 당약(swertia herb), 자작나무(birch), 세이지(sage), 비파나무(loquat), 당근, 알로에, 당아욱(tree mallow), 아이리스(iris), 포도, 율무(coix seed), 수세미(loofah), 백합(lily), 사프란(saffron), 천궁(Cnidium Rhizome), 생강(ginger), 고추나물(hypericum), 오노니스(ononis), 마늘(garlic), 고추(capsicum), 진피(citrus unshiu peel), 당귀(Japanese angelica root), 해초 등의 추출물, 로얄제리(royal jelly), 감광소(photosensitive pigments), 콜레스테롤 유도체, 유년혈액 추출물(infant blood extracts) 등의 부활제(activator agents), 노닐산아레닐아미드, 니코틴산 벤질에스테르, 니코틴산 β-부톡시에틸에스테르, 캡사이신(capsaicin), 진게론(gingerone), 칸타리스 팅크(cantharides tincture), 익타몰(ichthammol), 탄닌산(tannic acid), α-보르네올(α-borneol), 니코틴산 토코페롤(nicotinic acid tocopherol), 이노시톨 헥사니코티네이트(inositol hexanicotinate), 시크란델레이트(cyclandelate), 신나리진(cinnarizine), 톨라졸린(tolazoline), 아세틸콜린(acetylcholine), 베라파밀(verapamil), 세파란틴(cepharanthine), γ-오리자놀(γ-orizanol) 등의 혈행촉진제, 유황(sulfur), 티안톨(thianthol) 등의 항지루제(antiseborrheic agents), 트라넥사민산(tranexamic acids), 티오타우린(thiotaurine) 및 하이포타우린(hypotaurine) 등을 들 수 있다.
또한, 본 발명의 화장료에는 유성 겔화제를 함유시킬 수 있으며, 특히 트레할로오스 지방산 에스테르 조성물 및 유성 겔화제를 함유하는 메이크업 화장료는 사용감이 우수하고 형상 보유성 및 보존 안정성이 좋아 사용성이 우수하다.
이러한 겔화제를 사용하면 본 발명의 트레할로오스 지방산 에스테르 조성물과 겔화제를 섞음으로써 형상 보유능 및 유성 화장료로서의 겔 형성능이 상승적으로 향상되고, 효력이 충분히 발휘될 수 있으며, 소량의 첨가로 충분한 겔이 얻어지기 때문에 사용성이 양호하여 화장막의 막감이 지속되고, 화장 지속성이 우수한 메이크업 화장료를 얻을 수 있다.
여기에서, 본 발명에 있어서 유성 겔화제로는 유지류, 왁스류, 탄화수소유, 고급 지방산, 고급 알콜, 에스테르유 및 실리콘유 등의 유성성분을 고화 또는 겔화시킬 수 있는 것이라면 좋고, 시판품을 사용할 수 있다.
또한, 상기 유성 겔화제로는 예를 들면, 왁스, 12-하이드록시스테아린산, 덱스트린 지방산 에스테르, 자당 지방산 에스테르, 금속비누, 무수규산, (베헨산/에이코산이산)글리세릴 및 유기변성 점토광물 등을 들 수 있으며, 이들 중 1종 또는 2종 이상을 사용할 수 있다.
유성 겔화제인 왁스로는 예를 들면, 파라핀 왁스, 세레신 왁스, 마이크로크리스탈린 왁스, 피셔-트롭쉬 왁스(Fischer-Tropsch wax), 폴리에틸렌 왁스, 카나우바 왁스 및 칸델리아 왁스 등을 들 수 있으며, 이들 중 1종 또는 2종 이상을 사용할 수 있다.
이들 왁스의 시판품의 예로는 예를 들면, 상품 : 정제 카나우바 왁스 No.1(주식회사 노다왁스 제품), 상품 : 오조케라이트 왁스 SP-273P(OZOKERAITE WAX SP-273P; STRAHL&PITSH INC. 제품), 상품 : 마이크로 왁스 190Y(모빌사 제품), 상품 : 하이믹 1080/2095(일본 세이로 주식회사 제품), 상품 : 산왁스 E-200/E-300(삼양화성 공업주식회사 제품), 상품 : 모빌 180(모빌사 제품), 상품 : 스타왁스 100(바리코사 제품), 상품 : 닛세키 마이크로 왁스 180(일본석유주식회사 제품), 상품 : 피셔-트롭쉬 왁스 FT-95/FT100H/FT-150/FT-200(사졸 공사 제품), 상품 : 비스퀘어 180/185/190/195(바리코사 제품), 상품 : 폴리왁스 500/655(바리코사 제품) 및 상품 : 사졸 왁스 H1/C1/C2(사졸 공사 제품) 등을 들 수 있다.
유성 겔화제인 12-하이드록시스테아린산은 수산기를 가지는 지방산이며, 예를 들면, 피마자유로부터 얻어지는 리시놀산(recinoleic acid)을 수소첨가하여 얻을 수 있다.
유성 겔화제인 덱스트린 지방산 에스테르는 유용성이며, 탄소수 8~24(바람직하게는 14~18)개의 직쇄 또는 분기쇄의 포화 또는 불포화 지방산으로 평균 중합도 10~50(바람직하게는 20~30)의 덱스트린과의 에스테르 화합물이다.
예를 들면, 팔미틴산 덱스트린, 팔미틴산/2-에틸헥산 덱스트린, 스테아린산 덱스트린, 팔미틴산/스테아린산 덱스트린, 올레인산 덱스트린, 이소팔미틴산 덱스트린 및 이소스테아린산 덱스트린 등을 들 수 있으며, 이들 중 1종 또는 2종 이상을 사용할 수 있다.
팔미틴산 덱스트린의 시판품으로는 예를 들면, 상품 : 레오팔 KL(치바제분 주식회사 제품), 상품 : 레오팔 TL(치바제분 주식회사 제품) 등을 들 수 있다. 또한, 팔미틴산/2-에틸헥산 덱스트린의 시판품으로는 예를 들면, 상품 : 레오팔 TT(치바제분 주식회사 제품) 등을 들 수 있다.
유성 겔화제인 자당 지방산 에스테르로는 통상의 화장료에 사용되는 자당 지방산 에스테르라면 어떠한 것이든 사용할 수 있으나, 특히 팔미틴산, 스테아린산, 베헨산, 올레인산 및 라우린산의 지방산 에스테르가 바람직하다.
유성 겔화제인 금속비누로는 예를 들면, 이소스테아린산 알루미늄, 스테아린산 알루미늄 및 스테아린산 칼슘 등을 들 수 있으며, 이들 중 1종 또는 2종 이상을 사용할 수 있다.
유성 겔화제인 무수규산으로는 통상의 화장료에 사용되는 무수규산이라면 연무상, 다공질, 무공질, 구상 등, 어떠한 것이라도 사용할 수 있으며, 이들 중 1종 또는 2종 이상을 사용할 수 있다. 이들 중에서도 특히, 연무상 무수규산 또는 연무상 무수규산을 소수화 처리하여 얻어지는 소수화 연무상 무수규산을 사용하는 것이 바람직하다.
또한, 연무상 무수규산 또는 소수화 연무상 무수규산의 1차 입경은 50nm 이상인 것이 바람직하며, 20nm 이하인 것이 특히 바람직하다. 연무상 무수규산은 예를 들면, 사염화 규소를 수소와 산소 염중에서 가수분해시켜 얻을 수 있다.
무수규산의 시판품으로는 예를 들면, 상품 : Aerosil 50, Aerosil 130, Aerosil 200, Aerosil 200V, Aerosil 200CF, Aerosil 200FAD, Aerosil 300, Aerosil 300CF, Aerosil 380(일본 Aerosil 주식회사 제품) 등을 들 수 있다.
연무상 무수규산을 소수화 처리하는 방법으로는 예를 들면, 트리메틸클로로실란이나 헥사메틸디실라잔에 의한 트리메틸실록시 처리, 옥틸실란화 처리, 메틸하이드로겐폴리실록산을 사용한 코팅 도금 처리, 금속비누에 의한 코팅 등을 들 수 있다.
소수화 연무상 무수규산의 시판품으로는 예를 들면, 상품 : Aerosil R-972, Aerosil R-972V, Aerosil R-972CF, Aerosil R-974, Aerosil R-976S, Aerosil RX200, Aerosil RY200, Aerosil R-202, Aerosil R-805, Aerosil R-812, Aerosil RA200H(모두 일본 Aerosil 주식회사 제품), 상품 : 타라녹스 500(타라코사 제품), 상품 : CAB-O-SIL TS-530(카봇사 제품) 등을 들 수 있다.
유성 겔화제인 (베헨산/에이코산 이산)글리세릴은 베헨산 및 에이코산이산과 글리세린과의 올리고머 에스테르이다.
시판품으로는 예를 들면, 상품 : Nomcort NK-G(닛신 오일리오 주식회사 제품) 등을 들 수 있다.
유성 겔화제인 유기변성 점토광물로는 예를 들어, 유기변성 벤토나이트, 수지활성 점토광물을 사급 암모늄염으로 처리한 것 등을 들 수 있으며, 이들 중 1종 또는 2종 이상을 사용할 수 있다.
유기변성 벤토나이트의 시판품으로는 예를 들면, 상품 : 벤톤 38(NL 인더스트리사 제품), 또는 상품 : 벤톤 27(NL 인더스트리사 제품) 등을 들 수 있다.
본 발명의 트레할로오스 지방산 에스테르 조성물을 함유하는 화장료는 종래 공지의 제조방법에 의해 제조할 수 있다.
이하, 구체적인 실시예에 기초하여 본 발명에 대하여 보다 상세하게 설명한다. 또한, 본 발명은 이하에 나타내는 실시예의 내용에 의해 제한받지 않는다.
또한, 여기에 나타내는 트레할로오스 지방산 에스테르 함량은 고속액체 크로마토그래피 분석(이하, HPLC라 약기함)에 따른 면적 백분율(면적%)이며, 이하에 나타내는 방법에 따라 분석 및 계산된 것이다.
도 1은 본 발명의 트레할로오스 지방산 에스테르 조성물과 각종 왁스를 병용한 경우의 경도평가의 결과를 나타낸 그래프이다.
◎ 트레할로오스 지방산 에스테르 조성물 및 비교품 당지방산 에스테르 조성물의 조성분석 측정법
트레할로오스 지방산 에스테르 조성물 1~9, 및 비교품 당지방산 에스테르 조성물 1~5의 조성분석 측정은 「Determination of Sucrose Fatty Acid Ester by High-performance Liquid Chromatography; J.Oleo Sci, Vol. 50, No.4(2001)」을 참고하여 HPLC에 의해 RI(시차 굴절률)법으로 측정하였다.
트레할로오스 지방산 에스테르 조성물 및 비교품 당지방산 에스테르 조성물 내의 각 성분의 분리에는 GPC 컬럼과 ODS 컬럼을 병용하고, GPC 컬럼을 사용한 조성분석 측정으로 잔존원료, 모노에스테르체, 디에스테르체, 트리에스테르체 및 테트라에스테르체 이상의 폴리에스테르체(GPC 컬럼으로는, 테트라에스테르체~옥타에스테르체의 분리가 가능하지 않기 때문에, 혼합물로서 측정)를 분리하고, 그 조성비를 각성분의 조성비로 한다. 또한, ODS 컬럼을 사용한 조성분석 측정으로 테트 라에스테르체, 펜타에스테르체, 헥사에스테르체, 헵타에스테르체 및 옥타에스테르체를 분리하고, 그 조성비를 사용하여, GPC 컬럼을 사용하여 결정된 상기 테트라에스테르체 이상의 폴리에스테르체 조성비로부터 상기 테트라에스테르체, 펜타에스테르체, 헥사에스테르체, 헵타에스테르체 및 옥타에스테르체의 조성비를 환산하여 결정하였다. 이하, 측정조건 및 조성비의 계산방법에 대하여 상세히 설명한다.
(GPC 컬럼을 사용한 에스테르 조성분석 측정법)
GPC 컬럼으로서 스틸렌디비닐벤젠 기재의 TSKGEL G4000HHR 5μm 7.8 x 300mm, TSKGEL G3000HHR 5μm 7.8 x 300mm, TSKGEL G2000HHR 5μm 7.8 x 300mm 및 TSKGEL G3000HHR 5μm 7.8 x 300mm(모두 토소 주식회사 제품)를 순서대로 4개를 연결하여 사용하고, 이동상으로서 테트라하이드로푸란을 사용함으로써 각 에스테르 조성물 내에 존재하는 원료 「S(면적%)」, 모노에스테르체「A(면적%)」, 디에스테르체 「B(면적%)」, 트리에스테르체 「C(면적%)」 및 테트라에스테르체 이상의 폴리에스테르체「X(면적%)」를 분리하여, 그 측정분석 결과를 사용하여 각 성분의 조성비로 하였다.
