CN101316575A - 海藻糖脂肪酸酯组合物 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种颜料分散剂,其具有能够在各种化妆品中配合更多量的颜料那样的优异的颜料分散性,并且,能够给配合的化妆品带来良好的使用感、持妆、气味和经时稳定性。一种海藻糖脂肪酸酯组合物,其特征在于,是将海藻糖和碳原子数为8~22的脂肪酸酯化而得到的,其中,羟基值为20~500,海藻糖脂肪酸酯中二酯体、三酯体、四酯体和五酯体的合计含量为10~100面积%。以及含有该海藻糖脂肪酸酯组合物的化妆品。
Description
技术领域
本发明涉及适于化妆品等的分散剂等的、颜料分散性优异的海藻糖脂肪酸酯组合物,以及含有该组合物的化妆品。
本申请基于2005年11月30日在日本提出申请的特愿2005-346021号要求优先权,并在此援引其内容。
背景技术
一直以来,以颜料为代表的粉体被用于化妆品、涂料、油墨、铅笔、记忆材料、润滑剂、医药品、食品等各种领域中,为了使其稳定地分散而进行了各种研究。为了使颜料等粉体均匀地分散于油性成分中,必须使粉体的润湿性提高、抑制粉体的凝集、使分散稳定化,为了解决这些问题进行了广泛的研究。
例如,在化妆品领域中,配合颜料等粉体的理由是为了呈现该化妆品所需要的色调并改善使用感。因此,为了提供品质稳定的化妆品,有必要将颜料等粉体均匀地并稳定地分散到油性成分中。作为用于使颜料自身的分散性提高的研究,例如,进行了用硅烷偶联剂等处理颜料表面的尝试。然而,虽然越增大表面处理的程度则分散力越提高,但是配合有这种颜料的化妆品具有皮肤亲和性弱、长时间使用时会产生浮妆或起褶等的问题。
另一方面,还进行了如下尝试:将羟基残存的极性油用作颜料分散剂,将颜料和颜料分散剂并用,由此使颜料均匀地分散于油性成分中。例如,作为颜料分散剂,已知三异硬脂酸二甘油酯(参照专利文献1),或者蔗糖硬脂酸酯、蔗糖油酸酯等蔗糖脂肪酸酯等。
专利文献1:特开2001-158718号公报
发明内容
然而,专利文献1所记载的发明,颜料的配合量被限制在30质量%以下,此外,由实施例可知为了满足颜料分散性所必需的颜料分散剂的量为20质量%左右。近年来,对化妆品要求的品质也不断地变为多种多样,与之相随,所配合的颜料的作用变得重要,配合量也有增多的趋势。化妆品中的颜料的配合量增多则颜料会发生凝集等,结果会产生分散性变差等的问题。利用以往的颜料分散剂时,伴随着颜料配合量的增加,颜料分散剂的配合量也必须增加。然而,由于还必须向化妆品中配合其他成分(例如油性凝胶化剂、触感改善剂、保湿剂、美容成分等),所以对颜料分散剂和颜料的配合量是有限制的,对颜料能够配合的量也是有界限的,存在难以同时满足颜料分散性和使用感两者等功能的问题。
此外,蔗糖硬脂酸酯虽然分散力优异,但是其多数为结晶性高的固体状形态,如果在化妆品中的配合量增多则随时间经过而析出结晶等,在形状保持性方面存在问题。此外,如果将液状的蔗糖油酸酯配合到化妆品中,则随时间经过而产生酸腐臭,所以在气味方面存在问题。
如此,经配合的各种化妆品的使用感、持妆、气味以及经时稳定性等优异且可以实现更高含量地配合粉体的分散性优异的颜料等的分散剂至今还没有发现,现状是以往的化妆品在颜料配合量等有限的自由度中进行开发。
因此,如果开发出满足上述诸多特性的颜料等的分散剂,就可以在必须含有以颜料为代表的粉体的化妆品、涂料、油墨、铅笔、记忆材料、润滑剂、医药品、食品等各种领域中利用,可以期待开发出粉体含量高于以往的、色调和使用感优异的产品。进而,可以提供作为化妆品使用时使用感、持妆、气味以及经时稳定性等都良好的化妆品,期待解决在化妆品领域中一直作为课题看待的问题。
因此,本发明的目的是提供如下的组合物:具有能够配合更多量的粉体那样的优异的颜料等的分散性,并且,例如配合到化妆品中时能够提供良好的使用感、持妆、气味以及经时稳定性优异的化妆品。
本发明人等经过精心研究,结果发现:将海藻糖和碳原子数为8~22的脂肪酸酯化而得到的,羟基值在特定范围,且海藻糖脂肪酸酯中二酯体、三酯体、四酯体和五酯体的合计含量在特定范围的海藻糖脂肪酸酯组合物可以解决上述课题,从而完成了本发明。
即,为了解决上述课题,本发明的第一发明是一种海藻糖脂肪酸酯组合物,其特征在于,是将海藻糖和碳原子数为8~22的脂肪酸酯化而得到的,其中,羟基值为20~500,海藻糖脂肪酸酯中二酯体、三酯体、四酯体和五酯体的合计含量在下述两种测定条件下进行高效液相色谱分析,以用下述计算方法算出的面积百分率(面积%)表示时,为10~100面积%。
[高效液相色谱分析的测定条件]
测定条件A:
用于计算海藻糖脂肪酸酯组合物中单酯体、二酯体、三酯体和多酯体的面积%的高效液相色谱分析的测定条件
色谱柱:连接4根内径7.8mm、长300mm、5μm大小的基材为苯乙烯二乙烯基苯的GPC色谱柱来使用
流动相:四氢呋喃
色谱柱温度:40℃
流动相的流量:0.5mL/min
检测:示差折光率(RI)
测定条件B:
用于计算海藻糖脂肪酸酯组合物中多酯体中的四酯体、五酯体、六酯体、七酯体和八酯体的比率的高效液相色谱分析的测定条件
色谱柱:使用内径4.6mm、长150mm、5μm大小的ODS色谱柱
流动相:四氢呋喃∶甲醇=55∶45(容量比)
色谱柱温度:40℃
流动相的流量:0.8mL/min
检测:示差折光率(RI)
[各酯体的面积百分率(面积%)的计算方法]
(1)单酯体、二酯体和三酯体的面积%的计算方法:
通过采用了测定条件A的GPC色谱柱的高效液相色谱分析进行测定,以此时得到的原料、单酯体、二酯体和三酯体的峰面积相对于总峰面积的百分率作为各酯体的面积%;
(2)多酯体的面积%的计算方法:
通过采用了测定条件A的GPC色谱柱的高效液相色谱分析进行测定,以此时得到的除了原料、单酯体、二酯体和三酯体以外的合计峰面积相对于总峰面积的百分率(X)作为多酯体的面积%;
(3)四酯体、五酯体、六酯体、七酯体和八酯体在多酯体中所占的比率的计算方法:
通过采用了测定条件B的ODS色谱柱的高效液相色谱分析进行测定,以此时得到的四酯体、五酯体、六酯体、七酯体和八酯体的合计峰面积作为(Y),分别算出四酯体、五酯体、六酯体、七酯体和八酯体的峰面积相对于(Y)的比率,作为四酯体、五酯体、六酯体、七酯体和八酯体在多酯体中所占的比率;
(4)四酯体、五酯体、六酯体、七酯体和八酯体的面积%的计算方法:
将在上述(2)中算出的多酯体的面积%(X)分别乘以在上述(3)中算出的四酯体、五酯体、六酯体、七酯体和八酯体的峰面积在多酯体中所占的比率,作为四酯体、五酯体、六酯体、七酯体和八酯体的面积%;
(5)二酯体、三酯体、四酯体和五酯体的合计含量的计算方法:
将合计通过上述(1)算出的二酯体和三酯体的面积%以及通过上述(4)算出的四酯体和五酯体的面积%而得的面积%,作为海藻糖脂肪酸酯中的二酯体、三酯体、四酯体和五酯体的合计含量。
本发明的第二发明是一种海藻糖脂肪酸酯组合物,其特征在于,是海藻糖和碳原子数为8~22的脂肪酸的酯组合物,其中,二酯体、三酯体和四酯体的合计含量在下述两种测定条件下进行高效液相色谱分析,以用下述计算方法算出的面积百分率(面积%)表示时,为2~40面积%;六酯体、七酯体和八酯体的合计含量在下述两种测定条件下进行高效液相色谱分析,以用下述计算方法算出的面积百分率(面积%)表示时,为30~98面积%。
[高效液相色谱分析的测定条件]
测定条件A:
用于计算海藻糖脂肪酸酯组合物中单酯体、二酯体、三酯体和多酯体的面积%的高效液相色谱分析的测定条件
色谱柱:连接4根内径7.8mm、长300mm、5μm大小的基材为苯乙烯二乙烯基苯的GPC色谱柱来使用
流动相:四氢呋喃
色谱柱温度:40℃
流动相的流量:0.5mL/min
检测:示差折光率(RI)
测定条件B:
用于计算海藻糖脂肪酸酯组合物中多酯体中的四酯体、五酯体、六酯体、七酯体和八酯体的比率的高效液相色谱分析的测定条件
色谱柱:使用内径4.6mm、长150mm、5μm大小的ODS色谱柱
流动相:四氢呋喃∶甲醇=55∶45(容量比)
色谱柱温度:40℃
流动相的流量:0.8mL/min
检测:示差折光率(RI)
[各酯体的面积百分率(面积%)的计算方法]
(1)单酯体、二酯体和三酯体的面积%的计算方法:
通过采用了测定条件A的GPC色谱柱的高效液相色谱分析进行测定,以此时得到的原料、单酯体、二酯体和三酯体的峰面积相对于总峰面积的百分率作为各酯体的面积%;
(2)多酯体的面积%的计算方法:
通过采用了测定条件A的GPC色谱柱的高效液相色谱分析进行测定,以此时得到的除了原料、单酯体、二酯体和三酯体以外的合计峰面积相对于总峰面积的百分率(X)作为多酯体的面积%;
(3)四酯体、五酯体、六酯体、七酯体和八酯体在多酯体中所占的比率的计算方法:
通过采用了测定条件B的ODS色谱柱的高效液相色谱分析进行测定,以此时得到的四酯体、五酯体、六酯体、七酯体和八酯体的合计峰面积作为(Y),分别算出四酯体、五酯体、六酯体、七酯体和八酯体的峰面积相对于(Y)的比率,作为四酯体、五酯体、六酯体、七酯体和八酯体在多酯体中所占的比率;
(4)四酯体、五酯体、六酯体、七酯体和八酯体的面积%的计算方法:
将在上述(2)中算出的多酯体的面积%(X)分别乘以在上述(3)中算出的四酯体、五酯体、六酯体、七酯体和八酯体的峰面积在多酯体中所占的比率,作为四酯体、五酯体、六酯体、七酯体和八酯体的面积%;
(5-1)二酯体、三酯体和四酯体的合计含量的计算方法:
将合计通过上述(1)算出的二酯体和三酯体的面积%以及通过上述(4)算出的四酯体的面积%而得的面积%,作为海藻糖脂肪酸酯中的二酯体、三酯体和四酯体的合计含量;
(5-2)六酯体、七酯体和八酯体的合计面积%的计算方法:
将合计通过上述(4)算出的六酯体、七酯体和八酯体的面积%而得的面积%,作为海藻糖脂肪酸酯中的六酯体、七酯体和八酯体的合计含量。
本发明的第三发明是如第一发明或第二发明所述的海藻糖脂肪酸酯组合物,其中,所述碳原子数为8~22的脂肪酸是异硬脂酸。
本发明的第四发明是一种海藻糖脂肪酸酯组合物,其特征在于,将第一发明~第三发明中任一发明所述的海藻糖脂肪酸酯组合物作为分散剂使用。
本发明的第五发明是含有第一发明~第四发明中任一发明所述的海藻糖脂肪酸酯组合物的化妆品。
本发明的海藻糖脂肪酸酯组合物(以下有时仅简称为组合物)的分散性优异,所以特别适合作为颜料等的分散剂,通过使用该组合物,可以对例如化妆品配合更多的颜料。同时,由于可以提供良好的使用感、持妆、气味以及经时稳定性优异的化妆品,所以可以制造具有高品质的所需色调的化妆品。此外,制造化妆品时,无需特殊的操作或设备,可以适用以往公知的方法,所以可以提供在成本方面也优异的化妆品。
附图说明
图1:是表示将本发明的海藻糖脂肪酸酯组合物和各种蜡合用时的硬度评价结果的图。
具体实施方式
以下,对本发明进行详细说明。
应说明的是,以下示出的羟基值是指通过化妆品原料基准一般试验法羟基值测定法得到的值。
此外,以下示出的各海藻糖脂肪酸酯的含量只要没有特别说明,就是指利用高效液相色谱分析(以下简称为HPLC)得到的面积百分率(面积%)。HPLC可以参考“Determination of Sucrose Fatty Acid Ester byHigh-performance Liquid Chromatography;J.Oleo Sci.,Vol.50,No.4(2001)”,通过示差折光率(RI)法进行测定。海藻糖脂肪酸酯组合物中各酯体的分析,由于无法在一种测定条件下将所有的酯体分离,所以可以通过将使用了GPC色谱柱和ODS色谱柱的两种测定条件组合来分析所有的酯体。残存原料、单酯体、二酯体和三酯体的面积%可以通过使用了GPC色谱柱的测定条件来算出。四酯体、五酯体、六酯体、七酯体和八酯体,在使用了GPC色谱柱的测定条件下是无法分离的,所以可以作为多酯体(四酯体、五酯体、六酯体、七酯体和八酯体的混合物)进行测定。在使用了ODS色谱柱的测定条件下,由于能够分离四酯体、五酯体、六酯体、七酯体和八酯体,所以四酯体、五酯体、六酯体、七酯体和八酯体的面积%可以由在使用了ODS色谱柱的测定条件下算出的四酯体、五酯体、六酯体、七酯体和八酯体在多酯体中所占的比率以及在使用了GPC色谱柱的测定条件下算出的多酯体的面积%来算出。此时的分析方法(测定方法)和计算方法具体如下所述。
此外,在本发明中,碳原子数为8~22的脂肪酸的酯是指脂肪酸残基的碳原子数为8~22的酯。
[高效液相色谱分析的测定条件]
用于计算海藻糖脂肪酸酯组合物中单酯体、二酯体、三酯体和多酯体的面积%的高效液相色谱分析的测定条件(测定条件A)如下。应说明的是,多酯体是指四酯体、五酯体、六酯体、七酯体、八酯体的混合物。
色谱柱:连接4根内径7.8mm、长300mm、5μm大小的基材为苯乙烯二乙烯基苯的GPC色谱柱来使用
流动相:四氢呋喃
色谱柱温度:40℃
流动相的流量:0.5mL/min
检测:示差折光率(RI)
用于计算海藻糖脂肪酸酯组合物中多酯体中的四酯体、五酯体、六酯体、七酯体和八酯体的比率的高效液相色谱分析的测定条件(测定条件B)如下。
色谱柱:使用内径4.6mm、长150mm、5μm大小的ODS色谱柱