HPLC는 검출기로서 시차 굴절률 검출기를 사용하여 측정하였다(시마즈 고속액체 크로마토그래프용 송액 유닛 LC-10AD, 시마즈 고속액체 크로마토그래프용 컬럼 오븐 CTO-10A, 시마즈 고속액체 크로마토그래프용 시차 굴절률 검출기 RID-6A, 시마즈 제작소 제품).
또한, HPLC의 컬럼 온도는 40℃, 이동상의 유량은 0.5mL/min의 조건으로 측정하였다.
(ODS 컬럼을 사용한 에스테르 조성분석 측정법)
ODS 컬럼으로서 Kaseisorb LC ODS2000 5μm 4.6 x 150mm(도쿄 카세이 공업주식회사 제품)을 사용하고, 이동상으로 테트라하이드로푸란 : 메탄올 = 55 : 45(용량비)의 혼합용액을 사용함으로써, 각 에스테르 조성물 내에 존재하는 테트라에스테르체 「d(면적%)」, 펜타에스테르체 「e(면적%)」, 헥사에스테르체 「f(면적%)」, 헵타에스테르체 「g(면적%)」 및 옥타에스테르체 「h(면적%)」를 분리하고, 그 측정결과를 사용하여 폴리에스테르체 내의 각 성분의 조성비로 하였다.
HPLC는 검출기로서 시차 굴절률 검출기를 사용하여 측정하였다(시마즈 고속액체 크로마토그래프용 송액 유닛 LC-10AD, 시마즈 고속액체 크로마토그래프용 컬럼 오븐 CTO-10A, 시마즈 고속액체 크로마토그래프용 시차 굴절률 검출기 RID-6A, 시마즈제작소 제품).
또한, HPLC의 컬럼 온도는 40℃, 이동상의 유량은 0.8mL/min의 조건으로 측정하였다.
또한, ODS 컬럼을 사용한 분석에서는 원료, 모노에스테르체, 디에스테르체 및 트리에스테르체의 피크가 용매 유래의 노이즈 피크와 겹쳐져 정확한 분리가 불가능하기 때문에, ODS 컬럼을 사용한 에스테르 조성분석 측정에서는 테트라에스테르체, 펜타에스테르체, 헥사에스테르체, 헵타에스테르체 및 옥타에스테르체의 조성비만을 측정하였다.
(트레할로오스 지방산 에스테르 조성물 및 비교품 당지방산 에스테르 조성물 내의 각 성분 조성비의 계산방법)
트레할로오스 지방산 에스테르 조성물 및 비교품 당지방산 에스테르 조성물 내의 원료 「S(면적%)」, 모노에스테르체 「A(면적%)」, 디에스테르체 「B(면적%)」 및 트리에스테르체 「C(면적%)」의 조성비는 상기 GPC 컬럼을 사용한 에스테르 조성분석 측정법에서 설명한 측정결과를 사용하여 결정하였다.
또한, 테트라에스테르체 「D(면적%)」, 펜타에스테르체 「E(면적%)」, 헥사에스테르체 「F(면적%)」, 헵타에스테르체 「G(면적%)」 및 옥타에스테르체 「H(면적%)」의 조성비는 GPC 컬럼으로 측정한 폴리에스테르체 「X(면적%)」의 조성비와 상기 ODS 컬럼을 사용한 에스테르 조성분석 측정법에서 설명한 테트라에스테르체 「d(면적%)」, 펜타에스테르체 「e(면적%)」, 헥사에스테르체 「f(면적%)」, 헵타에스테르체 「g(면적%)」 및 옥타에스테르체 「h(면적%)」의 조성비를 사용하여 이하의 계산식으로 산출하고, 각 성분(테트라에스테르체, 펜타에스테르체, 헥사에스테르체, 헵타에스테르체 및 옥타에스테르체)의 조성비로 하였다.
ODS 컬럼으로 측정한 폴리에스테르체(테트라에스테르체, 펜타에스테르체, 헥사에스테르체, 헵타에스테르체 및 옥타에스테르체)의 면적(%)의 합계를 「Y(면적%)」라 하면,
Y(면적%) = d + e + f + g + h
가 된다. GPC 컬럼으로 측정한 폴리에스테르체의 조성비 「X(면적%)」, ODS 컬럼으로 측정한 테트라에스테르체의 조성비 「d(면적%)」를 사용하고, 예를 들면, 테트라에스테르체의 조성비는
D(면적%) = X x d / Y
로 계산하였다. 이하 펜타에스테르체 「E(면적%)」, 헥사에스테르체 「F(면적%)」, 헵타에스테르체 「G(면적%)」 및 옥타에스테르체 「H(면적%)」에 대해서도 동일한 방법으로 계산하였다.
(실시예 1)
◎ 트레할로오스와 이소스테아린산 메틸을 사용하여 에스테르 교환반응시켜 얻어지는 트레할로오스 지방산 에스테르 조성물 1
트레할로오스·이수화물(주식회사 하야시바라 제품, TREHA-HT) 162.5g (0.43몰), 이소스테아린산 메틸(통상의 방법에 따라 제조, 산가 2.0) 1100.3g (3.66몰), 탄산칼륨(와코우 순약 공업주식회사 제품, 탄산칼륨) 3.3g, 스테아린산 나트륨(와코우순약 공업주식회사 제품, 스테아린산 나트륨) 63.1g을 교반기, 온도계, 콕마개가 달린 질소가스 흡입관, 콕마개가 달린 유리관을 갖춘 2000ml의 4구 플라스크(four-neck flask) 내를 상압으로 되돌리고, 용매가 되는 탄산칼륨(와코우순약 공업주식회사 제품, 탄산칼륨) 8.1g을 첨가하여 다시 감압하고, 혼합물을 110~170℃에서 48시간 감압교반 반응을 시켰다. 반응종료 후, 혼합물은 자일렌 1000ml로 희석하여 여과하고, 여액은 하층인 수용액층이 거의 중성이 될 때까지 온수로 천천히 세정을 반복하였다. 세정종료 후, 상층의 자일렌층은 감압하여 건조하고, 그렇게 하여 자일렌의 유거를 하고, 활성탄, 활성백토를 사용하여 탈색처리를 하였다. 통상의 방법에 따라 탈취, 증류처리를 하여 목적하는 수산기가 28, 비누화가 176인 트레할로오스 지방산 에스테르 조성물 1을 815g 얻었다.
이 트레할로오스 지방산 에스테르 조성물 1의 HPLC에 따른 조성분석 결과를 표1에 나타내었다.
(실시예 2)
◎ 트레할로오스와 이소스테아린산 메틸을 사용하여 에스테르 교환반응시켜 얻어지는 트레할로오스 지방산 에스테르 조성물 2
트레할로오스·이수화물(주식회사 하야시바라 제품, TREHA-HT) 170.1g (0.45몰), 이소스테아린산 메틸(통상의 방법에 따라 제조, 산가 2.0) 988.9g (3.29몰), 이소스테아린산(코니스사 제품, Emersol 874) 69.5g, 10 중량% 농도의 수산화나트륨 수용액 113.2g을 교반기, 온도계, 콕마개가 달린 질소가스 흡입관, 콕마개가 달린 유리관을 갖춘 2000ml의 4구 플라스크에 주입하고, 95℃에서 교반하면서 수분을 감압건조시켰다. 질소가스로 4구 플라스크 내를 상압으로 되돌리고, 용매인 탄산칼륨(와코우순약 공업주식회사 제품, 탄산칼륨) 8.5g을 첨가하고, 다시 감압하여 혼합물을 110~170℃에서 48시간 감압교반 반응을 시켰다. 반응종료 후, 혼합물은 자일렌 1000ml로 희석하여 여과하고, 여액은 하층인 수용액층이 거의 중성이 될 때까지 온수로 천천히 세정을 반복하였다. 세정종료 후, 상층의 자일렌층은 감압으로 건조하고, 그렇게 자일렌의 유거를 하고, 활성탄, 활성백토를 사용하여 탈색처리를 하였다. 통상의 방법으로 탈취·증류처리를 하여, 목적으로 하는 수산기가 42, 비누화가가 172인 트레할로오스 지방산 에스테르 조성물 2를 695g 얻었다.
이 트레할로오스 지방산 에스테르 조성물 2의 HPLC에 따른 조성분석 결과를 표 1에 나타내었다.
(실시예 3)
◎ 트레할로오스와 이소스테아린산 메틸을 사용하여 에스테르 교환반응시켜 얻어지는 트레할로오스 지방산 에스테르 조성물 3
트레할로오스·이수화물(주식회사 하야시바라 제품, TREHA-HT) 207.9g(0.55몰), 이소스테아린산 메틸(통상의 방법에 따라 제조, 산가 2.0) 1126.6g(3.74몰), 이소스테아린산(코니스사 제품, Emersol 874) 74.1g, 10 중량% 농도의 수산화나트륨 수용액 120.2g을 교반기, 온도계, 콕마개 달린 질소가스 흡입관, 콕마개 달린 유리관을 갖춘 2000ml의 4구 플라스크에 주입하고, 95℃에서 교반하면서 수분을 감압건조시켰다. 질소가스로 4구 플라스크 내를 상압으로 되돌리고, 용매인 탄산칼륨(와코우순약 공업주식회사 제품, 탄산칼륨) 10.4g을 첨가하고, 다시 감압시켜 혼합물을 110~170℃에서 48시간 감압교반 반응을 시켰다. 반응종료 후, 혼합물은 자일렌 1500ml로 희석하여 여과하고, 여액은 하층인 수용액층이 거의 중성이 될 때까지 온수로 천천히 세정을 반복하였다. 세정종료 후, 상층의 자일렌층은 감압으로 건조시키고, 그렇게 하여 자일렌을 유거하고, 활성탄, 활성백토를 사용하여 탈색처리하였다. 통상의 방법으로 탈취·증류처리를 하여 목적으로 하는 수산기가 57, 비누화가 168인 트레할로오스 지방산 에스테르 조성물 3을 805g 얻었다.
이 트레할로오스 지방산 에스테르 조성물 3의 HPLC에 따른 조성분석 결과를 표 1에 나타내었다.
(실시예 4)
◎ 트레할로오스와 이소스테아린산 메틸을 사용하여 에스테르 교환반응시켜 얻어지는 트레할로오스 지방산 에스테르 조성물 4
트레할로오스·이수화물(주식회사 하야시바라 제품, TREHA-HT) 241.9g(0.64몰), 이소스테아린산 메틸(통상의 방법에 따라 제조, 산가 2.0) 1001.9g(3.33몰), 탄산칼륨(와코우순약 공업주식회사 제품, 탄산칼륨) 3.0g, 스테아린산나트륨(와코우순약 공업주식회사 제품, 스테아린산나트륨) 62.2g을 교반기, 온도계, 콕마개 달린 질소가스 흡입관, 콕마개 달린 유리관을 갖춘 2000ml의 4구 플라스크에 주입하고, 95℃에서 교반하면서 수분을 감압건조시켰다. 질소가스로 4구 플라스크 내를 상압으로 되돌리고, 용매인 탄산칼륨(와코우순약 공업주식회사 제품, 탄산칼륨) 12.1g을 첨가하고, 다시 감압시켜 혼합물을 110~170℃에서 48시간 감압교반 반응을 시켰다. 반응종료 후, 혼합물은 자일렌 1000ml, 초산부틸 500ml로 희석하여 여과하고, 여액은 하층인 수용액층이 거의 중성이 될 때까지 온수로 천천히 세정을 반복하였다. 세정종료 후, 상층의 자일렌층은 감압으로 건조시키고, 그렇게 하여 자일렌을 유거하고, 활성탄, 활성백토를 사용하여 탈색처리하였다. 통상의 방법으로 탈취·증류처리를 하여, 목적으로 하는 수산기가 94, 비누화가 166인 트레할로오스 지방산 에스테르 조성물 4를 705g 얻었다.
이 트레할로오스 지방산 에스테르 조성물 4의 HPLC에 따른 조성분석 결과를 표 1에 나타내었다.
(실시예 5)
◎ 트레할로오스와 스테아린산 메틸을 사용하여 에스테르 교환반응시켜 얻어지는 트레할로오스 지방산 에스테르 조성물 5
트레할로오스·이수화물(주식회사 하야시바라 제품, TREHA-HT) 283.5g(0.64몰), 이소스테아린산 메틸(통상의 방법에 따라 제조, 산가 2.0) 880.6g(2.93몰), 이소스테아린산(코니스사 제품, Emersol 874) 69.8g, 10 중량% 농도의 수산화나트륨 수용액 112.0g을 교반기, 온도계, 콕마개 달린 질소가스 흡입관, 콕마개 달린 유리관을 갖춘 2000ml의 4구 플라스크에 주입하고, 95℃에서 교반하면서 수분을 감압건조시켰다. 질소가스로 4구 플라스크 내를 상압으로 되돌리고, 용매인 탄산칼륨(와코우순약 공업주식회사 제품, 탄산칼륨) 12.1g을 첨가하고, 다시 감압시켜 혼합물을 110~170℃에서 48시간 감압교반 반응을 시켰다. 반응종료 후, 혼합물은 자일렌 750ml, 초산부틸 750ml로 희석하여 여과하고, 여액은 하층인 수용액층이 거의 중성이 될 때까지 온수로 천천히 세정을 반복하였다. 세정종료 후, 상층의 자일렌과 초산부틸과의 혼합용액층은 감압으로 건조시키고, 그렇게 하여 초산부틸 및 자일렌을 유거하고, 활성탄, 활성백토를 사용하여 탈색처리하였다. 통상의 방법으로 탈취·증류처리를 하여, 목적으로 하는 수산기가 142, 비누화가 159인 트레할로오스 지방산 에스테르 조성물 5를 673g 얻었다.