流动相:四氢呋喃∶甲醇=55∶45(容量比)
色谱柱温度:40℃
流动相的流量:0.8mL/min
检测:示差折光率(RI)
[各酯体的面积百分率(面积%)的计算方法]
单酯体、二酯体和三酯体的面积%的计算方法如下(计算方法(1))。
通过采用了测定条件A的GPC色谱柱的高效液相色谱分析进行测定,以此时得到的原料、单酯体、二酯体和三酯体的峰面积相对于总峰面积的百分率作为各酯体的面积%。
多酯体的面积%的计算方法如下(计算方法(2))。
通过采用了测定条件A的GPC色谱柱的高效液相色谱分析进行测定,以此时得到的除了原料、单酯体、二酯体和三酯体以外的合计峰面积相对于总峰面积的百分率(X)作为多酯体的面积%。
四酯体、五酯体、六酯体、七酯体和八酯体在多酯体中所占的比率的计算方法如下(计算方法(3))。
通过采用了测定条件B的ODS色谱柱的高效液相色谱分析进行测定,以此时得到的四酯体、五酯体、六酯体、七酯体和八酯体的合计峰面积作为(Y),分别算出四酯体、五酯体、六酯体、七酯体和八酯体的峰面积相对于(Y)的比率,作为四酯体、五酯体、六酯体、七酯体和八酯体在多酯体中所占的比率。
四酯体、五酯体、六酯体、七酯体和八酯体的面积%的计算方法如下(计算方法(4))。
将在上述计算方法(2)中算出的多酯体的面积%(X)分别乘以在上述计算方法(3)中算出的四酯体、五酯体、六酯体、七酯体和八酯体的峰面积在多酯体中所占的比率,作为四酯体、五酯体、六酯体、七酯体和八酯体的面积%。
各酯体的合计含量的计算方法如下(计算方法(5))。
将合计通过上述计算方法(1)或上述计算方法(4)算出的各酯体的面积%而得的面积%,作为各酯体的合计含量。
例如,二酯体、三酯体、四酯体和五酯体的合计含量,可以通过将通过上述计算方法(1)算出的二酯体和三酯体的面积%以及通过上述计算方法(4)算出的四酯体和五酯体的面积%合计来算出。
本发明中使用的碳原子数为8~22的脂肪酸,优选随时间经过的氧化稳定性高的饱和脂肪酸。碳原子数为8~22的直链饱和脂肪酸没有特别限制,作为优选的例子,可以列举例如硬脂酸、棕榈酸、肉豆蔻酸、月桂酸和山萮酸等。其中,更优选硬脂酸。
此外,本发明中使用的碳原子数为8~22的脂肪酸,更优选支链饱和脂肪酸,这是由于通过将支链饱和脂肪酸与海藻糖酯化而得到的海藻糖脂肪酸酯组合物的结晶性弱。碳原子数为8~22的支链饱和脂肪酸没有特别限制,作为优选的例子,可以列举例如异硬脂酸、异棕榈酸、异壬酸和异辛酸等。其中,更优选异硬脂酸。例如将海藻糖和异硬脂酸酯化而得到的本发明的海藻糖脂肪酸酯组合物即使在宽范围的羟基值下在油剂中的溶解性也高,显示出非晶性固体~液体的性状,将该组合物配合到化妆品时随时间经过而析出结晶等稳定性的问题得到改善。因此,在配合量上可以无限制地使用本发明的海藻糖脂肪酸酯组合物,可以最大限度地发挥本发明的该组合物所具有的颜料等的分散性等功能,所以是特别优选的。
此外,本发明中使用的碳原子数为8~22的脂肪酸,也可以是直链饱和脂肪酸和支链饱和脂肪酸的混合物。作为在本发明中使用的碳原子数为8~22的脂肪酸,将支链饱和脂肪酸单独使用或者作为支链饱和脂肪酸和直链饱和脂肪酸的混合物使用是优选的,因为这使本发明的海藻糖脂肪酸酯组合物的结晶性减弱,可以提供所期待的改善随时间经过的保存稳定性的化妆品。它们可以单独使用,也可以合用两种以上。特别是,可以列举异硬脂酸单独一种或者异硬脂酸和硬脂酸的混合物作为优选的例子。
如此使用本发明中使用的碳原子数为8~22的脂肪酸的混合物时,优选该混合物中的直链饱和脂肪酸和支链饱和脂肪酸中的支链饱和脂肪酸的比例为30质量%以上。通过设为这种比例,即使将例如本发明的海藻糖脂肪酸酯组合物大量配合到化妆品中时,该化妆品也具有稳定的形状保持性。
对于本发明中使用的海藻糖,其由来和品质没有特别限定,可以直接使用市售品。
在本发明中进行的海藻糖与碳原子数为8~22的脂肪酸的酯化,可以根据海藻糖与碳原子数为8~22的脂肪酸的酯化反应,或者根据海藻糖与碳原子数为8~22的脂肪酸的酯的酯交换反应等以往公知的方法来进行。例如,作为上述脂肪酸可以使用游离的羧酸,在与海藻糖之间进行酯交换反应的羧酸酯也没有特别限定。然而,作为羧酸酯,从能够通过减压浓缩而容易地除去在反应中生成的醇的观点出发,可以列举甲醇、乙醇等低分子量醇的酯作为优选的例子。
此外,根据需要也可以使用催化剂等添加剂。进而,反应条件也没有特别限定,根据使用的原料,适当调整使得所得海藻糖脂肪酸酯组合物的羟基值为20~500即可。
例如,使用海藻糖和脂肪酸甲酯作为原料进行酯交换反应时,脂肪酸甲酯相对于海藻糖的使用量,按质量比计优选为海藻糖/脂肪酸甲酯=13/100~80/100;使用二甲亚砜作为增溶剂时,优选设为反应温度为70~120℃的减压反应,优选反应时间为8~12小时。此外,采用将海藻糖溶于水中、使用脂肪酸皂等表面活性剂调制与脂肪酸甲酯的乳化物之后、进行加热减压反应的微乳液法时,优选设为反应温度为90~170℃的减压反应,优选反应时间为24~60小时。此外,使用的催化剂优选碳酸钾、碳酸钠、氢氧化钾、氢氧化钠等碱催化剂。反应温度低于上述范围时,或者反应时间短时,反应无法完全进行,而反应温度高于上述范围时或者反应时间长时,会产生如下问题:作为原料的海藻糖和脂肪酸甲酯的相容性降低而分离,产生反应进行不完全,或者作为原料的海藻糖和海藻糖脂肪酸酯发生分解等,其结果是无法获得目的组合物。因此,更优选在上述反应条件下进行反应。
反应后,将目的物即海藻糖脂肪酸酯组合物取出的方法,适用以往公知的方法即可。例如,可以用温水等将反应液洗涤,除去水层后,将有机层减压浓缩,蒸馏除去水分和反应溶剂等,根据需要对用有机溶剂稀释而得的稀释物进行脱色和脱臭处理等,然后进行蒸馏处理等,由此得到目的物。此外,也可以将通过使用了例如硅胶等的色谱柱精制而得到的精制物混合,来调整成目的组成。
本发明的海藻糖脂肪酸酯组合物的羟基值为20~500,该酯组合物中的二酯体、三酯体、四酯体和五酯体的合计含量为10~100面积%。羟基值小于20时,颜料的分散性不够。此外,羟基值超过500时,颜料的分散性也不够,而且,在油剂中的溶解性变差,所以难以在例如以大量含有油性成分的美容化妆品为代表的油性化妆品中利用。进而,二酯体、三酯体、四酯体和五酯体的合计含量小于10面积%时,在颜料的分散性方面是无法令人满意的。所以,对于羟基值,优选为上述范围,并且二酯体、三酯体、四酯体和五酯体的合计含量为10~100面积%。
在此,在海藻糖脂肪酸酯中,单酯体的分散力低,而且在油剂中的溶解性低,所以随时间经过容易析出结晶等,在稳定性方面差。此外,海藻糖的所有羟基都被酯化的八酯体,分散力低。因此,在海藻糖脂肪酸酯中,单酯体的含量优选小于45面积%,更优选在25面积%以下。此外,八酯体的含量优选小于70面积%,更优选在50面积%以下。另一方面,二酯体、三酯体、四酯体、五酯体、六酯体和七酯体与一般使用的颜料分散剂相比,分散力优异。其中,二酯体、三酯体、四酯体和五酯体的分散力更优异,二酯体、三酯体和四酯体的分散力特别优异。
因此,本发明的海藻糖脂肪酸酯组合物作为颜料分散剂要求更高的分散力时,优选羟基值为20~500,该组合物中的二酯体、三酯体、四酯体和五酯体的合计含量为10~100面积%;更优选羟基值为50~400,该组合物中的二酯体、三酯体、四酯体和五酯体的合计含量为25~100面积%;特别优选羟基值为200~400,该组合物中的二酯体、三酯体、四酯体和五酯体的合计含量为77~95面积%。
进而,在海藻糖脂肪酸酯中,优选二酯体、三酯体和四酯体的合计含量为2~100面积%,更优选为10~100面积%,特别优选为60~85面积%。
此外,本发明的海藻糖脂肪酸酯组合物中羟基值为100~500的海藻糖脂肪酸酯组合物,即使使用了支链饱和脂肪酸时,在室温下也显示高粘度~固体的性状。因此,例如在化妆品中大量配合该组合物时,有时化妆品的使用感稍稍变重,或随时间经过析出结晶。因此,即使在化妆品中大量配合作为分散性优异的基础油的本发明的海藻糖脂肪酸酯组合物时,为了制成满足分散性、使用感、在油剂中的溶解性的全部的分散剂,优选羟基值为20以上且小于100,该组合物中的二酯体、三酯体、四酯体和五酯体的合计含量为10~65面积%;更优选羟基值为40以上且小于100,该组合物中的二酯体、三酯体、四酯体和五酯体的合计含量为15~65面积%;特别优选羟基值为50以上且小于100,该组合物中的二酯体、三酯体、四酯体和五酯体的合计含量为25~65面积%。若给出在上述含量的数值范围以外则不优选的理由,就是该组合物中的二酯体、三酯体、四酯体和五酯体的合计含量小于10面积%时无法获得足够的分散力。
进而,在海藻糖脂肪酸酯中,二酯体、三酯体和四酯体的分散力更加优异,即使该组合物的含量为2面积%以上,也能够发挥效果。因此,优选二酯体、三酯体和四酯体的合计含量为2~39面积%,更优选为4~39面积%,特别更优选为9~35面积%。
例如,配合到化妆品中时,为了提供在发色、使用感、持妆、气味、经时稳定性以及生产率方面令人满意的化妆品,该组合物中的二酯体、三酯体和四酯体的含量为2~40面积%且六酯体、七酯体和八酯体的含量为30~98面积%的海藻糖脂肪酸酯组合物发挥效果。更优选该组合物中的组成为,二酯体、三酯体和四酯体的含量为10~40面积%,六酯体、七酯体和八酯体的含量为30~90面积%;特别优选二酯体、三酯体和四酯体的含量为20~40面积%,六酯体、七酯体和八酯体的含量为30~80面积%。
若给出为上述含量的数值范围的理由,就是二酯体、三酯体和四酯体作为颜料分散剂,例如填充颜料分散性特别优异。而六酯体、七酯体和八酯体由于流动性高而在生产率方面是特别优选的,进而涂布到肌肤时在使用感方面也是优选的。因此,形成无损颜料分散性、使用感得到改善、而且在生产率方面也优异的物质,例如,配合到化妆品中时,为了提供在发色、使用感、持妆、气味、经时稳定性以及生产率方面令人满意的化妆品,优选为上述的比率。
显示上述比例组成的海藻糖脂肪酸酯组合物,还可以以特定的比率装入原料、进行酯化来得到,但是由于容易得到平均地含有分散性优异的二酯体、三酯体和四酯体成分以及生产率、使用感良好的六酯体、七酯体和八酯体成分的组合物,所以更优选将根据公知的方法制造的海藻糖脂肪酸酯组合物以特定的比率混合而成的组合物。
例如,作为通过将根据公知的方法制造的海藻糖脂肪酸酯组合物以特定的比率混合,来得到无损颜料分散性、使用感得到改善、而且在生产率方面也优异的组合物的方法,可以通过将二酯体、三酯体和四酯体的含量为25~85面积%的海藻糖脂肪酸酯组合物以及六酯体、七酯体和八酯体的含量为65~99面积%的海藻糖脂肪酸酯组合物以按质量比计为2/98~27/73的比例混合来得到目的组合物。
此外,单一的二酯体虽然分散力优异,但是结晶性强,所以配合到化妆品中时随时间经过而产生结晶等,难以提供在形状保持性方面令人满意的化妆品。然而,单一的二酯体在三酯体~七酯体中的溶解性高,所以通过与它们组合使用,可以得到使用性、使用感得到改善,配合到例如化妆品中时在发色、使用感、持妆、气味和经时稳定性方面令人满意的化妆品。
例如,可以通过将根据公知方法制造的海藻糖脂肪酸酯组合物供给硅胶柱色谱等,将经分离精制的海藻糖脂肪酸酯以及三酯体~七酯体的含量为20~90面积%的海藻糖脂肪酸酯组合物以按质量比计为2/98~27/73的比例混合来得到目的组合物。
进而,本发明的海藻糖脂肪酸酯组合物中羟基值为100~500,且该组合物中的二酯体、三酯体和四酯体的合计含量为35~100面积%的该组合物,与组合物中残存游离羟基的极性油组合使用时,可以得到无损颜料分散性,使用性、使用感得到改善,配合到例如化妆品中时在发色、使用感、持妆、气味以及经时稳定性方面能够令人满意的化妆品。本发明的海藻糖脂肪酸酯组合物,使用了例如支链饱和脂肪酸时,其羟基值低的在室温下的粘度不会过高,考虑生产率等具有更良好的流动性,并且具有能够维持分散性、在油剂中的溶解性、经时稳定性的趋势;羟基值高的具有分散性更优异的趋势。
本发明的海藻糖脂肪酸酯组合物,由于分散力高,所以适合作为颜料等的分散剂,特别适合作为配合于化妆品中的颜料分散剂。因此,例如用于各种化妆品时,可以在化妆品中配合多于以往量的颜料,可以制成发色性优异的化妆品。特别是由于在油性成分中的颜料分散性优异,所以适用于油性化妆品中。
此外同时,由于可以提供使用感、持妆、气味以及经时稳定性良好的化妆品,所以适合提供具有高品质的所需色调的化妆品。
例如,羟基值为200~500且该组合物中的二酯体、三酯体、四酯体的合计含量为60~100面积%的海藻糖脂肪酸酯组合物,分散性高,粘性也非常高,所以作为粉体粘合剂在含有填充颜料的粉体的表面处理中使用5质量%以下时,可以得到分散性高、使用感良好、皮肤亲和性优异、持妆长、形状保持性优异的粉体。
此外,本发明的海藻糖脂肪酸酯组合物,由于具有硬度增强作用,因而通过与小烛树蜡、聚乙烯蜡、纯地蜡等蜡类(油性凝胶化剂)合用,可以比使用了一般的油剂时更加增强硬度、提高形状保持性。其中,与小烛树蜡合用所带来的硬度增强效果高。因此,可以通过在化妆品中配合该组合物,来减少蜡类的使用量,使更多地配合其它成分成为可能,其结果是,可以得到各种化妆品。此外,化妆品的使用感也变得良好。
因此,该组合物优选如上所述作为强度增强剂与蜡类合用。
进而,本发明的海藻糖脂肪酸酯组合物,由于具有之前所述的优异的诸多特性,所以除了颜料分散剂、硬度增强剂、粉体粘合剂以外,还可以用于油剂、乳化剂等用途中,除了化妆品以外,还可以用作涂料、油墨、铅笔、记忆材料、润滑剂等中的配合剂。
作为适于配合本发明的海藻糖脂肪酸酯组合物的化妆品,可列举例如美容化妆品、乳液、化妆水、清洗用化妆品、防晒用化妆品以及头发化妆品等。具体可列举例如棒状口红、凝胶状口红、粉状粉底、液状粉底、遮瑕棒、唇膏、眼影笔、眼霜、清洁油、清洁泡沫、油包水型UV防晒霜、油包水型美白霜、发蜡、指甲油等。其中,优选配合到油性化妆品中。
此外,在化妆品中的配合量优选0.3~80质量%,更优选1~65质量%,特别优选2~55质量%。
此外,将本发明的海藻糖脂肪酸酯组合物用于这些用途时,可以在无损本发明效果的范围内,根据目的调整适当量来配合该组合物以外的以往公知的各种成分。以下,例举化妆品进行详细说明。
含有本发明的海藻糖脂肪酸酯组合物的化妆品,可以在无损本发明效果的范围内,根据需要在化妆品等中配合一般使用的各种成分,根据以往公知的方法来制造。
例如,根据需要可以适当配合阴离子表面活性剂、阳离子表面活性剂、两性表面活性剂、亲油性非离子表面活性剂、亲水性非离子表面活性剂、硅酮类表面活性剂、天然类表面活性剂、液状油脂、固体油脂、蜡类、烃油、高级脂肪酸、高级醇、酯油、硅油、粉体、保湿剂、天然的水溶性高分子、半合成的水溶性高分子、合成的水溶性高分子、无机的水溶性高分子、增粘剂、紫外线吸收剂、金属离子螯合剂、低级醇、多元醇、单糖、寡糖、多糖、氨基酸、有机胺、合成树脂乳液、pH调整剂、维生素类、抗氧化剂、抗氧化助剂、香料以及水等。
作为阴离子表面活性剂,可列举例如皂用基底、月桂酸钠、棕榈酸钠等脂肪酸皂,十二烷基硫酸钠、十二烷基硫酸钾等高级烷基硫酸酯盐,POE-十二烷基硫酸三乙醇胺、POE-十二烷基硫酸钠等烷基醚硫酸酯盐,月桂酰基肌氨酸钠等N-酰基肌氨酸,N-肉豆蔻酰基-N-甲基牛磺酸钠、椰子油脂肪酸甲基牛磺酸钠、十二烷基甲基牛磺酸钠等高级脂肪酸酰胺磺酸盐,POE-油基醚磷酸钠、POE-十八烷基醚磷酸等磷酸酯盐,二-2-乙基己基磺基琥珀酸钠、单月桂酰基单乙醇酰胺聚氧乙烯磺基琥珀酸钠、十二烷基聚丙二醇磺基琥珀酸钠等磺基琥珀酸盐,直链十二烷基苯磺酸钠、直链十二烷基苯磺酸三乙醇胺、直链十二烷基苯磺酸等烷基苯磺酸盐,N-月桂酰基谷氨酸单钠、N-硬脂酰基谷氨酸二钠、N-肉豆蔻酰基-L-谷氨酸单钠等N-酰基谷氨酸盐,硬化椰子油脂肪酸甘油酯硫酸钠等高级脂肪酸酯硫酸酯盐,磺化蓖麻油等磺化油,POE-烷基醚羧酸、POE-烷基烯丙基醚羧酸盐、α-烯烃磺酸盐、高级脂肪酸酯磺酸盐、二级醇硫酸酯盐、高级脂肪酸烷醇酰胺硫酸酯盐、月桂酰基单乙醇酰胺琥珀酸钠、N-棕榈酰基天冬氨酸二(三乙醇胺)以及酪蛋白钠等。
作为阳离子表面活性剂,可列举例如氯化硬脂基三甲基铵、氯化月桂基三甲基铵等烷基三甲基铵盐,二硬脂基二甲基氯化铵等二烷基二甲基铵盐,氯化聚(N,N’-二甲基-3,5-亚甲基哌啶鎓)、氯化鲸蜡基吡啶鎓等烷基吡啶鎓盐,烷基季铵盐、烷基二甲基苄基铵盐、烷基异喹啉鎓盐,二烷基吗啉鎓盐,POE-烷基胺,烷基胺盐,多胺脂肪酸衍生物,戊醇脂肪酸衍生物,氯化苄烷铵以及苄索氯铵等。
作为两性表面活性剂,可列举例如2-十一烷基-N,N,N-(羟基乙基羧基甲基)-2-咪唑啉钠、氢氧化2-椰油基-2-咪唑啉鎓-1-羧基乙氧基二钠盐等咪唑啉类两性表面活性剂,2-十七烷基-N-羧基甲基-N-羟基乙基咪唑啉鎓甜菜碱、月桂基二甲基氨基乙酸甜菜碱、烷基甜菜碱、酰胺甜菜碱以及磺基甜菜碱等甜菜碱类表面活性剂等。
作为亲油性非离子表面活性剂,可列举例如山梨糖醇酐单油酸酯、山梨糖醇酐单异硬脂酸酯、山梨糖醇酐单月桂酸酯、山梨糖醇酐单棕榈酸酯、山梨糖醇酐单硬脂酸酯、山梨糖醇酐倍半油酸酯、山梨糖醇酐三油酸酯、山梨糖醇酐双甘油七(2-乙基己酸)酯、山梨糖醇酐双甘油四(2-乙基己酸)酯等山梨糖醇酐脂肪酸酯类,单绵籽油脂肪酸甘油酯、单芥酸甘油酯、倍半油酸甘油酯、单硬脂酸甘油酯、α,α’-油酸焦谷氨酸甘油酯、单硬脂酸甘油酯等甘油酯脂肪酸类,单异硬脂酸二甘油酯、二异硬脂酸二甘油酯等聚甘油脂肪酸酯,单硬脂酸丙二醇酯等丙二醇脂肪酸酯类,硬化蓖麻油衍生物以及甘油烷基醚等。
作为亲水性非离子表面活性剂,可列举例如POE-山梨糖醇酐单油酸酯、POE-山梨糖醇酐单硬脂酸酯、POE-山梨糖醇酐单油酸酯、POE-山梨糖醇酐四油酸酯等POE-山梨糖醇酐脂肪酸酯类,POE-山梨糖醇单月桂酸酯、POE-山梨糖醇单油酸酯、POE-山梨糖醇五油酸酯、POE-山梨糖醇单硬脂酸酯等POE-山梨糖醇脂肪酸酯类,POE-甘油单硬脂酸酯、POE-甘油单异硬脂酸酯、POE-甘油三异硬脂酸酯等POE-甘油脂肪酸酯类,POE-单油酸酯、POE-二硬脂酸酯、POE-单二油酸酯、二硬脂酸乙二醇酯等POE-脂肪酸酯类,POE-月桂基醚、POE-油基醚、POE-硬脂基醚、POE-山萮基醚、POE-2-辛基十二烷基醚、POE-胆甾烷醇醚等POE-烷基醚类,普朗尼克等聚醚型类,POE·POP-鲸蜡基醚、POE·POP-2-癸基十四烷基醚、POE·POP-单丁基醚、POE·POP-氢化羊毛脂、POE·POP-甘油醚等POE·POP-烷基醚类,4-羟乙酰乙酸内酯等四POE·四POP-乙二胺缩合物类,POE-蓖麻油、POE-硬化蓖麻油、POE-硬化蓖麻油单异硬脂酸酯、POE-硬化蓖麻油三异硬脂酸酯、POE-硬化蓖麻油单焦谷氨酸单异硬脂酸二酯、POE-硬化蓖麻油马来酸等POE-蓖麻油硬化蓖麻油衍生物,POE-山梨糖醇蜂蜡等POE-蜂蜡·羊毛脂衍生物,椰子油脂肪酸二乙醇酰胺、月桂酸单乙醇酰胺、脂肪酸异丙醇酰胺等烷醇酰胺,POE-丙二醇脂肪酸酯、POE-烷基胺、POE-脂肪酸酰胺、蔗糖脂肪酸酯、POE-壬基苯基甲醛缩合物、烷基乙氧基二甲基胺氧化物以及三油基磷酸酯等。
作为硅酮类表面活性剂,可列举例如聚醚改性聚硅氧烷、聚氧烷撑-烷基甲基聚硅氧烷-甲基聚硅氧烷共聚物、烷氧基改性聚硅氧烷等。
作为天然类表面活性剂,可列举大豆磷脂、氢化大豆磷脂、卵黄磷脂、氢化卵磷脂等卵磷脂类或大豆皂角苷等。
作为液状油脂,可列举例如鳄梨油、山茶油、海龟油、澳洲坚果油、玉米油、向日葵油、水貂油、橄榄油、菜籽油、卵黄油、芝麻油、桃仁油、小麦胚芽油、油茶油、蓖麻油、亚麻仁油、红花油、葡萄籽油、棉籽油、紫苏油、大豆油、花生油、茶籽油、榧树油、米糠油、油桐油、日本桐油、霍霍巴油、胚芽油、月见草油、三辛酸甘油酯以及三异棕榈酸甘油酯等。应说明的是,此处的液状油脂是指在室温下呈液状的油脂。
作为固体油脂,可列举例如可可脂、椰子油、牛脂、羊脂、马脂、棕榈核油、猪脂、牛骨脂、木蜡核油、牛脚脂、木蜡、硬化椰子油、硬化棕榈油、硬化牛脂、硬化油以及硬化蓖麻油等。
作为蜡类,可列举例如蜂蜡、小烛树蜡、棉蜡、巴西棕榈蜡、月桂果实蜡、白蜡、鲸蜡、褐煤蜡、糠蜡、木棉蜡、甘蔗蜡、羊毛脂、乙酸羊毛脂、液状羊毛脂、羊毛脂脂肪酸异丙酯、还原羊毛脂、硬质羊毛脂、羊毛脂酸己酯、霍霍巴蜡、虫胶蜡、POE羊毛脂醇醚、POE羊毛脂醇乙酸酯、POE胆甾醇醚、羊毛脂脂肪酸聚乙二醇酯以及POE氢化羊毛脂醇醚等。
作为烃油,可列举例如液体石蜡、异链烷烃、重质液体异链烷烃、链烷烃、地蜡、角鲨烷、植物性角鲨烷、姥鲛烷、纯地蜡、角鲨烯、凡士林、微晶蜡、石蜡、褐煤蜡、烯烃低聚物、聚异丁烯、聚丁烯以及氢化聚丁烯等。
作为高级脂肪酸,可列举例如月桂酸、肉豆蔻酸、棕榈酸、硬脂酸、山萮(二十二碳)酸、油酸、十一碳烯酸、妥尔油酸(tall oil acid)、异硬脂酸、亚油酸、亚麻酸、二十碳五烯酸(EPA)以及二十二碳六烯酸(DHA)等。
作为高级醇,可列举例如月桂醇、鲸蜡醇、硬脂醇、山萮醇、肉豆蔻醇、油醇、十六醇十八醇混合物等直链醇,单硬脂基甘油醚(鲨肝醇)、2-癸基十四烷醇、羊毛脂醇、胆甾醇、植物甾醇、己基十二烷醇、异硬脂醇以及辛基十二烷醇等支链醇等。
作为酯油,可列举例如肉豆蔻酸异丙酯、异辛酸鲸蜡脂、肉豆蔻酸辛基十二烷基酯、棕榈酸异丙酯、棕榈酸异辛酯、硬脂酸丁酯、月桂酸己酯、肉豆蔻酸肉豆蔻酯、油酸癸酯、二甲基辛酸己基癸酯、乳酸鲸蜡酯、乳酸肉豆蔻酯、乳酸辛基十二烷基酯、乙酸羊毛脂、硬脂酸异鲸蜡酯、异硬脂酸异鲸蜡酯、12-羟基硬脂酸胆甾醇酯、12-羟基硬脂酸植物甾醇酯、油酸植物甾醇酯、二-2-乙基己酸乙二醇酯、二癸酸丙二醇酯、二季戊四醇脂肪酸酯、单异硬脂酸N-烷基二醇酯、二癸酸新戊二醇酯、苹果酸二异硬脂醇酯、二-2-庚基十一碳酸甘油酯、三-2-乙基己酸三羟甲基丙烷、三异硬脂酸三羟甲基丙烷、三聚羟基硬脂酸二季戊四醇酯、四异硬脂酸季戊四醇酯、四异硬脂酸二季戊四醇酯、五异硬脂酸二季戊四醇酯、四-2-乙基己酸季戊四醇酯、三-2-乙基己酸甘油酯、三(癸酰·癸酸)甘油酯、三(癸酰·癸酸·肉豆蔻酸·硬脂酸)甘油酯、三异硬脂酸三羟甲基丙烷、2-乙基己酸鲸蜡酯、2-乙基己基棕榈酸酯、三肉豆蔻酸甘油酯、三-2-庚基十一碳酸甘油酯、二异硬脂酸聚甘油酯、三异硬脂酸聚甘油酯、四异硬脂酸聚甘油酯、三异硬脂酸二甘油酯、四异硬脂酸二甘油酯、三(2-乙基己酸)赤藓醇酯、三(2-乙基己酸)二(三羟甲基丙烷)、(异硬脂酸/癸二酸)二(三羟甲基丙烷)低聚酯、蓖麻油脂肪酸甲酯、油酸油酯、乙酰甘油酯、棕榈酸2-庚基十一烷基酯、己二酸二异丁酯、(己二酸·2-乙基己酸·硬脂酸)甘油低聚酯、(2-己基癸酸·癸二酸)二甘油低聚酯、N-月桂酰基-L-谷氨酸-2-辛基十二烷基酯、己二酸二-2-庚基十一烷基酯、月桂酸乙酯、癸二酸二-2-乙基己酯、肉豆蔻酸2-己基癸酯、棕榈酸2-己基癸酯、己二酸2-己基癸酯、癸二酸二异丙酯、琥珀酸2-乙基己酯、乙酸乙酯、乙酸丁酯以及柠檬酸三乙酯等。
作为硅油,可列举例如二甲基聚硅氧烷、甲基苯基聚硅氧烷、甲基氢聚硅氧烷等链状聚硅氧烷,八甲基环四硅氧烷、十甲基环五硅氧烷、十二甲基环六硅氧烷、四氢四甲基环四硅氧烷等环状聚硅氧烷以及聚氧乙烯聚烷基硅氧烷等。
可以通过在含有本发明的海藻糖脂肪酸酯组合物的化妆品中添加粉体,来提高化妆品的使用性、调整色调。此外,能够使用的粉体并不特别限于球状、板状和针状等形状,不特别限于烟雾状、微粒和颜料级等的粒径,不特别限于多孔和无孔等粒子结构等,可以使用无机粉体类、光亮性粉体类、有机粉体类、色素粉体类、金属粉体类和复合粉体类等。作为具体的粉体,可列举例如作为着色颜料的氧化钛、氧化锌、氧化铈、硫酸钡等白色无机颜料,氧化铁、钛酸铁、γ-氧化铁、氧化铁黄、氧化铁黑、炭黑、低维氧化钛、氧化铬、氢氧化铬、绀青、群青、黄土、锰紫、钴紫、钛酸钴等有色无机颜料粉体,红色201号、红色202号、红色205号、红色220号、红色226号、红色228号、红色405号、橙色203号、橙色204号、蓝色404号、黄色205号、黄色401号等有机颜料粉体,红色3号、红色104号、红色106号、红色227号、红色230号、红色401号、红色505号、橙色205号、黄色4号、黄色5号、黄色202号、黄色203号、绿色3号、蓝色1号等锆、钡或铝色淀等有色有机颜料粉体等。作为填充颜料可列举滑石、云母、白云母、金云母、红云母、黑云母、合成云母、绢云母、氧化锂云母、蛭石、合成绢云母、高岭土、碳化硅、膨润土、蒙脱土、氧化铝、氧化镁、氧化锆、氧化锑、硅藻土、硅酸铝、偏硅酸铝镁、硅酸钙、硅酸钡、硅酸镁、硅酸锶、钨酸金属盐、磷酸钙、碳酸钙、碳酸镁、煅烧硫酸钙、氟化磷灰石、羟基磷灰石、二氧化硅、沸石、陶瓷粉末、氮化硼等白色体质粉体,被覆二氧化钛的云母、被覆二氧化钛的云母、被覆二氧化钛的滑石、被覆二氧化钛的氧氯化铋、被覆着色氧化钛的云母、氧化铁云母钛、绀青处理云母钛、洋红处理云母钛、氧氯化铋、鱼鳞箔、聚对苯二甲酸乙二醇酯·铝·环氧叠层粉末、聚对苯二甲酸乙二醇酯·聚烯烃叠层粉末等光亮性粉体,聚酰胺系树脂、聚乙烯系树脂、聚丙烯酸系树脂、聚酯系树脂、氟系树脂、纤维素系树脂、聚苯乙烯系树脂、苯乙烯-丙烯酸共聚树脂等共聚物树脂,聚丙烯系树脂、硅酮树脂、聚氨酯树脂、苯并胍胺树脂、聚四氟乙烯树脂等有机高分子树脂粉体,肉豆蔻酸锌、硬脂酸锌、棕榈酸钙、硬脂酸铝、N-酰基赖氨酸等有机低分子粉体,淀粉、丝粉、纤维素粉末等天然有机粉末,或者还有铝粉、镁粉、铜粉、金粉、银粉等金属粉末,被覆微粒氧化钛的云母钛、被覆微粒氧化锌的云母钛、被覆硫酸钡的云母钛、含有氧化钛的二氧化硅、含有氧化锌的二氧化硅等复合粉体等。这些粉体可以使用其中一种或者两种以上,还可以使用复合化后的粉体。应说明的是,这些粉体可以使用:采用氟系化合物、硅酮系化合物、金属皂、卵磷脂、氢化卵磷脂、胶原质、烃、高级脂肪酸、高级醇、酯、蜡、蜡以及表面活性剂等中的一种或两种以上进行了表面处理而得的粉体。
作为保湿剂,可列举例如聚乙二醇、丙二醇、甘油、1,3-丁二醇、木糖醇、山梨糖醇、麦芽糖醇、硫酸软骨素、透明质酸、硫酸黏多糖、瓜蒌仁酸、去端肽胶原(atelocollagen)、胆甾醇基-12-羟基硬脂酸酯、乳酸钠、尿素、胆汁酸盐、dl-吡咯烷酮羧酸盐、短链可溶性胶原、二甘油(EO)PO加成物、刺梨提取物、西洋蓍草提取物以及草木犀属植物提取物等。