이 트레할로오스 지방산 에스테르 조성물 5의 HPLC에 따른 조성분석 결과를 표 1에 나타내었다.
(실시예 6)
◎ 트레할로오스와 이소스테아린산 메틸을 사용하여 에스테르 교환반응시켜 얻어지는 트레할로오스 지방산 에스테르 조성물 6
트레할로오스·이수화물(주식회사 하야시바라 제품, TREHA-HT) 37.8g(0.1몰), 이소스테아린산 메틸(통상의 방법에 따라 제조, 산가 2) 90.3g(0.3몰), 디메틸술폭시드(와코우순약 공업주식회사 제품, 디메틸술폭시드) 330ml을 교반기, 온도계, 콕마개 달린 질소가스 흡입관, 콕마개 달린 유리관을 갖춘 500ml의 4구 플라스크에 주입하고, 질소가스를 불어넣으면서 70℃에서 교반하면서 트레할로오스를 용해한 후, 혼합물을 75~80℃에서 1시간 교반하면서 감압건조시켰다. 질소가스로 4구 플라스크 내를 상압으로 되돌리고, 용매인 탄산칼륨(와코우순약 공업주식회사 제품, 탄산칼륨) 1.9g을 첨가하고, 다시 감압시켜 혼합물을 80~95℃에서 12시간 감압 교반 반응을 시켰다. 반응종료 후, 혼합물은 쿠엔산일수화물(와코우순약 공업주식회사 제품, 쿠엔산일수화물)로 중화시키고, 디메틸술폭시드를 감압으로 유거하였다. 얻어진 혼합물은 다시 초산에틸(와코우순약 공업주식회사 제품, 초산에틸) 200ml, 2-프로판올(와코우순약 공업주식회사 제품, 2-프로판올) 100ml로 희석하고, 활성탄, 활성백토를 사용하여 탈색처리하였다. 활성탄, 활성백토를 여과하여 분리한 후, 혼합용액을 감압하여 초산에틸, 2-프로판올을 유거하고, 목적으로 하는 수 산기가 238, 비누화가 146인 트레할로오스 지방산 에스테르 조성물 6을 103g 얻었다.
이 트레할로오스 지방산 에스테르 조성물 6의 HPLC에 따른 조성분석 결과를 표 1에 나타내었다.
(실시예 7)
◎ 트레할로오스와 이소스테아린산 메틸을 사용하여 에스테르 교환반응시켜 얻어지는 트레할로오스 지방산 에스테르 조성물 7
트레할로오스·이수화물(주식회사 하야시바라 제품, TREHA-HT) 151.2g(0.4몰), 이소스테아린산 메틸(통상의 방법에 따라 제조, 산가 4) 206.8g(0.68몰), 디메틸술폭시드(와코우순약 공업주식회사 제품, 디메틸술폭시드) 500ml을 교반기, 온도계, 콕마개 달린 질소가스 흡입관, 콕마개 달린 유리관을 갖춘 1000ml의 4구 플라스크에 주입하고, 질소가스를 불어넣으면서 70℃에서 교반하면서 트레할로오스를 용해한 후, 혼합물을 75~80℃에서 1시간 교반하면서 감압건조시켰다. 질소가스로 4구 플라스크 내를 상압으로 되돌리고, 용매인 탄산칼륨(와코우순약 공업주식회사 제품, 탄산칼륨) 7.6g을 첨가하고, 다시 감압시켜 혼합물을 80~95℃에서 12시간 감압 교반반응을 시켰다. 반응종료 후, 혼합물은 쿠엔산일수화물(와코우순약 공업주식회사 제품, 쿠엔산일수화물)로 중화시키고, 디메틸술폭시드를 감압으로 유거하였다. 얻어진 혼합물은 다시 초산에틸(와코우순약 공업주식회사 제품, 초산에틸) 400ml, 2-프로판올(와코우순약 공업주식회사 제품, 2-프로판올) 200ml로 희석하고, 활성탄, 활성백토를 사용하여 탈색처리하였다. 활성탄, 활성백토를 여과하여 분리한 후, 혼합용액을 감압하여 초산에틸, 2-프로판올을 유거하고, 목적으로 하는 수산기가 350, 비누화가 122인 트레할로오스 지방산 에스테르 조성물 7을 225g 얻었다.
이 트레할로오스 지방산 에스테르 조성물 7의 HPLC에 따른 조성분석 결과를 표 1에 나타내었다.
(실시예 8)
◎ 트레할로오스와 스테아린산 메틸 및 이소스테아린산 메틸을 사용하여 에스테르 교환반응시켜 얻어지는 페이스트상의 트레할로오스 지방산 에스테르 조성물 8
트레할로오스·이수화물(주식회사 하야시바라 제품, TREHA-HT) 207.9g (0.55몰), 스테아린산 메틸(통상의 방법에 따라 제조, 산가 0.6) 493.1g(1.65몰), 이소스테아린산 메틸(통상의 방법에 따라 제조, 산가 2.0) 496.7g (1.67몰), 이소스테아린산(코니스사 제품, Emersol 874) 71.9g, 10 중량% 농도의 수산화나트륨 수용액 111.3g을 교반기, 온도계, 콕마개가 달린 질소가스 흡입관, 콕마개가 달린 유리관을 갖춘 2000ml의 4구 플라스크에 주입하고, 95℃에서 교반하면서 수분을 감압건조시켰다. 질소가스로 4구 플라스크 내를 상압으로 되돌리고, 용매인 탄산칼륨(와코우순약 공업주식회사 제품, 탄산칼륨) 10.4g을 첨가하고, 다시 감압하여 혼합물을 110~170℃에서 48시간 감압교반 반응을 시켰다. 반응종료 후, 혼합물은 자일렌 1500ml로 희석하여 여과하고, 여액은 하층인 수용액층이 거의 중성이 될 때까지 온수로 천천히 세정을 반복하였다. 세정종료 후, 상층의 자일렌층은 감압에 의해 건조시키고, 그렇게 하여 자일렌의 유거를 하고, 활성탄, 활성백토를 사용하여 탈색처리를 하였다. 통상의 방법으로 탈취·증류처리를 하여, 목적으로 하는 수산기가 53, 비누화가가 174인 트레할로오스 지방산 에스테르 조성물 8을 733g 얻었다.
이 트레할로오스 지방산 에스테르 조성물 8의 HPLC에 따른 조성분석 결과를 표 1에 나타내었다.
(실시예 9)
◎ 트레할로오스와 이소스테아린산 메틸 및 스테아린산 메틸을 사용하여 에스테르 교환반응시켜 얻어지는 페이스트상의 트레할로오스 지방산 에스테르 조성물 9
트레할로오스·이수화물(주식회사 하야시바라 제품, TREHA-HT) 241.9g (0.64몰), 이소스테아린산 메틸(통상의 방법에 따라 제조, 산가 2.0) 655.1g(2.20몰), 스테아린산 메틸(통상의 방법에 따라 제조, 산가 0.5) 325.0g (1.09몰), 이소스테아린산(코니스사 제품, Emersol 874) 73.3g, 10 중량% 농도의 수산화나트륨 수용액 114.8g을 교반기, 온도계, 콕마개가 달린 질소가스 흡입관, 콕마개가 달린 유리관을 갖춘 2000ml의 4구 플라스크에 주입하고, 95℃에서 교반하면서 수분을 감압건조시켰다. 질소가스로 4구 플라스크 내를 상압으로 되돌리고, 용매인 탄산칼륨(와코우순약 공업주식회사 제품, 탄산칼륨) 12.1g을 첨가하고, 다시 감압하여 혼합물을 110~170℃에서 48시간 감압교반 반응을 시켰다. 반응종료 후, 혼합물은 자일렌 1500ml로 희석하여 여과하고, 여액은 하층인 수용액층이 거의 중성이 될 때까지 온수로 천천히 세정을 반복하였다. 세정종료 후, 상층의 자일렌층은 감압에 의해 건조시키고, 그렇게 하여 자일렌의 유거를 하고, 활성탄, 활성백토를 사용하여 탈색처리를 하였다. 통상의 방법으로 탈취·증류처리를 하여, 목적으로 하는 수산기가 93, 비누화가가 167인 트레할로오스 지방산 에스테르 조성물 9를 750g 얻었다.
이 트레할로오스 지방산 에스테르 조성물 9의 HPLC에 따른 조성분석 결과를 표 1에 나타내었다.
(비교예 1)
◎ 트레할로오스 지방산 에스테르 조성물과 이소스테아린산 메틸을 사용하여 에스테르 교환반응시켜 얻어지는 비교품 당지방산 에스테르 조성물 1
트레할로오스 지방산 에스테르 조성물 4(실시예 4에 의해서 제조된 화합물로 수산기가가 94) 300g, 이소스테아린산 메틸(통상의 방법에 따라 제조, 산가 4.0) 299.5g(트레할로오스 지방산 에스테르 조성물 4의 수산기가보다 계산된 필요량의 2배량)를 교반기, 온도계, 콕마개 달린 질소 가스 흡입관, 콕마개 달린 유리관을 갖춘 1000ml의 4구 플라스크에 주입하고, 95℃에서 교반하면서 감압건조시켰다. 질소가스로 4구 플라스크 내를 상압으로 되돌리고, 용매인 탄산칼륨(와코우순약 공업주식회사 제품, 탄산칼륨) 6.6g을 첨가하여 다시 감압시키고, 혼합물을 110~170℃에서 48시간 감압 교반반응을 시켰다. 반응종료 후, 혼합물은 자일렌 1000ml로 희 석하여 여과하고, 여액은 하층인 수용액층이 거의 중성이 될 때까지 온수로 천천히 세정을 반복하였다. 세정종료 후, 상층의 자일렌층은 감압에 의해 건조시키고, 그렇게 하여 자일렌을 유거하여 활성탄, 활성백토를 사용하여 탈색처리하였다. 통상의 방법으로 탈취·증류처리를 하여, 목적으로 하는 수산기가 5, 비누화가 168인 비교품 당지방산 에스테르 조성물 1을 430g 얻었다.
이 비교품 당지방산 에스테르 조성물 1의 HPLC에 따른 조성분석 결과를 표 1에 나타내었다.
(비교예 2)
◎ 자당과 이소스테아린산 메틸을 사용하여 에스테르 교환반응시켜 얻어지는 비교품 당지방산 에스테르 조성물 2
자당(와코우순약 공업주식회사 제품, 자당) 68.4g(0.2몰), 이소스테아린산 메틸(통상의 방법에 따라 제조, 산가 12.5) 572.5g(1.80몰), 수산화나트륨(와코우순약 공업주식회사 제품, 탄산칼륨) 5.1g, 물 100g을 교반기, 온도계, 콕마개 달린 질소 가스 흡입관, 콕마개 달린 유리관을 갖춘 1000ml의 4구 플라스크에 주입하고, 95℃에서 교반하면서 감압건조시켰다. 질소가스로 4구 플라스크 내를 상압으로 되돌리고, 용매인 탄산칼륨(와코우순약 공업주식회사 제품, 탄산칼륨) 0.34g을 첨가하여 다시 감압시키고, 혼합물을 100~170℃에서 48시간 감압교반 반응을 시켰다. 반응종료 후, 혼합물은 자일렌 500ml로 희석하여 여과하고, 여액은 하층인 수용액층이 거의 중성이 될 때까지 온수로 천천히 세정을 반복하였다. 세정종료 후, 상 층의 자일렌층은 감압에 의해 건조시키고, 그렇게 하여 자일렌을 유거하여 활성탄, 활성백토를 사용하여 탈색처리하였다. 통상의 방법으로 탈취·증류처리를 하여, 목적으로 하는 수산기가 28, 비누화가 180인 비교품 당지방산 에스테르 조성물 2를 302g 얻었다.
이 비교품 당지방산 에스테르 조성물 2의 HPLC에 따른 조성분석 결과를 표 1에 나타내었다.
(비교예 3)
◎ 자당과 이소스테아린산 메틸을 사용하여 에스테르 교환반응시켜 얻어지는 비교품 당지방산 에스테르 조성물 3
자당(다이닛뽄 메이지 설탕 주식회사 제품, 그래뉴당) 88.9g(0.26몰), 이소스테아린산 메틸(통상의 방법에 따라 제조, 산가 11.1) 492.6g(1.56몰), 탄산칼륨(와코우순약 공업주식회사 제품, 탄산칼륨) 8.5g을 교반기, 온도계, 콕마개 달린 질소 가스 흡입관, 콕마개 달린 유리관을 갖춘 1000ml의 4구 플라스크에 주입하고, 95℃에서 교반하면서 감압건조시켰다. 질소가스로 4구 플라스크 내를 상압으로 되돌리고, 용매인 탄산칼륨(와코우순약 공업주식회사 제품, 탄산칼륨) 3.6g을 첨가하여 다시 감압시키고, 혼합물을 110~170℃에서 48시간 감압 교반반응을 시켰다. 반응종료 후, 혼합물은 자일렌 1000ml로 희석하여 여과하고, 여액은 하층인 수용액층이 거의 중성이 될 때까지 온수로 천천히 세정을 반복하였다. 세정종료 후, 상층의 자일렌층은 감압에 의해 건조시키고, 그렇게 하여 자일렌을 유거하여 활성탄, 활성백토를 사용하여 탈색처리하였다. 통상의 방법으로 탈취·증류처리를 하여, 목적으로 하는 수산기가 53, 비누화가 179인 비교품 당지방산 에스테르 조성물 3을 287g 얻었다.
이 비교품 당지방산 에스테르 조성물 3의 HPLC에 따른 조성분석 결과를 표 1에 나타내었다.
(비교예 4)
◎ 자당과 이소스테아린산 메틸을 사용하여 에스테르 교환반응시켜 얻어지는 비교품 당지방산 에스테르 조성물 4
자당(다이닛뽄 메이지 설탕 주식회사 제품, 그래뉴당) 51.3g(0.15몰), 이소스테아린산 메틸(통상의 방법에 따라 제조, 산가 0.2) 152.1g(0.51몰), 디메틸술폭시드(와코우순약 공업주식회사 제품, 디메틸술폭시드) 400ml을 교반기, 온도계, 콕마개 달린 질소 가스 흡입관, 콕마개 달린 유리관을 갖춘 1000ml의 4구 플라스크에 주입하고, 질소가스를 불어넣으면서 80℃에서 교반하면서 자당을 용해한 후, 혼합물을 1시간 교반하면서 감압건조시켰다. 질소가스로 4구 플라스크 내를 상압으로 되돌리고, 용매인 탄산칼륨(와코우순약 공업주식회사 제품, 탄산칼륨) 2.6g을 첨가하고, 다시 감압시켜 혼합물을 90~95℃에서 12시간 감압교반 반응을 시켰다. 반응종료 후, 혼합물은 쿠엔산일수화물(와코우순약 공업주식회사 제품, 쿠엔산일수화물)로 중화시키고, 디메틸술폭시드를 감압으로 유거하였다. 얻어진 혼합물은 다시 초산에틸(와코우순약 공업주식회사 제품, 초산에틸) 400ml, 2-프로판올(와코우순약 공업주식회사 제품, 2-프로판올) 200ml로 희석하고, 활성탄, 활성백토를 사용하여 탈색처리하였다. 활성탄, 활성백토를 여과하여 분리한 후, 혼합용액을 감압하여 초산에틸, 2-프로판올을 유거하고, 목적으로 하는 수산기가 185, 비누화가 147인 액상의 비교품 당지방산 에스테르 조성물 4를 145g 얻었다.
이 트레할로오스 지방산 에스테르 조성물 4의 HPLC에 따른 조성분석 결과를 표 1에 나타내었다.
(비교예 5)
◎ 자당과 이소스테아린산 메틸을 사용하여 에스테르 교환반응시켜 얻어지는 비교품 당지방산 에스테르 조성물 5
자당(다이닛뽄 메이지 설탕 주식회사 제품, 그래뉴당) 136.8g(0.4몰), 이소스테아린산 메틸(통상의 방법에 따라 제조, 산가 4.0) 206.8g(0.68몰), 디메틸술폭시드(와코우순약 공업주식회사 제품, 디메틸술폭시드) 500ml을 교반기, 온도계, 콕마개 달린 질소 가스 흡입관, 콕마개 달린 유리관을 갖춘 1000ml의 4구 플라스크에 주입하고, 질소가스를 불어넣으면서 80℃에서 교반하면서 자당을 용해한 후, 혼합물을 1시간 교반하면서 감압건조시켰다. 질소가스로 4구 플라스크 내를 상압으로 되돌리고, 용매인 탄산칼륨(와코우순약 공업주식회사 제품, 탄산칼륨) 6.8g을 첨가하고, 다시 감압시켜 혼합물을 90~95℃에서 12시간 감압교반 반응을 시켰다. 반응종료 후, 혼합물은 쿠엔산일수화물(와코우순약 공업주식회사 제품, 쿠엔산일수화물)로 중화시키고, 디메틸술폭시드를 감압하여 유거하였다. 얻어진 혼합물은 다시 초산에틸(와코우순약 공업주식회사 제품, 초산에틸) 400ml, 2-프로판올(와코우순약 공업주식회사 제품, 2-프로판올) 200ml로 희석하고, 활성탄, 활성백토를 사용하여 탈색처리하였다. 활성탄, 활성백토를 여과하여 분리한 후, 혼합용액을 감압하여 초산에틸, 2-프로판올을 유거하고, 목적으로 하는 수산기가 343, 비누화가 138인 비교품 당지방산 에스테르 조성물 5를 232g 얻었다.
이 트레할로오스 지방산 에스테르 조성물 5의 HPLC에 따른 조성분석 결과를 표 1에 나타내었다.
(트레할로오스 지방산 에스테르 조성물의 각 에스테르체의 정제)
◎ 트레할로오스 옥타이소스테아린산 에스테르~트레할로오스 모노이소스테아린산 에스테르
비교예 1, 실시예 4, 실시예 6, 실시예 7의 에스테르 조성물을 헥산/초산에틸/메탄올의 혼합용매(혼합용량비 : 헥산/초산에틸 = 15/1~0/1까지의 범위로 초산에틸 농도를 올려 단계용리를 시킨 후, 초산에틸/메탄올 1/0~1/2의 범위로 메탄올 농도를 올려 단계용리를 시킨다)를 사용하여 시판 컬럼크로마토그래피용 실리카겔(와코우순약 공업(주) 제품; WACOSIL C-200)을 사용하여 컬럼정제를 반복함으로써 순도 75 면적% 이상의 각 에스테르 조성물을 얻었다. 얻어진 각각의 에스테르체의 수산기가는 트레할로오스 옥타이소스테아린산 에스테르:4, 트레할로오스 헵타이소스테아린산 에스테르:32, 트레할로오스 헥사스테아린산 에스테르:63, 트레할로오스 펜타스테아린산 에스테르:101, 트레할로오스 테트라이소스테아린산 에스테르:156, 트레할로오스 트리이소스테아린산 에스테르:234, 트레할로오스 디이소스테아린산 에스테르:390, 트레할로오스 모노이소스테아린산 에스테르:635였다.
이 각 에스테르체의 HPLC에 따른 조성분석 결과를 표 2에 나타내었다.
실시예 1~9 및 비교예 1~5에 의해 얻어진 각각의 트레할로오스 지방산 에스테르 조성물 및 비교품 당지방산 에스테르 조성물에 대하여, 상기 측정방법 및 계산방법에 따라 조성분석을 하였다. 각 당지방산 에스테르 조성물 내의 원료 = S, 모노에스테르체(1) = A, 디에스테르체(2) = B, 트리에스테르체(3) = C, 테트라에스테르체(4) = D, 펜타에스테르체(5) = E, 헥사에스테르체(6) = F, 헵타에스테르체(7) = G 및 옥타에스테르체(8) = H로서, 그 조성비(면적%)를 표 1에 나타내었다.
또한, 컬럼정제를 하여 얻은 모노에스테르체~옥타에스테르체의 분석결과를 표 2에 나타내었다.
◎ 트레할로오스 지방산 에스테르 조성물 및 비교품 당지방산 에스테르 조성물의 조성분석 측정결과
표 1에 나타낸 결과로부터 알 수 있듯이, 본 발명의 트레할로오스 지방산 에스테르 조성물 1~9는 모두 유용성이 낮고 결정성이 높은 모노에스테르체의 함량이 30 면적% 이하로 낮고, 트레할로오스의 수산기가 고도로 지방산 에스테르로 치환된 에스테르체의 혼합물이라는 것을 나타내고 있으며, 조성물이 유용성의 성질을 나타낸다는 것을 알 수 있다.
또한, 트레할로오스의 수산기가가 전부 지방산 에스테르로 치환되어 있는 옥 타에스테르체가 45 면적%이하이고, 조성물의 반 이상이 분산력이 우수한 디에스테르체~헵타에스테르체로 구성되어 있다는 것을 나타내고 있다.
시료명 원료
 HPLC 분석에 따른 각 에스테르의 면적%
1 2 3 4 5 6 7 8
트레할로오스 지방산에스테르 조성물 1 0.4 0 0 0 2.5 8.0 16.3 32.0 40.8
트레할로오스 지방산에스테르 조성물 2 0 0 0 0.7 3.8 13.1 23.3 33.0 26.1
트레할로오스 지방산에스테르 조성물 3 0 0 0 3.5 8.9 20.8 26.2 26.6 14.0
트레할로오스 지방산에스테르 조성물 4 0 0 1.2 7.5 18.6 25.3 23.9 16.1 7.4
트레할로오스 지방산에스테르 조성물 5 0.5 0.3 6.0 17.1 27.5 25.7 15.0 6.5 1.4
트레할로오스 지방산에스테르 조성물 6 4.8 5.0 21.4 29.3 22.5 12.0 3.8 0.9 0.3
트레할로오스 지방산에스테르 조성물 7 0 20.7 34.1 26.8 12.4 5.1 0.9 0 0
트레할로오스 지방산에스테르 조성물 8 0.7 0 0 1.7 8.4 18.0 24.8 27.8 18.6
트레할로오스 지방산에스테르 조성물 9 0.6 0 2.4 8.0 18.6 23.3 22.2 17.6 7.3
실시예1 1의 조성물 1.2 1.3 5.4 7.8 8.5 12.8 18.4 24.9 19.7
비교품 당지방산 에스테르 조성물 1 0 0 0 0 0 1.0 2.9 17.4 78.7
비교품 당지방산 에스테르 조성물 2 0.4 0 0 0 0 5.3 20.3 41.3 32.7
비교품 당지방산 에스테르 조성물 3 2.7 0 0 0.4 8.3 17.6 23.0 30.0 18.0
비교품 당지방산 에스테르 조성물 4 3.9 1.1 10.0 22.4 29.4 19.7 10.6 2.9 0
비교품 당지방산 에스테르 조성물 5 0 20.7 34.1 26.8 12.4 5.1 0.9 0 0
시료명
 원료
 HPLC 분석에 따른 각 에스테르의 면적%
1 2 3 4 5 6 7 8
트레할로오스 옥타이소스테아린산 에스테르 0 0 0 0 0 0 0 18.2 81.8
트레할로오스 헵타이소스테아린산 에스테르 0 0 0 0 0 3.5 15.5 76.8 4.2
트레할로오스 헥사이소스테아린산 에스테르 0 0 0 0 3.0 10.3 77.7 9.0 0
트레할로오스 펜타이소스테아린산에스테르 2.0 0 0 0 4.9 90.3 2.8 0 0
트레할로오스테트라이소스테아린산에스테르 0 0 0 0 95.7 4.3 0 0 0
트레할로오스트리이소스테아린산에스테르 0 0 0 88.0 11.3 0.7 0 0 0
트레할로오스디이소스테아린산에스테르 0 1.9 98.1 0 0 0 0 0 0
트레할로오스모노이소스테아린산에스테르 0 97.1 2.9 0 0 0 0 0 0
실시예 1~9 및 비교예 1~5에 의해 얻어진 각각의 트레할로오스 지방산 에스테르 조성물 및 비교품 당지방산 에스테르 조성물에 대해서, 체질안료 분산성능 평가 및 착색안료 분산성능 평가를 하였다. 또한, 전술한 컬럼 정제한 모노에스테르체~옥타에스테르체에 대해서도 체질안료 분산성능 평가를 하였다. 이하, 이것들의 평가방법 및 평가결과에 대하여 설명한다.
◎ 체질안료 분산성능 평가
(평가시료)
트레할로오스 지방산 에스테르 조성물 1~9, 비교품 당지방산 에스테르 조성물 1~5, 컬럼 정제한 모노에스테르체~옥타에스테르체, 화장품 용도의 안료 분산제로서 일반적으로 사용되는 트리이소스테아린산 디글리세릴(상품명 : COSMOL 43V, 닛신 오일리오그룹 주식회사 제품), 사과산 디이소스테아릴(상품명 : COSMOL 222, 닛신 오일리오그룹 주식회사 제품), 세스키이소스테아린산 소르비탄(상품명 : COSMOL 182V, 닛신 오일리오그룹 주식회사 제품), 세스키올레인산 소르비탄(상품명 : COSMOL 82, 닛신 오일리오그룹 주식회사 제품), 펜타이소스테아린산 폴리글리세릴-10(상품명 : Decaglyn 5-IS, 닛신 오일리오그룹 주식회사 제품) 및 폴리옥시에틸렌·메틸폴리실록산 공중합체(상품명 : KF-6015, 신에츠 화학공업주식회사 제품)에 대하여 체질안료 분산성능을 평가하였다.
상기 안료분산제 0.5g(전체의 1.0 질량%)과 분산매인 팔미틴산옥틸(상품명 ; SALACOS P-8, 닛신 오일리오그룹 주식회사 제품) 18.25g, 분산체인 운모티탄(상품명 : 플라멩고그린, 엔젤하트사 제품) 31.25g을 100ml의 스테인레스 비커에 넣어 디스퍼(disper)를 장착한 호모믹서(homomixer)를 사용하여 호모믹서의 회전수를 1500rpm으로 상승시켜 90℃에서 30분간 교반하면서 혼합하고, 체질안료 분산성 평가용 시료를 얻었다.
(평가방법)
얻어진 체질안료 분산성능 평가용 시료에 대해서 성상 및 유동성을 육안으로 관찰하였다. 이때의 평가기준을 표 3에, 평가결과를 표 4에 각각 나타내었다.
체질안료 분산능 평가의 평가기준
혼합물의 성상, 유동성의 관찰결과 평가의 표시
점성이 낮고, 연결성도 충분히 확인되어 우수한 유동성이 확인됨 S
연결성이 확인되고, 충분히 유동성이 확인됨 A
점성이 높고, 일부 페이스트감이 남으나 유동성은 확인됨 B
페이스트상이나 연결성이 불충분하여 유동성이 불충분함 C
입자감이 남고, 불균질하며 유동성이 불충분함 D
유동성이 없음 E