作为天然的水溶性高分子,可列举例如阿拉伯胶、黄蓍胶、半乳聚糖、瓜尔胶、角豆胶、刺梧桐胶、角又菜胶、果胶、琼脂、温柏树籽(榅椁)、藻胶(algecolloid)(褐藻精华)、淀粉(米、玉米、马铃薯、小麦)等植物系高分子,黄原胶、葡聚糖、琥珀酰聚糖、普鲁兰多糖等微生物系高分子,以及胶原质、酪蛋白、白蛋白、明胶等动物系高分子。
作为半合成的水溶性高分子,可列举例如羧甲基淀粉、甲基羟基丙基淀粉等淀粉系高分子,甲基纤维素、硝基纤维素、甲基羟基丙基纤维素、纤维素硫酸钠、羟基丙基纤维素、羧甲基纤维素、羧甲基纤维素钠、结晶纤维素、纤维素粉末等纤维素系高分子,以及藻酸钠、藻酸丙二醇酯等藻酸系高分子等。
作为合成的水溶性高分子,可列举例如聚乙烯醇、聚乙烯基甲基醚、聚乙烯基吡咯烷酮、羧基乙烯基聚合物(Carbopol)等乙烯基系高分子,聚乙二醇20,000、40,000、60,000等聚氧乙烯系高分子,聚氧乙烯聚氧丙烯共聚物等共聚系高分子,聚丙烯酸钠、聚丙烯酸乙酯、聚丙烯酰胺等丙烯酸系高分子,聚亚乙基亚胺以及阳离子聚合物等。
作为无机的水溶性高分子,可列举例如膨润土、硅酸铝镁(Veegum)、合成锂皂石(laponite)、水辉石以及无水硅酸等。
作为增粘剂,可列举例如阿拉伯胶、角叉菜胶、刺梧桐胶、黄蓍胶、角豆胶、温柏树籽(榅椁)、酪蛋白、糊精、明胶、果胶酸钠、藻酸钠、甲基纤维素、乙基纤维素、CMC、羟基乙基纤维素、羟基丙基纤维素、PVA、PVM、PVP、聚丙烯酸钠、羧基乙烯基聚合物、刺槐豆胶、瓜尔胶、罗望子胶、二烷基二甲基铵硫酸纤维素、黄原胶、硅酸铝镁、膨润土以及水辉石等。
作为紫外线吸收剂,可列举例如对氨基苯甲酸(以下简称为PABA)、PABA单甘油酯、N,N-二丙氧基PABA乙基酯、N,N-二乙氧基PABA乙基酯、N,N-二甲基PABA乙基酯、N,N-二甲基PABA丁基酯、N,N-二甲基PABA乙基酯等苯甲酸系紫外线吸收剂,高基-N-乙酰基邻氨基苯甲酸酯等邻氨基苯甲酸系紫外线吸收剂,水杨酸戊酯、水杨酸酯、水杨酸高酯、水杨酸辛酯、水杨酸苯酯、水杨酸苄酯、对异丙醇苯基水杨酸酯等水杨酸系紫外线吸收剂,肉桂酸辛酯、乙基-4-异丙基肉桂酸酯、甲基-2,5-二异丙基肉桂酸酯、乙基-2,4-二异丙基肉桂酸酯、甲基-2,4-二异丙基肉桂酸酯、丙基对甲氧基肉桂酸酯、异丙基对甲氧基肉桂酸酯、异戊基对甲氧基肉桂酸酯、辛基对甲氧基肉桂酸酯(2-乙基己基对甲氧基肉桂酸酯)、2-乙氧基乙基对甲氧基肉桂酸酯、环己基对甲氧基肉桂酸酯、乙基-α-氨基-β-苯基肉桂酸酯、2-乙基己基-α-氨基-β-苯基肉桂酸酯、甘油基单-2-乙基己酰基二对甲氧基肉桂酸酯等桂皮酸系紫外线吸收剂,2,4-二羟基苯甲酮、2,2’-二羟基-4-甲氧基苯甲酮、2,2’-二羟基-4,4’-二甲氧基苯甲酮、2,2’,4,4’-四羟基苯甲酮、2-羟基-4-甲氧基苯甲酮、2-羟基-4-甲氧基-4’-甲基苯甲酮、2-羟基-4-甲氧基苯甲酮-5-磺酸盐、4-苯基苯甲酮、2-乙基己基-4’-苯基-苯甲酮-2-羧酸酯、2-羟基-4-正辛氧基苯甲酮、4-羟基-3-羧基苯甲酮等苯甲酮系紫外线吸收剂,3-(4’-甲基亚苄基)-d,l-樟脑、3-亚苄基-d,l-樟脑、尿刊酸、尿刊酸乙酯、2-苯基-5-甲基苯并噁唑、2,2’-羟基-5-甲基苯基苯并三唑、2-(2’-羟基-5’-叔辛基苯基)苯并三唑、2-(2’-羟基-5’-甲基苯基)苯并三唑、二亚苄基吖嗪、二茴香酰基甲烷、4-甲氧基-4’-叔丁基二苯甲酰基甲烷、5-(3,3-二甲基-2-亚降冰片基)-3-戊烷-2-酮以及2,4,6-三苯胺基对(碳-2’-乙基己基-1’-氧)1,3,5-三吖嗪等。
作为金属离子螯合剂,可列举例如1-羟基乙烷-1,1-二膦酸、1-羟基乙烷-1,1-二膦酸四钠盐、乙二胺四乙酸二钠、乙二胺四乙酸三钠、乙二胺四乙酸四钠、柠檬酸钠、聚磷酸钠、焦磷酸钠、葡糖酸、磷酸、柠檬酸、抗坏血酸、琥珀酸、乙二胺四乙酸以及亚乙基二胺羟基乙基三乙酸三钠等。
作为低级醇,可列举例如甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、异丁醇以及叔丁醇等。
作为多元醇,可列举例如乙二醇、丙二醇、三亚甲基二醇、1,2-丁二醇、1,3-丁二醇、四亚甲基二醇、2,3-丁二醇、五亚甲基二醇、2-丁烯-1,4-二醇、己二醇、辛二醇等二元醇,甘油、三羟甲基丙烷、1,2,6-己三醇等三元醇,季戊四醇、赤藓糖醇等四元醇,木糖醇等五元醇,山梨糖醇、甘露醇、肌醇等六元醇,二乙二醇、二丙二醇、三乙二醇、聚丙二醇、四乙二醇、二甘油、聚乙二醇、三甘油、四甘油、聚甘油等多元醇聚合物,乙二醇单甲醚、乙二醇单乙醚、乙二醇单丁醚、乙二醇单苯醚、乙二醇单己醚、乙二醇单2-甲基己基醚、乙二醇异戊基醚、乙二醇苄基醚、乙二醇异丙基醚、乙二醇二甲醚、乙二醇二乙醚、乙二醇二丁醚等二元醇烷基醚类,二乙二醇单甲醚、二乙二醇单乙醚、二乙二醇单丁醚、二乙二醇二甲醚、二乙二醇二乙醚、二乙二醇丁醚、二乙二醇甲基乙基醚、三乙二醇单甲醚、三乙二醇单乙醚、丙二醇单甲醚、丙二醇单乙醚、丙二醇单丁醚、丙二醇异丙醚、二丙二醇甲醚、二丙二醇乙醚、二丙二醇丁醚等二元醇烷基醚类,乙二醇单甲醚乙酸酯、乙二醇单乙醚乙酸酯、乙二醇单丁醚乙酸酯、乙二醇单苯醚乙酸酯、乙二醇二己二酸酯、乙二醇二琥珀酸酯、二乙二醇单乙醚乙酸酯、二乙二醇单丁醚乙酸酯、丙二醇单甲醚乙酸酯、丙二醇单乙醚乙酸酯、丙二醇单丙醚乙酸酯、丙二醇单苯醚乙酸酯等二元醇醚酯,xyl alcohol、鲨油醇、鲨肝醇等甘油单烷基醚,山梨糖醇、麦芽糖醇、麦芽三糖、甘露醇、肌醇、乳糖醇、蔗糖、棉子糖、木糖、葡萄糖、果糖、淀粉分解糖、麦芽糖、xylitose、赤藻糖醇、淀粉分解糖还原醇等糖醇,glysolid、四氢糠醇、POE-四氢糠醇、POP-丁基醚、POP·POE-丁基醚、三聚氧丙烯甘油醚、POP-甘油醚、POP-甘油醚磷酸,以及POP·POE-季戊四醇醚等。
作为单糖,可列举例如D-甘油醛、二羟基丙酮等三碳糖,D-赤藓糖、D-赤藓酮糖、D-苏阿糖等四碳糖,L-阿拉伯糖、D-木糖、L-来苏糖、D-阿拉伯糖、D-核糖、D-核酮糖、D-木酮糖、L-木酮糖等五碳糖,D-葡萄糖、D-塔罗糖、D-阿洛酮糖、D-半乳糖、D-果糖、L-半乳糖、L-甘露糖、D-塔格糖等六碳糖,庚醛糖、庚酮糖等七碳糖,辛酮糖等八碳糖,2-脱氧-D-核糖、6-脱氧-L-半乳糖、6-脱氧-L-甘露糖等脱氧糖,D-葡糖胺、D-半乳糖胺、唾液酸、氨基糖醛酸、胞壁酸等氨基糖,以及D-葡糖醛酸、D-甘露糖醛酸、L-葡糖酸、D-半乳糖醛酸、L-艾杜糖醛酸等糖醛酸等。
作为寡糖,可列举例如蔗糖、龙胆三糖、伞形糖、乳糖、车前糖、异木质素类、α,α-海藻糖、棉子糖、木质素类、umbilicine以及水苏糖毛蕊花糖类等。
作为多糖,可列举例如纤维素、温柏树籽、硫酸软骨素、淀粉、糊精、葡甘露聚糖、几丁质、半乳聚糖、硫酸皮肤素、糖原、阿拉伯胶、硫酸乙酰肝素、透明质酸、黄蓍胶、硫酸角质素、软骨素、黄原胶、硫酸黏多糖、瓜尔胶、葡聚糖、硫酸角质、刺槐豆胶、琥珀酰聚糖和瓜蒌仁酸等。
作为氨基酸,可列举例如苏氨酸、半胱氨酸等中性氨基酸,羟基赖氨酸等碱性氨基酸。此外,作为氨基酸衍生物,可列举例如酰基肌氨酸钠(月桂酰肌氨酸钠)、酰基葡糖酸盐、酰基β-丙氨酸钠、谷胱甘肽以及吡咯烷酮羧酸等。
作为有机胺,可列举例如单乙醇胺、二乙醇胺、三乙醇胺、吗啉、三异丙醇胺、2-氨基-2-甲基-1,3-丙二醇以及2-氨基-2-甲基-1-丙醇等。
作为合成树脂乳液,可列举例如丙烯酸类树脂乳液、聚丙烯酸乙酯乳液、丙烯酸类树脂液、聚丙烯酸烷基酯乳液以及聚乙酸乙烯酯树脂乳液等。
作为pH调整剂,可列举例如乳酸-乳酸钠以及柠檬酸-柠檬酸钠等缓冲剂等。
作为维生素类,可列举例如维生素A、维生素B1、维生素B2、维生素B6、维生素C及其衍生物,维生素E、维生素K及其衍生物,泛酸及其衍生物,生物素等。
作为抗氧化剂,可列举例如生育酚类、二丁基羟基甲苯、丁基羟基茴香醚以及没食子酸酯类等。
作为抗氧化助剂,可列举例如磷酸、柠檬酸、抗坏血酸、马来酸、丙二酸、琥珀酸、富马酸、脑磷脂、六偏磷酸盐、植酸以及乙二胺四乙酸等。
作为其他能够配合的成分,可列举例如对羟苯甲酸乙酯、对羟苯甲酸丁酯等防腐剂,苯甲酮系衍生物、PABA系衍生物、桂皮酸系衍生物、水杨酸系衍生物、4-叔丁基-4’-甲氧基二苯甲酰甲烷、羟苯甲酮等紫外线吸收剂,甘草酸衍生物、甘草次酸衍生物、水杨酸衍生物、日扁柏素、氧化锌、尿囊素等消炎剂,胎盘提取物、维生素C及其衍生物、氢醌及其衍生物、虎耳草提取物等美白剂,黄檗、黄连、紫草根、芍药、当药、白桦、鼠尾草、枇杷、胡萝卜、芦荟、锦葵、鸢尾属植物、葡萄、薏苡仁、丝瓜、百合、藏红花、川芎、生姜、小连翘、芒柄花、蒜、辣椒、陈皮、当归、海藻等的提取物,蜂王浆、感光素、胆甾醇衍生物、幼儿血液提取物等活化剂,壬酸香草酰胺、烟酸苄酯、烟酸β-丁氧基乙酯、辣椒素、姜油酮、斑蝥酊、鱼石脂、单宁酸、α-龙脑、烟酸生育酚酯、六烟酸肌醇酯、环扁桃酯、桂利嗪、苄唑啉、乙酰胆碱、维拉帕米、千金藤素、γ-谷维素等血液循环促进剂,硫磺、二甲噻蒽等抗脂溢剂,氨甲环酸、硫代牛磺酸以及亚牛磺酸等。
此外,在本发明的化妆品中,可以含有油性凝胶化剂,特别是含有海藻糖脂肪酸酯组合物和油性凝胶化剂的美容化妆品,使用感优异,形状保持性和保存稳定性良好,使用性优异。
若使用这些凝胶化剂,则通过将本发明的海藻糖脂肪酸酯组合物和凝胶化剂组合,可以协同性地提高形状保持能力和作为油性化妆品的凝胶形成能力,使效力充分发挥,由于少量的添加就可以得到充分的凝胶,所以可以得到使用性良好、化妆膜的膜感持续、持妆优异的美容化妆品。
在此,本发明的油性凝胶化剂是指,能够将油脂类、蜡类、烃油、高级脂肪酸、高级醇、酯油和硅油等油性成分固化或凝胶化的物质,可以使用市售品。
此外,作为上述油性凝胶化剂,可以列举例如蜡、12-羟基硬脂酸、糊精脂肪酸酯、蔗糖脂肪酸酯、金属皂、无水硅酸、(山萮酸/二十烷二酸)甘油酯、以及有机改性粘土矿物等,可以使用它们中的一种或两种以上。
作为油性凝胶化剂的蜡,可列举例如石蜡、纯地蜡、微晶蜡、费-托合成蜡、聚乙烯蜡、巴西棕榈蜡以及小烛树蜡等,可以使用它们中的一种或两种以上。
作为这些蜡的市售品的例子,可列举例如商品名:精制巴西棕榈蜡No.1(野田蜡株式会社制)、商品名:OZOKERAITE WAX SP-273P(STRAHL & PITSH INC.制)、商品名:MICRO WAX 190Y(美孚公司制)、商品名:HIMIC 1080/2095(日本制蜡株式会社制)、商品名:SANWAX E-200/E-300(三洋化成工业株式会社制)、商品名:MOBIL180(美孚公司制)、商品名:STARWAX 100(BARECO公司制)、商品名:NISSEKI MICRO WAX 180(日本石油株式会社制)、商品名:费-托合成蜡FT-95/FT100H/FT-150/FT-200(Sasol公司制)、商品名:BE-SQUARE 180/185/190/195(BARECO公司制)、商品名:POLYWAX500/655(BARECO公司制)、以及商品名:SASOL WAX H1/C1/C2(SASOL公司制)等。
作为油性凝胶化剂的12-羟基硬脂酸,是具有羟基的脂肪酸,例如,可以将由蓖麻油得到的蓖麻油酸氢化而得到。
作为油性凝胶化剂的糊精脂肪酸酯,是油溶性的,是碳原子数为8~24(优选14~18)的直链或支链的饱和或不饱和脂肪酸与平均聚合度为10~50(优选20~30)的糊精的酯化合物。
可以列举例如棕榈酸糊精酯、棕榈酸/2-乙基己酸糊精酯、硬脂酸糊精酯、棕榈酸/硬脂酸糊精酯、油酸糊精酯、异棕榈酸糊精酯以及异硬脂酸糊精酯等,可以使用它们中的一种或两种以上。
作为棕榈酸糊精酯的市售品,可列举例如商品名:Leopal KL(千叶制粉株式会社制)、商品名:Leopal TL(千叶制粉株式会社制)等。此外,作为棕榈酸/2-乙基己酸糊精酯的市售品,可列举例如商品名:Leopal TT(千叶制粉株式会社制)等。
作为油性凝胶化剂的蔗糖脂肪酸酯,只要是通常在化妆品中使用的蔗糖脂肪酸酯,则任何一种都可以使用,但特别优选棕榈酸、硬脂酸、山萮酸、油酸和月桂酸的脂肪酸酯。
作为油性凝胶化剂的金属皂,可列举例如异硬脂酸铝、硬脂酸铝和硬脂酸钙等,可以使用它们中的一种或两种以上。
作为油性凝胶化剂的无水硅酸,只要是通常在化妆品中使用的无水硅酸,则可以使用烟雾状、多孔、无孔、球状等任意形式的无水硅酸,可以使用它们中的一种或两种以上。其中,特别优选使用烟雾状无水硅酸、或者将烟雾状无水硅酸进行疏水化处理而得到的疏水化烟雾状无水硅酸。
此外,烟雾状无水硅酸或疏水化烟雾状无水硅酸的一次粒径优选在50nm以下,特别优选在20nm以下。烟雾状无水硅酸例如可以将四氯化硅在氢和氧盐中水解而得到。
作为无水硅酸的市售品,可列举例如商品名:AEROSIL 50、AEROSIL 130、AEROSIL 200、AEROSIL 200V、AEROSIL 200CF、AEROSIL 200FAD、AEROSIL 300、AEROSIL 300CF、AEROSIL 380(NIPPON AEROSIL公司制)等。