체질안료 (운모티안) 분산성능 평가의 결과
평가 시료명 수산기가 성분Ⅰ 주1) 성분 Ⅱ 주2) 평가결과
트레할로오스 지방산 에스테르 조성물 1 28 2.5 89.1 B
트레할로오스 지방산 에스테르 조성물 2 42 4.5 83.4 B
트레할로오스 지방산 에스테르 조성물 3 57 12.4 66.8 A
트레할로오스 지방산 에스테르 조성물 4 94 27.3 47.4 A
트레할로오스 지방산 에스테르 조성물 5 142 50.5 22.9 A
트레할로오스 지방산 에스테르 조성물 6 238 73.2 5 S
트레할로오스 지방산 에스테르 조성물 7 350 73.3 0.9 S
트레할로오스 지방산 에스테르 조성물 8 53 10.1 71.2 A
트레할로오스 지방산 에스테르 조성물 9 93 29 47.1 A
비교품 당지방산 에스테르 조성물 1 5 0 99 C
비교품 당지방산 에스테르 조성물 2 28 0 94.3 D
비교품 당지방산 에스테르 조성물 3 53 8.7 71 C
비교품 당지방산 에스테르 조성물 4 185 61.8 13.5 C
비교품 당지방산 에스테르 조성물 5 343 73.8 0.9 B
트레할로오스 옥타이소스테아린산 에스테르 4 D
트레할로오스 헵타이소스테아린산 에스테르 32 C
트레할로오스 헥사이소스테아린산 에스테르 63 B
트레할로오스 펜타이소스테아린산 에스테르 101 A
트레할로오스 테트라이소스테아린산 에스테르 156 S
트레할로오스 트리이소스테아린산 에스테르 234 S
트레할로오스 디이소스테아린산 에스테르 390 S
트레할로오스 모노이소스테아린산 에스테르 635 D
트리이소스테아린산 디글리세릴 E
사과산 디이소스테아릴 E
세스키이소스테아린산 소르비탄 D
세스키올레인산 소르비탄 D
펜타이소스테아린산 폴리글리세릴-10 D
폴리옥시에틸렌·메틸폴리실록산 공중합체 D
주1) 성분 Ⅰ은 트레할로오스 지방산 에스테르 중의 디에스테르체, 트리에스테르체 및 테트라에스테르체의 합계함량(면적%)
주2) 성분 Ⅱ는 트레할로오스 지방산 에스테르 중의 헥사에스테르체, 헵타에스테르체 및 옥타에스테르체의 합계함량(면적%)
(평가결과)
표 4의 결과로부터 알 수 있듯이, 본 발명의 트레할로오스 지방산 에스테르 조성물 1~9는 전부 분산체 운모티탄을 62.5 질량%, 분산매 팔미틴산옥틸을 36.5 질량%에 대하여 1.0 질량% 첨가했을 때의 체질안료의 분산성이 매우 높은 것들이었다.
한편, 비교품 당지방산 에스테르 조성물 1~4 및 일반적으로 화장품 용도의 안료 분산제는 유동성이 약하고 만족스러운 분산력을 가질 수 없었다.
또한, 컬럼 정제품의 평가결과로부터 모노에스테르체 및 옥타에스테르체는 분산성이 떨어지고, 디에스테르체~펜타에스테르체는 분산성이 우수하고, 그 중에서도 디에스테르체~테트라에스테르체는 가장 분산성이 우수하다는 것이 확인되었다.
안료 분산제(트레할로오스 지방산 에스테르 2,4,7, 트리이소스테아린산 디글리세릴, 사과산 디이소스테아릴, 세스키이소스테아린산 소르비탄, 세스키올레인산 소르비탄, 펜타이소스테아린 삼폴리글리세릴-10, 폴리옥시에틸렌·메틸폴리실록산 공중합체) 0.5g (전체의 1.0 질량%)와 분산매인 팔미틴산옥틸(상품명 : SALACOS P-8, 닛신 오일리오그룹 주식회사 제품) 20.5g, 분산체인 탈크(상품명 : 탈크 JA46R, 노다제분사 제품) 29g을 100mldml 스테인레스 비커에 넣어 디스퍼를 장착한 호모믹서를 사용하여, 호모믹서의 회전수를 1500rpm까지 상승시켜 90℃에서 30분간 교반하면서 혼합하고, 체질안료 분산성 평가용 시료를 얻었다.
(평가방법)
얻어진 체질안료 분산성능 평가용 시료에 대하여, 성상 및 유동성을 육안으로 관찰하였다. 이 때의 평가기준을 표 5에, 평가결과를 표 6에 나타내었다.
체질안료 분산능 평가의 평가기준
혼합물의 성상, 유동성의 관찰결과 평가의 표시
점성이 낮고, 유동성도 충분히 확인되어 우수한 유동성이 확인됨 S
연결성이 확인되고, 충분히 유동성이 확인됨 A
점성이 높고, 일부 페이스트감이 남으나, 유동성은 확인됨 B
페이스트상이나, 연결성이 불충분하여 연결성이 불충분함 C
입자감이 남고, 불균질하며, 유동성이 불충분함 D
유동성이 없다 E
체질안료 (탈크) 분산성능 평가 결과
평가시료 명 수산기가 성분Ⅰ 주1) 성분 Ⅱ 주2) 평가결과
트레할로오스 지방산 에스테르 조성물 2 42 4.5 83.4 B
트레할로오스 지방산 에스테르 조성물 4 94 27.3 47.4 A
트레할로오스 지방산 에스테르 조성물 7 350 73.3 0.9 S
트리이소스테아린산 디글리세릴 E
사과산 디이소스테아릴 E
세스키이소스테아린산 소르비탄 D
세스키올레인산 소르비탄 D
펜타이소스테아린산 폴리글리세릴-10 D
폴리옥시에틸렌·메틸폴리실록산 D
주1) 성분 Ⅰ은 트레할로오스 지방산 에스테르 중에 디에스테르체, 트리에스테르체 및 테트라에스테르체의 합계함량(면적%)
주2) 성분 Ⅱ는 트레할로오스 지방산 에스테르 중에 헥사에스테르체, 헵타에스테르체 및 옥타에스테르체의 합계함량(면적%)
(평가결과)
표 6의 결과로부터 알 수 있듯이, 본 발명의 트레할로오스 지방산 에스테르 조성물 2, 4, 7은 분산체 탈크를 58 질량%, 분산매 팔미틴산옥틸을 41 질량%에 대하여 1.0 질량% 첨가하였을 때에도, 체질안료의 분산성이 매우 우수한 것들이었다.
한편, 일반적인 화장품 용도의 안료 분산제는 유동성이 약하고 만족스러운 분산력을 얻을 수 없었다.
◎ 착색안료 분산성능 평가
(평가시료)
트레할로오스 지방산 에스테르 조성물 1~7, 비교품 당지방산 에스테르 조성물 1, 2 및 4, 화장품 용도의 착색 안료 분산제로서 일반적으로 사용되는 트리이소스테아린산 디글리세릴(상품명 : COSMOL 43V, 닛신 오일리오그룹 주식회사 제품), 사과산 디이소스테아릴(상품명 : COSMOL 222, 닛신 오일리오그룹 주식회사 제품) 및 세스키이소스테아린산 소르비탄(상품명 : COSMOL 182V, 닛신 오일리오그룹 주식회사 제품)에 대하여, 착색안료 분산성능 평가를 하였다.
평가시료 60g 및 착색안료(키시 카세이 주식회사 제품, 적색 202호 SG) 40g을 200ml의 유리 비커에 칭량하여 예비 혼합하였다. 그 후 이 혼합물을 3발 롤러로 균일해질 때까지 닐화(kneaded)시켜 색소 조정제를 제작하였다.
상기 방법으로 조제된 색소 조정제 25g과 희석유제로서 유동 파라핀(상품명 : HICOL K350, 카네다 주식회사 제품) 또는 트리-2-에틸헥산글리세릴(상품명 : T.I.O, 닛신 오일리오그룹 주식회사 제품) 75g을 200ml의 스테인레스제 저그에 칭량 채취하여 디스퍼를 장착한 호모믹서로 1000rpm, 실온에서 5분간 교반하여 착색 안료 분산성능 평가용 시료를 얻었다.
(평가방법)
얻어진 착색 안료 분산성능 평가용 시료를 25ml의 뚜껑달린 샘플 용기에 주입하여 뚜껑을 덮고, 실온에서 2개월간 정치한 후, 착색 안료 분산성능을 평가하였다.
착색 안료 분산성능 평가는 착색안료가 침강함으로써 생기는 상등액의 액량정도를 육안으로 관찰하고, 표 7에 나타낸 평가기준으로 하였다. 평가결과를 표 8에 나타내었다.
착색안료 분산능 평가의 평가기준
실온에서 2개월간 정치 후의 침강도 평가의 표시
침강이 확인되지 않음 A
약간 상등액이 확인되어 침강의 조짐이 있음 B
명백하게 상등액이 확인되어 침강되어 있음 C
착색안료 분산성능 평가의 결과
평가결과
평가시료명 수산기가 성분 Ⅰ
주1)		 성분 Ⅱ
주2)		 유동
파라핀		 T.I.O
트레할로오스 지방산 에스테르 조성물 1 28 2.5 89.1 B B
트레할로오스 지방산 에스테르 조성물 2 42 4.5 83.4 A A
트레할로오스 지방산 에스테르 조성물 3 57 12.4 66.8 A A
트레할로오스 지방산 에스테르 조성물 4 94 27.3 47.4 A A
트레할로오스 지방산 에스테르 조성물 5 142 50.5 22.9 A A
트레할로오스 지방산 에스테르 조성물 6 238 73.2 5 A A
트레할로오스 지방산 에스테르 조성물 7 350 73.3 0.9 A A
비교품 당지방산 에스테르 조성물 1 5 0 99 C C
비교품 당지방산 에스테르 조성물 2 28 0 94.3 C C
비교품 당지방산 에스테르 조성물 4 185 61.8 13.5 A C
트리이소스테아린산 디글리세릴 C C
사과산 디이소스테아릴 C C
세스키이소스테아린산 소르비탄 A C
주1) 성분 Ⅰ은 트레할로오스 지방산 에스테르 가운데 디에스테르체, 트리에스테르체 및 테트라에스테르체의 합계함량(면적%)
주2) 성분 Ⅱ는 트레할로오스 지방산 에스테르 가운데 헥사에스테르체, 헵타에스테르체 및 옥타에스테르체의 합계함량(면적%)
(평가결과)
표 8의 결과로부터 알 수 있듯이, 본 발명의 트레할로오스 지방산 에스테르 조성물 1~7은 희석유제의 종류에 관계없이 착색안료의 침강이 확인되지 않고, 착색안료에 대한 분산성은 만족스러운 것이었다. 특히, 트레할로오스 지방산 에스테르 조성물 2~5는 우수한 분산성을 나타내었다.
한편, 비교품 당지방산 에스테르 조성물 1, 2, 4 및 일반적인 화장품 용도의 착색안료 분산제는 어느 한쪽 또는 양쪽 모두의 희석유제에 있어서 착색한료의 침강이 확인되어, 착색안료에 대한 분산성은 만족스러운 것이 아니었다.
그 외의 착색안료에 대해서도 이하의 방법으로 분산성을 평가하였다. 평가시료(트레할로오스 지방산 에스테르 4, 트리이소스테아린산 디글리세릴, 사과산 디이소스테아릴, 세스키이소스테아릴산 소르비탄) 60g 및 착색안료인 적색 201호(다이토 카세이 공업, 적색 201호), 청색 1호 알루미늄 레이크(다이토 카세이 공업, 청색 1호 Al 레이크), 황색 4호 알루미늄 레이크(타케톰보, 황색 4호 Al 레이크(A)), 산화티탄(Bayer AG, TRONOX R-KB-2), 적산화철(모리시타 벤가라, 벤가라 싯포 및 티탄공업), 황산화철(TAROX YELLOW LEMON) 40을 200ml의 유리 비커에 칭량하여 예비혼합하였다. 그 후 이 혼합물을 3발 롤러로 균일해질 때까지 닐화(kneaded)시켜 색소 조정제를 제작하였다.
상기방법으로 제조된 색소 조정제 25g과 희석유제로서 유동 파라핀(상품명 : HICOL K350, 카네다주식회사) 또는 트리-2-에틸헥산 글리세릴(상품명 : T.I.O, 닛신 오일리오 그룹 주식회사 제품) 75g을 200ml의 스테인레스제 저그에 칭량 채취하여 디스퍼를 장착한 호모믹서로 1000rpm, 실온에서 5분간 교반하여 착색 안료 분산성능 평가용 시료를 얻었다.
(평가방법)
얻어진 착색 안료 분산성능 평가용 시료 1ml을 유리판 위에 놓고, 간격의 폭이 6μm인 필름 어플리케이터(JIS K5400)(상품명 : DOCTOR BLADE, YD형, 20mm 폭, 6μm, 요시미츠 세이키)로 소인(sweep)하여 박막을 얻었다.
착색 안료 분산성능 평가는 박막으로 된 착색안료 분산액 중의 입자 과립의 유무를 육안으로 관찰하여, 표 9에 나타낸 평가기준으로 하였다. 평가결과를 표 10에 나타내었다.
착색안료 분산능 평가의 평가기준
6μm의 필름 어플리케이터로 소인한 박막의 상태 평가의 표시
응집 입자가 확인되지 않음 A
약간 응집 입자가 확인됨 B
명백하게 응집 입자가 확인됨 C
착색안료 분산성능 평가 결과
안료의 종류
 평가시료명
 평가결과
유동 파라핀 T.I.O