作为将烟雾状无水硅酸进行疏水化处理的方法,可列举例如利用三甲基氯硅烷或六甲基二硅氮烷进行的三甲基硅氧烷处理、辛基硅烷处理、使用了甲基氢聚硅氧烷的涂布烧结处理、利用金属皂进行的涂布等。
作为疏水化烟雾状无水硅酸的市售品,可列举例如商品名AEROSIL R-972、AEROSIL R-972V、AEROSIL R-972CF、AEROSILR-974、AEROSIL R-976S、AEROSIL RX200、AEROSIL RY200、AEROSIL R-202、AEROSIL R-805、AEROSIL R-812、AEROSILRA200H(都是NIPPON AEROSIL公司制),商品名:TARANOX 500(TALCO公司制),商品名:CAB-O-SIL TS-530(CABOT公司制)等。
作为油性凝胶化剂的(山萮酸/二十烷二酸)甘油酯,是指山萮酸和二十烷二酸与甘油的低聚酯。
作为市售品,可列举例如商品名:NOMCORT HK-G(日清奥利友株式会社制)等。
作为油性凝胶化剂的有机改性粘土矿物,可列举例如有机改性膨润土、将水膨润性粘土矿物用季铵盐进行了处理的物质等,可以使用它们中的一种或两种以上。
作为有机改性膨润土的市售品,可列举例如商品名:BENTONE 38(NL INDUSTRIES公司制)、或者商品名:BENTONE 27(NLINDUSTRIES公司制)等。
含有本发明的海藻糖脂肪酸酯组合物的化妆品,可以通过以往公知的制造方法来制造。
实施例
以下,基于具体的实施例,对本发明进行更详细的说明。应说明的是,本发明并不限于以下所示的实施例的内容。
应说明的是,在此示出的海藻糖脂肪酸酯的含量,是利用高效液相色谱分析(以下简称为HPLC)得到的面积百分率(面积%),是通过以下所示的方法分析和算出的。
◎海藻糖脂肪酸酯组合物和比较品糖脂肪酸酯组合物的组成分析测定法
海藻糖脂肪酸酯组合物1~9以及比较品糖脂肪酸酯组合物1~5的组成分析测定,是参考“Determination of Sucrose Fatty Acid Ester byHigh-performance Liquid Chromatography;J.Oleo Sci.,Vol.50,No.4(2001)”、通过HPLC、根据RI(示差折光率)进行测定的。
在海藻糖脂肪酸酯组合物和比较品糖脂肪酸酯组合物中的各成分的分离中,合用GPC色谱柱和ODS色谱柱,通过使用了GPC色谱柱的组成分析测定将残存原料、单酯体、二酯体、三酯体和四酯体以上的多酯体(在GPC色谱柱中,无法分离四酯体~八酯体,所以作为混合物测定)分离,将其组成比作为各成分的组成比。进而,通过使用了ODS色谱柱的组成分析测定,将四酯体、五酯体、六酯体、七酯体和八酯体分离,用其组成比,由用GPC色谱柱确定的上述四酯体以上的多酯体组成比,换算并确定上述四酯体、五酯体、六酯体、七酯体和八酯体的组成比。以下,对测定条件和组成比的计算方法进行详细说明。
(使用了GPC色谱柱的酯组成分析测定)
作为GPC色谱柱,按基材为苯乙烯二乙烯基苯的TSKGELG4000HHR 5μm 7.8×300mm、TSKGEL G3000HHR 5μm 7.8×300mm、TSKGEL G2000HHR 5μm 7.8×300mm以及TSKGEL G3000HHR 5μm7.8×300mm(都是东曹株式会社制)的顺序连接4根来使用,使用四氢呋喃作为流动相,由此将各酯组合物中存在的原料“S(面积%)”、单酯体“A(面积%)”、二酯体“B(面积%)”、三酯体“C(面积%)”和四酯体以上的多酯体“X(面积%)”分离,用该测定分析结果作为各成分的组成比。
HPLC使用示差折光率检测器作为检测器来进行测定(岛津高效液相色谱用送液单元LC-10AD、岛津高效液相色谱用色谱柱恒温箱CTO-10A、岛津高效液相色谱用示差折光率检测器RID-6A,岛津制作所制)。
此外,HPLC是在柱温为40℃、流动相的流量为0.5mL/min的条件下进行测定的。
(使用了ODS色谱柱的酯组成分析测定法)
使用Kaseisorb LC ODS20005μm 4.6×150mm(东京化成工业株式会社制)作为ODS色谱柱,使用四氢呋喃∶甲醇=55∶45(容量比)的混合溶液作为流动相,由此将各酯组合物中存在的四酯体“d(面积%)”、五酯体“e(面积%)”、六酯体“f(面积%)”、七酯体“g(面积%)”和八酯体“h(面积%)”分离,用该测定结果作为多酯体中各成分的组成比。
HPLC是使用示差折光率检测器作为检测器来进行测定(岛津高效液相色谱用送液单元LC-10AD、岛津高效液相色谱用色谱柱恒温箱CTO-10A、岛津高效液相色谱用示差折光率检测器RID-6A,岛津制作所制)。
此外,HPLC是在柱温为40℃、流动相的流量为0.8mL/min的条件下进行测定的。
应说明的是,在使用了ODS色谱柱的分析中,由于原料、单酯体、二酯体和三酯体的峰与来源于溶剂的噪音峰重叠,而无法进行正确的分离,所以在使用了ODS色谱柱的酯组成分析测定中,仅测定四酯体、五酯体、六酯体、七酯体和八酯体的组成比。
(海藻糖脂肪酸酯组合物和比较品糖脂肪酸酯组合物中各成分组成比的计算方法)
海藻糖脂肪酸酯组合物和比较品糖脂肪酸酯组合物中的原料“S(面积%)”、单酯体“A(面积%)”、二酯体“B(面积%)”和三酯体“C(面积%)”的组成比,是通过使用了上述GPC色谱柱的酯组成分析测定法中说明的测定结果来确定的。
此外,四酯体“D(面积%)”、五酯体“E(面积%)”、六酯体“F(面积%)”、七酯体“G(面积%)”和八酯体“H(面积%)”的组成比,用通过GPC色谱柱测定的多酯体“X(面积%)”的组成比以及在使用了上述ODS色谱柱的酯组成分析测定法中说明的四酯体“d(面积%)”、五酯体“e(面积%)”、六酯体“f(面积%)”、七酯体“g(面积%)”和八酯体“h(面积%)”的组成比并通过以下的算式算出,作为各成分(四酯体、五酯体、六酯体、七酯体和八酯体)的组成比。
算式:
将用ODS色谱柱测定的多酯体(四酯体、五酯体、六酯体、七酯体和八酯体)的(面积%)的合计作为“Y(面积%)”,则Y(面积%)=d+e+f+g+h。使用通过GPC色谱柱测定的多酯体的组成比“X(面积%)”、通过ODS色谱柱测定的四酯体的组成比“d(面积%)”,例如,算出四酯体的组成比为D(面积%)=X×d/Y。以下,对于五酯体“E(面积%)”、六酯体“F(面积%)”、七酯体“G(面积%)”和八酯体“H(面积%)”,也用同样的方法算出。
(实施例1)
◎用海藻糖与异硬脂酸甲酯进行酯交换反应而得到的海藻糖脂肪酸酯组合物1
将海藻糖·二水合物(株式会社林原制、TREHA-HT)162.5g(0.43摩尔)、异硬脂酸甲酯(根据常法进行调制,酸价2.0)1100.3g(3.66摩尔)、碳酸钾(和光纯药工业株式会社制、碳酸钾)3.3g、硬脂酸钠(和光纯药工业株式会社制、硬脂酸钠)63.1g装入带有搅拌器、温度计、具塞氮气吹入管、具塞玻璃管的2000ml的四口烧瓶中,在95℃下边搅拌边进行水分的减压干燥。用氮气使四口烧瓶内恢复到常压,添加成为催化剂的碳酸钾(和光纯药工业株式会社制、碳酸钾)8.1g,再形成减压状态,将混合物在110~170℃下进行减压搅拌反应48小时。反应结束后,混合物用二甲苯1000ml进行稀释后过滤,滤液用温水缓慢地重复洗涤,直到下层的水溶液层大致达到中性。洗涤结束后,上层的二甲苯层通过减压进行干燥,然后进行二甲苯的蒸馏除去,用活性碳、活性白土进行脱色处理。用常法进行脱臭、蒸馏处理,得到815g的羟基值为28、皂化价为176的目的海藻糖脂肪酸酯组合物1。
该海藻糖脂肪酸酯组合物1利用HPLC得到的组成分析结果示于表1中。
(实施例2)
◎用海藻糖与异硬脂酸甲酯进行酯交换反应而得到的海藻糖脂肪酸酯组合物2
将海藻糖·二水合物(株式会社林原制、TREHA-HT)170.1g(0.45摩尔)、异硬脂酸甲酯(根据常法进行调制,酸价2.0)988.9g(3.29摩尔)、异硬脂酸(Cognis公司制、Emersol 874)69.5g、浓度为10重量%的氢氧化钠水溶液113.2g装入带有搅拌器、温度计、具塞氮气吹入管、具塞玻璃管的2000ml的四口烧瓶中,在95℃下边搅拌边进行水分的减压干燥。用氮气使四口烧瓶内恢复到常压,添加成为催化剂的碳酸钾(和光纯药工业株式会社制、碳酸钾)8.5g,再形成减压状态,将混合物在110~170℃下进行减压搅拌反应48小时。反应结束后,混合物用二甲苯1000ml进行稀释后过滤,滤液用温水缓慢地重复洗涤,直到下层的水溶液层大致达到中性。洗涤结束后,上层的二甲苯层通过减压进行干燥,然后进行二甲苯的蒸馏除去,用活性碳、活性白土进行脱色处理。用常法进行脱臭、蒸馏处理,得到695g的羟基值为42、皂化价为172的目的海藻糖脂肪酸酯组合物2。
该海藻糖脂肪酸酯组合物2利用HPLC得到的组成分析结果示于表1中。
(实施例3)
◎用海藻糖与异硬脂酸甲酯进行酯交换反应而得到的海藻糖脂肪酸酯组合物3
将海藻糖·二水合物(株式会社林原制、TREHA-HT)207.9g(0.55摩尔)、异硬脂酸甲酯(根据常法进行调制,酸价2.0)1126.6g(3.74摩尔)、异硬脂酸(Cognis公司制、Emersol 874)74.1g、浓度为10重量%的氢氧化钠水溶液120.2g装入带有搅拌器、温度计、具塞氮气吹入管、具塞玻璃管的2000ml的四口烧瓶中,在95℃下边搅拌边进行水分的减压干燥。用氮气使四口烧瓶内恢复到常压,添加成为催化剂的碳酸钾(和光纯药工业株式会社制、碳酸钾)10.4g,再形成减压状态,将混合物在110~170℃下进行减压搅拌反应48小时。反应结束后,混合物用二甲苯1500ml进行稀释后过滤,滤液用温水缓慢地重复洗涤,直到下层的水溶液层大致达到中性。洗涤结束后,上层的二甲苯层通过减压进行干燥,然后进行二甲苯的蒸馏除去,用活性碳、活性白土进行脱色处理。用常法进行脱臭、蒸馏处理,得到805g的羟基值为57、皂化价为168的目的海藻糖脂肪酸酯组合物3。
该海藻糖脂肪酸酯组合物3利用HPLC得到的组成分析结果示于表1中。
(实施例4)
◎用海藻糖与异硬脂酸甲酯进行酯交换反应而得到的海藻糖脂肪酸酯组合物4
将海藻糖·二水合物(株式会社林原制、TREHA-HT)241.9g(0.64摩尔)、异硬脂酸甲酯(根据常法进行调制,酸价2.0)1001.9g(3.33摩尔)、碳酸钾(和光纯药工业株式会社制、碳酸钾)3.0g、硬脂酸钠(和光纯药工业株式会社制、硬脂酸钠)62.2g装入带有搅拌器、温度计、具塞氮气吹入管、具塞玻璃管的2000ml的四口烧瓶中,在95℃下边搅拌边进行水分的减压干燥。用氮气使四口烧瓶内恢复到常压,添加成为催化剂的碳酸钾(和光纯药工业株式会社制、碳酸钾)12.1g,再形成减压状态,将混合物在110~170℃下进行减压搅拌反应48小时。反应结束后,混合物用二甲苯1000ml、乙酸丁酯500ml进行稀释后过滤,滤液用温水缓慢地重复洗涤,直到下层的水溶液层大致达到中性。洗涤结束后,上层的二甲苯层通过减压进行干燥,然后进行二甲苯的蒸馏除去,用活性碳、活性白土进行脱色处理。用常法进行脱臭、蒸馏处理,得到705g的羟基值为94、皂化价为166的目的海藻糖脂肪酸酯组合物4。
该海藻糖脂肪酸酯组合物4利用HPLC得到的组成分析结果示于表1中。
(实施例5)
◎用海藻糖与异硬脂酸甲酯进行酯交换反应而得到的海藻糖脂肪酸酯组合物5
将海藻糖·二水合物(株式会社林原制、TREHA-HT)283.5g(0.75摩尔)、异硬脂酸甲酯(根据常法进行调制,酸价2.0)880.6g(2.93摩尔)、异硬脂酸(Cognis公司制、Emersol 874)69.8g、浓度为10重量%的氢氧化钠水溶液112.0g装入带有搅拌器、温度计、具塞氮气吹入管、具塞玻璃管的2000ml的四口烧瓶中,在95℃下边搅拌边进行水分的减压干燥。用氮气使四口烧瓶内恢复到常压,添加成为催化剂的碳酸钾(和光纯药工业株式会社制、碳酸钾)12.1g,再形成减压状态,将混合物在110~170℃下进行减压搅拌反应48小时。反应结束后,混合物用二甲苯750ml、乙酸丁酯750ml进行稀释后过滤,滤液用温水缓慢地重复洗涤,直到下层的水溶液层大致达到中性。洗涤结束后,上层的二甲苯和乙酸丁酯的混合溶液层通过减压进行干燥,然后进行乙酸丁酯及二甲苯的蒸馏除去,用活性碳、活性白土进行脱色处理。用常法进行脱臭、蒸馏处理,得到673g的羟基值为142、皂化价为159的目的海藻糖脂肪酸酯组合物5。
该海藻糖脂肪酸酯组合物5利用HPLC得到的组成分析结果示于表1中。
(实施例6)
◎用海藻糖与异硬脂酸甲酯进行酯交换反应而得到的海藻糖脂肪酸酯组合物6
将海藻糖·二水合物(株式会社林原制、TREHA-HT)37.8g(0.1摩尔)、异硬脂酸甲酯(根据常法进行调制,酸价2)90.3g(0.3摩尔)、二甲亚砜(和光纯药工业株式会社制、二甲亚砜)330ml装入带有搅拌器、温度计、具塞氮气吹入管、具塞玻璃管的500ml的四口烧瓶中,吹入氮气的同时在70℃下边搅拌边使海藻糖溶解,然后将混合物在75~80℃下边搅拌1小时边进行减压干燥。用氮气使四口烧瓶内恢复到常压,添加成为催化剂的碳酸钾(和光纯药工业株式会社制、碳酸钾)1.9g,再形成减压状态,将混合物在80~95℃下进行减压搅拌反应12小时。反应结束后,混合物用柠檬酸一水合物(和光纯药工业株式会社制、柠檬酸一水合物)进行中和,通过减压将二甲亚砜蒸馏除去。所得混合物再次用乙酸乙酯(和光纯药工业株式会社制、乙酸乙酯)200ml、2-丙醇(和光纯药工业株式会社制、2-丙醇)100ml进行稀释,用活性碳、活性白土进行脱色处理。将活性碳、活性白土过滤除去后,将混合溶液减压,蒸馏除去乙酸乙酯、2-丙醇,得到103g的羟基值为238、皂化价为146的目的海藻糖脂肪酸酯组合物6。
该海藻糖脂肪酸酯组合物6利用HPLC得到的组成分析结果示于表1中。
(实施例7)
◎用海藻糖与异硬脂酸甲酯进行酯交换反应而得到的海藻糖脂肪酸酯组合物7
将海藻糖·二水合物(株式会社林原制、TREHA-HT)151.2g(0.4摩尔)、异硬脂酸甲酯(根据常法进行调制,酸价4)206.8g(0.68摩尔)、二甲亚砜(和光纯药工业株式会社制、二甲亚砜)500ml装入带有搅拌器、温度计、具塞氮气吹入管、具塞玻璃管的1000ml的四口烧瓶中,吹入氮气的同时在70℃下边搅拌边使海藻糖溶解,然后将混合物在75~80℃下边搅拌1小时边进行减压干燥。用氮气使四口烧瓶内恢复到常压,添加成为催化剂的碳酸钾(和光纯药工业株式会社制、碳酸钾)7.6g,再形成减压状态,将混合物在80~95℃下进行减压搅拌反应12小时。反应结束后,混合物用柠檬酸一水合物(和光纯药工业株式会社制、柠檬酸一水合物)进行中和,通过减压将二甲亚砜蒸馏除去。所得混合物再次用乙酸乙酯(和光纯药工业株式会社制、乙酸乙酯)400ml、2-丙醇(和光纯药工业株式会社制、2-丙醇)200ml进行稀释,用活性碳、活性白土进行脱色处理。将活性碳、活性白土过滤除去后,将混合溶液减压,蒸馏除去乙酸乙酯、2-丙醇,得到225g的羟基值为350、皂化价为122的目的海藻糖脂肪酸酯组合物7。
该海藻糖脂肪酸酯组合物7利用HPLC得到的组成分析结果示于表1中。
(实施例8)
◎用海藻糖与硬脂酸甲酯和异硬脂酸甲酯进行酯交换反应而得到的浆状的海藻糖脂肪酸酯组合物8
将海藻糖·二水合物(株式会社林原制、TREHA-HT)207.9g(0.55摩尔)、硬脂酸甲酯(根据常法进行调制,酸价0.6)493.1g(1.65摩尔)、异硬脂酸甲酯(根据常法进行调制,酸价2.0)496.7g(1.67摩尔)、异硬脂酸(Cognis公司制、Emersol 874)71.9g、浓度为10重量%的氢氧化钠水溶液111.3g装入带有搅拌器、温度计、具塞氮气吹入管、具塞玻璃管的2000ml的四口烧瓶中,在95℃下边搅拌边进行水分的减压干燥。用氮气使四口烧瓶内恢复到常压,添加成为催化剂的碳酸钾(和光纯药工业株式会社制、碳酸钾)10.4g,再形成减压状态,将混合物在110~170℃下进行减压搅拌反应48小时。反应结束后,混合物用二甲苯1500ml进行稀释后过滤,滤液用温水缓慢地重复洗涤,直到下层的水溶液层大致达到中性。洗涤结束后,上层的二甲苯层通过减压进行干燥,然后进行二甲苯的蒸馏除去,用活性碳、活性白土进行脱色处理。用常法进行脱臭、蒸馏处理,得到733g的羟基值为53、皂化价为174的浆状的目的海藻糖脂肪酸酯组合物8。
该海藻糖脂肪酸酯组合物8利用HPLC得到的组成分析结果示于表1中。
(实施例9)
◎用海藻糖与异硬脂酸甲酯和硬脂酸甲酯进行酯交换反应而得到的浆状的海藻糖脂肪酸酯组合物9
将海藻糖·二水合物(林原株式会社制、TREHA-HT)241.9g(0.64摩尔)、异硬脂酸甲酯(根据常法进行调制,酸价2.0)655.1g(2.20摩尔)、硬脂酸甲酯(根据常法进行调制,酸价0.5)325.0g(1.09摩尔)、异硬脂酸(Cognis公司制、Emersol 874)73.3g、浓度为10重量%的氢氧化钠水溶液114.8g装入带有搅拌器、温度计、具塞氮气吹入管、具塞玻璃管的2000ml的四口烧瓶中,在95℃下边搅拌边进行水分的减压干燥。用氮气使四口烧瓶内恢复到常压,添加成为催化剂的碳酸钾(和光纯药工业株式会社制、碳酸钾)12.1g,再形成减压状态,将混合物在110~170℃下进行减压搅拌反应48小时。反应结束后,混合物用二甲苯1500ml进行稀释后过滤,滤液用温水缓慢地重复洗涤,直到下层的水溶液层大致达到中性。洗涤结束后,上层的二甲苯层通过减压进行干燥,然后进行二甲苯的蒸馏除去,用活性碳、活性白土进行脱色处理。用常法进行脱臭、蒸馏处理,得到750g的羟基值为93、皂化价为167的浆状的目的海藻糖脂肪酸酯组合物9。
该海藻糖脂肪酸酯组合物9利用HPLC得到的组成分析结果示于表1中。
(比较例1)
◎用海藻糖脂肪酸酯组合物与异硬脂酸甲酯进行酯交换反应而得到的比较品糖脂肪酸酯组合物1
将海藻糖脂肪酸酯组合物4(在实施例4中制造的化合物,羟基值为94)300g、异硬脂酸甲酯(根据常法进行调制,酸价4.0)299.5g(根据海藻糖脂肪酸酯组合物4的羟基值计算的必须量的2倍量)装入带有搅拌器、温度计、具塞氮气吹入管、具塞玻璃管的1000ml的四口烧瓶中,在95℃下边搅拌边进行减压干燥。用氮气使四口烧瓶内恢复到常压,添加成为催化剂的碳酸钾(和光纯药工业株式会社制、碳酸钾)6.6g,再形成减压状态,将混合物在110~170℃下进行减压搅拌反应48小时。反应结束后,混合物用二甲苯1000ml进行稀释后过滤,滤液用温水缓慢地重复洗涤,直到下层的水溶液层大致达到中性。洗涤结束后,上层的二甲苯层通过减压进行干燥,然后进行二甲苯的蒸馏除去,用活性碳、活性白土进行脱色处理。用常法进行脱臭、蒸馏处理,得到430g的羟基值为5、皂化价为168的目的比较品糖脂肪酸酯组合物1。
该比较品糖脂肪酸酯组合物1利用HPLC得到的组成分析结果示于表1中。
(比较例2)
◎用蔗糖与异硬脂酸甲酯进行酯交换反应而得到的比较品糖脂肪酸酯组合物2
将蔗糖(和光纯药工业株式会社制、蔗糖)68.4g(0.2摩尔)、异硬脂酸甲酯(根据常法进行调制,酸价12.5)572.5g(1.80摩尔)、氢氧化钠(和光纯药工业株式会社制、碳酸钾)5.1g、水100g装入带有搅拌器、温度计、具塞氮气吹入管、具塞玻璃管的1000ml的四口烧瓶中,在95℃下边搅拌边进行减压干燥。用氮气使四口烧瓶内恢复到常压,添加成为催化剂的碳酸钾(和光纯药工业株式会社制、碳酸钾)0.34g,再形成减压状态,将混合物在100~170℃下进行减压搅拌反应48小时。反应结束后,混合物用二甲苯500ml进行稀释后过滤,滤液用温水缓慢地重复洗涤,直到下层的水溶液层大致达到中性。洗涤结束后,上层的二甲苯层通过减压进行干燥,然后进行二甲苯的蒸馏除去,用活性碳、活性白土进行脱色处理。用常法进行脱臭、蒸馏处理,得到302g的羟基值为28、皂化价为180的目的比较品糖脂肪酸酯组合物2。
该比较品糖脂肪酸酯组合物2利用HPLC得到的组成分析结果示于表1中。
(比较例3)
◎用蔗糖与异硬脂酸甲酯进行酯交换反应而得到的比较品糖脂肪酸酯组合物3
将蔗糖(大日本明治精糖株式会社制、精制白砂糖)88.9g(0.26摩尔)、异硬脂酸甲酯(根据常法进行调制,酸价11.1)492.6g(1.56摩尔)、碳酸钾(和光纯药工业株式会社制、碳酸钾)8.5g装入带有搅拌器、温度计、具塞氮气吹入管、具塞玻璃管的1000ml的四口烧瓶中,在95℃下边搅拌边进行减压干燥。用氮气使四口烧瓶内恢复到常压,添加成为催化剂的碳酸钾(和光纯药工业株式会社制、碳酸钾)3.6g,再形成减压状态,将混合物在110~170℃下进行减压搅拌反应48小时。反应结束后,混合物用二甲苯1000ml进行稀释后过滤,滤液用温水缓慢地重复洗涤,直到下层的水溶液层大致达到中性。洗涤结束后,上层的二甲苯层通过减压进行干燥,然后进行二甲苯的蒸馏除去,用活性碳、活性白土进行脱色处理。用常法进行脱臭、蒸馏处理,得到287g的羟基值为53、皂化价为179的目的比较品糖脂肪酸酯组合物3。
该比较品糖脂肪酸酯组合物3利用HPLC得到的组成分析结果示于表1中。
(比较例4)
◎用蔗糖与异硬脂酸甲酯进行酯交换反应而得到的比较品糖脂肪酸酯组合物4
将蔗糖(大日本明治精糖株式会社制、精制白砂糖)51.3g(0.15摩尔)、异硬脂酸甲酯(根据常法进行调制,酸价0.2)152.1g(0.51摩尔)、二甲亚砜(和光纯药工业株式会社制、二甲亚砜)400ml装入带有搅拌器、温度计、具塞氮气吹入管、具塞玻璃管的1000ml的四口烧瓶中,吹入氮气的同时在80℃下边搅拌边使蔗糖溶解,然后将混合物边搅拌1小时边进行减压干燥。用氮气使四口烧瓶内恢复到常压,添加成为催化剂的碳酸钾(和光纯药工业株式会社制、碳酸钾)2.6g,再形成减压状态,将混合物在90~95℃下进行减压搅拌反应12小时。反应结束后,混合物用柠檬酸一水合物(和光纯药工业株式会社制、柠檬酸一水合物)进行中和,通过减压将二甲亚砜蒸馏除去。所得混合物再次用乙酸乙酯(和光纯药工业株式会社制、乙酸乙酯)400ml、2-丙醇(和光纯药工业株式会社制、2-丙醇)200ml进行稀释,用活性碳、活性白土进行脱色处理。将活性碳、活性白土过滤除去后,将混合溶液减压,蒸馏除去乙酸乙酯、2-丙醇,得到145g的羟基值为185、皂化价为147的液状的目的比较品糖脂肪酸酯组合物4。
该比较品糖脂肪酸酯组合物4利用HPLC得到的组成分析结果示于表1中。
(比较例5)
◎用蔗糖与异硬脂酸甲酯进行酯交换反应而得到的比较品糖脂肪酸酯组合物5
将蔗糖(大日本明治精糖株式会社制、精制白砂糖)136.8g(0.4摩尔)、异硬脂酸甲酯(根据常法进行调制,酸价4.0)206.8g(0.68摩尔)、二甲亚砜(和光纯药工业株式会社制、二甲亚砜)500ml装入带有搅拌器、温度计、具塞氮气吹入管、具塞玻璃管的1000ml的四口烧瓶中,吹入氮气的同时在80℃下边搅拌边使蔗糖溶解,然后将混合物边搅拌1小时边进行减压干燥。用氮气使四口烧瓶内恢复到常压,添加成为催化剂的碳酸钾(和光纯药工业株式会社制、碳酸钾)6.8g,再形成减压状态,将混合物在90~95℃下进行减压搅拌反应12小时。反应结束后,混合物用柠檬酸一水合物(和光纯药工业株式会社制、柠檬酸一水合物)进行中和,通过减压将二甲亚砜蒸馏除去。所得混合物再次用乙酸乙酯(和光纯药工业株式会社制、乙酸乙酯)400ml、2-丙醇(和光纯药工业株式会社制、2-丙醇)200ml进行稀释,用活性碳、活性白土进行脱色处理。将活性碳、活性白土过滤除去后,将混合溶液减压,蒸馏除去乙酸乙酯、2-丙醇,得到232g的羟基值为343、皂化价为138的目的比较品糖脂肪酸酯组合物5。
该比较品糖脂肪酸酯组合物5利用HPLC得到的组成分析结果示于表1中。
(海藻糖脂肪酸酯组合物的各酯体的精制)
◎海藻糖八异硬脂酸酯~海藻糖单异硬脂酸酯
用己烷/乙酸乙酯/甲醇的混合溶剂(进行以混合容量比:己烷/乙酸乙酯=15/1~0/1的范围提高乙酸乙酯浓度的梯度洗脱后,进行以乙酸乙酯/甲醇=1/0~1/2的范围提高甲醇浓度的梯度洗脱),用市售的柱色谱用硅胶(和光纯药工业(株)制,WACOSIL C-200),对比较例1、实施例4、实施例6、实施例7的酯组合物反复进行色谱柱精制,由此得到纯度为75面积%以上的各酯组合物。所得到的各种酯体的羟基值如下:海藻糖八异硬脂酸酯:4,海藻糖七异硬脂酸酯:32,海藻糖六异硬脂酸酯:63,海藻糖五异硬脂酸酯:101,海藻糖四异硬脂酸酯:156,海藻糖三异硬脂酸酯:234,海藻糖二异硬脂酸酯:390,海藻糖单异硬脂酸酯:635。
该各酯体利用HPLC得到的组成分析结果示于表2中。
对于在实施例1~9和比较例1~5中得到的各种海藻糖脂肪酸酯组合物以及比较品糖脂肪酸酯组合物,根据上述测定方法和计算方法来进行组成分析。各糖脂肪酸酯组合物中的原料=S、单酯体(1)=A、二酯体(2)=B、三酯体(3)=C、四酯体(4)=D、五酯体(5)=E、六酯体(6)=F、七酯体(7)=G、八酯体(8)=H,将其组成比(面积%)示于表1中。
此外,进行色谱柱精制得到的单酯体~八酯体的分析结果示于表2中。
◎海藻糖脂肪酸酯组合物以及比较品糖脂肪酸酯组合物1的组成分析测定结果
由表1示出的结果可知,本发明的海藻糖脂肪酸酯组合物1~9均显示:油溶性低、结晶性高的单酯体含量低,为30面积%以下,是海藻糖的羟基被高度取代到脂肪酸酯中而得到的酯体的混合物,组合物显示油溶性的性质。
此外,还显示:海藻糖的羟基全部被取代到脂肪酸酯中而得到的八酯体为45面积%以下,组合物的一半以上由分散力优异的二酯体~七酯体构成。
[表1]
[表2]
对于在实施例1~9和比较例1~5中得到的各种海藻糖脂肪酸酯组合物以及比较品糖脂肪酸酯组合物,进行填充颜料分散性能评价和着色颜料分散性能评价。进而,对于上述经色谱柱精制的单酯体~八酯体,进行填充颜料分散性能评价。以下,对这些评价方法和评价结果进行说明。
◎填充颜料分散性能评价
(评价样品)
对下述样品进行填充颜料分散性能评价:海藻糖脂肪酸酯组合物1~9,比较品糖脂肪酸酯组合物1~5,经色谱柱精制的单酯体~八酯体,一般作为化妆品用途的颜料分散剂使用的三异硬脂酸二甘油酯(商品名:COSMOL 43V,日清奥利友株式会社制)、苹果酸二异硬脂醇酯(商品名:COSMOL 222,日清奥利友株式会社制)、倍半异硬脂酸山梨糖醇酐酯(商品名:COSMOL 182V,日清奥利友株式会社制)、倍半油酸山梨糖醇酐酯(商品名:COSMOL 82,日清奥利友株式会社制)、五异硬脂酸聚甘油酯-10(商品名:Decaglyn 5-IS,日光化学株式会社制)、以及聚氧乙烯-甲基聚硅氧烷共聚物(商品名:KF-6015,信越化学工业株式会社制)。