적색 201호

 트레할로오스 지방산 에스테르 조성물 4 A A
트리이소스테아린산 디글리레실 C C
사과산 디이소스테아릴 C C
세스키이소스테아린산 소르비탄 A C

황색1호
알루미늄 레이크
 트레할로오스 지방산 에스테르 조성물 4 A A
트리이소스테아린산 디글리레실 C C
사과산 디이소스테아릴 C C
세스키이소스테아린산 소르비탄 A C

황색 4호
알루미늄 레이크
 트레할로오스 지방산 에스테르 조성물 4 A A
트리이소스테아린산 디글리레실 C C
사과산 디이소스테아릴 C C
세스키이소스테아린산 소르비탄 A C

산화티탄

 트레할로오스 지방산 에스테르 조성물 4 A A
트리이소스테아린산 디글리레실 C C
사과산 디이소스테아릴 C C
세스키이소스테아린산 소르비탄 A C

적산화철

 트레할로오스 지방산 에스테르 조성물 4 A A
트리이소스테아린산 디글리레실 C C
사과산 디이소스테아릴 C C
세스키이소스테아린산 소르비탄 A C

황산화철

 트레할로오스 지방산 에스테르 조성물 4 A A
트리이소스테아린산 디글리레실 C C
사과산 디이소스테아릴 C C
세스키이소스테아린산 소르비탄 A C
◎ 각종 왁스와의 병용에 의한 경도유지·증강능의 평가
(평가시료)
트레할로오스 지방산 에스테르 조성물 2, 3, 5 및 8, 비교품 당지방산 에스테르 조성물 2, 화장품 용도의 유제로서 일반적으로 사용되는 사과산 디이소스테아릴(상품명 : COSMOL 222, 닛신 오일리오그룹 주식회사 제품) 및 트리이소스테아린산 글리세릴(상품명 : COSMOL 43V, 닛신 오일리오그룹 주식회사 제품)에 대하여 각종 왁스와의 병용에 따른 경도평가를 하였다.
평가시료 40g과 각종 왁스 10g을 100ml의 유리 비커에 칭량하고, 95℃에서 균일하게 가열용해 혼합하여 균일한 혼합물을 작성하였다.
상기 방법으로 조제된 95℃의 혼합물은 26φ의 마개달린 샘플병에 흘려넣고, 실온까지 냉각시켰다. 실온에서 12시간 보관 후, 경도유지·증강능의 평가용 시료로 하였다.
(평가방법)
레오미터(FUDOH, 2φ, 2K)를 사용하여 상기 방법으로 조제된 경도유지·증강능 평가용 시료의 경도를 측정하였다. 경도평가의 측정결과를 도 1에 나타내었다.
(평가결과)
도 1로부터 알 수 있듯이, 본 발명의 트레할로오스 지방산 에스테르 조성물 2, 3, 5 및 8과 각종 왁스와의 병용에 의해 얻어지는 경도유지·증강능의 평가용 시료의 경도는 화장품 용도의 유제로서 범용적으로 사용되고 있는 사과산 디이소스테아릴(상품명 : COSMOL 222, 닛신 오일리오그룹 주식회사 제품) 및 트리이소스테아린산 디글리세릴(상품명 : COSMOL 43V, 닛신 오일리오그룹 주식회사 제품)과 각종 왁스와의 병용에 의해 얻어지는 경도유지·증강능의 평가용 시료의 경도와 비교하여 동등 이상의 경도를 나타내었다. 특히, 칸델리아 왁스와의 병용에 있어서 본 발명의 트레할로오스 지방산 에스테르 조성물은 화장품 용도로 범용되는 유제를 사용한 경우에 3배 전후의 경도를 나타내고, 또한 당 골격이 자당인 비교품 당지방산 에스테르 조성물 2와 비교한 경우는 경도가 다소 높아지는 것으로 나타났다.
(실시예 10~15 및 비교예 6~9)
◎ 스틱상 립스틱의 평가
(평가시료)
표 11, 12 및 13에 나타낸 처방의 립스틱을 이하에 나타낸 제조 방법으로 제조하였다.
A 공정 : 성분 1~20을 95℃로 가열용해한 후, 충분히 혼합하였다.
B 공정 : A 공정에서 얻어진 혼합물을 80℃로 유지하여 탈포한 후, 금형에 흘려넣어 충전하고 실온까지 냉각시켜 성형하였다.
C 공정 : B 공정으로 성형한 고형물을 틀로부터 꺼내어 용기에 장착하여 스틱상 립스틱을 얻었다.
또한, 표 중의 성분 11은 자당 스테아린산 에스테르(상품명 : 료토 슈가 에스테르 S-170, 미츠비시 화학 푸드 주식회사 제품, 수산기가:107), 성분 12는 자당 올레인산 에스테르(상품명 : 료토 슈가 에스테르 O-170, 미츠비시 화학 푸드 주식회사 제품, 수산기가:99), 성분 13은 자당 디이소스테아릴(상품명 : COSMOL 222, 닛신 오일리오그룹 주식회사 제품), 성분 14는 2-에틸헥산 세틸(상품명 : SALACOS 816T, 닛신 오일리오그룹 주식회사 제품)이다.
스틱상 립스틱의 배합 (질량%)
성분
 원재료
 실시예
10 11 12 13
1 폴리에틸렌 왁스 10 10 10 10
2 세레신 5 5 5 5
3 마이크로크리스탈린 왁스 3 3 3 3
4 트레할로오스 지방산 에스테르 조성물 2 5 4 0 0
5 트레할로오스 지방산 에스테르 조성물 3 0 0 5 0
6 트레할로오스 지방산 에스테르 조성물 4 0 0 0 5
7 트레할로오스 지방산 에스테르 조성물 5 0 0 0 0
8 트레할로오스 지방산 에스테르 조성물 6 0 1 0 0
9 비교품 당지방산 에스테르 2 0 0 0 0
10 비교품 당지방산 에스테르 5 0 0 0 0
11 자당 스테아린산 에스테르 0 0 0 0
12 자당 올레인산 에스테르 0 0 0 0
13 사과산 디이소스테아릴 20 20 20 20
14 2-에틸헥산 세틸 29.4 29.4 29.4 29.4
15 스쿠알렌 18 18 18 18
16 산화티탄 1.5 1.5 1.5 1.5
17 적색 202호 3 3 3 3
18 황색 4호 2 2 2 2
19 청색 1호 0.1 0.1 0.1 0.1
20 운모티탄 3 3 3 3
합계 100 100 100 100
스틱상 립스틱의 배합 (질량%)
성분
 원재료
 실시예
14 15
1 폴리에틸렌 왁스 10 10
2 세레신 5 5
3 마이크로크리스탈린 왁스 3 3
4 트레할로오스 지방산 에스테르 조성물 2 0 0
5 트레할로오스 지방산 에스테르 조성물 3 0 0
6 트레할로오스 지방산 에스테르 조성물 4 0 0
7 트레할로오스 지방산 에스테르 조성물 5 5 0
8 트레할로오스 지방산 에스테르 조성물 6 0 5
9 비교품 당지방산 에스테르 2 0 0
10 비교품 당지방산 에스테르 5 0 0
11 자당 스테아린산 에스테르 0 0
12 자당 올레인산 에스테르 0 0
13 사과산 디이소스테아릴 20 20
14 2-에틸헥산 세틸 29.4 29.4
15 스쿠알렌 18 18
16 산화티탄 1.5 1.5
17 적색 202호 3 3
18 황색 4호 2 2
19 청색 1호 0.1 0.1
20 운모티탄 3 3
합계 100 100
스틱상 립스틱의 배합 (질량%)
성분
 원재료
 비교예
6 7 8 9
1 폴리에틸렌 왁스 10 10 10 10
2 세레신 5 5 5 5
3 마이크로크리스탈린 왁스 3 3 3 3
4 트레할로오스 지방산 에스테르 조성물 2 0 0 0 0
5 트레할로오스 지방산 에스테르 조성물 3 0 0 0 0
6 트레할로오스 지방산 에스테르 조성물 4 0 0 0 0
7 트레할로오스 지방산 에스테르 조성물 5 0 0 0 0
8 트레할로오스 지방산 에스테르 조성물 6 0 0 0 0
9 비교품 당지방산 에스테르 2 0 0 0 4
10 비교품 당지방산 에스테르 5 0 0 0 1
11 자당 스테아린산 에스테르 0 5 0 0
12 자당 올레인산 에스테르 0 0 5 0
13 사과산 디이소스테아릴 25 20 20 20
14 2-에틸헥산 세틸 29.4 29.4 29.4 29.4
15 스쿠알렌 18 18 18 18
16 산화티탄 1.5 1.5 1.5 1.5
17 적색 202호 3 3 3 3
18 황색 4호 2 2 2 2
19 청색 1호 0.1 0.1 0.1 0.1
320 운모티탄 3 3 3 3
합계 100 100 100 100
(평가방법)
얻어진 스틱상 립스틱에 대해서 「부드러운 퍼짐성」, 「보습감」,「화장 지속성」 및 「냄새」에 대한 관능평가를 하였다. 또한, 상기 A 공정에 의해 얻어진 혼합물의 「용융시의 안료 분산 상태」에 대해서 평가하였다. 또한, 얻어진 스틱상 립스틱의 5℃, 40℃ 및 50℃의 각 온도에 있어서의 「경시 안정성」 평가를 하였다. 이하에 평가방법을 나타내었다.
(관능평가의 방법)
화장 경력 10년 이상의 여성 40인을 평가 패널로서, 상기 실시예 10~15 및 비교예 6~9의 립스틱을 1개월간 사용하게 하여 「부드러운 퍼짐성」, 「보습감」,「화장 지속성」 및 「냄새」의 각 항목별로 「양호하게 느꼈다」라고 답한 패널의 사람수를 집계하고, 표 14에 나타낸 평가기준으로 판정하였다.
관능편가의 평가기준
「양호하게 느꼈다」라고 대답한 사람수 평가의 표시 득점
31~40인 A 10
21~30인 B 7
11~20인 C 3
0~10인 D 0
(「용융시의 안료 분산 상태」에 관한 평가방법)
상기 A 공정으로 얻어진 혼합물의 일부를 중탕(90℃) 상에서 30분 방치한 후의 안료의 침강상황을 관찰하고, 표 15의 판정기준에 따라 판정하였다.
용융시의 안료 분산 상태의 평가기준
90℃에서 30분간 정치후의 침강상황 평가의 표시 득점
아무런 변화 없고, 침강 없음 A 10
약간 변화가 있으나, 사용상의 문제는 없음 B 7
상등액이 관측됨 C 3
안료가 침강되고, 분리되어 있음 D 0
(「경시 안정성」에 관한 평가방법)
얻어진 스틱상 립스틱을 용기로부터 꺼내어 5℃, 40℃ 및 50℃의 각 온도의 항온조에 보관하고, 1개월 후까지의 외관 상태 변화를 관찰하여 표 16의 판단기준에 따라 평가하였다.
경시 안정성의 평가기준
5℃, 40℃ 및 50℃의 각 온도에 보관하고, 1개월 후까지의
외관 상태 변화를 관찰		 평가의 표시 득점
5℃, 40℃ 및 50℃ 보관품과 함께 변화 없음 A 10
5℃, 40℃ 및 50℃ 보관품과 함께 다소의 변화는 있으나 문제 없는 범위 B 7
외관상에 허용범위 이외의 변화가 보임 C 3
외관상의 다른 부러짐 등의 중대한 변화가 보임 D 0
(「생산성」에 관한 평가방법)
상기 A 공정을 처방하고 나서 트레할로오스 지방산 에스테르 조성물 및 비교품 당지방산 에스테르 조성물을 배합하는 경우의 용이성에 대하여 표 17의 판단기준에 따라 평가하였다. 다만, 실시예 11에 있어서 성분 4와 성분 8, 비교예 9에 있어서 성분 9와 성분 10은 미리 혼합물로서 조정된 것을 사용하였다.
처방하고 나서의 생산성의 평가기준
처방하고 나서의 용이성 평가의 표시 득점
전혀 문제 없음 A 10
생산상의 고안이 필요하나 문제 없음 B 7
생산상의 문제가 있음 C 3
생산에의 적용이 어려움 D 0
(평가결과)
스틱상 립스틱의 평가결과를 표 18에 나타내었다. 이 결과로부터 분명히, 본 발명의 트레할로오스 지방산 에스테르 조성물을 함유한 실시예 10~15의 스틱상 립스틱은 「부드러운 퍼짐성」, 「보습감」,「화장 지속성」, 「냄새」, 「용융시의 안료 분산 상태」, 「경시 안정성」 및 「생산성」의 모든 항목에 있어서 우수한 것이었다. 총합 평가 득점도 60점 이상이었고, 스틱상 립스틱으로서 총합적으로 우수한 것이었다.
이에 대하여, 비교예 6, 9의 스틱상 립스틱은 용융시의 안료 분산 상태와 경시 안정성, 비교예 7의 스틱상 립스틱은 퍼짐성과 경시 안정성, 비교예 8의 스틱상 립스틱은 냄새와 경시 안정성이 만족스러운 것이 아니었다.
또한, 실시예 15의 트레할로오스 지방산 에스테르 조성물 6(성분 8)의 일부를 트레할로오스 지방산 에스테르 조성물 2(성분 2)로 치환한 실시예 11은 실시예15보다도 더욱 「부드러운 퍼짐성」,「경시 안정성」 및 「생산성」이 개선되었다. 즉, 에스테르화도가 높은(수산기가가 낮은) 조성물과 에스테르화도가 낮은(수산기가가 높은) 조성물을 혼합함으로써 분산성 및 유동성이 양립하게 되어 보다 만족스러운 품질의 화장료가 얻어질 수 있어, 처방상에 있어서의 생산성의 점에서도 특별한 조작, 설비를 필요로 하지 않고, 제품 수율의 향상 등의 양산면에서의 개선경향이 확인되었다. 또한, 트레할로오스 지방산 에스테르 조성물 2 및 6의 수산기가 값을 사용하여 이들 혼합비로부터 실시예 11의 트레할로오스 지방산 에스테르 조성물의 수산기가를 계산하면 81이 되지만, 동일한 정도의 수산기가(94)인 트레할로오스 지방산 에스테르 조성물 4만을 사용한 실시예 13과 비교하면 실시예 11에서는 보습감이 개선되어 보다 만족스러운 품질의 화장료를 얻을 수 있음을 알았다. 참고로, 실시예 11에서 사용한 트레할로오스 지방산 에스테르 조성물 2 및 6의 혼합물의 조성분석 결과를 표 1에 나타내었다.
스틱상 립스틱의 평가결과