将上述颜料分散剂0.5g(整体的1.0质量%)和成为分散剂的棕榈酸辛酯(商品名:SALACOS P-8,日清奥利友株式会社制)18.25g、作为分散体的云母钛(商品名:FlamencoGreen,Engelhard公司制)31.25g加入到100ml不锈钢烧杯中,用安装有分散器的均相混合机,使均相混合机的转数上升到1500rpm,在90℃下边搅拌30分钟边混合,得到填充颜料分散性能评价用样品。
(评价方法)
对于所得的填充颜料分散性能评价用样品,用目视观察性状和流动性。将此时的评价基准示于表3中,将评价结果示于表4中。
[表3]
[表4]
注1)成分I是海藻糖脂肪酸酯中二酯体、三酯体和四酯体的合计含量(面积%)
注2)成分II是海藻糖脂肪酸酯中六酯体、七酯体和八酯体的合计含量(面积%)
(评价结果)
由表4的结果可知,本发明的海藻糖脂肪酸酯组合物1~9,都相对于分散体云母钛62.5质量%、分散介质棕榈酸辛酯36.5质量%添加1.0质量%时,填充颜料的分散性非常优异。
另一方面,比较品糖脂肪酸酯组合物1~4和一般的化妆品用途的颜料分散剂,流动性弱,无法得到令人满意的分散力。
应说明的是,由色谱柱精制品的评价结果确认:单酯体和八酯体的分散性差,二酯体~七酯体的分散性优异,其中二酯体~四酯体的分散性最优异。
将颜料分散剂(海藻糖脂肪酸酯2、4、7,三异硬脂酸二甘油酯,苹果酸二异硬脂醇酯,倍半异硬脂酸山梨糖醇酐酯,倍半油酸山梨糖醇酐酯,五异硬脂酸三聚甘油酯-10,聚氧乙烯-甲基聚硅氧烷共聚物)0.5g(整体的1.0质量%)和成为分散介质的棕榈酸辛酯(商品名:CALSCOS P-8,日清奥利友株式会社制)20.5g、作为分散体的滑石(商品名:TALC JA46R,浅田制粉社制)29g加入到100ml的不锈钢杯中,使用安装有分散器的均相混合机,使均相混合机的转数上升到1500rpm,在90℃下边搅拌30分钟边混合,得到填充颜料分散性评价用样品。
(评价方法)
对于所得的填充颜料分散性能评价用样品,用目视观察性状和流动性。将此时的评价基准示于表5中,将评价结果示于表6中。
[表5]
[表6]
注1)成分I是海藻糖脂肪酸酯中二酯体、三酯体和四酯体的合计含量(面积%)
注2)成分II是海藻糖脂肪酸酯中六酯体、七酯体和八酯体的合计含量(面积%)
(评价结果)
由表6的结果可知,本发明的海藻糖脂肪酸酯组合物2、4、7,相对于分散体滑石58质量%、分散介质棕榈酸辛酯41质量%添加1.0质量%时,填充颜料的分散性也非常优异。
另一方面,一般的化妆品用途的颜料分散剂的流动性弱,无法得到令人满意的分散力。
◎着色颜料分散性能评价
(评价样品)
对下述样品进行着色颜料分散性能评价:海藻糖脂肪酸酯组合物1~7,比较品糖脂肪酸酯组合物1、2和4,一般作为化妆品用途的着色颜料分散剂使用的三异硬脂酸二甘油酯(商品名:COSMOL 43V,日清奥利友株式会社制)、苹果酸二异硬脂醇酯(商品名:COSMOL 222,日清奥利友株式会社制)和倍半异硬脂酸山梨糖醇酐酯(商品名:COSMOL 182V,日清奥利友株式会社制)。
将评价样品60g和着色颜料(Kishi Kasei公司制,红色202号SG)40g称量到200ml的玻璃杯中,进行预混合。接着,将该混合物用三联辊混炼到均匀,制作颜料调整剂。
将用上述方法调制的颜料调整剂25g和作为稀释油剂的液体石蜡(商品名:HICOL K350,KANEDA公司)或三2-乙基己酸甘油酯(商品名:T.I.O,日清奥利友株式会社制)75g称量到200ml的不锈钢制壶中,用安装有分散器的均相混合机,以1000rpm在室温下搅拌5分钟,得到着色颜料分散性能评价用样品。
(评价方法)
将得到的着色颜料分散性能评价用样品注入到25ml的带盖样品瓶中,盖上盖,在室温下静置2个月后,评价着色颜料分散性能。
着色颜料分散性能的评价是通过目视观察因着色颜料沉淀而产生的上清液的量的程度,按照表7所示的评价基准进行的。评价结果示于表8中。
[表7]
[表8]
注1)成分I是海藻糖脂肪酸酯中二酯体、三酯体和四酯体的合计含量(面积%)
注2)成分II是海藻糖脂肪酸酯中六酯体、七酯体和八酯体的合计含量(面积%)
(评价结果)
由表8的结果可知,本发明的海藻糖脂肪酸酯组合物1~7,无论稀释油剂的种类如何,都看不到着色颜料的沉淀,可以满足对着色颜料的分散性。特别是,海藻糖脂肪酸酯组合物2~5,显示出优异的分散性。
另一方面,比较品糖脂肪酸酯组合物1、2、4和一般的化妆品用途的着色颜料分散剂,在任何一方或两方的稀释油剂中,看到着色颜料的沉淀,无法满足对着色颜料的分散性。
对于其他的着色颜料,通过以下的方法进行分散性的评价。将评价样品(海藻糖脂肪酸酯4、三异硬脂酸二甘油酯、苹果酸二异硬脂醇酯、倍半异硬脂酸山梨糖醇酐酯)60g和作为着色颜料的红色201号(大东化成工业,红色201号)、蓝色1号铝色淀(大东化成工业,蓝色1号铝色淀)、黄色4号铝色淀(Taketombo公司,黄色4号铝色淀(A))、氧化钛(Bayer,TRONOX R-KB-2)、氧化铁红(Morishita BengaraIndustrial公司,Bengara Shippo公司和Titan Kogyo公司)氧化铁黄(TAROX YELLOW LEMON)40g称量到200ml的玻璃杯中,进行预混合。接着,将该混合物用三联辊混炼到均匀,制作颜料调整剂。
将用上述方法调制的颜料调整剂25g和作为稀释油剂的液体石蜡(商品名:HICOL K350,KANEDA公司)或三2-乙基己酸甘油酯(商品名:T.I.O,日清奥利友株式会社制)75g称量采取到200ml的不锈钢制壶中,用安装有分散器的均相混合机,以1000rpm在室温下搅拌5分钟,得到着色颜料分散性能评价用样品。
(评价方法)
将得到的着色颜料分散性能评价用样品1ml放到玻璃板上,用缝隙宽为6μm的刮膜机(JIS K5400)(商品名:DOCTOR BLADE,YD型,20mm宽,6μm,Yoshimitsu Seiki)进行扫掠,制成薄膜。
着色颜料分散性能的评价是通过目视观察制成薄膜的着色颜料分散液中有无粒子粒,按照表9所示的评价基准进行的。评价结果示于表10中。
[表9]
[表10]
◎与各种蜡合用的硬度维持、增强性能的评价
(评价样品)
对下述样品进行与各种蜡合用的硬度评价:海藻糖脂肪酸酯组合物2、3、5和8,比较品糖脂肪酸酯组合物2,一般作为化妆品用途的油剂使用的苹果酸二异硬脂醇酯(商品名:COSMOL 222,日清奥利友株式会社制)以及三异硬脂酸二甘油酯(商品名:COSMOL 43V,日清奥利友株式会社制)。
将评价样品40g和各种蜡10g称量到100ml的玻璃杯中,在95℃下均匀地加热熔解混合,制作成均匀的混合物。
用上述方法调制的95℃的混合物,流入到26Φ的带栓样品瓶中,并冷却到室温。在室温下保存12小时后,作为硬度维持、增强性能的评价用样品。
(评价方法)
使用Rhemeter(FUDON、2Φ、2K),测定用上述方法调制的硬度维持、增强性能的评价用样品的硬度。将硬度评价的测定结果示于图1中。
(评价结果)
由图1可知,通过将本发明的海藻糖脂肪酸酯组合物2、3、5和8与各种蜡合用而得到的硬度维持、增强性能的评价用样品的硬度,与通过将广泛用作化妆品用途的油剂的苹果酸二异硬脂醇酯(商品名:COSMOL 222,日清奥利友株式会社制)和三异硬脂酸二甘油酯(商品名:COSMOL 43V,日清奥利友株式会社制)与各种蜡合用而得到的硬度维持、增强性能的评价用样品的硬度相比,显示出同等以上的硬度。特别是,与小烛树蜡合用时,本发明的海藻糖脂肪酸酯组合物显示出使用了在化妆品用途中通用的油剂时约3倍左右的硬度,此外,与糖骨架是蔗糖的比较品糖脂肪酸酯组合物2相比时,显示出硬度稍变高。
(实施例10~15和比较例6~9)
◎棒状口红的评价
(评价样品)
用以下给出的制造方法制造配方示于表11、12和13中的口红。
A工序:将成分1~20在95℃加热溶解后,进行充分混合。
B工序:将在A工序中得到的混合物保持在80℃,进行脱泡后,流入到模具中,填充,冷却到室温后成型。
C工序:将在B工序中成型的固态物从模具中取出,装入容器中,得到棒状口红。
应说明的是,表中的成分11是蔗糖硬脂酸酯(商品名:Ryoto SugarEster S-170,三菱化学食品株式会社制,羟基值:107),成分12是蔗糖油酸酯(商品名:Ryoto Sugar Ester O-170,三菱化学食品株式会社制,羟基值:99),成分13是苹果酸二异硬脂醇酯(商品名:COSMOL222,日清奥利友株式会社制),成分14是2-乙基己酸鲸蜡酯(商品名:SALACOS 816T,日清奥利友株式会社制)。
[表11]
[表12]
[表13]
(评价方法)
对于所得到的棒状口红,进行关于“光滑的伸延性”、“滋润感”、“持妆”和“气味”的感官评价。此外,对于在上述A工序中得到的混合物的“熔融时的颜料分散状态”进行评价。进而,进行所得棒状口红在5℃、40℃和50℃的各温度下的“经时稳定性”的评价。以下给出评价方法。
(感官评价的方法)
将化妆经历为10年以上的女性40人作为评价小组,使用上述实施例10~15和比较例6~9的口红一个月,统计在“光滑的伸延性”、“滋润感”、“持妆”和“气味”的各个项目中回答“感觉良好”的小组人数,用表14给出的评价基准进行判断。
[表14]
(关于“熔融时的颜料分散状态”的评价方法)
观察将在上述A工序中得到的混合物的一部分放置到开水(90℃)上30分钟后的颜料的沉淀状况,根据表15的判断基准进行判断。
[表15]
(关于“经时稳定性”的评价方法)
将所得到的棒状口红从容器中取出,在5℃、40℃和50℃的各温度的恒温槽中保存,观察直到一个月后的外观状态的变化,根据表16的判断基准进行评价。
[表16]
(关于“生产率”的评价方法)
对于配合进行了上述A工序配方设计的海藻糖脂肪酸酯组合物和比较品糖脂肪酸酯组合物时的操作性,根据表17的判断基准进行评价。然而,实施例11中的成分4和成分8,比较例9中的成分9和成分10使用预先作为混合物调好的物质。
[表17]
(评价结果)
将棒状口红的评价结果示于表18中。由这些结果可知,含有本发明的海藻糖脂肪酸酯组合物的实施例10~15的棒状口红,在“光滑的伸延性”、“滋润感”、“持妆”、“气味”、“熔融时的颜料分散性”、“经时稳定性”和“生产率”的所有项目中都是优异的。此外,综合评价得分都在60分以上,总的来说作为棒状口红是优异的。
与此相对,比较例6、9的棒状口红的熔融时的颜料分散状态和经时稳定性无法令人满意,比较例7的棒状口红的伸延性和经时稳定性无法令人满意,比较例8的棒状口红的气味和经时稳定性无法令人满意。
应说明的是,将实施例15的海藻糖脂肪酸酯组合物6(成分8)的一部分用海藻糖脂肪酸酯组合物2(成分2)置换而得的实施例11与实施例15相比,进一步改善了“光滑的伸延性”、“经时稳定性”和“生产率”。即,通过将酯化度高的(羟基值低的)组合物和酯化度低的(羟基值高的)组合物混合,可以获得兼具分散性和流动性、品质更令人满意的化妆品,并确认即使在配方设计的生产率方面也无需特别的操作、设备就能提高收率等在批量生产方面的改善趋势。此外,用海藻糖脂肪酸酯组合物2和6的羟基值,由它们的混合比算出实施例11的海藻糖脂肪酸酯组合物的羟基值,为81,与作为同等程度的羟基值(94)的仅采用了海藻糖脂肪酸酯组合物4的实施例13相比,在实施例11中滋润感得到改善,得到品质更令人满意的化妆品。将在实施例11中使用的海藻糖脂肪酸酯组合物2和6的混合物的组成分析结果示于表1中,供于参考。
[表18]
注3)在综合评价中,根据[表15][表16][表17]的得分基准计算得到的评价结果的合计得分。将60分以上的判断为优异。
(实施例16和比较例10)
◎凝胶状口红的调制和评价
用以下的顺序制造配方示于表19中的凝胶状口红。
A工序:将成分1~7在90℃加热溶解,混合。
B工序:在A工序中得到的混合物中添加成分8~11,在90℃下混合搅拌。
C工序:将在B工序中得到的混合物保持在80℃,进行脱泡后,流入到容器中,冷却到室温,得到凝胶状口红。
(评价方法)
对于所得到的凝胶状口红,进行在5℃、40℃和50℃的各温度下的“形状保持性和经时稳定性”的评价。此外,进行关于“光滑的伸延性”、“使用感”、“化妆膜的光泽、均质性”和“持妆”的感官评价。
(关于“形状保持性和经时稳定性”的评价方法)
将所得凝胶状口红在5℃、40℃和50℃的各温度的恒温槽中保存,观察直到一个月后的外观状态的变化,根据表16的判断基准进行评价。
(感官评价的方法)
将化妆经历为10年以上的女性40人作为评价小组,使用上述实施例16和比较例10的凝胶状口红一个月,统计在“光滑的伸延性”、“使用感”、“化妆膜的光泽、均质性”和“持妆”的各个项目中回答“感觉良好”的小组人数,用表14给出的评价基准进行判断。