실시예 비교예
10 11 12 13 14 15 6 7 8 9
트레할로오스 지방산 에스테르
조성물의 수산기가		 42 81 57 94 142 238
성분 Ⅰ 4.5 21.7 12.4 27.3 50.5 73.2
성분 Ⅱ 83.4 63 66.8 47.4 22.9 5
평가항목 평가결과
부드러운 퍼짐성 A A A A B B A D B A
보습감 B A B B A A B B B B
화장 지속성 A A A A A A A A A A
냄새 B B B B B B B B D B
용융시의 안료 분산 상태 A A A A A A D A A C
경시 안정성 A A A A A B C D D C
생산성 A A A A B B A A B A
총합 평가 주3) 64 67 64 64 61 61 47 44 41 50
주3) 총합평가에 대해서는 [표15][표16][표17]의 득점기준에 따라 계산한 평가결과의 합계득점. 60점 이상을 우수한 것으로 판단하였다.
(실시예 16 및 비교예 10)
◎ 겔상 립스틱의 조제 및 평가
표 19에 나타낸 처방의 겔상 립스틱을 이하의 수순에 따라 제조하였다.
A 공정 : 성분 1~7을 90℃에서 가열용해하고 혼합하였다.
B 공정 : A 공정에서 얻어진 혼합물에 성분 8~11을 첨가하고, 90℃에서 혼합 교반하였다.
C 공정 : B 공정에서 얻어진 혼합물을 80℃에 두어 탈포 후, 용기에 흘려넣어 실온까지 냉각시켜 겔상 립스틱을 얻었다.
(평가방법)
얻어진 겔상 립스틱에 대해서, 5℃, 40℃ 및 50℃의 각 온도에 있어서의 「형상보유성과 경시 안정성」 평가를 하였다. 또한 「부드러운 퍼짐성」, 「사용감」,「화장막의 윤기, 균질성」 및 「화장 지속성」에 대한 관능평가를 하였다.
(「형상 지속성과 경시 안정성」에 관한 평가방법)
얻어진 겔상 립스틱을 5℃, 40℃ 및 50℃의 각 온도의 항온조에 보관하고, 1개월 후까지의 외관 상태의 변화를 관찰하여 표 16의 판단기준에 따라 평가하였다.
(관능평가의 방법)
화장경력 10년 이상의 여성 40인을 평가 패널로서, 상기 실시예 16 및 비교예 10의 겔상 립스틱을 1개월간 사용하게 하여 「부드러운 퍼짐성」, 「사용감」,「화장막의 윤기, 균질성」 및 「화장 지속성」의 각 항목별로 「양호하게 느껴진다」라고 대답한 패널의 사람수를 집계하여 표 14에 나타낸 평가기준으로 판정하였다.
얻어진 겔상의 립스틱은 형상 보유성과 경시 안정성이 우수하고, 부드러운 퍼짐성에서 적용상 끈적거림이 없고, 화장막의 윤기, 균질성이 우수한 것이며, 또한 화장 지속성도 양호하였다(실시예 16).
그러나, 성분 3의 본 발명의 트레할로오스 지방산 에스테르 조성물 3 대신에 사과산 디이소스테아릴을 사용하여 제조한 겔상 립스틱은 모든 점에서 만족스러운 것을 얻을 수 없었다(비교예 10).
겔상 립스틱의 배합 (질량 %)
성분 원재료 실시예 16 비교예 10
1 칸델리아 왁스 6 6
2 마이크로스탈린 왁스 2 2
3 트레할로오스 지방산 에스테르 조성물 3 40 0
4 사과산 디이소스테아릴 0 40
5 이소노난산 이소트리데실 20 20
6 팔미틴산 옥틸 10 10
7 천연 비타민 E 0.1 0.1
8 탈크 4.9 4.9
9 무수규산 2 2
10 운모티탄 12 12
11 적색 202호 3 3
합계 100 100
겔상 립스틱의 평가결과
형상 보유성과 경시 안정성 A C
부드러운 퍼짐성 A C
사용감 B C
화장막의 윤기, 균질성 A B
화장 지속성 B C
(실시예 17 및 비교예 11)
◎ 스틱상 립스틱의 조제 및 평가
표 20에 나타낸 처방의 스틱상 립스틱을 이하의 수순에 따라 제조하였다.
A 공정 : 성분 1~9를 100℃에서 가열용해하고 혼합하였다.
B 공정 : A 공정에서 얻어진 혼합물에 성분 10~12를 첨가하여 100℃에서 혼합교반하였다.
C 공정 : B 공정에서 얻어진 혼합물을 80℃에 두어 탈포한 후, 용기에 흘려넣어 실온까지 냉각시켜 스틱상 립스틱을 얻었다.
(평가방법)
얻어진 스틱상 립스틱에 대해서, 5℃, 40℃ 및 50℃있어서의 「형상보유성과 경시 안정성」 평가를 하였다. 또한 「부드러운 퍼짐성」, 「사용감」,「화장막의 윤기, 균질성」 및 「화장 지속성」에 대한 관능평가를 하였다.
(「형상 지속성과 경시 안정성」에 관한 평가방법)
얻어진 스틱상 립스틱을 5℃, 40℃ 및 50℃의 각 온도의 항온조에 보관하고, 1개월 후까지의 외관 상태의 변화를 관찰하여 표 16의 판단기준에 따라 평가하였다.
(관능평가의 방법)
화장경력 10년 이상의 여성 40인을 평가 패널로서, 상기 실시예 17 및 비교예 11의 스틱상 립스틱을 1개월간 사용하게 하여 「부드러운 퍼짐성」, 「사용감」,「화장막의 윤기, 균질성」 및 「화장 지속성」의 각 항목별로 「양호하게 느껴진다」라고 대답한 패널의 사람수를 집계하여 표 14에 나타낸 평가기준으로 판정하였다.
얻어진 스틱상 립스틱은 형상 보유성과 경시 안정성이 우수하고, 부드러운 퍼짐성에서 적용상 끈적거림이 없고, 화장막의 윤기, 균질성이 우수한 것이며, 또한 화장 지속성도 양호하였다(실시예 17).
그러나, 성분 4의 본 발명의 트레할로오스 지방산 에스테르 조성물 4 대신에 트리이소스테아린산 디글리세릴을 사용하여 제조한 스틱상 립스틱은 모든 점에서 만족스러운 것을 얻을 수 없었다(비교예 11).
스틱상 립스틱의 배합 (질량 %)
성분 원재료 실시예 17 비교예 11
1 칸델리아 왁스 5 5
2 폴리에틸렌 왁스 4 4
3 에틸렌·프로필렌 공중합체 4 4
4 트레할로오스 지방산 에스테르 조성물 4 3.5 0
5 트리이소스테아린산 디글리세릴 0 3.5
6 2-에틸-헥산 세틸 10 10
7 트리-2-에틸헥산 글리세릴 20 20
8 수소첨가 폴리부텐 4.9 4.9
9 천연 비타민 E 0.1 0.1
10 무수규산 2 2
11 운모티탄 12 12
12 적색 202호 3 3
합계 100 100
스틱상 립스틱의 평가결과
형성 보유성과 경시 안정성 A C
부드러운 퍼짐성 A B
사용감 A B
화장막의 윤기, 균질성 A C
화장 지속성 A B
(실시예 18)
◎ 파우더 파운데이션의 제조 및 평가
표 21에 나타낸 처방의 파우더 파운데이션을 이하의 수순에 의해 제조하였다.
A 공정 : 성분 1~8을 실온에서 균일하게 혼합분산시켰다.
B 공정 : A 공정에서 얻어진 혼합 분산물에 성분 9~14를 첨가하고, 실온에서 균일하게 혼합하였다.
C 공정 : B 공정에서 얻어진 혼합물을 분쇄하고, 용기에 충전하여 파우더 파운데이션을 얻었다.
얻어진 파우더 파운데이션은 보형성과 경시 안정성이 우수하고, 부드러운 퍼짐성으로 화장감도 촉촉하고, 화장 지속성도 양호하였다.
성분 원재료 질량%
1 탈크 53
2 세리사이트 20
3 나일론 파우더 5
4 스테아린산 아밀 5
5 산화티탄 5
6 벵갈라 0.3
7 황색 산화철 1.5
8 흑색 산화철 0.2
9 디메틸폴리실록산(분자량 2000) 5
10 트레할로오스 지방산 에스테르 조성물 3 2
11 이소노난산 이소노닐 2
12 파라옥시 안식향산 메틸 0.5
13 페녹시에탄올 0.3
14 향료 0.2
합계 100
(실시예 19)
◎ 리퀴드 파운데이션의 제조 및 평가
표 22에 나타낸 처방의 리퀴드 파운데이션을 이하의 수순에 따라 제조하였다.
A 공정 : 성분 1~11을 실온에서 혼합하였다.
B 공정 : A 공정에서 얻어진 혼합물에 성분 12~15를 첨가하고, 호모믹서를 사용하여 실온에서 균일분산시켜 리퀴드 파운데이션을 얻었다.
얻어진 리퀴드 파운데이션은 분산성과 경시 안정성이 우수하고, 끈적거림이 없고 촉촉하여 부드러운 퍼짐성으로 화장 지속성도 양호하였다.
성분 원재료 질량%
1 데카메틸시클로펜타실록산 17
2 폴리옥시알킬렌 변성 실리콘 5
3 팔미틴산 옥틸 2
4 트레할로오스 지방산 5
5 스쿠알렌 5
6 산화티탄 6
7 벵갈라 0.3
8 황산화철 2
9 흑산화철 0.2
10 탈크 5
11 구상 실리카 5
12 정제수 40
13 1,3-부틸렌글리콜 5
14 글리세린 2
15 파라옥시 안식향산 메틸 0.5
합계 100
(실시예 20)
◎ 스틱상 컨실러의 제조 및 평가
표 23에 나타낸 처방의 스틱상 컨실러를 이하의 수순에 따라 제조하였다.
A 공정 : 성분 1~12를 100℃에서 가열용해하고 혼합하였다.
B 공정 : A 공정에서 얻어진 혼합물을 80℃에 보관하고, 용기에 흘려넣어 실온까지 냉각시켜 스틱상 컨실러를 얻었다.
얻어진 스틱상 컨실러는 형상 보유성과 경시 안정성이 우수하고, 끈적거림이 없고 은폐효과가 우수하며, 화장 지속성도 양호하였다.
성분 원재료 질량%
1 폴리에틸렌 왁스 5
2 세레신 5
3 파라핀 8
4 이소노난산 이소노닐 32.7
5 폴리부텐 5
6 디메틸폴리실록산 3
7 트레할로오스 지방산 에스테르 조성물 3 5
8 산화티탄 20
9 벵갈라 0.8
10 황색 산화철 5
11 흑색 산화철 0.5
12 탈크 10
합계 100
(실시예 21)
◎ 립글로스의 제조 및 평가
표 24에 나타낸 처방의 립글로스를 이하의 수순에 따라 제조하였다.
A 공정 : 성분 1~8을 85℃에서 가열용해하여 혼합하였다.
B 공정 : A 공정에서 얻어진 혼합물을 80℃에 두어 탈포한 후, 용기에 흘려넣고 실온으로 냉각시켜 립글로스를 얻었다.
얻어진 립글로스는 경시 안정성이 좋고, 우수한 광택을 가지며, 화장 마무리도 양호하였다.
성분 원재료 질량%
1 폴리에틸렌 왁스 5
2 세레신 5
3 파라핀 8
4 이소노난산 이소노닐 32.7
5 폴리부텐 5
6 디메틸폴리실록산 3
7 트레할로오스 지방산 에스테르 조성물 3 5
8 산화티탄 20
9 벵갈라 0.8
10 황색 산화철 5
11 흑색 산화철 0.5
12 탈크 10
합계 100
(실시예 22)
◎ 아이 컬러펜슬의 제조 및 평가
표 25에 나타낸 처방의 아이 컬러펜슬을 이하의 수순에 따라 제조하였다.
A 공정 : 성분 1~10을 85℃에서 가열용해하고 혼합하였다.
B 공정 : A 공정에서 얻어진 혼합물을 80℃에 두고 탈포한 후, 수지제 원통축의 후단측 측공에 흘려넣어 충전하고(백 충전), 냉각시키고 고화시켜 아이 컬러펜슬을 얻었다.
얻어진 아이 컬러펜슬은 형상 보유성과 경시 안정성이 우수하고, 광택을 가지며, 화장 마무리도 양호하였다.
성분 원재료 질량%
1 세레신 6
2 마이크로스탈린 왁스 5
3 칸델리아 왁스 4
4 밀랍 5
5 마카디아넛트유 10.4
6 트레할로오스 지방산 에스테르 조성물 5 30
7 사과산 디이소스테아릴 7
7 천연 비타민 E 0.1
8 마이카 3
9 코발트블루 1.5
10 운모티탄 28
합계 100
(실시예 23)
◎ 아이크림의 제조 및 평가
표 26에 나타낸 처방의 아이크림을 이하의 수순에 따라 제조하였다.
A 공정 : 성분 1~8을 80℃에서 가열용해하고 균일하게 혼합하였다.
B 공정 : 성분 9~14를 80℃로 가열하고, A 공정에서 얻어진 혼합물에 첨가하여 유화시켰다.
성분 원재료 질량%
1 트레할로오스 지방산 에스테르 조성물 5 0.05
2 트리올레인산 폴리옥시에틸렌(20) 소르비탄 0.1
3 N-라우로일-L-글루타민산(피토스테릴·베헤닐알콜·옥틸도데실) 0.5
4 마이크로스탈린 왁스 0.5
5 폴리부텐 1.5
6 스테아릴알콜 2.5
7 트레할로오스 지방산 에스테르 조성물 2 1
8 디메틸폴리실록산 0.5
9 디프로필렌글리콜 5
10 글리세린 5
11 알긴산나트륨 흑색 산화철 0.1
12 파라옥시 안식향산 에틸 0.1
13 정제수 83.13
14 향료 0.02
합계 100
(실시예 24)
◎ 클렌징 오일의 제조 및 평가
표 27에 나타낸 처방의 클렌징 오일을 이하의 수순에 따라 제조하였다.
A 공정 : 성분 1~8을 80℃에서 가열용해하고 균일하게 혼합하였다.
B 공정 : A 공정에서 얻어진 혼합물을 냉각하여 클렌징 오일을 얻었다.
얻어진 클렌징 오일은 경시 안정성이 우수하여 화장을 지우는 효과 및 흐름 용이성도 양호하였다.
성분 원재료 질량%
1 유동 파라핀 84
2 이소노난산 이소노닐 4.8
3 트레할로오스 지방산 에스테르 조성물 5 5
4 폴리소르베이트 85 5
5 글리세린 0.5
6 정제수 0.5
7 1,3-부틸렌글리콜 0.1
8 향료 0.1
합계 100
(실시예 25)
◎ 클렌징 폼의 제조 및 평가
표 28에 나타낸 처방의 클렌징 폼을 이하의 수순에 따라 제조하였다.
A 공정 : 성분 1~7을 80℃에서 가열용해하고 균일하게 혼합하였다.
B 공정 : 성분 8~13을 실온에서 혼합하였다.
C 공정 : A 공정에서 얻어진 혼합물을 80℃로 보온하면서, B 공정에서 얻어진 혼합물을 소량씩 첨가하여 유화시켰다.
D 공정 : C 공정에서 얻엊인 혼합물을 냉각시키고, 성분 14를 첨가하여 클렌징 폼을 얻었다.
얻어진 클렌징 폼은 경시 안정성이 우수하고, 씻김 결과도 산뜻하여 세정력도 양호한 것이었다.
성분 원재료 질량%
1 스테아린산 10
2 팔미틴산 10
3 미리스틴산 12
4 라우린산 4
5 트레할로오스 지방산 에스테르 조성물 4 2
6 폴리소르베이트 80 2
7 폴리에틸렌글리콜 1500 10
8 1,3-부틸렌글리콜 4
9 정제수 24.6
10 수산화칼륨 6
11 글리세린 15
12 에데트산 사나트륨 0.2
13 파라옥시 안식향산 메틸 0.19
14 향료 0.01
합계 100
(실시예 26)
◎ W/O형 UV 크림의 제조 및 평가
표 29에 나타낸 처방의 W/O형 UV 크림을 이하의 수순에 따라 제조하였다.
A 공정 : 성분 1~9를 실온에서 혼합하였다.
B 공정 : A 공정에서 얻어진 혼합물에 성분 10~13을 첨가하고, 호모믹서를 사용하여 실온에서 균일하게 분산시켜 W/O형 UV 크림을 얻었다.
얻어진 W/O형 UV 크림은 분산성과 경시 안정성이 우수하고, 끈적거림이 없으며, 촉촉하고, 부드러운 퍼짐성으로 자외선 방제력도 양호하였다.
성분 원재료 질량%
1 데카메틸시클로펜타실록산 29.7
2 폴리옥시알킬렌 변성 실리콘 5
3 트리-2-에틸헥산 글리세릴 5
4 트레할로오스 지방산 에스테르 조성물 4 3
5 디스테아린산 디글리세릴 1
6 파라메톡시 시남산옥틸 5
7 미립자 산화티탄 15
8 미립자 산화아연 5
9 나일론 파우더 5
10 정제수 20
11 디프로필렌글리콜 5
12 파라옥시 안식향산 메틸 0.3
13 소르비톨 1
합계 100
(실시예 27)
◎ O/W형 미백 크림의 제조 및 평가
표 30에 나타낸 처방의 O/W형 미백 크림을 이하의 수순에 따라 제조하였다.
A 공정 : 성분 1~8을 80℃에서 용해하고 혼합하였다.
B 공정 : 성분 9~15를 80℃에서 혼합하였다.
C 공정 : 80℃에서, A 공정에서 얻어진 혼합물에 B 공정에서 얻어진 혼합물을 첨가하여 유화시켰다.
D 공정 : C 공정에서 얻어진 혼합물을 실온까지 냉각시켜 O/W형 미백 크림을 얻었다.
얻어진 O/W형 미백 크림은 경시 안정성이 우수하고, 끈적거림이 없고, 촉촉하고, 부드러운 퍼짐성으로 농후한 사용감이었다. 또한, 미백 성분의 안성성도 양호하였다.
성분 원재료 질량%
1 디메틸폴리실록산 3
2 스쿠알렌 5
3 트리-2-에틸헥산 글리세릴 3
4 폴리옥시알킬렌 변성 실리콘 1
5 디스테아린산 디글리세릴 1
6 트레할로오스 지방산 에스테르 조성물 8 2
7 폴리소르베이트 80 3
8 스테아린산 1
9 정제수 66.4
10 1,3-부틸렌글리콜 5
11 글리세린 5
12 크산탄검 0.1
13 아스코르빈산 인산마그네슘 3
14 트리에탄올아민 1
15 파라옥시 안식향산 메틸 0.5
합계 100
(실시예 28)
◎ 클레이 왁스의 제조 및 평가
표 31에 나타낸 처방의 클레이 왁스를 이하의 수순에 따라 제조하였다.
A 공정 : 성분 1~9를 80℃에서 가열용해하고 균일하게 혼합하였다.
B 공정 : A 공정에서 얻어진 혼합물을 80℃에서 용기에 흘려넣어 냉각시킴으로써 클레이 왁스를 얻었다.
얻어진 클레이 왁스는 경기 안정성이 우수하고, 끈적거림이 없고, 셋팅력도 양호하였다.
성분 원재료 질량%
1 유동 파라핀 54.3
2 바셀린 10
3 탈크 30
4 쿠오타니움·18 헥토라이트 0.5
5 트레할로오스 지방산 에스테르 조성물 3 3
6 칸델리아 왁스 2
7 파라옥시 안식향산 프로필 0.09
8 천연 비타민 E 0.1
9 향료 0.01
합계 100
(실시예 29)
◎ 네일 에나멜의 제조 및 평가
표 32에 나타낸 처방의 네일 에나멜을 이하의 수순에 따라 제조하였다.
A 공정 : 성분 1~12를 실온에서 충분히 혼합하였다.
B 공정 : A 공정에서 얻어진 혼합물을 용기에 충전하여 네일 에나멜을 얻었다.
얻어진 네일 에나멜은 경시 안정성이 우수하고, 용이하게 얼룩짐 없이 균일하게 도포할 수 있으며, 건조도 빨랐다. 또한, 건조된 후의 도막의 내구성도 양호하였다.
성분 원재료 질량%
1 니트로셀룰로오스 10
2 __ 수지 10
3 쿠엔산 아세틸 트리부틸 5
4 초산에틸 25
5 초산부틸 41.9
6 에틸알콜 5
7 적색 202호 0.2
8 황산화철 0.3
9 운모티탄 2
10 트레할로오스 지방산 에스테르 조성물 3 0.5
11 천연 비타민 E 0.09
12 향료 0.01
합계 100
이상과 같이, 본 발명의 트레할로오스 지방산 에스테르 조성물은 우수한 안료 분산성을 가지고, 또한 그 조성물을 배합하여 제조된 각 화장료는 모두 사용감, 화장 지속성, 냄새 및 경시 안정성에 있어서도 우수한 것이라는 것을 확인하였다. 또한 그 화장료의 제조에 있어서 특수한 조작 또는 설비를 필요로 하지 않고, 종래 공지의 방법으로 제조할 수 있기 때문에, 비용면에서도 우수한 화장료를 제공할 수 있다는 것을 확인하였다.
본 발명의 트레할로오스 지방산 에스테르 조성물을 안료 분산제로서 사용함으로써, 보다 고품질의 다종다양한 화장료를 저비용으로 폭넓게 공급할 수 있기 때문에 본 발명은 여러가지의 화장품 관련 산업에 있어서 유용하다.

Claims (5)

  1. 트레할로오스와 이소스테아린산 단독 또는 이소스테아린산과 스테아린산의 혼합물을 에스테르화시켜 얻어지는 트레할로오스 지방산 에스테르 조성물로, 수산기가가 20~500이며, 트레할로오스 지방산 에스테르 가운데 디에스테르체, 트리에스테르체, 테트라에스테르체 및 펜타에스테르체의 합계 함량이 하기 2개의 측정조건에서 고속액체 크로마토그래피 분석을 하여 하기의 계산 방법으로 계산된 면적 백분율(면적%)로 나타내었을 때 10~100 면적%인 것을 특징으로 하는 트레할로오스 지방산 에스테르 조성물.
    [고속액체 크로마토그래피 분석의 측정조건]
    측정조건 A:
    트레할로오스 지방산 에스테르 조성물 가운데 모노에스테르체, 디에스테르체, 트리에스테르체 및 폴리에스테르체의 면적%를 계산하기 위한 고속액체 크로마토그래피 분석의 측정조건
    컬럼 : 내경 7.8mm, 길이 300mm, 5μm 사이즈의 스틸렌디비닐벤젠 기재의 GPC 컬럼을 4개 연결하여 사용한다.
    이동상 : 테트라하이드로푸란
    컬럼온도 : 40℃
    이동상의 유량 : 0.5mL/min
    검출 : 시차 굴절률(RI)
    측정조건 B:
    트레할로오스 지방산 에스테르 조성물 가운데 폴리에스테르체 중의 테트라에스테르체, 펜타에스테르체, 헥사에스테르체, 헵타에스테르체 및 옥타에스테르체의 비율을 계산하기 위한 고속액체 크로마토그래피 분석의 측정조건
    컬럼 : 내경 4.6mm, 길이 150mm, 5μm 사이즈의 ODS 컬럼을 사용한다.
    이동상 : 테트라하이드로푸란 : 메탄올 = 55 : 45 (용량비)
    컬럼온도 : 40℃
    이동상의 유량 : 0.8mL/min
    검출 : 시차 굴절률(RI)
    [각 에스테르체의 면적 백분율(면적 %)의 계산방법]
    (1) 모노에스테르체, 디에스테르체 및 테트라에스테르체의 면적%의 계산방법:
    측정조건 A의 GPC 컬럼을 사용한 고속액체 크로마토그래피 분석으로 측정하였을 때 얻어지는 총 피크 면적에 대한 원료, 모노에스테르체, 디에스테르체, 및 트리에스테르체의 피크 면적의 백분율을 각 에스테르체의 면적%로 한다.
    (2) 폴리에스테르체의 면적%의 계산방법
    측정조건 A의 GPC 컬럼을 사용한 고속액체 크로마토그래피 분석으로 측정하였을 때 얻어지는 총 피크 면적에 대한 원료, 모노에스테르체, 디에스테르체, 및 트리에스테르체 이외의 합계 피크 면적의 백분율(X)을 폴리에스테르체의 면적%로 한다.
    (3) 폴리에스테르체 내에서 차지하는 테트라에스테르체, 펜타에스테르체, 헥사에스테르체, 헵타에스테르체 및 옥타에스테르체의 비율 계산방법
    측정조건 B의 ODS 컬럼을 이용한 고속액체 크로마토그래피 분석으로 측정하였을 때 얻어지는 테트라에스테르체, 펜타에스테르체, 헥사에스테르체, 헵타에스테르체 및 옥타에스테르체의 합계 피크 면적을 (Y)로 하고, (Y)에 대한 테트라에스테르체, 펜타에스테르체, 헥사에스테르체, 헵타에스테르체 및 옥타에스테르체의 피크 면적의 비율을 각각 계산하여, 폴리에스테르체 내에서 차지하는 테트라에스테르체, 펜타에스테르체, 헥사에스테르체, 헵타에스테르체 및 옥타에스테르체의 비율로 한다.
    (4) 테트라에스테르체, 펜타에스테르체, 헥사에스테르체, 헵타에스테르체 및 옥타에스테르체의 면적%의 계산방법:
    상기 (2)에서 계산한 폴리에스테르체의 면적%(X)에 상기 (3)에서 계산한 폴리에스테르체 내에서 차지하는 테트라에스테르체, 펜타에스테르체, 헥사에스테르체, 헵타에스테르체 및 옥타에스테르체의 피크 면적 비율을 각각 곱하여, 테트라에스테르체, 펜타에스테르체, 헥사에스테르체, 헵타에스테르체 및 옥타에스테르체의 면적%로 한다.
    (5) 디에스테르체, 트리에스테르체, 테트라에스테르체 및 펜타에스테르체의 합계 함량의 계산방법:
    상기 (1)에서 계산한 디에스테르체와 트리에스테르체의 면적% 및 상기 (4)에서 계산한 테트라에스테르체와 펜타에스테르체의 면적%를 합계한 면적%를 트레할로오스 지방산 에스테르 가운데 디에스테르체, 트리에스테르체, 테트라에스테르체 및 펜타에스테르체의 합계 함량으로 한다.
  2. 트레할로오스와 이소스테아린산 단독 또는 이소스테아린산과 스테아린산의 혼합물과의 에스테르 조성물로, 디에스테르체, 트리에스테르체 및 테트라에스테르체의 합계 함량이 하기 2개의 측정조건에서 고속액체 크로마토그래피 분석을 하여 하기의 계산 방법으로 계산된 면적 백분율(면적%)로 나타내었을 때 2~40 면적% 이고, 헥사에스테르체, 헵타에스테르체 및 옥타에스테르체의 합계 함량이 하기의 2개의 측정조건에서 고속액체 크로마토그래피 분석을 하여 하기의 계산 방법으로 계산된 면적 백분율(면적%)로 나타내었을 때 30~98 면적%인 트레할로우스 지방산 에스테르 조성물.
    [고속액체 크로마토그래피 분석의 측정조건]
    측정조건 A:
    트레할로오스 지방산 에스테르 조성물 가운데 모노에스테르체, 디에스테르체, 트리에스테르체 및 폴리에스테르체의 면적%를 계산하기 위한 고속액체 크로마토그래피 분석의 측정조건
    컬럼 : 내경 7.8mm, 길이 300mm, 5μm 사이즈의 스틸렌디비닐벤젠 기재의 GPC 컬럼을 4개 연결하여 사용한다.
    이동상 : 테트라하이드로푸란
    컬럼온도 : 40℃
    이동상의 유량 : 0.5mL/min
    검출 : 시차 굴절률(RI)
    측정조건 B:
    트레할로오스 지방산 에스테르 조성물 가운데 폴리에스테르체 내의 테트라에스테르체, 펜타에스테르체, 헥사에스테르체, 헵타에스테르체 및 옥타에스테르체의 비율을 계산하기 위한 고속액체 크로마토그래피 분석의 측정조건
    컬럼 : 내경 4.6mm, 길이 150mm, 5μm 사이즈 ODS 컬럼을 사용한다.
    이동상 : 테트라하이드로푸란 : 메탄올 = 55 : 45(용량비)
    컬럼 온도 : 40℃
    이동상의 유량 : 0.8mL/min
    검출 : 시차 굴절률(RI)
    [각 에스테르체의 면적 백분율(면적%)의 계산방법]
    (1) 모노에스테르체, 디에스테르체, 및 트리에스테르체의 면적% 계산방법 :
    측정조건 A의 GPC 컬럼을 사용한 고속액체 크로마토그래피 분석으로 측정하였을 때 얻어지는 총 피크 면적에 대한 원료, 모노에스테르체, 디에스테르체, 및 트리에스테르체의 피크 면적의 백분율을 각 에스테르체의 면적%로 한다.
    (2) 폴리에스테르체의 면적%의 계산방법
    측정조건 A의 GPC 컬럼을 사용한 고속액체 크로마토그래피 분석으로 측정하였을 때 얻어지는 총 피크 면적에 대한 원료, 모노에스테르체, 디에스테르체, 및 트리에스테르체 이외의 합계 피크 면적의 백분율(X)을 폴리에스테르체의 면적%로 한다.
    (3) 폴리에스테르체 내에서 차지하는 테트라에스테르체, 펜타에스테르체, 헥사에스테르체, 헵타에스테르체 및 옥타에스테르체의 비율 계산방법
    측정조건 B의 ODS 컬럼을 이용한 고속액체 크로마토그래피 분석으로 측정하였을 때 얻어지는 테트라에스테르체, 펜타에스테르체, 헥사에스테르체, 헵타에스테르체 및 옥타에스테르체의 합계 피크 면적을 (Y)로 하고, (Y)에 대한 테트라에스테르체, 펜타에스테르체, 헥사에스테르체, 헵타에스테르체 및 옥타에스테르체의 피크 면적의 비율을 각각 계산하여, 폴리에스테르체 내에서 차지하는 테트라에스테르체, 펜타에스테르체, 헥사에스테르체, 헵타에스테르체 및 옥타에스테르체의 비율로 한다.
    (4) 테트라에스테르체, 펜타에스테르체, 헥사에스테르체, 헵타에스테르체 및 옥타에스테르체의 면적%의 계산방법:
    상기 (2)에서 계산한 폴리에스테르체의 면적%(X)에 상기 (3)에서 계산한 폴리에스테르체 내에서 차지하는 테트라에스테르체, 펜타에스테르체, 헥사에스테르체, 헵타에스테르체 및 옥타에스테르체의 피크 면적 비율을 각각 곱하여, 테트라에스테르체, 펜타에스테르체, 헥사에스테르체, 헵타에스테르체 및 옥타에스테르체의 면적%로 한다.
    (5-1) 디에스테르체, 트리에스테르체 및 테트라에스테르체의 합계 함량의 계산방법:
    상기 (1)에서 계산된 디에스테르체와 트리에스테르체의 면적% 및 상기 (4)에서 계산된 테트라에스테르체의 면적%를 합계한 면적%를 트레할로오스 지방산 에스테르 내의 디에스테르체, 트리에스테르체 및 테트라에스테르체의 합계 함량으로 한다.
    (5-2) 헥사에스테르체, 헵타에스테르체 및 옥타에스테르체의 합계 면적%의 계산방법:
    상기 (4)에서 계산된 헥사에스테르체, 헵타에스테르체 및 옥타에스테르체의 면적%를 합계한 면적%를 트레할로오스 지방산 에스테르 내의 헥사에스테르체, 헵타에스테르체 및 옥타에스테르체의 합계 함량으로 한다.
  3. 삭제
  4. 제1항 또는 제2항의 트레할로오스 지방산 에스테르 조성물을 분산제로서 사용하는 것을 특징으로 하는 트레할로오스 지방산 에스테르 조성물.
  5. 제1항 또는 제2항의 트레할로오스 지방산 에스테르 조성물을 함유하는, 스틱상 립스틱, 겔상 립스틱, 파우더 파운데이션, 리퀴드 파운데이션, 스틱상 컨실러, 립글로스, 아이 컬러펜슬, 아이크림, 클렌징 오일, 클렌징 폼, W/O형 UV 크림, W/O형 미백크림, 클레이 왁스 및 네일 에나멜로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 화장료.
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Families Citing this family (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1958612B1 (en) 2005-11-30 2014-07-02 The Nisshin OilliO Group, Ltd. Trehalose fatty acid ester composition
EP2172263A4 (en) * 2007-07-02 2015-08-05 Nisshin Oillio Group Ltd E / H / E EMULSION COMPOSITION
FR2940024B1 (fr) * 2008-12-18 2011-09-23 Oreal Procede de maquillage et ensemble pour la mise en oeuvre d'un tel procede
JP2010275240A (ja) * 2009-05-29 2010-12-09 Noevir Co Ltd 固形粉末化粧料
CN102031278B (zh) * 2010-07-01 2013-04-24 江南大学 一种在有机相中酶催化合成海藻糖不饱和脂肪酸二酯的方法
JP5797395B2 (ja) * 2010-12-03 2015-10-21 株式会社コーセー 口唇用化粧料
US20130310467A1 (en) * 2012-03-06 2013-11-21 The Nisshin Oillio Group, Ltd. Trehalose fatty acid ester composition
WO2013190704A1 (en) * 2012-06-21 2013-12-27 L'oreal Liquid cosmetic composition comprising a non-volatile hydrocarbonated oil, a non-volatile dimethicone oil and a dextrin ester
AU2014264228A1 (en) 2013-05-07 2015-11-12 Bio Blast Pharma Ltd. Treatment of protein aggregation myopathic and neurodegenerative diseases by parenteral administration of trehalose
US9084720B2 (en) 2013-05-07 2015-07-21 BioBlast Pharma Ltd. Compositions and methods for treating oculopharyngeal muscular dystrophy
JP6274998B2 (ja) * 2014-08-04 2018-02-07 アサヌマ コーポレーション株式会社 皮膚洗浄剤組成物
EP3031443A1 (de) * 2014-12-12 2016-06-15 Basf Se Zusammensetzung enthaltend Kohlehydratpartialester
CN115368916A (zh) * 2016-04-05 2022-11-22 斯特拉斯堡大学 用于捕获分子靶标的液滴内表面工程
JP6648176B2 (ja) * 2018-03-12 2020-02-14 三菱鉛筆株式会社 化粧料用顔料分散液、それを用いた水系液体化粧料
JP6595644B2 (ja) * 2018-03-12 2019-10-23 三菱鉛筆株式会社 化粧料用顔料分散液、それを用いた水系液体化粧料
CN109529646A (zh) * 2018-12-10 2019-03-29 新沂市星辰新材料科技有限公司 一种环保稳定水性硬脂酸锌分散液及其制备方法

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4684719A (en) * 1984-06-05 1987-08-04 Ss Pharmaceutical Co., Ltd. α,α-trehalose fatty acid diester derivative
JPH11209231A (ja) * 1998-01-22 1999-08-03 Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd 多価アルコール脂肪酸エステル組成物

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4307229A (en) * 1979-11-07 1981-12-22 Avraham Liav 6,6'-Diesters of trehalose and process for the synthesis thereof
JPS59157097A (ja) * 1983-02-28 1984-09-06 Ss Pharmaceut Co Ltd α．α―トレハロース脂肪酸テトラエステル誘導体
US5006514A (en) * 1986-03-20 1991-04-09 Sawai Pharmaceutical Co., Ltd. α,α-trehalose trimycolates and pharmaceutical compositions
US4973489A (en) * 1987-05-13 1990-11-27 Curtice Burns, Inc. Polysaccaride fatty acid polyester fat substitutes
US5049664A (en) 1988-08-26 1991-09-17 Sawai Pharmaceutical Co., Ltd. Trehalose derivatives
JP3187622B2 (ja) * 1993-10-07 2001-07-11 カネボウ株式会社 リポソーム
JPH08157491A (ja) * 1994-11-30 1996-06-18 Hayashibara Biochem Lab Inc トレハロース誘導体の製造方法
JPH11171727A (ja) * 1997-09-30 1999-06-29 Kanebo Ltd 身体洗浄剤組成物
DE69908104T2 (de) 1998-03-23 2004-04-01 The Procter & Gamble Company, Cincinnati Herstellung von hochveresterten polyol-fettsäurepolyestern
JP4124392B2 (ja) 1999-12-02 2008-07-23 株式会社資生堂 口紅用組成物
JP4188249B2 (ja) 2002-03-28 2008-11-26 日清オイリオグループ株式会社 微粒子分散剤及び該分散剤を含有する化粧料、塗料、インキ、記憶材料及び潤滑剤
US20050106198A1 (en) 2002-03-28 2005-05-19 The Nisshin Oillio Group, Ltd. Fine particle disperant and cosmetic, paint, ink, memorizing material and lubricant containing the dispersant
JP4834548B2 (ja) * 2004-06-30 2011-12-14 日清オイリオグループ株式会社 液状エステル組成物及びそれを含有する化粧料
EP1958612B1 (en) 2005-11-30 2014-07-02 The Nisshin OilliO Group, Ltd. Trehalose fatty acid ester composition

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4684719A (en) * 1984-06-05 1987-08-04 Ss Pharmaceutical Co., Ltd. α,α-trehalose fatty acid diester derivative
JPH11209231A (ja) * 1998-01-22 1999-08-03 Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd 多価アルコール脂肪酸エステル組成物

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Publication number Publication date
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