所得凝胶状口红的形状保持性和经时稳定性优异,以光滑的伸延性贴附且无粘涩感,化妆膜的光泽、均质性优异,并且持妆良好(实施例16)。
然而,作为成分3用苹果酸二异硬脂醇酯代替本发明的海藻糖脂肪酸酯组合物3而制造成的凝胶状口红,无法获得在所有方面都令人满意的产品(比较例10)。
[表19]
(实施例17和比较例11)
◎棒状口红的调制和评价
用以下的顺序制造配方示于表20中的棒状口红。
A工序:将成分1~9在100℃加热溶解,混合。
B工序:在A工序中得到的混合物中添加成分10~12,在100℃下混合搅拌。
C工序:将在B工序中得到的混合物保持在80℃,进行脱泡后,流入到容器中,冷却到室温,得到棒状口红。
(评价方法)
对于所得到的棒状口红,进行在5℃、40℃和50℃的各温度下的“形状保持性和经时稳定性”的评价。此外,进行关于“光滑的伸延性”、“使用感”、“化妆膜的光泽、均质性”和“持妆”的感官评价。
(关于“形状保持性和经时稳定性”的评价方法)
将所得棒状口红在5℃、40℃和50℃的各温度的恒温槽中保存,观察直到一个月后的外观状态的变化,根据表16的判断基准进行评价。
(感官评价的方法)
将化妆经历为10年以上的女性40人作为评价小组,使用上述实施例17和比较例11的棒状口红一个月,统计在“光滑的伸延性”、“使用感”、“化妆膜的光泽、均质性”和“持妆”的各个项目中回答“感觉良好”的小组人数,用表14给出的评价基准进行判断。
所得棒状口红的形状保持性和经时稳定性优异,以光滑的伸延性贴附且无粘涩感,化妆膜的光泽、均质性优异,并且持妆良好(实施例17)。
然而,作为成分4用三异硬脂酸二甘油酯代替本发明的海藻糖脂肪酸酯组合物4而制造成的棒状口红,无法获得在所有方面都令人满意的产品(比较例11)。
[表20]
(实施例18)
◎粉状粉底的调制和评价
用以下的顺序制造配方示于表21中的粉状粉底。
A工序:将成分1~8在室温下均匀地混合分散。
B工序:在A工序中得到的混合分散物中添加成分9~14,在室温下均匀地混合。
C工序:将在B工序中得到的混合物粉碎,填充到容器中,得到粉状粉底。
所得到的粉状粉底的保形性和经时稳定性优异,以光滑的伸延性贴附并感觉湿润,持妆也好。
[表21]
(实施例19)
◎液状粉底的调制和评价
用以下的顺序制造配方示于表22中的液状粉底。
A工序:将成分1~11在室温下混合。
B工序:在A工序中得到的混合物中添加成分12~15,用均相混合机在室温下均匀地分散,得到液状粉底。
所得到的液状粉底的分散性和经时稳定性优异,无粘涩感,湿润感良好,为光滑的伸延性,持妆也好。
[表22]
(实施例20)
◎遮瑕棒的调制和评价
用以下的顺序制造配方示于表23中的遮瑕棒。
A工序:将成分1~12在100℃加热溶解,混合。
B工序:将在A工序中得到的混合物保持在80℃,进行脱泡后,流入到容器中,冷却到室温,得到遮瑕棒。
所得到的遮瑕棒的形状保持性和经时稳定性优异,无粘涩感,遮瑕效果优异,持妆也好。
[表23]
(实施例21)
◎唇膏的调制和评价
用以下的顺序制造配方示于表24中的唇膏。
A工序:将成分1~8在85℃加热溶解,混合。
B工序:将在A工序中得到的混合物保持在80℃,进行脱泡后,流入到容器中,冷却到室温,得到唇膏。
所得到的唇膏的经时稳定性优异,具有优异的光泽,上妆也好。
[表24]
(实施例22)
◎眼影笔的调制和评价
用以下的顺序制造配方示于表25中的眼影笔。
A工序:将成分1~10在85℃加热溶解,混合。
B工序:将在A工序中得到的混合物保持在80℃,进行脱泡后,流入到树脂制圆筒轴的后端侧的轴穴中,进行填充(后填充),冷却使其固化,得到眼影笔。
所得到的眼影笔的形状保持性和经时稳定性优异,具有光泽,上妆也好。
[表25]
(实施例23)
◎眼霜的调制和评价
用以下的顺序制造配方示于表26中的眼霜。
A工序:将成分1~8在80℃加热溶解,混合均匀。
B工序:将成分9~14加热到80℃,添加到在A工序中得到的混合物中进行乳化。
C工序:将在B工序中得到的混合物冷却,得到眼霜。
所得到的眼霜的经时稳定性优异,清爽感和保湿感的持续优异。
[表26]
(实施例24)
◎清洁油的调制和评价
用以下的顺序制造配方示于表27中的清洁油。
A工序:将成分1~8在80℃加热溶解,混合均匀。
B工序:将在A工序中得到的混合物冷却,得到清洁油。
所得到的清洁油的经时稳定性优异,卸妆效果和冲洗性良好。
[表27]
(实施例25)
◎清洁泡沫的调制和评价
用以下的顺序制造配方示于表28中的清洁泡沫。
A工序:将成分1~7在80℃加热溶解,混合均匀。
B工序:将成分8~13在室温下混合。
C工序:将在A工序中得到的混合物保温在80℃,同时少量地一点一点添加在B工序中得到的混合物,进行乳化。
D工序:将在C工序中得到的混合物冷却,添加成分14,得到清洁泡沫。
所得到的清洁泡沫的经时稳定性优异,洗完后感觉清爽,清洗力也好。
[表28]
(实施例26)
◎油包水型UV防晒霜的调制和评价
用以下的顺序制造配方示于表29中的油包水型UV防晒霜。
A工序:将成分1~9在室温下混合。
B工序:在A工序中得到的混合物中添加成分10~13,用均相混合机在室温下均匀地分散,得到油包水型UV防晒霜。
所得到的油包水型UV防晒霜的分散性和经时稳定性优异,无粘涩感,湿润感良好,为光滑的伸延性,防紫外线能力也好。
[表29]
(实施例27)
◎水包油型美白霜的调制和评价
用以下的顺序制造配方示于表30中的油包水型美白霜。
A工序:将成分1~8在80℃下溶解,混合。
B工序:将成分9~15在80℃下混合。
C工序:在80℃下,将在B工序中得到的混合物加入到在A工序中得到的混合物中,进行乳化。
D工序:将在C工序中得到的混合物冷却到室温,得到水包油型美白霜。
所得到的水包油型美白霜的经时稳定性优异,无粘涩感,湿润感良好,以光滑的伸延性具有浓稠的使用感。此外,美白成分的稳定性良好。
[表30]
(实施例28)
◎发蜡的调制和评价
用以下的顺序制造配方示于表31中的发蜡。
A工序:将成分1~9在80℃下加热溶解,混合均匀。
B工序:在A工序中得到的混合物在80℃下流入到容器中,冷却,由此得到发蜡。
所得到的发蜡的经时稳定性优异,无粘涩感,固着能力良好。
[表31]
(实施例29)
◎指甲油的调制和评价
用以下的顺序制造配方示于表32中的指甲油。
A工序:将成分1~12在室温下充分混合。
B工序:在A工序中得到的混合物填充到容器中,得到指甲油。
所得到的指甲油的经时稳定性优异,能够容易无斑点且均匀地进行涂布,干燥迅速。此外,干燥后的涂膜的耐久性也良好。
[表32]
如上所述,确认本发明的海藻糖脂肪酸酯组合物具有优异的颜料分散性,而且,配合该组合物而制造成的各种化妆品在使用感、持妆、气味和经时稳定性方面都是优异的。此外还确认,制造该化妆品时,无需特殊的操作或设备,可以通过以往公知的方法进行制造,所以可以提供在成本方面也优异的化妆品。
产业上的可应用性
通过将本发明的海藻糖脂肪酸酯组合物作为颜料分散剂使用,可以以低成本广泛地供给更高品质的各种各样的化妆品,所以本发明在各种化妆品关连产业中是有用的。
Claims (5)
1、一种海藻糖脂肪酸酯组合物,其特征在于,是将海藻糖和碳原子数为8~22的脂肪酸酯化而得到的,其中,羟基值为20~500,海藻糖脂肪酸酯中二酯体、三酯体、四酯体和五酯体的合计含量在下述两种测定条件下进行高效液相色谱分析,以用下述计算方法算出的面积百分率即面积%表示时,为10~100面积%;
高效液相色谱分析的测定条件
测定条件A:
用于计算海藻糖脂肪酸酯组合物中单酯体、二酯体、三酯体和多酯体的面积%的高效液相色谱分析的测定条件
色谱柱:连接4根内径7.8mm、长300mm、5μm大小的基材为苯乙烯二乙烯基苯的GPC色谱柱来使用
流动相:四氢呋喃
色谱柱温度:40℃
流动相的流量:0.5mL/min
检测:示差折光率RI
测定条件B:
用于计算海藻糖脂肪酸酯组合物中多酯体中的四酯体、五酯体、六酯体、七酯体和八酯体的比率的高效液相色谱分析的测定条件
色谱柱:使用内径4.6mm、长150mm、5μm大小的ODS色谱柱
流动相:四氢呋喃∶甲醇=55∶45,按容量比计
色谱柱温度:40℃
流动相的流量:0.8mL/min
检测:示差折光率RI
各酯体的面积百分率即面积%的计算方法
(1)单酯体、二酯体和三酯体的面积%的计算方法:
通过采用了测定条件A的GPC色谱柱的高效液相色谱分析进行测定,以此时得到的原料、单酯体、二酯体和三酯体的峰面积相对于总峰面积的百分率作为各酯体的面积%;
(2)多酯体的面积%的计算方法:
通过采用了测定条件A的GPC色谱柱的高效液相色谱分析进行测定,以此时得到的除了原料、单酯体、二酯体和三酯体以外的合计峰面积相对于总峰面积的百分率即X作为多酯体的面积%;
(3)四酯体、五酯体、六酯体、七酯体和八酯体在多酯体中所占的比率的计算方法:
通过采用了测定条件B的ODS色谱柱的高效液相色谱分析进行测定,以此时得到的四酯体、五酯体、六酯体、七酯体和八酯体的合计峰面积作为Y,分别算出四酯体、五酯体、六酯体、七酯体和八酯体的峰面积相对于Y的比率,作为四酯体、五酯体、六酯体、七酯体和八酯体在多酯体中所占的比率;
(4)四酯体、五酯体、六酯体、七酯体和八酯体的面积%的计算方法:
将在上述(2)中算出的多酯体的面积%即X分别乘以在上述(3)中算出的四酯体、五酯体、六酯体、七酯体和八酯体的峰面积在多酯体中所占的比率,作为四酯体、五酯体、六酯体、七酯体和八酯体的面积%;
(5)二酯体、三酯体、四酯体和五酯体的合计含量的计算方法:
将合计通过上述(1)算出的二酯体和三酯体的面积%以及通过上述(4)算出的四酯体和五酯体的面积%而得的面积%,作为海藻糖脂肪酸酯中的二酯体、三酯体、四酯体和五酯体的合计含量。
2、一种海藻糖脂肪酸酯组合物,其特征在于,是海藻糖和碳原子数为8~22的脂肪酸的酯组合物,其中,二酯体、三酯体和四酯体的合计含量在下述两种测定条件下进行高效液相色谱分析,以用下述计算方法算出的面积百分率即面积%表示时,为2~40面积%;六酯体、七酯体和八酯体的合计含量在下述两种测定条件下进行高效液相色谱分析,以用下述计算方法算出的面积百分率即面积%表示时,为30~98面积%;
高效液相色谱分析的测定条件
测定条件A:
用于计算海藻糖脂肪酸酯组合物中单酯体、二酯体、三酯体和多酯体的面积%的高效液相色谱分析的测定条件
色谱柱:连接4根内径7.8mm、长300mm、5μm大小的基材为苯乙烯二乙烯基苯的GPC色谱柱来使用
流动相:四氢呋喃
色谱柱温度:40℃
流动相的流量:0.5mL/min
检测:示差折光率RI
测定条件B:
用于计算海藻糖脂肪酸酯组合物中多酯体中的四酯体、五酯体、六酯体、七酯体和八酯体的比率的高效液相色谱分析的测定条件
色谱柱:使用内径4.6mm、长150mm、5μm大小的ODS色谱柱
流动相:四氢呋喃∶甲醇=55∶45,按容量比计
色谱柱温度:40℃
流动相的流量:0.8mL/min
检测:示差折光率RI
各酯体的面积百分率即面积%的计算方法
(1)单酯体、二酯体和三酯体的面积%的计算方法:
通过采用了测定条件A的GPC色谱柱的高效液相色谱分析进行测定,以此时得到的原料、单酯体、二酯体和三酯体的峰面积相对于总峰面积的百分率作为各酯体的面积%;
(2)多酯体的面积%的计算方法:
通过采用了测定条件A的GPC色谱柱的高效液相色谱分析进行测定,以此时得到的除了原料、单酯体、二酯体和三酯体以外的合计峰面积相对于总峰面积的百分率即X作为多酯体的面积%;
(3)四酯体、五酯体、六酯体、七酯体和八酯体在多酯体中所占的比率的计算方法:
通过采用了测定条件B的ODS色谱柱的高效液相色谱分析进行测定,以此时得到的四酯体、五酯体、六酯体、七酯体和八酯体的合计峰面积作为Y,分别算出四酯体、五酯体、六酯体、七酯体和八酯体的峰面积相对于Y的比率,作为四酯体、五酯体、六酯体、七酯体和八酯体在多酯体中所占的比率;
(4)四酯体、五酯体、六酯体、七酯体和八酯体的面积%的计算方法:
将在上述(2)中算出的多酯体的面积%即X分别乘以在上述(3)中算出的四酯体、五酯体、六酯体、七酯体和八酯体的峰面积在多酯体中所占的比率,作为四酯体、五酯体、六酯体、七酯体和八酯体的面积%;
(5-1)二酯体、三酯体和四酯体的合计含量的计算方法:
将合计通过上述(1)算出的二酯体和三酯体的面积%以及通过上述(4)算出的四酯体的面积%而得的面积%,作为海藻糖脂肪酸酯中的二酯体、三酯体和四酯体的合计含量;
(5-2)六酯体、七酯体和八酯体的合计面积%的计算方法:
将合计通过上述(4)算出的六酯体、七酯体和八酯体的面积%而得的面积%,作为海藻糖脂肪酸酯中的六酯体、七酯体和八酯体的合计含量。
3、如权利要求1或2所述的海藻糖脂肪酸酯组合物,其特征在于,所述碳原子数为8~22的脂肪酸是异硬脂酸。
4、海藻糖脂肪酸酯组合物,其特征在于,将权利要求1~3中任一项所述的海藻糖脂肪酸酯组合物作为分散剂使用。
5、化妆品,其特征在于,含有权利要求1~4中任一项所述的海藻糖脂肪酸酯组合物。
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